JPH07242874A - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display using the same - Google Patents
Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical display material and a liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。2. Description of the Related Art TN-LCD is a typical liquid crystal display device.
(Twisted nematic liquid crystal display element)
Used in clocks, calculators, electronic organizers, pocket computers, word processors, personal computers, etc. On the other hand, the amount of information displayed on one screen is increasing with the increase in processing information of OA devices.
ffer) et al. [SID '85 Digest, p. 120 (1985)] or Kinugawa et al. [SID '86 Digest, p. 122 (1986)]
STN (Super Twisted Nematic) -LCD has been developed and is beginning to be widely used in displays for high information processing such as word processors and personal computers.
【０００３】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保
持率であることが重要視されている。従って、この様な
表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あ
るいは液晶組成物の提案がなされている。Further, because of its excellent display quality, an active matrix type liquid crystal display device has been put on the market as an effective one for application fields of displays such as liquid crystal televisions, projector displays and computers. The active matrix display method uses a TFT for each pixel
A switching element such as (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used, and it is important in this method that leakage current is small, that is, high voltage holding ratio. Therefore, in order to deal with such a display device, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions have been proposed at present.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】このTN-LCDやSTN-LCD
には、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧
駆動性及び応答特性等の課題がある。[Problems to be Solved by the Invention] This TN-LCD or STN-LCD
Have problems such as chemical stability of liquid crystal materials, low voltage drivability and response characteristics of liquid crystal display devices.
【０００５】例えば、ワードプロセッサ、パーソナルコ
ンピューター等の情報量の多いSTN-LCDには高時分割数
で良好な駆動特性が要求されるが、時分割数の増大は駆
動電圧の上昇を起こし、駆動回路に大きな影響を与え
る。これを低減させる一つの方法として、For example, an STN-LCD having a large amount of information such as a word processor and a personal computer is required to have a good driving characteristic with a high time division number. However, an increase in the time division number causes an increase in drive voltage, which results in a drive circuit. Have a great influence on. One way to reduce this is
【０００６】[0006]
【数１】 [Equation 1]
【０００７】（式中、Ｖthはしきい値電圧を、ｋは比例
定数を、Ｋは弾性定数を、Δεは誘電異方性をそれぞれ
表わす。）の関係から、誘電異方性の大きな液晶材料を
用いて駆動電圧を低下させる方法が知られている。しか
しながら、このような液晶材料は液晶材料の粘性を増加
させる傾向を有するものが多いので、良好な応答特性を
得ることを困難にさせる、あるいは各画素毎のキャパシ
タンス成分を増加させるものであり、表示可能な駆動周
波数範囲を狭め、クロストーク現象を発生させる等の問
題を有している。(Wherein V th is a threshold voltage, k is a proportional constant, K is an elastic constant, and Δε is a dielectric anisotropy). A method of reducing a driving voltage by using a material is known. However, since many such liquid crystal materials tend to increase the viscosity of the liquid crystal material, it is difficult to obtain good response characteristics or the capacitance component of each pixel is increased. There are problems such as narrowing the possible driving frequency range and causing a crosstalk phenomenon.
【０００８】一方、低電圧で駆動可能な従来の液晶材料
の場合、一般的に、調製された初期あるいは加熱や紫外
線照射による促進テスト後の抵抗値が低いことが知られ
ている。この様な液晶材料の低い抵抗値は、時分割数の
増大により表示画面のちらつきやコントラストの低下等
を引き起こす原因となり、好ましくなかった。On the other hand, in the case of a conventional liquid crystal material that can be driven at a low voltage, it is generally known that the resistance value is low at the prepared initial stage or after an accelerated test by heating or ultraviolet irradiation. Such a low resistance value of the liquid crystal material is not preferable because it causes a flicker of the display screen and a decrease in contrast due to an increase in the number of time divisions.
【０００９】更に、情報量の増加による暗い画質を補う
目的で、STN-LCDにはバックライトを補助光源として利
用することが一般的である。このために、バックライト
方式のSTN-LCDに用いられる液晶材料には、耐熱性及び
耐光性等の化学的安定性が新たに要求されている。Further, in order to compensate for the dark image quality due to the increase in the amount of information, it is common to use a backlight as an auxiliary light source in STN-LCD. For this reason, liquid crystal materials used for backlight STN-LCDs are required to have new chemical stability such as heat resistance and light resistance.
【００１０】これらの要求特性に加えて、特にアクティ
ブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラス
トを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を
有することが重要である。この様な特性を得るために、
例えば、下記のような化合物が用いられてきた。In addition to these required characteristics, particularly in the active matrix system, it is important that the leakage current is small and the voltage holding ratio is high in order to obtain uniform and high contrast. In order to obtain such characteristics,
For example, the following compounds have been used.
【００１１】[0011]
【化６】 [Chemical 6]
【００１２】（式中、Ｒ10は直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｘ2は水素原子又はフッ素原子を表わす。） しかしながら、このような化合物を用いても広い温度範
囲、特に低温においてネマチック液晶性を保持すること
と、アクティブ・マトリクス方式に要求されるしきい値
電圧を充分に低減させることを共に満足する組成物を調
製することはできなかった。(In the formula, R 10 represents a straight-chain alkyl group, and X 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.) However, even when such a compound is used, nematic liquid crystallinity is exhibited in a wide temperature range, especially at a low temperature. It has not been possible to prepare a composition satisfying both the requirement of maintaining the above and the threshold voltage required for the active matrix system being sufficiently reduced.
【００１３】更に加えて、均一で高いコントラストの液
晶表示特性を得るために、液晶パネルの液晶層の厚みｄ
と液晶材料の複屈折率△ｎとの積△ｎ・ｄを０．４０〜
０．５５（以下、このことをファーストミニマムと呼称
する）の範囲に調整することが好ましいとされている。
現在の液晶パネルの作製工程で行われている調光層の厚
みｄは約４．５μｍ以上であることから、液晶材料の複
屈折率△ｎを０．０７〜０．１０の範囲になるように調
整することが要求されている。しかしながら、従来は液
晶材料の複屈折率Δｎをこの範囲に調整しようとする
と、それを用いて作製される表示装置のしきい値電圧Ｖ
thは逆に上昇してしまう傾向にあり、両者を同時に満足
することは困難であった。In addition, in order to obtain uniform and high contrast liquid crystal display characteristics, the thickness d of the liquid crystal layer of the liquid crystal panel.
And the birefringence Δn of the liquid crystal material Δn · d is 0.40
It is said that it is preferable to adjust to a range of 0.55 (hereinafter, referred to as first minimum).
Since the thickness d of the light control layer used in the current liquid crystal panel manufacturing process is about 4.5 μm or more, the birefringence Δn of the liquid crystal material should be in the range of 0.07 to 0.10. Is required to be adjusted. However, conventionally, when the birefringence Δn of the liquid crystal material is adjusted to this range, the threshold voltage V of the display device manufactured using the birefringence Δn is adjusted.
On the contrary, th tends to rise, and it was difficult to satisfy both at the same time.
【００１４】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題に応えることにあり、特に広い温度範囲で液晶性を
示し、しきい値電圧が低く、しかも充分に高い電圧保持
率を有し、装置の設定条件に適した複屈折率Δｎを有す
る液晶組成物を提供し、更にこの液晶組成物を用い、フ
リッカが発生せず、コントラストに優れた液晶表示装置
を提供することにある。The problem to be solved by the present invention is to solve the above-mentioned problems, and in particular, it exhibits liquid crystallinity in a wide temperature range, has a low threshold voltage, and has a sufficiently high voltage holding ratio. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition having a birefringence index Δn suitable for the setting conditions of the device, and further to provide a liquid crystal display device which is free from flicker and excellent in contrast by using this liquid crystal composition.
【００１５】[0015]
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、以下に示すネマチック液晶組成物を提供す
る。In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides the following nematic liquid crystal compositions.
【００１６】まず、本発明の第１の液晶組成物として、
（１）一般式(I)First, as the first liquid crystal composition of the present invention,
(1) General formula (I)
【００１７】[0017]
【化７】 [Chemical 7]
【００１８】（式中、Ｒ1は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物及び（２）
一般式(II)〜(III)(Wherein R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms) and (2)
General formulas (II) to (III)
【００１９】[0019]
【化８】 [Chemical 8]
【００２０】（式中、Ｒ2は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルケニル基を表わし、Ｒ3は炭素原子数２〜７の直鎖
状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物からなる
群から選ばれる化合物を含有することを特徴とするネマ
チック液晶組成物を提供する。(Wherein R 2 represents a straight chain alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms and R 3 represents a straight chain alkyl group having 2 to 7 carbon atoms). There is provided a nematic liquid crystal composition containing a compound selected from the group.
【００２１】また、本発明の第２の液晶組成物として、
（１）前述の一般式(I)で表わされる化合物及び（２）
一般式(IV)〜(V)As the second liquid crystal composition of the present invention,
(1) A compound represented by the above general formula (I) and (2)
General formula (IV) ~ (V)
【００２２】[0022]
【化９】 [Chemical 9]
【００２３】（式中、Ｒ4はそれぞれ独立的に、炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物からなる群から選ばれる化合物を含有すること
を特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。(Wherein each R 4 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms) is characterized by containing a compound selected from the group consisting of compounds A nematic liquid crystal composition is provided.
