JP2001504476A - ８―アザビシクロ［３．２．１］オクタン―、８―アザビシクロ［３．２．１］オクト―６―エン―、９―アザビシクロ［３．３．１］ノナン―、９―アザ―３―オキサビシクロ［３．３．１］ノナン―、９―アザ―３―チアビシクロ［３．３．１］ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤としての用途 - Google Patents

８―アザビシクロ［３．２．１］オクタン―、８―アザビシクロ［３．２．１］オクト―６―エン―、９―アザビシクロ［３．３．１］ノナン―、９―アザ―３―オキサビシクロ［３．３．１］ノナン―、９―アザ―３―チアビシクロ［３．３．１］ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤としての用途

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JP2001504476A JP52330498A JP52330498A JP2001504476A JP 2001504476 A JP2001504476 A JP 2001504476A JP 52330498 A JP52330498 A JP 52330498A JP 52330498 A JP52330498 A JP 52330498A JP 2001504476 A JP2001504476 A JP 2001504476A
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）の化合物： ｛式中、Ｐ及びＱのそれぞれは、独立に、式（Ｂ）の基： ［式中、Ｊは−ＣＨ2−Ｘ−ＣＨ2−(ここでＸはメチレン、硫黄又は酸素である)、Ｘ’Ｃ＝ＣＹ又はＸ’ＷＣ−ＣＹＺ（ここでＸ’、Ｗ、Ｙ及びＺは独立に水素、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンである）の二座配位子基であり；Ｒ1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる１−３個のヘテロ原子を含む５−もしくは６−員で、環中の隣接原子間に少なくとも１つの不飽和（二重結合）を有するヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも６個までの炭素原予を含み；Ｒ2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキレンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリールアルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、Ｒ2がアルケニレン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式（Ｂ）の環窒素に直接結合する不飽和炭素原子をもたず；Ｒ3は水素、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ニトロ、イソシアネート、アシルアミノ、ヒドロキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロヒドロキシアルキル、アラルキルオキシアルキル、アシルオキシアルキル、アミドオキシイミド、スルホニルオキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アシルアミノアルキル、シアノアルキル、イミノ、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエステルもしくはアミド、又はアルケニルもしくはアルキニル（そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はシアノで置換されていてもよい）である］である｝；又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシド；殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式（Ｉ）の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺昆虫、殺コナダニ、もしくは殺線虫組成物；有効量の式（Ｉ）の化合物又は上述の組成物で害虫又は害虫の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もしくは線虫害虫を撲滅及び制御する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-、8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-、 9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-、9-アザ-3-オキサビシクロ[3.3.1]ノナン-、 9-アザ-3-チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、 その製造及び殺虫剤としての用途 本発明は新規な二環性アミン誘導体、その製造方法、それを含む殺虫剤組成物 並びに昆虫害虫の撲滅及び制御のためのその使用方法に関する。 式（Ｉ）の化合物： Ｐ−Ｒ2−Ｑ （Ｉ） ｛式中、Ｐ及びＱのそれぞれは、独立に、式（Ｂ）の基： ［式中、Ｊは−ＣＨ2−Ｘ−ＣＨ2−(ここでＸはメチレン、硫黄又は酸素である) 、Ｘ’Ｃ＝ＣＹ又はＸ’ＷＣ−ＣＹＺ（ここでＸ’、Ｗ，Ｙ及びＺは独立に水素 、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンで ある）の二座配位子基であり；Ｒ1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素 、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる１−３個のヘテロ原子を含む５−もし くは６−員で、環中の隣接原子間に少なくとも１つの不飽和（二重結合）を有す るヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該 置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ 及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも６個までの炭素原子 を含み；Ｒ2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキ レンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリー ル アルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、Ｒ2がアルケニレン 又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式（Ｂ）の環窒素に 直接結合する不飽和炭素原子をもたず；Ｒ3は水素、シアノ、ヒドロキシ、アル キル、アルコキシ、アミノ、ニトロ、イソシアネート、アシルアミノ、ヒドロキ シアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシアルキル、ハロ アルキル、ハロヒドロキシアルキル、アラルキルオキシアルキル、アシルオキシ アルキル、アミドオキシイミド、スルホニルオキシアルキル、アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノ、アシルアミノアルキル、シアノアルキル、イミノ 、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエステルもしくはアミド、又は アルケニルもしくはアルキニル（そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロ アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリー ル又はシアノで置換されていてもよい）である］である｝； 又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシド。 式（Ｉ）の二環性アミン化合物は、Ｒ1及びＲ3がエキソ形又はエンド形のいず れかで配置しうるので１以上の異性体形で存在することができ、本発明はエキソ 形及びエンド形及びあらゆる比率のその混合物、ならびにシス及びトランス置換 パターンや、Ｒ1、Ｒ2又はＲ3に存在するキラル中心に由来するあらゆる異性体 形をその範囲に含む。 Ｒ1で表される５−及び６−員のヘテロ環系の例には、ピリジン、ピラジン、 ピリダジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-及び1, 2,4-トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チ アゾール、イソチアゾール、1,2,3-及び1,3,4-オキサジアゾール、及び1,2,3-及 び1,3,4-チアジアゾールに基づくもの、及びこれらに由来する１つの二重結合を もつ部分還元体、ならびに１つの二重結合をもつオキサチオール、ジオキソール 及びジチオールに基づくものを含む。好ましくはＲ1はハロ置換されたフェニル 、ピリジル又はジアジニル基である。 Ｒ1がベンゼン環に縮合した５−又は６−員のヘテロ環であるときは、これは ベンズオキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン又はベンズ イミダゾールであるのが好ましい。 ハロゲンにはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。 アルキル部分は、好ましくは１−６個、より好ましくは１−４個の炭素原子を 含む。これらは直鎖又は分岐鎖であってよく、例えばメチル、エチル、n-又はis o−プロピル、又はn-、sec-、iso-又はtert-ブチルである。 ハロアルキルは、好ましくはＣ1-6ハロアルキル、特にフルオロアルキル（例 えばトリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル又は2,2.ジフルオロエチル ）又はクロロアルキルである。 アルケニル及びアルキニル部分は、好ましくは２−６個、より好ましくは２− ４個の炭素原子を含む。これらは直鎖又は分岐鎖であってよく、適切なときには 、アルケニル部分は（Ｅ）又は（Ｚ）配置でありうる。例えばビニル、アリル及 びプロパルギルである。 アリールにはナフチルを含むが、好ましくはフェニルである。 ヘテロアリールは酸素、硫黄及び窒素を含むリストから選ばれる１、２、３も しくは４個のヘテロ原子を含む５−及び６−員の芳香族環を含み、ベンゼノイド 環系と縮合していてもよい。ヘテロアリールの例としては、ピリジニル、ピリミ ジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル（1,2,3-,1,2,4-及び1,3,5- ）、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（ 1,2,3-及び1,2,4-）、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ リル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、イソ キノリニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリニル、イソ インドリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル及びベンズイミダゾリニルが挙 げられる。 アルキレンジオキシ基は環の置換基であり特にＣ1-4アルキレンジオキシであ る。アルキレンジオキシ基はハロゲン（特にフッ素）で置換されていてもよく、 例えばメチレンジオキシ（ＯＣＨ2Ｏ）又はジフロロメチレンジオキシ（ＯＣＦ2 Ｏ）である。 適切な酸付加塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及びリン酸などの無機酸、 又はシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸など の有機カルボン酸、あるいはメタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸などのス ルホン酸との酸付加塩を含む。有機カルボン酸のその他の例には、トリフルオロ 酢酸などのハロ酸を含む。 特定な一面において、本発明は式（Ｉ）の化合物［式中、Ｊは−ＣＨ2−Ｘ− ＣＨ2−（ここでＸはメチレン、硫黄又は酸素である）、Ｘ’Ｃ＝ＣＹ又はＸ’ ＷＣ−ＣＹＺ（ここでＸ’、Ｗ，Ｙ及びＺは独立に水素、ヒドロキシ、アシルオ キシ（特にＣ1-4アルキルカルボニル）、アルコキシ（特にＣ1-4アルコキシ）、 アリルシリルオキシ（特にＣ1-4アリルシリルオキシ）又はハロゲンである）の 二座配位子であり；Ｒ1は置換されていてもよいフェニル、又は置換されていて もよい、窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる１−３個のヘテロ原子を 含む５−もしくは６−員で、環中の隣接原子間に少なくとも１つの不飽和（二重 結合）を有するヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよ く、ここで該置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、アルキル（特 にＣ1-4アルキル）、アルケニル（特にＣ2-4アルケニル）、アルキニル（特にＣ2-4 アルキニル）、アルコキシ（特にＣ1-4アルコキシ）、ハロアルキル（特にＣ1-4 ハロアルキル）、ハロアルケニル（特にＣ2-4ハロアルケニル）、アルキルチ オ（特にＣ1-4アルキルチオ）及びアルキルアミノ（特にモノ−又はジ−（Ｃ1−4 アルキル）アミノ、例えばモノ−又はジ−（Ｃ1-3アルキル）アミノ）基から選 択され；Ｒ2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン（ハロゲ ン、Ｃ1-4アルキル又はヒドロキシで置換されていてもよいＣ1-8アルキレンなど ）、アルキレンアリール（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はヒドロキシで置換され ていてもよいＣ1-6アルキレンフェニルなど）、アルキレンヘテロアリール（ハ ロゲン、Ｃ1-4アルキル又はヒドロキシで置換されていてもよいＣ1-6アルキレン ヘテロアリールなどであり；ここでヘテロアリールは特にピリジニル、ピリミジ ニル、又は1,2,4-チアゾリルである）、アルケニレン（特にハロゲン又はＣ1-4 アルキルで置換されていてもよいＣ4-6アルケニレン）、アルキレニルアリール アルキレニル（特にハロゲン又はＣ1-4アルキルで置換されていてもよいＣ3-6ア ルケニレニルフェニル（Ｃ3-6）アルケニレニル）、カルボニル又はジアシル（ Ｃ（Ｏ）Ｒ4Ｃ（Ｏ）などであり、ここでＲ4は（ＣＨ2）n又はフェニル環（Ｃ1- 4 アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ又はＣ1-4ハロアルコキシ で置換されていてもよい）であり、ｎは０又は１−６の整数である）基であり、 ただし、Ｒ2がアルケニレン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき 、該基は式（Ｂ）の環窒素に直接結合する不飽和炭素原子をもたず、該基がハロ ゲン又はヒドロキシで置換されているとき、該置換基は式（Ｂ）の環窒素に直接 結合する炭素上にはない；Ｒ3はシアノ、ヒドロキシ、アルキル（特にＣ1-4アル キル）、アルコキシ（特にＣ1-4アルコキシ）、アミノ（特に非置換、モノ−又 はジ−（Ｃ1-4）アルキルアミノ又はホルミル基で置換されたアミノ）、ニトロ 、イソシアネート、アシルアミノ（特にＣ1-4アルキルカルボニルアミノ又はフ ェニルカルボニルアミノ）、ヒドロキシアルキル（特にモノヒドロキシ（Ｃ1-4 ）アルキル）、置換されていてもよいヘテロアリール（特にハロゲン、Ｃ1-4ア ルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ又はＣ1-4ハロアルコキシで置換 されていてもよいテトラゾール、オキサジアゾール、ピリジニル又はピリミジニ ル）、アルコキシアルキル（特にＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル）、ハロア ルキル（特にＣ1-4ハロアルキル）、ハロヒドロキシアルキル（特にＣ1-4ハロヒ ドロキシアルキル、例えば2-ヒドロキシ-1,1-ジフルオロエチル）、アラルキル オキシアルキル（特にフェニル（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル）、アシ ルオキシアルキル（特にＣ1-4アルキルカルボニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル）、 アミドオキシイミド（Ｃ（ＮＨ2）ＮＯＨ）、スルホニルオキシアルキル（特に スルホニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル）、アミノアルキル（特にアミノ（Ｃ1-4） アルキル）、アルコキシカルボニルアミノ（特にＣ1-4アルコキシカルボニルア ミノ）、アシルアミノアルキル（特にＣ1-4アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-4） アルキル又はフェニルカルボニルアミノ（Ｃ1-4）アルキル）、シアノアルキル （特にＣ1-4シアノアルキル）、イミノ（特にヒドロキシイミノ（ＨＯＮ＝ＣＨ ）又はＣ1-4アルコキシイミノ）、ホルミル、アシル（特にＣ1-4アルキルカルボ ニル）又はカルボン酸もしくはそのエステル（特にＣ1-4アルキルエステル）も しくはアミド（特に非置換又はＮ,Ｎ-ジ（Ｃ1-4）アルキルアミド）、又はアル ケニル（特にＣ2-4アルケニル）もしくはアルキニル（特にＣ2-4アルキニル）（ そのいずれかがハロゲン、アルコキシ（特にＣ1-4アルコキシ）、シクロアルキ ル（特にＣ3-7シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロヘキシル）、 置換されてい てもよいアリール（特にハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ又はＣ1-4ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル）、置換 されていてもよいヘテロアリール（特にハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロア ルキル、Ｃ1-4アルコキシ又はＣ1-4ハロアルコキシで置換されていてもよいピリ ジニル又はピリミジニル）又はシアノで置換されていてもよい）である］； 又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシドで ある。 