JP2001335568A - １，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製造方法 - Google Patents
１，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製造方法Info
- Publication number
- JP2001335568A JP2001335568A JP2000157901A JP2000157901A JP2001335568A JP 2001335568 A JP2001335568 A JP 2001335568A JP 2000157901 A JP2000157901 A JP 2000157901A JP 2000157901 A JP2000157901 A JP 2000157901A JP 2001335568 A JP2001335568 A JP 2001335568A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triazole
- group
- oxamylene
- producing
- base
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、取り扱いが容易な化合物から、煩
雑な操作を必要とすることなく、高収率で1,1'-オキサ
ミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールを製造する方法を提供す
ることを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、塩基の存在下、シュウ
酸ジアリールに1-アミノ-1,2,3-トリアゾールを反応さ
せることを特徴とする、1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-
トリアゾールの製造方法によって解決される。
雑な操作を必要とすることなく、高収率で1,1'-オキサ
ミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールを製造する方法を提供す
ることを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、塩基の存在下、シュウ
酸ジアリールに1-アミノ-1,2,3-トリアゾールを反応さ
せることを特徴とする、1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-
トリアゾールの製造方法によって解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、1,1'-オキサミレ
ン-ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方法に関する。1,1'-
オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールは、医薬・農薬等
の合成中間体やガス発生剤の原料として有用な化合物で
ある。
ン-ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方法に関する。1,1'-
オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールは、医薬・農薬等
の合成中間体やガス発生剤の原料として有用な化合物で
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-ト
リアゾールを製造する方法としては、1-アミノ-1,2,3-
トリアゾールにハロゲン化オキサリルを反応させる方法
が知られている（特開平9-286781号公報）。しかしなが
ら、この方法では、毒性の高いハロゲン化オキサリルを
用いなければならず、又、反応中に有害なハロゲン化水
素が発生するために操作が煩雑となる等の問題があっ
た。
リアゾールを製造する方法としては、1-アミノ-1,2,3-
トリアゾールにハロゲン化オキサリルを反応させる方法
が知られている（特開平9-286781号公報）。しかしなが
ら、この方法では、毒性の高いハロゲン化オキサリルを
用いなければならず、又、反応中に有害なハロゲン化水
素が発生するために操作が煩雑となる等の問題があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、即
ち、上記問題点を解決し、取り扱いが容易な化合物か
ら、煩雑な操作を必要とすることなく、高収率で1,1'-
オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールを製造する方法を
提供するものである。
ち、上記問題点を解決し、取り扱いが容易な化合物か
ら、煩雑な操作を必要とすることなく、高収率で1,1'-
オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールを製造する方法を
提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、塩基の
存在下、一般式（１）
存在下、一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって
いても良く、置換基を有していても良いアリール基を示
す。）で示されるシュウ酸ジアリールに1-アミノ-1,2,3
-トリアゾールを反応させることを特徴とする、1,1'-オ
キサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方法によって
解決される。
いても良く、置換基を有していても良いアリール基を示
す。）で示されるシュウ酸ジアリールに1-アミノ-1,2,3
-トリアゾールを反応させることを特徴とする、1,1'-オ
キサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方法によって
解決される。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の反応において使用するシ
ュウ酸ジアリールは、一般式（１）で示される化合物で
ある。その一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、同一
又は異なっていても良く、置換基を有していても良いア
リール基である。
ュウ酸ジアリールは、一般式（１）で示される化合物で
ある。その一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、同一
又は異なっていても良く、置換基を有していても良いア
リール基である。
