JP3453781B2 - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same

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JP3453781B2 JP06660293A JP6660293A JP3453781B2 JP 3453781 B2 JP3453781 B2 JP 3453781B2 JP 06660293 A JP06660293 A JP 06660293A JP 6660293 A JP6660293 A JP 6660293A JP 3453781 B2 JP3453781 B2 JP 3453781B2
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical display material and a liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー(Sche
ffer)等[SID '85 Digest, 120頁(1985年)]、あるい
は衣川等[SID '86 Digest,122頁(1986年)]によって、
STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
2. Description of the Related Art TN-LCD is a typical liquid crystal display device.
(Twisted nematic liquid crystal display element)
Used in clocks, calculators, electronic organizers, pocket computers, word processors, personal computers, etc. On the other hand, the amount of information displayed on one screen is increasing with the increase in processing information of OA devices.
ffer) et al. [SID '85 Digest, p. 120 (1985)] or Kinugawa et al. [SID '86 Digest, p. 122 (1986)]
STN (Super Twisted Nematic) -LCD has been developed and is beginning to be widely used in displays for high information processing such as word processors and personal computers.

【0003】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュ
レータ・メタル)等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保
持率であることが重要視されている。従って、この様な
表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あ
るいは液晶組成物の提案がなされている。
Further, because of its excellent display quality, an active matrix type liquid crystal display device has been put on the market as an effective one for application fields of displays such as liquid crystal televisions, projector displays and computers. The active matrix display method uses a TFT for each pixel
A switching element such as (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used, and it is important in this method that leakage current is small, that is, high voltage holding ratio. Therefore, in order to deal with such a display device, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions have been proposed at present.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】TN-LCDやSTN-LCDに
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧駆
動性及び応答特性等の課題がある。
The TN-LCD and STN-LCD have problems such as chemical stability of liquid crystal materials, low voltage drivability and response characteristics of liquid crystal display devices.

【0005】例えば、ワードプロセッサ、パーソナルコ
ンピューター等の情報量の多いSTN-LCDには高時分割数
で良好な駆動特性が要求されるが、時分割数の増大は駆
動電圧の上昇を起こし、駆動回路に大きな影響を与え
る。これを低減させる一つの方法として、
For example, an STN-LCD having a large amount of information such as a word processor and a personal computer is required to have a good driving characteristic with a high time division number. However, an increase in the time division number causes an increase in drive voltage, which results in a drive circuit. Have a great influence on. One way to reduce this is

【0006】[0006]

【数1】 [Equation 1]

【0007】(式中、Vthはしきい値電圧を、kは比例
定数を、Kは弾性定数を、Δεは誘電異方性をそれぞれ
表わす。)の関係から、誘電異方性の大きな液晶材料を
用いて駆動電圧を低下させる方法が知られている。しか
しながら、このような液晶材料は液晶材料の粘性を増加
させる傾向を有するものが多いので、良好な応答特性を
得ることを困難にさせる、あるいは各画素毎のキャパシ
タンス成分を増加させるものであり、表示可能な駆動周
波数範囲を狭め、クロストーク現象を発生させる等の問
題を有している。
(Wherein V th is a threshold voltage, k is a proportional constant, K is an elastic constant, and Δε is a dielectric anisotropy). A method of reducing a driving voltage by using a material is known. However, since many such liquid crystal materials tend to increase the viscosity of the liquid crystal material, it is difficult to obtain good response characteristics or the capacitance component of each pixel is increased. There are problems such as narrowing the possible driving frequency range and causing a crosstalk phenomenon.

【0008】一方、低電圧で駆動可能な従来の液晶材料
の場合、一般的に、調製された初期あるいは加熱や紫外
線照射による促進テスト後の抵抗値が低いことが知られ
ている。この様な液晶材料の低い抵抗値は、時分割数の
増大により表示画面のちらつきやコントラストの低下等
を引き起こす原因となり、好ましくなかった。
On the other hand, in the case of a conventional liquid crystal material that can be driven at a low voltage, it is generally known that the resistance value is low at the prepared initial stage or after an accelerated test by heating or ultraviolet irradiation. Such a low resistance value of the liquid crystal material is not preferable because it causes a flicker of the display screen and a decrease in contrast due to an increase in the number of time divisions.

【0009】更に、情報量の増加による暗い画質を補う
目的で、STN-LCDにはバックライトを補助光源として利
用することが一般的である。このために、バックライト
方式のSTN-LCDに用いられる液晶材料には、耐熱性及び
耐光性等の化学的安定性が新たに要求されている。
Further, in order to compensate for the dark image quality due to the increase in the amount of information, it is common to use a backlight as an auxiliary light source in STN-LCD. For this reason, liquid crystal materials used for backlight STN-LCDs are required to have new chemical stability such as heat resistance and light resistance.

【0010】これらの要求特性に加えて、特にアクティ
ブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラス
トを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を
有することが重要である。この様な特性を得るために、
例えば、下記のような化合物が用いられてきた。
In addition to these required characteristics, particularly in the active matrix system, it is important that the leakage current is small and the voltage holding ratio is high in order to obtain uniform and high contrast. In order to obtain such characteristics,
For example, the following compounds have been used.

【0011】[0011]

【化5】 [Chemical 5]

【0012】(式中、R6は直鎖状アルキル基、アルケ
ニル基又はアルコキシアルキル基を表わし、X4は−O
CF3、−CF3又は−OCHF2を表わし、X5はH又は
Fを表わす。)しかしながら、これらの化合物を用いて
も、アクティブ・マトリクス方式に要求されるしきい値
電圧を充分に低減させることはできなかった。
(In the formula, R 6 represents a linear alkyl group, an alkenyl group or an alkoxyalkyl group, and X 4 represents --O.
It represents CF 3 , —CF 3 or —OCHF 2 , and X 5 represents H or F. However, even if these compounds are used, the threshold voltage required for the active matrix system cannot be sufficiently reduced.