【００２４】更に、本発明の第３の液晶組成物として、
（１）前述の一般式(I)で表わされる化合物、（２）前
述の一般式(II)〜(III)で表わされる化合物からなる群
から選ばれる化合物及び（３）前述の一般式(IV)〜(V)
で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含
有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提供す
る。Further, as the third liquid crystal composition of the present invention,
(1) a compound represented by the general formula (I), (2) a compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (II) to (III), and (3) the general formula (IV). ) ~ (V)
There is provided a nematic liquid crystal composition containing a compound selected from the group consisting of compounds represented by:
【００２５】本発明は上記の第１〜第３の液晶組成物に
おいて、上記以外の成分として（Ａ） 一般式(VI)〜(XI)In the present invention, in the above-mentioned first to third liquid crystal compositions, the components other than the above are (A) the general formulas (VI) to (XI).
【００２６】[0026]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２７】（式中、Ｒ5は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルケニル基を表わし、Ｒ6はそれぞれ独立的に、炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ1はそれ
ぞれ独立的に、Ｈ又はＦを表わし、ｒは０又は１を表わ
す。）で表わされる化合物からなる群から選ばれる１種
又はそれ以上の化合物を含有することが好ましい。(In the formula, R 5 represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, R 6 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, and X 1 Each independently represent H or F, and r represents 0 or 1), and preferably contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by
【００２８】ここで、本発明に係わる一般式(I)〜(XI)
で表わされる化合物の代表的なものの例とその相転移温
度を下記第１表に示す。下記表中、ｍ．ｐ．は結晶相か
ら液晶相又は等方性液体相に相転移する温度を、ｃ．
ｐ．は液晶相から等方性液体相に相転移する温度をそれ
ぞれ表わす。また、各液晶化合物は、蒸留、カラム精
製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、十分精製
したものを使用した。Here, the general formulas (I) to (XI) according to the present invention are described.
Table 1 below shows typical examples of the compounds represented by and their phase transition temperatures. In the table below, m. p. Is the temperature at which the phase transition from the crystalline phase to the liquid crystal phase or the isotropic liquid phase is expressed by c.
p. Are the temperatures at which the liquid crystal phase changes to the isotropic liquid phase. Each liquid crystal compound was used after being sufficiently purified by removing impurities by methods such as distillation, column purification, and recrystallization.
【００２９】[0029]
【表１】 [Table 1]
【００３０】本発明の液晶組成物の特徴は、必須成分と
して前述の一般式(I)で表わされる化合物を含有する点
にある。この一般式(I)で表わされる化合物は、誘電異
方性が＋８前後と比較的小さいにも係わらず、液晶組成
物の駆動電圧を低減させ、しかも高い電圧保持率を維持
向上させる効果を有する。また、複屈折率Δｎが０．０
６前後と極めて小さいので、前述のファーストミニマム
の条件を満足するために用いられる装置に使用される液
晶組成物を調製する上で優れた特性を有するものであ
る。しかしながら、一般式(I)の化合物はスメクチック
相を示し易いという欠点がある。例えば、一般式(I)の
化合物のみからなる組成物（２−１）The liquid crystal composition of the present invention is characterized in that it contains the compound represented by the above general formula (I) as an essential component. The compound represented by the general formula (I) has an effect of reducing the driving voltage of the liquid crystal composition and maintaining and improving the high voltage holding ratio, even though the dielectric anisotropy is relatively small at around +8. . The birefringence Δn is 0.0
Since it is extremely small, around 6, it has excellent characteristics in preparing a liquid crystal composition used in a device used to satisfy the conditions of the above-mentioned first minimum. However, the compound of the general formula (I) has a drawback that it tends to exhibit a smectic phase. For example, a composition (2-1) consisting only of the compound of general formula (I)
【００３１】[0031]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３２】は、ネマチック相の温度範囲が７７〜５６
℃と非常に狭く、一般式(I)の化合物のみを用いて、特
に低温で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製するこ
とは困難であった。Has a nematic phase temperature range of 77 to 56.
It was difficult to prepare a nematic liquid crystal composition which can be driven at a particularly low temperature by using only the compound of the general formula (I), which is extremely narrow at 0 ° C.
【００３３】本発明者等は、一般式(I)で表わされる化
合物と種々の液晶化合物との組み合わせを検討した結
果、本発明の第１〜第３の液晶組成物のように、一般式
(II)〜(III)で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る化合物及び／又は一般式(IV)〜(V)で表わされる化合
物からなる群から選ばれる化合物を組み合わせて用いる
ことにより、一般式(I)で表わされる化合物の優れた特
性を損なうことなく、広い温度範囲で使用できるネマチ
ック液晶組成物を調製できることを見い出した。The present inventors have examined the combination of the compound represented by the general formula (I) with various liquid crystal compounds, and as a result, as shown in the first to third liquid crystal compositions of the present invention,
(II) ~ (III) by using a compound selected from the group consisting of compounds and / or compounds selected from the group consisting of compounds represented by the general formula (IV) ~ (V) It has been found that a nematic liquid crystal composition that can be used in a wide temperature range can be prepared without impairing the excellent properties of the compound represented by (I).
【００３４】本発明の第１〜第３のネマチック液晶組成
物においては、一般式(I)で表わされる化合物以外の化
合物としては、一般式(II)で表わされる化合物を含有す
ることが好ましく、また、これに加えて、一般式(III)
で表わされる化合物及び／又は一般式(V)で表わされる
化合物を含有することも好ましい。In the first to third nematic liquid crystal compositions of the present invention, it is preferable that the compound other than the compound represented by the general formula (I) contains a compound represented by the general formula (II), In addition to this, in addition to the general formula (III)
It is also preferable to contain a compound represented by and / or a compound represented by the general formula (V).
【００３５】前述の通り、本発明の第１〜第３の液晶組
成物において、一般式(I)〜(V)で表わされる成分以外に
も、（Ａ）一般式(VI)〜(XI)で表わされる化合物からな
る群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。As described above, in the first to third liquid crystal compositions of the present invention, in addition to the components represented by the general formulas (I) to (V), (A) the general formulas (VI) to (XI). It is preferable to contain a compound selected from the group consisting of compounds represented by
【００３６】その中でも、（１）一般式(VI)〜(VII)で
表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物及び／
又は（２）一般式(IX)〜(X)で表わされる化合物からな
る群から選ばれる化合物を含有することが好ましく、例
えば、具体的な組み合わせとしては以下のようなものを
挙げることができる。Among them, (1) a compound selected from the group consisting of compounds represented by the general formulas (VI) to (VII) and /
Alternatively, (2) it is preferable to contain a compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (IX) to (X). Specific examples of the combination include the following.
【００３７】・(I)+(II)+(VI)+(VII)+(X) ・(I)+(II)+(VI)+(VII)+(IX)+(X) ・(I)+(II)+(III)+(VI) ・(I)+(II)+(VII) ・(I)+(II)+(III)+(V)+(VIII)+(IX)+(X)+(XI)(I) + (II) + (VI) + (VII) + (X) ・ (I) + (II) + (VI) + (VII) + (IX) + (X) ・ (I ) + (II) + (III) + (VI) ・ (I) + (II) + (VII) ・ (I) + (II) + (III) + (V) + (VIII) + (IX) + (X) + (XI)
【００３８】本発明のネマチック液晶組成物で使用する
一般式(II)〜(XI)で表わされる各化合物は、組成物の電
圧保持率を低下させることなく、駆動電圧を維持あるい
は低減させる効果を有する。このような効果は、一般式
(II)〜(XI)の各化合物が、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基又は３，４−ジフルオロフェニル基を有するこ
とによると考えられる。The compounds represented by the general formulas (II) to (XI) used in the nematic liquid crystal composition of the present invention have the effect of maintaining or reducing the driving voltage without lowering the voltage holding ratio of the composition. Have. Such an effect is
It is considered that each of the compounds (II) to (XI) has a 3,4,5-trifluorophenyl group or a 3,4-difluorophenyl group.
【００３９】この中でも一般式(II)あるいは(VI)で表わ
される化合物は、表示特性に重要な役割を果たす弾性定
数比（Ｋ33／Ｋ11）を、用途に応じて調製する上で重要
な化合物でもあり、ネマチック液晶組成物の粘性を低下
させることもできる。従って、一般式(I)の化合物と組
み合わせて用いることによって、広い温度範囲でネマチ
ック相を示し、しかも高速応答性を有する液晶材料を容
易に調製することができる。これらの一般式(II)あるい
は(VI)で表わされる化合物としては、特に下記のものが
優れている。Among them, the compound represented by the general formula (II) or (VI) is important in adjusting the elastic constant ratio (K 33 / K 11 ) which plays an important role in display characteristics according to the use. It is also a compound and can reduce the viscosity of the nematic liquid crystal composition. Therefore, by using it in combination with the compound of the general formula (I), it is possible to easily prepare a liquid crystal material which exhibits a nematic phase in a wide temperature range and has a high-speed response. As the compounds represented by the general formula (II) or (VI), the following compounds are particularly excellent.
