JP2001213940A - Epoxy resin composition and semiconductor device - Google Patents
Epoxy resin composition and semiconductor deviceInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂組成
物および半導体装置、詳しくは、ＩＣ、ＬＳＩなどの半
導体素子、および、ＬＥＤ、ＣＣＤなどの光半導体素子
を封止するために好適に用いられる、エポキシ樹脂組成
物、および、そのエポキシ樹脂組成物を用いて、半導体
素子を封止することによって得られる半導体装置に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention is suitably used for encapsulating an epoxy resin composition and a semiconductor device, in particular, a semiconductor element such as an IC and an LSI, and an optical semiconductor element such as an LED and a CCD. The present invention relates to an epoxy resin composition, and a semiconductor device obtained by encapsulating a semiconductor element using the epoxy resin composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】現在、多くの半導体装置（光半導体装置
を含む）は、半導体素子（光半導体素子を含む）を、エ
ポキシ樹脂組成物で封止することによって製造されてい
る。エポキシ樹脂組成物による半導体素子の封止は、半
導体素子を所定の位置に設置した金型に、エポキシ樹脂
組成物を注入し、硬化することによって行われている。
このような封止に用いられるエポキシ樹脂組成物におい
て、エポキシ樹脂の硬化剤としては、酸無水物系硬化剤
がよく用いられており、とりわけ、ＬＥＤやＣＣＤな
ど、透明性を要する光半導体素子の封止には、非常に有
用であることが知られている。2. Description of the Related Art At present, many semiconductor devices (including optical semiconductor devices) are manufactured by encapsulating semiconductor elements (including optical semiconductor devices) with an epoxy resin composition. The sealing of the semiconductor element with the epoxy resin composition is performed by injecting the epoxy resin composition into a mold in which the semiconductor element is installed at a predetermined position and curing the same.
In the epoxy resin composition used for such sealing, an acid anhydride-based curing agent is often used as a curing agent for the epoxy resin. Particularly, for an optical semiconductor element requiring transparency, such as an LED or a CCD. For sealing, it is known to be very useful.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかるに、このような
半導体装置の製造においては、生産効率を向上させるた
めに、エポキシ樹脂を速硬化することが望まれている。
エポキシ樹脂を速硬化するには、高温で硬化することが
考えられるが、例えば、約１３０℃以上の温度で硬化す
ると、酸無水物系硬化剤が分解して炭酸ガスが発生し、
その発生した炭酸ガスの気泡によって、硬化した樹脂の
中に欠陥を生じさせるのみならず、金型と樹脂との界面
にある炭酸ガスの気泡が、硬化した樹脂の表面にひけを
生じさせる原因となる。However, in the manufacture of such a semiconductor device, it is desired to rapidly cure the epoxy resin in order to improve production efficiency.
In order to quickly cure the epoxy resin, it is conceivable that the epoxy resin is cured at a high temperature. For example, when the epoxy resin is cured at a temperature of about 130 ° C. or more, the acid anhydride-based curing agent is decomposed to generate carbon dioxide gas,
The generated carbon dioxide gas bubbles not only cause defects in the cured resin, but also cause the carbon dioxide gas bubbles at the interface between the mold and the resin to cause sink marks on the surface of the cured resin. Become.
【０００４】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、その目的とするところは、高温で硬化しても、
炭酸ガスの発生が少なく、ひけを生じることが少ない、
エポキシ樹脂組成物、および、そのエポキシ樹脂組成物
を用いて、半導体素子を封止することによって得られる
半導体装置を提供するものである。[0004] The present invention has been made in view of such circumstances, and its purpose is to cure even at high temperatures.
Less generation of carbon dioxide, less sink
An object of the present invention is to provide an epoxy resin composition and a semiconductor device obtained by sealing a semiconductor element using the epoxy resin composition.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂およ
び酸無水物系硬化剤を含有し、熱硬化時の炭酸ガス発生
量が、５００μｇ／ｇ以下であることを特徴としてい
る。In order to achieve the above object, the epoxy resin composition of the present invention contains an epoxy resin and an acid anhydride-based curing agent, and generates 500 μg of carbon dioxide gas during thermosetting. / G or less.
【０００６】また、本発明は、エポキシ樹脂および酸無
水物系硬化剤を含有し、１３５℃で２０分間加熱した時
の炭酸ガス発生量が、５００μｇ／ｇ以下である、エポ
キシ樹脂組成物をも含むものである。The present invention also provides an epoxy resin composition containing an epoxy resin and an acid anhydride-based curing agent, wherein an amount of carbon dioxide generated when heated at 135 ° C. for 20 minutes is 500 μg / g or less. Including.
【０００７】また、これらのエポキシ樹脂組成物は、さ
らに、ジアザビシクロアルケン類の有機酸塩を含有して
いることが好ましく、その割合は、酸無水物系硬化剤１
００重量部に対して、０．５〜８重量部含有しているこ
とが好ましい。また、これらのエポキシ樹脂組成物は、
さらに、金属有機酸塩を含有していることが好ましい。Further, these epoxy resin compositions preferably further contain an organic acid salt of diazabicycloalkenes, and the ratio thereof is determined based on the amount of the acid anhydride-based curing agent.
