JP2001261526A - 両親媒性脂質及びpegエステルを含有するナノエマルション及びその使用 - Google Patents
両親媒性脂質及びpegエステルを含有するナノエマルション及びその使用Info
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Abstract
く、水中油型ナノエマルション形態の組成物を増粘さら
にはゲル化し得る増粘系を提供する。 【解決手段】 水相に分散された油相を含んでなり、そ
の油小球が150nm未満の数平均サイズを有する水中
油型ナノエマルジョンにおいて、少なくとも一種の油、
少なくとも一種の両親媒性脂質、及び式:R1-(O-CH
2-CH2)n-OR2(I)(式中:R1は8から30の炭
素原子を含むアルキル基又はアシル基を示し、それは直
鎖状又は分岐状で飽和又は不飽和であり、R2は水素原
子、1から30の炭素原子を含むアルキル基又はアシル
基であって、直鎖状又は分岐状で飽和又は不飽和である
ものを示し、nは80から350の数である)を有する
少なくとも一種のポリエチレングリコールエステル又は
エーテルを含有せしめ、両親媒性脂質に対する油の量の
比率を1から10とする。
Description
0nm未満の数平均サイズを有する水中油型ナノエマル
ジョンであって、少なくとも一種の油、少なくとも一種
の両親媒性脂質、及び少なくとも一種の特定のPEGエ
ステル又はエーテルを含む水中油型ナノエマルション、
並びにそれらの局所的用途、特に化粧品又は皮膚医薬品
における使用に関する。
エマルジョン」という語は、その油小滴サイズが150
nm以下の準安定O/Wエマルションを意味し、それら
の油小滴は両親媒性脂質のクラウンで安定化されてお
り、それは場合によって油/水相界面に位置するラメラ
型の液晶相を形成することもある。これらのエマルショ
ンの透明性は、油小滴の小さなサイズから導かれ、この
小さなサイズは特に高圧ホモジナイザーを用いることに
よって得られる。ナノエマルションは、それらの構造に
よってミクロエマルションと区別される。ミクロエマル
ションは、油で膨潤した両親媒性脂質のミセルからなる
熱力学的に安定な分散物である。さらに、ミクロエマル
ションの調製には相当の機械的エネルギーを必要としな
い。それらは成分を接触させることにより自発的かつ簡
便に形成される。ミクロエマルションの主な欠点は、そ
れらの界面活性剤比率が高いことに関連し、これによっ
て不寛容を招き、また皮膚に適用したときにべたつき感
を生じさせる。さらに、それらの処方領域は一般的に極
めて狭く、それらの温度安定性も非常に限られている。
の非イオン性及び/又はイオン性両親媒性脂質(類)か
ら構成される。「両親媒性脂質」という表現は、二極性
構造の任意の分子を意味し、少なくとも1つの疎水性部
分と少なくとも1つの親水性部分とを含み、水の表面張
力を低下させ(γ<55mN/m)、水と油相の間の界
面張力を低下させる特性を持つ。両親媒性脂質の同義語
は、例えば:界面活性剤、表面剤(surface agent)、
乳化剤である。
水及び疎水性サンスクリーンからなる両親媒性脂質を含
むナノエマルションを開示している。それらは、高圧均
一化工程によって得られる。これらのエマルジョンは、
通常の保存温度、即ち0℃から45℃の間での保存時に
不安定であるという欠点を有する。これらは黄変した組
成物となり、数日の保存後に腐敗臭を生じる。さらに、
これらのエマルションは良好な化粧品特性を与えない。
これらは、1996年4月の「DCI」の総説、第46
−48頁に記載されている。
献EP-A-780114は、液体の非イオン性両親媒性
脂質又はシリコーン界面活性剤に基づくナノエマルジョ
ンを開示している。しかしながら、これらナノエマルジ
ョンは全て液状である。或る種の用途では、手で量り分
けて取り出すことのできる製品が望まれる。これを行う
ために、これらの製品は或るレベルの堅さ又は粘度を持
つ必要がある。特に、液体製品は量り分けが極めて困難
であり、指の間から流出し易い。
は水分散性ポリマー、特に、ポリビニルカルボン酸、中
でもカルボポール等の任意に架橋されたポリマーを用い
るのは周知の実務であり、前記ポリマーは好ましくは長
い鎖長及び高い分子量を有する。残念ながら、これらの
ポリマーでは、安定かつ透明なナノエマルション形態の
組成物を得ることができない。
の組成物を、当該組成物の化粧品特性には影響せずに、
都合良く増粘、さらにはゲル化できる増粘系が未だに必
要とされている。本出願人は、意外にも、水相に分散さ
れた油相を含んでなり、その油小球が150nm未満の
平均サイズを有するナノエマルジョンが、特定のポリエ
チレングリコール(PEG)エステル又はエーテルで増
粘できることを見出した。
発明の主題は、水相に分散された油相を含んでなり、そ
の油小球が150nm未満の数平均サイズを有する水中
油型ナノエマルジョンにおいて、少なくとも一種の油、
少なくとも一種の両親媒性脂質、及び少なくとも一種の
下記に定義されるPEGエステル又はエーテルを含み、
両親媒性脂質の量に対する油の量の重量比率が1から1
0、好ましくは1.2から6であることを特徴とするナ
ノエマルションである。
平均サイズの油小滴を含有する水中油型ナノエマルショ
ンを増粘する方法において、少なくとも一種の下記に定
義されるPEGエステル又はエーテルが前記組成物に添
加される方法である。
の文脈内では、媒体の粘度の増加は油粒子のネットワー
クの形成からもたらされ、当該ネットワークは、一方は
ポリマーの疎水性基、他方は油粒子の疎水性コアの間の
疎水性型の結合を含むと考えられる。粒子間の易動性の
結合の存在が、混合物の粘度の増加をもたらす。
℃の温度で調整され、熱感受性の活性剤に適合する。こ
れらは多量の油を含有できる。これらは特に多量の香料
を含有でき、その残留性を向上させる。また、これらは
活性剤の皮膚表面層への浸透及び活性剤の毛髪等のケラ
チン繊維上への析出を促進する、これらのナノエマルシ
ョンで処理された毛髪は、つやがあり、油っぽい外観又
は感触が無く、もつれ解きし易く、より柔らかくに生き
生きとしている。
は、容易に拡がり、取り扱いやすく、すすぎによって十
分に除去される。
される: R1-(O-CH2-CH2)n-OR2 (I) 上記式中:R1は8から30の炭素原子を含むアルキル
基又はアシル基を示し、それは直鎖状又は分岐状で飽和
又は不飽和であり、R2は水素原子、1から30の炭素
原子を含むアルキル基又はアシル基であって、直鎖状又
は分岐状で飽和又は不飽和であるものを示し、nは80
から350の数である。
子を含むアシル基である。R2は、好ましくは12から
20の炭素原子を含むアシル基である。nは、好ましく
は100から300の間の数である。親水性部分(-(O
-CH2-CH2)n-O)と疎水性部分(R1及び/又はR
2)の間の重量比率は、好ましくは8から1000の間
である。
R1及びR2が12から20の炭素原子を含むアシル基
を示し、nが100から300の間であるものである。
例えば、PEG150ジステアラート及びPEG250
ジステアラートを挙げることができる。これらの化合物
は、特に、カオウ(KAO)社からエマノン(Emanon 3299R)
の名称で、及びアクゾ(Akzo)社からケスコ(Kessco)PE
G6000DSの名称で市販されている。
EGエステル又はエーテルの濃度は、一般的には組成物
全重量に対して0.01〜20重量%、好ましくは0.