【００４０】[0040]
【化１２】 [Chemical 12]
【００４１】また、一般式(III)〜(V)で表わされる化合
物は、液晶組成物の駆動電圧を低減させるという効果を
有するものの、これらの化合物を用いて低温までネマチ
ック相を示す液晶組成物を調製することは困難であっ
た。特に一般式(V)の化合物は他の液晶化合物に比べて
相溶性の点で劣っており、従来この化合物は例えば一般
式（２−２）〜（２−４）Further, the compounds represented by the general formulas (III) to (V) have the effect of reducing the driving voltage of the liquid crystal composition, but using these compounds, a liquid crystal composition exhibiting a nematic phase up to a low temperature is used. Was difficult to prepare. In particular, the compound of the general formula (V) is inferior in compatibility with other liquid crystal compounds, and conventionally, this compound is, for example, one of the general formulas (2-2) to (2-4).
【００４２】[0042]
【化１３】 [Chemical 13]
【００４３】（式中、Ｒ11はアルキル基を表わし、Ｘ3
はＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2又はＣＦ3を表わし、Ｘ4及び
Ｘ5はそれぞれ独立的に、Ｈ又はＦを表わし、Ｘ6はＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2又はＣＦ3を表わし、ｓは０又は１を表
わす。）で表わされる化合物と組み合わせて用いること
が必須であった。しかしながら、この様な手段を用いて
も依然として前述のような問題は十分に解決されていな
かった。(In the formula, R 11 represents an alkyl group, and X 3
Represents F, OCF 3 , OCHF 2 or CF 3 , X 4 and X 5 each independently represent H or F, and X 6 represents OC
It represents F 3 , OCHF 2 or CF 3 , and s represents 0 or 1. It was essential to use it in combination with the compound represented by However, even if such means are used, the above-mentioned problems have not been sufficiently solved.
【００４４】この一般式(III)〜(V)で表わされる化合物
について、例えば、特表平5-500681号公報には、上記一
般式（２−２）の化合物と、本発明に関わる一般式(II
I)〜(V)あるいは(VII)の化合物とを混合した液晶組成物
に関する記載があり、この混合比は１：４〜１：１が良
く、一般式（２−２）の化合物の含有量は４０％以上で
あることが更に好適であるとの記載がある。しかしなが
ら、このような組成物は、ネマチック相−等方性液体相
転移温度ＴN-Iが８０℃以下と低いか、あるいはTN-LCD
を構成したときのしきい値電圧Ｖthが１．５Ｖ以上と高
くなるなど、現在要求されている特性を満足するものは
得られていないのが現状であった。更に、一般式（２−
２）の化合物の含有量が多いために、蒸気圧温度特性が
悪化し、液晶表示パネルの作製工程における液晶注入条
件が厳しくなる、あるいは注入ムラを発生させる等、新
たな問題を発生させてしまい、実用的ではなかった。Regarding the compounds represented by the general formulas (III) to (V), for example, JP-A-5-500681 discloses a compound represented by the general formula (2-2) and a general formula relating to the present invention. (II
There is a description about a liquid crystal composition in which the compound of I) to (V) or (VII) is mixed, and the mixing ratio is preferably 1: 4 to 1: 1 and the content of the compound of the general formula (2-2) is Is more preferably 40% or more. However, such a composition has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature T NI as low as 80 ° C. or lower, or TN-LCD.
In the present situation, no one satisfying the characteristics currently required, such as a high threshold voltage V th of 1.5 V or more, has not been obtained. Furthermore, the general formula (2-
Since the content of the compound of 2) is large, the vapor pressure temperature characteristic is deteriorated, the liquid crystal injection condition becomes strict in the manufacturing process of the liquid crystal display panel, or a new problem such as uneven injection occurs. It wasn't practical.
【００４５】また、例えば特表平5-500830号公報には、
上記一般式（２−４）の化合物と本発明に関わる一般式
(III)〜(V)あるいは(VII)の化合物とを混合した液晶組
成物に関する記載があり、この混合比は１：４〜１：１
が良く、一般式（２−４）の化合物の含有量は４０％以
上であることが更に好適であるとの記載がある。しかし
ながら、このような組成物も、低温でのネマチック相を
改善させるために、実際には一般式（２−４）の化合物
の含有量が多いために、上述と同様に、ＴN-Iあるいは
Ｖthに対する要求特性を満足するものは得られていない
のが現状であった。更に、複屈折率△ｎが０．１２以上
と大きいものを用いた場合、ファーストミニマム（△ｎ
・ｄ＝０．５）の条件を満たすためには、セル厚ｄを約
４μｍあるいはそれ以下にする必要があり、液晶表示パ
ネルの作製工程における均一なセル作製条件が厳しくな
る、あるいは表示ムラを発生させる等新たな問題を発生
させてしまい、実用的ではなかった。Further, for example, in Japanese Patent Publication No. 5-500830,
The compound of the general formula (2-4) and the general formula relating to the present invention
There is a description of a liquid crystal composition in which the compound of (III) to (V) or (VII) is mixed, and the mixing ratio is 1: 4 to 1: 1.
It is described that the content of the compound of the general formula (2-4) is 40% or more is more preferable. However, since such a composition also has a large content of the compound of the general formula (2-4) in order to improve the nematic phase at low temperature, T NI or V th is similar to the above. It was the current situation that no product satisfying the required characteristics was obtained. Furthermore, when a material having a large birefringence Δn of 0.12 or more is used, the first minimum (Δn
In order to satisfy the condition (d = 0.5), the cell thickness d needs to be about 4 μm or less, and the uniform cell manufacturing conditions in the manufacturing process of the liquid crystal display panel become strict, or display unevenness occurs. It is not practical because it causes a new problem such as generation.
【００４６】これに対して、本発明では一般式(I)の化
合物と組み合わせて用いることにより、上述のような問
題点を解決することができ、個々の化合物が有する優れ
た特性を損なうことなく、低温まで広い温度範囲で駆動
できる優れた組成物を得ることができる。On the other hand, in the present invention, by using the compound of the general formula (I) in combination, the above-mentioned problems can be solved and the excellent characteristics of each compound are not impaired. It is possible to obtain an excellent composition that can be driven in a wide temperature range up to a low temperature.
【００４７】このような効果は、例えば、以下の例から
も明らかである。一般式(V)の化合物のみからなる組成
物（２−５）Such an effect is apparent from the following example, for example. Composition comprising only compound of general formula (V) (2-5)
【００４８】[0048]
【化１４】 [Chemical 14]
【００４９】は７１〜４４℃の範囲でネマチック相を示
す。また一般式(V)の化合物及び一般式(VII)の化合物か
らなる組成物（２−６）Shows a nematic phase in the range of 71 to 44 ° C. Further, a composition (2-6) comprising the compound of general formula (V) and the compound of general formula (VII)
【００５０】[0050]
【化１５】 [Chemical 15]
【００５１】は８５〜３３℃の範囲でネマチック相を示
し、成分数が増えてもネマチック相の温度範囲、特に下
限温度はあまり低下していない。しかしながら、本発明
の必須成分である一般式(I)の化合物と一般式(V)の化合
物を混合して得られる組成物（２−７）Shows a nematic phase in the range of 85 to 33 ° C., and the temperature range of the nematic phase, particularly the lower limit temperature, does not decrease so much even if the number of components increases. However, a composition (2-7) obtained by mixing the compound of the general formula (I) and the compound of the general formula (V), which are essential components of the present invention.
【００５２】[0052]
【化１６】 [Chemical 16]
【００５３】は７４〜１８℃の範囲でネマチック相を示
し、一般式(I)の化合物と一般式(VII)の化合物を混合し
て得られる組成物（２−８）Shows a nematic phase in the range of 74 to 18 ° C. and is a composition (2-8) obtained by mixing the compound of the general formula (I) and the compound of the general formula (VII).
【００５４】[0054]
【化１７】 [Chemical 17]
【００５５】は８９〜０℃の範囲でネマチック相を示
し、低温側に大きくネマチック相が拡大している。ま
た、一般式(I)の化合物及び一般式(II)の化合物を混合
して得られる組成物（２−９）Indicates a nematic phase in the range of 89 to 0 ° C., and the nematic phase largely expands to the low temperature side. A composition (2-9) obtained by mixing the compound of the general formula (I) and the compound of the general formula (II)
【００５６】[0056]
【化１８】 [Chemical 18]
【００５７】は８３〜１５℃の範囲でネマチック相を示
し、一般式(I)の化合物、一般式(II)の化合物及び一般
式(VI)の化合物を混合して得られる組成物（２−１０）Shows a nematic phase in the range of from 83 to 15 ° C., and is a composition obtained by mixing the compound of general formula (I), the compound of general formula (II) and the compound of general formula (VI) (2- 10)
【００５８】[0058]
【化１９】 [Chemical 19]
【００５９】は９０〜−３０℃の範囲でネマチック相を
示し、一般式(I)の化合物及び一般式(VI)の化合物を混
合して得られる組成物（２−１１）Shows a nematic phase in the range of 90 to -30 ° C., and is a composition (2-11) obtained by mixing the compound of the general formula (I) and the compound of the general formula (VI).
