JP2001328352A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JP2001328352A JP2001328352A JP2000148522A JP2000148522A JP2001328352A JP 2001328352 A JP2001328352 A JP 2001328352A JP 2000148522 A JP2000148522 A JP 2000148522A JP 2000148522 A JP2000148522 A JP 2000148522A JP 2001328352 A JP2001328352 A JP 2001328352A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording material
- amide
- heat
- sensitive recording
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 記録材料の発色感度、記録の保存性、増感効
果の保持及び熱ヘッドの耐汚染性等に優れ、自然発色が
殆どない感熱記録材料を提供することにある。 【解決手段】 電子供与性のロイコ染料とこれを発色さ
せる酸性の顕色剤との発色反応を利用した感熱記録材料
において、増感剤として一般式(1)で示されるアミド
化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料。 【化1】 (式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は水素原子、
メチル基又はメトキシ基、mは0又は1、nは0、1又
は2を示す)
果の保持及び熱ヘッドの耐汚染性等に優れ、自然発色が
殆どない感熱記録材料を提供することにある。 【解決手段】 電子供与性のロイコ染料とこれを発色さ
せる酸性の顕色剤との発色反応を利用した感熱記録材料
において、増感剤として一般式(1)で示されるアミド
化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料。 【化1】 (式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は水素原子、
メチル基又はメトキシ基、mは0又は1、nは0、1又
は2を示す)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は感熱記録材料に関
し、更に詳細には電子供与性のロイコ染料とこれを発色
させる酸性の顕色剤との発色反応を利用した感熱記録材
料に関する。
し、更に詳細には電子供与性のロイコ染料とこれを発色
させる酸性の顕色剤との発色反応を利用した感熱記録材
料に関する。
【0002】
【従来の技術】クリスタルバイオレットラクトンに代表
されるような電子供与性のロイコ染料とフェノール性化
合物又は核置換サリチル酸亜鉛等で代表されるような電
子受容性すなわち酸性の顕色剤との発色反応を利用した
記録材料としては、感圧記録材料及び感熱記録材料が実
用化されていて、広く普及している。感熱記録材料は、
結晶性の電子供与性ロイコ染料と結晶性の酸性顕色剤と
を熱ペンや熱ヘッドで加熱溶融させることによって、両
者が混合反応して有色の記録像が得られるものであっ
て、既に知られている。ここで、感熱記録材料に印加す
る熱エネルギー量を小さくして、記録速度を向上させる
目的で増感剤と称される比較的低融点の第三物質が添加
されるのが通常である。
されるような電子供与性のロイコ染料とフェノール性化
合物又は核置換サリチル酸亜鉛等で代表されるような電
子受容性すなわち酸性の顕色剤との発色反応を利用した
記録材料としては、感圧記録材料及び感熱記録材料が実
用化されていて、広く普及している。感熱記録材料は、
結晶性の電子供与性ロイコ染料と結晶性の酸性顕色剤と
を熱ペンや熱ヘッドで加熱溶融させることによって、両
者が混合反応して有色の記録像が得られるものであっ
て、既に知られている。ここで、感熱記録材料に印加す
る熱エネルギー量を小さくして、記録速度を向上させる
目的で増感剤と称される比較的低融点の第三物質が添加
されるのが通常である。
【0003】増感剤としては、ステアロイルアミド、2
−ベンジロキシナフタリン、1,2−ジフェノキシエタ
ン、1,2−ジ(3−トリロキシ)エタン、4−ベンジ
ルビフェニル、ジ(4−メチルベンジル)オキザレー
ト、4−(4−トリロキシ)ビフェニル及びアセトトル
イジッド等が知られていて既に実用されている。
−ベンジロキシナフタリン、1,2−ジフェノキシエタ
ン、1,2−ジ(3−トリロキシ)エタン、4−ベンジ
ルビフェニル、ジ(4−メチルベンジル)オキザレー
ト、4−(4−トリロキシ)ビフェニル及びアセトトル
イジッド等が知られていて既に実用されている。
【0004】これらの技術に関しては、特開昭58−8
7094号公報、特開昭59−9092号公報、特開昭
60−56588号公報、特開昭60−82382号公
報、特開昭64−1583号公報、特開平2−9683
号公報及び特開平3−36034号公報等が詳しい。
7094号公報、特開昭59−9092号公報、特開昭
60−56588号公報、特開昭60−82382号公
報、特開昭64−1583号公報、特開平2−9683
号公報及び特開平3−36034号公報等が詳しい。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】電子供与性のロイコ染
料と酸性の顕色剤とを加熱溶融して発色させ記録を得る
時、増感剤が存在すれば必要な印加エネルギーは小さく
高速度の記録が可能である。しかし、従来使用された増
感剤では次の幾つかの欠点を解決することができなかっ
た。
料と酸性の顕色剤とを加熱溶融して発色させ記録を得る
時、増感剤が存在すれば必要な印加エネルギーは小さく
高速度の記録が可能である。しかし、従来使用された増
感剤では次の幾つかの欠点を解決することができなかっ
た。
【0006】その第一の欠点は、増感剤を使用して得ら
れた記録はこれを使用しないでより高温度で得られた記
録に比べ記録の保存性が劣ることである。記録の保存性
とは、記録を比較的に高温度下に保存した時、記録を可
塑剤を含有したフィルムと接触させて保存した時、記録
を高湿度下に保存した時ないしはハンドクリーム等の油
脂に汚染された記録を保存した時等に印字が褪色するこ
とへの耐性を言う。
れた記録はこれを使用しないでより高温度で得られた記
録に比べ記録の保存性が劣ることである。記録の保存性
とは、記録を比較的に高温度下に保存した時、記録を可
塑剤を含有したフィルムと接触させて保存した時、記録
を高湿度下に保存した時ないしはハンドクリーム等の油
脂に汚染された記録を保存した時等に印字が褪色するこ
とへの耐性を言う。
【0007】第二の欠点は、比較的に高融点の顕色剤を
使用した時に増感剤の第一の効果である記録を得るため
の印加エネルギーの低減が見られなくなることである。
使用した時に増感剤の第一の効果である記録を得るため
の印加エネルギーの低減が見られなくなることである。
【0008】第三の欠点は、増感剤の揮発性が原因で、
記録材料を高温で長時間空気中に曝した後に記録材料が
増感効果を失ったり、このような感熱記録材料をファク
シミリ等に使用した時、熱ヘッドの加熱によって増感剤
が揮発し、熱ヘッド直後の冷却部分に増感剤が固化堆積
して、いわゆるヘッドカスと称されるトラブルを生じ、
感熱記録材料と熱ヘッドの滑走性を阻害したり熱ヘッド
と感熱記録材料表面の密着性を妨げたりする現象を生じ
ることである。
記録材料を高温で長時間空気中に曝した後に記録材料が
増感効果を失ったり、このような感熱記録材料をファク
