JP2001192394A - 新規ａ−５００３５９誘導体 - Google Patents
新規ａ−５００３５９誘導体Info
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- JP2001192394A JP2001192394A JP2000248322A JP2000248322A JP2001192394A JP 2001192394 A JP2001192394 A JP 2001192394A JP 2000248322 A JP2000248322 A JP 2000248322A JP 2000248322 A JP2000248322 A JP 2000248322A JP 2001192394 A JP2001192394 A JP 2001192394A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗菌活性を有する新規化合物を提供する。
【解決手段】 一般式
【化１】
（式中、Ｒ1及びＲ2は、置換されていてもよい、アリー
ル基、複素環基、アルキル基、アルケニル基等を示し、
Ｒ3は水素原子又は水酸基を示し、Ｘ1及びＸ2は酸素原
子、硫黄原子又は置換されていてもよい窒素原子を示
す。）で表わされる化合物、その薬理上許容されるエー
テル、エステル若しくはＮ−アルキル誘導体又はそれら
の薬理上許容される塩。
ル基、複素環基、アルキル基、アルケニル基等を示し、
Ｒ3は水素原子又は水酸基を示し、Ｘ1及びＸ2は酸素原
子、硫黄原子又は置換されていてもよい窒素原子を示
す。）で表わされる化合物、その薬理上許容されるエー
テル、エステル若しくはＮ−アルキル誘導体又はそれら
の薬理上許容される塩。
Description
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた抗菌活性を
有する化合物（Ｉ）、その薬理上許容される誘導体及び
塩、及びそれらを有効成分として含有する医薬（特に、
抗菌剤）に関する。
有する化合物（Ｉ）、その薬理上許容される誘導体及び
塩、及びそれらを有効成分として含有する医薬（特に、
抗菌剤）に関する。
【従来の技術】細菌感染症の予防剤および治療剤とし
て、従来より各種ベータラクタム類、アミノ配糖体、キ
ノロンカルボン酸、イソナイアジッド、リファンピシン
などが使用されているが、最近これらの抗生物質に耐性
を示す感染菌が増加しており、従来の薬剤とは異なる作
用機作を有する薬剤が渇望されている。カプラマイシン
は下記の構造式で表される天然物であり、抗抗酸菌活性
を有し、従来の薬剤とは交差耐性を示さないが、その活
性は抗菌剤として使用するには充分ではない（J. Antib
iotics, 29, (8), 1047-1053 (1986)）。
て、従来より各種ベータラクタム類、アミノ配糖体、キ
ノロンカルボン酸、イソナイアジッド、リファンピシン
などが使用されているが、最近これらの抗生物質に耐性
を示す感染菌が増加しており、従来の薬剤とは異なる作
用機作を有する薬剤が渇望されている。カプラマイシン
は下記の構造式で表される天然物であり、抗抗酸菌活性
を有し、従来の薬剤とは交差耐性を示さないが、その活
性は抗菌剤として使用するには充分ではない（J. Antib
iotics, 29, (8), 1047-1053 (1986)）。
【化５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、微生物
の生産するカプラマイシン類縁物質に化学修飾を加えた
化合物を種々合成し、これら化合物の薬理活性について
永年に亘り鋭意研究を行なった。その結果、一般式
（Ｉ）で表される化合物、その薬理上許容される誘導体
及びそれらの塩が、従来の薬剤とは交差耐性のない優れ
た抗菌活性を有し、細菌感染症の予防剤若しくは治療剤
として有用であることを見出し本発明を完成した。
の生産するカプラマイシン類縁物質に化学修飾を加えた
化合物を種々合成し、これら化合物の薬理活性について
永年に亘り鋭意研究を行なった。その結果、一般式
（Ｉ）で表される化合物、その薬理上許容される誘導体
及びそれらの塩が、従来の薬剤とは交差耐性のない優れ
た抗菌活性を有し、細菌感染症の予防剤若しくは治療剤
として有用であることを見出し本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、一般
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【化６】 ｛式中、Ｘ1は、酸素原子、硫黄原子又は式−Ｎ（Ｒ4）
−で示される基（式中、Ｒ4は、水素原子、炭素数１乃
至３個のアルキル基、又はＲ1及びそれらが結合する窒
素原子と一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子を含ん
でいてもよい３乃至７員環状アミノ基を形成する基を示
す）を示し、Ｘ2は、酸素原子、硫黄原子又は式−Ｎ
（Ｒ5）−で示される基（式中、Ｒ5は、水素原子、炭素
数１乃至３個のアルキル基、又はＲ2及びそれらが結合
する窒素原子と一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子
を含んでいてもよい３乃至７員環状アミノ基を形成する
基を示す）を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって、
（１）水素原子、（２）置換基を有していてもよい炭素
数６乃至１０個のアリール基［該置換基は、ハロゲン原
子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至１６
個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至１０
個のアルキレンジオキシ基、炭素数７乃至１４個のアラ
ルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該
アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい）、
炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６
個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置
換されていてもよい）、炭素数１乃至１６個のアルキル
チオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、炭素数６乃至１０個のアリールアゾ基、
及び、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含
む複素環基からなる置換基群Ａより選択される基を示
す］、（３）置換基を有していてもよい、窒素原子、硫
黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基［該置換
基は、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、ハロゲン原
子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至１６
個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数７乃至１４
のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル
基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、炭素数１乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃
至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原
子で置換されていてもよい）、及び、炭素数１乃至１６
個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子
で置換されていてもよい）からなる置換基群Ｂより選択
される基を示す］、（４）置換基を有していてもよい炭
素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃
至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基［該アリ
ール部分の置換基は、上記の置換基群Ａから選択される
基を示す］、（５）置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を
同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個
のアルキル基［該複素環部分の置換基は、上記の置換基
群Ｂから選択される基を示す］、（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基［該置換基
は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシ
カルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至１６個の
アルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置換さ
れていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個のアルキ
ルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で置換され
ていても良い）からなる置換基群Ｃより選択される基を
示す］、（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至
２２個のアルケニル基［該置換基は、上記の（２）若し
くは（３）から選択される基または置換基群Ｃより選択
される基を示す］、または、（８）式（ａ）で表される
基
−で示される基（式中、Ｒ4は、水素原子、炭素数１乃
至３個のアルキル基、又はＲ1及びそれらが結合する窒
素原子と一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子を含ん
でいてもよい３乃至７員環状アミノ基を形成する基を示
す）を示し、Ｘ2は、酸素原子、硫黄原子又は式−Ｎ
（Ｒ5）−で示される基（式中、Ｒ5は、水素原子、炭素
数１乃至３個のアルキル基、又はＲ2及びそれらが結合
する窒素原子と一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子
を含んでいてもよい３乃至７員環状アミノ基を形成する
基を示す）を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって、
（１）水素原子、（２）置換基を有していてもよい炭素
数６乃至１０個のアリール基［該置換基は、ハロゲン原
子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至１６
個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至１０
個のアルキレンジオキシ基、炭素数７乃至１４個のアラ
ルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該
アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい）、
炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６
個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置
換されていてもよい）、炭素数１乃至１６個のアルキル
チオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、炭素数６乃至１０個のアリールアゾ基、
及び、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含
む複素環基からなる置換基群Ａより選択される基を示
す］、（３）置換基を有していてもよい、窒素原子、硫
黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基［該置換
基は、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、ハロゲン原
子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至１６
個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数７乃至１４
のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル
基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、炭素数１乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃
至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原
子で置換されていてもよい）、及び、炭素数１乃至１６
個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子
で置換されていてもよい）からなる置換基群Ｂより選択
される基を示す］、（４）置換基を有していてもよい炭
素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃
至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基［該アリ
ール部分の置換基は、上記の置換基群Ａから選択される
基を示す］、（５）置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を
同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個
のアルキル基［該複素環部分の置換基は、上記の置換基
群Ｂから選択される基を示す］、（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基［該置換基
は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシ
カルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至１６個の
アルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置換さ
れていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個のアルキ
ルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で置換され
ていても良い）からなる置換基群Ｃより選択される基を
示す］、（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至
２２個のアルケニル基［該置換基は、上記の（２）若し
くは（３）から選択される基または置換基群Ｃより選択
される基を示す］、または、（８）式（ａ）で表される
基
【化７】 ［式中、ｎは１乃至２０の整数を示し、ｍは０または２
を示す。］を示し、Ｒ3は、水素原子または水酸基を示
す。但し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表される基であ
り、Ｒ1が水素原子または式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）または（Ｖ）
を示す。］を示し、Ｒ3は、水素原子または水酸基を示
す。但し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表される基であ
り、Ｒ1が水素原子または式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）または（Ｖ）
【化８】 で表される基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸
基である化合物、及び、Ｘ1が酸素原子であり、Ｘ2が式
−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ1が水素原子又はメチ
ル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸基である
化合物は除く。｝で表される化合物、その薬理上許容さ
れるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、
又はそれらの薬理上許容される塩、及び、上記の化合物
を有効成分として含有する医薬、抗菌剤、抗抗酸菌剤及
び抗結核剤である。上記の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物において、Ｘ1及びＸ2におけるＲ4及びＲ5の「炭素
数１乃至３個のアルキル基」としては、例えばメチル、
エチル、プロピルまたはイソプロピル基を挙げることが
でき好適にはメチル基である。Ｘ1及びＸ2におけるＲ4
及びＲ5の「Ｒ1（若しくはＲ2）及びそれらが結合する
窒素原子と一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子を含
んでいてもよい３乃至７員環状アミノ基を形成する基」
としては、例えばアジリジニル、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル基等を挙げることができ、好適にはＲ1（若しくは
Ｒ2）及びそれらが結合する窒素原子と一緒になって５
または６員環状アミノ基を形成する基であり、更に好適
にはピロリジニル基である。Ｘ1におけるＲ4として、好
適には水素原子、炭素数１乃至３個のアルキル基または
Ｒ1及びそれらが結合する窒素原子と一緒になって５ま
たは６員環状アミノ基を形成する基であり、更に好適に
は水素原子または炭素数１乃至３個のアルキル基であ
り、最も好適には水素原子である。Ｘ2におけるＲ5とし
て、好適には水素原子または炭素数１乃至３個のアルキ
ル基であり、最も好適には水素原子である。Ｘ1全体と
して、好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基であり、
更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基（式中、Ｒ4
は、水素原子、炭素数１乃至３個のアルキル基、又はＲ
1及びそれらが結合する窒素原子と一緒になって５また
は６員環状アミノ基を形成する基を示す）であり、より
更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基（式中、Ｒ4
は、水素原子または炭素数１乃至３個のアルキル基を示
す）であり、最も好適には式−ＮＨ−で表わされる基で
ある。Ｘ2全体として、好適には式−Ｎ（Ｒ5）−で示さ
れる基であり、更に好適には式−Ｎ（Ｒ5）−で示され
る基（式中、Ｒ5は、水素原子または炭素数１乃至３個
のアルキル基を示す）であり、最も好適には式−ＮＨ−
で表わされる基である。Ｒ1及びＲ2の定義において、
「炭素数６乃至１０個のアリール基」としては、例えば
フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル基等を挙げるこ
とができ、好適にはフェニル基である。「窒素原子、硫
黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基」として
は、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジ
ニル、ピラジニルのような５又は６員芳香族複素環基及
びテトラヒドロフリル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イ
ミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリ
ジニル、ピペラジニル、ピラニルのような部分若しくは
完全還元型の５又は６員複素環基を挙げることができ
る。尚、上記「５又は６員芳香族複素環基」及び「部分
若しくは完全還元型の５又は６員複素環基」は、ベンゼ
ンのような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、
ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズイミダゾリ
ル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、
フェノキサチイニル、インドリジニル、イソインドリ
ル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニ
ル、イソキノリニル、キノリニル、フタラジニル、ナフ
チリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾ
リル、カルボリニル、アクリジニル、イソインドリニル
のような基を挙げることができる。これら複素環基のう
ち、好適には５又は６員芳香族複素環基またはベンゼン
環と縮環した５又は６員芳香族複素環基であり、更に好
適にはフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、チ
アジアゾリルまたはキノリニル基である。「炭素数１乃
至２２個のアルキル基」とは、炭素数１乃至２２個の直
鎖状、分枝状または環状の飽和炭化水素基を示し、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチ
ルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−
メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジ
メチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメ
チルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチ
ルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘ
キシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４
−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピル
ブチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メ
チルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチ
ル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メ
チルヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキ
シル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチル
オクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、
６−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチ
ルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−
メチルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、
３−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，
７−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチル
ノニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデ
シル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチ
ルペンタデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１
３−ジメチルテトラデシル、ヘプタデシル、１５−メチ
ルヘキサデシル、オクタデシル、１−メチルヘプタデシ
ル、ノナデシル、アイコシル、３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデシル、ヘナイコシル、ドコシル基の
ような直鎖又は分枝鎖アルキル基；シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチル
シクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、エチルシク
ロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブチルシクロヘ
キシル、t-ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロド
デシル、ノルボルニル、アダマンチルのような分枝若し
くは縮環していてもよい３乃至１２員シクロアルキル
基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シ
クロブチルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、
シクロヘキシルブチル、シクロヘキシルヘキシルのよう
なシクロアルキルアルキル基を挙げることができ、好適
には炭素数１乃至１８個の直鎖若しくは分枝状アルキル
基または炭素数５乃至１２個のシクロアルキル基であ
る。「炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異な
って１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル
基」とは、１乃至３個の上記「炭素数６乃至１０個のア
リール基」で置換された「炭素数１乃至１４個のアルキ
ル基」である。「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１
乃至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有
する炭素数１乃至１４個のアルキル基」とは、１乃至３
個の上記「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４
個含む複素環基」で置換された「炭素数１乃至１４個の
アルキル基」である。「炭素数２乃至２２個のアルケニ
ル基」とは、炭素数２乃至２２個の１乃至３個の二重結
合を有する直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基を示
し、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１
−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチ
ル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテ
ニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、
２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メ
チル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、
１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４
−ヘキセニル、５−ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデ
セニル、シス−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、
１１−ヘプタデカジエニル、シス、シス、シス−８、１
１、１４−ヘプタデカトリエニル、シス−９−オクタデ
セニル、シス−１０−ノナデセニル、シス−１２−エイ
コセニルのような直鎖又は分枝状アルケニル基；シクロ
ペンテニル、メチルシクロペンテニル、シクロヘキセニ
ル、メチルシクロヘキセニル、ジメチルシクロヘキセニ
ル、エチルシクロヘキセニル、ブチルシクロヘキセニ
ル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセ
ニル、シクロドデセニル基のような分枝していてもよい
シクロアルケニル基；シクロペンテニルメチル、シクロ
ヘキセニルメチル、シクロヘキセニルエチル、シクロヘ
キセニルブチルのようなシクロアルケニルアルキル基を
挙げることができ、好適には炭素数２乃至１８個の直鎖
若しくは分枝状アルケニル基または炭素数５乃至８個の
シクロアルケニルアルキル基である。置換基群Ａ、Ｂ及
びＣの「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素、塩
素、臭素またはヨウ素原子を挙げることができ、これら
のうち好適にはフッ素または塩素原子である。置換基群
Ａ及びＢの「アミノ基」は炭素数１乃至１６個のアルキ
ル基で置換されていてもよく、例えば無置換のアミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチル
アミノ、ヘキシルアミノ、オクチルアミノ、デシルアミ
ノ、ドデシルアミノ、テトラデシルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ基を挙げることができる。好適には炭素数１乃至６
個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であ
り、更に好適には炭素数１乃至３個のアルキル基で置換
されていてもよいアミノ基であり、特に好適にはアミノ
またはジメチルアミノ基である。置換基群Ａの「炭素数
１乃至１０個のアルキレンジオキシ基」としては、例え
ばメチレンジオキシ、１，１−エチレンジオキシ、１，
２−エチレンジオキシ、１，１−プロピレンジオキシ、
１，１−ブチレンジオキシ、１，１−ヘキシレンジオキ
シ、１，１−オクチレンジオキシ、１，１−デシレンジ
オキシ基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至３
個のアルキレンジオキシであり、最も好適にはメチレン
ジオキシ基である。置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭素数１
乃至４個のアルコキシカルボニル基」としては、例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオ
キシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチ
ルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、se
c-ブチルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル
基等を挙げることができるが、好適にはメトキシ若しく
はエトキシカルボニル基である。置換基群Ａ及びＢの
「炭素数７乃至１４のアラルキルオキシ基」としては、
例えばベンジルオキシ、１−フェネチルオキシ、２−フ
ェネチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、２−フ
ェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、１
−ナフチルメチルオキシ、２−（１−ナフチル）エチル
オキシ、３−（１−ナフチル）プロピルオキシ、４−
（１−ナフチル）ブチルオキシ、２−ナフチルメチルオ
キシ、２−（２−ナフチル）エチルオキシ、３−（２−
ナフチル）プロピルオキシ、４−（２−ナフチル）ブチ
ルオキシ基等を挙げることができ、好適には炭素数７乃
至１０のフェニルアルキルオキシ基であり、更に好適に
はベンジルオキシまたは２−フェネチルオキシ基であ
る。置換基群Ａ及びＢの「炭素数１乃至１６個のアルキ
ル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されていても
良い）」としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、t−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、
ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘ
キシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメ
チルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチ
ルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチル
ブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、
ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、
３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチル
ヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペン
チル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプ
チル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−
メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペ
ンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシ
ル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、１−プ
ロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチ
ルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メチルノ
ニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，７
−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、ウン
デシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１１−トリ
メチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２−トリメ
チルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１４−メチ
ルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラデシル、
１５−メチルヘキサデシルのような直鎖若しくは分枝状
のアルキル基；トリフルオロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロ
エチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチ
ル、ウンデカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキ
シル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５
−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、２-クロロエチル、３-クロロプ
ロピル、ブロモメチル、２-ブロモエチル基のようなハ
ロゲン原子で置換された直鎖若しくは分枝状のアルキル
基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１６個の
アルキル基（該アルキル基はフッ素又は塩素原子で置換
されていてもよい）であり、更に好適には炭素数１乃至
１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素原子で置換
されていてもよい）である。置換基群Ａ及びＢの「炭素
数１乃至１６個のアルケニル基」としては、例えばエテ
ニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−
２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メ
チル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、
２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブ
テニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、
２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２
−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペン
テニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３
−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペン
テニル、２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセニ
ル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニ
ル、５−ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニ
ル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニルのよ
うな直鎖又は分枝状アルケニル基を挙げることができ、
好適には炭素数２乃至１０個のアルケニル基である。置
換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭素数１乃至１６個のアルコキ
シ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置換されていて
も良い）」としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソ
ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、
ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブチ
ルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピルオ
キシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−メチ
ルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メ
チルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，
３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオ
キシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチ
ルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，
３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、
ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、２−メチ
ルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオキシ、４−メ
チルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、１−
プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチルペンチルオキ
シ、オクチルオキシ、１−メチルヘプチルオキシ、２−
メチルヘプチルオキシ、３−メチルヘプチルオキシ、４
−メチルヘプチルオキシ、５−メチルヘプチルオキシ、
６−メチルヘプチルオキシ、１−プロピルペンチルオキ
シ、２−エチルヘキシルオキシ、５，５−ジメチルヘキ
シルオキシ、ノニルオキシ、３−メチルオクチルオキ
シ、４−メチルオクチルオキシ、５−メチルオクチルオ
キシ、６−メチルオクチルオキシ、１−プロピルヘキシ
ルオキシ、２−エチルヘプチルオキシ、６，６−ジメチ
ルヘプチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルノニルオ
キシ、３−メチルノニルオキシ、８−メチルノニルオキ
シ、３−エチルオクチルオキシ、３，７−ジメチルオク
チルオキシ、７，７−ジメチルオクチルオキシ、ウンデ
シルオキシ、４，８−ジメチルノニルオキシ、ドデシル
オキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペン
タデシルオキシ、３，７，１１−トリメチルドデシルオ
キシ、ヘキサデシルオキシ、４，８，１２−トリメチル
トリデシルオキシ、１−メチルペンタデシルオキシ、１
４−メチルペンタデシルオキシ、１３，１３−ジメチル
テトラデシルオキシ、１５−メチルヘキサデシルオキシ
のような直鎖若しくは分枝状のアルコキシ基；トリフル
オロメチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，
２，２−トリフルオロエチルオキシ、ペンタフルオロエ
チルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオ
キシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、ノナフルオロブ
チルオキシ、ウンデカフルオロペンチルオキシ、トリデ
カフルオロヘキシルオキシ、３−フルオロプロピルオキ
シ、４−フルオロブチルオキシ、５−フルオロペンチル
オキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、ペンタフルオロ
エチルメチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルメチルオ
キシ、２−（ノナフルオロブチル）エチルオキシ、２−
（トリデカフルオロヘキシル）エチルオキシ、２−（ヘ
プタデカフルオロオクチル）エチルオキシ、クロロメチ
ルオキシ、ジクロロメチルオキシ、２-クロロエチルオ
キシ、３-クロロプロピルオキシ、ブロモメチルオキ
シ、２-ブロモエチルオキシ基のようなハロゲン原子で
置換された直鎖若しくは分枝状のアルコキシ基を挙げる
ことができ、好適には炭素数１乃至１６個のアルコキシ
基（該アルコキシ基はフッ素又は塩素原子で置換されて
いてもよい）であり、更に好適には炭素数１乃至１６個
のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原子で置換さ
れていてもよい）である。置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭
素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基
はハロゲン原子で置換されていても良い）」としては、
例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチル
チオ、t−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチ
オ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エ
チルプロピルチオ、ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、
４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２
−メチルペンチルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，
３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチ
オ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブ
チルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメ
チルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、ヘプチルチ
オ、１−メチルヘキシルチオ、２−メチルヘキシルチ
オ、３−メチルヘキシルチオ、４−メチルヘキシルチ
オ、５−メチルヘキシルチオ、１−プロピルブチルチ
オ、４，４−ジメチルペンチルチオ、オクチルチオ、１
−メチルヘプチルチオ、２−メチルヘプチルチオ、３−
メチルヘプチルチオ、４−メチルヘプチルチオ、５−メ
チルヘプチルチオ、６−メチルヘプチルチオ、１−プロ
ピルペンチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、５，５−
ジメチルヘキシルチオ、ノニルチオ、３−メチルオクチ
ルチオ、４−メチルオクチルチオ、５−メチルオクチル
チオ、６−メチルオクチルチオ、１−プロピルヘキシル
チオ、２−エチルヘプチルチオ、６，６−ジメチルヘプ
チルチオ、デシルチオ、１−メチルノニルチオ、３−メ
チルノニルチオ、８−メチルノニルチオ、３−エチルオ
クチルチオ、３，７−ジメチルオクチルチオ、７，７−
ジメチルオクチルチオ、ウンデシルチオ、４，８−ジメ
チルノニルチオ、ドデシルチオ、トリデシルチオ、テト
ラデシルチオ、ペンタデシルチオ、３，７，１１−トリ
メチルドデシルチオ、ヘキサデシルチオ、４，８，１２
−トリメチルトリデシルチオ、１−メチルペンタデシル
チオ、１４−メチルペンタデシルチオ、１３，１３−ジ
メチルテトラデシルチオ、１５−メチルヘキサデシルチ
オのような直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基；トリ
フルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，
２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチ
ルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、
ヘプタフルオロプロピルチオ、ノナフルオロブチルチ
オ、ウンデカフルオロペンチルチオ、トリデカフルオロ
ヘキシルチオ、３−フルオロプロピルチオ、４−フルオ
ロブチルチオ、５−フルオロペンチルチオ、６−フルオ
ロヘキシルチオ、ペンタフルオロエチルメチルチオ、ヘ
プタフルオロプロピルメチルチオ、２−（ノナフルオロ
ブチル）エチルチオ、２−（トリデカフルオロヘキシ
ル）エチルチオ、２−（ヘプタデカフルオロオクチル）
エチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、
２-クロロエチルチオ、３-クロロプロピルチオ、ブロモ
メチルチオ、２-ブロモエチルチオ基のようなハロゲン
原子で置換された直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基
を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１６個のア
ルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子
で置換されていてもよい）であり、更に好適には炭素数
１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフ
ッ素原子で置換されていてもよい）である。置換基群Ａ
の「炭素数６乃至１０個のアリールアゾ基」としては、
例えばフェニルアゾ、１−ナフチルアゾ、２−ナフチル
アゾ基等を挙げることができ、好適にはフェニルアゾ基
である。置換基群Ａの「窒素原子、硫黄原子又は酸素原
子を１乃至４個含む複素環基」は、前述と同意義であ
り、好適には窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至
３個含む５又は６員複素環基である。置換基群Ａは、好
適にはハロゲン原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は
炭素数１乃至６個のアルキル基で置換されていてもよ
い）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１
乃至４個のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
炭素数１乃至４個のアルキレンジオキシ基、ベンジルオ
キシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アルキル
基はフッ素または塩素原子で置換されていても良い）、
炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６
個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素又は塩素原
子で置換されていても良い）、炭素数１乃至１６個のア
ルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子
で置換されていても良い）、フェニルアゾ基、及び、窒
素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至３個含む５又は
６員複素環基からなる置換基群Ａ１であり、更に好適に
はフッ素若しくは塩素原子、水酸基、アミノ基（該アミ
ノ基は炭素数１乃至３個のアルキル基で置換されていて
もよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素
数１乃至４個のアルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、炭素数１乃至４個のアルキレンジオキシ基、ベンジ
ルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アル
キル基はフッ素原子で置換されていても良い）、炭素数
２乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６個のア
ルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原子で置換されて
いても良い）、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基
（該アルキルチオ基はフッ素原子で置換されていても良
い）、フェニルアゾ基、及び、窒素原子、硫黄原子又は
酸素原子を１乃至３個含む５又は６員複素環基からなる
置換基群Ａ２である。置換基群Ｂは、好適にはオキソ
基、チオキソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸基、ア
ミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至６個のアルキル基で
置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至
１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素又は塩素原
子で置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のア
ルケニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該ア
ルコキシ基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良
い）、及び、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該
アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子で置換されていて
も良い）からなる置換基群Ｂ１であり、更に好適にはオ
キソ基、チオキソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸
基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至３個のアルキ
ル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、ベンジルオキシ基、炭素数１
乃至１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素原子で
置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケ
ニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコ
キシ基はフッ素原子で置換されていても良い）、及び、
炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ
基はフッ素原子で置換されていても良い）からなる置換
基群Ｂ２である。置換基群Ｃは、好適にはフッ素若しく
は塩素原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至１６個のアルコ
キシ基（該アルコキシ基はフッ素若しくは塩素原子で置
換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個のア
ルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素若しくは塩素
原子で置換されていても良い）からなる置換基群Ｃ１で
あり、更に好適にはフッ素原子、水酸基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個
のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１
乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原
子で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６
個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原子で
置換されていても良い）からなる置換基群Ｃ２である。
式（ａ）で表される基において、ｍは好適には０であ
り、ｎは好適には１乃至１２の整数であり、更に好適に
は４乃至８の整数である。Ｒ1の「（２）置換基を有し
ていてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換
基は置換基群Ａから選択される基を示す）」としては、
例えばフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチル
フェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフ
ェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェ
ニル基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル
基、２−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、
２−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、
４−ビニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニ
ル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、２−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオキ
シフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、４
−ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル
基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキ
シフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、
３−フェノキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシフ
ェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−トリメ
トキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フル
オロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロ
フェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、
2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル
基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェ
ニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロ
フェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,3,6−
トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニ
ル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、３−クロロ−
４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル−４
−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メ
チルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェ
ニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ−４
−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、３−ニトロ−
４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４−クロロフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリデカフルオ
ロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−
（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキシ｝フェニ
ル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−
（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−（４−フル
オロブチル）フェニル基、４−（５−フルオロペンチ
ル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェ
ニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基、３−シアノフェニル基、４−モルホリノフェ
ニル基、４−フェニルアゾフェニル基、ナフタレン−１
−イル基、ナフタレン−２−イル基、３−アミノフェニ
ル基、４−ジメチルアミノ基等を挙げることができ、好
適にはフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチル
フェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフ
ェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェ
ニル基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル
基、４−ビニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフ
ェニル基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオ
キシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、
４−ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル
基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキ
シフェニル基、３−フェノキシフェニル基、3,4−メチ
レンジオキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル
基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、
３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−
ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、
３−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオ
ロメチル−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロ
メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル基、４−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメ
チルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−
フルオロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メ
チルフェニル基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、
３−ニトロ−４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４
−クロロフェニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチ
ルオキシ）フェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピル
メチルオキシ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロ
ブチル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリ
デカフルオロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４
−｛２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキ
シ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル
基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−
（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５−フルオ
ロペンチル）フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−
シアノフェニル基、４−モルホリノフェニル基または４
−フェニルアゾフェニル基であり、更に好適にはフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル
基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、
４−ヘキシルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−
エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−
トリフルオロメチルフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキ
シフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−ト
リメトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−ジフルオ
ロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル
−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４
−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオ
フェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ
−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）
フェニル基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル
基、４−（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５
−フルオロペンチル）フェニル基、３−メチル−４−ブ
ロモフェニル基、３−ニトロ−４−フルオロフェニル基
である。Ｒ1の「（３）置換基を有していてもよい、窒
素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環
基（該複素環基は置換基群Ｂから選択される置換基を有
していてもよい）」としては、例えば２−ピリジル基、
3,5−ジクロロ−２−ピリジル基、３−ベンジルオキシ
−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−
メチル−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル
基、３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、６
−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル基、2,3,5,
6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、３−キノリル
基、２−チオフェニル基、３−メトキシカルボニル−５
−アセチル−２−チオフェニル基、３−チオフェニル
基、２−メトキシカルボニル−３−チオフェニル基、２
−アセチル−３−チオフェニル基、２−カルバモイル−
３−チオフェニル基、２−フラニル基、５−メトキシカ
ルボニル−２−フラニル基、２−チアゾリル基、５−ニ
トロ−２−チアゾリル基、４−メチル−２−チアゾリル
基等を挙げることができ、好適には２−ピリジル基、３
−ベンジルオキシ−２−ピリジル基、４−メチル−２−
ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル
基、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、２−
チオフェニル基、３−チオフェニル基、２−フラニル
基、５−メトキシカルボニル−２−フラニル基、２−チ
アゾリル基、５−ニトロ−２−チアゾリル基または４−
メチル−２−チアゾリル基である。Ｒ1の「（４）置換
基を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基
を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４
個のアルキル基（該アリール部分の置換基は置換基群Ａ
から選択される基である）」としては、例えばベンジル
基、２−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４
−フルオロベンジル基、２−メトキシベンジル基、４−
メトキシベンジル基、3,4,5−トリメトキシベンジル
基、3,4−メチレンジオキシベンジル基、１−フェニル
エチル基、２−ナフチル基、２−フェニルエチル基、２
−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキ
シフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）
エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２
−（3,4−ジメトキシフェニル）エチル基、２−（４−
フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニ
ル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、
２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（2,4−ジ
クロロフェニル）エチル基、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル基、2,2−ジフェニルエチル基、３−フェ
ニルプロピル基、６−フェニルヘキシル基、１０−フェ
ニルデシル基、３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プ
ロピル基等を挙げることができ、好適にはベンジル基、
２−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−フ
ルオロベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−ナフ
チル基、２−フェニルエチル基、２−（４−メチルフェ
ニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル
基、２−（3,4−ジメトキシフェニル）エチル基、２−
（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロ
フェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチ
ル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（2,
4−ジクロロフェニル）エチル基、３−フェニルプロピ
ル基または６−フェニルヘキシル基である。Ｒ1の
「（５）置換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原
子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は異
なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル
基（該複素環部分の置換基は、置換基群Ｂから選択され
る基を示す）」としては、例えば２−フリルメチル基、
（３−メチル−２−フリル）メチル基、３−フリルメチ
ル基、２−チオフェニルメチル基、２−ピリジルメチル
基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、２−（２−
フリル）エチル基、２−（３−メチル−２−フリル）エ
チル基、２−モルホリノエチル基、３−（１−イミダゾ
リル）プロピル基、２−キノリルメチル基、3,3−（３
−ピリジル）プロピル基等を挙げることができ、好適に
は２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チオ
フェニルメチル基、２−ピリジルメチル基、４−フルオ
ロ−２−ピリジルメチル基、３−（１−イミダゾリル）
プロピル基または２−キノリルメチル基である。Ｒ1の
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基（該置換基は、置換基群Ｃから選択される
基を示す）」としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ド
コシル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
４−t−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基、シクロドデシル基、シクロヘキシル
メチル基、３−エトキシプロピル基、３−メチルチオプ
ロピル基、2,2−ジメトキシエチル基、2,2−ジエトキシ
エチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−アミノエチル
基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル
基、５−フルオロペンチル基、３−ニトロプロピル基、
２−シアノエチル基等を挙げることができ、好適にはプ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、シクロヘキシル基、４−メ
チルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基、シクロドデシル基、３−エトキシプロピル基ま
たは３−メチルチオプロピル基である。Ｒ1の「（７）
置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケ
ニル基（該置換基は、上記の（２）若しくは（３）から
選択される基または置換基群Ｃから選択される基を示
す）」としては、例えばビニル基、アリル基、トランス
−２−ヘキセン−１−イル基、シス−２−ヘキセン−１
−イル基、トランス−２−ペンテン−１−イル基、トラ
ンス−2,4−ヘキサジエン−１−イル基、２−（１−シ
クロヘキセニル）エチル基、４−メチル−トランス−２
−ヘキセン−１−イル基、６−クロロ−トランス−３−
ヘキセン−１−イル基、６−ニトロ−トランス−３−ヘ
キセン−１−イル基、６−シアノ−トランス−３−ヘキ
セン−１−イル基等を挙げることができ、好適にはトラ
ンス−２−ヘキセン−１−イル基、シス−２−ヘキセン
−１−イル基、トランス−２−ペンテン−１−イル基、
トランス−2,4−ヘキサジエン−１−イル基、４−メチ
ル−トランス−２−ヘキセン−１−イル基、６−クロロ
−トランス−３−ヘキセン−１−イル基である。Ｒ1の
「（８）式（ａ）で表される基［式中、ｎは１乃至２０
の整数を示し、ｍは０または２を示す。］」としては、
好適にはｍが０又は２でありｎが１乃至１２の整数であ
る基であり、更に好適にはｍが０又は２でありｎが４乃
至８の整数である基であり、最も好適にはｍが０であり
ｎが４乃至８の整数である基である。Ｒ1は、好適には
上記の「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至
１０個のアリール基」、「（４）置換基を有していても
よい炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なっ
て１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル
基」、「（５）置換基を有していてもよい、窒素原子、
硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を同一
又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のア
ルキル基」、「（６）置換基を有していてもよい炭素数
１乃至２２個のアルキル基」、「（７）置換基を有して
いてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基」または
「（８）式（ａ）で表される基」であり、更に好適には
「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個
のアリール基」、「（６）置換基を有していてもよい炭
素数１乃至２２個のアルキル基」、「（７）置換基を有
していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基」ま
たは「（８）式（ａ）で表される基」であり、より更に
好適には「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基」、「（６）置換基を有していて
もよい炭素数１乃至２２個のアルキル基」または
「（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個
のアルケニル基（該置換基は置換基群Ｃから選択される
基である）」であり、特に好適には「（２）置換基を有
していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」また
は「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２
個のアルキル基」であり、最も好適には「（２）置換基
を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」
である。Ｒ2は、好適には「（１）水素原子」、
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基」または「（７）置換基を有していてもよ
い炭素数２乃至２２個のアルケニル基」であり、更に好
適には水素原子、無置換の炭素数１乃至２２個のアルキ
ル基または無置換の炭素数２乃至２２個のアルケニル基
であり、より更に好適には水素原子、無置換の炭素数６
乃至２０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至
２０個のアルケニル基であり、特に好適には水素原子ま
たは無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、
最も好適には水素原子である。Ｒ3は、好適には水酸基
である。一般式（Ｉ）で表わされる化合物として、好適
には以下の化合物である。 １．Ｘ1について： （１−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基であ
る化合物。 （１−２） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基（式
中、Ｒ4は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （１−３） Ｘ1が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ２．Ｘ2について： （２−１） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であ
る化合物。 （２−２） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基（式
中、Ｒ5は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （２−３） Ｘ2が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ３．Ｒ1について： （３−１）Ｒ1が、水素原子である化合物。 （３−２）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）である化合物。 （３−２−１） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−２−２） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−２−３） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−２−４） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基（該置換基は置換基
群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−３）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−３−１） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−３−２） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−３−３） （３−３）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５若しくは６員芳香族複素環基
またはベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素
環基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）
である化合物。 （３−４）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個
有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置
換基群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−４−１） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−４−２） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−４−３） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−４−４） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基である化合物。 （３−４−５） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−４−６） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−４−７） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−４−８） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−５）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を
同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個
のアルキル基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基
を示す）である化合物。 （３−５−１） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−５−２） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−５−３） （３−５）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５又は６員芳香族複素環基また
はベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−５−４） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−５−５） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−５−６） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−５−７） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−６）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数１
乃至２２個のアルキル基（該置換基は、置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−６−１） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ１から選択される基である化合物。 （３−６−２） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ２から選択される基である化合物。 （３−６−３） （３−６）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数１乃至１８個のアルキル基（該置
換基は、置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数２
乃至２２個のアルケニル基（該置換基は、上記の（２）
若しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−７−１） （３−７）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該
置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７−２） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至２２個のアルケニル基である化合物。 （３−７−３） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至１８個のアルケニル基である化合物。 （３−８）Ｒ1が式（ａ）で表される化合物。 （３−８−１） （３−８）においてｍが０である化合
物。 （３−８−２） （３−８）においてｎが１乃至１２の
整数である化合物。 （３−８−３） （３−８）においてｎが４乃至８の整
数である化合物。 （３−８−４） （３−８）においてｍが０又は２であ
り、ｎが４乃至８の整数である化合物。 （３−８−５） （３−８）においてｍが０であり、ｎ
が４乃至８の整数である化合物。 ４．Ｒ2について： （４−１）Ｒ2が、水素原子、置換基を有していてもよ
い炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｃから選択される基である）または置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基である）である化合物。 （４−２）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数１乃至２
２個のアルキル基または無置換の炭素数２乃至２２個の
アルケニル基である化合物。 （４−３）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数６乃至２
０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至２０個
のアルケニル基である化合物。 （４−４）Ｒ2が、水素原子または無置換の炭素数６乃
至２０個のアルキル基である化合物。 （４−５）Ｒ2が、無置換の炭素数６乃至２０個のアル
キル基である化合物。 （４−６）Ｒ2が、水素原子である化合物。 ５．Ｒ3について： （５−１）Ｒ3が、水素原子である化合物。 （５−２）Ｒ3が、水酸基である化合物。 ６．Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3について、上記の好適
な置換基を適宜組み合わせて得られる化合物は更に好適
であり、例えば次のような組み合わせを挙げることがで
きる。なお、採り得る組み合わせは例示するものに限定
されない。 （６−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表される基であ
り、Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であり、Ｒ1
が（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個
のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選択される基
を示す）、（４）置換基を有していてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個有
する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ａから選択される基を示す）、（５）置換基を有し
ていてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有す
る炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基
を有していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基
（該置換基は、請求項１のＲ1の定義における（２）若
しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから選
択される基を示す）、または（８）式（ａ）で表される
基であり、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至
２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子または水酸
基である化合物。 （６−２） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（４）置換基を有していてもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１
乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置
換基は置換基群Ａから選択される基を示す）、（５）置
換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素
原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃
至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換
基は置換基群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換
基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基
（該置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）、
（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個の
アルケニル基（該置換基は、請求項１のＲ1の定義にお
ける（２）若しくは（３）から選択される基または置換
基群Ｃから選択される基を示す）、または（８）式
（ａ）で表される基であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−３） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（６）置換基を有していてもよい
炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基群
Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は、請求項１のＲ1の定義における（２）若しくは
（３）から選択される基または置換基群Ｃから選択され
る基を示す）、または（８）式（ａ）で表される基であ
り、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至２０個
のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子又は水酸基である
化合物。 （６−４） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）または（６）置換基を有していても
よい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ｃから選択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原
子または無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水素原子又は水酸基である化合物。 （６−５） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−６） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−７） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−８） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の「薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体」と
は、著しい毒性を有さず、医薬として使用され得るエス
テル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体をいう。一
般式（Ｉ）で表される化合物は分子内に複数個の水酸基
を有するので、任意の水酸基を医薬として許容される著
しい毒性を示さない基によって化学修飾することによ
り、薬理上許容されるエステルまたはエーテル誘導体に
変換することができる。また、一般式（Ｉ）で表される
化合物は分子内にウラシル残基を有するので、その３位
窒素原子を医薬として許容される著しい毒性を示さない
基によって化学修飾することにより、薬理上許容される
Ｎ−アルキル誘導体に変換することができる。これら誘
導体のうち好適なものは、薬理上許容されるエステル又
はエーテル誘導体であり、更に好適には薬理上許容され
るエステル誘導体である。。薬理上許容されるエステル
誘導体のエステル残基としては、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２
−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、
ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチ
ル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチ
ル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチル
ヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６
−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチル
ヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メ
チルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３
−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７
−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノ
ニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシ
ル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチル
ペンタデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１３
−ジメチルテトラデシル、ヘプタデシル、１５−メチル
ヘキサデシル、オクタデシル、１−メチルヘプタデシ
ル、ノナデシル、アイコシル、３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデシル、ヘナイコシルのような炭素数
１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基と結合し
たカルボニル基又はオキシカルボニル基；エテニル、１
−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロ
ペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１
−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチ
ル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１
−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、
３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メ
チル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−
ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテ
ニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、
１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテ
ニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘ
キセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキ
セニル、シス−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、
１１−ヘプタデカジエニル、シス、シス、シス−８、１
１、１４−ヘプタデカトリエニル、シス−１０−ノナデ
セニル、シス−１２−エイコセニル、エチニル、２−プ
ロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−
２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブ
チニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−
ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、
１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニ
ル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−
メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニ
ル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２
−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−
ヘキシニルのような炭素数２乃至２１個の直鎖状又は分
枝状の不飽和アルキル基と結合したカルボニル基又はオ
キシカルボニル基；メトキシメチル、エトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
チル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−
トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエ
チル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピル、４−フ
ルオロブチル、６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモ
エチル、ニトロメチル、ジニトロメチル、１−ニトロエ
チル、２−ニトロエチル、１，２−ジニトロエチルのよ
うな炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン（例え
ば、弗素、塩素、臭素、沃素、好適には、弗素又は塩
素。以下同じ。）及びニトロからなる郡から選択された
置換基で置換された炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分
枝状のアルキル基と結合したカルボニル基又はオキシカ
ルボニル基；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフ
チルメチル、インデニルメチル、フェナンスレニルメチ
ル、アントラセニルメチル、ジフェニルメチル、トリフ
ェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−
ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプ
ロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピ
ル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３
−ナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、
１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチ
ルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルペンチ
ル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４
−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−ナフ
チルペンチル、２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペ
ンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチ
ル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３
−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェ
ニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘ
キシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフチルヘキシ
ル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル、６
−ナフチルヘキシルのような炭素数１乃至４個のアルキ
ル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニト
ロからなる群から選択された置換基で置換されてもよい
（炭素数６乃至１０個のアリール）−（炭素数１乃至２
１個のアルキル基）と結合したカルボニル基又はオキシ
カルボニル基；フェニル、ナフチル、２−フルオロフェ
ニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、
２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ
フェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、
４−ブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、
２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェ
ニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモ
フェニル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロ
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，３，６−
トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェ
ニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２，５，６
−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフ
ェニル、２，３，６−トリブロモフェニル、２，３，４
−トリブロモフェニル、３，４，５−トリブロモフェニ
ル、２，５，６−トリクロロフェニル、２，４，６−ト
リクロロフェニル、１−フルオロ−２−ナフチル、２−
フルオロ−１−ナフチル、３−フルオロ−１−ナフチ
ル、１−クロロ−２−ナフチル、２−クロロ−１−ナフ
チル、３−ブロモ−１−ナフチル、３，８−ジフルオロ
−１−ナフチル、２，３−ジフルオロ−１−ナフチル、
４，８−ジフルオロ−１−ナフチル、５，６−ジフルオ
ロ−１−ナフチル、３，８−ジクロロ−１−ナフチル、
２，３−ジクロロ−１−ナフチル、４，８−ジブロモ−
１−ナフチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチル、２，
３，６−トリフルオロ−１−ナフチル、２，３，４−ト
リフルオロ−１−ナフチル、３，４，５−トリフルオロ
−１−ナフチル、４，５，６−トリフルオロ−１−ナフ
チル、２，４，８−トリフルオロ−１−ナフチル、２−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、２−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４
−エチルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペンチル
フェニル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフ
ェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチル
フェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチ
ルフェニル、２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジ
プロピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフェニ
ル、２，３，６−トリメチルフェニル、２，３，４−ト
リメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、
２，５，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメ
チルフェニル、２，３，６−トリブチルフェニル、２，
３，４−トリペンチルフェニル、３，４，５−トリブチ
ルフェニル、２，５，６−トリプロピルメチルフェニ
ル、２，４，６−トリプロピルフェニル、１−メチル−
２−ナフチル、２−メチル−１−ナフチル、３−メチル
−１−ナフチル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロ
ピル−１−ナフチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，
８−ジメチル−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−
ナフチル、４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−
ジメチル−１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフ
チル、２，３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジ
ペンチル−１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフ
チル、２，３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，
３，４−トリメチル−１−ナフチル、３，４，５−トリ
メチル−１−ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−
ナフチル、２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２
−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メト
キシフェニル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシ
フェニル、４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニ
ル、３−ペントキシフェニル、４−ペントキシフェニ
ル、３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
フェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメ
トキシフェニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５
−ジペントキシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキ
シフェニル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，
６−トリメトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシ
フェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，
５，６−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメト
キシフェニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、
２，３，４−トリペントキシフェニル、３，４，５−ト
リブトキシフェニル、２，５，６−トリプロポキシフェ
ニル、２，４，６−トリプロポキシフェニル、１−メト
キシ−２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３
−メトキシ−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチ
ル、２−プロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１
−ナフチル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，
３−ジメトキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−
１−ナフチル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、
３，８−ジエトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポ
キシ−１−ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフ
チル、５，６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６
−トリメトキシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメト
キシ−１−ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−
ナフチル、４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、
２，４，８−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロ
フェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、
３，５−ジニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニ
ル、２，６−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェ
ニル、２，３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−
トリニトロフェニル、３，４，５−トリニトロフェニ
ル、２，５，６−トリニトロフェニル、２，４，６−ト
リニトロフェニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニ
トロ−１−ナフチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，
８−ジニトロ−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−
ナフチル、４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−
ジニトロ−１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１
−ナフチル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、
３，４，５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−
トリニトロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−
１−ナフチルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭
素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロから
なる群から選択された置換基で置換されてもよい炭素数
６乃至１０個のアリール基と結合したカルボニル基又は
オキシカルボニル基；スクシノイル、グルタロイル、ア
ジポイルのようなカルボキシ−炭素数１乃至１０個のア
ルキル−カルボニル基；前述の炭素数２乃至１６個のア
ルキル基を１個又は、同一若しくは異なって２個有する
モノアルキル又はジアルキル燐酸エステル残基；或い
は、t-ブチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
ボニル基又はトリチル基などの保護基で保護されていて
もよい、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソ
ロイシン、フェニルアラニン、プロリン、トリプトファ
ン、グルタミン、グルタミン酸のようなアミノ酸のエス
テル形成残基；を挙げることができる。これらのうち好
適には、式ＲａＣＯ−又はＲａＯＣＯ−で表されるカル
ボアシル基（Ｒａは水素原子；炭素数１乃至２１個のア
ルキル基；１乃至３個の不飽和結合を有する炭素数２乃
至２１個の不飽和アルキル基；炭素数１乃至４個のアル
コキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択される
置換基を１乃至４個有する炭素数１乃至２１個のアルキ
ル基；炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４個
のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択
される置換基を１乃至４個有してもよい炭素数６乃至１
０個のアリールを置換基として１乃至３個有する炭素数
１乃至２１個のアルキル基；又は炭素数１乃至４個のア
ルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及び
ニトロからなる群から選択される置換基を１乃至４個有
してもよい炭素数６乃至１０個のアリール基である）で
ある。更に好適には、式ＲａＣＯ−又はＲａＯＣＯ−で
表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素数６乃至２０個の
アルキル基；１乃至３個の二重結合を有する炭素数１０
乃至２０個のアルケニル基；１個の三重結合を有する炭
素数３乃至５個のアルキニル基；炭素数１乃至４個のア
ルコキシを置換基として１個有する炭素数１乃至４個の
アルキル基；炭素数１乃至２個のアルキル、炭素数１乃
至４個のアルコキシ、弗素及び塩素からなる群から選択
される置換基を１乃至２個有してもよいフェニルを置換
基として１乃至２個有する炭素数１乃至４個のアルキル
基である）である。より更に好適には、式ＲａＣＯ−又
はＲａＯＣＯ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素
数６乃至２０個のアルキル基又は１乃至３個の二重結合
を有する炭素数１０乃至２０個のアルケニル基である）
である。薬理上許容されるエーテル誘導体のエーテル残
基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネ
オペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキ
シル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−
メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘ
プチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３
−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘ
キシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペンチ
ル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチ
ル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メ
チルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペン
チル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシ
ル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、１−プ
ロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチ
ルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メチルノ
ニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，７
−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、ウン
デシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１１−トリ
メチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２−トリメ
チルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１４−メチ
ルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラデシル、
ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オクタデシ
ル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、アイコシ
ル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシル、
ヘナイコシルのような炭素数１乃至２１個の直鎖状又は
分枝状のアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−
ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル
−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−
ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘ
キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、シス−８
−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプタデカ
ジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−ヘプタ
デカトリエニル、シス−１０−ノナデセニル、シス−１
２−エイコセニル、エチニル、２−プロピニル、１−メ
チル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、
２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチ
ル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エ
チル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−
ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチ
ニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチ
ニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、
２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘ
キシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような炭
素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状不飽和アルキル
基；メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモ
メチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチ
ル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨー
ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、
６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチル、ニトロ
メチル、ジニトロメチル、１−ニトロエチル、２−ニト
ロエチル、１，２−ジニトロエチルのような炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン（例えば、弗素、塩素、
臭素、沃素、好適には、弗素又は塩素。以下同じ。）及
びニトロからなる郡から選択された置換基で置換された
炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基；
ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、
インデニルメチル、フェナンスレニルメチル、アントラ
セニルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチ
ル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエ
チル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２
−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフ
チルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプ
ロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３
−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチル
ブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４
−ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニ
ルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペン
チル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、
２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナ
フチルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニル
ヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシ
ル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６
−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフ
チルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘ
キシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシル
のような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選
択された置換基で置換されてもよい（炭素数６乃至１０
個のアリール）−（炭素数１乃至２１個のアルキル
基）；フェニル、ナフチル、２−フルオロフェニル、３
−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブ
ロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、
２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモフェニ
ル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロロフェ
ニル、２，４−ジクロロフェニル、２，３，６−トリフ
ルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、
３，４，５−トリフルオロフェニル、２，５，６−トリ
フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニ
ル、２，３，６−トリブロモフェニル、２，３，４−ト
リブロモフェニル、３，４，５−トリブロモフェニル、
２，５，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、１−フルオロ−２−ナフチル、２−フル
オロ−１−ナフチル、３−フルオロ−１−ナフチル、１
−クロロ−２−ナフチル、２−クロロ−１−ナフチル、
３−ブロモ−１−ナフチル、３，８−ジフルオロ−１−
ナフチル、２，３−ジフルオロ−１−ナフチル、４，８
−ジフルオロ−１−ナフチル、５，６−ジフルオロ−１
−ナフチル、３，８−ジクロロ−１−ナフチル、２，３
−ジクロロ−１−ナフチル、４，８−ジブロモ−１−ナ
フチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチル、２，３，６
−トリフルオロ−１−ナフチル、２，３，４−トリフル
オロ−１−ナフチル、３，４，５−トリフルオロ−１−
ナフチル、４，５，６−トリフルオロ−１−ナフチル、
２，４，８−トリフルオロ−１−ナフチル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−エチ
ルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペンチルフェニ
ル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフェニ
ル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェ
ニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチルフ
ェニル、２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジプロ
ピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフェニル、
２，３，６−トリメチルフェニル、２，３，４−トリメ
チルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，
５，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチル
フェニル、２，３，６−トリブチルフェニル、２，３，
４−トリペンチルフェニル、３，４，５−トリブチルフ
ェニル、２，５，６−トリプロピルメチルフェニル、
２，４，６−トリプロピルフェニル、１−メチル−２−
ナフチル、２−メチル−１−ナフチル、３−メチル−１
−ナフチル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロピル
−１−ナフチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，８−
ジメチル−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−ナフ
チル、４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−ジメ
チル−１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフチ
ル、２，３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジペ
ンチル−１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフチ
ル、２，３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，３，
４−トリメチル−１−ナフチル、３，４，５−トリメチ
ル−１−ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−ナフ
チル、２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、
３−ペントキシフェニル、４−ペントキシフェニル、
３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェ
ニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジ
ペントキシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキシフ
ェニル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，６−
トリメトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェ
ニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，５，６
−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフ
ェニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、２，３，
４−トリペントキシフェニル、３，４，５−トリブトキ
シフェニル、２，５，６−トリプロポキシフェニル、
２，４，６−トリプロポキシフェニル、１−メトキシ−
２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３−メト
キシ−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチル、２
−プロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１−ナフ
チル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，３−ジ
メトキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−１−ナ
フチル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、３，８−
ジエトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポキシ−１
−ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチル、
５，６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６−トリ
メトキシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメトキシ−
１−ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−ナフチ
ル、４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、２，
４，８−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロフェ
ニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，
５−ジニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、
２，６−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニ
ル、２，３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−ト
リニトロフェニル、３，４，５−トリニトロフェニル、
２，５，６−トリニトロフェニル、２，４，６−トリニ
トロフェニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニトロ
−１−ナフチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，８−
ジニトロ−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−ナフ
チル、４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−ジニ
トロ−１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１−ナ
フチル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、３，
４，５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−トリ
ニトロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−１−
ナフチルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数
１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる
群から選択された置換基で置換されてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基；を挙げることができる。これら
のうち好適には、炭素数１乃至２１個のアルキル基；１
乃至３個の不飽和結合を有する炭素数２乃至２１個の不
飽和アルキル基；炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロ
ゲン及びニトロからなる群から選択される置換基を１乃
至４個有する炭素数１乃至２１個のアルキル基；炭素数
１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４個のアルコキ
シ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択される置換
基を１乃至４個有してもよい炭素数６乃至１０個のアリ
ールを置換基として１乃至３個有する炭素数１乃至２１
個のアルキル基；又は炭素数１乃至４個のアルキル、炭
素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロから
なる群から選択される置換基を１乃至４個有してもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基であり、更に好適に
は、炭素数６乃至２０個のアルキル基；１乃至３個の二
重結合を有する炭素数１０乃至２０個のアルケニル基；
１個の三重結合を有する炭素数３乃至５個のアルキニル
基；炭素数１乃至４個のアルコキシを置換基として１個
有する炭素数１乃至４個のアルキル基；炭素数１乃至２
個のアルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、弗素及
び塩素からなる群から選択される置換基を１乃至２個有
してもよいフェニルを置換基として１乃至２個有する炭
素数１乃至４個のアルキル基である。最も好適には、炭
素数６乃至２０個のアルキル基又は１乃至３個の二重結
合を有する炭素数１０乃至２０個のアルケニル基であ
る。なお、一般式（Ｉ）で表わされる化合物において、
エステル残基またはエーテル残基が結合し得る水酸基が
複数個存在する。即ち、オキソラン環の２位水酸基（Ｒ
3が水酸基である場合）、ジヒドロピラン環の３位及び
４位水酸基である。一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
エステル若しくはエーテル誘導体において、エステル残
基またはエーテル残基はこれらの水酸基に任意の組み合
わせで複数結合してもよく、それらは同一又は異なって
もよい。一般式（Ｉ）で表わされる化合物の薬理上許容
されるエステル誘導体において、好適には、上記の水酸
基のうち１個又は２個にエステル残基を有する化合物で
あり、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及びジ
ヒドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエステル
残基を有する化合物であり、最も好適には、オキソラン
環の２位水酸基のみにエステル残基を有する化合物であ
る。一般式（Ｉ）で表わされる化合物の薬理上許容され
るエーテル誘導体において、好適には、上記の水酸基の
うち１個又は２個にエーテル残基を有する化合物であ
り、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及びジヒ
ドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエーテル残
基を有する化合物であり、最も好適には、オキソラン環
の２位水酸基のみにエーテル残基を有する化合物であ
る。薬理上許容されるＮ−アルキル誘導体のアルキル残
基としては、例えば、前記の炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基；前記の炭素数２乃至２１個
の直鎖状又は分枝状の不飽和アルキル基；アセチルオキ
シメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシ
メチル、ペンタノイルオキシメチル、ピバロイルオキ
シ、ヘキサノイルオキシメチル、オクタノイルオキシメ
チル、デカノイルオキシメチル、ドデカノイルオキシメ
チル、テトラデカノイルオキシメチル、ヘキサデカノイ
ルオキシメチル、オクタデカノイルオキシメチル、１−
（アセチルオキシ）エチル、１−（プロピオニルオキ
シ）エチル、１−（ブチリルオキシ）エチル、１−（ペ
ンタノイルオキシ）エチル、１−（ヘキサノイルオキ
シ）エチル、１−（オクタノイルオキシ）エチル、１−
（デカノイルオキシ）エチル、１−（ドデカノイルオキ
シ）エチル、１−（テトラデカノイルオキシ）エチル、
１−（ヘキサデカノイルオキシ）エチル、１−（オクタ
デカノイルオキシ）エチル基のような１−（炭素数２乃
至２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個のア
ルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシ
カルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオ
キシメチル、イソプロピルオキシカルボニルオキシメチ
ル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、イソブチル
オキシカルボニルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシカル
ボニルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキ
シメチル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、２
−ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、３−ペンチ
ルオキシカルボニルオキシメチル、イソペンチルオキシ
カルボニルオキシメチル、ネオペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル、シクロペンチルオキシカルボニルオキ
シメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、２
−ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、３−ヘキシ
ルオキシカルボニルオキシメチル、イソヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルオキシメチル、ヘプチルオキシカルボニルオキシメ
チル、オクチルオキシカルボニルオキシメチル、デシル
オキシカルボニルオキシメチル、ドデシルオキシカルボ
ニルオキシメチル、テトラデシルオキシカルボニルオキ
シメチル、ヘキサデシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、オクタデシルオキシカルボニルオキシメチル、１−
（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（プロピルオキシカル
ボニルオキシ）エチル、１−（イソプロピルオキシカル
ボニルオキシ）エチル、１−（ブチルオキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（イソブチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ｓ−ブチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（２−ペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（３−ペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（ネオペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（２−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（３−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ヘプチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（オクチルオキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１
−（ドデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（テトラデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（オクタデシルオキシカルボニルオキシ）エチル基のよ
うな１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボニル
オキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基；（５‐メチル
−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、１−（５‐メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ
レン−４−イル）エチル、（５‐フェニル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのような１
−［５−（炭素数１乃至６個のアルキルまたはフェニ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
炭素数１乃至６個のアルキル基を挙げることができる。
これらのうち好適には１−（炭素数２乃至２０個のアル
カノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基または
１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボニルオキ
シ）炭素数１乃至３個のアルキル基であって、これらの
基で修飾された誘導体は、生体内に投与されたとき化学
的または酵素的に加水分解されて元の化合物（Ｉ）に復
帰することを特徴とする。一般式（Ｉ）で表わされる化
合物、その薬理上許容されるエステル、エーテルまたは
Ｎ−アルキル誘導体の「薬理上許容される塩」とは、著
しい毒性を有さず、医薬として使用され得る塩をいう。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬理上許容され
るエステル、エーテルまたはＮ−アルキル誘導体がアミ
ノ基等の塩基性基を有する場合は、常法に従って酸と処
理することにより、相当する薬理上許容し得る酸付加塩
に変えることができる。このような酸付加塩の例として
は、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩
等の無機酸塩；酢酸塩、安息香酸塩、シュウ酸塩、マレ
イン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等の有機
酸塩；又はメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩による付
加塩を挙げることができる。一般式（Ｉ）で表わされる
化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテルまた
はＮ−アルキル誘導体がカルボキシル基、リン酸基等の
酸性基を有する場合は、常法に従って塩基と処理するこ
とにより、相当する薬理上許容し得る塩基付加塩に変え
ることができる。このような塩基付加塩の例としては、
例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のよう
なアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のよ
うなアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛
塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；又はア
ンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のような四級
アンモニウム塩を挙げることができる。又、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物、その薬理上許容されるエス
テル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体は、大気中
に放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付
いたり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発
明に包含される。更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合
物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくは
Ｎ−アルキル誘導体は、他のある種の溶媒を吸収し、溶
媒和物となる場合があるが、そのような塩も本発明に包
含される。一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬理
上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル
誘導体は、分子内に不斉炭素を有するので、各々がＲ配
置、Ｓ配置である立体異性体が存在し、その各々、或い
はそれらの任意の割合の混合物のいずれも本発明に包含
されるが、好適には、以下の式（Ｉ’）で示される立体
配置を有する化合物である。
基である化合物、及び、Ｘ1が酸素原子であり、Ｘ2が式
−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ1が水素原子又はメチ
ル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸基である
化合物は除く。｝で表される化合物、その薬理上許容さ
れるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、
又はそれらの薬理上許容される塩、及び、上記の化合物
を有効成分として含有する医薬、抗菌剤、抗抗酸菌剤及
び抗結核剤である。上記の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物において、Ｘ1及びＸ2におけるＲ4及びＲ5の「炭素
数１乃至３個のアルキル基」としては、例えばメチル、
エチル、プロピルまたはイソプロピル基を挙げることが
でき好適にはメチル基である。Ｘ1及びＸ2におけるＲ4
及びＲ5の「Ｒ1（若しくはＲ2）及びそれらが結合する
窒素原子と一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子を含
んでいてもよい３乃至７員環状アミノ基を形成する基」
としては、例えばアジリジニル、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル基等を挙げることができ、好適にはＲ1（若しくは
Ｒ2）及びそれらが結合する窒素原子と一緒になって５
または６員環状アミノ基を形成する基であり、更に好適
にはピロリジニル基である。Ｘ1におけるＲ4として、好
適には水素原子、炭素数１乃至３個のアルキル基または
Ｒ1及びそれらが結合する窒素原子と一緒になって５ま
たは６員環状アミノ基を形成する基であり、更に好適に
は水素原子または炭素数１乃至３個のアルキル基であ
り、最も好適には水素原子である。Ｘ2におけるＲ5とし
て、好適には水素原子または炭素数１乃至３個のアルキ
ル基であり、最も好適には水素原子である。Ｘ1全体と
して、好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基であり、
更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基（式中、Ｒ4
は、水素原子、炭素数１乃至３個のアルキル基、又はＲ
1及びそれらが結合する窒素原子と一緒になって５また
は６員環状アミノ基を形成する基を示す）であり、より
更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基（式中、Ｒ4
は、水素原子または炭素数１乃至３個のアルキル基を示
す）であり、最も好適には式−ＮＨ−で表わされる基で
ある。Ｘ2全体として、好適には式−Ｎ（Ｒ5）−で示さ
れる基であり、更に好適には式−Ｎ（Ｒ5）−で示され
る基（式中、Ｒ5は、水素原子または炭素数１乃至３個
のアルキル基を示す）であり、最も好適には式−ＮＨ−
で表わされる基である。Ｒ1及びＲ2の定義において、
「炭素数６乃至１０個のアリール基」としては、例えば
フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル基等を挙げるこ
とができ、好適にはフェニル基である。「窒素原子、硫
黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基」として
は、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジ
ニル、ピラジニルのような５又は６員芳香族複素環基及
びテトラヒドロフリル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イ
ミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリ
ジニル、ピペラジニル、ピラニルのような部分若しくは
完全還元型の５又は６員複素環基を挙げることができ
る。尚、上記「５又は６員芳香族複素環基」及び「部分
若しくは完全還元型の５又は６員複素環基」は、ベンゼ
ンのような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、
ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズイミダゾリ
ル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、
フェノキサチイニル、インドリジニル、イソインドリ
ル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニ
ル、イソキノリニル、キノリニル、フタラジニル、ナフ
チリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾ
リル、カルボリニル、アクリジニル、イソインドリニル
のような基を挙げることができる。これら複素環基のう
ち、好適には５又は６員芳香族複素環基またはベンゼン
環と縮環した５又は６員芳香族複素環基であり、更に好
適にはフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、チ
アジアゾリルまたはキノリニル基である。「炭素数１乃
至２２個のアルキル基」とは、炭素数１乃至２２個の直
鎖状、分枝状または環状の飽和炭化水素基を示し、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチ
ルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−
メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジ
メチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメ
チルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチ
ルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘ
キシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４
−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピル
ブチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メ
チルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチ
ル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メ
チルヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキ
シル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチル
オクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、
６−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチ
ルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−
メチルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、
３−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，
７−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチル
ノニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデ
シル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチ
ルペンタデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１
３−ジメチルテトラデシル、ヘプタデシル、１５−メチ
ルヘキサデシル、オクタデシル、１−メチルヘプタデシ
ル、ノナデシル、アイコシル、３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデシル、ヘナイコシル、ドコシル基の
ような直鎖又は分枝鎖アルキル基；シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチル
シクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、エチルシク
ロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブチルシクロヘ
キシル、t-ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロド
デシル、ノルボルニル、アダマンチルのような分枝若し
くは縮環していてもよい３乃至１２員シクロアルキル
基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シ
クロブチルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、
シクロヘキシルブチル、シクロヘキシルヘキシルのよう
なシクロアルキルアルキル基を挙げることができ、好適
には炭素数１乃至１８個の直鎖若しくは分枝状アルキル
基または炭素数５乃至１２個のシクロアルキル基であ
る。「炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異な
って１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル
基」とは、１乃至３個の上記「炭素数６乃至１０個のア
リール基」で置換された「炭素数１乃至１４個のアルキ
ル基」である。「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１
乃至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有
する炭素数１乃至１４個のアルキル基」とは、１乃至３
個の上記「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４
個含む複素環基」で置換された「炭素数１乃至１４個の
アルキル基」である。「炭素数２乃至２２個のアルケニ
ル基」とは、炭素数２乃至２２個の１乃至３個の二重結
合を有する直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基を示
し、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１
−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチ
ル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテ
ニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、
２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メ
チル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、
１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４
−ヘキセニル、５−ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデ
セニル、シス−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、
１１−ヘプタデカジエニル、シス、シス、シス−８、１
１、１４−ヘプタデカトリエニル、シス−９−オクタデ
セニル、シス−１０−ノナデセニル、シス−１２−エイ
コセニルのような直鎖又は分枝状アルケニル基；シクロ
ペンテニル、メチルシクロペンテニル、シクロヘキセニ
ル、メチルシクロヘキセニル、ジメチルシクロヘキセニ
ル、エチルシクロヘキセニル、ブチルシクロヘキセニ
ル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセ
ニル、シクロドデセニル基のような分枝していてもよい
シクロアルケニル基；シクロペンテニルメチル、シクロ
ヘキセニルメチル、シクロヘキセニルエチル、シクロヘ
キセニルブチルのようなシクロアルケニルアルキル基を
挙げることができ、好適には炭素数２乃至１８個の直鎖
若しくは分枝状アルケニル基または炭素数５乃至８個の
シクロアルケニルアルキル基である。置換基群Ａ、Ｂ及
びＣの「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素、塩
素、臭素またはヨウ素原子を挙げることができ、これら
のうち好適にはフッ素または塩素原子である。置換基群
Ａ及びＢの「アミノ基」は炭素数１乃至１６個のアルキ
ル基で置換されていてもよく、例えば無置換のアミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチル
アミノ、ヘキシルアミノ、オクチルアミノ、デシルアミ
ノ、ドデシルアミノ、テトラデシルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ基を挙げることができる。好適には炭素数１乃至６
個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であ
り、更に好適には炭素数１乃至３個のアルキル基で置換
されていてもよいアミノ基であり、特に好適にはアミノ
またはジメチルアミノ基である。置換基群Ａの「炭素数
１乃至１０個のアルキレンジオキシ基」としては、例え
ばメチレンジオキシ、１，１−エチレンジオキシ、１，
２−エチレンジオキシ、１，１−プロピレンジオキシ、
１，１−ブチレンジオキシ、１，１−ヘキシレンジオキ
シ、１，１−オクチレンジオキシ、１，１−デシレンジ
オキシ基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至３
個のアルキレンジオキシであり、最も好適にはメチレン
ジオキシ基である。置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭素数１
乃至４個のアルコキシカルボニル基」としては、例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオ
キシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチ
ルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、se
c-ブチルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル
基等を挙げることができるが、好適にはメトキシ若しく
はエトキシカルボニル基である。置換基群Ａ及びＢの
「炭素数７乃至１４のアラルキルオキシ基」としては、
例えばベンジルオキシ、１−フェネチルオキシ、２−フ
ェネチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、２−フ
ェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、１
−ナフチルメチルオキシ、２−（１−ナフチル）エチル
オキシ、３−（１−ナフチル）プロピルオキシ、４−
（１−ナフチル）ブチルオキシ、２−ナフチルメチルオ
キシ、２−（２−ナフチル）エチルオキシ、３−（２−
ナフチル）プロピルオキシ、４−（２−ナフチル）ブチ
ルオキシ基等を挙げることができ、好適には炭素数７乃
至１０のフェニルアルキルオキシ基であり、更に好適に
はベンジルオキシまたは２−フェネチルオキシ基であ
る。置換基群Ａ及びＢの「炭素数１乃至１６個のアルキ
ル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されていても
良い）」としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、t−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、
ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘ
キシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメ
チルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチ
ルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチル
ブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、
ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、
３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチル
ヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペン
チル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプ
チル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−
メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペ
ンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシ
ル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、１−プ
ロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチ
ルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メチルノ
ニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，７
−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、ウン
デシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１１−トリ
メチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２−トリメ
チルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１４−メチ
ルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラデシル、
１５−メチルヘキサデシルのような直鎖若しくは分枝状
のアルキル基；トリフルオロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロ
エチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチ
ル、ウンデカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキ
シル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５
−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、２-クロロエチル、３-クロロプ
ロピル、ブロモメチル、２-ブロモエチル基のようなハ
ロゲン原子で置換された直鎖若しくは分枝状のアルキル
基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１６個の
アルキル基（該アルキル基はフッ素又は塩素原子で置換
されていてもよい）であり、更に好適には炭素数１乃至
１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素原子で置換
されていてもよい）である。置換基群Ａ及びＢの「炭素
数１乃至１６個のアルケニル基」としては、例えばエテ
ニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−
２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メ
チル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、
２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブ
テニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、
２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２
−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペン
テニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３
−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペン
テニル、２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセニ
ル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニ
ル、５−ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニ
ル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニルのよ
うな直鎖又は分枝状アルケニル基を挙げることができ、
好適には炭素数２乃至１０個のアルケニル基である。置
換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭素数１乃至１６個のアルコキ
シ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置換されていて
も良い）」としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソ
ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、
ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブチ
ルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピルオ
キシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−メチ
ルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メ
チルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，
３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオ
キシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチ
ルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，
３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、
ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、２−メチ
ルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオキシ、４−メ
チルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、１−
プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチルペンチルオキ
シ、オクチルオキシ、１−メチルヘプチルオキシ、２−
メチルヘプチルオキシ、３−メチルヘプチルオキシ、４
−メチルヘプチルオキシ、５−メチルヘプチルオキシ、
６−メチルヘプチルオキシ、１−プロピルペンチルオキ
シ、２−エチルヘキシルオキシ、５，５−ジメチルヘキ
シルオキシ、ノニルオキシ、３−メチルオクチルオキ
シ、４−メチルオクチルオキシ、５−メチルオクチルオ
キシ、６−メチルオクチルオキシ、１−プロピルヘキシ
ルオキシ、２−エチルヘプチルオキシ、６，６−ジメチ
ルヘプチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルノニルオ
キシ、３−メチルノニルオキシ、８−メチルノニルオキ
シ、３−エチルオクチルオキシ、３，７−ジメチルオク
チルオキシ、７，７−ジメチルオクチルオキシ、ウンデ
シルオキシ、４，８−ジメチルノニルオキシ、ドデシル
オキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペン
タデシルオキシ、３，７，１１−トリメチルドデシルオ
キシ、ヘキサデシルオキシ、４，８，１２−トリメチル
トリデシルオキシ、１−メチルペンタデシルオキシ、１
４−メチルペンタデシルオキシ、１３，１３−ジメチル
テトラデシルオキシ、１５−メチルヘキサデシルオキシ
のような直鎖若しくは分枝状のアルコキシ基；トリフル
オロメチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，
２，２−トリフルオロエチルオキシ、ペンタフルオロエ
チルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオ
キシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、ノナフルオロブ
チルオキシ、ウンデカフルオロペンチルオキシ、トリデ
カフルオロヘキシルオキシ、３−フルオロプロピルオキ
シ、４−フルオロブチルオキシ、５−フルオロペンチル
オキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、ペンタフルオロ
エチルメチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルメチルオ
キシ、２−（ノナフルオロブチル）エチルオキシ、２−
（トリデカフルオロヘキシル）エチルオキシ、２−（ヘ
プタデカフルオロオクチル）エチルオキシ、クロロメチ
ルオキシ、ジクロロメチルオキシ、２-クロロエチルオ
キシ、３-クロロプロピルオキシ、ブロモメチルオキ
シ、２-ブロモエチルオキシ基のようなハロゲン原子で
置換された直鎖若しくは分枝状のアルコキシ基を挙げる
ことができ、好適には炭素数１乃至１６個のアルコキシ
基（該アルコキシ基はフッ素又は塩素原子で置換されて
いてもよい）であり、更に好適には炭素数１乃至１６個
のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原子で置換さ
れていてもよい）である。置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭
素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基
はハロゲン原子で置換されていても良い）」としては、
例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチル
チオ、t−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチ
オ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エ
チルプロピルチオ、ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、
４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２
−メチルペンチルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，
３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチ
オ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブ
チルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメ
チルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、ヘプチルチ
オ、１−メチルヘキシルチオ、２−メチルヘキシルチ
オ、３−メチルヘキシルチオ、４−メチルヘキシルチ
オ、５−メチルヘキシルチオ、１−プロピルブチルチ
オ、４，４−ジメチルペンチルチオ、オクチルチオ、１
−メチルヘプチルチオ、２−メチルヘプチルチオ、３−
メチルヘプチルチオ、４−メチルヘプチルチオ、５−メ
チルヘプチルチオ、６−メチルヘプチルチオ、１−プロ
ピルペンチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、５，５−
ジメチルヘキシルチオ、ノニルチオ、３−メチルオクチ
ルチオ、４−メチルオクチルチオ、５−メチルオクチル
チオ、６−メチルオクチルチオ、１−プロピルヘキシル
チオ、２−エチルヘプチルチオ、６，６−ジメチルヘプ
チルチオ、デシルチオ、１−メチルノニルチオ、３−メ
チルノニルチオ、８−メチルノニルチオ、３−エチルオ
クチルチオ、３，７−ジメチルオクチルチオ、７，７−
ジメチルオクチルチオ、ウンデシルチオ、４，８−ジメ
チルノニルチオ、ドデシルチオ、トリデシルチオ、テト
ラデシルチオ、ペンタデシルチオ、３，７，１１−トリ
メチルドデシルチオ、ヘキサデシルチオ、４，８，１２
−トリメチルトリデシルチオ、１−メチルペンタデシル
チオ、１４−メチルペンタデシルチオ、１３，１３−ジ
メチルテトラデシルチオ、１５−メチルヘキサデシルチ
オのような直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基；トリ
フルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，
２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチ
ルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、
ヘプタフルオロプロピルチオ、ノナフルオロブチルチ
オ、ウンデカフルオロペンチルチオ、トリデカフルオロ
ヘキシルチオ、３−フルオロプロピルチオ、４−フルオ
ロブチルチオ、５−フルオロペンチルチオ、６−フルオ
ロヘキシルチオ、ペンタフルオロエチルメチルチオ、ヘ
プタフルオロプロピルメチルチオ、２−（ノナフルオロ
ブチル）エチルチオ、２−（トリデカフルオロヘキシ
ル）エチルチオ、２−（ヘプタデカフルオロオクチル）
エチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、
２-クロロエチルチオ、３-クロロプロピルチオ、ブロモ
メチルチオ、２-ブロモエチルチオ基のようなハロゲン
原子で置換された直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基
を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１６個のア
ルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子
で置換されていてもよい）であり、更に好適には炭素数
１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフ
ッ素原子で置換されていてもよい）である。置換基群Ａ
の「炭素数６乃至１０個のアリールアゾ基」としては、
例えばフェニルアゾ、１−ナフチルアゾ、２−ナフチル
アゾ基等を挙げることができ、好適にはフェニルアゾ基
である。置換基群Ａの「窒素原子、硫黄原子又は酸素原
子を１乃至４個含む複素環基」は、前述と同意義であ
り、好適には窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至
３個含む５又は６員複素環基である。置換基群Ａは、好
適にはハロゲン原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は
炭素数１乃至６個のアルキル基で置換されていてもよ
い）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１
乃至４個のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
炭素数１乃至４個のアルキレンジオキシ基、ベンジルオ
キシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アルキル
基はフッ素または塩素原子で置換されていても良い）、
炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６
個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素又は塩素原
子で置換されていても良い）、炭素数１乃至１６個のア
ルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子
で置換されていても良い）、フェニルアゾ基、及び、窒
素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至３個含む５又は
６員複素環基からなる置換基群Ａ１であり、更に好適に
はフッ素若しくは塩素原子、水酸基、アミノ基（該アミ
ノ基は炭素数１乃至３個のアルキル基で置換されていて
もよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素
数１乃至４個のアルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、炭素数１乃至４個のアルキレンジオキシ基、ベンジ
ルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アル
キル基はフッ素原子で置換されていても良い）、炭素数
２乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６個のア
ルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原子で置換されて
いても良い）、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基
（該アルキルチオ基はフッ素原子で置換されていても良
い）、フェニルアゾ基、及び、窒素原子、硫黄原子又は
酸素原子を１乃至３個含む５又は６員複素環基からなる
置換基群Ａ２である。置換基群Ｂは、好適にはオキソ
基、チオキソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸基、ア
ミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至６個のアルキル基で
置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至
１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素又は塩素原
子で置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のア
ルケニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該ア
ルコキシ基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良
い）、及び、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該
アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子で置換されていて
も良い）からなる置換基群Ｂ１であり、更に好適にはオ
キソ基、チオキソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸
基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至３個のアルキ
ル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、ベンジルオキシ基、炭素数１
乃至１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素原子で
置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケ
ニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコ
キシ基はフッ素原子で置換されていても良い）、及び、
炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ
基はフッ素原子で置換されていても良い）からなる置換
基群Ｂ２である。置換基群Ｃは、好適にはフッ素若しく
は塩素原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至１６個のアルコ
キシ基（該アルコキシ基はフッ素若しくは塩素原子で置
換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個のア
ルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素若しくは塩素
原子で置換されていても良い）からなる置換基群Ｃ１で
あり、更に好適にはフッ素原子、水酸基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個
のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１
乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原
子で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６
個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原子で
置換されていても良い）からなる置換基群Ｃ２である。
式（ａ）で表される基において、ｍは好適には０であ
り、ｎは好適には１乃至１２の整数であり、更に好適に
は４乃至８の整数である。Ｒ1の「（２）置換基を有し
ていてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換
基は置換基群Ａから選択される基を示す）」としては、
例えばフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチル
フェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフ
ェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェ
ニル基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル
基、２−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、
２−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、
４−ビニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニ
ル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、２−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオキ
シフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、４
−ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル
基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキ
シフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、
３−フェノキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシフ
ェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−トリメ
トキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フル
オロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロ
フェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、
2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル
基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェ
ニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロ
フェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,3,6−
トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニ
ル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、３−クロロ−
４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル−４
−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メ
チルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェ
ニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ−４
−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、３−ニトロ−
４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４−クロロフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリデカフルオ
ロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−
（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキシ｝フェニ
ル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−
（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−（４−フル
オロブチル）フェニル基、４−（５−フルオロペンチ
ル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェ
ニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基、３−シアノフェニル基、４−モルホリノフェ
ニル基、４−フェニルアゾフェニル基、ナフタレン−１
−イル基、ナフタレン−２−イル基、３−アミノフェニ
ル基、４−ジメチルアミノ基等を挙げることができ、好
適にはフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチル
フェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフ
ェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェ
ニル基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル
基、４−ビニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフ
ェニル基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオ
キシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、
４−ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル
基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキ
シフェニル基、３−フェノキシフェニル基、3,4−メチ
レンジオキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル
基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、
３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−
ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、
３−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオ
ロメチル−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロ
メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル基、４−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメ
チルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−
フルオロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メ
チルフェニル基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、
３−ニトロ−４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４
−クロロフェニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチ
ルオキシ）フェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピル
メチルオキシ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロ
ブチル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリ
デカフルオロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４
−｛２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキ
シ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル
基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−
（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５−フルオ
ロペンチル）フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−
シアノフェニル基、４−モルホリノフェニル基または４
−フェニルアゾフェニル基であり、更に好適にはフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル
基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、
４−ヘキシルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−
エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−
トリフルオロメチルフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキ
シフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−ト
リメトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−ジフルオ
ロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル
−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４
−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオ
フェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ
−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）
フェニル基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル
基、４−（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５
−フルオロペンチル）フェニル基、３−メチル−４−ブ
ロモフェニル基、３−ニトロ−４−フルオロフェニル基
である。Ｒ1の「（３）置換基を有していてもよい、窒
素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環
基（該複素環基は置換基群Ｂから選択される置換基を有
していてもよい）」としては、例えば２−ピリジル基、
3,5−ジクロロ−２−ピリジル基、３−ベンジルオキシ
−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−
メチル−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル
基、３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、６
−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル基、2,3,5,
6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、３−キノリル
基、２−チオフェニル基、３−メトキシカルボニル−５
−アセチル−２−チオフェニル基、３−チオフェニル
基、２−メトキシカルボニル−３−チオフェニル基、２
−アセチル−３−チオフェニル基、２−カルバモイル−
３−チオフェニル基、２−フラニル基、５−メトキシカ
ルボニル−２−フラニル基、２−チアゾリル基、５−ニ
トロ−２−チアゾリル基、４−メチル−２−チアゾリル
基等を挙げることができ、好適には２−ピリジル基、３
−ベンジルオキシ−２−ピリジル基、４−メチル−２−
ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル
基、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、２−
チオフェニル基、３−チオフェニル基、２−フラニル
基、５−メトキシカルボニル−２−フラニル基、２−チ
アゾリル基、５−ニトロ−２−チアゾリル基または４−
メチル−２−チアゾリル基である。Ｒ1の「（４）置換
基を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基
を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４
個のアルキル基（該アリール部分の置換基は置換基群Ａ
から選択される基である）」としては、例えばベンジル
基、２−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４
−フルオロベンジル基、２−メトキシベンジル基、４−
メトキシベンジル基、3,4,5−トリメトキシベンジル
基、3,4−メチレンジオキシベンジル基、１−フェニル
エチル基、２−ナフチル基、２−フェニルエチル基、２
−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキ
シフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）
エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２
−（3,4−ジメトキシフェニル）エチル基、２−（４−
フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニ
ル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、
２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（2,4−ジ
クロロフェニル）エチル基、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル基、2,2−ジフェニルエチル基、３−フェ
ニルプロピル基、６−フェニルヘキシル基、１０−フェ
ニルデシル基、３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プ
ロピル基等を挙げることができ、好適にはベンジル基、
２−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−フ
ルオロベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−ナフ
チル基、２−フェニルエチル基、２−（４−メチルフェ
ニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル
基、２−（3,4−ジメトキシフェニル）エチル基、２−
（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロ
フェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチ
ル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（2,
4−ジクロロフェニル）エチル基、３−フェニルプロピ
ル基または６−フェニルヘキシル基である。Ｒ1の
「（５）置換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原
子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は異
なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル
基（該複素環部分の置換基は、置換基群Ｂから選択され
る基を示す）」としては、例えば２−フリルメチル基、
（３−メチル−２−フリル）メチル基、３−フリルメチ
ル基、２−チオフェニルメチル基、２−ピリジルメチル
基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、２−（２−
フリル）エチル基、２−（３−メチル−２−フリル）エ
チル基、２−モルホリノエチル基、３−（１−イミダゾ
リル）プロピル基、２−キノリルメチル基、3,3−（３
−ピリジル）プロピル基等を挙げることができ、好適に
は２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チオ
フェニルメチル基、２−ピリジルメチル基、４−フルオ
ロ−２−ピリジルメチル基、３−（１−イミダゾリル）
プロピル基または２−キノリルメチル基である。Ｒ1の
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基（該置換基は、置換基群Ｃから選択される
基を示す）」としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ド
コシル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
４−t−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基、シクロドデシル基、シクロヘキシル
メチル基、３−エトキシプロピル基、３−メチルチオプ
ロピル基、2,2−ジメトキシエチル基、2,2−ジエトキシ
エチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−アミノエチル
基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル
基、５−フルオロペンチル基、３−ニトロプロピル基、
２−シアノエチル基等を挙げることができ、好適にはプ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、シクロヘキシル基、４−メ
チルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基、シクロドデシル基、３−エトキシプロピル基ま
たは３−メチルチオプロピル基である。Ｒ1の「（７）
置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケ
ニル基（該置換基は、上記の（２）若しくは（３）から
選択される基または置換基群Ｃから選択される基を示
す）」としては、例えばビニル基、アリル基、トランス
−２−ヘキセン−１−イル基、シス−２−ヘキセン−１
−イル基、トランス−２−ペンテン−１−イル基、トラ
ンス−2,4−ヘキサジエン−１−イル基、２−（１−シ
クロヘキセニル）エチル基、４−メチル−トランス−２
−ヘキセン−１−イル基、６−クロロ−トランス−３−
ヘキセン−１−イル基、６−ニトロ−トランス−３−ヘ
キセン−１−イル基、６−シアノ−トランス−３−ヘキ
セン−１−イル基等を挙げることができ、好適にはトラ
ンス−２−ヘキセン−１−イル基、シス−２−ヘキセン
−１−イル基、トランス−２−ペンテン−１−イル基、
トランス−2,4−ヘキサジエン−１−イル基、４−メチ
ル−トランス−２−ヘキセン−１−イル基、６−クロロ
−トランス−３−ヘキセン−１−イル基である。Ｒ1の
「（８）式（ａ）で表される基［式中、ｎは１乃至２０
の整数を示し、ｍは０または２を示す。］」としては、
好適にはｍが０又は２でありｎが１乃至１２の整数であ
る基であり、更に好適にはｍが０又は２でありｎが４乃
至８の整数である基であり、最も好適にはｍが０であり
ｎが４乃至８の整数である基である。Ｒ1は、好適には
上記の「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至
１０個のアリール基」、「（４）置換基を有していても
よい炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なっ
て１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル
基」、「（５）置換基を有していてもよい、窒素原子、
硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を同一
又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のア
ルキル基」、「（６）置換基を有していてもよい炭素数
１乃至２２個のアルキル基」、「（７）置換基を有して
いてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基」または
「（８）式（ａ）で表される基」であり、更に好適には
「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個
のアリール基」、「（６）置換基を有していてもよい炭
素数１乃至２２個のアルキル基」、「（７）置換基を有
していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基」ま
たは「（８）式（ａ）で表される基」であり、より更に
好適には「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基」、「（６）置換基を有していて
もよい炭素数１乃至２２個のアルキル基」または
「（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個
のアルケニル基（該置換基は置換基群Ｃから選択される
基である）」であり、特に好適には「（２）置換基を有
していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」また
は「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２
個のアルキル基」であり、最も好適には「（２）置換基
を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」
である。Ｒ2は、好適には「（１）水素原子」、
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基」または「（７）置換基を有していてもよ
い炭素数２乃至２２個のアルケニル基」であり、更に好
適には水素原子、無置換の炭素数１乃至２２個のアルキ
ル基または無置換の炭素数２乃至２２個のアルケニル基
であり、より更に好適には水素原子、無置換の炭素数６
乃至２０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至
２０個のアルケニル基であり、特に好適には水素原子ま
たは無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、
最も好適には水素原子である。Ｒ3は、好適には水酸基
である。一般式（Ｉ）で表わされる化合物として、好適
には以下の化合物である。 １．Ｘ1について： （１−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基であ
る化合物。 （１−２） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基（式
中、Ｒ4は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （１−３） Ｘ1が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ２．Ｘ2について： （２−１） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であ
る化合物。 （２−２） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基（式
中、Ｒ5は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （２−３） Ｘ2が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ３．Ｒ1について： （３−１）Ｒ1が、水素原子である化合物。 （３−２）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）である化合物。 （３−２−１） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−２−２） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−２−３） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−２−４） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基（該置換基は置換基
群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−３）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−３−１） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−３−２） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−３−３） （３−３）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５若しくは６員芳香族複素環基
またはベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素
環基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）
である化合物。 （３−４）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個
有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置
換基群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−４−１） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−４−２） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−４−３） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−４−４） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基である化合物。 （３−４−５） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−４−６） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−４−７） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−４−８） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−５）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を
同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個
のアルキル基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基
を示す）である化合物。 （３−５−１） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−５−２） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−５−３） （３−５）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５又は６員芳香族複素環基また
はベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−５−４） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−５−５） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−５−６） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−５−７） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−６）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数１
乃至２２個のアルキル基（該置換基は、置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−６−１） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ１から選択される基である化合物。 （３−６−２） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ２から選択される基である化合物。 （３−６−３） （３−６）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数１乃至１８個のアルキル基（該置
換基は、置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数２
乃至２２個のアルケニル基（該置換基は、上記の（２）
若しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−７−１） （３−７）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該
置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７−２） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至２２個のアルケニル基である化合物。 （３−７−３） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至１８個のアルケニル基である化合物。 （３−８）Ｒ1が式（ａ）で表される化合物。 （３−８−１） （３−８）においてｍが０である化合
物。 （３−８−２） （３−８）においてｎが１乃至１２の
整数である化合物。 （３−８−３） （３−８）においてｎが４乃至８の整
数である化合物。 （３−８−４） （３−８）においてｍが０又は２であ
り、ｎが４乃至８の整数である化合物。 （３−８−５） （３−８）においてｍが０であり、ｎ
が４乃至８の整数である化合物。 ４．Ｒ2について： （４−１）Ｒ2が、水素原子、置換基を有していてもよ
い炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｃから選択される基である）または置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基である）である化合物。 （４−２）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数１乃至２
２個のアルキル基または無置換の炭素数２乃至２２個の
アルケニル基である化合物。 （４−３）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数６乃至２
０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至２０個
のアルケニル基である化合物。 （４−４）Ｒ2が、水素原子または無置換の炭素数６乃
至２０個のアルキル基である化合物。 （４−５）Ｒ2が、無置換の炭素数６乃至２０個のアル
キル基である化合物。 （４−６）Ｒ2が、水素原子である化合物。 ５．Ｒ3について： （５−１）Ｒ3が、水素原子である化合物。 （５−２）Ｒ3が、水酸基である化合物。 ６．Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3について、上記の好適
な置換基を適宜組み合わせて得られる化合物は更に好適
であり、例えば次のような組み合わせを挙げることがで
きる。なお、採り得る組み合わせは例示するものに限定
されない。 （６−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表される基であ
り、Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であり、Ｒ1
が（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個
のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選択される基
を示す）、（４）置換基を有していてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個有
する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ａから選択される基を示す）、（５）置換基を有し
ていてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有す
る炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基
を有していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基
（該置換基は、請求項１のＲ1の定義における（２）若
しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから選
択される基を示す）、または（８）式（ａ）で表される
基であり、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至
２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子または水酸
基である化合物。 （６−２） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（４）置換基を有していてもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１
乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置
換基は置換基群Ａから選択される基を示す）、（５）置
換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素
原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃
至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換
基は置換基群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換
基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基
（該置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）、
（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個の
アルケニル基（該置換基は、請求項１のＲ1の定義にお
ける（２）若しくは（３）から選択される基または置換
基群Ｃから選択される基を示す）、または（８）式
（ａ）で表される基であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−３） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（６）置換基を有していてもよい
炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基群
Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は、請求項１のＲ1の定義における（２）若しくは
（３）から選択される基または置換基群Ｃから選択され
る基を示す）、または（８）式（ａ）で表される基であ
り、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至２０個
のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子又は水酸基である
化合物。 （６−４） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）または（６）置換基を有していても
よい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ｃから選択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原
子または無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水素原子又は水酸基である化合物。 （６−５） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−６） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−７） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−８） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の「薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体」と
は、著しい毒性を有さず、医薬として使用され得るエス
テル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体をいう。一
般式（Ｉ）で表される化合物は分子内に複数個の水酸基
を有するので、任意の水酸基を医薬として許容される著
しい毒性を示さない基によって化学修飾することによ
り、薬理上許容されるエステルまたはエーテル誘導体に
変換することができる。また、一般式（Ｉ）で表される
化合物は分子内にウラシル残基を有するので、その３位
窒素原子を医薬として許容される著しい毒性を示さない
基によって化学修飾することにより、薬理上許容される
Ｎ−アルキル誘導体に変換することができる。これら誘
導体のうち好適なものは、薬理上許容されるエステル又
はエーテル誘導体であり、更に好適には薬理上許容され
るエステル誘導体である。。薬理上許容されるエステル
誘導体のエステル残基としては、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２
−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、
ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチ
ル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチ
ル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチル
ヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６
−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチル
ヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メ
チルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３
−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７
−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノ
ニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシ
ル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチル
ペンタデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１３
−ジメチルテトラデシル、ヘプタデシル、１５−メチル
ヘキサデシル、オクタデシル、１−メチルヘプタデシ
ル、ノナデシル、アイコシル、３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデシル、ヘナイコシルのような炭素数
１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基と結合し
たカルボニル基又はオキシカルボニル基；エテニル、１
−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロ
ペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１
−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチ
ル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１
−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、
３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メ
チル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−
ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテ
ニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、
１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテ
ニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘ
キセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキ
セニル、シス−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、
１１−ヘプタデカジエニル、シス、シス、シス−８、１
１、１４−ヘプタデカトリエニル、シス−１０−ノナデ
セニル、シス−１２−エイコセニル、エチニル、２−プ
ロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−
２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブ
チニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−
ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、
１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニ
ル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−
メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニ
ル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２
−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−
ヘキシニルのような炭素数２乃至２１個の直鎖状又は分
枝状の不飽和アルキル基と結合したカルボニル基又はオ
キシカルボニル基；メトキシメチル、エトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
チル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−
トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエ
チル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピル、４−フ
ルオロブチル、６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモ
エチル、ニトロメチル、ジニトロメチル、１−ニトロエ
チル、２−ニトロエチル、１，２−ジニトロエチルのよ
うな炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン（例え
ば、弗素、塩素、臭素、沃素、好適には、弗素又は塩
素。以下同じ。）及びニトロからなる郡から選択された
置換基で置換された炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分
枝状のアルキル基と結合したカルボニル基又はオキシカ
ルボニル基；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフ
チルメチル、インデニルメチル、フェナンスレニルメチ
ル、アントラセニルメチル、ジフェニルメチル、トリフ
ェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−
ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプ
ロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピ
ル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３
−ナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、
１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチ
ルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルペンチ
ル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４
−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−ナフ
チルペンチル、２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペ
ンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチ
ル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３
−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェ
ニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘ
キシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフチルヘキシ
ル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル、６
−ナフチルヘキシルのような炭素数１乃至４個のアルキ
ル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニト
ロからなる群から選択された置換基で置換されてもよい
（炭素数６乃至１０個のアリール）−（炭素数１乃至２
１個のアルキル基）と結合したカルボニル基又はオキシ
カルボニル基；フェニル、ナフチル、２−フルオロフェ
ニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、
２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ
フェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、
４−ブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、
２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェ
ニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモ
フェニル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロ
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，３，６−
トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェ
ニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２，５，６
−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフ
ェニル、２，３，６−トリブロモフェニル、２，３，４
−トリブロモフェニル、３，４，５−トリブロモフェニ
ル、２，５，６−トリクロロフェニル、２，４，６−ト
リクロロフェニル、１−フルオロ−２−ナフチル、２−
フルオロ−１−ナフチル、３−フルオロ−１−ナフチ
ル、１−クロロ−２−ナフチル、２−クロロ−１−ナフ
チル、３−ブロモ−１−ナフチル、３，８−ジフルオロ
−１−ナフチル、２，３−ジフルオロ−１−ナフチル、
４，８−ジフルオロ−１−ナフチル、５，６−ジフルオ
ロ−１−ナフチル、３，８−ジクロロ−１−ナフチル、
２，３−ジクロロ−１−ナフチル、４，８−ジブロモ−
１−ナフチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチル、２，
３，６−トリフルオロ−１−ナフチル、２，３，４−ト
リフルオロ−１−ナフチル、３，４，５−トリフルオロ
−１−ナフチル、４，５，６−トリフルオロ−１−ナフ
チル、２，４，８−トリフルオロ−１−ナフチル、２−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、２−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４
−エチルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペンチル
フェニル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフ
ェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチル
フェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチ
ルフェニル、２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジ
プロピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフェニ
ル、２，３，６−トリメチルフェニル、２，３，４−ト
リメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、
２，５，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメ
チルフェニル、２，３，６−トリブチルフェニル、２，
３，４−トリペンチルフェニル、３，４，５−トリブチ
ルフェニル、２，５，６−トリプロピルメチルフェニ
ル、２，４，６−トリプロピルフェニル、１−メチル−
２−ナフチル、２−メチル−１−ナフチル、３−メチル
−１−ナフチル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロ
ピル−１−ナフチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，
８−ジメチル−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−
ナフチル、４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−
ジメチル−１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフ
チル、２，３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジ
ペンチル−１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフ
チル、２，３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，
３，４−トリメチル−１−ナフチル、３，４，５−トリ
メチル−１−ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−
ナフチル、２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２
−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メト
キシフェニル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシ
フェニル、４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニ
ル、３−ペントキシフェニル、４−ペントキシフェニ
ル、３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
フェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメ
トキシフェニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５
−ジペントキシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキ
シフェニル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，
６−トリメトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシ
フェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，
５，６−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメト
キシフェニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、
２，３，４−トリペントキシフェニル、３，４，５−ト
リブトキシフェニル、２，５，６−トリプロポキシフェ
ニル、２，４，６−トリプロポキシフェニル、１−メト
キシ−２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３
−メトキシ−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチ
ル、２−プロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１
−ナフチル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，
３−ジメトキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−
１−ナフチル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、
３，８−ジエトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポ
キシ−１−ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフ
チル、５，６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６
−トリメトキシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメト
キシ−１−ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−
ナフチル、４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、
２，４，８−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロ
フェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、
３，５−ジニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニ
ル、２，６−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェ
ニル、２，３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−
トリニトロフェニル、３，４，５−トリニトロフェニ
ル、２，５，６−トリニトロフェニル、２，４，６−ト
リニトロフェニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニ
トロ−１−ナフチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，
８−ジニトロ−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−
ナフチル、４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−
ジニトロ−１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１
−ナフチル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、
３，４，５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−
トリニトロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−
１−ナフチルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭
素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロから
なる群から選択された置換基で置換されてもよい炭素数
６乃至１０個のアリール基と結合したカルボニル基又は
オキシカルボニル基；スクシノイル、グルタロイル、ア
ジポイルのようなカルボキシ−炭素数１乃至１０個のア
ルキル−カルボニル基；前述の炭素数２乃至１６個のア
ルキル基を１個又は、同一若しくは異なって２個有する
モノアルキル又はジアルキル燐酸エステル残基；或い
は、t-ブチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
ボニル基又はトリチル基などの保護基で保護されていて
もよい、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソ
ロイシン、フェニルアラニン、プロリン、トリプトファ
ン、グルタミン、グルタミン酸のようなアミノ酸のエス
テル形成残基；を挙げることができる。これらのうち好
適には、式ＲａＣＯ−又はＲａＯＣＯ−で表されるカル
ボアシル基（Ｒａは水素原子；炭素数１乃至２１個のア
ルキル基；１乃至３個の不飽和結合を有する炭素数２乃
至２１個の不飽和アルキル基；炭素数１乃至４個のアル
コキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択される
置換基を１乃至４個有する炭素数１乃至２１個のアルキ
ル基；炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４個
のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択
される置換基を１乃至４個有してもよい炭素数６乃至１
０個のアリールを置換基として１乃至３個有する炭素数
１乃至２１個のアルキル基；又は炭素数１乃至４個のア
ルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及び
ニトロからなる群から選択される置換基を１乃至４個有
してもよい炭素数６乃至１０個のアリール基である）で
ある。更に好適には、式ＲａＣＯ−又はＲａＯＣＯ−で
表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素数６乃至２０個の
アルキル基；１乃至３個の二重結合を有する炭素数１０
乃至２０個のアルケニル基；１個の三重結合を有する炭
素数３乃至５個のアルキニル基；炭素数１乃至４個のア
ルコキシを置換基として１個有する炭素数１乃至４個の
アルキル基；炭素数１乃至２個のアルキル、炭素数１乃
至４個のアルコキシ、弗素及び塩素からなる群から選択
される置換基を１乃至２個有してもよいフェニルを置換
基として１乃至２個有する炭素数１乃至４個のアルキル
基である）である。より更に好適には、式ＲａＣＯ−又
はＲａＯＣＯ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素
数６乃至２０個のアルキル基又は１乃至３個の二重結合
を有する炭素数１０乃至２０個のアルケニル基である）
である。薬理上許容されるエーテル誘導体のエーテル残
