JP2001206882A

JP2001206882A - 環状アセタール誘導体

Info

Publication number: JP2001206882A
Application number: JP2000017322A
Authority: JP
Inventors: Yoshinori Ando; 由典安藤
Original assignee: Kuraray Co Ltd
Current assignee: Kuraray Co Ltd
Priority date: 2000-01-26
Filing date: 2000-01-26
Publication date: 2001-07-31
Anticipated expiration: 2020-01-26
Also published as: JP4450922B2

Abstract

(57)【要約】【課題】臭気や毒性がほとんどなく、保存安定性および
使用時の安定性に優れ、かつＰＶＡ、エチレン−ビニル
アルコール共重合体などの水酸基含有ポリマーとの良好
な相溶性を有し、架橋剤として有用な環状アセタール誘
導体を提供すること。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ²お
よびＲ³は一般式（ＩＩ）【化２】（式中、Ｒ⁴は水素原子またはアルキル基を表し、ｋ¹、
ｋ²およびｋ³のうちいずれか一つは１または２を表し、
残る二つのうちいずれか一つは０または１を表し、残る
一つは１を表す。また、＊印を付した原子は一般式
（Ｉ）中の炭素鎖と結合する炭素原子を表す。）で示さ
れる環状アセタール構造を含む官能基を表し、ｍは５〜
７の整数を表す。）で示される環状アセタール誘導体を
提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な環状アセタ
ール誘導体に関する。本発明によって得られる環状アセ
タール誘導体は、例えばポリビニルアルコール（以下、
ＰＶＡと略称する）、エチレン−ビニルアルコール共重
合体などの水酸基含有ポリマーと良好な相溶性を有して
いるため、架橋剤として利用した場合、その水酸基含有
ポリマーに高い耐水性、耐熱性を付与することができ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、ＰＶＡ、エチレン−ビニルアルコ
ール共重合体などの水酸基含有ポリマーの架橋剤とし
て、ホルムアルデヒドなどのモノアルデヒド化合物；グ
リオキサール、マロンアルデヒド、グルタルアルデヒ
ド、ノナンジアールなどのジアルデヒド化合物が知られ
ている（例えば特公昭２５−３９４５号公報、特公昭２
９−６１４５号公報、特開平３−１７４０１５号公報参
照）。しかしながら、前記のモノアルデヒド化合物およ
びジアルデヒド化合物は、独特の臭気を有しており、毒
性がある上、空気中の酸素で容易に酸化されるため、保
存時および使用時の安定性が悪いという問題点を有して
いる。この問題点を解決するために、テトラメトキシプ
ロパン、テトラメトキシノナンなどのジアセタール化合
物；１，７−ビス（１，３−ジオキソラン−２−イル）
ヘプタンなどの環状アセタール化合物が使用されており
（例えば特開平９−１３２８１６号公報、特開平１０−
２１８８７６号公報参照）、中でも、テトラメトキシノ
ナン、１，７−ビス（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）ヘプタンなどの長い炭素鎖を有する化合物は、使用
時の安定性が優れる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
ような長い炭素鎖を有するジアセタール化合物または環
状アセタール化合物は疎水性が強いため、親水性の強い
ＰＶＡ、エチレン−ビニルアルコール共重合体などの水
酸基含有ポリマーとの相溶性が低く、混合の際にこれら
のポリマーと分離する傾向にあり、その結果として組成
物の内部まで均一に架橋することが難しいという問題点
を抱えていた。しかして、本発明の目的は、臭気や毒性
がほとんどなく、保存時および使用時の安定性に優れ、
かつ水酸基含有ポリマーとの良好な相溶性を有してお
り、架橋剤として有用な環状アセタール誘導体を提供す
ることにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ¹は水素原子またはアルキル基
を表し、Ｒ²およびＲ³は一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ⁴は水素原子またはアルキル基
を表し、ｋ¹、ｋ²およびｋ³のうちいずれか一つは１ま
たは２を表し、残る二つのうちいずれか一つは０または
１を表し、残る一つは１を表す。また、＊印を付した原
子は一般式（Ｉ）中の炭素鎖と結合する炭素原子を表
す。）で示される環状アセタール構造を含む官能基を表
し、ｍは５〜７の整数を表す。）で示される環状アセタ
ール誘導体（以下、環状アセタール（Ｉ）と略称する）
を提供することにより達成される。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下に本発明について詳細に説明
する。上記の一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒ¹およびＲ⁴が表すアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基が
好ましい。