シミリ等に使用した時、熱ヘッドの加熱によって増感剤
が揮発し、熱ヘッド直後の冷却部分に増感剤が固化堆積
して、いわゆるヘッドカスと称されるトラブルを生じ、
感熱記録材料と熱ヘッドの滑走性を阻害したり熱ヘッド
と感熱記録材料表面の密着性を妨げたりする現象を生じ
ることである。
【0009】第四の欠点は、従来の増感剤は比較的に融
点が低く感熱記録材料を90〜100℃程度の雰囲気に
曝した時、白紙部分が熱によって自然発色して記録の品
位を著しく低下させることである。
点が低く感熱記録材料を90〜100℃程度の雰囲気に
曝した時、白紙部分が熱によって自然発色して記録の品
位を著しく低下させることである。
【0010】本発明の目的は、上記の欠点を新規な増感
剤によって解決し、記録材料の発色感度、記録の保存
性、増感効果の保持及び熱ヘッドの耐汚染性等に優れ、
自然発色が殆どない感熱記録材料を提供することにあ
る。
剤によって解決し、記録材料の発色感度、記録の保存
性、増感効果の保持及び熱ヘッドの耐汚染性等に優れ、
自然発色が殆どない感熱記録材料を提供することにあ
る。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明に従って、電子供
与性のロイコ染料とこれを発色させる酸性の顕色剤との
発色反応を利用した感熱記録材料において、増感剤とし
て一般式(1)で示されるアミド化合物を含有すること
を特徴とする感熱記録材料が提供される。
与性のロイコ染料とこれを発色させる酸性の顕色剤との
発色反応を利用した感熱記録材料において、増感剤とし
て一般式(1)で示されるアミド化合物を含有すること
を特徴とする感熱記録材料が提供される。
【0012】
【化2】
【0013】式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は
水素原子、メチル基又はメトキシ基、mは0又は1、n
は0、1又は2を示す。
水素原子、メチル基又はメトキシ基、mは0又は1、n
は0、1又は2を示す。
【0014】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を詳
細に説明する。
細に説明する。
【0015】本発明による感熱記録材料は、一般式
(1)で示されるアミド化合物を増感剤として含有し、
本発明の課題としたところが充分に解決されるものであ
る。
(1)で示されるアミド化合物を増感剤として含有し、
本発明の課題としたところが充分に解決されるものであ
る。
【0016】一般式(1)で示されるアミド化合物は、
比較的に高い融点を有しているにもかかわらず、顕色剤
又は染料の溶解作用が大きいために、充分な増感効果を
発現する。しかも融点近くまで、熱による自然発色が殆
どないので、先に挙げた従来増感剤による第四の欠点が
容易に解決される利点を有している。
比較的に高い融点を有しているにもかかわらず、顕色剤
又は染料の溶解作用が大きいために、充分な増感効果を
発現する。しかも融点近くまで、熱による自然発色が殆
どないので、先に挙げた従来増感剤による第四の欠点が
容易に解決される利点を有している。
【0017】過去、安息香酸アミド類すなわち、N−フ
ェニル安息香酸アミド、N−ベンジル安息香酸アミド又
はN−フェネチル安息香酸アミド等の本発明との近縁化
合物が増感剤として、検討された(特開昭58−187
391号公報等)が、いずれも充分な増感効果が発現さ
れていない。それは、安息香酸のカルボニル基がベンゼ
ン環とほぼ同一平面内にあって自由回転が妨げられる結
果、分子構造がより剛直であって、溶融粘度が高いこと
に原因があるとも説明されるが、その正しい理由は分か
らない。
ェニル安息香酸アミド、N−ベンジル安息香酸アミド又
はN−フェネチル安息香酸アミド等の本発明との近縁化
合物が増感剤として、検討された(特開昭58−187
391号公報等)が、いずれも充分な増感効果が発現さ
れていない。それは、安息香酸のカルボニル基がベンゼ
ン環とほぼ同一平面内にあって自由回転が妨げられる結
果、分子構造がより剛直であって、溶融粘度が高いこと
に原因があるとも説明されるが、その正しい理由は分か
らない。
【0018】本発明の一般式(1)は、二つのベンゼン
環を有しているアミド化合物を示しているがアミドのカ
ルボニル基はベンゼン環と直結されてはいない。故に、
ベンゼン環付近の構造はより柔軟であって、溶融粘度が
低いことが理解される。また、二つのベンゼン環を連結
している。主鎖の構成原子数は、本発明のアミド化合物
の融点と密接な関係があって、一般に主鎖の構成原子数
が偶数の時が、その直前又はその直後の奇数の時よりも
融点が高く、先の第四の欠点を解決する本発明の目的に
はより好適である。すなわち、一般式(1)において、
m+nが1又は3であることがより好ましい。
環を有しているアミド化合物を示しているがアミドのカ
ルボニル基はベンゼン環と直結されてはいない。故に、
ベンゼン環付近の構造はより柔軟であって、溶融粘度が
低いことが理解される。また、二つのベンゼン環を連結
している。主鎖の構成原子数は、本発明のアミド化合物
の融点と密接な関係があって、一般に主鎖の構成原子数
が偶数の時が、その直前又はその直後の奇数の時よりも
融点が高く、先の第四の欠点を解決する本発明の目的に
はより好適である。すなわち、一般式(1)において、
m+nが1又は3であることがより好ましい。
【0019】本発明の目的に使用される一般式(1)で
示されるアミド化合物としては、N−フェニル−フェニ
ル酢酸アミド、N−(4−トリル)−フェニル酢酸アミ
ド、N−ベンジル−フェニル酢酸アミド、N−(4−メ
チルベンジル)−フェニル酢酸アミド、N−フェニル−
フェノキシ酢酸アミド、N−(3−トリル)−フェノキ
シ酢酸アミド、N−(4−トリル)−フェノキシ酢酸ア
ミド、N−(4−メトキシフェニル)−フェノキシ酢酸
アミド、N−ベンジル−フェノキシ酢酸アミド、N−フ
ェネチル−フェノキシ酢酸アミド、N−フェニル−(4
−トリロキシ酢酸)アミド、N−(3−トリル)−(4
−トリロキシ酢酸)アミド、N−(4−トリル)−(4
−トリロキシ酢酸)アミド及びN−(4−メトキシフェ
ニル)−(4−トリロキシ酢酸)アミド等が挙げられ、
好ましくはN−フェニル−フェニル酢酸アミド、N−
(4−トリル)−フェニル酢酸アミド、N−ベンジル−
フェニル酢酸アミド、N−(4−メチルベンジル)−フ
ェニル酢酸アミド、N−フェニル−フェノキシ酢酸アミ
ド、N−(4−トリル)−フェノキシ酢酸アミド、N−
ベンジル−フェノキシ酢酸アミド及びN−フェネチル−
フェノキシ酢酸アミドが挙げられ、更に好ましくはN−
フェニル−フェニル酢酸アミド、N−(4−トリル)−
フェノキシ酢酸アミド、N−ベンジル−フェニル酢酸ア
ミド及びN−フェニル−フェノキシ酢酸アミドが挙げら
れる。
示されるアミド化合物としては、N−フェニル−フェニ
ル酢酸アミド、N−(4−トリル)−フェニル酢酸アミ
ド、N−ベンジル−フェニル酢酸アミド、N−(4−メ
チルベンジル)−フェニル酢酸アミド、N−フェニル−
フェノキシ酢酸アミド、N−(3−トリル)−フェノキ
シ酢酸アミド、N−(4−トリル)−フェノキシ酢酸ア
ミド、N−(4−メトキシフェニル)−フェノキシ酢酸
アミド、N−ベンジル−フェノキシ酢酸アミド、N−フ
ェネチル−フェノキシ酢酸アミド、N−フェニル−(4
−トリロキシ酢酸)アミド、N−(3−トリル)−(4
−トリロキシ酢酸)アミド、N−(4−トリル)−(4
−トリロキシ酢酸)アミド及びN−(4−メトキシフェ
ニル)−(4−トリロキシ酢酸)アミド等が挙げられ、
好ましくはN−フェニル−フェニル酢酸アミド、N−
(4−トリル)−フェニル酢酸アミド、N−ベンジル−
フェニル酢酸アミド、N−(4−メチルベンジル)−フ
ェニル酢酸アミド、N−フェニル−フェノキシ酢酸アミ