【0013】本発明が解決しようとする課題は、広い温
度範囲で液晶性を示し、しきい値電圧が低くしかも充分
に高い電圧保持率を有する液晶組成物を提供し、この液
晶組成物を用い、フリッカが発生せずコントラストに優
れた液晶表示装置を提供することにある。
The problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition which exhibits liquid crystallinity in a wide temperature range, has a low threshold voltage and has a sufficiently high voltage holding ratio, and uses this liquid crystal composition. Another object of the present invention is to provide a liquid crystal display device which is free from flicker and has excellent contrast.

【0014】[0014]

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、以下に示すネマチック液晶組成物を提供す
る。
In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides the following nematic liquid crystal compositions.

【0015】まず、本発明の第1の液晶組成物として、
(1)一般式(I)
First, as the first liquid crystal composition of the present invention,
(1) General formula (I)

【0016】[0016]

【化6】 [Chemical 6]

【0017】(式中、R1は炭素原子数2〜7の直鎖状
アルキル基を表わし、nは0〜2の整数を表わす。)で
表わされる化合物及び(2)一般式 (II)〜(IV)
(Wherein R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2) and (2) general formula (II) to (IV)

【0018】[0018]

【化7】 [Chemical 7]

【0019】(式中、R2は各々独立的に、炭素原子数
2〜7の直鎖状アルキル基を表わす。)で表わされる化
合物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特
徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
(Wherein each R 2 independently represents a straight-chain alkyl group having 2 to 7 carbon atoms), and a compound selected from the group consisting of compounds represented by the formula: A nematic liquid crystal composition is provided.

【0020】本発明の第2の液晶組成物として、(1)
一般式(I)で表わされる化合物及び(2)一般式(V)
〜(XVII)
As the second liquid crystal composition of the present invention, (1)
Compounds represented by general formula (I) and (2) general formula (V)
~ (XVII)

【0021】[0021]

【化8】 [Chemical 8]

【0022】(式中、R3は各々独立的に、炭素原子数
2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCj
2j+1-O-Ck2k-を表わし、jは1〜3の整数を表わ
し、kは2〜5の整数を表わし、X2はF、OCF3、C
3又はOCHF2を表わし、X3はF又はHを表わ
す。)で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合
物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を
提供する。
(In the formula, each R 3 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group or C j H
2j + 1 -O-C k H 2k - represents, j represents an integer of 1 to 3, k represents an integer of 2 to 5, X 2 is F, OCF 3, C
It represents F 3 or OCHF 2 , and X 3 represents F or H. And a nematic liquid crystal composition comprising a compound selected from the group consisting of compounds represented by

【0023】また、本発明の第3の液晶組成物として、
(1)一般式(I)で表わされる化合物、(2)一般式
(II)〜(IV)で表わされる化合物からなる群から選ば
れる化合物及び(3)一般式(V)〜(XVII)で表わさ
れる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有するこ
とを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
As the third liquid crystal composition of the present invention,
(1) compound represented by general formula (I), (2) general formula
A compound selected from the group consisting of compounds represented by (II) to (IV) and (3) a compound selected from the group consisting of compounds represented by general formulas (V) to (XVII). A nematic liquid crystal composition is provided.

【0024】また、上記第1〜3の各ネマチック液晶組
成物において、特に一般式(XVIII)〜(XXII)
Further, in each of the first to third nematic liquid crystal compositions, particularly the general formulas (XVIII) to (XXII)

【0025】[0025]

【化9】 [Chemical 9]

【0026】(式中、R4は炭素原子数2〜7の直鎖状
アルキル基、アルケニル基又はCp2p +1−O−Cq2q
−を表わし、pは1〜3の整数を表わし、qは2〜5の
整数を表わし、R5は各々独立的に、炭素原子数2〜7
の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキ
シ基を表わす。)で表わされる化合物からなる群から選
ばれる化合物を含有することを特徴とするネマチック液
晶組成物を提供する。
[0026] (wherein, R 4 is a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group, or C p H 2p +1 -O-C q H 2q
- represents, p represents an integer of 1 to 3, q represents an integer of 2 to 5, R 5 is a each independently, 2-7 carbon atoms
Represents a linear alkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group. And a nematic liquid crystal composition comprising a compound selected from the group consisting of compounds represented by

【0027】更に本発明は上記のネマチック液晶組成物
を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツ
イスティッド・ネマチック液晶表示装置を提供する。
The present invention further provides a twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the above nematic liquid crystal composition.

【0028】本発明に係わる一般式(I)で表わされる
化合物の代表的なものの例(No.1〜3)とその相転
移温度を下記第1表に、一般式(II)〜(IV)で表わさ
れる化合物の代表的なものの例(No.4〜6)とその
相転移温度を下記第2表に、また、一般式(V)〜(XVI
I)で表わされる化合物の代表的なものの例(No.7
〜29)とその相転移温度を下記第3表にそれぞれ示
す。
Typical examples (Nos. 1 to 3) of the compounds represented by the general formula (I) according to the present invention and their phase transition temperatures are shown in the following Table 1 in the general formulas (II) to (IV). Examples of representative compounds (Nos. 4 to 6) and their phase transition temperatures are shown in Table 2 below, and the compounds of the general formulas (V) to (XVI
Examples of typical compounds represented by I) (No. 7)
~ 29) and their phase transition temperatures are shown in Table 3 below.

【0029】尚、下記表中、m.p.は結晶相から液晶相
又は等方性液体相に相転移する温度を、c.p.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わす。
また、各液晶化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の
方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用
した。
In the table below, mp is the temperature at which the crystal phase changes to the liquid crystal phase or the isotropic liquid phase, and cp is the temperature at which the liquid crystal phase changes to the isotropic liquid phase. Respectively.
In addition, each liquid crystal compound was used after being sufficiently purified by removing impurities by methods such as distillation, column purification, and recrystallization.

