JP2001303091A - フレグランス先駆化合物 - Google Patents
フレグランス先駆化合物Info
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- JP2001303091A JP2001303091A JP2001109494A JP2001109494A JP2001303091A JP 2001303091 A JP2001303091 A JP 2001303091A JP 2001109494 A JP2001109494 A JP 2001109494A JP 2001109494 A JP2001109494 A JP 2001109494A JP 2001303091 A JP2001303091 A JP 2001303091A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- ethanone
- precursor compound
- fragrance precursor
- aromatic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Fibers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 光により活性化され、開裂して、揮発性の芳
香性エステル化合物または芳香性ケトン化合物を放出す
る、特にゆっくりと放出する、アルカリ性環境で安定で
あって、高度の永続性を備えた非揮発性フレグランス先
駆化合物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、式ＩＩ： で表わされる芳香性ケトンおよび式ＩＩＩ： で表わされる芳香性エステルの先駆化合物であって、式
Ｉ： で表わされるフレグランス先駆化合物に関する（上記各
式中、置換基それぞれ、請求項１に定義されているとお
りである）。これらのフレグランス先駆化合物は、香料
分野で、特に精香料及び機能性の香料に有用である。
香性エステル化合物または芳香性ケトン化合物を放出す
る、特にゆっくりと放出する、アルカリ性環境で安定で
あって、高度の永続性を備えた非揮発性フレグランス先
駆化合物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、式ＩＩ： で表わされる芳香性ケトンおよび式ＩＩＩ： で表わされる芳香性エステルの先駆化合物であって、式
Ｉ： で表わされるフレグランス先駆化合物に関する（上記各
式中、置換基それぞれ、請求項１に定義されているとお
りである）。これらのフレグランス先駆化合物は、香料
分野で、特に精香料及び機能性の香料に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香性ケトンおよ
び芳香性エステルのフレグランス先駆化合物に関する。
び芳香性エステルのフレグランス先駆化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】消費者製品に対する香気（odors）の付
与に現在用いられている基本的戦略は、フレグランスを
製品中に直接に配合する方法である。しかしながら、こ
の戦略には、数種の欠点がある。フレグランス物質は、
過度に揮発性、および／または過度に溶解性であり、従
って製造期間中、貯蔵中、および使用中にフレグランス
の消失が生じる。多くのフレグランス物質はまた、経過
時間にわたり不安定である。これはまた、貯蔵期間中の
消失をもたらす。かなり多くの消費者製品において、フ
レグランスは時間の経過に従いゆっくりと放出されるこ
とが望ましい。揮発性の減少、安定性の改良、および徐
放性の付与に対する寄与のため、シクロデキストリンを
用いる包接複合体およびマイクロカプセル封入が使用さ
れていた。しかしながら、これらの方法は、多くの理由
でしばしば成功しない。さらに、シクロデキストリンは
高価すぎる。
与に現在用いられている基本的戦略は、フレグランスを
製品中に直接に配合する方法である。しかしながら、こ
の戦略には、数種の欠点がある。フレグランス物質は、
過度に揮発性、および／または過度に溶解性であり、従
って製造期間中、貯蔵中、および使用中にフレグランス
の消失が生じる。多くのフレグランス物質はまた、経過
時間にわたり不安定である。これはまた、貯蔵期間中の
消失をもたらす。かなり多くの消費者製品において、フ
レグランスは時間の経過に従いゆっくりと放出されるこ
とが望ましい。揮発性の減少、安定性の改良、および徐
放性の付与に対する寄与のため、シクロデキストリンを
用いる包接複合体およびマイクロカプセル封入が使用さ
れていた。しかしながら、これらの方法は、多くの理由
でしばしば成功しない。さらに、シクロデキストリンは
高価すぎる。
【０００３】従って、１種の芳香性化合物または２種以
上の芳香性化合物を制御された様相で送達することがで
き、所望の香気を延長された期間にわたり維持すること
ができるフレグランス放出系を提供することが望まれて
いる。感覚器官刺激性化合物、特にフレーバー、フレグ
ランスおよび遮蔽剤を送達する先駆化合物は、ＥＰ−Ａ
０ ９３６ ２１１に記載されている。この送達系
は、光および／または紫外線照射にさらされると、１種
または２種以上の香気を発する化合物を放出する。この
系を種々の消費者製品に使用すると、放出された芳香性
化合物（１種または２種以上）の延長された期間にわた
る認知が導かれる。ＷＯ ９９／６０９９０は、光にさ
らされると、芳香性アルコール化合物、アルデヒド化合
物またはケトン化合物を放出するフレグランス先駆化合
物を開示している。これらのフレグランス先駆化合物を
含有する香料組成物は、洗剤、布地柔軟剤、家庭用品、
ヘアケア製品などの種々の消費者製品に使用することが
できる。大衆に受け入れられる香気を有する多くの芳香
性化合物は、高い揮発性を有するエステル化合物であ
り、従って香気を認知できる期間は短い。このようなエ
ステル化合物はアルカリ性環境下に急速に加水分解し、
これによりその芳香特性を失う。従って、これらは洗濯
製品で、その使用が制限される。
上の芳香性化合物を制御された様相で送達することがで
き、所望の香気を延長された期間にわたり維持すること
ができるフレグランス放出系を提供することが望まれて
いる。感覚器官刺激性化合物、特にフレーバー、フレグ
ランスおよび遮蔽剤を送達する先駆化合物は、ＥＰ−Ａ
０ ９３６ ２１１に記載されている。この送達系
は、光および／または紫外線照射にさらされると、１種
または２種以上の香気を発する化合物を放出する。この
系を種々の消費者製品に使用すると、放出された芳香性
化合物（１種または２種以上）の延長された期間にわた
る認知が導かれる。ＷＯ ９９／６０９９０は、光にさ
らされると、芳香性アルコール化合物、アルデヒド化合
物またはケトン化合物を放出するフレグランス先駆化合
物を開示している。これらのフレグランス先駆化合物を
含有する香料組成物は、洗剤、布地柔軟剤、家庭用品、
ヘアケア製品などの種々の消費者製品に使用することが
できる。大衆に受け入れられる香気を有する多くの芳香
性化合物は、高い揮発性を有するエステル化合物であ
り、従って香気を認知できる期間は短い。このようなエ
ステル化合物はアルカリ性環境下に急速に加水分解し、
これによりその芳香特性を失う。従って、これらは洗濯
製品で、その使用が制限される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、揮発
性芳香性エステル化合物の非揮発性先駆化合物を提供す
ることにある。本発明のさらなる目的は、アルカリ性環
境下、特に洗濯製品中で安定であるフレグランス先駆化
合物を提供することにある。本発明の目的はまた、高度
の永続性(substantivity) を備えたフレグランス先駆化
合物を提供することにある。本発明のもう一つの目的
は、光により活性化され、開裂するフレグランス先駆化
合物を提供することにある。本発明の目的はまた、徐放
性を備えたフレグランス先駆化合物を提供することにあ
る。
性芳香性エステル化合物の非揮発性先駆化合物を提供す
ることにある。本発明のさらなる目的は、アルカリ性環
境下、特に洗濯製品中で安定であるフレグランス先駆化
合物を提供することにある。本発明の目的はまた、高度
の永続性(substantivity) を備えたフレグランス先駆化
合物を提供することにある。本発明のもう一つの目的
は、光により活性化され、開裂するフレグランス先駆化
合物を提供することにある。本発明の目的はまた、徐放
性を備えたフレグランス先駆化合物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式Ｉ で表わされるフレグランス先駆化合物に関するが、この
化合物は、光、特に昼光にさらされると、式ＩＩ： で表わされる芳香性ケトンおよび式ＩＩＩ： で表わされる芳香性エステルを放出する。
化合物は、光、特に昼光にさらされると、式ＩＩ： で表わされる芳香性ケトンおよび式ＩＩＩ： で表わされる芳香性エステルを放出する。
【０００６】上記各式において、Ｒ1〜Ｒ5は独立して、
Ｈ、−ＮＯ2、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキニルまた
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表わし、Ｒ1とＲ2、Ｒ2と
Ｒ3、Ｒ3とＲ4およびＲ4とＲ5とは一体になって、１個
または２個の脂肪族または芳香族環を形成していてもよ
く、これらの環は任意により直鎖状または分枝鎖状Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ
4−アルキニル残基を有していてもよく、また上記環お
よび残基は、１個または２個以上の酸素原子を含有して
いてもよく、Ｒ6およびＲ7は独立して、Ｈ、直鎖状また
は分枝鎖状Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−アルケニル
またはＣ1〜Ｃ6−アルキニルであり、またＲ6またはＲ7
は、Ｒ1またはＲ5のいずれかとともに、任意により脂肪
族残基により置換されていてもよい炭素環状環を形成し
ていてもよい。Ｒ8およびＲ9はそれぞれ、式ＩＩＩで表
わされる芳香性エステルを形成する酸Ｒ8−ＣＯＯＨお
よびアルコールＲ9ＯＨの残基である。なお、分枝炭素
鎖は、多分枝鎖をも包含する。
Ｈ、−ＮＯ2、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキニルまた
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表わし、Ｒ1とＲ2、Ｒ2と
Ｒ3、Ｒ3とＲ4およびＲ4とＲ5とは一体になって、１個
または２個の脂肪族または芳香族環を形成していてもよ
く、これらの環は任意により直鎖状または分枝鎖状Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ
4−アルキニル残基を有していてもよく、また上記環お
よび残基は、１個または２個以上の酸素原子を含有して
いてもよく、Ｒ6およびＲ7は独立して、Ｈ、直鎖状また
は分枝鎖状Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−アルケニル
またはＣ1〜Ｃ6−アルキニルであり、またＲ6またはＲ7
は、Ｒ1またはＲ5のいずれかとともに、任意により脂肪
族残基により置換されていてもよい炭素環状環を形成し
ていてもよい。Ｒ8およびＲ9はそれぞれ、式ＩＩＩで表
わされる芳香性エステルを形成する酸Ｒ8−ＣＯＯＨお
よびアルコールＲ9ＯＨの残基である。なお、分枝炭素
鎖は、多分枝鎖をも包含する。
【０００７】本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物に
関する。式Ｉで表わされるフレグランス先駆化合物は、
光にさらされると、揮発性の式ＩＩＩで表わされる芳香
性エステルおよび式ＩＩで表わされる芳香性ケトンを放
出する。本発明による先駆化合物は、アルカリ性環境で
安定であり、また高度の永続性を示すことから、これら
の化合物は、洗剤および洗濯用途に優れて適している。
本発明によるフレグランス先駆化合物は、光、特に昼光
にさらされると、ゆっくりと開裂する。上記光からのエ
ネルギーを吸収すると、そのフェナシルアセタールがノ
リッシュ ＩＩ型光反応を受け、式ＩＩで表わされる芳
香性ケトンおよび式ＩＩＩで表わされる芳香性エステル
の放出をもたらす。
関する。式Ｉで表わされるフレグランス先駆化合物は、
