JP2001253865A - ３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法 - Google Patents
３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 種々の医薬、農薬および機能材料等の製造中
間体として有用な３，４−ジメトキシベンゼンチオール
を工業的に安価に製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記式（１）； で表される３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロ
リドを鉱酸の存在下に、亜鉛または錫を用いて還元する
に際し、鉛化合物を添加して還元することを特徴とする
下記式（２）； で表される３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造
法。
間体として有用な３，４−ジメトキシベンゼンチオール
を工業的に安価に製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記式（１）； で表される３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロ
リドを鉱酸の存在下に、亜鉛または錫を用いて還元する
に際し、鉛化合物を添加して還元することを特徴とする
下記式（２）； で表される３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３，４−ジメトキシベ
ンゼンチオールの製造法に関する。さらに詳しくは、種
々の医薬、農薬および機能材料等の製造中間体として有
用な３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法に関
する。
ンゼンチオールの製造法に関する。さらに詳しくは、種
々の医薬、農薬および機能材料等の製造中間体として有
用な３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】３，４−ジメトキシベンゼンチオールを
製造する方法としては、（１）３，４−ジメトキシベン
ゼンスルホニルクロリドをリンおよびヨウ素で還元する
方法（Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍ
ｍｕｎ．４６，１８０８，１９８１）、（２）３，４−
ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドを亜鉛で還元す
る方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０，１２３５，１９
７７）等が知られている。
製造する方法としては、（１）３，４−ジメトキシベン
ゼンスルホニルクロリドをリンおよびヨウ素で還元する
方法（Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍ
ｍｕｎ．４６，１８０８，１９８１）、（２）３，４−
ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドを亜鉛で還元す
る方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０，１２３５，１９
７７）等が知られている。
【０００３】しかしながら、（１）の方法は、多量のリ
ン廃水が発生し、また（２）の方法は、３，４−ジメト
キシベンゼンスルホニルクロリドに対して、５．５倍モ
ル（理論量３倍モル）もの多量の亜鉛を使用しなければ
ならない。このように従来の製造方法においては、工業
的に有利な方法とは言い難い。
ン廃水が発生し、また（２）の方法は、３，４−ジメト
キシベンゼンスルホニルクロリドに対して、５．５倍モ
ル（理論量３倍モル）もの多量の亜鉛を使用しなければ
ならない。このように従来の製造方法においては、工業
的に有利な方法とは言い難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、３，４−ジ
メトキシベンゼンチオールを工業的に安価に製造する方
法を提供することを目的とする。
メトキシベンゼンチオールを工業的に安価に製造する方
法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、３，４−ジメトキシベ
ンゼンスルホニルクロリドを鉱酸の存在下に、亜鉛また
は錫を用いて還元するに際し、触媒量の鉛化合物を添加
することにより、高収率で、かつ安価に３，４−ジメト
キシベンゼンチオールが製造できることを見出し本発明
を完成した。
を解決すべく鋭意研究した結果、３，４−ジメトキシベ
ンゼンスルホニルクロリドを鉱酸の存在下に、亜鉛また
は錫を用いて還元するに際し、触媒量の鉛化合物を添加
することにより、高収率で、かつ安価に３，４−ジメト
キシベンゼンチオールが製造できることを見出し本発明
を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、下記式（１）；
【０００７】
【化３】
【０００８】で表される３，４−ジメトキシベンゼンス
ルホニルクロリドを鉱酸の存在下に、亜鉛または錫を用
いて還元するに際し、鉛化合物を添加して還元すること
を特徴とする下記式（２）；
ルホニルクロリドを鉱酸の存在下に、亜鉛または錫を用
いて還元するに際し、鉛化合物を添加して還元すること
を特徴とする下記式（２）；
【０００９】
【化４】
【００１０】で表される３，４−ジメトキシベンゼンチ
オールの製造法に関する。
オールの製造法に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明においては、３，４−ジメ
トキシベンゼンスルホニルクロリドを鉱酸の存在下に、
亜鉛または錫を用いて還元するに際し、触媒量の鉛化合
物を添加して還元反応を行う点に特徴を有している。