1〜10重量%である。
少なくとも一種の非イオン性の両親媒性脂質及び/又は
少なくとも一種のアニオン性の両親媒性脂質を含む。
ましくは次のものから選択される: 1/-シリコーン界面活性剤; 2/-45℃以下の温度で液体であり、1から60のエ
チレンオキシド単位を含むポリエチレングリコール、ソ
ルビタン、2から30のエチレンオキシド単位を含むグ
リセロール、2から15のグリセロール単位を含むポリ
グリセロールによって形成される基から選択される少な
くとも一種のポリオールと、少なくとも1つの飽和又は
不飽和の、直鎖状又は分岐状のC8−C22アルキル鎖
を含む少なくとも一種の脂肪酸とのエステルから選択さ
れる両親媒性脂質; 3/-脂肪酸又は脂肪アルコール、カルボン酸及びグリ
セロールの混合エステル; 4/-糖の脂肪酸エステル及び糖の脂肪アルコールエー
テル; 5/-45℃以下の温度で固体であり、グリセロールの
脂肪エステル、ソルビタンの脂肪エステル及びオキシエ
チレン化されたソルビタンの脂肪エステル、エトキシル
化された脂肪エーテル及びエトキシル化された脂肪エス
テルから選択される界面活性剤; 6/-エチレンオキシド(A)とプロピレンオキシド
(B)のブロックコポリマー。
活性剤は、少なくとも1つのオキシエチレン化された鎖
−OCH2CH2−及び/又はオキシプロピレン化され
た鎖−OCH2CH2CH2−を含むシリコーン化合物
である。本発明で使用可能なシリコーン界面活性剤とし
ては、米国特許第5364633号公報及び米国特許第
5411744号公報に記載されているものを挙げるこ
とができる。
は、好ましくは、次の式(I):
しており、C1−C6のアルキル基、又は−(CH2)x
−(OCH2CH2)y−(OCH2CH2CH2)z−O
R4基であり、R1、R2またはR3基の少なくとも1
つはアルキル基でなく;R4は、水素、アルキル基、ま
たはアシル基であり;Aは、0〜200の範囲内の整数
であり;Bは、0〜50の範囲内の整数であり;但しA
とBは同時に0ではなく;xは、1〜6の範囲内の整数
であり;yは、1〜30の範囲内の整数であり;zは、
0〜5の範囲内の整数である。
(I)の化合物のアルキル基はメチル基であり、xは2
〜6の範囲内の整数であり、yは4〜30の範囲内の整
数である。
て、次の式(II)を挙げることができる:
は2〜10の範囲内の整数であり、yは10〜20の範
囲内の整数である。
て、次の式(III)の化合物を挙げることもできる: H-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A’-(CH2)
3-(OCH2CH2)y-OH (III) 上記式中、A’及びyは10〜20の範囲内の整数であ
る。
(Dow Corning)社からDC 5329、DC 743
9−146、DC 2−5695及びQ4−3667の
名称で販売されているものを使用することができる。D
C 5329、DC 7439−146及びDC 2−
5695の化合物は、式(II)の化合物において、各
々、Aが22、Bが2、yが12;Aが103、Bが1
0、yが12;Aが27、Bが3、yが12のものであ
る。Q4−3667の化合物は、式(III)の化合物
において、A’が15、yが13のものである。
脂質は、特に次のものである:-ウニケマ(Unichema)
社からPEG400の名称で販売されている400の分
子量を有するポリエチレングリコールのイソステアラー
ト; -ジグリセリルイソステアラート、ソルベイ(solvay)社
から市販; -2グリセロール単位を含むグリセリルモノラウラー
ト、ソルベイ社から市販; -ソルビタンオレアート、ICI社からスパン(Span)
80の名称で市販; -ソルビタンイソステアラート、ニッコー(Nikko)社か
らニッコール(Nikkol)SI10Rの名称で市販; -α-ブチルグルコシドココアート又はα-ブチルグルコ
シドカプラート、ウリス(Ulice)社から市販。
界面活性剤として用いられる脂肪酸または脂肪アルコー
ル、カルボン酸とグリセロールとの混合エステルは、特
に、8から22の炭素原子を持つアルキル鎖を有する脂
肪酸または脂肪アルコール、及びα−ヒドロキシ酸及び
/またはコハク酸のグリセロールとの混合エステルから
なる群から選択することができる。α−ヒドロキシ酸
は、例えば、クエン酸、乳酸、グリコール酸、リンゴ
酸、及びこれらの混合物とすることができる。
合エステルが導かれる脂肪酸または脂肪アルコールのア
ルキル鎖は、直鎖状または分岐状とすることができ、飽
和または不飽和とすることができる。これらは特に、ス
テアラート、イソステアラート、リノレアート、オレア
ート、ベヘナート、アラキドナート、パルミタート、ミ
リスタート、ラウラート、カプラート、イソステアリ
ル、ステアリル、リノレイル、オレイル、ベへニル、ミ
リスチル、ラウリル又はカプリル鎖及びこれらの混合物
である。
合エステルの例として、ヒュルス社からインビター(Im
witor)375の名称で市販されているグリセロールと
クエン酸、乳酸、リノール酸及びオレイン酸との混合エ
ステル(CTFA名:グリセロールシトラート/ラクタ
ート、リノレアート/オレアート(Glycerol citrate/la
ctate/linoleate/oleate))、ヒュルス社からインビタ
ー780Kの名称で市販されているコハク酸及びイソス
テアリルアルコールとグリセロールの混合エステル(C
TFA名:イソステアリルジグリセリルスクシナート(I
sostearyl diglyceryl succinate))、ヒュルス社から
インビター370の名称で市販されているクエン酸及び
ステアリン酸とグリセロールの混合エステル(CTFA
名:グリセリルステアラートシトラート(Glyceryl Stea
rate citrate))、ダニスコ(Danisco)社からラクトダ
ン(Lactodan)B30又はリロ(Rylo)LA30 の名
称で市販されている乳酸及びステアリン酸とグリセロー
ルの混合エステル(CTFA名:グリセリルステアラー
トラクタート(Glyceryl stearate lactate))を挙げる
ことができる。
界面活性剤として使用可能な糖類の脂肪酸エステル類
は、好ましくは45℃以下の温度で固体であり、特にC
8-C2 2脂肪酸とスクロース、マルトース、グルコー
ス又はフルクトースとのエステル又はエステル混合物、
及びC14-C22脂肪酸とメチルグルコースのエステ
ル又はエステル混合物からなる群から選択される。
ステルの脂肪単位を形成するC8-C22又はC14-C
22脂肪酸は、各々8〜22又は14〜22の炭素原子
を有する飽和又は不飽和の直鎖状アルキル鎖を含有す
る。エステルの脂肪単位は、特にステアラート、ベヘナ
ート、アラキドナート、パルミタート、ミリスタート、
ラウラート及びカプラート、及びそれらの混合物から選
択される。ステアラートが好ましく使用される。
ース又はフルクトースのエステル又はエステル混合物の
例としては、モノステアリン酸スクロース、ジステアリ
ン酸スクロース及びトリステアリン酸スクロース及びそ
れらの混合物、例えば各々5、7、11及び16のHL
B(親水性親油性バランス)を有する、クロデスタ(Crode
sta)F50、F70、F110及びF160の名称でク
ロダ(Croda)社から販売されている製品を挙げることが
でき;脂肪酸とメチルグルコースのエステル又はエステ
ル混合物の例としては、テゴ-ケア(Tego-Care)450の
名称でゴールドシュミット(Goldschmidt)社から販売さ
れている、メチルグルコースポリグリセリル-3-ジステ
アラートを挙げることができる。また、グルコース又は
マルトースのモノエステル、例えばメチル-o-ヘキサデ
カノイル-6-D-グルコシド及びo-ヘキサデカノイル-
6-D-マルトシドを挙げることもできる。
性剤として使用可能な糖類の脂肪アルコールエーテル類
は、45℃以下の温度で固体であり、特にC8-C22
脂肪アルコールとグルコース、マルトース、スクロース
又はフルクトースのエーテル又はエーテル混合物、及び
C14-C22脂肪アルコールとメチルグルコースのエ
ーテル又はエーテル混合物からなる群から選択される。
これらは特にアルキルポリグルコシドである。
ーテルの脂肪単位を形成するC8-C22又はC14-C
22脂肪アルコールは、各々8〜22又は14〜22の
炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状アルキル鎖を
含有する。エーテルの脂肪単位は、特にデシル、セチ
ル、ベヘニル、アラキジル、ステアリル、パルミチル、
ミリスチル、ラウリル、カプリル及びヘキサデカノイル
単位、及びそれらの混合物、例えばセテアリールから選
択される。
ては、例えばヘンケル(Henkel)社から各々プランタレン
(Plantaren)2000及びプランタレン1200の名称
で販売されているデシルグルコシド及びラウリルグルコ
シド等のアルキルポリグルコシド類、例えばセピック(S
EPPIC)社からモンタノブ(Montanov)68の名称で、ゴー
ルドシュミット社からテゴ-ケアCG90の名称で、ま
たヘンケル社からエマルガード(Emulgade)KE3302
の名称で販売されているセトステアリルアルコールとの
混合物であってもよいセトステアリルグルコシド、並び
に例えばセピック社からモンタノブ202の名称で販売
されているアラキジルグルコシド及びベヘニルアルコー
ル及びアラキジルアルコールの混合物の形態のアラキジ
ルグルコシドを挙げることができる。特に使用される界
面活性剤は、スクロースモノステアラート、スクロース
ジステアラート又はスクローストリステアラート及びそ
れらの混合物、メチルグルコースポリグリセリル-3-ジ
ステアラート及びアルキルポリグルコシドである。
界面活性剤として使用可能であり、45℃以下の温度で
固体のグリセロールの脂肪エステル類は、特に16〜2
2の炭素原子を有し、1〜10のグリセロール単位を有
する飽和した直鎖状アルキル鎖を含有する少なくとも1
つの酸から形成されるエステル類を含む群から選択され
る。一又は複数のグリセロールの脂肪エステル類は、本
発明のナノエマルションに使用される。これらのエステ
ル類は、特にステアラート、ベヘナート、アラキダート
及びパルミタート、及びそれらの混合物から選択され
る。ステアラート及びパルミタートが好ましく使用され
る。
能な界面活性剤の例としては、デカグリセリルのモノス
テアラート、ジステアラート、トリステアラート及びペ
ンタステアラート(CTFA名:ポリグリセリル-10-
ステアラート、ポリグリセリル-10-ジステアラート、
ポリグリセリル-10-トリステアラート、ポリグリセリ
ル-10-ペンタステアラート)、例えば、ニッコ社から
それぞれニッコール・デカグリン(Decaglyn)1-S、2-
S、3-S及び5-Sの名称で販売されている製品、及び
モノステアリン酸ジグリセリル(CTFA名:ポリグリ
セリル-2-ステアラート)、例えばニッコ社からニッコ
ールDGMSの名称で販売されている製品を挙げること
ができる。
性剤として使用可能なソルビタンの脂肪エステル類は、
45℃以下の温度で固体状であり、ソルビタンのC16
-C 22脂肪酸エステル類及びソルビタンのオキシエチ
レン化されたC16-C22脂肪酸エステル類を含む群
から選択される。それらは、それぞれ16〜22の炭素
原子を有する少なくとも1つの飽和した直鎖状アルキル
鎖を含有する少なくとも1つの脂肪酸、及びソルビトー
ル又はエトキシル化ソルビトールから形成される。オキ
シエチレン化エステル類は、一般的に1〜100のエチ
レングリコール単位と、好ましくは2〜40のエチレン
オキシド(EO)単位を含有する。これらのエステル類
は、特にステアラート、ベヘナート、アラキダート、パ
ルミタート及びそれらの混合物から選択され得る。ステ
アラート及びパルミタートが好ましく使用される。
能な界面活性剤の例としては、スパン60の名称でIC
I社から販売されているモノステアリン酸ソルビタン
(CTFA名:ソルビタンステアラート)、スパン40の
名称でICI社から販売されているモノパルミチン酸ソ
ルビタン(CTFA名:ソルビタンパルミタート)、及び
トゥイーン(Tween)65の名称でICI社から販売され
ているソルビタントリステアラート20EO(CTFA
名:ポリソルベート(Polysorbate)65)を挙げることが
できる。
性剤として使用可能であり、45℃以下の温度で固体の
エトキシル化脂肪エーテル類は、好ましくは1〜100
のエチレンオキシド単位、及び16〜22の炭素原子を
有する少なくとも1つの脂肪アルコール鎖から形成され
るエーテル類である。エーテル類の脂肪鎖は、特にベヘ
ニル、アラキジル、ステアリル及びセチル単位、及びそ
れらの混合物、例えばセテアリールから選択され得る。
エトキシル化脂肪エーテル類の例としては、5、10、
20及び30のエチレンオキシド単位を有するベヘニル
アルコールエーテル類(CTFA名:ベヘネス(Behenet
h)-5、ベヘネス-10、ベヘネス-20、ベヘネス-3
0)、例えばニッコ社からニッコールBB5、BB1
0、BB20及びBB30の名称で販売されている製
品、及び2つのエチレンオキシド単位を含有するステア
リルアルコールエーテル(CTFA名:ステアレス-
2)、例えばICI社からビリジ(Brij)72の名称で販
売されている製品を挙げることができる。
性剤として使用可能であり、45℃以下の温度で固体で
あるエトキシル化脂肪エステル類は、16〜22の炭素
原子を有する少なくとも1つの脂肪酸鎖と1〜100の
エチレンオキシド単位から形成されるエステル類であ
る。エステル類の脂肪鎖は、特にステアラート、ベヘナ
ート、アラキダート及びパルミタート単位、及びそれら
の混合物から選択され得る。エトキシル化脂肪エステル
類の例としては、40のエチレンオキシド単位を含有す
るステアリン酸のエステル、例えばICI社からマイリ
ジ(Myrj)52(CTFA名:PEG-40-ステアラート)
の名称で販売されている製品、並びに8つのエチレンオ
キシド単位を含有するベヘン酸のエステル(CTFA
名:PEG-8-ベヘナート)、例えばガッテフォセ社(Ga
ttefosse)からコンプリトール(Compritol)HD5ATO
の名称で販売されている製品を挙げることができる。
面活性剤として使用可能なエチレンオキシド(A)とプロ
ピレンオキシド(B)のブロックコポリマーは、特に次の
式(I): HO(C2H4O)x(C3H6O)y(C2H4O)zH (I) [上式中、x、y及びzは、x+zが2〜100の範
囲、yが14〜60の範囲になるような整数である]の
ブロックコポリマー、それらの混合物、特に2〜16の
範囲のHLB値を有する式(I)のブロックコポリマーか
ら選択される。
キサマー(poloxamers)、特にポロキサマー231、例え
ば、式(I)においてx=z=6、y=39(HLB2)で
あり、プルロニック(Pluronic)L81の名称でICI社
から販売されている製品;ポリキサマー282、例え
ば、式(I)においてx=z=10、y=47(HLB6)
であり、プルロニックL92の名称でICI社から販売
されている製品;ポリキサマー124、例えば、式(I)
においてx=z=11、y=21(HLB16)であり、
プルロニックL44の名称でICI社から販売されてい
る製品から選択される。
使用されるのは、 -ポリエチレングリコールイソステアラート(8モルの
エチレンオキシド); -ジグリセリルイソステアレート; -10グリセロール単位を含むポリグリセリルモノラウ
ラート及びモノステアラート; -ソルビタンオレアート; -ソルビタンイソステアラートである。
に次のものから選択される: -アルキルエーテルシトラート; -アルコキシル化アルケニルスクシナート; -アルコキシル化グルコースアルケニルスクシナート; -アルコキシル化メチルグルコースアルケニルスクシナ
ート。
性剤として使用可能なアルキルエーテルシトラートは、
特にクエン酸と、3〜9のエトキシル化基及び8〜22
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和
のアルキル鎖を含有する少なくとも1つのオキシエチレ
ン化脂肪アルコールから形成されるモノエステル類、ジ
エステル類又はトリエステル類、及びそれらの混合物を
含む群から選択される。特に、本発明のナノエマルショ
ンにおいては、一又は複数のこれらシトラートの混合物
を使用することができる。
(Witco)からウィトコノール(Witconol)EC、特に優先
的にはジラウレス(dilaureth)-9-シトラートであるウ
ィトコノールEC2129、及び優先的にはトリラウレ
ス-9-シトラートであるウィトコノールEC3129の
名称で販売されており、3〜9のエトキシル化基を含有