光にさらされると、揮発性の式ＩＩＩで表わされる芳香
性エステルおよび式ＩＩで表わされる芳香性ケトンを放
出する。本発明による先駆化合物は、アルカリ性環境で
安定であり、また高度の永続性を示すことから、これら
の化合物は、洗剤および洗濯用途に優れて適している。
本発明によるフレグランス先駆化合物は、光、特に昼光
にさらされると、ゆっくりと開裂する。上記光からのエ
ネルギーを吸収すると、そのフェナシルアセタールがノ
リッシュ ＩＩ型光反応を受け、式ＩＩで表わされる芳
香性ケトンおよび式ＩＩＩで表わされる芳香性エステル
の放出をもたらす。
【０００８】上記芳香性化合物の放出は、例えば通常の
窓を通って侵入し、紫外線照射に特には富んでいない太
陽光にさらされると生じる。明るい太陽光、特に屋外の
太陽光にさらす場合、建物内部の室内光にさらされた場
合よりも急速に、また大きい程度で、式ＩＩで表わされ
る芳香性化合物および式ＩＩＩで表わされる芳香性化合
物の放出が生じることは、言うまでもない。本発明によ
る先駆化合物の開裂はまた、適当な照明器具、例えば日
焼け用照明器具によっても、開始させることができる。
窓を通って侵入し、紫外線照射に特には富んでいない太
陽光にさらされると生じる。明るい太陽光、特に屋外の
太陽光にさらす場合、建物内部の室内光にさらされた場
合よりも急速に、また大きい程度で、式ＩＩで表わされ
る芳香性化合物および式ＩＩＩで表わされる芳香性化合
物の放出が生じることは、言うまでもない。本発明によ
る先駆化合物の開裂はまた、適当な照明器具、例えば日
焼け用照明器具によっても、開始させることができる。
【０００９】フェナシルグリコシド類がノリッシュＩＩ
型光反応を受け、グルコノラクトン化合物および対応す
るフェナシル化合物を生成することは公知である(Crich
等による Tetrahedron,1995,51,11945〜11952)。しかし
ながら、従来、このようなフェナシルアセタール化合物
を芳香性ケトンおよび芳香性エステルを延長された期間
にわたり放出することができるフレグランス先駆化合物
として使用することは開示も、示唆もなされていない。
型光反応を受け、グルコノラクトン化合物および対応す
るフェナシル化合物を生成することは公知である(Crich
等による Tetrahedron,1995,51,11945〜11952)。しかし
ながら、従来、このようなフェナシルアセタール化合物
を芳香性ケトンおよび芳香性エステルを延長された期間
にわたり放出することができるフレグランス先駆化合物
として使用することは開示も、示唆もなされていない。
【００１０】式Ｉで表わされるフレグランス先駆化合物
の光反応には、第一段階における、ケト基による光の吸
収、それに次ぐアセタール−Ｈ原子の引抜、およびそれ
に引き続く、生成する１，４−ジラジカルの開裂を包含
する（スキームＡ）。このフレグランス先駆化合物の芳
香族残基は、ケト基の最大吸収値λｍａｘに影響を及ぼ
すため、この光反応で重要な役割を果たす。従って、当
該フレグランス先駆化合物の開裂性は、置換基Ｒ1〜Ｒ5
を変えることによって修正することができる。
の光反応には、第一段階における、ケト基による光の吸
収、それに次ぐアセタール−Ｈ原子の引抜、およびそれ
に引き続く、生成する１，４−ジラジカルの開裂を包含
する（スキームＡ）。このフレグランス先駆化合物の芳
香族残基は、ケト基の最大吸収値λｍａｘに影響を及ぼ
すため、この光反応で重要な役割を果たす。従って、当
該フレグランス先駆化合物の開裂性は、置換基Ｒ1〜Ｒ5
を変えることによって修正することができる。
【００１１】
【００１２】式ＩＩで表わされる芳香性アリールアルキ
ルケトン化合物は、当業者に周知である。式ＩＩで表わ
される芳香性ケトン化合物は、香料または香気付与物品
の構成に有用な成分なので当業者に知られている化合物
である。非制限的例として、上記アリールアルキルケト
ン化合物には、アセトアニソール（１−（４−メトキシ
フェニル）−エタノン）［Givaudan Roure（Internatio
nal) SA 、Vernier,スイス国］、アセトフェノン（１−
フェニル−エタノン）［Haarmann & Reimer,GmbH, ドイ
ツ国］、クリソライド(Crysolide) （登録商標）（４−
アセチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチル−
インダン）［Givaudan Roure(International) SA、Vern
ier,スイス国］、ジメチルアセトフェノン（１−（２，
４−ジメチルフェニル）−エタノン）［Fluka AG,Buch
s, スイス国］、フィクソライド(Fixolide)（登録商
標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，
５，６，８，８−ヘキサメチル−２−ナフタレニル）−
エタノン）［Givaudan Roure(International) SA、Vern
ier,スイス国］、フロラントンＴ(Florantone T)（登録
商標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナ
フタレニル）−エタノン）［Takasago Perfumery Co.,
日本国］、グラセノン ３４(Grassenone 34) （登録商
標）（３−メチル−１−（４−メチルフェニル）−４−
ヘキセン−１−オン）［Keemia Institute,Tallin,USS
R］、イソプロピルインダノン（２−（１−メチルエチ
ル）−インダノン）［Givaudan Roure(International)
SA、Vernier,スイス国］、ラボナックス(Lavonax) （登
録商標）（１−フェニル−４−ペンテン−１−オン）
［International Flavors & Fragrances, 米国］、ムス
ク Ｆ(musk F)（５−アセチル−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−インダン）［CNNP］、ムスク ケトン(M
usk ketone) （登録商標）（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３，５−ジニトロ−２，６−ジメチル−アセトフェノ
ン）［Givaudan Roure(International) SA、Vernier,ス
イス国］、ノバライド(Novalide)（登録商標）（１，
６，７，８−テトラヒドロ−１，４，６，６，８，８−
ヘキサメチル−インダセン−３（２Ｈ）−オン）［Giva
udan Roure(International) SA、Vernier,スイス国］、
オランジャー クリスタルス(Oranger Crystals)（登録
商標）（１−（２−ナフタレニル）−エタノン）［Giva
udan Roure(International) SA、Vernier,スイス国］、
オリノックス(Orinox)（登録商標）（１−［４−（１，
１−ジメチルエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−
エタノン）［Polak's Frutal Works BV,オランダ国］、
ファントライド(Phantolide)（登録商標）（１−（２，
３−ジヒドロ−１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
−１Ｈ−インデン−５−イル）−エタノン）［Polak's
Frutal Works BV,オランダ国］、プロピオフェノン（１
−フェニル−プロパノン）［Haarmann & Reimer,GmbH,
ドイツ国］、トラセオライド １００(Traseolide 100)
（登録商標）（１−［２，３−ジヒドロ−１，１，
２，６−テトラメチル−３−（１−メチルエチル−１Ｈ
−インデン−５−イル）−エタノン）［Quest Internat
ional,オランダ国］、ベルノライド(Vernolide) （登録
商標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３´，
５´，５´，８´，８´−ペンタメチル−２−ナフタレ
ニル）−エタノン）［Givaudan Roure(International)
SA、Vernier,スイス国］、ベルサライド(Versalide)
（登録商標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
３´−エチル−５´，５´，８´，８´−テトラメチル
−２−ナフタレニル）−エタノン）［Givaudan Roure(I
nternational) SA、Vernier,スイス国］、ビタライド(V
italide)（登録商標）（１−（ヘキサヒドロジメチル−
１Ｈ−ベンズインデニル）−エタノン）［TakasagoPerf
umery Co., 日本国］が包含される。
ルケトン化合物は、当業者に周知である。式ＩＩで表わ
される芳香性ケトン化合物は、香料または香気付与物品
の構成に有用な成分なので当業者に知られている化合物
である。非制限的例として、上記アリールアルキルケト
ン化合物には、アセトアニソール（１−（４−メトキシ
フェニル）−エタノン）［Givaudan Roure（Internatio
nal) SA 、Vernier,スイス国］、アセトフェノン（１−
フェニル−エタノン）［Haarmann & Reimer,GmbH, ドイ
ツ国］、クリソライド(Crysolide) （登録商標）（４−
アセチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチル−
インダン）［Givaudan Roure(International) SA、Vern
ier,スイス国］、ジメチルアセトフェノン（１−（２，
４−ジメチルフェニル）−エタノン）［Fluka AG,Buch
s, スイス国］、フィクソライド(Fixolide)（登録商
標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，
５，６，８，８−ヘキサメチル−２−ナフタレニル）−
エタノン）［Givaudan Roure(International) SA、Vern
ier,スイス国］、フロラントンＴ(Florantone T)（登録
商標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナ
フタレニル）−エタノン）［Takasago Perfumery Co.,
日本国］、グラセノン ３４(Grassenone 34) （登録商
標）（３−メチル−１−（４−メチルフェニル）−４−
ヘキセン−１−オン）［Keemia Institute,Tallin,USS
R］、イソプロピルインダノン（２−（１−メチルエチ
ル）−インダノン）［Givaudan Roure(International)
SA、Vernier,スイス国］、ラボナックス(Lavonax) （登
録商標）（１−フェニル−４−ペンテン−１−オン）
［International Flavors & Fragrances, 米国］、ムス
ク Ｆ(musk F)（５−アセチル−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−インダン）［CNNP］、ムスク ケトン(M
usk ketone) （登録商標）（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３，５−ジニトロ−２，６−ジメチル−アセトフェノ
ン）［Givaudan Roure(International) SA、Vernier,ス
イス国］、ノバライド(Novalide)（登録商標）（１，
６，７，８−テトラヒドロ−１，４，６，６，８，８−
ヘキサメチル−インダセン−３（２Ｈ）−オン）［Giva
udan Roure(International) SA、Vernier,スイス国］、
オランジャー クリスタルス(Oranger Crystals)（登録
商標）（１−（２−ナフタレニル）−エタノン）［Giva
udan Roure(International) SA、Vernier,スイス国］、
オリノックス(Orinox)（登録商標）（１−［４−（１，
１−ジメチルエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−
エタノン）［Polak's Frutal Works BV,オランダ国］、
ファントライド(Phantolide)（登録商標）（１−（２，