【００１０】一般式（Ｉ）中のＲ²およびＲ³は、同じで
あってもよいし、異なっていてもよい。これらが表す一
般式（ＩＩ）で示される環状アセタール構造を含む官能
基としては、例えば４−ヒドロキシメチル−１，３−ジ
オキソラン−２−イル基、４−ヒドロキシエチル−１，
３−ジオキソラン−２−イル基などの１，３−ジオキソ
ラン環を含む官能基；５−ヒドロキシ−１，３−ジオキ
サン−２−イル基、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル基、５−ヒドロキシメチル−１，３
−ジオキサン−２−イル基、５−ヒドロキシメチル−５
−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル基、５−エチ
ル−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン−２−
イル基などの１，３−ジオキサン環を含む官能基；５−
ヒドロキシ−１，３−ジオキセパン−２−イル基などの
１，３−ジオキセパン環を含む官能基が挙げられる。

【００１１】以下に、環状アセタール（Ｉ）の代表例を
示す。

【００１２】１，７−ビス（４−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン。

【００１３】

【化５】

【００１４】１，７−ビス（５−ヒドロキシ−１，３−
ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００１５】

【化６】

【００１６】１−（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシメチル−１，３
−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン。

【００１７】

【化７】

【００１８】１，６−ビス（４−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン。

【００１９】

【化８】

【００２０】１，６−ビス（５−ヒドロキシ−１，３−
ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００２１】

【化９】

【００２２】１−（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１，３
−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン。

【００２３】

【化１０】

【００２４】６−（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−１−（４−ヒドロキシメチル−１，３
−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン。

【００２５】

【化１１】

【００２６】１，８−ビス（５−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）オクタン。

【００２７】

【化１２】

【００２８】１，７−ビス（５−ヒドロキシメチル−５
−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００２９】

【化１３】

【００３０】１，７−ビス（５−エチル−５−ヒドロキ
シメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００３１】

【化１４】

【００３２】１，６−ビス（５−ヒドロキシメチル−５
−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００３３】

【化１５】

【００３４】１，６−ビス（５−エチル−５−ヒドロキ
シメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００３５】

【化１６】

【００３６】１，７−ビス（４−ヒドロキシエチル−
１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン。

【００３７】

【化１７】

【００３８】１，７−ビス（４−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００３９】

【化１８】

【００４０】１，７−ビス（５−ヒドロキシ−１，３−
ジオキセパン−２−イル）ヘプタン。

【００４１】

【化１９】

【００４２】１−（４−ヒドロキシエチル−１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００４３】

【化２０】

【００４４】１−（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキセ
パン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシエチル−１，
３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン。

【００４５】

【化２１】

【００４６】１−（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキセ
パン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン。

【００４７】

【化２２】

【００４８】環状アセタール（Ｉ）は、例えば一般式
（ＩＩＩ）

【００４９】

【化２３】

【００５０】（式中、Ｒ¹およびｍは前記定義のとおり
である。）で示される脂肪族ジアルデヒド（以下、ジア
ルデヒド（ＩＩＩ）と略称する）を、酸性物質の存在下
に一般式（ＩＶ）

【００５１】

【化２４】

【００５２】（式中、Ｒ⁴、ｋ¹、ｋ²およびｋ³は前記定
義のとおりである。）で示される脂肪族トリオール（以
下、トリオール（ＩＶ）と略称する）とアセタール化反
応させることにより調製することができる。

【００５３】ジアルデヒド（ＩＩＩ）の具体例として
は、１，８−オクタンジアール、１，９−ノナンジアー
ル、２−メチル−１，８−オクタンジアール、１，１０
−デカンジアールなどが挙げられる。これらのうち１種
を用いてもよいし２種以上を混合して用いてもよい。

【００５４】トリオール（ＩＶ）の具体例としては、グ
リセリン、１，２，４−ブタントリオール、２−（ヒド
ロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパンなどが挙げられ
る。これらのうち１種を用いてもよいし２種以上を混合
して用いてもよい。トリオール（ＩＶ）の使用量に特に
制限はないが、通常ジアルデヒド（ＩＩＩ）１モルに対
して２〜１００モルの範囲であることが好ましく、２〜
１０モルの範囲であることがより好ましい。トリオール
（ＩＶ）の使用量が上記の範囲にあるとき、環状アセタ
ール（Ｉ）が高収率で得られ、かつ製造コストが低く抑
えられる。