【0030】[0030]

【表1】 [Table 1]

【0031】[0031]

【表2】 [Table 2]

【0032】[0032]

【表3】 [Table 3]

【0033】[0033]

【表4】 [Table 4]

【0034】本発明の液晶組成物の特徴は、一般式
(I)で表わされる化合物を必須成分として含有する点
にある。この一般式(I)で表わされる化合物は、誘電
異方性が15前後と比較的大きいにも係わらず、組成物
の電圧保持率を低下させることなく駆動電圧を低減させ
る効果を有することが知られている。しかしながら、一
般式(I)の化合物は、例えば
The characteristic feature of the liquid crystal composition of the present invention is that it contains the compound represented by the general formula (I) as an essential component. It is known that the compound represented by the general formula (I) has an effect of reducing the driving voltage without lowering the voltage holding ratio of the composition, even though the compound has a relatively large dielectric anisotropy of about 15. Has been. However, compounds of general formula (I) are for example

【0035】[0035]

【化10】 [Chemical 10]

【0036】(式中、R7及びR8は各々独立的に、アル
キル基、アルケニル基又はアルコキシル基を表わす。)
で表わされる汎用の液晶化合物と混合した場合、結晶相
あるいはスメクチック相を示し易い傾向があり、一般式
(I)の化合物を用いて、特に低温で駆動可能なネマチ
ック液晶組成物を調製することは困難であった。
(In the formula, R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxyl group.)
When mixed with a general-purpose liquid crystal compound represented by, it tends to exhibit a crystal phase or a smectic phase, and it is not possible to prepare a nematic liquid crystal composition that can be driven at a particularly low temperature using the compound of the general formula (I). It was difficult.

【0037】本発明者等は、この一般式(I)で表わさ
れる化合物と種々の液晶化合物との組み合わせを検討し
た結果、一般式(II)〜(IV)で表わされる化合物から
なる群から選ばれる化合物及び/又は一般式(V)〜(X
VII)で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合
物を用いることにより、一般式(I)の化合物の優れた
特性を損なうことなく、広い温度範囲で使用できるネマ
チック液晶組成物を調製できることを見いだした。
The present inventors have studied the combination of the compound represented by the general formula (I) with various liquid crystal compounds, and as a result, selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (II) to (IV). Compound and / or general formula (V) to (X
It was found that by using a compound selected from the group consisting of compounds represented by VII), a nematic liquid crystal composition that can be used in a wide temperature range can be prepared without impairing the excellent properties of the compound of general formula (I). .

【0038】本発明のネマチック液晶組成物に用いる一
般式(II)〜(IV)で表わされる化合物は電圧保持率を
低下させることなく駆動電圧を低減させる効果を有す
る。この効果は、一般式(II)〜(IV)の各化合物が
3,4,5−トリフルオロフェニル基を有し、比較的小
さな誘電異方性にも係わらず、弾性定数が小さいことに
よると考えられる。
The compounds represented by the general formulas (II) to (IV) used in the nematic liquid crystal composition of the present invention have the effect of reducing the driving voltage without lowering the voltage holding ratio. This effect is due to the fact that each compound of the general formulas (II) to (IV) has a 3,4,5-trifluorophenyl group and has a small elastic constant in spite of a relatively small dielectric anisotropy. Conceivable.

【0039】また、一般式(II)〜(IV)の各化合物
は、それぞれ−(CH24−あるいは−(CH22−の
連結基を有するので、他の液晶化合物との相溶性にも優
れ、しかも蒸気圧温度特性も優れている。従って、本発
明の液晶組成物は、液晶表示パネルの作製工程における
液晶注入条件が緩和され、大型液晶パネルの作製工程に
おける注入ムラが低減するという特徴も有する。
Further, the compounds of general formula (II) ~ (IV), respectively - (CH 2) 4 - or - (CH 2) 2 - compatibility since it has a linking group, the other liquid crystal compound It also has excellent vapor pressure temperature characteristics. Therefore, the liquid crystal composition of the present invention is also characterized in that the liquid crystal injection conditions in the manufacturing process of the liquid crystal display panel are relaxed and the uneven injection in the manufacturing process of the large-sized liquid crystal panel is reduced.

【0040】本発明のネマチック液晶組成物に用いる一
般式(V)〜(XVII)で表わされる化合物は上述の特性
を維持向上する効果を有する。この一般式(V)〜(XVI
I)で表わされる化合物は、表示特性に重要な役割を果
たす弾性定数を最適化することができ、用途に応じた弾
性定数比(K33/K11)を示すネマチック液晶組成物を
調製可能とするものである。
The compounds represented by the general formulas (V) to (XVII) used in the nematic liquid crystal composition of the present invention have an effect of maintaining and improving the above-mentioned characteristics. This general formula (V) ~ (XVI
The compound represented by I) can optimize the elastic constant that plays an important role in display characteristics, and can prepare a nematic liquid crystal composition having an elastic constant ratio (K 33 / K 11 ) according to the application. To do.

【0041】また、この一般式(V)〜(XVII)で表わ
される各化合物は、誘電異方性が+4〜+12の範囲に
ある中位の値を有する化合物であり、一般的には、これ
らの化合物を液晶組成物に添加しても、組成物のしきい
値電圧を1.6V以下に低減させることは困難なものが
多い。しかしながら、これらの一般式(V)〜(XVII)
で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物と本
発明において必須成分である一般式(I)で表わされる
化合物、更にはこれに加えて一般式(II)〜(IV)で表
わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を併用す
ることにより、十分に低い駆動電圧で動作できるネマチ
ック液晶組成物を得ることができる。
Each of the compounds represented by the general formulas (V) to (XVII) is a compound having a medium value of dielectric anisotropy in the range of +4 to +12. It is often difficult to reduce the threshold voltage of the composition to 1.6 V or less even if the compound of 1) is added to the liquid crystal composition. However, these general formulas (V) to (XVII)
A compound selected from the group consisting of compounds represented by the formula (1) and a compound represented by the general formula (I), which is an essential component in the present invention, and additionally a compound represented by the general formulas (II) to (IV) By using a compound selected from the group in combination, a nematic liquid crystal composition that can operate at a sufficiently low driving voltage can be obtained.

