JP2001233889A - 新規フラボノイド配糖体及びそれを含有する組成物 - Google Patents
新規フラボノイド配糖体及びそれを含有する組成物Info
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- JP2001233889A JP2001233889A JP2000042862A JP2000042862A JP2001233889A JP 2001233889 A JP2001233889 A JP 2001233889A JP 2000042862 A JP2000042862 A JP 2000042862A JP 2000042862 A JP2000042862 A JP 2000042862A JP 2001233889 A JP2001233889 A JP 2001233889A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】特に抗アレルギー作用を示す、新規フラボノイ
ド配糖体の提供。 【解決手段】式（１）： 【化５】 （式中、Ｒ1はＯ−Ｇｌｃである）又は式（２）： 【化６】 （式中、Ｒ2はＯ−Ｇｌｃ（６→１）Ａｐｉである）で
示されるフラボノイド配糖体。
ド配糖体の提供。 【解決手段】式（１）： 【化５】 （式中、Ｒ1はＯ−Ｇｌｃである）又は式（２）： 【化６】 （式中、Ｒ2はＯ−Ｇｌｃ（６→１）Ａｐｉである）で
示されるフラボノイド配糖体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に抗アレルギー
作用を示す、新規フラボノイド配糖体及びそれを含有す
る組成物に関する。
作用を示す、新規フラボノイド配糖体及びそれを含有す
る組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎
や花粉症等のアレルギー性疾患患者が増加しており、そ
の治療が社会的な問題となっている。しかし、現在、そ
の治療は対症療法に頼るところが大きく、アレルギー疾
患の根本的治療につながる優れた治療薬が切望されなが
ら、十分な成果が得られていないのが現状である。
や花粉症等のアレルギー性疾患患者が増加しており、そ
の治療が社会的な問題となっている。しかし、現在、そ
の治療は対症療法に頼るところが大きく、アレルギー疾
患の根本的治療につながる優れた治療薬が切望されなが
ら、十分な成果が得られていないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アレルギー
性疾患を治療できしかも副作用が少ない、新規成分を提
供することを目的とする。
性疾患を治療できしかも副作用が少ない、新規成分を提
供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1はＯ−Ｇｌｃである）で示さ
れるフラボノイド配糖体に関する（１）。
れるフラボノイド配糖体に関する（１）。
【０００７】また、本発明は、式（２）：
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ2はＯ−Ｇｌｃ（６→１）Ａｐ
ｉである）で示されるフラボノイド配糖体に関する
（２）。
ｉである）で示されるフラボノイド配糖体に関する
（２）。
【００１０】更に、本発明は、前記フラボノイド配糖体
（１）及び／又は（２）を含有する組成物に関する
（３）。
（１）及び／又は（２）を含有する組成物に関する
（３）。
【００１１】また、本発明は、医薬組成物である、前記
組成物（３）に関する（４）。
組成物（３）に関する（４）。
【００１２】更に、本発明は、抗アレルギー剤である、
前記組成物（４）に関する（５）。
前記組成物（４）に関する（５）。
【００１３】また、本発明は、抗アレルギー剤が、アト
ピー性皮膚炎、接触性皮膚炎又は花粉症治療用である、
前記組成物（５）に関する（６）。
ピー性皮膚炎、接触性皮膚炎又は花粉症治療用である、
