JP2001247719A - ゴム用架橋剤およびそれを用いたゴム組成物 - Google Patents
ゴム用架橋剤およびそれを用いたゴム組成物Info
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- JP2001247719A JP2001247719A JP2000063320A JP2000063320A JP2001247719A JP 2001247719 A JP2001247719 A JP 2001247719A JP 2000063320 A JP2000063320 A JP 2000063320A JP 2000063320 A JP2000063320 A JP 2000063320A JP 2001247719 A JP2001247719 A JP 2001247719A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 加硫戻り防止性能に優れ、その他各種加硫ゴ
ム物性を向上させる機能を有するゴム用架橋剤を提供す
る。 【解決手段】 １分子中に２つ以上のマレイン酸エステ
ル構造を有する下記一般式（１）で示される架橋剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同じかもしくは異なる炭素
原子数１〜１８個を有するアルキル基であり、Ｙは、炭
素数２以上で、ヘテロ原子を含むかあるいは芳香族基ま
たは脂環式炭化水素で分断されてよいアルキレン基であ
り、そしてｎは、１〜５０の整数を表わす。）
ム物性を向上させる機能を有するゴム用架橋剤を提供す
る。 【解決手段】 １分子中に２つ以上のマレイン酸エステ
ル構造を有する下記一般式（１）で示される架橋剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同じかもしくは異なる炭素
原子数１〜１８個を有するアルキル基であり、Ｙは、炭
素数２以上で、ヘテロ原子を含むかあるいは芳香族基ま
たは脂環式炭化水素で分断されてよいアルキレン基であ
り、そしてｎは、１〜５０の整数を表わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐リバージョン性
に優れ、かつ各種加硫ゴム物性をも向上する架橋剤に関
する。
に優れ、かつ各種加硫ゴム物性をも向上する架橋剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ゴム製品の製造工程における加硫の温度
は、生産性向上を求めるニーズから高温化する傾向にあ
る。通常、硫黄／加硫促進剤の加硫系の場合に高温加硫
を行うと、各種物性が低下する加硫戻り（リバージョ
ン）現象が生じるため、加硫戻り防止効果のある架橋剤
が併用される。このような架橋剤としては、Ｎ，Ｎ′−
ｍ−フェニレンビスマレイミド（ＭＰＢＭ）のようなビ
スマレイミド系化合物が挙げられるが、高温加硫時の架
橋度をアップさせ、加硫戻り現象が抑制されるものの未
だ充分とはいえない。一方、これを改善したものとして
ノルボルナン−ビスメチルマレイミド（ＢＭＭＢＰ；川
口化学工業）がある。このＢＭＭＢＰは、架橋効率、即
ち引張物性、耐発熱性、耐圧縮永久歪性および耐リバー
ジョン性においてＭＰＢＭを凌ぐものであるが、破断点
伸び（ＥB ）など至らない物性もあり、架橋剤としてや
はり充分とはいえない。
は、生産性向上を求めるニーズから高温化する傾向にあ
る。通常、硫黄／加硫促進剤の加硫系の場合に高温加硫
を行うと、各種物性が低下する加硫戻り（リバージョ
ン）現象が生じるため、加硫戻り防止効果のある架橋剤
が併用される。このような架橋剤としては、Ｎ，Ｎ′−
ｍ−フェニレンビスマレイミド（ＭＰＢＭ）のようなビ
スマレイミド系化合物が挙げられるが、高温加硫時の架
橋度をアップさせ、加硫戻り現象が抑制されるものの未
だ充分とはいえない。一方、これを改善したものとして
ノルボルナン−ビスメチルマレイミド（ＢＭＭＢＰ；川
口化学工業）がある。このＢＭＭＢＰは、架橋効率、即
ち引張物性、耐発熱性、耐圧縮永久歪性および耐リバー
ジョン性においてＭＰＢＭを凌ぐものであるが、破断点
伸び（ＥB ）など至らない物性もあり、架橋剤としてや
はり充分とはいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明で