【0042】更に詳しくは、一般式(V)〜(XVII)で
表わされる化合物は、液晶組成物の複屈折率(△n)を
最適化して、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の
向上、コントラスト比の増加等を行うことができる。ま
た、組成物のネマチック相温度範囲を高温側及び低温側
に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可能な温
度範囲を拡大することができる。しかも、ネマチック液
晶組成物の粘性を低下させることもできるので、広い温
度範囲で高速応答性を有する液晶材料を容易に得ること
ができる。
More specifically, the compounds represented by the general formulas (V) to (XVII) optimize the birefringence (Δn) of the liquid crystal composition to reduce the color unevenness of the liquid crystal display device and the viewing angle characteristics. It is possible to improve the contrast ratio and the like. Further, it has an effect of expanding the nematic phase temperature range of the composition to the high temperature side and the low temperature side, and can expand the drivable temperature range of the liquid crystal display device. Moreover, since the viscosity of the nematic liquid crystal composition can be lowered, a liquid crystal material having a high-speed response in a wide temperature range can be easily obtained.

【0043】また、本発明の液晶組成物を用いて、より
大きなプレチルト角を形成できる液晶表示装置を作製す
ることができる。具体的には、一般式(I)、あるいは
一般式(II)〜(IV)で表わされる化合物からなる群か
ら選ばれる化合物だけでは、形成されるプレチルト角に
特段の効果は見られない。しかしながら、一般式(V)
〜(XVII)で表わされる化合物において、末端基R3
アルコキシアルキル基である化合物、あるいはこの化合
物を比較的多く含有する液晶組成物は、より大きなプレ
チルト角を形成できるので、この一般式(V)〜(XVI
I)で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物
と一般式(I)で表わされる化合物、更には一般式(I
I)〜(IV)で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る化合物を混合した場合も、プレチルト角を改善維持で
きる効果が得られる。この様なプレチルト角を改善維持
できる効果によって、TFT-LCDにおけるバックライトの
放熱によるリバースチルトの発生、あるいはTFT-LCDに
おけるストライプ・ドメインの発生を顕著に抑えること
ができ、歩留まりを向上させることができる。
Further, a liquid crystal display device capable of forming a larger pretilt angle can be manufactured by using the liquid crystal composition of the present invention. Specifically, a compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formula (I) or the general formulas (II) to (IV) alone has no particular effect on the pretilt angle formed. However, the general formula (V)
In the compounds represented by the formulas (XVII) to (XVII), the compound in which the terminal group R 3 is an alkoxyalkyl group, or the liquid crystal composition containing a relatively large amount of this compound can form a larger pretilt angle, and therefore the compound represented by the general formula (V ) ~ (XVI
Compounds selected from the group consisting of compounds represented by formula (I), compounds represented by formula (I), and further compounds represented by formula (I)
Even when a compound selected from the group consisting of the compounds represented by I) to (IV) is mixed, the effect of improving and maintaining the pretilt angle can be obtained. Due to the effect of improving and maintaining such a pretilt angle, it is possible to remarkably suppress the occurrence of reverse tilt due to the heat radiation of the backlight in the TFT-LCD or the occurrence of stripe domains in the TFT-LCD, thereby improving the yield. it can.

【0044】また、本発明の第1〜3の各ネマチック液
晶組成物は、一般式(XVIII)〜(XXII)で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物を含有していても
よく、これによって更に優れた特性を有する液晶組成物
が得られる。
Each of the first to third nematic liquid crystal compositions of the present invention may contain a compound selected from the group consisting of compounds represented by the general formulas (XVIII) to (XXII). A liquid crystal composition having more excellent properties can be obtained.

【0045】この一般式(XVIII)〜(XXII)で表わさ
れる化合物は、上記液晶組成物のネマチック相の温度範
囲を低温域に拡大し得るものである。また、これらの化
合物はネマチック液晶組成物の粘性を低下させることが
できるので、広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材
料を得ることができる。
The compounds represented by the general formulas (XVIII) to (XXII) can extend the temperature range of the nematic phase of the above liquid crystal composition to a low temperature range. Further, since these compounds can reduce the viscosity of the nematic liquid crystal composition, it is possible to obtain a liquid crystal material having a fast response in a wide temperature range.

【0046】本発明の液晶組成物における各化合物の含
有量は、一般式(I)で表わされる化合物を3〜40重
量%の範囲で含有することが好ましく、一般式(II)で
表わされる化合物を0〜15重量%、一般式(III)で
表わされる化合物を5〜60重量%、一般式(IV)で表
わされる化合物を0〜20重量%の範囲で含有すること
が好ましく、一般式(V)〜(XVII)で表わされる化合
物からなる群から選ばれる化合物を各々0〜30重量%
の範囲で含有することが好ましく、総量では10〜80
重量%の範囲で含有することが好ましい。また、一般式
(XVIII)〜(XXII)で表わされる化合物からなる群か
ら選ばれる化合物を使用する場合には、総量で0〜25
重量%の範囲で含有することが好ましい。
The content of each compound in the liquid crystal composition of the present invention is preferably such that the compound represented by the general formula (I) is contained in the range of 3 to 40% by weight, and the compound represented by the general formula (II) is contained. In the range of 0 to 15% by weight, the compound of the general formula (III) in the range of 5 to 60% by weight, and the compound of the general formula (IV) in the range of 0 to 20% by weight. V) to (XVII), each of which is selected from the group consisting of compounds represented by 0 to 30% by weight.
It is preferable to contain it in the range of 10 to 80 in total.
It is preferably contained in the range of wt%. When a compound selected from the group consisting of compounds represented by the general formulas (XVIII) to (XXII) is used, the total amount is 0 to 25.
It is preferably contained in the range of wt%.

【0047】本発明の液晶組成物は、一般式(I)〜(X
XII)の化合物に加えて、液晶組成物の他の特性を改善
するために、液晶化合物として認識される通常のネマチ
ック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶など
を含有してもよい。この様な液晶化合物の代表的なもの
の例を以下に挙げる。
The liquid crystal composition of the present invention has the general formulas (I) to (X
In addition to the compound of XII), in order to improve other properties of the liquid crystal composition, a usual nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal or the like recognized as a liquid crystal compound may be contained. Typical examples of such liquid crystal compounds are given below.