前記組成物（５）に関する（６）。
【００１４】更に、本発明は、食品組成物である、前記
組成物（３）に関する（７）。
組成物（３）に関する（７）。
【００１５】また、本発明は、化粧品である、前記組成
物（３）に関する（８）。
物（３）に関する（８）。
【００１６】更に、本発明は、キク科（Compuestas）植
物抽出物を含有する、前記組成物（３）〜（８）に関す
る（９）。
物抽出物を含有する、前記組成物（３）〜（８）に関す
る（９）。
【００１７】また、本発明は、キク科植物が、Bidens属
である、前記組成物（９）に関する（１０）。
である、前記組成物（９）に関する（１０）。
【００１８】
【発明の実施の態様】本発明に係る式（１）及び式
（２）のフラボノイド配糖体は、例えば、キク科（Comp
uestas）植物を原料として、溶媒による抽出、濃縮、精
製等の一般的な化学分離精製手段（例えば、分画やクロ
マトグラフィー）を施すことにより得られる。例えば、
抽出方法としては、植物の一部又は全体の粉砕物を通常
３〜１００℃で水又は有機溶媒により抽出する方法が挙
げられる。ここで抽出に用いられる有機溶媒は、特に限
定されないが、例えば、石油エーテル、シクロヘキサ
ン、トルエン、ベンゼン等の炭化水素類、四塩化炭素、
ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン
等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール等のアルコール類、ピ
リジン等が挙げられる。抽出溶媒は単独で用いても、２
種以上を混合して用いてもよい。好ましくは、含水エタ
ノール、含水メタノールなどの含水アルコールが使用で
きる。更に好ましい方法としては、天産物の乾燥粉砕物
を１０〜２０倍量の水、１０〜２０倍量の６０％エタノ
ール、または１０〜２０倍量の６０％メタノールを用
い、室温〜１００℃で２〜２４時間攪拌抽出する。ま
た、得られた抽出物は、そのまま用いてもよいが、更に
必要により、濃縮、濾過、凍結乾燥等の処理をしたもの
を用いてもよい。また、抽出物や植物体は、単独でも2
種以上を組み合わせて用いてもよい。
（２）のフラボノイド配糖体は、例えば、キク科（Comp
uestas）植物を原料として、溶媒による抽出、濃縮、精
製等の一般的な化学分離精製手段（例えば、分画やクロ
マトグラフィー）を施すことにより得られる。例えば、
抽出方法としては、植物の一部又は全体の粉砕物を通常
３〜１００℃で水又は有機溶媒により抽出する方法が挙
げられる。ここで抽出に用いられる有機溶媒は、特に限
定されないが、例えば、石油エーテル、シクロヘキサ
ン、トルエン、ベンゼン等の炭化水素類、四塩化炭素、
ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン
等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール等のアルコール類、ピ
リジン等が挙げられる。抽出溶媒は単独で用いても、２
種以上を混合して用いてもよい。好ましくは、含水エタ
ノール、含水メタノールなどの含水アルコールが使用で
きる。更に好ましい方法としては、天産物の乾燥粉砕物
を１０〜２０倍量の水、１０〜２０倍量の６０％エタノ
ール、または１０〜２０倍量の６０％メタノールを用
い、室温〜１００℃で２〜２４時間攪拌抽出する。ま
た、得られた抽出物は、そのまま用いてもよいが、更に
必要により、濃縮、濾過、凍結乾燥等の処理をしたもの
を用いてもよい。また、抽出物や植物体は、単独でも2
種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１９】製造の際に用いられるキク科植物として
は、例えば、Bidens属の小花鬼針草（Bidens parviflor
a Willd.）、鬼針草（Bidens bipinnata L.）、羽叶鬼
針草（Bidens maximowicziana Oett.）、狼把草（Biden