特定の一面において、本発明は一般式（Ｉ）の化合物を提供する： Ｐ−Ｒ2−Ｑ （Ｉ） ｛式中、Ｐ及びＱのそれぞれは、式（Ｂ’）の基： ［式中、Ｒ1は式（Ａ）の基： （式中、Ｗ、Ｘ，Ｙ及びＺのそれぞれはＣＲ基又は窒素原子を表し、ただしＷ、 Ｘ、Ｙ及びＺのうちの２つよりも多くないものが窒素原子を表し、各Ｒは独立に 水素及びハロゲン原子及びシアノ、アミノ、ヒドラジノ、アシルアミノ、ヒドロ キシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコ キシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルケニル、アルキニル、カ ルボン酸アシル、アルコキシカルボニル、アリール及びヘテロ環基から選択され 、これらの基は６個までの炭素原子を含み；Ｒ2は飽和又は不飽和のアルキレン 、アルケニレン、アルキレニルアリールアルキレニル、カルボニル及びジアシル 基から選択される二座配位子連結基である）である］である｝；及びそれから誘 導される酸付加塩、四級アンモニウム塩及びＮ−オキシド。好ましくはＲ1はハ ロ −置換されたフェニル、ピリジル又はジアジニル基である。 別の面において、本発明は、Ｊが−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、ＣＨ＝ＣＨ又は ＣＨ2−ＣＨ2である式（Ｉ）の化合物を提供する。 別の面において、本発明は、Ａｒがフェニル、ピリジニル、ピリダジニル又は ピラジニルであり、これらの全ての基がハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素） 、Ｃ1-4アルキル（特にメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ2-4ア ルケニル、Ｃ2-4アルキニル又はシアノで置換されていてもよい式（Ｉ）の化合 物を提供する。 更に別の面において、本発明は、Ｒ゛がハロゲン（特に塩素又はフッ素）、Ｃ1-4 アルコキシ（特にメトキシ又はエトキシ）もしくはシアノで置換されていて もよいフェニル基、又はハロゲン（特に塩素又はフッ素）、Ｃ1-4アルコキシ（ 特にメトキシ又はエトキシ）もしくはシアノで置換されていてもよいピリジル、 ピリダジニル又はピラジニル基（特に塩素又は臭素で置換されたピリジニル基） である式（Ｉ）の化合物を提供する。 好ましい面においては、本発明は、Ｒ1がハロゲンで置換されていてもよいフ ェニル基、又はハロゲンで置換されていてもよいピリジル、ピリダジニルもしく はピラジニル基であり、Ｒ2が６個までの炭素原子のアルキレン又はジカルボン 酸アシル基であある式（Ｉ）の化合物及びその酸付加塩を提供する。 さらに一面においては、本発明は、Ｒ1がハロゲン（特に塩素又は臭素）で置 換されていてもよいピリジル基である式（Ｉ）の化合物を提供する。 さらに別の一面においては、本発明は、Ｒ2が８個までの炭素原子を含むアル キレンである式（Ｉ）の化合物を提供する。 特に好ましい化合物群は、Ｒ1がハロゲンで置換されていてもよいフェニル又 はピリジル基であり、Ｒ2が４個までの炭素原子を含むアルキレン、又はオキサ リルである化合物である。 特に好ましい化合物群は、Ｒ1が５−ハロピリド−３−イル基であり、Ｒ2がジ メチレン基である化合物である。 Ｒ3はシアノであることが好ましい。 ＪはＣＨ2−ＣＨ2又はＣＨ＝ＣＨであることが好ましい。 本発明による式（Ｉ）の特定の化合物には以下の表Ｉに示すものを含み、ここ でＲ3はシアノであり、ＪはＣＨ2−ＣＨ2であり、基ＰとＱは同一であって、各 化合物についてのＲ1及びＲ2で表される基、及びその融点（℃）を示す。 表Ｉ 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 融点 １ 5-クロロピリド-3-イル オキサリル 105-108℃ ２ 5-クロロピリド-3-イル ジメチレン 166-170℃(分解) ３ 2,3-ジフルオロフェニル ジメチレン ４ ペンタフルオロフェニル テトラメチレン ５ 2,3-ジクロロフェニル ジメチレン ６ 3,5-ジフルオロフェニル ジメチレン ７ 3,5-ジフルオロフェニル オキサリル ８ 5-クロロピリド-3-イル ヘキサメチレン ９ 5-クロロピリド-3-イル 1,4-キシキシレニル １０ 5-クロロピリド-3-イル 1,4-ベンゼンジカルボニル １１ 5-クロロピリド-3-イル マロニル １２ 5-クロロピリド-3-イル スクシニル 253-255℃ １３ 5-クロロピリド-3-イル カルボニル 186-188℃(分解) １４ ピリド-3-イル ジメチレン １５ 6-クロロピリダジン-3-イル ジメチレン １６ 6-クロロピリド-3-イル ジメチレン １７ 6-クロロピラジン-2-イル ジメチレン １８ 2,6-ジクロロピリミド-4-イル ジメチレン １９ 5-ブロモピリド-3-イル オキサリル ２０ 5-エトキシピリド-3-イル ジメチレン ２１ 5-ブロモピリド-3-イル ジメチレン ２２ 5-クロロピリド-3-イル メチレン ２３ 5-クロロピリド-3-イル 3-メチレン-1,2,4- オイル チアジアゾール-5-イル 式（Ｉ）の化合物の製造は、以下に記載し、さらに実施例において説明する合 成法の１以上を用いて文献記載の方法により、あるいは文献記載の方法を以下に 記載の方法と組み合わせて実施できる。式（ＩＩＩ）−（ＶＩＩ）中のＲ4基は アルキル又はフェニルアルキル（特にベンジル）基である。 トロパン窒素原子がアミンとして結合している式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ ）の化合物を、適当な塩基、例えば炭酸カリウムの存在下に、式ＬＲ2Ｌの化合 物（ここでＬは適当な脱離基（例えばハライド又はトリフレート）である）と反 応させることによって製造できる。 あるいは、トロパン窒素原子がアミンとして結合している式（Ｉ）の化合物は 、適当な還元剤、例えばギ酸の存在下に、ジアルデヒド(ＯＨＣ−Ｒ5−ＣＨＯ； ここでＲ2はＨ2Ｃ−Ｒ5−ＣＨ2である)を用いる還元的アミノ化によって、式(Ｉ Ｉ)の化合物から製造できる。 トロパン窒素原子がアミドとして結合している式（Ｉ）の化合物は、二酸クロ リド（ＣｌＯＣ−Ｒ5−ＣＯＣｌ；ここでＲ2はＯＣ−Ｒ5−ＣＯである）の存在 下に、適当な塩基、例えば水酸化ナトリウムを用いて式（ＩＩ）の化合物を処理 することによって製造できる。オキサミドである式Ｐ−Ｒ2−Ｑの化合物は塩化 オキサリルを用いて式（ＩＩ）の対応化合物から同様に製造できる。 Ｒ3がシアノ以外の式（Ｉ）の化合物は、シアノ基から所望のＲ3基への変換、 あるいはシアノ基の所望のＲ3基による置換について記載する方法を応用して製 造できる。 式（ＩＩ）の化合物（これはＲが水素である式（Ｉ）の化合物である）は、例 えば以下のいずれかの方法を用いて式（ＩＩＩ）の化合物を脱保護することによ って製造できる：（ｉ）式（ＩＩＩ）の化合物をクロロホルメートエステル(例 えばビニルクロロホルメート)で処理して得られるカルバメートを酸加水分解(例 えば塩酸による)に付す；あるいは（ｉｉ）式（ＩＩＩ）の化合物を適当な高温 下でアゾジカルボキシレート（例えばジエチルアゾジカルボキシレート）で処理 する。 Ｒ3がシアノである式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物をまず適当 な塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）又はリチウムビス（ト リメチルシリル）アミドで処理して、次に得られる生成物をＲ1Ｈａｌ化合物（ ここでＨａｌはハロゲンである）と反応させることによって製造できる。 Ｒ3がシアノである式（ＩＶ）の化合物は、適当な塩基、例えばカリウムエト キシド又はカリウムtert-ブトキシドの存在下に、トシルメチルイソシアニド((4 -トリルスルホニル)メチルイソシアニドとしても知られている)で処理すること によって製造できる。 あるいは、Ｒ3がシアノである式（ＩＶ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物を 塩化チオニルで処理して式(ＶＩＩ)の化合物を得て、これをJ.Am.Chem.Soc.,195 8,80,4677に記載するようにシアニドで処理することによって製造できる。 式(Ｖ)の化合物はロビンソンのトロピノン合成と類似の方法(例えば、J.Chem. Soc.,1917,111,762及びOrganic Synthesis(Collective Volume 4),p816参照)に より製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＨ2である式（Ｖ）の化合物は、式Ｒ4ＮＨ2のアミンをシクロヘプ タ-2,6-ジエノン（ＶＩＩＩ）と反応させることにより製造できる（例えば、Tet rahedron,1973,155,Bull.Chem.Soc.Jpn.,1971,44,1708及びJ.Org.Chem.,1971,36 ,1718参照）。 3-シアノ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナンは、3-シアノ-9-メチル-9-アザビシク ロ[3.3.1]ノナンを、例えばクロロホルメートエステル（例えばビニルクロロホ ルメート）で処理して、得られるカルバメートを酸加水分解することによって脱 メチル化することにより製造できる。 