は、加硫戻り防止性能に優れ、その他各種加硫ゴム物性
をも向上させることができるゴム用架橋剤を提供するこ
とを目的とする。
は、加硫戻り防止性能に優れ、その他各種加硫ゴム物性
をも向上させることができるゴム用架橋剤を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、１分子
中に２つ以上のマレイン酸エステル基を有する架橋剤が
提供される。
中に２つ以上のマレイン酸エステル基を有する架橋剤が
提供される。
【０００５】また、本発明によれば、下記一般式（１）
で示されるマレイン酸ジエステルとポリオールとを反応
させて得られる、１分子中に２つ以上のマレイン酸エス
テル構造を有する架橋剤が提供される。
で示されるマレイン酸ジエステルとポリオールとを反応
させて得られる、１分子中に２つ以上のマレイン酸エス
テル構造を有する架橋剤が提供される。
【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同じかもしくは異なる炭素
原子数１〜１８個を有するアルキル基であり、Ｙは、炭
素数２以上で、ヘテロ原子を含むかあるいは芳香族基ま
たは脂環式炭化水素で分断されてよいアルキレン基であ
り、そしてｎは、１〜５０の整数を表わす。）
原子数１〜１８個を有するアルキル基であり、Ｙは、炭
素数２以上で、ヘテロ原子を含むかあるいは芳香族基ま
たは脂環式炭化水素で分断されてよいアルキレン基であ
り、そしてｎは、１〜５０の整数を表わす。）
【０００６】また、本発明によれば、ジエン系ゴム１０
０重量部に対して前記の架橋剤を０．１〜１０重量部配
合してなるゴム組成物が提供される。
０重量部に対して前記の架橋剤を０．１〜１０重量部配
合してなるゴム組成物が提供される。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明者は、ポリオールとマレイ
ン酸ジエステルとを反応させて、両末端に不飽和エステ
ルをもつ化合物を合成したが、この化合物の両末端の不
飽和エステルの二重結合が、加硫戻り反応時に生じるゴ
ムのジエン部分と架橋反応をすることで加硫戻り防止効
果を発揮し、また、この化合物は、各種の加硫物性の低
下を防ぎ、あるいは向上させることを見い出した。
ン酸ジエステルとを反応させて、両末端に不飽和エステ
ルをもつ化合物を合成したが、この化合物の両末端の不
飽和エステルの二重結合が、加硫戻り反応時に生じるゴ
ムのジエン部分と架橋反応をすることで加硫戻り防止効
果を発揮し、また、この化合物は、各種の加硫物性の低
下を防ぎ、あるいは向上させることを見い出した。
【０００８】本発明により得られる１分子中に２つ以上
のマレイン酸エステル基を有する架橋剤は、典型的に以
下の一般式（１）により示される化合物を含む。
のマレイン酸エステル基を有する架橋剤は、典型的に以
下の一般式（１）により示される化合物を含む。
【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同じかもしくは異なる炭素
原子数１〜１８個を有するアルキル基であり、Ｙは炭素
数２以上で、ヘテロ原子を含むかあるいは芳香族基また
は脂環式炭化水素で分断されてよいアルキレン基であ
り、そしてｎは、１〜５０の整数を表わす。）
原子数１〜１８個を有するアルキル基であり、Ｙは炭素
数２以上で、ヘテロ原子を含むかあるいは芳香族基また
は脂環式炭化水素で分断されてよいアルキレン基であ
り、そしてｎは、１〜５０の整数を表わす。）
【０００９】本願発明に係る代表的な架橋剤には、以下
の一般式（２）および（３）で示される化合物が含まれ
る。
の一般式（２）および（３）で示される化合物が含まれ
る。
【化４】 マレイン酸ジメチルエステルとジチオジエタノールの縮
合物オリゴマー（以下、「ＭＡＭＳ」という。）
合物オリゴマー（以下、「ＭＡＭＳ」という。）
【化５】 マレイン酸ジメチルエステルと１，４−ブタンジオール
の縮合物オリゴマー（以下、「ＢＤＭＭ」という。）
の縮合物オリゴマー（以下、「ＢＤＭＭ」という。）
【００１０】本願発明の上記架橋剤は、無溶媒下で、ポ
リオールとマレイン酸ジエステルとを以下のスキームに
よって縮合反応させることによって得られる。
リオールとマレイン酸ジエステルとを以下のスキームに
よって縮合反応させることによって得られる。
【化６】
【００１１】上記ポリオール成分としては、例えば、エ
チレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４−
シクロヘキサンジオール等のグリコール類；３，３−ジ
メチル−１，２−ブタンジオール、２−メチル−２，３
−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール等のヘ
キサンジオール異性体、２，２−ジエチル−１，３−プ
ロパンジオール、２−エチル−３−メチル−１，４−ブ
タンジオール、２，３−ジメチル−１，５−ペンタンジ
オール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，
４−ヘプタンジオール等のヘプタンジオール異性体、２
−（２−メチルエチル）−１，３−プロパンジオール、
２−ブチル−１，３−ブタンジオール、２−メチル−２
−プロピル−１，４−ブタンジオール、２−プロピル−
１，３−ペンタンジオール、２，３，４−トリメチル−
１，５−ペンタンジオール、３−エチル−１，４−ヘキ
サンジオール、３，３−ジメチル−２，４−ヘキサンジ
オール、３−メチル−１，５−ヘプタンジオール、５−
メチル−１，６−ヘプタンジオール等のオクタンジオー
ル異性体、３−ｔ−ブチル−２，４−ペンタンジオー
ル、３，３，５−トリメチル−２，５−ヘキサンジオー
ル、ノナンジオール等のノナンジオール異性体、３−
（ｎ−ペンチルオキシ）−１，２−プロパンジオール、
３−（シクロヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオ
ール、２−フェニルオキシ−１，３−プロパンジオール
等のグリセリルエーテル、１−イソプロピル−１，２−
シクロブタンジオール、３−エチル−４−メチル−１，
２−シクロブタンジオール、１−エチル−１，２−シク
ロペンタンジオール、２，４，５−トリメチル−１，３
−シクロペンタンジオール、１，２−ジメチル−１，３
−シクロヘキサンジオール、２，３−ジメチル−１，４
−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジ
オール、２−メチル−１，３−シクロヘプタンジオー
ル、１，３−シクロオクタンジオール等の飽和脂環式ジ
オール；１−エテニル−２−エチル−１，２−シクロヘ
プタンジオール、３，４−ジエチル−３−シクロブテン
−１，２−ジオール、１−エチル−３−メチレン−１，
２−シクロヘプタンジオール、１−エチル−３−メチル
−３−シクロペンテン−１，２−ジオール、１−メチル
−３−メチレン−１，２−シクロヘキサンジオール、
２，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジオ
ール、３−シクロオクテン−１，２−ジオール、１，４
−シクロヘキサンジメタノール等の不飽和脂環式ジオー
ル；キシリレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベ
ンゼン等の芳香族グリコール；グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、トリメチロールエタン、１，２，６−ヘ
キサントリオール、１，２，４−ブタントリオール、エ
リスリトール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトール等の３官能以上の多価アルコー
ル等を使用することができる。
チレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４−
シクロヘキサンジオール等のグリコール類；３，３−ジ
メチル−１，２−ブタンジオール、２−メチル−２，３
−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール等のヘ
キサンジオール異性体、２，２−ジエチル−１，３−プ
ロパンジオール、２−エチル−３−メチル−１，４−ブ
タンジオール、２，３−ジメチル−１，５−ペンタンジ
オール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，
４−ヘプタンジオール等のヘプタンジオール異性体、２
−（２−メチルエチル）−１，３−プロパンジオール、
２−ブチル−１，３−ブタンジオール、２−メチル−２
−プロピル−１，４−ブタンジオール、２−プロピル−
１，３−ペンタンジオール、２，３，４−トリメチル−