３−ジヒドロ−１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
−１Ｈ−インデン−５−イル）−エタノン）［Polak's
Frutal Works BV,オランダ国］、プロピオフェノン（１
−フェニル−プロパノン）［Haarmann & Reimer,GmbH,
ドイツ国］、トラセオライド １００(Traseolide 100)
（登録商標）（１−［２，３−ジヒドロ−１，１，
２，６−テトラメチル−３−（１−メチルエチル−１Ｈ
−インデン−５−イル）−エタノン）［Quest Internat
ional,オランダ国］、ベルノライド(Vernolide) （登録
商標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３´，
５´，５´，８´，８´−ペンタメチル−２−ナフタレ
ニル）−エタノン）［Givaudan Roure(International)
SA、Vernier,スイス国］、ベルサライド(Versalide)
（登録商標）（１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
３´−エチル−５´，５´，８´，８´−テトラメチル
−２−ナフタレニル）−エタノン）［Givaudan Roure(I
nternational) SA、Vernier,スイス国］、ビタライド(V
italide)（登録商標）（１−（ヘキサヒドロジメチル−
１Ｈ−ベンズインデニル）−エタノン）［TakasagoPerf
umery Co., 日本国］が包含される。
【００１３】上記リストが具体例であって、本発明が式
ＩＩで表わされる多くの別種の芳香性ケトン化合物に関
連するものであることは、当業者にとって明白である。
追加の式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物には、例
えば「香料およびフレーバー化学」（“Perfume and Fl
avor Chemicals”），S.Arctander Ed.,Vol.I & II,All
ures Publishing Corporation,Carol Stream,USA,1994
およびK.Bauer,D.Garbe およびH.Surburg,Eds.,「慣用
のフレグランスおよびフレーバー物質」（Common Fragr
ance and Flavor Materials） Wiley-VCH,3版、Weinhei
m,1997 に記載されている。
ＩＩで表わされる多くの別種の芳香性ケトン化合物に関
連するものであることは、当業者にとって明白である。
追加の式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物には、例
えば「香料およびフレーバー化学」（“Perfume and Fl
avor Chemicals”），S.Arctander Ed.,Vol.I & II,All
ures Publishing Corporation,Carol Stream,USA,1994
およびK.Bauer,D.Garbe およびH.Surburg,Eds.,「慣用
のフレグランスおよびフレーバー物質」（Common Fragr
ance and Flavor Materials） Wiley-VCH,3版、Weinhei
m,1997 に記載されている。
【００１４】式ＩＩＩで表わされる芳香性エステル化合
物は、重要な種類の香料原材料を代表し、多くの構造上
の変化を有する化合物を包含する。式ＩＩＩで表わされ
る芳香性エステル化合物は、ほとんど全部の果実の香気
およびアロマに関与し、香料または香気付与物品の構成
に有用な成分であることが知られている。例として、以
下にそのようなエステルの非制限的なリストを挙げる。
物は、重要な種類の香料原材料を代表し、多くの構造上
の変化を有する化合物を包含する。式ＩＩＩで表わされ
る芳香性エステル化合物は、ほとんど全部の果実の香気
およびアロマに関与し、香料または香気付与物品の構成
に有用な成分であることが知られている。例として、以
下にそのようなエステルの非制限的なリストを挙げる。
【００１５】大部分の式ＩＩＩで表わされる脂肪族エス
テル化合物は、アセテート化合物であるか、またはアル
コール成分としてエタノールを含有する。このような式
ＩＩＩで表わされるエステル化合物の例には、アミルブ
チレート、ブチル２−メチルペンタノアート、３，７−
ジメチルオクタン−３−イルアセテート、エチル２−メ
チルブチレート、ヘキシルアセテート、ヘキシルイソブ
チレートおよびイソプロピル２−メチルブチレートがあ
る。
テル化合物は、アセテート化合物であるか、またはアル
コール成分としてエタノールを含有する。このような式
ＩＩＩで表わされるエステル化合物の例には、アミルブ
チレート、ブチル２−メチルペンタノアート、３，７−
ジメチルオクタン−３−イルアセテート、エチル２−メ
チルブチレート、ヘキシルアセテート、ヘキシルイソブ
チレートおよびイソプロピル２−メチルブチレートがあ
る。
【００１６】非環状テルペンアルコール、例えばゲラニ
オール、リナロールおよびシトロネロールの低級脂肪酸
エステル化合物、および環状テルペンアルコール、例え
ばメントール、α−テルピネオール、ボルネオールおよ
びガイオールの低級脂肪酸エステル化合物は、フレグラ
ンス物質として、またフレーバー物質として、両方で重
要であり、式ＩＩＩで表わされるエステル化合物に包含
される。
オール、リナロールおよびシトロネロールの低級脂肪酸
エステル化合物、および環状テルペンアルコール、例え
ばメントール、α−テルピネオール、ボルネオールおよ
びガイオールの低級脂肪酸エステル化合物は、フレグラ
ンス物質として、またフレーバー物質として、両方で重
要であり、式ＩＩＩで表わされるエステル化合物に包含
される。
【００１７】種々の式ＩＩＩで表わされる環状脂肪族エ
ステル化合物は、香料科学で広く用いられており、非制
限的例には、アグルメックス(Agrumex) （登録商標）
（２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート）
［Haarmann & Reimer,GmbH, ドイツ国］、ベルテネック
ス(Vertenex)（登録商標）（４−ｔｅｒｔ−ブチルシク
ロヘキシルアセテート）［International Flavors & Fr
agrances, 米国］、ベルジルアセテート(Verdylacetat
e) （登録商標）（４，７−メタノ−３ａ，４，５，
６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５（６）−インデニルア
セテート）［Givaudan Roure(International) SA、Vern
ier,スイス国］、ギベスコン(Givescone) （登録商標）
（エチル２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘ
キセンカルボキシレートおよびエチル２，３，６，６−
テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボキシレート）
［Givaudan Roure(International) SA、Vernier,スイス
国］、シクロガルバネート(Cyclogalbanat) （登録商
標）（アリルシクロヘキシルオキシアセテート）［DRAG
OCO Gerberding & Co.AG, ドイツ国］、メチルジャスモ
ネート(Methyl jasmonate)（登録商標）（３−オキソ−
２−（シス−ペンテニル）シクロペンタン酢酸メチルエ
ステル）［Firmenich S.A., スイス国］およびヘジオン
(Hedion)（登録商標）（メチル（３−オキソ−２−ペン
チルシクロペンチル）アセテート）［Firmenich S.A.,
スイス国］がある。
ステル化合物は、香料科学で広く用いられており、非制
限的例には、アグルメックス(Agrumex) （登録商標）
（２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート）
［Haarmann & Reimer,GmbH, ドイツ国］、ベルテネック
ス(Vertenex)（登録商標）（４−ｔｅｒｔ−ブチルシク
ロヘキシルアセテート）［International Flavors & Fr
agrances, 米国］、ベルジルアセテート(Verdylacetat
e) （登録商標）（４，７−メタノ−３ａ，４，５，
６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５（６）−インデニルア
セテート）［Givaudan Roure(International) SA、Vern
ier,スイス国］、ギベスコン(Givescone) （登録商標）
（エチル２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘ
キセンカルボキシレートおよびエチル２，３，６，６−
テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボキシレート）
［Givaudan Roure(International) SA、Vernier,スイス
国］、シクロガルバネート(Cyclogalbanat) （登録商
標）（アリルシクロヘキシルオキシアセテート）［DRAG
OCO Gerberding & Co.AG, ドイツ国］、メチルジャスモ
ネート(Methyl jasmonate)（登録商標）（３−オキソ−
２−（シス−ペンテニル）シクロペンタン酢酸メチルエ
ステル）［Firmenich S.A., スイス国］およびヘジオン
(Hedion)（登録商標）（メチル（３−オキソ−２−ペン
チルシクロペンチル）アセテート）［Firmenich S.A.,
スイス国］がある。
【００１８】香料に用いられるその他の重要な式ＩＩＩ
で表わされるエステル化合物は、芳香族−脂肪族アルコ
ールと脂肪族酸とから誘導される化合物である。これら
の化合物は、特徴のある香気物性を有する。このカテゴ
リイに属する重要なエステル化合物は、例えばベンジル
アセテート、フェネチルアセテート、α，α−ジメチル
フェネチルアセテートおよびシンナミルアセテートであ
る。上記式ＩＩＩで表わされるエステル化合物の多く
は、好ましい香気を有するが、むしろ高い揮発性を有す
る。これは、典型的な果実の香気を示す脂肪族エステル
化合物について、および心地良い柑橘類様でフローラル
な香気を有する非環状テルペンアルコールの低級脂肪酸
エステル化合物について、特に真実である。このような
揮発性エステルの例には、例えばシス−３−ヘキセニル
アセテートがある。例えば、洗濯工程のすすぎサイクル
において布地柔軟剤を用いて布地の表面に施されたシス
−３−ヘキセニルアセテートは、布地柔軟剤中のシス−
３−ヘキセニルアセテートの濃度に応じて、１時間また
は２時間の短い経過時間に認知できるのみである。
で表わされるエステル化合物は、芳香族−脂肪族アルコ
ールと脂肪族酸とから誘導される化合物である。これら
の化合物は、特徴のある香気物性を有する。このカテゴ
リイに属する重要なエステル化合物は、例えばベンジル
アセテート、フェネチルアセテート、α，α−ジメチル
フェネチルアセテートおよびシンナミルアセテートであ
る。上記式ＩＩＩで表わされるエステル化合物の多く
は、好ましい香気を有するが、むしろ高い揮発性を有す
る。これは、典型的な果実の香気を示す脂肪族エステル
化合物について、および心地良い柑橘類様でフローラル
な香気を有する非環状テルペンアルコールの低級脂肪酸
エステル化合物について、特に真実である。このような
揮発性エステルの例には、例えばシス−３−ヘキセニル
アセテートがある。例えば、洗濯工程のすすぎサイクル
において布地柔軟剤を用いて布地の表面に施されたシス
−３−ヘキセニルアセテートは、布地柔軟剤中のシス−
３−ヘキセニルアセテートの濃度に応じて、１時間また
は２時間の短い経過時間に認知できるのみである。
【００１９】本発明によるフレグランス先駆化合物は、
非揮発性であるか、または僅かに揮発性であるに過ぎな
い。式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物および式Ｉ
ＩＩで表わされる芳香性エステル化合物は、光、特に昼
光にさらされた場合にのみ放出される。この光化学的分
解は、数日および数週間にわたり認知できる量の芳香性
化合物を提供する。この期間は、中でも、施用される先
駆化合物の量または濃度、光にさらされる期間、その強
度およびその波長に依存する。式ＩＩＩで表わされる芳