ＪがＣＨ＝ＣＨである式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、適当な溶媒（例えば キシレン）中、適当な温度（例えば還流）で、ＪがＣＨ2ＣＨＺ（Ｚは適当な基 、例えばチオノ-4-トリルオキシ基である）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の対応 化合物を加熱することによって製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＨＺ（Ｚは適当な基、例えばチオノ-4-トリルオキシ基である）で ある式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、適当な塩基（例えばN,N-ジメチルアミノ ピリジン）の存在下に、ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の 対応化合物を適当なクロロホルメート（例えば4-トリルクロロチオノホルメー ト）で処理することによって製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、ＪがＣＨ2Ｃ Ｈ（ＯＺ’）（Ｚ’は加水分解可能な基（例えばtert-ブチルジメチルシリル） である）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の対応化合物の酸加水分解によって製造で きる。 ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＺ’）（Ｚ’は水素又は加水分解可能な基（例えばtert-ブ チルジメチルシリル）である）であり、Ｒ3がシアノである式（ＩＩ）の化合物 は、式（ＩＶ）の対応化合物を適当な塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミ ド（ＬＤＡ）又はリチウムビス（トリメチルシリル）アミドと反応させ、得られ る生成物を化合物Ｒ1Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲンである）と反応させることによ り製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＺ’）（Ｚ’は水素又は加水分解可能な基（例えばtert-ブ チルジメチルシリル）である）であり、Ｒ3がシアノである式（ＩＶ）の化合物 は、式（Ｖ）の対応化合物を、適当な塩基、例えばカリウムtert-ブトキシドの 存在下に、トシルメチルイソシアニド（（4-トリルスルホニル）メチルイソシア ニドとしても知られている）で処理することによって製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＺ’）（Ｚ’は加水分解可能な基（例えばtert-ブチルジメ チルシリル）である）であり、Ｒ3がシアノである式（Ｖ）の化合物は、ＪがＣ Ｈ2ＣＨ（ＯＨ）であり、Ｒ3がシアノである式（Ｖ）の化合物を化合物Ｚ'Ｌ（ Ｌは脱離基である）と反応させることによって製造できる。 あるいは、ＪがＣＨ＝ＣＨである式（Ｉ）の化合物は、ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＨ ）である式（Ｉ）の化合物を適当な脱水剤、例えばジエチルアミノスルフルトリ フルオリドで脱水することにより製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＨＦである式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、ＪがＣＨ2ＣＨ（Ｏ Ｈ）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の対応化合物を、例えばフッ化水素と三フッ化 硫黄の混合物でフッ素化することにより製造できる。 ＪがＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、ＪがＣＨ2ＣＨ （ＯＨ）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の対応化合物を、適当な酸クロリド（例え ば塩化オキサリル）と適当な温度（例えば−５０℃以下）で反応させることによ り製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＦ2である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、ＪがＣＨ2Ｃ（＝Ｏ ）である式（Ｉ）又は（ＩＩ）の対応化合物を、例えばジエチルアミノ−スルフ ルトリフルオリドでフッ素化することにより製造できる。 ＪがＣＨ＝ＣＨである式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、ＪがＣＨ2ＣＨ（Ｏ Ｚ’）（Ｚ’は適当な基、例えばＳＯ2ＣＨ3である）である式（Ｉ）又は（ＩＩ ）の対応化合物を、適当なアミン（例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク- 7-エン）と反応させることによって製造できる。 ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＺ’）（Ｚ’は適当な基、例えばＳＯ2ＣＨ3である）であ る式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、ＪがＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）又 は（ＩＩ）の対応化合物を適当な酸クロリド（例えば塩化メシル）と反応させる ことにより製造できる。 さらに別の面においては本発明は上述の式（Ｉ）の化合物の製造法を提供する 。 さらに別の面においては本発明は、殺昆虫的有効量の式（Ｉ）の化合物又はそ の酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシドを含む殺昆虫組成物をあ る部位(locus)又は害虫に適用することによってその部位にいる昆虫などの害虫 を撲滅する方法を提供する。 式（Ｉ）の化合物は鱗翅目、双翅目、同翅目、及び鞘翅目（Diabrotica、すな わちトウモロコシ根食い虫を含む）などの昆虫害虫及びその他の無脊椎害虫、例 えばダニ害虫の蔓延の撲滅及び制御に使用できる。本発明の化合物を用いて撲滅 及び制御できる昆虫及びダニ害虫は、農業（この用語は食物用穀物及び繊維生産 物の生育を含む）、園芸及び動物農業(animal husbandry)、林業、ならびに植物 由来産物、例えば果物、穀物や材木の貯蔵関連の害虫、ならびにヒトや動物の病 気の伝達に関与する昆虫を含む。式（Ｉ）の化合物によって制御できる昆虫及び ダニ害虫種の例としては以下のものを含む：ミズス・ペルシセア（Myzus persic ae）(アブラムシ)、アフィス・ゴシッピ（Aphis gossypii）(アブラムシ)、アフ ィス・ファバエ(Aphis fabae)(アブラムシ)、エディス・エジプティ(Aedes aegy pti)（カ）、ハマダラカ（Anopheles）種（カ）、イエカ（Culex）種（カ）、デ ィスデルクス・ファスシアツス（Dysdercus fasciatus）（メクラカメムシ）、 ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica）（イエバエ）、ピエリス・ブラシカ （Pieris brassicae）（白色チョウ：white butterfly）、プルテラ・キシロス テラ（Plutella xylostella）（コナガ）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）（マスタードビートル）、アオニディエラ（Apnidiella）種（カ イガラムシ）、トリアロイロデス（Trialeurodes）種（コナジラミ）、ベミシア ・タバシ（Bemisia tabaci）（コナジラミ）、ブラテラ・ジャーマニカ（Blatte la germanica）（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americ ana）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（ゴキブ リ）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（ワタ葉食い虫：c otton leafworm）、ヘリオシス・ヴィレッセンス（Heliothis virescence）（タ バコ芽食い虫）、コルティオセテス・ターミニフェラ（Chortiocetes terminife ra）(イナゴ)、ディアブロティカ(Diabrotica)種(根食い虫)、アグロティス（Ag rotis）種（ヨトウムシ）、チロ・パーテルス（Chilo partellus）（トウモロコ シ茎穿孔虫）、ニラパーバタ・ルジェンス（Nilaparvata lugens）（プラントホ ッパー）、ネフォテティックス・シンクテイセプス（Nephotettix cincticeps） （リーフホッパー）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（ヨーロッパア カダニ）、パノニクス・シツリ（Panonychus citri）（柑橘類アカダニ）、テト ラニクス・アーティカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、テトラニク ス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）(カーマインアカダニ)、フィ ルコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllcoptruta oleivora)(柑橘類アカサビダニ:ci trus rust mite)、ポリファゴターソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus lat us）（ブロードマイト：braod mites）及びブレヴィパルプス（Brevipalpus） 種（ダニ）。