It is preferable to contain 0.5 to 8 parts by weight based on 00 parts by weight. In addition, these epoxy resin compositions,
Further, it is preferable to contain a metal organic acid salt.
【０００８】また、本発明は、エポキシ樹脂、酸無水物
系硬化剤、および、ジアザビシクロアルケン類の有機酸
塩を含有し、そのジアザビシクロアルケン類の有機酸塩
を、酸無水物系硬化剤１００重量部に対して、０．５〜
８重量部含有している、エポキシ樹脂組成物をも含むも
のである。また、このエポキシ樹脂組成物は、さらに、
金属有機酸塩を含有していることが好ましい。The present invention also provides an epoxy resin, an acid anhydride-based curing agent, and an organic acid salt of a diazabicycloalkene, wherein the organic acid salt of the diazabicycloalkene is used as an acid anhydride. 0.5 to 100 parts by weight of the curing agent
It also contains an epoxy resin composition contained in 8 parts by weight. Further, the epoxy resin composition further comprises:
It preferably contains a metal organic acid salt.
【０００９】また、本発明は、上記エポキシ樹脂組成物
を用いて、半導体素子を封止することによって得られ
る、半導体装置をも含むものである。The present invention also includes a semiconductor device obtained by encapsulating a semiconductor element using the epoxy resin composition.
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】本発明のエポキシ樹脂組成物は、
エポキシ樹脂および酸無水物系硬化剤を含有している。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The epoxy resin composition of the present invention comprises:
Contains epoxy resin and acid anhydride curing agent.
【００１１】上記エポキシ樹脂としては、例えば、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレ
ゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントインエ
ポキシ樹脂などの含窒素環エポキシ樹脂、水添加ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、グ
リシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型
エポキシ樹脂、低吸水率硬化体タイプの主流であるビフ
ェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ環型エポキシ樹脂、ナ
フタレン型エポキシ樹脂などが挙げられる。これらは単
独で使用してもよく、あるいは、併用してもよい。これ
らエポキシ樹脂の中では、例えば、光半導体素子の封止
には、透明性および耐変色性に優れる、ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート
を用いることが好ましい。Examples of the epoxy resin include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, cresol novolak type epoxy resin, alicyclic epoxy resin, triglycidyl isocyanurate, hydantoin epoxy resin and the like. Nitrogen-containing ring epoxy resin, water-containing bisphenol A type epoxy resin, aliphatic epoxy resin, glycidyl ether type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin which is the main type of low water absorption cured type, dicyclo ring Epoxy resin and naphthalene epoxy resin. These may be used alone or in combination. Among these epoxy resins, for example, for encapsulation of an optical semiconductor element, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin having excellent transparency and discoloration resistance,
It is preferable to use an alicyclic epoxy resin and triglycidyl isocyanurate.
【００１２】上記エポキシ樹脂は、常温で固形でも液状
でもよいが、一般に、エポキシ当量が、９０〜１０００
のものが好ましく、また、固形の場合には、軟化点が、
１６０℃以下のものが好ましい。エポキシ当量が９０よ
り小さい場合には、エポキシ樹脂組成物の硬化体が脆く
なる場合がある。また、エポキシ当量が１０００を超え
る場合には、その硬化体のガラス転移温度（Ｔｇ）が低
くなる場合がある。The epoxy resin may be solid or liquid at room temperature, but generally has an epoxy equivalent of 90 to 1000.
Are preferred, and when solid, the softening point is
Those having a temperature of 160 ° C. or less are preferred. If the epoxy equivalent is less than 90, the cured product of the epoxy resin composition may become brittle. If the epoxy equivalent exceeds 1000, the cured product may have a low glass transition temperature (Tg).
【００１３】上記酸無水物系硬化剤としては、例えば、
無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、
無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナ
ジック酸、無水グルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フ
タル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸などが挙げら
れる。これらは単独で使用してもよく、あるいは、併用
してもよい。これら酸無水物系硬化剤の中では、無水フ
タル酸、へキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水
フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を用いるこ
とが好ましい。The acid anhydride-based curing agent includes, for example,
Phthalic anhydride, maleic anhydride, trimellitic anhydride,
Examples include pyromellitic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methylnadic anhydride, nadic anhydride, glutaric anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, and the like. These may be used alone or in combination. Among these acid anhydride-based curing agents, it is preferable to use phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, and methylhexahydrophthalic anhydride.
【００１４】上記酸無水物系硬化剤は、その分子量が、
１４０〜２００程度のものが好ましく、また、無色ない
し淡黄色の酸無水物が好ましい。The acid anhydride-based curing agent has a molecular weight of
About 140 to 200 are preferable, and a colorless to pale yellow acid anhydride is preferable.