【００５５】酸性物質としては、例えば塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸などの無機酸；ギ酸、酢酸、シュウ酸などの
カルボン酸；ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸などのスルホン酸；ｐ−トルエンスルホン酸ピリジ
ニウムなどのスルホン酸塩；塩化アンモニウムなどの塩
類；塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどのルイス酸；酸性
イオン交換樹脂；活性白土、酸性白土などの固体酸など
が使用される。酸性物質の使用量に特に制限はないが、
酸性物質が無機酸、カルボン酸、スルホン酸またはその
塩、塩類、ルイス酸などの場合には、その使用量は通常
ジアルデヒド（ＩＩＩ）１モルに対して０．０００１〜
１モルの範囲であることが好ましい。酸性物質の使用量
が上記の範囲にあるとき、アセタール化の反応速度が高
く保たれ、副反応が抑制され、かつ製造コストが低く抑
えられるという利点がある。また酸性物質が酸性イオン
交換樹脂、または固体酸の場合には、その使用量は通常
ジアルデヒド（ＩＩＩ）１モルに対して０．１〜１００
ｇの範囲であることが好ましい。酸性物質の使用量が上
記の範囲にあるとき、前記の利点の他に、反応後に酸性
物質が容易に除去されるという利点がある。

【００５６】アセタール化反応は、溶媒の存在下または
不存在下に行うことができる。使用できる溶媒として
は、反応に悪影響を与えない限り特に制限はなく、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ルなどのエーテル；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどのエステル；クロロホルム、塩化メチレン、四塩
化炭素などのハロゲン化炭化水素などが挙げられる。溶
媒の使用量に特に制限はないが、通常ジアルデヒド（Ｉ
ＩＩ）１重量部に対して、１〜１００重量部の範囲であ
ることが好ましい。溶媒の使用量が上記の範囲にあると
き、製造コストが低く抑えられる。

【００５７】アセタール化反応は、通常０〜１５０℃の
範囲の温度で行われる。ただし、沸点が１５０℃より低
い溶媒を使用する場合には、アセタール化反応は０℃か
らその溶媒の沸点までの範囲の温度で行われる。温度が
上記の範囲にあるとき、アセタール化の反応速度が高く
保たれ、かつ副反応が抑制される。

【００５８】アセタール化反応は、ジアルデヒド（ＩＩ
Ｉ）、トリオール（ＩＶ）、酸性物質、および溶媒を使
用する場合には溶媒を混合し、所定温度で攪拌すること
により行われる。反応時間は、反応温度その他の反応条
件により変化するが、通常１０分から３０時間の範囲で
ある。この際に、アセタール化反応に伴い生成する水を
反応系から除去することが好ましい。水を除去すること
により、環状アセタール（Ｉ）を高収率で得ることがで
きる。水を除去する方法としては、水と共沸する溶媒を
用いて共沸脱水する方法、モレキュラーシーブスなどの
脱水剤を用いて脱水する方法などが挙げられる。共沸脱
水により水を除去する場合、炭化水素などの水に対する
溶解性が低い溶媒を用いることが好ましい。このような
溶媒を用いることにより、共沸脱水により回収された水
と溶媒の混合物を容易に分別することができる。また、
アセタール化反応は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス
下で行われてもよい。