さらに、公衆又は動物の健康に悪影響を及ぼす昆虫を含む。 式（Ｉ）の化合物を線虫、昆虫又はコナダニ害虫の部位に、あるいは線虫、昆 虫又はコナダニ害虫によって攻撃されたことが疑われる植物に適用するには、通 常、式（Ｉ）の化合物に加えて適当な不活性希釈剤又は担体物質、及び所望する ときには界面活性剤を含む組成物に化合物を製剤化する。線虫害虫の制御に一般 に適用する組成物の量は、１ヘクタール当たり０．０１−１０ｋｇ、好ましくは １ヘクタール当たり０．１−６ｋｇの活性成分比率を与える。 従って、別の面では、本発明は殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有 効量の式（Ｉ）の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺 昆虫、殺コナダニ、もしくは殺線虫組成物を提供する。 組成物は振りかけ用粉末、湿潤粉末、顆粒（遅延又は迅速放出）、乳化もしく は懸濁濃縮物、液体溶液、乳剤、種ドレッシング（seed dressing）、霧／煙製 剤又はミクロカプセル化顆粒又は懸濁液のような徐放性組成物の形で、土、植物 もしくは種に、害虫の部位（locus）に、又は害虫の生息地に適用することがで きる。 振りかけ用粉末は、活性成分を１以上の細かく分割された固体担体及び／又は 希釈剤、例えば天然粘土、カオリン、石筆石、ベントナイト、アルミナ、モント モリロナイト、珪藻土(kieselguhr)、チョーク、珪藻土(diatomaceous earths) 、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、デンプン （fours）、タルク、及びその他の有機並びに無機固体担体と混合することによ って調製できる。 顆粒は、活性成分を多孔性顆粒物質、例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フ ラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earths）、砕いたトウ モロコシ穂軸などの中に、あるいは硬質コア物質、例えば砂、珪酸塩、鉱物炭酸 塩、硫酸塩、リン酸塩などの表面に吸着させることによって調製できる。活性成 分に固体担体を含浸、結合もしくはコーティングする補助として通常使用する薬 剤には、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、ポリビニルアセテート、ポリ ビニルアルコール、エーテル、ケトン、エステル、デキストリン、糖及び植物油 を含む。乳化剤、湿潤剤もしくは分散剤などのその他の添加物も含めることがで きる。 ミクロカプセル化製剤（ミクロカプセル懸濁物ＣＳ）又はその他の徐放性製剤 も、特に長時間にわたる徐放性や種の処理のために使用することができる。 あるいは、組成物はディップ、灌概用添加物もしくはスプレイとして使用する ための液体製剤の形であってもよく、これは通常１以上の公知の湿潤剤、分散剤 もしくは乳化剤（界面活性剤）の存在下に、活性成分を水性分散物もしくは乳化 物としたものである。水性分散物もしくは乳化物の形で使用する組成物は一般に 高濃度の１又はそれ以上の活性成分を含む乳化可能な濃縮物（ＥＣ）もしくは懸 濁濃縮物（ＳＣ）の形で供給される。ＥＣは通常は実質的に非揮発性有機溶媒に 溶解した活性成分を含む均一な液体組成物である。ＳＣは水に細かい粒子サイズ の固体活性成分が分散したものである。使用時に濃縮物を水で希釈して処置すべ き領域にスプレイで適用する。 ＥＣ用に適した液体溶媒はメチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ キサノン、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、パラフィン、ケロセン、ホワ イト油、アルコール（例えばブタノール）、メチルナフタレン、トリメチルベン ゼン、トリクロロエチレン、Ｎ-メチル-2-ピロリドン及びテトラヒドロフルフリ ルアルコール（ＴＨＦＡ）を含む。 湿潤剤、分散剤及び乳化剤はカチオン性、アニオン性もしくはノニオン性タイ プのものであってよい。カチオン性タイプの適当な薬剤は例えばセチルトリメチ ルアンモニウムブロミドなどの四級アンモニウム化合物を含む。アニオン性タイ プの適当な薬剤は例えば石鹸、例えばラウリル硫酸ナトリウムなどの硫酸の脂肪 族モノエステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナ トリウム、カルシウムもしくはアンモニウム、又はブチルナフタレンスルホネー トなどのスルホン酸化芳香族化合物の塩、ならびにジイソプロピル−及びトリイ ソプロピルナフタレンスルホネートのナトリウム塩の混合物を含む。ノニオン性 タイプの適当な薬剤は例えば、エチレンオキシドとオレイルアルコールやセチル アルコールなどの脂肪族アルコールとの縮合生成物、又はオクチルフェノール、 ノニルフェノール及びオクチルクレゾールなどのアルキルフェノールとの縮合生 成物を含む。その他のノニオン性薬剤としては、長鎖脂肪酸とヘキシトール無水 物に由来する部分エステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物 、及びレシチンが挙げられる。 これらの濃縮物はしばしば長期間の保存に耐えて、そのような貯蔵の後に水で 希釈して慣用のスプレイ装置で適用可能なように充分な時間均一性を保つ水性製 剤を形成することのできるものであることが要求される。濃縮物は１またはそれ 以上の活性成分を１０−８５重量％含むことができる。水性製剤に希釈すると、 このような製剤は使用目的により様々な活性成分の量を含むことができる。 式（Ｉ）の化合物は種子処置に使用する粉末（乾燥種子処置用ＤＳもしくは水 分散性粉末ＷＳ）又は液体（流動性濃縮物ＦＳ、液体種子処置用ＬＳ、もしくは ミクロカプセル懸濁物ＣＳ）に調製することもできる。 使用に際しては、組成物は昆虫害虫に、害虫の部位に、害虫の生息地に、もし くは害虫に襲われやすい生育植物に対して、害虫駆除組成物の適用について公知 のいかなる手段によっても、例えば振りかけ、スプレイもしくは顆粒の導入によ り適用される。 式（Ｉ）の化合物は組成物中の単一の活性成分であってもよく、あるいは適切 な場合には殺虫剤、共働薬、除草剤、殺真菌剤、もしくは植物成長制御剤などの １又はそれ以上の追加の活性成分と混合してもよい。式（Ｉ）の化合物と混合し て含める適切な追加の活性成分は、本発明の組成物の活性スペクトルを広げるか 、あるいは害虫の場所での持続力を増加するような化合物であってよい。これら は例えば効果の速度を増加したり防虫性を克服したりすることによって、式（Ｉ ）の化合物の活性と共働したり、あるいは活性を補足することができる。さらに このタイプの多成分混合物は個々の成分に対する耐性の発生を克服又は防止する 。含める特定の追加活性成分は混合物の意図する用途及び必要とする補足作用の タイプによる。適当な殺虫剤の例には以下のものを含む： ａ）ピレトリン類、例えばペルメトリン、エスフェンバレレート、デルタメトリ ン、シハロトリン特にラムダ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパト リン、シフルトリン、テフルトリン、魚類安全ピレトリン、例えばエトフェンプ ロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフル トリン、プラレトリン及び5-ベンジル-3-フリルメチル-(E)-(1R,3S)-2,2-ジメチ ル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート； ｂ）有機リン酸塩類、例えばプロフェノフォス、スルプロフォス、メチルパラチ オン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン 、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、ミタミドホ ス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロロピリフォス、ホサロン 、テルブフォス、フェンスルフォチオン、フォノフォス、ホレート、ホキシム、 ピリミホス-メチル、ピリミホス-エチル、フェニトロチオン又はジアジノン； ｃ）カルバメート類（アリールカルバメート類を含む）、例えばピリミカルブ、 クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジ カルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ 、プロポキサル又はオキサミル； ｄ）トリフルムロン又はクロロフルアズロンなどのベンゾイル尿素類； ｅ）シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、アゾシクロチンなどの有機錫化合 物類； ｆ）アベメクチン類又はミルベマイシン類などのマクロライド類、例えばアバメ クチン、イベルメクチン及びミルベマイシン； ｇ）ホルモン類及びフェロモン類； ｈ）ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリンなどの有機 塩素化合物類； ｉ）クロルジメフォルム又はアミトラズなどのアミジン類； ｊ）燻蒸剤； ｋ）イミダクロプリド； ｌ）スピノサド。 