s tripartita L.）が挙げられる。なお、キク科植物の
使用部位は特に限定されず、全草、葉、葉柄、花、果
実、枝根、種子等が利用可能である。これをそのまま又
は乾燥して用いてもよいし、粉砕し、更に抽出物として
用いてもよい。
は、例えば、Bidens属の小花鬼針草（Bidens parviflor
a Willd.）、鬼針草（Bidens bipinnata L.）、羽叶鬼
針草（Bidens maximowicziana Oett.）、狼把草（Biden
s tripartita L.）が挙げられる。なお、キク科植物の
使用部位は特に限定されず、全草、葉、葉柄、花、果
実、枝根、種子等が利用可能である。これをそのまま又
は乾燥して用いてもよいし、粉砕し、更に抽出物として
用いてもよい。
【００２０】本発明に係る式（１）や式（２）のフラボ
ノイド配糖体は、抗アレルギー作用を示すので、医薬、
食品及び化粧品等のような各種用途に用いることができ
る。医薬としては、式（１）及び／又は式（２）の化合
物は、ヒスタミン遊離阻害作用及び一酸化窒素（ＮＯ）
産生抑制作用を示すことから、抗アレルギー剤として、
特にアトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎や花粉症の治療目
的に使用できる。食品としては、アトピー性皮膚炎、接
触性皮膚炎や花粉症の症状の緩和や予防の目的で、その
食品としての機能を十分に生かすべく、特定保健用食
品、特殊栄養食品、栄養補助食品、健康食品などに、食
品添加物として配合できる。式（１）及び／又は式
（２）の化合物を添加するだけでなく、前述のキク科植
物の乾燥粉末や抽出物を用いることができる。添加対象
の食品としては、各種食品に可能である。飲料として
は、特定保健用食品、特殊栄養食品、栄養補助食品とし
ての飲料やその他の栄養飲料、健康飲料、各種の健康茶
などに配合できる。他の食品としては、菓子類、パン、
めん類、練り製品、油脂、調味料等が挙げられる。化粧
品としては、アトピー性皮膚炎や接触性皮膚炎の症状の
緩和や予防の目的で、スキンケア製品、ファンデーショ
ンやメイクアップ製品等に、式（１）及び／又は式
（２）の化合物のほか、前述のキク科植物の乾燥粉末や
抽出物を添加することができる。
ノイド配糖体は、抗アレルギー作用を示すので、医薬、
食品及び化粧品等のような各種用途に用いることができ
る。医薬としては、式（１）及び／又は式（２）の化合
物は、ヒスタミン遊離阻害作用及び一酸化窒素（ＮＯ）
産生抑制作用を示すことから、抗アレルギー剤として、
特にアトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎や花粉症の治療目
的に使用できる。食品としては、アトピー性皮膚炎、接
触性皮膚炎や花粉症の症状の緩和や予防の目的で、その
食品としての機能を十分に生かすべく、特定保健用食
品、特殊栄養食品、栄養補助食品、健康食品などに、食
品添加物として配合できる。式（１）及び／又は式
（２）の化合物を添加するだけでなく、前述のキク科植
物の乾燥粉末や抽出物を用いることができる。添加対象
の食品としては、各種食品に可能である。飲料として
は、特定保健用食品、特殊栄養食品、栄養補助食品とし
ての飲料やその他の栄養飲料、健康飲料、各種の健康茶
などに配合できる。他の食品としては、菓子類、パン、
めん類、練り製品、油脂、調味料等が挙げられる。化粧
品としては、アトピー性皮膚炎や接触性皮膚炎の症状の
緩和や予防の目的で、スキンケア製品、ファンデーショ
ンやメイクアップ製品等に、式（１）及び／又は式
（２）の化合物のほか、前述のキク科植物の乾燥粉末や
抽出物を添加することができる。
【００２１】医薬に関しては、式（１）及び／又は式
（２）の化合物を、それ自体又は１種以上の不活性な非
毒性の薬剤学的に許容しうる賦形剤若しくは担体と組み
合せた形で用いる。剤型としては、疾病の種類や程度等
にも依存するが、例えば、経口、非経口又は鼻内投与に