【０００８】前記アリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。これ
らのアリール基は、各種異性体を含む。
ル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。これ
らのアリール基は、各種異性体を含む。
【０００９】前記のアリール基は、置換基を有していて
も良い。その置換基としては、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ア
リールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基の中から選ばれる少
なくとも一つが挙げられる。
も良い。その置換基としては、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ア
リールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基の中から選ばれる少
なくとも一つが挙げられる。
【００１０】前記アルキル基としては、特に炭素数１〜
１２のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。これらのアル
キル基は、各種異性体を含む。
１２のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。これらのアル
キル基は、各種異性体を含む。
【００１１】前記アラルキル基としては、特に炭素数７
〜１５のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル
基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチ
ル基等が挙げられる。これらのアラルキル基は、各種異
性体を含む。
〜１５のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル
基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチ
ル基等が挙げられる。これらのアラルキル基は、各種異
性体を含む。
【００１２】前記アリール基としては、特に炭素数６〜
１４のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナ
フチル基、アントリル基等が挙げられる。これらのアリ
ール基は、各種異性体を含む。
１４のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナ
フチル基、アントリル基等が挙げられる。これらのアリ
ール基は、各種異性体を含む。
【００１３】前記アルコキシ基としては、特に炭素数１
〜１２のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ベンジル
オキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。こ
れらのアルコキシ基は、各種異性体を含む。
〜１２のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ベンジル
オキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。こ
れらのアルコキシ基は、各種異性体を含む。
【００１４】前記チオアルコキシ基としては、特に炭素
数１〜１２のチオアルコキシ基が好ましく、例えば、チ
オメトキシ基、チオエトキシ基、チオプロポキシ基等が
挙げられる。これらのチオアルコキシ基は、各種異性体
を含む。
数１〜１２のチオアルコキシ基が好ましく、例えば、チ
オメトキシ基、チオエトキシ基、チオプロポキシ基等が
挙げられる。これらのチオアルコキシ基は、各種異性体
を含む。
【００１５】前記アリールオキシ基としては、特に炭素
数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、例えば、フ
ェノキシ基、トリルオキシ基等が挙げられる。これらの
アリールオキシ基は、各種異性体を含む。
数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、例えば、フ
ェノキシ基、トリルオキシ基等が挙げられる。これらの
アリールオキシ基は、各種異性体を含む。
【００１６】前記ジアルキルアミノ基としては、特に炭
素数２〜２０のジアルキルアミノ基が好ましく、例え
ば、ジメチルアミノ基等が挙げられる。
素数２〜２０のジアルキルアミノ基が好ましく、例え
ば、ジメチルアミノ基等が挙げられる。
【００１７】前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１８】本発明の反応によって使用する1-アミノ-
1,2,3-トリアゾールの量は、シュウ酸ジアリールに対し
て、好ましくは0.05〜20倍モル、更に好ましくは0.1〜1
0倍モルである。
1,2,3-トリアゾールの量は、シュウ酸ジアリールに対し
て、好ましくは0.05〜20倍モル、更に好ましくは0.1〜1
0倍モルである。
【００１９】本発明で使用される塩基は、有機塩基又は
無機塩基である。
無機塩基である。
【００２０】前記有機塩基としては、例えば、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムフェ
ノキシド、カリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド；メチルリチウム、ブチ
ルリチウム、フェニルリチウム等の有機リチウム；トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の三級アミン；ピリジン、キノリン、N-メチ
ルモルホリン等の複素環式アミン（1-アミノ-1,2,3-ト
リアゾールを除く）；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウ
ンデセン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン、ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン等の架橋環式アミン；トリ
フェニルメチルナトリウム；リチウムジイソプロピルア
ミドが挙げられる。
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムフェ
ノキシド、カリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド；メチルリチウム、ブチ
ルリチウム、フェニルリチウム等の有機リチウム；トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の三級アミン；ピリジン、キノリン、N-メチ