上述した殺虫剤の主な化学クラスに加えて、特定の標的をもつその他の殺虫剤 も、混合物の意図する用途に適切であれば混合物中に用いることができる。例え ば、特定の穀物に選択的な殺虫剤、例えばカータップ又はブプロフェジンなどの コメに使用する茎穿孔虫特異的殺虫剤を使用できる。あるいは、特定の昆虫種／ 成長段階に特異的な殺虫剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシ チアゾックス及びテトラジフォンなどの殺卵−幼虫剤、ジコフォル又はプロパル ジャイトなどの殺運動剤（motilicide）、ブロモプロピレート、クロロベンジレ ートなどの殺ダニ剤、もしくはヒドラメチルロン、シロマジン、メトプレン、ク ロロフルアズロン及びジフルベンズロンなどの成長制御剤も組成物に含めること ができる。 組成物に使用するのに適切な共働薬の例としては、ピペロニルブトキシド、セ サマックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールを含む。 組成物に含めるのに適切な除草剤、殺真菌剤及び植物成長制御剤は目的とする 標的及び必要とする効果に依存する。 含めることのできるコメ選択的除草剤の例はプロパニルであり、ワタに使用す る植物成長制御剤の例は"Pix"であり、コメに使用する殺真菌剤の例はブラスチ シジン−Ｓなどのブラスチシド類を含む。組成物中のその他の活性成分に対する 式（Ｉ）の化合物の割合は、標的のタイプ、混合物から要求される効果などを含 む種々の要因に依存する。しかしながら、一般には、組成物の追加活性成分は、 それが通常使用されるおよその割合で、あるいは相乗効果が起きるときにはやや 低い割合で使用する。 本発明を以下の実施例で説明する。実施例１−５は様々な式（Ｉ）の化合物の 製造を説明する。実施例６−１３は本発明の式（Ｉ）の化合物を適用するのに適 した組成物を説明する。以下の成分は登録商標名で記載してあり、以下の成分を 有している。 実施例１及び２で使用した出発物質は以下の方法で製造したトロピノンから製 造した。 カリウムtert-ブトキシド（22.4g）を、ジメトキシエタン（240ml）とエタノ ール（８ml）中のトロピノン（11.58g）及びトシルメチルイソシアニド（21.2g ）の撹拌混合物中に、０℃、窒素下に、０℃から１０℃の温度を維持するような 速度で加えた。混合物を室温まで温め、さらに４時間撹拌した。室温に３日間お いた後、混合物を濾過して固体残渣をジメトキシエタンで洗浄した。濾液を減圧 で蒸発させてクロマトグラフィー［ＳｉＯ2；ジクロロメタン：メタノール（９ ０：１０）］にかけて、エキソ-3-シアノ-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オク タン（9.1g）を得た。 テトラヒドロフラン（３ml）中のエキソ-3-シアノ-8-メチル-8-アザビシクロ[ 3.2.1]オクタン（0.5g）を、−２５℃、窒素下に、リチウムジイソプロピルアミ ド溶液[n-ブチルリチウム（ヘキサン中の2.5M溶液を1.6ml）をテトラヒドロ フラン（３ml）中のジイソプロピルアミン（0.4g）に加えて製造］に加えた。− ２５℃でさらに１５分おいた後、テトラヒドロフラン（３ml）中の３，５−ジク ロロピリジン（0.588g）を−７８℃で加えた。１時間後に混合物を室温まで温め 、一晩放置した。次いで水を加えて得られる混合物を酢酸エチル（３回）で抽出 した。抽出物を集めてブライン及び水で洗浄し、乾燥（MgSO4）し、減圧で蒸発 させた。クロマトグラフィー［ＳｉＯ2；ジクロロメタン：メタノール（９０： １０）］にかけて、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-メ チル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（0.249g）を得た。 テトラヒドロフラン（５ml）中のビニルクロロホルメート（2.6ml）を、テト ラヒドロフラン（25ml）中のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シア ノ-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（2.6g）の撹拌溶液中に０℃で加 えた。混合物を１時間かけて室温まで温め、２時間還流し、室温まで冷却した。 ２０時間後に混合物を水と酢酸エチルに分配し、有機相を分離し、水で洗浄し、 乾燥（MgSO4）した。減圧で蒸発すると、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エ ンド-3-シアノ-8-(ビニルオキシカルボニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（ 2.0g）を得た。 エキソ-3-(5-クロロピリド.3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(ビニルオキシカルボ ニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（2.6g）をメタノール（50ml）に溶解し て濃塩酸（７ml）を加えた。混合物を３時間還流した後、混合物を減圧で蒸発さ せ、炭酸ナトリウム水溶液でアルカリ性にした。得られる混合物を酢酸エチルで 抽出し、減圧濃縮すると褐色固体を得た。これをヘキサンで洗浄してエキソ-3-( 5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（1. 2g）を得た。 実施例１ この実施例では8,8-オキサリルジ(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド -3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(化合物番号１，表Ｉ)の製造を説明 する。 ジクロロメタン（10ml）中のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シ アノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（0.50g）の撹拌溶液に、室温でトリエチ ルアミン（0.28ml）を加え、次いで塩化オキサリル（0.088ml）を加えた。２時 間後にジクロロメタンを加えて混合物を水（２回）とブラインで洗浄、乾燥（Mg SO4） し、減圧で蒸発させた。クロマトグラフィー［ＳｉＯ2；酢酸エチル：ヘキサン （１０：９０）］にかけ、次いでクロマトグラフィー［ＳｉＯ2；ジクロロメタ ン：メタノール（９５：４）］にかけて、8,8'-オキサリルジ(エキソ-3-(5-クロ ロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(0.45g)を 得た。 融点：105-108℃。実施例２ この実施例では1,2-ジ-8,8'-(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3- シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)エタン(化合物番号２，表Ｉ)の製造を 説明する。 エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1] オクタン（0.50g）、1,2-ジブロモエタン(1.Oml)及び炭酸カリウム(0.552g)をエ タノール（5ml）中で３時間還流した後、一晩放置した。次いで1,2-ジブロモエ タン（2.0ml）を加えて混合物を還流下で７時間加熱した。混合物を濾過（セラ イト）し、残渣をジクロロメタンで洗浄した。有機分画を集めて減圧濃縮し、ク ロマトグラフィー［ＳｉＯ2；ジクロロメタン：メタノール（９５：５）］にか けて1,2-ジ-8,8-(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザ ビシクロ[3.2.1]オクタン)エタン(0.315g)を得た。融点：166-170℃（分解）。 実施例３ この実施例では8,8'-カルボニルジ(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エン ド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(化合物番号１３，表Ｉ)の製造を 説明する。 ジクロロメタン（10ml）中のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シ アノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（0.50g）の撹拌溶液にトリエチルアミン （0.30ml）を室温で加えた。次にホスゲン（トルエン中の1.93M溶液を0.52ml） を加えて、混合物を週末放置した。次に混合物をジクロロメタンで希釈し、水( ２回)とブラインで洗浄、乾燥（MgSO4）し、減圧濃縮した。クロマトグラフィー ［ＳｉＯ2；ジエチルエーテル］にかけ、8,8'-カルボニルジ(エキソ-3-(5-クロ ロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(0.312g) を得た。 融点：186-188℃（分解）。 実施例４ この実施例では8,8'-スクシニルジ(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エン ド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(化合物番号１２，表Ｉ)の製造を 説明する。 