【0048】[0048]

【化11】 [Chemical 11]

【0049】(式中、R9及びR10は各々独立的に、ア
ルキル基、アルケニル基又はアルコキシル基を表わし、
6及びX7は各々独立的に、H又はFを表わす。)ま
た、本発明の液晶組成物は後述の実施例にも示したよう
に、化学的にも非常に安定で、しかも高い抵抗値を有す
るものである。従って、広範な駆動周波数で表示可能で
ある。
(In the formula, R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxyl group,
X 6 and X 7 each independently represent H or F. The liquid crystal composition of the present invention is chemically very stable and has a high resistance value, as shown in Examples described later. Therefore, it is possible to display in a wide range of driving frequencies.

【0050】以下に本発明の液晶組成物の優位性を示
す。まず、現在汎用されている化合物からなる母体液晶
として、混合液晶(a)
The superiority of the liquid crystal composition of the present invention will be shown below. First, a mixed liquid crystal (a) is used as a base liquid crystal composed of a currently widely used compound.

【0051】[0051]

【化12】 [Chemical 12]

【0052】(上記中、「wt%」は「重量%」を意味す
る。以下同様。)を調製した。次いで、この混合液晶
(a)80重量%及び上記第1表のNo.2の化合物2
0重量%からなる液晶組成物No.30を調製した。ま
た、比較のために、No.2の化合物に代えて、3,4
−ジフルオロフェニル基を有する式(b)、(c)及び
(d)
(In the above, "wt%" means "wt%". The same applies hereinafter). Then, 80% by weight of this mixed liquid crystal (a) and No. 1 in Table 1 above. Compound 2 of 2
A liquid crystal composition No. 30 consisting of 0% by weight was prepared. In addition, for comparison, No. 3,4 in place of compound 2
-Formulas (b), (c) and (d) having a difluorophenyl group

【0053】[0053]

【化13】 [Chemical 13]

【0054】の化合物をそれぞれ20重量%用い、同様
にして液晶組成物(e)、(f)及び(g)をそれぞれ
調製した。これらの各組成物について、ネマチック相−
等方性液体相転移温度(TN-I)、セル厚6μmのTN-LC
Dを構成したときのしきい値電圧(Vth)、誘電異方性
(△ε)を測定した。その結果を下記第4表に示す。
Liquid crystal compositions (e), (f) and (g) were prepared in the same manner by using 20% by weight of each of the compounds of the above. For each of these compositions, the nematic phase-
TN-LC with isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) and cell thickness 6μm
The threshold voltage (V th ) and the dielectric anisotropy (Δε) when D was formed were measured. The results are shown in Table 4 below.

【0055】[0055]

【表5】 [Table 5]

【0056】第4表から、一般式(I)で表わされる化
合物を含有するネマチック液晶組成物No.30は、比
較の混合液晶(e)、(f)及び(g)に比べ、駆動電
圧が非常に低いことが認められる。また、後述の実施例
にも示したように、これらの液晶組成物に対して加熱促
進テスト、紫外線照射促進テストを行ったところ、本発
明に係わるネマチック液晶組成物No.30は、各促進
テスト後も98%以上の高い電圧保持率を有することが
確認された。
From Table 4, nematic liquid crystal composition No. 1 containing the compound represented by the general formula (I). It can be seen that No. 30 has a very low driving voltage as compared with the comparative mixed liquid crystals (e), (f) and (g). Further, as shown in Examples described later, when a heating acceleration test and an ultraviolet irradiation acceleration test were performed on these liquid crystal compositions, the nematic liquid crystal composition No. It was confirmed that 30 had a high voltage holding ratio of 98% or more after each accelerated test.

【0057】更に、この液晶組成物No.30を用いて
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、フリッカが発生せずコントラストに優れた液晶表示
装置を作製することができた。
Further, this liquid crystal composition No. When an active matrix liquid crystal display device was manufactured using No. 30, it was possible to manufacture a liquid crystal display device with excellent contrast without causing flicker.

【0058】このように、本発明のネマチック液晶組成
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しきい値電圧が低
く、しかも充分に高い電圧保持率を有する液晶組成物で
あり、フリッカが発生せず、コントラストに優れた液晶
表示装置を提供することが可能となった。
As described above, the nematic liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition which exhibits liquid crystallinity in a wide temperature range, has a low threshold voltage, and has a sufficiently high voltage holding ratio, and flicker occurs. Instead, it is possible to provide a liquid crystal display device having excellent contrast.

【0059】[0059]

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ま
た、以下の実施例及び比較例の組成物における「wt%」
は『重量%』を意味する。
The present invention will be described in detail below with reference to examples.
The invention is not limited to these examples. In addition, "wt%" in the compositions of the following Examples and Comparative Examples
Means "% by weight".

【0060】組成物の比抵抗は、液晶組成物2gをアン
プル管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入
し、150℃、1時間の加熱促進テスト、及び10時間
の紫外線照射促進テスト「SUNTEST」(オリジナ
ルハナウ社製)を行った後の液晶組成物の比抵抗を測定
した。
The specific resistance of the composition was determined by placing 2 g of the liquid crystal composition in an ampoule tube, degassing under vacuum, and then enclosing it after a treatment of nitrogen substitution, 150 ° C. for 1 hour of heating acceleration test, and 10 hours of ultraviolet ray irradiation. The specific resistance of the liquid crystal composition after the irradiation acceleration test "SUNTEST" (manufactured by Original Hanau) was measured.

【0061】実施例中、測定した特性の各記号の意味は
以下の通りである。 TN-I : ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) △ε : 誘電異方性 △n : 複屈折率 Vth : セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧(V)
In the examples, the symbols of the measured characteristics have the following meanings. T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.) Δε: Dielectric anisotropy Δn: Birefringence V th : Threshold voltage (V when a TN-LCD with a cell thickness of 6 μm is formed )

【0062】(実施例1)(Example 1)

【0063】[0063]

【化14】 [Chemical 14]

【0064】からなるネマチック液晶組成物No.31
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 86.0 ℃ △ε : 10.3 △n : 0.101 Vth : 1.59 V テスト前の比抵抗 : 7.5×1013Ω・c
m 加熱促進テスト後比抵抗 : 5.6×1013Ω・c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗: 3.0×1013Ω・c
m テスト前の電圧保持率 : 99.6% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.7% 紫外線照射促進テスト後電圧保持率: 98.3% このネマチック液晶組成物No.31を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
A nematic liquid crystal composition No. 31
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 86.0 ° C. Δε: 10.3 Δn: 0.101 V th : 1.59 V Specific resistance before test: 7.5 × 10 13 Ω · c
m Specific resistance after accelerated heating test: 5.6 × 10 13 Ω ・ c
m Specific resistance after UV irradiation acceleration test: 3.0 × 10 13 Ω ・ c
m Voltage holding ratio before test: 99.6% Voltage holding ratio after heating accelerated test: 98.7% Voltage holding ratio after ultraviolet irradiation accelerated test: 98.3% This nematic liquid crystal composition No. When an active matrix liquid crystal display device having 31 as a constituent material was manufactured, it was confirmed that the leakage current was small and flicker did not occur.