【００６０】[0060]
【化２０】 [Chemical 20]
【００６１】は９６〜−２０℃の範囲でネマチック相を
示し、いずれもネマチック相の上限温度は高く、しかも
ネマチック相の温度範囲は低温側に大きく拡大している
ことが明らかである。Shows a nematic phase in the range of 96 to -20 ° C., and it is clear that the maximum temperature of the nematic phase is high, and the temperature range of the nematic phase is greatly expanded to the low temperature side.
【００６２】従って、一般式(I)で表わされる化合物と
一般式(II)〜(XI)で表わされる化合物を組み合わせて用
いることにより、更に広い温度範囲、特に低温側でも使
用できるネマチック液晶組成物を得られることが明らか
である。Therefore, by using the compound represented by the general formula (I) in combination with the compound represented by the general formulas (II) to (XI), a nematic liquid crystal composition which can be used in a wider temperature range, particularly in a low temperature side. It is clear that
【００６３】また、特表平5-501735号公報には、上記一
般式（２−３）で表わされる３，４，５−トリフルオロ
フェニル基を有する化合物及び３，４−ジフルオロフェ
ニル基を有する化合物とを混合した液晶組成物に関する
記載があり、この混合比は１：４〜１：１が良く、上記
一般式（２−３）で表わされる３，４，５−トリフルオ
ロフェニル基を有する化合物の含有量を５０重量％以下
にすることが好適であるとの記載がある。この技術は、
より低いしきい値電圧を達成するべく開発されたもので
あるが、充分に低減させるに到っておらず、その原因は
低温で液晶化合物相互の相溶性あるいはネマチック相が
狭いために、多量に含有することができないことに由来
すると思われる。In addition, Japanese Patent Publication No. 5-501735 discloses a compound having a 3,4,5-trifluorophenyl group represented by the general formula (2-3) and a 3,4-difluorophenyl group. There is a description about a liquid crystal composition in which a compound is mixed, and this mixing ratio is preferably 1: 4 to 1: 1 and has a 3,4,5-trifluorophenyl group represented by the above general formula (2-3). It is described that it is preferable that the content of the compound is 50% by weight or less. This technology
Although it was developed to achieve a lower threshold voltage, it has not been sufficiently reduced, and the cause is that the mutual compatibility of liquid crystal compounds or the nematic phase is narrow at low temperatures. It seems that it is because it cannot be contained.
【００６４】しかしながら、本発明の液晶組成物は、一
般式(I)〜(III)又は(V)で表わされる３，４，５−トリ
フルオロフェニル基を有する化合物と、一般式(IV)、(V
I)又は(VII)で表わされる３，４−ジフルオロフェニル
基を有する化合物との混合比が１：１以上であっても、
あるいは３，４，５−トリフルオロフェニル基を有する
化合物の総含有量が５０重量％以上であっても、上記の
例示からも明らかなように、広い温度範囲で使用できる
ネマチック液晶組成物を調製できる。However, the liquid crystal composition of the present invention comprises a compound having a 3,4,5-trifluorophenyl group represented by the general formula (I) to (III) or (V), a compound represented by the general formula (IV), (V
Even if the mixing ratio with the compound having a 3,4-difluorophenyl group represented by I) or (VII) is 1: 1 or more,
Alternatively, even if the total content of the compounds having a 3,4,5-trifluorophenyl group is 50% by weight or more, as is apparent from the above examples, a nematic liquid crystal composition which can be used in a wide temperature range is prepared. it can.
【００６５】本発明の第１〜第３のネマチック液晶組成
物に用いることができる（Ａ）一般式(VI)〜(XI)で表わ
される化合物は、上述のような特性を維持向上する効果
をそれぞれ有する。The compounds represented by the general formulas (VI) to (XI) (A) that can be used in the first to third nematic liquid crystal compositions of the present invention have the effects of maintaining and improving the above-mentioned characteristics. Have each.
【００６６】詳しくは、一般式(VI)〜(XI)で表わされる
化合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を０．０７〜
０．１０の範囲に最適化することができ、これにより液
晶表示装置の視角特性の向上、コントラスト比の増加等
の効果が得られる。また、組成物のネマチック相温度範
囲を高温側及び低温側に拡大させる効果を有し、液晶表
示装置の駆動可能な温度範囲を更に拡大することができ
る。More specifically, the compounds represented by the general formulas (VI) to (XI) have a birefringence (Δn) of the liquid crystal composition of 0.07 to
The value can be optimized within the range of 0.10, whereby the effects of improving the viewing angle characteristics of the liquid crystal display device, increasing the contrast ratio, and the like can be obtained. Further, it has the effect of expanding the nematic phase temperature range of the composition to the high temperature side and the low temperature side, and can further expand the drivable temperature range of the liquid crystal display device.
【００６７】これらの化合物のうち、一般式(VIII)、(I
X)あるいは(XI)の化合物は−（ＣＨ 2）4−あるいは−
（ＣＨ2）2−の連結基を有し、前述の一般式(I)〜(VII)
の化合物からなる液晶組成物との相溶性にも優れてい
る。更に、一般式(IX)で表わされる化合物は、一般式(V
III)においてｒ＝０である化合物に比べ、蒸気圧温度特
性にも優れており、本発明の液晶組成物において、一般
式(IX)の化合物を多用しても、液晶表示パネルの作製工
程における液晶注入条件を緩和することができ、大型液
晶パネルの作製工程における注入ムラを低減させるとい
う特徴も有する。Among these compounds, the compounds of the general formulas (VIII) and (I
The compound of X) or (XI) is-(CH 2)Four-Or-
(CH2)2-Having a linking group, the above general formula (I) ~ (VII)
Excellent compatibility with liquid crystal compositions consisting of
It Further, the compound represented by the general formula (IX) has the general formula (V
In III), compared with the compound with r = 0,
The liquid crystal composition of the present invention is
Even if the compound of the formula (IX) is heavily used, the manufacturing process of the liquid crystal display panel
Liquid crystal injection conditions can be relaxed, and large liquid
Injecting unevenness in the manufacturing process of crystal panel
It also has features.
【００６８】また、本発明の第１〜第３の液晶組成物
は、（Ｂ）一般式(XII)〜(XVI)The first to third liquid crystal compositions of the present invention are (B) general formulas (XII) to (XVI).
【００６９】[0069]
【化２１】 [Chemical 21]
【００７０】（式中、Ｒ7はそれぞれ独立的に、炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わ
し、Ｒ8はそれぞれ独立的に、炭素原子数２〜７の直鎖
状アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケ
ニルオキシ基を表わし、Ｒ9はそれぞれ独立的に、炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わさ
れる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有しても
よい。(In the formula, R 7's each independently represent a linear alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and R 8's each independently represent a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. Group represented by a linear alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group or an alkenyloxy group, each R 9 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms). It may contain a compound.
【００７１】その中でも特に一般式(XII)で表わされる
化合物を含有することが好ましく、一般式(I)、(II)、
(VI)、(IX)、(X)及び(XII)で表わされる化合物を含有す
る液晶組成物が特に好ましい。Among them, it is particularly preferable to contain the compound represented by the general formula (XII), the general formula (I), (II),
Liquid crystal compositions containing the compounds represented by (VI), (IX), (X) and (XII) are particularly preferred.
【００７２】この一般式(XII)〜(XVI)で表わされる化合
物は、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を特に低温
側に拡大し得るものである。また、これらの化合物はネ
マチック液晶組成物の粘性を低下させることもできるの
で、広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材料を得る
ことができる。特に一般式(XII)あるいは(XIII)で表わ
される化合物はこのような効果を得るのに非常に適して
いる。The compounds represented by the general formulas (XII) to (XVI) can extend the temperature range of the nematic phase of the liquid crystal composition especially to the low temperature side. Moreover, since these compounds can also reduce the viscosity of the nematic liquid crystal composition, it is possible to obtain a liquid crystal material having a high-speed response in a wide temperature range. Particularly, the compound represented by the general formula (XII) or (XIII) is very suitable for obtaining such an effect.
【００７３】更に、本発明の液晶組成物は、一般式(I)
〜(XVI)の化合物に加えて、液晶組成物の他の特性を改
善するために、液晶化合物として認識される通常のネマ
チック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶な
どを含有してもよい。Further, the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (I)
In addition to the compounds (XVI) to (XVI), in order to improve other properties of the liquid crystal composition, a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal or the like recognized as a liquid crystal compound may be contained.
【００７４】本発明の液晶組成物における一般式(I)で
表わされる化合物の含有量は、３〜６０重量％の範囲に
あることが好ましい。また、（２）一般式(II)〜(III)
で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物の含
有量は、総量で３〜５０重量％の範囲にあることが好ま
しく、このとき、各化合物の含有量は、一般式(II)で表
わされる化合物を０〜２５重量％の範囲で、且つ一般式
(III)で表わされる化合物を０〜３０重量％の範囲で含
有することがより好ましい。The content of the compound represented by formula (I) in the liquid crystal composition of the present invention is preferably in the range of 3 to 60% by weight. In addition, (2) general formulas (II) to (III)
The total content of the compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the formula (3) is preferably in the range of 3 to 50% by weight. At this time, the content of each compound is the compound represented by the general formula (II). In the range of 0 to 25% by weight and the general formula
It is more preferable to contain the compound represented by (III) in the range of 0 to 30% by weight.
