JP2001253832A - 脂漏とその関連皮膚障害を処理するためのポリアミノ酸誘導体の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 プロピオン酸菌属の微生物に対して高い活性
を示し、よって、ざ瘡用活性剤等として化粧品用又は皮
膚用に使用することができる薬剤を提供する。 【解決手段】 以下の式(Ｉ)のポリアミノ酸誘導体又は
その塩を用いる。 【化１】 [ここで、ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ”で、Ｒ”はＣ
_１−６炭化水素ベース基、Ｒ_１は水素、Ｃ_１−４０炭化
水素ベース基等を表し、Ｒ_２は水素、Ｃ_１−８炭化水素
ベース基、-ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅、-ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄ＯＨ、-ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、-ＣＨＯＨＣＨ₃、-(ＣＨ₂)_ｔ-ＮＨ₂（ｔは３、４又
は５）の基を表し、Ｒ_３は水素、Ｃ_１−６炭化水素ベー
ス基、ｎは該誘導体の分子量を１００〜２０００００と
する１より大なる平均数である]

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品用又は製薬
用組成物、特に皮膚科学的組成物における、脂漏及びそ
の関連の皮膚障害を処置するためのポリアミノ酸誘導体
の使用に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮脂の
分泌は皮膚と頭皮の正常で有用な現象である。しかし、
脂漏（seborrhoea）として知られる皮脂の過剰な分泌は
不愉快なものであり、場合によっては皮膚病状態、特に
脂性肌あるいはざ瘡皮膚にさえなったりし、頭皮が脂漏
状態になったりする。脂肪の過剰分泌と毛包脂腺の濾胞
の角質化障害の結果、毛包脂腺の濾胞が閉塞されて、停
留障害又は面皰が形成される。

【０００３】これらの皮膚障害、特にざ瘡及び／又は過
脂漏は、プロピオン酸菌（Propionibacterium）属の微
生物、例えばざ瘡プロピオンバクテリウム（Propioniba
cterium acnes）、顆粒膜プロピオンバクテリウム（Pro
pionibacterium granulosum）及びアビダムプロピオン
バクテリウム（Propionibacterium avidum）による皮膚
又は髪の濾胞へのコロニー形成に特に関連している。

【０００４】これらの病原体に抗するために、活性剤、
例えばトリクロサン、ヘキサミジン、ヘキセチジン及び
塩化ベンザルコニウムが一般的に使用されている。しか
し、これらの活性剤の使用には副作用がないわけではな
い。例えば、トリクロサンは、局所的に使用される場合
でさえ、かなりの毒性を示す。また、特にその活性が界
面活性剤により抑制されるある種のビヒクル中において
は十分な効果を得られないことが知見されている。塩の
形態のヘキサミジンとヘキセチジンはアレルギーを引き
起こすおそれのある感作物質である。更に、塩化ベンザ
ルコニウムは、通常使用される用量で刺激性があること
が見出されている。更に、アニオン性界面活性剤を含有
する組成物を不安定化させる。

【０００５】よって、プロピオン酸菌属の微生物に関連
した障害に効果を示し、既知の化合物の欠点を示すこと
なく、従来の化合物と少なくとも同等に有効な作用を示
す局所用活性剤が尚も必要とされている。本発明の目的
はこの効果を得るために新規な特定の化合物を提案する
ことである。

【０００６】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】よ
って、本発明の主題は、皮膚及び／又は頭皮の脂漏及び
／又は脂漏に関連した皮膚障害、及び／又はプロピオン
酸菌属の微生物、特にざ瘡プロピオンバクテリウム及び
／又は顆粒膜プロピオンバクテリウムに関連した障害の
美容処理のための；又は − 皮膚及び／又は頭皮の脂漏及び／又は脂漏に関連し
た皮膚障害、及び／又はプロピオン酸菌属の微生物、特
にざ瘡プロピオンバクテリウム及び／又は顆粒膜プロピ
オンバクテリウムに関連した疾患の治療のための製薬組
成物の製造のための；以下に定義する式(Ｉ)の少なくと
も１つのポリアミノ酸誘導体又はその塩の１つの使用に
ある。更に一般的には、本発明は、以下に定義する式
(Ｉ)の少なくとも１つのポリアミノ酸誘導体又はその塩
からなる、プロピオン酸菌属の微生物（特にざ瘡プロピ
オンバクテリウム及び／又は顆粒膜プロピオンバクテリ
ウム）が原因となっている皮膚及び／又は頭皮の障害を
処理又は治療するための活性剤、特に化粧品用又は皮膚
科学的製品用の活性剤を提供する。かかる細菌が原因と
なっている障害には、ざ瘡、脂漏性皮膚炎あるいは脂
漏、過脂漏が含まれ、またここでの処理又は治療には、
ざ瘡等になる傾向にある脂性肌の処理又は治療も含まれ
る。