【００５９】このようにして得られた環状アセタール
（Ｉ）は、そのまま使用してもよいし、また通常の有機
反応において用いられる方法で単離・精製してその純度
を高めてから使用してもよい。単離・精製の方法として
は、反応混合物に塩基性化合物を添加して減圧蒸留する
方法、反応混合物に塩基性化合物を添加して薄膜蒸留す
る方法、カラムクロマトグラフィーを用いる方法などが
挙げられる。上記の塩基性化合物の具体例としては、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラートなどのナト
リウムアルコラート；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどの金属水酸化物；ジエチルアミン、トリオクチル
アミンなどのアミンなどが挙げられる。また、酸性イオ
ン交換樹脂または固体酸を酸性物質として用いた場合
は、単離・精製の方法として、反応混合物を濾過するな
どして酸性物質を除去した後、引き続き前記と同様の単
離・精製を行う方法などが挙げられる。なお、上記のよ
うな単離・精製により得られる物質は、複数の環状アセ
タール（Ｉ）の異性体の混合物になり得る。例えば、ジ
アルデヒド（ＩＩＩ）として１，９−ノナンジアール、
トリオール（ＩＶ）としてグリセリンを用いた場合、生
成し得る環状アセタール（Ｉ）は、１，７−ビス（４−
ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）
ヘプタン、１，７−ビス（５−ヒドロキシ−１，３−ジ
オキサン−２−イル）ヘプタンおよび１−（５−ヒドロ
キシ−１，３−ジオキサン−２−イル）−７−（４−ヒ
ドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘ
プタンの３種となる。これらの環状アセタール（Ｉ）の
異性体の混合物は、用途に応じて混合物のまま使用して
もよいし、またそれぞれの異性体を高速液体クロマトグ
ラフィーを用いる方法などによってさらに分離して使用
してもよい。

【００６０】このようにして得られた環状アセタール
（Ｉ）は、アセタール部分を反応点として水酸基含有ポ
リマーの架橋に用いることができる。例えば、まず、水
酸基含有ポリマーと環状アセタール（Ｉ）を溶融混練な
どの方法で混合し、次いで硫酸などの酸を用いて処理す
ることにより、架橋された水酸基含有ポリマーの組成物
が得られる。

【００６１】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。

【００６２】実施例１反応器に１，９−ノナンジアール１２．６ｇ、グリセリ
ン１５．６ｇ、トルエン５０ｇおよび硫酸０．５ｇを仕
込み、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を着け、１１１℃で
２時間加熱還流脱水させた。得られた反応液にナトリウ
ムメチラート（２８％メタノール溶液）０．２ｇを加
え、薄膜蒸留にて精製し、１，７−ビス（４−ヒドロキ
シメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタ
ン、１，７−ビス（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）ヘプタンおよび１−（５−ヒドロキシ−
１，３−ジオキサン−２−イル）−７−（４−ヒドロキ
シメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン
の混合物１２．８ｇを得た。この混合物の物性を以下に
示す。

【００６３】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０MHz） δ（ppm in CDCl₃ : TMS）：1.15〜1.70(m,14H),3.27〜
4.18(m,10H),4.38〜4.98(m,4H)

【００６４】実施例２反応器に１，９−ノナンジアール１０ｇ、グリセリン１
４．９ｇ、ベンゼン１４ｇおよび活性白土１ｇを仕込
み、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を着け、８０℃で１時
間加熱還流脱水させた。得られた反応液にナトリウムメ
チラート（２８％メタノール溶液）０．２ｇを加え、薄
膜蒸留にて精製し、１，７−ビス（４−ヒドロキシメチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタン、１，
７−ビス（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン−２−
イル）ヘプタンおよび１−（５−ヒドロキシ−１，３−
ジオキサン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタンの混合物
１３．５ｇを得た。この混合物の物性は実施例１で得ら
れた混合物の物性と一致した。

【００６５】実施例３反応器に２−メチル−１，８−オクタンジアール５０
ｇ、グリセリン６１．９ｇ、トルエン２００ｇおよび硫
酸２ｇを仕込み、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を着け、
１１１℃で４時間加熱還流脱水させた。得られた反応液
にナトリウムメチラート（２８％メタノール溶液）０．
８ｇを加え、薄膜蒸留にて精製し、１，６−ビス（４−
ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）
ヘプタン、１，６−ビス（５−ヒドロキシ−１，３−ジ
オキサン−２−イル）ヘプタン、１−（５−ヒドロキシ
−１，３−ジオキサン−２−イル）−６−（４−ヒドロ
キシメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ヘプタ
ンおよび６−（５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン−
２−イル）−１−（４−ヒドロキシメチル−１，３−ジ
オキソラン−２−イル）ヘプタンの混合物４７．２ｇを
得た。この混合物の物性を以下に示す。

【００６６】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０MHz） δ（ppm in CDCl₃ : TMS）：0.82〜0.94(m,3H),1.11〜
1.75(m,11H),3.27〜4.15(m,10H),4.20〜4.98(m,4H)