トキシベンゼンスルホニルクロリドを鉱酸の存在下に、
亜鉛または錫を用いて還元するに際し、触媒量の鉛化合
物を添加して還元反応を行う点に特徴を有している。
【００１２】前記鉛化合物の作用については詳らかでは
ないが、おそらく、鉛化合物の触媒作用により還元反応
が促進される結果、亜鉛または錫の使用量を低減するこ
とができると共に、高収率で３，４−ジメトキシベンゼ
ンチオールが得られるものと推測される。
ないが、おそらく、鉛化合物の触媒作用により還元反応
が促進される結果、亜鉛または錫の使用量を低減するこ
とができると共に、高収率で３，４−ジメトキシベンゼ
ンチオールが得られるものと推測される。
【００１３】本発明に用いられる鉛化合物としては、特
に限定されず、塩化鉛、臭化鉛、硝酸鉛、硫酸鉛、酢酸
鉛、酸化鉛、金属鉛、ヨウ化鉛、硫化鉛、フッ化鉛およ
びクロム酸鉛等が挙げられる。中でも塩化鉛、臭化鉛、
硝酸鉛、硫酸鉛、酢酸鉛、酸化鉛および金属鉛が好適に
用いられる。これらは、各々単独で用いても良いし、２
種以上を併用して用いても良い。
に限定されず、塩化鉛、臭化鉛、硝酸鉛、硫酸鉛、酢酸
鉛、酸化鉛、金属鉛、ヨウ化鉛、硫化鉛、フッ化鉛およ
びクロム酸鉛等が挙げられる。中でも塩化鉛、臭化鉛、
硝酸鉛、硫酸鉛、酢酸鉛、酸化鉛および金属鉛が好適に
用いられる。これらは、各々単独で用いても良いし、２
種以上を併用して用いても良い。
【００１４】前記鉛化合物の使用量は、亜鉛または錫に
対して、０．０２〜１重量％、好ましくは０．０５〜
０．５重量％、さらに好ましくは０．１〜０．３重量％
である。鉛化合物の使用量が０．０２重量％未満の場
合、鉛化合物を使用する効果が得られず、１重量％を越
える場合、使用量に見合う効果が得られず、かえって反
応液の毒性を増すことになり、後処理が困難となるので
好ましくない。
対して、０．０２〜１重量％、好ましくは０．０５〜
０．５重量％、さらに好ましくは０．１〜０．３重量％
である。鉛化合物の使用量が０．０２重量％未満の場
合、鉛化合物を使用する効果が得られず、１重量％を越
える場合、使用量に見合う効果が得られず、かえって反
応液の毒性を増すことになり、後処理が困難となるので
好ましくない。
【００１５】前記鉛化合物は、予め反応液に添加し、そ
の後、亜鉛または錫を添加してもよいし、予め亜鉛また
は錫と混合して反応液に添加してもよい。また、不純物
として鉛化合物を含有する亜鉛または錫を用いてもよ
い。
の後、亜鉛または錫を添加してもよいし、予め亜鉛また
は錫と混合して反応液に添加してもよい。また、不純物
として鉛化合物を含有する亜鉛または錫を用いてもよ
い。
【００１６】本発明に用いられる３，４−ジメトキシベ
ンゼンスルホニルクロリドは、例えば、クロロ硫酸と
１，２−ジメトキシベンゼンとを反応させる方法（Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０，１２３５，１９７７）等の公
知の方法により製造することができる。
ンゼンスルホニルクロリドは、例えば、クロロ硫酸と
１，２−ジメトキシベンゼンとを反応させる方法（Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０，１２３５，１９７７）等の公
知の方法により製造することができる。
【００１７】本発明に用いられる亜鉛または錫の使用量
は、３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに
対して、３〜５倍モル、好ましくは３．５〜４．５倍モ
ルである。亜鉛または錫の使用量が３倍モル未満の場
合、反応が完結しにくく、５倍モルを越える場合、使用
量に見合う効果が得られないばかりか、金属を含む廃液
が多くなる。
は、３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに
対して、３〜５倍モル、好ましくは３．５〜４．５倍モ
ルである。亜鉛または錫の使用量が３倍モル未満の場
合、反応が完結しにくく、５倍モルを越える場合、使用
量に見合う効果が得られないばかりか、金属を含む廃液
が多くなる。
【００１８】本発明に用いられる鉱酸としては、特に限
定されず、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、フッ化水
素酸および過塩素酸等が挙げられる。中でも、経済的観
点から塩酸が好適に用いられる。鉱酸の使用量は、３，
４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対して、
６〜１８倍モル、好ましくは７〜１０倍モルである。鉱
酸の使用量が６倍モル未満の場合、反応が遅く反応に長
時間を要し、１８倍モルを越える場合、使用量に見合う
効果が得られず、経済的でない。
定されず、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、フッ化水
素酸および過塩素酸等が挙げられる。中でも、経済的観
点から塩酸が好適に用いられる。鉱酸の使用量は、３，
４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対して、
６〜１８倍モル、好ましくは７〜１０倍モルである。鉱
酸の使用量が６倍モル未満の場合、反応が遅く反応に長
時間を要し、１８倍モルを越える場合、使用量に見合う
効果が得られず、経済的でない。
【００１９】前記還元反応に用いられる溶媒としては、
特に限定されず、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンおよびトリクロロベ
ンゼン等の芳香族炭化水素、二塩化エチレン、クロロホ
ルム、テトラクロロエチレンおよび四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素溶媒等が挙げられる。中でも、トルエ
ン、キシレンおよびジクロロベンゼンが好適に用いられ
る。前記溶媒の使用量は、特に限定されず、３，４−ジ
メトキシベンゼンスルホニルクロリドに対して、０．５