【０００７】本発明はまた以下に定義される式(Ｉ)の少
なくとも１つのポリアミノ酸誘導体を含有する化粧品組
成物を、皮膚及び／又は頭皮に適用する、脂漏及び／又
は脂漏に関連した皮膚障害の美容処理方法に関する。本
発明の他の主題は、生理的に許容可能な媒体中に、抗脂
漏活性剤として又は抗ざ瘡活性剤として有効量の以下に
定義される式(Ｉ)の少なくとも１つのポリアミノ酸誘導
体を含有してなる組成物である。

【０００８】脂漏に関連した皮膚障害は、特に脂漏性皮
膚炎、ざ瘡、ざ瘡及び／又は過脂漏症になる傾向にある
脂性肌のことであり得る。実際、本発明に係るポリアミ
ノ酸誘導体は、ざ瘡プロピオンバクテリウム及び顆粒膜
プロピオンバクテリウムに対して特に強い活性を持つこ
とが見出され、よって化粧品又は製薬組成物、特に皮膚
科学的組成物中に、特に抗脂漏及び／又は抗ざ瘡活性剤
として使用することができる。

【０００９】本発明において使用される誘導体の特定の
利点は、その明確に定まり特徴付けられた化学構造にあ
り、その結果、その製造の再現が容易であり；その工業
的な実現もまた比較的簡単である。更に、その誘導体は
化粧品において一般的に使用される媒体、特に水性媒体
と良好な溶解性または相容性を有している。

【００１０】本発明において使用されるポリアミノ酸誘
導体は、従来技術、特に化粧品の分野において、特にそ
の保湿性又はヘアケアにおけるその用途についてよく知
られている。ポリアミノ酸誘導体を含有する、ケラチン
繊維、特に髪を補強し又はケアするための化粧品組成物
を開示している特許出願ＦＲ２７７６５１０が特に挙げ
られる。

【００１１】ポリアミノ酸誘導体は、以下の式(Ｉ)：

【化５】 [上式中、 − Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ”を表し、Ｒ”は飽和
又は不飽和で、直鎖状又は分枝状Ｃ_１−６炭化水素ベー
ス基を示し； − Ｒ_１は、 − 水素原子； − 直鎖状又は分枝状で、飽和又は不飽和のＣ_１−４０
炭化水素ベース基で、少なくとも１つのヒドロキシル基
及び／又は１つの基−ＮＲＲ’で置換されていてもよ
く、及び／又はＮ、Ｏ及びＳｉから選択される少なくと
も１つのヘテロ原子が介在されていてもよいもので、Ｒ
とＲ’は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は
飽和もしくは不飽和で、直鎖状又は分枝状のＣ_１−６炭
化水素ベース基であるもの； − 次の式：

【化６】 {ここで、ｓは０、１、２、３又は４に等しく；Ｒ
_４は、水素原子又は-ＮＨ₂、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＣＨＯＨ
ＣＨ₃、-ＣＯＮＨ₂、-ＮＨ-Ｃ(ＮＨ₂)=ＮＨ、-Ｃ₆Ｈ₅、
-Ｃ₆Ｈ₄ＯＨ及び次の式：

【化７】 の基から選択された基を表す}の基；又は − 次の式：

【化８】 {ここで、ｍは３、４又は５に等しい}の基を表し； − Ｒ_２は、水素原子；飽和又は不飽和で、直鎖状又は
分枝状のＣ_１−８炭化水素ベース基；-ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅、-
ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄ＯＨ、-ＣＨ₂ＯＨ、-ＣＨＯＨＣＨ₃、-(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ-ＮＨ₂（ここで、ｔは３、４又は５に等しい）か
ら選択される基を表し； − Ｒ_３は、水素原子あるいは飽和又は不飽和で、直鎖
状又は分枝状Ｃ_１−６炭化水素ベース基を表し； − ｎは、ポリアミノ酸誘導体の分子量を１００と２０
００００の間とする１より大きい平均数であり； − 繰り返し単位は同一の誘導体に対して同一であるか
異なっていてもよく、Ｒ _２及び／又はＲ_３はその場合該
基に対する他の意味の少なくとも一つをとり、好ましく
は繰り返し単位は同一である]に対応する。上記ポリア
ミノ酸誘導体の塩、特に無機酸又は有機酸塩もまた本発
明の一部を構成する。