適したもの、錠剤又は糖衣錠、舌下錠、ゼラチンカプセ
ル剤、トローチ剤、坐剤、クリーム剤、軟膏剤、皮膚用
ゲル剤等を挙げることができる。また、有効な用量は、
患者の年齢及び体重、疾病の種類及び重篤度並びに投与
の経路により変化する。単位用量は、一般に、２４時間
当たり１〜３投与で一処理当たり０．１〜５００mgの範
囲である。
（２）の化合物を、それ自体又は１種以上の不活性な非
毒性の薬剤学的に許容しうる賦形剤若しくは担体と組み
合せた形で用いる。剤型としては、疾病の種類や程度等
にも依存するが、例えば、経口、非経口又は鼻内投与に
適したもの、錠剤又は糖衣錠、舌下錠、ゼラチンカプセ
ル剤、トローチ剤、坐剤、クリーム剤、軟膏剤、皮膚用
ゲル剤等を挙げることができる。また、有効な用量は、
患者の年齢及び体重、疾病の種類及び重篤度並びに投与
の経路により変化する。単位用量は、一般に、２４時間
当たり１〜３投与で一処理当たり０．１〜５００mgの範
囲である。
【００２２】また、食品や化粧品に関しても、その配合
量は特に限定されないが、一般的に乾燥固形分に換算し
て０．００１〜１００重量％、特に０．０１〜５０重量
％とするのが好ましい。
量は特に限定されないが、一般的に乾燥固形分に換算し
て０．００１〜１００重量％、特に０．０１〜５０重量
％とするのが好ましい。
【００２３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
【００２４】製造例 キク科Bidens属植物の小花鬼針草（Bidens Parviflor
a）の全草１.１kgを６０％エタノール（エタノール：水
＝６：４、容量比）１１リットルに１時間浸し、加熱還
流により抽出液を得た。さらに１回、同様に６０％エタ
ノール１１リットルにて抽出し、これらの抽出液を合わ
せ、減圧濃縮により褐色粉末エキス１２７ｇを得た。
a）の全草１.１kgを６０％エタノール（エタノール：水
＝６：４、容量比）１１リットルに１時間浸し、加熱還
流により抽出液を得た。さらに１回、同様に６０％エタ
ノール１１リットルにて抽出し、これらの抽出液を合わ
せ、減圧濃縮により褐色粉末エキス１２７ｇを得た。
【００２５】このエキス１２７ｇを水１.５リットルに
溶解した。続いてクロロホルム、酢酸エチル、ｎ−ブタ
ノール各１.５リットルで、それぞれ順次３回ずつ抽出
した。これらを減圧濃縮し、各々１５.６ｇ（ＢＴ−
Ｉ）、１５.３ｇ（ＢＴ−II）、１８.１ｇ（ＢＴ−II
I）、及び５８.０ｇ（ＢＴ−IV、水画分）の褐色粉末を
得た。
溶解した。続いてクロロホルム、酢酸エチル、ｎ−ブタ
ノール各１.５リットルで、それぞれ順次３回ずつ抽出
した。これらを減圧濃縮し、各々１５.６ｇ（ＢＴ−
Ｉ）、１５.３ｇ（ＢＴ−II）、１８.１ｇ（ＢＴ−II
I）、及び５８.０ｇ（ＢＴ−IV、水画分）の褐色粉末を
得た。
【００２６】小花鬼針草エキスのｎ−ブタノール画分
（ＢＴ−III）１８ｇをシリカゲル（Wako gel C-300、
和光純薬社製）を充填したカラム（７.５×２５cm）に
付し、クロロホルムに対するメタノールの含量を順次増
やして流出させ（それぞれ５００mlずつ）、１２の画分
得た｛クロロホルム：メタノール（容量比）＝１００：
０（Ｆｒ.１）、９７：３（Ｆｒ.２）、９５：５（Ｆ
ｒ.３）、９３：７（Ｆｒ.４）、９０：１０（Ｆｒ.
５）、８５：１５（Ｆｒ.６）、８０：２０（Ｆｒ.
７）、７５：２５（Ｆｒ.８）、７０：３０（Ｆｒ.
９）、６５：２５（Ｆｒ.１０）、６０：４０（Ｆｒ.１
１）、０：１００（Ｆｒ.１２）｝。
（ＢＴ−III）１８ｇをシリカゲル（Wako gel C-300、
和光純薬社製）を充填したカラム（７.５×２５cm）に
付し、クロロホルムに対するメタノールの含量を順次増
やして流出させ（それぞれ５００mlずつ）、１２の画分
得た｛クロロホルム：メタノール（容量比）＝１００：
０（Ｆｒ.１）、９７：３（Ｆｒ.２）、９５：５（Ｆ
ｒ.３）、９３：７（Ｆｒ.４）、９０：１０（Ｆｒ.