【００７５】また、（３）一般式(IV)〜(V)で表わされ
る化合物からなる群から選ばれる化合物の含有量は、総
量で３〜４０重量％の範囲にあることが好ましく、この
とき、各化合物の含有量は、一般式(IV)で表わされる化
合物を０〜３０重量％の範囲で、一般式(V)で表わされ
る化合物を３〜３０重量％の範囲で含有することが好ま
しい。Further, (3) the content of the compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (IV) to (V) is preferably in the range of 3 to 40% by weight. The content of each compound is preferably 0 to 30% by weight of the compound represented by the general formula (IV), and 3 to 30% by weight of the compound represented by the general formula (V). .
【００７６】一般式(VI)〜(VII)で表わされる化合物を
含有する場合は、その含有量が総量で３〜５５重量％の
範囲にあることが好ましく、このとき、各化合物の含有
量は、各々０〜３５重量％の範囲にあることが好まし
い。また、一般式(VIII)〜(XI)で表わされる化合物を含
有する場合は、その含有量が総量で３〜３５重量％の範
囲にあることが好ましく、このとき、各化合物の含有量
はね各々０〜２０重量％の範囲にあることが好ましい。
また、一般式(XII)〜(XVI)で表わされる化合物からなる
群から選ばれる化合物を含有する場合は、総量で３〜２
５重量％の範囲で含有することが好ましく、特に一般式
(XII)の化合物を３〜２５重量％の範囲で含有すること
が好ましい。When the compounds represented by the general formulas (VI) to (VII) are contained, the total content is preferably in the range of 3 to 55% by weight. At this time, the content of each compound is , Each in the range of 0 to 35% by weight. When the compounds represented by the general formulas (VIII) to (XI) are contained, the total content is preferably in the range of 3 to 35% by weight. At this time, the content of each compound is It is preferably in the range of 0 to 20% by weight, respectively.
When the compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (XII) to (XVI) is contained, the total amount is 3 to 2
It is preferable to contain it in the range of 5% by weight.
The compound (XII) is preferably contained in the range of 3 to 25% by weight.
【００７７】本発明の液晶組成物は、その使用目的に応
じて、例えば以下のような組成で用いることが好まし
い。液晶組成物の結晶相又はスメクチック相−ネマチッ
ク相転移温度Ｔ→Nを特に低くする目的には、（１）一
般式(I)の化合物及び（２）一般式(II)〜(IV)の化合物
からなる群から選ばれる化合物を組み合わせて用いるこ
とが好ましく、よりＴ→Nを低下させる目的には、
（３）一般式(VI)〜(VII)の化合物からなる群から選ば
れる化合物を組み合わせて用いることが好ましく、更に
（４）一般式(IX)〜(XI)の化合物からなる群から選ばれ
る化合物を組み合わせて用いることが好ましい。The liquid crystal composition of the present invention is preferably used, for example, in the following composition according to the purpose of use. For the purpose of particularly lowering the crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature T → N of the liquid crystal composition, (1) the compound of the general formula (I) and (2) the compound of the general formulas (II) to (IV) The compound selected from the group consisting of is preferably used in combination, and for the purpose of further lowering T → N ,
(3) Compounds selected from the group consisting of compounds of the general formulas (VI) to (VII) are preferably used in combination, and further selected from the group consisting of compounds of the general formulas (IX) to (XI). It is preferable to use the compounds in combination.
【００７８】液晶組成物のネマチック相−等方性液体相
転移温度ＴN-Iを高くし、且つ結晶相又はスメクチック
相−ネマチック相転移温度Ｔ→Nを低くする目的には、
（１）一般式(I)の化合物及び（２）一般式(II)〜(IV)
の化合物からなる群から選ばれる化合物を組み合わせて
用いることが好ましく、更に（３）一般式(X)〜(XI)の
化合物からなる群から選ばれる化合物を組み合わせて用
いることが好ましい。For the purpose of increasing the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature T NI of the liquid crystal composition and decreasing the crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature T → N ,
(1) compounds of general formula (I) and (2) general formulas (II) to (IV)
It is preferable to use a combination of compounds selected from the group consisting of the above compounds, and it is more preferable to use a compound selected from the group consisting of the compounds of (3) the general formulas (X) to (XI) in combination.
【００７９】液晶表示のしきい値電圧Ｖthを低くする目
的には、（１）一般式(I)の化合物、（２）一般式(II)
〜(III)の化合物からなる群から選ばれる化合物及び
（３）一般式(V)の化合物を組み合わせて用いることが
好ましく、更に（４）一般式(IX)〜(XI)の化合物からな
る群から選ばれる化合物を組み合わせて用いることが好
ましい。For the purpose of lowering the threshold voltage V th of liquid crystal display, (1) the compound of the general formula (I), (2) the general formula (II)
To (III), a compound selected from the group consisting of compounds and (3) a compound of general formula (V) are preferably used in combination, and further (4) a group consisting of compounds of general formulas (IX) to (XI) It is preferable to use a combination of compounds selected from
【００８０】液晶表示の応答特性を速くする目的には、
（１）一般式(I)の化合物、（２）一般式(II)の化合物
及び（３）一般式(VI)の化合物を組み合わせて用いるこ
とが好ましく、更に一般式（４）一般式(XII)〜(XVI)の
化合物からなる群から選ばれる化合物を組み合わせて用
いることが好ましい。For the purpose of speeding up the response characteristic of the liquid crystal display,
It is preferable to use the compound of the general formula (I), the compound of the general formula (II), the compound of the general formula (II), and the compound of the general formula (VI), in combination with the compound of the general formula (4). ) To (XVI) are preferably used in combination with a compound selected from the group consisting of compounds.
【００８１】液晶組成物の複屈折率△ｎを０．０７〜
０．０８の範囲に調整する目的には、（１）一般式(I)
の化合物、（２）一般式(III)〜(V)の化合物からなる群
から選ばれる化合物及び（３）一般式(VII)の化合物を
組み合わせて用いることが好ましく、液晶組成物の複屈
折率△ｎを０．０８〜０．１０の範囲に調整する目的に
は、（１）一般式(I)の化合物、（２）一般式(II)の化
合物及び（３）一般式(VI)の化合物を組み合わせて用い
ることが好ましく、更に一般式（４）一般式(X)〜(XI)
の化合物からなる群から選ばれる化合物を組み合わせて
用いることが好ましい。The birefringence Δn of the liquid crystal composition is 0.07 to
For the purpose of adjusting to the range of 0.08, (1) general formula (I)
It is preferable to use a compound selected from the group consisting of compounds of (2) general formulas (III) to (V) and a compound of (3) general formula (VII) in combination. For the purpose of adjusting Δn in the range of 0.08 to 0.10, (1) the compound of general formula (I), (2) the compound of general formula (II) and (3) the general formula (VI) It is preferable to use a combination of compounds, and moreover, general formula (4), general formulas (X) to (XI)
It is preferable to use a combination of compounds selected from the group consisting of
【００８２】この様にして得られる本発明の液晶組成物
は、後述の実施例にも示したように、ネマチック相−等
方性液体相転移温度（ＴN-I）が８０〜１００℃の範囲
にあり、しかもしきい値電圧（Ｖth）が１．２〜１．６
Ｖの範囲にあるものが得られ、あるいはネマチック相−
等方性液体相転移温度（ＴN-I）が１００〜１２０℃の
範囲にあり、しかもしきい値電圧（Ｖth）が１．６〜
２．０Ｖの範囲にあるものが得られ、これらのネマチッ
ク液晶組成物は、結晶相又はスメクチック相−ネマチッ
ク相転移温度（Ｔ→N）が−１０℃以下であり、複屈折
率△ｎが０．０７〜０．１０の範囲にあり、誘電異方性
（△ε）は＋６〜９にあるという非常に実用的であり、
要求される特性をほぼ満足するものが得られた。The liquid crystal composition of the present invention thus obtained has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) in the range of 80 to 100 ° C., as shown in Examples described later. And the threshold voltage (V th ) is 1.2 to 1.6
Those in the range of V are obtained, or the nematic phase-
The isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) is in the range of 100 to 120 ° C., and the threshold voltage (V th ) is 1.6 to
Those having a range of 2.0 V are obtained, and these nematic liquid crystal compositions have a crystal phase or a smectic phase-nematic phase transition temperature (T → N ) of −10 ° C. or less and a birefringence Δn of 0. It is in the range of 0.07-0.10 and the dielectric anisotropy (Δε) is + 6-9, which is very practical.
It was possible to obtain the one that almost satisfied the required characteristics.