【００１２】本発明の好適な一実施態様では、以下の意
味の１つを持つ少なくとも１つの誘導体が使用される： − Ｘが、Ｏ、Ｓ及び好ましくはＮＨ又はＮＲ”を表
し、Ｒ”は飽和又は不飽和で、直鎖状又は分枝状Ｃ
_１−６炭化水素ベース基を示し； − Ｒ_１が、直鎖状又は分枝状で、飽和又は不飽和のＣ
_８−４０炭化水素ベース基で、少なくとも１つのヒドロ
キシル基及び／又は１つの基−ＮＲＲ’で置換されてい
てもよく、及び／又はＮ、Ｏ及びＳｉから選択される少
なくとも１つのヘテロ原子が介在されていてもよいもの
で、ＲとＲ’は、同一でも異なっていてもよく、水素原
子又は飽和もしくは不飽和で、直鎖状又は分枝状のＣ
_１−６炭化水素ベース基であるものを表し； − Ｒ_２が、水素原子を表し； − Ｒ_３が、飽和した直鎖状又は分枝状Ｃ_１−６炭化水
素ベース基、特にメチル又はエチル基を表し；及び／又
は − ｎが、２と１００の間、及び／又はポリアミノ酸誘
導体の分子量を１５０と１００００の間とするものであ
る。

【００１３】更により好ましくは、本発明において使用
される化合物は、 − ＸがＯ、Ｓ及び好ましくはＮＨを表し； − Ｒ_１が、直鎖状又は分枝状で、飽和したＣ
_{１０−２４}炭化水素ベース基で、１、２、３又は４つの
ヒドロキシル基で置換されていてもよいもの；又は少な
くとも１つのヒドロキシル基で置換されていてもよい、
１以上の二重不飽和を含む直鎖状又は分枝状のＣ
_{１２−２４}炭化水素ベース基を表し； − Ｒ_２が水素原子を表し； − Ｒ_３がメチル基を表し； − ｎが、４と５０の間、及び／又はポリアミノ酸誘導
体の分子量を３００と８０００の間とするものである誘
導体から選択される。本発明に係るポリアミノ酸誘導体
は当業者であれば自身の一般的知識に基づきたやすく調
製することができる。特に仏国特許出願２７７６５１０
号公報はこれらの化合物の調製方法を開示している。

【００１４】ポリアミノ酸誘導体は、所望の効果を得る
のに十分な量、特に組成物の全重量に対して０．００１
重量％〜３０重量％、好ましくは０．０１重量％〜１５
重量％、より好ましくは０．５重量％〜５重量％の量
で、化粧品又は製薬組成物中に存在しうる。上記ポリア
ミノ酸誘導体を含有する組成物は、更に生理的に許容可
能な媒体、特に化粧品的及び／又は皮膚科学的に許容可
能な媒体、すなわち、皮膚、粘膜、髪及び／又は頭皮と
融和性のある媒体を含有する。

【００１５】それらは局所適用に適した任意の提供形
態、特に、水性、水性−アルコール性、有機又は油性溶
液；水性、水性−アルコール性又は油性ゲル；ペースト
状又は固体の無水製品；油中水、水中油又は多相エマル
ション；ローション又は漿液タイプの脂肪物質又は溶媒
中への分散液又は懸濁液；マイクロエマルション、マイ
クロカプセル、微粒子；イオン性（リポソーム）及び／
又は非イオン性の小胞分散液；ムースの形態で提供され
うる。誘導体を使用することができる生理的に許容可能
な媒体と、その成分、その量、組成物の提供形態及びそ
の調製態様は、当業者であれば、組成物の所望のタイプ
と所望の用途に応じ、自身の一般的知識に基づいて選択
することができるであろう。

【００１６】特に、本組成物は当該応用分野において通
常使用されている任意の脂肪物質を含むことができる。
特に、シリコーン脂肪物質、例えばシリコーン油、ガム
及びロウ、並びに非シリコーン脂肪物質、例えば植物、
鉱物及び／又は合成由来の油及びロウを挙げることがで
きる。油は揮発性でも非揮発性でもよい。炭化水素、合
成エステル及びエーテル、脂肪アルコール及び脂肪酸を
挙げることもできる。本組成物は、水性媒体、エタノー
ル又はイソプロパノールのようなアルコールを含む水性
−アルコール性媒体、又はＣ_１−６アルコール、特にエ
タノールとイソプロパノール、プロピレングリコールの
ようなグリコール、及びケトンのような一般的な有機溶
媒を含む有機媒体をまた含有する。

【００１７】本組成物は、単独で又は混合物として使用
される、両性、アニオン性、カチオン性及び非イオン性
乳化剤から選択される少なくとも１種の一般的な乳化剤
を含有しうる。本組成物は、また、当該分野において一
般的であるアジュバント、例えば、親水性又は親油性増
粘剤又はゲル化剤、親水性又は親油性添加剤、活性剤、
特に化粧品活性剤、防腐剤、抗酸化剤、香料、フィラ
ー、顔料、ＵＶ遮蔽剤、臭気吸収剤、染料、保湿剤（グ
リセロール）、ビタミン類、必須脂肪酸、脂溶性ポリマ
ー、特に炭化水素ベースの脂溶性ポリマー、乳白剤、安
定剤、金属イオン封鎖剤、コンディショナー及び噴霧剤
を含有することができる。言うまでもなく、当業者であ
れば、当該添加により本発明に係る組成物の有利な特性
が悪影響を受けないか実質的に悪影響を受けないように
留意して、この又はこれらの任意の更なるアジュバント
及び／又はその量を選択するであろう。