５）、８５：１５（Ｆｒ.６）、８０：２０（Ｆｒ.
７）、７５：２５（Ｆｒ.８）、７０：３０（Ｆｒ.
９）、６５：２５（Ｆｒ.１０）、６０：４０（Ｆｒ.１
１）、０：１００（Ｆｒ.１２）｝。
【００２７】Ｆｒ.６の減圧濃縮物（２.８７ｇ）をSeph
adex LH-20（Pharmacia Biotech.社製）を充填したカラ
ム（３cm×６０cm）に付し、クロロホルム−メタノール
（１：１）で溶出し３００〜５００mlの画分を集めた。
その減圧濃縮物をＯＤＳカラム（Cosmosil 75C18-OPN.:
Nacalai Tesque社製、２×３０cm）に付し、４０％メタ
ノール（メタノール：水＝４：６）で溶出し２００〜３
００mlの画分を集めた。その減圧濃縮物をＨＰＬＣによ
り分離した。カラムはAsahipak GS-310（Shodex、昭和
電工社製、８×５００mm）、移動相は７０％メタノール
を用い、流速１ml／min（室温）で溶出させ、保持時間
３８分に溶出するピーク（ＵＶ２５４nm）を分取した。
減圧濃縮し再度同一条件下でクロマトグラフィーを行
い、化合物を分取し減圧濃縮により１４mgの褐色粉末を
得た。
adex LH-20（Pharmacia Biotech.社製）を充填したカラ
ム（３cm×６０cm）に付し、クロロホルム−メタノール
（１：１）で溶出し３００〜５００mlの画分を集めた。
その減圧濃縮物をＯＤＳカラム（Cosmosil 75C18-OPN.:
Nacalai Tesque社製、２×３０cm）に付し、４０％メタ
ノール（メタノール：水＝４：６）で溶出し２００〜３
００mlの画分を集めた。その減圧濃縮物をＨＰＬＣによ
り分離した。カラムはAsahipak GS-310（Shodex、昭和
電工社製、８×５００mm）、移動相は７０％メタノール
を用い、流速１ml／min（室温）で溶出させ、保持時間
３８分に溶出するピーク（ＵＶ２５４nm）を分取した。
減圧濃縮し再度同一条件下でクロマトグラフィーを行
い、化合物を分取し減圧濃縮により１４mgの褐色粉末を
得た。
【００２８】ＮＭＲ、ＭＳ等のスペクトルによる構造決
定を行った結果（表１）、本化合物は、式（１）の６，
７，３′，４′−tetrahydroxy−auron ７−Ｏ−β−Ｄ
−glucopyranosideであると同定した。
定を行った結果（表１）、本化合物は、式（１）の６，
７，３′，４′−tetrahydroxy−auron ７−Ｏ−β−Ｄ
−glucopyranosideであると同定した。
【００２９】
【表１】
【００３０】Ｆｒ.１０の減圧濃縮物（３.９８ｇ）をSe
phadex LH-20（Pharmacia Biotech.社製）を充填したカ
ラム（３×６０cm）に付し、７０％メタノールで溶出し
３００〜５００mlの画分を集めた。この減圧濃縮物をＭ
ＣＩ ＧＥＬカラム（ＣＨＰ２０Ｐ、三菱化学工業製、
３×２５cm）に付し、３０％メタノールで溶出させ２０
０ml〜３００mlの画分を集めた。この画分を減圧濃縮
し、メタノール再結晶により５３mgの微黄色粉末を得
た。
phadex LH-20（Pharmacia Biotech.社製）を充填したカ
ラム（３×６０cm）に付し、７０％メタノールで溶出し
３００〜５００mlの画分を集めた。この減圧濃縮物をＭ
ＣＩ ＧＥＬカラム（ＣＨＰ２０Ｐ、三菱化学工業製、
３×２５cm）に付し、３０％メタノールで溶出させ２０
０ml〜３００mlの画分を集めた。この画分を減圧濃縮
し、メタノール再結晶により５３mgの微黄色粉末を得
た。
【００３１】ＮＭＲ、ＭＳ（ＳＩＭＳ）等のスペクトル
による構造決定を行った結果（表２）、本化合物は、式
（２）のAcacetin ７−Ｏ−α−Ｄ−apiofuranosyl−
（１→６）−β−Ｄ−glucopyranosideであると同定し
た。
による構造決定を行った結果（表２）、本化合物は、式
（２）のAcacetin ７−Ｏ−α−Ｄ−apiofuranosyl−
（１→６）−β−Ｄ−glucopyranosideであると同定し
た。
【００３２】
【表２】
【００３３】以下に、上記製造例で得られた、式（１）
及び式（２）のフラボノイド配糖体の性状や物性値を示
す。
及び式（２）のフラボノイド配糖体の性状や物性値を示
す。
【００３４】
【表３】