香性エステル化合物は、特にアルカリ性製品中で、式Ｒ
8ＣＯＯＨで表わされる酸および式Ｒ9ＯＨで表わされる
アルコールへの加水分解を受ける傾向にある。従って、
このようなエステル化合物を含む多くのフレグランスア
コード、例えば果実様アコードは、このような製品に付
与することはできない。
非揮発性であるか、または僅かに揮発性であるに過ぎな
い。式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物および式Ｉ
ＩＩで表わされる芳香性エステル化合物は、光、特に昼
光にさらされた場合にのみ放出される。この光化学的分
解は、数日および数週間にわたり認知できる量の芳香性
化合物を提供する。この期間は、中でも、施用される先
駆化合物の量または濃度、光にさらされる期間、その強
度およびその波長に依存する。式ＩＩＩで表わされる芳
香性エステル化合物は、特にアルカリ性製品中で、式Ｒ
8ＣＯＯＨで表わされる酸および式Ｒ9ＯＨで表わされる
アルコールへの加水分解を受ける傾向にある。従って、
このようなエステル化合物を含む多くのフレグランスア
コード、例えば果実様アコードは、このような製品に付
与することはできない。
【００２０】現在の消費者は、性能に基づくばかりでな
く、また香気に基づいて、或る製品を選択する。前記か
ら、種々のフレグランスアコードをアルカリ性ｐＨを有
する製品に導入するための化合物が望まれていることは
明白である。本発明によるフレグランス先駆化合物は、
これらの化合物が非揮発性であるか、または僅かに揮発
性であるに過ぎず、またアルカリ性および中性ｐＨを有
する消費者製品中で化学的に安定であるという利点を有
する。粉末洗剤に添加された式Ｉで表わされる先駆化合
物は、貯蔵期間中、粉末洗剤中で安定である。洗いサイ
クル（アルカリ性ｐＨ）およびすすぎサイクル（中性ｐ
Ｈ）の期間中、この先駆化合物は布地表面上に沈着され
る。式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物および式Ｉ
ＩＩで表わされる芳香性エステル化合物の放出が開始さ
れるのは、この布地が光にさらされた場合にのみ、例え
ば太陽の下で並べて乾燥されている期間中、だけであ
る。
く、また香気に基づいて、或る製品を選択する。前記か
ら、種々のフレグランスアコードをアルカリ性ｐＨを有
する製品に導入するための化合物が望まれていることは
明白である。本発明によるフレグランス先駆化合物は、
これらの化合物が非揮発性であるか、または僅かに揮発
性であるに過ぎず、またアルカリ性および中性ｐＨを有
する消費者製品中で化学的に安定であるという利点を有
する。粉末洗剤に添加された式Ｉで表わされる先駆化合
物は、貯蔵期間中、粉末洗剤中で安定である。洗いサイ
クル（アルカリ性ｐＨ）およびすすぎサイクル（中性ｐ
Ｈ）の期間中、この先駆化合物は布地表面上に沈着され
る。式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物および式Ｉ
ＩＩで表わされる芳香性エステル化合物の放出が開始さ
れるのは、この布地が光にさらされた場合にのみ、例え
ば太陽の下で並べて乾燥されている期間中、だけであ
る。
【００２１】上記したように、式ＩＩＩで表わされるエ
ステル化合物、特に脂肪族エステル化合物は、むしろ揮
発性化合物である。さらにまた、これらの化合物は水溶
性であり、従って洗剤中に直接に導入された場合、洗い
／すすぎサイクル期間中に或る程度失われる。式Ｉで表
わされるフレグランス先駆化合物は、これらの化合物が
相違する基質上で、特に布地上で良好な永続性を有する
という利点を有する。さらにまた、これらの先駆化合物
は非揮発性であるか、または僅かに揮発性であるに過ぎ
ず、従って貯蔵期間中における消失は生じない。本発明
による先駆化合物を用いることによって、低い永続性を
有する式ＩＩＩで表わされる高度に揮発性のエステル化
合物を、成功裏に施用し、長期間持続する心地好い香気
を得ることができる。この揮発性エステル化合物は、式
Ｉで表わされる先駆化合物を洗いサイクル中に布地上に
施用した後、その場で生成される。
ステル化合物、特に脂肪族エステル化合物は、むしろ揮
発性化合物である。さらにまた、これらの化合物は水溶
性であり、従って洗剤中に直接に導入された場合、洗い
／すすぎサイクル期間中に或る程度失われる。式Ｉで表
わされるフレグランス先駆化合物は、これらの化合物が
相違する基質上で、特に布地上で良好な永続性を有する
という利点を有する。さらにまた、これらの先駆化合物
は非揮発性であるか、または僅かに揮発性であるに過ぎ
ず、従って貯蔵期間中における消失は生じない。本発明
による先駆化合物を用いることによって、低い永続性を
有する式ＩＩＩで表わされる高度に揮発性のエステル化
合物を、成功裏に施用し、長期間持続する心地好い香気
を得ることができる。この揮発性エステル化合物は、式
Ｉで表わされる先駆化合物を洗いサイクル中に布地上に
施用した後、その場で生成される。
【００２２】本発明による先駆化合物において、式ＩＩ
で表わされる芳香性ケトン化合物から誘導される部分
は、３つの利点をもたらす：これは式Ｉで表わされる先
駆化合物に安定性および永続性を導入し、光により活性
化されると芳香物性を示す。本発明によるフレグランス
先駆化合物は、２種の方法により有利に調製することが
できる。これらの方法は両方ともに、出発物質として、
α−ヒドロキシ−ケトンを使用する。後者の化合物は、
スキームＩに示されているように、対応する芳香性ケト
ン化合物を臭素化し、次いでギ酸ナトリウムで処理し、
次いで加水分解することにより製造される：
で表わされる芳香性ケトン化合物から誘導される部分
は、３つの利点をもたらす：これは式Ｉで表わされる先
駆化合物に安定性および永続性を導入し、光により活性
化されると芳香物性を示す。本発明によるフレグランス
先駆化合物は、２種の方法により有利に調製することが
できる。これらの方法は両方ともに、出発物質として、
α−ヒドロキシ−ケトンを使用する。後者の化合物は、
スキームＩに示されているように、対応する芳香性ケト
ン化合物を臭素化し、次いでギ酸ナトリウムで処理し、
次いで加水分解することにより製造される：
【００２３】
【００２４】第一の方法による場合、α−ヒドロキシ−
ケトン中間体を、酸条件下に、ビニルエーテルと反応さ
せ、所望の式Ｉで表わされる先駆化合物を生成させる。
このビニルエーテル化合物は、アルデヒドＲ8ＣＨＯの
アセタールおよびアルコールＲ9ＯＨから得られる。こ
の合成をスキームＩＩに示す：
ケトン中間体を、酸条件下に、ビニルエーテルと反応さ
せ、所望の式Ｉで表わされる先駆化合物を生成させる。
このビニルエーテル化合物は、アルデヒドＲ8ＣＨＯの
アセタールおよびアルコールＲ9ＯＨから得られる。こ
の合成をスキームＩＩに示す：
【００２５】
【００２６】第二の方法による場合、α−ヒドロキシ−
ケトンを、Ｈｇ触媒を用いて、対応するビニルエーテル
に変換する。このビニルエーテルを次いで、式ＩＩＩで
表わされる芳香性エステル化合物が誘導されるアルコー
ルＲ9ＯＨとカップリングさせる。この方法は、格別に
種々のアルコール化合物、すなわち残基Ｒ9、特にアリ
ル系残基についての使用を可能にする。この経路による
合成を、スキームＩＩＩに例示する：
ケトンを、Ｈｇ触媒を用いて、対応するビニルエーテル
に変換する。このビニルエーテルを次いで、式ＩＩＩで
表わされる芳香性エステル化合物が誘導されるアルコー
ルＲ9ＯＨとカップリングさせる。この方法は、格別に
種々のアルコール化合物、すなわち残基Ｒ9、特にアリ
ル系残基についての使用を可能にする。この経路による
合成を、スキームＩＩＩに例示する：
【００２７】
【００２８】本発明による好適先駆化合物は、式ＩＩＩ
において、Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪族酸の
残基であり、およびＲ9が炭素原子２〜２０個を有する
脂肪族アルコールの残基である脂肪族エステル化合物を
放出する化合物である。最も好ましい先駆化合物は、酢
酸、すなわちＲ8が−ＣＨ3である化合物から誘導される
エステルを放出する化合物である。他の好適先駆化合物
は、Ｒ8が炭素原子５〜２０個を有する脂肪族酸の残基
であり、およびＲ9が炭素原子１〜５個を有する脂肪族
アルコールの残基である化合物を包含する。最も好まし
い先駆化合物は、エタノールから誘導されるエステル、
すなわちＲ9が−ＣＨ2ＣＨ3であるエステルを放出する
化合物である。
において、Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪族酸の
残基であり、およびＲ9が炭素原子２〜２０個を有する
脂肪族アルコールの残基である脂肪族エステル化合物を
放出する化合物である。最も好ましい先駆化合物は、酢
酸、すなわちＲ8が−ＣＨ3である化合物から誘導される
エステルを放出する化合物である。他の好適先駆化合物
は、Ｒ8が炭素原子５〜２０個を有する脂肪族酸の残基
であり、およびＲ9が炭素原子１〜５個を有する脂肪族
アルコールの残基である化合物を包含する。最も好まし
い先駆化合物は、エタノールから誘導されるエステル、
すなわちＲ9が−ＣＨ2ＣＨ3であるエステルを放出する
化合物である。
【００２９】他の好ましい先駆化合物は、Ｒ8が炭素原
子１〜４個を有する脂肪族酸の残基であり、およびＲ9
が炭素原子１０〜２０個を有するテルペンアルコールの
残基である化合物を包含する。最も好ましい化合物は、
アルコールがモノテルペンアルコールである化合物であ
る。他の好ましい先駆化合物は、Ｒ8が炭素原子５〜２
０個を有する環状脂肪族酸の残基であり、およびＲ9が
炭素原子１〜５個を有する脂肪族アルコールの残基であ
る化合物を包含する。最も好ましい先駆化合物は、アル
コールがエタノールである化合物である。他の好ましい
先駆化合物は、Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪族
酸の残基であり、およびＲ9が５個よりも多くの炭素原
子を有する芳香族−脂肪族アルコールの残基である化合
物を包含する。最も好ましい先駆化合物は、Ｒ8が−Ｃ
Ｈ3である酢酸から誘導されるエステルを放出する化合
物である。
子１〜４個を有する脂肪族酸の残基であり、およびＲ9
が炭素原子１０〜２０個を有するテルペンアルコールの
残基である化合物を包含する。最も好ましい化合物は、
アルコールがモノテルペンアルコールである化合物であ
る。他の好ましい先駆化合物は、Ｒ8が炭素原子５〜２
０個を有する環状脂肪族酸の残基であり、およびＲ9が
炭素原子１〜５個を有する脂肪族アルコールの残基であ
る化合物を包含する。最も好ましい先駆化合物は、アル
コールがエタノールである化合物である。他の好ましい
先駆化合物は、Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪族
酸の残基であり、およびＲ9が５個よりも多くの炭素原
子を有する芳香族−脂肪族アルコールの残基である化合
物を包含する。最も好ましい先駆化合物は、Ｒ8が−Ｃ
Ｈ3である酢酸から誘導されるエステルを放出する化合
物である。
【００３０】他の好ましい先駆化合物は、基Ｒ6または
Ｒ7の少なくとも一方がＨである化合物を包含する。最
も好ましい先駆化合物は、Ｒ6およびＲ7＝Ｈである化合
物である。これらの先駆化合物は開裂すると、式ＩＩで
表わされる芳香性ケトン化合物を放出し、この場合の上
記ケトンは、アリールメチルケトンである。他の好まし
い先駆化合物は、Ｒ6およびＲ7＝Ｈであり、およびＲ1
〜Ｒ5が独立して、水素、−ＮＯ2、直鎖状または分枝鎖
状Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アルケニル、アルキニル、および
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシを表わす化合物を包含する。最も好
ましい先駆化合物は、式ＩＩで表わされる芳香性ケトン
を放出する化合物であって、上記芳香性ケトンが、１−
フェニル−エタノン、２，４−ジメチルフェニル−エタ
ノン、１−［４−（１，１−ジメチルエチル）−２，６
−ジメチルフェニル］−エタノン、１−（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジメチル）−エ
タノンおよび１−（４−メトキシフェニル）−エタノン
から選択される上記化合物である。
Ｒ7の少なくとも一方がＨである化合物を包含する。最
も好ましい先駆化合物は、Ｒ6およびＲ7＝Ｈである化合
物である。これらの先駆化合物は開裂すると、式ＩＩで