【００１８】例えば、本発明の組成物がエマルションで
ある場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して５
〜８０重量％、好ましくは５〜５０重量％の範囲とされ
得る。エマルションの形態の組成物に使用される油、乳
化剤及び共乳化剤（co-emulsifiers）は、化粧品又は皮
膚科学の分野で常套的に使用されているものから選択さ
れる。乳化剤と任意の共乳化剤は、組成物の全重量に対
して０．３〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量
％の範囲の割合で組成物中に存在しうる。エマルション
はまた脂質小胞体を含有することができる。使用可能な
油としては、鉱物性油（流動ペトロリアムジェリー）、
植物性油（カリテバターの液体留分）、動物性油、合成
油（プルセリン(purcellin)油、硬化ポリイソブテ
ン）、シリコーン油及びフルオロ油（パーフルオロポリ
エーテル）を挙げることができる。

【００１９】使用可能な乳化剤としては、多価アルコー
ルの脂肪酸エステル、例えばソルビトールの脂肪エステ
ル、例えば、ＩＣＩ社からスパン(Span)６５の名称で販
売されているトリステアリン酸ソルビタン、あるいはグ
リセロールの脂肪エステル、例えばモノステアリン酸グ
リセリル、又はガッテフォセ（Gattefosse）社から「テ
フォース（Tefose）６３」の名称で販売されているパル
ミトステアリン酸グリコール／ポリエチレングリコール
ステアラート（６ＥＯ）／ポリエチレングリコールステ
アラート（３２ＥＯ）混合物；水素化レシチン；又はポ
リエチレングリコール（ＰＥＧ）エステル、例えばＩＣ
Ｉ社からマイリジ（Myrj）５２の名称で販売されている
ＰＥＧ-４０ステアラートを挙げることができる。乳化
剤はまたシリコーン乳化剤、例えばゴールドシュミット
社からアビル（Abil）ＥＭ９０の名称で販売されている
セチルジメチコーンコポリオールである。

【００２０】挙げることができる親水性ゲル化剤は、天
然ガム類（キサンタンガム）、多糖類（ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス）、カルボキシビニルポリマー類（カーボマー：carb
omer）、アクリルコポリマー類、例えばアクリラート／
アルキルアクリラートコポリマー類、ポリグリセリル
（メタ）アクリラート類、例えばガーディアン（Guardi
an）社からノルゲル（Norgel）の名称で販売されている
製品、ポリアクリルアミド類、特に、セピック（Seppi
c）社からセピゲル（Sepigel）３０５の名称で販売され
ているラウレス(Laureth)-７とＣ_{１３−１４}のイソパラ
フィンとポリアクリルアミドの混合物、オキシエチレン
化された糖類誘導体、例えばオキシエチレン化メチルグ
ルコースである；挙げることができる親油性ゲル化剤は
変性クレー、例えばベントーン、脂肪酸の金属塩、疎水
性シリカ及びポリエチレンである。

【００２１】上記組成物において使用することができる
親水性又は親油性活性剤としては、脂漏及び関連した障
害、特にざ瘡の処置におけるポリアミノ酸誘導体の効果
を補完することができる活性剤を特に挙げることができ
る。例えば、抗炎症剤、例えば過酸化ベンゾイル；抗生
物質、例えばクリンダマイシン及びエリスロマイシン；
防腐剤、例えばオクトピロックス；角質溶解活性剤、例
えばサリチル酸とその誘導体、α-ヒドロキシ酸、β-ヒ
ドロキシ酸、レチノイン酸とその誘導体、レチノールと
その誘導体；抗脂漏剤、例えば二価又は三価金属塩、例
えばアルカリ土類金属塩及びランタニド塩である。

【００２２】更に、使用することができる親水性活性剤
は、例えば、タンパク質又はタンパク加水分解物、アミ
ノ酸、多価アルコール（グリセロール又はプロピレング
リコール）、尿素、アラントイン、糖類及び糖類誘導
体、水溶性ビタミン類、デンプン、細菌もしくは植物抽
出物及び保湿剤である。使用することができる親油性活
性剤は、例えばトコフェロールとその誘導体、必須脂肪
酸、スフィンゴ脂質及び精油である。