【００３５】ヒスタミン遊離阻害作用実験 ７週齢のWistar系ラットをエーテル麻酔下にて断頭致死
させた後、腹腔内にTyrode液を注入した。慣用方法によ
り肥満細胞を単離し、１〜３×１０8 cells/mlとなるよ
うに０．１％牛血清アルブミン（ＢＳＡ）を含む Tyrod
e液に懸濁して細胞浮遊液を調整した。試料溶液に上記
細胞浮遊液を加えて３７℃、５分間インキュベートを行
ない、脱顆粒誘発剤としてCompound 48/80を加え、３７
℃、１０分間インキュベートを行った。この反応液を氷
冷して反応を停止後、遠心分離した上清に０．１mol／
ｌ塩酸を添加後、Ondaらの方法（J. Med. Sci., 27, 93
-97(1978)）に準じてオルト−フタルアルデヒド（ＯＰ
Ａ）を用いたポストカラム法による高速液体クロマトグ
ラフィーにより測定した。この結果より、阻害率を次式
により算出した。
させた後、腹腔内にTyrode液を注入した。慣用方法によ
り肥満細胞を単離し、１〜３×１０8 cells/mlとなるよ
うに０．１％牛血清アルブミン（ＢＳＡ）を含む Tyrod
e液に懸濁して細胞浮遊液を調整した。試料溶液に上記
細胞浮遊液を加えて３７℃、５分間インキュベートを行
ない、脱顆粒誘発剤としてCompound 48/80を加え、３７
℃、１０分間インキュベートを行った。この反応液を氷
冷して反応を停止後、遠心分離した上清に０．１mol／
ｌ塩酸を添加後、Ondaらの方法（J. Med. Sci., 27, 93
-97(1978)）に準じてオルト−フタルアルデヒド（ＯＰ
Ａ）を用いたポストカラム法による高速液体クロマトグ
ラフィーにより測定した。この結果より、阻害率を次式
により算出した。
【００３６】ヒスタミン遊離阻害率＝（１−（Ａ−Ｂ）
／（Ｃ−Ｂ））×１００ Ａ：エキス存在下で Compound 48/80により遊離される
ヒスタミン遊離量 Ｂ：自発的に遊離される遊離量 Ｃ：Compound 48/80により遊離されるヒスタミン量
／（Ｃ−Ｂ））×１００ Ａ：エキス存在下で Compound 48/80により遊離される
ヒスタミン遊離量 Ｂ：自発的に遊離される遊離量 Ｃ：Compound 48/80により遊離されるヒスタミン量
【００３７】
【表４】
【００３８】マクロファージ活性化による一酸化窒素
（ＮＯ）産生に対する阻害作用試験 マウスマクロファージはマウスマクロファージ様株化細
胞、ＲＡＷ２６４．７細胞に、式（１）の化合物、ＩＦ
Ｎ−γ（１０Ｕ／ml）及びＬＰＳ（１００ ng／ml）を
添加し、８時間培養した。培養上清を採取し、ＮＯ2-量
をグリース法で、培養上清中のＬ−シトルリン量を蛍光
誘導体化ＨＰＬＣ法で測定した。
（ＮＯ）産生に対する阻害作用試験 マウスマクロファージはマウスマクロファージ様株化細
胞、ＲＡＷ２６４．７細胞に、式（１）の化合物、ＩＦ
Ｎ−γ（１０Ｕ／ml）及びＬＰＳ（１００ ng／ml）を
添加し、８時間培養した。培養上清を採取し、ＮＯ2-量
をグリース法で、培養上清中のＬ−シトルリン量を蛍光
誘導体化ＨＰＬＣ法で測定した。
【００３９】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/04 Ａ６１Ｐ 17/04 37/08 37/08 Ｃ０７Ｈ 17/07 Ｃ０７Ｈ 17/07 (72)発明者 王 乃利 中華人民共和国遼寧省瀋陽市文化路103号 瀋陽薬科大学内 (72)発明者 石井 里枝 埼玉県浦和市上大久保639−１ 埼玉衛生 研究所内 Ｆターム(参考） 4B018 LB01 LB02 LB08 LB09 MD42 MD48 ME07 MF01 4C057 BB02 DD03 KK02 KK08 4C083 AA111 AA112 AC841 AC842 AD391 CC02 CC05 CC11 CC12 DD22 DD31 EE09 EE13 4C086 AA01 AA02 AA03 EA11 MA01 MA02 MA04 MA07 MA28 MA31 MA35 MA37 MA52 MA59 NA14 ZA89 ZB13 4C088 AB26 AC01 AC03 AC04 AC05 AC06 AC11 BA07 BA10 CA06 MA28 MA31 MA35 MA37 MA52 MA59 MA63 NA14 ZA89 ZB13