【００１５】また、上記酸無水物系硬化剤以外に、従来
から公知のエポキシ樹脂の硬化剤、例えば、アミン系硬
化剤、フェノール系硬化剤、上記酸無水物系硬化剤をア
ルコールで部分エステル化したもの、または、ヘキサヒ
ドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルヘキサヒ
ドロフタル酸などのカルボン酸の硬化剤を併用してもよ
い。その場合には、これらの硬化剤を、単独で使用して
もよく、あるいは、併用してもよい。例えば、カルボン
酸の硬化剤を併用した場合には、硬化速度を速めること
ができ、生産性を向上させることができる。In addition to the above-mentioned acid anhydride-based curing agents, conventionally known curing agents for epoxy resins, for example, amine-based curing agents, phenol-based curing agents, and the above-mentioned acid-anhydride-based curing agents are partially esterified with alcohol. Alternatively, a curing agent of a carboxylic acid such as hexahydrophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, or methylhexahydrophthalic acid may be used in combination. In that case, these curing agents may be used alone or in combination. For example, when a carboxylic acid curing agent is used in combination, the curing speed can be increased, and the productivity can be improved.
【００１６】上記エポキシ樹脂と、上記酸無水物系硬化
剤との配合割合は、エポキシ樹脂中のエポキシ基１当量
に対して、酸無水物系硬化剤における酸無水基が０．５
〜１．５当量、さらには、０．７〜１．２当量となるよ
うな割合であることが好ましい。酸無水基が０．５当量
未満の場合には、エポキシ樹脂組成物の硬化速度が遅く
なるとともに、その硬化体のガラス転移温度が低くなる
場合があり、一方、１．５当量を超える場合には、耐湿
性が低下する場合がある。The mixing ratio of the epoxy resin and the acid anhydride-based curing agent is such that the acid anhydride group in the acid anhydride-based curing agent is 0.5 to 1 equivalent of the epoxy group in the epoxy resin.
It is preferable that the ratio is such that the equivalent amount is 1.5 to 1.5 equivalents, more preferably 0.7 to 1.2 equivalents. When the acid anhydride group is less than 0.5 equivalent, the curing rate of the epoxy resin composition becomes slow, and the glass transition temperature of the cured product may become low. May reduce the moisture resistance.
【００１７】なお、上記した酸無水物系硬化剤以外の硬
化剤を併用する場合においても、その配合割合は、酸無
水物系硬化剤を用いた場合の配合割合（当量比）に準じ
ればよい。When a curing agent other than the above-described acid anhydride-based curing agent is used in combination, the compounding ratio of the curing agent should be similar to that in the case of using the acid anhydride-based curing agent (equivalent ratio). Good.
【００１８】また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
硬化促進剤を配合することが好ましい。そのような硬化
促進剤としては、従来から公知の硬化促進剤を用いるこ
とができるが、エポキシ樹脂組成物の熱硬化時の炭酸ガ
スの発生を低減し、ひけを防止するためには、１，８−
ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下
「ＤＢＵ」と称する）、１，５−ジアザビシクロ（４，
３，０）ノネン−５（以下「ＤＢＮ」）と称する）など
のジアザビシクロアルケン類の有機酸塩を用いることが
好ましい。より具体的には、ジアザビシクロアルケン類
と、例えば、オルソフタル酸、石炭酸、オクチル酸など
の有機酸との有機酸塩を用いることが好ましい。Further, the epoxy resin composition of the present invention comprises:
It is preferable to add a curing accelerator. As such a curing accelerator, a conventionally known curing accelerator can be used.However, in order to reduce the generation of carbon dioxide gas during thermal curing of the epoxy resin composition and to prevent sink marks, 1,2 is used. 8-
Diaza-bicyclo (5,4,0) undecene-7 (hereinafter referred to as “DBU”), 1,5-diazabicyclo (4,
It is preferable to use an organic acid salt of a diazabicycloalkene such as (3,0) nonene-5 (hereinafter referred to as “DBN”). More specifically, it is preferable to use an organic acid salt of a diazabicycloalkene and an organic acid such as, for example, orthophthalic acid, carboxylic acid, and octylic acid.
【００１９】上記ジアザビシクロアルケン類の有機酸塩
を含有させる割合は、硬化剤１００重量部に対して、
０．５〜８重量部、さらには、１〜４．５重量部、とり
わけ、２〜４．２重量部であることが好ましい。ジアザ
ビシクロアルケン類の有機酸塩の含有割合が、０．５重
量部未満の場合には、速硬化性が低下する場合があり、
また、８重量部を超える場合には、炭酸ガス発生量が多
くなり、ひけが発生する場合がある。The ratio of the organic acid salt of the diazabicycloalkene is based on 100 parts by weight of the curing agent.