【００２３】脂漏に関連した障害を有する皮膚が太陽光
線にさらされなければならない場合、当該ポリアミノ酸
誘導体を含有する組成物は、太陽光線の有害な影響から
皮膚を保護しつつ、本発明の誘導体の効力を保持させる
ために、少なくとも１種のサンスクリーン剤を更に含有
することができる。使用できるサンスクリーン剤として
は、ナノ粒子（ナノピグメント）の形態であってもよい
顔料、特に酸化チタン、酸化鉄及び／又は酸化亜鉛のよ
うな金属酸化物を挙げることができる。挙げることがで
きる有機遮蔽剤としては、ベンゾフェノンのスルホン酸
又はスルホン酸塩誘導体、ベンジリデンショウノウのス
ルホン酸又はスルホン酸塩誘導体、及びアクリラート
類、例えばオクトクリレン（octocrylene）がある。遮
蔽剤の量は、所望される太陽からの保護度合いに依存
し、組成物の全重量に対して０．０１〜１０％、好まし
くは０．１〜５％の範囲とされ得る。

【００２４】本発明に係る組成物のｐＨは好ましくは７
未満、特に３〜６の間である。本発明に係る誘導体は、
最も詳細には、 − 顔、頭皮を含むボディ、又は唇のための皮膚科学的
又は化粧用スキンケア製品、例えばリップケアベース、
抗日光保護組成物又は人工日焼け組成物；フェイス用の
ケア又は処理組成物（デイ製品、ナイト製品、抗シワ製
品、保湿剤等）；フェイス用のマット効果組成物；クレ
ンジング又はメークアップ除去ゲル又はクリーム；ボデ
ィ保護ミルク又はボディケアミルク；ピュアリファイイ
ングミルク又はローション；カバースティックの形態； − 顔の皮膚、ボディ又は唇のためのメークアップ製
品、例えばファンデーション、コンシーラースティック
又はカバースティックの形態； − アフターシェーブゲル又はローションの形態； − 製薬組成物の形態； − クレンジングソープ又はクレンジングバー等の固形
組成物の形態；又は − ヘアケア組成物、特に薬用シャンプー又は薬用ロー
ション、特に抗脂漏性のものの形態；である組成物にお
いて用途が見出される。本発明に係る誘導体は、ざ瘡の
処置及び／又は脂性肌の処置及び／又は脂性頭皮の処置
のための組成物において、よっていわゆる抗ざ瘡及び／
又は抗脂漏組成物において好適な用途が見出される。

【００２５】

【実施例】本発明を以下の実施例によって更に詳細に例
証する。 実施例１ Ｒ_１＝Ｃ₈Ｈ₁₇-ＣＨ=ＣＨ-Ｃ₈Ｈ₁₆-、Ｘ＝-ＮＨ-、Ｒ_２
＝Ｈ、Ｒ_３＝-ＣＨ₃及びｎ＝９．８である式(Ｉ)の化合
物の調製 １リットルの反応器中で、４６ｇ（０．４モル）のサル
コシンＮ-カルボキシアンハイドライドを５００ｍｌの
トルエン中に懸濁させる。ついで１３ｇ（０．０５モ
ル）のオレイルアミンを滴下して添加する。添加の終わ
りに、混合物を約２時間８０℃に維持する。ついで室温
まで冷却した後、５０ｍｌのエタノール（９５度）を添
加する。減圧下で溶媒を蒸発させ真空下で乾燥させて、
４２ｇの粉末が得られた。指数「ｎ」はＮＭＲで定量し
た。オレイルアミンの割合を変化させることにより、同
じ構造を有するが指数「ｎ」が４１であるポリアミノ酸
誘導体をまた調製した。

【００２６】実施例２ 実施例１において調製した２種の化合物の抗菌活性を、
ざ瘡プロピオンバクテリウム及び顆粒膜プロピオンバク
テリウムに対して調べた。この試験を実施する工程は次
の通りである： １／微生物の培養：ざ瘡プロピオンバクテリウムと顆粒
膜プロピオンバクテリウムを傾斜したトリプトカゼイン
大豆寒天で培養する。 ２／接種物の調製：試験開始の４日前に、２つの細菌株
を適切な培地で継代培養し、嫌気的条件下で３５℃にて
４日間インキュベートする。試験の日に、傾斜培養を約
９ｍｌの希釈液で洗浄する。得られた懸濁液は１０^８微
生物／ｍｌの力価を有している。

【００２７】３／サンプルの調製：試験の前の日に、３
２ｇのトリプトカゼイン大豆ブロスを、ピルボトルとし
て知られるガラスフラスコに入れ、３５℃でインキュベ
ートする。試験の日に、４ｇの試験組成物と４ｍｌの接
種物（すなわち、１０^７微生物／ｍｌ）を添加する；ホ
モジナイズし、ピルボトルを３５℃にて攪拌されるイン
キュベーターに配する。併行して、微生物が、試験期間
を通して好ましい生育環境下にあることを確認するため
に対照を調製する。 ４／サンプリングとカウント：接触の２４時間後、ピル
ボトルの中身をホモジナイズし、そこから１ｇを取る。
カウントを実施できるように適切な希釈を決定した後、
この希釈液を寒天ペトリ皿(ユーゴン(Eugon)ＬＴ１００
培地)の表面に広げ、ついでペトリ皿を嫌気的条件下で
３５℃にてインキュベーター中で２４時間インキュベー
トする。