１，５−ペンタンジオール、３−エチル−１，４−ヘキ
サンジオール、３，３−ジメチル−２，４−ヘキサンジ
オール、３−メチル−１，５−ヘプタンジオール、５−
メチル−１，６−ヘプタンジオール等のオクタンジオー
ル異性体、３−ｔ−ブチル−２，４−ペンタンジオー
ル、３，３，５−トリメチル−２，５−ヘキサンジオー
ル、ノナンジオール等のノナンジオール異性体、３−
（ｎ−ペンチルオキシ）−１，２−プロパンジオール、
３−（シクロヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオ
ール、２−フェニルオキシ−１，３−プロパンジオール
等のグリセリルエーテル、１−イソプロピル−１，２−
シクロブタンジオール、３−エチル−４−メチル−１，
２−シクロブタンジオール、１−エチル−１，２−シク
ロペンタンジオール、２，４，５−トリメチル−１，３
−シクロペンタンジオール、１，２−ジメチル−１，３
−シクロヘキサンジオール、２，３−ジメチル−１，４
−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジ
オール、２−メチル−１，３−シクロヘプタンジオー
ル、１，３−シクロオクタンジオール等の飽和脂環式ジ
オール；１−エテニル−２−エチル−１，２−シクロヘ
プタンジオール、３，４−ジエチル−３−シクロブテン
−１，２−ジオール、１−エチル−３−メチレン−１，
２−シクロヘプタンジオール、１−エチル−３−メチル
−３−シクロペンテン−１，２−ジオール、１−メチル
−３−メチレン−１，２−シクロヘキサンジオール、
２，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジオ
ール、３−シクロオクテン−１，２−ジオール、１，４
−シクロヘキサンジメタノール等の不飽和脂環式ジオー
ル；キシリレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベ
ンゼン等の芳香族グリコール；グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、トリメチロールエタン、１，２，６−ヘ
キサントリオール、１，２，４−ブタントリオール、エ
リスリトール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトール等の３官能以上の多価アルコー
ル等を使用することができる。
【００１２】本発明による架橋剤は、これをタイヤ用、
他のゴム組成物に配合して使用すると、従来公知のノル
ボルナン−ビスメチルマレイミド（ＢＭＭＢＰ；川口化
学工業製）以上の加硫戻り防止性能を有し更に各種の加
硫物性をも向上させる効果を有する。
他のゴム組成物に配合して使用すると、従来公知のノル
ボルナン−ビスメチルマレイミド（ＢＭＭＢＰ；川口化
学工業製）以上の加硫戻り防止性能を有し更に各種の加
硫物性をも向上させる効果を有する。
【００１３】かかる架橋剤を配合使用するゴム組成物の
ゴム成分としては、任意のジエン系ゴムが用いられ、例
えば、天然ゴム（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム（Ｉ
Ｒ）、各種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢ
Ｒ）、各種ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム
（ＩＩＲ）などのジエン系ゴムを単独で、あるいは任意
のブレンドとして使用することができる。
ゴム成分としては、任意のジエン系ゴムが用いられ、例
えば、天然ゴム（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム（Ｉ
Ｒ）、各種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢ
Ｒ）、各種ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム
（ＩＩＲ）などのジエン系ゴムを単独で、あるいは任意
のブレンドとして使用することができる。
【００１４】本発明の架橋剤は、上記のジエン系ゴム１
００重量部に対して、０．１〜１０重量部、好ましくは
０．５〜５重量部を配合して用いられる。この配合量が