It is preferably 0.5 to 8 parts by weight, more preferably 1 to 4.5 parts by weight, particularly preferably 2 to 4.2 parts by weight. When the content of the organic acid salt of diazabicycloalkene is less than 0.5 part by weight, the quick-curing property may decrease,
On the other hand, when the amount exceeds 8 parts by weight, the amount of carbon dioxide gas generated increases, and sink marks may occur.
【００２０】さらに、上記ジアザビシクロアルケン類の
有機酸塩とともに、金属有機酸塩を併用することが、ひ
けを防止するために好ましい。そのような金属有機酸塩
としては、例えば、オクチル酸錫、オクチル酸亜鉛、ナ
フテン酸錫、ナフテン酸亜鉛などが挙げられる。Further, it is preferable to use a metal organic acid salt together with the organic acid salt of the diazabicycloalkene in order to prevent sink marks. Examples of such metal organic acid salts include tin octylate, zinc octylate, tin naphthenate, zinc naphthenate, and the like.
【００２１】上記金属有機酸塩を含有させる割合は、硬
化剤１００重量部に対して、１〜６重量部、さらには、
２〜５重量部であることが好ましい。金属有機酸塩の含
有割合が、１重量部未満の場合には、上記ジアザビシク
ロアルケン類の有機酸塩と併用する効果が十分でない場
合があり、また、６重量部を超える場合には、速硬化性
が低下する場合がある。The metal organic acid salt is added in an amount of 1 to 6 parts by weight, based on 100 parts by weight of the curing agent.
Preferably it is 2 to 5 parts by weight. When the content of the metal organic acid salt is less than 1 part by weight, the effect of using the organic acid salt of the diazabicycloalkene may not be sufficient. The quick-curing property may decrease.
【００２２】なお、硬化促進剤としては、上記ジアザビ
シクロアルケン類の有機酸塩以外のものを用いてもよ
く、そのような硬化促進剤としては、例えば、ＤＢＵ、
ＤＢＮ、トリエチレンジアミンなどの３級アミン類、２
−エチル−４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダ
ゾールなどのイミダゾール類、トリフェニルホスフィ
ン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレー
ト、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−ｏ，ｏ−ジエチ
ルホスホロジチオエートなどのリン化合物、４級アンモ
ニウム塩およびこれらの誘導体などが挙げられる。これ
らは単独で使用してもよく、あるいは、併用してもよ
い。As the curing accelerator, other than the above-mentioned organic acid salts of diazabicycloalkenes may be used. Examples of such a curing accelerator include DBU,
Tertiary amines such as DBN and triethylenediamine;
Imidazoles such as -ethyl-4-methylimidazole and 2-methylimidazole, phosphorus compounds such as triphenylphosphine, tetraphenylphosphonium tetraphenylborate and tetra-n-butylphosphonium-o, o-diethylphosphorodithioate; Secondary ammonium salts and their derivatives. These may be used alone or in combination.
【００２３】なお、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
上記エポキシ樹脂、上記酸無水物系硬化剤などの硬化
剤、上記硬化促進剤以外に、必要に応じて、従来から用
いられている、例えば、劣化防止剤、変性剤、充填剤、
シランカップリング剤、脱泡剤、レべリング剤、離型
剤、染料、顔料などの、公知の各種の添加剤を適宜配合
してもよい。The epoxy resin composition of the present invention comprises
The epoxy resin, the curing agent such as the acid anhydride-based curing agent, in addition to the curing accelerator, if necessary, conventionally used, for example, a deterioration inhibitor, a modifier, a filler,
Various known additives such as a silane coupling agent, a defoaming agent, a leveling agent, a release agent, a dye, and a pigment may be appropriately compounded.
【００２４】上記劣化防止剤としては、例えば、フェノ
ール系化合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物、ホ
スフィン系化合物などの、従来から公知の劣化防止剤が
挙げられる。上記変性剤としては、例えば、グリコール
類、シリコーン類、アルコール類などの、従来から公知
の変性剤が挙げられる。上記充填剤としては、例えば、
シリカ粒子、アルミナ粒子などの、従来から公知の充填
剤が挙げられる。上記シランカップリング剤としては、
例えば、シラン系、チタネート系などの、従来から公知
のシランカップリング剤が挙げられる。上記脱泡剤とし
ては、例えば、シリコーン系などの、従来から公知の脱
泡剤が挙げられる。Examples of the above-mentioned deterioration inhibitor include conventionally known deterioration inhibitors such as phenol compounds, amine compounds, organic sulfur compounds and phosphine compounds. Examples of the modifier include conventionally known modifiers such as glycols, silicones, and alcohols. As the filler, for example,
Conventionally known fillers such as silica particles and alumina particles are exemplified. As the silane coupling agent,
For example, a conventionally known silane coupling agent such as a silane type or a titanate type may be used. Examples of the defoaming agent include a conventionally known defoaming agent such as a silicone type.
