JP2001226673A - Liquid crystal composition - Google Patents

Liquid crystal composition

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JP2001226673A
JP2001226673A JP2000042026A JP2000042026A JP2001226673A JP 2001226673 A JP2001226673 A JP 2001226673A JP 2000042026 A JP2000042026 A JP 2000042026A JP 2000042026 A JP2000042026 A JP 2000042026A JP 2001226673 A JP2001226673 A JP 2001226673A
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Toshihiro Shibata
俊博 柴田
Masaki Kimura
正樹 木村
Hirokatsu Shinano
裕克 科野
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Adeka Corp
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Asahi Denka Kogyo KK
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal composition having a low viscosity, high response speed and excellent steepness. SOLUTION: The liquid crystal composition contains a compound expressed by general formula (1) (R is a 1-10C straight-chain alkyl) and a compound expressed by general formula (2) (R is a 1-10C straight-chain alkyl) as essential components.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子に用
いられる液晶組成物に関し、詳しくは特定のシクロヘキ
シルシアノベンゼン化合物及び特定のシクロヘキシルシ
クロヘキセニルジフルオロベンゼン化合物を含有してな
り、低粘度でかつ応答速度が速く急峻性に優れた高NI
点を有する液晶組成物に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device, and more particularly to a liquid crystal composition containing a specific cyclohexylcyanobenzene compound and a specific cyclohexylcyclohexenyldifluorobenzene compound, having a low viscosity and a high response. High NI with high speed and excellent steepness
The present invention relates to a liquid crystal composition having dots.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶化
合物の特性である光学(屈折率)異方性(Δn)や誘電
率異方性(Δε)を利用した液晶表示素子はこれまで多
数作られており、時計を始め電卓、各種測定機器、自動
車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンタ
−、コンピュ−タ−、テレビ等に広く利用され、需要も
年々高くなってきている。液晶化合物には個体相と液体
相の中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態は
ネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に
大別されるが、そのうち表示素子用にはネマチック相が
現在最も広く利用されている。また、液晶表示に応用さ
れている方式のうち、表示方式としてはこれまでに多数
のものが考案されており、例えば動的散乱型(DS
型)、ゲスト・ホスト型(GH型)、ねじれネマチック
型(TN型)、超ねじれネマチック型(STN型)、薄
膜トランジスター型(TFT型)及び強誘電性液晶(F
LC)等が知られており、駆動方式としてはスタティッ
ク駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス
駆動方式及び2周波駆動方式等が知られている。
2. Description of the Related Art A large number of liquid crystal display devices utilizing optical (refractive index) anisotropy (Δn) and dielectric anisotropy (Δε), which are characteristics of liquid crystal compounds, have been produced. It is widely used for watches, calculators, various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic organizers, mobile phones, printers, computers, televisions, etc., and the demand is increasing year by year. Liquid crystal compounds have a unique liquid crystal phase located between the solid phase and the liquid phase, and the phase morphology is roughly classified into a nematic phase, a smectic phase and a cholesteric phase. Of these, the nematic phase is currently used for display devices. Most widely used. In addition, among the methods applied to the liquid crystal display, many display methods have been devised so far. For example, a dynamic scattering type (DS
Type), guest-host type (GH type), twisted nematic type (TN type), super twisted nematic type (STN type), thin film transistor type (TFT type), and ferroelectric liquid crystal (F
LC) and the like, and as a driving method, a static driving method, a time-division driving method, an active matrix driving method, a two-frequency driving method, and the like are known.

【0003】上記の表示方式の中でも、近年は特にST
N型方式のものが、表示性能が高い上、製造コストが低
いといった経済上の利点からパーソナルコンピューター
等のディスプレイ用として多く使用されている。しか
し、このSTN方式のものにあっても、表示素子自体の
高性能化に伴って種々の特性が要求されており、特に (1)応答時間が短い、(2)急峻なしきい値電圧(V
th)特性を示す、(3)広い動作駆動温度範囲を示
す、(4)駆動電力が小さい、といった点が重要とされ
ている。これらの特性を発現せしめるためには、表示素
子に用いられる液晶組成物の特性を改良すること、その
ためには液晶組成物の構成成分である液晶化合物を上記
特性を与えるものへ改善することが必要とされる。
Among the above display methods, in recent years, in particular, ST
N-type displays are often used for displays such as personal computers because of their economic advantages such as high display performance and low manufacturing cost. However, even in the case of the STN method, various characteristics are required as the performance of the display element itself is improved. In particular, (1) the response time is short, and (2) the steep threshold voltage (V
It is important that (th) it shows characteristics, (3) it shows a wide operating drive temperature range, and (4) it has low drive power. In order to exhibit these characteristics, it is necessary to improve the characteristics of the liquid crystal composition used for the display device, and for that purpose, it is necessary to improve the liquid crystal compound, which is a component of the liquid crystal composition, to one that gives the above characteristics. It is said.