【0065】(実施例2)(Example 2)

【0066】[0066]

【化15】 [Chemical 15]

【0067】からなるネマチック液晶組成物No.32
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 78.6 ℃ △ε : 10.7 △n : 0.103 Vth : 1.4 V
A nematic liquid crystal composition No. 32
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 78.6 ° C. Δε: 10.7 Δn: 0.103 V th : 1.4 V

【0068】(実施例3)(Example 3)

【0069】[0069]

【化16】 [Chemical 16]

【0070】からなるネマチック液晶組成物No.33
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 85.5 ℃ △ε : 8.5 △n : 0.103 Vth : 1.59 V
A nematic liquid crystal composition No. 33
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 85.5 ° C. Δε: 8.5 Δn: 0.103 V th : 1.59 V

【0071】(実施例4)(Example 4)

【0072】[0072]

【化17】 [Chemical 17]

【0073】からなるネマチック液晶組成物No.34
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 85.5 ℃ △ε : 9.5 △n : 0.118 Vth : 1.70 V
A nematic liquid crystal composition No. 34
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 85.5 ° C. Δε: 9.5 Δn: 0.118 V th : 1.70 V

【0074】(実施例5)(Example 5)

【0075】[0075]

【化18】 [Chemical 18]

【0076】からなるネマチック液晶組成物No.35
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I :102.1 ℃ △ε : 7.1 △n : 0.114 Vth : 2.03 V
A nematic liquid crystal composition No. 35
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 102.1 ° C. Δε: 7.1 Δn: 0.114 V th : 2.03 V

【0077】(実施例6)(Example 6)

【0078】[0078]

【化19】 [Chemical 19]

【0079】からなるネマチック液晶組成物No.36
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 98.8 ℃ △ε : 7.3 △n : 0.113 Vth : 1.89 V
A nematic liquid crystal composition No. 36
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 98.8 ° C. Δε: 7.3 Δn: 0.113 V th : 1.89 V

【0080】(実施例7)(Embodiment 7)

【0081】[0081]

【化20】 [Chemical 20]

【0082】からなるネマチック液晶組成物No.37
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I :100.1 ℃ △ε : 8.8 △n : 0.126 Vth : 1.77 V
A nematic liquid crystal composition No. 37
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 100.1 ° C. Δε: 8.8 Δn: 0.126 V th : 1.77 V

【0083】(実施例8)(Embodiment 8)

【0084】[0084]

【化21】 [Chemical 21]

【0085】からなるネマチック液晶組成物No.38
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I :110.4 ℃ △ε : 8.2 △n : 0.131 Vth : 1.96 V
A nematic liquid crystal composition No. 38
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 110.4 ° C. Δε: 8.2 Δn: 0.131 V th : 1.96 V

【0086】(実施例9)(Example 9)

【0087】[0087]

【化22】 [Chemical formula 22]

【0088】からなるネマチック液晶組成物No.39
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 90.0 ℃ △ε : 9.7 △n : 0.124 Vth : 1.59 V
A nematic liquid crystal composition No. 39
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 90.0 ° C. Δε: 9.7 Δn: 0.124 V th : 1.59 V

【0089】(実施例10)(Example 10)

【0090】[0090]

【化23】 [Chemical formula 23]

【0091】からなるネマチック液晶組成物No.40
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 94.4 ℃ △ε : 9.8 △n : 0.133 Vth : 1.70 V
A nematic liquid crystal composition No. 40
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 94.4 ° C. Δε: 9.8 Δn: 0.133 V th : 1.70 V

【0092】(実施例11)(Embodiment 11)

【0093】[0093]

【化24】 [Chemical formula 24]

【0094】からなるネマチック液晶組成物No.41
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 93.2 ℃ △ε : 7.8 △n : 0.082 Vth : 1.67 V
A nematic liquid crystal composition No. 41
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 93.2 ° C. Δε: 7.8 Δn: 0.082 V th : 1.67 V

【0095】(実施例12)(Example 12)

【0096】[0096]

【化25】 [Chemical 25]

【0097】からなるネマチック液晶組成物No.42
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I :111.2 ℃ △ε : 7.7 △n : 0.104 Vth : 1.96 V
A nematic liquid crystal composition No. 42
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 111.2 ° C. Δε: 7.7 Δn: 0.104 V th : 1.96 V

【0098】(実施例13)(Example 13)

【0099】[0099]

【化26】 [Chemical formula 26]

【0100】からなるネマチック液晶組成物No.43
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 81.6 ℃ △ε : 9.1 △n : 0.102 Vth : 1.56 V
A nematic liquid crystal composition No. 43
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 81.6 ° C. Δε: 9.1 Δn: 0.102 V th : 1.56 V

【0101】(実施例14)(Example 14)

【0102】[0102]

【化27】 [Chemical 27]

【0103】からなるネマチック液晶組成物No.44
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 92.5 ℃ △ε : 7.3 △n : 0.093 Vth : 1.75 V
A nematic liquid crystal composition No. 44
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 92.5 ° C. Δε: 7.3 Δn: 0.093 V th : 1.75 V

【0104】(実施例15)(Example 15)

【0105】[0105]

【化28】 [Chemical 28]

【0106】からなるネマチック液晶組成物No.45
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I :131.2 ℃ △ε : 7.0 △n : 0.109 Vth : 2.12 V
A nematic liquid crystal composition No. 45
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 131.2 ° C. Δε: 7.0 Δn: 0.109 V th : 2.12 V