【００２５】そして、本発明のエポキシ樹脂組成物は、
例えば、次のようにして製造することによって、液状、
粉末状、もしくは、その粉末を打錠したタブレット状と
して得ることができる。すなわち、液状のエポキシ樹脂
組成物を得るには、例えば、上記した各成分を適宜配合
すればよい。また、粉末状、もしくは、その粉末を打錠
したタブレット状として得るには、例えば、上記した各
成分を適宜配合し、予備混合した後、混練機を用いて混
練して溶融混合し、次いで、これを室温まで冷却した
後、公知の手段によって、粉砕し、必要に応じて打錠す
ればよい。The epoxy resin composition of the present invention
For example, by manufacturing as follows,
It can be obtained in the form of a powder or a tablet obtained by compressing the powder. That is, in order to obtain a liquid epoxy resin composition, for example, the above components may be appropriately blended. Further, in order to obtain a powder form, or a tablet form obtained by compressing the powder, for example, the above components are appropriately blended, premixed, kneaded using a kneader, melt-mixed, and then After cooling this to room temperature, it may be pulverized by a known means and tableted if necessary.
【００２６】このようにして得られる本発明のエポキシ
樹脂組成物は、その熱硬化時の炭酸ガス発生量が、５０
０μｇ／ｇ以下、好ましくは、３００μｇ／ｇ以下、さ
らに好ましくは、２００μｇ／ｇ以下であり、より具体
的には、１３５℃で２０分間加熱した時の炭酸ガス発生
量が、５００μｇ／ｇ以下、好ましくは、３００μｇ／
ｇ以下、さらに好ましくは、２００μｇ／ｇ以下であ
る。なお、「μｇ／ｇ」は、エポキシ樹脂組成物１ｇあ
たりの炭酸ガス発生量（μｇ）である。The thus obtained epoxy resin composition of the present invention has a carbon dioxide gas generation amount of 50% during thermosetting.
0 μg / g or less, preferably 300 μg / g or less, more preferably 200 μg / g or less, and more specifically, the amount of carbon dioxide generated when heated at 135 ° C. for 20 minutes is 500 μg / g or less. Preferably, 300 μg /
g, more preferably 200 μg / g or less. “Μg / g” is the amount of carbon dioxide gas generated (μg) per 1 g of the epoxy resin composition.
【００２７】このような炭酸ガス発生量の測定は、例え
ば、炭酸ガス用の北川式ガス検知管を用いて測定するこ
とができる。北川式ガス検知管は、酸塩基反応によって
発色する酸塩基指示薬（ＣＯ2 ＋２ＫＯＨ→Ｋ2 ＣＯ3
・２Ｈ2 Ｏ）が充填されているガス検知管であって、真
空法により試料ガスを吸引して、酸塩基指示薬の変色範
囲をみることにより、炭酸ガスの量を検知するものであ
る。炭酸ガス発生量の測定は、より具体的には、例え
ば、密閉容器（容積２００ｍｌ）内で、１２ｍｍ×４０
ｍｍ（４．８ｃｍ2 ）の平面に、エポキシ樹脂組成物１
ｇを展開して、１３５℃で２０分間加熱した後、その密
閉容器内の空気を、炭酸ガス用の北川式ガス検知管によ
り吸引して、その空気中に含まれる炭酸ガスを定量する
ことにより、測定することができる。エポキシ樹脂組成
物の熱硬化時の炭酸ガス発生量が、５００μｇ／ｇ以下
であれば、高温で硬化してもひけのない良好な形状の硬
化体を得ることができる。Such a measurement of the amount of generated carbon dioxide gas can be performed, for example, by using a Kitagawa gas detector tube for carbon dioxide gas. The Kitagawa gas detector tube is an acid-base indicator (CO 2 + 2KOH → K 2 CO 3
A gas detection tube filled with (2H 2 O), which detects the amount of carbon dioxide gas by sucking a sample gas by a vacuum method and checking the discoloration range of the acid-base indicator. More specifically, the measurement of the carbon dioxide gas generation amount is, for example, 12 mm × 40 mm in a closed container (capacity: 200 ml).
mm (4.8 cm 2 ) of epoxy resin composition 1
g was developed and heated at 135 ° C. for 20 minutes, and then the air in the closed container was sucked by a Kitagawa gas detector tube for carbon dioxide gas, and the amount of carbon dioxide contained in the air was determined. , Can be measured. If the amount of carbon dioxide gas generated during the thermal curing of the epoxy resin composition is 500 μg / g or less, a cured product having a good shape without sink even when cured at a high temperature can be obtained.