し、エトキシル化ラウリルアルコールとクエン酸のモノ
-、ジ-及びトリエステル類から選択される。
テルシトラートは、好ましくは約7のpHに中和された
形態で使用され、中和剤は無機塩基、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム又はアンモニア、及び有機塩
基、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、1,3-アミノメチルプロパ
ンジオール、N-メチルグルカミン、塩基性アミノ酸、
例えばアルギニン及びリジン、及びそれらの混合物から
選択される。
性剤として使用可能なアルケニルスクシナートは、特に
エトキシル化及び/又はプロポキシル化誘導体であり、
それらは次の式(I)又は(II): HOOC-(HR)C-CH2-COO-E (I) HOOC-(HR)C-CH2-COO-E-O-CO-CH2-C(HR')-COOH (II) [上記式中: -R及びR’基は6〜22の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝状のアルケニル基から選択され、 -Eは、nが2〜100の範囲である式(C2H4O)n
のオキシエチレン鎖、n’が2〜100の範囲である式
(C3H6O)n'のオキシプロピレン鎖、nとn’の合
計が2〜100の範囲になるような式(C2H4O)nの
オキシエチレン鎖と式(C3H6O)n'のオキシプロピ
レン鎖を含有するランダム又はブロックコポリマー、全
てのヒドロキシル官能基上に分布し、平均4〜100の
オキシエチレン及び/又はオキシプロピレン単位を含有
するオキシエチレン化及び/又はオキシプロピレン化グ
ルコース基、全てのヒドロキシル官能基上に分布し、平
均4〜100のオキシエチレン及び/又はオキシプロピ
レン単位を含有するオキシエチレン化及び/又はオキシ
プロピレン化メチルグルコース基から選択される]の化
合物から好ましく選択される。
平均値であり、よって必ずしも整数でなくてよい。5〜
60、好ましくは10〜30の範囲のn値が好都合に選
択される。R及び/又はR’基は、8〜22、好ましく
は14〜22の炭素原子を有する直鎖状アルケニル基か
ら好都合に選択される。例えば16の炭素原子を有する
ヘキサデセニル基、又は18の炭素原子を有するオクタ
デセニル基であってもよい。
鎖、及びオキシエチレン鎖とオキシプロピレン鎖を含有
するコポリマーから選択される上述した式(I)及び(I
I)の化合物は、参考としてここに取り入れられる国際
公開第94/00508号、欧州特許公開第10719
9号及び英国特許第2131820号公報に記載されて
いるようにして調製することができる。
性官能基-COOHは、一般的に中和剤で中和された形
態で本発明のナノエマルション中に存在し、例えば中和
剤は無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム又はアンモニア、及び有機塩基、例えばモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、1,3-アミノメチルプロパンジオール、N-メチル
グルカミン、塩基性アミノ酸、例えばアルギニン及びリ
ジン、及びそれらの混合物から選択される。
能な界面活性剤の例としては、ヘキサデセニルスクシナ
ート18EO(R=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)
n、n=18である式(I)の化合物)、ヘキサデセニル
スクシナート45EO(R=ヘキサデセニル、E=(C2
H4O)n、n=45である式(I)の化合物)、ジヘキサ
デセニルスクシナート18EO(R=R'=ヘキサデセニ
ル、E=(C2H4O) n、n=18である式(II)の化
合物)、ジヘキサデセニルグルコーススクシナート10
EO(R=R'=ヘキサデセニル、E=10のオキシエチ
レン基を有するオキシエチレン化グルコースである式
(II)の化合物)、ジヘキサデセニルグルコーススクシ
ナート20EO(R=R'=ヘキサデセニル、E=20の
オキシエチレン基を有するオキシエチレン化グルコース
である式(II)の化合物)、ジオクタデセニルメチルグ
ルコーススクシナート20EO(R=R'=オクタデセニ
ル、E=20のオキシエチレン基を有するオキシエチレ
ン化メチルグルコースである式(II)の化合物)、及び
それらの混合物を挙げることができる。
により、界面活性剤はナノエマルションの水相又は油相
に導入される。
ノエマルションの全重量に対して0.2〜15重量%、
好ましくは1〜8重量%の範囲にある。
比は1〜10、好ましくは1.2〜10、より好ましく
は1.5〜6、より好ましくは2〜5の範囲である。こ
こで「油相の量」という表現は、非イオン性又はアニオ
ン性の両親媒性脂質の量は含まない、この相の成分の全
量を意味する。
のナノエマルションは、上述したもの以外の一又は複数
の付加的なイオン性両親媒性脂質をさらに含有する。そ
れらは、さらに分散物の安定性を向上させる目的のため
の添加剤として添加される。
加的なイオン性両親媒性脂質は、好ましくは: - リン酸ジセチル及びリン酸ジミリスチルのアルカリ
塩; - 硫酸コレステリルのアルカリ塩; - リン酸コレステリルのアルカリ塩; - アシルグルタミン酸の一ナトリウム又は二ナトリウム
塩等のリポアミノ酸及びその塩、例えばアジノモト(Aji
nomoto)社からアシルグルタマート(Acylglutamate)HS
21の名称で販売されているN-ステアロイル-L-グル
タミン酸の二ナトリウム塩; - ホスファチジン酸のナトリウム塩; - リン脂質; - 下記式のアルキルスルホン酸誘導体:
16H33及びC18H 37を表し、混合物として又は
別々に用いられ、Mはナトリウム等のアルカリ金属又は
アルカリ土類金属である)から選択されるアニオン性両
親媒性脂質及びカチオン性両親媒性脂質から形成される
群から選択される。
チオン性の両親媒性脂質は、第4級アンモニウム塩及び
脂肪アミン、及びそれらの塩類から形成される群から好
ましく選択される。
のものを挙げることができる: −次の一般式(IV):
く、直鎖状又は分枝状で、1〜30の炭素原子を有する
脂肪族基、又は芳香族基、例えばアリール又はアルキル
アリールを表す]で示されるもの。脂肪族基は、ヘテロ
原子、例えば、特に酸素、窒素、硫黄及びハロゲンを含
有可能である。脂肪族基は、例えば、アルキル、アルコ
キシ、ポリオキシ(C2-C6)アルキレン、アルキルア
ミド、(C1 2-C22)アルキルアミド(C2-C6)アル
キル、(C12-C22)アルキルアセタート、又は約1
〜30の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基から選
択され;Xは、ハロゲン化物、ホスファート、アセター
ト、ラクタート、(C2-C6)アルキルスルファート、
及びアルキル−又はアルキルアリールスルホナートから
選択されるアニオンである。
塩、例えば、次の式(V):
キル又はアルケニル基、例えば、獣脂脂肪酸誘導体を表
し、R6は、水素原子、C1-C4アルキル基、又は8
〜30の炭素原子を有するアルキル又はアルケニル基を
表し、R7は、C 1-C4アルキル基を表し、R8は、
水素原子又はC1-C4アルキル基を表し、Xは、ハロ
ゲン化物、ホスファート、アセタート、ラクタート、ア
ルキルスルファート、アルキル−又はアルキルアリール
スルホナートからなる群から選択されるアニオンであ
る]で示されるもの。R5及びR6は、好ましくは12
〜21の炭素原子を有するアルキル又はアルケニル基の
混合物、例えば獣脂脂肪酸誘導体を示し、R7はメチル
を示し、R8は水素を示す。このような製品としては、
例えば、レオ社(Rewo)から「レオクワット(Rewoquat)W
75」の名称で販売されているものがある。
脂肪族基を示し、R10、R11、R12、R13及び
R14は同一でも異なっていてもよく、水素、1〜4の
炭素原子を有するアルキル基から選択され、Xは、ハロ
ゲン化物、アタセタート、ホスファート、ニトラート及
び硫酸メチルからなる群から選択されるアニオンであ
る]の第4級ジアンモニウム(diquaternary ammonium)
塩。このような第4級ジアンモニウム塩には、特に、プ
ロパン獣脂ジアンモニウムジクロリドが含まれる。
する第4級アンモニウム塩。本発明で使用可能な少なく