ルモルホリン等の複素環式アミン（1-アミノ-1,2,3-ト
リアゾールを除く）；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウ
ンデセン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン、ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン等の架橋環式アミン；トリ
フェニルメチルナトリウム；リチウムジイソプロピルア
ミドが挙げられる。
【００２１】前記無機酸としては、例えば、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ
金属水素化物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水素化カルシ
ウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカ
リ金属炭酸塩；炭酸アンモニウム；炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙
げられる。
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ
金属水素化物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水素化カルシ
ウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカ
リ金属炭酸塩；炭酸アンモニウム；炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙
げられる。
【００２２】前記塩基の使用量は、シュウ酸ジアリール
に対して、好ましくは1/10000〜100倍モル、更に好まし
くは1/1000〜10倍モル、特に好ましくは1/100〜5倍モル
である。これら塩基は、単独又は二種以上を混合して用
いても良い。
に対して、好ましくは1/10000〜100倍モル、更に好まし
くは1/1000〜10倍モル、特に好ましくは1/100〜5倍モル
である。これら塩基は、単独又は二種以上を混合して用
いても良い。
【００２３】本発明の反応は、溶媒の存在下で行っても
良い。使用される溶媒としては、反応に不活性なものな
らば特に制限されず、例えば、メタノール、エタノー
ル、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t-ブチル
アルコール等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、シクロドデ
カン、デカリン等の脂肪族炭化水素類；塩化メチレン、
クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジクロロプロ
パン、1,4-ジクロロブタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、シクロヘ
キシルベンゼン、テトラリン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類；モノクロロベンゼン、o-ジクロロベン
ゼン、モノクロロナフタレン等の芳香族ハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、アニソール、ジフェニルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル等の有機カルボン酸エ
ステル類（シュウ酸ジアリールを除く）；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アジポニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジ
メチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン等のアミド
類；ニトロメタン等の脂肪族ニトロ化炭化水素類；ニト
ロベンゼン等の芳香族ニトロ化炭化水素類；フェノー
ル、クレゾール等のフェノール類；N,N-ジメチルイミダ
ゾリジノン等の尿素類；ジメチルスルホキシド等のスル
ホキシド類が挙げられるが、好ましくは芳香族炭化水素
類、有機カルボン酸エステル類、ニトリル類、アミド
類、スルホキシド類、更に好ましくは芳香族炭化水素
類、有機カルボン酸エステル類が使用される。
良い。使用される溶媒としては、反応に不活性なものな
らば特に制限されず、例えば、メタノール、エタノー
ル、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t-ブチル
アルコール等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、シクロドデ
カン、デカリン等の脂肪族炭化水素類；塩化メチレン、
クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジクロロプロ
パン、1,4-ジクロロブタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、シクロヘ
キシルベンゼン、テトラリン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類；モノクロロベンゼン、o-ジクロロベン
ゼン、モノクロロナフタレン等の芳香族ハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、アニソール、ジフェニルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル等の有機カルボン酸エ
ステル類（シュウ酸ジアリールを除く）；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アジポニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジ
メチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン等のアミド
類；ニトロメタン等の脂肪族ニトロ化炭化水素類；ニト
ロベンゼン等の芳香族ニトロ化炭化水素類；フェノー
ル、クレゾール等のフェノール類；N,N-ジメチルイミダ
ゾリジノン等の尿素類；ジメチルスルホキシド等のスル
ホキシド類が挙げられるが、好ましくは芳香族炭化水素
類、有機カルボン酸エステル類、ニトリル類、アミド
類、スルホキシド類、更に好ましくは芳香族炭化水素
類、有機カルボン酸エステル類が使用される。