０．１未満では、所望の効果を発揮できず、また、１０
重量を超えると、加硫ゴム物性、特に引張強さ（ＴB ）
が著しく低下する。
００重量部に対して、０．１〜１０重量部、好ましくは
０．５〜５重量部を配合して用いられる。この配合量が
０．１未満では、所望の効果を発揮できず、また、１０
重量を超えると、加硫ゴム物性、特に引張強さ（ＴB ）
が著しく低下する。
【００１５】本発明の架橋剤を使用したゴム組成物に
は、他にカーボンブラックやシリカ等の補強剤、加硫ま
たは加硫促進剤、各種オイル、老化防止剤、充填剤、軟
化剤、可塑化剤等の一般ゴム組成物用に配合されている
各種配合剤および添加剤を配合することができ、これら
配合剤、添加剤の配合量も一般的な量とすることができ
る。
は、他にカーボンブラックやシリカ等の補強剤、加硫ま
たは加硫促進剤、各種オイル、老化防止剤、充填剤、軟
化剤、可塑化剤等の一般ゴム組成物用に配合されている
各種配合剤および添加剤を配合することができ、これら
配合剤、添加剤の配合量も一般的な量とすることができ
る。
【００１６】
【実施例】以下、標準例、比較例および実施例によって
本発明を更に説明するが、本発明の範囲をこれらの実施
例に限定するものでないことは言うまでもない。
本発明を更に説明するが、本発明の範囲をこれらの実施
例に限定するものでないことは言うまでもない。
【００１７】ＭＡＭＳ（マレイン酸ジメチルエステルと
ジチオジエタノールとの縮合物オリゴマー）の製造 マレイン酸ジメチルエステル（ＤＭＭ）１３５．８ｇ
（０．９４２モル）とジチオジエタノール４８．４ｇ
（０．３１３モル）とを酸触媒Ｔｉ（ＯｉＰｒ）4０．
５ｇの存在下、１００〜１４０℃で加熱し、生成するメ
タノールを減圧除去しながら１．５〜８時間撹拌し反応
させた。反応終了後、過剰のＤＭＭを加熱下減圧除去
し、目的とする化合物１００ｇ（８４．２％）を得た。
ジチオジエタノールとの縮合物オリゴマー）の製造 マレイン酸ジメチルエステル（ＤＭＭ）１３５．８ｇ
（０．９４２モル）とジチオジエタノール４８．４ｇ
（０．３１３モル）とを酸触媒Ｔｉ（ＯｉＰｒ）4０．
５ｇの存在下、１００〜１４０℃で加熱し、生成するメ
タノールを減圧除去しながら１．５〜８時間撹拌し反応
させた。反応終了後、過剰のＤＭＭを加熱下減圧除去
し、目的とする化合物１００ｇ（８４．２％）を得た。
【００１８】ＢＤＭＭ（マレイン酸ジメチルエステルと
１，４−ブタンジオールとの縮合物オリゴマー）の製造 マレイン酸ジメチルエステル（ＤＭＭ）７５６．７ｇ
（５．２５モル）と１，４−ブタンジオール１５７．７
ｇ（１．７５モル）とを酸触媒Ｔｉ（ＯｉＰｒ） 4 １．
５ｇの存在下、１００〜１４０℃で加熱し、生成するメ
タノールを減圧除去しながら１．５〜８時間撹拌し反応
させた。反応終了後、過剰のＤＭＭを加熱下減圧除去
し、目的とする化合物５０３ｇ（９１．５％）を得た。
１，４−ブタンジオールとの縮合物オリゴマー）の製造 マレイン酸ジメチルエステル（ＤＭＭ）７５６．７ｇ
（５．２５モル）と１，４−ブタンジオール１５７．７
ｇ（１．７５モル）とを酸触媒Ｔｉ（ＯｉＰｒ） 4 １．
５ｇの存在下、１００〜１４０℃で加熱し、生成するメ
タノールを減圧除去しながら１．５〜８時間撹拌し反応
させた。反応終了後、過剰のＤＭＭを加熱下減圧除去
し、目的とする化合物５０３ｇ（９１．５％）を得た。
【００１９】標準例、実施例１〜４および比較例１〜２ 本例では、以下の表１に示す各成分および配合量を用い
て各例に示すゴム組成物を得、その引張試験およびレオ
メーター試験に供した。
て各例に示すゴム組成物を得、その引張試験およびレオ
メーター試験に供した。
【００２０】サンプルの作製 加硫促進剤と硫黄と架橋剤を除く成分を１．８リットル
の密閉型ミキサーで３〜５分間混練し、１６５±５℃の
温度に達したときに放出したマスターバッチに加硫促進
剤と硫黄並びに所定の架橋剤を８インチのオープンロー
ル混練し、ゴム組成物を得た。次いで、このゴム組成物
を１５cm×１５cm×０．２cmの金型中において１６０℃
で２０分間プレス加硫して、試験片（ゴムシート）を得
た。
の密閉型ミキサーで３〜５分間混練し、１６５±５℃の
温度に達したときに放出したマスターバッチに加硫促進
剤と硫黄並びに所定の架橋剤を８インチのオープンロー
ル混練し、ゴム組成物を得た。次いで、このゴム組成物
を１５cm×１５cm×０．２cmの金型中において１６０℃
で２０分間プレス加硫して、試験片（ゴムシート）を得