基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネ
オペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキ
シル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−
メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘ
プチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３
−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘ
キシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペンチ
ル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチ
ル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メ
チルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペン
チル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシ
ル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、１−プ
ロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチ
ルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メチルノ
ニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，７
−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、ウン
デシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１１−トリ
メチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２−トリメ
チルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１４−メチ
ルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラデシル、
ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オクタデシ
ル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、アイコシ
ル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシル、
ヘナイコシルのような炭素数１乃至２１個の直鎖状又は
分枝状のアルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−
ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル
−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−
ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘ
キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、シス−８
−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプタデカ
ジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−ヘプタ
デカトリエニル、シス−１０−ノナデセニル、シス−１
２−エイコセニル、エチニル、２−プロピニル、１−メ
チル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、
２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチ
ル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エ
チル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−
ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチ
ニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチ
ニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、
２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘ
キシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような炭
素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状不飽和アルキル
基；メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモ
メチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチ
ル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨー
ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、
６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチル、ニトロ
メチル、ジニトロメチル、１−ニトロエチル、２−ニト
ロエチル、１，２−ジニトロエチルのような炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン（例えば、弗素、塩素、
臭素、沃素、好適には、弗素又は塩素。以下同じ。）及
びニトロからなる郡から選択された置換基で置換された
炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基；
ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、
インデニルメチル、フェナンスレニルメチル、アントラ
セニルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチ
ル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエ
チル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２
−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフ
チルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプ
ロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３
−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチル
ブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４
−ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニ
ルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペン
チル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、
２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナ
フチルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニル
ヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシ
ル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６
−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフ
チルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘ
キシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシル
のような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選
択された置換基で置換されてもよい（炭素数６乃至１０
個のアリール）−（炭素数１乃至２１個のアルキル
基）；フェニル、ナフチル、２−フルオロフェニル、３
−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブ
ロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、
２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモフェニ
ル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロロフェ
ニル、２，４−ジクロロフェニル、２，３，６−トリフ
ルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、
３，４，５−トリフルオロフェニル、２，５，６−トリ
フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニ
ル、２，３，６−トリブロモフェニル、２，３，４−ト
リブロモフェニル、３，４，５−トリブロモフェニル、
２，５，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、１−フルオロ−２−ナフチル、２−フル
オロ−１−ナフチル、３−フルオロ−１−ナフチル、１
−クロロ−２−ナフチル、２−クロロ−１−ナフチル、
３−ブロモ−１−ナフチル、３，８−ジフルオロ−１−
ナフチル、２，３−ジフルオロ−１−ナフチル、４，８
−ジフルオロ−１−ナフチル、５，６−ジフルオロ−１
−ナフチル、３，８−ジクロロ−１−ナフチル、２，３
−ジクロロ−１−ナフチル、４，８−ジブロモ−１−ナ
フチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチル、２，３，６
−トリフルオロ−１−ナフチル、２，３，４−トリフル
オロ−１−ナフチル、３，４，５−トリフルオロ−１−
ナフチル、４，５，６−トリフルオロ−１−ナフチル、
２，４，８−トリフルオロ−１−ナフチル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−エチ
ルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペンチルフェニ
ル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフェニ
ル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェ
ニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチルフ
ェニル、２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジプロ
ピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフェニル、
２，３，６−トリメチルフェニル、２，３，４−トリメ
チルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，
５，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチル
フェニル、２，３，６−トリブチルフェニル、２，３，
４−トリペンチルフェニル、３，４，５−トリブチルフ
ェニル、２，５，６−トリプロピルメチルフェニル、
２，４，６−トリプロピルフェニル、１−メチル−２−
ナフチル、２−メチル−１−ナフチル、３−メチル−１
−ナフチル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロピル
−１−ナフチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，８−
ジメチル−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−ナフ
チル、４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−ジメ
チル−１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフチ
ル、２，３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジペ
ンチル−１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフチ
ル、２，３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，３，
４−トリメチル−１−ナフチル、３，４，５−トリメチ
ル−１−ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−ナフ
チル、２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、
３−ペントキシフェニル、４−ペントキシフェニル、
３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェ
ニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジ
ペントキシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキシフ
ェニル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，６−
トリメトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェ
ニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，５，６
−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフ
ェニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、２，３，
４−トリペントキシフェニル、３，４，５−トリブトキ
シフェニル、２，５，６−トリプロポキシフェニル、
２，４，６−トリプロポキシフェニル、１−メトキシ−
２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３−メト
キシ−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチル、２
−プロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１−ナフ
チル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，３−ジ
メトキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−１−ナ
フチル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、３，８−
ジエトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポキシ−１
−ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチル、
５，６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６−トリ
メトキシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメトキシ−
１−ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−ナフチ
ル、４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、２，
４，８−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロフェ
ニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，
５−ジニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、
２，６−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニ
ル、２，３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−ト
リニトロフェニル、３，４，５−トリニトロフェニル、
２，５，６−トリニトロフェニル、２，４，６−トリニ
トロフェニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニトロ
−１−ナフチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，８−
ジニトロ−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−ナフ
チル、４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−ジニ
トロ−１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１−ナ
フチル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、３，
４，５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−トリ
ニトロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−１−
ナフチルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数
１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる
群から選択された置換基で置換されてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基；を挙げることができる。これら
のうち好適には、炭素数１乃至２１個のアルキル基；１
乃至３個の不飽和結合を有する炭素数２乃至２１個の不
飽和アルキル基；炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロ
ゲン及びニトロからなる群から選択される置換基を１乃
至４個有する炭素数１乃至２１個のアルキル基；炭素数
１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４個のアルコキ
シ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択される置換
基を１乃至４個有してもよい炭素数６乃至１０個のアリ
ールを置換基として１乃至３個有する炭素数１乃至２１
個のアルキル基；又は炭素数１乃至４個のアルキル、炭
素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロから
なる群から選択される置換基を１乃至４個有してもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基であり、更に好適に
は、炭素数６乃至２０個のアルキル基；１乃至３個の二
重結合を有する炭素数１０乃至２０個のアルケニル基；
１個の三重結合を有する炭素数３乃至５個のアルキニル
基；炭素数１乃至４個のアルコキシを置換基として１個
有する炭素数１乃至４個のアルキル基；炭素数１乃至２
個のアルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、弗素及
び塩素からなる群から選択される置換基を１乃至２個有
してもよいフェニルを置換基として１乃至２個有する炭
素数１乃至４個のアルキル基である。最も好適には、炭
素数６乃至２０個のアルキル基又は１乃至３個の二重結
合を有する炭素数１０乃至２０個のアルケニル基であ
る。なお、一般式（Ｉ）で表わされる化合物において、
エステル残基またはエーテル残基が結合し得る水酸基が
複数個存在する。即ち、オキソラン環の２位水酸基（Ｒ
3が水酸基である場合）、ジヒドロピラン環の３位及び
４位水酸基である。一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
エステル若しくはエーテル誘導体において、エステル残
基またはエーテル残基はこれらの水酸基に任意の組み合
わせで複数結合してもよく、それらは同一又は異なって
もよい。一般式（Ｉ）で表わされる化合物の薬理上許容
されるエステル誘導体において、好適には、上記の水酸
基のうち１個又は２個にエステル残基を有する化合物で
あり、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及びジ
ヒドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエステル
残基を有する化合物であり、最も好適には、オキソラン
環の２位水酸基のみにエステル残基を有する化合物であ
る。一般式（Ｉ）で表わされる化合物の薬理上許容され
るエーテル誘導体において、好適には、上記の水酸基の
うち１個又は２個にエーテル残基を有する化合物であ
り、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及びジヒ
ドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエーテル残
基を有する化合物であり、最も好適には、オキソラン環
の２位水酸基のみにエーテル残基を有する化合物であ
る。薬理上許容されるＮ−アルキル誘導体のアルキル残
基としては、例えば、前記の炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基；前記の炭素数２乃至２１個
の直鎖状又は分枝状の不飽和アルキル基；アセチルオキ
シメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシ
メチル、ペンタノイルオキシメチル、ピバロイルオキ
シ、ヘキサノイルオキシメチル、オクタノイルオキシメ
チル、デカノイルオキシメチル、ドデカノイルオキシメ
チル、テトラデカノイルオキシメチル、ヘキサデカノイ
ルオキシメチル、オクタデカノイルオキシメチル、１−
（アセチルオキシ）エチル、１−（プロピオニルオキ
シ）エチル、１−（ブチリルオキシ）エチル、１−（ペ
ンタノイルオキシ）エチル、１−（ヘキサノイルオキ
シ）エチル、１−（オクタノイルオキシ）エチル、１−
（デカノイルオキシ）エチル、１−（ドデカノイルオキ
シ）エチル、１−（テトラデカノイルオキシ）エチル、
１−（ヘキサデカノイルオキシ）エチル、１−（オクタ
デカノイルオキシ）エチル基のような１−（炭素数２乃
至２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個のア
ルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシ
カルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオ
キシメチル、イソプロピルオキシカルボニルオキシメチ
ル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、イソブチル
オキシカルボニルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシカル
ボニルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキ
シメチル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、２
−ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、３−ペンチ
ルオキシカルボニルオキシメチル、イソペンチルオキシ
カルボニルオキシメチル、ネオペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル、シクロペンチルオキシカルボニルオキ
シメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、２
−ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、３−ヘキシ
ルオキシカルボニルオキシメチル、イソヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルオキシメチル、ヘプチルオキシカルボニルオキシメ
チル、オクチルオキシカルボニルオキシメチル、デシル
オキシカルボニルオキシメチル、ドデシルオキシカルボ
ニルオキシメチル、テトラデシルオキシカルボニルオキ
シメチル、ヘキサデシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、オクタデシルオキシカルボニルオキシメチル、１−
（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（プロピルオキシカル
ボニルオキシ）エチル、１−（イソプロピルオキシカル
ボニルオキシ）エチル、１−（ブチルオキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（イソブチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ｓ−ブチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（２−ペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（３−ペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（ネオペンチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（２−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（３−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ヘプチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（オクチルオキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１
−（ドデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（テトラデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（オクタデシルオキシカルボニルオキシ）エチル基のよ
うな１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボニル
オキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基；（５‐メチル
−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、１−（５‐メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ
レン−４−イル）エチル、（５‐フェニル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのような１
−［５−（炭素数１乃至６個のアルキルまたはフェニ
ル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］
炭素数１乃至６個のアルキル基を挙げることができる。
これらのうち好適には１−（炭素数２乃至２０個のアル
カノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基または
１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボニルオキ
シ）炭素数１乃至３個のアルキル基であって、これらの
基で修飾された誘導体は、生体内に投与されたとき化学
的または酵素的に加水分解されて元の化合物（Ｉ）に復
帰することを特徴とする。一般式（Ｉ）で表わされる化
合物、その薬理上許容されるエステル、エーテルまたは
Ｎ−アルキル誘導体の「薬理上許容される塩」とは、著
しい毒性を有さず、医薬として使用され得る塩をいう。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬理上許容され
るエステル、エーテルまたはＮ−アルキル誘導体がアミ
ノ基等の塩基性基を有する場合は、常法に従って酸と処
理することにより、相当する薬理上許容し得る酸付加塩
に変えることができる。このような酸付加塩の例として
は、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩
等の無機酸塩；酢酸塩、安息香酸塩、シュウ酸塩、マレ
イン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等の有機
酸塩；又はメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩による付
加塩を挙げることができる。一般式（Ｉ）で表わされる
化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテルまた
はＮ−アルキル誘導体がカルボキシル基、リン酸基等の
酸性基を有する場合は、常法に従って塩基と処理するこ
とにより、相当する薬理上許容し得る塩基付加塩に変え
ることができる。このような塩基付加塩の例としては、
例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のよう
なアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のよ
うなアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛
塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；又はア
ンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のような四級
アンモニウム塩を挙げることができる。又、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物、その薬理上許容されるエス
テル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体は、大気中
に放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付
いたり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発
明に包含される。更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合
物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくは
Ｎ−アルキル誘導体は、他のある種の溶媒を吸収し、溶
媒和物となる場合があるが、そのような塩も本発明に包
含される。一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬理
上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル
誘導体は、分子内に不斉炭素を有するので、各々がＲ配
置、Ｓ配置である立体異性体が存在し、その各々、或い
はそれらの任意の割合の混合物のいずれも本発明に包含
されるが、好適には、以下の式（Ｉ’）で示される立体
配置を有する化合物である。
【化９】 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬理上
許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘
導体を下記の表１乃至３に具体的に例示する。なお、本
発明は表に例示された化合物に限定されない。
許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘
導体を下記の表１乃至３に具体的に例示する。なお、本
発明は表に例示された化合物に限定されない。
【表１】
【化１０】 ------------------------------------------------------------------- 化合物 番号 R1 X1 R2 X2 R3 R6 R7 ------------------------------------------------------------------- 1 Ph NH H NH H H H 2 Ph NH H NH OH H H 3 Ph NH H NH OA6 H H 4 Ph NH H NH OA8 H H 5 Ph NH H NH OA9 H H 6 Ph NH H NH OA10 H H 7 Ph NH H NH OA12 H H 8 Ph NH H NH OA14 H H 9 Ph NH H NH OA16 H H 10 Ph NH H NH OH H A6 11 Ph NH H NH OH H A8 12 Ph NH H NH OH H A9 13 Ph NH H NH OH H A10 14 Ph NH H NH OH H A12 15 Ph NH H NH OH H A14 16 Ph NH H NH OH H A16 17 Ph NH H NH OH A6 A6 18 Ph NH H NH OH A8 A8 19 Ph NH H NH OH A10 A10 20 Ph NH H NH OA2 A2 A2 21 Ph NH H NH OA3 A3 A3 22 Ph NH H NH OA4 A4 A4 23 Ph NH H NH OC6 H H 24 Ph NH H NH OC7 H H 25 Ph NH H NH OC8 H H 26 Ph NH H NH OC10 H H 27 Ph NH H NH OC11 H H 28 Ph NH H NH OC12 H H 29 Ph NH H NH OC14 H H 30 Ph NH H NH OC16 H H 31 Ph NH H NH C6CO3 H H 32 Ph NH H NH C7CO3 H H 33 Ph NH H NH C8CO3 H H 34 Ph NH H NH C9CO3 H H 35 Ph NH H NH C10CO3 H H 36 Ph NH H NH C12CO3 H H 37 Ph NH H NH C16CO3 H H 38 Ph NH C8 NH OH H H 39 Ph NH C9 NH OH H H 40 Ph NH C10 NH OH H H 41 Ph NH C12 NH OH H H 42 Ph NH C16 NH OH H H 43 Ph NH F1 NH OH H H 44 Ph NH F2 NH OH H H 45 Ph NH F3 NH OH H H 46 Ph NH F4 NH OH H H 47 Ph NH F5 NH OH H H 48 Ph NH F6 NH OH H H 49 Ph NH F7 NH OH H H 50 Ph NH F8 NH OH H H 51 Ph NH F9 NH OH H H 52 Ph NH F10 NH OH H H 53 Ph NH Ph NH OH H H 54 Ph NH Bn NH OH H H 55 Ph NH Pe NH OH H H 56 Ph NH C12 NMe OH H H 57 Ph NH C12 NEt OH H H 58 Ph NH C12 NPr OH H H 59 Ph NH (CH2)3 N OH H H 60 Ph NH (CH2)4 N OH H H 61 Ph NH (CH2)5 N OH H H 62 Ph NH C12 O OH H H 63 Ph NH Ph O OH H H 64 Ph NH C12 S OH H H 65 Ph NH Ph S OH H H 66 Ph NMe H NH OH H H 67 Ph NEt H NH OH H H 68 Ph NPr H NH OH H H 69 Ph O H NH OH H H 70 Ph S H NH OH H H 71 4-Me-Ph NH H NH H H H 72 4-Me-Ph NH H NH OH H H 73 4-Me-Ph NH H NH OA6 H H 74 4-Me-Ph NH H NH OA8 H H 75 4-Me-Ph NH H NH OA9 H H 76 4-Me-Ph NH H NH OA10 H H 77 4-Me-Ph NH H NH OA12 H H 78 4-Me-Ph NH H NH OA14 H H 79 4-Me-Ph NH H NH OA16 H H 80 4-Me-Ph NH H NH OH H A6 81 4-Me-Ph NH H NH OH H A8 82 4-Me-Ph NH H NH OH H A9 83 4-Me-Ph NH H NH OH H A10 84 4-Me-Ph NH H NH OH H A12 85 4-Me-Ph NH H NH OH H A14 86 4-Me-Ph NH H NH OH H A16 87 4-Me-Ph NH H NH OH A6 A6 88 4-Me-Ph NH H NH OH A8 A8 89 4-Me-Ph NH H NH OH A10 A10 90 4-Me-Ph NH H NH OA2 A2 A2 91 4-Me-Ph NH H NH OA3 A3 A3 92 4-Me-Ph NH H NH OA4 A4 A4 93 4-Me-Ph NH H NH OC6 H H 94 4-Me-Ph NH H NH OC7 H H 95 4-Me-Ph NH H NH OC8 H H 96 4-Me-Ph NH H NH OC10 H H 97 4-Me-Ph NH H NH OC11 H H 98 4-Me-Ph NH H NH OC12 H H 99 4-Me-Ph NH H NH OC14 H H 100 4-Me-Ph NH H NH OC16 H H 101 4-Me-Ph NH H NH C6CO3 H H 102 4-Me-Ph NH H NH C7CO3 H H 103 4-Me-Ph NH H NH C8CO3 H H 104 4-Me-Ph NH H NH C9CO3 H H 105 4-Me-Ph NH H NH C10CO3 H H 106 4-Me-Ph NH H NH C12CO3 H H 107 4-Me-Ph NH H NH C16CO3 H H 108 4-Me-Ph NH C8 NH OH H H 109 4-Me-Ph NH C9 NH OH H H 110 4-Me-Ph NH C10 NH OH H H 111 4-Me-Ph NH C12 NH OH H H 112 4-Me-Ph NH C16 NH OH H H 113 4-Me-Ph NH F1 NH OH H H 114 4-Me-Ph NH F2 NH OH H H 115 4-Me-Ph NH F3 NH OH H H 116 4-Me-Ph NH F4 NH OH H H 117 4-Me-Ph NH F5 NH OH H H 118 4-Me-Ph NH F6 NH OH H H 119 4-Me-Ph NH F7 NH OH H H 120 4-Me-Ph NH F8 NH OH H H 121 4-Me-Ph NH F9 NH OH H H 122 4-Me-Ph NH F10 NH OH H H 123 4-Me-Ph NH Ph NH OH H H 124 4-Me-Ph NH Bn NH OH H H 125 4-Me-Ph NH Pe NH OH H H 126 4-Me-Ph NH C12 NMe OH H H 127 4-Me-Ph NH C12 NEt OH H H 128 4-Me-Ph NH C12 NPr OH H H 129 4-Me-Ph NH (CH2)3 N OH H H 130 4-Me-Ph NH (CH2)4 N OH H H 131 4-Me-Ph NH (CH2)5 N OH H H 132 4-Me-Ph NH C12 O OH H H 133 4-Me-Ph NH Ph O OH H H 134 4-Me-Ph NH C12 S OH H H 135 4-Me-Ph NH Ph S OH H H 136 4-Me-Ph NMe H NH OH H H 137 4-Me-Ph NEt H NH OH H H 138 4-Me-Ph NPr H NH OH H H 139 4-Me-Ph O H NH OH H H 140 4-Me-Ph S H NH OH H H 141 4-Et-Ph NH H NH H H H 142 4-Et-Ph NH H NH OH H H 143 4-Et-Ph NH H NH OA6 H H 144 4-Et-Ph NH H NH OA8 H H 145 4-Et-Ph NH H NH OA9 H H 146 4-Et-Ph NH H NH OA10 H H 147 4-Et-Ph NH H NH OA12 H H 148 4-Et-Ph NH H NH OA14 H H 149 4-Et-Ph NH H NH OA16 H H 150 4-Et-Ph NH H NH OH H A6 151 4-Et-Ph NH H NH OH H A8 152 4-Et-Ph NH H NH OH H A9 153 4-Et-Ph NH H NH OH H A10 154 4-Et-Ph NH H NH OH H A12 155 4-Et-Ph NH H NH OH H A14 156 4-Et-Ph NH H NH OH H A16 157 4-Et-Ph NH H NH OH A6 A6 158 4-Et-Ph NH H NH OH A8 A8 159 4-Et-Ph NH H NH OH A10 A10 160 4-Et-Ph NH H NH OA2 A2 A2 161 4-Et-Ph NH H NH OA3 A3 A3 162 4-Et-Ph NH H NH OA4 A4 A4 163 4-Et-Ph NH H NH OC6 H H 164 4-Et-Ph NH H NH OC7 H H 165 4-Et-Ph NH H NH OC8 H H 166 4-Et-Ph NH H NH OC10 H H 167 4-Et-Ph NH H NH OC11 H H 168 4-Et-Ph NH H NH OC12 H H 169 4-Et-Ph NH H NH OC14 H H 170 4-Et-Ph NH H NH OC16 H H 171 4-Et-Ph NH H NH C6CO3 H H 172 4-Et-Ph NH H NH C7CO3 H H 173 4-Et-Ph NH H NH C8CO3 H H 174 4-Et-Ph NH H NH C9CO3 H H 175 4-Et-Ph NH H NH C10CO3 H H 176 4-Et-Ph NH H NH C12CO3 H H 177 4-Et-Ph NH H NH C16CO3 H H 178 4-Et-Ph NH C8 NH OH H H 179 4-Et-Ph NH C9 NH OH H H 180 4-Et-Ph NH C10 NH OH H H 181 4-Et-Ph NH C12 NH OH H H 182 4-Et-Ph NH C16 NH OH H H 183 4-Et-Ph NH F1 NH OH H H 184 4-Et-Ph NH F2 NH OH H H 185 4-Et-Ph NH F3 NH OH H H 186 4-Et-Ph NH F4 NH OH H H 187 4-Et-Ph NH F5 NH OH H H 188 4-Et-Ph NH F6 NH OH H H 189 4-Et-Ph NH F7 NH OH H H 190 4-Et-Ph NH F8 NH OH H H 191 4-Et-Ph NH F9 NH OH H H 192 4-Et-Ph NH F10 NH OH H H 193 4-Et-Ph NH Ph NH OH H H 194 4-Et-Ph NH Bn NH OH H H 195 4-Et-Ph NH Pe NH OH H H 196 4-Et-Ph NH C12 NMe OH H H 197 4-Et-Ph NH C12 NEt OH H H 198 4-Et-Ph NH C12 NPr OH H H 199 4-Et-Ph NH (CH2)3 N OH H H 200 4-Et-Ph NH (CH2)4 N OH H H 201 4-Et-Ph NH (CH2)5 N OH H H 202 4-Et-Ph NH C12 O OH H H 203 4-Et-Ph NH Ph O OH H H 204 4-Et-Ph NH C12 S OH H H 205 4-Et-Ph NH Ph S OH H H 206 4-Et-Ph NMe H NH OH H H 207 4-Et-Ph NEt H NH OH H H 208 4-Et-Ph NPr H NH OH H H 209 4-Et-Ph O H NH OH H H 210 4-Et-Ph S H NH OH H H 211 4-Pr-Ph NH H NH H H H 212 4-Pr-Ph NH H NH OH H H 213 4-Pr-Ph NH H NH OA6 H H 214 4-Pr-Ph NH H NH OA8 H H 215 4-Pr-Ph NH H NH OA9 H H 216 4-Pr-Ph NH H NH OA10 H H 217 4-Pr-Ph NH H NH OA12 H H 218 4-Pr-Ph NH H NH OA14 H H 219 4-Pr-Ph NH H NH OA16 H H 220 4-Pr-Ph NH H NH OH H A6 221 4-Pr-Ph NH H NH OH H A8 222 4-Pr-Ph NH H NH OH H A9 223 4-Pr-Ph NH H NH OH H A10 224 4-Pr-Ph NH H NH OH H A12 225 4-Pr-Ph NH H NH OH H A14 226 4-Pr-Ph NH H NH OH H A16 227 4-Pr-Ph NH H NH OH A6 A6 228 4-Pr-Ph NH H NH OH A8 A8 229 4-Pr-Ph NH H NH OH A10 A10 230 4-Pr-Ph NH H NH OA2 A2 A2 231 4-Pr-Ph NH H NH OA3 A3 A3 232 4-Pr-Ph NH H NH OA4 A4 A4 233 4-Pr-Ph NH H NH OC6 H H 234 4-Pr-Ph NH H NH OC7 H H 235 4-Pr-Ph NH H NH OC8 H H 236 4-Pr-Ph NH H NH OC10 H H 237 4-Pr-Ph NH H NH OC11 H H 238 4-Pr-Ph NH H NH OC12 H H 239 4-Pr-Ph NH H NH OC14 H H 240 4-Pr-Ph NH H NH OC16 H H 241 4-Pr-Ph NH H NH C6CO3 H H 242 4-Pr-Ph NH H NH C7CO3 H H 243 4-Pr-Ph NH H NH C8CO3 H H 244 4-Pr-Ph NH H NH C9CO3 H H 245 4-Pr-Ph NH H NH C10CO3 H H 246 4-Pr-Ph NH H NH C12CO3 H H 247 4-Pr-Ph NH H NH C16CO3 H H 248 4-Pr-Ph NH C8 NH OH H H 249 4-Pr-Ph NH C9 NH OH H H 250 4-Pr-Ph NH C10 NH OH H H 251 4-Pr-Ph NH C12 NH OH H H 252 4-Pr-Ph NH C16 NH OH H H 253 4-Pr-Ph NH F1 NH OH H H 254 4-Pr-Ph NH F2 NH OH H H 255 4-Pr-Ph NH F3 NH OH H H 256 4-Pr-Ph NH F4 NH OH H H 257 4-Pr-Ph NH F5 NH OH H H 258 4-Pr-Ph NH F6 NH OH H H 259 4-Pr-Ph NH F7 NH OH H H 260 4-Pr-Ph NH F8 NH OH H H 261 4-Pr-Ph NH F9 NH OH H H 262 4-Pr-Ph NH F10 NH OH H H 263 4-Pr-Ph NH Ph NH OH H H 264 4-Pr-Ph NH Bn NH OH H H 265 4-Pr-Ph NH Pe NH OH H H 266 4-Pr-Ph NH C12 NMe OH H H 267 4-Pr-Ph NH C12 NEt OH H H 268 4-Pr-Ph NH C12 NPr OH H H 269 4-Pr-Ph NH (CH2)3 N OH H H 270 4-Pr-Ph NH (CH2)4 N OH H H 271 4-Pr-Ph NH (CH2)5 N OH H H 272 4-Pr-Ph NH C12 O OH H H 273 4-Pr-Ph NH Ph O OH H H 274 4-Pr-Ph NH C12 S OH H H 275 4-Pr-Ph NH Ph S OH H H 276 4-Pr-Ph NMe H NH OH H H 277 4-Pr-Ph NEt H NH OH H H 278 4-Pr-Ph NPr H NH OH H H 279 4-Pr-Ph O H NH OH H H 280 4-Pr-Ph S H NH OH H H 281 4-iPr-Ph NH H NH H H H 282 4-iPr-Ph NH H NH OH H H 283 4-iPr-Ph NH H NH OA6 H H 284 4-iPr-Ph NH H NH OA8 H H 285 4-iPr-Ph NH H NH OA9 H H 286 4-iPr-Ph NH H NH OA10 H H 287 4-iPr-Ph NH H NH OA12 H H 288 4-iPr-Ph NH H NH OA14 H H 289 4-iPr-Ph NH H NH OA16 H H 290 4-iPr-Ph NH H NH OH H A6 291 4-iPr-Ph NH H NH OH H A8 292 4-iPr-Ph NH H NH OH H A9 293 4-iPr-Ph NH H NH OH H A10 294 4-iPr-Ph NH H NH OH H A12 295 4-iPr-Ph NH H NH OH H A14 296 4-iPr-Ph NH H NH OH H A16 297 4-iPr-Ph NH H NH OH A6 A6 298 4-iPr-Ph NH H NH OH A8 A8 299 4-iPr-Ph NH H NH OH A10 A10 300 4-iPr-Ph NH H NH OA2 A2 A2 301 4-iPr-Ph NH H NH OA3 A3 A3 302 4-iPr-Ph NH H NH OA4 A4 A4 303 4-iPr-Ph NH H NH OC6 H H 304 4-iPr-Ph NH H NH OC7 H H 305 4-iPr-Ph NH H NH OC8 H H 306 4-iPr-Ph NH H NH OC10 H H 307 4-iPr-Ph NH H NH OC11 H H 308 4-iPr-Ph NH H NH OC12 H H 309 4-iPr-Ph NH H NH OC14 H H 310 4-iPr-Ph NH H NH OC16 H H 311 4-iPr-Ph NH H NH C6CO3 H H 312 4-iPr-Ph NH H NH C7CO3 H H 313 4-iPr-Ph NH H NH C8CO3 H H 314 4-iPr-Ph NH H NH C9CO3 H H 315 4-iPr-Ph NH H NH C10CO3 H H 316 4-iPr-Ph NH H NH C12CO3 H H 317 4-iPr-Ph NH H NH C16CO3 H H 318 4-iPr-Ph NH C8 NH OH H H 319 4-iPr-Ph NH C9 NH OH H H 320 4-iPr-Ph NH C10 NH OH H H 321 4-iPr-Ph NH C12 NH OH H H 322 4-iPr-Ph NH C16 NH OH H H 323 4-iPr-Ph NH F1 NH OH H H 324 4-iPr-Ph NH F2 NH OH H H 325 4-iPr-Ph NH F3 NH OH H H 326 4-iPr-Ph NH F4 NH OH H H 327 4-iPr-Ph NH F5 NH OH H H 328 4-iPr-Ph NH F6 NH OH H H 329 4-iPr-Ph NH F7 NH OH H H 330 4-iPr-Ph NH F8 NH OH H H 331 4-iPr-Ph NH F9 NH OH H H 332 4-iPr-Ph NH F10 NH OH H H 333 4-iPr-Ph NH Ph NH OH H H 334 4-iPr-Ph NH Bn NH OH H H 335 4-iPr-Ph NH Pe NH OH H H 336 4-iPr-Ph NH C12 NMe OH H H 337 4-iPr-Ph NH C12 NEt OH H H 338 4-iPr-Ph NH C12 NPr OH H H 339 4-iPr-Ph NH (CH2)3 N OH H H 340 4-iPr-Ph NH (CH2)4 N OH H H 341 4-iPr-Ph NH (CH2)5 N OH H H 342 4-iPr-Ph NH C12 O OH H H 343 4-iPr-Ph NH Ph O OH H H 344 4-iPr-Ph NH C12 S OH H H 345 4-iPr-Ph NH Ph S OH H H 346 4-iPr-Ph NMe H NH OH H H 347 4-iPr-Ph NEt H NH OH H H 348 4-iPr-Ph NPr H NH OH H H 349 4-iPr-Ph O H NH OH H H 350 4-iPr-Ph S H NH OH H H 351 4-Bu-Ph NH H NH H H H 352 4-Bu-Ph NH H NH OH H H 353 4-Bu-Ph NH H NH OA6 H H 354 4-Bu-Ph NH H NH OA8 H H 355 4-Bu-Ph NH H NH OA9 H H 356 4-Bu-Ph NH 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H 3644 2,6-F2-Ph NH H NH OA8 H H 3645 2,6-F2-Ph NH H NH OA9 H H 3646 2,6-F2-Ph NH H NH OA10 H H 3647 2,6-F2-Ph NH H NH OA12 H H 3648 2,6-F2-Ph NH H NH OA14 H H 3649 2,6-F2-Ph NH H NH OA16 H H 3650 2,6-F2-Ph NH H NH OH H A6 3651 2,6-F2-Ph NH H NH OH H A8 3652 2,6-F2-Ph NH H NH OH H A9 3653 2,6-F2-Ph NH H NH OH H A10 3654 2,6-F2-Ph NH H NH OH H A12 3655 2,6-F2-Ph NH H NH OH H A14 3656 2,6-F2-Ph NH H NH OH H A16 3657 2,6-F2-Ph NH H NH OH A6 A6 3658 2,6-F2-Ph NH H NH OH A8 A8 3659 2,6-F2-Ph NH H NH OH A10 A10 3660 2,6-F2-Ph NH H NH OA2 A2 A2 3661 2,6-F2-Ph NH H NH OA3 A3 A3 3662 2,6-F2-Ph NH H NH OA4 A4 A4 3663 2,6-F2-Ph NH H NH OC6 H H 3664 2,6-F2-Ph NH H NH OC7 H H 3665 2,6-F2-Ph NH H NH OC8 H H 3666 2,6-F2-Ph NH H NH OC10 H H 3667 2,6-F2-Ph NH H NH OC11 H H 3668 2,6-F2-Ph NH H NH OC12 H H 3669 2,6-F2-Ph NH H NH OC14 H H 3670 2,6-F2-Ph NH H NH OC16 H H 3671 2,6-F2-Ph NH H NH C6CO3 H H 3672 2,6-F2-Ph NH H NH C7CO3 H H 3673 2,6-F2-Ph NH H NH C8CO3 H H 3674 2,6-F2-Ph NH H NH C9CO3 H H 3675 2,6-F2-Ph NH H NH C10CO3 H H 3676 2,6-F2-Ph NH H NH C12CO3 H H 3677 2,6-F2-Ph NH H NH C16CO3 H H 3678 2,6-F2-Ph NH C8 NH OH H H 3679 2,6-F2-Ph NH C9 NH OH H H 3680 2,6-F2-Ph NH C10 NH OH H H 3681 2,6-F2-Ph NH C12 NH OH H H 3682 2,6-F2-Ph NH C16 NH OH H H 3683 2,6-F2-Ph NH F1 NH OH H H 3684 2,6-F2-Ph NH F2 NH OH H H 3685 2,6-F2-Ph NH F3 NH OH H H 3686 2,6-F2-Ph NH F4 NH OH H H 3687 2,6-F2-Ph NH F5 NH OH H H 3688 2,6-F2-Ph NH F6 NH OH H H 3689 2,6-F2-Ph NH F7 NH OH H H 3690 2,6-F2-Ph NH F8 NH OH H H 3691 2,6-F2-Ph NH F9 NH OH H H 3692 2,6-F2-Ph NH F10 NH OH H H 3693 2,6-F2-Ph NH Ph NH OH H H 3694 2,6-F2-Ph NH Bn NH OH H H 3695 2,6-F2-Ph NH Pe NH OH H H 3696 2,6-F2-Ph NH C12 NMe OH H H 3697 2,6-F2-Ph NH C12 NEt OH H H 3698 2,6-F2-Ph NH C12 NPr OH H H 3699 2,6-F2-Ph NH (CH2)3 N OH H H 3700 2,6-F2-Ph NH (CH2)4 N OH H H 3701 2,6-F2-Ph NH (CH2)5 N OH H H 3702 2,6-F2-Ph NH C12 O OH H H 3703 2,6-F2-Ph NH Ph O OH H H 3704 2,6-F2-Ph NH C12 S OH H H 3705 2,6-F2-Ph NH Ph S OH H H 3706 2,6-F2-Ph NMe H NH OH H H 3707 2,6-F2-Ph NEt H NH OH H H 3708 2,6-F2-Ph NPr H NH OH H H 3709 2,6-F2-Ph O H NH OH H H 3710 2,6-F2-Ph S H NH OH H H 3711 3,4-F2-Ph NH H NH H H H 3712 3,4-F2-Ph NH H NH OH H H 3713 3,4-F2-Ph NH H NH OA6 H H 3714 3,4-F2-Ph NH H NH OA8 H H 3715 3,4-F2-Ph NH H NH OA9 H H 3716 3,4-F2-Ph NH H NH OA10 H H 3717 3,4-F2-Ph NH H NH OA12 H H 3718 3,4-F2-Ph NH H NH OA14 H H 3719 3,4-F2-Ph NH H NH OA16 H H 3720 3,4-F2-Ph NH H NH OH H A6 3721 3,4-F2-Ph NH H NH OH H A8 3722 3,4-F2-Ph NH H NH OH H A9 3723 3,4-F2-Ph NH H NH OH H A10 3724 3,4-F2-Ph NH H NH OH H A12 3725 3,4-F2-Ph NH H NH OH H A14 3726 3,4-F2-Ph NH H NH OH H A16 3727 3,4-F2-Ph NH H NH OH A6 A6 3728 3,4-F2-Ph NH H NH OH A8 A8 3729 3,4-F2-Ph NH H NH OH A10 A10 3730 3,4-F2-Ph NH H NH OA2 A2 A2 3731 3,4-F2-Ph NH H NH OA3 A3 A3 3732 3,4-F2-Ph NH H NH OA4 A4 A4 3733 3,4-F2-Ph NH H NH OC6 H H 3734 3,4-F2-Ph NH H NH OC7 H H 3735 3,4-F2-Ph NH H NH OC8 H H 3736 3,4-F2-Ph NH H NH OC10 H H 3737 3,4-F2-Ph NH H NH OC11 H H 3738 3,4-F2-Ph NH H NH OC12 H H 3739 3,4-F2-Ph NH H NH OC14 H H 3740 3,4-F2-Ph NH H NH OC16 H H 3741 3,4-F2-Ph NH H NH C6CO3 H H 3742 3,4-F2-Ph NH H NH C7CO3 H H 3743 3,4-F2-Ph NH H NH C8CO3 H H 3744 3,4-F2-Ph NH H NH C9CO3 H H 3745 3,4-F2-Ph NH H NH C10CO3 H H 3746 3,4-F2-Ph NH H NH C12CO3 H H 3747 3,4-F2-Ph NH H NH C16CO3 H H 3748 3,4-F2-Ph NH C8 NH OH H H 3749 3,4-F2-Ph NH C9 NH OH H H 3750 3,4-F2-Ph NH C10 NH OH H H 3751 3,4-F2-Ph NH C12 NH OH H H 3752 3,4-F2-Ph NH C16 NH OH H H 3753 3,4-F2-Ph NH F1 NH OH H H 3754 3,4-F2-Ph NH F2 NH OH H H 3755 3,4-F2-Ph NH F3 NH OH H H 3756 3,4-F2-Ph NH F4 NH OH H H 3757 3,4-F2-Ph NH F5 NH OH H H 3758 3,4-F2-Ph NH F6 NH OH H H 3759 3,4-F2-Ph NH F7 NH OH H H 3760 3,4-F2-Ph NH F8 NH OH H H 3761 3,4-F2-Ph NH F9 NH OH H H 3762 3,4-F2-Ph NH F10 NH OH H H 3763 3,4-F2-Ph NH Ph NH OH H H 3764 3,4-F2-Ph NH Bn NH OH H H 3765 3,4-F2-Ph NH Pe NH OH H H 3766 3,4-F2-Ph NH C12 NMe OH H H 3767 3,4-F2-Ph NH C12 NEt OH H H 3768 3,4-F2-Ph NH C12 NPr OH H H 3769 3,4-F2-Ph NH (CH2)3 N OH H H 3770 3,4-F2-Ph NH (CH2)4 N OH H H 3771 3,4-F2-Ph NH (CH2)5 N OH H H 3772 3,4-F2-Ph NH C12 O OH H H 3773 3,4-F2-Ph NH Ph O OH H H 3774 3,4-F2-Ph NH C12 S OH H H 3775 3,4-F2-Ph NH Ph S OH H H 3776 3,4-F2-Ph NMe H NH OH H H 3777 3,4-F2-Ph NEt H NH OH H H 3778 3,4-F2-Ph NPr H NH OH H H 3779 3,4-F2-Ph O H NH OH H H 3780 3,4-F2-Ph S H NH OH H H 3781 3,5-F2-Ph NH H NH H H H 3782 3,5-F2-Ph NH H NH OH H H 3783 3,5-F2-Ph NH H NH OA6 H H 3784 3,5-F2-Ph NH H NH OA8 H H 3785 3,5-F2-Ph NH H NH OA9 H H 3786 3,5-F2-Ph NH H NH OA10 H H 3787 3,5-F2-Ph NH H NH OA12 H H 3788 3,5-F2-Ph NH H NH OA14 H H 3789 3,5-F2-Ph NH H NH OA16 H H 3790 3,5-F2-Ph NH H NH OH H A6 3791 3,5-F2-Ph NH H NH OH H A8 3792 3,5-F2-Ph NH H NH OH H A9 3793 3,5-F2-Ph NH H NH OH H A10 3794 3,5-F2-Ph NH H NH OH H A12 3795 3,5-F2-Ph NH H NH OH H A14 3796 3,5-F2-Ph NH H NH OH H A16 3797 3,5-F2-Ph NH H NH OH A6 A6 3798 3,5-F2-Ph NH H NH OH A8 A8 3799 3,5-F2-Ph NH H NH OH A10 A10 3800 3,5-F2-Ph NH H NH OA2 A2 A2 3801 3,5-F2-Ph NH H NH OA3 A3 A3 3802 3,5-F2-Ph NH H NH OA4 A4 A4 3803 3,5-F2-Ph NH H NH OC6 H H 3804 3,5-F2-Ph NH H NH OC7 H H 3805 3,5-F2-Ph NH H NH OC8 H H 3806 3,5-F2-Ph NH H NH OC10 H H 3807 3,5-F2-Ph NH H NH OC11 H H 3808 3,5-F2-Ph NH H NH OC12 H H 3809 3,5-F2-Ph NH H NH OC14 H H 3810 3,5-F2-Ph NH H NH OC16 H H 3811 3,5-F2-Ph NH H NH C6CO3 H H 3812 3,5-F2-Ph NH H NH C7CO3 H H 3813 3,5-F2-Ph NH H NH C8CO3 H H 3814 3,5-F2-Ph NH H NH C9CO3 H H 3815 3,5-F2-Ph NH H NH C10CO3 H H 3816 3,5-F2-Ph NH H NH C12CO3 H H 3817 3,5-F2-Ph NH H NH C16CO3 H H 3818 3,5-F2-Ph NH C8 NH OH H H 3819 3,5-F2-Ph NH C9 NH OH H H 3820 3,5-F2-Ph NH C10 NH OH H H 3821 3,5-F2-Ph NH C12 NH OH H H 3822 3,5-F2-Ph NH C16 NH OH H H 3823 3,5-F2-Ph NH F1 NH OH H H 3824 3,5-F2-Ph NH F2 NH OH H H 3825 3,5-F2-Ph NH F3 NH OH H H 3826 3,5-F2-Ph NH F4 NH OH H H 3827 3,5-F2-Ph NH F5 NH OH H H 3828 3,5-F2-Ph NH F6 NH OH H H 3829 3,5-F2-Ph NH F7 NH OH H H 3830 3,5-F2-Ph NH F8 NH OH H H 3831 3,5-F2-Ph NH F9 NH OH H H 3832 3,5-F2-Ph NH F10 NH OH H H 3833 3,5-F2-Ph NH Ph NH OH H H 3834 3,5-F2-Ph NH Bn NH OH H H ３８３５ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｐｅ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３６ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＭｅ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３７ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＥｔ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３８ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＰｒ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３９ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）３
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４０ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）４
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４１ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）５
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４２ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４３ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｐｈ
Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４４ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
Ｓ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４５ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｐｈ
Ｓ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４６ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＭｅ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４７ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＥｔ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４８ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＰｒ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４９ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ Ｏ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８５０ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ Ｓ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８５１ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ Ｈ Ｈ Ｈ ３８５２ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８５３ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ６ Ｈ Ｈ ３８５４ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ８ Ｈ Ｈ ３８５５ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ９ Ｈ Ｈ ３８５６ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１０ Ｈ Ｈ ３８５７ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１２ Ｈ Ｈ ３８５８ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１４ Ｈ Ｈ ３８５９ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１６ Ｈ Ｈ ３８６０ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ６ ３８６１ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ８ ３８６２ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ９ 3864 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH H A12 3865 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH H A14 3866 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH H A16 3867 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH A6 A6 3868 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH A8 A8 3869 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH A10 A10 3870 2,3,4-F3-Ph NH H NH OA2 A2 A2 3871 2,3,4-F3-Ph NH H NH OA3 A3 A3 3872 2,3,4-F3-Ph NH H NH OA4 A4 A4 3873 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC6 H H 3874 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC7 H H 3875 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC8 H H 3876 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC10 H H 3877 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC11 H H 3878 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC12 H H 3879 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC14 H H 3880 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC16 H H 3881 2,3,4-F3-Ph NH H NH C6CO3 H H 3882 2,3,4-F3-Ph NH H NH C7CO3 H H 3883 2,3,4-F3-Ph NH H NH C8CO3 H H 3884 2,3,4-F3-Ph NH H NH C9CO3 H H 3885 2,3,4-F3-Ph NH H NH C10CO3 H H 3886 2,3,4-F3-Ph NH H NH C12CO3 H H 3887 2,3,4-F3-Ph NH H NH C16CO3 H H 3888 2,3,4-F3-Ph NH C8 NH OH H H 3889 2,3,4-F3-Ph NH C9 NH OH H H 3890 2,3,4-F3-Ph NH C10 NH OH H H 3891 2,3,4-F3-Ph NH C12 NH OH H H 3892 2,3,4-F3-Ph NH C16 NH OH H H 3893 2,3,4-F3-Ph NH F1 NH OH H H 3894 2,3,4-F3-Ph NH F2 NH OH H H 3895 2,3,4-F3-Ph NH F3 NH OH H H 3896 2,3,4-F3-Ph NH F4 NH OH H H 3897 2,3,4-F3-Ph NH F5 NH OH H H 3898 2,3,4-F3-Ph NH F6 NH OH H H 3899 2,3,4-F3-Ph NH F7 NH OH H H 3900 2,3,4-F3-Ph NH F8 NH OH H H 3901 2,3,4-F3-Ph NH F9 NH OH H H 3902 2,3,4-F3-Ph NH F10 NH OH H H 3903 2,3,4-F3-Ph NH Ph NH OH H H 3904 2,3,4-F3-Ph NH Bn NH OH H H 3905 2,3,4-F3-Ph NH Pe NH OH H H 3906 2,3,4-F3-Ph NH C12 NMe OH H H 3907 2,3,4-F3-Ph NH C12 NEt OH H H 3908 2,3,4-F3-Ph NH C12 NPr OH H H 3909 2,3,4-F3-Ph NH (CH2)3 N OH H H 3910 2,3,4-F3-Ph NH (CH2)4 N OH H H 3911 2,3,4-F3-Ph NH (CH2)5 N OH H H 3912 2,3,4-F3-Ph NH C12 O OH H H 3913 2,3,4-F3-Ph NH Ph O OH H H 3914 2,3,4-F3-Ph NH C12 S OH H H 3915 2,3,4-F3-Ph NH Ph S OH H H 3916 2,3,4-F3-Ph NMe H NH OH H H 3917 2,3,4-F3-Ph NEt H NH OH H H 3918 2,3,4-F3-Ph NPr H NH OH H H 3919 2,3,4-F3-Ph O H NH OH H H 3920 2,3,4-F3-Ph S H NH OH H H 3921 2,3,6-F3-Ph NH H NH H H H 3922 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H H 3923 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA6 H H 3924 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA8 H H 3925 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA9 H H 3926 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA10 H H 3927 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA12 H H 3928 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA14 H H 3929 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA16 H H 3930 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A6 3931 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A8 3932 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A9 3933 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A10 3934 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A12 3935 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A14 3936 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A16 3937 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH A6 A6 3938 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH A8 A8 3939 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH A10 A10 3940 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA2 A2 A2 3941 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA3 A3 A3 3942 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA4 A4 A4 3943 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC6 H H 3944 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC7 H H 3945 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC8 H H 3946 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC10 H H 3947 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC11 H H 3948 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC12 H H 3949 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC14 H H 3950 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC16 H H 3951 2,3,6-F3-Ph NH H NH C6CO3 H H 3952 2,3,6-F3-Ph NH H NH C7CO3 H H 3953 2,3,6-F3-Ph NH H NH C8CO3 H H 3954 2,3,6-F3-Ph NH H NH C9CO3 H H 3955 2,3,6-F3-Ph NH H NH C10CO3 H H 3956 2,3,6-F3-Ph NH H NH C12CO3 H H 3957 2,3,6-F3-Ph NH H NH C16CO3 H H 3958 2,3,6-F3-Ph NH C8 NH OH H H 3959 2,3,6-F3-Ph NH C9 NH OH H H 3960 2,3,6-F3-Ph NH C10 NH OH H H 3961 2,3,6-F3-Ph NH C12 NH OH H H 3962 2,3,6-F3-Ph NH C16 NH OH H H 3963 2,3,6-F3-Ph NH F1 NH OH H H 3964 2,3,6-F3-Ph NH F2 NH OH H H 3965 2,3,6-F3-Ph NH F3 NH OH H H 3966 2,3,6-F3-Ph NH F4 NH OH H H 3967 2,3,6-F3-Ph NH F5 NH OH H H 3968 2,3,6-F3-Ph NH F6 NH OH H H 3969 2,3,6-F3-Ph NH F7 NH OH H H 3970 2,3,6-F3-Ph NH F8 NH OH H H 3971 2,3,6-F3-Ph NH F9 NH OH H H 3972 2,3,6-F3-Ph NH F10 NH OH H H 3973 2,3,6-F3-Ph NH Ph NH OH H H 3974 2,3,6-F3-Ph NH Bn NH OH H H 3975 2,3,6-F3-Ph NH Pe NH OH H H 3976 2,3,6-F3-Ph NH C12 NMe OH H H 3977 2,3,6-F3-Ph NH C12 NEt OH H H 3978 2,3,6-F3-Ph NH C12 NPr OH H H 3979 2,3,6-F3-Ph NH (CH2)3 N OH H H 3980 2,3,6-F3-Ph NH (CH2)4 N OH H H 3981 2,3,6-F3-Ph NH (CH2)5 N OH H H 3982 2,3,6-F3-Ph NH C12 O OH H H 3983 2,3,6-F3-Ph NH Ph O OH H H 3984 2,3,6-F3-Ph NH C12 S OH H H 3985 2,3,6-F3-Ph NH Ph S OH H H 3986 2,3,6-F3-Ph NMe H NH OH H H 3987 2,3,6-F3-Ph NEt H NH OH H H 3988 2,3,6-F3-Ph NPr H NH OH H H 3989 2,3,6-F3-Ph O H NH OH H H 3990 2,3,6-F3-Ph S H NH OH H H 3991 2,4,6-F3-Ph NH H NH H H H 3992 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H H 3993 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA6 H H 3994 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA8 H H 3995 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA9 H H 3996 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA10 H H 3997 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA12 H H 3998 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA14 H H 3999 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA16 H H 4000 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H A6 4001 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H A8 4002 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H A9 4003 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H A10 4004 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H A12 4005 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H A14 4006 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH H A16 4007 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH A6 A6 4008 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH A8 A8 4009 2,4,6-F3-Ph NH H NH OH A10 A10 4010 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA2 A2 A2 4011 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA3 A3 A3 4012 2,4,6-F3-Ph NH H NH OA4 A4 A4 4013 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC6 H H 4014 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC7 H H 4015 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC8 H H 4016 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC10 H H 4017 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC11 H H 4018 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC12 H H 4019 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC14 H H 4020 2,4,6-F3-Ph NH H NH OC16 H H 4021 2,4,6-F3-Ph NH H NH C6CO3 H H 4022 2,4,6-F3-Ph NH H NH C7CO3 H H 4023 2,4,6-F3-Ph NH H NH C8CO3 H H 4024 2,4,6-F3-Ph NH H NH C9CO3 H H 4025 2,4,6-F3-Ph NH H NH C10CO3 H H 4026 2,4,6-F3-Ph NH H NH C12CO3 H H 4027 2,4,6-F3-Ph NH H NH C16CO3 H H 4028 2,4,6-F3-Ph NH C8 NH OH H H 4029 2,4,6-F3-Ph NH C9 NH OH H H 4030 2,4,6-F3-Ph NH C10 NH OH H H 4031 2,4,6-F3-Ph NH C12 NH OH H H 4032 2,4,6-F3-Ph NH C16 NH OH H H 4033 2,4,6-F3-Ph NH F1 NH OH H H 4034 2,4,6-F3-Ph NH F2 NH OH H H 4035 2,4,6-F3-Ph NH F3 NH OH H H 4036 2,4,6-F3-Ph NH F4 NH OH H H 4037 2,4,6-F3-Ph NH F5 NH OH H H 4038 2,4,6-F3-Ph NH F6 NH OH H H 4039 2,4,6-F3-Ph NH F7 NH OH H H 4040 2,4,6-F3-Ph NH F8 NH OH H H 4041 2,4,6-F3-Ph NH F9 NH OH H H 4042 2,4,6-F3-Ph NH F10 NH OH H H 4043 2,4,6-F3-Ph NH Ph NH OH H H 4044 2,4,6-F3-Ph NH Bn NH OH H H 4045 2,4,6-F3-Ph NH Pe NH OH H H 4046 2,4,6-F3-Ph NH C12 NMe OH H H 4047 2,4,6-F3-Ph NH C12 NEt OH H H 4048 2,4,6-F3-Ph NH C12 NPr OH H H 4049 2,4,6-F3-Ph NH (CH2)3 N OH H H 4050 2,4,6-F3-Ph NH (CH2)4 N OH H H 4051 2,4,6-F3-Ph NH (CH2)5 N OH H H 4052 2,4,6-F3-Ph NH C12 O OH H H 4053 2,4,6-F3-Ph NH Ph O OH H H 4054 2,4,6-F3-Ph NH C12 S OH H H 4055 2,4,6-F3-Ph NH Ph S OH H H 4056 2,4,6-F3-Ph NMe H NH OH H H 4057 2,4,6-F3-Ph NEt H NH OH H H 4058 2,4,6-F3-Ph NPr H NH OH H H 4059 2,4,6-F3-Ph O H NH OH H H 4060 2,4,6-F3-Ph S H NH OH H H 4061 2,4,5-F3-Ph NH H NH H H H 4062 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H H 4063 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA6 H H 4064 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA8 H H 4065 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA9 H H 4066 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA10 H H 4067 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA12 H H 4068 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA14 H H 4069 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA16 H H 4070 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H A6 4071 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H A8 4072 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H A9 4073 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H A10 4074 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H A12 4075 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H A14 4076 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH H A16 4077 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH A6 A6 4078 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH A8 A8 4079 2,4,5-F3-Ph NH H NH OH A10 A10 4080 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA2 A2 A2 4081 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA3 A3 A3 4082 2,4,5-F3-Ph NH H NH OA4 A4 A4 4083 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC6 H H 4084 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC7 H H 4085 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC8 H H 4086 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC10 H H 4087 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC11 H H 4088 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC12 H H 4089 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC14 H H 4090 2,4,5-F3-Ph NH H NH OC16 H H 4091 2,4,5-F3-Ph NH H NH C6CO3 H H 4092 2,4,5-F3-Ph NH H NH C7CO3 H H 4093 2,4,5-F3-Ph NH H NH C8CO3 H H 4094 2,4,5-F3-Ph NH H NH C9CO3 H H 4095 2,4,5-F3-Ph NH H NH C10CO3 H H 4096 2,4,5-F3-Ph NH H NH C12CO3 H H 4097 2,4,5-F3-Ph NH H NH C16CO3 H H 4098 2,4,5-F3-Ph NH C8 NH OH H H 4099 2,4,5-F3-Ph NH C9 NH OH H H 4100 2,4,5-F3-Ph NH C10 NH OH H H 4101 2,4,5-F3-Ph NH C12 NH OH H H 4102 2,4,5-F3-Ph NH C16 NH OH H H 4103 2,4,5-F3-Ph NH F1 NH OH H H 4104 2,4,5-F3-Ph NH F2 NH OH H H 4105 2,4,5-F3-Ph NH F3 NH OH H H 4106 2,4,5-F3-Ph NH F4 NH OH H H 4107 2,4,5-F3-Ph NH F5 NH OH H H 4108 2,4,5-F3-Ph NH F6 NH OH H H 4109 2,4,5-F3-Ph NH F7 NH OH H H 4110 2,4,5-F3-Ph NH F8 NH OH H H 4111 2,4,5-F3-Ph NH F9 NH OH H H 4112 2,4,5-F3-Ph NH F10 NH OH H H 4113 2,4,5-F3-Ph NH Ph NH OH H H 4114 2,4,5-F3-Ph NH Bn NH OH H H 4115 2,4,5-F3-Ph NH Pe NH OH H H 4116 2,4,5-F3-Ph NH C12 NMe OH H H 4117 2,4,5-F3-Ph NH C12 NEt OH H H 4118 2,4,5-F3-Ph NH C12 NPr OH H H 4119 2,4,5-F3-Ph NH (CH2)3 N OH H H 4120 2,4,5-F3-Ph NH (CH2)4 N OH H H 4121 2,4,5-F3-Ph NH (CH2)5 N OH H H 4122 2,4,5-F3-Ph NH C12 O OH H H 4123 2,4,5-F3-Ph NH Ph O OH H H 4124 2,4,5-F3-Ph NH C12 S OH H H 4125 2,4,5-F3-Ph NH Ph S OH H H 4126 2,4,5-F3-Ph NMe H NH OH H H 4127 2,4,5-F3-Ph NEt H NH OH H H 4128 2,4,5-F3-Ph NPr H NH OH H H 4129 2,4,5-F3-Ph O H NH OH 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Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７３ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｐｈ
Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７４ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
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Ｓ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７６ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＭｅ Ｈ
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ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８８０ ４−ＯＨ−Ｐｈ Ｓ Ｈ
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2-OH-Et NH C12 NH OH H H 6439 2-OH-Et NH F7 NH OH H H 6440 2-OH-Et NH F9 NH OH H H 6441 2-NH2-Et NH H NH OH H H 6442 2-NH2-Et NH H NH OA10 H H 6443 2-NH2-Et NH C12 NH OH H H 6444 2-NH2-Et NH F7 NH OH H H 6445 2-NH2-Et NH F9 NH OH H H 6446 4-OH-Bu NH H NH OH H H 6447 4-OH-Bu NH H NH OA10 H H 6448 4-OH-Bu NH C12 NH OH H H 6449 4-OH-Bu NH F7 NH OH H H 6450 4-OH-Bu NH F9 NH OH H H 6451 5-OH-Pen NH H NH OH H H 6452 5-OH-Pen NH H NH OA10 H H 6453 5-OH-Pen NH C12 NH OH H H 6454 5-OH-Pen NH F7 NH OH H H 6455 5-OH-Pen NH F9 NH OH H H 6456 Pe NH H NH OH H H 6457 Pe NH H NH OA10 H H 6458 Pe NH C12 NH OH H H 6459 Pe NH F7 NH OH H H 6460 Pe NH F9 NH OH H H 6461 4-Me-Pe NH H NH OH H H 6462 4-Me-Pe NH H NH OA10 H H 6463 4-Me-Pe NH C12 NH OH H H 6464 4-Me-Pe NH F7 NH OH H H 6465 4-Me-Pe NH F9 NH OH H H 6466 2-MeO-Pe NH H NH OH H H 6467 2-MeO-Pe NH H NH OA10 H H 6468 2-MeO-Pe NH C12 NH OH H H 6469 2-MeO-Pe NH F7 NH OH H H 6470 2-MeO-Pe NH F9 NH OH H H 6471 3-MeO-Pe NH H NH OH H H 6472 3-MeO-Pe NH H NH OA10 H H 6473 3-MeO-Pe NH C12 NH OH H H 6474 3-MeO-Pe NH F7 NH OH H H 6475 3-MeO-Pe NH F9 NH OH H H 6476 4-MeO-Pe NH H NH OH H H 6477 4-MeO-Pe NH H NH OA10 H H 6478 4-MeO-Pe NH C12 NH OH H H 6479 4-MeO-Pe NH F7 NH OH H H 6480 4-MeO-Pe NH F9 NH OH H H 6481 3,4-(MeO)2-Pe NH H NH OH H H 6482 3,4-(MeO)2-Pe NH H NH OA10 H H 6483 3,4-(MeO)2-Pe NH C12 NH OH H H 6484 3,4-(MeO)2-Pe NH F7 NH OH H H 6485 3,4-(MeO)2-Pe NH F9 NH OH H H 6486 4-F-Pe NH H NH OH H H 6487 4-F-Pe NH H NH OA10 H H 6488 4-F-Pe NH C12 NH OH H H 6489 4-F-Pe NH F7 NH OH H H 6490 4-F-Pe NH F9 NH OH H H 6491 2-Cl-Pe NH H NH OH H H 6492 2-Cl-Pe NH H NH OA10 H H 6493 2-Cl-Pe NH C12 NH OH H H 6494 2-Cl-Pe NH F7 NH OH H H 6495 2-Cl-Pe NH F9 NH OH H H 6496 3-Cl-Pe NH H NH OH H H 6497 3-Cl-Pe NH H NH OA10 H H 6498 3-Cl-Pe NH C12 NH OH H H 6499 3-Cl-Pe NH F7 NH OH H H 6500 3-Cl-Pe NH F9 NH OH H H 6501 4-Cl-Pe NH H NH OH H H 6502 4-Cl-Pe NH H NH OA10 H H 6503 4-Cl-Pe NH C12 NH OH H H 6504 4-Cl-Pe NH F7 NH OH H H 6505 4-Cl-Pe NH F9 NH OH H H 6506 2,4-Cl2-Pe NH H NH OH H H 6507 2,4-Cl2-Pe NH H NH OA10 H H 6508 2,4-Cl2-Pe NH C12 NH OH H H 6509 2,4-Cl2-Pe NH F7 NH OH H H 6510 2,4-Cl2-Pe NH F9 NH OH H H 6511 4-OH-Pe NH H NH OH H H 6512 4-OH-Pe NH H NH OA10 H H 6513 4-OH-Pe NH C12 NH OH H H 6514 4-OH-Pe NH F7 NH OH H H 6515 4-OH-Pe NH F9 NH OH H H 6516 2,2-Ph2-Et NH H NH OH H H 6517 2,2-Ph2-Et NH H NH OA10 H H 6518 2,2-Ph2-Et NH C12 NH OH H H 6519 2,2-Ph2-Et NH F7 NH OH H H 6520 2,2-Ph2-Et NH F9 NH OH H H 6521 2-(2-Py)-Et NH H NH OH H H 6522 2-(2-Py)-Et NH H NH OA10 H H 6523 2-(2-Py)-Et NH C12 NH OH H H 6524 2-(2-Py)-Et NH F7 NH OH H H 6525 2-(2-Py)-Et NH F9 NH OH H H 6526 2-(2-Tp)-Et NH H NH OH H H 6527 2-(2-Tp)-Et NH H NH OA10 H H 6528 2-(2-Tp)-Et NH C12 NH OH H H 6529 2-(2-Tp)-Et NH F7 NH OH H H 6530 2-(2-Tp)-Et NH F9 NH OH H H 6531 Bn NH H NH OH H H 6532 Bn NH H NH OA10 H H 6533 Bn NH C12 NH OH H H 6534 Bn NH F7 NH OH H H 6535 Bn NH F9 NH OH H H 6536 2-Me-Bn NH H NH OH H H 6537 2-Me-Bn NH H NH OA10 H H 6538 2-Me-Bn NH C12 NH OH H H 6539 2-Me-Bn NH F7 NH OH H H 6540 2-Me-Bn NH F9 NH OH H H 6541 4-Me-Bn NH H NH OH H H 6542 4-Me-Bn NH H NH OA10 H H 6543 4-Me-Bn NH C12 NH OH H H 6544 4-Me-Bn NH F7 NH OH H H 6545 4-Me-Bn NH F9 NH OH H H 6546 4-F-Bn NH H NH OH H H 6547 4-F-Bn NH H NH OA10 H H 6548 4-F-Bn NH C12 NH OH H H 6549 4-F-Bn NH F7 NH OH H H 6550 4-F-Bn NH F9 NH OH H H 6551 2-MeO-Bn NH H NH OH H H 6552 2-MeO-Bn NH H NH OA10 H H 6553 2-MeO-Bn NH C12 NH OH H H 6554 2-MeO-Bn NH F7 NH OH H H 6555 2-MeO-Bn NH F9 NH OH H H 6556 4-MeO-Bn NH H NH OH H H 6557 4-MeO-Bn NH H NH OA10 H H 6558 4-MeO-Bn NH C12 NH OH H H 6559 4-MeO-Bn NH F7 NH OH H H 6560 4-MeO-Bn NH F9 NH OH H H 6561 3,4,5-(MeO)3-Bn NH H NH OH H H 6562 3,4,5-(MeO)3-Bn NH H NH OA10 H H 6563 3,4,5-(MeO)3-Bn NH C12 NH OH H H 6564 3,4,5-(MeO)3-Bn NH F7 NH OH H H 6565 3,4,5-(MeO)3-Bn NH F9 NH OH H H 6566 3,4-OCH2O-Bn NH H NH OH H H 6567 3,4-OCH2O-Bn NH H NH OA10 H H 6568 3,4-OCH2O-Bn NH C12 NH OH H H 6569 3,4-OCH2O-Bn NH F7 NH OH H H 6570 3,4-OCH2O-Bn NH F9 NH OH H H 6571 1-Ph-Et NH H NH OH H H 6572 1-Ph-Et NH H NH OA10 H H 6573 1-Ph-Et NH C12 NH OH H H 6574 1-Ph-Et NH F7 NH OH H H 6575 1-Ph-Et NH F9 NH OH H H 6576 2-Nap-CH2 NH H NH OH H H 6577 2-Nap-CH2 NH H NH OA10 H H 6578 2-Nap-CH2 NH C12 NH OH H H 6579 2-Nap-CH2 NH F7 NH OH H H 6580 2-Nap-CH2 NH F9 NH OH H H 6581 2-Fu-CH2 NH H NH OH H H 6582 2-Fu-CH2 NH H NH OA10 H H 6583 2-Fu-CH2 NH C12 NH OH H H 6584 2-Fu-CH2 NH F7 NH OH H H 6585 2-Fu-CH2 NH F9 NH OH H H 6586 2-Tp-CH2 NH H NH OH H H 6587 2-Tp-CH2 NH H NH OA10 H H 6588 2-Tp-CH2 NH C12 NH OH H H 6589 2-Tp-CH2 NH F7 NH OH H H 6590 2-Tp-CH2 NH F9 NH OH H H 6591 2-Py-CH2 NH H NH OH H H 6592 2-Py-CH2 NH H NH OA10 H H 6593 2-Py-CH2 NH C12 NH OH H H 6594 2-Py-CH2 NH F7 NH OH H H 6595 2-Py-CH2 NH F9 NH OH H H 6596 2-Ta NH H NH OH H H 6597 2-Ta NH H NH OA10 H H 6598 2-Ta NH C12 NH OH H H 6599 2-Ta NH F7 NH OH H H 6600 2-Ta NH F9 NH OH H H 6601 2-DHT NH H NH OH H H 6602 2-DHT NH H NH OA10 H H 6603 2-DHT NH C12 NH OH H H 6604 2-DHT NH F7 NH OH H H 6605 2-DHT NH F9 NH OH H H 6606 2-CTD NH H NH OH H H 6607 2-CTD NH H NH OA10 H H 6608 2-CTD NH C12 NH OH H H 6609 2-CTD NH F7 NH OH H H 6610 2-CTD NH F9 NH OH H H 6611 2-Qin NH H NH OH H H 6612 2-Qin NH H NH OA10 H H 6613 2-Qin NH C12 NH OH H H 6614 2-Qin NH F7 NH OH H H 6615 2-Qin NH F9 NH OH H H 6616 6-DTP NH H NH OH H H 6617 6-DTP NH H NH OA10 H H 6618 6-DTP NH C12 NH OH H H 6619 6-DTP NH F7 NH OH H H 6620 6-DTP NH F9 NH OH H H 6621 (CH2)4 N H NH OH H H 6622 (CH2)4 N H NH OA10 H H 6623 (CH2)4 N C12 NH OH H H 6624 (CH2)4 N F7 NH OH H H 6625 (CH2)4 N F9 NH OH H H 6626 Bu NMe H NH OH H H 6627 3-Ph-Pr NH H NH OH H H 6628 3,3-Ph2-Pr NH H NH OH H H 6629 2-Ph-Et O H NH OH H H 6630 cHex O H NH OH H H 6631 Ph NH H NH OA7 H H -------------------------------------------------------------------
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３６ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＭｅ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３７ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＥｔ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３８ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＰｒ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８３９ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）３
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４０ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）４
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４１ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）５
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４２ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４３ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｐｈ
Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４４ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
Ｓ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４５ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＨ Ｐｈ
Ｓ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４６ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＭｅ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４７ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＥｔ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４８ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ ＮＰｒ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８４９ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ Ｏ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８５０ ３，５−Ｆ２−Ｐｈ Ｓ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８５１ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ Ｈ Ｈ Ｈ ３８５２ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ３８５３ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ６ Ｈ Ｈ ３８５４ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ８ Ｈ Ｈ ３８５５ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ９ Ｈ Ｈ ３８５６ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１０ Ｈ Ｈ ３８５７ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１２ Ｈ Ｈ ３８５８ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１４ Ｈ Ｈ ３８５９ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１６ Ｈ Ｈ ３８６０ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ６ ３８６１ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ８ ３８６２ ２，３，４−Ｆ３−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ９ 3864 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH H A12 3865 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH H A14 3866 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH H A16 3867 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH A6 A6 3868 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH A8 A8 3869 2,3,4-F3-Ph NH H NH OH A10 A10 3870 2,3,4-F3-Ph NH H NH OA2 A2 A2 3871 2,3,4-F3-Ph NH H NH OA3 A3 A3 3872 2,3,4-F3-Ph NH H NH OA4 A4 A4 3873 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC6 H H 3874 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC7 H H 3875 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC8 H H 3876 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC10 H H 3877 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC11 H H 3878 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC12 H H 3879 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC14 H H 3880 2,3,4-F3-Ph NH H NH OC16 H H 3881 2,3,4-F3-Ph NH H NH C6CO3 H H 3882 2,3,4-F3-Ph NH H NH C7CO3 H H 3883 2,3,4-F3-Ph NH H NH C8CO3 H H 3884 2,3,4-F3-Ph NH H NH C9CO3 H H 3885 2,3,4-F3-Ph NH H NH C10CO3 H H 3886 2,3,4-F3-Ph NH H NH C12CO3 H H 3887 2,3,4-F3-Ph NH H NH C16CO3 H H 3888 2,3,4-F3-Ph NH C8 NH OH H H 3889 2,3,4-F3-Ph NH C9 NH OH H H 3890 2,3,4-F3-Ph NH C10 NH OH H H 3891 2,3,4-F3-Ph NH C12 NH OH H H 3892 2,3,4-F3-Ph NH C16 NH 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H H 3923 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA6 H H 3924 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA8 H H 3925 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA9 H H 3926 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA10 H H 3927 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA12 H H 3928 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA14 H H 3929 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA16 H H 3930 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A6 3931 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A8 3932 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A9 3933 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A10 3934 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A12 3935 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A14 3936 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH H A16 3937 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH A6 A6 3938 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH A8 A8 3939 2,3,6-F3-Ph NH H NH OH A10 A10 3940 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA2 A2 A2 3941 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA3 A3 A3 3942 2,3,6-F3-Ph NH H NH OA4 A4 A4 3943 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC6 H H 3944 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC7 H H 3945 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC8 H H 3946 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC10 H H 3947 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC11 H H 3948 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC12 H H 3949 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC14 H H 3950 2,3,6-F3-Ph NH H NH OC16 H H 3951 2,3,6-F3-Ph NH H NH C6CO3 H H 3952 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H H 5772 3-OH-Ph NH H NH C7CO3 H H 5773 3-OH-Ph NH H NH C8CO3 H H 5774 3-OH-Ph NH H NH C9CO3 H H 5775 3-OH-Ph NH H NH C10CO3 H H 5776 3-OH-Ph NH H NH C12CO3 H H 5777 3-OH-Ph NH H NH C16CO3 H H 5778 3-OH-Ph NH C8 NH OH H H 5779 3-OH-Ph NH C9 NH OH H H 5780 3-OH-Ph NH C10 NH OH H H 5781 3-OH-Ph NH C12 NH OH H H 5782 3-OH-Ph NH C16 NH OH H H 5783 3-OH-Ph NH F1 NH OH H H 5784 3-OH-Ph NH F2 NH OH H H 5785 3-OH-Ph NH F3 NH OH H H 5786 3-OH-Ph NH F4 NH OH H H 5787 3-OH-Ph NH F5 NH OH H H 5788 3-OH-Ph NH F6 NH OH H H 5789 3-OH-Ph NH F7 NH OH H H 5790 3-OH-Ph NH F8 NH OH H H 5791 3-OH-Ph NH F9 NH OH H H 5792 3-OH-Ph NH F10 NH OH H H 5793 3-OH-Ph NH Ph NH OH H H 5794 3-OH-Ph NH Bn NH OH H H 5795 3-OH-Ph NH Pe NH OH H H 5796 3-OH-Ph NH C12 NMe OH H H 5797 3-OH-Ph NH C12 NEt OH H H 5798 3-OH-Ph NH C12 NPr OH H H 5799 3-OH-Ph NH (CH2)3 N OH H H 5800 3-OH-Ph NH (CH2)4 N OH H H 5801 3-OH-Ph NH (CH2)5 N OH H H 5802 3-OH-Ph NH C12 O OH H H 5803 3-OH-Ph NH Ph O OH H H 5804 3-OH-Ph NH C12 S OH H H 5805 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ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８６６ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＭｅ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８６７ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＥｔ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８６８ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