ド、N−(4−トリル)−フェノキシ酢酸アミド、N−
ベンジル−フェノキシ酢酸アミド及びN−フェネチル−
フェノキシ酢酸アミドが挙げられ、更に好ましくはN−
フェニル−フェニル酢酸アミド、N−(4−トリル)−
フェノキシ酢酸アミド、N−ベンジル−フェニル酢酸ア
ミド及びN−フェニル−フェノキシ酢酸アミドが挙げら
れる。
【0020】本発明に使用される電子供与性のロイコ染
料としては、クリスタルバイオレットラクトン、3,3
−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−
(4−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメ
チルアミノインドール−3−イル)フタリド、2−アニ
リノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−(メチルシクロヘキシル
アミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−
(エチルイソペンチルアミノ)フルオラン、2−アニリ
ノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−
(4−クロロアニリノ)−3−メチル−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−(4−フルオロアニリノ)−3−
メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−6−(4−トルイジノエチルアミノ)フ
ルオラン、2−(2−クロロアニリノ)−6−ジブチル
アミノフルオラン、2−(2−フルオロアニリノ)−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−(2−フルオロアニ
リノ)−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−6−ピペリジノフルオラン、2−(3−
トリフルオロメチルアニリノ)−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、2−(2−エトキシエチルアミノ)−3−ク
ロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−
3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−クロ
ロ−3−メチル−6−ジメチルアミノフルオラン、3−
メチル−3−スピロジナフトピラン、3−メチルナフト
(3−メトキシベンゾ)スピロラン、1,3,3−トリ
メチル−6’−ニトロ−8’−メトキシスピロ(インド
リン−2,2’−ベンゾピラン)及び1,3,3−トリ
メチル−6’−ニトロスピロ(インドリン−2,2’−
ベンゾピラン)等が挙げられる。
料としては、クリスタルバイオレットラクトン、3,3
−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−
(4−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメ
チルアミノインドール−3−イル)フタリド、2−アニ
リノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−(メチルシクロヘキシル
アミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−
(エチルイソペンチルアミノ)フルオラン、2−アニリ
ノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−
(4−クロロアニリノ)−3−メチル−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−(4−フルオロアニリノ)−3−
メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−6−(4−トルイジノエチルアミノ)フ
ルオラン、2−(2−クロロアニリノ)−6−ジブチル
アミノフルオラン、2−(2−フルオロアニリノ)−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−(2−フルオロアニ
リノ)−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−6−ピペリジノフルオラン、2−(3−
トリフルオロメチルアニリノ)−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、2−(2−エトキシエチルアミノ)−3−ク
ロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−
3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−クロ
ロ−3−メチル−6−ジメチルアミノフルオラン、3−
メチル−3−スピロジナフトピラン、3−メチルナフト
(3−メトキシベンゾ)スピロラン、1,3,3−トリ
メチル−6’−ニトロ−8’−メトキシスピロ(インド
リン−2,2’−ベンゾピラン)及び1,3,3−トリ
メチル−6’−ニトロスピロ(インドリン−2,2’−
ベンゾピラン)等が挙げられる。
【0021】本発明に使用される酸性の顕色剤として
は、核置換サリチル酸誘導体のほか、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン(別名:ビスフェノー
ル−A)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
4−メチルペンタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン(別名:ビスフェノール−S)、2,4’−
ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル
−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,
3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン、2,4−ジ(フェニルスルホニル)フェ
ノール、2,4−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチ
ルフェノール、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンをアルキレン基あるいは鎖中に置換基を有したアル
キレン基で二分子エーテル連結した化合物及び4−トル
エンスルホニルイソシアネートと4,4’−ジアミノジ
フェニルメタンとの付加化合物等が挙げられる。
は、核置換サリチル酸誘導体のほか、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン(別名:ビスフェノー
ル−A)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
4−メチルペンタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン(別名:ビスフェノール−S)、2,4’−
ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル
−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,