【００２８】そして、このような本発明のエポキシ樹脂
組成物は、半導体素子封止用として好適に用いることが
できる。本発明のエポキシ樹脂組成物を用いて、半導体
素子を封止するには、特に制限されることはなく、通常
のトランスファー成形や注型などの公知のモールド方法
により行なうことができる。なお、本発明のエポキシ樹
脂組成物が液状である場合には、少なくともエポキシ樹
脂と硬化剤とそれぞれ別々に保管しておき、使用する直
前に混合する、いわゆる２液タイプとして用いればよ
い。また、本発明のエポキシ樹脂組成物が粉末状、もし
くは、タブレット状である場合には、各成分を溶融混合
する時に、Ｂ−ステージとしておき、これを使用時に加
熱溶融すればよい。The epoxy resin composition of the present invention can be suitably used for encapsulating a semiconductor device. The sealing of the semiconductor element using the epoxy resin composition of the present invention is not particularly limited, and can be performed by a known molding method such as ordinary transfer molding or casting. When the epoxy resin composition of the present invention is in a liquid state, at least the epoxy resin and the curing agent are stored separately, and are mixed immediately before use. When the epoxy resin composition of the present invention is in the form of a powder or a tablet, a B-stage may be provided when each component is melted and mixed, and this may be heated and melted when used.
【００２９】また、封止される半導体素子は、特に制限
されることはなく、ＩＣ、ＬＳＩなどの半導体素子や、
ＬＥＤ、ＣＣＤなどの光半導体素子などが挙げられる。
また、得られる半導体装置は、透明であっても透明でな
くてもよいが、本発明のエポキシ樹脂組成物では、硬化
剤として酸無水物系硬化剤が用いられており、透明性に
優れているため、とりわけ、透明な硬化体が要求される
光半導体素子に好適に用いることができる。なお、透明
とは、着色透明の場合も含み、厚み１ｍｍ相当で、分光
光度計の測定により、波長６００ｎｍの光透過率が、５
０〜１００％、好ましくは、８０〜１００％であること
を意味する。The semiconductor element to be sealed is not particularly limited, and semiconductor elements such as ICs and LSIs,
Examples include optical semiconductor elements such as LEDs and CCDs.
The obtained semiconductor device may be transparent or non-transparent.However, in the epoxy resin composition of the present invention, an acid anhydride-based curing agent is used as a curing agent, and the epoxy resin composition has excellent transparency. Therefore, it can be suitably used especially for an optical semiconductor element requiring a transparent cured body. The term “transparent” includes the case of colored and transparent, equivalent to a thickness of 1 mm, and has a light transmittance of 5 nm at a wavelength of 600 nm measured by a spectrophotometer.
0-100%, preferably 80-100%.
【００３０】そして、本発明のエポキシ樹脂組成物で
は、半導体素子を封止する時に、例えば、１３０〜１４
０℃、さらには、１４０〜１６０℃の高温で硬化して
も、炭酸ガスの発生が少ないため、欠陥が少なく、か
つ、表面にひけの少ない良好な形状の半導体装置を、生
産効率良く製造することができる。When the semiconductor device is sealed with the epoxy resin composition of the present invention, for example, 130 to 14
Even if it is cured at a high temperature of 0 ° C., and even at a high temperature of 140 ° C. to 160 ° C., a semiconductor device having a good shape with few defects and a small surface sink is produced with high production efficiency because carbon dioxide gas is less generated. be able to.
【００３１】[0031]
【実施例】以下に実施例および比較例を示し本発明をさ
らに具体的に説明するが、本発明は、何ら実施例および
比較例に限定されることはない。 １）エポキシ樹脂組成物の調製 以下に示す組成のエポキシ樹脂組成物に、表１に示す硬
化促進剤および金属有機酸塩を、表１に示す割合におい
て配合することにより、実施例１〜１２、および、比較
例１〜３のエポキシ樹脂組成物を調製した。The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to Examples and Comparative Examples. 1) Preparation of Epoxy Resin Composition An epoxy resin composition having the composition shown below was mixed with a curing accelerator and a metal organic acid salt shown in Table 1 in proportions shown in Table 1 to obtain Examples 1 to 12, And, the epoxy resin compositions of Comparative Examples 1 to 3 were prepared.
【００３２】 エポキシ樹脂組成物の組成： 重量部 ・ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８５） １００ ・酸無水物系硬化剤（４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸 １００ ／ヘキサヒドロ無水フタル酸（重量比７／３）） ・シリコーン系脱泡剤 ０．０１７５ ・劣化防止剤 １．３ ２）炭酸ガス発生量 実施例１〜１２、および、比較例１〜３のエポキシ樹脂
組成物１ｇを、１２ｍｍ×４０ｍｍ（４．８ｃｍ2 ）の
平面にそれぞれ展開して、２００ｍｌ密閉容器中におい
て、１３５℃で２０分間加熱した後、その密閉容器内の
空気を、炭酸ガス用の北川式ガス検知管で吸引して、そ
の空気中に含まれる炭酸ガスを定量することにより求め
た。その結果を表１に示す。 ３）評価 実施例１〜１２、および、比較例１〜３のエポキシ樹脂
組成物について、ひけの発生率および速硬化性を評価し
た。その結果を表１に示す。Composition of epoxy resin composition: parts by weight bisphenol A type epoxy resin (epoxy equivalent 185) 100 acid anhydride curing agent (4-methylhexahydrophthalic anhydride 100 / hexahydrophthalic anhydride (weight ratio 7) / 3)) ・ Silicone-based defoamer 0.0175 ・ Deterioration inhibitor 1.3 2) Carbon dioxide gas generation amount 1 g of the epoxy resin composition of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 was 12 mm × 40 mm (4.8 cm 2 ), each was developed on a plane, heated at 135 ° C. for 20 minutes in a 200 ml sealed container, and the air in the sealed container was sucked by a Kitagawa gas detector tube for carbon dioxide gas. Was determined by quantifying the amount of carbon dioxide contained in the air. Table 1 shows the results. 3) Evaluation With respect to the epoxy resin compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3, the occurrence rate of sink marks and the quick curing property were evaluated. Table 1 shows the results.