ＮＰｒ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８６９ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）３
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７０ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）４
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７１ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ （ＣＨ２）５
Ｎ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７２ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７３ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｐｈ
Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７４ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｃ１２
Ｓ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７５ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＨ Ｐｈ
Ｓ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７６ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＭｅ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７７ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＥｔ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７８ ４−ＯＨ−Ｐｈ ＮＰｒ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８７９ ４−ＯＨ−Ｐｈ Ｏ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８８０ ４−ＯＨ−Ｐｈ Ｓ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８８１ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ Ｈ Ｈ Ｈ ５８８２ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ｈ ５８８３ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ６ Ｈ Ｈ ５８８４ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ８ Ｈ Ｈ ５８８５ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ９ Ｈ Ｈ ５８８６ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１０ Ｈ Ｈ ５８８７ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１２ Ｈ Ｈ ５８８８ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１４ Ｈ Ｈ ５８８９ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＡ１６ Ｈ Ｈ ５８９０ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ６ ５８９１ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ８ ５８９２ ４−Ｍｏｒ−Ｐｈ ＮＨ Ｈ
ＮＨ ＯＨ Ｈ Ａ９ 5894 4-Mor-Ph NH H NH OH H A12 5895 4-Mor-Ph NH H NH OH H A14 5896 4-Mor-Ph NH H NH OH H A16 5897 4-Mor-Ph NH H NH OH A6 A6 5898 4-Mor-Ph NH H NH OH A8 A8 5899 4-Mor-Ph NH H NH OH A10 A10 5900 4-Mor-Ph NH H NH OA2 A2 A2 5901 4-Mor-Ph NH H NH OA3 A3 A3 5902 4-Mor-Ph NH H NH OA4 A4 A4 5903 4-Mor-Ph NH H NH OC6 H H 5904 4-Mor-Ph NH H NH OC7 H H 5905 4-Mor-Ph NH H NH OC8 H H 5906 4-Mor-Ph NH H NH OC10 H H 5907 4-Mor-Ph NH H NH OC11 H H 5908 4-Mor-Ph NH H NH OC12 H H 5909 4-Mor-Ph NH H NH OC14 H H 5910 4-Mor-Ph NH H NH OC16 H H 5911 4-Mor-Ph NH H NH C6CO3 H H 5912 4-Mor-Ph NH H NH C7CO3 H H 5913 4-Mor-Ph NH H NH C8CO3 H H 5914 4-Mor-Ph NH H NH C9CO3 H H 5915 4-Mor-Ph NH H NH C10CO3 H H 5916 4-Mor-Ph NH H NH C12CO3 H H 5917 4-Mor-Ph NH H NH C16CO3 H H 5918 4-Mor-Ph NH C8 NH OH H H 5919 4-Mor-Ph NH C9 NH OH H H 5920 4-Mor-Ph NH C10 NH OH H H 5921 4-Mor-Ph NH C12 NH OH H H 5922 4-Mor-Ph NH C16 NH OH H H 5923 4-Mor-Ph NH F1 NH OH H H 5924 4-Mor-Ph NH F2 NH OH H H 5925 4-Mor-Ph NH F3 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H 5959 4-PA-Ph NH H NH OA16 H H 5960 4-PA-Ph NH H NH OH H A6 5961 4-PA-Ph NH H NH OH H A8 5962 4-PA-Ph NH H NH OH H A9 5963 4-PA-Ph NH H NH OH H A10 5964 4-PA-Ph NH H NH OH H A12 5965 4-PA-Ph NH H NH OH H A14 5966 4-PA-Ph NH H NH OH H A16 5967 4-PA-Ph NH H NH OH A6 A6 5968 4-PA-Ph NH H NH OH A8 A8 5969 4-PA-Ph NH H NH OH A10 A10 5970 4-PA-Ph NH H NH OA2 A2 A2 5971 4-PA-Ph NH H NH OA3 A3 A3 5972 4-PA-Ph NH H NH OA4 A4 A4 5973 4-PA-Ph NH H NH OC6 H H 5974 4-PA-Ph NH H NH OC7 H H 5975 4-PA-Ph NH H NH OC8 H H 5976 4-PA-Ph NH H NH OC10 H H 5977 4-PA-Ph NH H NH OC11 H H 5978 4-PA-Ph NH H NH OC12 H H 5979 4-PA-Ph NH H NH OC14 H H 5980 4-PA-Ph NH H NH OC16 H H 5981 4-PA-Ph NH H NH C6CO3 H H 5982 4-PA-Ph NH H NH C7CO3 H H 5983 4-PA-Ph NH H NH C8CO3 H H 5984 4-PA-Ph NH H NH C9CO3 H H 5985 4-PA-Ph NH H NH C10CO3 H H 5986 4-PA-Ph NH H NH C12CO3 H H 5987 4-PA-Ph NH H NH C16CO3 H H 5988 4-PA-Ph NH C8 NH OH H H 5989 4-PA-Ph NH C9 NH OH H H 5990 4-PA-Ph NH C10 NH OH H H 5991 4-PA-Ph NH C12 NH OH H H 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6405 cHex-CH2 NH F9 NH OH H H 6406 CHE NH H NH OH H H 6407 CHE NH H NH OA10 H H 6408 CHE NH C12 NH OH H H 6409 CHE NH F7 NH OH H H 6410 CHE NH F9 NH OH H H 6411 COD NH H NH OH H H 6412 COD NH H NH OA10 H H 6413 COD NH C12 NH OH H H 6414 COD NH F7 NH OH H H 6415 COD NH F9 NH OH H H 6416 3-EtO-Pr NH H NH OH H H 6417 3-EtO-Pr NH H NH OA10 H H 6418 3-EtO-Pr NH C12 NH OH H H 6419 3-EtO-Pr NH F7 NH OH H H 6420 3-EtO-Pr NH F9 NH OH H H 6421 3-MeS-Pr NH H NH OH H H 6422 3-MeS-Pr NH H NH OA10 H H 6423 3-MeS-Pr NH C12 NH OH H H 6424 3-MeS-Pr NH F7 NH OH H H 6425 3-MeS-Pr NH F9 NH OH H H 6426 2,2-(MeO)2-Et NH H NH OH H H 6427 2,2-(MeO)2-Et NH H NH OA10 H H 6428 2,2-(MeO)2-Et NH C12 NH OH H H 6429 2,2-(MeO)2-Et NH F7 NH OH H H 6430 2,2-(MeO)2-Et NH F9 NH OH H H 6431 2,2-(EtO)2-Et NH H NH OH H H 6432 2,2-(EtO)2-Et NH H NH OA10 H H 6433 2,2-(EtO)2-Et NH C12 NH OH H H 6434 2,2-(EtO)2-Et NH F7 NH OH H H 6435 2,2-(EtO)2-Et NH F9 NH OH H H 6436 2-OH-Et NH H NH OH H H 6437 2-OH-Et NH H NH OA10 H H 6438 2-OH-Et NH C12 NH OH H H 6439 2-OH-Et NH F7 NH OH H H 6440 2-OH-Et NH F9 NH OH H H 6441 2-NH2-Et NH H NH OH H H 6442 2-NH2-Et NH H NH OA10 H H 6443 2-NH2-Et NH C12 NH OH H H 6444 2-NH2-Et NH F7 NH OH H H 6445 2-NH2-Et NH F9 NH OH H H 6446 4-OH-Bu NH H NH OH H H 6447 4-OH-Bu NH H NH OA10 H H 6448 4-OH-Bu NH C12 NH OH H H 6449 4-OH-Bu NH F7 NH OH H H 6450 4-OH-Bu NH F9 NH OH H H 6451 5-OH-Pen NH H NH OH H H 6452 5-OH-Pen NH H NH OA10 H H 6453 5-OH-Pen NH C12 NH OH H H 6454 5-OH-Pen NH F7 NH OH H H 6455 5-OH-Pen NH F9 NH OH H H 6456 Pe NH H NH OH H H 6457 Pe NH H NH OA10 H H 6458 Pe NH C12 NH OH H H 6459 Pe NH F7 NH OH H H 6460 Pe NH F9 NH OH H H 6461 4-Me-Pe NH H NH OH H H 6462 4-Me-Pe NH H NH OA10 H H 6463 4-Me-Pe NH C12 NH OH H H 6464 4-Me-Pe NH F7 NH OH H H 6465 4-Me-Pe NH F9 NH OH H H 6466 2-MeO-Pe NH H NH OH H H 6467 2-MeO-Pe NH H NH OA10 H H 6468 2-MeO-Pe NH C12 NH OH H H 6469 2-MeO-Pe NH F7 NH OH H H 6470 2-MeO-Pe NH F9 NH OH H H 6471 3-MeO-Pe NH H NH OH H H 6472 3-MeO-Pe NH H NH OA10 H H 6473 3-MeO-Pe NH C12 NH OH H H 6474 3-MeO-Pe NH F7 NH OH H H 6475 3-MeO-Pe NH F9 NH OH H H 6476 4-MeO-Pe NH H NH OH H H 6477 4-MeO-Pe NH H NH OA10 H H 6478 4-MeO-Pe NH C12 NH OH H H 6479 4-MeO-Pe NH F7 NH OH H H 6480 4-MeO-Pe NH F9 NH OH H H 6481 3,4-(MeO)2-Pe NH H NH OH H H 6482 3,4-(MeO)2-Pe NH H NH OA10 H H 6483 3,4-(MeO)2-Pe NH C12 NH OH H H 6484 3,4-(MeO)2-Pe NH F7 NH OH H H 6485 3,4-(MeO)2-Pe NH F9 NH OH H H 6486 4-F-Pe NH H NH OH H H 6487 4-F-Pe NH H NH OA10 H H 6488 4-F-Pe NH C12 NH OH H H 6489 4-F-Pe NH F7 NH OH H H 6490 4-F-Pe NH F9 NH OH H H 6491 2-Cl-Pe NH H NH OH H H 6492 2-Cl-Pe NH H NH OA10 H H 6493 2-Cl-Pe NH C12 NH OH H H 6494 2-Cl-Pe NH F7 NH OH H H 6495 2-Cl-Pe NH F9 NH OH H H 6496 3-Cl-Pe NH H NH OH H H 6497 3-Cl-Pe NH H NH OA10 H H 6498 3-Cl-Pe NH C12 NH OH H H 6499 3-Cl-Pe NH F7 NH OH H H 6500 3-Cl-Pe NH F9 NH OH H H 6501 4-Cl-Pe NH H NH OH H H 6502 4-Cl-Pe NH H NH OA10 H H 6503 4-Cl-Pe NH C12 NH OH H H 6504 4-Cl-Pe NH F7 NH OH H H 6505 4-Cl-Pe NH F9 NH OH H H 6506 2,4-Cl2-Pe NH H NH OH H H 6507 2,4-Cl2-Pe NH H NH OA10 H H 6508 2,4-Cl2-Pe NH C12 NH OH H H 6509 2,4-Cl2-Pe NH F7 NH OH H H 6510 2,4-Cl2-Pe NH F9 NH OH H H 6511 4-OH-Pe NH H NH OH H H 6512 4-OH-Pe NH H NH OA10 H H 6513 4-OH-Pe NH C12 NH OH H H 6514 4-OH-Pe NH F7 NH OH H H 6515 4-OH-Pe NH F9 NH OH H H 6516 2,2-Ph2-Et NH H NH OH H H 6517 2,2-Ph2-Et NH H NH OA10 H H 6518 2,2-Ph2-Et NH C12 NH OH H H 6519 2,2-Ph2-Et NH F7 NH OH H H 6520 2,2-Ph2-Et NH F9 NH OH H H 6521 2-(2-Py)-Et NH H NH OH H H 6522 2-(2-Py)-Et NH H NH OA10 H H 6523 2-(2-Py)-Et NH C12 NH OH H H 6524 2-(2-Py)-Et NH F7 NH OH H H 6525 2-(2-Py)-Et NH F9 NH OH H H 6526 2-(2-Tp)-Et NH H NH OH H H 6527 2-(2-Tp)-Et NH H NH OA10 H H 6528 2-(2-Tp)-Et NH C12 NH OH H H 6529 2-(2-Tp)-Et NH F7 NH OH H H 6530 2-(2-Tp)-Et NH F9 NH OH H H 6531 Bn NH H NH OH H H 6532 Bn NH H NH OA10 H H 6533 Bn NH C12 NH OH H H 6534 Bn NH F7 NH OH H H 6535 Bn NH F9 NH OH H H 6536 2-Me-Bn NH H NH OH H H 6537 2-Me-Bn NH H NH OA10 H H 6538 2-Me-Bn NH C12 NH OH H H 6539 2-Me-Bn NH F7 NH OH H H 6540 2-Me-Bn NH F9 NH OH H H 6541 4-Me-Bn NH H NH OH H H 6542 4-Me-Bn NH H NH OA10 H H 6543 4-Me-Bn NH C12 NH OH H H 6544 4-Me-Bn NH F7 NH OH H H 6545 4-Me-Bn NH F9 NH OH H H 6546 4-F-Bn NH H NH OH H H 6547 4-F-Bn NH H NH OA10 H H 6548 4-F-Bn NH C12 NH OH H H 6549 4-F-Bn NH F7 NH OH H H 6550 4-F-Bn NH F9 NH OH H H 6551 2-MeO-Bn NH H NH OH H H 6552 2-MeO-Bn NH H NH OA10 H H 6553 2-MeO-Bn NH C12 NH OH H H 6554 2-MeO-Bn NH F7 NH OH H H 6555 2-MeO-Bn NH F9 NH OH H H 6556 4-MeO-Bn NH H NH OH H H 6557 4-MeO-Bn NH H NH OA10 H H 6558 4-MeO-Bn NH C12 NH OH H H 6559 4-MeO-Bn NH F7 NH OH H H 6560 4-MeO-Bn NH F9 NH OH H H 6561 3,4,5-(MeO)3-Bn NH H NH OH H H 6562 3,4,5-(MeO)3-Bn NH H NH OA10 H H 6563 3,4,5-(MeO)3-Bn NH C12 NH OH H H 6564 3,4,5-(MeO)3-Bn NH F7 NH OH H H 6565 3,4,5-(MeO)3-Bn NH F9 NH OH H H 6566 3,4-OCH2O-Bn NH H NH OH H H 6567 3,4-OCH2O-Bn NH H NH OA10 H H 6568 3,4-OCH2O-Bn NH C12 NH OH H H 6569 3,4-OCH2O-Bn NH F7 NH OH H H 6570 3,4-OCH2O-Bn NH F9 NH OH H H 6571 1-Ph-Et NH H NH OH H H 6572 1-Ph-Et NH H NH OA10 H H 6573 1-Ph-Et NH C12 NH OH H H 6574 1-Ph-Et NH F7 NH OH H H 6575 1-Ph-Et NH F9 NH OH H H 6576 2-Nap-CH2 NH H NH OH H H 6577 2-Nap-CH2 NH H NH OA10 H H 6578 2-Nap-CH2 NH C12 NH OH H H 6579 2-Nap-CH2 NH F7 NH OH H H 6580 2-Nap-CH2 NH F9 NH OH H H 6581 2-Fu-CH2 NH H NH OH H H 6582 2-Fu-CH2 NH H NH OA10 H H 6583 2-Fu-CH2 NH C12 NH OH H H 6584 2-Fu-CH2 NH F7 NH OH H H 6585 2-Fu-CH2 NH F9 NH OH H H 6586 2-Tp-CH2 NH H NH OH H H 6587 2-Tp-CH2 NH H NH OA10 H H 6588 2-Tp-CH2 NH C12 NH OH H H 6589 2-Tp-CH2 NH F7 NH OH H H 6590 2-Tp-CH2 NH F9 NH OH H H 6591 2-Py-CH2 NH H NH OH H H 6592 2-Py-CH2 NH H NH OA10 H H 6593 2-Py-CH2 NH C12 NH OH H H 6594 2-Py-CH2 NH F7 NH OH H H 6595 2-Py-CH2 NH F9 NH OH H H 6596 2-Ta NH H NH OH H H 6597 2-Ta NH H NH OA10 H H 6598 2-Ta NH C12 NH OH H H 6599 2-Ta NH F7 NH OH H H 6600 2-Ta NH F9 NH OH H H 6601 2-DHT NH H NH OH H H 6602 2-DHT NH H NH OA10 H H 6603 2-DHT NH C12 NH OH H H 6604 2-DHT NH F7 NH OH H H 6605 2-DHT NH F9 NH OH H H 6606 2-CTD NH H NH OH H H 6607 2-CTD NH H NH OA10 H H 6608 2-CTD NH C12 NH OH H H 6609 2-CTD NH F7 NH OH H H 6610 2-CTD NH F9 NH OH H H 6611 2-Qin NH H NH OH H H 6612 2-Qin NH H NH OA10 H H 6613 2-Qin NH C12 NH OH H H 6614 2-Qin NH F7 NH OH H H 6615 2-Qin NH F9 NH OH H H 6616 6-DTP NH H NH OH H H 6617 6-DTP NH H NH OA10 H H 6618 6-DTP NH C12 NH OH H H 6619 6-DTP NH F7 NH OH H H 6620 6-DTP NH F9 NH OH H H 6621 (CH2)4 N H NH OH H H 6622 (CH2)4 N H NH OA10 H H 6623 (CH2)4 N C12 NH OH H H 6624 (CH2)4 N F7 NH OH H H 6625 (CH2)4 N F9 NH OH H H 6626 Bu NMe H NH OH H H 6627 3-Ph-Pr NH H NH OH H H 6628 3,3-Ph2-Pr NH H NH OH H H 6629 2-Ph-Et O H NH OH H H 6630 cHex O H NH OH H H 6631 Ph NH H NH OA7 H H -------------------------------------------------------------------
【表２】
【化１１】 ----------------------------------------------------------------- 化合物 番号 R1 R2 R3 R6 R7 R12 ----------------------------------------------------------------- 6632 3-NH2-Ph H H H H H 6633 3-NH2-Ph H OH H H H 6634 3-NH2-Ph H OA6 H H H 6635 3-NH2-Ph H OA8 H H H 6636 3-NH2-Ph H OA9 H H H 6637 3-NH2-Ph H OA10 H H H 6638 3-NH2-Ph H OA12 H H H 6639 3-NH2-Ph H OA14 H H H 6640 3-NH2-Ph H OA16 H H H 6641 3-NH2-Ph H OH H A6 H 6642 3-NH2-Ph H OH H A8 H 6643 3-NH2-Ph H OH H A9 H 6644 3-NH2-Ph H OH H A10 H 6645 3-NH2-Ph H OH H A12 H 6646 3-NH2-Ph H OH H A14 H 6647 3-NH2-Ph H OH H A16 H 6648 3-NH2-Ph H OH A6 A6 H 6649 3-NH2-Ph H OH A8 A8 H 6650 3-NH2-Ph H OH A10 A10 H 6651 3-NH2-Ph C8 OH H H H 6652 3-NH2-Ph C9 OH H H H 6653 3-NH2-Ph C10 OH H H H 6654 3-NH2-Ph C12 OH H H H 6655 3-NH2-Ph C16 OH H H H 6656 3-NH2-Ph H OC6 H H H 6657 3-NH2-Ph H OC7 H H H 6658 3-NH2-Ph H OC8 H H H 6659 3-NH2-Ph H OC10 H H H 6660 3-NH2-Ph H OC11 H H H 6661 3-NH2-Ph H OC12 H H H 6662 3-NH2-Ph H OC14 H H H 6663 3-NH2-Ph H OC16 H H H 6664 4-Me2N-Ph H H H H H 6665 4-Me2N-Ph H OH H H H 6666 4-Me2N-Ph H OA6 H H H 6667 4-Me2N-Ph H OA8 H H H 6668 4-Me2N-Ph H OA9 H H H 6669 4-Me2N-Ph H OA10 H H H 6670 4-Me2N-Ph H OA12 H H H 6671 4-Me2N-Ph H OA14 H H H 6672 4-Me2N-Ph H OA16 H H H 6673 4-Me2N-Ph H OH H A6 H 6674 4-Me2N-Ph H OH H A8 H 6675 4-Me2N-Ph H OH H A9 H 6676 4-Me2N-Ph H OH H A10 H 6677 4-Me2N-Ph H OH H A12 H 6678 4-Me2N-Ph H OH H A14 H 6679 4-Me2N-Ph H OH H A16 H 6680 4-Me2N-Ph H OH A6 A6 H 6681 4-Me2N-Ph H OH A8 A8 H 6682 4-Me2N-Ph H OH A10 A10 H 6683 4-Me2N-Ph C8 OH H H H 6684 4-Me2N-Ph C9 OH H H H 6685 4-Me2N-Ph C10 OH H H H 6686 4-Me2N-Ph C12 OH H H H 6687 4-Me2N-Ph C16 OH H H H 6688 4-Me2N-Ph H OC6 H H H 6689 4-Me2N-Ph H OC7 H H H 6690 4-Me2N-Ph H OC8 H H H 6691 4-Me2N-Ph H OC10 H H H 6692 4-Me2N-Ph H OC11 H H H 6693 4-Me2N-Ph H OC12 H H H 6694 4-Me2N-Ph H OC14 H H H 6695 4-Me2N-Ph H OC16 H H H 6696 Ph H OH H H POM 6697 Ph H OH H H ECE 6698 Ph H OH H H HCE 6699 Ph H OH H H DCE 6700 Ph H OH H H CCE 6701 Ph H OH H H HOE 6702 3,4-F2-Ph H OH H H POM 6703 3,4-F2-Ph H OH H H ECE 6704 3,4-F2-Ph H OH H H HCE 6705 3,4-F2-Ph H OH H H DCE 6706 3,4-F2-Ph H OH H H CCE 6707 3,4-F2-Ph H OH H H HOE 6708 4-Bu-Ph H OH H H POM 6709 4-Bu-Ph H OH H H ECE 6710 4-Bu-Ph H OH H H HCE 6711 4-Bu-Ph H OH H H DCE 6712 4-Bu-Ph H OH H H CCE 6713 4-Bu-Ph H OH H H HOE 6714 4-NO2-Ph H OH H H POM 6715 4-NO2-Ph H OH H H ECE 6716 4-NO2-Ph H OH H H HCE 6717 4-NO2-Ph H OH H H DCE 6718 4-NO2-Ph H OH H H CCE 6719 4-NO2-Ph H OH H H HOE 6720 4-F-Ph H OH H H POM 6721 4-F-Ph H OH H H ECE 6722 4-F-Ph H OH H H HCE 6723 4-F-Ph H OH H H DCE 6724 4-F-Ph H OH H H CCE 6725 4-F-Ph H OH H H HOE -----------------------------------------------------------------
【表３】
【化１２】 --------------------------------------------------------- 化合物 番号 X1 m n --------------------------------------------------------- 6726 NH 0 1 6727 NH 0 2 6728 NH 0 3 6729 NH 0 4 6730 NH 0 5 6731 NH 0 6 6732 NH 0 7 6733 NH 0 8 6734 NH 0 9 6735 NH 0 10 6736 NH 0 11 6737 O 0 1 6738 O 0 2 6739 O 0 3 6740 O 0 4 6741 O 0 5 6742 O 0 6 6743 O 0 7 6744 O 0 8 6745 O 0 9 6746 O 0 10 6747 O 0 11 6748 NH 2 1 6749 NH 2 2 6750 NH 2 3 6751 NH 2 4 6752 NH 2 5 6753 NH 2 6 6754 NH 2 7 6755 NH 2 8 6756 NH 2 9 6757 NH 2 10 6758 NH 2 11 6759 O 2 1 6760 O 2 2 6761 O 2 3 6762 O 2 4 6763 O 2 5 6764 O 2 6 6765 O 2 7 6766 O 2 8 6767 O 2 9 6768 O 2 10 6769 O 2 11 --------------------------------------------------------- ただし、Meは、メチル基、Etは、エチル基、Prは、プロ
ピル基、iPrは、イソプロピル基、Buは、ブチル基、tBu
は、tert-ブチル基、sBuは、sec-ブチル基、Penは、ペ
ンチル基、Hexは、ヘキシル基、cHexは、シクロヘキシ
ル基、Hepは、ヘプチル基、Vinは、ビニル基、Phは、フ
ェニル基、Bnは、ベンジル基、Peは、フェネチル基、Na
pは、ナフチル基、C8及びOctは、オクチル基、C9は、ノ
ニル基、C10及びDecは、デシル基、C11は、ウンデシル
基、C12は、ドデシル基、C14は、テトラデシル基、C16
は、ヘキサデシル基、C18は、オクタデシル基、OC6は、
ヘキシルオキシ基、OC7は、ヘプチルオキシ基、OC8は、
オクチルオキシ基、OC10は、デシルオキシ基、OC12は、
ドデシルオキシ基、C6CO3は、ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基、C7CO3は、ヘプチルオキシカルボニルオキ
シ基、C8CO3は、オクチルオキシカルボニルオキシ基、C
9CO3は、ノニルオキシカルボニルオキシ基、C10CO3は、
デシルオキシカルボニルオキシ基、C12CO3は、ドデシル
オキシカルボニルオキシ基、C16CO3は、ヘキサデシルオ
キシカルボニルオキシ基、A2は、アセチル基、A3は、プ
ロピオニル基、A4は、ブチリル基、A6は、ヘキサノイル
基、A8は、オクタノイル基、A9は、ノナノイル基、A10
は、デカノイル基、A12は、ドデカノイル基、A14は、テ
トラデカノイル基、A16は、ヘキサデカノイル基、OA2
は、アセチルオキシ基、OA3は、プロピオニルオキシ
基、OA4は、ブチリルオキシ基、OA6は、ヘキサノイルオ
キシ基、OA8は、オクタノイルオキシ基、OA9は、ノナノ
イルオキシ基、OA10は、デカノイルオキシ基、OA12は、
ドデカノイルオキシ基、OA14は、テトラデカノイルオキ
シ基、OA16は、ヘキサデカノイルオキシ基、F1は、H(CF
2)2CH2で表される基を、F2は、CF3CF2CH2で表される
基、F3は、CF3(CF2)2CH2で表される基、F4は、CF3(CF2)
5CH2で表される基、F5は、CF3(CF2)6CH2で表される基、
F6は、CF3(CF2)7CH2で表される基、F7は、CF3(CF2)3CH2
CH2で表される基、F8は、CF3(CF2)5CH2CH2で表される
基、F9は、CF3(CF2)7CH2CH2で表される基、F10は、CF
3(CF2)9CH2CH2で表される基、F11は、FCH2CH2で表され
る基、F12は、FCH2CH2CH2CH2で表される基、Morは、モ
ルホリノ基、PAは、フェニルアゾ基、CHEは、２−（１
−シクロヘキセニル）エチル基、CODは、シス−オクタ
デセ−９−ニル基、Pyは、ピリジル基、Tpは、チオフェ
ニル基、Fuは、フリル基、Taは、チアゾリル基、DHT
は、4,5−ジヒドロチアゾリル基、CTDは、5−ジクロプ
ロピル−1,3,4−チアジアゾリル基、Qinは、キノリル
基、DTPは、4H−1,2−ジチオ−4,3−ｂ−5−オン−ピロ
リル基、POMは、ピバロイルオキシメチル基、ECEは、１
−（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、HCEは、１
−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、DCE
は、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、
CCEは、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル基、HOEは、１−（ヘキサノイルオキシ）エ
チル基を示す。上記表１乃至３において好適な化合物
は、化合物番号1乃至420、491乃至1120、1401乃至154
0、1611乃至1748、1961乃至2520、2591乃至2870、2941
乃至3430、3711乃至3850、4131乃至5460、5531乃至567
0、5741乃至6090、及び6631の化合物である。更に好適
な化合物は、化合物番号2乃至55、72乃至125、142乃至1
95、212乃至265、282乃至335、352乃至405、492乃至54
5、562乃至615、632乃至685、702乃至755、772乃至82
5、842乃至895、912乃至965、982乃至1035、1052乃至11
05、1402乃至1455、1472乃至1525、1612乃至1665、1682
乃至1735、1962乃至2015、2032乃至2085、2102乃至215
5、2172乃至2225、2242乃至2295、2312乃至2365、2382
乃至2435、2452乃至2505、2592乃至2645、2662乃至271
5、2732乃至2785、2802乃至2855、2942乃至2995、3012
乃至3065、3082乃至3135、3152乃至3205、3222乃至327
5、3292乃至3345、3362乃至3415、3712乃至3765、3782
乃至3835、4132乃至4185、4202乃至4255、4272乃至432
5、4342乃至4395、4412乃至4465、4482乃至4535、4552
乃至4605、4622乃至4675、4692乃至4745、4762乃至481
5、4832乃至4885、4902乃至4955、4972乃至5025、5042
乃至5095、5112乃至5165、5182乃至5235、5252乃至530
5、5322乃至5375、5392乃至5445、5532乃至5585、5602
乃至5655、5742乃至5795、5812乃至5865、5882乃至593
5、5952乃至6005、6022乃至6075、及び6631の化合物で
あるより更に好適な化合物は、化合物番号2乃至9、72乃
至79、142乃至149、212乃至219、282乃至389、352乃至4
59、492乃至599、562乃至569、632乃至639、702乃至70
9、772乃至779、842乃至849、912乃至919、982乃至98
9、1052乃至1059、1402乃至1409、1472乃至1479、1612
乃至1619、1682乃至1689、1962乃至1969、2032乃至203
9、2102乃至2109、2172乃至2179、2242乃至2249、2312
乃至2319、2382乃至2389、2452乃至2459、2592乃至259
9、2662乃至2669、2732乃至2739、2802乃至2809、2942
乃至2949、3012乃至3019、3082乃至3089、3152乃至315
9、3222乃至3229、3292乃至3299、3362乃至3369、3712
乃至3719、3782乃至3789、4132乃至4139、4202乃至420
9、4272乃至4279、4342乃至4349、4412乃至4419、4482
乃至4489、4552乃至4559、4622乃至4629、4692乃至469
9、4762乃至4769、4832乃至4839、4902乃至4909、4972
乃至4979、5042乃至5049、5112乃至5119、5182乃至518
9、5252乃至5259、5322乃至5329、5392乃至5399、5532
乃至5539、5602乃至5609、5742乃至5749、5812乃至581
9、5882乃至5889、5952乃至5959、6022乃至6029、及び6
631の化合物である。特に好適な化合物は、化合物番号2
乃至9、142乃至149、562乃至569、982乃至989、1472乃
至1479、2242乃至2249、2312乃至2319、2382乃至2389、
3012乃至3019、3712乃至3719、4132乃至4139、4202乃至
4209、4762乃至4769、4832乃至4839、5532乃至5539の化
合物である。最適な化合物は、化合物番号2、6、142、1
46、562、982、1472、1476、2242、2312、2382、3012、
3016、3712、3716、4132、4136、4202、4206、4762、47
66、4832、4836、5532及び5536の化合物である。最も好
適には一般式（Ｉ’）において、Ｒ1がフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号2、実施
例43）、Ｒ1がフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号6、実施例81）、
Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号142、実施例44）、Ｒ1が4−エ
チルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を
示す化合物（化合物番号146）、Ｒ1が4−ペンチルフェ
ニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式
−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物
番号562、実施例55）、Ｒ1が3−エチルフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号982、実
施例58）、Ｒ1が4−トリフルオロメチルフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号1472、
実施例50）、Ｒ1が4−トリフルオロメチルフェニル基を
示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−
で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化
合物番号1476）、Ｒ1が4−ブトキシフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号2242、実施
例62）、Ｒ1が4−ペントキシフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3が水酸基を示す化合物（化合物番号2312、実施例6
4）、Ｒ1が4−ヘキシルオキシフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ 2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3が水酸基を示す化合物（化合物番号2382、実施例6
3）、Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水
酸基を示す化合物（化合物番号3012、実施例45）、Ｒ1
が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号3016）、Ｒ1が3,4
−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号3712、実施例57）、Ｒ1が3,4−
ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオ
キシ基を示す化合物（化合物番号3716）、Ｒ1が3−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号4132、実施例60）、Ｒ1が3−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノ
イルオキシ基を示す化合物（化合物番号4136）、Ｒ1が3
−トリフルオロメチル−4−フルオロフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号4202、
実施例65）、Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4−フルオ
ロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ
2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示
す化合物（化合物番号4206）、Ｒ1が３−メチル−4−ブ
ロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号4762、実施例96）、Ｒ1が３−メチル−4−
ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基
を示す化合物（化合物番号4766）、Ｒ1が３−ニトロ−4
−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す
化合物（化合物番号4832、実施例97）、Ｒ1が３−ニト
ロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号4836）、Ｒ1が３
−ニトロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1
及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合
物（化合物番号5532、実施例95）、Ｒ1が３−ニトロフ
ェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が
式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す
化合物（化合物番号5536）である。
ピル基、iPrは、イソプロピル基、Buは、ブチル基、tBu
は、tert-ブチル基、sBuは、sec-ブチル基、Penは、ペ
ンチル基、Hexは、ヘキシル基、cHexは、シクロヘキシ
ル基、Hepは、ヘプチル基、Vinは、ビニル基、Phは、フ
ェニル基、Bnは、ベンジル基、Peは、フェネチル基、Na
pは、ナフチル基、C8及びOctは、オクチル基、C9は、ノ
ニル基、C10及びDecは、デシル基、C11は、ウンデシル
基、C12は、ドデシル基、C14は、テトラデシル基、C16
は、ヘキサデシル基、C18は、オクタデシル基、OC6は、
ヘキシルオキシ基、OC7は、ヘプチルオキシ基、OC8は、
オクチルオキシ基、OC10は、デシルオキシ基、OC12は、
ドデシルオキシ基、C6CO3は、ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基、C7CO3は、ヘプチルオキシカルボニルオキ
シ基、C8CO3は、オクチルオキシカルボニルオキシ基、C
9CO3は、ノニルオキシカルボニルオキシ基、C10CO3は、
デシルオキシカルボニルオキシ基、C12CO3は、ドデシル
オキシカルボニルオキシ基、C16CO3は、ヘキサデシルオ
キシカルボニルオキシ基、A2は、アセチル基、A3は、プ
ロピオニル基、A4は、ブチリル基、A6は、ヘキサノイル
基、A8は、オクタノイル基、A9は、ノナノイル基、A10
は、デカノイル基、A12は、ドデカノイル基、A14は、テ
トラデカノイル基、A16は、ヘキサデカノイル基、OA2
は、アセチルオキシ基、OA3は、プロピオニルオキシ
基、OA4は、ブチリルオキシ基、OA6は、ヘキサノイルオ
キシ基、OA8は、オクタノイルオキシ基、OA9は、ノナノ
イルオキシ基、OA10は、デカノイルオキシ基、OA12は、
ドデカノイルオキシ基、OA14は、テトラデカノイルオキ
シ基、OA16は、ヘキサデカノイルオキシ基、F1は、H(CF
2)2CH2で表される基を、F2は、CF3CF2CH2で表される
基、F3は、CF3(CF2)2CH2で表される基、F4は、CF3(CF2)
5CH2で表される基、F5は、CF3(CF2)6CH2で表される基、
F6は、CF3(CF2)7CH2で表される基、F7は、CF3(CF2)3CH2
CH2で表される基、F8は、CF3(CF2)5CH2CH2で表される
基、F9は、CF3(CF2)7CH2CH2で表される基、F10は、CF
3(CF2)9CH2CH2で表される基、F11は、FCH2CH2で表され
る基、F12は、FCH2CH2CH2CH2で表される基、Morは、モ
ルホリノ基、PAは、フェニルアゾ基、CHEは、２−（１
−シクロヘキセニル）エチル基、CODは、シス−オクタ
デセ−９−ニル基、Pyは、ピリジル基、Tpは、チオフェ
ニル基、Fuは、フリル基、Taは、チアゾリル基、DHT
は、4,5−ジヒドロチアゾリル基、CTDは、5−ジクロプ
ロピル−1,3,4−チアジアゾリル基、Qinは、キノリル
基、DTPは、4H−1,2−ジチオ−4,3−ｂ−5−オン−ピロ
リル基、POMは、ピバロイルオキシメチル基、ECEは、１
−（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、HCEは、１
−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、DCE
は、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、
CCEは、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル基、HOEは、１−（ヘキサノイルオキシ）エ
チル基を示す。上記表１乃至３において好適な化合物
は、化合物番号1乃至420、491乃至1120、1401乃至154
0、1611乃至1748、1961乃至2520、2591乃至2870、2941
乃至3430、3711乃至3850、4131乃至5460、5531乃至567
0、5741乃至6090、及び6631の化合物である。更に好適
な化合物は、化合物番号2乃至55、72乃至125、142乃至1
95、212乃至265、282乃至335、352乃至405、492乃至54
5、562乃至615、632乃至685、702乃至755、772乃至82
5、842乃至895、912乃至965、982乃至1035、1052乃至11
05、1402乃至1455、1472乃至1525、1612乃至1665、1682
乃至1735、1962乃至2015、2032乃至2085、2102乃至215
5、2172乃至2225、2242乃至2295、2312乃至2365、2382
乃至2435、2452乃至2505、2592乃至2645、2662乃至271
5、2732乃至2785、2802乃至2855、2942乃至2995、3012
乃至3065、3082乃至3135、3152乃至3205、3222乃至327
5、3292乃至3345、3362乃至3415、3712乃至3765、3782
乃至3835、4132乃至4185、4202乃至4255、4272乃至432
5、4342乃至4395、4412乃至4465、4482乃至4535、4552
乃至4605、4622乃至4675、4692乃至4745、4762乃至481
5、4832乃至4885、4902乃至4955、4972乃至5025、5042
乃至5095、5112乃至5165、5182乃至5235、5252乃至530
5、5322乃至5375、5392乃至5445、5532乃至5585、5602
乃至5655、5742乃至5795、5812乃至5865、5882乃至593
5、5952乃至6005、6022乃至6075、及び6631の化合物で
あるより更に好適な化合物は、化合物番号2乃至9、72乃
至79、142乃至149、212乃至219、282乃至389、352乃至4
59、492乃至599、562乃至569、632乃至639、702乃至70
9、772乃至779、842乃至849、912乃至919、982乃至98
9、1052乃至1059、1402乃至1409、1472乃至1479、1612
乃至1619、1682乃至1689、1962乃至1969、2032乃至203
9、2102乃至2109、2172乃至2179、2242乃至2249、2312
乃至2319、2382乃至2389、2452乃至2459、2592乃至259
9、2662乃至2669、2732乃至2739、2802乃至2809、2942
乃至2949、3012乃至3019、3082乃至3089、3152乃至315
9、3222乃至3229、3292乃至3299、3362乃至3369、3712
乃至3719、3782乃至3789、4132乃至4139、4202乃至420
9、4272乃至4279、4342乃至4349、4412乃至4419、4482
乃至4489、4552乃至4559、4622乃至4629、4692乃至469
9、4762乃至4769、4832乃至4839、4902乃至4909、4972
乃至4979、5042乃至5049、5112乃至5119、5182乃至518
9、5252乃至5259、5322乃至5329、5392乃至5399、5532
乃至5539、5602乃至5609、5742乃至5749、5812乃至581
9、5882乃至5889、5952乃至5959、6022乃至6029、及び6
631の化合物である。特に好適な化合物は、化合物番号2
乃至9、142乃至149、562乃至569、982乃至989、1472乃
至1479、2242乃至2249、2312乃至2319、2382乃至2389、
3012乃至3019、3712乃至3719、4132乃至4139、4202乃至
4209、4762乃至4769、4832乃至4839、5532乃至5539の化
合物である。最適な化合物は、化合物番号2、6、142、1
46、562、982、1472、1476、2242、2312、2382、3012、
3016、3712、3716、4132、4136、4202、4206、4762、47
66、4832、4836、5532及び5536の化合物である。最も好
適には一般式（Ｉ’）において、Ｒ1がフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号2、実施
例43）、Ｒ1がフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号6、実施例81）、
Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号142、実施例44）、Ｒ1が4−エ
チルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を
示す化合物（化合物番号146）、Ｒ1が4−ペンチルフェ
ニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式
−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物
番号562、実施例55）、Ｒ1が3−エチルフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号982、実
施例58）、Ｒ1が4−トリフルオロメチルフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号1472、
実施例50）、Ｒ1が4−トリフルオロメチルフェニル基を
示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−
で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化
合物番号1476）、Ｒ1が4−ブトキシフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号2242、実施
例62）、Ｒ1が4−ペントキシフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3が水酸基を示す化合物（化合物番号2312、実施例6
4）、Ｒ1が4−ヘキシルオキシフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ 2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3が水酸基を示す化合物（化合物番号2382、実施例6
3）、Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水
酸基を示す化合物（化合物番号3012、実施例45）、Ｒ1
が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号3016）、Ｒ1が3,4
−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号3712、実施例57）、Ｒ1が3,4−
ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオ
キシ基を示す化合物（化合物番号3716）、Ｒ1が3−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号4132、実施例60）、Ｒ1が3−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノ
イルオキシ基を示す化合物（化合物番号4136）、Ｒ1が3
−トリフルオロメチル−4−フルオロフェニル基を示
し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で
表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号4202、
実施例65）、Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4−フルオ
ロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ
2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示
す化合物（化合物番号4206）、Ｒ1が３−メチル−4−ブ
ロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号4762、実施例96）、Ｒ1が３−メチル−4−
ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基
を示す化合物（化合物番号4766）、Ｒ1が３−ニトロ−4
−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す
化合物（化合物番号4832、実施例97）、Ｒ1が３−ニト
ロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号4836）、Ｒ1が３
−ニトロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1
及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合
物（化合物番号5532、実施例95）、Ｒ1が３−ニトロフ
ェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が
式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す
化合物（化合物番号5536）である。
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物、その薬理上許容されるエーテル、エステル及びＮ
−アルキル誘導体は、以下のＡ法乃至Ｈ法により、ある
いはこれらの方法のなかで用いられた工程を適宜組み合
わせることにより製造することができる。 ［Ａ法］Ａ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ1−Ｘ1が式
Ｒ1Ｒ4Ｎ−で表される基であり、Ｒ2−Ｘ2がアミノ基で
あり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ia）を製造する方法
である。
合物、その薬理上許容されるエーテル、エステル及びＮ
−アルキル誘導体は、以下のＡ法乃至Ｈ法により、ある
いはこれらの方法のなかで用いられた工程を適宜組み合
わせることにより製造することができる。 ［Ａ法］Ａ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ1−Ｘ1が式
Ｒ1Ｒ4Ｎ−で表される基であり、Ｒ2−Ｘ2がアミノ基で
あり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ia）を製造する方法
である。
【化１３】 上記式中、Ｒ1及びＲ4は、前述したものと同意義であ
る。第Ａ１工程は、化合物（ＶＩ）から化合物（Ｉａ）
を製造する工程である。本工程は、化合物（ＶＩ）を溶
媒中、式Ｒ1Ｒ4ＮＨで表される化合物と反応させること
により達成される。出発原料の化合物（ＶＩ）は、後述
するように微生物生産物から単離することができる。使
用される式Ｒ1Ｒ4ＮＨで表される化合物は、所望のＲ1
及びＲ4を有し、十分な求核性を有するアミノ化合物で
あり、好適には一級アルキルアミン類及び環状アミン類
である。十分な求核性を有さないアミノ化合物は、下記
のＢ法によって反応させる。使用される溶媒は、反応を
阻害せず、出発原料及び反応剤をある程度溶解するもの
であれば特に制限はなく、例えば、メタノール、エタノ
ールなどのアルコール類；N,N-ジメチルホルムアミド、
N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミド類があげられ
るが、好適にはアルコール類（特にメタノール）であ
る。反応温度は、使用されるアミン及び溶媒等により異
なるが、通常0℃乃至150℃であり、好適には、20℃乃至
100℃である。反応時間は、反応温度等により異なる
が、通常30分間乃至2日間であり、好適には、5時間乃至
１日間である。反応終了後、本反応の目的物は、常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により
除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロ
メタンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。得られた化合物（Ｉａ）は、必要に応じて、後
述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物又はエ
ーテル若しくはエステル誘導体に導くことができる。 ［Ｂ法］Ｂ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ2−Ｘ2がア
ミノ基であり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ｉｂ）を製
造する方法である。
る。第Ａ１工程は、化合物（ＶＩ）から化合物（Ｉａ）
を製造する工程である。本工程は、化合物（ＶＩ）を溶
媒中、式Ｒ1Ｒ4ＮＨで表される化合物と反応させること
により達成される。出発原料の化合物（ＶＩ）は、後述
するように微生物生産物から単離することができる。使
用される式Ｒ1Ｒ4ＮＨで表される化合物は、所望のＲ1
及びＲ4を有し、十分な求核性を有するアミノ化合物で
あり、好適には一級アルキルアミン類及び環状アミン類
である。十分な求核性を有さないアミノ化合物は、下記
のＢ法によって反応させる。使用される溶媒は、反応を
阻害せず、出発原料及び反応剤をある程度溶解するもの
であれば特に制限はなく、例えば、メタノール、エタノ
ールなどのアルコール類；N,N-ジメチルホルムアミド、
N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミド類があげられ
るが、好適にはアルコール類（特にメタノール）であ
る。反応温度は、使用されるアミン及び溶媒等により異
なるが、通常0℃乃至150℃であり、好適には、20℃乃至
100℃である。反応時間は、反応温度等により異なる
が、通常30分間乃至2日間であり、好適には、5時間乃至
１日間である。反応終了後、本反応の目的物は、常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により
除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロ
メタンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。得られた化合物（Ｉａ）は、必要に応じて、後
述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物又はエ
ーテル若しくはエステル誘導体に導くことができる。 ［Ｂ法］Ｂ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ2−Ｘ2がア
ミノ基であり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ｉｂ）を製
造する方法である。
【化１４】 上記式中、Ｒ1及びＸ1は、前述したものと同意義であ
り、Ｒｐは同一又は異なって水素原子、炭素数１乃至３
個のアルキル基、またはＲｐが結合する炭素原子と一緒
になって５又は６員シクロアルキル基を形成する基を示
す。第Ｂ１工程は、化合物（ＶＩ）から化合物（Ｂ１）
を製造する工程である。本工程は、化合物（ＶＩ）を溶
媒中、酸触媒の存在下にアセトニド化剤と反応させるこ
とにより達成される。出発原料の化合物（ＶＩ）の製造
方法については後述する。使用されるアセトニド化剤
は、式（Ｒｐ）2Ｃ＝Ｏで表わされる化合物またはその
等価体であり、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、ジプロピルケトン、メトキシイソプロペン、2,2-ジ
メトキシプロパン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、1,1-ジメトキシシクロペンタン、1,1-ジメトキシシ
クロヘキサン等を挙げることができ、好適には、アセト
ン、2,2-ジメトキシプロパン、シクロペンタノンまたは
1,1-ジメトキシシクロペンタンである。使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発原料及び反応剤をある程度溶
解するものであれば特に制限はないが、使用するアセト
ニド化剤に対応する式（Ｒｐ） 2Ｃ＝Ｏで表わされる化
合物を溶剤として使用するのが好適であり、好ましくは
アセトンまたはシクロペンタノンである。使用される酸
触媒は、例えば、塩化水素、硝酸、硫酸のような無機
酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸のような有機酸；三弗化ホウ素のよ
うなルイス酸；又は、アンバーリスト１５のような酸性
樹脂であり、好適には、有機酸又は酸性樹脂であり、更
に好適には、ｐ−トルエンスルホン酸又はアンバーリス
ト１５である。反応温度は、使用されるアセトニド化剤
及び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であ
り、好適には、20℃乃至50℃である。反応時間は、反応
温度等により異なるが、通常１時間乃至７日間であり、
好適には、１０時間乃至３日間である。反応終了後、本
反応の目的物は、常法に従って反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在
する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去
し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和しな
い有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適
宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒
を留去することにより得ることができ、必要であれば、
常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー
等によって精製することができる。第B2工程は、化合物
（Ｂ１）から化合物（Ｂ２）を製造する工程である。本
工程は、化合物（Ｂ１）を溶媒中、塩基と作用させるこ
とにより達成される。使用される塩基は、例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物があげられるが、好適には、水酸化ナトリウムで
ある。使用される溶媒は、例えば、水；メタノール、エ
タノール、プロパノールのようなアルコール類と水の混
合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのような水と
混和するエーテル類と水の混合溶媒があげられるが、好
適には、アルコール類（特にメタノール）と水の混合溶
媒である。反応温度は、通常−20℃乃至50℃であり、好
適には、0℃乃至20℃である。反応時間は、反応温度等
により異なるが、通常１分間乃至1時間であり、好適に
は、５分間乃至20分間である。反応終了後、本反応の目
的物は、常法、例えば、ダウエックス50WX8のような酸
性樹脂を用いて遊離カルボン酸誘導体へと変換され、常
法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応液
から不溶物を濾過して除き、濾液を減圧濃縮するか、ま
たは、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和し
ない有機溶媒を加え、希塩酸水、食塩水などで適宜洗浄
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去
することにより得ることができ、必要であれば、常法、
例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によ
って精製することができる。第B3工程は、化合物（Ｂ
２）から化合物（Ｂ３）を製造する工程である。本工程
は、化合物（Ｂ２）を不活性溶媒中、縮合剤の存在下、
式Ｒ1−Ｘ1Ｈで表わされる化合物と反応させることによ
り達成される。式Ｒ1−Ｘ1Ｈで表わされる化合物は、所
望のＲ1及びＸ1を有するアルコール類、チオール類また
はアミン類である。使用される縮合剤は、例えば、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジ
イミド（ＤＩＰＣ）のようなカルボジイミド類；ベンゼ
ンスルホン酸クロリド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ドのようなスルホン酸クロリド類；ベンゾトリアゾ−1
−リルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘ
キサフルオロホスフェートなどのホスホニウム塩類；O
−ベンゾトリアゾ−1−リル−N,N,N',N'−テトラメチル
ウロニウムヘキサフルオロホスフェートなどのウロニウ
ム塩類があげられるが、好適には、カルボジイミド類
（特にＤＩＰＣ）である。縮合剤としてカルボジイミド
類を使用する場合、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
（ＨＯＢＴ）を加えることができる。使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発原料及び反応剤をある程度溶
解するものであれば特に制限はなく、例えば、N,N−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類があげられるが、好適には
アミド類（特にN,N−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ））である。反応温度は、通常−20℃乃至80℃であ
り、好適には、0℃乃至50℃である。反応時間は、反応
温度等により異なるが、通常1時間乃至2日間であり、好
適には、3時間乃至1日間である。反応終了後、本反応の
目的物は、常法に従って反応混合物から採取される。例
えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場
合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸
エチルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶
媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去
することにより得ることができ、必要であれば、常法、
例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によ
って精製することができる。第B４工程は、化合物（Ｂ
３）から化合物（Ib）を製造する工程である。本工程
は、化合物（Ｂ３）を溶媒中、酸触媒と反応させること
により達成される。使用される酸触媒は、例えば、塩化
水素、硝酸、硫酸のような無機酸；酢酸、トリフルオロ
酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸；三弗化ホウ素のようなルイス酸；又は、ア
ンバーリスト１５のような酸性樹脂であり、好適には、
有機酸又は酸性樹脂であり、更に好適には、トリフルオ
ロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はアンバーリスト１
５である。使用される溶媒は、例えば、水；メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；アルコール類と
水の混合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
な水と混和するエーテル類と水の混合溶媒；塩化メチレ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ハロ
ゲン化炭化水素類と水の混合溶媒等があげられるが、好
適には、アルコール類（特にメタノール）又はハロゲン
化炭化水素類（特に塩化メチレン）である。反応温度
は、通常0℃乃至120℃であり、好適には、20℃乃至100
℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通
常1時間乃至2日間であり、好適には、3時間乃至1日間で
ある。反応終了後、本反応の目的物は、常法に従って反
応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中
和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除去した
後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンの
ような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹
水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等
で乾燥した後、溶媒を留去することにより得ることがで
き、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又は
クロマトグラフィー等によって精製することができる。
なお、第Ｂ１工程のアセトニド化反応及び第Ｂ４工程の
脱アセトニド反応は必要に応じて行なう工程であって、
化合物（ＶＩ）を直接に第Ｂ２工程の加水分解反応に付
し、式（ＶＩＩ）
り、Ｒｐは同一又は異なって水素原子、炭素数１乃至３
個のアルキル基、またはＲｐが結合する炭素原子と一緒
になって５又は６員シクロアルキル基を形成する基を示
す。第Ｂ１工程は、化合物（ＶＩ）から化合物（Ｂ１）
を製造する工程である。本工程は、化合物（ＶＩ）を溶
媒中、酸触媒の存在下にアセトニド化剤と反応させるこ
とにより達成される。出発原料の化合物（ＶＩ）の製造
方法については後述する。使用されるアセトニド化剤
は、式（Ｒｐ）2Ｃ＝Ｏで表わされる化合物またはその
等価体であり、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、ジプロピルケトン、メトキシイソプロペン、2,2-ジ
メトキシプロパン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、1,1-ジメトキシシクロペンタン、1,1-ジメトキシシ
クロヘキサン等を挙げることができ、好適には、アセト
ン、2,2-ジメトキシプロパン、シクロペンタノンまたは
1,1-ジメトキシシクロペンタンである。使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発原料及び反応剤をある程度溶
解するものであれば特に制限はないが、使用するアセト
ニド化剤に対応する式（Ｒｐ） 2Ｃ＝Ｏで表わされる化
合物を溶剤として使用するのが好適であり、好ましくは
アセトンまたはシクロペンタノンである。使用される酸
触媒は、例えば、塩化水素、硝酸、硫酸のような無機
酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸のような有機酸；三弗化ホウ素のよ
うなルイス酸；又は、アンバーリスト１５のような酸性
樹脂であり、好適には、有機酸又は酸性樹脂であり、更
に好適には、ｐ−トルエンスルホン酸又はアンバーリス
ト１５である。反応温度は、使用されるアセトニド化剤
及び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であ
り、好適には、20℃乃至50℃である。反応時間は、反応
温度等により異なるが、通常１時間乃至７日間であり、
好適には、１０時間乃至３日間である。反応終了後、本
反応の目的物は、常法に従って反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在
する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去
し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和しな
い有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適
宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒
を留去することにより得ることができ、必要であれば、
常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー
等によって精製することができる。第B2工程は、化合物
（Ｂ１）から化合物（Ｂ２）を製造する工程である。本
工程は、化合物（Ｂ１）を溶媒中、塩基と作用させるこ
とにより達成される。使用される塩基は、例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物があげられるが、好適には、水酸化ナトリウムで
ある。使用される溶媒は、例えば、水；メタノール、エ
タノール、プロパノールのようなアルコール類と水の混
合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのような水と
混和するエーテル類と水の混合溶媒があげられるが、好
適には、アルコール類（特にメタノール）と水の混合溶
媒である。反応温度は、通常−20℃乃至50℃であり、好
適には、0℃乃至20℃である。反応時間は、反応温度等
により異なるが、通常１分間乃至1時間であり、好適に
は、５分間乃至20分間である。反応終了後、本反応の目
的物は、常法、例えば、ダウエックス50WX8のような酸
性樹脂を用いて遊離カルボン酸誘導体へと変換され、常
法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応液
から不溶物を濾過して除き、濾液を減圧濃縮するか、ま
たは、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和し
ない有機溶媒を加え、希塩酸水、食塩水などで適宜洗浄
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去
することにより得ることができ、必要であれば、常法、
例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によ
って精製することができる。第B3工程は、化合物（Ｂ
２）から化合物（Ｂ３）を製造する工程である。本工程
は、化合物（Ｂ２）を不活性溶媒中、縮合剤の存在下、
式Ｒ1−Ｘ1Ｈで表わされる化合物と反応させることによ
り達成される。式Ｒ1−Ｘ1Ｈで表わされる化合物は、所
望のＲ1及びＸ1を有するアルコール類、チオール類また
はアミン類である。使用される縮合剤は、例えば、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジ
イミド（ＤＩＰＣ）のようなカルボジイミド類；ベンゼ
ンスルホン酸クロリド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ドのようなスルホン酸クロリド類；ベンゾトリアゾ−1
−リルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘ
キサフルオロホスフェートなどのホスホニウム塩類；O
−ベンゾトリアゾ−1−リル−N,N,N',N'−テトラメチル
ウロニウムヘキサフルオロホスフェートなどのウロニウ
ム塩類があげられるが、好適には、カルボジイミド類
（特にＤＩＰＣ）である。縮合剤としてカルボジイミド
類を使用する場合、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
（ＨＯＢＴ）を加えることができる。使用される溶媒
は、反応を阻害せず、出発原料及び反応剤をある程度溶
解するものであれば特に制限はなく、例えば、N,N−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類があげられるが、好適には
アミド類（特にN,N−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ））である。反応温度は、通常−20℃乃至80℃であ
り、好適には、0℃乃至50℃である。反応時間は、反応
温度等により異なるが、通常1時間乃至2日間であり、好
適には、3時間乃至1日間である。反応終了後、本反応の
目的物は、常法に従って反応混合物から採取される。例
えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場
合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸
エチルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶
媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去
することにより得ることができ、必要であれば、常法、
例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によ
って精製することができる。第B４工程は、化合物（Ｂ
３）から化合物（Ib）を製造する工程である。本工程
は、化合物（Ｂ３）を溶媒中、酸触媒と反応させること
により達成される。使用される酸触媒は、例えば、塩化
水素、硝酸、硫酸のような無機酸；酢酸、トリフルオロ
酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸；三弗化ホウ素のようなルイス酸；又は、ア
ンバーリスト１５のような酸性樹脂であり、好適には、
有機酸又は酸性樹脂であり、更に好適には、トリフルオ
ロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はアンバーリスト１
５である。使用される溶媒は、例えば、水；メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；アルコール類と
水の混合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
な水と混和するエーテル類と水の混合溶媒；塩化メチレ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ハロ
ゲン化炭化水素類と水の混合溶媒等があげられるが、好
適には、アルコール類（特にメタノール）又はハロゲン
化炭化水素類（特に塩化メチレン）である。反応温度
は、通常0℃乃至120℃であり、好適には、20℃乃至100
℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通
常1時間乃至2日間であり、好適には、3時間乃至1日間で
ある。反応終了後、本反応の目的物は、常法に従って反
応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中
和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除去した
後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンの
ような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹
水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等
で乾燥した後、溶媒を留去することにより得ることがで
き、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又は
クロマトグラフィー等によって精製することができる。
なお、第Ｂ１工程のアセトニド化反応及び第Ｂ４工程の
脱アセトニド反応は必要に応じて行なう工程であって、
化合物（ＶＩ）を直接に第Ｂ２工程の加水分解反応に付
し、式（ＶＩＩ）
【化１５】 で表わされる化合物を製造し、次いで第Ｂ３工程のＲ1
−Ｘ1基の導入反応に付すことによって目的化合物（Ｉ
ｂ）を製造することもできる。化合物（ＶＩＩ）は、後
述するように微生物生産物から単離することもできる。
得られた化合物（Ｉｂ）は、必要に応じて、後述する方
法により、Ｒ3が水素原子である化合物（Ｉｄ）又はエ
ーテル若しくはエステル誘導体に導くことができる。 ［Ｃ法］Ｃ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ3が水酸基
である化合物（Ｉｃ）を製造する方法である。
−Ｘ1基の導入反応に付すことによって目的化合物（Ｉ
ｂ）を製造することもできる。化合物（ＶＩＩ）は、後
述するように微生物生産物から単離することもできる。
得られた化合物（Ｉｂ）は、必要に応じて、後述する方
法により、Ｒ3が水素原子である化合物（Ｉｄ）又はエ
ーテル若しくはエステル誘導体に導くことができる。 ［Ｃ法］Ｃ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ3が水酸基
である化合物（Ｉｃ）を製造する方法である。
【化１６】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＸ2は、前述と同意義であ
り、Ｒｚはアシル基を示す。第Ｃ１工程は、化合物（Ｖ
Ｉ）の水酸基がアシル基で保護された化合物（Ｃ１）を
製造する工程である。本工程は、化合物（ＶＩ）を不活
性溶媒中、塩基の存在下、アシル化剤と反応させること
により達成される。使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発原料及び反応剤をある程度溶解するものであれ
ば特に制限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハ
ロゲン化炭化水素類；アセトニトリル；酢酸エチル；ピ
リジン、ルチジン等をあげることができるが、好適に
は、N,N−ジメチルホルムアミド及びピリジンである。
使用される塩基は、例えば、ピリジン、ルチジン、コリ
ジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン等があげられる
が、好適には、ピリジン及び4−N,N−ジメチルアミノピ
リジンである。使用されるアシル化剤は、例えば、アセ
チルクロリド、プロピオニルクロリド、無水酢酸のよう
な炭素数１乃至４個の脂肪族アシルハライド若しくは酸
無水物；塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル及び無水安息
香酸のような炭素数６乃至１０個の芳香族アシルハライ
ド若しくは酸無水物があげられるが、好適には、塩化ベ
ンゾイルまたは無水安息香酸である。反応温度は、使用
されるアシル化剤及び塩基等により異なるが、通常−20
℃乃至100℃であり、好適には、0℃乃至50℃である。反
応時間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至
１日間であり、好適には、１時間乃至10時間である。反
応終了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物
から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又
不溶物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒
を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水
と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩
水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し
た後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要
であれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマト
グラフィー等によって精製することができる。第Ｃ２工
程は、化合物（Ｄ１）のカルバモイル基を加水分解し化
合物（Ｃ２）を製造する工程である。本工程は、化合物
（Ｄ１）をニトロシルスルフリックアシッドと反応させ
ることにより達成される。使用される溶媒は、好適に
は、ジクロロメタンと水の混合溶媒である。反応温度
は、使用される溶媒等により異なるが、通常−20℃乃至
100℃であり、好適には、0℃乃至50℃である。反応時間
は、反応温度等により異なるが、通常10分間乃至５時間
であり、好適には、２０分間乃至２時間である。反応終
了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から
採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶
物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減
圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混
和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水な
どで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｃ３工程
は、化合物（Ｃ２）にＲ2−Ｘ2基を導入して化合物（Ｃ
３）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｃ２）
を原料として用いて第Ｂ３工程に準じて行なうことがで
きる。第Ｃ４工程は、化合物（Ｃ３）をアルカリ加水分
解反応に付して化合物（Ｃ４）を製造する工程である。
本工程は、化合物（Ｃ３）を原料として用いて第Ｂ２工
程に準じて行なうことができる。第Ｃ５工程は、化合物
（Ｃ４）にＲ1−Ｘ1基を導入して化合物（Ｉｃ）を製造
する工程である。本工程は、化合物（Ｃ４）を原料とし
て用いて第Ｂ３工程に準じて行なうことができる。得ら
れた化合物（Ｉｃ）は、必要に応じて、後述する方法に
より、Ｒ3が水素原子である化合物（Ｉｄ）又はエーテ
ル若しくはエステル誘導体に導くことができる。［Ｄ
法］Ｄ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子で
ある化合物（Ｉｄ）を製造する方法である。
り、Ｒｚはアシル基を示す。第Ｃ１工程は、化合物（Ｖ
Ｉ）の水酸基がアシル基で保護された化合物（Ｃ１）を
製造する工程である。本工程は、化合物（ＶＩ）を不活
性溶媒中、塩基の存在下、アシル化剤と反応させること
により達成される。使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発原料及び反応剤をある程度溶解するものであれ
ば特に制限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハ
ロゲン化炭化水素類；アセトニトリル；酢酸エチル；ピ
リジン、ルチジン等をあげることができるが、好適に
は、N,N−ジメチルホルムアミド及びピリジンである。
使用される塩基は、例えば、ピリジン、ルチジン、コリ
ジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン等があげられる
が、好適には、ピリジン及び4−N,N−ジメチルアミノピ
リジンである。使用されるアシル化剤は、例えば、アセ
チルクロリド、プロピオニルクロリド、無水酢酸のよう
な炭素数１乃至４個の脂肪族アシルハライド若しくは酸
無水物；塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル及び無水安息
香酸のような炭素数６乃至１０個の芳香族アシルハライ
ド若しくは酸無水物があげられるが、好適には、塩化ベ
ンゾイルまたは無水安息香酸である。反応温度は、使用
されるアシル化剤及び塩基等により異なるが、通常−20
℃乃至100℃であり、好適には、0℃乃至50℃である。反
応時間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至
１日間であり、好適には、１時間乃至10時間である。反
応終了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物
から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又
不溶物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒
を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水
と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩
水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し
た後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要
であれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマト
グラフィー等によって精製することができる。第Ｃ２工
程は、化合物（Ｄ１）のカルバモイル基を加水分解し化
合物（Ｃ２）を製造する工程である。本工程は、化合物
（Ｄ１）をニトロシルスルフリックアシッドと反応させ
ることにより達成される。使用される溶媒は、好適に
は、ジクロロメタンと水の混合溶媒である。反応温度
は、使用される溶媒等により異なるが、通常−20℃乃至
100℃であり、好適には、0℃乃至50℃である。反応時間
は、反応温度等により異なるが、通常10分間乃至５時間
であり、好適には、２０分間乃至２時間である。反応終
了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から
採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶
物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減
圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混
和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水な
どで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｃ３工程
は、化合物（Ｃ２）にＲ2−Ｘ2基を導入して化合物（Ｃ
３）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｃ２）
を原料として用いて第Ｂ３工程に準じて行なうことがで
きる。第Ｃ４工程は、化合物（Ｃ３）をアルカリ加水分
解反応に付して化合物（Ｃ４）を製造する工程である。
本工程は、化合物（Ｃ３）を原料として用いて第Ｂ２工
程に準じて行なうことができる。第Ｃ５工程は、化合物
（Ｃ４）にＲ1−Ｘ1基を導入して化合物（Ｉｃ）を製造
する工程である。本工程は、化合物（Ｃ４）を原料とし
て用いて第Ｂ３工程に準じて行なうことができる。得ら
れた化合物（Ｉｃ）は、必要に応じて、後述する方法に
より、Ｒ3が水素原子である化合物（Ｉｄ）又はエーテ
ル若しくはエステル誘導体に導くことができる。［Ｄ
法］Ｄ法は、一般式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子で
ある化合物（Ｉｄ）を製造する方法である。
【化１７】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2及びＲｐは、前述と同意
義である。第Ｄ１工程は、化合物（Ｉｃ）の水酸基をア
セトニド化剤で保護して化合物（Ｄ１）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｉｃ）を原料として用いて
第Ｂ１工程に準じて行なうことができる。第Ｄ２工程
は、化合物（Ｄ１）にフェノキシチオカルボニル基を導
入して化合物（Ｄ２）を製造する工程である。本工程
は、化合物（Ｄ１）を不活性溶媒中、塩基の存在下、フ
ェノキシチオカルボニル化剤と反応させることにより達
成される。使用されるフェノキシチオカルボニル化剤と
しては、例えばフェノキシチオカルボニルハライドまた
はフェノキシチオカルボン酸無水物を挙げることがで
き、好適にはフェノキシチオカルボニルクロリドであ
る。使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料及び
反応剤をある程度溶解するものであれば特に制限はな
く、例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香属炭化水素類；ピリジンなどがあげられる
が、好適には、ハロゲン化炭化水素類である。使用され
る塩基は、例えば、ピリジン、ルチジン、コリジン、ト
リエチルアミン、４−N,N−ジメチルアミノピリジンな
どがあげられるが、好適には、４−N,N−ジメチルアミ
ノピリジンである。反応温度は、使用される溶媒及び塩
基等により異なるが、通常−20℃乃至100℃であり、好
適には、0℃乃至50℃である。反応時間は、反応温度等
により異なるが、通常30分間乃至10時間であり、好適に
は、1時間乃至3時間である。反応終了後、本反応の目的
物は、常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合
にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エ
チルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒
を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去する
ことにより得ることができ、必要であれば、常法、例え
ば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
精製することができる。第Ｄ３工程は、化合物（Ｄ２）
のフェノキシチオカルボニルオキシ基を還元的に除去し
て化合物（Ｄ３）を製造する工程である。本工程は、化
合物（Ｄ３）を不活性溶媒中、ラジカル反応開始剤の存
在下、錫ヒドリド類と反応させることにより達成され
る。使用される錫ヒドリド類としては、例えば、トリブ
チル錫ヒドリド及びトリフェニル錫ヒドリドを挙げるこ
とができ、好適にはトリブチル錫ヒドリドである。使用
される溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香属炭化水素類などがあげられる
が、好適には、トルエンである。使用されるラジカル反
応開始剤は、好適には、2,2'−アゾビスイソブチロニト
リル（AIBN）である。反応温度は、使用される溶媒及び
塩基等により異なるが、通常20℃乃至150℃であり、好
適には、80℃乃至120℃である。反応時間は、反応温度
等により異なるが、通常1時間乃至3日間であり、好適に
は、5時間乃至1日間である。反応終了後、本反応の目的
物は、常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合
にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エ
チルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒
を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去する
ことにより得ることができ、必要であれば、常法、例え
ば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
精製することができる。第Ｄ４工程は、化合物（Ｄ３）
の水酸基のアセトニド保護基を除去して化合物（Ｉｄ）
を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｄ３）を原
料として用いて第Ｂ４工程に準じて行なうことができ
る。得られた化合物（Ｉｄ）は、必要に応じて、後述す
る方法により、エーテル若しくはエステル誘導体に導く
ことができる。 ［Ｅ法］Ｅ法は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のエ
ーテル誘導体（Ｅ４）を製造する方法である。
義である。第Ｄ１工程は、化合物（Ｉｃ）の水酸基をア
セトニド化剤で保護して化合物（Ｄ１）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｉｃ）を原料として用いて
第Ｂ１工程に準じて行なうことができる。第Ｄ２工程
は、化合物（Ｄ１）にフェノキシチオカルボニル基を導
入して化合物（Ｄ２）を製造する工程である。本工程
は、化合物（Ｄ１）を不活性溶媒中、塩基の存在下、フ
ェノキシチオカルボニル化剤と反応させることにより達
成される。使用されるフェノキシチオカルボニル化剤と
しては、例えばフェノキシチオカルボニルハライドまた
はフェノキシチオカルボン酸無水物を挙げることがで
き、好適にはフェノキシチオカルボニルクロリドであ
る。使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料及び
反応剤をある程度溶解するものであれば特に制限はな
く、例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香属炭化水素類；ピリジンなどがあげられる
が、好適には、ハロゲン化炭化水素類である。使用され
る塩基は、例えば、ピリジン、ルチジン、コリジン、ト
リエチルアミン、４−N,N−ジメチルアミノピリジンな
どがあげられるが、好適には、４−N,N−ジメチルアミ
ノピリジンである。反応温度は、使用される溶媒及び塩
基等により異なるが、通常−20℃乃至100℃であり、好
適には、0℃乃至50℃である。反応時間は、反応温度等
により異なるが、通常30分間乃至10時間であり、好適に
は、1時間乃至3時間である。反応終了後、本反応の目的
物は、常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合
にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エ
チルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒
を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去する
ことにより得ることができ、必要であれば、常法、例え
ば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
精製することができる。第Ｄ３工程は、化合物（Ｄ２）
のフェノキシチオカルボニルオキシ基を還元的に除去し
て化合物（Ｄ３）を製造する工程である。本工程は、化
合物（Ｄ３）を不活性溶媒中、ラジカル反応開始剤の存
在下、錫ヒドリド類と反応させることにより達成され
る。使用される錫ヒドリド類としては、例えば、トリブ
チル錫ヒドリド及びトリフェニル錫ヒドリドを挙げるこ
とができ、好適にはトリブチル錫ヒドリドである。使用
される溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香属炭化水素類などがあげられる
が、好適には、トルエンである。使用されるラジカル反
応開始剤は、好適には、2,2'−アゾビスイソブチロニト
リル（AIBN）である。反応温度は、使用される溶媒及び
塩基等により異なるが、通常20℃乃至150℃であり、好
適には、80℃乃至120℃である。反応時間は、反応温度
等により異なるが、通常1時間乃至3日間であり、好適に
は、5時間乃至1日間である。反応終了後、本反応の目的
物は、常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合
にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エ
チルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒
を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去する
ことにより得ることができ、必要であれば、常法、例え
ば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
精製することができる。第Ｄ４工程は、化合物（Ｄ３）
の水酸基のアセトニド保護基を除去して化合物（Ｉｄ）
を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｄ３）を原
料として用いて第Ｂ４工程に準じて行なうことができ
る。得られた化合物（Ｉｄ）は、必要に応じて、後述す
る方法により、エーテル若しくはエステル誘導体に導く
ことができる。 ［Ｅ法］Ｅ法は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のエ
ーテル誘導体（Ｅ４）を製造する方法である。
【化１８】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2及びＲｐは、前述と同意
義であり、Ｒ8は前述のエーテル残基であり、Ｒｕはウ
ラシル残基の保護基を示す。第Ｅ１工程は、化合物（Ｄ
１）のウラシル残基に保護基を導入し化合物（Ｅ１）を
製造する工程である。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活
性溶媒中、塩基の存在下、ウラシル残基の保護化剤と反
応させることにより達成される。ウラシル残基の保護化
剤としては、好適にはｐ−メトキシベンジルクロロメチ
ルエーテルである。使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発原料及び反応剤をある程度溶解するものであれ
ば特に制限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハ
ロゲン化炭化水素類；アセトニトリルをあげることがで
きるが、好適には、N,N−ジメチルホルムアミド及びア
セトニトリルである。使用される塩基は、例えば、1,8
−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のよ
うな3級アミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カ
リウムのようなアルカリ金属水素化物であり、好適に
は、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン
（DBU）である。反応温度は、使用されるアセトニド化
剤及び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であ
り、好適には、20℃乃至50℃である。反応時間は、反応
温度等により異なるが、通常30分間乃至１日間であり、
好適には、１時間乃至5時間である。反応終了後、本反
応の目的物は、常法に従って反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在
する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去
し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和しな
い有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適
宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒
を留去することにより得ることができ、必要であれば、
常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー
等によって精製することができる。第Ｅ２工程は、化合
物（Ｅ１）の水酸基にエーテル残基を導入して化合物
（Ｅ２）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｅ
１）を不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（C1）を有
する化合物をエーテル化剤と反応させることにより達成
される。使用されるエーテル化剤は、式Ｒ8Ｌで表わさ
れる化合物（Ｒ8は前述のエーテル残基であり、Ｌは脱
離基を示す）であり、例えば、Ｒ8のハロゲン化物、ト
リフレート化物を挙げることができ、好適にはヨウ化物
である。使用される溶媒は、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルをあげる
ことができるが、好適には、N,N−ジメチルホルムアミ
ドである。使用される塩基は、例えば、1,8−ジアザビ
シクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のような3級ア
ミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カリウムのよ
うなアルカリ金属水素化物であり、好適には、アルカリ
金属水素化物である。反応温度は、使用されるアセトニ
ド化剤及び酸触媒等により異なるが、通常−30℃乃至10
0℃であり、好適には、−10℃乃至30℃である。反応時
間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至１日
間であり、好適には、１時間乃至5時間である。反応終
了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から
採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶
物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減
圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混
和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水な
どで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｅ３工程
は、化合物（Ｅ２）のウラシル残基の保護基を除去して
化合物（Ｅ３）を製造する工程である。本工程は、化合
物（Ｅ２）を不活性溶媒中、脱保護剤と反応させること
により達成される。使用される脱保護剤としては、例え
ば、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノ
ン（DDQ）又はアンモニウムセリウム（IV）ナイトレー
ト（CAN）を挙げることができるが、好適には、2,3−ジ
クロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン（DDQ）で
ある。使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料及
び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制限はな
く、例えば、水；メタノール、エタノールなどのアルコ
ール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類；ジクロロメタン、クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合溶媒
をあげることができるが、好適には、ジクロロメタンと
水の混合溶媒である。反応温度は、使用されるアセトニ
ド化剤及び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至150℃
であり、好適には、10℃乃至100℃である。反応時間
は、反応温度等により異なるが、通常1時間乃至２日間
であり、好適には、１時間乃至10時間である。反応終了
後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物
が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧
留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和
しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水など
で適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、
溶媒を留去することにより得ることができ、必要であれ
ば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフ
ィー等によって精製することができる。第Ｅ４工程は、
化合物（Ｅ３）の水酸基の保護基を除去して化合物（Ｅ
４）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｅ３）
を原料として用いて第Ｂ４工程に準じて行なうことがで
きる。本法により、化合物（Ｉ）のオキソラン環の３位
水酸基のみにエーテル残基を有するエーテル誘導体（Ｅ
４）を得ることができる。得られた化合物（Ｅ４）は、
必要に応じて、後述する方法によりエステル誘導体に導
くことができる。即ち、エーテル誘導体（Ｅ４）をエス
テル化剤と反応させることにより、オキソラン環の３位
水酸基にエーテル残基を有し、ジヒドロピラン環の水酸
基にエステル残基が導入された誘導体を製造することが
できる。 ［Ｆ法］Ｆ法は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のエ
ステル誘導体（Ｆ２）を製造する方法である。
義であり、Ｒ8は前述のエーテル残基であり、Ｒｕはウ
ラシル残基の保護基を示す。第Ｅ１工程は、化合物（Ｄ
１）のウラシル残基に保護基を導入し化合物（Ｅ１）を
製造する工程である。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活
性溶媒中、塩基の存在下、ウラシル残基の保護化剤と反
応させることにより達成される。ウラシル残基の保護化
剤としては、好適にはｐ−メトキシベンジルクロロメチ
ルエーテルである。使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発原料及び反応剤をある程度溶解するものであれ
ば特に制限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハ
ロゲン化炭化水素類；アセトニトリルをあげることがで
きるが、好適には、N,N−ジメチルホルムアミド及びア
セトニトリルである。使用される塩基は、例えば、1,8
−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のよ
うな3級アミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カ
リウムのようなアルカリ金属水素化物であり、好適に
は、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン
（DBU）である。反応温度は、使用されるアセトニド化
剤及び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であ
り、好適には、20℃乃至50℃である。反応時間は、反応
温度等により異なるが、通常30分間乃至１日間であり、
好適には、１時間乃至5時間である。反応終了後、本反
応の目的物は、常法に従って反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在
する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去
し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和しな
い有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適
宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒
を留去することにより得ることができ、必要であれば、
常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー
等によって精製することができる。第Ｅ２工程は、化合
物（Ｅ１）の水酸基にエーテル残基を導入して化合物
（Ｅ２）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｅ
１）を不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（C1）を有
する化合物をエーテル化剤と反応させることにより達成
される。使用されるエーテル化剤は、式Ｒ8Ｌで表わさ
れる化合物（Ｒ8は前述のエーテル残基であり、Ｌは脱
離基を示す）であり、例えば、Ｒ8のハロゲン化物、ト
リフレート化物を挙げることができ、好適にはヨウ化物
である。使用される溶媒は、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルをあげる
ことができるが、好適には、N,N−ジメチルホルムアミ
ドである。使用される塩基は、例えば、1,8−ジアザビ
シクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のような3級ア
ミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カリウムのよ
うなアルカリ金属水素化物であり、好適には、アルカリ
金属水素化物である。反応温度は、使用されるアセトニ
ド化剤及び酸触媒等により異なるが、通常−30℃乃至10
0℃であり、好適には、−10℃乃至30℃である。反応時
間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至１日
間であり、好適には、１時間乃至5時間である。反応終
了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から
採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶
物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減
圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混
和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水な
どで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｅ３工程
は、化合物（Ｅ２）のウラシル残基の保護基を除去して
化合物（Ｅ３）を製造する工程である。本工程は、化合
物（Ｅ２）を不活性溶媒中、脱保護剤と反応させること
により達成される。使用される脱保護剤としては、例え
ば、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノ
ン（DDQ）又はアンモニウムセリウム（IV）ナイトレー
ト（CAN）を挙げることができるが、好適には、2,3−ジ
クロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン（DDQ）で
ある。使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料及
び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制限はな
く、例えば、水；メタノール、エタノールなどのアルコ
ール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類；ジクロロメタン、クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合溶媒
をあげることができるが、好適には、ジクロロメタンと
水の混合溶媒である。反応温度は、使用されるアセトニ
ド化剤及び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至150℃
であり、好適には、10℃乃至100℃である。反応時間
は、反応温度等により異なるが、通常1時間乃至２日間
であり、好適には、１時間乃至10時間である。反応終了
後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物
が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減圧
留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混和
しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水など
で適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、
溶媒を留去することにより得ることができ、必要であれ
ば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフ
ィー等によって精製することができる。第Ｅ４工程は、
化合物（Ｅ３）の水酸基の保護基を除去して化合物（Ｅ
４）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｅ３）
を原料として用いて第Ｂ４工程に準じて行なうことがで
きる。本法により、化合物（Ｉ）のオキソラン環の３位
水酸基のみにエーテル残基を有するエーテル誘導体（Ｅ
４）を得ることができる。得られた化合物（Ｅ４）は、
必要に応じて、後述する方法によりエステル誘導体に導
くことができる。即ち、エーテル誘導体（Ｅ４）をエス
テル化剤と反応させることにより、オキソラン環の３位