表わされる芳香性ケトン化合物を放出し、この場合の上
記ケトンは、アリールメチルケトンである。他の好まし
い先駆化合物は、Ｒ6およびＲ7＝Ｈであり、およびＲ1
〜Ｒ5が独立して、水素、−ＮＯ2、直鎖状または分枝鎖
状Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アルケニル、アルキニル、および
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシを表わす化合物を包含する。最も好
ましい先駆化合物は、式ＩＩで表わされる芳香性ケトン
を放出する化合物であって、上記芳香性ケトンが、１−
フェニル−エタノン、２，４−ジメチルフェニル−エタ
ノン、１−［４−（１，１−ジメチルエチル）−２，６
−ジメチルフェニル］−エタノン、１−（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジメチル）−エ
タノンおよび１−（４−メトキシフェニル）−エタノン
から選択される上記化合物である。
【００３１】他の好ましい先駆化合物は、Ｒ1とＲ2、Ｒ
2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5が一緒になって、脂肪族ま
たは芳香族環（この環は、置換または未置換のＣ1〜Ｃ4
アルキル、アルケニル、アルキニル残基を含有していて
もよく、また１個または２個以上の酸素原子を含有して
いてもよい）を形成している化合物を包含する。最も好
ましい先駆化合物は、式ＩＩで表わされる芳香性ケトン
化合物を放出する化合物であって、上記芳香性ケトン化
合物が、１−（２−ナフタレニル）−エタノン、４−ア
セチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチル−イ
ンダン、１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，
５，５，６，８，８−ヘキサメチル−２−ナフタレニ
ル）−エタノン、１−（５，６，７，８−テトラヒドロ
−３´，５´，５´，８´，８´−ペンタメチル−２−
ナフタレニル）−エタノン、１−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−３´−エチル−５´，５´，８´，８´−
テトラメチル−２−ナフタレニル）−エタノン、１−
（２，３−ジヒドロ−１，１，２，３，３，６−ヘキサ
メチル−１Ｈ−インデン−５−イル）−エタノン、１−
［２，３−ジヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−
３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−インデン−５−イ
ル］−エタノン、５−アセチル−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−インダン、１−（５，６，７，８−テト
ラヒドロ−２−ナフタレニル）−エタノンから選択され
る。
2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5が一緒になって、脂肪族ま
たは芳香族環（この環は、置換または未置換のＣ1〜Ｃ4
アルキル、アルケニル、アルキニル残基を含有していて
もよく、また１個または２個以上の酸素原子を含有して
いてもよい）を形成している化合物を包含する。最も好
ましい先駆化合物は、式ＩＩで表わされる芳香性ケトン
化合物を放出する化合物であって、上記芳香性ケトン化
合物が、１−（２−ナフタレニル）−エタノン、４−ア
セチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチル−イ
ンダン、１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，
５，５，６，８，８−ヘキサメチル−２−ナフタレニ
ル）−エタノン、１−（５，６，７，８−テトラヒドロ
−３´，５´，５´，８´，８´−ペンタメチル−２−
ナフタレニル）−エタノン、１−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−３´−エチル−５´，５´，８´，８´−
テトラメチル−２−ナフタレニル）−エタノン、１−
（２，３−ジヒドロ−１，１，２，３，３，６−ヘキサ
メチル−１Ｈ−インデン−５−イル）−エタノン、１−
［２，３−ジヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−
３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−インデン−５−イ
ル］−エタノン、５−アセチル−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−インダン、１−（５，６，７，８−テト
ラヒドロ−２−ナフタレニル）−エタノンから選択され
る。
【００３２】式Ｉで表わされる化合物は、光にさらされ
ると開裂し、式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物お
よび式ＩＩＩで表わされる芳香性エステル化合物を提供
することから、これらの化合物は増強された芳香物性、
特に長期間にわたり持続する心地好い香気を有する性質
を有する有用な消費者製品の開発を可能にする。従っ
て、本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物の全部を、
芳香性化合物の先駆化合物として使用することに関す
る。本発明によるフレグランス先駆化合物は、前記芳香
性化合物の延長された期間にわたる一定の放出が望まれ
る製品の全部に使用することができる。従って、これら
の先駆化合物は、官能性香料に、施用中または施用後に
太陽光にさらされる製品に特に有用である。
ると開裂し、式ＩＩで表わされる芳香性ケトン化合物お
よび式ＩＩＩで表わされる芳香性エステル化合物を提供
することから、これらの化合物は増強された芳香物性、
特に長期間にわたり持続する心地好い香気を有する性質
を有する有用な消費者製品の開発を可能にする。従っ
て、本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物の全部を、
芳香性化合物の先駆化合物として使用することに関す
る。本発明によるフレグランス先駆化合物は、前記芳香
性化合物の延長された期間にわたる一定の放出が望まれ
る製品の全部に使用することができる。従って、これら
の先駆化合物は、官能性香料に、施用中または施用後に
太陽光にさらされる製品に特に有用である。
【００３３】本発明による化合物は、機能性香料、及び
精香料製造において、すなわち精フレグランス、工業製
品、企業製品、家庭用品および個人向けケア用品に、フ
レグランス先駆化合物として使用することができる。当
該フレグランス先駆化合物を添加することができる工業
製品、企業製品および家庭用品には、全部の種類の洗
剤、窓クリーナー、硬質表面クリーナー、全目的用クリ
ーナーおよび家具磨き用品がある。これらの製品は、液
体または固体、例えば粉末またはタブレットであること
ができる。本発明によるフレグランス先駆化合物を含有
する製品で処理された布地および表面は、慣用のクリー
ナーにより洗浄された場合に比較して、光にさらされる
と、かなり長期間にわたり新鮮で清浄な香気を発散す
る。このような洗剤で洗浄された布地または織物は、暗
い場所、例えばワードローブ内に数週間保存した後でさ
えも、芳香性化合物を放出する。
精香料製造において、すなわち精フレグランス、工業製
品、企業製品、家庭用品および個人向けケア用品に、フ
レグランス先駆化合物として使用することができる。当
該フレグランス先駆化合物を添加することができる工業
製品、企業製品および家庭用品には、全部の種類の洗
剤、窓クリーナー、硬質表面クリーナー、全目的用クリ
ーナーおよび家具磨き用品がある。これらの製品は、液
体または固体、例えば粉末またはタブレットであること
ができる。本発明によるフレグランス先駆化合物を含有
する製品で処理された布地および表面は、慣用のクリー
ナーにより洗浄された場合に比較して、光にさらされる
と、かなり長期間にわたり新鮮で清浄な香気を発散す
る。このような洗剤で洗浄された布地または織物は、暗
い場所、例えばワードローブ内に数週間保存した後でさ
えも、芳香性化合物を放出する。
【００３４】本発明による先駆化合物はまた、全部の種
類のボディケア用品の用途で有用である。特に対象とな
る製品は、ヘアケア製品、例えばシャンプー、コンディ
ショナーおよびヘアスプレイ、ならびに皮膚手入れ用
品、例えば化粧品、および特に日焼け防止用製品であ
る。前記例が例示するためのものであって、制限するも
のではないことは勿論のことである。本発明による先駆
化合物を添加することができる、多くのその他の製品に
は、石鹸、浴用およびシャワー用ゲル、デオドラントお
よびさらに香水およびコロン類が包含される。本発明に
よる先駆化合物は、単独で使用することができ、または
当業者に公知の別種の芳香成分、溶剤または助剤と組合
わせて使用することができる。このような成分は、例え
ば「香料およびフレーバー化学」（“Perfume and Flav
or Chemicals”），S.Arctander Ed.,Vol.I & II,Allur
ed Publishing Corporation,Carol Stream,USA,1994 に
記載されており、天然又は合成起源の芳香化合物および
天然産物の精油（エッセンシャルオイル）を包含する。
類のボディケア用品の用途で有用である。特に対象とな
る製品は、ヘアケア製品、例えばシャンプー、コンディ
ショナーおよびヘアスプレイ、ならびに皮膚手入れ用
品、例えば化粧品、および特に日焼け防止用製品であ
る。前記例が例示するためのものであって、制限するも
のではないことは勿論のことである。本発明による先駆
化合物を添加することができる、多くのその他の製品に
は、石鹸、浴用およびシャワー用ゲル、デオドラントお
よびさらに香水およびコロン類が包含される。本発明に
よる先駆化合物は、単独で使用することができ、または
当業者に公知の別種の芳香成分、溶剤または助剤と組合
わせて使用することができる。このような成分は、例え
ば「香料およびフレーバー化学」（“Perfume and Flav
or Chemicals”），S.Arctander Ed.,Vol.I & II,Allur
ed Publishing Corporation,Carol Stream,USA,1994 に
記載されており、天然又は合成起源の芳香化合物および
天然産物の精油（エッセンシャルオイル）を包含する。
【００３５】各種の前記製品に配合される式Ｉで表わさ
れる先駆化合物の量は、広い範囲内で変化する。この量
は、放出される芳香性化合物の性質、当該先駆化合物が
添加される製品の性質、および所望の香気付与効果に依
存する。本発明による先駆化合物を香料調合補助成分、
溶剤または助剤と混合して使用する場合、この使用量は
また、指定の組成物中の補助成分に応じて変化する。典
型的濃度は、製品の０．０１〜５重量％の程度である。
れる先駆化合物の量は、広い範囲内で変化する。この量
は、放出される芳香性化合物の性質、当該先駆化合物が
添加される製品の性質、および所望の香気付与効果に依
存する。本発明による先駆化合物を香料調合補助成分、
溶剤または助剤と混合して使用する場合、この使用量は
また、指定の組成物中の補助成分に応じて変化する。典
型的濃度は、製品の０．０１〜５重量％の程度である。
【００３６】
【実施例】下記の非制限的な例は、本発明の態様をさら
に説明するものである。次の化学物質は、市場供給源か
ら入手した：ブロモ−アセトナフトン、ブロモ−アセト
アニソール、ギ酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸、エチ
ルビニルエーテル、トリフルオロ酢酸水銀塩、２−フェ
ニル−エタノール、シス−３−ヘキセノール、３，５，
５−トリメチル−ヘキサノール、ヘキサノール、３−フ
ェニル−プロパノール、シトロネロール、３，７−ジメ
チル−３−オクタノール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−シク
ロヘキサノール、β−メトキシ−スチレン。α−ブロモ
−フィクソライドは、R.M.Cowper、L.H.Davidsonによる
Org.Synth.Coll.,Vol.II,1943,480 〜481 に従い、フィ