3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン、2,4−ジ(フェニルスルホニル)フェ
ノール、2,4−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチ
ルフェノール、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンをアルキレン基あるいは鎖中に置換基を有したアル
キレン基で二分子エーテル連結した化合物及び4−トル
エンスルホニルイソシアネートと4,4’−ジアミノジ
フェニルメタンとの付加化合物等が挙げられる。
【0022】本発明の感熱記録材料に同時に使用可能な
他の増感剤としては、ステアロイルアミド、2−ベンジ
ロキシナフタリン、1,2−ジフェノキシエタシ、1,
2−ジ(3−トリロキシ)エタン、ジ(4−メチルベン
ジル)オキザレート、4−(4−トリロキシ)ビフェニ
ル、アセトアニリド、アセトトルイジッド及びアセトア
ニシダイド等が挙げられが、更に好ましくはステアロイ
ルアミド、1,2−ジ(3−トリロキシ)エタン、2−
ベンジロキシナフタリン及びジ(4−メチルベンジル)
オキザレートが挙げられる。
他の増感剤としては、ステアロイルアミド、2−ベンジ
ロキシナフタリン、1,2−ジフェノキシエタシ、1,
2−ジ(3−トリロキシ)エタン、ジ(4−メチルベン
ジル)オキザレート、4−(4−トリロキシ)ビフェニ
ル、アセトアニリド、アセトトルイジッド及びアセトア
ニシダイド等が挙げられが、更に好ましくはステアロイ
ルアミド、1,2−ジ(3−トリロキシ)エタン、2−
ベンジロキシナフタリン及びジ(4−メチルベンジル)
オキザレートが挙げられる。
【0023】また、記録の保存性を向上させる目的で多
価フェノール化合物、エポキシ化合物、アントラニル
酸、アントラニル酸誘導体又は環状りん化合物の金属塩
等が使用されることもあるが、いずれも本発明に応用す
ることができる。
価フェノール化合物、エポキシ化合物、アントラニル
酸、アントラニル酸誘導体又は環状りん化合物の金属塩
等が使用されることもあるが、いずれも本発明に応用す
ることができる。
【0024】感熱記録材料に使用されるこれらの増感
剤、ロイコ染料及び顕色剤は、通常、水中でボールミル
やサンドグラインダー等のメディアで微粉砕されてから
混合され、更に炭酸カルシウムや無水珪酸等の充填剤、
ワックス類等の滑剤、水性の接着剤及び消泡剤等を添加
混合して塗料が調製される。この塗料は、通常、紙又は
フィルムのような支持体の上に塗布乾燥して感熱記録材
料が仕上げられる。
剤、ロイコ染料及び顕色剤は、通常、水中でボールミル
やサンドグラインダー等のメディアで微粉砕されてから
混合され、更に炭酸カルシウムや無水珪酸等の充填剤、
ワックス類等の滑剤、水性の接着剤及び消泡剤等を添加
混合して塗料が調製される。この塗料は、通常、紙又は
フィルムのような支持体の上に塗布乾燥して感熱記録材
料が仕上げられる。
【0025】なお、アミド化合物の含有量は、支持体に
塗料を塗布した際の乾燥後の塗布量で、0.5〜4.0
g/m2が好ましく、特には1.0〜2.0g/m2が好
ましい。
塗料を塗布した際の乾燥後の塗布量で、0.5〜4.0
g/m2が好ましく、特には1.0〜2.0g/m2が好
ましい。
【0026】
【実施例】本発明を更に明確にするために以下、具体的
な実施例及び比較例を挙げて説明する。なお、実施例中
の「部」は重量部を示す。
な実施例及び比較例を挙げて説明する。なお、実施例中
の「部」は重量部を示す。
【0027】 (実施例1) <A液の調製> 2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン 10部 N−フェニル−フェニル酢酸アミド 20部 メチルセルローズ5重量%水溶液 15部 水 120部 この組成物をサンドグラインダーで平均粒子径が1μm
になるように微粉砕してA液とした。
になるように微粉砕してA液とした。
【0028】 <B液の調製> 4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン 30部 メチルセルローズ5重量%水溶液 30部 水 70部 この組成物をサンドグラインダーで平均粒子径が1μm
になるように微粉砕してB液とした。
になるように微粉砕してB液とした。
【0029】<感熱記録材料の調製>A液175部、B
液130部、炭酸カルシウム顔料30部、20重量%酸
化澱粉水溶液150部及び水55部を混合して塗料を調
製した。50g/m2の原紙に得られた塗料を乾燥後の
塗布量が7.5g/m2(アミド化合物量は0.61g
/m2)となるように塗布乾燥して感熱記録材料を調製
した。
液130部、炭酸カルシウム顔料30部、20重量%酸
化澱粉水溶液150部及び水55部を混合して塗料を調
製した。50g/m2の原紙に得られた塗料を乾燥後の
塗布量が7.5g/m2(アミド化合物量は0.61g
/m2)となるように塗布乾燥して感熱記録材料を調製
した。
【0030】(実施例2)実施例1で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、実施例1と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、実施例1と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0031】(実施例3)実施例1で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、実施例1と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、実施例1と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0032】(実施例4)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−(4−トリル)
−フェニル酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全
く同様にして、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−(4−トリル)
−フェニル酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全
く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0033】(実施例5)実施例4で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、実施例4と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、実施例4と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0034】(実施例6)実施例4で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、実施例4と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、実施例4と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0035】(実施例7)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェノキシ酢酸アミドに代えてN−ベンジル−フ
ェニル酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く同