水酸基にエーテル残基を有し、ジヒドロピラン環の水酸
基にエステル残基が導入された誘導体を製造することが
できる。 ［Ｆ法］Ｆ法は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のエ
ステル誘導体（Ｆ２）を製造する方法である。
【化１９】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2及びＲｐは、前述と同意
義であり、Ｒ9は前述のエステル残基である。第Ｆ１工
程は、化合物（Ｄ１）の水酸基にエステル残基を導入し
て化合物（Ｆ１）を製造する工程である。本工程は、化
合物（Ｄ１）を不活性溶剤中、塩基の存在下、所望のエ
ステル残基を有する酸ハライド又は酸無水物と反応させ
ることにより達成される。使用される酸ハライド又は酸
無水物は、例えば、式ＲａＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ
10、ＲａＣＯ−Ｏ−ＣＯＲａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表さ
れる化合物［式中、Ｒａは前述したものと同意義であ
り、Ｙはハロゲン原子（好適には、塩素又は臭素原子で
ある）を示し、Ｒ10は炭素数１乃至４個のアルキル基
（好適にはエチル又はイソプロピル基である）を示
す］、ギ酸と酢酸の混合酸無水物、無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水アジピン酸のような環状酸無水物、ま
たは、リン酸エステル剤として、式（Ｒ11aＯ）（Ｒ11b
Ｏ）ＰＯ−Ｙで表される化合物［式中、Ｙは前述したも
のと同意義であり、Ｒ11a及びＲ11bは同一又は異なって
炭素数２乃至１６個のアルキル基を示す］、であり、好
適には、式ＲａＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ10、ＲａＣ
Ｏ−Ｏ−ＣＯＲａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表される化合物
（式中、Ｒａ、Ｙ、Ｒ10は上記と同意義である）であ
る。使用される塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭
酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；リチウムメ
トキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アル
コキド；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、コリジン、１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのような有機ア
ミン類であり得、好適には、有機アミン類であり、特に
好適には、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジン又はルチジンである。また、液体の有機アミン類を
使用する場合には、溶剤を兼ねて大過剰使用することも
できる。また、前述したエステル化反応のうち、リン酸
エステル化については不溶性溶剤中、酸又は塩基の存在
下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を有するフォ
スファイトと反応した後、酸化剤を用いてリン酸エステ
ルへと酸化することによっても行える。使用されるフォ
スファイトは、例えば、式（Ｒ11aＯ）（Ｒ11bＯ）Ｐ−
Ｚで表される化合物［式中、Ｒ11aは炭素数２乃至１６
のアルキル基を示し、Ｒ11bは炭素数２乃至１６のアル
キル基又は２−シアノエチル基を示し、Ｚはハロゲンま
たは式−Ｎ（ｉＰｒ）2で表される基を示す］である。
上記式中のＺがハロゲンである場合は、反応助剤として
塩基が用いられるが、使用される塩基は前述したものと
同意義である。また、上記式中のＺがハロゲンでない場
合は、反応助剤として酸が用いられる。使用される酸
は、酢酸程度の酸性度を示す酸であれば使用できるが、
好適にはテトラゾールである。使用される酸化剤として
は、例えば、メタクロロ過安息香酸、t-ブチルヒドロペ
ルオキシド、過酢酸などが挙げられるが、好適にはメタ
クロロ酢酸である。使用される不活性溶剤は、反応に関
与しなければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニト
リルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類又
はこれらの混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類又
はアミド類である。反応温度は、原料化合物（Ｄ１）、
酸ハライド等及び溶剤の種類により異なるが、通常−１
０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であ
り、反応時間は、反応温度等により異なるが、１０分間
乃至２日（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
上記において、Ｒ11bが２−シアノエチル基であるフォ
スファイトを使用した場合、酸化反応終了後、得られた
アルキル（２−シアノエチル）燐酸エステル誘導体を例
えばアンモニア水のような塩基を含有する水で処理する
ことにより、２−シアノエチル基が加水分解され、対応
するモノアルキル燐酸エステル誘導体に導くことができ
る。又、エステル化反応は、不活性溶剤中、縮合剤の存
在下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を有するカ
ルボン酸と反応させることによっても行われる。使用さ
れる縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドのようなカルボジイミド、カルボニルジイミダゾー
ル、1-(N,N- ジメチルアミノプロピル)-3-メチルカルボ
ジイミド塩酸塩であり、好適には、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミドである。使用される不活性溶剤は、反応に
関与しなければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、
ベンゼン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニト
リルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類又
はこれらの混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類、
ハロゲン化炭化水素類又はアミド類である。反応温度
は、原料化合物（Ｄ１）、カルボン酸及び溶剤の種類に
より異なるが、通常−１０℃乃至１００℃（好適には、
０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、反応温度等によ
り異なるが、１０分間乃至２日（好適には、３０分間乃
至１０時間）である。反応終了後、各反応の目的物は、
常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応
混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過
により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジ
クロロメタンのような水と混和しない有機溶媒を加え、
希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去することによ
り得ることができ、必要であれば、常法、例えば、再結
晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製する
ことができる。第Ｆ２工程は、化合物（Ｆ１）の水酸基
の保護基を除去して化合物（Ｆ２）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｆ１）を原料として用いて第Ｂ
４工程に準じて行なうことができる。本法により、化合
物（Ｉ）のオキソラン環の３位水酸基のみにエステル残
基を有するエステル誘導体（Ｆ２）を得ることができ
る。更に、エステル誘導体（Ｆ２）を１当量のエステル
化剤と反応させることにより、オキソラン環の３位水酸
基に加えて、ジヒドロピラン環の水酸基にエステル残基
が１個導入されたエステル誘導体を製造することができ
る。更に、もう１当量のエステル化剤と反応させること
により、全ての水酸基にエステル残基が導入されたエス
テル誘導体を製造することができる。これらのエステル
残基は同一又は異なっていてもよい。一方、エステル誘
導体（Ｆ２）のウラシル残基に保護基を導入し、エーテ
ル化剤を作用させ、次いでウラシル残基の保護基を除去
することにより、オキソラン環の３位水酸基にエステル
残基を有し、ジヒドロピラン環の水酸基にエーテル残基
が導入された誘導体を製造することができる。また、１
乃至３モル当量のエステル化剤を使用して式（Ｉ）で表
わされる化合物をエステル化すると１乃至３個の水酸基
がエステル化された化合物の混合物が得られる。これ
を、カラムクロマトグラフィー等で分離精製することに
より、化合物（Ｉ）の１個の水酸基のみがエステル化さ
れた誘導体、２個の水酸基がエステル化された誘導体及
び３個の水酸基がエステル化された誘導体を製造するこ
とができる。更に、１個の水酸基のみがエステル化され
た誘導体及び２個の水酸基がエステル化された誘導体に
ついては、１乃至２当量のエステル化剤と反応させるこ
とにより、２又は３個の水酸基がエステル化されたエス
テル誘導体を製造することができる。それらのエステル
残基は同一又は異なっていてもよい。また、１個の水酸
基のみがエステル化された誘導体及び２個の水酸基がエ
ステル化された誘導体のウラシル残基に保護基を導入
し、エーテル化剤を作用させ、次いでウラシル残基の保
護基を除去することにより、エステル残基とエーテル残
基を有する誘導体を製造することができる。 ［Ｇ法］Ｇ法は、一般式（Ｉ）において、Ｘ2が−ＮＨ
−で表される基であり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ｇ
３）を製造する方法である。
義であり、Ｒ9は前述のエステル残基である。第Ｆ１工
程は、化合物（Ｄ１）の水酸基にエステル残基を導入し
て化合物（Ｆ１）を製造する工程である。本工程は、化
合物（Ｄ１）を不活性溶剤中、塩基の存在下、所望のエ
ステル残基を有する酸ハライド又は酸無水物と反応させ
ることにより達成される。使用される酸ハライド又は酸
無水物は、例えば、式ＲａＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ
10、ＲａＣＯ−Ｏ−ＣＯＲａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表さ
れる化合物［式中、Ｒａは前述したものと同意義であ
り、Ｙはハロゲン原子（好適には、塩素又は臭素原子で
ある）を示し、Ｒ10は炭素数１乃至４個のアルキル基
（好適にはエチル又はイソプロピル基である）を示
す］、ギ酸と酢酸の混合酸無水物、無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水アジピン酸のような環状酸無水物、ま
たは、リン酸エステル剤として、式（Ｒ11aＯ）（Ｒ11b
Ｏ）ＰＯ−Ｙで表される化合物［式中、Ｙは前述したも
のと同意義であり、Ｒ11a及びＲ11bは同一又は異なって
炭素数２乃至１６個のアルキル基を示す］、であり、好
適には、式ＲａＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ10、ＲａＣ
Ｏ−Ｏ−ＣＯＲａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表される化合物
（式中、Ｒａ、Ｙ、Ｒ10は上記と同意義である）であ
る。使用される塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭
酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；リチウムメ
トキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アル
コキド；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、コリジン、１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのような有機ア
ミン類であり得、好適には、有機アミン類であり、特に
好適には、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジン又はルチジンである。また、液体の有機アミン類を
使用する場合には、溶剤を兼ねて大過剰使用することも
できる。また、前述したエステル化反応のうち、リン酸
エステル化については不溶性溶剤中、酸又は塩基の存在
下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を有するフォ
スファイトと反応した後、酸化剤を用いてリン酸エステ
ルへと酸化することによっても行える。使用されるフォ
スファイトは、例えば、式（Ｒ11aＯ）（Ｒ11bＯ）Ｐ−
Ｚで表される化合物［式中、Ｒ11aは炭素数２乃至１６
のアルキル基を示し、Ｒ11bは炭素数２乃至１６のアル
キル基又は２−シアノエチル基を示し、Ｚはハロゲンま
たは式−Ｎ（ｉＰｒ）2で表される基を示す］である。
上記式中のＺがハロゲンである場合は、反応助剤として
塩基が用いられるが、使用される塩基は前述したものと
同意義である。また、上記式中のＺがハロゲンでない場
合は、反応助剤として酸が用いられる。使用される酸
は、酢酸程度の酸性度を示す酸であれば使用できるが、
好適にはテトラゾールである。使用される酸化剤として
は、例えば、メタクロロ過安息香酸、t-ブチルヒドロペ
ルオキシド、過酢酸などが挙げられるが、好適にはメタ
クロロ酢酸である。使用される不活性溶剤は、反応に関
与しなければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニト
リルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類又
はこれらの混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類又
はアミド類である。反応温度は、原料化合物（Ｄ１）、
酸ハライド等及び溶剤の種類により異なるが、通常−１
０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であ
り、反応時間は、反応温度等により異なるが、１０分間
乃至２日（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
上記において、Ｒ11bが２−シアノエチル基であるフォ
スファイトを使用した場合、酸化反応終了後、得られた
アルキル（２−シアノエチル）燐酸エステル誘導体を例
えばアンモニア水のような塩基を含有する水で処理する
ことにより、２−シアノエチル基が加水分解され、対応
するモノアルキル燐酸エステル誘導体に導くことができ
る。又、エステル化反応は、不活性溶剤中、縮合剤の存
在下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を有するカ
ルボン酸と反応させることによっても行われる。使用さ
れる縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドのようなカルボジイミド、カルボニルジイミダゾー
ル、1-(N,N- ジメチルアミノプロピル)-3-メチルカルボ
ジイミド塩酸塩であり、好適には、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミドである。使用される不活性溶剤は、反応に
関与しなければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、
ベンゼン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニト
リルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類又
はこれらの混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類、
ハロゲン化炭化水素類又はアミド類である。反応温度
は、原料化合物（Ｄ１）、カルボン酸及び溶剤の種類に
より異なるが、通常−１０℃乃至１００℃（好適には、
０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、反応温度等によ
り異なるが、１０分間乃至２日（好適には、３０分間乃
至１０時間）である。反応終了後、各反応の目的物は、
常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応
混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過
により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジ
クロロメタンのような水と混和しない有機溶媒を加え、
希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去することによ
り得ることができ、必要であれば、常法、例えば、再結
晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製する
ことができる。第Ｆ２工程は、化合物（Ｆ１）の水酸基
の保護基を除去して化合物（Ｆ２）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｆ１）を原料として用いて第Ｂ
４工程に準じて行なうことができる。本法により、化合
物（Ｉ）のオキソラン環の３位水酸基のみにエステル残
基を有するエステル誘導体（Ｆ２）を得ることができ
る。更に、エステル誘導体（Ｆ２）を１当量のエステル
化剤と反応させることにより、オキソラン環の３位水酸
基に加えて、ジヒドロピラン環の水酸基にエステル残基
が１個導入されたエステル誘導体を製造することができ
る。更に、もう１当量のエステル化剤と反応させること
により、全ての水酸基にエステル残基が導入されたエス
テル誘導体を製造することができる。これらのエステル
残基は同一又は異なっていてもよい。一方、エステル誘
導体（Ｆ２）のウラシル残基に保護基を導入し、エーテ
ル化剤を作用させ、次いでウラシル残基の保護基を除去
することにより、オキソラン環の３位水酸基にエステル
残基を有し、ジヒドロピラン環の水酸基にエーテル残基
が導入された誘導体を製造することができる。また、１
乃至３モル当量のエステル化剤を使用して式（Ｉ）で表
わされる化合物をエステル化すると１乃至３個の水酸基
がエステル化された化合物の混合物が得られる。これ
を、カラムクロマトグラフィー等で分離精製することに
より、化合物（Ｉ）の１個の水酸基のみがエステル化さ
れた誘導体、２個の水酸基がエステル化された誘導体及
び３個の水酸基がエステル化された誘導体を製造するこ
とができる。更に、１個の水酸基のみがエステル化され
た誘導体及び２個の水酸基がエステル化された誘導体に
ついては、１乃至２当量のエステル化剤と反応させるこ
とにより、２又は３個の水酸基がエステル化されたエス
テル誘導体を製造することができる。それらのエステル
残基は同一又は異なっていてもよい。また、１個の水酸
基のみがエステル化された誘導体及び２個の水酸基がエ
ステル化された誘導体のウラシル残基に保護基を導入
し、エーテル化剤を作用させ、次いでウラシル残基の保
護基を除去することにより、エステル残基とエーテル残
基を有する誘導体を製造することができる。 ［Ｇ法］Ｇ法は、一般式（Ｉ）において、Ｘ2が−ＮＨ
−で表される基であり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ｇ
３）を製造する方法である。
【化２０】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＲｚは、前述したものと
同意義を示す。第Ｇ１工程は、前述のＢ法によって得ら
れた化合物（Ｉｂ）の水酸基に保護基Ｒｚを導入し化合
物（Ｇ１）を製造する工程である。本工程は、化合物
（Ｉｂ）を出発原料として、前述の第C1工程と同様に行
うことができる。第Ｇ２工程は、化合物（Ｇ１）のカル
バモイル基を加水分解してカルボキシル基に変換した後
に、さらにメチル化して、化合物（Ｇ２）を得る工程で
ある。本工程の加水分解は、前述の第C2工程と同様にし
て達成される。メチル化工程は、得られたカルボン酸化
合物に溶媒中、ジアゾメタンを作用させることにより達
成される。メチル化工程に使用される溶媒は、例えば、
塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、及びそれらの混合溶媒などがあげられるが、好適に
は、塩化メチレンとジエチルエーテルの混合溶媒であ
る。反応温度は、使用される溶媒等により異なるが、通
常−20℃乃至100℃であり、好適には、０℃乃至50℃で
ある。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常5
分間乃至2時間であり、好適には、10分間乃至30分間で
ある。反応終了後、本反応の目的物は、常法に従って反
応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中
和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除去した
後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンの
ような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹
水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等
で乾燥した後、溶媒を留去することにより得ることがで
き、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又は
クロマトグラフィー等によって精製することができる。
第Ｇ３工程は、化合物（Ｇ２）のエステル部分をアミド
に変換して化合物（Ｇ３）を製造する工程である。本工
程は、化合物（Ｇ２）に溶媒中で所望の置換基Ｒ2を有
するアミンを作用させることによって達成される。使用
される溶媒は、例えば、メタノール、エタノールなどの
アルコール類があげられるが、好適には、メタノールで
ある。反応温度は、使用されるアミンや溶媒等により異
なるが、通常０℃乃至100℃であり、好適には、20℃乃
至50℃である。反応時間は、反応温度等により異なる
が、通常1時間乃至5日間であり、好適には、10時間乃至
2日間である。反応終了後、本反応の目的物は、常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により
除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロ
メタンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。 ［Ｈ法］Ｈ法は、一般式（Ｉ）の化合物のＮ−アルキル
誘導体（Ｈ４）を製造する方法である。
同意義を示す。第Ｇ１工程は、前述のＢ法によって得ら
れた化合物（Ｉｂ）の水酸基に保護基Ｒｚを導入し化合
物（Ｇ１）を製造する工程である。本工程は、化合物
（Ｉｂ）を出発原料として、前述の第C1工程と同様に行
うことができる。第Ｇ２工程は、化合物（Ｇ１）のカル
バモイル基を加水分解してカルボキシル基に変換した後
に、さらにメチル化して、化合物（Ｇ２）を得る工程で
ある。本工程の加水分解は、前述の第C2工程と同様にし
て達成される。メチル化工程は、得られたカルボン酸化
合物に溶媒中、ジアゾメタンを作用させることにより達
成される。メチル化工程に使用される溶媒は、例えば、
塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、及びそれらの混合溶媒などがあげられるが、好適に
は、塩化メチレンとジエチルエーテルの混合溶媒であ
る。反応温度は、使用される溶媒等により異なるが、通
常−20℃乃至100℃であり、好適には、０℃乃至50℃で
ある。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常5
分間乃至2時間であり、好適には、10分間乃至30分間で
ある。反応終了後、本反応の目的物は、常法に従って反
応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中
和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除去した
後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンの
ような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹
水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等
で乾燥した後、溶媒を留去することにより得ることがで
き、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又は
クロマトグラフィー等によって精製することができる。
第Ｇ３工程は、化合物（Ｇ２）のエステル部分をアミド
に変換して化合物（Ｇ３）を製造する工程である。本工
程は、化合物（Ｇ２）に溶媒中で所望の置換基Ｒ2を有
するアミンを作用させることによって達成される。使用
される溶媒は、例えば、メタノール、エタノールなどの
アルコール類があげられるが、好適には、メタノールで
ある。反応温度は、使用されるアミンや溶媒等により異
なるが、通常０℃乃至100℃であり、好適には、20℃乃
至50℃である。反応時間は、反応温度等により異なる
が、通常1時間乃至5日間であり、好適には、10時間乃至
2日間である。反応終了後、本反応の目的物は、常法に
従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により
除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロ
メタンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。 ［Ｈ法］Ｈ法は、一般式（Ｉ）の化合物のＮ−アルキル
誘導体（Ｈ４）を製造する方法である。
【化２１】 上記式中、Ｒ1、Ｒｐ、及びＸ1は、前述したものと同意
義を示す。Ｒｓは水酸基の保護基（シリル系保護基）を
示し、好適にはトリメチルシリル、トリエチルシリル、
ｔ−ブチルジメチルシリル基のようなトリアルキルシリ
ル基であり、特に好適にはｔ−ブチルジメチルシリル基
である。Ｒ12は炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状
のアルキル基、炭素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状
の不飽和アルキル基、１−（炭素数２乃至２０個のアル
カノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基または
１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボニルオキ
シ）炭素数１乃至３個のアルキル基を示す。第Ｈ１工程
は、化合物（Ｂ３）の水酸基に保護基Ｒｓを導入し化合
物（Ｈ２）を製造する工程である。本工程は、不活性溶
媒中、化合物（Ｈ２）に不活性溶媒中、塩基の存在下に
水酸基の保護化剤を作用させて、化合物（Ｈ１）を製造
する工程である。使用される水酸基の保護化剤として
は、例えばトリメチルシリルクロリド、ｔ−ブチルジメ
チルシリルクロリドのようなトリアルキルシリルハライ
ドまたはｔ−ブチルジメチルシリルトリフラートのよう
なトリアルキルシリルトリフラートを挙げることがで
き、好適には、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドであ
る。使用される溶媒は、例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ピリジンなどがあげら
れ、好適には、ジメチルホルムアミド又はピリジンであ
る。使用される塩基は、例えば、イミダゾール、ピリジ
ン又は４−ジメチルアミノピリジンなどがあげられる
が、好適には、イミダゾール又はピリジンである。反応
温度は、使用される溶媒等により異なるが、通常−20℃
乃至100℃であり、好適には、０℃乃至50℃である。反
応時間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至
1日間であり、好適には、1時間乃至5時間である。反応
終了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物か
ら採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不
溶物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を
減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と
混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水
などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｈ２工程
は、化合物（Ｈ１）のウラシル残基の３位窒素原子に所
望のアルキル基（Ｒ12）を導入し、化合物（Ｈ３）を製
造する工程である。本工程は、化合物（Ｈ１）に不活性
溶媒中、塩基の存在下、Ｎ−アルキル化剤を作用させて
ることによって達成される。使用されるＮ−アルキル化
剤としては、アルキルクロリド、アルキルブロミド、ア
ルキルヨーダイドのようなアルキルハライドが好適であ
る。使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム；水素化ナトリウム、水素化リチウムのようなア
ルカリ金属水素化物類；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウ
ンデセ-7-エン（DBU）、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ナ-5-エン（DBN）のような3級アミン類があげられる
が、好適には、炭酸カリウム又はDBUである。使用され
る溶媒は、例えば、塩化メチレン、クロロホルムなどの
ハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ピリジンなどがあげられ、好適には、
ジメチルホルムアミドである。反応温度は、使用される
溶媒等により異なるが、通常−20℃乃至120℃であり、
好適には、20℃乃至80℃である。反応時間は、反応温度
等により異なるが、通常1時間乃至1日間であり、好適に
は、3時間乃至10時間である。反応終了後、本反応の目
的物は、常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合
にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エ
チルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒
を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去する
ことにより得ることができ、必要であれば、常法、例え
ば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
精製することができる。第Ｈ３工程は、化合物（Ｈ２）
の水酸基の保護基Ｒｓを除去し化合物（Ｈ３）を製造す
る工程である。本工程は、化合物（Ｈ２）に、不活性溶
媒中、Ｒｓの脱保護剤を作用させることによって達成さ
れる。使用されるＲｓの脱保護剤としては、例えば、フ
ッ化テトラブチルアンモニウムやフッ化セシウムなどが
あげられるが、好適には、フッ化テトラブチルアンモニ
ウムである。使用される溶媒は、例えば、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、アセトニトリルなどがあげ
られるが、好適には、テトラヒドロフランである。反応
温度は、使用される溶媒等により異なるが、通常−20℃
乃至100℃であり、好適には、0℃乃至50℃である。反応
時間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至10
時間であり、好適には、1時間乃至3時間である。反応終
了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から
採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶
物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減
圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混
和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水な
どで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｈ４工程
は、化合物（Ｈ３）の水酸基の保護基Ｒｐを除去して、
化合物（H4）を製造する工程である。本工程は、化合物
（H3）を原料として用いて、第B4工程に準じて行うこと
ができる。一方、Ａ法乃至Ｃ法において出発原料として
使用される化合物（ＶＩ）及び化合物（ＶＩＩ）は、Ｗ
Ｏ00/02892号に記載された方法によって製造することが
できる。即ち、ストレプトマイセス属に属する該化合物
の生産菌を適当な培地で培養し、該培養物から採取する
ことによって得られる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）
の好適な生産菌であるストレプトマイセス・グリセウス
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｕｓ）ＳＡＮ
Ｋ６０１９６株（以下、「ＳＡＮＫ６０１９６株」と記
す。）は、茨城県筑波山の土壌から常法に従って採集、
分離されたものである。ＳＡＮＫ６０１９６株の菌学的
性状は次の通りである。 １）形態学的特徴 ＳＡＮＫ６０１９６株はインターナショナル・ストレプ
トマイセス・プロジェクト（International Streptomyc
es Project；以下「ISP」という）規定[ シーリング及
びゴットリーブ、インターナショナルジャーナルオブシ
ステマチックバクテリオロジー：Shirling, E. B. and
Gottlieb, D. (1966) Int. J. Syst. Bacteriol. 16, 3
13-340参照] の培地上で２８℃、１４日間の培養により
次のような形態学的特徴を示した。光学顕微鏡による観
察ではＳＡＮＫ６０１９６の基生菌糸は良好に伸長、分
岐し黄味灰、黄味茶ないし薄オリーブ色を示すがノカル
ディア（Nocardia）属菌株様の断裂やジグザグ伸長は観
察されない。気菌糸は単純分岐する。胞子連鎖の形態は
直ないし曲状を示し、およそ１０ないし５０個またはそ
れ以上の胞子の連鎖を形成する。走査型電子顕微鏡によ
る観察では胞子は楕円形で、その表面構造は平滑状（Sm
ooth）を示す。胞子の大きさは 0.6〜0.8 ｘ0.7〜1.2 m
mである。胞子は気菌糸上にのみ形成される。また、胞
子のう、気菌糸の車軸分岐、気菌糸の断裂、菌核などの
特殊器官は認められない。 ２）各種培養基上での培養性質 ＳＡＮＫ６０１９６株の２８℃、１４日間培養後の寒天
培地上での培養性状は表４に示すとおりである。表中、
ISP 番号の記されている培地の組成はそれぞれISPの規
定の通りである。また項目G は生育、AMは気菌糸、R は
裏面、SPは可溶性色素をそれぞれ表す。色調の記述は
「色の標準（日本色彩研究所版）」によるものであり、
カッコ内の色調の表示は、マンセル方式に準拠したカラ
ーナンバーである。水寒天培地中に産生される薄黄色の
可溶性色素は 0.05 N 塩酸により無色に変化し、0.05 N
水酸化ナトリウムによりなんらの変化も示さなかった。
義を示す。Ｒｓは水酸基の保護基（シリル系保護基）を
示し、好適にはトリメチルシリル、トリエチルシリル、
ｔ−ブチルジメチルシリル基のようなトリアルキルシリ
ル基であり、特に好適にはｔ−ブチルジメチルシリル基
である。Ｒ12は炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状
のアルキル基、炭素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状
の不飽和アルキル基、１−（炭素数２乃至２０個のアル
カノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基または
１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボニルオキ
シ）炭素数１乃至３個のアルキル基を示す。第Ｈ１工程
は、化合物（Ｂ３）の水酸基に保護基Ｒｓを導入し化合
物（Ｈ２）を製造する工程である。本工程は、不活性溶
媒中、化合物（Ｈ２）に不活性溶媒中、塩基の存在下に
水酸基の保護化剤を作用させて、化合物（Ｈ１）を製造
する工程である。使用される水酸基の保護化剤として
は、例えばトリメチルシリルクロリド、ｔ−ブチルジメ
チルシリルクロリドのようなトリアルキルシリルハライ
ドまたはｔ−ブチルジメチルシリルトリフラートのよう
なトリアルキルシリルトリフラートを挙げることがで
き、好適には、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドであ
る。使用される溶媒は、例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ピリジンなどがあげら
れ、好適には、ジメチルホルムアミド又はピリジンであ
る。使用される塩基は、例えば、イミダゾール、ピリジ
ン又は４−ジメチルアミノピリジンなどがあげられる
が、好適には、イミダゾール又はピリジンである。反応
温度は、使用される溶媒等により異なるが、通常−20℃
乃至100℃であり、好適には、０℃乃至50℃である。反
応時間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至
1日間であり、好適には、1時間乃至5時間である。反応
終了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物か
ら採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不
溶物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を
減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と
混和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水
などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｈ２工程
は、化合物（Ｈ１）のウラシル残基の３位窒素原子に所
望のアルキル基（Ｒ12）を導入し、化合物（Ｈ３）を製
造する工程である。本工程は、化合物（Ｈ１）に不活性
溶媒中、塩基の存在下、Ｎ−アルキル化剤を作用させて
ることによって達成される。使用されるＮ−アルキル化
剤としては、アルキルクロリド、アルキルブロミド、ア
ルキルヨーダイドのようなアルキルハライドが好適であ
る。使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム；水素化ナトリウム、水素化リチウムのようなア
ルカリ金属水素化物類；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウ
ンデセ-7-エン（DBU）、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ナ-5-エン（DBN）のような3級アミン類があげられる
が、好適には、炭酸カリウム又はDBUである。使用され
る溶媒は、例えば、塩化メチレン、クロロホルムなどの
ハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ピリジンなどがあげられ、好適には、
ジメチルホルムアミドである。反応温度は、使用される
溶媒等により異なるが、通常−20℃乃至120℃であり、
好適には、20℃乃至80℃である。反応時間は、反応温度
等により異なるが、通常1時間乃至1日間であり、好適に
は、3時間乃至10時間である。反応終了後、本反応の目
的物は、常法に従って反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又不溶物が存在する場合
にはろ過により除去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エ
チルやジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒
を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去する
ことにより得ることができ、必要であれば、常法、例え
ば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
精製することができる。第Ｈ３工程は、化合物（Ｈ２）
の水酸基の保護基Ｒｓを除去し化合物（Ｈ３）を製造す
る工程である。本工程は、化合物（Ｈ２）に、不活性溶
媒中、Ｒｓの脱保護剤を作用させることによって達成さ
れる。使用されるＲｓの脱保護剤としては、例えば、フ
ッ化テトラブチルアンモニウムやフッ化セシウムなどが
あげられるが、好適には、フッ化テトラブチルアンモニ
ウムである。使用される溶媒は、例えば、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、アセトニトリルなどがあげ
られるが、好適には、テトラヒドロフランである。反応
温度は、使用される溶媒等により異なるが、通常−20℃
乃至100℃であり、好適には、0℃乃至50℃である。反応
時間は、反応温度等により異なるが、通常30分間乃至10
時間であり、好適には、1時間乃至3時間である。反応終
了後、本反応の目的物は、常法に従って反応混合物から
採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又不溶
物が存在する場合にはろ過により除去した後、溶媒を減
圧留去し、酢酸エチルやジクロロメタンのような水と混
和しない有機溶媒を加え、希塩酸水、重曹水、食塩水な
どで適宜洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した
後、溶媒を留去することにより得ることができ、必要で
あれば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィー等によって精製することができる。第Ｈ４工程
は、化合物（Ｈ３）の水酸基の保護基Ｒｐを除去して、
化合物（H4）を製造する工程である。本工程は、化合物
（H3）を原料として用いて、第B4工程に準じて行うこと
ができる。一方、Ａ法乃至Ｃ法において出発原料として
使用される化合物（ＶＩ）及び化合物（ＶＩＩ）は、Ｗ
Ｏ00/02892号に記載された方法によって製造することが
できる。即ち、ストレプトマイセス属に属する該化合物
の生産菌を適当な培地で培養し、該培養物から採取する
ことによって得られる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）
の好適な生産菌であるストレプトマイセス・グリセウス
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｕｓ）ＳＡＮ
Ｋ６０１９６株（以下、「ＳＡＮＫ６０１９６株」と記
す。）は、茨城県筑波山の土壌から常法に従って採集、
分離されたものである。ＳＡＮＫ６０１９６株の菌学的
性状は次の通りである。 １）形態学的特徴 ＳＡＮＫ６０１９６株はインターナショナル・ストレプ
トマイセス・プロジェクト（International Streptomyc
es Project；以下「ISP」という）規定[ シーリング及
びゴットリーブ、インターナショナルジャーナルオブシ
ステマチックバクテリオロジー：Shirling, E. B. and
Gottlieb, D. (1966) Int. J. Syst. Bacteriol. 16, 3
13-340参照] の培地上で２８℃、１４日間の培養により
次のような形態学的特徴を示した。光学顕微鏡による観
察ではＳＡＮＫ６０１９６の基生菌糸は良好に伸長、分
岐し黄味灰、黄味茶ないし薄オリーブ色を示すがノカル
ディア（Nocardia）属菌株様の断裂やジグザグ伸長は観
察されない。気菌糸は単純分岐する。胞子連鎖の形態は
直ないし曲状を示し、およそ１０ないし５０個またはそ
れ以上の胞子の連鎖を形成する。走査型電子顕微鏡によ
る観察では胞子は楕円形で、その表面構造は平滑状（Sm
ooth）を示す。胞子の大きさは 0.6〜0.8 ｘ0.7〜1.2 m
mである。胞子は気菌糸上にのみ形成される。また、胞
子のう、気菌糸の車軸分岐、気菌糸の断裂、菌核などの
特殊器官は認められない。 ２）各種培養基上での培養性質 ＳＡＮＫ６０１９６株の２８℃、１４日間培養後の寒天
培地上での培養性状は表４に示すとおりである。表中、
ISP 番号の記されている培地の組成はそれぞれISPの規
定の通りである。また項目G は生育、AMは気菌糸、R は
裏面、SPは可溶性色素をそれぞれ表す。色調の記述は
「色の標準（日本色彩研究所版）」によるものであり、
カッコ内の色調の表示は、マンセル方式に準拠したカラ
ーナンバーである。水寒天培地中に産生される薄黄色の
可溶性色素は 0.05 N 塩酸により無色に変化し、0.05 N
水酸化ナトリウムによりなんらの変化も示さなかった。
【表４】 ---------------------------------------------------------------------- 培地の種類； 項目： 性状 ---------------------------------------------------------------------- イーストエキス・麦芽エキス寒天(ISP 2)； Ｇ：非常に良好、平坦、黄味茶(10YR 5/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、薄茶(2.5Y 8/2) Ｒ：黄味茶(10YR 5/8) ＳＰ：黄味茶(10YR 6/8) オートミール寒天(ISP 3)； Ｇ：非常に良好、平坦、黄味茶(2.5Y 6/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、薄黄味橙(5Y 9/2) Ｒ：鈍黄(2.5Y 8/8) ＳＰ：産生せず 澱粉・無機塩寒天(ISP 4)； Ｇ：良好、平坦、黄味茶(2.5Y 6/4) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、黄味灰(7.5Y 9/2) Ｒ：黄味茶(2.5Y 6/4) グリセリン・アスパラギン寒天(ISP 5)； Ｇ：非常に良好、平坦、薄黄味茶(2.5Y 7/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、黄味灰(5Y 8/2) Ｒ：薄黄味茶(2.5Y 8/6) ＳＰ：産生せず ペプトン・イーストエキス・鉄寒天(ISP 6)； Ｇ：非常に良好、平坦、薄オリーブ(5Y 8/3) ＡＭ：僅かに形成、ビロード状、黄味灰(5Y 9/1) Ｒ：薄黄(5Y 8/6) ＳＰ：産生せず チロシン寒天(ISP 7)； Ｇ：良好、平坦、灰味黄茶(2.5Y 5/4) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、明るいオリーブ灰(7.5Y 8/2) Ｒ：黄味茶(10YR 5/4) ＳＰ：灰味黄茶(2.5Y 4/3) シュクロース・硝酸塩寒天； Ｇ：余り良くない、平坦、薄黄(5Y 8/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、明るいオリーブ灰 (7.5Y 8/2) Ｒ：鈍黄(5Y 8/8) ＳＰ：薄黄(5Y 9/6) グルコース・アスパラギン寒天； Ｇ：良好、平坦、薄黄(5Y 9/3) ＡＭ：余り良くない、ビロード状、黄味灰(5Y 9/1) Ｒ：黄味灰(7.5Y 9/3) ＳＰ：産生せず 栄養寒天(Ｄｉｆｃｏ社製)； Ｇ：良好、平坦、薄黄味茶(2.5Y 8/3) ＡＭ：良好、ビロード状、黄味灰(5Y 9/1) Ｒ：黄味灰(5Y 9/4) ＳＰ：産生せず ポテトエキス・人参エキス寒天； Ｇ：余り良くない、平坦、黄味灰(7.5Y 9/2) ＡＭ：余り良くない、ビロード状、黄味灰(5Y 9/2) Ｒ：黄味灰(7.5Y 9/3) ＳＰ：黄味灰(7.5Y 9/3) 水寒天； Ｇ：良くない、平坦、黄味灰(5Y 9/1) ＡＭ：良くない、ビロード状、黄味灰(5ZY 9/1) Ｒ：黄味灰(7.5Y 9/4) ＳＰ：薄黄(5Y 9/6) ---------------------------------------------------------------------- ３）生理学的性質 ２８℃で培養後、２ないし２１日間に観察した本菌株の
生理学的性質は、表５に示した通りである。表中、培地
１は、イーストエキス・麦芽エキス寒天 (ISP2) を表
す。
生理学的性質は、表５に示した通りである。表中、培地
１は、イーストエキス・麦芽エキス寒天 (ISP2) を表
す。
【表５】 ---------------------------------------------------------------------- 澱粉の加水分解 陽 性 ゼラチンの液化 陽 性 硝酸塩の還元性 陽 性 ミルクの凝固 陰 性 ミルクのペプトン化 陽 性 メラニン様色素生産性 陽 性 基質分解性：カゼイン 陽 性 チロシン 陽 性 キサンチン 陰 性 生育温度範囲（培地１） ６〜３５℃ 生育適正温度（培地１） １８〜３０℃ 食塩存在下での生育（培地１） １０％ ---------------------------------------------------------------------- また、プリドハム・ゴトリーブ寒天培地(ISP 9) を使用
して、２８℃、１４日間培養後に観察したＳＡＮＫ６０
１９６株の炭素源の資化性は表６に示した通りである。
表中、「＋」は資化する、「−」は資化しないことを示
す。
して、２８℃、１４日間培養後に観察したＳＡＮＫ６０
１９６株の炭素源の資化性は表６に示した通りである。
表中、「＋」は資化する、「−」は資化しないことを示
す。
【表６】 ---------------------------------------------------------------------- Ｄ−グルコース ＋ Ｌ−アラビノース − Ｄ−キシロース ＋ イノシトール − Ｄ−マンニトール ＋ Ｄ−フルクトース ＋ Ｌ−ラムノース − シュクロース − ラフィノース − 対照 − ---------------------------------------------------------------------- ４）化学的分類学的性質 本菌株の細胞壁を長谷川らの方法 [ハセガワら、ジャー
ナルオブゼネラルアンドアプライドミクロバイオロジ
ー：Hasegawa, T., et al., (1983) The Journalof Gen
eral and Applied Microbiology 29, 319-322参照] に
従い検討した結果、ＬＬ−ジアミノピメリン酸が検出さ
れた。また、本菌株の全細胞中の主要糖成分をエム・ピ
ー・レシェバリエの方法 [レッヘバリアー、ジャーナル
オブラボラトリーアンドクリニカルメディスン：Lechev
alier, M. P., (1968) Journal ofLaboratory and Clin
ical Medicine 71, 934-944参照] に従い検討した結
果、特徴的な成分は検出されなかった。以上の菌学的性
質から、本菌株は放線菌の中でもストレプトマイセス
（Streptomyces）属に属することが明らかにされた。シ
ャーリングとゴトリーブによるＩＳＰ菌株記載 [Shirli
ng, E. B. and Gottlieb, D., International Journal
ofSystematic Bacteriology18, 68-189 and 279-392 (1
968); 19, 391-512 (1969); 22, 265-394 (1972) 参照]
、ワックスマン著、ジ・アクチノミセーテス第２巻（W
aksman, S. A. (1961) The Actinomycetes 2 参照）、
ブキャナンとギボンズ編バージーズマニュアル（R. E.
Buchanan and N. E. Gibbons; Bergey's Manual of Det
erminative Bacteriology 参照）第８版（１９７４
年）、ウィリアムズ等編バージーズ・マニュアル・オブ
・システマチック・バクテリオロジー [Williams, S.
T. et al. (1989) Bergey's Manual of Systematic Bac
teriology 4参照] 、およびストレプトマイセス（Strep
tomyces）属放線菌に関する最近の文献に記載されてい
る菌種と比較したところ、ストレプトマイセス・グリセ
ウス（Streptomyces griseus）に極めて近縁であること
が判明した。しかしながら、ストレプトマイセス・グリ
セウス（Streptomyces griseus）とは、グリセリン・ア
スパラギン寒天において黄味灰色の、ペプトン・イース
トエキス・鉄寒天において薄黄味茶色の可溶性色素を産
生するが、ポテトエキス・人参エキス寒天および水寒天
においては可溶性色素を産生しないこと、生育上限温度
が４０℃であること、および食塩７％存在下で生育する
ことにおいて差異が認められた。このような菌学的特徴
を有する本菌株は、明らかにストレプトマイセス・グリ
セウス（Streptomyces griseus）とは異なる新菌株であ
ると考えられるが、これらの差異のみをもって種を区別
することはできない。そこで、本発明者等は本菌株をス
トレプトマイセス・グリセウス（Streptomyces griseu
s）ＳＡＮＫ６０１９６と同定した。該菌株は平成８年
（１９９６年）２月２２日付で通商産業省工業技術院生
命工学工業技術研究所（日本国茨城県つくば市東１丁目
１番３号 郵便番号３０５）に国際寄託され、ＦＥＲＭ
ＢＰ−５４２０が付与された。以上、ＳＡＮＫ６０１
９６株について説明したが、放線菌の諸性質は一定した
ものではなく、自然的、人工的に容易に変化することは
周知の通りである。本発明で使用しうる菌株は、そのよ
うなすべての変異株を包含する。すなわち、本発明で使
用しうる菌株は、ストレプトマイセス属に属し、化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産する全ての菌株を包含す
るものである。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産菌
を培養するに際し使用される培地としては炭素源、窒素
源、無機イオンおよび有機栄養源等より選択されたもの
を適宜含有する培地であれば合成または天然培地の何れ
でも使用可能である。該栄養源としては、従来真菌類や
放線菌類の菌株の培養に利用されている公知の、微生物
が資化できる炭素源、窒素源および無機塩が使用でき
る。具体的には、炭素源としてはグルコース、フルクト
ース、マルトース、シュクロース、マンニトール、グリ
セロール、デキストリン、オート麦、ライ麦、トウモロ
コシ澱粉、ジャガイモ、トウモロコシ粉、大豆粉、綿実
油、水飴、糖蜜、大豆油、クエン酸、酒石酸などを単一
に、あるいは併用して使用できる。一般には、培地量の
1〜10重量％で変量するが、この範囲に限定されない。
また、窒素源としては、一般に蛋白質またはその水解物
を含有する物質を用いることができる。好適な窒素源と
しては、例えば大豆粉、フスマ、落花生粉、綿実粉、ス
キムミルク、カゼイン加水分解物、ファーマミン（Ｓｈ
ｅｆｉｅｌｄＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、魚粉、コーンス
ティープリカー、ペプトン、肉エキス、生イースト、乾
燥イースト、イーストエキス、マルトエキス、ジャガイ
モ、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリ
ウム等を使用し得る。該窒素源は、単一または併用して
培地量の０．２〜６重量％の範囲で用いられることが好
ましい。さらに栄養無機塩としては、ナトリウム、アン
モニウム、カルシウム、フォスフェート、サルフェー
ト、クロライド、カーボネート等のイオンを得ることの
できる通常の塩類を使用し得る。また、カリウム、カル
シウム、コバルト、マンガン、鉄、マグネシウム等の微
量の金属も使用され得る。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の生産にはコバルト、スキムミルクおよびイースト
エキスの添加が効果的である。さらに、該生産菌を培養
するに際し、抗生物質生合成阻害剤を添加し、化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産させることもできる。化
合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産は、例えば、アスパ
ラギン酸キナーゼ阻害剤であるＳ−（２−アミノエチ
ル）−Ｌ−システインまたはその塩を培地添加剤として
単独またはコバルト、スキムミルクおよびイーストエキ
スと併用して用いることにより達成される。該添加剤
を、特にスキムミルクと併用することにより、化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産性が向上する。該添加剤
は、終濃度として１〜１００ｍＭの範囲で用いることが
できる。好ましくは終濃度として１０ｍＭで良好な化合
物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産が可能である。なお、
液体培養に際しては、消泡剤としてシリコン油、植物
油、界面活性剤等を使用することができる。ＳＡＮＫ６
０１９６株を培養して化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を
生産するための培地のｐＨは、好適には５．０〜８．０
である。ＳＡＮＫ６０１９６株の生育温度は１２〜３６
℃であるが、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産させ
るためには該菌株を１８〜２８℃で培養することが好ま
しく、より好適には、１９〜２３℃で培養するのが好ま
しい。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は、ＳＡＮＫ６０
１９６株を好気的に培養することにより得られるが、そ
のような培養法としては、通常用いられる好気的培養
法、例えば固体培養法、振とう培養法、通気攪拌培養法
等を用いることができる。小規模の培養においては、１
９〜２３℃で数日間振とう培養を行うのが好適である。
培養は、バッフル（水流調節壁）のついた、あるいは通
常の三角フラスコ中で、１〜２段階の種の発育工程によ
り開始する。種発育段階の培地には、炭素源および窒素
源を併用できる。種フラスコは定温インキュベーター中
で１９〜２３℃、５日間振とうするか、または充分に成
長するまで振とうする。成長した種は、第二の種培地、
または、生産培地に接種するのに用いる。中間の発育工
程を用いる場合には、本質的に同様の方法で成長させ、
その一部を生産培地に接種する。接種したフラスコを一
定の温度で数日間振とう培養し、培養終了後フラスコ内
の培養物を遠心分離またはろ過する。大量培養の場合に
は、攪拌機、通気装置が付いたジャーファーメンターあ
るいはタンクで培養するのが好ましい。そのためにはま
ず栄養培地を１２１〜１３０℃まで加熱して滅菌し冷却
しておき、ついで、該滅菌済培地に前述したような方法
によって予め成長させておいた種を接種する。その後の
培養は１９〜２３℃で通気攪拌して行う。この方法は、
多量の化合物を得るのに適している。化合物（ＶＩ）及
び（ＶＩＩ）の生産は、該滅菌済培地に予めろ過滅菌し
ておいたアスパラギン酸キナーゼ阻害剤であるＳ−（２
−アミノエチル）−Ｌ−システインまたはその塩の水溶
液を培養開始時点あるいは培養中に培地に添加すること
によっても達成される。培養の経過に伴って生産される
化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の量は、培養液の一部を
採取してＨＰＬＣ分析を実施することにより測定するこ
とができる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産量
は、通常 ３〜１５日で最高値に達する。培養終了後、
珪藻土をろ過操作助剤として用いるろ過操作又は遠心分
離によって、培養液中の菌体成分を分別し、そのろ液ま
たは上清中に存在する化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）
を、ＨＰＬＣ分析を指標にして、それらの物理化学的特
性を利用し精製する。珪藻土としては、例えば、セライ
ト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社
製）が好適に用いられる。ろ液中に存在する化合物（Ｖ
Ｉ）及び（ＶＩＩ）の精製は、吸着剤として、例えば活
性炭または吸着用樹脂であるアンバーライトＸＡＤ−
２、ＸＡＤ−４（ローム・アンド・ハース社製）等や、
ダイヤイオン ＨＰ−１０、ＨＰ−２０、ＣＨＰ−２０
Ｐ、ＨＰ−５０、ＳＰ２０７（三菱化学社製）等の単独
使用、またはそれらの組み合わせにより達成できる。化
合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を含む溶液を上記のごとき
吸着剤の層を通過させて不純物を吸着させて取り除く
か、または化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を吸着させた
後、メタノール水、アセトン水、ｎ−ブタノール水、ア
ンモニア水、アンモニアを含有したメタノール水、アン
モニアを含有したアセトン水などを用いて溶出させる事
により、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を分離すること
ができる。さらに、このようにして得られた化合物（Ｖ
Ｉ）及び（ＶＩＩ）は、更にシリカゲル、フロリジル、
コスモシル（ナカライテスク社製）、ダイヤイオンＣＨ
Ｐ−２０Ｐ、ＳＰ２０７（三菱化学社製）のような担体
を用いた吸着カラムクロマトグラフィー；セファデック
スＧ−１０（ファルマシア・バイオテク社製）、トヨパ
ールＨＷ４０Ｆ（東ソー社製）などを用いたゲルろ過ク
ロマトグラフィー；ダウエックス１、ＳＢＲ−Ｐ（ダウ
ケミカル社製）、ダイヤイオンＰＡ３１６（三菱化学社
製）などを用いた陰イオン交換クロマトグラフィー；お
よび順層、逆層カラムを用いたＨＰＬＣ等により精製す
ることが出来る。以上の分離、精製の手段を単独または
適宜組み合わせ、場合によっては反復して用いることに
より、本発明の化合物化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を
分離精製することができる。本発明の化合物（Ｉ）、そ
のエーテル、エステル及びＮ−アルキル誘導体並びにそ
れらを製造するための出発原料である化合物（ＶＩ）及
び（ＶＩＩ）について代表的な製造方法を説明したが、
製造方法はこれらに限定されず、既に当業者に知られて
いるこれら以外の製造方法を用いることもできる。以上
のごとくして得られる本発明の化合物（Ｉ）、そのエー
テル、エステル及びＮ−アルキル誘導体は、文献未掲載
の新規化合物であり、グラム陽性細菌及びグラム陰性細
菌に対して優れた抗菌活性を示す。優れた抗菌活性が期
待されるグラム陽性細菌としては、例えばMycobacteriu
m smegmatis、Mycobacterium avium、Mycobacterium in
tracellulare、Mycobacterium kansasii、Mycobacteriu
m marinum、Mycobacterium scrofulaceum、Mycobacteri
um chelonae、Mycobacteriumfortuitum、Mycobacterium
tuberculosisのような抗酸菌；Bacillus subtilis枯草
菌；及びStaphylococcus aureus、Streptococcus pyoge
nes、Streptococcuspneumoniae、Enterococcus faecali
s、Enterococcus faeciumのような球菌を挙げることが
でき、グラム陰性菌としては例えばMoraxella catarrha
lis及びHaemophilus influenzaeを挙げることができ
る。これらのうち抗酸菌に対する抗菌活性に優れてお
り、特にMycobacterium avium、Mycobacterium intrace
llulare、Mycobacterium kansasii、Mycobacterium tub
erculosisに対して優れる。グラム陽性細菌およびグラ
ム陰性細菌に対する生育阻止活性は普通寒天培地（栄研
化学社製）やハートインフュージョンアガー培地（Ｄｉ
ｆｃｏ社製）を用いたディスクアッセイ法で測定され
る。さらに、グラム陽性細菌放線菌目マイコバクテリア
（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａ）に対する生育阻害活性は
上記培地にグリセリンを添加した培地で同様に測定され
る。以上、化合物（Ｉ）の生物活性の代表的な評価方法
を説明したが、評価方法はこれらに限定されず、既に当
業者に知られているこれら以外の抗菌活性の評価方法を
用いることもできる。本発明の化合物（Ｉ）、その薬理
上許容されるエーテル、エステル若しくはＮ−アルキル
誘導体またはそれらの薬理上許容される塩を医薬として
使用する場合、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容
される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤、注射剤、軟膏剤、液
剤、懸濁剤、エアゾール剤、トローチ剤等によって投与
することができる。本発明の医薬は、経口的または非経
口的に投与することができるが、有効成分である化合物
（Ｉ）またはその薬理上許容される塩が肺または気道
（口腔内及び鼻腔内を含む）へ送達され得る方法によっ
て投与されることが好ましい。これらの各種製剤は、常
法に従って主薬に賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯
味矯臭剤、溶解補助剤、懸濁剤、コーティング剤等の医
薬の製剤技術分野において通常使用し得る既知の補助剤
を用いて製剤化することができる。錠剤の形態に成形す
るに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを
広く使用でき、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、グ
ルコース、尿素、澱粉、炭酸カルシウム、カオリン、結
晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤；水、エタノール、プ
ロパノール、単シロップ、グルコース液、澱粉液、ゼラ
チン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メ
チルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリド
ン等の結合剤；乾燥澱粉、アルギン酸ナトリウム、寒天
末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、
澱粉、乳糖等の崩壊剤；白糖、ステアリン、カカオバタ
ー、水素添加油等の崩壊抑制剤；第４級アンモニウム塩
類、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤；グリセリ
ン、澱粉等の保湿剤；澱粉、乳糖、カオリン、ベントナ
イト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤；精製タルク、ステ
アリン酸塩、硼酸末、ポリエチレングリコール等の潤沢
剤等が例示できる。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮
を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被
錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠と
することができる。丸剤の形態に成形するに際しては、
担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用でき、
例えばグルコース、乳糖、カカオバター、澱粉、硬化植
物油、カオリン、タルク等の賦形剤；アラビアゴム末、
トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤；ラミ
ナラン寒天等の崩壊剤等が例示できる。坐剤の形態に成
形するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のも
のを広く使用でき、例えばポリエチレングリコール、カ
カオバター、高級アルコール、高級アルコールのエステ
ル類、ゼラチン、半合成グリセリド等を挙げることがで
きる。注射剤として調製される場合には、液剤および懸
濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましく、
これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形するに際し
ては、希釈剤としてこの分野で慣用されているものをす
べて使用でき、例えば、水、エタノール、プロピレング
リコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げることができ
る。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに充分
な量の食塩、グルコース、あるいはグリセリンを医薬製
剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩
衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。経肺投与用に液剤
及び懸濁剤として使用する場合、化合物の溶液および懸
濁液は水性であり、例えば、水のみ（例えば、無菌また
は発熱物質非含有水）、あるいは水および生理学的に許
容される補助溶媒（例えば、エタノール、プロピレング
リコール、ポリエチレングリコール、例えばＰＥＧ ４
００）から一般に製造される。そのような溶液または懸
濁液は他の賦形剤、例えば防腐剤（例えば、塩化ベンザ
ルコニウム）、ポリソルベートのような可溶化剤／表面
活性剤（例えば、Ｔｗｅｅｎ ８０、Ｓｐａｎ ８０、
塩化ベンザルコニウム）、緩衝剤、等張性調節剤（例え
ば、塩化ナトリウム）、吸収促進剤および増粘剤をさら
に含有していてもよい。懸濁液は懸濁化剤（例えば、微
結晶質セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム）をさらに含有していてもよい。液剤または懸濁剤
は一般的な手段、例えばスポイト、ピペットまたは噴霧
器で鼻腔または口腔に直接施す。配合物は一回のみの投
与量または多数回投与量の形で提供しうる。後者の場
合、投与量計量手段を設けるのが望ましい。スポイトま
たはピペットの場合、これは患者が適切な所定容量の液
剤または懸濁剤を投与することによってなしうる。噴霧
器の場合、これは、例えば、計量噴霧スプレーポンプの
手段によってなしうる。気道または肺への投与は、化合
物をクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、例えばジクロ
ロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタンまたは
ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の
適当なガスのような適当な噴射剤と共に加圧パックの形
にされたエアゾール配合物によってなしうる。エアゾー
ルはまたレシチンのような表面活性剤を含有していると
好都合である。薬剤の投与量は、計量バルブを備えるこ
とによって制御しうる。経肺投与用に散剤として使用す
る場合、化合物は、乾燥粉末、例えば、ラクトース、デ
ンプン、デンプン誘導体（例えばヒドロキシプロピルメ
チルセルロース）、およびポリビニルピロリジン（ＰＶ
Ｐ）のような適当な粉末基剤に化合物を混合した粉末混
合物の形で提供してもよい。粉末担体が鼻腔内でゲルを
形成すると好都合である。粉末組成物は、例えばゼラチ
ンでできた、カプセルもしくはカートリッジ、またはブ
リスターパック（粉末を吸入器によってこれらから投与
しうる）のような単位投与量形態で提供しうる。鼻内配
合物を含めた気道または肺へ投与するための配合物で
は、化合物の粒子サイズは一般に小さく、例えば５ミク
ロン以下である。そのような粒子サイズは、超微粉化に
よるような当業界で公知の方法によって得られる。望ま
しいときには、活性成分を持続放出するようにしてある
配合物を用いてもよい。これらの製剤は、さらに必要に
応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の
医薬品を含有せしめてもよい。上記医薬製剤に含まれる
有効成分化合物の量は、特に限定されず広範囲に適宜選
択されるが、通常全組成物中１〜７０重量％、好ましく
は１〜３０重量％含まれる量とするのが適当である。上
記医薬製剤の投与方法は特に限定は無く、各種製剤形
態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応
じて決定される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳
剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には経口投与され
る。また、注射剤の場合には単独であるいはグルコー
ス、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与さ
れ、さらに必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もし
くは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸投与され
る。その使用量は症状、年齢、体重、投与方法および剤
形等によって異なるが、通常は成人に対して１日あた
り、上限として２０００ ｍｇ（好ましくは１００ ｍ
ｇ）であり、下限として０．１ｍｇ（好ましくは１ｍ
ｇ、さらに好ましくは １０ｍｇ）を症状に応じて１回
または数回に分けて投与することができる。
ナルオブゼネラルアンドアプライドミクロバイオロジ
ー：Hasegawa, T., et al., (1983) The Journalof Gen
eral and Applied Microbiology 29, 319-322参照] に
従い検討した結果、ＬＬ−ジアミノピメリン酸が検出さ
れた。また、本菌株の全細胞中の主要糖成分をエム・ピ
ー・レシェバリエの方法 [レッヘバリアー、ジャーナル
オブラボラトリーアンドクリニカルメディスン：Lechev
alier, M. P., (1968) Journal ofLaboratory and Clin
ical Medicine 71, 934-944参照] に従い検討した結
果、特徴的な成分は検出されなかった。以上の菌学的性
質から、本菌株は放線菌の中でもストレプトマイセス
（Streptomyces）属に属することが明らかにされた。シ
ャーリングとゴトリーブによるＩＳＰ菌株記載 [Shirli
ng, E. B. and Gottlieb, D., International Journal
ofSystematic Bacteriology18, 68-189 and 279-392 (1
968); 19, 391-512 (1969); 22, 265-394 (1972) 参照]
、ワックスマン著、ジ・アクチノミセーテス第２巻（W
aksman, S. A. (1961) The Actinomycetes 2 参照）、
ブキャナンとギボンズ編バージーズマニュアル（R. E.
Buchanan and N. E. Gibbons; Bergey's Manual of Det
erminative Bacteriology 参照）第８版（１９７４
年）、ウィリアムズ等編バージーズ・マニュアル・オブ
・システマチック・バクテリオロジー [Williams, S.
T. et al. (1989) Bergey's Manual of Systematic Bac
teriology 4参照] 、およびストレプトマイセス（Strep
tomyces）属放線菌に関する最近の文献に記載されてい
る菌種と比較したところ、ストレプトマイセス・グリセ
ウス（Streptomyces griseus）に極めて近縁であること
が判明した。しかしながら、ストレプトマイセス・グリ
セウス（Streptomyces griseus）とは、グリセリン・ア
スパラギン寒天において黄味灰色の、ペプトン・イース
トエキス・鉄寒天において薄黄味茶色の可溶性色素を産
生するが、ポテトエキス・人参エキス寒天および水寒天
においては可溶性色素を産生しないこと、生育上限温度
が４０℃であること、および食塩７％存在下で生育する
ことにおいて差異が認められた。このような菌学的特徴
を有する本菌株は、明らかにストレプトマイセス・グリ
セウス（Streptomyces griseus）とは異なる新菌株であ
ると考えられるが、これらの差異のみをもって種を区別
することはできない。そこで、本発明者等は本菌株をス
トレプトマイセス・グリセウス（Streptomyces griseu
s）ＳＡＮＫ６０１９６と同定した。該菌株は平成８年
（１９９６年）２月２２日付で通商産業省工業技術院生
命工学工業技術研究所（日本国茨城県つくば市東１丁目
１番３号 郵便番号３０５）に国際寄託され、ＦＥＲＭ
ＢＰ−５４２０が付与された。以上、ＳＡＮＫ６０１
９６株について説明したが、放線菌の諸性質は一定した
ものではなく、自然的、人工的に容易に変化することは
周知の通りである。本発明で使用しうる菌株は、そのよ
うなすべての変異株を包含する。すなわち、本発明で使
用しうる菌株は、ストレプトマイセス属に属し、化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産する全ての菌株を包含す
るものである。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産菌
を培養するに際し使用される培地としては炭素源、窒素
源、無機イオンおよび有機栄養源等より選択されたもの
を適宜含有する培地であれば合成または天然培地の何れ
でも使用可能である。該栄養源としては、従来真菌類や
放線菌類の菌株の培養に利用されている公知の、微生物
が資化できる炭素源、窒素源および無機塩が使用でき
る。具体的には、炭素源としてはグルコース、フルクト
ース、マルトース、シュクロース、マンニトール、グリ
セロール、デキストリン、オート麦、ライ麦、トウモロ
コシ澱粉、ジャガイモ、トウモロコシ粉、大豆粉、綿実
油、水飴、糖蜜、大豆油、クエン酸、酒石酸などを単一
に、あるいは併用して使用できる。一般には、培地量の
1〜10重量％で変量するが、この範囲に限定されない。
また、窒素源としては、一般に蛋白質またはその水解物
を含有する物質を用いることができる。好適な窒素源と
しては、例えば大豆粉、フスマ、落花生粉、綿実粉、ス
キムミルク、カゼイン加水分解物、ファーマミン（Ｓｈ
ｅｆｉｅｌｄＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、魚粉、コーンス
ティープリカー、ペプトン、肉エキス、生イースト、乾
燥イースト、イーストエキス、マルトエキス、ジャガイ
モ、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリ
ウム等を使用し得る。該窒素源は、単一または併用して
培地量の０．２〜６重量％の範囲で用いられることが好
ましい。さらに栄養無機塩としては、ナトリウム、アン
モニウム、カルシウム、フォスフェート、サルフェー
ト、クロライド、カーボネート等のイオンを得ることの
できる通常の塩類を使用し得る。また、カリウム、カル
シウム、コバルト、マンガン、鉄、マグネシウム等の微
量の金属も使用され得る。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の生産にはコバルト、スキムミルクおよびイースト
エキスの添加が効果的である。さらに、該生産菌を培養
するに際し、抗生物質生合成阻害剤を添加し、化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産させることもできる。化
合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産は、例えば、アスパ
ラギン酸キナーゼ阻害剤であるＳ−（２−アミノエチ
ル）−Ｌ−システインまたはその塩を培地添加剤として
単独またはコバルト、スキムミルクおよびイーストエキ
スと併用して用いることにより達成される。該添加剤
を、特にスキムミルクと併用することにより、化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産性が向上する。該添加剤
は、終濃度として１〜１００ｍＭの範囲で用いることが
できる。好ましくは終濃度として１０ｍＭで良好な化合
物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産が可能である。なお、
液体培養に際しては、消泡剤としてシリコン油、植物
油、界面活性剤等を使用することができる。ＳＡＮＫ６
０１９６株を培養して化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を
生産するための培地のｐＨは、好適には５．０〜８．０
である。ＳＡＮＫ６０１９６株の生育温度は１２〜３６
℃であるが、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産させ
るためには該菌株を１８〜２８℃で培養することが好ま
しく、より好適には、１９〜２３℃で培養するのが好ま
しい。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は、ＳＡＮＫ６０
１９６株を好気的に培養することにより得られるが、そ
のような培養法としては、通常用いられる好気的培養
法、例えば固体培養法、振とう培養法、通気攪拌培養法
等を用いることができる。小規模の培養においては、１
９〜２３℃で数日間振とう培養を行うのが好適である。
培養は、バッフル（水流調節壁）のついた、あるいは通
常の三角フラスコ中で、１〜２段階の種の発育工程によ
り開始する。種発育段階の培地には、炭素源および窒素
源を併用できる。種フラスコは定温インキュベーター中
で１９〜２３℃、５日間振とうするか、または充分に成
長するまで振とうする。成長した種は、第二の種培地、
または、生産培地に接種するのに用いる。中間の発育工
程を用いる場合には、本質的に同様の方法で成長させ、
その一部を生産培地に接種する。接種したフラスコを一
定の温度で数日間振とう培養し、培養終了後フラスコ内
の培養物を遠心分離またはろ過する。大量培養の場合に
は、攪拌機、通気装置が付いたジャーファーメンターあ
るいはタンクで培養するのが好ましい。そのためにはま
ず栄養培地を１２１〜１３０℃まで加熱して滅菌し冷却
しておき、ついで、該滅菌済培地に前述したような方法
によって予め成長させておいた種を接種する。その後の
培養は１９〜２３℃で通気攪拌して行う。この方法は、
多量の化合物を得るのに適している。化合物（ＶＩ）及
び（ＶＩＩ）の生産は、該滅菌済培地に予めろ過滅菌し
ておいたアスパラギン酸キナーゼ阻害剤であるＳ−（２
−アミノエチル）−Ｌ−システインまたはその塩の水溶
液を培養開始時点あるいは培養中に培地に添加すること
によっても達成される。培養の経過に伴って生産される
化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の量は、培養液の一部を
採取してＨＰＬＣ分析を実施することにより測定するこ
とができる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産量
は、通常 ３〜１５日で最高値に達する。培養終了後、
珪藻土をろ過操作助剤として用いるろ過操作又は遠心分
離によって、培養液中の菌体成分を分別し、そのろ液ま
たは上清中に存在する化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）
を、ＨＰＬＣ分析を指標にして、それらの物理化学的特
性を利用し精製する。珪藻土としては、例えば、セライ
ト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社
製）が好適に用いられる。ろ液中に存在する化合物（Ｖ
Ｉ）及び（ＶＩＩ）の精製は、吸着剤として、例えば活
性炭または吸着用樹脂であるアンバーライトＸＡＤ−
２、ＸＡＤ−４（ローム・アンド・ハース社製）等や、
ダイヤイオン ＨＰ−１０、ＨＰ−２０、ＣＨＰ−２０
Ｐ、ＨＰ−５０、ＳＰ２０７（三菱化学社製）等の単独
使用、またはそれらの組み合わせにより達成できる。化
合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を含む溶液を上記のごとき
吸着剤の層を通過させて不純物を吸着させて取り除く
か、または化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を吸着させた
後、メタノール水、アセトン水、ｎ−ブタノール水、ア
ンモニア水、アンモニアを含有したメタノール水、アン
モニアを含有したアセトン水などを用いて溶出させる事
により、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を分離すること
ができる。さらに、このようにして得られた化合物（Ｖ
Ｉ）及び（ＶＩＩ）は、更にシリカゲル、フロリジル、
コスモシル（ナカライテスク社製）、ダイヤイオンＣＨ
Ｐ−２０Ｐ、ＳＰ２０７（三菱化学社製）のような担体
を用いた吸着カラムクロマトグラフィー；セファデック
スＧ−１０（ファルマシア・バイオテク社製）、トヨパ
ールＨＷ４０Ｆ（東ソー社製）などを用いたゲルろ過ク
ロマトグラフィー；ダウエックス１、ＳＢＲ−Ｐ（ダウ
ケミカル社製）、ダイヤイオンＰＡ３１６（三菱化学社
製）などを用いた陰イオン交換クロマトグラフィー；お
よび順層、逆層カラムを用いたＨＰＬＣ等により精製す
ることが出来る。以上の分離、精製の手段を単独または
適宜組み合わせ、場合によっては反復して用いることに
より、本発明の化合物化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を
分離精製することができる。本発明の化合物（Ｉ）、そ
のエーテル、エステル及びＮ−アルキル誘導体並びにそ
れらを製造するための出発原料である化合物（ＶＩ）及
び（ＶＩＩ）について代表的な製造方法を説明したが、
製造方法はこれらに限定されず、既に当業者に知られて
いるこれら以外の製造方法を用いることもできる。以上
のごとくして得られる本発明の化合物（Ｉ）、そのエー
テル、エステル及びＮ−アルキル誘導体は、文献未掲載
の新規化合物であり、グラム陽性細菌及びグラム陰性細
菌に対して優れた抗菌活性を示す。優れた抗菌活性が期
待されるグラム陽性細菌としては、例えばMycobacteriu
m smegmatis、Mycobacterium avium、Mycobacterium in
tracellulare、Mycobacterium kansasii、Mycobacteriu
m marinum、Mycobacterium scrofulaceum、Mycobacteri
um chelonae、Mycobacteriumfortuitum、Mycobacterium
tuberculosisのような抗酸菌；Bacillus subtilis枯草
菌；及びStaphylococcus aureus、Streptococcus pyoge
nes、Streptococcuspneumoniae、Enterococcus faecali
s、Enterococcus faeciumのような球菌を挙げることが
でき、グラム陰性菌としては例えばMoraxella catarrha
lis及びHaemophilus influenzaeを挙げることができ
る。これらのうち抗酸菌に対する抗菌活性に優れてお
り、特にMycobacterium avium、Mycobacterium intrace
llulare、Mycobacterium kansasii、Mycobacterium tub
erculosisに対して優れる。グラム陽性細菌およびグラ
ム陰性細菌に対する生育阻止活性は普通寒天培地（栄研
化学社製）やハートインフュージョンアガー培地（Ｄｉ
ｆｃｏ社製）を用いたディスクアッセイ法で測定され
る。さらに、グラム陽性細菌放線菌目マイコバクテリア
（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａ）に対する生育阻害活性は
上記培地にグリセリンを添加した培地で同様に測定され
る。以上、化合物（Ｉ）の生物活性の代表的な評価方法
を説明したが、評価方法はこれらに限定されず、既に当
業者に知られているこれら以外の抗菌活性の評価方法を
用いることもできる。本発明の化合物（Ｉ）、その薬理
上許容されるエーテル、エステル若しくはＮ−アルキル
誘導体またはそれらの薬理上許容される塩を医薬として
使用する場合、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容
される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤、注射剤、軟膏剤、液
剤、懸濁剤、エアゾール剤、トローチ剤等によって投与
することができる。本発明の医薬は、経口的または非経
口的に投与することができるが、有効成分である化合物
（Ｉ）またはその薬理上許容される塩が肺または気道
（口腔内及び鼻腔内を含む）へ送達され得る方法によっ
て投与されることが好ましい。これらの各種製剤は、常
法に従って主薬に賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯
味矯臭剤、溶解補助剤、懸濁剤、コーティング剤等の医
薬の製剤技術分野において通常使用し得る既知の補助剤
を用いて製剤化することができる。錠剤の形態に成形す
るに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを
広く使用でき、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、グ
ルコース、尿素、澱粉、炭酸カルシウム、カオリン、結
晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤；水、エタノール、プ
ロパノール、単シロップ、グルコース液、澱粉液、ゼラ
チン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メ
チルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリド
ン等の結合剤；乾燥澱粉、アルギン酸ナトリウム、寒天
末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、
澱粉、乳糖等の崩壊剤；白糖、ステアリン、カカオバタ
ー、水素添加油等の崩壊抑制剤；第４級アンモニウム塩
類、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤；グリセリ
ン、澱粉等の保湿剤；澱粉、乳糖、カオリン、ベントナ
イト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤；精製タルク、ステ
アリン酸塩、硼酸末、ポリエチレングリコール等の潤沢
剤等が例示できる。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮
を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被
錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠と
することができる。丸剤の形態に成形するに際しては、
担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用でき、
例えばグルコース、乳糖、カカオバター、澱粉、硬化植
物油、カオリン、タルク等の賦形剤；アラビアゴム末、
トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤；ラミ
ナラン寒天等の崩壊剤等が例示できる。坐剤の形態に成
形するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のも
のを広く使用でき、例えばポリエチレングリコール、カ
カオバター、高級アルコール、高級アルコールのエステ
ル類、ゼラチン、半合成グリセリド等を挙げることがで
きる。注射剤として調製される場合には、液剤および懸
濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましく、
これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形するに際し
ては、希釈剤としてこの分野で慣用されているものをす
べて使用でき、例えば、水、エタノール、プロピレング
リコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げることができ
る。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに充分
な量の食塩、グルコース、あるいはグリセリンを医薬製
剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩
衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。経肺投与用に液剤
及び懸濁剤として使用する場合、化合物の溶液および懸
濁液は水性であり、例えば、水のみ（例えば、無菌また
は発熱物質非含有水）、あるいは水および生理学的に許
容される補助溶媒（例えば、エタノール、プロピレング
リコール、ポリエチレングリコール、例えばＰＥＧ ４
００）から一般に製造される。そのような溶液または懸
濁液は他の賦形剤、例えば防腐剤（例えば、塩化ベンザ
ルコニウム）、ポリソルベートのような可溶化剤／表面
活性剤（例えば、Ｔｗｅｅｎ ８０、Ｓｐａｎ ８０、
塩化ベンザルコニウム）、緩衝剤、等張性調節剤（例え
ば、塩化ナトリウム）、吸収促進剤および増粘剤をさら
に含有していてもよい。懸濁液は懸濁化剤（例えば、微
結晶質セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム）をさらに含有していてもよい。液剤または懸濁剤
は一般的な手段、例えばスポイト、ピペットまたは噴霧
器で鼻腔または口腔に直接施す。配合物は一回のみの投
与量または多数回投与量の形で提供しうる。後者の場
合、投与量計量手段を設けるのが望ましい。スポイトま
たはピペットの場合、これは患者が適切な所定容量の液
剤または懸濁剤を投与することによってなしうる。噴霧
器の場合、これは、例えば、計量噴霧スプレーポンプの
手段によってなしうる。気道または肺への投与は、化合
物をクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、例えばジクロ
ロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタンまたは
ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の
適当なガスのような適当な噴射剤と共に加圧パックの形
にされたエアゾール配合物によってなしうる。エアゾー
ルはまたレシチンのような表面活性剤を含有していると
好都合である。薬剤の投与量は、計量バルブを備えるこ
とによって制御しうる。経肺投与用に散剤として使用す
る場合、化合物は、乾燥粉末、例えば、ラクトース、デ
ンプン、デンプン誘導体（例えばヒドロキシプロピルメ
チルセルロース）、およびポリビニルピロリジン（ＰＶ
Ｐ）のような適当な粉末基剤に化合物を混合した粉末混
合物の形で提供してもよい。粉末担体が鼻腔内でゲルを
形成すると好都合である。粉末組成物は、例えばゼラチ
ンでできた、カプセルもしくはカートリッジ、またはブ
リスターパック（粉末を吸入器によってこれらから投与
しうる）のような単位投与量形態で提供しうる。鼻内配
合物を含めた気道または肺へ投与するための配合物で
は、化合物の粒子サイズは一般に小さく、例えば５ミク
ロン以下である。そのような粒子サイズは、超微粉化に
よるような当業界で公知の方法によって得られる。望ま
しいときには、活性成分を持続放出するようにしてある
配合物を用いてもよい。これらの製剤は、さらに必要に
応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の
医薬品を含有せしめてもよい。上記医薬製剤に含まれる
有効成分化合物の量は、特に限定されず広範囲に適宜選
択されるが、通常全組成物中１〜７０重量％、好ましく
は１〜３０重量％含まれる量とするのが適当である。上
記医薬製剤の投与方法は特に限定は無く、各種製剤形
態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応
じて決定される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳
剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には経口投与され
る。また、注射剤の場合には単独であるいはグルコー
ス、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与さ
れ、さらに必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もし
くは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸投与され
る。その使用量は症状、年齢、体重、投与方法および剤
形等によって異なるが、通常は成人に対して１日あた
り、上限として２０００ ｍｇ（好ましくは１００ ｍ
ｇ）であり、下限として０．１ｍｇ（好ましくは１ｍ
ｇ、さらに好ましくは １０ｍｇ）を症状に応じて１回
または数回に分けて投与することができる。
【実施例】本発明を実施例、試験例及び製剤例をあげて
具体的に説明する。 実施例１（化合物番号6306）
具体的に説明する。 実施例１（化合物番号6306）
【化２２】 化合物（ＶＩ） 57mgをメタノール1.5mLに溶かし、ｎ−
プロピルアミン99μLを加え、室温で撹拌した。2日後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カラムクロマ
トグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 m
m）に付し、１２％アセトニトリル水で溶出し、凍結乾
燥して目的化合物41mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.37 (s, 3H), 3.24 (m, 2H), 1.57 (m, 2H), 0.9
3 (t, J= 7.5 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3360, 2963, 2935, 2878, 2835, 168
5, 1535, 1463, 1387,1267, 1139, 1116, 1094, 1058,
1023, 978。 実施例2（化合物番号6321）
プロピルアミン99μLを加え、室温で撹拌した。2日後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カラムクロマ
トグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 m
m）に付し、１２％アセトニトリル水で溶出し、凍結乾
燥して目的化合物41mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.37 (s, 3H), 3.24 (m, 2H), 1.57 (m, 2H), 0.9
3 (t, J= 7.5 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3360, 2963, 2935, 2878, 2835, 168
5, 1535, 1463, 1387,1267, 1139, 1116, 1094, 1058,
1023, 978。 実施例2（化合物番号6321）
【化２３】 化合物（ＶＩ） 47mgをメタノール1mLに溶かし、ｎ−ヘ
キシルアミン132μLを加え、室温で撹拌した。2日後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カラムクロマ
トグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 m
m）に付し、50％アセトニトリル水で溶出し、凍結乾燥
して目的化合物23mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.8 and
5.4 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.37 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.3
3 (m, 6H), 0.91 (t, J = 6.7 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3352, 2956, 2931, 2872, 2858, 168
5, 1532, 1464, 1386,1267, 1137, 1115, 1094, 1058,
992。 実施例３（化合物番号6336）
キシルアミン132μLを加え、室温で撹拌した。2日後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カラムクロマ
トグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 m
m）に付し、50％アセトニトリル水で溶出し、凍結乾燥
して目的化合物23mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.8 and
5.4 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.37 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.3
3 (m, 6H), 0.91 (t, J = 6.7 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3352, 2956, 2931, 2872, 2858, 168
5, 1532, 1464, 1386,1267, 1137, 1115, 1094, 1058,
992。 実施例３（化合物番号6336）
【化２４】 化合物（ＶＩ） 47mgをメタノール1mLに溶かし、ｎ−ノ
ニルアミン200μLを加え、50℃で撹拌した。4時間後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カラムクロマ
トグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 m
m）に付し、50〜80％アセトニトリル水で溶出し、凍結
乾燥して目的化合物31mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.6Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1
H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38
(s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.33 (m, 12
H), 0.90 (t,J = 6.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3339, 2960, 2926, 2855, 1686, 153
3, 1464, 1383, 1262,1203, 1095, 1058, 1025。 実施例４（化合物番号6346）
ニルアミン200μLを加え、50℃で撹拌した。4時間後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カラムクロマ
トグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 m
m）に付し、50〜80％アセトニトリル水で溶出し、凍結
乾燥して目的化合物31mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.6Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1
H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38
(s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.33 (m, 12
H), 0.90 (t,J = 6.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3339, 2960, 2926, 2855, 1686, 153
3, 1464, 1383, 1262,1203, 1095, 1058, 1025。 実施例４（化合物番号6346）
【化２５】 ｎ−ウンデシルアミン200μLを用いて実施例３と同様に
して合成し、目的化合物10mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.3
3 (m, 16H), 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3404, 2955, 2925, 2854, 1682, 153
1, 1466, 1408, 1385,1266, 1115, 1095, 1059。 実施例５（化合物番号6351）
して合成し、目的化合物10mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.3
3 (m, 16H), 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3404, 2955, 2925, 2854, 1682, 153
1, 1466, 1408, 1385,1266, 1115, 1095, 1059。 実施例５（化合物番号6351）
【化２６】 ｎ−ドデシルアミン200μLを用いて実施例３と同様にし
て合成し、目的化合物45mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4Hz, 1H),
4.70 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.38 (m,
1H), 4.23 (t,J = 4.4 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz,
1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25
(m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.33 (m, 18H), 0.90 (t, J
= 7.0Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2954, 2925, 2854, 1686, 153
2, 1465, 1391, 1267,1139, 1116, 1094, 1057。 実施例６（化合物番号6361）
て合成し、目的化合物45mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4Hz, 1H),
4.70 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.38 (m,
1H), 4.23 (t,J = 4.4 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz,
1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25
(m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.33 (m, 18H), 0.90 (t, J
= 7.0Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2954, 2925, 2854, 1686, 153
2, 1465, 1391, 1267,1139, 1116, 1094, 1057。 実施例６（化合物番号6361）
【化２７】 ｎ−ヘキサデシルアミン200μLを用いて実施例３と同様
にして合成し、目的化合物11mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
95 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5Hz, 1H),
4.69 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.3 Hz,1H), 3.70 (t, J
= 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54
(m, 2H),1.33 (m, 26H), 0.90 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2924, 2853, 1686, 1531, 146
6, 1385, 1267, 1115,1095, 1057。 実施例７（化合物番号6371）
にして合成し、目的化合物11mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
95 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5Hz, 1H),
4.69 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and
5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.3 Hz,1H), 3.70 (t, J
= 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54
(m, 2H),1.33 (m, 26H), 0.90 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2924, 2853, 1686, 1531, 146
6, 1385, 1267, 1115,1095, 1057。 実施例７（化合物番号6371）
【化２８】 ２−エチルヘキシルアミン200μLを用いて実施例３と同
様にして合成し、目的化合物26mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.69 (d, J
= 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.1 and 5.1 Hz, 1H),
4.38 (t, J =4.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H),
4.03 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t, J = 5.0 Hz, 1
H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.55 (m, 1H), 1.33
(m, 8H), 0.90 (m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1: 3365, 2959, 2930, 2874, 2860, 168
4, 1530, 1463, 1385,1266, 1139, 1116, 1093, 1057。 実施例８（化合物番号6376）
様にして合成し、目的化合物26mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.69 (d, J
= 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.1 and 5.1 Hz, 1H),
4.38 (t, J =4.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H),
4.03 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t, J = 5.0 Hz, 1
H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.55 (m, 1H), 1.33
(m, 8H), 0.90 (m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1: 3365, 2959, 2930, 2874, 2860, 168
4, 1530, 1463, 1385,1266, 1139, 1116, 1093, 1057。 実施例８（化合物番号6376）
【化２９】 シクロヘキシルアミン114μLを用いて実施例３と同様に
して合成し、目的化合物12mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.8Hz, 1H),
4.72 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.8 and
5.1 Hz, 1H), 4.34 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1H), 3.75 (m, 1
H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 1.90-
1.15 (m,9H)。 IR (KBr) νcm-1: 3408, 3352, 2933, 2855, 1686, 152
7, 1462, 1386, 1327,1267, 1115, 1090, 1060, 1021。 実施例９（化合物番号6381）
して合成し、目的化合物12mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.8Hz, 1H),
4.72 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.8 and
5.1 Hz, 1H), 4.34 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1H), 3.75 (m, 1
H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 1.90-
1.15 (m,9H)。 IR (KBr) νcm-1: 3408, 3352, 2933, 2855, 1686, 152
7, 1462, 1386, 1327,1267, 1115, 1090, 1060, 1021。 実施例９（化合物番号6381）
【化３０】 （９−１）
【化３１】 化合物（ＶＩ） 5gをアセトン500mLに溶かし、2,2-ジメ
トキシプロパン52mLと1.25gのアンバーリスト15を加
え、室温で撹拌した。19時間後にセライトでろ過し、溶
媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム(250g)に
付し、４％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的
化合物3.82gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 8.42 (br s, 1H), 7.70 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 7.13(br s, 1H), 6.40 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 5.94 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 5.80 (brs, 1H),
5.74 (dd, J = 2.2 and 8.1 Hz, 1H), 4.75 (m, 2H),
4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.53 (s, 1H), 4.23 (m, 1
H), 4.15 (m, 1H), 4.03 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 3.82
(s, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.09 (d, J = 7.3 Hz, 1H),
1.51 (s, 3H), 1.46 (s, 3H)。 （９−２）
トキシプロパン52mLと1.25gのアンバーリスト15を加
え、室温で撹拌した。19時間後にセライトでろ過し、溶
媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム(250g)に
付し、４％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的
化合物3.82gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 8.42 (br s, 1H), 7.70 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 7.13(br s, 1H), 6.40 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 5.94 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 5.80 (brs, 1H),
5.74 (dd, J = 2.2 and 8.1 Hz, 1H), 4.75 (m, 2H),
4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.53 (s, 1H), 4.23 (m, 1
H), 4.15 (m, 1H), 4.03 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 3.82
(s, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.09 (d, J = 7.3 Hz, 1H),
1.51 (s, 3H), 1.46 (s, 3H)。 （９−２）
【化３２】 (９−１)の化合物3.82gを50％メタノール水744mLに溶か
し、0.2N水酸化ナトリウム水溶液186mLを加えて室温で
撹拌した。10分後に、Dowex 50Wx8 (H+型、500mL)に付
し、50％メタノール水で溶出して、目的化合物3.68gを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.88 (d, J = 5.1 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 5.9Hz, 1H),
4.81 (m, 1H), 4.63 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.56 (m,
1H), 4.27 (m,2H), 4.00 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.50
(s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。 （９−３）
し、0.2N水酸化ナトリウム水溶液186mLを加えて室温で
撹拌した。10分後に、Dowex 50Wx8 (H+型、500mL)に付
し、50％メタノール水で溶出して、目的化合物3.68gを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.88 (d, J = 5.1 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 5.9Hz, 1H),
4.81 (m, 1H), 4.63 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.56 (m,
1H), 4.27 (m,2H), 4.00 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.50
(s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。 （９−３）
【化３３】 （９−２）の化合物150mgをジメチルホルムアミド（DM
F）2.6mLに溶かし、4−t−ブチルシクロヘキシルアミン
101μLと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール（HOBT）61m
gとジイソプロピルカルボジイミド（DIPC）102μLを加
え、室温で撹拌した。6時間後に溶媒を減圧下留去し、
残渣を酢酸エチル30mLに溶かし、30mLづつの0.01N塩酸
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣をメタ
ノール5.5mLに溶かし、225mgのアンバーリスト15を加
え、加熱還流した。2.5時間後にろ過し、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(8g)に付し、５％メタ
ノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物（約７：
３のジアステレオマー混合物）78mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 0.3H),
7.86 (d, J = 8.1 Hz,0.7H), 5.95 (d, J = 2.5 Hz, 0.
3H), 5.93 (d, J = 4.0 Hz, 0.7H), 5.81 (d,J = 4.4 H
z, 0.7H), 5.79 (d, J = 3.9 Hz, 0.3H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 4.4 Hz, 0.3H), 5.20 (d,
J = 4.6 Hz, 0.7H), 4.72 (d, J = 1.7 Hz, 0.7H), 4.
61 (d, J = 1.7 Hz, 0.3H), 4.51 (dd, J = 1.8 and 5.
2 Hz,0.7H), 4.47 (dd, J = 1.9 and 5.5 Hz, 0.3H),
4.38 (m, 1H), 4.25 (m, 1H),4.02 (m, 1H), 3.70 (m,
1H), 3.64 (s, 0.9H), 3.39 (s, 2.1H), 1.97-1.82 (m,
3H), 1.70-1.53 (m, 1H), 1.40-0.97 (m, 5H), 0.87
(s, 9H)。 IR (KBr) νcm-1: 3408, 2944, 2864, 1686, 1524, 146
3, 1385, 1366, 1329,1266, 1190, 1116, 1090, 1060,
1022, 987。 実施例１０（化合物番号6386）
F）2.6mLに溶かし、4−t−ブチルシクロヘキシルアミン
101μLと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール（HOBT）61m
gとジイソプロピルカルボジイミド（DIPC）102μLを加
え、室温で撹拌した。6時間後に溶媒を減圧下留去し、
残渣を酢酸エチル30mLに溶かし、30mLづつの0.01N塩酸
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣をメタ
ノール5.5mLに溶かし、225mgのアンバーリスト15を加
え、加熱還流した。2.5時間後にろ過し、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(8g)に付し、５％メタ
ノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物（約７：
３のジアステレオマー混合物）78mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 0.3H),
7.86 (d, J = 8.1 Hz,0.7H), 5.95 (d, J = 2.5 Hz, 0.