クソライド(Fixolide)（登録商標）から調製した。 ＮＭＲ：カプリング定数Ｊの数値は、ヘルツ（Ｈｚ）で
示されている。
に説明するものである。次の化学物質は、市場供給源か
ら入手した：ブロモ−アセトナフトン、ブロモ−アセト
アニソール、ギ酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸、エチ
ルビニルエーテル、トリフルオロ酢酸水銀塩、２−フェ
ニル−エタノール、シス−３−ヘキセノール、３，５，
５−トリメチル−ヘキサノール、ヘキサノール、３−フ
ェニル−プロパノール、シトロネロール、３，７−ジメ
チル−３−オクタノール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−シク
ロヘキサノール、β−メトキシ−スチレン。α−ブロモ
−フィクソライドは、R.M.Cowper、L.H.Davidsonによる
Org.Synth.Coll.,Vol.II,1943,480 〜481 に従い、フィ
クソライド(Fixolide)（登録商標）から調製した。 ＮＭＲ：カプリング定数Ｊの数値は、ヘルツ（Ｈｚ）で
示されている。
【００３７】例１ フェナシルアセタール化合物の製造 １．ヒドロキシアセトフエノン化合物の一般的製造方法 水性エタノール（８５％、１５０ｍｌ）中の対応するブ
ロモ−アセトフェノン（０．０５ｍｍｏｌ）およびギ酸
ナトリウム（１７ｇ、０．２５ｍｏｌ、５当量）の懸濁
液を、反応が完了するまで（ＴＬＣ）、加熱還流させ
た。エタノールの大部分を蒸発させ、この混合物をＭＴ
ＢＥ（８０ｍｌ）と水（７０ｍｌ）とに分配させた。こ
の有機相を分離し、次いで飽和ＮａＨＣＯ3水溶液およ
びブラインで洗浄した。溶媒を減圧で除去し、ＭｇＳＯ
4上で乾燥させた後、粗製生成物を固形物として得た。
この生成物をエタノールから再結晶させて得た。
ロモ−アセトフェノン（０．０５ｍｍｏｌ）およびギ酸
ナトリウム（１７ｇ、０．２５ｍｏｌ、５当量）の懸濁
液を、反応が完了するまで（ＴＬＣ）、加熱還流させ
た。エタノールの大部分を蒸発させ、この混合物をＭＴ
ＢＥ（８０ｍｌ）と水（７０ｍｌ）とに分配させた。こ
の有機相を分離し、次いで飽和ＮａＨＣＯ3水溶液およ
びブラインで洗浄した。溶媒を減圧で除去し、ＭｇＳＯ
4上で乾燥させた後、粗製生成物を固形物として得た。
この生成物をエタノールから再結晶させて得た。
【００３８】２−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フ
ェニル）−エタノン 一般的方法に従い得られた。 融点：１０４〜１０５℃。
ェニル）−エタノン 一般的方法に従い得られた。 融点：１０４〜１０５℃。
【００３９】１−（３，５，５，６，８，８−ヘキサメ
チル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２
−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン 一般的方法に従い得られた。 融点：８１〜８２℃。
チル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２
−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン 一般的方法に従い得られた。 融点：８１〜８２℃。
【００４０】２−ヒドロキシ−１−ナフタレン−２−イ
ル−エタノン 一般的方法に従い得られた。 融点：１１４〜１１５℃。
ル−エタノン 一般的方法に従い得られた。 融点：１１４〜１１５℃。
【００４１】２．アルキルビニルエーテル化合物の一般
的調製方法 エチルビニルエーテル（５０ｍｌ、１ｍｏｌ、５当量)
中のアルコール（０．１ｍｏｌ）およびトリフルオロ酢
酸水銀（ＩＩ）塩（４ｍｍｏｌ、０．０４当量）の溶液
を、反応が完了するまで（ＴＬＣ、ＧＣ）、加熱還流さ
せた。エチルビニルエーテルを蒸発させ、この残留物を
ＭＴＢＥで稀釈し、次いで飽和ＮａＨＣＯ3水溶液中に
注ぎ入れた。分離した水性相をＭＴＢＥで抽出し、集め
た有機層をブラインで洗浄し、次いでＭｇＳＯ4上で乾
燥させた。濃縮後、この粗製油状物を減圧下で蒸留し、
所望の生成物を無色油状物として得た。
的調製方法 エチルビニルエーテル（５０ｍｌ、１ｍｏｌ、５当量)
中のアルコール（０．１ｍｏｌ）およびトリフルオロ酢
酸水銀（ＩＩ）塩（４ｍｍｏｌ、０．０４当量）の溶液
を、反応が完了するまで（ＴＬＣ、ＧＣ）、加熱還流さ
せた。エチルビニルエーテルを蒸発させ、この残留物を
ＭＴＢＥで稀釈し、次いで飽和ＮａＨＣＯ3水溶液中に
注ぎ入れた。分離した水性相をＭＴＢＥで抽出し、集め
た有機層をブラインで洗浄し、次いでＭｇＳＯ4上で乾
燥させた。濃縮後、この粗製油状物を減圧下で蒸留し、
所望の生成物を無色油状物として得た。
【００４２】ヘキシルオキシ−エテン 一般的方法に従い得られた。 沸点170mbar：８９℃。
【００４３】（２−ビニルオキシ−エチル）−ベンゼン 一般的方法に従い得られた。
【００４４】（３，５，５−トリメチル−ヘキシルオキ
シ）−エテン 一般的方法に従い得られた。 沸点45mbar：９５℃。
シ）−エテン 一般的方法に従い得られた。 沸点45mbar：９５℃。
【００４５】１−ビニルオキシ−ヘキサ−３（Ｚ）−エ
ン 一般的方法に従い得られた。 沸点140mbar：８６℃。
ン 一般的方法に従い得られた。 沸点140mbar：８６℃。
【００４６】（１−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシ
ルオキシ）−エテン 一般的方法に従い得られた。 沸点15mbar：８８〜９０℃。
ルオキシ）−エテン 一般的方法に従い得られた。 沸点15mbar：８８〜９０℃。
【００４７】２，６−ジメチル−８−ビニルオキシ−オ
クタ−２−エン 一般的方法に従い得られた。 沸点15mbar：９８℃。
クタ−２−エン 一般的方法に従い得られた。 沸点15mbar：９８℃。
【００４８】（３−ビニルオキシ−プロピル）−ベンゼ
ン 一般的方法に従い得た。粗製生成物は次いで、クロマト
グラフイ（ＳｉＯ2、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン) に付し
た。
ン 一般的方法に従い得た。粗製生成物は次いで、クロマト
グラフイ（ＳｉＯ2、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン) に付し
た。
【００４９】１−ｔ−ブチル−４−ビニルオキシ−シク
ロヘキサン 一般的方法に従い得た。 沸点15mbar：９５℃。
ロヘキサン 一般的方法に従い得た。 沸点15mbar：９５℃。
【００５０】３．フェナシルアセタール化合物（Ｉ、フ
レグランス先駆化合物）の一般的製造方法 トルエン（１０ｍｌ）中のα−ヒドロキシ−アセトフェ
ノン（２０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、アルキルビニルエー
テル（２当量）を添加し、次いでトリフルオロ酢酸（２
または３滴、〜０．０１当量）を添加した。この混合物
を５０℃で加熱した。反応が完了した時点で（ＴＬ
Ｃ）、ＭＴＢＥで稀釈し、次いで飽和ＮａＨＣＯ3（水
溶液）中に注ぎ入れた。水性相を分離し、ＭＴＢＥで抽
出し、集めた有機層をブラインで洗浄し、次いでＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥させた。溶媒の蒸発後に得られた粗製生成
物を、クロマトグラフイ（ＳｉＯ2、ＥｔＯＡｃ／ヘキ
サン）により精製し、所望の生成物を無色〜淡黄色油状
物として得た。
レグランス先駆化合物）の一般的製造方法 トルエン（１０ｍｌ）中のα−ヒドロキシ−アセトフェ
ノン（２０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、アルキルビニルエー
テル（２当量）を添加し、次いでトリフルオロ酢酸（２
または３滴、〜０．０１当量）を添加した。この混合物
を５０℃で加熱した。反応が完了した時点で（ＴＬ
Ｃ）、ＭＴＢＥで稀釈し、次いで飽和ＮａＨＣＯ3（水
溶液）中に注ぎ入れた。水性相を分離し、ＭＴＢＥで抽
出し、集めた有機層をブラインで洗浄し、次いでＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥させた。溶媒の蒸発後に得られた粗製生成
物を、クロマトグラフイ（ＳｉＯ2、ＥｔＯＡｃ／ヘキ
サン）により精製し、所望の生成物を無色〜淡黄色油状
物として得た。
【００５１】２−（１−エトキシ−エトキシ）−１−
（４−メトキシ−フェニル）−エタノン（１） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。精製は不
必要であった。
（４−メトキシ−フェニル）−エタノン（１） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。精製は不
必要であった。
【００５２】１−（４−メトキシ−フェニル）−２−
（１−フェネチルオキシ−エトキシ）−エタノン（２） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
（１−フェネチルオキシ−エトキシ）−エタノン（２） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
【００５３】２−（１−ヘキサ−３（Ｚ）−エニルオキ
シ−エトキシ）−１−（４−メトキシ−フェニル）−エ
タノン（３） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
シ−エトキシ）−１−（４−メトキシ−フェニル）−エ
タノン（３） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
【００５４】１−（４−メトキシ−フェニル）−２−
［１−（３，５，５−トリメチル−ヘキシルオキシ）−
エトキシ］−エタノン（４） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
［１−（３，５，５−トリメチル−ヘキシルオキシ）−
エトキシ］−エタノン（４） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
【００５５】２−（１−ヘキシルオキシ−エトキシ）−
１−（４−メトキシ−フェニル）−エタノン（５） 一般的方法に従うが、ＴＦＡの代わりにモントモリロナ
イト（Montmorillonite）（登録商標）を還流トルエン
中で使用して得た。
１−（４−メトキシ−フェニル）−エタノン（５） 一般的方法に従うが、ＴＦＡの代わりにモントモリロナ
イト（Montmorillonite）（登録商標）を還流トルエン
中で使用して得た。
【００５６】１−（４−メトキシ−フェニル）−２−
［１−（３−フェニル−プロポキシ）−エトキシ］−エ
タノン（６） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
［１−（３−フェニル−プロポキシ）−エトキシ］−エ
タノン（６） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
【００５７】２−［１−（３，７−ジメチル−オクタ−
６−エニルオキシ）−エトキシ］−１−（４−メトキシ
−フェニル）−エタノン（７） 一般的方法に従い得た。
６−エニルオキシ）−エトキシ］−１−（４−メトキシ
−フェニル）−エタノン（７） 一般的方法に従い得た。
【００５８】１−（３，５，５，６，８，８−ヘキサメ
チル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２
−イル）−２−（１−ヘキシルオキシ−エトキシ）−エ
タノン（８） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
チル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２
−イル）−２−（１−ヘキシルオキシ−エトキシ）−エ
タノン（８） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
【００５９】１−（３，５，５，６，８，８−ヘキサメ
チル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２
−イル）−２−（１−ヘキサ−３（Ｚ）−エニルオキシ
−エトキシ）−エタノン（９） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。精製は不