【００２４】前記溶媒の使用量は、シュウ酸ジアリール
に対して、好ましくは0〜100重量倍、更に好ましくは0
〜50重量倍、特に好ましくは0〜20重量倍である。これ
らの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良
い。
に対して、好ましくは0〜100重量倍、更に好ましくは0
〜50重量倍、特に好ましくは0〜20重量倍である。これ
らの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良
い。
【００２５】本発明の反応は、シュウ酸ジアリールに1-
アミノ-1,2,3-トリアゾールを液相で接触させることが
好ましく、例えば、不活性ガス雰囲気にて、シュウ酸ジ
アリール、1-アミノ-1,2,3-トリアゾール及び塩基を混
合して、加熱攪拌する等の方法によって、常圧下、減圧
下又は加圧下で行われる。その際の反応温度は、好まし
くは20〜200℃、更に好ましくは50〜150℃である。
アミノ-1,2,3-トリアゾールを液相で接触させることが
好ましく、例えば、不活性ガス雰囲気にて、シュウ酸ジ
アリール、1-アミノ-1,2,3-トリアゾール及び塩基を混
合して、加熱攪拌する等の方法によって、常圧下、減圧
下又は加圧下で行われる。その際の反応温度は、好まし
くは20〜200℃、更に好ましくは50〜150℃である。
【００２６】なお、最終生成物である1,1'-オキサミレ
ン-ジ-1,2,3-トリアゾールは、例えば、反応終了後、再
結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によ
って分離・精製される。
ン-ジ-1,2,3-トリアゾールは、例えば、反応終了後、再
結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によ
って分離・精製される。
【００２７】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。なお、生成した1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリ
アゾールの収率は、シュウ酸ジアリール基準のモル換算
で算出した。
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。なお、生成した1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリ
アゾールの収率は、シュウ酸ジアリール基準のモル換算
で算出した。
【００２８】実施例１ 攪拌装置、温度計及びシリカゲル乾燥管付き冷却管を備
えた内容積25mlのガラス製フラスコに、シュウ酸ジフェ
ニル605.5mg(2.50mmol)、1-アミノ-1,2,3-トリアゾール
420mg(5.00mmol)、炭酸カリウム6.9mg(0.05mmol)及び酢
酸ブチル5.0mlを加え、攪拌しながら120℃で31時間反応
させた。反応終了後、析出した固体を濾過した。次い
で、固体をアセトニトリル10mlで２回洗浄した後、減圧
下で乾燥し、白色粉末を得た。得られた粉末を0.1mol/l
水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、高速液体クロマトグ
ラフィーにて分析した結果、1,1'-オキサミレン-ジ-1,
2,3-トリアゾールの収率は84％であった。
えた内容積25mlのガラス製フラスコに、シュウ酸ジフェ
ニル605.5mg(2.50mmol)、1-アミノ-1,2,3-トリアゾール
420mg(5.00mmol)、炭酸カリウム6.9mg(0.05mmol)及び酢
酸ブチル5.0mlを加え、攪拌しながら120℃で31時間反応
させた。反応終了後、析出した固体を濾過した。次い
で、固体をアセトニトリル10mlで２回洗浄した後、減圧
下で乾燥し、白色粉末を得た。得られた粉末を0.1mol/l
水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、高速液体クロマトグ
ラフィーにて分析した結果、1,1'-オキサミレン-ジ-1,
2,3-トリアゾールの収率は84％であった。
【００２９】実施例２ 実施例１において、溶媒をトルエン、反応温度を110
℃、反応時間を26時間にしたこと以外は、実施例１と同
様に反応を行った。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ-
1,2,3-トリアゾールの収率は93％であった。
℃、反応時間を26時間にしたこと以外は、実施例１と同
様に反応を行った。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ-
1,2,3-トリアゾールの収率は93％であった。
【００３０】実施例３ 実施例２において、塩基をトリエチルアミン5.1mg(0.05
mmol)にしたこと以外は、実施例２と同様に反応を行っ
た。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾ
ールの収率は91％であった。
mmol)にしたこと以外は、実施例２と同様に反応を行っ
た。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾ
ールの収率は91％であった。
【００３１】実施例４ 実施例１において、シュウ酸ジフェニルの量を908.4mg
(3.75mmol)、溶媒をジエチレングリコールジメチルエー
テル、反応時間を28時間にしたこと以外は、実施例１と
同様に反応を行った。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ
-1,2,3-トリアゾールの収率は86％であった。
(3.75mmol)、溶媒をジエチレングリコールジメチルエー
テル、反応時間を28時間にしたこと以外は、実施例１と
同様に反応を行った。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ
-1,2,3-トリアゾールの収率は86％であった。
【００３２】実施例５ 実施例４において、溶媒をN,N-ジメチルイミダゾリジノ
ン、反応時間を7時間にしたこと以外は、実施例４と同
様に反応を行った。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ-
1,2,3-トリアゾールの収率は90％であった。
ン、反応時間を7時間にしたこと以外は、実施例４と同
様に反応を行った。その結果、1,1'-オキサミレン-ジ-
1,2,3-トリアゾールの収率は90％であった。
【００３３】
【発明の効果】本発明により、取り扱いが容易な化合物
から、煩雑な操作を必要とすることなく、高収率で1,1'