【００２８】ついで２０を越え２００未満のコロニーを
含む皿においてコロニーをカウントする。試験組成物
（ｐＨ７）は次の成分を含有する： − カルボキシビニルポリマー ０．３ｇ − 殺菌蒸留水 ９８．４ｇ − トリエタノールアミン ０．３ｇ − 試験化合物 １ｇ

【００２９】得られた結果を次の表に示す。結果は調製
物１ｇ中の、２４時間後に生存可能な微生物の数として
表されている。

【表１】

【００３０】よって、本発明に係る化合物は、ざ瘡プロ
ピオンバクテリウムと顆粒膜プロピオンバクテリウムに
対して有意な活性を明らかに示していることが見出され
た。この結果は、接触後２４時間で、プラシーボと比較
して、組成物Ａが最初の顆粒膜プロピオンバクテリウム
群を５．８ｌｏｇ_１０だけ減少させ、組成物Ｂが４．８
ｌｏｇ_１０だけ減少させたことを示す第２の試験によっ
て更に確認された。

【００３１】 実施例３：脂漏性脂性肌用の起泡ゲル −実施例１の化合物(ｎ＝９．８) １％ −オキシエチレン化（６０ＥＯ）された水素化 獣脂アルコール／ミリスチルグリコールのコ ポリマー（可溶化剤）（アクゾ（Akzo）社か ら販売されているエルファコス（Elfacos） ＧＴ２８２Ｓ） ０．９％ −グリセロール ３％ −水中に５７重量％のグリコール酸 ０．５％ −水中に３８％のＮ−カルボキシエトキシエチ ル−Ｎ−ココイルアミドエチルアミノ酢酸-Ｎ- 二ナトリウム ５％ −水中に２８％のラウリルエーテル硫酸ナトリウム １４．３％ −塩化ナトリウム １％ −ココナッツ脂肪酸のジエタノールアミド（柔 軟剤） ０．７％ −香料 適量 −オキシエチレン化（２６ＥＯ）オキシプロピレ ン化（２６ＰＯ）ブチルアルコール、オキシエチ レン化（４０ＥＯ）硬化ヒマシ油混合物 １％ −脱塩水 全体を１００％にする量 得られたゲルは、顔に１日２回適用され、脂漏性皮膚炎
の処置に適切であった。

【００３２】 実施例４：ざ瘡のある皮膚用の起泡クレンジングクリーム −エチレングリコールモノステアラート ２％ −実施例１の化合物（ｎ＝４１） ０．５％ −ケイ酸アルミニウムマグネシウム水和物 １．７％ −ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．８％ −ココナッツ脂肪酸とココイルイセチオン酸ナ トリウムの混合物［アクゾ社のエルファン （Elfan）ＡＴ８４Ｇ］ １５％ −ステアリン酸 １．２５％ −水中に３０％のラウロイルサルコシン酸ナト リウム １０％ −香料 適量 −脱塩水 全体を１００％にする量 得られたクリームは、例えば顔に１日２回適用されるこ
とにより、ざ瘡のある皮膚の処置に適切なものであっ
た。

【００３３】 実施例５：ざ瘡用の薬用クリーム −トリステアリン酸ソルビタン １％ −実施例１の化合物（ｎ＝９．８） １．５％ −架橋カルボキシビニルホモポリマー ０．４％ −キサンタンガム ０．５％ −エチレングリコールジメタクリラート／メタ クリル酸ラウリルコポリマー １％ −シクロペンタジメチルシロキサン ６％ −グリセロール ３％ −乳化剤 ４％ −香料 適量 −脱塩水 全体を１００％にする量 得られたクリームは、顔と背中に１日１回適用され、皮
膚の処理に適切なものであった。

【００３４】 実施例６：脂漏性皮膚用の薬用ゲル −実施例１の化合物（ｎ＝４１） １％ −キサンタンガム １％ −グリセロール ２％ −エタノール ２０％ −オキシエチレン化（２６ＥＯ）オキシプロピ レン化（２６ＰＯ）ブチルアルコール、オキシ エチレン化（４０ＥＯ）硬化ヒマシ油の水混合物 １％ −香料 適量 −脱塩水 全体を１００％にする量 このゲルは、１日に１回又は２回顔に適用され、脂漏性
皮膚の処置に適切なものであった。