【0107】(実施例16)(Example 16)

【0108】[0108]

【化29】 [Chemical 29]

【0109】からなるネマチック液晶組成物No.46
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I :128.4 ℃ △ε : 7.4 △n : 0.108 Vth : 2.07 V
A nematic liquid crystal composition No. 46
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 128.4 ° C. Δε: 7.4 Δn: 0.108 V th : 2.07 V

【0110】(実施例17)一般式(I)で表わされる
化合物からなる組成物(h)
(Example 17) A composition (h) comprising a compound represented by the general formula (I)

【0111】[0111]

【化30】 [Chemical 30]

【0112】一般式(III)で表わされる化合物からな
る組成物(i)
Composition (i) comprising a compound represented by the general formula (III)

【0113】[0113]

【化31】 [Chemical 31]

【0114】及び一般式(IX)で表わされる化合物から
なる組成物(j)
And a composition (j) comprising a compound represented by the general formula (IX)

【0115】[0115]

【化32】 [Chemical 32]

【0116】をそれぞれ調製した。この3種の組成物の
うちの2種又は3種の組成物を、組成比を変えて適宜混
合し、各種ネマチック液晶組成物を調製した。これらの
組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度
(TN-I)、しきい値電圧(Vth)、結晶相又はスメク
チック相−ネマチック相転移温度(TN)を測定し、組
成比とTN-Iの関係を第1図に、組成比とVthの関係を
第2図に、組成比とTNの関係を第3図に示した。
Each was prepared. Various nematic liquid crystal compositions were prepared by appropriately mixing two or three kinds of the three kinds of compositions with different composition ratios. The nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), the threshold voltage (V th ), the crystalline phase or the smectic phase-nematic phase transition temperature ( TN ) of these compositions was measured to obtain the composition ratio. The relationship between T NI is shown in FIG. 1, the relationship between the composition ratio and V th is shown in FIG. 2, and the relationship between the composition ratio and T N is shown in FIG.

【0117】第1図から、組成物(h)、(i)及び/
又は(j)を構成成分とする本発明のネマチック液晶組
成物は、広範な組成比でTN-Iが90℃〜105℃の範
囲にあることが理解できる。また、第2図から、同様の
組成比でVthが1.5〜1.7Vの範囲にあり、低電圧
が可能であることが理解できる。
From FIG. 1, compositions (h), (i) and / or
It can be understood that the T NI of the nematic liquid crystal composition of the present invention containing (j) as a constituent is in the range of 90 ° C to 105 ° C in a wide range of composition ratios. Further, it can be understood from FIG. 2 that Vth is in the range of 1.5 to 1.7 V with the same composition ratio, and a low voltage is possible.

【0118】また、第3図から、組成物(h)を3〜2
5重量%、組成物(i)を22〜40重量%及び組成物
(j)を40〜63重量%含有するネマチック液晶組成
物は、TNがほぼ−70℃〜−40℃の範囲にあり、し
かも第1図からは同組成比におけるTN-Iが100℃前
後であることが明らかなので、本発明のネマチック液晶
組成物は広い温度範囲でネマチック相を示すことが理解
できる。
Further, from FIG. 3, the composition (h) was added in an amount of 3 to 2
The nematic liquid crystal composition containing 5% by weight, 22 to 40% by weight of the composition (i) and 40 to 63% by weight of the composition (j) has T N in the range of approximately -70 ° C to -40 ° C. Moreover, since it is clear from FIG. 1 that T NI at the same composition ratio is around 100 ° C., it can be understood that the nematic liquid crystal composition of the present invention exhibits a nematic phase in a wide temperature range.

【0119】(実施例18)(Example 18)

【0120】[0120]

【化33】 [Chemical 33]

【0121】からなるネマチック液晶組成物No.47
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 84.0 ℃ △ε : 7.5 △n : 0.086 Vth : 1.39 V
A nematic liquid crystal composition No. 47
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 84.0 ° C. Δε: 7.5 Δn: 0.086 V th : 1.39 V

【0122】(実施例19)(Example 19)

【0123】[0123]

【化34】 [Chemical 34]

【0124】からなるネマチック液晶組成物No.48
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 86.5 ℃ △ε : 7.5 △n : 0.086 Vth : 1.31 V
A nematic liquid crystal composition No. 48
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 86.5 ° C. Δε: 7.5 Δn: 0.086 V th : 1.31 V

【0125】このネマチック液晶組成物No.48にカ
イラル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混
合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に
「サンエバー150」(日産化学社製)の有機膜をラビン
グして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示
用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入し
て液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結
果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画
面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN-LCD
表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
This nematic liquid crystal composition No. A chiral substance "S-811" (manufactured by Merck) was added to 48 to prepare a mixed liquid crystal. On the other hand, an organic film of "SAN EVER 150" (manufactured by Nissan Kagaku Co., Ltd.) was rubbed on the opposing flat transparent electrodes to form an alignment film, and a STN-LCD display cell with a twist angle of 220 degrees was produced. The above-mentioned mixed liquid crystal was injected into this cell to construct a liquid crystal display device, and display characteristics were measured. As a result, the STN-LCD has a low threshold voltage, excellent high time division characteristics, and improved display screen flicker and crosstalk.
A liquid crystal display device having display characteristics was obtained.