【0004】また、液晶表示素子はしばしば高温下や屋
外といった過酷な条件下で使用されるので、液晶組成物
とこれに用いられる液晶化合物は十分に高い化学的安定
性を有していなければならない。さらに、各物性項目毎
の温度依存性も、液晶表示素子の性能を高める上で重要
な要素といえる。ちなみに、実用の液晶表示素子は、種
々の環境下、特に極めて広い温度範囲(−20〜140
℃)下でその表示品位を一定に維持しなければならない
が、これを実現するためには、液晶組成物とこれに用い
られる液晶化合物は各物性値の温度依存性が無いかある
いは極めて小さいものであることが必要である。
Further, since liquid crystal display elements are often used under severe conditions such as high temperature and outdoors, the liquid crystal composition and the liquid crystal compound used therein must have sufficiently high chemical stability. . Furthermore, the temperature dependence of each property item is also an important factor in improving the performance of the liquid crystal display device. Incidentally, a practical liquid crystal display element can be used in various environments, particularly in an extremely wide temperature range (−20 to 140).
℃), the display quality must be kept constant. In order to realize this, the liquid crystal composition and the liquid crystal compound used for the same have no temperature dependence or extremely small physical property values. It is necessary to be.

【0005】このような要請に応えるべく、現在までに
種々STN用化合物が検討され、優れた化合物が数多く
開発されている。例えば、特開平5−125363号公
報ではフェニルシクロヘキシル化合物とシクロヘキセニ
ル化合物を含有する液晶組成物が開示されている。この
ものは低粘度で応答速度が速い特性を持つが、他の性能
に関しては充分に満足できるものではなかった。また、
特開昭58−198428号公報では、シクロヘキシル
シクロヘキセニルジフッ素ベンゼン誘導体が開示されて
おり、高NI点、低粘度であるが、他の性能に関しては
充分な性能が得られていなかった。
To meet such demands, various STN compounds have been studied so far, and many excellent compounds have been developed. For example, JP-A-5-125363 discloses a liquid crystal composition containing a phenylcyclohexyl compound and a cyclohexenyl compound. Although it has characteristics of low viscosity and fast response speed, it was not sufficiently satisfactory in other performances. Also,
JP-A-58-198428 discloses a cyclohexylcyclohexenyl difluorobenzene derivative, which has a high NI point and a low viscosity, but fails to provide sufficient performance with respect to other properties.

【0006】また、分子末端基に不飽和結合を有するア
ルケニル化合物(特開昭59−176221号公報)
が、また比較的広いネマチック液晶相温度範囲を示すも
のとしてビニレン化合物(特公平7−72148号公
報)がよく知られている。
An alkenyl compound having an unsaturated bond at a molecular terminal group (JP-A-59-176221)
However, vinylene compounds (JP-B-7-72148) are well known as having a relatively wide nematic liquid crystal phase temperature range.

【0007】しかし、これらの化合物は何れもディスプ
レイのさらなる高品位化に対応できるものではない。す
なわち、アルケニル化合物は比較的大きなK33/K11
示すものの、粘度が大き過ぎて要求される応答速度を達
成できない。しかも、この化合物はビニレン化合物と同
様、液晶組成物の成分として用いた場合に他の成分との
相溶性が特に極低温下において問題であり、ネマチック
相を保持できない上、結晶の析出やスメクチック相の発
現を来すといった欠点があった。さらに、最近はSTN
型表示素子において、しきい値ムラ(焼き付き)という
現象が問題になり、種々の報告がなされている。その発
生要因は必ずしも明かではないが、ディスプレイ面内に
おける不純物イオンの偏りに起因するものと想定されて
いる。これらの現象を抑制又は軽減する上で、最近液晶
材料の成分としてアルケニル化合物又はビニレン化合物
を始めとする不飽和結合含有化合物を用いることが効果
的とされ知られるに至っているが、未だその効果は充分
とはいえない。このように、高品位のSTN型液晶表示
素子を提供するに当たり、要求される液晶材料の特性は
複雑であり、これを満たし得る新たな液晶化合物の出現
が要望されている。
[0007] However, none of these compounds can cope with higher quality display. That is, although the alkenyl compound exhibits a relatively large K 33 / K 11 , the viscosity is too large to achieve the required response speed. In addition, this compound, like the vinylene compound, has a problem of compatibility with other components when used as a component of the liquid crystal composition, especially at extremely low temperatures, and cannot maintain a nematic phase, precipitate crystals, or have a smectic phase. There is a drawback that expression of Furthermore, recently STN
In the type display element, the phenomenon of threshold unevenness (burn-in) has become a problem, and various reports have been made. Although the cause of the occurrence is not necessarily clear, it is assumed that the cause is caused by the bias of the impurity ions in the display surface. In order to suppress or reduce these phenomena, it has recently been known that it is effective to use an unsaturated bond-containing compound such as an alkenyl compound or a vinylene compound as a component of a liquid crystal material. Not enough. As described above, in providing a high-quality STN-type liquid crystal display device, the required characteristics of the liquid crystal material are complicated, and the appearance of a new liquid crystal compound that can satisfy this is demanded.