3H), 5.93 (d, J = 4.0 Hz, 0.7H), 5.81 (d,J = 4.4 H
z, 0.7H), 5.79 (d, J = 3.9 Hz, 0.3H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 4.4 Hz, 0.3H), 5.20 (d,
J = 4.6 Hz, 0.7H), 4.72 (d, J = 1.7 Hz, 0.7H), 4.
61 (d, J = 1.7 Hz, 0.3H), 4.51 (dd, J = 1.8 and 5.
2 Hz,0.7H), 4.47 (dd, J = 1.9 and 5.5 Hz, 0.3H),
4.38 (m, 1H), 4.25 (m, 1H),4.02 (m, 1H), 3.70 (m,
1H), 3.64 (s, 0.9H), 3.39 (s, 2.1H), 1.97-1.82 (m,
3H), 1.70-1.53 (m, 1H), 1.40-0.97 (m, 5H), 0.87
(s, 9H)。 IR (KBr) νcm-1: 3408, 2944, 2864, 1686, 1524, 146
3, 1385, 1366, 1329,1266, 1190, 1116, 1090, 1060,
1022, 987。 実施例１０（化合物番号6386）
【化３４】 4−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりにシクロヘ
プチルアミン200μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物47mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
93 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.7Hz, 1H),
4.71 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.9 and
5.2 Hz, 1H), 4.37 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.70
(m, 1H), 3.39 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.75-1.45 (m,
10H)。 IR (KBr) νcm-1: 3403, 2929, 2857, 1685, 1525, 146
2, 1385, 1330, 1267,1115, 1091, 1060, 1018, 994, 9
78。 実施例１１（化合物番号6396）
プチルアミン200μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物47mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
93 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.7Hz, 1H),
4.71 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.9 and
5.2 Hz, 1H), 4.37 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.70
(m, 1H), 3.39 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.75-1.45 (m,
10H)。 IR (KBr) νcm-1: 3403, 2929, 2857, 1685, 1525, 146
2, 1385, 1330, 1267,1115, 1091, 1060, 1018, 994, 9
78。 実施例１１（化合物番号6396）
【化３５】 4−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりにシクロド
デシルアミン200μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.82 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5Hz, 1H),
4.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and
5.0 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1H), 3.65 (m, 1
H), 3.39 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.60-1.27 (m, 22
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3363, 2935, 2864, 1685, 1529, 146
9, 1446, 1332, 1262,1206, 1186, 1137, 1095, 1064,
1024。 実施例１２（化合物番号6401）
デシルアミン200μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.82 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5Hz, 1H),
4.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and
5.0 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1H), 3.65 (m, 1
H), 3.39 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.60-1.27 (m, 22
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3363, 2935, 2864, 1685, 1529, 146
9, 1446, 1332, 1262,1206, 1186, 1137, 1095, 1064,
1024。 実施例１２（化合物番号6401）
【化３６】 アミノメチルシクロヘキサン200μLを用い、実施例３と
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H),
4.38 (dd, J =3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.7
Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70 (t, J= 5.0 Hz, 1H),
3.38 (s, 3H), 3.10 (m, 2H), 2.81 (t, J = 7.3 Hz, 1
H), 1.98 (m, 2H), 1.75-1.50 (m, 6H), 1.22 (m, 2
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3333, 2925, 2853, 1684, 1530, 146
2, 1451, 1386, 1263,1137, 1116, 1093, 1058。 実施例１３（化合物番号6406）
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H),
4.38 (dd, J =3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.7
Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70 (t, J= 5.0 Hz, 1H),
3.38 (s, 3H), 3.10 (m, 2H), 2.81 (t, J = 7.3 Hz, 1
H), 1.98 (m, 2H), 1.75-1.50 (m, 6H), 1.22 (m, 2
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3333, 2925, 2853, 1684, 1530, 146
2, 1451, 1386, 1263,1137, 1116, 1093, 1058。 実施例１３（化合物番号6406）
【化３７】 2−(1−シクロヘキセニル)エチルアミン200μLを用い、
実施例３と同様に合成して、目的化合物30mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.48 (br s, 1H), 5.20 (d, J= 4.7 Hz,
1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.38
(t, J = 3.9Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02
(t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J= 5.2 Hz, 1H), 3.3
8 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.17 (t, J = 7.4 Hz, 1H),
1.98 (m, 4H), 1.65-1.53 (m, 4H)。 IR (KBr) νcm-1: 3348, 2929, 2858, 2836, 1685, 153
0, 1462, 1389, 1267,1137, 1115, 1093, 1059。 実施例１４（化合物番号6411）
実施例３と同様に合成して、目的化合物30mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.48 (br s, 1H), 5.20 (d, J= 4.7 Hz,
1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.38
(t, J = 3.9Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02
(t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J= 5.2 Hz, 1H), 3.3
8 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.17 (t, J = 7.4 Hz, 1H),
1.98 (m, 4H), 1.65-1.53 (m, 4H)。 IR (KBr) νcm-1: 3348, 2929, 2858, 2836, 1685, 153
0, 1462, 1389, 1267,1137, 1115, 1093, 1059。 実施例１４（化合物番号6411）
【化３８】 シス−オクタデセン−9−イルアミン200μLを用い、実
施例３と同様に合成して、目的化合物32mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.34 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 5.21 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.2 Hz, 1
H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.79
(t, J =7.4 Hz, 1H), 2.00 (m, 6H), 1.55 (m, 4H), 1.
32 (m, 20H), 0.90 (d, J = 6.2Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3308, 3006, 2925, 2854, 1685, 153
3, 1466, 1385, 1098。 実施例１５（化合物番号6416）
施例３と同様に合成して、目的化合物32mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.34 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 5.21 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.2 Hz, 1
H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.79
(t, J =7.4 Hz, 1H), 2.00 (m, 6H), 1.55 (m, 4H), 1.
32 (m, 20H), 0.90 (d, J = 6.2Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3308, 3006, 2925, 2854, 1685, 153
3, 1466, 1385, 1098。 実施例１５（化合物番号6416）
【化３９】 3−（エトキシ）プロピルアミン200μLを用い、実施例
３と同様に合成して、目的化合物35mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.79 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.2 Hz, 1H) , 4.65 (d, J
= 1.6 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and 5.6 Hz, 1H),
4.38 (dd, J= 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t,J = 5.2 Hz, 2H),
3.50 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.18 (t
J = 7.2 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3351, 2972, 2933, 2874, 1685, 153
2, 1462, 1386, 1267,1221, 1136, 1115, 1058, 1023。 実施例１６（化合物番号6421）
３と同様に合成して、目的化合物35mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.79 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.2 Hz, 1H) , 4.65 (d, J
= 1.6 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and 5.6 Hz, 1H),
4.38 (dd, J= 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t,J = 5.2 Hz, 2H),
3.50 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.18 (t
J = 7.2 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3351, 2972, 2933, 2874, 1685, 153
2, 1462, 1386, 1267,1221, 1136, 1115, 1058, 1023。 実施例１６（化合物番号6421）
【化４０】 3−（メチルチオ）プロピルアミン200μLを用い、実施
例３と同様に合成して、目的化合物30mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
95 (m, 1H), 5.79 (d,J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.68 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.6 Hz, 1H),
4.38 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J =
5.2 Hz, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.52 (t J
= 7.4Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.84 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3351, 2925, 1685, 1532, 1462, 139
0, 1267, 1137, 1115,1094, 1057, 976。 実施例１７（化合物番号6431）
例３と同様に合成して、目的化合物30mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
95 (m, 1H), 5.79 (d,J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.68 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.6 Hz, 1H),
4.38 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J =
5.2 Hz, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.52 (t J
= 7.4Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.84 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3351, 2925, 1685, 1532, 1462, 139
0, 1267, 1137, 1115,1094, 1057, 976。 実施例１７（化合物番号6431）
【化４１】 2,2-（ジエトキシ）エチルアミン200μLを用い、実施例
３と同様に合成して、目的化合物21mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
97 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.66 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.62 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70 (m,
3H), 3.55 (m, 2H), 3.47-3.33 (m, 2H), 3.37 (s, 3
H), 1.20(m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2877, 2935, 1686, 1531, 146
2, 1385, 1268, 1122,1091, 1058。 実施例１８（化合物番号6436）
３と同様に合成して、目的化合物21mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
97 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.66 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.62 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70 (m,
3H), 3.55 (m, 2H), 3.47-3.33 (m, 2H), 3.37 (s, 3
H), 1.20(m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2877, 2935, 1686, 1531, 146
2, 1385, 1268, 1122,1091, 1058。 実施例１８（化合物番号6436）
【化４２】 2−ヒドロキシエチルアミン200μLを用い、実施例３と
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.6Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.8 and
5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.63 (m, 4H), 3.37 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3337, 2937, 1684, 1535, 1462, 142
6, 1394, 1361, 1264,1139, 1115, 1092, 1058。 実施例１９（化合物番号6441）
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.6Hz, 1H),
4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.8 and
5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.63 (m, 4H), 3.37 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3337, 2937, 1684, 1535, 1462, 142
6, 1394, 1361, 1264,1139, 1115, 1092, 1058。 実施例１９（化合物番号6441）
【化４３】 1,2−ジアミノエタン200μLを用い、実施例３と同様に
合成して、目的化合物26mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
98 (m, 1H), 5.77 (d,J = 3.8 Hz, 1H), 5.74 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.65 (d, J
= 1.8 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1H),
4.40 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 3.9
Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.70 (m, 2H), 3.37 (s, 3
H), 2.95 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3305, 2940, 1682, 1532, 1464, 142
8, 1396, 1265, 1203,1180, 1136, 1095, 1060, 1021。 実施例２０（化合物番号6451）
合成して、目的化合物26mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
98 (m, 1H), 5.77 (d,J = 3.8 Hz, 1H), 5.74 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.65 (d, J
= 1.8 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1H),
4.40 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 3.9
Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.70 (m, 2H), 3.37 (s, 3
H), 2.95 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3305, 2940, 1682, 1532, 1464, 142
8, 1396, 1265, 1203,1180, 1136, 1095, 1060, 1021。 実施例２０（化合物番号6451）
【化４４】 5−ヒドロキシペンチルアミン200μLを用い、実施例３
と同様に合成して、目的化合物19mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J
= 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and 5.4 Hz, 1H),
4.38 (dd, J =3.3 and 4.3 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.38 (s, 3
H), 2.75 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.55 (m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1: 3336, 2935, 1684, 1644, 1532, 146
1, 1391, 1264, 1139,1115, 1091, 1057。 実施例２１（化合物番号6456）
と同様に合成して、目的化合物19mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J
= 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and 5.4 Hz, 1H),
4.38 (dd, J =3.3 and 4.3 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.38 (s, 3
H), 2.75 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.55 (m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1: 3336, 2935, 1684, 1644, 1532, 146
1, 1391, 1264, 1139,1115, 1091, 1057。 実施例２１（化合物番号6456）
【化４５】 2−フェニルエチルアミン200μLを用い、実施例３と同
様に合成して、目的化合物35mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
30 (m, 2H), 7.22 (m,3H), 5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J
= 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.20 (d, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.50 (d
d, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (dd, J = 3.3 and
4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (t, J
= 4.1 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.48 (m,
2H), 3.35 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.6 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3392, 3368, 2932, 1685, 1532, 149
7, 1458, 1390, 1267,1136, 1115, 1094, 1059, 1029。 実施例２２（化合物番号6461）
様に合成して、目的化合物35mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
30 (m, 2H), 7.22 (m,3H), 5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J
= 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.20 (d, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.50 (d
d, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (dd, J = 3.3 and
4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (t, J
= 4.1 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.48 (m,
2H), 3.35 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.6 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3392, 3368, 2932, 1685, 1532, 149
7, 1458, 1390, 1267,1136, 1115, 1094, 1059, 1029。 実施例２２（化合物番号6461）
【化４６】 2−（4−メチルフェニル）エチルアミン200μLを用い、
実施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
10 (s, 4H), 5.96 (m,1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 an
d 5.5 Hz, 1H),4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.69(t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.79 (t, J = 6.6
Hz, 2H), 2.29 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3400, 2930, 1684, 1531, 1517, 146
3, 1385, 1267, 1137,1115, 1095, 1060。 実施例２３（化合物番号6466）
実施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
10 (s, 4H), 5.96 (m,1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 an
d 5.5 Hz, 1H),4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J
= 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.69(t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.79 (t, J = 6.6
Hz, 2H), 2.29 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3400, 2930, 1684, 1531, 1517, 146
3, 1385, 1267, 1137,1115, 1095, 1060。 実施例２３（化合物番号6466）
【化４７】 2−（2−メトキシフェニル）エチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
19 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.4 Hz, 1H),
6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 7.4Hz, 1H),
5.95 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.63
(d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 1.9 and 5.6 Hz,
1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 4.5 H
z, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66 (t, J =
5.2 Hz, 1H), 3.46 (m, 2H), 3.34(s, 3H), 2.86 (m, 2
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3365, 2933, 1685, 1531, 1495, 146
4, 1389, 1266, 1245,1118, 1054, 1024。 実施例２４（化合物番号6476）
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
19 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.4 Hz, 1H),
6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 7.4Hz, 1H),
5.95 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.63
(d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 1.9 and 5.6 Hz,
1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 4.5 H
z, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66 (t, J =
5.2 Hz, 1H), 3.46 (m, 2H), 3.34(s, 3H), 2.86 (m, 2
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3365, 2933, 1685, 1531, 1495, 146
4, 1389, 1266, 1245,1118, 1054, 1024。 実施例２４（化合物番号6476）
【化４８】 2−（4−メトキシフェニル）エチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物35mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.64 (d,
J = 1.7 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1
H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02
(t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.69 (t, J = 5.
2 Hz, 1H),3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.76 (m, 2
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3342, 2935, 1685, 1513, 1461, 139
1, 1361, 1301, 1247,1178, 1138, 1115, 1093, 1059,
1031。 実施例２５（化合物番号6481）
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物35mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.64 (d,
J = 1.7 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1
H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02
(t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.69 (t, J = 5.
2 Hz, 1H),3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.76 (m, 2
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3342, 2935, 1685, 1513, 1461, 139
1, 1361, 1301, 1247,1178, 1138, 1115, 1093, 1059,
1031。 実施例２５（化合物番号6481）
【化４９】 2−（3,4−ジメトキシフェニル）エチルアミン200μLを
用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物39mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 1.7 Hz, 1H),
6.77 (dd, J = 1.7 and 8.1 Hz, 1H), 5.96 (m, 1H),
5.79 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.20 (d, J =4.4 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.49 (dd, J = 1.9 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (t, J
= 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (t,
J = 4.2 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.68
(t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.33 (s, 3H),
2.78 (t, J = 7.4 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2937, 2837, 1685, 1516, 146
4, 1418, 1389, 1263,1237, 1141, 1116, 1094, 1059,
1026。 実施例２６（化合物番号6486）
用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物39mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 1.7 Hz, 1H),
6.77 (dd, J = 1.7 and 8.1 Hz, 1H), 5.96 (m, 1H),
5.79 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.20 (d, J =4.4 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.49 (dd, J = 1.9 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (t, J
= 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (t,
J = 4.2 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.68
(t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.33 (s, 3H),
2.78 (t, J = 7.4 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2937, 2837, 1685, 1516, 146
4, 1418, 1389, 1263,1237, 1141, 1116, 1094, 1059,
1026。 実施例２６（化合物番号6486）
【化５０】 2−（4−フルオロフェニル）エチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物33mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
23 (m, 2H), 7.01 (t,J = 8.8 Hz, 2H), 5.95 (m, 1H),
5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 1.7 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (dd,
J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J= 4.6 Hz, 1H),
4.03 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 1
H), 3.45(m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.83 (t, J = 7.5 H
z, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 1531, 1510, 146
3, 1391, 1266, 1222,1137, 1116, 1098, 1059。 実施例２７（化合物番号6496）
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物33mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
23 (m, 2H), 7.01 (t,J = 8.8 Hz, 2H), 5.95 (m, 1H),
5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 1.7 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (dd,
J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J= 4.6 Hz, 1H),
4.03 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 1
H), 3.45(m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.83 (t, J = 7.5 H
z, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 1531, 1510, 146
3, 1391, 1266, 1222,1137, 1116, 1098, 1059。 実施例２７（化合物番号6496）
【化５１】 2−（3−クロロフェニル）エチルアミン200μLを用い、
実施例３と同様に合成して、目的化合物33mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
30-7.15 (m, 4H), 5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.2 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d,J = 4.4
Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J =
2.0 and 5.3 Hz,1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23
(t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),3.69 (t, J = 5.
2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.84 (t, J
= 7.4 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3401, 2934, 1684, 1599, 1574, 153
0, 1463, 1389, 1267,1136, 1116, 1096, 1059。 実施例２８（化合物番号6506）
実施例３と同様に合成して、目的化合物33mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
30-7.15 (m, 4H), 5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.2 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d,J = 4.4
Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J =
2.0 and 5.3 Hz,1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23
(t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),3.69 (t, J = 5.
2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.84 (t, J
= 7.4 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3401, 2934, 1684, 1599, 1574, 153
0, 1463, 1389, 1267,1136, 1116, 1096, 1059。 実施例２８（化合物番号6506）
【化５２】 2−（2,4−ジクロロフェニル）エチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物33mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.29 (m, 2H), 5.94 (d, J =
2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.66 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 1.8 and 5.4 Hz, 1
H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.4 Hz,
1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.2 H
z, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.98 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3402, 2931, 1684, 1591, 1530, 147
3, 1386, 1268, 1115,1054。 実施例２９（化合物番号6511）
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物33mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.29 (m, 2H), 5.94 (d, J =
2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.66 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 1.8 and 5.4 Hz, 1
H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.4 Hz,
1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.2 H
z, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.98 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3402, 2931, 1684, 1591, 1530, 147
3, 1386, 1268, 1115,1054。 実施例２９（化合物番号6511）
【化５３】 2−（4−ヒドロキシフェニル）エチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物43mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
42-7.25 (m, 4H), 5.98 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.83
(t, J = 4.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.2
0 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.75 (m, 1H), 4.67 (m, 1H),
4.52 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.00
(m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.40 and 3.35
(2 s, 3H), 3.33 (m, 1H)。 IR (KBr) νcm-1: 3339, 2934, 1681, 1532, 1495, 145
5, 1389, 1267, 1199,1138, 1115, 1094, 1062, 1027。 実施例３０（化合物番号6516）
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物43mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
42-7.25 (m, 4H), 5.98 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.83
(t, J = 4.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.2
0 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.75 (m, 1H), 4.67 (m, 1H),
4.52 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.00
(m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.40 and 3.35
(2 s, 3H), 3.33 (m, 1H)。 IR (KBr) νcm-1: 3339, 2934, 1681, 1532, 1495, 145
5, 1389, 1267, 1199,1138, 1115, 1094, 1062, 1027。 実施例３０（化合物番号6516）
【化５４】 2,2−ジフェニルエチルアミン200μLを用い、実施例３
と同様に合成して、目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
28 (m, 8H), 7.20 (m,2H), 5.91 (d, J = 2.4 Hz, 1H),
5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.11 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.53 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.45 (dd, J = 2.1 and 5.2 Hz, 1H), 4.35 (m,
2H), 4.20 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.95(m, 2H), 3.85
(m, 1H), 3.63 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3416, 3062, 3028, 2934, 1685, 152
7, 1495, 1454, 1385,1268, 1115, 1092, 1059。 実施例３１（化合物番号6521）
と同様に合成して、目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
28 (m, 8H), 7.20 (m,2H), 5.91 (d, J = 2.4 Hz, 1H),
5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.11 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.53 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.45 (dd, J = 2.1 and 5.2 Hz, 1H), 4.35 (m,
2H), 4.20 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.95(m, 2H), 3.85
(m, 1H), 3.63 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3416, 3062, 3028, 2934, 1685, 152
7, 1495, 1454, 1385,1268, 1115, 1092, 1059。 実施例３１（化合物番号6521）
【化５５】 2−（ピリジン−2−イル）エチルアミン200μLを用い、
実施例３と同様に合成して、目的化合物25mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.48 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.
87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.34 (d, J =
8.0 Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 5.94 (m, 1H),5.80 (d,
J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.20
(d, J = 4.5 Hz,1H), 4.65 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.49
(dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38(t, J = 3.8 Hz,
1H), 4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70
(t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.64 (m, 2H), 3.34 (s, 3H),
3.02 (t, J = 7.0 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3367, 2935, 1684, 1596, 1570, 153
1, 1462, 1438, 1387,1265, 1139, 1116, 1094, 1058。 実施例３２（化合物番号6526）
実施例３と同様に合成して、目的化合物25mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.48 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.
87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.34 (d, J =
8.0 Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 5.94 (m, 1H),5.80 (d,
J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.20
(d, J = 4.5 Hz,1H), 4.65 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.49
(dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38(t, J = 3.8 Hz,
1H), 4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70
(t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.64 (m, 2H), 3.34 (s, 3H),
3.02 (t, J = 7.0 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1: 3367, 2935, 1684, 1596, 1570, 153
1, 1462, 1438, 1387,1265, 1139, 1116, 1094, 1058。 実施例３２（化合物番号6526）
【化５６】 2−（チオフェン−2−イル）エチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
21 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 3.7 and 5.1
Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.96 (d, J = 4.
0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.66 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and5.2 Hz, 1H),
4.39 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1
H), 4.02 (m, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.52
(m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.07 (t, J= 7.3 Hz, 2H)。 IR (KBr) 3335, 2933, 1685, 1529, 1462, 1390, 1266,
1115, 1094, 1059。 実施例３３（化合物番号6531）
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
21 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 3.7 and 5.1
Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.96 (d, J = 4.
0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.66 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 and5.2 Hz, 1H),
4.39 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1
H), 4.02 (m, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.52
(m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.07 (t, J= 7.3 Hz, 2H)。 IR (KBr) 3335, 2933, 1685, 1529, 1462, 1390, 1266,
1115, 1094, 1059。 実施例３３（化合物番号6531）
【化５７】 ベンジルアミン109μLを用い、実施例３と同様に合成し
て、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
31 (m, 4H), 7.24 (m,1H), 5.98 (m, 1H), 5.79 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.21 (d, J
= 4.5 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.46 (m,
2H), 4.35 (m, 1H), 4.21 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.04
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.67 (t, J =5.1 Hz, 1H), 3.2
0 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2929, 1685, 1529, 1457, 139
1, 1267, 1115, 1093,1059, 1022。 実施例３４（化合物番号6536）
て、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
31 (m, 4H), 7.24 (m,1H), 5.98 (m, 1H), 5.79 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.21 (d, J
= 4.5 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.46 (m,
2H), 4.35 (m, 1H), 4.21 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.04
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.67 (t, J =5.1 Hz, 1H), 3.2
0 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2929, 1685, 1529, 1457, 139
1, 1267, 1115, 1093,1059, 1022。 実施例３４（化合物番号6536）
【化５８】 2−メチルベンジルアミン200μLを用い、実施例３と同
様に合成して、目的化合物29mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
24 (m, 1H), 7.15 (m,3H), 5.98 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.48 (m,3H), 4.40 (m, 1H), 4.22 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t, J =5.1 Hz, 1H), 3.
21 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 1527, 1462, 138
6, 1268, 1116, 1091,1058。 実施例３５（化合物番号6546）
様に合成して、目的化合物29mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
24 (m, 1H), 7.15 (m,3H), 5.98 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.48 (m,3H), 4.40 (m, 1H), 4.22 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t, J =5.1 Hz, 1H), 3.
21 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 1527, 1462, 138
6, 1268, 1116, 1091,1058。 実施例３５（化合物番号6546）
【化５９】 4−フルオロベンジルアミン200μLを用い、実施例３と
同様に合成して、目的化合物13mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
34 (m, 2H), 7.05 (m,2H), 5.98 (m, 1H), 5.78 (d, J
= 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.22 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.43 (d,
J = 3.5 Hz,2H), 4.39 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1
H), 4.22 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.04(t, J = 4.3 Hz,
1H), 3.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H) IR (KBr) νcm-1: 3351, 2935, 1684, 1526, 1510, 146
2, 1416, 1387, 1359,1266, 1222, 1137, 1115, 1095,
1059, 1020。 実施例３６（化合物番号6561）
同様に合成して、目的化合物13mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
34 (m, 2H), 7.05 (m,2H), 5.98 (m, 1H), 5.78 (d, J
= 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.22 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.43 (d,
J = 3.5 Hz,2H), 4.39 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1
H), 4.22 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.04(t, J = 4.3 Hz,
1H), 3.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H) IR (KBr) νcm-1: 3351, 2935, 1684, 1526, 1510, 146
2, 1416, 1387, 1359,1266, 1222, 1137, 1115, 1095,
1059, 1020。 実施例３６（化合物番号6561）
【化６０】 3,4,5−トリメトキシベンジルアミン200μLを用い、実
施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
65 (s, 2H), 5.99 (m,1H), 5.77 (d, J = 4.0 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.47-4.34 (m, 4H),
4.21 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.05 (t, J = 4.4 Hz, 1
H), 3.82 (s, 6H), 3.73 (s, 3H), 3.64 (t, J = 5.5 H
z, 1H), 3.18 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2939, 2838, 1686, 1594, 152
7, 1507, 1462, 1423,1387, 1357, 1330, 1265, 1237,
1125, 1058, 1020。 実施例３７（化合物番号6566）
施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
65 (s, 2H), 5.99 (m,1H), 5.77 (d, J = 4.0 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.47-4.34 (m, 4H),
4.21 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.05 (t, J = 4.4 Hz, 1
H), 3.82 (s, 6H), 3.73 (s, 3H), 3.64 (t, J = 5.5 H
z, 1H), 3.18 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2939, 2838, 1686, 1594, 152
7, 1507, 1462, 1423,1387, 1357, 1330, 1265, 1237,
1125, 1058, 1020。 実施例３７（化合物番号6566）
【化６１】 3,4,−メチレンジオキシベンジルアミン200μLを用い、
実施例３と同様に合成して、目的化合物31mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
75 (m, 3H), 5.97 (m,1H), 5.90 (s, 2H), 5.79 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.20 (d, J
= 4.5 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.47 (d
d, J = 1.8 and 5.4 Hz, 1H), 4.41-4.31 (m, 3H), 4.2
0 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.66 (t, J =
5.1 Hz, 1H), 3.23 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2935, 1685, 1528, 1503, 149
1, 1462, 1444, 1386,1253, 1115, 1096, 1056, 1039。 実施例３８（化合物番号6571）
実施例３と同様に合成して、目的化合物31mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
75 (m, 3H), 5.97 (m,1H), 5.90 (s, 2H), 5.79 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.20 (d, J
= 4.5 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.47 (d
d, J = 1.8 and 5.4 Hz, 1H), 4.41-4.31 (m, 3H), 4.2
0 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.66 (t, J =
5.1 Hz, 1H), 3.23 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3350, 2935, 1685, 1528, 1503, 149
1, 1462, 1444, 1386,1253, 1115, 1096, 1056, 1039。 実施例３８（化合物番号6571）
【化６２】 （３８−１）
【化６３】 化合物（ＶＩ） 1.5gをシクロペンタノン75mLに溶か
し、1,1−ジメトキシシクロペンタン16.5gと350mgのア
ンバーリスト15を加え、室温で撹拌した。3時間後に、
不溶物をろ過して除き、溶媒を減圧下留去した。残渣を
シリカゲルカラム(86g)に付し、３％メタノール−塩化
メチレンで溶出して、目的化合物1.31gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 8.94 (br s, 1H), 7.71 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 8.18(br s, 1H), 6.39 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 6.31 (m, 1H), 5.94 (d, J = 4.9 Hz,1H), 5.7
5 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.70 (m, 1H), 4.60 (m, 2H),
4.52 (m, 1H), 4.25 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.15 (m,
1H), 3.99 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 2.0
5-1.60 (m, 8H)。 （３８−２）
し、1,1−ジメトキシシクロペンタン16.5gと350mgのア
ンバーリスト15を加え、室温で撹拌した。3時間後に、
不溶物をろ過して除き、溶媒を減圧下留去した。残渣を
シリカゲルカラム(86g)に付し、３％メタノール−塩化
メチレンで溶出して、目的化合物1.31gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 8.94 (br s, 1H), 7.71 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 8.18(br s, 1H), 6.39 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 6.31 (m, 1H), 5.94 (d, J = 4.9 Hz,1H), 5.7
5 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.70 (m, 1H), 4.60 (m, 2H),
4.52 (m, 1H), 4.25 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.15 (m,
1H), 3.99 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 2.0
5-1.60 (m, 8H)。 （３８−２）
【化６４】 実施例（３８−１）の化合物1.31gをメタノール200mLと
水200mLの混合溶媒に溶かし、0.2N水酸化ナトリウム水
溶液100mLを加え、室温で撹拌した。4分後に、反応液を
Dowex 50Wx8(H+型)に付し、メタノール−水（１：１）
で溶出して、目的化合物を得た。 （３８−３）
水200mLの混合溶媒に溶かし、0.2N水酸化ナトリウム水
溶液100mLを加え、室温で撹拌した。4分後に、反応液を
Dowex 50Wx8(H+型)に付し、メタノール−水（１：１）
で溶出して、目的化合物を得た。 （３８−３）
【化６５】 実施例（３８−２）の化合物80mgをDMF1.4ｍLに溶か
し、L-(−)-α-フェネチルアミン38μLとHOBT33ｍｇとD
IPC54μLを加え、室温で撹拌した。2時間後にメタノー
ル1mLを加え、溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチ
レン33mLに溶かし、トリフルオロ酢酸（TFA）1.76mLを
加え、室温で撹拌した。5.5時間後に溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム(9g)に付し、７％メタノー
ル−塩化メチレンで溶出して、目的化合物79mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
35(m,4H), 7.22 (m, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.78 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.24 (d, J
= 4.6 Hz, 1H), 5.14 (quartet, J = 6.9 Hz, 1H), 4.
71 (d, J = 2.0Hz, 1H), 4.47 (dd, J = 1.7 and 5.1 H
z, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 4.7
Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.61 (t, J = 5.0 Hz, 1H),
3.02 (s, 3H), 1.52 (d, J = 7.2 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 03339, 2927, 2853, 1685, 1524, 14
62, 1386, 1332, 1269, 1205, 1137, 1117, 1060, 102
2。 実施例３９（化合物番号6576）
し、L-(−)-α-フェネチルアミン38μLとHOBT33ｍｇとD
IPC54μLを加え、室温で撹拌した。2時間後にメタノー
ル1mLを加え、溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチ
レン33mLに溶かし、トリフルオロ酢酸（TFA）1.76mLを
加え、室温で撹拌した。5.5時間後に溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム(9g)に付し、７％メタノー
ル−塩化メチレンで溶出して、目的化合物79mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
35(m,4H), 7.22 (m, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.78 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.24 (d, J
= 4.6 Hz, 1H), 5.14 (quartet, J = 6.9 Hz, 1H), 4.
71 (d, J = 2.0Hz, 1H), 4.47 (dd, J = 1.7 and 5.1 H
z, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 4.7
Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.61 (t, J = 5.0 Hz, 1H),
3.02 (s, 3H), 1.52 (d, J = 7.2 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 03339, 2927, 2853, 1685, 1524, 14
62, 1386, 1332, 1269, 1205, 1137, 1117, 1060, 102
2。 実施例３９（化合物番号6576）
【化６６】 2−アミノメチルナフタレン200μLを用い、実施例３と
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (m, 3H), 7.50 (m, 4H),
6.02 (d, J = 3.9 Hz,1H), 5.77 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.9 Hz, 1
H), 5.00 (d, J = 15 Hz, 1H), 4.90 (d, J = 15.0 Hz,
1H), 4.65 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 4.43 (dd, J = 2.0 a
nd 5.2 Hz, 1H), 4.40 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 4.16 (t,
J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.62
(t, J =5.1 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 1527, 1462, 139
7, 1266, 1116, 1094,1060, 1023。 実施例４０（化合物番号6581）
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (m, 3H), 7.50 (m, 4H),
6.02 (d, J = 3.9 Hz,1H), 5.77 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.9 Hz, 1
H), 5.00 (d, J = 15 Hz, 1H), 4.90 (d, J = 15.0 Hz,
1H), 4.65 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 4.43 (dd, J = 2.0 a
nd 5.2 Hz, 1H), 4.40 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 4.16 (t,
J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.62
(t, J =5.1 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 1527, 1462, 139
7, 1266, 1116, 1094,1060, 1023。 実施例４０（化合物番号6581）
【化６７】 2−アミノメチルフラン200μLを用い、実施例３と同様
に合成して、目的化合物26mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (m, 3H), 7.40 (d, J =
2.4 Hz, 1H), 6.33 (m,1H), 6.27 (m, 1H), 5.98 (m, 1
H), 5.80 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J =8.1 Hz,
1H), 5.20 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.1 H
z, 1H), 4.51-4.37 (m, 4H), 4.21 (t, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.02 (m, 1H), 3.68 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.27
(s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3365, 2934, 1685, 1528, 1463, 139
1, 1332, 1268, 1140,1115, 1093, 1059, 1019。 実施例４１（化合物番号6586）
に合成して、目的化合物26mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (m, 3H), 7.40 (d, J =
2.4 Hz, 1H), 6.33 (m,1H), 6.27 (m, 1H), 5.98 (m, 1
H), 5.80 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J =8.1 Hz,
1H), 5.20 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.1 H
z, 1H), 4.51-4.37 (m, 4H), 4.21 (t, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.02 (m, 1H), 3.68 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.27
(s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3365, 2934, 1685, 1528, 1463, 139
1, 1332, 1268, 1140,1115, 1093, 1059, 1019。 実施例４１（化合物番号6586）
【化６８】 2−アミノメチルチオフェン200μLを用い、実施例３と
同様に合成して、目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
27 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.92 (m, 1
H), 5.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.67 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 15.0
Hz, 1H), 4.59 (d, J = 15.0 Hz, 1H),4.47 (dd, J =
1.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 4.2
0 (t, J= 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.66 (t, J =
5.1 Hz, 1H), 3.21 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3334, 2930, 1684, 1522, 1462, 139
0, 1267, 1223, 1115,1092, 1059。 実施例４２（化合物番号6591）
同様に合成して、目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
27 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.92 (m, 1
H), 5.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.67 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 15.0
Hz, 1H), 4.59 (d, J = 15.0 Hz, 1H),4.47 (dd, J =
1.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 4.2
0 (t, J= 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.66 (t, J =
5.1 Hz, 1H), 3.21 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3334, 2930, 1684, 1522, 1462, 139
0, 1267, 1223, 1115,1092, 1059。 実施例４２（化合物番号6591）
【化６９】 4−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに2−アミ
ノメチルピリジン108μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物79mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.49 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.
88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.42 (m, 1
H), 7.30 (m, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.81 (d, J =4.4 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.25 (d, J = 4.5
Hz, 1H), 4.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H),
4.51 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.41 (t, J = 4.
0 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),
3.75 (t,J = 5.0 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3334, 2932, 1684, 1597, 1572, 152
8, 1463, 1438, 1392,1266, 1139, 1116, 1095, 1059,
1021。 実施例４３（化合物番号2）
ノメチルピリジン108μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物79mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.49 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.
88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.42 (m, 1
H), 7.30 (m, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.81 (d, J =4.4 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.25 (d, J = 4.5
Hz, 1H), 4.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H),
4.51 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.41 (t, J = 4.
0 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),
3.75 (t,J = 5.0 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3334, 2932, 1684, 1597, 1572, 152
8, 1463, 1438, 1392,1266, 1139, 1116, 1095, 1059,
1021。 実施例４３（化合物番号2）
【化７０】 実施例（３８−２）の化合物50mgと、L-(−)-α-フェネ
チルアミンの代わりにアニリン108μLを用い、実施例
（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液体カラムク
ロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 25
0 mm）を用い、１５％アセトニトリル水で溶出し、凍結
乾燥して目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.5 Hz, 2H),
7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d,
J = 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.8
and 6.0 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.26(t, J = 4.2 Hz,
1H), 4.10 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28
(s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3339, 2936, 1685, 1599, 1534, 149
7, 1462, 1444, 1391,1323, 1269, 1113, 1060, 1018,
977。 実施例４４（化合物番号142）
チルアミンの代わりにアニリン108μLを用い、実施例
（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液体カラムク
ロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 25
0 mm）を用い、１５％アセトニトリル水で溶出し、凍結
乾燥して目的化合物22mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.5 Hz, 2H),
7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d,
J = 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.8
and 6.0 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.26(t, J = 4.2 Hz,
1H), 4.10 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28
(s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3339, 2936, 1685, 1599, 1534, 149
7, 1462, 1444, 1391,1323, 1269, 1113, 1060, 1018,
977。 実施例４４（化合物番号142）
【化７１】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに4−エチルアニリン57μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物48mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.14 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1H), 4.44 (m,
1H), 4.26 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.08(t, J = 4.3 Hz,
1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H), 2.62
(quartet, J = 7.6 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3341, 2963, 2932, 1685, 1594, 152
7, 1462, 1413, 1392,1319, 1268, 1112, 1060, 1019,
977。 実施例４５（化合物番号3012）
ネチルアミンの代わりに4−エチルアニリン57μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物48mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.14 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1H), 4.44 (m,
1H), 4.26 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.08(t, J = 4.3 Hz,
1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H), 2.62
(quartet, J = 7.6 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3341, 2963, 2932, 1685, 1594, 152
7, 1462, 1413, 1392,1319, 1268, 1112, 1060, 1019,
977。 実施例４５（化合物番号3012）
【化７２】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに4−フルオロアニリン43μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物122mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
65 (m, 2H), 7.08 (m,2H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.30 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 1.9 an
d 6.2 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.25 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H),4.10 (m, 1H), 3.
74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3342, 2969, 2936, 1686, 1624, 157
6, 1533, 1510, 1464,1410, 1391, 1326, 1314, 1269,
1215, 1129, 1115, 1060, 1018。 実施例４６（化合物番号3152）
ネチルアミンの代わりに4−フルオロアニリン43μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物122mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
65 (m, 2H), 7.08 (m,2H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.30 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 1.9 an
d 6.2 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.25 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H),4.10 (m, 1H), 3.
74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3342, 2969, 2936, 1686, 1624, 157
6, 1533, 1510, 1464,1410, 1391, 1326, 1314, 1269,
1215, 1129, 1115, 1060, 1018。 実施例４６（化合物番号3152）
【化７３】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに4−ブロモアニリン79mgを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物52mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
61 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 2H),
6.08 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz, 1H), 4.44 (dd,
J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.25 (dd,J = 3.7 and 4.8
Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.73 (m, 1H), 3.27 (s, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3400, 2933, 1685, 1591, 1527, 149
0, 1464, 1397, 1310,1271, 1243, 1113, 1061, 1017,
977。 実施例４７（化合物番号2452）
ネチルアミンの代わりに4−ブロモアニリン79mgを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物52mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
61 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 2H),
6.08 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz, 1H), 4.44 (dd,
J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.25 (dd,J = 3.7 and 4.8
Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.73 (m, 1H), 3.27 (s, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1: 3400, 2933, 1685, 1591, 1527, 149
0, 1464, 1397, 1310,1271, 1243, 1113, 1061, 1017,
977。 実施例４７（化合物番号2452）
【化７４】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに3−ベンジルオキシアニリン90m
gを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は
高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil P
REP-ODS, 30 x250 mm）を用い、３０％アセトニトリル
水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物106mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
44 (m, 3H), 7.37 (m,2H), 7.30 (m, 1H), 7.23 (m, 2
H), 6.80 (m, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.77 (d, J= 3.6 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3
Hz, 1H), 5.08(s, 2H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J =
1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (t, J =4.3 Hz, 1H), 4.2
5 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.74 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3342, 2929, 1685, 1605, 1537, 149
3, 1456, 1444, 1426,1386, 1269, 1206, 1183, 1157,
1138, 1115, 1060, 1022。 実施例４８（化合物番号5462）
ネチルアミンの代わりに3−ベンジルオキシアニリン90m
gを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は
高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil P
REP-ODS, 30 x250 mm）を用い、３０％アセトニトリル
水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物106mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
44 (m, 3H), 7.37 (m,2H), 7.30 (m, 1H), 7.23 (m, 2
H), 6.80 (m, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.77 (d, J= 3.6 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3
Hz, 1H), 5.08(s, 2H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J =
1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (t, J =4.3 Hz, 1H), 4.2
5 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.74 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3342, 2929, 1685, 1605, 1537, 149
3, 1456, 1444, 1426,1386, 1269, 1206, 1183, 1157,
1138, 1115, 1060, 1022。 実施例４８（化合物番号5462）
【化７５】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに2−ニトロアニリン63mgを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物８mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.73 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.
28 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.76 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.2Hz, 1H),
6.22 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.88 (d, J = 5.2 Hz, 1
H), 5.75 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 5.8 Hz,
1H), 4.73 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.57(m, 1H), 4.45
(t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.32 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.0
5 (t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.91 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.
36 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3402, 3342, 2932, 1687, 1608, 158
6, 1505, 1460, 1436,1385, 1341, 1274, 1243, 1111,
1088, 1060, 1018。 実施例４９（化合物番号1822）
ネチルアミンの代わりに2−ニトロアニリン63mgを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物８mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.73 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.
28 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.76 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.2Hz, 1H),
6.22 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.88 (d, J = 5.2 Hz, 1
H), 5.75 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 5.8 Hz,
1H), 4.73 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.57(m, 1H), 4.45
(t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.32 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.0
5 (t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.91 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.
36 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3402, 3342, 2932, 1687, 1608, 158
6, 1505, 1460, 1436,1385, 1341, 1274, 1243, 1111,
1088, 1060, 1018。 実施例４９（化合物番号1822）
【化７６】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに2−メトキシアニリン51μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、２５％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物77mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.15 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.
89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.05 (m, 1
H), 6.95 (m, 1H), 6.12 (d, J = 3.6 Hz, 1H),5.81
(d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.3
3 (d, J = 5.0 Hz,1H), 4.64 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.
53 (dd, J = 2.0 and 5.4 Hz, 1H), 4.44(t, J = 4.0 H
z, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.
78 (t, J= 5.3 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3401, 3319, 2975, 2937, 2840, 168
6, 1603, 1531, 1486,1464, 1437, 1386, 1332, 1291,
1254, 1219, 1203, 1117, 1060, 1022。 実施例５０（化合物番号1472）
ネチルアミンの代わりに2−メトキシアニリン51μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速液
体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-OD
S, 30 x 250 mm）を用い、２５％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物77mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.15 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.
89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.05 (m, 1
H), 6.95 (m, 1H), 6.12 (d, J = 3.6 Hz, 1H),5.81
(d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.3
3 (d, J = 5.0 Hz,1H), 4.64 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.
53 (dd, J = 2.0 and 5.4 Hz, 1H), 4.44(t, J = 4.0 H
z, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.
78 (t, J= 5.3 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3401, 3319, 2975, 2937, 2840, 168
6, 1603, 1531, 1486,1464, 1437, 1386, 1332, 1291,
1254, 1219, 1203, 1117, 1060, 1022。 実施例５０（化合物番号1472）
【化７７】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに4−（トリフルオロメチル）ア
ニリン57μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC;
Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、32％アセト
ニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物49mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.
86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
6.12 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 6.2 Hz, 1H), 4.46 (m,
1H), 4.23 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.11(m, 1H), 3.73
(dd, J = 5.0 and 6.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3401, 3349, 2936, 1686, 1617, 160
2, 1532, 1464, 1412,1326, 1266, 1251, 1163, 1114,
1066, 1017。 実施例５１（化合物番号1542）
ネチルアミンの代わりに4−（トリフルオロメチル）ア
ニリン57μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC;
Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、32％アセト
ニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物49mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.
86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
6.12 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 6.2 Hz, 1H), 4.46 (m,
1H), 4.23 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.11(m, 1H), 3.73
(dd, J = 5.0 and 6.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3401, 3349, 2936, 1686, 1617, 160
2, 1532, 1464, 1412,1326, 1266, 1251, 1163, 1114,
1066, 1017。 実施例５１（化合物番号1542）
【化７８】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに2,4−ジメチルアニリン56μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物
118mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.
27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.01 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.81 (d, J = 3.9 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.5 Hz,
1H), 4.74 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 1.8 a
nd 5.7 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.28 (t,
J = 4.4 Hz, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.80 (t, J = 3.3 H
z, 1H),3.31 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3408, 3349, 2925, 2854, 1685, 159
8, 1525, 1462, 1395,1265, 1205, 1183, 1135, 1113,
1061, 1019。 実施例５２（化合物番号4622）
ネチルアミンの代わりに2,4−ジメチルアニリン56μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物
118mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.
27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.01 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.81 (d, J = 3.9 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.5 Hz,
1H), 4.74 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 1.8 a
nd 5.7 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.28 (t,
J = 4.4 Hz, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.80 (t, J = 3.3 H
z, 1H),3.31 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3408, 3349, 2925, 2854, 1685, 159
8, 1525, 1462, 1395,1265, 1205, 1183, 1135, 1113,
1061, 1019。 実施例５２（化合物番号4622）
【化７９】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(−)-α-フェ
ネチルアミンの代わりに3−フルオロ−4−メチルアニリ
ン52μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、
目的化合物104mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.
52 (dd, J = 2.0 and11.8 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 2.0
and 8.2 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.07
(m, 1H), 5.77 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H),
4.51 (dd, J = 1.8 and 6.1 Hz, 1H),4.44 (m, 1H),
4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.5 Hz, 1
H), 3.27(s, 3H), 2.23 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3332, 2927, 2854, 1685, 1599, 153
0, 1462, 1414, 1316,1268, 1204, 1119, 1060, 1020。 実施例５３（化合物番号212）
ネチルアミンの代わりに3−フルオロ−4−メチルアニリ
ン52μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、
目的化合物104mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.
52 (dd, J = 2.0 and11.8 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 2.0
and 8.2 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.07
(m, 1H), 5.77 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H),
4.51 (dd, J = 1.8 and 6.1 Hz, 1H),4.44 (m, 1H),
4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.5 Hz, 1
H), 3.27(s, 3H), 2.23 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1: 3332, 2927, 2854, 1685, 1599, 153
0, 1462, 1414, 1316,1268, 1204, 1119, 1060, 1020。 実施例５３（化合物番号212）
【化８０】 実施例（３８−２）の化合物150mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに4−ｎ−プロピルアニリン81μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物
93mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.
53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1
H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.25 (dd, J
= 3.9 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H),
3.75 (t,J = 5.4 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H), 2.57 (t, J
= 7.8 Hz, 2H), 1.64 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz,
3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3400, 3351, 2958, 2932, 2972, 16
85, 1595, 1527, 1463, 1413, 1385, 1320, 1269, 111
2, 1060, 1018。 実施例５４（化合物番号352）
チルアミンの代わりに4−ｎ−プロピルアニリン81μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物
93mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.
53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1
H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.25 (dd, J
= 3.9 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H),
3.75 (t,J = 5.4 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H), 2.57 (t, J
= 7.8 Hz, 2H), 1.64 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz,
3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3400, 3351, 2958, 2932, 2972, 16
85, 1595, 1527, 1463, 1413, 1385, 1320, 1269, 111
2, 1060, 1018。 実施例５４（化合物番号352）
【化８１】 実施例（３８−２）の化合物150mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに4−n−ブチルアニリン81μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物38
mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1
H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.09
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.2
8 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H),
1.35 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.3Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3390, 2957, 2929, 2873, 2859, 16
85, 1595, 1527, 1465, 1413, 1385, 1353, 1320, 125
9, 1107, 1060, 1019。 実施例５５（化合物番号562）
チルアミンの代わりに4−n−ブチルアニリン81μLを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物38
mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1
H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.09
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.2
8 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H),
1.35 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.3Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3390, 2957, 2929, 2873, 2859, 16
85, 1595, 1527, 1465, 1413, 1385, 1353, 1320, 125
9, 1107, 1060, 1019。 実施例５５（化合物番号562）
【化８２】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに4−n−
ペンチルアニリン81μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物27mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz, 1
H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz,
1H), 4.09 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.28
(s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H),
1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3323, 2957, 2930, 2857, 1687, 15
95, 1526, 1464, 1413, 1386, 1320, 1262, 1111, 106
0, 1018。 実施例５６（化合物番号2662）
ペンチルアニリン81μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物27mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz, 1
H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz,
1H), 4.09 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.28
(s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H),
1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3323, 2957, 2930, 2857, 1687, 15
95, 1526, 1464, 1413, 1386, 1320, 1262, 1111, 106
0, 1018。 実施例５６（化合物番号2662）
【化８３】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに3,4−メ
チレンジオキシアニリン109mgを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物98mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
26 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 2.1 and 8.2
Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.06 (m, 1H),
5.94 (s, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H),5.28 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.83 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.0 Hz, 1H), 4.43 (m, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.5 H
z, 1H),3.29 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3332, 2925, 2853, 1685, 1538, 15
03, 1491, 1462, 1434, 1385, 1269, 1245, 1194, 113
9, 1111, 1060, 1038, 1020。 実施例５７（化合物番号3712）
チレンジオキシアニリン109mgを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物98mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
26 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 2.1 and 8.2
Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.06 (m, 1H),
5.94 (s, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H),5.28 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.83 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.0 Hz, 1H), 4.43 (m, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.5 H
z, 1H),3.29 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3332, 2925, 2853, 1685, 1538, 15
03, 1491, 1462, 1434, 1385, 1269, 1245, 1194, 113
9, 1111, 1060, 1038, 1020。 実施例５７（化合物番号3712）
【化８４】 実施例（３８−２）の化合物200mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに3,4−ジフルオロアニリン75μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物
20mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.76(m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (quarte
t, J = 9.5 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.75 (d, J = 3.3
Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and
6.4 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25(dd, J = 3.7 and 4.
7 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 3.26 (s, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1： 3396, 3334, 2938, 2837, 1685, 16
18, 1536, 1518, 1463, 1414, 1386, 1327, 1267, 124
2, 1210, 1115, 1060, 1019。 実施例５８（化合物番号982）
チルアミンの代わりに3,4−ジフルオロアニリン75μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物
20mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.76(m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (quarte
t, J = 9.5 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.75 (d, J = 3.3
Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and
6.4 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25(dd, J = 3.7 and 4.
7 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 3.26 (s, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1： 3396, 3334, 2938, 2837, 1685, 16
18, 1536, 1518, 1463, 1414, 1386, 1327, 1267, 124
2, 1210, 1115, 1060, 1019。 実施例５８（化合物番号982）
【化８５】 実施例（３８−２）の化合物200mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに3−エチルアニリン75μLを用い、
実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物111mg
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
48 (s, 1H), 7.47 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 7.24 (dd, J =
7.5 and 8.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.
08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H),5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.84 (m, 1
H), 4.53 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1H), 4.44 (m, 1
H), 4.26 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.76 (t, J = 5.5 H
z, 1H),3.29 (s, 3H), 2.64 (quartet, J = 7.6 Hz, 2
H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3410, 2964, 2930, 1685, 1611, 15
95, 1542, 1490, 1462, 1448, 1422, 1385, 1330, 130
7, 1266, 1113, 1059, 1020。 実施例５９（化合物番号5742）
チルアミンの代わりに3−エチルアニリン75μLを用い、
実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物111mg
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
48 (s, 1H), 7.47 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 7.24 (dd, J =
7.5 and 8.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.
08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H),5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.84 (m, 1
H), 4.53 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1H), 4.44 (m, 1
H), 4.26 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.76 (t, J = 5.5 H
z, 1H),3.29 (s, 3H), 2.64 (quartet, J = 7.6 Hz, 2
H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3410, 2964, 2930, 1685, 1611, 15
95, 1542, 1490, 1462, 1448, 1422, 1385, 1330, 130
7, 1266, 1113, 1059, 1020。 実施例５９（化合物番号5742）
【化８６】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに3−アミ
ノフェノール87μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物118mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 8.1 Hz, 1H),
7.03 (dd, J = 2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J =
2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.
7 Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (dd,J = 1.9 and 6.
0 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.08 (m, 1
H), 3.76(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3390, 2936, 2836, 1684, 1604, 15
41, 1494, 1455, 1386, 1334, 1271, 1175, 1113, 106
0, 1020。 実施例６０（化合物番号4132）
ノフェノール87μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物118mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 8.1 Hz, 1H),
7.03 (dd, J = 2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J =
2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.
7 Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (dd,J = 1.9 and 6.
0 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.08 (m, 1
H), 3.76(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3390, 2936, 2836, 1684, 1604, 15
41, 1494, 1455, 1386, 1334, 1271, 1175, 1113, 106
0, 1020。 実施例６０（化合物番号4132）
【化８７】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに3−クロ
ロ−4−フルオロアニリン116μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物27mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.90 (dd, J = 2.7 and 6.6 H
z, 1H), 7.85 (d, J =8.1 Hz, 1H), 7.15 (m, 2H), 6.0
9 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 5.75(d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.83 (m, 1
H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (dd, J
= 3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.26 (m, 1H),4.11 (m, 1H),
3.73 (m, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3409, 2957, 2928, 2854, 1685, 16
04, 1537, 1502, 1466, 1400, 1385, 1260, 1138, 111
6, 1065, 1007。 実施例６１（化合物番号1192）
ロ−4−フルオロアニリン116μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物27mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.90 (dd, J = 2.7 and 6.6 H
z, 1H), 7.85 (d, J =8.1 Hz, 1H), 7.15 (m, 2H), 6.0
9 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 5.75(d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.83 (m, 1
H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (dd, J
= 3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.26 (m, 1H),4.11 (m, 1H),
3.73 (m, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3409, 2957, 2928, 2854, 1685, 16
04, 1537, 1502, 1466, 1400, 1385, 1260, 1138, 111
6, 1065, 1007。 実施例６１（化合物番号1192）
【化８８】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに2−ｎ−
プロピルアニリン135μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物44mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
44 (m, 1H), 7.27 (m,1H), 7.22 (m, 2H), 6.09 (m, 1
H), 5.80 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.76 (d, J =8.1 Hz,
1H), 5.33 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.72 (d, J = 2.0 H
z, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1H), 4.45
(m, 1H), 4.29 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.10 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H),
2.61 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.63 (m, 2H), 0.95 (t, J
= 7.3 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3423, 2960, 2933, 2873, 1685,
1588, 1525, 1455, 1385, 1267, 1111, 1060, 1019。 実施例６２（化合物番号2242）
プロピルアニリン135μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物44mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
44 (m, 1H), 7.27 (m,1H), 7.22 (m, 2H), 6.09 (m, 1
H), 5.80 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.76 (d, J =8.1 Hz,
1H), 5.33 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.72 (d, J = 2.0 H
z, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1H), 4.45
(m, 1H), 4.29 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.10 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H),
2.61 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.63 (m, 2H), 0.95 (t, J
= 7.3 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3423, 2960, 2933, 2873, 1685,
1588, 1525, 1455, 1385, 1267, 1111, 1060, 1019。 実施例６２（化合物番号2242）
【化８９】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに4−ｎ−
ブトキシアニリン95μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物47mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
51 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 8.9 Hz, 2H),
6.06 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 5.9 Hz, 1
H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.25 (m, 1
H), 4.08 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.96 (t, J = 6.5 Hz,
2H), 3.74(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.74
(m, 2H), 1.50 (m, 2H), 0.98 (t,J = 7.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3407, 3358, 2958, 2935, 2874, 16
85, 1597, 1528, 1512, 1465, 1414, 1385, 1245, 117
3, 1112, 1061。 実施例６３（化合物番号2382）
ブトキシアニリン95μLを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物47mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
51 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 8.9 Hz, 2H),
6.06 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 5.9 Hz, 1
H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.25 (m, 1
H), 4.08 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.96 (t, J = 6.5 Hz,
2H), 3.74(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.74
(m, 2H), 1.50 (m, 2H), 0.98 (t,J = 7.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3407, 3358, 2958, 2935, 2874, 16
85, 1597, 1528, 1512, 1465, 1414, 1385, 1245, 117
3, 1112, 1061。 実施例６３（化合物番号2382）
【化９０】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに4−ｎ−
ヘキシルオキシアニリン110mgを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物46mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
50 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.06 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.28 (d, J
= 4.2 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.52 (d
d, J = 2.1 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.96 (t, J = 6.5 H
z, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.
75 (m,2H), 1.48 (m, 2H), 1.37 (m, 4H), 0.98 (t, J
= 7.1 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3348, 2933, 2871, 1685, 1597, 15
28, 1513, 1467, 1414, 1385, 1245, 1111, 1078, 106
0, 1019。 実施例６４（化合物番号2312）
ヘキシルオキシアニリン110mgを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物46mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
50 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.06 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.28 (d, J
= 4.2 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.52 (d
d, J = 2.1 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.96 (t, J = 6.5 H
z, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.
75 (m,2H), 1.48 (m, 2H), 1.37 (m, 4H), 0.98 (t, J
= 7.1 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3348, 2933, 2871, 1685, 1597, 15
28, 1513, 1467, 1414, 1385, 1245, 1111, 1078, 106
0, 1019。 実施例６４（化合物番号2312）
【化９１】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに4−ｎ−
ペントキシアニリン105μLを用い、実施例（９−３）と
同様に合成して、目的化合物105mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
51 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.8 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.29 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (d
d, J = 1.9 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (m,
1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.96 (t, J = 6.3 H
z, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.
76 (m,2H), 1.44 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1： 3407, 2956, 2934, 2872, 1685, 15
97, 1528, 1513, 1466, 1414, 1386, 1247, 1112, 106
0, 1019。 実施例６５（化合物番号4202）
ペントキシアニリン105μLを用い、実施例（９−３）と
同様に合成して、目的化合物105mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
51 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J
= 3.8 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.29 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (d
d, J = 1.9 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (m,
1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.96 (t, J = 6.3 H
z, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.
76 (m,2H), 1.44 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1： 3407, 2956, 2934, 2872, 1685, 15
97, 1528, 1513, 1466, 1414, 1386, 1247, 1112, 106
0, 1019。 実施例６５（化合物番号4202）
【化９２】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに3−トリ
フルオロメチル−4−フルオロアニリン73μLを用い、実
施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物114mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.09 (dd, J = 2.6 and 6.3 H
z, 1H), 7.97 (m, 1H),7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.3
3 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 6.11 (m, 1H), 5.75(m, 2H),
5.31 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.82 (d, J = 2.1 Hz, 1
H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.3 Hz, 1H), 4.45 (dd, J
= 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (t, J =4.0 Hz, 1H), 4.
12 (m, 1H), 3.72 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.25 (s, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1： 3407, 2932, 1686, 1542, 1508, 14
64, 1429, 1386, 1329, 1269, 1243, 1136, 1056, 101
9。 実施例６６（化合物番号6596）
フルオロメチル−4−フルオロアニリン73μLを用い、実
施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物114mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 8.09 (dd, J = 2.6 and 6.3 H
z, 1H), 7.97 (m, 1H),7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.3
3 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 6.11 (m, 1H), 5.75(m, 2H),
5.31 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.82 (d, J = 2.1 Hz, 1
H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.3 Hz, 1H), 4.45 (dd, J
= 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (t, J =4.0 Hz, 1H), 4.
12 (m, 1H), 3.72 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.25 (s, 3
H)。 IR (KBr) νcm-1： 3407, 2932, 1686, 1542, 1508, 14
64, 1429, 1386, 1329, 1269, 1243, 1136, 1056, 101
9。 実施例６６（化合物番号6596）
【化９３】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに2−アミノチアゾール45mgを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物81
mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 7.50 (d,J = 3.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 3.6
Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.83 (m,1H), 4.50 (dd, J = 2.3 and 5.8 Hz, 1
H), 4.45 (m, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.75
(t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3334, 2937, 2834, 1685, 1541, 14
63, 1393, 1322, 1269, 1224, 1138, 1113, 1059, 101
9。 実施例６７（化合物番号6601）
チルアミンの代わりに2−アミノチアゾール45mgを用
い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物81
mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 7.50 (d,J = 3.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 3.6
Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.83 (m,1H), 4.50 (dd, J = 2.3 and 5.8 Hz, 1
H), 4.45 (m, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.75
(t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3334, 2937, 2834, 1685, 1541, 14
63, 1393, 1322, 1269, 1224, 1138, 1113, 1059, 101
9。 実施例６７（化合物番号6601）
【化９４】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに2−アミノ−4,5−ジヒドロチアゾ
ール45mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、
目的化合物54mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
24 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 4.9 Hz, 1H),
5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.16 (d, J = 5.1Hz, 1H),
4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 2.1 and
4.8 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.9 Hz, 1H), 3.97 (t, J = 4.8 Hz,1H), 3.86 (t, J
= 4.9 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 3.41 (s,
3H), 3.34 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3313, 2939, 1685, 1614, 1549, 14
65, 1442, 1395, 1333, 1266, 1224, 1204, 1113, 105
8, 1018。 実施例６８（化合物番号6606）
チルアミンの代わりに2−アミノ−4,5−ジヒドロチアゾ
ール45mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、
目的化合物54mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
24 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 4.9 Hz, 1H),
5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.16 (d, J = 5.1Hz, 1H),
4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 2.1 and
4.8 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.9 Hz, 1H), 3.97 (t, J = 4.8 Hz,1H), 3.86 (t, J
= 4.9 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 3.41 (s,
3H), 3.34 (m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3313, 2939, 1685, 1614, 1549, 14
65, 1442, 1395, 1333, 1266, 1224, 1204, 1113, 105
8, 1018。 実施例６８（化合物番号6606）
【化９５】 実施例（３８−２）の化合物80mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに2−アミノ−5−シクロプロピル−
1,3,4−チアジアゾール42mgを用い、実施例（３８−
３）と同様に合成し、目的化合物59mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.2Hz, 1H),
4.83 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.2 and
5.8 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 2.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.
24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (t, J= 5.4 Hz, 1H),
3.27 (s, 3H), 2.47 (m, 1H), 1.22 (m, 2H), 1.06
(m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3333, 2935, 2853, 1685, 1536, 14
83, 1464, 1393, 1308, 1273, 1204, 1137, 1115, 105
8, 1017。 実施例６９（化合物番号6611）
チルアミンの代わりに2−アミノ−5−シクロプロピル−
1,3,4−チアジアゾール42mgを用い、実施例（３８−
３）と同様に合成し、目的化合物59mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.2Hz, 1H),
4.83 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.2 and
5.8 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 2.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.
24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (t, J= 5.4 Hz, 1H),
3.27 (s, 3H), 2.47 (m, 1H), 1.22 (m, 2H), 1.06
(m, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3333, 2935, 2853, 1685, 1536, 14
83, 1464, 1393, 1308, 1273, 1204, 1137, 1115, 105
8, 1017。 実施例６９（化合物番号6611）
【化９６】 実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりに2−アミノキノリン42mgを用い、
実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物56mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 9.07 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.
77 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.67 (m, 4H), 6.18 (m, 1H), 5.76 (m, 2H),5.36 (d,
J = 3.8 Hz, 1H), 4.87 (m, 1H), 4.54 (dd, J = 2.0 a
nd 6.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.1 and 4.2 Hz, 1H),
4.27 (dd, J = 3.6 and 4.9 Hz, 1H),4.15 (m, 1H),
3.76 (dd, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H)。 実施例７０（化合物番号6616）
チルアミンの代わりに2−アミノキノリン42mgを用い、
実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物56mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 9.07 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.
77 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.67 (m, 4H), 6.18 (m, 1H), 5.76 (m, 2H),5.36 (d,
J = 3.8 Hz, 1H), 4.87 (m, 1H), 4.54 (dd, J = 2.0 a
nd 6.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.1 and 4.2 Hz, 1H),
4.27 (dd, J = 3.6 and 4.9 Hz, 1H),4.15 (m, 1H),
3.76 (dd, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H)。 実施例７０（化合物番号6616）
【化９７】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりにホロチ
ン塩酸塩153mgとトリエチルアミン204μLを用い、実施
例（９−３）と同様に合成して、目的化合物81mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
19 (s, 1H), 6.08 (d,J = 3.6 Hz, 1H), 5.82 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J
= 5.0 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.54 (dd,
J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.28 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.79(t, J = 5.0 Hz, 1
H), 3.41 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3379, 3071, 2936, 2834, 1683, 15
20, 1462, 1385, 1316, 1268, 1190, 1110, 1060, 101
8。 実施例７１（化合物番号6621）
ン塩酸塩153mgとトリエチルアミン204μLを用い、実施
例（９−３）と同様に合成して、目的化合物81mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
19 (s, 1H), 6.08 (d,J = 3.6 Hz, 1H), 5.82 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J
= 5.0 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.54 (dd,
J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.28 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.79(t, J = 5.0 Hz, 1
H), 3.41 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3379, 3071, 2936, 2834, 1683, 15
20, 1462, 1385, 1316, 1268, 1190, 1110, 1060, 101
8。 実施例７１（化合物番号6621）
【化９８】 ピロリジン82μLを用いて実施例３と同様にして合成
し、目的化合物12mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
85 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.56 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 6.6Hz, 1H),
4.55 (m, 2H), 4.33 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.28 (t,
J = 4.6 Hz, 1H), 3.90 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.45
(m, 2H), 3.42 (s, 3H), 1.93 (m, 4H)。 IR (KBr) νcm-1： 3389, 2935, 2883, 1687, 1614, 15
15, 1455, 1389, 1338, 1268, 1196, 1136, 1114, 109
1, 1060。 実施例７２（化合物番号66）
し、目的化合物12mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
85 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.56 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 6.6Hz, 1H),
4.55 (m, 2H), 4.33 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.28 (t,
J = 4.6 Hz, 1H), 3.90 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.45
(m, 2H), 3.42 (s, 3H), 1.93 (m, 4H)。 IR (KBr) νcm-1： 3389, 2935, 2883, 1687, 1614, 15
15, 1455, 1389, 1338, 1268, 1196, 1136, 1114, 109
1, 1060。 実施例７２（化合物番号66）
【化９９】 実施例（３８−２）の化合物80mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりにN-メチルアニリン32μLを用い、
実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物40mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
45-7.05 (m, 5H), 5.87 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 5.69
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.66 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 4.8
5 (m, 1H), 4.40 (m, 1H), 4.23 (m, 2H), 3.18 (m, 1
H), 3.13 (m, 1H),3.55 (s, 3H), 3.36 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3335, 2935, 2833, 1685, 1593, 14
96, 1463, 1390, 1271, 1203, 1134, 1089, 1060。 実施例７３（化合物番号6626）
チルアミンの代わりにN-メチルアニリン32μLを用い、
実施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物40mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
45-7.05 (m, 5H), 5.87 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 5.69
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.66 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 4.8
5 (m, 1H), 4.40 (m, 1H), 4.23 (m, 2H), 3.18 (m, 1
H), 3.13 (m, 1H),3.55 (s, 3H), 3.36 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3335, 2935, 2833, 1685, 1593, 14
96, 1463, 1390, 1271, 1203, 1134, 1089, 1060。 実施例７３（化合物番号6626）
【化１００】 実施例（３８−２）の化合物160mgと、L-(-)-α-フェネ
チルアミンの代わりにN-メチル−ｎ−ブチルアミン300
μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的
化合物61mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
88 (m, 1H), 5.74 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 5.27 (dd, J =
4.3 and 18.0 Hz, 1H), 5.15 (m, 1H), 4.52(m, 2H),
4.31 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.29 (br s, 1H), 3.91
(m, 2H), 3.44and 3.42 (2s, 3H), 3.10 and 2.92 (2s,
3H), 1.58 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.3
Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3403, 2958, 2933, 2874, 1686, 16
25, 1492, 1463, 1408, 1386, 1268, 1111, 1091, 106
1, 1024。 実施例７４（化合物番号6627）
チルアミンの代わりにN-メチル−ｎ−ブチルアミン300
μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的
化合物61mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
88 (m, 1H), 5.74 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 5.27 (dd, J =
4.3 and 18.0 Hz, 1H), 5.15 (m, 1H), 4.52(m, 2H),
4.31 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.29 (br s, 1H), 3.91
(m, 2H), 3.44and 3.42 (2s, 3H), 3.10 and 2.92 (2s,
3H), 1.58 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.3
Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3403, 2958, 2933, 2874, 1686, 16
25, 1492, 1463, 1408, 1386, 1268, 1111, 1091, 106
1, 1024。 実施例７４（化合物番号6627）
【化１０１】 ３−フェニルプロピルアミン200μLを用いて実施例３と
同様にして合成し、目的化合物30mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
28-7.14 (m, 5H), 5.95 (m, 1H), 5.79 (d, J = 4.2 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d,J = 4.4
Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H),
4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.03 (m, 1
H), 3.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.32
(m, 2H), 2.65 (t, J = 7.5 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3350, 2935, 1685, 1532, 1496, 14
62, 1391, 1267, 1136, 1116, 1094, 1058。 実施例７５（化合物番号6628）
同様にして合成し、目的化合物30mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
28-7.14 (m, 5H), 5.95 (m, 1H), 5.79 (d, J = 4.2 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d,J = 4.4
Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H),
4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.03 (m, 1
H), 3.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.32
(m, 2H), 2.65 (t, J = 7.5 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3350, 2935, 1685, 1532, 1496, 14
62, 1391, 1267, 1136, 1116, 1094, 1058。 実施例７５（化合物番号6628）
【化１０２】 3,3−ジフェニルプロピルアミン200μLを用いて実施例
３と同様にして合成し、目的化合物36mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
30-7.12 (m, 10H), 5.93 (m, 1H), 5.79 (d, J = 4.0 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d,J = 4.4
Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H),
4.37 (m, 1H),4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 2
H), 3.68 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 3.35-
3.17 (m, 2H), 2.32 (quartet, J = 7.7 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3344, 3061, 3027, 2936, 1685, 15
29, 1495, 1453, 1390, 1268, 1136, 1115, 1095, 105
7, 1030。 実施例７６（化合物番号69）
３と同様にして合成し、目的化合物36mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
30-7.12 (m, 10H), 5.93 (m, 1H), 5.79 (d, J = 4.0 H
z, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d,J = 4.4
Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H),
4.37 (m, 1H),4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 2
H), 3.68 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 3.35-
3.17 (m, 2H), 2.32 (quartet, J = 7.7 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3344, 3061, 3027, 2936, 1685, 15
29, 1495, 1453, 1390, 1268, 1136, 1115, 1095, 105
7, 1030。 実施例７６（化合物番号69）
【化１０３】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりにフェノ
ール160mgを用い、実施例（９−３）と同様に合成し
て、目的化合物14mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.93 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
42 (m, 2H), 7.28 (m,1H), 7.14 (m, 2H), 6.34 (d, J
= 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.4 Hz, 1h),5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 4.62 (d,
J = 1.6 Hz,1H), 4.57 (m, 1H), 4.45 (t, J = 4.3 H
z, 1H), 4.27 (t, J = 4.7 Hz, 1H),4.00 (m, 2H), 3.4
2 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3404, 2925, 2852, 1684, 1591, 14
87, 1460, 1386, 1301, 1248, 1195, 1162, 1111, 106
4, 1019。 実施例７７（化合物番号6629）
ール160mgを用い、実施例（９−３）と同様に合成し
て、目的化合物14mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.93 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
42 (m, 2H), 7.28 (m,1H), 7.14 (m, 2H), 6.34 (d, J
= 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.4 Hz, 1h),5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 4.62 (d,
J = 1.6 Hz,1H), 4.57 (m, 1H), 4.45 (t, J = 4.3 H
z, 1H), 4.27 (t, J = 4.7 Hz, 1H),4.00 (m, 2H), 3.4
2 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3404, 2925, 2852, 1684, 1591, 14
87, 1460, 1386, 1301, 1248, 1195, 1162, 1111, 106
4, 1019。 実施例７７（化合物番号6629）
【化１０４】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりにフェネ
チルアルコール191μLを用い、実施例（９−３）と同様
に合成して、目的化合物38mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
25 (m, 5H), 6.07 (d,J = 4.0 Hz, 1H), 5.83 (d, J =
4.6 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.12 (d, J
= 5.8 Hz, 1H), 4.55 (m, 2H), 4.39 (t, J = 6.8 Hz,
2H), 4.35 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.21 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.37
(s, 3H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3420, 2934, 1684, 1462, 1389, 12
65, 1113, 1088, 1062, 1026。 実施例７８（化合物番号6630）
チルアルコール191μLを用い、実施例（９−３）と同様
に合成して、目的化合物38mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
25 (m, 5H), 6.07 (d,J = 4.0 Hz, 1H), 5.83 (d, J =
4.6 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.12 (d, J
= 5.8 Hz, 1H), 4.55 (m, 2H), 4.39 (t, J = 6.8 Hz,
2H), 4.35 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.21 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.37
(s, 3H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2H)。 IR (KBr) νcm-1： 3420, 2934, 1684, 1462, 1389, 12
65, 1113, 1088, 1062, 1026。 実施例７８（化合物番号6630）
【化１０５】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりにシクロ
ヘキサノール169μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物33mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
10 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.6 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.14 (d, J = 5.8Hz, 1H),
4.56 (m, 2H), 4.36 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.24 (t,
J = 5.0 Hz, 1H), 3.92 (m, 2H), 3.46 (s, 3H), 1.88
(m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.60-1.30 (m, 6H)。 実施例７９（化合物番号6631）
ヘキサノール169μLを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物33mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.