〜３倍重量、好ましくは１〜２倍重量である。
特に限定されず、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンおよびトリクロロベ
ンゼン等の芳香族炭化水素、二塩化エチレン、クロロホ
ルム、テトラクロロエチレンおよび四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素溶媒等が挙げられる。中でも、トルエ
ン、キシレンおよびジクロロベンゼンが好適に用いられ
る。前記溶媒の使用量は、特に限定されず、３，４−ジ
メトキシベンゼンスルホニルクロリドに対して、０．５
〜３倍重量、好ましくは１〜２倍重量である。
【００２０】反応温度は、通常、０〜１００℃、好まし
くは２０〜８０℃であることが望ましい。反応温度が０
℃未満の場合、反応速度が遅く反応に長時間を要し、１
００℃を越える場合、副反応が起こりやすくなり収率が
低下するおそれがある。反応時間は、反応温度により異
なるが、通常、０．５〜１０時間程度である。
くは２０〜８０℃であることが望ましい。反応温度が０
℃未満の場合、反応速度が遅く反応に長時間を要し、１
００℃を越える場合、副反応が起こりやすくなり収率が
低下するおそれがある。反応時間は、反応温度により異
なるが、通常、０．５〜１０時間程度である。
【００２１】還元反応終了後、反応液を分液して得られ
た有機層から蒸留等の方法により３，４−ジメトキシベ
ンゼンチオールを単離する事ができる。
た有機層から蒸留等の方法により３，４−ジメトキシベ
ンゼンチオールを単離する事ができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例によりさらに詳しく本発明を説
明するが、本発明はこれに何ら限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれに何ら限定されるものではな
い。
【００２３】実施例１ 攪拌機、温度計および冷却器を備えた２Ｌ容の四つ口フ
ラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸８２６
ｇ（７．９モル）、トルエン４００ｇを仕込み、６０℃
で攪拌しながら金属鉛０．６ｇおよび亜鉛２３４ｇ
（３．６モル）を添加した。添加後、７０℃で１時間反
応させた。
ラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸８２６
ｇ（７．９モル）、トルエン４００ｇを仕込み、６０℃
で攪拌しながら金属鉛０．６ｇおよび亜鉛２３４ｇ
（３．６モル）を添加した。添加後、７０℃で１時間反
応させた。
【００２４】反応終了後、反応液を分液して有機層を得
た。得られた有機層を減圧蒸留して、沸点１３１℃／１
３３０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼ
ンチオール１６１．７ｇ（０．９５モル）を得た。３，
４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収
率は９５％であった。
た。得られた有機層を減圧蒸留して、沸点１３１℃／１
３３０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼ
ンチオール１６１．７ｇ（０．９５モル）を得た。３，
４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収
率は９５％であった。
【００２５】実施例２ 攪拌機、温度計および冷却器を備えた２Ｌ容の四つ口フ
ラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸８５５
ｇ（８．２モル）、ジクロロベンゼン４００ｇを仕込
み、６０℃で攪拌しながら塩化鉛０．３ｇおよび亜鉛２
６２ｇ（４．０モル）を添加した。添加後、７０℃で１
時間反応させた。
ラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸８５５
ｇ（８．２モル）、ジクロロベンゼン４００ｇを仕込
み、６０℃で攪拌しながら塩化鉛０．３ｇおよび亜鉛２
６２ｇ（４．０モル）を添加した。添加後、７０℃で１
時間反応させた。
【００２６】反応終了後、反応液を分液して有機層を得
た。得られた有機層を減圧蒸留して、１３１℃／１３３
０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼンチ
オール１５６．４ｇ（０．９２モル）を得た。３，４−
ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収率は
９２％であった。
た。得られた有機層を減圧蒸留して、１３１℃／１３３
０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼンチ
オール１５６．４ｇ（０．９２モル）を得た。３，４−
ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収率は
９２％であった。
【００２７】実施例３ 攪拌機、温度計および冷却器を備えた２Ｌ容の四つ口フ
ラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸８４５
ｇ（８．１モル）、キシレン４００ｇを仕込み、６０℃
で攪拌しながら臭化鉛０．５ｇおよび錫４３９ｇ（３．
７モル）を添加した。添加後、７０℃で１時間反応させ
た。
ラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸８４５
ｇ（８．１モル）、キシレン４００ｇを仕込み、６０℃
で攪拌しながら臭化鉛０．５ｇおよび錫４３９ｇ（３．
７モル）を添加した。添加後、７０℃で１時間反応させ
た。
【００２８】反応終了後、反応液を分液して有機層を得
た。得られた有機層を減圧蒸留して、１３１℃／１３３