-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールを製造する方法
を提供することが出来る。
から、煩雑な操作を必要とすることなく、高収率で1,1'
-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールを製造する方法
を提供することが出来る。
Claims (4)
- 【請求項１】塩基の存在下、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっていても良く、
置換基を有していても良いアリール基を示す。）で示さ
れるシュウ酸ジアリールに1-アミノ-1,2,3-トリアゾー
ルを反応させることを特徴とする、1,1'-オキサミレン-
ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方法。 - 【請求項２】塩基をシュウ酸ジアリールに対して1/100
〜5倍モル存在させる請求項１記載の1,1'-オキサミレン
-ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方法。 - 【請求項３】塩基が有機塩基である請求項１又は２記載
の1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方
法。 - 【請求項４】塩基が無機塩基である請求項１又は２記載
の1,1'-オキサミレン-ジ-1,2,3-トリアゾールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000157901A JP2001335568A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | １，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000157901A JP2001335568A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | １，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001335568A true JP2001335568A (ja) | 2001-12-04 |
Family
ID=18662452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000157901A Pending JP2001335568A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | １，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001335568A (ja) |
-
2000
- 2000-05-29 JP JP2000157901A patent/JP2001335568A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5056946B2 (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| KR100298572B1 (ko) | 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민과 4-니트로소디페닐아민의 제조방법 | |
| CN101133016B (zh) | 制备取代联苯的方法 | |
| ES2271675T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de benzofenonas. | |
| Salehi et al. | Catalytic Friedel–Crafts acylation of alkoxybenzenes mediated by aluminum hydrogensulfate in solution and solvent-free conditions | |
| Bürglová et al. | Application of trimethylsilanolate alkali salts in organic synthesis | |
| JP2001335568A (ja) | １，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製造方法 | |
| KR20230117260A (ko) | 1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로에타논 및그의 유도체의 제조 방법 | |
| JPH0565250A (ja) | ３，５−ジフルオロアニリンの製造方法 | |
| JP7130997B2 (ja) | ジアミノ－ｐ－クォーターフェニルの製造方法 | |
| JP2001302645A (ja) | １，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製造法 | |
| JPH0770019A (ja) | ３− クロロアントラニル酸から高純度の３−クロロアントラニル酸アルキルエステルを製造する方法 | |
| US6706929B2 (en) | Accelerated process for preparing O-methyl phenols, N-methyl heteroaromatic compounds, and methylated aminophenols | |
| JP2001322987A (ja) | １，１’−オキサミレン−ジ−１，２，３−トリアゾールの製法 | |
| JP2005047842A (ja) | 有機化合物の製造方法 | |
| JP2014208604A (ja) | 芳香族アシル化合物の製造方法 | |
| JPWO2017033813A1 (ja) | アルケニルハライドの製造方法 | |
| CN111699172B (zh) | 三氟甲硫基烷基化合物的制造方法和三氟甲硫基卤烷化合物的组合物 | |
| JPS61221157A (ja) | ジアミノジフエニルエ−テル類の製造方法 | |
| JP3960048B2 (ja) | 置換ベンゼン類の製造法 | |
| JP2011042607A (ja) | テトラアミノベンゼン誘導体の製造方法およびその中間体 | |
| JP3799637B2 (ja) | メタンスルホン酸エステル類の製造法 | |
| JP2016160240A (ja) | キサンテンの製造方法 | |
| JP4041281B2 (ja) | ２−ベンジルアニリンの製造法 | |
| JP2002128740A (ja) | クロロ蟻酸フェニル類の製造方法 |