10 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.6 Hz, 1H),
5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.14 (d, J = 5.8Hz, 1H),
4.56 (m, 2H), 4.36 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.24 (t,
J = 5.0 Hz, 1H), 3.92 (m, 2H), 3.46 (s, 3H), 1.88
(m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.60-1.30 (m, 6H)。 実施例７９（化合物番号6631）
【化１０６】 （７９−１）
【化１０７】 実施例（３８−２）の化合物2gをDMF30ｍLに溶かし、ア
ニリン1.04mLとHOBT820ｍｇとDIPC1.37mLを加え、室温
で撹拌した。１時間後にメタノール1mLを加え、溶媒を
減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム(80g)に付
し、３％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化
合物1.5gを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
65 (m,2H), 7.35 (m,2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H),
6.23 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 5.0 Hz,
1H),4.78 (dd,J = 3.8 and 5.9 Hz, 1H), 4.56 (dd, J
= 1.8 and 6.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J =5.6 Hz, 1H),
4.29 (m, 1H), 3.84 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H), 1.88(m, 4H), 1.72 (m, 4H)。 IR (KBr) νcm-1： 3331, 3100, 3064, 2959, 2940, 16
90, 1599, 1533, 1498, 1445, 1388, 1321, 1300, 126
8, 1243, 1207, 1101, 1072。 （７９−２）
ニリン1.04mLとHOBT820ｍｇとDIPC1.37mLを加え、室温
で撹拌した。１時間後にメタノール1mLを加え、溶媒を
減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム(80g)に付
し、３％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化
合物1.5gを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
65 (m,2H), 7.35 (m,2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H),
6.23 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 5.0 Hz,
1H),4.78 (dd,J = 3.8 and 5.9 Hz, 1H), 4.56 (dd, J
= 1.8 and 6.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J =5.6 Hz, 1H),
4.29 (m, 1H), 3.84 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H), 1.88(m, 4H), 1.72 (m, 4H)。 IR (KBr) νcm-1： 3331, 3100, 3064, 2959, 2940, 16
90, 1599, 1533, 1498, 1445, 1388, 1321, 1300, 126
8, 1243, 1207, 1101, 1072。 （７９−２）
【化１０８】 実施例（７９−１）の化合物150mgをピリジン4.5ｍLに
溶かし、ｎ−ヘプタン酸無水物131μLとジメチルアミノ
ピリジン3ｍｇを加え、室温で撹拌した。４時間後にメ
タノール1mLを加え、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢
酸エチル150mLに溶かし、150mLづつの飽和重曹水と飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をシリカゲルカラ
ム(8g)に付し、1.5％メタノール−塩化メチレンで溶出
して、目的化合物155ｍgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 8.0 Hz, 2H),
7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 3.8Hz, 1H),
5.94 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.38 (t, J= 4.7 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 5.0 Hz,
1H), 4.85 (m, 2H), 4.55 (m, 1H), 4.39 (t, J = 5.5
Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H),
2.38 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.88 (m, 4H), 1.72 (m, 4
H), 1.60 (m, 2H), 1.30 (m, 6H), 0.88 (t, J = 6.8 H
z, 3H)。 （７９−３）
溶かし、ｎ−ヘプタン酸無水物131μLとジメチルアミノ
ピリジン3ｍｇを加え、室温で撹拌した。４時間後にメ
タノール1mLを加え、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢
酸エチル150mLに溶かし、150mLづつの飽和重曹水と飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をシリカゲルカラ
ム(8g)に付し、1.5％メタノール−塩化メチレンで溶出
して、目的化合物155ｍgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 8.0 Hz, 2H),
7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 3.8Hz, 1H),
5.94 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.38 (t, J= 4.7 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 5.0 Hz,
1H), 4.85 (m, 2H), 4.55 (m, 1H), 4.39 (t, J = 5.5
Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H),
2.38 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.88 (m, 4H), 1.72 (m, 4
H), 1.60 (m, 2H), 1.30 (m, 6H), 0.88 (t, J = 6.8 H
z, 3H)。 （７９−３）
【化１０９】 実施例（７９−２）の化合物155mgを塩化メチレン73ｍL
に溶かし、トリフルオロ酢酸3ｍＬを加え、室温で撹拌
した。４時間後に溶媒を減圧下留去し、残渣をエタノー
ルで数回共沸した。残渣をシリカゲルカラム(8g)に付
し、6％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化
合物121ｍgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (m, 2H), 7.35 (m,2H), 7.15 (t, J = 7.4 Hz, 1H),
6.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 5.31 (d,J = 4.5 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50
(m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (t, J =5.2 Hz, 1H), 3.
26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2
H), 1.30(m, 6H), 0.87 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3342, 3100, 3065, 2958, 2931, 29
57, 1689, 1599, 1534, 1498, 1462, 1444, 1384, 132
2, 1263, 1238, 1206, 1158, 1109, 1060, 1021。 実施例８０（化合物番号5）
に溶かし、トリフルオロ酢酸3ｍＬを加え、室温で撹拌
した。４時間後に溶媒を減圧下留去し、残渣をエタノー
ルで数回共沸した。残渣をシリカゲルカラム(8g)に付
し、6％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化
合物121ｍgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (m, 2H), 7.35 (m,2H), 7.15 (t, J = 7.4 Hz, 1H),
6.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 5.31 (d,J = 4.5 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50
(m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (t, J =5.2 Hz, 1H), 3.
26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2
H), 1.30(m, 6H), 0.87 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3342, 3100, 3065, 2958, 2931, 29
57, 1689, 1599, 1534, 1498, 1462, 1444, 1384, 132
2, 1263, 1238, 1206, 1158, 1109, 1060, 1021。 実施例８０（化合物番号5）
【化１１０】 実施例（７９−１）の化合物150mgをピリジン4.5ｍＬに
溶かし、無水ペラルゴン酸180μLとジメチルアミノピリ
ジン8 mgを加え、室温で撹拌した。1時間後に溶媒を減
圧下留去し、残渣を酢酸エチル100ｍＬに溶かし、100ｍ
Ｌづつの飽和重曹水と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣
を塩化メチレン77ｍＬに溶かし、トリフルオロ酢酸3.85
ｍＬを加え、室温で撹拌した。1.5時間後に溶媒を減圧
下留去し、トルエンで数回共沸後、残渣をシリカゲルカ
ラム(25ｇ)に付し、10％メタノール−塩化メチレンで溶
出して、目的化合物41ｍｇを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.15 (m, 1H), 6.09 (m, 1
H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J =8.1 Hz,
1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.6 H
z, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.10 (m, 1H),
4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J
= 7.3 Hz, 2H), 1.58 (m, 2H), 1.28 (m, 10H), 0.88
(t, J =6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3357, 3100, 3063, 2955, 2927, 28
55, 1687, 1600, 1535, 1498, 1465, 1444, 1385, 132
2, 1270, 1243, 1154, 1113, 1060, 1021。 実施例８１（化合物番号6）
溶かし、無水ペラルゴン酸180μLとジメチルアミノピリ
ジン8 mgを加え、室温で撹拌した。1時間後に溶媒を減
圧下留去し、残渣を酢酸エチル100ｍＬに溶かし、100ｍ
Ｌづつの飽和重曹水と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣
を塩化メチレン77ｍＬに溶かし、トリフルオロ酢酸3.85
ｍＬを加え、室温で撹拌した。1.5時間後に溶媒を減圧
下留去し、トルエンで数回共沸後、残渣をシリカゲルカ
ラム(25ｇ)に付し、10％メタノール−塩化メチレンで溶
出して、目的化合物41ｍｇを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.15 (m, 1H), 6.09 (m, 1
H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J =8.1 Hz,
1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.6 H
z, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.10 (m, 1H),
4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J
= 7.3 Hz, 2H), 1.58 (m, 2H), 1.28 (m, 10H), 0.88
(t, J =6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3357, 3100, 3063, 2955, 2927, 28
55, 1687, 1600, 1535, 1498, 1465, 1444, 1385, 132
2, 1270, 1243, 1154, 1113, 1060, 1021。 実施例８１（化合物番号6）
【化１１１】 無水ペラルゴン酸の代わりにｎ−デカン酸無水物を用
い、実施例８０と同様にして合成し、目的化合物120ｍ
ｇを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (m, 2H), 7.33 (t,J = 7.8 Hz, 2H), 7.14 (t, J =
7.4 Hz, 1H), 6.08 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.90 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t,
J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.85
(m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H),
4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J
= 7.3 Hz,2H), 1.60 (m, 2H), 1.27 (m, 12H), 0.89
(t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3343, 3-98, 3064, 2955, 2927, 28
54, 1690, 1599, 1534, 1498, 1463, 1444, 1383, 132
1, 1266, 1243, 1152, 1112, 1060, 1021。 実施例８２（化合物番号7）
い、実施例８０と同様にして合成し、目的化合物120ｍ
ｇを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (m, 2H), 7.33 (t,J = 7.8 Hz, 2H), 7.14 (t, J =
7.4 Hz, 1H), 6.08 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.90 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t,
J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.85
(m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H),
4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J
= 7.3 Hz,2H), 1.60 (m, 2H), 1.27 (m, 12H), 0.89
(t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3343, 3-98, 3064, 2955, 2927, 28
54, 1690, 1599, 1534, 1498, 1463, 1444, 1383, 132
1, 1266, 1243, 1152, 1112, 1060, 1021。 実施例８２（化合物番号7）
【化１１２】 無水ペラルゴン酸の代わりにｎ−ドデカン酸無水物を用
い、実施例８０と同様にして合成し、目的化合物79ｍｇ
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (m, 2H), 7.33 (m,2H), 7.14 (m, 1H), 6.08 (d, J
= 4.0 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H),5.76 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.5 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.09
(m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H),
2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.27 (m, 1
6H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3343, 3098, 3064, 2926, 2854, 16
89, 1600, 1534, 1498, 1464, 1444, 1384, 1322, 126
9, 1243, 1149, 1113, 1060, 1021。 実施例８３（化合物番号9）
い、実施例８０と同様にして合成し、目的化合物79ｍｇ
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (m, 2H), 7.33 (m,2H), 7.14 (m, 1H), 6.08 (d, J
= 4.0 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H),5.76 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.5 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.09
(m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H),
2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.27 (m, 1
6H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3343, 3098, 3064, 2926, 2854, 16
89, 1600, 1534, 1498, 1464, 1444, 1384, 1322, 126
9, 1243, 1149, 1113, 1060, 1021。 実施例８３（化合物番号9）
【化１１３】 実施例（７９−１）の化合物270mgと、無水ペラルゴン
酸の代わりに無水パルミチン酸465ｍｇを用い、実施例
８０と同様にして合成し、目的化合物297ｍｇを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.14 (m, 1H), 6.08 (d, J
= 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H),5.76 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.6 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.10
(m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H),
2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.27 (m, 2
4H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3346, 3099, 3064, 2925, 2853, 16
91, 1599, 1534, 1498, 1464, 1444, 1412, 1382, 132
0, 1268, 1242, 1148, 1113, 1086, 1060, 1021。 実施例８４（化合物番号567）
酸の代わりに無水パルミチン酸465ｍｇを用い、実施例
８０と同様にして合成し、目的化合物297ｍｇを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.14 (m, 1H), 6.08 (d, J
= 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H),5.76 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.6 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.10
(m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H),
2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.27 (m, 2
4H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3346, 3099, 3064, 2925, 2853, 16
91, 1599, 1534, 1498, 1464, 1444, 1412, 1382, 132
0, 1268, 1242, 1148, 1113, 1086, 1060, 1021。 実施例８４（化合物番号567）
【化１１４】 （８４−１）
【化１１５】 実施例（９−２）の化合物700ｍｇをジメチルホルムア
ミド9ｍＬに溶かし、４−ｎ−アミルアニリン497μLとH
OBT303mgとジイソプロピルカルボジイミド504μLを加
え、室温で撹拌した。105分後に溶媒を減圧下留去し、
残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、200mLづつの0.01N塩
酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、
残渣をシリカゲルカラム(103g)に付し、4％メタノール
−塩化メチレンで溶出して、目的化合物764mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 9.06 (br s, 1H), 8.40 (s, 1
H), 7.70 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz,
2H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.10 (br s,1H), 6.4
8 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 6.10 (br s, 1H), 5.79 (d, J
= 2.9 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.80 (d
d, J = 4.4 and 5.9 Hz, 1H), 4.75 (m,2H), 4.42 (m,
1H), 4.12 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.60
(br s,1H), 3.42 (s, 3H), 2.56 (t, J = 7.3 Hz, 2H),
1.58 (m, 2H), 1.49 (s, 3H),1.45 (s, 3H), 1.35 (m,
4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 （８４−２）
ミド9ｍＬに溶かし、４−ｎ−アミルアニリン497μLとH
OBT303mgとジイソプロピルカルボジイミド504μLを加
え、室温で撹拌した。105分後に溶媒を減圧下留去し、
残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、200mLづつの0.01N塩
酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、
残渣をシリカゲルカラム(103g)に付し、4％メタノール
−塩化メチレンで溶出して、目的化合物764mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 9.06 (br s, 1H), 8.40 (s, 1
H), 7.70 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz,
2H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.10 (br s,1H), 6.4
8 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 6.10 (br s, 1H), 5.79 (d, J
= 2.9 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.80 (d
d, J = 4.4 and 5.9 Hz, 1H), 4.75 (m,2H), 4.42 (m,
1H), 4.12 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.60
(br s,1H), 3.42 (s, 3H), 2.56 (t, J = 7.3 Hz, 2H),
1.58 (m, 2H), 1.49 (s, 3H),1.45 (s, 3H), 1.35 (m,
4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 （８４−２）
【化１１６】 実施例（８４−１）の化合物760mgをピリジン25mLに溶
かし、ドデカン酸無水物677mgとジメチルアミノピリジ
ン15mgを加え、室温で撹拌した。2時間40分後に溶媒を
減圧下留去し、残渣を塩化メチレン200mLに溶かし、200
mLづつの0.01N塩酸水、飽和重曹水、及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
減圧下留去し、残渣をメタノール50mLに溶かし、700mg
のアンバーリスト15を加え、加熱還流させた。6時間後
にセライトでろ過し、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラム(104g)に付し、７％メタノール−塩化メチ
レンで溶出して、目的化合物665mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
51 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.91 (d, J = 4.5Hz, 1H),
5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.36 (t, J = 4.7 Hz, 1
H), 5.30 (d, J= 4.6 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (d
d, J = 1.6 and 5.1 Hz, 1H), 4.48 (t, J = 3.9 Hz, 1
H), 4.08 (m, 1H), 4.03 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.27
(s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.36 (t, J = 7.3
Hz, 2H), 1.60 (m, 4H), 1.40-1.25 (m, 20H), 0.90
(m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1： 3344, 2956, 2926, 2854, 1690, 15
95, 1527, 1464, 1413, 1381, 1319, 1269, 1242, 115
0, 1112, 1060, 1021。 実施例８５（化合物番号20）
かし、ドデカン酸無水物677mgとジメチルアミノピリジ
ン15mgを加え、室温で撹拌した。2時間40分後に溶媒を
減圧下留去し、残渣を塩化メチレン200mLに溶かし、200
mLづつの0.01N塩酸水、飽和重曹水、及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
減圧下留去し、残渣をメタノール50mLに溶かし、700mg
のアンバーリスト15を加え、加熱還流させた。6時間後
にセライトでろ過し、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラム(104g)に付し、７％メタノール−塩化メチ
レンで溶出して、目的化合物665mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
51 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.07 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.91 (d, J = 4.5Hz, 1H),
5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.36 (t, J = 4.7 Hz, 1
H), 5.30 (d, J= 4.6 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (d
d, J = 1.6 and 5.1 Hz, 1H), 4.48 (t, J = 3.9 Hz, 1
H), 4.08 (m, 1H), 4.03 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.27
(s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.36 (t, J = 7.3
Hz, 2H), 1.60 (m, 4H), 1.40-1.25 (m, 20H), 0.90
(m, 6H)。 IR (KBr) νcm-1： 3344, 2956, 2926, 2854, 1690, 15
95, 1527, 1464, 1413, 1381, 1319, 1269, 1242, 115
0, 1112, 1060, 1021。 実施例８５（化合物番号20）
【化１１７】 実施例４３の化合物300mgをピリジン3mLに溶かし、無水
酢酸0.15mLとジメチルアミノピリジン4mgを加え、室温
で撹拌した。1時間後に溶媒を減圧下留去し、残渣を酢
酸エチル50mLに溶かし、飽和重曹水50mLで2回洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラム（8g）に付し、３％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物270ｍｇを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.35 (t, J = 8.0 Hz, 2H),
7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (t, J = 1.9Hz, 1H),
5.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 3.6 Hz, 1
H), 5.80 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.51 (d, J = 2.7 H
z, 1H), 5.34 (dd, J = 3.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.85
(m, 1H), 4.41 (dd, J = 2.0 and 6.5 Hz, 1H), 3.91
(dd, J = 5.4 and 6.3 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.11
(s, 3H), 2.08 (s, 6H)。 IR (KBr) νcm-1： 3342, 3098, 3064, 2935, 2850, 17
50, 1693, 1600, 1534, 1498, 1445, 1375, 1322, 123
8, 1114, 1053。 実施例８６（化合物番号163）
酢酸0.15mLとジメチルアミノピリジン4mgを加え、室温
で撹拌した。1時間後に溶媒を減圧下留去し、残渣を酢
酸エチル50mLに溶かし、飽和重曹水50mLで2回洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラム（8g）に付し、３％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物270ｍｇを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
64 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.35 (t, J = 8.0 Hz, 2H),
7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (t, J = 1.9Hz, 1H),
5.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 3.6 Hz, 1
H), 5.80 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.51 (d, J = 2.7 H
z, 1H), 5.34 (dd, J = 3.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.85
(m, 1H), 4.41 (dd, J = 2.0 and 6.5 Hz, 1H), 3.91
(dd, J = 5.4 and 6.3 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.11
(s, 3H), 2.08 (s, 6H)。 IR (KBr) νcm-1： 3342, 3098, 3064, 2935, 2850, 17
50, 1693, 1600, 1534, 1498, 1445, 1375, 1322, 123
8, 1114, 1053。 実施例８６（化合物番号163）
【化１１８】 （８６−１）
【化１１９】 実施例（９−１）の化合物206mgと1,8-ジアザビシクロ
[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）120μLをジメチルホルム
アミド（DMF）4mLに溶かし、4−メトキシベンジルクロ
ロメチルエーテル（T. Benneche, P. Strande, K. Undh
eim, シンセシス誌、9巻、７６２−７６３頁、1983年）
130mgを加え、室温で撹拌した。2.5時間後に溶媒を減圧
下留去し、残渣を塩化メチレン100mLに溶かし、100mLづ
つの0.01N 塩酸水溶液と飽和重曹水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した
後、残渣をシリカゲルカラム(30g)に付し、1.5％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物224mgを得
た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 7.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.12 (br s, 1H), 6.85 (m,
2H), 6.40 (d, 4.4 Hz, 1H), 5.95 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.59 (br s, 1H), 5.4
4 (dd, J = 9.5and 16.1 Hz, 2H), 4.73 (m, 2H), 4.62
(s, 2H), 4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H),4.52 (d, J = 1.
5 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.13 (t, J = 5.1 Hz, 1H),
4.02 (dd, J = 5.9 and 8.1 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H),
3.79 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.02 (d, J = 6.6 Hz, 1
H), 1.50 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3449, 3362, 3104, 2988, 2934, 28
53, 1715, 1669, 1612, 1514, 1457, 1412, 1371, 130
4, 1280, 1248, 1219, 1167, 1086, 1065, 1015。 （８６−２）
[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）120μLをジメチルホルム
アミド（DMF）4mLに溶かし、4−メトキシベンジルクロ
ロメチルエーテル（T. Benneche, P. Strande, K. Undh
eim, シンセシス誌、9巻、７６２−７６３頁、1983年）
130mgを加え、室温で撹拌した。2.5時間後に溶媒を減圧
下留去し、残渣を塩化メチレン100mLに溶かし、100mLづ
つの0.01N 塩酸水溶液と飽和重曹水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した
後、残渣をシリカゲルカラム(30g)に付し、1.5％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物224mgを得
た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 7.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.12 (br s, 1H), 6.85 (m,
2H), 6.40 (d, 4.4 Hz, 1H), 5.95 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.59 (br s, 1H), 5.4
4 (dd, J = 9.5and 16.1 Hz, 2H), 4.73 (m, 2H), 4.62
(s, 2H), 4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H),4.52 (d, J = 1.
5 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.13 (t, J = 5.1 Hz, 1H),
4.02 (dd, J = 5.9 and 8.1 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H),
3.79 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.02 (d, J = 6.6 Hz, 1
H), 1.50 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3449, 3362, 3104, 2988, 2934, 28
53, 1715, 1669, 1612, 1514, 1457, 1412, 1371, 130
4, 1280, 1248, 1219, 1167, 1086, 1065, 1015。 （８６−２）
【化１２０】 実施例（８６−１）の化合物224mgをDMF2ｍLに溶かし、
窒素気流下０℃で撹拌し、水素化ナトリウム(60％)20mg
と1−沃化ヘキサン497μLを加えた。 5分後に室温に戻
し、さらに35分後に溶媒を減圧下留去した。残渣を100m
Lの塩化メチレンに溶かし、100mLづつの0.01N塩酸水と
飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(40
g)に付し、1％メタノール−塩化メチレンで溶出して、
目的化合物64mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (br s, 1H), 6.86 (d,
J = 8.8 Hz, 2H), 6.39 (d, J = 4.4 Hz, 1H),5.88 (d,
J = 1.5 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.68
(br s, 1H), 5.43 (dd, J = 10.3 and 17.5 Hz, 2H),
4.75 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 4.60 (d,J = 8.1 Hz, 1
H), 4.55 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 2H), 3.95
(m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.79 (s, 3H),
3.65 (m, 1H), 3.50 (s, 3H), 1.62 (m, 2H), 1.50
(s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22 (m, 6H), 0.88 (m,
3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3450, 3342, 3103, 2932, 2858, 17
13, 1699, 1670, 1612, 1514, 1456, 1411, 1371, 130
4, 1278, 1248, 1220, 1167, 1092, 1067, 1017。 （８６−３）
窒素気流下０℃で撹拌し、水素化ナトリウム(60％)20mg
と1−沃化ヘキサン497μLを加えた。 5分後に室温に戻
し、さらに35分後に溶媒を減圧下留去した。残渣を100m
Lの塩化メチレンに溶かし、100mLづつの0.01N塩酸水と
飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(40
g)に付し、1％メタノール−塩化メチレンで溶出して、
目的化合物64mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (br s, 1H), 6.86 (d,
J = 8.8 Hz, 2H), 6.39 (d, J = 4.4 Hz, 1H),5.88 (d,
J = 1.5 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.68
(br s, 1H), 5.43 (dd, J = 10.3 and 17.5 Hz, 2H),
4.75 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 4.60 (d,J = 8.1 Hz, 1
H), 4.55 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 2H), 3.95
(m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.79 (s, 3H),
3.65 (m, 1H), 3.50 (s, 3H), 1.62 (m, 2H), 1.50
(s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22 (m, 6H), 0.88 (m,
3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3450, 3342, 3103, 2932, 2858, 17
13, 1699, 1670, 1612, 1514, 1456, 1411, 1371, 130
4, 1278, 1248, 1220, 1167, 1092, 1067, 1017。 （８６−３）
【化１２１】 実施例（８６−２）の化合物64mgを塩化メチレン1mLに
溶かし、水50μLと2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4
−ベンゾキノン98mgを加えて室温で撹拌した。4時間後
に不溶物をろ過して除き、塩化メチレン100mLで希釈
し、100mLづつの飽和重曹水と飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム(10g)に付し、3％メタノー
ル−塩化メチレンで溶出して、目的化合物40mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 8.33 (br s, 1H), 7.92 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 7.19(br s, 1H), 6.39 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 5.91 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 5.77 (brs, 1H),
5.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.75 (dd, J = 4.4 and 6.
6 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.54 (d, J =
1.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 3H), 3.81 (s,3H), 3.75 (m, 1
H), 3.60 (m, 1H), 3.51 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.50
(s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22 (m, 6H), 0.88
(t, J = 6.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3454, 3199, 3098, 3063, 2988, 29
34, 2859, 1696, 1458, 1383, 1307, 1265, 1248, 122
0, 1166, 1122, 1092, 1066, 1016。 （８６−４）
溶かし、水50μLと2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4
−ベンゾキノン98mgを加えて室温で撹拌した。4時間後
に不溶物をろ過して除き、塩化メチレン100mLで希釈
し、100mLづつの飽和重曹水と飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム(10g)に付し、3％メタノー
ル−塩化メチレンで溶出して、目的化合物40mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm: 8.33 (br s, 1H), 7.92 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 7.19(br s, 1H), 6.39 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 5.91 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 5.77 (brs, 1H),
5.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.75 (dd, J = 4.4 and 6.
6 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.54 (d, J =
1.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 3H), 3.81 (s,3H), 3.75 (m, 1
H), 3.60 (m, 1H), 3.51 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.50
(s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22 (m, 6H), 0.88
(t, J = 6.6 Hz, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3454, 3199, 3098, 3063, 2988, 29
34, 2859, 1696, 1458, 1383, 1307, 1265, 1248, 122
0, 1166, 1122, 1092, 1066, 1016。 （８６−４）
【化１２２】 実施例（８６−３）の化合物40mgをメタノール6mLと水3
mLの混合溶媒に溶かし、1N水酸化ナトリウム水溶液334
μLを加え、室温で撹拌した。8分後にダウエックス50Wx
8(H+)10mLのカラムに付し、メタノール−水（１：１）1
00mLで溶出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をトルエン
で共沸して乾燥させ、DMF0.6ｍLに溶かし、1−ヒドロキ
シベンズトリアゾール14mgとジイソプロピルカルボジイ
ミド24μLと4−エチルアニリン0.6mLを加え、室温で撹
拌した。2時間後に溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メ
チレン100mLに溶かし、100mLづつの0.01N塩酸水と飽和
重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
溶媒を減圧下留去した後に、残渣をメタノール2mLに溶
かし、60mgのアンバーリスト15を加え、加熱還流させ
た。7時間後に不溶物をろ過して除き、分取シリカゲル
薄層クロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−メタノ
ール（１２：１）で展開して精製し、目的化合物30mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
54 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 3.4Hz, 1H),
5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 4.84 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.11
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.00 (m, 1H),3.77 (m, 1H),
3.68 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.62 (qu
artet, J= 7.6 Hz, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.40-1.20 (m,
6H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.87 (m, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3333, 2960, 2932, 2872, 2860, 16
86, 1595, 1527, 1464, 1413, 1386, 1319, 1268, 110
2, 1060, 1019。 実施例８７（化合物番号5042）
mLの混合溶媒に溶かし、1N水酸化ナトリウム水溶液334
μLを加え、室温で撹拌した。8分後にダウエックス50Wx
8(H+)10mLのカラムに付し、メタノール−水（１：１）1
00mLで溶出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をトルエン
で共沸して乾燥させ、DMF0.6ｍLに溶かし、1−ヒドロキ
シベンズトリアゾール14mgとジイソプロピルカルボジイ
ミド24μLと4−エチルアニリン0.6mLを加え、室温で撹
拌した。2時間後に溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メ
チレン100mLに溶かし、100mLづつの0.01N塩酸水と飽和
重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
溶媒を減圧下留去した後に、残渣をメタノール2mLに溶
かし、60mgのアンバーリスト15を加え、加熱還流させ
た。7時間後に不溶物をろ過して除き、分取シリカゲル
薄層クロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−メタノ
ール（１２：１）で展開して精製し、目的化合物30mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
54 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 2H),
6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 3.4Hz, 1H),
5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 4.84 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.11
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.00 (m, 1H),3.77 (m, 1H),
3.68 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.62 (qu
artet, J= 7.6 Hz, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.40-1.20 (m,
6H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.87 (m, 3H)。 IR (KBr) νcm-1： 3333, 2960, 2932, 2872, 2860, 16
86, 1595, 1527, 1464, 1413, 1386, 1319, 1268, 110
2, 1060, 1019。 実施例８７（化合物番号5042）
【化１２３】 （８７−１） 1H,1H-ヘプタフルオロブタノール1.2ｍＬをテトラヒド
ロフラン10ｍＬに溶かし、水酸化ナトリウム400mgと４
−フルオロニトロベンゼン1.27ｍＬを加えて、室温で攪
拌した。4時間後に、酢酸エチル100mLを加え、100mLづ
つの水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシルカゲルカ
ラム(150g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（３０：１）
で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル−４−ニトロ
フェニルエーテル2.0189gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.26 (d, J = 9.1 Hz, 2H),
7.05 (d, J = 9.1 Hz,2H), 4.56 (t, J = 12.4 Hz, 2
H)。 （８７−２）実施例（８７−１）の化合物２gをメタノ
ール１６mLとテトラヒドロフラン４mLの混合溶媒に溶か
し、得られた溶液を、ヒドラジン１水和物3.12gをメタ
ノール20mLに溶かした溶液に加え、１０％パラジウム−
炭素667mgを加えて、室温で攪拌した。８０分後に、セ
ライトでろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシルカ
ゲルカラム(60g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（15：
１〜７：２）で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル
−４−アミノフェニルエーテル1.7178gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.65 (d, J = 8.8 Hz,2H), 4.37 (t, J = 13.2 Hz, 2
H), 3.52 (br s, 1H), 1.57 (br s, 1H)。 （８７−３） ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、実施
例（８７−２）の化合物を用い、実施例（９−３）と同
様にして、標記目的化合物226mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.61 (d, J = 8.8 Hz,2H), 7.02 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.07 (m, 1H), 5.68 (m, 2H), 5.30 (d, J =3.0 Hz, 1
H), 4.83 (m, 1H), 4.64 (t, J = 13.2 Hz, 2H), 4.52
(m, 1H), 4.45(m, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.09 (m, 1H),
3.74 (m, 1H), 3.28 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3398, 3348, 3101, 2935, 2852, 16
87, 1602, 1530, 1513, 1462, 1414, 1393, 1354, 122
8。 実施例８８（化合物番号2942）
ロフラン10ｍＬに溶かし、水酸化ナトリウム400mgと４
−フルオロニトロベンゼン1.27ｍＬを加えて、室温で攪
拌した。4時間後に、酢酸エチル100mLを加え、100mLづ
つの水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシルカゲルカ
ラム(150g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（３０：１）
で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル−４−ニトロ
フェニルエーテル2.0189gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.26 (d, J = 9.1 Hz, 2H),
7.05 (d, J = 9.1 Hz,2H), 4.56 (t, J = 12.4 Hz, 2
H)。 （８７−２）実施例（８７−１）の化合物２gをメタノ
ール１６mLとテトラヒドロフラン４mLの混合溶媒に溶か
し、得られた溶液を、ヒドラジン１水和物3.12gをメタ
ノール20mLに溶かした溶液に加え、１０％パラジウム−
炭素667mgを加えて、室温で攪拌した。８０分後に、セ
ライトでろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシルカ
ゲルカラム(60g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（15：
１〜７：２）で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル
−４−アミノフェニルエーテル1.7178gを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.65 (d, J = 8.8 Hz,2H), 4.37 (t, J = 13.2 Hz, 2
H), 3.52 (br s, 1H), 1.57 (br s, 1H)。 （８７−３） ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、実施
例（８７−２）の化合物を用い、実施例（９−３）と同
様にして、標記目的化合物226mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.61 (d, J = 8.8 Hz,2H), 7.02 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.07 (m, 1H), 5.68 (m, 2H), 5.30 (d, J =3.0 Hz, 1
H), 4.83 (m, 1H), 4.64 (t, J = 13.2 Hz, 2H), 4.52
(m, 1H), 4.45(m, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.09 (m, 1H),
3.74 (m, 1H), 3.28 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3398, 3348, 3101, 2935, 2852, 16
87, 1602, 1530, 1513, 1462, 1414, 1393, 1354, 122
8。 実施例８８（化合物番号2942）
【化１２４】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、３−
フルオロアニリンを用い、実施例（９−３）と同様にし
て、目的化合物90mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.61 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.88 (m,
1H), 6.09 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.30 (d,J = 4.1
Hz, 1H), 4.84 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J =
1.9 and 6.2 Hz,1H), 4.45 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25
(dd, J = 3.8 and 4.9 Hz, 1H), 4.09(m, 1H), 3.74
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3401, 2937, 2836, 1685, 1614, 16
04, 1537, 1493, 1463, 1446, 1425, 1393, 1319, 126
7。 実施例８９（化合物番号3502）
フルオロアニリンを用い、実施例（９−３）と同様にし
て、目的化合物90mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.61 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.88 (m,
1H), 6.09 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.30 (d,J = 4.1
Hz, 1H), 4.84 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J =
1.9 and 6.2 Hz,1H), 4.45 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25
(dd, J = 3.8 and 4.9 Hz, 1H), 4.09(m, 1H), 3.74
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3401, 2937, 2836, 1685, 1614, 16
04, 1537, 1493, 1463, 1446, 1425, 1393, 1319, 126
7。 実施例８９（化合物番号3502）
【化１２５】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、2,4−
ジフルオロアニリンを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物131mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.74 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.10 (d,
J = 3.9, 1H), 5.81 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.76
(d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 1.8 and 5.3 Hz,
1H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.5 H
z, 1H), 4.08 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 5.1
Hz, 1H), 3.31 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3417, 2936, 2836, 1686, 1611, 15
34, 1498, 1463, 1432, 1386, 1330, 1263。 実施例９０（化合物番号3852）
ジフルオロアニリンを用い、実施例（９−３）と同様に
合成して、目的化合物131mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.74 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.10 (d,
J = 3.9, 1H), 5.81 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.76
(d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 1.8 and 5.3 Hz,
1H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.5 H
z, 1H), 4.08 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 5.1
Hz, 1H), 3.31 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3417, 2936, 2836, 1686, 1611, 15
34, 1498, 1463, 1432, 1386, 1330, 1263。 実施例９０（化合物番号3852）
【化１２６】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、2,3,4
−トリフルオロアニリンを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物168mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
47 (m, 1H), 7.15 (m,1H), 6.10 (m, 1H), 5.80 (d, J
= 3.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.31 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.76 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.52 (m,
1H), 4.45 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.
77 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3414, 2939, 2838, 1686, 1623, 15
47, 1516, 1468, 1385, 1294, 1265。 実施例９１（化合物番号5322）
−トリフルオロアニリンを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物168mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
47 (m, 1H), 7.15 (m,1H), 6.10 (m, 1H), 5.80 (d, J
= 3.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.31 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.76 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.52 (m,
1H), 4.45 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.
77 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3414, 2939, 2838, 1686, 1623, 15
47, 1516, 1468, 1385, 1294, 1265。 実施例９１（化合物番号5322）
【化１２７】 （９１−１） ２−（４−ニトロフェニル）エタノール835mgを塩化メ
チレン30mLに溶かし、窒素雰囲気下−78℃で攪拌した。
ここに、ジエチルアミノサルファートリフルオリド1.98
mLを塩化メチレン20mLに溶かした溶液を10分間かけて滴
下し、徐々に室温にもどしながら攪拌した。30分後に氷
冷し、飽和重曹水50mLを加えて反応を停止した。塩化メ
チレン層を、再度飽和重曹水50mLで洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。残渣を
シリカゲルカラム(25g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル
（７：２）で溶出して、１−フルオロ−２−（４−ニト
ロフェニル）エタン359mgを得た。1 H NMR (CDCl3)δppm： 8.20 (s, 2H), 7.40 (s, 2H),
4.67 (m, 2H), 3.10 (m, 2H)。 （９１−２） 実施例（９１−１）の化合物353mgをメタノール4mLとテ
トラヒドロフラン1mLの混合溶媒に溶かし、得られた溶
液を、ヒドラシン１水和物1.014mLをメタノール5mLに溶
かした溶液に加え、１０％パラジウム−炭素200mgを加
えて、室温で攪拌した。1日後に80℃で還流させ、1日後
に１０％パラジウム−炭素200mgを追加し、さらに9時間
還流させた。反応後に、セライトでろ過し、溶媒を減圧
下留去した。残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、水50mLで
2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をシルカゲルカラム(30g)に付し、ヘキサン
−酢酸エチル（４：１）で溶出して、１−フルオロ−２
−（４−アミノフェニル）エタン207mgを得た。1 H NMR (CDCl3)δppm： 6.10 (m, 2H), 5.75 (m, 2H),
3.70 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 2.68 (br s, 2H), 1.99
(m, 2H)。 （９１−３） 実施例（９１−２）の化合物207mg、化合物（VII)367m
g、DIPC254μL、HOBT162mgをDMF8mLに溶かし、0℃で1時
間、室温で1日攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
シリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（９３：７）で溶出して、粗精製物を得た。これ
を、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）に付し、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物359mgを得
た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
58 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 2H),
6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.84 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.64 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 4.53
(m, 2H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.28 (s,3H), 3.00 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 2.94 (t, J
= 6.3 Hz, 1H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3385, 2937, 2835, 1685, 1596, 15
28, 1464, 1414, 1389, 1323, 1269。 実施例９２（化合物番号4412）
チレン30mLに溶かし、窒素雰囲気下−78℃で攪拌した。
ここに、ジエチルアミノサルファートリフルオリド1.98
mLを塩化メチレン20mLに溶かした溶液を10分間かけて滴
下し、徐々に室温にもどしながら攪拌した。30分後に氷
冷し、飽和重曹水50mLを加えて反応を停止した。塩化メ
チレン層を、再度飽和重曹水50mLで洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。残渣を
シリカゲルカラム(25g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル
（７：２）で溶出して、１−フルオロ−２−（４−ニト
ロフェニル）エタン359mgを得た。1 H NMR (CDCl3)δppm： 8.20 (s, 2H), 7.40 (s, 2H),
4.67 (m, 2H), 3.10 (m, 2H)。 （９１−２） 実施例（９１−１）の化合物353mgをメタノール4mLとテ
トラヒドロフラン1mLの混合溶媒に溶かし、得られた溶
液を、ヒドラシン１水和物1.014mLをメタノール5mLに溶
かした溶液に加え、１０％パラジウム−炭素200mgを加
えて、室温で攪拌した。1日後に80℃で還流させ、1日後
に１０％パラジウム−炭素200mgを追加し、さらに9時間
還流させた。反応後に、セライトでろ過し、溶媒を減圧
下留去した。残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、水50mLで
2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をシルカゲルカラム(30g)に付し、ヘキサン
−酢酸エチル（４：１）で溶出して、１−フルオロ−２
−（４−アミノフェニル）エタン207mgを得た。1 H NMR (CDCl3)δppm： 6.10 (m, 2H), 5.75 (m, 2H),
3.70 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 2.68 (br s, 2H), 1.99
(m, 2H)。 （９１−３） 実施例（９１−２）の化合物207mg、化合物（VII)367m
g、DIPC254μL、HOBT162mgをDMF8mLに溶かし、0℃で1時
間、室温で1日攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
シリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（９３：７）で溶出して、粗精製物を得た。これ
を、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）に付し、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物359mgを得
た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
58 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 2H),
6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.84 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.64 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 4.53
(m, 2H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.28 (s,3H), 3.00 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 2.94 (t, J
= 6.3 Hz, 1H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3385, 2937, 2835, 1685, 1596, 15
28, 1464, 1414, 1389, 1323, 1269。 実施例９２（化合物番号4412）
【化１２８】 ４−メチルチオアニリン118μL、化合物（VII)218mg、D
IPC169μL、HOBT102mgとDMF3mLを用い、実施例（９１−
３）と同様にして合成し、目的化合物51mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
59 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.08 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.30 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.44
(m, 1H), 4.25 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.
4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),3.22 (s, 3H),
2.46 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3401, 2924, 2834, 1685, 1587, 15
22, 1496, 1463, 1400, 1326, 1312, 1271, 1243。 実施例９３（化合物番号4342）
IPC169μL、HOBT102mgとDMF3mLを用い、実施例（９１−
３）と同様にして合成し、目的化合物51mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
59 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.08 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.30 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.44
(m, 1H), 4.25 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.
4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),3.22 (s, 3H),
2.46 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3401, 2924, 2834, 1685, 1587, 15
22, 1496, 1463, 1400, 1326, 1312, 1271, 1243。 実施例９３（化合物番号4342）
【化１２９】 ４−トリフルオロメトキシアニリン117μL、化合物（VI
I)201mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9mLを用い、実
施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物201m
gを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.
76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 2H),
6.10 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.31 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 an
d 6.2 Hz, 1H),4.45 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.26 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.11 (t, J = 4.
5 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.27 (s, 3
H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3409, 2938, 2836, 1686, 1609, 15
33, 1511, 1464, 1413, 1268, 1223, 1203。 実施例９４（化合物番号4482）
I)201mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9mLを用い、実
施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物201m
gを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.
76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 2H),
6.10 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.31 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 an
d 6.2 Hz, 1H),4.45 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.26 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.11 (t, J = 4.
5 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.27 (s, 3
H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3409, 2938, 2836, 1686, 1609, 15
33, 1511, 1464, 1413, 1268, 1223, 1203。 実施例９４（化合物番号4482）
【化１３０】 ４−トリフルオロメチルチオアニリン121μL、化合物
（VII)195mg、DIPC151μL、HOBT94mgとDMF2.8mLを用
い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合
物102mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.
83 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
6.12 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.31 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 4.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.9 an
d 4.3 Hz, 1H),4.45 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.10 (m,
1H), 3.73 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3408, 3352, 3104, 2936, 2836, 16
86, 1589, 1522, 1463, 1401, 1315, 1271, 1243。 実施例９５（化合物番号5532）
（VII)195mg、DIPC151μL、HOBT94mgとDMF2.8mLを用
い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合
物102mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.
83 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 2H),
6.12 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.31 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 4.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J = 1.9 an
d 4.3 Hz, 1H),4.45 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.10 (m,
1H), 3.73 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3408, 3352, 3104, 2936, 2836, 16
86, 1589, 1522, 1463, 1401, 1315, 1271, 1243。 実施例９５（化合物番号5532）
【化１３１】 ３−ニトロアニリン102μL、化合物（VII)169mg、DIPC1
33μL、HOBT83mgとDMF2.9mLを用い、実施例（９１−
３）と同様にして合成し、目的化合物103mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 8.70 (m, 1H), 8.07 (dd, J =
2.1 and 7.9 Hz, 1H),8.01 (dd, J = 2.0 and 9.0 Hz,
1H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59 (t, J= 8.2 Hz,
1H), 6.13 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.33 (d, J = 3.9
Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 6.4
Hz, 1H), 4.46 (dd, J = 3.2 and 4.3Hz, 1H), 4.26
(m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.26 (s,3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3351, 2937, 2835, 1685, 1595, 15
33, 1463, 1430, 1391, 1355, 1328, 1300, 1268, 124
8。 実施例９６（化合物番号4762）
33μL、HOBT83mgとDMF2.9mLを用い、実施例（９１−
３）と同様にして合成し、目的化合物103mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 8.70 (m, 1H), 8.07 (dd, J =
2.1 and 7.9 Hz, 1H),8.01 (dd, J = 2.0 and 9.0 Hz,
1H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59 (t, J= 8.2 Hz,
1H), 6.13 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.33 (d, J = 3.9
Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 6.4
Hz, 1H), 4.46 (dd, J = 3.2 and 4.3Hz, 1H), 4.26
(m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.26 (s,3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3351, 2937, 2835, 1685, 1595, 15
33, 1463, 1430, 1391, 1355, 1328, 1300, 1268, 124
8。 実施例９６（化合物番号4762）
【化１３２】 ４−ブロモ−３−メチルアニリン164mg、化合物（VII)2
03mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9mLを用い、実施例
（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物132mgを
得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.
61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H),
7.44 (dd, J = 2.4 and 8.7 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H),
5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.83 (d, J
= 2.0 Hz, 1H),4.52 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz, 1H),
4.44 (dd, J = 3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.25 (dd, J =
3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.73 (dd, J =
5.2 and 6.0 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3338, 2934, 2834, 1685, 1605, 15
83, 1530, 1478, 1463, 1403, 1390, 1305, 1270。 実施例９７（化合物番号4832）
03mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9mLを用い、実施例
（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物132mgを
得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.
61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H),
7.44 (dd, J = 2.4 and 8.7 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H),
5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.83 (d, J
= 2.0 Hz, 1H),4.52 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz, 1H),
4.44 (dd, J = 3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.25 (dd, J =
3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.73 (dd, J =
5.2 and 6.0 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3338, 2934, 2834, 1685, 1605, 15
83, 1530, 1478, 1463, 1403, 1390, 1305, 1270。 実施例９７（化合物番号4832）
【化１３３】 ４−フルオロ−３−ニトロアニリン156mg、化合物（VI
I)229mg、DIPC180μL、HOBT108mgとDMF3.3mLを用い、実
施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物75mg
を得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 8.55 (dd, J = 2.6 and 6.8 H
z, 1H), 8.03 (m, 1H),7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.4
2 (dd, J = 9.0 and 10.7 Hz, 1H), 6.13 (m,1H), 5.75
(m, 2H), 5.32 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.82 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 6.2 Hz, 1H), 4.
46 (dd, J = 3.1 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (dd, J = 3.5
and 4.5 Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.72 (dd, J = 5.1
and 6.2Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3370, 2937, 2836, 1685, 1604, 15
40, 1501, 1463, 1406, 1353, 1265, 1223。 実施例９８（化合物番号842）
I)229mg、DIPC180μL、HOBT108mgとDMF3.3mLを用い、実
施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物75mg
を得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 8.55 (dd, J = 2.6 and 6.8 H
z, 1H), 8.03 (m, 1H),7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.4
2 (dd, J = 9.0 and 10.7 Hz, 1H), 6.13 (m,1H), 5.75
(m, 2H), 5.32 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.82 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 6.2 Hz, 1H), 4.
46 (dd, J = 3.1 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (dd, J = 3.5
and 4.5 Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.72 (dd, J = 5.1
and 6.2Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3370, 2937, 2836, 1685, 1604, 15
40, 1501, 1463, 1406, 1353, 1265, 1223。 実施例９８（化合物番号842）
【化１３４】 ４−デシルアニリン211mg、化合物（VII)208mg、DIPC16
2μL、HOBT97mgとDMF3mLを用い、実施例（９１−３）と
同様にして合成し、目的化合物157mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H),
6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.84 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.8 and 6.0 Hz, 1
H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (m, 1
H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz,
1H), 3.29(s, 3H), 2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.60
(m, 2H), 1.30 (m, 14H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3340, 2925, 2853, 1687, 1611, 15
95, 1526, 1464, 1413, 1319, 1269。 実施例９９（化合物番号6633）
2μL、HOBT97mgとDMF3mLを用い、実施例（９１−３）と
同様にして合成し、目的化合物157mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H),
6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.84 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.8 and 6.0 Hz, 1
H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (m, 1
H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz,
1H), 3.29(s, 3H), 2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.60
(m, 2H), 1.30 (m, 14H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3340, 2925, 2853, 1687, 1611, 15
95, 1526, 1464, 1413, 1319, 1269。 実施例９９（化合物番号6633）
【化１３５】 1,3−フェニレンジアミン115mg、化合物（VII)242mg、D
IPC191μL、HOBT119mgとDMF3.5mLを用い、実施例（９１
−３）と同様にして合成し、目的化合物103mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
08 (m, 1H), 7.05 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 6.90 (dd, J =
2.0 and 8.0 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 2.0 and 8.0 H
z, 1H), 6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.78 (d, J = 3.7
Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 4.
5 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.53 (dd, J =
2.0 and 5.9 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.
26 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.07 (t, J = 4.3 Hz, 1H),
3.75 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3351, 2936, 2833, 1685, 1610, 15
40, 1497, 1459, 1391, 1325, 1269。 実施例１００（化合物番号6665）
IPC191μL、HOBT119mgとDMF3.5mLを用い、実施例（９１
−３）と同様にして合成し、目的化合物103mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
08 (m, 1H), 7.05 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 6.90 (dd, J =
2.0 and 8.0 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 2.0 and 8.0 H
z, 1H), 6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.78 (d, J = 3.7
Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 4.
5 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.53 (dd, J =
2.0 and 5.9 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.
26 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.07 (t, J = 4.3 Hz, 1H),
3.75 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3351, 2936, 2833, 1685, 1610, 15
40, 1497, 1459, 1391, 1325, 1269。 実施例１００（化合物番号6665）
【化１３６】 （１００−１）
【化１３７】 実施例（９−２）の化合物301mg、N,N−ジメチル−1,4
−フェニレンジアミン二塩酸塩252mg、トリエチルアミ
ン336μL、DIPC216μL、HOBT130mgをDMF4mLに溶かし、
室温で攪拌した。5時間後に、溶媒を減圧下留去し、残
渣をシリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メチレン−メ
タノール（97.5：2.5）で溶出して、目的化合物231mgを
得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
46 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 9.0 Hz, 2H),
6.19 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 5.1 Hz, 1
H), 4.88 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.56 (dd, J = 2.2
and 5.9 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.27(m, 1H), 3.82
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 2.92 (s, 6H)。 （１００−２）
−フェニレンジアミン二塩酸塩252mg、トリエチルアミ
ン336μL、DIPC216μL、HOBT130mgをDMF4mLに溶かし、
室温で攪拌した。5時間後に、溶媒を減圧下留去し、残
渣をシリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メチレン−メ
タノール（97.5：2.5）で溶出して、目的化合物231mgを
得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
46 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 9.0 Hz, 2H),
6.19 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 3.7Hz, 1H),
5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 5.1 Hz, 1
H), 4.88 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.56 (dd, J = 2.2
and 5.9 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.27(m, 1H), 3.82
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 2.92 (s, 6H)。 （１００−２）
【化１３８】 実施例（１００−１）の化合物138mgを酢酸1.4mL、水0.
6mL、エチレングリコール0.3mLの混合溶媒に溶かし、加
熱還流した。2時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を
シリカゲルカラム(3g)に付し、塩化メチレン−メタノー
ル（９５：５）で溶出して、標記目的化合物93mgを得
た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
45 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 9.3 Hz, 2H),
6.05 (m, 1H), 5.78 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 5.8 Hz, 1
H), 4.43 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.4 Hz,
1H), 4.08 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 H
z, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.91 (s, 6H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3340, 2930, 2853, 2802, 1685, 16
16, 1591, 1525, 1461, 1408, 1386, 1324, 1267。 実施例１０１（化合物番号6162）
6mL、エチレングリコール0.3mLの混合溶媒に溶かし、加
熱還流した。2時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を
シリカゲルカラム(3g)に付し、塩化メチレン−メタノー
ル（９５：５）で溶出して、標記目的化合物93mgを得
た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
45 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 9.3 Hz, 2H),
6.05 (m, 1H), 5.78 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 5.8 Hz, 1
H), 4.43 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.4 Hz,
1H), 4.08 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 H
z, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.91 (s, 6H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3340, 2930, 2853, 2802, 1685, 16
16, 1591, 1525, 1461, 1408, 1386, 1324, 1267。 実施例１０１（化合物番号6162）
【化１３９】 ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、２−
（パーフルオロブチル）エチルアミン（Szonyi, F.; Gu
ennouni, F.; Cambon, A. New methods of preparation
of 2-(perfluoroalkyl)ethylamines. J. Fluorine Che
m. (1991) 55(1),85-92.）を用い、実施例（９−３）と
同様に合成して、目的化合物94mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
97 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.66 (d, J
= 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and 5.4 Hz, 1H),
4.39 (dd, J =3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.70 (t, J =
5.3 Hz, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.57 (m, 1H), 3.37 (s,
3H), 2.48 (m, 2H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3352, 3101, 2928, 2854, 1688, 15
32, 1463, 1395, 1357, 1332, 1237。 実施例１０２（化合物番号561）
（パーフルオロブチル）エチルアミン（Szonyi, F.; Gu
ennouni, F.; Cambon, A. New methods of preparation
of 2-(perfluoroalkyl)ethylamines. J. Fluorine Che
m. (1991) 55(1),85-92.）を用い、実施例（９−３）と
同様に合成して、目的化合物94mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
97 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.66 (d, J
= 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and 5.4 Hz, 1H),
4.39 (dd, J =3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.6
Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.70 (t, J =
5.3 Hz, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.57 (m, 1H), 3.37 (s,
3H), 2.48 (m, 2H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3352, 3101, 2928, 2854, 1688, 15
32, 1463, 1395, 1357, 1332, 1237。 実施例１０２（化合物番号561）
【化１４０】 （１０２−１）
【化１４１】 実施例（８４−１）の化合物845mgと４−ジメチルアミ
ノピリジン480mgとフェニルクロロチオノフォルメート3
53μLを、アルミナで乾燥させた塩化メチレン30mLに溶
かし、室温で攪拌した。2時間後に、塩化メチレン300mL
で希釈し、300mLづつの0.1N塩酸、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(110g)に
付し、塩化メチレン−メタノール（９７：３）で溶出し
て、目的化合物950mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 2H),
7.29 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.5Hz, 2H),
7.10 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.19 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 6.09 (d, J= 4.9 Hz, 1H), 5.89 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29(d, J = 4.6 Hz,
1H), 4.93 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 4.48 (t, J = 5.2
Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.35 (s, 3H),
2.60 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.62 (m, 2H), 1.45 (s, 6
H), 1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。 （１０２−２）
ノピリジン480mgとフェニルクロロチオノフォルメート3
53μLを、アルミナで乾燥させた塩化メチレン30mLに溶
かし、室温で攪拌した。2時間後に、塩化メチレン300mL
で希釈し、300mLづつの0.1N塩酸、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(110g)に
付し、塩化メチレン−メタノール（９７：３）で溶出し
て、目的化合物950mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 2H),
7.29 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.5Hz, 2H),
7.10 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.19 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 6.09 (d, J= 4.9 Hz, 1H), 5.89 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29(d, J = 4.6 Hz,
1H), 4.93 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 4.48 (t, J = 5.2
Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.35 (s, 3H),
2.60 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.62 (m, 2H), 1.45 (s, 6
H), 1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。 （１０２−２）
【化１４２】 実施例（１０２−１）の化合物113mgをトルエン5mLに溶
かし、トリブチルチンヒドリド113μLとアゾビスイソブ
チロニトリル6mgを加え、加熱還流した。1.5時間後に、
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(8g)に付
し、塩化メチレン−メタノール（９９：１）で溶出し
て、目的化合物68mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 2H),
6.22 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 6.16 (dd, J = 6.0 and 7.
8 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J =
4.8 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.44 (t, J = 5.5 Hz, 1
H), 4.06 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.59(t, J = 7.7 H
z, 2H), 2.40 (m, 1H), 2.05 (m, 1H), 1.61 (m, 2H),
1.45 (s,6H), 1.34 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3
H)。 （１０２−３）
かし、トリブチルチンヒドリド113μLとアゾビスイソブ
チロニトリル6mgを加え、加熱還流した。1.5時間後に、
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(8g)に付
し、塩化メチレン−メタノール（９９：１）で溶出し
て、目的化合物68mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 2H),
6.22 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 6.16 (dd, J = 6.0 and 7.
8 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J =
4.8 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.44 (t, J = 5.5 Hz, 1
H), 4.06 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.59(t, J = 7.7 H
z, 2H), 2.40 (m, 1H), 2.05 (m, 1H), 1.61 (m, 2H),
1.45 (s,6H), 1.34 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3
H)。 （１０２−３）
【化１４３】 実施例（１０２−２）の化合物68mgをメタノール2.5mL
に溶かし、アンバーリスト15(H+)110mgを加えて加熱還
流した。140分後に、不溶物をろ過して除き、溶媒を減
圧下留去した。残渣を分取用薄層クロマトグラフィーに
付し、塩化メチレン−メタノール（８５：１５）で展開
して精製し、目的化合物39mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H),
6.14 (dd, J = 6.0 and 7.8 Hz, 1H), 6.06 (d, J = 2.
5 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.27 (d, J =
4.6 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H), 4.39 (m, 1H), 4.06 (m,
1H), 4.00 (m, 1H), 3.23 (s, 3H), 2.59 (t, J = 7.7
Hz, 2H), 2.39 (m, 1H), 2.00 (m, 1H), 1.61 (m, 2H),
1.32 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。 実施例１０３（化合物番号41）
に溶かし、アンバーリスト15(H+)110mgを加えて加熱還
流した。140分後に、不溶物をろ過して除き、溶媒を減
圧下留去した。残渣を分取用薄層クロマトグラフィーに
付し、塩化メチレン−メタノール（８５：１５）で展開
して精製し、目的化合物39mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H),
6.14 (dd, J = 6.0 and 7.8 Hz, 1H), 6.06 (d, J = 2.
5 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.27 (d, J =
4.6 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H), 4.39 (m, 1H), 4.06 (m,
1H), 4.00 (m, 1H), 3.23 (s, 3H), 2.59 (t, J = 7.7
Hz, 2H), 2.39 (m, 1H), 2.00 (m, 1H), 1.61 (m, 2H),
1.32 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。 実施例１０３（化合物番号41）
【化１４４】 （１０３−１）
【化１４５】 実施例８５の化合物222mgを塩化メチレン6mLに溶かし、
水3.5mLを加えて攪拌した。ここにニトロシルスルフリ
ックアシッド2.99gを20分かけて徐々に加え、さらに5分
間攪拌した後に、塩化メチレン100mLで希釈し、水層を
除いた。水4mLで2回洗浄し、飽和食塩水5mLで洗浄後、
溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチレン10mLに溶か
し、ジアゾメタン1.66mmolを含むエーテル溶液を加え、
室温で攪拌した。15分後に、溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラム(7g)に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（９９：１）で溶出して、目的化合物123mgを得
た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.64 (m, 3H), 7.36 (m, 2H),
7.16 (t, J = 7.3 Hz,1H), 6.08 (m, 1H), 5.94 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 3.7 Hz, 1H),5.77 (m, 1
H), 5.60 (m, 1H), 5.34 (m, 1H), 5.15 (m, 1H), 4.56
(m, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.21 (s, 3
H), 2.11 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.03(s, 3H)。 （１０３−２）
水3.5mLを加えて攪拌した。ここにニトロシルスルフリ
ックアシッド2.99gを20分かけて徐々に加え、さらに5分
間攪拌した後に、塩化メチレン100mLで希釈し、水層を
除いた。水4mLで2回洗浄し、飽和食塩水5mLで洗浄後、
溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチレン10mLに溶か
し、ジアゾメタン1.66mmolを含むエーテル溶液を加え、
室温で攪拌した。15分後に、溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラム(7g)に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（９９：１）で溶出して、目的化合物123mgを得
た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.64 (m, 3H), 7.36 (m, 2H),
7.16 (t, J = 7.3 Hz,1H), 6.08 (m, 1H), 5.94 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 3.7 Hz, 1H),5.77 (m, 1
H), 5.60 (m, 1H), 5.34 (m, 1H), 5.15 (m, 1H), 4.56
(m, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.21 (s, 3
H), 2.11 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.03(s, 3H)。 （１０３−２）
【化１４６】 実施例（１０３−１）の化合物120mgをメタノール4.2mL
に溶かし、n−ドデシルアミン1.19gを加えて、室温で攪
拌した。1日後に、Dowex50W-X8(10g)のカラムに付し、
水−メタノール（１：１）で溶出した。溶媒を減圧下留
去し、残渣をシリカゲルカラム(5g)に付し、塩化メチレ
ン−メタノール（９１：１）で溶出して、目的化合物1
1.9mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.9 Hz, 2H),
7.15 (m, 1H), 6.09 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.79(d, J
= 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d,
J = 5.0 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1
H), 4.44 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.27 (t,J = 4.5 Hz,
1H), 4.07 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 H
z, 1H), 3.30 (m, 5H), 1.55 (m, 2H), 1.27 (m, 18H),
0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3351, 3098, 3062, 2925, 2854, 16
84, 1600, 1535, 1498, 1464, 1444, 1385, 1321, 126
9。 実施例１０４（化合物番号6696）
に溶かし、n−ドデシルアミン1.19gを加えて、室温で攪
拌した。1日後に、Dowex50W-X8(10g)のカラムに付し、
水−メタノール（１：１）で溶出した。溶媒を減圧下留
去し、残渣をシリカゲルカラム(5g)に付し、塩化メチレ
ン−メタノール（９１：１）で溶出して、目的化合物1
1.9mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.9 Hz, 2H),
7.15 (m, 1H), 6.09 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.79(d, J
= 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d,
J = 5.0 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1
H), 4.44 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.27 (t,J = 4.5 Hz,
1H), 4.07 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 H
z, 1H), 3.30 (m, 5H), 1.55 (m, 2H), 1.27 (m, 18H),
0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3351, 3098, 3062, 2925, 2854, 16
84, 1600, 1535, 1498, 1464, 1444, 1385, 1321, 126
9。 実施例１０４（化合物番号6696）
【化１４７】 （１０４−１）
【化１４８】 実施例（９−２）の化合物807mg、アニリン265μL、ジ
イソプロピルカルボジイミド496μL、ヒドロキシベンゾ
トリアゾール393mgをジメチルホルムアミド16mLに溶か
し、氷冷下1時間、室温で14時間攪拌した。反応後、溶
媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、2
00mLづつの0.05N塩酸水と飽和重曹水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム（80g）に付し、塩化メチ
レン−メタノール（９６：４）で溶出して、目的化合物
596mgを得た。1 H NMR (CDCl3-CD3OD; 19 : 1) δppm： 8.53 (s, 1H),
7.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.61 (m, 2H), 7.35 (m,
2H), 7.16 (m, 1H), 6.48 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.77
(d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.7
8 (m, 4H), 4.37 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.99 (dd, J
= 5.1 and 6.6 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 1.51 (s, 3
H), 1.47 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3418, 3341, 3100, 3064, 2989, 29
36, 2833, 1691, 1599, 1533, 1498, 1445, 1383, 132
1, 1299, 1269, 1244, 1218。 （１０４−２）
イソプロピルカルボジイミド496μL、ヒドロキシベンゾ
トリアゾール393mgをジメチルホルムアミド16mLに溶か
し、氷冷下1時間、室温で14時間攪拌した。反応後、溶
媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、2
00mLづつの0.05N塩酸水と飽和重曹水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム（80g）に付し、塩化メチ
レン−メタノール（９６：４）で溶出して、目的化合物
596mgを得た。1 H NMR (CDCl3-CD3OD; 19 : 1) δppm： 8.53 (s, 1H),
7.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.61 (m, 2H), 7.35 (m,
2H), 7.16 (m, 1H), 6.48 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.77
(d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.7
8 (m, 4H), 4.37 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.99 (dd, J
= 5.1 and 6.6 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 1.51 (s, 3
H), 1.47 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3418, 3341, 3100, 3064, 2989, 29
36, 2833, 1691, 1599, 1533, 1498, 1445, 1383, 132
1, 1299, 1269, 1244, 1218。 （１０４−２）
【化１４９】 実施例（１０４−１）の化合物593mgをジメチルホルム
アミド２ｍLに溶かし、ｔ−ブチルジメチルシリルクロ
リド311mgとイミダゾール140mgを加え、室温で攪拌し
た。5時間後に、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド165
mgとイミダゾール70mgを追加し、さらに攪拌した。16時
間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル100mL
に溶かし、水100mLで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカ
ラム(80g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９８：
２）で溶出して、目的化合物632mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.47 (br s, 1H), 8.42 (br
s, 1H), 7.86 (d, J =7.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.8
Hz, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.17 (m, 1H), 7.07(br s, 1
H), 6.52 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.87 (br s, 1H), 5.7
2 (m, 1H), 5.62 (s, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.82 (m, 1
H), 4.70 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.9 Hz,
1H), 4.48 (m, 1H), 4.08 (dd, J = 5.9 and 7.8 Hz,
1H), 3.85(dd, J = 3.9 and 4.9 Hz, 1H), 3.31 (s, 3
H), 1.52 (s, 3H), 1.47 (s, 3H),0.92 (s, 9H), 0.21
(s, 3H), 0.15 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3458, 3417, 3340, 3198, 3098, 30
64, 2988, 2952, 2933, 2897, 2857, 1695, 1600, 153
3, 1499, 1444, 1382, 1320, 1298, 1251, 1220。 （１０４−３）
アミド２ｍLに溶かし、ｔ−ブチルジメチルシリルクロ
リド311mgとイミダゾール140mgを加え、室温で攪拌し
た。5時間後に、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド165
mgとイミダゾール70mgを追加し、さらに攪拌した。16時
間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル100mL
に溶かし、水100mLで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカ
ラム(80g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９８：
２）で溶出して、目的化合物632mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.47 (br s, 1H), 8.42 (br
s, 1H), 7.86 (d, J =7.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.8
Hz, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.17 (m, 1H), 7.07(br s, 1
H), 6.52 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.87 (br s, 1H), 5.7
2 (m, 1H), 5.62 (s, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.82 (m, 1
H), 4.70 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.9 Hz,
1H), 4.48 (m, 1H), 4.08 (dd, J = 5.9 and 7.8 Hz,
1H), 3.85(dd, J = 3.9 and 4.9 Hz, 1H), 3.31 (s, 3
H), 1.52 (s, 3H), 1.47 (s, 3H),0.92 (s, 9H), 0.21
(s, 3H), 0.15 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3458, 3417, 3340, 3198, 3098, 30
64, 2988, 2952, 2933, 2897, 2857, 1695, 1600, 153
3, 1499, 1444, 1382, 1320, 1298, 1251, 1220。 （１０４−３）
【化１５０】 実施例（１０４−２）の化合物318mgをジメチルホルム
アミド5ｍLに溶かし、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−７
−ウンデセン102μLとピバロイルオキシメチルクロリド
100μLを加え、室温で攪拌した。23時間後に、1,8−ジ
アザビシクロ[5.4.0]−７−ウンデセン102μLとピバロ
イルオキシメチルクロリド100μLを追加し、さらに攪拌
した。4時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エ
チル200mLに溶かし、水200mLで洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラム(40g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル
（１：１）で溶出して、目的化合物273mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.40 (br s, 1H), 7.90 (d, J
= 8.0 Hz, 1H), 7.61(d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.36 (t,
J = 7.8 Hz, 2H), 7.17 (m, 1H), 7.05 (br s, 1H), 6.