【００３５】 実施例７：ざ瘡のある皮膚用の着色した薬用クリーム −硬化レシチン ２．４％ −アプリコット核油 ６％ −エチレングリコールジメタクリラート／メタ クリル酸ラウリルコポリマー １％ −オキシエチレン化（５ＥＯ）された大豆ステ ロール １．６％ −実施例１の化合物（ｎ＝４１） １％ −酸化鉄 ０．９％ −酸化チタン ５％ −ポリアクリルアミド／Ｃ１３−Ｃ１４のイソパラ フィン／ラウレス−７（セピゲル３０５） ４％ −シクロペンタジメチルシロキサン ６％ −グリセロール ６％ −プロピレングリコール ６％ −香料 適 量 −脱塩水 全体を１００％にする量 このクリームはベージュ色をしており、顔に１日２回適
用され、皮膚の処置に適切なものであった。

【００３６】 実施例８：脂性肌用のカバースティック −ロウ（カルナウバロウとオゾケライト） １４％ −カリテバターの液体留分 ４％ −酸化チタンと酸化亜鉛 ２２％ −酸化鉄 ４％ −実施例１の化合物（ｎ＝９．８） １％ −ポリジメチルシロキサン／シリカ水和物 ０．１％ −セチルアルコール １．４％ −イソパラフィン 全体を１００％にする量 得られたスティックは、１日に数回、顔に適用すること
ができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/021 7/021 7/025 7/025 7/06 7/06 7/075 7/075 7/40 7/40 7/42 7/42 7/48 7/48 7/50 7/50 Ａ６１Ｐ 17/08 Ａ６１Ｐ 17/08 17/10 17/10 31/04 31/04 Ｃ０７Ｃ 237/06 // Ｃ０７Ｃ 237/06 Ｃ０７Ｋ 14/00 Ｃ０７Ｋ 14/00 Ａ６１Ｋ 37/02