【0008】従って、本発明の目的は、低粘度でかつ応
答速度が速く、急峻性に優れた液晶組成物を提供するこ
とにある。
Accordingly, it is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition having a low viscosity, a high response speed, and excellent steepness.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を持つシクロヘキシルシアノベンゼン化合物及び特定
の構造を持つシクロヘキシルシクロヘキセニルジフルオ
ロベンゼン化合物を必須成分として含有する液晶組成物
が、上記目的を達成し得ることを知見した。
Means for Solving the Problems The present inventors have developed a liquid crystal composition containing a cyclohexylcyanobenzene compound having a specific structure and a cyclohexylcyclohexenyldifluorobenzene compound having a specific structure as essential components. It has been found that this can be achieved.

【0010】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記一般式(1)で表されるシクロヘキシルシアノ
ベンゼン化合物及び下記一般式(2)で表されるシクロ
ヘキシルシクロヘキセニルジフルオロベンゼン化合物を
必須成分として含有する液晶組成物を提供するものであ
る。
The present invention has been made on the basis of the above findings, and comprises a cyclohexylcyanobenzene compound represented by the following general formula (1) and a cyclohexylcyclohexenyldifluorobenzene compound represented by the following general formula (2) as essential components. The present invention provides a liquid crystal composition containing:

【化3】 (式中、Rは炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す)
Embedded image (Wherein, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms)

【化4】 (式中、Rは炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す)
Embedded image (Wherein, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms)

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】以下、本発明の液晶組成物につい
て詳述する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the liquid crystal composition of the present invention will be described in detail.

【0012】本発明の必須の液晶化合物である上記一般
式(1)及び(2)において、式中のRで示す炭素数1
〜10の直鎖のアルキル基としては、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキル基が挙げられ、
特に炭素数が1〜6の直鎖のアルキル基が好ましい。
In the above general formulas (1) and (2), which are essential liquid crystal compounds of the present invention, the compound having 1 carbon atom represented by R in the formulas
Examples of the linear alkyl group of 10 to 10 include linear alkyl groups such as ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, and decyl.
Particularly, a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.

【0013】本発明の液晶組成物は、上記一般式(1)
で表されるシクロヘキシルシアノベンゼン化合物及び上
記一般式(2)で表されるシクロヘキシルシクロヘキセ
ニルジフルオロベンゼン化合物を必須の成分とし、その
他の成分として従来既知の液晶化合物もしくは液晶類似
化合物、又はそれらの混合物(母液晶)を配合すること
によって得られるものであり、該母液晶としては、例え
ば、下記一般式(3)で表される化合物又はこれらの混
合物が挙げられる。
The liquid crystal composition of the present invention has the general formula (1)
And a cyclohexylcyclohexenyl difluorobenzene compound represented by the general formula (2) as an essential component, and as other components, a conventionally known liquid crystal compound or liquid crystal analog compound, or a mixture thereof ( And a mixture thereof, for example, a compound represented by the following general formula (3) or a mixture thereof.

【0014】[0014]

【化5】 (式中、Y1 は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Y2 はシアノ基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボ
ニル基を示し、Y及びY3 は水素原子、ハロゲン原子又
はシアノ基を示し、X1 及びX2 は各々独立に直接結合
手、−CO−O−、−O−CO−、−CH2 O−、−O
CH2−、−CH2 CH2 −又は−C≡C−を示し、m
は0、1又は2を示し、環A及び環Bは各々独立にベン
ゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリミ
ジン環又はジオキサン環を示す)
Embedded image (Wherein, Y 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkoxyalkyl group, an alkanoyloxy group or an alkoxycarbonyl group, Y 2 represents a cyano group, A halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkoxyalkyl group, an alkanoyloxy group or an alkoxycarbonyl group, wherein Y and Y 3 are a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group; X 1 and X 2 are each independently a direct bond, —CO—O—, —O—CO—, —CH 2 O—, —O
CH 2 —, —CH 2 CH 2 — or —C≡C—, m
Represents 0, 1 or 2, and ring A and ring B each independently represent a benzene ring, a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a pyrimidine ring or a dioxane ring)

【0015】従って、上記一般式(3)で表される化合
物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられる。
尚、各化合物におけるY1 、Y2 及びY3 は、上記一般
式(3)におけるものと同様の意味である。
Accordingly, specific examples of the compound represented by the above general formula (3) include the following compounds.
Incidentally, Y 1 , Y 2 and Y 3 in each compound have the same meanings as those in the general formula (3).