様にして、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェノキシ酢酸アミドに代えてN−ベンジル−フ
ェニル酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く同
様にして、感熱記録材料を調製した。
【0036】(実施例8)実施例7で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、実施例7と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、実施例7と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0037】(実施例9)実施例7で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、実施例7と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、実施例7と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0038】(実施例10)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−(4−メチル
ベンジル)−フェニル酢酸アミドを使用した以外は、実
施例1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−(4−メチル
ベンジル)−フェニル酢酸アミドを使用した以外は、実
施例1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0039】(実施例11)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−フェニル−フ
ェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く
同様にして、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−フェニル−フ
ェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く
同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0040】(実施例12)実施例11で使用した4,
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒ
ドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを
使用した以外は、実施例11と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒ
ドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを
使用した以外は、実施例11と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
【0041】(実施例13)実施例11で使用した4,
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4
−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを
使用した以外は、実施例11と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4
−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを
使用した以外は、実施例11と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
【0042】(実施例14)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−(4−トリ
ル)−フェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例
1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−(4−トリ
ル)−フェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例
1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0043】(実施例15)実施例14で使用した4,
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒ
ドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを
使用した以外は、実施例14と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒ
ドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを
使用した以外は、実施例14と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
【0044】(実施例16)実施例14で使用した4,
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4
−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを
使用した以外は、実施例14と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4
−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを
使用した以外は、実施例14と全く同様にして、感熱記
録材料を調製した。
【0045】(実施例17)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−ベンジル−フ
ェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く
同様にして、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−ベンジル−フ
ェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く
同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0046】(実施例18)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−フェネチル−
フェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全
く同様にして、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−フェネチル−
フェノキシ酢酸アミドを使用した以外は、実施例1と全
く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0047】(実施例19)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミド20部に代えて、N−フェ
ニル−フェノキシ酢酸アミド10部及び1,2−ジ(3
−トリロキシ)エタン10部を使用した以外は、実施例
1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミド20部に代えて、N−フェ