０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼンチ
オール１５８．１ｇ（０．９３モル）を得た。３，４−
ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収率は
９３％であった。
た。得られた有機層を減圧蒸留して、１３１℃／１３３
０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼンチ
オール１５８．１ｇ（０．９３モル）を得た。３，４−
ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収率は
９３％であった。
【００２９】比較例１ 攪拌機、温度計、および冷却器を備えた３Ｌ容の四つ口
フラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロ
リド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸１５
４３ｇ（１４．８モル）、トルエン４００ｇを仕込み、
６０℃で攪拌しながら実質的に鉛を含有しない亜鉛３６
０ｇ（５．５モル）を添加した。添加後、７０℃で１時
間反応させた。
フラスコに３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロ
リド２３６．７ｇ（１．０モル）、３５重量％塩酸１５
４３ｇ（１４．８モル）、トルエン４００ｇを仕込み、
６０℃で攪拌しながら実質的に鉛を含有しない亜鉛３６
０ｇ（５．５モル）を添加した。添加後、７０℃で１時
間反応させた。
【００３０】反応終了後、反応液を分液して有機層を得
た。得られた有機層を減圧蒸留して、１３１℃／１３３
０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼンチ
オール１４３ｇ（０．８４モル）を得た。３，４−ジメ
トキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収率は８４
％であった。
た。得られた有機層を減圧蒸留して、１３１℃／１３３
０ｋＰａの留分を分取し３，４−ジメトキシベンゼンチ
オール１４３ｇ（０．８４モル）を得た。３，４−ジメ
トキシベンゼンスルホニルクロリドに対する収率は８４
％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明によると、３，４−ジメトキシベ
ンゼンチオールを工業的に安価に製造することができ
る。
ンゼンチオールを工業的に安価に製造することができ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】下記式（１）； 【化１】 で表される３，４−ジメトキシベンゼンスルホニルクロ
リドを鉱酸の存在下に、亜鉛または錫を用いて還元する
に際し、鉛化合物を添加して還元することを特徴とする
下記式（２）； 【化２】 で表される３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造
法。 - 【請求項２】鉛化合物が、塩化鉛、臭化鉛、硝酸鉛、硫
酸鉛、酢酸鉛、酸化鉛および金属鉛からなる群より選ば
れた少なくとも１種である請求項１記載の３，４−ジメ
トキシベンゼンチオールの製造法。 - 【請求項３】鉛化合物の添加量が、亜鉛または錫に対し
て、０．０２〜１重量％である請求項１または２記載の
３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法。 - 【請求項４】亜鉛または錫の使用量が、３，４−ジメト
キシベンゼンスルホニルクロリドに対して３〜５倍モル
である請求項１ないし３いずれか１項記載の３，４−ジ
メトキシベンゼンチオールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000068512A JP2001253865A (ja) | 2000-03-13 | 2000-03-13 | ３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000068512A JP2001253865A (ja) | 2000-03-13 | 2000-03-13 | ３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001253865A true JP2001253865A (ja) | 2001-09-18 |
Family
ID=18587561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000068512A Pending JP2001253865A (ja) | 2000-03-13 | 2000-03-13 | ３，４−ジメトキシベンゼンチオールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001253865A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040758A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | ２−（４−ビニルアリールスルファニル）テトラヒドロピラン化合物の製造方法、及びその芳香族炭化水素溶液 |
-
2000
- 2000-03-13 JP JP2000068512A patent/JP2001253865A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040758A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | ２−（４−ビニルアリールスルファニル）テトラヒドロピラン化合物の製造方法、及びその芳香族炭化水素溶液 |
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