とも1つのエステル官能基を含有する第4級アンモニウ
ム塩は、例えば、次の式(VII):
ロキシアルキル又はジヒドロキシアルキル基から選択さ
れ; − R16は: -次の式:
化水素ベース基R20、 -水素原子、から選択され; − R18は: -次の式:
水素ベース基R22、 -水素原子、から選択され; − R17、R19、及びR21は同一でも異なってい
てもよく、飽和又は不飽和で、直鎖状又は分枝状のC7
-C21炭化水素ベース基から選択され; − n、p及びrは同一でも異なっていてもよく、2〜
6の範囲の整数であり; − yは1〜10の範囲の整数であり; − x及びzは同一でも異なっていてもよく、0〜10
の範囲の整数であり; − X−は、有機又は無機の単純又は複雑なアニオンで
ある。但し、x+y+zの合計は1〜15であり、xが
0の場合、R16はR20であり、zが0の場合、R
18はR22を示す]で示されるものである。
特に直鎖状のものであってよい。R15は、好ましく
は、メチル、エチル、ヒドロキシエチル又はジヒドロキ
シプロピル基、特に、メチル又はエチル基を示す。x+
y+zの合計は、有利には1〜10である。R16が炭
化水素ベースの基R20である場合、長鎖で12〜22
の炭素原子を有するものか、又は短鎖で1〜3の炭素原
子を有するものであってよい。R18が炭化水素ベース
の基R22である場合、好ましくは1〜3の炭素原子を
有する。
っていてもよく、有利には、飽和又は不飽和で、直鎖状
又は分枝状のC11-C21炭化水素ベース基、特に、
飽和又は不飽和で、直鎖状又は分枝状のC11-C21
アルキル及びアルケニル基から選択される。x及びzは
同一でも異なっていてもよく、好ましくは0又は1であ
る。有利にはyは1に等しい。n、p及びrは同一でも
異なっていてもよく、好ましくは2又は3、特に2であ
る。
化物、臭化物又はヨウ化物)、又は硫酸アルキル、特に
硫酸メチルである。しかしながら、メタンスルホナー
ト、ホスファート、ニトラート、トシラート、有機酸か
ら誘導されるアニオン、例えばアセタート又はラクター
ト、又はエステル官能基を含有するアンモニウムと融和
性のある任意の他のアニオンを使用することもできる。
アニオンX−は、特に、塩化物又は硫酸メチルである。
て: − R15がメチル又はエチル基を示し、 − x及びyが1であり; − zが0又は1であり; − n、p及びrが2であり; − R16が: -次の式:
っていてもよく、飽和又は不飽和で、直鎖状又は分枝状
のC13-C17炭化水素ベース基、好ましくは飽和又
は不飽和で、直鎖状又は分枝状のC13-C17アルキ
ル及びアルケニル基から選択される。炭化水素ベース基
は、有利には直鎖状である。
ば、ジアシルオキシエチルジメチルアンモニウム、ジア
シルオキシエチルヒドロキシエチルメチルアンモニウ
ム、モノアシルオキシエチルジヒドロキシエチルメチル
アンモニウム、トリアシルオキシエチルメチルアンモニ
ウム、又はモノアシルオキシエチルヒドロキシエチルジ
メチルアンモニウムの塩(特に、塩化物又は硫酸メチ
ル)、及びそれらの混合物を挙げることができる。アシ
ル基は、好ましくは14〜18の炭素原子を有し、特
に、植物性油、例えばパーム油又はヒマワリ油から誘導
される。化合物が、いくつかのアシル基を含有する場
合、アシル基は同一でも異なっていてもよい。
由来の脂肪酸、又は脂肪酸の混合物でオキシアルキレン
化されていてもよい、アルキルジイソプロパノールアミ
ン、アルキルジエタノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミン、トリエタノールアミンを直接エステル化す
る、又はそれらのメチルエステル類をエステル交換反応
させることによって得られる。このエステル化は、アル
キル化剤、例えば、アルキル(好ましくはメチル又はエ
チル)ハロゲン化物、硫酸ジアルキル(好ましくはメチル
又はエチル)、メタンスルホン酸メチル、パラ-トルエン
スルホン酸メチル、グリコールクロロヒドリン又はグリ
セロールクロロヒドリンを使用する第4級化の後になさ
れる。このような化合物は、例えば、ヘンケル社からデ
ヒクワート(Dehyquart)、ステパン社(Stepan)からステ
パンクワット(Stepanquat)、セカ社(Ceca)からノキサミ
ウム(Noxamium)、又はレオ-ウィトコ社(Rewo-Witco)か
らレオクワット(Rewoquat)WE18の名称で販売されて
いるものである。
ンモニウムのモノ−、ジ−、及びトリエステル塩の混合
物を含有し、特にジエステル塩を多量に含有する。アン
モニウム塩の混合物の例としては、例えば、部分的に水
素添加されていてもよいパーム油から誘導され、アシル
基が14〜18の炭素原子を有する、15〜30重量%
のトリアシルオキシエチルメチルアンモニウムメチルス
ルファート、45〜60重量%のジアシルオキシエチル
ヒドロキシエチルメチルアンモニウムメチルスルファー
ト、及び15〜30重量%のアシルオキシエチルジヒド
ロキシエチルメチルアンモニウムメチルスルファートを
含有する混合物を使用することができる。また、米国特
許第4874554号及び米国特許第4137180号
に開示されている、少なくとも1つのエステル官能基を
含有するアンモニウム塩を使用することもできる。
ましいのは、一方では、テトラアルキルアンモニウムク
ロリド、例えばアルキル基が、約12〜22の炭素原子
を有する、ジアルキルジメチルアンモニウム又はアルキ
ルトリメチルアンモニウムの塩化物、特にベヘニルトリ
メチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウ
ム、セチルトリメチルアンモニウム又はベンジルジメチ
ルステアリルアンモニウムの塩化物、又は他方では、ヴ
ァン・ダイク社(Van Dyk)から「セラフィル(Ceraphyl)
70」の名称で販売されているステアラミドプロピルジ
メチル(ミリスチルアセタート)アンモニウムクロリドを
挙げることができる。本発明においては、ベヘニルトリ
メチルアンモニウムクロリドが、最も好ましい第4級ア
ンモニウム塩である。
カチオン性又はアニオン性の両親媒性脂質を含有してい
る場合、それらは、好ましくは組成物の全重量に対して
0.01〜10重量%、好ましくは0.2〜5重量%の
範囲の濃度で、本発明のナノエマルション中に存在す
る。
は、好ましくは以下から選択される: −ポリオールの脂肪酸エステル類、特に流動トリグリセ
リドで形成される動物性又は植物性油、例えば、ヒマワ
リ油、コーン油、大豆油、アボカド油、ホホバ油、マロ
ー油、グレープシード油、ゴマ油、及びハゼルナッツ(h
azelnut)油、魚油、又はトリカプロカプリル酸グリセロ
ール、又はR9が7〜29の炭素原子を有する高級脂肪
酸の残基を表し、R10が3〜30の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状の炭化水素ベース鎖、特にアルキル又
はアルケニルを表す、式R9COOR10の植物性又は
動物性油、例えばパーセリン(Purcellin)油又は流動ホ
ホバワックス; −天然又は合成の精油、例えば、ユーカリ油、ラバンデ
ィン(lavandin)油、ラベンダー油、ベチベルソウ油、リ
トシー・クベバ(Litsea cubeba)油、レモン油、ビャク
ダン油、ローズマリー油、カミルレ油、キダチハッカ
油、ナツメグ油、シナモン油、ヒソップ油、キャラウェ
ー油、オレンジ油、ゲラニオール油、カデ(cade)油及び
ベルガモット油; −合成油; −鉱油、例えばヘキサデカン及び流動パラフィン; −ハロゲン化油、特にフルオロカーボン(fluorocarbo
n)、例えばフルオロアミン、中でもペルフルオロトリブ
チルアミン、フッ化炭化水素類、例えばペルフルオロデ
カヒドロナフタレン、フルオロエステル類、及びフルオ
ロエーテル類; −無機酸とアルコールのエステル類; −液状カルボン酸エステル類; −揮発性又は非揮発性シリコーン類;
しくは他の非シリコーン油(ケイ素(silicinium)原子を
含まない油)との混合物で使用する。使用する場合は、
シリコーン油は油の全重量に対して5〜50重量%を占
める。
α-オレフィン類、より詳細には: −水素化又は非水素化ポリブテン型のもの、好ましくは
水素化又は非水素化ポリイソブテンである。1000未
満の分子量を有するイソブチレンオリゴマーと、100
0以上、好ましくは1000〜15000の分子量を有