ニル−フェノキシ酢酸アミド10部及び1,2−ジ(3
−トリロキシ)エタン10部を使用した以外は、実施例
1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0048】(実施例20)実施例19で使用した1,
2−ジ(3−トリロキシ)エタンに代えて2−ベンジロ
キシナフタリンを使用した以外は、実施例19と全く同
様にして、感熱記録材料を調製した。
2−ジ(3−トリロキシ)エタンに代えて2−ベンジロ
キシナフタリンを使用した以外は、実施例19と全く同
様にして、感熱記録材料を調製した。
【0049】(実施例21)実施例19で使用した1,
2−ジ(3−トリロキシ)エタンに代えてジ(4−メチ
ルベンジル)オキザレートを使用した以外は、実施例1
9と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
2−ジ(3−トリロキシ)エタンに代えてジ(4−メチ
ルベンジル)オキザレートを使用した以外は、実施例1
9と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0050】(比較例1)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドを使用しなかった以外は、実
施例1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドを使用しなかった以外は、実
施例1と全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0051】(比較例2)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてステアロイルアミド
(ステアリン酸アミド)を使用した以外は、実施例1と
全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてステアロイルアミド
(ステアリン酸アミド)を使用した以外は、実施例1と
全く同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0052】(比較例3)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドに代えて2−ベンジロキシナ
フタリンを使用した以外は、実施例1と全く同様にし
て、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドに代えて2−ベンジロキシナ
フタリンを使用した以外は、実施例1と全く同様にし
て、感熱記録材料を調製した。
【0053】(比較例4)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドに代えて1,2−ジフェノキ
シエタンを使用した以外は、実施例1と全く同様にし
て、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドに代えて1,2−ジフェノキ
シエタンを使用した以外は、実施例1と全く同様にし
て、感熱記録材料を調製した。
【0054】(比較例5)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドに代えて1,2−ジ(3−ト
リロキシ)エタンを使用した以外は、実施例1と全く同
様にして、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドに代えて1,2−ジ(3−ト
リロキシ)エタンを使用した以外は、実施例1と全く同
様にして、感熱記録材料を調製した。
【0055】(比較例6)比較例5で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、比較例5と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4−ヒドロ
キシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンを使用
した以外は、比較例5と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0056】(比較例7)比較例5で使用した4,4’
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、比較例5と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4−ジ
(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノールを使用
した以外は、比較例5と全く同様にして、感熱記録材料
を調製した。
【0057】(比較例8)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてジ(4−メチルベン
ジル)オキザレートを使用した以外は、実施例1と全く
同様にして、感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてジ(4−メチルベン
ジル)オキザレートを使用した以外は、実施例1と全く
同様にして、感熱記録材料を調製した。
【0058】(比較例9)実施例1で使用したN−フェ
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−ベンジルフタル
イミドを使用した以外は、実施例1と全く同様にして、
感熱記録材料を調製した。
ニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−ベンジルフタル
イミドを使用した以外は、実施例1と全く同様にして、
感熱記録材料を調製した。
【0059】(比較例10)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてアセトトルイジッ
ドを使用した以外は、実施例1と全く同様にして、感熱
記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてアセトトルイジッ
ドを使用した以外は、実施例1と全く同様にして、感熱
記録材料を調製した。
【0060】(比較例11)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−フェニル−安
息香酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く同様に
して、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−フェニル−安
息香酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く同様に
して、感熱記録材料を調製した。
【0061】(比較例12)実施例1で使用したN−フ
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−ベンジル−安
息香酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く同様に
して、感熱記録材料を調製した。
ェニル−フェニル酢酸アミドに代えてN−ベンジル−安
息香酸アミドを使用した以外は、実施例1と全く同様に
して、感熱記録材料を調製した。
【0062】<実施例及び比較例の評価> 評価1 発色感度(発色速度)の評価 実施例1〜21及び比較例1〜12で調製した感熱記録
材料を株式会社大倉電気製の感熱印字装置を用いて印字
電圧24V、印字周期8ミリ秒、パルス幅0.7、0.