ジクロロメタン（10ml）と１Ｍ炭酸カリウム（10ml）中のエキソ-3-(5-クロロ ピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（1.168g）の 撹拌溶液に塩化スクシニル（0.25ml）を加えた。５時間後に混合物を一晩放置し 、飽和炭酸水素ナトリウムとジクロロメタンに分配した。有機相を分離して乾燥 、減圧濃縮した。酢酸エチルを残渣に加えて、混合物を濾過すると固体生成物が 得られ、これをメタノール／酢酸エチルから再結晶して8,8-スクシニルジ(エキ ソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ ン)（0.476g）を得た。融点：253-255℃。 実施例５ この実施例ではエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)エンド-3-シアノ-8-((5-( エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オ クト-8-イル)-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)メチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オ クタン(化合物番号２３，表Ｉ)の製造を説明する。 エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1] オクタン（0.248g）、3-クロロメチル-5-クロロ-1,2,4-チアジアゾール（0.186g ）、炭酸カリウム（0.345g）及びヨウ化カリウム（0.02g）をエタノール（２ml ）中で1.5時間還流した。混合物を室温まで冷却し、水を加え、混合物をジクロ ロメタン（２回）で抽出した。抽出物を集めてブラインで洗浄し、乾燥（MgSO4 ）し、減圧濃縮した。クロマトグラフィー［ＳｉＯ2；ジクロロメタン：メタノ ール（９８：２）］にかけてエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シア ノ-8-((5-(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシク ロ[3.2.1]オクト-8-イル)-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)メチル)-8-アザビシク ロ[3.2.1]オクタン（0.083g）を得た。 実施例６ この実施例では、水で希釈することによってスプレイ使用に適した液体製剤に 容易に変換できる乳化可能な濃縮組成物を説明する。濃縮物は以下の成分を有す る： 重量％ 化合物番号１ ２５．５ SYNPERONIC NP 13 ２．５ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２．５ AROMASOL H ７０ 実施例７ この実施例では、水で希釈することによってスプレイ使用に適した液体製剤に 容易に変換できる湿潤可能な粉末組成物を説明する。湿潤可能な粉末は以下の成 分を有する： 重量％ 化合物番号１３ ２５．０ シリカ ２５．０ リグノスルホン酸ナトリウム ５．０ ラウリル硫酸ナトリウム ２．０ カオリナイト ４３．０ 実施例８ この実施例では、植物又はその他の表面に直接適用でき、化合物番号２５を１ 重量％とタルクを９９重量％含む振りかけ用粉末を説明する。 実施例９ この実施例では、パラフィン希釈剤と混合した後に極低量法で適用することの できる濃縮液体製剤を説明する。 重量％ 化合物番号２９ ９０．０ SOLVESSO 200 １０．０ 実施例１０ この実施例では、水で希釈することによって水性スプレイとして適用するのに 適した製剤を生成するために容易に変換可能なカプセル懸濁濃縮物を説明する。 重量％ 化合物番号４３ １０．０ アルキルベンゼン溶媒（例えばAROMASOL H） ５．０ トルエンジ−イソシアネート ３．０ エチレンジアミン ２．０ ポリビニルアルコール ２．０ ベントナイト １．５ 多糖（例えばKELTROL） ０．１ 水 ７６．４ 実施例１１ 顆粒製剤としてすぐ使用可能： 重量％ 化合物番号４ ０．５ SOLVESSO 200 ０．２ ノニルフェノールエトキシレート ０．１ （例えばSynperonic NP 8） 炭酸カルシウム顆粒（0.3-0.7mm） ９９．２ 実施例１２ 水性懸濁濃縮物： 重量％ 化合物番号８ ５．０ カオリナイト １５．０ リグノスルホン酸ナトリウム ３．０ ノニルフェノールエトキシレート １．５ （例えばSynperonic NP 8） プロピレングリコール １０．０ ベントナイト ２．０ 多糖（例えばKeltrol） ０．１ 殺菌剤（例えばProxel：登録商標名） ０．１ 水 ６３．３実施例１３ この実施例では、水分散性の顆粒製剤を説明する。 重量％ 化合物番号２０ ５ シリカ ５ リグノ硫酸ナトリウム １０ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ５ 酢酸ナトリウム １０ モントモリロナイト粉末 ６５ 実施例１４ この実施例では、式（Ｉ）の化合物の殺昆虫性について説明する。式（Ｉ）の 化合物の活性を種々の害虫を用いて測定した。特別に記載しない限り、害虫を50 0重量ppmの化合物を含む液体組成物で処理した。組成物は、化合物をアセトンと エタノール（５０：５０）の混合物に溶解し、この溶液を、"SYNPERONIC"NP8の 商標名で売られている湿潤剤を０．０５重量％含む水で、液体組成物が必要濃度 の化合物を含むようになるまで希釈することによって調製した。 "SYNPERONIC"は登録商標名である。 各害虫について採用した試験方法は基本的には同じであり、通常は基質、害虫 が食べる宿主植物もしくは食物である媒体上に多数の害虫をおいて、媒体と害虫 のどちらか一方又は両方を組成物で処置することを含む。次に害虫の死亡率を普 通は処置後の２−５日間に定期的に評価した。 モモのアブラムシであるミズス・ペルシセア（Myzus persicae）に対する試験結 果を以下に示す。結果は、Ａ、Ｂ又はＣの死亡率評価（スコア）で表し、Ｃは４ ０％以下の死亡率、Ｂは４０−７９％の死亡率、Ａは８０−１００％の死亡率を 示し；”−”は、化合物が試験されなかったか、あるいは意味のある結果が得ら れなかったかを表す。この試験では、チャイニーズキャベツの葉をアブラムシに 寄生させて、寄生した葉を試験化合物でスプレイし、死亡率を３日後に評価した 。 表Ｉの化合物番号１及び２は死亡率スコアＡを与えた。 （明細書記載の）化学式
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年１０月２０日（１９９８．１０．２０） 【補正内容】 請求の範囲を以下のものと差し替える。 『１．式（Ｉ）の化合物： Ｐ−Ｒ2−Ｑ （Ｉ） ｛式中、Ｐ及びＱのそれぞれは、独立に、式（Ｂ）の基： ［式中、Ｊは−ＣＨ2−Ｘ−ＣＨ2−(ここでＸはメチレン、硫黄又は酸素である) 、Ｘ’Ｃ＝ＣＹ又はＸ’ＷＣ−ＣＹＺ（ここでＸ’、Ｗ、Ｙ及びＺは独立に水素 、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンで ある）の二座配位子基であり；Ｒ1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素 、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる１−３個のヘテロ原子を含む５−もし くは６−員で、環中の隣接原子間に少なくとも１つの不飽和（二重結合）を有す るヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該 置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ 及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも６個までの炭素原子 を含み；Ｒ2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキ レンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリー ルアルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、Ｒ2がアルケニレ ン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式（Ｂ）の環窒素 に直接結合する不飽和炭素原子をもたず；Ｒ3はシアノである］である｝； 又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシド。 ２．ＪがＣＨ2−ＣＨ2又はＣＨ＝ＣＨである請求項１記載の式（Ｉ）の化合物 。 ３．Ｒ1がハロゲン、Ｃ1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていてもよい フェニル基、又はハロゲン、Ｃ1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていて もよいピリジル、ピリダジニルもしくはピラジニル基である請求項１又は２記載 の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｒ1がハロゲンで置換されていてもよいピリジル基である請求項１、２又 は３記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ2が８個までの炭素原予を含むアルキレンである請求項１−４のいずれ かに記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式（Ｉ）の化合物と 、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺昆虫、殺コナダニ、もしく は殺線虫組成物。 ７．有効量の請求項１記載の化合物又は請求項６記載の組成物で害虫又は害虫 の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もしくは線虫害虫を撲滅及び制 御する方法。 ８．害虫が成長する植物の昆虫害虫である請求項７記載の方法。 ９．請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、 （ａ）式（ＩＩ）の化合物： を、塩基の存在下に、式Ｌ−Ｒ2−Ｌの化合物（Ｌは容易に排除しうる脱離原子 もしくは基である）と反応させる； （ｂ）式（ＩＩ）の化合物：を適当な還元剤の存在下に、式ＯＨＣ−Ｒ5−ＣＨＯ（Ｒ2はＨ2Ｃ−Ｒ5−ＣＨ2 である）のジアルデヒドで還元的アミノ化する；あるいは （ｃ）式（ＩＩ）の化合物： を式ＣｌＯＣ−Ｒ5−ＣＯＣｌ（Ｒ2はＯＣ−Ｒ5−ＣＯである）の二酸クロリド の存在下に、適当な塩基で処理する、 ことによって行う上記方法。』