するポリイソブチレンとの混合物が好ましく使用され
る。
トリ-又はテトラカルボン酸エステルとすることができ
る。エステル類の全炭素数は一般的に10以上で、好ま
しくは100未満、特に80未満である。
又は分枝状で飽和又は不飽和のC1-C26脂肪族アルコ
ールと直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のC1-C
26脂肪族酸のモノエステル類であり、これらのエステ
ル類の全炭素数は10以上である。
22ジカルボン酸又はトリカルボン酸のエステル類、及
びC2-C26ジ-、トリ-、テトラ-又はペンタヒドロキ
シアルコールとモノ-、ジ-又はトリカルボン酸のエステ
ル類を使用することもできる。
酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、2-エチルヘキ
シルパルミタート、2-オクチルデシルパルミタート、
ミリスチン酸アルキル、例えばミリスチン酸イソプロピ
ル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸セチル又は2-
オクチルドデシルミリスタート、ステアリン酸ヘキシ
ル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソブチル;リ
ンゴ酸ジオクチル、ラウリン酸ヘキシル、2-ヘキシル
デシルラウラート、イソノナン酸イソノニル、オクタン
酸セチルが好ましく使用される。
ンの全重量に対して2〜40重量%、特に4〜30重量
%、好ましくは8〜20重量%の範囲の量の油を含有す
る。
様の一つにおいて、本発明の組成物は、少なくとも一種
のアミノシリコーンをさらに含有する。
ン又はポリシロキサン」という用語は、一般的に許容さ
れる定義に従って、適切に官能化されたシラン類の重縮
合及び/又は重合により得られる、可変の分子量の直鎖
状又は環状、分枝状又は架橋した構造を有する、全ての
オルガノシリコンポリマー又はオリゴマーであり、主と
して、ケイ素原子が酸素原子により互いに結合している
(シロキサン結合≡Si−O−Si≡)主要単位の繰り返
しからなり、場合によっては置換された炭化水素ベース
基が前記ケイ素原子に炭素原子を介して直接結合してい
るものを示すと理解される。最も一般的な炭化水素ベー
ス基はアルキル基、特にC1-C10アルキル基、中で
もメチル、フルオロアルキル基、アリール基、特にフェ
ニル、アルケニル基、特にビニル;シロキサン鎖に直接
又は炭化水素ベース基を介して結合しうる他の型の基
は、特に水素、ハロゲン、特に塩素、臭素又はフッ素、
チオール、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン(又は
ポリエーテル)基、特にポリオキシエチレン及び/又は
ポリオキシプロピレン、ヒドロキシル又はヒドロキシア
ルキル基、アミド基、アシルオキシ又はアシルオキシア
ルキル基、両性又はベタイン基、アニオン性基、例えば
カルボキシラート、チオグリコラート、スルホスクシナ
ート、チオスルファート、ホスファート及びスルファー
トであり、この列挙は当然のことながら何ら限定するも
のではない(いわゆる「有機変性」シリコーン類)。
いう用語は、少なくとも1つの第1級、第2級又は第3
級アミン、もしくは一つの第4級アンモニウム基を有す
る任意のシリコーンを示す。例えば、次のものを挙げる
ことができる: (a)次の式:
約5000〜500000にするような、分子量に依存
する整数である]に相当し、CTFA辞書で「アモジメ
チコーン(amodimethicone)」と称されるポリシロキサン
類。
はC1-C8アルキル基、例えばメチルであり、aは0
又は1〜3の整数、特に0を示し、bは0又は1、特に
1を示し、m及びnは、(n+m)の合計が、特に1〜2
000、中でも50〜150の範囲としうる数であり、
nは0〜1999、特に49〜149の数を示すことが
でき、mは1〜2000、特に1〜10の数を示すこと
ができ;R'は、式-CqH2qLで示される一価の基で
あり、該式において、qは2〜8の数であり、Lは次の
基:
飽和した一価の炭化水素ベース基、例えば1〜20の炭
素原子を有するアルキル基を示し、A−はハロゲン化物
イオン、例えばフッ化物、塩化物、臭化物又はヨウ化物
を表す]から選択される第4級化されていてもよいアミ
ノ基である)に相当するアミノシリコーン類。
(V)を参照)]に相当し、「トリメチルシリルアモジメ
チコーン」として公知のシリコーンである。このような
ポリマーは、例えば欧州特許公開第95238号に記載
されている。
の炭化水素ベースの基、特にC1-C18アルキル又は
C2-C18アルケニル基、例えばメチルを表し;R6
は、二価の炭化水素ベースの基、特にC1-C18アル
キレン基、又は二価のC1-C18、例えばC1-C8、
SiC結合によりSiに結合するアルキレンオキシ基を
表し;Q−はアニオン、例えばハロゲン化物イオン、特
に塩化物イオン、又は有機酸塩(酢酸塩等)であり;r
は、2〜20、特に2〜8の統計平均値を表し;sは、
20〜200、特に20〜50の平均統計値を表す]に
相当するアミノシリコーン類。このようなアミノシリコ
ーン類は、特に米国特許第4185087号に記載され
ている。この分類に入るシリコーンは、ユニオン・カー
バイド社(Union Carbide)から「ユーカー(Ucar)シリコ
ーンALE56」の名称で販売されているシリコーンで
ある。
18の炭素原子を有する一価の炭化水素ベース基、特に
C1-C18アルキル基、C2-C18アルケニル基又は
5もしくは6の炭素原子を有する環、例えばメチルを表
し;R6は、二価の炭化水素ベースの基、特にC1-C
18アルキレン基、又は二価のC1-C18、例えばC
1-C8、SiC結合によりSiに結合するアルキレン
オキシ基を表し;R8は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、1〜18の炭素原子を有する一価の炭化水素
ベースの基、特にC1-C18アルキル基、C2-C18
アルケニル基又は-R6-NHCOR7基を表し;X−は
アニオン、例えばハロゲン化物イオン、特に塩化物イオ
ン、又は有機酸塩(酢酸塩等)であり;rは、2〜20
0、特に5〜100の統計平均値を表す]の第4級アン
モニウムシリコーン類。これらのシリコーン類は、例え
ば欧州特許公開第0530974号に記載されている。
この分類に入るシリコーン類は、アビル・クワット(Abil
Quat)3270、アビル・クワット3272及びアビル・
クワット3474の名称で、ゴールドシュミット社から
販売されているシリコーンである。
油、水性、アルコール又は水性アルコール溶液の形態、
分散液又はエマルションの形態であり得る。特に有利な
一実施態様では、それらはエマルションの形態、特にマ
イクロエマルション又はナノエマルションの形態で使用
される。
ンオキシノール(Nonoxynol)10」の名称で知られてい
る非イオン性界面活性剤と組合せて、獣脂トリモニウム
(CTFA)と称されている獣脂脂肪酸から誘導されたカ
チオン性界面活性剤を含有し、ダウ・コーニング社(Dow
Corning)から「カチオン性エマルションDC929」の
名称で販売されている製品を使用することができる。ま
た、アモジメチコーンに加えて、例えば非イオン性界面
活性剤、トリデセス(trideceth)-12と、カチオン性界
面活性剤、トリメチルセチルアンモニウムクロリドを含
有し、ダウ・コーニング社から「カチオン性エマルショ
ンDC939」の名称で販売されている製品を使用する
こともできる。
た式(VI)のトリメチルシリルアモジメチコーンと組み
合わせて、オクトキシノール(octoxynol)-40として知
られている、n=40の式:C8H17-C6H4-(O
CH2CH2)n−OHの非イオン性界面活性剤、イソ
ラウレス(isolaureth)-6として知られている、n=6
の式:C12H25-(OCH2-CH2)n-OHの他の
非イオン性界面活性剤、及びグリコールを含有し、ダウ
・コーニング社から「ダウコーニングQ2・7224」の
名称で販売されている製品である。
量に対して0.05〜10重量%、好ましくは0.1〜
5重量%、特に0.3〜3重量%の濃度で存在する。
特に調製物の透明度を向上させるために溶媒を含有する
こともできる。