【0126】(実施例20)(Example 20)

【0127】[0127]

【化35】 [Chemical 35]

【0128】からなるネマチック液晶組成物No.49
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 95.3 ℃ △ε : 7.9 △n : 0.098 Vth : 1.51 V
A nematic liquid crystal composition No. 49
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 95.3 ° C. Δε: 7.9 Δn: 0.098 V th : 1.51 V

【0129】(実施例21)(Example 21)

【0130】[0130]

【化36】 [Chemical 36]

【0131】からなるネマチック液晶組成物No.50
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I :106.5 ℃ △ε : 6.6 △n : 0.099 Vth : 1.66 V
A nematic liquid crystal composition No. Fifty
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 106.5 ° C. Δε: 6.6 Δn: 0.099 V th : 1.66 V

【0132】(実施例22)(Example 22)

【0133】[0133]

【化37】 [Chemical 37]

【0134】からなるネマチック液晶組成物No・51
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 93.1 ℃ Δε : 6.8 Δn : 0.091 Vth : 1.76 V
A nematic liquid crystal composition No. 51 consisting of
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 93.1 ° C. Δε: 6.8 Δn: 0.091 V th : 1.76 V

【0135】(実施例23)(Example 23)

【0136】[0136]

【化38】 [Chemical 38]

【0137】からなるネマチック液晶組成物No.52
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 99.5 ℃ Δε : 7.8 Δn : 0.119 Vth : 1.87 V
A nematic liquid crystal composition No. 52
Was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. T NI : 99.5 ° C. Δε: 7.8 Δn: 0.119 V th : 1.87 V

【0138】[0138]

【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
温度範囲でネマチック相を示し、しきい値電圧が低く、
高い電圧保持率を有し、しかも化学的安定性が高い。従
って、これを用いた本発明の液晶表示装置は、表示画面
のちらつき、クロストーク現象を改善することができ、
情報量の多いTN-LCD、STN-LCDあるいはアクティブ・マ
トリクス方式において良好な駆動特性及び表示特性が得
られる。
The nematic liquid crystal composition of the present invention exhibits a nematic phase in a wide temperature range, has a low threshold voltage,
It has a high voltage holding ratio and high chemical stability. Therefore, the liquid crystal display device of the present invention using this can improve the flickering of the display screen and the crosstalk phenomenon,
Good drive characteristics and display characteristics can be obtained in TN-LCD, STN-LCD or active matrix method with a large amount of information.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】本発明の液晶組成物における組成比とネマチッ
ク相−等方性液体相転移温度T N-I(℃)の関係を示し
た図表である。
FIG. 1 is a composition ratio and nematic characteristics of a liquid crystal composition of the present invention.
Phase-isotropic liquid phase transition temperature T NIShows the relationship of (℃)
It is a chart.

【図2】本発明の液晶組成物における組成比としきい値
電圧Vth(V)の関係を示した図表である。
FIG. 2 is a chart showing the relationship between the composition ratio and the threshold voltage V th (V) in the liquid crystal composition of the present invention.

【図3】本発明の液晶組成物における組成比と結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度TN(℃)の
関係を示した図表である。
FIG. 3 is a chart showing the relationship between the composition ratio and the crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature T N (° C.) in the liquid crystal composition of the present invention.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平4−234828(JP,A) 特開 昭60−155142(JP,A) 特開 平2−233626(JP,A) 特開 昭58−80635(JP,A) 特表 平5−500830(JP,A) 特表 平5−500681(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 19/30 - 19/46 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (56) Reference JP-A-4-234828 (JP, A) JP-A-60-155142 (JP, A) JP-A-2-233626 (JP, A) JP-A-58- 80635 (JP, A) Special table 5-500830 (JP, A) Special table 5-500681 (JP, A) (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) C09K 19/30-19 / 46

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 (1)一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基を
表わし、nは0〜2の整数を表わす。)で表わされる化
合物及び(2)一般式(II)〜(IV) 【化2】 (式中、R2は各々独立的に、炭素原子数2〜7の直鎖
状アルキル基を表わす。)で表わされる化合物からなる
群から選ばれる化合物を含有することを特徴とするネマ
チック液晶組成物。
1. A general formula (I): (Wherein R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2), and (2) general formulas (II) to (IV). [Chemical 2] (In the formula, each R 2 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms.) A nematic liquid crystal composition containing a compound selected from the group consisting of compounds object.
【請求項2】 (1)一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基を
表わし、nは1を表わす。)で表わされる化合物及び
(2)一般式(V)〜(XVII) 【化3】 (式中、R3は各々独立的に、炭素原子数2〜7の直鎖
状アルキル基、アルケニル基又はCjH2j+1-O-CkH2k
-を表わし、jは1〜3の整数を表わし、kは2〜5の
整数を表わし、X2はF、OCF3、CF3又はOCHF2
を表わし、X3はF又はHを表わす。)で表わされる化
合物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特
徴とするネマチック液晶組成物。
2. A general formula (I): (Wherein R 1 represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, and n represents 1 ), and (2) the general formulas (V) to (XVII): (In the formula, each R 3 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group, or CjH2j + 1-O-CkH2k.
- represents, j represents an integer of 1 to 3, k represents an integer of 2 to 5, X 2 is F, OCF 3, CF 3 or OCHF 2
And X 3 represents F or H. ) A nematic liquid crystal composition containing a compound selected from the group consisting of compounds represented by
【請求項3】 請求項1記載の(1)一般式(I)で表
わされる化合物、(2)一般式(II)〜(IV)で表わさ
れる化合物からなる群から選ばれる化合物及び(3)請
求項2記載の一般式(V)〜(XVII)で表わされる化合
物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴
とするネマチック液晶組成物。
3. A compound selected from the group consisting of (1) a compound represented by the general formula (I), (2) a compound represented by the general formula (II) to (IV), and (3). A nematic liquid crystal composition comprising a compound selected from the group consisting of compounds represented by formulas (V) to (XVII) according to claim 2.
【請求項4】 一般式(XVIII)〜(XXII) 【化4】 (式中、R4は炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、
アルケニル基又はCpH2p+1−O−CqH2q−を表わし、
pは1〜3の整数を表わし、qは2〜5の整数を表わ
し、R5は各々独立的に、炭素原子数2〜7の直鎖状ア
ルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表わ
す。)で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合
物を含有することを特徴とする請求項1、2又は3記載
のネマチック液晶組成物。
4. General formulas (XVIII) to (XXII): (In the formula, R 4 is a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms,
Represents an alkenyl group or CpH2p + 1-O-CqH2q-,
p represents an integer of 1 to 3, q represents an integer of 2 to 5, and each R 5 independently represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group or an alkenyloxy group. 4. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, which contains a compound selected from the group consisting of compounds represented by
【請求項5】 請求項1、2、3又は4記載のネマチッ
ク液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表
示装置。
5. An active matrix type liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1.
【請求項6】 請求項1、2、3又は4記載のネマチッ
ク液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又は
スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
6. A twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1.
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