【００８３】また、本発明のネマチック液晶組成物は、
後述の実施例にも示したように、加熱促進テスト、紫外
線照射促進テストを行ったところ、各促進テスト後も９
８％以上の高い電圧保持率を有することや、化学的にも
非常に安定で高い抵抗値を有することが確認された。The nematic liquid crystal composition of the present invention is
As shown in the examples described below, a heating acceleration test and an ultraviolet irradiation acceleration test were performed, and after each acceleration test, 9
It was confirmed that it has a high voltage holding ratio of 8% or more and that it is chemically stable and has a high resistance value.
【００８４】よって、このようなネマチック液晶組成物
を用いた液晶表示装置も非常に優れた特性を有するもの
であり、本発明は前述の種々のネマチック液晶組成物を
用いた液晶表示装置をも提供する。Therefore, the liquid crystal display device using such a nematic liquid crystal composition also has very excellent characteristics, and the present invention also provides a liquid crystal display device using the above-mentioned various nematic liquid crystal compositions. To do.
【００８５】本発明の液晶表示装置、特にアクティブ・
マトリクス形液晶表示装置あるいはツイスティッド・ネ
マチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液
晶表示装置は、広い温度範囲で液晶性を示し、しきい値
電圧が低く、しかも充分に高い電圧保持率を示す。特に
アクティブ・マトリクス液晶表示装置においては、フリ
ッカが発生せずコントラストにも優れ、TN-LCDやSTN-LC
D液晶表示装置は、広範な駆動周波数で表示可能である
ことが確認された。The liquid crystal display device of the present invention, especially active
The matrix type liquid crystal display device or the twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device exhibits liquid crystallinity in a wide temperature range, has a low threshold voltage, and has a sufficiently high voltage holding ratio. Especially in the active matrix liquid crystal display device, TN-LCD and STN-LC have excellent contrast without flicker.
It was confirmed that the D liquid crystal display device can display at a wide range of driving frequencies.
【００８６】[0086]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ま
た、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』
を意味する。The present invention will be described in detail below with reference to examples.
The invention is not limited to these examples. Further, "%" in the compositions of the following examples is "% by weight"
Means
【００８７】なお、組成物の比抵抗は、液晶組成物２ｇ
をアンプル管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をし
て封入し、１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１
０時間の紫外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オ
リジナルハナウ社製）を行った後の液晶組成物の比抵抗
を測定した。The specific resistance of the composition is 2 g of the liquid crystal composition.
In an ampoule tube, degassed in vacuum, and then nitrogen-filled and sealed, 180 ° C, 1 hour heating acceleration test, and 1
The specific resistance of the liquid crystal composition after the 0-hour ultraviolet irradiation acceleration test “SUNTEST” (manufactured by Original Hanau) was measured.
【００８８】また、実施例中、測定した特性の各記号の
意味は以下の通りである。 ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） Ｔ→N ： 結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： パネル液晶層の厚みをｄとし、ファーストミ
ニマム△ｎ・ｄ＝０.５のTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 τｒ＝τｄ： 電圧無印加状態から電圧を印加して光が
透過する状態になるまでの立ち上がり時間τｒ、と電圧
印加状態から電圧を除いて光が透過しなくなるまでの立
ち下がり時間τｄが等しくなる応答時間（msec）In addition, the meaning of each symbol of the measured characteristics in the examples is as follows. T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C) T → N : Crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C) V th : Panel liquid crystal layer thickness d, first minimum Δn Threshold voltage (V) when configuring a TN-LCD with d = 0.5 Δε: Dielectric anisotropy Δn: Birefringence τr = τd: Light is applied when voltage is applied from no voltage applied A response time (msec) in which the rise time τr until the light is transmitted becomes equal to the fall time τd until the light is no longer transmitted except the voltage from the voltage applied state.
【００８９】（実施例１）(Example 1)
【００９０】[0090]
【化２２】 [Chemical formula 22]
【００９１】からなるネマチック液晶組成物（３−１）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８２．０ ℃ Ｔ→N ： −３２．０ ℃ Ｖth ： １．３７ Ｖ △ε ： ９．２ △ｎ ： ０．０７６ テスト前の比抵抗 ： ７．５×１０13Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．６×１０13Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３．０×１０13Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．６％（測
定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．７％（測
定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９８．３％（測
定温度８０℃）A nematic liquid crystal composition (3-1) comprising
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 82.0 ° C. T → N : −32.0 ° C. V th : 1.37 V Δε: 9.2 Δn: 0.076 Specific resistance before test: 7.5 × 10 13 Ω c
Specific resistance after m heating acceleration test: 5.6 × 10 13 Ω c
m Specific resistance after UV irradiation acceleration test: 3.0 × 10 13 Ω c
m Voltage holding ratio before test: 99.6% (Measuring temperature 80 ° C) Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.7% (Measuring temperature 80 ° C) Voltage holding ratio after ultraviolet irradiation acceleration test: 98.3% ( (Measurement temperature 80 ℃)
【００９２】このネマチック液晶組成物（３−１）を構
成材料とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作
製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない
優れたものであることが確認できた。When an active matrix liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition (3-1) as a constituent material was produced, it was confirmed that the leakage current was small and flicker did not occur.
【００９３】（実施例２）(Example 2)
【００９４】[0094]
【化２３】 [Chemical formula 23]
【００９５】からなるネマチック液晶組成物（３−２）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８５．７ ℃ Ｔ→N ： −２５．０ ℃ Ｖth ： １．４２ Ｖ Δε ： ７．４ Δｎ ： ０．０７４A nematic liquid crystal composition (3-2) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 85.7 ° C. T → N : −25.0 ° C. V th : 1.42 V Δε: 7.4 Δn: 0.074
【００９６】（実施例３）(Example 3)
【００９７】[0097]
【化２４】 [Chemical formula 24]
【００９８】からなるネマチック液晶組成物（３−３）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： ９３．２ ℃ Ｔ→N ： −３０．０ ℃ Ｖth ： １．６０ Ｖ △ε ： ７．２ △ｎ ： ０．０８０A nematic liquid crystal composition (3-3) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 93.2 ° C. T → N : −30.0 ° C. V th : 1.60 V Δε: 7.2 Δn: 0.080
【００９９】（実施例４）(Example 4)
【０１００】[0100]
【化２５】 [Chemical 25]
【０１０１】からなるネマチック液晶組成物（３−４）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： ９２．１ ℃ Ｔ→N ：＜−７０．０ ℃ Ｖth ： １．５８ Ｖ △ε ： ６．５ △ｎ ： ０．０８４A nematic liquid crystal composition consisting of (3-4)
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 92.1 ° C. T → N : <−70.0 ° C. V th : 1.58 V Δε: 6.5 Δn: 0.084
【０１０２】（実施例５）(Example 5)
【０１０３】[0103]
【化２６】 [Chemical formula 26]
【０１０４】からなるネマチック液晶組成物（３−５）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： １１９．３ ℃ Ｔ→N ：＜−７０．０ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ △ε ： ７．３ △ｎ ： ０．０９１ τｒ＝τｄ： ２９．０ ｍｓｅｃA nematic liquid crystal composition (3-5) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 119.3 ° C. T → N : <−70.0 ° C. V th : 1.63 V Δε: 7.3 Δn: 0.091 τr = τd: 29.0 msec
【０１０５】（実施例６）(Example 6)
【０１０６】[0106]
【化２７】 [Chemical 27]
【０１０７】からなるネマチック液晶組成物（３−６）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： １２４．５ ℃ Ｔ→N ：＜−７０．０ ℃ Ｖth ： ２．００ Ｖ △ε ： ７．０ △ｎ ： ０．０９３ テスト前の比抵抗 ： ７．０×１０13Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．８×１０13Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ２．７×１０13Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．８％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．６％ 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９７．５％A nematic liquid crystal composition (3-6) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 124.5 ° C. T → N : <−70.0 ° C. V th : 2.00 V Δε: 7.0 Δn: 0.093 Specific resistance before test: 7.0 × 10 13 Ω c
m Specific resistance after accelerated heating test: 5.8 × 10 13 Ω c
m Specific resistance after UV irradiation acceleration test: 2.7 × 10 13 Ω c
m Voltage holding ratio before test: 99.8% Voltage holding ratio after heating accelerated test: 98.6% Voltage holding ratio after ultraviolet irradiation accelerated test: 97.5%
【０１０８】このネマチック液晶組成物（３−６）を構
成材料とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作
製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない
優れたものであることが確認できた。When an active matrix liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition (3-6) as a constituent material was produced, it was confirmed that the leakage current was small and flicker did not occur.
【０１０９】（実施例７）(Example 7)
【０１１０】[0110]
【化２８】 [Chemical 28]
【０１１１】からなるネマチック液晶組成物（３−７）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： ９８．６ ℃ Ｔ→N ：＜−７０．０ ℃ Ｖth ： １．７３ Ｖ △ε ： ６．０ △ｎ ： ０．０８７ テスト前の比抵抗 ： ７．２×１０13Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．５×１０13Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３．２×１０13Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９７．８％ 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９７．３％A nematic liquid crystal composition consisting of (3-7)
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 98.6 ° C. T → N : <−70.0 ° C. V th : 1.73 V Δε: 6.0 Δn: 0.087 Specific resistance before test: 7.2 × 10 13 Ω c
Specific resistance after m heating acceleration test: 5.5 × 10 13 Ω c
m Specific resistance after UV irradiation acceleration test: 3.2 × 10 13 Ω c
m Voltage holding ratio before test: 99.0% Voltage holding ratio after heating accelerated test: 97.8% Voltage holding ratio after ultraviolet irradiation accelerated test: 97.3%
【０１１２】このネマチック液晶組成物（３−７）を構
成材料とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作
製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない
優れたものであることが確認できた。When an active matrix liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition (3-7) as a constituent material was produced, it was confirmed that the leakage current was small and flicker did not occur.