コール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、4〜16、好ましくは8〜12のエチレンオキ
シド単位を含有するポリエチレングリコール;から形成
される群から選択することができる。
重量に対して、好ましくは0.01〜30重量%の範囲
の濃度で、本発明のエマルション中に存在する。さら
に、5重量%以上、好ましくは15重量%以上の濃度
で、上述したアルコールを使用することにより、防腐剤
を含有しないエマルションを得ることができる。
膚医薬的な活性を有する水溶性又は脂溶性の活性剤を含
有してもよい。脂溶性の活性剤はエマルションの油滴中
に存在し、水溶性の活性剤はエマルションの水相に存在
する。活性剤の例としては、ビタミン類とその誘導体、
例えばビタミンE、ビタミンEアセタート、ビタミンC
及びそのエステル類、ビタミンB、ビタミンAのアルコ
ール即ちレチノール、ビタミンAの酸即ちレチノイン酸
とその誘導体、プロビタミン、例えばパンテノール、ビ
タミンAパルミタート、ナイアシンアミド、エルゴカル
シフェロール、酸化防止剤、精油、保湿剤、シリコーン
又は非シリコーンのサンスクリーン剤、防腐剤、金属イ
オン封鎖剤、柔軟剤、染料、粘度調整剤、起泡調整剤(f
oam-modifiers)、泡安定剤、真珠光沢剤、顔料、湿潤
剤、抗フケ剤、抗脂漏剤、タンパク質、セラミド類、擬
似セラミド類(pseudoceramides)、直鎖状又は分枝状で
C1 6-C40の鎖を含有する脂肪酸、例えば18-メチ
ルエイコサン酸、可塑剤、ヒドロキシ酸、電解質、ポリ
マー、特にカチオン性ポリマー、及び香料を挙げること
ができる。
くは20〜150nm、さらに好ましくは30〜100
nm、特に好ましくは40〜80nmの範囲の平均径を
有するものである。
明又は青色がかった外観をしている。それらの透明度は
600nmで10〜90%の透過率、あるいは60NT
U〜600NTU、好ましくは70NTU〜400NT
Uの範囲の濁度により測定され、濁度は、ハッチ(Hach)
モデル2100Pのポータブル濁度計を使用して測定し
たものである。
の周囲温度で、水相と油相を激しく攪拌して混合し、つ
いで、5x107Paより高い、好ましくは6x107
〜18x107Paの範囲の圧力で、高圧ホモジナイズ
することを特徴とする方法により得ることができる。こ
のような方法により、室温で、変性させることなく、脂
肪物質を含む、多量の油、特に香料を含有し、熱敏感性
活性化合物と融和性があるナノエマルションを製造する
ことができる。
ンからなる、又はこのようなエマルションを含有するこ
とを特徴とする、局所用組成物、例えば化粧品用又は皮
膚医薬用組成物からなる。
毛髪、皮膚、睫毛、眉毛、爪及び粘膜のメークアップ除
去、及びクレンジング、洗浄に使用することができる。
すぎ落とされる又はそのまま残されるコンディショナ
ー、毛髪のパーマネントウェーブ、弛緩、染色又は脱色
用組成物の形態、あるいは毛髪の染色、脱色、パーマネ
ントウェーブ又は弛緩施術の前又は後、或いはパーマネ
ントウェーブ又は弛緩施術の2つの段階の最中に適用さ
れる組成物の形態で提供することができる。
ン、ブロー乾燥用ローション、固定用組成物(ラッカー)
及びスタイリング用組成物、例えばゲル又はムースとす
ることもできる。ローションは、蒸発した形態、又は泡
状形態で組成物が確実に適用されるために、種々の形
態、噴霧器、ポンプ式ディスペンサー又はエアゾール容
器に包装することができる。このような包装形態は、例
えば、毛髪の固定用又はトリートメント用のムース、又
はラッカー、スプレーを得ようとする場合に用いられ
る。
はムースを得るために、エアゾールの形態に包装される
場合、揮発性の炭化水素、例えば、n-ブタン、プロパ
ン、イソブタン及びペンタン、クロロヒドロカーボン及
び/又はフルオロヒドロカーボン、及びそれらの混合物
から選択される、少なくとも1つの噴霧剤を含有する。
また、噴霧剤として、二酸化炭素、一酸化二窒素、ジメ
チルエーテル、窒素又は圧縮空気を使用することもでき
る。
顔面の皮膚、睫毛、眉毛、爪及び粘膜等のケラチン物質
をメークアップ及び/又は手入れするために使用するこ
とができる。
の皮膚、及び/又は頭皮、及び/又は毛髪、及び/又は
爪、及び/又はまつげ、及び/又は眉毛、及び/又は粘
膜(例えば唇)の手入れ及び/又はメークアップ及び/又
はメークアップ除去用の製品、例えば、ローション、漿
液、ミルク、クリーム及びオード・トワレとしての、上
述したエマルションの使用である。
ョンを、皮膚、毛髪、睫毛、眉毛、爪、粘膜又は頭皮に
適用することを特徴とする、皮膚、毛髪、睫毛、眉毛、
爪、粘膜又は頭皮の非治療的ケア方法に関する。
例を挙げるが、これは本発明を限定するものではない。
次の手順を用いた: − 第1のA相において、非イオン性及びカチオン性の
両親媒性脂質を、油及び親油性活性剤及びアジュバント
と、約80℃の温度でホノジナイズし;混合物をドクタ
ーブレードを使用して攪拌しつつ、50℃まで冷却し; − ついで、香料、防腐剤及びシクロメチコーンを添加
し、30℃まで冷却し続け; − 第2のB相において、65%の水、水溶性又は水分
散性の活性剤及びアジュバントを、20〜30℃の温度
で混合し; − 35%の水とPEGエステルを含有する第3のC相
を調製し、この相を80℃で溶解させ、ついで60℃ま
で冷却し; − ついで、A相とB相をターボミキサーホモジナイザ
ーを使用して混合し、ついで、Soavi-Niroマシン等の高
圧ホモジナイザーを使用して、圧力1200バールで、
生成物の温度を約35℃以下に維持しつつ、混合物を4
回ホモジナイズした。C相を、攪拌しながら室温で添加
した。
ションが得られた。この組成物は室温及び45℃におけ
る2ヶ月間の保存で安定であった。この組成物は、27
5NTUの濁度と7000mPa・s(cP)の粘度を有
していた。濁度は、ハッチモデル2100P濁度計を用
いて25℃でNTU単位(比濁分析の濁度単位)で測定
した。(機械はホルマジン(formazine)で校正した。)
粘度はレオマット(Rheomat)108レオメーターを用い
て、200s−1の剪断速度で25℃において測定した
(スピンドル4)。この組成物で処理された毛髪はもつ
れが容易に解け、柔軟で光沢があった。PEG-150
ジステアラートを同量のカルボポール・ウルトレズ(Carb
opol Ultrez)と置き換えると、増粘されず、透明でもな
く(濁度>1000NTU)、保存時に不安定な組成物が
得られた。
ションが得られた。この組成物は室温及び45℃におけ
る2ヶ月間の保存で安定であった。この組成物は、33
0NTUの濁度と4800mPa・s(cP)の粘度を有
していた。濁度は、ハッチモデル2100P濁度計を用
いて25℃でNTU単位(比濁分析の濁度単位)で測定
した。(機械はホルマジンで校正した。) 粘度はレオマット108レオメーターを用いて、200
s−1の剪断速度で25℃において測定した(スピンド
ル4)。この組成物で処理された毛髪はもつれが容易に
解け、柔軟で光沢があった。
Claims (26)
- 【請求項1】 水相に分散された油相を含んでなり、そ
の油小球が150nm未満の数平均サイズを有する水中
油型ナノエマルジョンにおいて、少なくとも一種の油、
少なくとも一種の両親媒性脂質、及び下記式: R1-(O-CH2-CH2)n-OR2 (I) (上記式中:R1は8から30の炭素原子を含むアルキ
ル基又はアシル基を示し、それは直鎖状又は分岐状で飽
和又は不飽和であり、R2は水素原子、1から30の炭
素原子を含むアルキル基又はアシル基であって、直鎖状
又は分岐状で飽和又は不飽和であるものを示し、nは8
0から350の数である)を有する少なくとも一種のポ
リエチレングリコールエステル又はエーテルを含み、前
記両親媒性脂質の量に対する油の量の重量比率が1から
10であることを特徴とするナノエマルション。 - 【請求項2】 R1が、12から20の炭素原子を含む
アシル基であることを特徴とする請求項1に記載のナノ
エマルション。 - 【請求項3】 R2が、12から20の炭素原子を含む
アシル基であることを特徴とする請求項1または2に記
載のナノエマルション。 - 【請求項4】 nが、100から300の間の数である
ことを特徴とする請求項1から3の何れか一項に記載の
ナノエマルション。 - 【請求項5】 親水性部分(-(O-CH2-CH2)n-O)
と疎水性部分(R1及び/又はR2)の間の重量比率が8