必要であった。
チル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２
−イル）−２−（１−ヘキサ−３（Ｚ）−エニルオキシ
−エトキシ）−エタノン（９） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。精製は不
必要であった。
【００６０】２−（１−エトキシ−エトキシ）−１−
（３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−エタ
ノン（１０） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
（３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−エタ
ノン（１０） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
【００６１】２−（１−ヘキシルオキシ−エトキシ）−
１−ナフタレン−２−イル−エタノン（１１） 一般的方法に従い得た。
１−ナフタレン−２−イル−エタノン（１１） 一般的方法に従い得た。
【００６２】２−［１−（３，７−ジメチル−オクタ−
６−エニルオキシ）−エトキシ］−１−ナフタレン−２
−イル−エタノン（１２） 一般的方法に従い得た。
６−エニルオキシ）−エトキシ］−１−ナフタレン−２
−イル−エタノン（１２） 一般的方法に従い得た。
【００６３】２−［１−（１−エチル−１，５−ジメチ
ル−ヘキシルオキシ）−エトキシ］−１−ナフタレン−
２−イル−エタノン（１３） 一般的方法に従い得た。
ル−ヘキシルオキシ）−エトキシ］−１−ナフタレン−
２−イル−エタノン（１３） 一般的方法に従い得た。
【００６４】２−［１−（４−ｔ−ブチル−シクロヘキ
シルオキシ）−エトキシ］−１−ナフタレン−２−イル
−エタノン（１４） 一般的方法に従い得た。２種のジアステレオマーはクロ
マトグラフイにより分離することができた。 トランス−異性体：
シルオキシ）−エトキシ］−１−ナフタレン−２−イル
−エタノン（１４） 一般的方法に従い得た。２種のジアステレオマーはクロ
マトグラフイにより分離することができた。 トランス−異性体：
【００６５】シス−異性体：
【００６６】１−（４−メトキシ−フェニル）−２−
（１−メトキシ−２−フェニル−エトキシ）−エタノン
（１５） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
（１−メトキシ−２−フェニル−エトキシ）−エタノン
（１５） 溶媒を使用しないで、一般的方法に従い得た。
【００６７】例２ 溶液中のフェナシルアセタール化合物（Ｉ）の光分解 有機溶剤（好ましくはエタノール）中の溶液（先駆化合
物（Ｉ）の典型的濃度：０．０５％〜０．１％ｇ／ｖ）
またはフェナシルアセタール化合物（Ｉ）を沈着させた
後の木綿タオル上で、下記例３で説明されているよう
に、光放出試験を行った。当該溶液に、ホウ素ケイ酸ガ
ラス装置［パイレックス(Pyrex) （登録商標）］内で、
照射用窓が主として太陽光のＵＶＡおよびＵＶＢスペク
トルに制限されるようにして、水銀灯（１５０Ｗ）を照
射した。このアルコール溶液には、１時間照射し、試料
を１５分毎に採取し、光分解の程度を分析した。
物（Ｉ）の典型的濃度：０．０５％〜０．１％ｇ／ｖ）
またはフェナシルアセタール化合物（Ｉ）を沈着させた
後の木綿タオル上で、下記例３で説明されているよう
に、光放出試験を行った。当該溶液に、ホウ素ケイ酸ガ
ラス装置［パイレックス(Pyrex) （登録商標）］内で、
照射用窓が主として太陽光のＵＶＡおよびＵＶＢスペク
トルに制限されるようにして、水銀灯（１５０Ｗ）を照
射した。このアルコール溶液には、１時間照射し、試料
を１５分毎に採取し、光分解の程度を分析した。
【００６８】分析 溶液中で光分解した後のアリールケトン（ＩＩ）および
エステル（ＩＩＩ）の存在を、ＧＣ保有時間を用いて測
定した。試料（０．２μｌ）を、さらに稀釈することな
く注入した（カラム注入）。フィソンズ−ＧＣ(Fisons-
GC) ８０００シリーズ装置によりJ & W Scientific DB-
5 キャピラリーカラム（３０ｍ、０．３２ｍｍ ｉｄ、
０．２５μｍフィルム、Ｈｅキャリアガス、８５ｋＰ
ａ）を用いるクロマトグラフイ−フレームイオン化検出
法（ＧＣ−ＦＩＤ）を行った。この結果を表１にまとめ
て示す。
エステル（ＩＩＩ）の存在を、ＧＣ保有時間を用いて測
定した。試料（０．２μｌ）を、さらに稀釈することな
く注入した（カラム注入）。フィソンズ−ＧＣ(Fisons-
GC) ８０００シリーズ装置によりJ & W Scientific DB-
5 キャピラリーカラム（３０ｍ、０．３２ｍｍ ｉｄ、
０．２５μｍフィルム、Ｈｅキャリアガス、８５ｋＰ
ａ）を用いるクロマトグラフイ−フレームイオン化検出
法（ＧＣ−ＦＩＤ）を行った。この結果を表１にまとめ
て示す。
【００６９】オランジャークリスタルス(Oranger Cryst
als)（登録商標）から誘導された先駆化合物が全くゆっ
くりと開裂されるのに対して（図１）、アセトアニソー
ルから誘導された先駆化合物は急速に開裂し、またフィ
クソライド(Fixolide)（登録商標）先駆化合物はさらに
急速でさえあった。上記条件下における推定半減期は、
図１に示されている曲線から推定した。＊その速度はＧ
Ｃ分析から計算した（相当するピーク面積）。代表的Ｕ
Ｖスペクトルは図２に示されている。 ｔ1/2［フィクソライド（登録商標）］＝１５分 ｔ1/2［アセトアニソール］＝２０〜３０分 ｔ1/2［オランジャークリスタルス（登録商標）］＝５
０〜６０分
als)（登録商標）から誘導された先駆化合物が全くゆっ
くりと開裂されるのに対して（図１）、アセトアニソー
ルから誘導された先駆化合物は急速に開裂し、またフィ
クソライド(Fixolide)（登録商標）先駆化合物はさらに
急速でさえあった。上記条件下における推定半減期は、
図１に示されている曲線から推定した。＊その速度はＧ
Ｃ分析から計算した（相当するピーク面積）。代表的Ｕ
Ｖスペクトルは図２に示されている。 ｔ1/2［フィクソライド（登録商標）］＝１５分 ｔ1/2［アセトアニソール］＝２０〜３０分 ｔ1/2［オランジャークリスタルス（登録商標）］＝５
０〜６０分
【００７０】表１：水銀灯を照射した場合の溶液中のフ
ェナシルアセタール化合物（Ｉ）からのアリールケトン
化合物（ＩＩ）およびエステル化合物（ＩＩＩ）の放出
ェナシルアセタール化合物（Ｉ）からのアリールケトン
化合物（ＩＩ）およびエステル化合物（ＩＩＩ）の放出
【００７１】例３ 噴霧試験 エタノール中のほぼ０．２％のフェナシルアセタール
（Ｉ）溶液１ｇを、テリイ(Terry) タオル（白色木綿タ
オル、２５ｃｍ×２５ｃｍ、４５ｇ）上に均一に噴霧し
た。これは、４５〜７５μｇ／木綿ｇに相当する。この
噴霧したタオルを暗く無臭の場所で乾燥させた。乾燥し
た時点で、これらのタオルに日焼け用照明灯［オスラム
ウルトラ−ビタラックス（Osram Ultra-Vitalux）
（登録商標）、３００Ｗ；５０ｃｍの距離から、この光
は真夏の海辺の昼間の自然の太陽光の効果のほぼ６〜７
倍の効果を有する］を用いて、数秒間から数分間までの
時間、照射した。照射前および照射後に、調香師の熟練
したパネルにより評価を行った。照射前、このタオルは
無臭であるものと判定された。照射後の結果を表２にま
とめて示す。
（Ｉ）溶液１ｇを、テリイ(Terry) タオル（白色木綿タ
オル、２５ｃｍ×２５ｃｍ、４５ｇ）上に均一に噴霧し
た。これは、４５〜７５μｇ／木綿ｇに相当する。この
噴霧したタオルを暗く無臭の場所で乾燥させた。乾燥し
た時点で、これらのタオルに日焼け用照明灯［オスラム
ウルトラ−ビタラックス（Osram Ultra-Vitalux）
（登録商標）、３００Ｗ；５０ｃｍの距離から、この光
は真夏の海辺の昼間の自然の太陽光の効果のほぼ６〜７
倍の効果を有する］を用いて、数秒間から数分間までの
時間、照射した。照射前および照射後に、調香師の熟練
したパネルにより評価を行った。照射前、このタオルは
無臭であるものと判定された。照射後の結果を表２にま
とめて示す。
【００７２】表２：日焼け用照明灯により照射された布
地上のフェナシルアセタール化合物（Ｉ）からのアリー
ルケトン（ＩＩ）およびエステル（ＩＩＩ）の放出
地上のフェナシルアセタール化合物（Ｉ）からのアリー
ルケトン（ＩＩ）およびエステル（ＩＩＩ）の放出
【００７３】例４ 安定性試験 フェナシルアセタール化合物（Ｉ）を、ｐＨ２．５、ｐ
Ｈ７およびｐＨ９．５の水性緩衝溶液中で３７℃におい
て２４時間、インキュベートし、塩基性および中性媒質
中では安定であるが、酸性条件下にはあまり安定ではな
いことが見出された。この結果を表３にまとめて示す。
Ｈ７およびｐＨ９．５の水性緩衝溶液中で３７℃におい
て２４時間、インキュベートし、塩基性および中性媒質
中では安定であるが、酸性条件下にはあまり安定ではな
いことが見出された。この結果を表３にまとめて示す。
【００７４】表３：相違するｐＨ下におけるフェナシル
アセタール化合物（ＩＩＩ）の安定性
アセタール化合物（ＩＩＩ）の安定性
【００７５】例５ 手洗い試験 洗濯試験は、下記成分を含有するＯＭＯプログレス(OMO
Progress)（登録商標）基剤を用いる下記手洗い試験方
法に従い行った：
Progress)（登録商標）基剤を用いる下記手洗い試験方
法に従い行った：
【００７６】１−フェナシルアセタール（Ｉ、約２１ｍ
ｇ、１％）を含有する粉末洗剤（２．１ｇ）を、水（５
００ｍｌ）に室温で溶解した。 ２−この液にタオル（３５ｇ）を加え、次いでガラス棒
で混合した。 ３−タオルに、１５分毎に撹拌しながら４５分間、浸み
込ませた。 ４−絞ったタオルを新鮮な水（２５０ｍｌ）で３回すす
ぎ、各すすぎの間に絞った。 ５−タオルを暗い無臭の場所で乾燥させ、次いで分析ま
たは評価した。
ｇ、１％）を含有する粉末洗剤（２．１ｇ）を、水（５
００ｍｌ）に室温で溶解した。 ２−この液にタオル（３５ｇ）を加え、次いでガラス棒
で混合した。 ３−タオルに、１５分毎に撹拌しながら４５分間、浸み
込ませた。 ４−絞ったタオルを新鮮な水（２５０ｍｌ）で３回すす
ぎ、各すすぎの間に絞った。 ５−タオルを暗い無臭の場所で乾燥させ、次いで分析ま
たは評価した。
【００７７】分析 このタオルは、ダイオネックスＡＳＥ２００加速溶媒抽
出器(Dionex ASE200 Accelerated Solvent Extractor)
を用い、有機溶剤（好ましくは、ｔ−ブチルメチルエー
テル）により抽出し、この抽出液を、ＨＰＬＣ(ヒュー
レット パッカード シリーズ 1100、カラム：Zorbax
Eclipse XDB-C18、寸法：１５ｃｍ×４．６ｍｍ×５μ
ｍ）により分析した。この洗濯液を有機溶剤（好ましく
は、ｔ−ブチルメチルエーテル、２５０ｍｌ）で抽出
し、次いで上記のとおりにＨＰＬＣにより分析した。
出器(Dionex ASE200 Accelerated Solvent Extractor)
を用い、有機溶剤（好ましくは、ｔ−ブチルメチルエー
テル）により抽出し、この抽出液を、ＨＰＬＣ(ヒュー
レット パッカード シリーズ 1100、カラム：Zorbax
Eclipse XDB-C18、寸法：１５ｃｍ×４．６ｍｍ×５μ
ｍ）により分析した。この洗濯液を有機溶剤（好ましく
は、ｔ−ブチルメチルエーテル、２５０ｍｌ）で抽出
し、次いで上記のとおりにＨＰＬＣにより分析した。
【００７８】洗濯液中での安定性 上記洗濯操作１に従い、洗濯液（水５００ｍｌ中に１％
フェナシルアセタール（Ｉ）を含有する粉末洗剤２．１
ｇ）を、室温で１時間にわたり撹拌した。有機溶剤（好
ましくは、ｔ−ブチルメチルエーテル）により抽出し、
有機化合物を採取し、次いでＨＰＬＣにより分析した。
回収されたフェナシルアセタール（Ｉ）の量を表４に示
す。
フェナシルアセタール（Ｉ）を含有する粉末洗剤２．１
ｇ）を、室温で１時間にわたり撹拌した。有機溶剤（好
ましくは、ｔ−ブチルメチルエーテル）により抽出し、
有機化合物を採取し、次いでＨＰＬＣにより分析した。
回収されたフェナシルアセタール（Ｉ）の量を表４に示
す。
【００７９】表４：洗濯条件下におけるフェナシルアセ
タール（Ｉ）の安定性
タール（Ｉ）の安定性
【００８０】洗濯：上記手洗い方法から得られた乾燥し
たタオルに、前記日焼け用照明灯から照射し、香気を評
価するか、またはＨＰＬＣにより分析した。
たタオルに、前記日焼け用照明灯から照射し、香気を評
価するか、またはＨＰＬＣにより分析した。
【００８１】この水性溶液を有機溶剤（好ましくは、ｔ