【０１１３】また、このネマチック液晶組成物（３−
７）にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添
加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電
極上に「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜を
ラビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-L
CD表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに
注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。
その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、
表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。Further, this nematic liquid crystal composition (3-
A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) was added to 7) to prepare a mixed liquid crystal. On the other hand, an organic film of "SAN EVER 150" (manufactured by Nissan Kagaku Co., Ltd.) is rubbed on the opposing flat transparent electrodes to form an alignment film, and STN-L with a twist angle of 220 degrees is formed.
A cell for CD display was produced. The above-mentioned mixed liquid crystal was injected into this cell to construct a liquid crystal display device, and display characteristics were measured.
As a result, the threshold voltage is low, high time division characteristics are excellent,
ST with improved display screen flickering and crosstalk
A liquid crystal display device having N-LCD display characteristics was obtained.
【０１１４】（実施例８）(Embodiment 8)
【０１１５】[0115]
【化２９】 [Chemical 29]
【０１１６】からなるネマチック液晶組成物（３−８）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８３．０ ℃ Ｖth ： １．２９ Ｖ △ε ： ８．６ △ｎ ： ０．０７６A nematic liquid crystal composition consisting of (3-8)
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 83.0 ° C. V th : 1.29 V Δε: 8.6 Δn: 0.076
【０１１７】（実施例９）(Example 9)
【０１１８】[0118]
【化３０】 [Chemical 30]
【０１１９】からなるネマチック液晶組成物（３−９）
を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、結果
は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８４．３ ℃ Ｖth ： １．３０ Ｖ △ε ： ８．８ △ｎ ： ０．０７７A nematic liquid crystal composition (3-9) consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 84.3 ° C. V th : 1.30 V Δε: 8.8 Δn: 0.077
【０１２０】（実施例１０）(Embodiment 10)
【化３１】 [Chemical 31]
【０１２１】からなるネマチック液晶組成物（３−１
０）を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、
結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８９．３ ℃ Ｔ→N ： −４５．０ ℃ Ｖth ： １．４８ Ｖ △ε ： ７．９ △ｎ ： ０．０８８A nematic liquid crystal composition (3-1
0) was prepared and various properties of this composition were measured.
The results were as follows. T NI : 89.3 ° C. T → N : −45.0 ° C. V th : 1.48 V Δε: 7.9 Δn: 0.088
【０１２２】（実施例１１）(Embodiment 11)
【０１２３】[0123]
【化３２】 [Chemical 32]
【０１２４】からなるネマチック液晶組成物（３−１
１）を調製し、この組成物の諸特性を測定したところ、
結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８３．３ ℃ Ｔ→N ：＜−７０．０ ℃ Ｖth ： １．３２ Ｖ △ε ： ８．７ △ｎ ： ０．０８２A nematic liquid crystal composition (3-1
1) was prepared and various properties of this composition were measured.
The results were as follows. T NI : 83.3 ° C. T → N : <−70.0 ° C. V th : 1.32 V Δε: 8.7 Δn: 0.082
【０１２５】[0125]
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
温度範囲でネマチック相を示し、しきい値電圧が低く、
高い電圧保持率を有し、しかも化学的安定性が高い。従
って、これを用いた本発明の液晶表示装置は、表示画面
のちらつき、クロストーク現象を改善することができ、
情報量の多いTN-LCD、STN-LCDあるいはアクティブ・マ
トリクス方式において良好な駆動特性及び表示特性が得
られる。The nematic liquid crystal composition of the present invention exhibits a nematic phase in a wide temperature range, has a low threshold voltage,
It has a high voltage holding ratio and high chemical stability. Therefore, the liquid crystal display device of the present invention using this can improve the flickering of the display screen and the crosstalk phenomenon,
Good drive characteristics and display characteristics can be obtained in TN-LCD, STN-LCD or active matrix method with a large amount of information.
Claims (35)
表わす。）で表わされる化合物及び（２）一般式(II)〜
(III) 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基
を表わし、Ｒ3は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基
を表わす。）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組
成物。1. A general formula (I): (Wherein R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms) and (2) general formula (II) to
(III) [Chemical formula 2] (Wherein R 2 represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and R 3 represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms). A nematic liquid crystal composition containing a compound described below.
ることを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成
物。2. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, containing a compound represented by the general formula (II).
することを特徴とする請求項２記載のネマチック液晶組
成物。3. The nematic liquid crystal composition according to claim 2, containing a compound represented by the general formula (III).
される化合物及び（２）一般式(IV)〜(V) 【化３】 （式中、Ｒ4はそれぞれ独立的に、炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物から
なる群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする
ネマチック液晶組成物。4. A compound represented by the general formula (I) according to claim 1 and (2) general formulas (IV) to (V): (In the formula, each R 4 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms.) A nematic liquid crystal composition containing a compound selected from the group consisting of compounds Stuff.
される化合物、（２）一般式(II)〜(III)で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物及び（３）請求項
４記載の一般式(IV)〜(V)で表わされる化合物からなる
群から選ばれる化合物を含有することを特徴とするネマ
チック液晶組成物。5. A compound selected from the group consisting of (1) a compound represented by the general formula (I), (2) a compound represented by the general formula (II) to (III) according to claim 1, and (3) A nematic liquid crystal composition comprising a compound selected from the group consisting of compounds represented by the general formulas (IV) to (V) according to claim 4.
化合物及び請求項４記載の一般式(V)で表わされる化合
物を含有することを特徴とする請求項５記載のネマチッ
ク液晶組成物。6. A nematic liquid crystal composition according to claim 5, containing the compound represented by the general formula (II) according to claim 1 and the compound represented by the general formula (V) according to claim 4. Stuff.
化合物、一般式(II)で表わされる化合物及び請求項４記
載の一般式(V)で表わされる化合物からなることを特徴
とする請求項６記載のネマチック液晶組成物。7. A compound represented by the general formula (I) according to claim 1, a compound represented by the general formula (II) and a compound represented by the general formula (V) according to claim 4. The nematic liquid crystal composition according to claim 6.
化合物、一般式(III)で表わされる化合物及び請求項４
記載の一般式(V)で表わされる化合物を含有することを
特徴とする請求項５記載のネマチック液晶組成物。8. A compound represented by the general formula (II) according to claim 1, a compound represented by the general formula (III) and claim 4.
6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, containing the compound represented by the general formula (V).
化合物、一般式(II)で表わされる化合物、一般式(III)
で表わされる化合物及び請求項４記載の一般式(V)で表
わされる化合物からなることを特徴とする請求項８記載
のネマチック液晶組成物。9. A compound represented by the general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a general formula (III) according to claim 1.
9. The nematic liquid crystal composition according to claim 8, comprising a compound represented by the formula (4) and a compound represented by the general formula (V) according to claim 4.
を表わし、Ｒ6はそれぞれ独立的に、炭素原子数２〜７
の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ1はそれぞれ独立的
に、Ｈ又はＦを表わし、ｒは０又は１を表わす。）で表
わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有す
ることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６又は
８記載のネマチック液晶組成物。10. General formulas (VI) to (XI): (In the formula, R 5 represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and R 6 independently represents 2 to 7 carbon atoms.
Represents a straight chain alkyl group, X 1 independently represents H or F, and r represents 0 or 1. 9. A nematic liquid crystal composition according to claim 1, which contains a compound selected from the group consisting of compounds represented by
物からなる群から選ばれる化合物及び一般式(IX)〜(X)
で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含
有することを特徴とする請求項１０記載のネマチック液
晶組成物。11. A compound selected from the group consisting of compounds represented by general formulas (VI) to (VII) and general formulas (IX) to (X).
11. The nematic liquid crystal composition according to claim 10, containing a compound selected from the group consisting of compounds represented by:
る化合物、請求項１０記載の一般式(VI)で表わされる化
合物、一般式(VII)で表わされる化合物及び一般式(X)で
表わされる化合物を含有することを特徴とする請求項１
１記載のネマチック液晶組成物。12. A compound represented by the general formula (II) according to claim 1, a compound represented by the general formula (VI) according to claim 10, a compound represented by the general formula (VII) and a general formula (X). A compound containing a compound represented by:
The nematic liquid crystal composition according to item 1.
る化合物、一般式(II)で表わされる化合物、請求項１０
記載の一般式(VI)で表わされる化合物、一般式(VII)で
表わされる化合物及び一般式(X)で表わされる化合物か
らなることを特徴とする請求項１２記載のネマチック液
晶組成物。13. A compound represented by the general formula (I) according to claim 1, a compound represented by the general formula (II), and
13. The nematic liquid crystal composition according to claim 12, comprising the compound represented by the general formula (VI), the compound represented by the general formula (VII) and the compound represented by the general formula (X).