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1はＯ−Ｇｌｃである）で示されるフラボノ
イド配糖体。 - 【請求項２】 式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ2はＯ−Ｇｌｃ（６→１）Ａｐｉである）で
示されるフラボノイド配糖体。 - 【請求項３】 請求項１及び／又は請求項２記載のフラ
ボノイド配糖体を含有する組成物。 - 【請求項４】 該組成物が、医薬組成物である、請求項
３記載の組成物。 - 【請求項５】 該組成物が、抗アレルギー剤である、請
求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 該抗アレルギー剤が、アトピー性皮膚
炎、接触性皮膚炎又は花粉症治療用である、請求項５記
載の組成物。 - 【請求項７】 該組成物が、食品組成物である、請求項
３記載の組成物。 - 【請求項８】 該組成物が、化粧品である、請求項３記
載の組成物。 - 【請求項９】 該組成物が、キク科（Compuestas）植物
抽出物を含有する、請求項３〜８のいずれか一項記載の
組成物。 - 【請求項１０】 キク科植物が、Bidens属である、請求
項９記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000042862A JP2001233889A (ja) | 2000-02-21 | 2000-02-21 | 新規フラボノイド配糖体及びそれを含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000042862A JP2001233889A (ja) | 2000-02-21 | 2000-02-21 | 新規フラボノイド配糖体及びそれを含有する組成物 |
Publications (1)
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|---|---|
| JP2001233889A true JP2001233889A (ja) | 2001-08-28 |
Family
ID=18565876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000042862A Pending JP2001233889A (ja) | 2000-02-21 | 2000-02-21 | 新規フラボノイド配糖体及びそれを含有する組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001233889A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004352680A (ja) * | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Musashino Meneki Kenkyusho:Kk | アレルギー性疾患治療用組成物 |
| EP1854446A4 (en) * | 2005-03-03 | 2011-11-30 | Sapporo Breweries | ANTIALLERGIC COMPOSITION |
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-
2000
- 2000-02-21 JP JP2000042862A patent/JP2001233889A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1854446A4 (en) * | 2005-03-03 | 2011-11-30 | Sapporo Breweries | ANTIALLERGIC COMPOSITION |
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| US11286245B2 (en) | 2016-04-11 | 2022-03-29 | Middle Tennessee State University | Therapeutic aurones |
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