【0016】[0016]

【化6】 Embedded image

【0017】上記一般式(1)及び(2)で表される本
発明の必須の液晶化合物を上記液晶組成物に配合して用
いる場合、本発明の必須の液晶化合物の含有量は、特に
制限は受けないが、一般には全液晶組成物100重量部
中、上記一般式(1)で示される化合物が1〜80重量
部、特に3〜60重量部、上記一般式(2)で示される
化合物が1〜80重量部、特に3〜50重量部それぞれ
含有されることが好ましい。
When the essential liquid crystal compounds of the present invention represented by the above general formulas (1) and (2) are blended and used in the above liquid crystal composition, the content of the essential liquid crystal compounds of the present invention is particularly limited. The compound represented by the general formula (1) is generally 1 to 80 parts by weight, particularly 3 to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the whole liquid crystal composition, and the compound represented by the general formula (2) Is preferably contained in an amount of 1 to 80 parts by weight, particularly 3 to 50 parts by weight.

【0018】[0018]

【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the present invention is not limited by the following examples.

【0019】〔実施例1〕下記液晶化合物を配合1の通
り配合して液晶組成物とした。
Example 1 A liquid crystal composition was prepared by blending the following liquid crystal compounds as in Formulation 1.

【0020】[0020]

【化7】 Embedded image

【0021】〔比較例1〕比較として、上記一般式
(2)で示されるシクロヘキシルシクロヘキセニルジフ
ルオロベンゼンを配合しない配合2の通り配合して液晶
組成物とした。
Comparative Example 1 For comparison, a liquid crystal composition was prepared by blending as in Formula 2 in which cyclohexylcyclohexenyl difluorobenzene represented by the above general formula (2) was not blended.

【0022】[0022]

【化8】 Embedded image

【0023】〔試験例〕上記実施例1〔配合1〕及び比
較例1〔配合2〕の液晶組成物の物性及びこれらの液晶
組成物にカイラル物質を添加したSTN液晶の表示特性
の測定結果を表1に示す。
[Test Examples] The physical properties of the liquid crystal compositions of Example 1 [Formulation 1] and Comparative Example 1 [Formulation 2] and the measurement results of the display characteristics of STN liquid crystals obtained by adding a chiral substance to these liquid crystal compositions are shown below. It is shown in Table 1.

【0024】[0024]

【表1】 [Table 1]

【0025】表1の結果より、実施例1の液晶組成物は
比較例1の液晶組成物に比べて、低粘度で急峻性に優
れ、応答速度が速いことが確認できた。
From the results shown in Table 1, it was confirmed that the liquid crystal composition of Example 1 had low viscosity, excellent steepness, and high response speed as compared with the liquid crystal composition of Comparative Example 1.

【0026】[0026]

【発明の効果】本発明の液晶組成物は、低粘度で急峻性
に優れ、応答速度が速い優れた液晶組成物である。
The liquid crystal composition of the present invention is an excellent liquid crystal composition having low viscosity, excellent sharpness, and high response speed.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 科野 裕克 埼玉県浦和市白幡5丁目2番13号 旭電化 工業株式会社内 Fターム(参考) 4H027 BA01 BB04 BD03 BD06 BD08 BE05 CM01 CM04 CN02 CU01 DP04  ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Hirokatsu Shino 5-2-13-Shirahata, Urawa-shi, Saitama F-term in Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. 4H027 BA01 BB04 BD03 BD06 BD08 BE05 CM01 CM04 CN02 CU01 DP04

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1)で表される化合物及び
下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含
有する液晶組成物。 【化1】 (式中、Rは炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す) 【化2】 (式中、Rは炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す)
1. A liquid crystal composition comprising a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2) as essential components. Embedded image (Wherein, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms). (Wherein, R represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms)
【請求項2】 全液晶組成物100重量部中、上記一般
式(1)で示される化合物が1〜80重量部、上記一般
式(2)で示される化合物が1〜80重量部含有される
請求項1記載の液晶組成物。
2. A compound represented by the general formula (1) is contained in an amount of 1 to 80 parts by weight and a compound represented by the general formula (2) is contained in an amount of 1 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the whole liquid crystal composition. The liquid crystal composition according to claim 1.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2003064367A (en) * 2001-08-29 2003-03-05 Dainippon Ink & Chem Inc Liquid crystal display element

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