【００３３】ひけの発生率：５ｍｍφのランプケース用
金型を使用して、実施例１〜１２、および、比較例１〜
３のエポキシ樹脂組成物を、１５０℃で１５分間、また
は、１４０℃で２０分間それぞれ硬化させることによ
り、各エポキシ樹脂組成物について、それぞれ６０個の
硬化体を得た。得られた硬化体について、ひけの発生の
有無を目視により確認し、そのひけの発生した硬化体の
個数を、全体の硬化体の個数（６０個）で割ることによ
り、ひけの発生率（％）を求めた。Using a mold for a lamp case with a diameter of 5 mmφ, Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to
By curing each of the epoxy resin compositions of No. 3 at 150 ° C. for 15 minutes or 140 ° C. for 20 minutes, 60 cured products were obtained for each epoxy resin composition. The resulting cured product is visually checked for the occurrence of sink marks, and the number of cured products with sink marks is divided by the total number of cured products (60) to obtain the sink rate (%). ).
【００３４】速硬化性：５ｍｍφのランプケース用金型
を使用して、実施例１〜１２、および、比較例１〜３の
エポキシ樹脂組成物を、１５０℃で１５分間、または、
１４０℃で２０分間それぞれ硬化させることにより、硬
化体を得た。得られた硬化体を、ＤＳＣ（パーキンエル
マー社製、昇温速度：１０℃／分）で測定することによ
り、ガラス転移温度（Ｔｇ（℃））を求め、このＴｇを
速硬化性の指標とした。Rapid curing: The epoxy resin compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 were cured at 150 ° C. for 15 minutes by using a mold for a lamp case having a diameter of 5 mm.
By curing at 140 ° C. for 20 minutes, a cured product was obtained. The glass transition temperature (Tg (° C.)) was determined by measuring the obtained cured product by DSC (manufactured by PerkinElmer, temperature rise rate: 10 ° C./min), and this Tg was used as an index of rapid curability. did.
【００３５】[0035]
【表１】 [Table 1]
【００３６】表１の上段の表から明らかなように、炭酸
ガス発生量が４７８μｇ／ｇである実施例６のエポキシ
樹脂組成物では、１４０℃硬化でのひけの発生率が０％
であるのに対し、炭酸ガス発生量が５５２μｇ／ｇであ
る比較例１のエポキシ樹脂組成物では、１４０℃硬化で
のひけの発生率が２０％となっており、炭酸ガス発生量
５００μｇ／ｇを境として、ひけの発生率が変化してい
ることがわかる。As is clear from the table at the top of Table 1, the epoxy resin composition of Example 6 in which the amount of carbon dioxide gas generated was 478 μg / g had a sink rate of 0% when cured at 140 ° C.
On the other hand, in the epoxy resin composition of Comparative Example 1 in which the amount of carbon dioxide generated was 552 μg / g, the sink rate at 140 ° C. curing was 20%, and the amount of carbon dioxide generated was 500 μg / g. It can be seen that the shrinkage occurrence rate has changed from the boundary.
【００３７】また、同じく表１の上段の表から明らかな
ように、炭酸ガス発生量が２９４μｇ／ｇである実施例
４のエポキシ樹脂組成物では、１５０℃硬化でのひけの
発生率が１０％であるのに対し、炭酸ガス発生量が３７
２μｇ／ｇである実施例５のエポキシ樹脂組成物では、
１５０℃硬化でのひけの発生率が４０％となっており、
炭酸ガス発生量３００μｇ／ｇを境として、ひけの発生
率が変化しており、より好ましい炭酸ガス発生量は３０
０μｇ／ｇ以下であることがわかる。Also, as is clear from the upper table in Table 1, the epoxy resin composition of Example 4 in which the amount of carbon dioxide generated was 294 μg / g, the rate of occurrence of sink marks when cured at 150 ° C. was 10%. However, the amount of carbon dioxide generated is 37
In the epoxy resin composition of Example 5 which is 2 μg / g,
The sink rate at 150 ° C curing is 40%,
The generation rate of sink marks changes at a boundary of the carbon dioxide gas generation amount of 300 μg / g.
It turns out that it is below 0 microgram / g.