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 513/08 Ｃ０７Ｄ 513/08 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 アーチ・クリストファー・ジョン イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション，ゼネ カ・アグロケミカルズ (72)発明者 ルイス，テレンス イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション，ゼネ カ・アグロケミカルズ (72)発明者 サンレイ，レイモンド・レオ イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション，ゼネ カ・アグロケミカルズ (72)発明者 サーモン，ロジャー イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション，ゼネ カ・アグロケミカルズ (72)発明者 ゴッドフレー，クリストファー・リチャー ド・アイレス イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション，ゼネ カ・アグロケミカルズ (54)【発明の名称】 ８―アザビシクロ［３．２．１］オクタン―、８―アザビシクロ［３．２．１］オクト―６―エ ン―、９―アザビシクロ［３．３．１］ノナン―、９―アザ―３―オキサビシクロ［３．３．１ ］ノナン―、９―アザ―３―チアビシクロ［３．３．１］ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤と しての用途 【要約の続き】 ノ、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエス テルもしくはアミド、又はアルケニルもしくはアルキニ ル（そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロアル キル、置換されていてもよいアリール、置換されていて もよいヘテロアリール又はシアノで置換されていてもよ い）である］である｝；又はそれから誘導される酸付加 塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシド；殺昆虫 的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式（Ｉ） の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とを を含む殺昆虫、殺コナダニ、もしくは殺線虫組成物；有 効量の式（Ｉ）の化合物又は上述の組成物で害虫又は害 虫の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もし くは線虫害虫を撲滅及び制御する方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）の化合物： Ｐ−Ｒ2−Ｑ （Ｉ） ｛式中、Ｐ及びＱのそれぞれは、独立に、式（Ｂ）の基： ［式中、Ｊは−ＣＨ2−Ｘ−ＣＨ2−(ここでＸはメチレン、硫黄又は酸素である) 、Ｘ’Ｃ＝ＣＹ又はＸ’ＷＣ−ＣＹＺ（ここでＸ’、Ｗ、Ｙ及びＺは独立に水素 、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンで ある）の二座配位子基であり；Ｒ1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素 、酸素及び硫黄原予から独立して選ばれる１−３個のヘテロ原子を含む５−もし くは６−員で、環中の隣接原子間に少なくとも１つの不飽和（二重結合）を有す るヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該 置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ 及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも６個までの炭素原子 を含み；Ｒ2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキ レンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリー ルアルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、Ｒ2がアルケニレ ン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式（Ｂ）の環窒素 に直接結合する不飽和炭素原子をもたず；Ｒ3は水素、シアノ、ヒドロキシ、ア ルキル、アルコキシ、アミノ、ニトロ、イソシアネート、アシルアミノ、ヒドロ キシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシアルキル、ハ ロアルキル、ハロヒドロキシアルキル、アラルキルオキシアルキル、アシルオキ シアルキル、アミドオキシイミド、スルホニルオキシアルキル、アミノアルキル 、 アルコキシカルボニルアミノ、アシルアミノアルキル、シアノアルキル、イミノ 、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエステルもしくはアミド、又は アルケニルもしくはアルキニル（そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロ アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリー ル又はシアノで置換されていてもよい）である］である｝； 又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシド。 ２．Ｒ3がシアノである請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．ＪがＣＨ2−ＣＨ2又はＣＨ＝ＣＨである請求項１又は２記載の式（Ｉ）の 化合物。 ４．Ｒ1がハロゲン、Ｃ1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていてもよい フェニル基、又はハロゲン、Ｃ1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていて もよいピリジル、ピリダジニルもしくはピラジニル基である請求項１、２又は３ 記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ1がハロゲンで置換されていてもよいピリジル基である請求項１、２、 ３又は４記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．Ｒ2が８個までの炭素原子を含むアルキレンである請求項１−５のいずれ かに記載の式（Ｉ）の化合物。 ７．殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式（Ｉ）の化合物と 、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺昆虫、殺コナダニ、もしく は殺線虫組成物。 ８．有効量の請求項１記載の化合物又は請求項７記載の組成物で害虫又は害虫 の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もしくは線虫害虫を撲滅及び制 御する方法。 ９．害虫が成長する植物の昆虫害虫である請求項８記載の方法。 １０．請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、 （ａ）式（ＩＩ）の化合物：を、塩基の存在下に、式Ｌ−Ｒ2−Ｌの化合物（Ｌは容易に排除しうる脱離原子 もしくは基である）と反応させる； （ｂ）式（ＩＩ）の化合物： を適当な還元剤の存在下に、式ＯＨＣ−Ｒ5−ＣＨＯ（Ｒ2はＨ2Ｃ−Ｒ5−ＣＨ2 である）のジアルデヒドで還元的アミノ化する；あるいは （ｃ）式（ＩＩ）の化合物： を式ＣｌＯＣ−Ｒ5−ＣＯＣｌ（Ｒ2はＯＣ−Ｒ5−ＣＯである）の二酸クロリド の存在下に、適当な塩基で処理する、 ことによって行う上記方法。
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