【００６７】実施例４反応器に１，１０−デカンジアール１７ｇ、２−（ヒド
ロキシメチル）−１，３−プロパンジオール２３．３
ｇ、トルエン１００ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸
０．１７ｇを仕込み、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を着
け、１１１℃で２．５時間加熱還流脱水させた。得られ
た反応液にナトリウムメチラート（２８％メタノール溶
液）２ｇを加え、薄膜蒸留にて精製し、下記の物性を有
する１，８−ビス（５−ヒドロキシメチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）オクタン２２．５ｇを得た。

【００６８】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０MHz） δ（ppm in CDCl₃ : TMS）：1.16〜1.72(m,18H),3.60〜
4.18(m,12H),4.41〜4.85(m,4H)

【００６９】参考例１Ａ．エチレン−ビニルアルコール共重合体（以下、ＥＶ
ＯＨと略称する。エチレンｍｏｌ％：４４％）５０ｇと
実施例１で得られた反応混合物（以下、アセタールａと
略称する）１０ｇ（ＥＶＯＨ／アセタールａ＝８３．３
／１６．７、重量比）をプラストミルを用いて２００℃
にて１５分間混練した。得られた樹脂組成物を熱プレス
した後、液体窒素中で破断し、破断面をトルエンで洗浄
してアセタールａを溶出させてＳＥＭ観察したところ、
溶出痕は見られなかった。また、混練後のＥＶＯＨとア
セタールａの重量比は８３．８／１６．２で、混練中の
揮散および飛散により失われたアセタールａは、仕込み
量の４％であった。Ｂ．上記のＡで用いたものと同じＥＶＯＨ５０ｇと１，
７−ビス（１，３−ジオキサン−２−イル）ヘプタン
（以下、アセタールｂと略称する）１０ｇ（ＥＶＯＨ／
アセタールｂ＝８３．３／１６．７、重量比）をプラス
トミルを用いて２００℃にて１５分間混練した。得られ
た樹脂組成物を熱プレスした後、液体窒素中で破断し、
破断面をトルエンで洗浄してアセタールｂを溶出させて
ＳＥＭ観察したところ、５０〜１００μｍの粒径の溶出
痕が見られた。また、混練後のＥＶＯＨとアセタールｂ
の重量比は９０．２／９．８で、混練中の揮散および飛
散により失われたアセタールｂは、仕込み量の４６％で
あった。

【００７０】参考例１の結果から、本発明の環状アセタ
ール誘導体の一つであるアセタールａはＥＶＯＨと均一
に混合しており、従来の環状アセタール化合物であるア
セタールｂと比較すると、ＥＶＯＨとの相溶性に優れて
いることがわかる。また、アセタールａはアセタールｂ
に比較して、混練中の揮散および飛散が少なく、これは
両者のＥＶＯＨとの相溶性の差異によるものと考えられ
る。

【００７１】参考例２参考例１のＡで得られた、ＥＶＯＨおよびアセタールａ
を含む樹脂組成物の熱プレスシート（重量２０ｇ）を、
バットに注いだ希硫酸（ｐＨ＝２）に浸漬させ、温度を
７０℃に保って４０分間静置した。その後、流水で３分
間洗浄し、さらに８０℃、２０ｍｍＨｇで１６時間減圧
乾燥した。得られたシートは１００℃に加熱したジメチ
ルスルホキシドに不溶であり、内部まで均一に架橋され
ていることが確認された。

【００７２】

【発明の効果】本発明によれば、臭気や毒性がほとんど
なく、保存安定性および使用時の安定性に優れ、かつ水
酸基含有ポリマーとの良好な相溶性を有し、架橋剤とし
て有用な環状アセタール誘導体を提供することができ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ²お
よびＲ³は一般式（ＩＩ）【化２】（式中、Ｒ⁴は水素原子またはアルキル基を表し、ｋ¹、
ｋ²およびｋ³のうちいずれか一つは１または２を表し、
残る二つのうちいずれか一つは０または１を表し、残る
一つは１を表す。また、＊印を付した原子は一般式
（Ｉ）中の炭素鎖と結合する炭素原子を表す。）で示さ
れる環状アセタール構造を含む官能基を表し、ｍは５〜
７の整数を表す。）で示される環状アセタール誘導体。