から1000の間であることを特徴とする請求項1から
4の何れか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項6】 R1及びR2が、12から20の炭素原
子を含むアシル基を示し、nが100から300の間で
あることを特徴とする請求項1から5の何れか一項に記
載のナノエマルション。 - 【請求項7】 油の量と両親媒性脂質の量との間の重量
比率が1.2から6であることを特徴とする請求項1か
ら6の何れか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項8】 式(I)のPEGエーテル又はPEGエ
ステルの量が、組成物全重量に対して0.01〜20重
量%、好ましくは0.1〜10重量%であることを特徴
とする請求項1から7の何れか一項に記載のナノエマル
ジョン。 - 【請求項9】 少なくとも一種の非イオン性の両親媒性
脂質及び/又は少なくとも一種のアニオン性の両親媒性
脂質を含むことを特徴とする請求項1から8の何れか一
項に記載のナノエマルジョン。 - 【請求項10】 非イオン性の両親媒性脂質が、 1/-シリコーン界面活性剤; 2/-45℃以下の温度で液体であり、1から60のエ
チレンオキシド単位を含むポリエチレングリコール、ソ
ルビタン、2から30のエチレンオキシド単位を含むグ
リセロール、2から15のグリセロール単位を含むポリ
グリセロールによって形成される基から選択される少な
くとも一種のポリオールと、少なくとも1つの飽和又は
不飽和の、直鎖状又は分岐状のC8−C22アルキル鎖
を含む少なくとも一種の脂肪酸とのエステルから選択さ
れる両親媒性脂質; 3/-脂肪酸又は脂肪アルコール、カルボン酸及びグリ
セロールの混合エステル; 4/-糖の脂肪酸エステル及び糖の脂肪アルコールエー
テル; 5/-45℃以下の温度で固体であり、グリセロールの
脂肪エステル、ソルビタンの脂肪エステル及びオキシエ
チレン化されたソルビタンの脂肪エステル、エトキシル
化された脂肪エーテル及びエトキシル化された脂肪エス
テルから選択される界面活性剤; 6/-エチレンオキシド(A)とプロピレンオキシド
(B)のブロックコポリマーから選択されることを特徴
とする請求項1から9の何れか一項に記載のナノエマル
ジョン。 - 【請求項11】 非イオン性の両親媒性脂質が、 -ポリエチレングリコールイソステアラート(8モルの
エチレンオキシド); -ジグリセリルイソステアレート; -10グリセロール単位を含むポリグリセリルモノラウ
ラート及びモノステアラート; -ソルビタンオレアート; -ソルビタンイソステアラート から選択されることを特徴とする請求項9又は10に記
載のナノエマルジョン。 - 【請求項12】 アニオン性の両親媒性脂質が、 -アルキルエーテルシトラート; -アルコキシル化アルケニルスクシナート; -アルコキシル化グルコースアルケニルスクシナート; -アルコキシル化メチルグルコースアルケニルスクシナ
ート から選択されることを特徴とする請求項9から11の何
れか一項に記載のナノエマルジョン。 - 【請求項13】 両親媒性脂質の量が、ナノエマルショ
ンの全重量に対して0.2〜15重量%、好ましくは1
〜8重量%の範囲であることを特徴とする請求項1から
12の何れか一項に記載のナノエマルジョン。 - 【請求項14】 - リン酸ジセチル及びリン酸ジミリス
チルのアルカリ塩; - 硫酸コレステリルのアルカリ塩; - リン酸コレステリルのアルカリ塩; - アシルグルタミン酸の一ナトリウム又は二ナトリウム
塩等のリポアミノ酸及びその塩、例えばN-ステアロイ
ル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩; - ホスファチジン酸のナトリウム塩; - リン脂質; - 下記式のアルキルスルホン酸誘導体: 【化1】 (上記式中、RはC16−C22アルキル基、特に基C
16H33及びC18H 37を表し、Mはナトリウム等
のアルカリ金属又はアルカリ土類金属である)から選択
されるアニオン性両親媒性脂質及びカチオン性両親媒性
脂質から形成される群から選択される少なくとも一種の
付加的なイオン性の両親媒性脂質をさらに含むことを特
徴とする請求項1から13の何れか一項に記載のナノエ
マルション。 - 【請求項15】 カチオン性の両親媒性脂質が、第4級
アンモニウム塩及び脂肪アミンからなる群から選択され
ることを特徴とする請求項14に記載のナノエマルショ
ン。 - 【請求項16】 第4級アンモニウム塩が、 -下記一般式(IV): 【化2】 (上記式中、基R1〜R4は、同一でも異なっていても
よく、1から30の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の
脂肪族基、又はアリール又はアルキルアリール等の芳香
族基を表し、Xは、ハライド、ホスファート、アセター
ト、ラクタート、(C2−C6)アルキルスルファート及
びアルキル-又はアルキルアリールスルホナートの群か
ら選択されるアニオンである)の第4級アンモニウム
塩; -イミゾリニウムの第4級アンモニウム塩; -下記式(VI): 【化3】 (上記式中、R9は約16から30の炭素原子を含む脂
肪族基を示し、R10、R11、R12、R13及びR
14は、同一でも異なっていてもよく、水素及び1から
4の炭素原子を含むアルキル基から選択され、そしてX
は、ハライド、アセタート、ホスファート、ニトラート
及びメチルスルファートの群から選択されるアニオンで
ある)の第4級ジアンモニウム塩、特にプロパンタロウ
ジアンモニウムジクロリドを含む第4級ジアンモニウム
塩; -少なくとも1つのエステル官能基を含む第4級アンモ
ニウム塩から選択されることを特徴とする請求項15に
記載のナノエマルション。 - 【請求項17】 前記付加的なカチオン性又はアニオン
性の両親媒性脂質が、ナノエマルション中に、ナノエマ
ルションの全重量に対して0.01〜10重量%、より
好ましくは0.2〜5重量%の範囲の濃度で存在するこ
とを特徴とする請求項14から16の何れか一項に記載
のナノエマルション。 - 【請求項18】 油が、植物油、動物油、合成油、鉱
油、ハロゲン化油、鉱酸とアルコールのエステル、液体
カルボン酸エステル及びシリコーンから選択されること
を特徴とする請求項1から17の何れか一項に記載のナ
ノエマルション。 - 【請求項19】 油の量が、ナノエマルションの全重量
に対して2〜40重量%、好ましくは4〜30重量%の
範囲であることを特徴とする請求項1から18の何れか
一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項20】 水溶性又は脂溶性の化粧品用又は皮膚
医薬用の活性剤を含有することを特徴とする請求項1か
ら19の何れか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項21】 油小滴が30nm〜100nmの平均
サイズを有することを特徴とする請求項1から20の何
れか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項22】 60NTUから600NTUの濁度を
有することを特徴とする請求項1から21の何れか一項
に記載のナノエマルション。 - 【請求項23】 請求項1から22の何れか一項に記載
のナノエマルジョンからなる又は含んでなることを特徴
とする化粧品組成物。 - 【請求項24】 請求項1から22の何れか一項に記載
のナノエマルジョンを含む、身体及び/又は顔面皮膚及
び/又は粘膜及び/又は頭皮及び/又は毛髪及び/又は
爪及び/又は睫毛及び/又は眉毛のケア用及び/又は洗
浄用及び/又はメークアップ用及び/又はメークアップ
除去用に使用される製剤。 - 【請求項25】 請求項1から22の何れか一項に記載
のナノエマルジョン又は請求項23に記載の組成物を、
皮膚、毛髪、粘膜、爪、睫毛、眉毛又は頭皮に適用する
ことを特徴とする、皮膚、毛髪、粘膜、爪、睫毛、眉毛
又は頭皮を処理するための非治療的方法。 - 【請求項26】 150nm未満の数平均サイズの油小
滴を含有する水中油型ナノエマルションを増粘する方法
において、請求項1から3の何れか一項に記載のPEG
エーテル又はエステルが前記組成物に添加されることを
特徴とする方法。
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