−ブチルメチルエーテル）により抽出し、次いで分析Ｈ
ＰＬＣにより、表５に示された結果を得た。この結果
は、水と布地との間の分配に関するものである。
−ブチルメチルエーテル）により抽出し、次いで分析Ｈ
ＰＬＣにより、表５に示された結果を得た。この結果
は、水と布地との間の分配に関するものである。
【００８２】表５：フェナシルアセタール化合物（Ｉ）
の水と布地との間の分配（永続性）
の水と布地との間の分配（永続性）
【００８３】
【発明の効果】式Ｉで表されるフレグランス先駆化合物
は、アルカリ条件下においても安定であるという優れた
性質を有し、光照射により芳香性ケトン及び芳香性エス
テルを放出する。本発明により、種々の製品、特に洗濯
製品において有用な優れたフレグランス先駆化合物を提
供することができた。
は、アルカリ条件下においても安定であるという優れた
性質を有し、光照射により芳香性ケトン及び芳香性エス
テルを放出する。本発明により、種々の製品、特に洗濯
製品において有用な優れたフレグランス先駆化合物を提
供することができた。
【図１】例２に記載の溶液中のフェナシルアセタール化
合物（Ｉ）の光分解にかかわる開裂速度の試験結果を示
す。
合物（Ｉ）の光分解にかかわる開裂速度の試験結果を示
す。
【図２】例２に記載の溶液中のフェナシルアセタール化
合物（Ｉ）の光分解にかかわる試験に係る化合物の代表
的なＵＶスペクトルを示す。
合物（Ｉ）の光分解にかかわる試験に係る化合物の代表
的なＵＶスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サミュエル デラー スイス国 ファランデン、ランガリシュト ラーセ 120 Ｆターム(参考） 4H059 BA23 BA52 BB13 BB14 BB15 BB18 BB45 DA09 EA31
Claims (19)
- 【請求項１】 式ＩＩ： で表わされる芳香性ケトンおよび式ＩＩＩ： で表わされる芳香性エステルのフレグランス先駆化合物
であって、式Ｉ： で表わされるフレグランス先駆化合物： （上記各式中、 Ｒ1〜Ｒ5は独立して、Ｈ、−ＮＯ2、直鎖状または分枝
鎖状Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表わ
し、 Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4およびＲ4とＲ5とは一緒
になって、１個または２個の脂肪族または芳香族環を形
成していてもよく、これらの環は直鎖状または分枝鎖状
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1
〜Ｃ4−アルキニル残基を有していてもよく、また上記
環および残基は、１個または２個以上の酸素原子を含有
していてもよく、 Ｒ6およびＲ7は独立して、Ｈ、直鎖状または分枝鎖状Ｃ
1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜
Ｃ6−アルキニルであり、またＲ6またはＲ7は、Ｒ1また
はＲ5とともに、脂肪族残基により置換されていてもよ
い炭素環状環を形成していてもよく、 Ｒ8およびＲ9は、それぞれ式ＩＩＩで表わされる芳香性
エステルを形成する酸Ｒ8−ＣＯＯＨおよびアルコール
Ｒ9ＯＨの残基である）。 - 【請求項２】 Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪族
酸の残基であり、およびＲ9が炭素原子２〜２０個を有
する脂肪族アルコールの残基である、請求項１に記載の
フレグランス先駆化合物。 - 【請求項３】 Ｒ8が−ＣＨ3であり、およびＲ9が炭素
原子２〜２０個を有する脂肪族アルコールの残基であ
る、請求項１に記載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項４】 Ｒ8が炭素原子５〜２０個を有する脂肪
族酸の残基であり、およびＲ9が炭素原子１〜５個を有
する脂肪族アルコールの残基である、請求項１に記載の
フレグランス先駆化合物。 - 【請求項５】 Ｒ8が炭素原子５〜２０個を有する脂肪
族酸の残基であり、およびＲ9が−ＣＨ2 ＣＨ3であ
る、請求項１に記載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項６】 Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪族
酸の残基であり、およびＲ9が炭素原子１０〜２０個を
有するテルペンアルコールの残基である、請求項１に記
載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項７】 Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪族
酸の残基であり、およびＲ9がモノテルペンアルコール
の残基である、請求項１に記載のフレグランス先駆化合
物。 - 【請求項８】 Ｒ8が炭素原子５〜２０個を有する環状
脂肪族酸の残基であり、およびＲ9が炭素原子１〜５個
を有する脂肪族アルコールの残基である、請求項１に記
載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項９】 Ｒ8が炭素原子５〜２０個を有する環状
脂肪族酸の残基であり、およびＲ9が−ＣＨ2 ＣＨ3で
ある、請求項１に記載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ8が炭素原子１〜４個を有する脂肪
族酸の残基であり、およびＲ9が５個よりも多くの炭素
原子を有する芳香族−脂肪族アルコールの残基である、
請求項１に記載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項１１】 Ｒ8が−ＣＨ3であり、およびＲ9が５
個よりも多くの炭素原子を有する芳香族−脂肪族アルコ
ールの残基である、請求項１に記載のフレグランス先駆
化合物。 - 【請求項１２】 残基Ｒ6およびＲ7の少なくとも一方
が、Ｈである、請求項１に記載のフレグランス先駆化合
物。 - 【請求項１３】 残基Ｒ6およびＲ7が、Ｈである、請求
項１に記載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項１４】 Ｒ6およびＲ7がＨであり、およびＲ1
〜Ｒ5が独立して、Ｈ、−ＮＯ2、直鎖状または分枝鎖状
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシである、請求
項１に記載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項１５】 式ＩＩで表わされる芳香性ケトンが、
１−フェニル−エタノン、２，４−ジメチルフェニル−
エタノン、１−［４−（１，１−ジメチルエチル）−
２，６−ジメチルフェニル］−エタノン、１−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジメチ
ル）−エタノンおよび１−（４−メトキシフェニル）−
エタノンから選択される、請求項１に記載のフレグラン
ス先駆化合物。 - 【請求項１６】 Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4および
Ｒ4とＲ5とが一緒になって、脂肪族または芳香族環を形
成しており、これらの環は置換または未置換のＣ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ニル残基を有していてもよく、また１個または２個以上
の酸素原子を含有していてもよい、請求項１に記載のフ
レグランス先駆化合物。 - 【請求項１７】 式ＩＩで表わされる芳香性ケトンが、
１−（２−ナフタレニル）−エタノン、４−アセチル−
６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチル−インダン、
１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，５，
６，８，８−ヘキサメチル−２−ナフタレニル）−エタ
ノン、１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３´，５
´，５´，８´，８´−ペンタメチル−２−ナフタレニ
ル）−エタノン、１−（５，６，７，８−テトラヒドロ
−３´−エチル−５´，５´，８´，８´−テトラメチ
ル−２−ナフタレニル）−エタノン、１−（２，３−ジ
ヒドロ−１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−１Ｈ
−インデン−５−イル）−エタノン、１−［２，３−ジ
ヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−３−（１−メ
チルエチル）−１Ｈ−インデン−５−イル］−エタノ
ン、５−アセチル−１，１，２，３，３−ペンタメチル
−インダン、１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフタレニル）−エタノンから選択される、請求項１
に記載のフレグランス先駆化合物。 - 【請求項１８】 式Ｉで表わされる化合物： 式中、 Ｒ1〜Ｒ5は独立して、Ｈ、−ＮＯ2、直鎖状または分枝
鎖状Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表わ
し、 Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4およびＲ4とＲ5とは一緒
になって、１個または２個の脂肪族または芳香族環を形
成していてもよく、これらの環は置換または未置換のＣ
1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1〜
Ｃ4−アルキニル残基を有していてもよく、また１個ま
たは２個以上の酸素原子を含有していてもよく、 Ｒ6およびＲ7は独立して、Ｈ、直鎖状または分枝鎖状Ｃ
1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜
Ｃ6−アルキニルであり、またＲ6またはＲ7は、Ｒ1また
はＲ5とともに、置換または未置換の炭素環状環を形成
していてもよく、およびＲ8およびＲ9はそれぞれ、一緒
になって芳香性エステルを形成する酸およびアルコール
の残基である。 - 【請求項１９】 請求項１〜１８のいずれかに記載の式
Ｉで表わされる先駆化合物の香料分野における使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00107680.1 | 2000-04-10 | ||
| EP00107680 | 2000-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001303091A true JP2001303091A (ja) | 2001-10-31 |
Family
ID=8168412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001109494A Pending JP2001303091A (ja) | 2000-04-10 | 2001-04-09 | フレグランス先駆化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6492563B2 (ja) |
| JP (1) | JP2001303091A (ja) |
| CN (1) | CN1228298C (ja) |
| AT (1) | ATE452868T1 (ja) |
| AU (1) | AU783151B2 (ja) |
| BR (1) | BR0101450A (ja) |
| DE (1) | DE60140834D1 (ja) |
| ES (1) | ES2337982T3 (ja) |
| ID (1) | ID29750A (ja) |
| MX (1) | MXPA01003633A (ja) |
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| WO2018025882A1 (ja) * | 2016-08-01 | 2018-02-08 | 高砂香料工業株式会社 | 不飽和アルデヒドまたはケトンを放出する方法 |
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-
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