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 − 皮膚及び／又は頭皮の脂漏及び／又
   は脂漏に関連した皮膚障害、及び／又はプロピオン酸菌
   属の微生物、特にざ瘡プロピオンバクテリウム及び／又
   は顆粒膜プロピオンバクテリウムに関連した障害の美容
   処理のための、又は− 皮膚及び／又は頭皮の脂漏及び
   ／又は脂漏に関連した皮膚障害、及び／又はプロピオン
   酸菌属の微生物、特にざ瘡プロピオンバクテリウム及び
   ／又は顆粒膜プロピオンバクテリウムに関連した障害の
   治療用の製薬組成物の製造のための、以下の式(Ｉ)： 【化１】 [上式中、 − Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ”を表し、Ｒ”は飽和
   又は不飽和で、直鎖状又は分枝状Ｃ_１−６炭化水素ベー
   ス基を示し； − Ｒ_１は、 − 水素原子； − 直鎖状又は分枝状で、飽和又は不飽和のＣ_１−４０
   炭化水素ベース基で、少なくとも１つのヒドロキシル基
   及び／又は１つの基−ＮＲＲ’で置換されていてもよ
   く、及び／又はＮ、Ｏ及びＳｉから選択される少なくと
   も１つのヘテロ原子が介在されていてもよいもので、Ｒ
   とＲ’は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は
   飽和もしくは不飽和で、直鎖状又は分枝状のＣ_１−６炭
   化水素ベース基であるもの； − 次の式： 【化２】 {ここで、ｓは０、１、２、３又は４に等しく；Ｒ
   _４は、水素原子又は-ＮＨ₂、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＣＨＯＨ
   ＣＨ₃、-ＣＯＮＨ₂、-ＮＨ-Ｃ(ＮＨ₂)=ＮＨ、-Ｃ₆Ｈ₅、
   -Ｃ₆Ｈ₄ＯＨ及び次の式： 【化３】 の基から選択される基を表す}の基；又は − 次の式： 【化４】 {ここで、ｍは３、４又は５に等しい}の基を表し； − Ｒ_２は、水素原子；飽和又は不飽和で、直鎖状又は
   分枝状のＣ_１−８炭化水素ベース基；-ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅、-
   ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄ＯＨ、-ＣＨ₂ＯＨ、-ＣＨＯＨＣＨ₃、-(Ｃ
   Ｈ₂)_ｔ-ＮＨ₂（ここで、ｔは３、４又は５に等しい）か
   ら選択される基を表し； − Ｒ_３は、水素原子あるいは飽和又は不飽和で、直鎖
   状又は分枝状Ｃ_１−６炭化水素ベース基を表し； − ｎは、ポリアミノ酸誘導体の分子量を１００と２０
   ００００の間とする１より大きい平均数であり； − 繰り返し単位は同一の誘導体に対して同一であるか
   異なっていてもよく、Ｒ _２及び／又はＲ_３はその場合該
   基に対する他の意味の少なくとも一つをとる]の少なく
   とも１つのポリアミノ酸誘導体又はその塩の１つの使
   用。
2. 【請求項２】 脂漏性皮膚炎、ざ瘡、ざ瘡及び／又は過
   脂漏になる傾向にある脂性肌の美容処理のための請求項
   １に記載の使用。
3. 【請求項３】 製薬組成物が、脂漏性皮膚炎、ざ瘡、ざ
   瘡及び／又は過脂漏になる傾向にある脂性肌の治療のた
   めのものである請求項１に記載の使用。
4. 【請求項４】 ポリアミノ酸誘導体が、 − Ｘが、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ”を表し、Ｒ”は飽和
   又は不飽和で、直鎖状又は分枝状Ｃ_１−６炭化水素ベー
   ス基を示し； − Ｒ_１が、直鎖状又は分枝状で、飽和又は不飽和のＣ
   _８−４０炭化水素ベース基で、少なくとも１つのヒドロ
   キシル基及び／又は１つの基−ＮＲＲ’で置換されてい
   てもよく、及び／又はＮ、Ｏ及びＳｉから選択される少
   なくとも１つのヘテロ原子が介在されていてもよいもの
   で、ＲとＲ’は、同一でも異なっていてもよく、水素原
   子又は飽和もしくは不飽和で、直鎖状又は分枝状のＣ
   _１−６炭化水素ベース基であるものを表し； − Ｒ_２が、水素原子を表し； − Ｒ_３が、飽和した直鎖状又は分枝状Ｃ_１−６炭化水
   素ベース基、特にメチル又はエチル基を表し；及び／又
   は − ｎが、２と１００の間、及び／又はポリアミノ酸誘
   導体の分子量を１５０と１００００の間とするものであ
   る式(Ｉ)のものである請求項１ないし３の何れか１項に
   記載の使用。
5. 【請求項５】 ポリアミノ酸誘導体が、 − ＸがＮＨを表し； − Ｒ_１が、直鎖状又は分枝状で飽和したＣ_{１０−２４}
   炭化水素ベース基で、１、２、３又は４つのヒドロキシ
   ル基で置換されていてもよいもの；又は少なくとも１つ
   のヒドロキシル基で置換されていてもよい、１以上の二
   重不飽和を含む直鎖状又は分枝状のＣ_{１２−２４}炭化水
   素ベース基を表し；及び／又は − Ｒ_２が水素原子を表し； − Ｒ_３がメチル基を表し；及び／又は − ｎが、４と５０の間、及び／又はポリアミノ酸誘導
   体の分子量を３００と８０００の間とするものである式
   (Ｉ)のものである請求項１ないし３の何れか１項に記載
   の使用。
6. 【請求項６】 ポリアミノ酸誘導体が、組成物の全重量
   に対して、０．００１重量％〜３０重量％、好ましくは
   ０．０１重量％〜１５重量％、より詳細には０．５重量
   ％〜５重量％の量で化粧品又は製薬組成物中に存在する
   ことを特徴とする請求項１ないし５の何れか１項に記載
   の使用。
7. 【請求項７】 請求項１、４及び５の何れか１項に定義
   された式(Ｉ)の少なくとも１つのポリアミノ酸誘導体を
   含有する化粧品組成物を、皮膚及び／又は頭皮に適用す
   る、脂漏及び／又は脂漏に関連した皮膚障害の美容処理
   方法。
8. 【請求項８】 生理的に許容可能な媒体中に、抗脂漏活
   性剤として有効量の請求項１、４及び５の何れか１項に
   定義された式(Ｉ)の少なくとも１つのポリアミノ酸誘導
   体を含有してなる組成物。
9. 【請求項９】 生理的に許容可能な媒体中に、抗ざ瘡活
   性剤として有効量の請求項１、４及び５の何れか１項に
   定義された式(Ｉ)の少なくとも１つのポリアミノ酸誘導
   体を含有してなる組成物。
10. 【請求項１０】 − 顔、頭皮を含むボディ、又は唇の
    ための皮膚科学的又は化粧用スキンケア製品、例えばリ
    ップケアベース、抗日光保護組成物又は人工日焼け組成
    物；フェイス用ケア又は処理組成物（デイ製品、ナイト
    製品、抗シワ製品、保湿剤等）；フェイス用マット効果
    組成物；クレンジング又はメークアップ除去ゲル又はク
    リーム；ボディ保護ミルク又はボディケアミルク；ピュ
    アリファイイングミルク又はローション；カバースティ
    ックの形態； − 顔の皮膚、ボディ又は唇のためのメークアップ製
    品、例えばファンデーション、コンシーラースティック
    又はカバースティックの形態； − アフターシェーブゲル又はローションの形態； − 製薬組成物の形態； − クレンジングソープ又はクレンジングバー等の固形
    組成物の形態；又は − ヘアケア組成物、特に薬用シャンプー又は薬用ロー
    ション、特に抗脂漏性のものの形態；である請求項８又
    は９に記載の組成物。