る化合物、一般式(II)で表わされる化合物、請求項１０
記載の一般式(VI)で表わされる化合物、一般式(VII)で
表わされる化合物、一般式(IX)で表わされる化合物及び
一般式(X)で表わされる化合物からなることを特徴とす
る請求項１１記載のネマチック液晶組成物。14. A compound represented by the general formula (I) according to claim 1, a compound represented by the general formula (II), and
The compound represented by the general formula (VI), the compound represented by the general formula (VII), the compound represented by the general formula (IX) and the compound represented by the general formula (X). 11. The nematic liquid crystal composition according to item 11.
れる化合物を含有することを特徴とする請求項１０記載
のネマチック液晶組成物。15. The nematic liquid crystal composition according to claim 10, containing the compound represented by the general formula (VI) according to claim 10.
る化合物、一般式(II)で表わされる化合物、一般式(II
I)で表わされる化合物及び請求項１０記載の一般式(VI)
で表わされる化合物からなることを特徴とする請求項１
５記載のネマチック液晶組成物。16. A compound represented by the general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a general formula (II) according to claim 1.
The compound represented by I) and the general formula (VI) according to claim 10.
A compound represented by the formula 1.
The nematic liquid crystal composition according to item 5.
有することを特徴とする請求項１０記載のネマチック液
晶組成物。17. The nematic liquid crystal composition according to claim 10, containing a compound represented by the general formula (VII).
る化合物、一般式(II)で表わされる化合物、請求項１０
記載の一般式(VII)で表わされる化合物からなることを
特徴とする請求項１７記載のネマチック液晶組成物。18. A compound represented by the general formula (I) according to claim 1, a compound represented by the general formula (II), and
18. The nematic liquid crystal composition according to claim 17, which comprises a compound represented by the general formula (VII).
物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴
とする請求項１０記載のネマチック液晶組成物。19. The nematic liquid crystal composition according to claim 10, which contains a compound selected from the group consisting of compounds represented by formulas (VIII) to (XI).
される化合物、一般式(IX)で表わされる化合物、一般式
(X)で表わされる化合物及び一般式(XI)で表わされる化
合物を含有することを特徴とする請求項１９記載のネマ
チック液晶組成物。20. The compound represented by the general formula (VIII), the compound represented by the general formula (IX), and the general formula according to claim 10.
20. The nematic liquid crystal composition according to claim 19, containing a compound represented by (X) and a compound represented by the general formula (XI).
る化合物、一般式(II)で表わされる化合物、一般式(II
I)で表わされる化合物、請求項４記載の一般式(V)で表
わされる化合物、請求項１０記載の一般式(VIII)で表わ
される化合物、一般式(IX)で表わされる化合物、一般式
(X)で表わされる化合物及び一般式(XI)で表わされる化
合物からなることを特徴とする請求項２０記載のネマチ
ック液晶組成物。21. The compound represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (II), or the general formula (II) according to claim 1.
A compound represented by formula (I), a compound represented by formula (V) according to claim 4, a compound represented by formula (VIII) according to claim 10, a compound represented by formula (IX), a formula
The nematic liquid crystal composition according to claim 20, comprising a compound represented by formula (X) and a compound represented by formula (XI).
直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ8はそ
れぞれ独立的に、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ
基を表わし、Ｒ9はそれぞれ独立的に、炭素原子数２〜
７の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物
からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴と
する請求項１、２、３、４、５、６、８、１０、１１、
１２、１４、１５、１７、１９又は２０記載のネマチッ
ク液晶組成物。22. General formulas (XII) to (XVI): (In the formula, R 7's each independently represent a linear alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and R 8's each independently represent a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. Represents an alkenyl group, an alkoxy group or an alkenyloxy group, and each R 9 independently has 2 to 2 carbon atoms.
7 represents a linear alkyl group. And a compound selected from the group consisting of compounds represented by the formula (1), (2), (3), (4), (5), (6)
The nematic liquid crystal composition according to 12, 14, 15, 17, 19 or 20.
有することを特徴とする請求項２２記載のネマチック液
晶組成物。23. The nematic liquid crystal composition according to claim 22, containing a compound represented by the general formula (XII).
る化合物、請求項１０記載の一般式(VI)で表わされる化
合物、一般式(IX)で表わされる化合物、一般式(X)で表
わされる化合物及び請求項２１記載の一般式(XII)で表
わされる化合物を含有することを特徴とする請求項２２
記載のネマチック液晶組成物。24. A compound represented by the general formula (II) according to claim 1, a compound represented by the general formula (VI) according to claim 10, a compound represented by the general formula (IX), and a general formula (X). 23. A compound represented by the formula (21) and a compound represented by the general formula (XII) according to claim 21.
The described nematic liquid crystal composition.
る化合物、一般式(II)で表わされる化合物、請求項１０
記載の一般式(VI)で表わされる化合物、一般式(IX)で表
わされる化合物、一般式(X)で表わされる化合物及び請
求項２１記載の一般式(XII)で表わされる化合物からな
ることを特徴とする請求項２４記載のネマチック液晶組
成物。25. A compound represented by the general formula (I) according to claim 1, a compound represented by the general formula (II), and
A compound represented by the general formula (VI), a compound represented by the general formula (IX), a compound represented by the general formula (X), and a compound represented by the general formula (XII) according to claim 21. 25. The nematic liquid crystal composition according to claim 24.
る化合物の含有量が、３〜６０重量％の範囲にあること
を特徴とする請求項１ないし２５記載のネマチック液晶
組成物。26. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content of the compound represented by the general formula (I) according to claim 1 is in the range of 3 to 60% by weight.
で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物の総
量が、３〜５０重量％の範囲にあることを特徴とする請
求項２６記載のネマチック液晶組成物。27. The general formulas (II) and (III) according to claim 1.
27. The nematic liquid crystal composition according to claim 26, wherein the total amount of the compounds selected from the group consisting of the compounds is represented by 3 to 50 wt%.
る化合物の含有量が、０〜２５重量％の範囲にあり、且
つ請求項１記載の一般式(III)で表わされる化合物の含
有量が、０〜３０重量％の範囲にあることを特徴とする
請求項２７記載のネマチック液晶組成物。28. The content of the compound represented by the general formula (II) according to claim 1 in the range of 0 to 25% by weight, and the content of the compound represented by the general formula (III) according to claim 1 The nematic liquid crystal composition according to claim 27, wherein the content is in the range of 0 to 30% by weight.
わされる化合物からなる群から選ばれる化合物の含有量
が、総量で３〜４０重量％の範囲にあることを特徴とす
る請求項２６、２７又は２８記載のネマチック液晶組成
物。29. The content of the compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (IV) to (V) according to claim 4 is in the range of 3 to 40% by weight in total. 29. The nematic liquid crystal composition according to claim 26, 27 or 28.
る化合物の含有量が、３〜３０重量％の範囲にあること
を特徴とする請求項２９記載のネマチック液晶組成物。30. The nematic liquid crystal composition according to claim 29, wherein the content of the compound represented by the general formula (V) according to claim 4 is in the range of 3 to 30% by weight.
で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物の含
有量が、総量で３〜５５重量％の範囲にあることを特徴
とする請求項２６、２７、２８、２９又は３０記載のネ
マチック液晶組成物。31. The general formulas (VI) to (VII) according to claim 10.
31. The nematic liquid crystal composition according to claim 26, 27, 28, 29 or 30, wherein the total content of the compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the formulas is in the range of 3 to 55% by weight.
で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物の含
有量が、総量で３〜２５重量％の範囲にあることを特徴
とする請求項２６、２７、２８、２９、３０又は３１記
載のネマチック液晶組成物。32. The general formulas (XII) to (XVI) according to claim 22.
The nematic liquid crystal composition according to claim 26, 27, 28, 29, 30 or 31, characterized in that the content of the compound selected from the group consisting of the compounds is in the range of 3 to 25% by weight. Stuff.
される化合物の含有量が、３〜２５重量％の範囲にある
ことを特徴とする請求項３２記載のネマチック液晶組成
物。33. The nematic liquid crystal composition according to claim 32, wherein the content of the compound represented by the general formula (XII) according to claim 22 is in the range of 3 to 25% by weight.
液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示
装置。34. An active matrix liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1.
液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はス
ーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。35. A twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03700194A JP3584486B2 (en) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
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| JP (1) | JP3584486B2 (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09125066A (en) * | 1995-10-10 | 1997-05-13 | Merck Patent Gmbh | Benzene derivative and liquid crystal medium |
| JP2001500120A (en) * | 1996-08-21 | 2001-01-09 | チッソ株式会社 | Difluorophenyl derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| DE10137701B4 (en) * | 2000-08-22 | 2010-09-09 | Merck Patent Gmbh | Liquid medium with low threshold voltage and its use |
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1994
- 1994-03-08 JP JP03700194A patent/JP3584486B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2001500120A (en) * | 1996-08-21 | 2001-01-09 | チッソ株式会社 | Difluorophenyl derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
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