【００３８】また、硬化促進剤の配合割合が１．１重量
部である実施例１は、そのＴｇが１１０℃であるのに対
し、硬化促進剤の配合割合が４．２重量部である実施例
４は、そのＴｇが１４１℃であり、硬化促進剤の配合割
合が少ないものは、多いものに比べて、速硬化性がやや
低下することがわかる。In Example 1, where the compounding ratio of the curing accelerator was 1.1 parts by weight, the Tg was 110 ° C., whereas the compounding ratio of the curing accelerator was 4.2 parts by weight. In Example 4, the Tg is 141 ° C., and it can be seen that the composition having a small amount of the curing accelerator has a slightly reduced quick-curing property as compared with the composition having a large proportion.
【００３９】また、表１の下段の表から明らかなよう
に、硬化促進剤とともに、金属有機酸塩を配合すれば、
炭酸ガス発生量がさらに低くなることがわかる。As is clear from the lower table of Table 1, when a metal organic acid salt is blended together with a curing accelerator,
It can be seen that the amount of generated carbon dioxide is further reduced.
【００４０】[0040]
【発明の効果】以上述べたように、本発明のエポキシ樹
脂組成物では、半導体素子を封止する時に、高温で硬化
しても、炭酸ガスの発生が少ないため、欠陥が少なく、
かつ、表面にひけの少ない良好な形状の半導体装置を、
生産効率良く製造することができる。As described above, in the epoxy resin composition of the present invention, when sealing a semiconductor element, even if it is cured at a high temperature, the generation of carbon dioxide gas is small, so that the defect is small.
And a semiconductor device of good shape with few sink marks on the surface,
It can be manufactured with high production efficiency.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 嶋田 克実 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電工株式会社内 Ｆターム(参考） 4J036 AA01 AB07 AB15 AB17 AD07 AD08 AD21 AF06 AF07 AF15 DB15 DB16 DB17 DB18 DB21 DB22 DC46 FA14 JA07 4M109 AA01 BA01 CA21 EA02 EB02 EB04 EB06 EB12 EC20 ──────────────────────────────────────────────────の Continuation of front page (72) Inventor Katsumi Shimada 1-1-2 Shimohozumi, Ibaraki-shi, Osaka Nitto Denko Corporation F-term (reference) 4J036 AA01 AB07 AB15 AB17 AD07 AD08 AD21 AF06 AF07 AF15 DB15 DB16 DB17 DB18 DB21 DB22 DC46 FA14 JA07 4M109 AA01 BA01 CA21 EA02 EB02 EB04 EB06 EB12 EC20
Claims (8)
含有し、熱硬化時の炭酸ガス発生量が、５００μｇ／ｇ
以下であることを特徴とする、エポキシ樹脂組成物。1. An epoxy resin and an acid anhydride-based curing agent, wherein the amount of carbon dioxide generated during heat curing is 500 μg / g.
An epoxy resin composition characterized by the following.
含有し、１３５℃で２０分間加熱した時の炭酸ガス発生
量が、５００μｇ／ｇ以下であることを特徴とする、エ
ポキシ樹脂組成物。2. An epoxy resin composition comprising an epoxy resin and an acid anhydride-based curing agent, wherein an amount of carbon dioxide generated when heated at 135 ° C. for 20 minutes is 500 μg / g or less.
機酸塩を含有していることを特徴とする、請求項１また
は２に記載のエポキシ樹脂組成物。3. The epoxy resin composition according to claim 1, further comprising an organic acid salt of a diazabicycloalkene.
を、酸無水物系硬化剤１００重量部に対して、０．５〜
８重量部含有していることを特徴とする、請求項３に記
載のエポキシ樹脂組成物。4. An organic acid salt of a diazabicycloalkene is used in an amount of 0.5 to 0.5 parts by weight based on 100 parts by weight of an acid anhydride-based curing agent.
The epoxy resin composition according to claim 3, which is contained in an amount of 8 parts by weight.
とを特徴とする、請求項３または４に記載のエポキシ樹
脂組成物。5. The epoxy resin composition according to claim 3, further comprising a metal organic acid salt.
び、ジアザビシクロアルケン類の有機酸塩を含有し、そ
のジアザビシクロアルケン類の有機酸塩を、酸無水物系
硬化剤１００重量部に対して、０．５〜８重量部含有し
ていることを特徴とする、エポキシ樹脂組成物。6. An epoxy resin, an acid anhydride-based curing agent, and an organic acid salt of a diazabicycloalkene, wherein the organic acid salt of the diazabicycloalkene is used in an amount of 100% by weight of the acid anhydride-based curing agent. An epoxy resin composition characterized by containing 0.5 to 8 parts by weight based on parts.
とを特徴とする、請求項６に記載のエポキシ樹脂組成
物。7. The epoxy resin composition according to claim 6, further comprising a metal organic acid salt.
シ樹脂組成物を用いて、半導体素子を封止することによ
って得られることを特徴とする、半導体装置。8. A semiconductor device obtained by encapsulating a semiconductor element using the epoxy resin composition according to claim 1. Description:
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