8、1.0、1.2、1.4、1.6及び2.0の各ミ
リ秒の7段階で印字発色させ、目視により発色感度(発
色濃度)を比較した。発色感度は、次の6段階で評価し
た。 0:発色感度が極めて悪く、全く発色しない。 1:発色感度が相当に悪く、殆ど発色しない。 2:発色感度が悪く実用性に乏しい。 3:発色感度は実用出来る限界である。 4:発色感度が良く充分実用に耐える。 5:発色感度が極めて良い。
材料を株式会社大倉電気製の感熱印字装置を用いて印字
電圧24V、印字周期8ミリ秒、パルス幅0.7、0.
8、1.0、1.2、1.4、1.6及び2.0の各ミ
リ秒の7段階で印字発色させ、目視により発色感度(発
色濃度)を比較した。発色感度は、次の6段階で評価し
た。 0:発色感度が極めて悪く、全く発色しない。 1:発色感度が相当に悪く、殆ど発色しない。 2:発色感度が悪く実用性に乏しい。 3:発色感度は実用出来る限界である。 4:発色感度が良く充分実用に耐える。 5:発色感度が極めて良い。
【0063】評価2 感熱記録材料の耐熱性(発色感度
の低下) 実施例1〜21及び比較例1〜12で調製した感熱記録
材料を内容積約200リットルの電気オーブンを50℃
にした中に8時間放置した後、評価1と同じ方法で発色
感度を評価した。
の低下) 実施例1〜21及び比較例1〜12で調製した感熱記録
材料を内容積約200リットルの電気オーブンを50℃
にした中に8時間放置した後、評価1と同じ方法で発色
感度を評価した。
【0064】評価3 感熱記録材料の自然発色性 実施例1〜21及び比較例1〜12で調製した感熱記録
材料を印字させたのち、内容積約200リットルの電気
オーブンを90℃にした中に2時間放置した後、自然発
色による地肌カブリの状態を目視して、次の5段階で評
価した。 1:自然発色が著しく印字が全く判読不能である。 2:自然発色は大きいが印字はようやく判読される。 3:自然発色はあるが印字は充分判読される。 4:わずかな自然発色はあるが実用される。 5:自然発色が全くなく品位が高い。
材料を印字させたのち、内容積約200リットルの電気
オーブンを90℃にした中に2時間放置した後、自然発
色による地肌カブリの状態を目視して、次の5段階で評
価した。 1:自然発色が著しく印字が全く判読不能である。 2:自然発色は大きいが印字はようやく判読される。 3:自然発色はあるが印字は充分判読される。 4:わずかな自然発色はあるが実用される。 5:自然発色が全くなく品位が高い。
【0065】評価4 記録の耐可塑剤性 評価1で得られた記録を可塑剤を含有した業務用ポリ塩
化ビニル製ラップフィルムニ枚ずつで上下から挿み、2
0g/cm2のおもりを乗せて、20℃で4時間放置し
てから最初の印字と比較して、目視によって次の5段階
で評価した。 0:全記録が消失した。 1:相当記録が消失した。 2:やや記録が消失した。 3:記録の消失が少ない。 4:記録の消失が殆どない。
化ビニル製ラップフィルムニ枚ずつで上下から挿み、2
0g/cm2のおもりを乗せて、20℃で4時間放置し
てから最初の印字と比較して、目視によって次の5段階
で評価した。 0:全記録が消失した。 1:相当記録が消失した。 2:やや記録が消失した。 3:記録の消失が少ない。 4:記録の消失が殆どない。
【0066】以上の評価1〜評価4の結果を表1に示
す。
す。
【0067】
【表1】
【0068】
【発明の効果】表1の結果から判断されるように、本発
明による感熱記録材料は、発色感度が高いこと(評価
1)、耐熱性が良いこと(評価2)、自然発色性が殆ど
ないこと(評価3)及び耐可塑剤性が良いこと(評価
4)等、従来の増感剤に見られなかった優れた特性を見
出だすことができる。また、従来高融点で適当な増感剤
が見出だされず、使用が困難であるとされていた顕色剤
の4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン又は2,
4−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノール
等が本発明によって、感熱記録材料に使用が可能になっ
た意義は大きいと言うべきである。
明による感熱記録材料は、発色感度が高いこと(評価
1)、耐熱性が良いこと(評価2)、自然発色性が殆ど
ないこと(評価3)及び耐可塑剤性が良いこと(評価
4)等、従来の増感剤に見られなかった優れた特性を見
出だすことができる。また、従来高融点で適当な増感剤
が見出だされず、使用が困難であるとされていた顕色剤
の4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン又は2,
4−ジ(フェニルスルホニル)−5−メチルフェノール
等が本発明によって、感熱記録材料に使用が可能になっ
た意義は大きいと言うべきである。
【0069】また、本発明によるアミド化合物を増感剤
として使用した場合、アミド化合物の種類により、各評
価項目は更に表現されない細かい差があって、感熱記録
材料の使用目的により顕色剤と共に増感剤としてのアミ
ノ化合物が広い範囲で選択される利点を有している。
として使用した場合、アミド化合物の種類により、各評
価項目は更に表現されない細かい差があって、感熱記録
材料の使用目的により顕色剤と共に増感剤としてのアミ
ノ化合物が広い範囲で選択される利点を有している。
Claims (5)
- 【請求項1】 電子供与性のロイコ染料とこれを発色さ
せる酸性の顕色剤との発色反応を利用した感熱記録材料
において、増感剤として一般式(1)で示されるアミド
化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料。 【化1】 (式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は水素原子、
メチル基又はメトキシ基、mは0又は1、nは0、1又
は2を示す) - 【請求項2】 一般式(1)で示されるアミド化合物
が、N−フェニル−フェニル酢酸アミド、N−(4−ト
リル)−フェニル酢酸アミド、N−ベンジル−フェニル
酢酸アミド、N−(4−メチルベンジル)−フェニル酢
酸アミド、N−フェニル−フェノキシ酢酸アミド、N−
(4−トリル)−フェノキシ酢酸アミド、N−ベンジル
−フェノキシ酢酸アミド及びN−フェネチル−フェノキ
シ酢酸アミドからなる群より選ばれる少なくとも1種で
ある請求項1に記載の感熱記録材料。 - 【請求項3】 一般式(1)で示されるアミド化合物
が、N−フェニル−フェニル酢酸アミド、N−(4−ト