た。
【００２１】試験方法 １）引張強さ（ＴB ）、伸び（ＥB ）、１００％および
３００％の引張応力（MPa)；ＪＩＳ Ｋ６３０１の試験
法に準拠した。 ２）レオメーターによる架橋試験；ＳＲＩＳ−３１０２
（日本ゴム協会規格）の試験法に準拠した。
３００％の引張応力（MPa)；ＪＩＳ Ｋ６３０１の試験
法に準拠した。 ２）レオメーターによる架橋試験；ＳＲＩＳ−３１０２
（日本ゴム協会規格）の試験法に準拠した。
【００２２】結果を次の表１に示す。
【表１】
【００２３】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の架橋剤を
用いたゴム組成物の加硫物性において、その加硫戻り防
止性能に優れ、その諸物性も向上していて、総合的に優
れていることがわかる。
用いたゴム組成物の加硫物性において、その加硫戻り防
止性能に優れ、その諸物性も向上していて、総合的に優
れていることがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 23/22 Ｃ０８Ｌ 23/22 101/00 101/00 // Ｃ０７Ｃ 323/12 Ｃ０７Ｃ 323/12 (Ｃ０８Ｌ 9/00 (Ｃ０８Ｌ 9/00 67:06） 67:06） Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB49 BJ20 4J002 AC011 AC031 AC061 AC071 AC081 BB181 BC051 BG101 CF222 EH106 FD142 FD146
Claims (3)
- 【請求項１】 １分子中に２つ以上のマレイン酸エステ
ル基を有する架橋剤。 - 【請求項２】 下記一般式（１）で示されるマレイン酸
ジエステルとポリオールとを反応させて得られる、１分
子中に２つ以上のマレイン酸エステル構造を有する架橋
剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同じかもしくは異なる炭素
原子数１〜１８個を有するアルキル基であり、Ｙは、炭
素数２以上で、ヘテロ原子を含むかあるいは芳香族基ま
たは脂環式炭化水素で分断されてよいアルキレン基であ
り、そしてｎは、１〜５０の整数を表わす。） - 【請求項３】 ジエン系ゴム１００重量部に対して請求
項１または２に記載の架橋剤を０．１〜１０重量部配合
してなるゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000063320A JP2001247719A (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | ゴム用架橋剤およびそれを用いたゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000063320A JP2001247719A (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | ゴム用架橋剤およびそれを用いたゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=18583208
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001247719A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7414087B2 (en) | 2003-08-20 | 2008-08-19 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire using the same |
-
2000
- 2000-03-03 JP JP2000063320A patent/JP2001247719A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7414087B2 (en) | 2003-08-20 | 2008-08-19 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire using the same |
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