リル)−フェノキシ酢酸アミド、N−ベンジル−フェニ
ル酢酸アミド及びN−フェニル−フェノキシ酢酸アミド
からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項2
に記載の感熱記録材料。 - 【請求項4】 更に、他の増感剤として、ステアロイル
アミド、1,2−ジ(3−トリロキシ)エタン、2−ベ
ンジロキシナフタリン及びジ(4−メチルベンジル)オ
キザレートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含
有する請求項1〜3のいずれかに記載の感熱記録材料。 - 【請求項5】 前記酸性の顕色剤が、4,4’−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホン又は2,4−ジ(フェ
ニルスルホニル)−5−メチルフェノールである請求項
1〜4のいずれかに記載の感熱記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000148522A JP2001328352A (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000148522A JP2001328352A (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001328352A true JP2001328352A (ja) | 2001-11-27 |
Family
ID=18654534
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000148522A Pending JP2001328352A (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2001328352A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017177346A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | 王子ホールディングス株式会社 | 感熱記録ライナーレスラベル及びその製造方法 |
-
2000
- 2000-05-19 JP JP2000148522A patent/JP2001328352A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017177346A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | 王子ホールディングス株式会社 | 感熱記録ライナーレスラベル及びその製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2002059655A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3656680B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物、およびそれを用いた可逆性記録媒体 | |
JPH09327971A (ja) | 可逆性感熱発色組成物およびそれを用いた可逆性記録媒体 | |
JP2001328352A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2699183B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2000355578A (ja) | 感熱記録体及びそれに用いられる新規ビス(アリールスルホニルアミノカルボニルアミノベンゾエート)化合物 | |
JP3441032B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物、およびそれを用いた可逆性記録媒体 | |
JPS5967081A (ja) | 感熱記録シ−ト | |
JP2600126B2 (ja) | 熱発色材料および感熱記録シート | |
JP3441031B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物及びそれを用いた可逆性感熱記録媒体 | |
JP2001287464A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3452979B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2001287461A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2001246852A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3591680B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3535314B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物、およびそれを用いた可逆性記録媒体 | |
JP3615365B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物およびそれを用いた可逆性感熱記録媒体 | |
JP3427203B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物およびそれを用いた可逆性感熱記録媒体 | |
JPH09193557A (ja) | 可逆性感熱発色組成物及びそれを用いた可逆性感熱記録媒体 | |
JPS58193190A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3625026B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物およびそれを用いた可逆性感熱記録媒体 | |
JP3625027B2 (ja) | 可逆性感熱発色組成物およびそれを用いた可逆性感熱記録媒体 | |
JP3596709B2 (ja) | 可逆性感熱記録媒体 | |
JP3591687B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2762870B2 (ja) | 感熱記録体 |