53 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 5.79 (d, J =
8.0 Hz, 1H),5.74 (br s, 1H), 5.68 (s, 1H), 4.89
(m, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.71 (d, J =7.8 Hz, 1H), 4.
62 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.08 (m, 1
H), 3.84(m, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.47
(s, 3H), 1.10 (s, 9H), 0.94 (s, 9H), 0.22 (s, 3H),
0.13 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3466, 3422, 3350, 3194, 3103, 30
64, 2958, 2934, 2906, 2858, 1731, 1685, 1600, 153
3, 1499, 1480, 1456, 1445, 1404, 1375, 1321, 1279,
1251, 1220。 （１０４−４）
アミド5ｍLに溶かし、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−７
−ウンデセン102μLとピバロイルオキシメチルクロリド
100μLを加え、室温で攪拌した。23時間後に、1,8−ジ
アザビシクロ[5.4.0]−７−ウンデセン102μLとピバロ
イルオキシメチルクロリド100μLを追加し、さらに攪拌
した。4時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エ
チル200mLに溶かし、水200mLで洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラム(40g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル
（１：１）で溶出して、目的化合物273mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.40 (br s, 1H), 7.90 (d, J
= 8.0 Hz, 1H), 7.61(d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.36 (t,
J = 7.8 Hz, 2H), 7.17 (m, 1H), 7.05 (br s, 1H), 6.
53 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 5.79 (d, J =
8.0 Hz, 1H),5.74 (br s, 1H), 5.68 (s, 1H), 4.89
(m, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.71 (d, J =7.8 Hz, 1H), 4.
62 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.08 (m, 1
H), 3.84(m, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.47
(s, 3H), 1.10 (s, 9H), 0.94 (s, 9H), 0.22 (s, 3H),
0.13 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3466, 3422, 3350, 3194, 3103, 30
64, 2958, 2934, 2906, 2858, 1731, 1685, 1600, 153
3, 1499, 1480, 1456, 1445, 1404, 1375, 1321, 1279,
1251, 1220。 （１０４−４）
【化１５１】 実施例（１０４−３）の化合物272mgをテトラヒドロフ
ラン340μLに溶かし、１M濃度のテトラブチルアンモニ
ウムフロリドを含むテトラヒドロフラン溶液340μLを加
え、室温で放置した。30分後に、上記溶液100μLを追加
し、さらに1時間放置した。溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラム(40g)に付し、塩化メチレン−メタ
ノール（９９：１）で溶出して、目的化合物218mgを得
た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.31 (s, 1H), 7.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.35 (m, 2
H), 7.17 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.07 (br s, 1H), 6.5
1 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.92 (m, 2H), 5.86 (d, J =
2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.76 (br s,
1H), 4.81 (m, 2H), 4.72 (m, 2H), 4.40 (br s, 1H),
4.10 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.44 (s, 3H), 2.17 (b
r s, 1H),1.51 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.19 (s, 9
H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3459, 3422, 3355, 3105, 3063, 29
82, 2935, 2877, 1728, 1682, 1600, 1533, 1499, 148
1, 1456, 1445, 1404, 1376, 1321, 1280, 1241, 121
9。 （１０４−５）
ラン340μLに溶かし、１M濃度のテトラブチルアンモニ
ウムフロリドを含むテトラヒドロフラン溶液340μLを加
え、室温で放置した。30分後に、上記溶液100μLを追加
し、さらに1時間放置した。溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラム(40g)に付し、塩化メチレン−メタ
ノール（９９：１）で溶出して、目的化合物218mgを得
た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.31 (s, 1H), 7.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.35 (m, 2
H), 7.17 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.07 (br s, 1H), 6.5
1 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.92 (m, 2H), 5.86 (d, J =
2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.76 (br s,
1H), 4.81 (m, 2H), 4.72 (m, 2H), 4.40 (br s, 1H),
4.10 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.44 (s, 3H), 2.17 (b
r s, 1H),1.51 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.19 (s, 9
H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3459, 3422, 3355, 3105, 3063, 29
82, 2935, 2877, 1728, 1682, 1600, 1533, 1499, 148
1, 1456, 1445, 1404, 1376, 1321, 1280, 1241, 121
9。 （１０４−５）
【化１５２】 実施例（１０４−４）の化合物216mgをメタノール3mLに
溶かし、100mgのアンバーリスト15を加え、加熱還流下
攪拌した。3時間後に、不溶物をろ過して除き、溶媒を
減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(20g)に付し、
塩化メチレン−メタノール（９６：４）で溶出して、目
的化合物146mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.64 (d, J = 8.7 Hz,2H), 7.34 (d, J = 8.0, 2H), 7.
15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.89(m, 3H),
5.79 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.55 (dd,J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (t, J =
3.9 Hz, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (d
d, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 1.17 (s,
9H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3411, 3368, 3108, 2973, 2935, 28
77, 1726, 1671, 1599, 1534, 1497, 1481, 1458, 144
5, 1405, 1376, 1324, 1280, 1240。 実施例１０５（化合物番号6707）
溶かし、100mgのアンバーリスト15を加え、加熱還流下
攪拌した。3時間後に、不溶物をろ過して除き、溶媒を
減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(20g)に付し、
塩化メチレン−メタノール（９６：４）で溶出して、目
的化合物146mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.64 (d, J = 8.7 Hz,2H), 7.34 (d, J = 8.0, 2H), 7.
15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.89(m, 3H),
5.79 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.55 (dd,J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (t, J =
3.9 Hz, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (d
d, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 1.17 (s,
9H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3411, 3368, 3108, 2973, 2935, 28
77, 1726, 1671, 1599, 1534, 1497, 1481, 1458, 144
5, 1405, 1376, 1324, 1280, 1240。 実施例１０５（化合物番号6707）
【化１５３】 （１０５−１）
【化１５４】 アニリンの代わりに3,4−ジフルオロアニリンを用い
て、実施例（１０４−１）と同様にして合成し、目的化
合物1.405gを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.23 (d,
J = 3.7 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 3.7 Hz, 1H),5.72
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.26 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.8
3 (m, 1H), 4.52(m, 1H), 4.47 (m, 1H), 4.27 (dd, J
= 3.7 and 5.1 Hz, 1H), 3.80 (m, 1H),3.27 (s, 3H),
1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H)。 （１０５−２）
て、実施例（１０４−１）と同様にして合成し、目的化
合物1.405gを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.23 (d,
J = 3.7 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 3.7 Hz, 1H),5.72
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.26 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.8
3 (m, 1H), 4.52(m, 1H), 4.47 (m, 1H), 4.27 (dd, J
= 3.7 and 5.1 Hz, 1H), 3.80 (m, 1H),3.27 (s, 3H),
1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H)。 （１０５−２）
【化１５５】 実施例（１０５−１）の化合物1gを用いて、実施例（１
０４−２）と同様にして合成し、目的化合物981mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.22 (d,
J = 3.7 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H),7.72
(d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.24 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.8
8 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.58 (m, 1H),
4.43 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.72 (m,1H), 3.26 (s,
3H), 1.46 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 0.89 (s, 9H), 0.
13 (s, 3H), 0.10 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3415, 3341, 3101, 2988, 2933, 28
97, 2858, 1694, 1617, 1518, 1461, 1439, 1413, 138
3, 1265。（１０５−３）
０４−２）と同様にして合成し、目的化合物981mgを得
た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.22 (d,
J = 3.7 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H),7.72
(d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.24 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.8
8 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.58 (m, 1H),
4.43 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.72 (m,1H), 3.26 (s,
3H), 1.46 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 0.89 (s, 9H), 0.
13 (s, 3H), 0.10 (s, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3415, 3341, 3101, 2988, 2933, 28
97, 2858, 1694, 1617, 1518, 1461, 1439, 1413, 138
3, 1265。（１０５−３）
【化１５６】 実施例（１０５−２）の化合物717mgと炭酸カリウム232
mgをジメチルホルムアミド18ｍLに溶かし、1−クロロエ
チルヘキサノエート530mgを加えて、氷冷下5分間攪拌
し、さらに60℃で6時間攪拌した。反応後に、溶媒を減
圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(32g)に付し、塩
化メチレン−メタノール（９８．５：１．５）で溶出し
て、目的化合物230mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.54 (s, 1H), 7.78 (m, 2H),
7.22−7.00 (m, 5H),6.51 (m, 1H), 5.85 (m, 1H), 5.
72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.67 (s, 1H), 4.85 (m, 1
H), 4.80 (m, 1H), 4.65 (m, 1H), 4.60 (m, 1H), 4.37
(m, 1H), 4.07(m, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.30 (s, 3H),
2.33 (m, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.48 (s, 3H), 1.25
(m, 4H), 0.95 (s, 9H), 0.85 (m, 3H), 0.23 (s, 3H),
0.18 and0.17 (2s, 3H)。 （１０５−４）
mgをジメチルホルムアミド18ｍLに溶かし、1−クロロエ
チルヘキサノエート530mgを加えて、氷冷下5分間攪拌
し、さらに60℃で6時間攪拌した。反応後に、溶媒を減
圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(32g)に付し、塩
化メチレン−メタノール（９８．５：１．５）で溶出し
て、目的化合物230mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.54 (s, 1H), 7.78 (m, 2H),
7.22−7.00 (m, 5H),6.51 (m, 1H), 5.85 (m, 1H), 5.
72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.67 (s, 1H), 4.85 (m, 1
H), 4.80 (m, 1H), 4.65 (m, 1H), 4.60 (m, 1H), 4.37
(m, 1H), 4.07(m, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.30 (s, 3H),
2.33 (m, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.48 (s, 3H), 1.25
(m, 4H), 0.95 (s, 9H), 0.85 (m, 3H), 0.23 (s, 3H),
0.18 and0.17 (2s, 3H)。 （１０５−４）
【化１５７】 実施例（１０５−３）の化合物282mgを用い、実施例
（１０４−４）と同様にして合成し、目的化合物177mg
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.78 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.21 (m,
1H), 5.76 (m, 2H), 5.27 (m, 1H), 4.82 (m,1H), 4.5
7 (m, 2H), 4.47 (m, 1H), 4.28 (m, 1H), 3.78 (m, 1
H), 3.26 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.76
(d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.59 (m, 2H), 1.43 (m, 6H),
1.30 (m, 5H), 0.90 (m, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3442, 3106, 2987, 2957, 2935, 28
74, 1718, 1677, 1617, 1537, 1518, 1444, 1414, 138
3, 1280, 1239, 1214。 （１０５−５）
（１０４−４）と同様にして合成し、目的化合物177mg
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.78 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.21 (m,
1H), 5.76 (m, 2H), 5.27 (m, 1H), 4.82 (m,1H), 4.5
7 (m, 2H), 4.47 (m, 1H), 4.28 (m, 1H), 3.78 (m, 1
H), 3.26 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.76
(d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.59 (m, 2H), 1.43 (m, 6H),
1.30 (m, 5H), 0.90 (m, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3442, 3106, 2987, 2957, 2935, 28
74, 1718, 1677, 1617, 1537, 1518, 1444, 1414, 138
3, 1280, 1239, 1214。 （１０５−５）
【化１５８】 実施例（１０５−４）の化合物175mgを用いて、実施例
（１０４−５）と同様にして合成し、目的化合物54mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.08 (m,
1H), 5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.82
(d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.42 (m, 1H),
4.24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.24 (s,
3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75(d, J = 5.9 H
z, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.29 (m, 4H), 0.89 (m, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3412, 3349, 3105, 2957, 2935, 28
73, 1719, 1665, 1617, 1536, 1518, 1444, 1414, 138
4, 1320, 1279, 1241, 1210。 実施例１０６（化合物番号6703）
（１０４−５）と同様にして合成し、目的化合物54mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.08 (m,
1H), 5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.82
(d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.42 (m, 1H),
4.24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.24 (s,
3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75(d, J = 5.9 H
z, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.29 (m, 4H), 0.89 (m, 3H)。 IR (KBr) ν cm-1: 3412, 3349, 3105, 2957, 2935, 28
73, 1719, 1665, 1617, 1536, 1518, 1444, 1414, 138
4, 1320, 1279, 1241, 1210。 実施例１０６（化合物番号6703）
【化１５９】 （１０６−１）
【化１６０】 1−クロロエチルヘキサノエートの代わりに1−クロロエ
チルエチルカーボネートを用いて、実施例（１０５−
３）と同様にして合成し、目的化合物152mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.54 (s, 1H), 7.78 (m, 2H),
7.15 (m, 3H), 7.00(m, 1H), 6.50 (m, 1H), 5.73 (m,
2H), 5.67 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.85 (m,1H), 4.80
(m, 2H), 4.65 (m, 1H), 4.59 (d, J = 2.2 Hz, 1H),
4.39 (m, 1H),4.18 (m, 3H), 4.08 (m, 1H), 3.82 (m,
1H), 3.31 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.51 (s, 3H), 1.4
6 (s, 3H), 1.30 (m, 5H), 0.95 (s, 9H), 0.24 and0.2
3 (2s,3H), 0.15 (s, 3H)。 （１０６−２）
チルエチルカーボネートを用いて、実施例（１０５−
３）と同様にして合成し、目的化合物152mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.54 (s, 1H), 7.78 (m, 2H),
7.15 (m, 3H), 7.00(m, 1H), 6.50 (m, 1H), 5.73 (m,
2H), 5.67 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.85 (m,1H), 4.80
(m, 2H), 4.65 (m, 1H), 4.59 (d, J = 2.2 Hz, 1H),
4.39 (m, 1H),4.18 (m, 3H), 4.08 (m, 1H), 3.82 (m,
1H), 3.31 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.51 (s, 3H), 1.4
6 (s, 3H), 1.30 (m, 5H), 0.95 (s, 9H), 0.24 and0.2
3 (2s,3H), 0.15 (s, 3H)。 （１０６−２）
【化１６１】 実施例（１０６−１）の化合物194mgを用い、実施例
（１０４−４）と同様にして合成し、目的化合物111mg
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.84 (m, 1H), 7.77 (m, 1H),
7.40 (m, 1H), 7.23(m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.21 (m,
1H), 5.75 (m, 2H), 5.26 (m, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.
54 (m, 1H), 4.46 (m, 1H), 4.28 (m, 1H), 4.15 (m, 2
H), 3.78 (m,1H), 3.27 (s, 3H), 1.80 (d, J = 6.6 H
z, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H),1.26 (m, 3H)。 （１０６−３）
（１０４−４）と同様にして合成し、目的化合物111mg
を得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.84 (m, 1H), 7.77 (m, 1H),
7.40 (m, 1H), 7.23(m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.21 (m,
1H), 5.75 (m, 2H), 5.26 (m, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.
54 (m, 1H), 4.46 (m, 1H), 4.28 (m, 1H), 4.15 (m, 2
H), 3.78 (m,1H), 3.27 (s, 3H), 1.80 (d, J = 6.6 H
z, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H),1.26 (m, 3H)。 （１０６−３）
【化１６２】 実施例（１０６−２）の化合物110mgを用いて、実施例
（１０４−５）と同様にして合成し、目的化合物42mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.12 (m,
1H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.74
(m, 1H), 5.30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.82 (d, J =
2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.43 (m, 1H), 4.24 (m,
1H), 4.15 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 3.68(m, 1H), 3.24
(s, 3H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 1.25 (m, 3H)。 実施例１０７（化合物番号6706）
（１０４−５）と同様にして合成し、目的化合物42mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.12 (m,
1H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.74
(m, 1H), 5.30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.82 (d, J =
2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.43 (m, 1H), 4.24 (m,
1H), 4.15 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 3.68(m, 1H), 3.24
(s, 3H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 1.25 (m, 3H)。 実施例１０７（化合物番号6706）
【化１６３】 （１０７−１）
【化１６４】 1−クロロエチルヘキサノエートの代わりに1−クロロエ
チルシクロヘキシルカーボネートを用いて、実施例（１
０５−３）と同様にして合成し、目的化合物194mgを得
た。 （１０７−２）
チルシクロヘキシルカーボネートを用いて、実施例（１
０５−３）と同様にして合成し、目的化合物194mgを得
た。 （１０７−２）
【化１６５】 実施例（１０７−１）の化合物193mgを用い、実施例
（１０４−４）と同様にして合成し、目的化合物122mg
を得た。 （１０７−３）
（１０４−４）と同様にして合成し、目的化合物122mg
を得た。 （１０７−３）
【化１６６】 実施例（１０７−２）の化合物120mgを用いて、実施例
（１０４−５）と同様にして合成し、目的化合物51mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.78 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.12 (m,
1H), 6.08 (m, 1H), 5.79 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.75
(m, 1H), 5.31 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H),
4.58 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.42 (m, 1H), 4.25 (m,
1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 1.
85 (m, 2H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 1.72 (m, 2
H), 1.55−1.25 (m, 6H)。 実施例１０８（化合物番号6730）
（１０４−５）と同様にして合成し、目的化合物51mgを
得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.78 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.12 (m,
1H), 6.08 (m, 1H), 5.79 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.75
(m, 1H), 5.31 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H),
4.58 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.42 (m, 1H), 4.25 (m,
1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 1.
85 (m, 2H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 1.72 (m, 2
H), 1.55−1.25 (m, 6H)。 実施例１０８（化合物番号6730）
【化１６７】 （１０８−１）
【化１６８】 N−ｔ−ブトキシカルボニル−６−アミノヘキサン酸106
mgを塩化メチレン16mLに溶かし、トリエチルアミン77μ
Lを加え、窒素雰囲気下−78℃で攪拌し、エチルクロロ
ホルメート53μLを加えた。1時間後に、０℃に昇温し、
さらに40分間攪拌後、ホロチン塩酸塩115mgとトリエチ
ルアミン154μLをジメチルホルムアミド14mLに溶かした
溶液を滴下して加えた。さらに30分後に、室温まで昇温
し、さらに90分間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下留去
し、残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、50mLづつの水と飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をシリカゲルカラ
ム（５ｇ）に付し、塩化メチレン−メタノール（９９：
１）で溶出して、目的化合物84mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.96 (br s, 1H), 8.21 (br
s, 1H), 6.79 (s, 1H),4.63 (br s, 1H), 3.10 (m, 2
H), 2.38 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.75−1.40 (m,15H)。 （１０８−２）
mgを塩化メチレン16mLに溶かし、トリエチルアミン77μ
Lを加え、窒素雰囲気下−78℃で攪拌し、エチルクロロ
ホルメート53μLを加えた。1時間後に、０℃に昇温し、
さらに40分間攪拌後、ホロチン塩酸塩115mgとトリエチ
ルアミン154μLをジメチルホルムアミド14mLに溶かした
溶液を滴下して加えた。さらに30分後に、室温まで昇温
し、さらに90分間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下留去
し、残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、50mLづつの水と飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をシリカゲルカラ
ム（５ｇ）に付し、塩化メチレン−メタノール（９９：
１）で溶出して、目的化合物84mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.96 (br s, 1H), 8.21 (br
s, 1H), 6.79 (s, 1H),4.63 (br s, 1H), 3.10 (m, 2
H), 2.38 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.75−1.40 (m,15H)。 （１０８−２）
【化１６９】 実施例（１０８−１）の化合物84mgをトリフルオロ酢酸
−水（４：１）30mLに溶かし、室温で攪拌した。15分後
に、溶媒を減圧下留去し、エタノールで数回共沸して黄
色個体を得た。ここに、化合物（VII）107mg、HOBT48mg
を加え、ジメチルホルムアミド1.5mLに溶かした。さら
に、トリエチルアミン46μLとDIPC70μLを加え、室温で
攪拌した。3時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣をシ
リカゲルカラム（６ｇ）に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（４：１）で溶出して、目的化合物75mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H),
5.94 (m, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.2 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.69 (d,
J = 1.8 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1
H), 4.38 (m, 1H), 4.24 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.3
8 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.40 (t, J = 7.4 Hz, 2H),
1.70 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.40 (m, 2H)。 実施例１０９（化合物番号6732）
−水（４：１）30mLに溶かし、室温で攪拌した。15分後
に、溶媒を減圧下留去し、エタノールで数回共沸して黄
色個体を得た。ここに、化合物（VII）107mg、HOBT48mg
を加え、ジメチルホルムアミド1.5mLに溶かした。さら
に、トリエチルアミン46μLとDIPC70μLを加え、室温で
攪拌した。3時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣をシ
リカゲルカラム（６ｇ）に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（４：１）で溶出して、目的化合物75mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H),
5.94 (m, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.2 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.69 (d,
J = 1.8 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1
H), 4.38 (m, 1H), 4.24 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.3
8 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.40 (t, J = 7.4 Hz, 2H),
1.70 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.40 (m, 2H)。 実施例１０９（化合物番号6732）
【化１７０】 （１０９−１）
【化１７１】 N−ｔ−ブトキシカルボニル−６−アミノヘキサン酸の
かわりにN−ｔ−ブトキシカルボニル−８−アミノオク
タン酸を用い、実施例（１０８−１）と同様にして合成
し、目的化合物162mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.62 (br s, 1H), 7.78 (br
s, 1H), 6.76 (s, 1H),4.53 (br s, 1H), 3.08 (m, 2
H), 2.35 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75−1.30 (m,19H)。 （１０９−２）
かわりにN−ｔ−ブトキシカルボニル−８−アミノオク
タン酸を用い、実施例（１０８−１）と同様にして合成
し、目的化合物162mgを得た。1 H NMR (CDCl3) δppm： 8.62 (br s, 1H), 7.78 (br
s, 1H), 6.76 (s, 1H),4.53 (br s, 1H), 3.08 (m, 2
H), 2.35 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75−1.30 (m,19H)。 （１０９−２）
【化１７２】 実施例（１０８−１）の化合物のかわりに実施例（１０
９−１）の化合物を用い、実施例（１０８−２）と同様
に合成して、目的化合物43mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H),
7.06 (s, 1H), 5.94 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.81 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.21 (d,
J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.50
(dd, J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.24
(m, 1H), 4.02 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.71(t, J = 5.1
Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 2.39 (t, J =
7.4 Hz, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.38 (br
s, 6H)。 製造例１． ストレプトマイセス・グリセウス（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓｇｒｉｓｅｕｓ）ＳＡＮＫ６０１９
６（ＦＥＲＭ ＢＰ−５４２０）株の培養。 以下に記載する前培養培地５００ｍｌを入れた２Ｌの三
角フラスコ（種フラスコ）に、ＳＡＮＫ６０１９６株を
無菌的に4白金耳接種し、次いで該フラスコ４本分をロ
ータリー振とう機中で２３℃、２１０ｒｐｍにて振とう
して、３日間の前培養を行った。 前培養培地：下記の成分を水道水１０００ｍｌ中に含む。 マルトース ３０ｇ 肉エキス ５ｇ ポリペプトン ５ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ 炭酸カルシウム ３ｇ 消泡剤ＣＢ４４２ ５０ｍｇ （日本油脂社製） ――――――――――――――――――――――――――――――― ｐＨを７．４に調整した後１２１℃にて３０分間滅菌し
た。 本培養は以下に記載するようにして行った。すなわち、
下記本培養培地１５Ｌの入った３０Ｌ容ジャーファーメ
ンター２基に、前培養液を３％（容量／容量：以下、
「ｖ/ｖ」と記す。）植菌した。２３℃で培養開始後６
時間目にフィルター除菌したＳ−（２−アミノエチル）
−Ｌ−システイン塩酸塩を終濃度１０ｍＭとなるように
添加した後、6日間通気攪拌培養を行った。 本培養培地：下記の成分を水道水１０００ｍｌ中に含む。 マルトース ３０ｇ イーストエキス ５ｇ （Ｄｉｆｃｏ社製） 肉エキス ５ｇ ポリペプトン ５ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ 炭酸カルシウム ３ｇ 消泡剤ＣＢ４４２ ５０ｍｇ （日本油脂社製） ―――――――――――――――――――――――――――― ｐＨを７．４に調整した後１２５℃にて３０分間滅菌し
た。 製造例２． 化合物（ＶＩ）の精製。 製造例１にて得られた培養終了液（３０Ｌ）を、セライ
ト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社
製）をろ過助剤としてろ過した。以降の精製において
は、活性画分を下記のカラム及び分析条件のＨＰＬＣで
モニターした。 カラム：Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ−２１５１ ６φ×１５０ｍｍ（センシュー科学社製） 溶媒：４％アセトニトリルを含有する0.04％トリフルオ
ロ酢酸水 流速：１．０ ｍｌ/分 検出：ＵＶ２１０ｎｍ 保持時間：２１．２分 得られたろ液３０Ｌを、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱
化学社製）を充填したカラム（６Ｌ）に供与した。その
後、カラムを１２Ｌの純水で洗浄した後、素通り画分と
洗浄画分を合併した（以下、この合併した画分を「素通
り・洗浄画分」と記す。）。吸着物質は１２Ｌの１０％
アセトン水で溶出した。この溶出画分を濃縮、アセトン
を留去した後、凍結乾燥し、３９ｇの粗粉末が得られ
た。この粗粉末を２００ｍｌの純水に溶解し、ダイヤイ
オンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填したカラム
（２Ｌ）に供与した。その後、カラムを４Ｌの純水およ
び４Ｌの１０％メタノール水で洗浄し、吸着物質を４Ｌ
の１５％メタノール水、４Ｌの２０％メタノール水で溶
出した。１５％メタノール水画分の２〜４Ｌ部分および
２０％メタノール水画分を合併し濃縮、メタノールを留
去した後、凍結乾燥し、８．９ｇの粉末が得られた。こ
の粉末を２００ｍｌの純水に溶解し、トヨパールＨＷ４
０Ｆ（東ソー社製）を充填したカラム（１Ｌ）に供与
し、カラムを純水で展開した。１００ｍｌ毎に溶出液を
分画したところ、上記ＨＰＬＣにて保持時間２１．２分
の活性物質はフラクション５〜１０に溶出された。この
画分を濃縮後、凍結乾燥し、２．７ｇの粉末が得られ
た。この粉末を２００ｍｌの水に溶解し４％アセトニト
リルを含有する０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡
化したＨＰＬＣカラム（ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−１
０５０−２０−ＳＲ：１００φ×５００ｍｍ：ワイエム
シィ社製）に供与し、カラムを４％アセトニトリルを含
有する０．０４％のトリフルオロ酢酸水にて流速２０８
ｍｌ／分 で展開した。溶出液を１Ｌ毎に分画したとこ
ろ、活性物質はフラクション６および７に溶出された。
この画分を合併しエバポール（大川原製作所社製）で２
００ｍｌに濃縮した後、凍結乾燥することにより、９９
ｍｇの粉末が得られた。この粉末を５ｍｌの蒸留水に懸
濁し、不溶物をろ別した。ろ液をロタリーエバポレータ
ーで２ｍｌに濃縮し、凍結乾燥することにより、８７ｍ
ｇの化合物（ＶＩ）が純品として得られた。 化合物（ＶＩ）は、下記の物理化学的性状を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C18H23N3O12 ４）分子量：473（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：474.1349 計算値：474.1359 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 251 nm (ε10,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+115°(c 0.28) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3410, 2955, 1683, 1464, 1441, 1396, 13
09, 1267, 1206, 1138, 1115, 1088, 1062, 1023 cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキシ
ド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、1H-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 3.24 (3H, s), 3.52 (1H, dd, J=4.5, 6.1Hz),
3.72 (3H, s), 3.98(1H, m), 4.10 (1H, m), 4.25 (1H,
m), 4.29 (1H, d, J=2.0Hz), 4.33 (1H, dd, J=2.0,
6.1Hz), 5.05 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.16 (1H, d, J=6.
8Hz), 5.45 (1H, d, J=4.2Hz), 5.54 (1H, d, J=5.9H
z), 5.61 (1H, d, J=3.3Hz), 5.61 (1H,d, J=8.1Hz),
5.93 (1H, dd, J=1.3, 2.9 Hz), 7.56 (1H, br. s), 7.
69 (1H, br. s), 7.74 (1H, d, J=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキ
シド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、13C-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 52.0 (q), 57.3 (q), 61.5 (d), 64.9 (d), 72.1
(d), 75.4 (d),78.2 (d), 81.3 (d), 89.0 (d), 99.2
(d), 101.2 (d), 114.2 (d), 139.2 (s),139.8 (d), 15
0.3 (s), 161.8 (s), 163.1 (s), 170.1 (s) ppm. １１）高速液体クロマトグラフィー（ｈｉｇｈ ｐｅｒ
ｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙ：以下、「ＨＰＬＣ」と記する。）分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：4%アセトニトリルを含有する0.04%トリフルオロ
酢酸水 流速：1.0 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間：21分。 製造例３． 化合物（ＶＩＩ）の精製。 以降の精製においては、活性画分を下記のカラム及び分
析条件のＨＰＬＣでモニターした。 カラム：Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ−２１５１ ６φ×１５０ｍｍ（センシュー科学社製） 溶媒：０．０４％トリフルオロ酢酸水 流速：１．５ｍｌ/分 検出：ＵＶ２１０ｎｍ 保持時間： １８分。 製造例２で得られた素通り・洗浄画分４２ＬのｐＨを６
Ｎの水酸化ナトリウムを用いて９に調整した後、ダイヤ
イオンＰＡ３１６（Ｃｌ-）（三菱化学社製）を充填し
たカラム（８．５Ｌ）に供与した。カラムを２７Ｌの純
水で洗浄した後、吸着物を２７Ｌの０．１Ｎ塩酸で溶出
した。溶出液のｐＨを６Ｎの水酸化ナトリウムで７に調
整した後、この溶出液を活性炭カラム（２Ｌ）に供与し
た。カラムを８Ｌの純水で洗浄した後、活性物質を１０
％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水８Ｌで溶出
した。この溶出液を濃縮、凍結乾燥することにより、２
８ｇの粉末が得られた。この粉末を４００ｍｌの蒸留水
に溶解し、ｐＨを３．０に調節した後、純水で調製した
ダイヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填し
たカラム（２Ｌ）に供与した。通過液および水洗液を回
収し、濃縮、凍結乾燥することにより１２ｇのアメ状物
質が得られた。得られたアメ状物質を２００ｍｌの蒸留
水に溶解し、ｐＨをトリフルオロ酢酸で３．３に調整し
た後、０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡化したダ
イヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填した
カラム（１Ｌ）に再度供与した。カラムを２Ｌの０．０
４％のトリフルオロ酢酸水で展開し、０．８〜１．４Ｌ
の間に溶出された画分（Ｈ画分）をプールした後、溶出
液を２Ｌの蒸留水に切り替え溶出した。蒸留水溶出画分
２Ｌ（Ｆ画分）を濃縮、凍結乾燥し、６０５ｍｇの粉末
が得られた。６０５ｍｇのＦ画分凍結乾燥粉末を１５ｍ
ｌの水に溶解し、各１ｍｌを０．０４％のトリフルオロ
酢酸水で平衡化したＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐ
ａｋＯＤＳ−Ｈ−５２５１：２０φ×２５０ｍｍ：セン
シュー科学社製) に供与し、流速１０ｍｌ／分 で展開
した。活性画分の紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保
持時間２９分〜３１分に溶出されるピークを１５回分取
した。得られた画分をロータリーエバポレーターで濃縮
後、凍結乾燥し、１３４ｍｇの化合物（ＶＩＩ）が純品
として得られた。化合物（ＶＩＩ）は、下記の物理化学
的性状を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C17H21N3O12 ４）分子量：459（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：460.1201 計算値：460.1203 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 262 nm (ε7,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+111°(c 0.41) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3391, 2941, 1684, 1466, 1400, 1333, 12
69, 1205, 1137, 1115, 1062, 1020cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重水中、水のシグナル
を4.75 ppm として測定した、1H-核磁気共鳴スペクトル
は、以下に示す通りである： 3.37 (3H, s), 3.79 (1
H, dd, J=5.1, 6.4Hz), 4.17 (1H, ddd, J=1.6, 3.4,
4.6 Hz), 4.38 (1H,dd, J=3.5, 5.1 Hz), 4.48 (1H, d
d, J=2.4, 6.4 Hz), 4.49 (1H, ddd, J=0.6,2.7, 4.6 H
z), 4.69 (1H, d, J=2.4 Hz), 5.32 (1H, dd, J=0.6,
3.4 Hz), 5.77(1H, d, J=3.5 Hz), 5.90 (1H, d, J=8.1
Hz), 6.11 (1H, dd, J=1.6, 2.7 Hz), 7.75 (1H, d, J
=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重水中、内部基準に
1, 4-ジオキサン (67.4ppm) を用いて測定した、13C-核
磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りである： 58.6
(q), 62.7 (d), 65.5 (d), 72.7 (d), 76.3 (d), 78.8
(d), 91.2 (d), 100.0 (d), 102.7 (d), 114.8 (d), 1
40.7 (s), 141.9 (d), 152.1 (s), 165.4 (s), 167.0
(s), 173.9 (s) ppm. １１）ＨＰＬＣ分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：0.04%トリフルオロ酢酸水 流速：1.5 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間18分。 製造例４． 化合物（ＶＩＩ）の製造方法（化合物（Ｖ
Ｉ）の加水分解） 製造例２で得られた化合物（ＶＩ）４．４ｍｇを０．５
ｍｌの蒸留水に溶解した。０．５ｍｌの０．０２Ｎ水酸
化ナトリウム水を滴下した後、１ｍｌの０．１Ｎ水酸化
ナトリウム水を滴下し、室温にて５０分間放置した。反
応液を1Ｎの塩酸で中和した後、２ｍｌの活性炭カラム
に供与した。カラムを８ｍｌの蒸留水で洗浄した後、８
ｍｌの１０％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水
で反応物質を溶出させた。この溶出液を７００μｌに濃
縮した後、２３０μｌを０．０４％のトリフルオロ酢酸
水で平衡化したＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ
ＯＤＳ−Ｈ−４２５１：１０φ×２５０ｍｍ：センシ
ュー科学社製）に供与し、流速４ｍｌ／分で展開した。
活性物質の紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保持時間
２５分〜３０分に溶出されるピークを分取した。この操
作を３回繰り返し、得られた画分をロータリーエバポレ
ーターで濃縮後、凍結乾燥し、２．６ｍｇの化合物（Ｖ
ＩＩ）を得た。 試験例１． 抗菌活性 本発明の化合物のMycobacterium avium NIHJ1605株に対
する最小発育阻止濃度を測定した。Middleblook 7H9 br
oth に Tween 80 (0.1%) を添加し、高圧蒸気滅菌後、M
iddleblook ADC Enrichment を添加 (20%)後、小試験管
に 0.8 ml づつ分注した。ここに、2倍希釈系列で調整
した本発明の各化合物を0.1 ml づつ添加した（以下、
薬剤含有培地と略す。）。別に、Mycobacterium avium
NIHJ1605を Tween 卵培地で10〜14日間前培養したコロ
ニーを、Tween 80とガラスビーズを入れた試験管に取
り、十分混和後、Middleblook 7H9 broth を添加して均
一な菌液とし、菌液を OD625nm=0.10 （菌量約1 x 108
CFU/ml）に調整し、100倍希釈した。本菌液を上記の各
薬剤含有培地に0.1mlづつ接種（最終菌量約1 x 105 CFU
/ml）し、37°C で6日間好気培養し、試験管の底に直径
1mm以上の菌塊の形成が認められない最小薬剤量を MIC
(μg/ml)として判定した。結果を表７に示す。
９−１）の化合物を用い、実施例（１０８−２）と同様
に合成して、目的化合物43mgを得た。1 H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H),
7.06 (s, 1H), 5.94 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.81 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.21 (d,
J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.50
(dd, J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.24
(m, 1H), 4.02 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.71(t, J = 5.1
Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 2.39 (t, J =
7.4 Hz, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.38 (br
s, 6H)。 製造例１． ストレプトマイセス・グリセウス（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓｇｒｉｓｅｕｓ）ＳＡＮＫ６０１９
６（ＦＥＲＭ ＢＰ−５４２０）株の培養。 以下に記載する前培養培地５００ｍｌを入れた２Ｌの三
角フラスコ（種フラスコ）に、ＳＡＮＫ６０１９６株を
無菌的に4白金耳接種し、次いで該フラスコ４本分をロ
ータリー振とう機中で２３℃、２１０ｒｐｍにて振とう
して、３日間の前培養を行った。 前培養培地：下記の成分を水道水１０００ｍｌ中に含む。 マルトース ３０ｇ 肉エキス ５ｇ ポリペプトン ５ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ 炭酸カルシウム ３ｇ 消泡剤ＣＢ４４２ ５０ｍｇ （日本油脂社製） ――――――――――――――――――――――――――――――― ｐＨを７．４に調整した後１２１℃にて３０分間滅菌し
た。 本培養は以下に記載するようにして行った。すなわち、
下記本培養培地１５Ｌの入った３０Ｌ容ジャーファーメ
ンター２基に、前培養液を３％（容量／容量：以下、
「ｖ/ｖ」と記す。）植菌した。２３℃で培養開始後６
時間目にフィルター除菌したＳ−（２−アミノエチル）
−Ｌ−システイン塩酸塩を終濃度１０ｍＭとなるように
添加した後、6日間通気攪拌培養を行った。 本培養培地：下記の成分を水道水１０００ｍｌ中に含む。 マルトース ３０ｇ イーストエキス ５ｇ （Ｄｉｆｃｏ社製） 肉エキス ５ｇ ポリペプトン ５ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ 炭酸カルシウム ３ｇ 消泡剤ＣＢ４４２ ５０ｍｇ （日本油脂社製） ―――――――――――――――――――――――――――― ｐＨを７．４に調整した後１２５℃にて３０分間滅菌し
た。 製造例２． 化合物（ＶＩ）の精製。 製造例１にて得られた培養終了液（３０Ｌ）を、セライ
ト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社
製）をろ過助剤としてろ過した。以降の精製において
は、活性画分を下記のカラム及び分析条件のＨＰＬＣで
モニターした。 カラム：Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ−２１５１ ６φ×１５０ｍｍ（センシュー科学社製） 溶媒：４％アセトニトリルを含有する0.04％トリフルオ
ロ酢酸水 流速：１．０ ｍｌ/分 検出：ＵＶ２１０ｎｍ 保持時間：２１．２分 得られたろ液３０Ｌを、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱
化学社製）を充填したカラム（６Ｌ）に供与した。その
後、カラムを１２Ｌの純水で洗浄した後、素通り画分と
洗浄画分を合併した（以下、この合併した画分を「素通
り・洗浄画分」と記す。）。吸着物質は１２Ｌの１０％
アセトン水で溶出した。この溶出画分を濃縮、アセトン
を留去した後、凍結乾燥し、３９ｇの粗粉末が得られ
た。この粗粉末を２００ｍｌの純水に溶解し、ダイヤイ
オンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填したカラム
（２Ｌ）に供与した。その後、カラムを４Ｌの純水およ
び４Ｌの１０％メタノール水で洗浄し、吸着物質を４Ｌ
の１５％メタノール水、４Ｌの２０％メタノール水で溶
出した。１５％メタノール水画分の２〜４Ｌ部分および
２０％メタノール水画分を合併し濃縮、メタノールを留
去した後、凍結乾燥し、８．９ｇの粉末が得られた。こ
の粉末を２００ｍｌの純水に溶解し、トヨパールＨＷ４
０Ｆ（東ソー社製）を充填したカラム（１Ｌ）に供与
し、カラムを純水で展開した。１００ｍｌ毎に溶出液を
分画したところ、上記ＨＰＬＣにて保持時間２１．２分
の活性物質はフラクション５〜１０に溶出された。この
画分を濃縮後、凍結乾燥し、２．７ｇの粉末が得られ
た。この粉末を２００ｍｌの水に溶解し４％アセトニト
リルを含有する０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡
化したＨＰＬＣカラム（ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−１
０５０−２０−ＳＲ：１００φ×５００ｍｍ：ワイエム
シィ社製）に供与し、カラムを４％アセトニトリルを含
有する０．０４％のトリフルオロ酢酸水にて流速２０８
ｍｌ／分 で展開した。溶出液を１Ｌ毎に分画したとこ
ろ、活性物質はフラクション６および７に溶出された。
この画分を合併しエバポール（大川原製作所社製）で２
００ｍｌに濃縮した後、凍結乾燥することにより、９９
ｍｇの粉末が得られた。この粉末を５ｍｌの蒸留水に懸
濁し、不溶物をろ別した。ろ液をロタリーエバポレータ
ーで２ｍｌに濃縮し、凍結乾燥することにより、８７ｍ
ｇの化合物（ＶＩ）が純品として得られた。 化合物（ＶＩ）は、下記の物理化学的性状を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C18H23N3O12 ４）分子量：473（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：474.1349 計算値：474.1359 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 251 nm (ε10,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+115°(c 0.28) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3410, 2955, 1683, 1464, 1441, 1396, 13
09, 1267, 1206, 1138, 1115, 1088, 1062, 1023 cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキシ
ド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、1H-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 3.24 (3H, s), 3.52 (1H, dd, J=4.5, 6.1Hz),
3.72 (3H, s), 3.98(1H, m), 4.10 (1H, m), 4.25 (1H,
m), 4.29 (1H, d, J=2.0Hz), 4.33 (1H, dd, J=2.0,
6.1Hz), 5.05 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.16 (1H, d, J=6.
8Hz), 5.45 (1H, d, J=4.2Hz), 5.54 (1H, d, J=5.9H
z), 5.61 (1H, d, J=3.3Hz), 5.61 (1H,d, J=8.1Hz),
5.93 (1H, dd, J=1.3, 2.9 Hz), 7.56 (1H, br. s), 7.
69 (1H, br. s), 7.74 (1H, d, J=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキ
シド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、13C-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 52.0 (q), 57.3 (q), 61.5 (d), 64.9 (d), 72.1
(d), 75.4 (d),78.2 (d), 81.3 (d), 89.0 (d), 99.2
(d), 101.2 (d), 114.2 (d), 139.2 (s),139.8 (d), 15
0.3 (s), 161.8 (s), 163.1 (s), 170.1 (s) ppm. １１）高速液体クロマトグラフィー（ｈｉｇｈ ｐｅｒ
ｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙ：以下、「ＨＰＬＣ」と記する。）分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：4%アセトニトリルを含有する0.04%トリフルオロ
酢酸水 流速：1.0 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間：21分。 製造例３． 化合物（ＶＩＩ）の精製。 以降の精製においては、活性画分を下記のカラム及び分
析条件のＨＰＬＣでモニターした。 カラム：Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ−２１５１ ６φ×１５０ｍｍ（センシュー科学社製） 溶媒：０．０４％トリフルオロ酢酸水 流速：１．５ｍｌ/分 検出：ＵＶ２１０ｎｍ 保持時間： １８分。 製造例２で得られた素通り・洗浄画分４２ＬのｐＨを６
Ｎの水酸化ナトリウムを用いて９に調整した後、ダイヤ
イオンＰＡ３１６（Ｃｌ-）（三菱化学社製）を充填し
たカラム（８．５Ｌ）に供与した。カラムを２７Ｌの純
水で洗浄した後、吸着物を２７Ｌの０．１Ｎ塩酸で溶出
した。溶出液のｐＨを６Ｎの水酸化ナトリウムで７に調
整した後、この溶出液を活性炭カラム（２Ｌ）に供与し
た。カラムを８Ｌの純水で洗浄した後、活性物質を１０
％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水８Ｌで溶出
した。この溶出液を濃縮、凍結乾燥することにより、２
８ｇの粉末が得られた。この粉末を４００ｍｌの蒸留水
に溶解し、ｐＨを３．０に調節した後、純水で調製した
ダイヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填し
たカラム（２Ｌ）に供与した。通過液および水洗液を回
収し、濃縮、凍結乾燥することにより１２ｇのアメ状物
質が得られた。得られたアメ状物質を２００ｍｌの蒸留
水に溶解し、ｐＨをトリフルオロ酢酸で３．３に調整し
た後、０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡化したダ
イヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填した
カラム（１Ｌ）に再度供与した。カラムを２Ｌの０．０
４％のトリフルオロ酢酸水で展開し、０．８〜１．４Ｌ
の間に溶出された画分（Ｈ画分）をプールした後、溶出
液を２Ｌの蒸留水に切り替え溶出した。蒸留水溶出画分
２Ｌ（Ｆ画分）を濃縮、凍結乾燥し、６０５ｍｇの粉末
が得られた。６０５ｍｇのＦ画分凍結乾燥粉末を１５ｍ
ｌの水に溶解し、各１ｍｌを０．０４％のトリフルオロ
酢酸水で平衡化したＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐ
ａｋＯＤＳ−Ｈ−５２５１：２０φ×２５０ｍｍ：セン
シュー科学社製) に供与し、流速１０ｍｌ／分 で展開
した。活性画分の紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保
持時間２９分〜３１分に溶出されるピークを１５回分取
した。得られた画分をロータリーエバポレーターで濃縮
後、凍結乾燥し、１３４ｍｇの化合物（ＶＩＩ）が純品
として得られた。化合物（ＶＩＩ）は、下記の物理化学
的性状を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C17H21N3O12 ４）分子量：459（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：460.1201 計算値：460.1203 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 262 nm (ε7,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+111°(c 0.41) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3391, 2941, 1684, 1466, 1400, 1333, 12
69, 1205, 1137, 1115, 1062, 1020cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重水中、水のシグナル
を4.75 ppm として測定した、1H-核磁気共鳴スペクトル
は、以下に示す通りである： 3.37 (3H, s), 3.79 (1
H, dd, J=5.1, 6.4Hz), 4.17 (1H, ddd, J=1.6, 3.4,
4.6 Hz), 4.38 (1H,dd, J=3.5, 5.1 Hz), 4.48 (1H, d
d, J=2.4, 6.4 Hz), 4.49 (1H, ddd, J=0.6,2.7, 4.6 H
z), 4.69 (1H, d, J=2.4 Hz), 5.32 (1H, dd, J=0.6,
3.4 Hz), 5.77(1H, d, J=3.5 Hz), 5.90 (1H, d, J=8.1
Hz), 6.11 (1H, dd, J=1.6, 2.7 Hz), 7.75 (1H, d, J
=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重水中、内部基準に
1, 4-ジオキサン (67.4ppm) を用いて測定した、13C-核
磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りである： 58.6
(q), 62.7 (d), 65.5 (d), 72.7 (d), 76.3 (d), 78.8
(d), 91.2 (d), 100.0 (d), 102.7 (d), 114.8 (d), 1
40.7 (s), 141.9 (d), 152.1 (s), 165.4 (s), 167.0
(s), 173.9 (s) ppm. １１）ＨＰＬＣ分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：0.04%トリフルオロ酢酸水 流速：1.5 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間18分。 製造例４． 化合物（ＶＩＩ）の製造方法（化合物（Ｖ
Ｉ）の加水分解） 製造例２で得られた化合物（ＶＩ）４．４ｍｇを０．５
ｍｌの蒸留水に溶解した。０．５ｍｌの０．０２Ｎ水酸
化ナトリウム水を滴下した後、１ｍｌの０．１Ｎ水酸化
ナトリウム水を滴下し、室温にて５０分間放置した。反
応液を1Ｎの塩酸で中和した後、２ｍｌの活性炭カラム
に供与した。カラムを８ｍｌの蒸留水で洗浄した後、８
ｍｌの１０％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水
で反応物質を溶出させた。この溶出液を７００μｌに濃
縮した後、２３０μｌを０．０４％のトリフルオロ酢酸
水で平衡化したＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ
ＯＤＳ−Ｈ−４２５１：１０φ×２５０ｍｍ：センシ
ュー科学社製）に供与し、流速４ｍｌ／分で展開した。
活性物質の紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保持時間
２５分〜３０分に溶出されるピークを分取した。この操
作を３回繰り返し、得られた画分をロータリーエバポレ
ーターで濃縮後、凍結乾燥し、２．６ｍｇの化合物（Ｖ
ＩＩ）を得た。 試験例１． 抗菌活性 本発明の化合物のMycobacterium avium NIHJ1605株に対
する最小発育阻止濃度を測定した。Middleblook 7H9 br
oth に Tween 80 (0.1%) を添加し、高圧蒸気滅菌後、M
iddleblook ADC Enrichment を添加 (20%)後、小試験管
に 0.8 ml づつ分注した。ここに、2倍希釈系列で調整
した本発明の各化合物を0.1 ml づつ添加した（以下、
薬剤含有培地と略す。）。別に、Mycobacterium avium
NIHJ1605を Tween 卵培地で10〜14日間前培養したコロ
ニーを、Tween 80とガラスビーズを入れた試験管に取
り、十分混和後、Middleblook 7H9 broth を添加して均
一な菌液とし、菌液を OD625nm=0.10 （菌量約1 x 108
CFU/ml）に調整し、100倍希釈した。本菌液を上記の各
薬剤含有培地に0.1mlづつ接種（最終菌量約1 x 105 CFU
/ml）し、37°C で6日間好気培養し、試験管の底に直径
1mm以上の菌塊の形成が認められない最小薬剤量を MIC
(μg/ml)として判定した。結果を表７に示す。
【表７】 Mycobacterium avium NIHJ 1605 に対する抗
菌力 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 最少阻止濃度（μg/ml） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− カプラマイシン ８ ５（実施例８０） ０．２５ ６（実施例８１） ０．５ ７（実施例８２） １ ９（実施例８３） ２ ２０（実施例８５） ４ １４２（実施例４４） ２ １６３（実施例８６） ４ ３５２（実施例５４） ４ ５６２（実施例５５） １ ９８２（実施例５８） ２ １４７２（実施例５０） ２ ２２４２（実施例６２） １ ２３１２（実施例６４） ０．２５ ２３８２（実施例６３） ０．５ ３０１２（実施例４５） ４ ３７１２（実施例５７） ２ ４１３２（実施例６０） ２ ５７４２（実施例５９） ４ ６３５１（実施例 ５） ４ ６４１１（実施例１４） １ ６５２６（実施例３２） ４ ６６３１（実施例７９） ０．５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （試験例 2）In vitro 抗菌活性測定 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)は、液体希釈法によって測定し
た。被験化合物はジメチルスルホキシド (DMSO)あるい
は蒸留水に溶解し、50% アセトンまたは蒸留水で希釈し
た。その希釈液をさらに 0.05% Tween 80、0.2% dextro
se および 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Midd
lebrook 7H9 broth で希釈した。各化合物の 2 倍段階
希釈は 0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Mi
ddlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 brot
h で行った。DMSO およびアセトンの最終濃度はそれぞ
れ 0.05% および 2.5% を超えなかった。小川培地平板
上に増殖した菌を 0.05% Tween 80、0.2% dextrose お
よび 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebro
ok 7H9 broth に均一に浮遊させ、分光光度計で約 1 ×
107 CFU/ml になるように調製した。この浮遊菌液を
0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Middlebro
ok ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 broth で希
釈した。最終的な接種菌量は約 1 × 106 CFU/ml であ
った。各試験管中で希釈菌液と希釈化合物を混合し、35
℃ で 10 乃至 21 日間培養した。MICs は化合物を含ま
ないコントロールの試験管で明らかな増殖が認められた
時点で判定した。MICs は肉眼的に増殖阻止を生じる最
小化合物濃度とした。In vitro 抗菌活性 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)を表８に示す。
菌力 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 最少阻止濃度（μg/ml） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− カプラマイシン ８ ５（実施例８０） ０．２５ ６（実施例８１） ０．５ ７（実施例８２） １ ９（実施例８３） ２ ２０（実施例８５） ４ １４２（実施例４４） ２ １６３（実施例８６） ４ ３５２（実施例５４） ４ ５６２（実施例５５） １ ９８２（実施例５８） ２ １４７２（実施例５０） ２ ２２４２（実施例６２） １ ２３１２（実施例６４） ０．２５ ２３８２（実施例６３） ０．５ ３０１２（実施例４５） ４ ３７１２（実施例５７） ２ ４１３２（実施例６０） ２ ５７４２（実施例５９） ４ ６３５１（実施例 ５） ４ ６４１１（実施例１４） １ ６５２６（実施例３２） ４ ６６３１（実施例７９） ０．５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （試験例 2）In vitro 抗菌活性測定 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)は、液体希釈法によって測定し
た。被験化合物はジメチルスルホキシド (DMSO)あるい
は蒸留水に溶解し、50% アセトンまたは蒸留水で希釈し
た。その希釈液をさらに 0.05% Tween 80、0.2% dextro
se および 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Midd
lebrook 7H9 broth で希釈した。各化合物の 2 倍段階
希釈は 0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Mi
ddlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 brot
h で行った。DMSO およびアセトンの最終濃度はそれぞ
れ 0.05% および 2.5% を超えなかった。小川培地平板
上に増殖した菌を 0.05% Tween 80、0.2% dextrose お
よび 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebro
ok 7H9 broth に均一に浮遊させ、分光光度計で約 1 ×
107 CFU/ml になるように調製した。この浮遊菌液を
0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Middlebro
ok ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 broth で希
釈した。最終的な接種菌量は約 1 × 106 CFU/ml であ
った。各試験管中で希釈菌液と希釈化合物を混合し、35
℃ で 10 乃至 21 日間培養した。MICs は化合物を含ま
ないコントロールの試験管で明らかな増殖が認められた
時点で判定した。MICs は肉眼的に増殖阻止を生じる最
小化合物濃度とした。In vitro 抗菌活性 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)を表８に示す。
【表８】 M. tuberculosis に対する化合物３７１２の
MICs（μg/ml） ---------------------------------------------------------------------- 化合物 菌 株 M. tuberculosis Kato M. tuberculosis No. 74 ---------------------------------------------------------------------- ３７１２（実施例５７） １ ８ ---------------------------------------------------------------------- 試験に用いた菌株M. tuberculosis No. 74 は、Rifampi
cin耐性（MIC 128μg/ml以上）であるが、本発明の化
合物３７１２（実施例５７）は良好な抗菌活性を示し
た。 （製剤例１）カプセル剤 実施例４３の化合物 100 mg 乳糖 100 mg トウモロコシ澱粉 148.8 mg ステアリン酸マグネシウム 1.2 mg −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 全量 350 mg 上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいに通し
た後、この粉末をゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤
とする。 （製剤例２）液剤１ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、フェネチルアルコールが
０．４０％（W/W）、精製水が８９．５６％（W/W）とな
るように液剤を調整する。 （製剤例３）液剤２ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、ポリエチレングリコール
４００が１０％（W/W）、プロピレングリコールが３０
％（W/W）、精製水が３９．９６％（W/W）となるように
液剤を調整する。 （製剤例４）散剤 実施例５７の化合物が４０％（W/W）、ラクトースが６
０％（W/W）となるように散剤を調整する。 （製剤例５）エアゾール剤 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、レシチンが０．
５％（W/W）、フロン１１が３４．５％（W/W）、フロン
１２が５５％（W/W）となるようにエアゾール剤を調整
する。
MICs（μg/ml） ---------------------------------------------------------------------- 化合物 菌 株 M. tuberculosis Kato M. tuberculosis No. 74 ---------------------------------------------------------------------- ３７１２（実施例５７） １ ８ ---------------------------------------------------------------------- 試験に用いた菌株M. tuberculosis No. 74 は、Rifampi
cin耐性（MIC 128μg/ml以上）であるが、本発明の化
合物３７１２（実施例５７）は良好な抗菌活性を示し
た。 （製剤例１）カプセル剤 実施例４３の化合物 100 mg 乳糖 100 mg トウモロコシ澱粉 148.8 mg ステアリン酸マグネシウム 1.2 mg −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 全量 350 mg 上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいに通し
た後、この粉末をゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤
とする。 （製剤例２）液剤１ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、フェネチルアルコールが
０．４０％（W/W）、精製水が８９．５６％（W/W）とな
るように液剤を調整する。 （製剤例３）液剤２ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、ポリエチレングリコール
４００が１０％（W/W）、プロピレングリコールが３０
％（W/W）、精製水が３９．９６％（W/W）となるように
液剤を調整する。 （製剤例４）散剤 実施例５７の化合物が４０％（W/W）、ラクトースが６
０％（W/W）となるように散剤を調整する。 （製剤例５）エアゾール剤 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、レシチンが０．
５％（W/W）、フロン１１が３４．５％（W/W）、フロン
１２が５５％（W/W）となるようにエアゾール剤を調整
する。
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物、その薬理上許容されるエーテル若しくはエステル誘
導体及びそれらの薬理上許容される塩は、各種細菌（好
適には抗酸菌、特に好適には結核菌）に対して優れた抗
菌力を示すので、それらの細菌に起因する感染症の予防
薬または治療薬（好適には治療薬）として有用である。
物、その薬理上許容されるエーテル若しくはエステル誘
導体及びそれらの薬理上許容される塩は、各種細菌（好
適には抗酸菌、特に好適には結核菌）に対して優れた抗
菌力を示すので、それらの細菌に起因する感染症の予防
薬または治療薬（好適には治療薬）として有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年８月１８日（２０００．８．１
８）
８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた抗菌活性を
有する化合物（Ｉ）、その薬理上許容される誘導体及び
塩、及びそれらを有効成分として含有する医薬（特に、
抗菌剤）に関する。
有する化合物（Ｉ）、その薬理上許容される誘導体及び
塩、及びそれらを有効成分として含有する医薬（特に、
抗菌剤）に関する。
【０００２】
【従来の技術】細菌感染症の予防剤および治療剤とし
て、従来より各種ベータラクタム類、アミノ配糖体、キ
ノロンカルボン酸、イソナイアジッド、リファンピシン
などが使用されているが、最近これらの抗生物質に耐性
を示す感染菌が増加しており、従来の薬剤とは異なる作
用機作を有する薬剤が渇望されている。
て、従来より各種ベータラクタム類、アミノ配糖体、キ
ノロンカルボン酸、イソナイアジッド、リファンピシン
などが使用されているが、最近これらの抗生物質に耐性
を示す感染菌が増加しており、従来の薬剤とは異なる作
用機作を有する薬剤が渇望されている。
【０００３】カプラマイシンは下記の構造式で表される
天然物であり、抗抗酸菌活性を有し、従来の薬剤とは交
差耐性を示さないが、その活性は抗菌剤として使用する
には充分ではない（J. Antibiotics, 29, (8), 1047-10
53 (1986)）。
天然物であり、抗抗酸菌活性を有し、従来の薬剤とは交
差耐性を示さないが、その活性は抗菌剤として使用する
には充分ではない（J. Antibiotics, 29, (8), 1047-10
53 (1986)）。
【０００４】
【化５】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、微生物
の生産するカプラマイシン類縁物質に化学修飾を加えた
化合物を種々合成し、これら化合物の薬理活性について
永年に亘り鋭意研究を行なった。その結果、一般式
（Ｉ）で表される化合物、その薬理上許容される誘導体
及びそれらの塩が、従来の薬剤とは交差耐性のない優れ
た抗菌活性を有し、細菌感染症の予防剤若しくは治療剤
として有用であることを見出し本発明を完成した。
の生産するカプラマイシン類縁物質に化学修飾を加えた
化合物を種々合成し、これら化合物の薬理活性について
永年に亘り鋭意研究を行なった。その結果、一般式
（Ｉ）で表される化合物、その薬理上許容される誘導体
及びそれらの塩が、従来の薬剤とは交差耐性のない優れ
た抗菌活性を有し、細菌感染症の予防剤若しくは治療剤
として有用であることを見出し本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、一般
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【０００７】
【化６】
【０００８】｛式中、Ｘ1は、酸素原子、硫黄原子又は
式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基（式中、Ｒ4は、水素原
子、炭素数１乃至３個のアルキル基、又はＲ1及びそれ
らが結合する窒素原子と一緒になって酸素原子若しくは
硫黄原子を含んでいてもよい３乃至７員環状アミノ基を
形成する基を示す）を示し、Ｘ2は、酸素原子、硫黄原
子又は式−Ｎ（Ｒ5）−で示される基（式中、Ｒ5は、水
素原子、炭素数１乃至３個のアルキル基、又はＲ2及び
それらが結合する窒素原子と一緒になって酸素原子若し
くは硫黄原子を含んでいてもよい３乃至７員環状アミノ
基を形成する基を示す）を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は
異なって、（１）水素原子、（２）置換基を有していて
もよい炭素数６乃至１０個のアリール基［該置換基は、
ハロゲン原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数
１乃至１６個のアルキル基で置換されていてもよい）、
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４
個のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数
１乃至１０個のアルキレンジオキシ基、炭素数７乃至１
４個のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアル
キル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されていて
もよい）、炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素数
１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）、炭素数１乃至１６個
のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で
置換されていてもよい）、炭素数６乃至１０個のアリー
ルアゾ基、及び、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１
乃至４個含む複素環基からなる置換基群Ａより選択され
る基を示す］、（３）置換基を有していてもよい、窒素
原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基
［該置換基は、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、ハロ
ゲン原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃
至１６個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個の
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数７乃
至１４のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のア
ルキル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されてい
てもよい）、炭素数１乃至１６個のアルケニル基、炭素
数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）、及び、炭素数１乃
至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）からなる置換基群Ｂよ
り選択される基を示す］、（４）置換基を有していても
よい炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なっ
て１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基
［該アリール部分の置換基は、上記の置換基群Ａから選
択される基を示す］、（５）置換基を有していてもよ
い、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む
複素環基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１
乃至１４個のアルキル基［該複素環部分の置換基は、上
記の置換基群Ｂから選択される基を示す］、（６）置換
基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基
［該置換基は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個の
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃
至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原
子で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６
個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子
で置換されていても良い）からなる置換基群Ｃより選択
される基を示す］、（７）置換基を有していてもよい炭
素数２乃至２２個のアルケニル基［該置換基は、上記の
（２）若しくは（３）から選択される基または置換基群
Ｃより選択される基を示す］、または、（８）式（ａ）
で表される基
式−Ｎ（Ｒ4）−で示される基（式中、Ｒ4は、水素原
子、炭素数１乃至３個のアルキル基、又はＲ1及びそれ
らが結合する窒素原子と一緒になって酸素原子若しくは
硫黄原子を含んでいてもよい３乃至７員環状アミノ基を
形成する基を示す）を示し、Ｘ2は、酸素原子、硫黄原
子又は式−Ｎ（Ｒ5）−で示される基（式中、Ｒ5は、水
素原子、炭素数１乃至３個のアルキル基、又はＲ2及び
それらが結合する窒素原子と一緒になって酸素原子若し
くは硫黄原子を含んでいてもよい３乃至７員環状アミノ
基を形成する基を示す）を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は
異なって、（１）水素原子、（２）置換基を有していて
もよい炭素数６乃至１０個のアリール基［該置換基は、
ハロゲン原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数
１乃至１６個のアルキル基で置換されていてもよい）、
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４
個のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数
１乃至１０個のアルキレンジオキシ基、炭素数７乃至１
４個のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアル
キル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されていて
もよい）、炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素数
１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）、炭素数１乃至１６個
のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で
置換されていてもよい）、炭素数６乃至１０個のアリー
ルアゾ基、及び、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１
乃至４個含む複素環基からなる置換基群Ａより選択され
る基を示す］、（３）置換基を有していてもよい、窒素
原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基
［該置換基は、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、ハロ
ゲン原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃
至１６個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個の
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数７乃
至１４のアラルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のア
ルキル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換されてい
てもよい）、炭素数１乃至１６個のアルケニル基、炭素
数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）、及び、炭素数１乃
至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）からなる置換基群Ｂよ
り選択される基を示す］、（４）置換基を有していても
よい炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なっ
て１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基
［該アリール部分の置換基は、上記の置換基群Ａから選
択される基を示す］、（５）置換基を有していてもよ
い、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む
複素環基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１
乃至１４個のアルキル基［該複素環部分の置換基は、上
記の置換基群Ｂから選択される基を示す］、（６）置換
基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基
［該置換基は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個の
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃
至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原
子で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６
個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子
で置換されていても良い）からなる置換基群Ｃより選択
される基を示す］、（７）置換基を有していてもよい炭
素数２乃至２２個のアルケニル基［該置換基は、上記の
（２）若しくは（３）から選択される基または置換基群
Ｃより選択される基を示す］、または、（８）式（ａ）
で表される基
【０００９】
【化７】
【００１０】［式中、ｎは１乃至２０の整数を示し、ｍ
は０または２を示す。］を示し、Ｒ3は、水素原子また
は水酸基を示す。
は０または２を示す。］を示し、Ｒ3は、水素原子また
は水酸基を示す。
【００１１】但し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表される
基であり、Ｒ1が水素原子または式（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）または（Ｖ）
基であり、Ｒ1が水素原子または式（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）または（Ｖ）
【００１２】
【化８】
【００１３】で表される基であり、Ｒ2が水素原子であ
り、Ｒ3が水酸基である化合物、及び、Ｘ1が酸素原子で
あり、Ｘ2が式−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ1が水素
原子又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が
水酸基である化合物は除く。｝で表される化合物、その
薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アル
キル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩、及び、
上記の化合物を有効成分として含有する医薬、抗菌剤、
抗抗酸菌剤及び抗結核剤である。
り、Ｒ3が水酸基である化合物、及び、Ｘ1が酸素原子で
あり、Ｘ2が式−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ1が水素
原子又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が
水酸基である化合物は除く。｝で表される化合物、その
薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アル
キル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩、及び、
上記の化合物を有効成分として含有する医薬、抗菌剤、
抗抗酸菌剤及び抗結核剤である。
【００１４】上記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
おいて、Ｘ1及びＸ2におけるＲ4及びＲ5の「炭素数１乃
至３個のアルキル基」としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピルまたはイソプロピル基を挙げることができ
好適にはメチル基である。
おいて、Ｘ1及びＸ2におけるＲ4及びＲ5の「炭素数１乃
至３個のアルキル基」としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピルまたはイソプロピル基を挙げることができ
好適にはメチル基である。
【００１５】Ｘ1及びＸ2におけるＲ4及びＲ5の「Ｒ
1（若しくはＲ2）及びそれらが結合する窒素原子と一緒
になって酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい
３乃至７員環状アミノ基を形成する基」としては、例え
ばアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリ
ジニル、モルホリニル、チオモルホリニル基等を挙げる
ことができ、好適にはＲ1（若しくはＲ2）及びそれらが
結合する窒素原子と一緒になって５または６員環状アミ
ノ基を形成する基であり、更に好適にはピロリジニル基
である。
1（若しくはＲ2）及びそれらが結合する窒素原子と一緒
になって酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい
３乃至７員環状アミノ基を形成する基」としては、例え
ばアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリ
ジニル、モルホリニル、チオモルホリニル基等を挙げる
ことができ、好適にはＲ1（若しくはＲ2）及びそれらが
結合する窒素原子と一緒になって５または６員環状アミ
ノ基を形成する基であり、更に好適にはピロリジニル基
である。
【００１６】Ｘ1におけるＲ4として、好適には水素原
子、炭素数１乃至３個のアルキル基またはＲ1及びそれ
らが結合する窒素原子と一緒になって５または６員環状
アミノ基を形成する基であり、更に好適には水素原子ま
たは炭素数１乃至３個のアルキル基であり、最も好適に
は水素原子である。
子、炭素数１乃至３個のアルキル基またはＲ1及びそれ
らが結合する窒素原子と一緒になって５または６員環状
アミノ基を形成する基であり、更に好適には水素原子ま
たは炭素数１乃至３個のアルキル基であり、最も好適に
は水素原子である。
【００１７】Ｘ2におけるＲ5として、好適には水素原子
または炭素数１乃至３個のアルキル基であり、最も好適
には水素原子である。
または炭素数１乃至３個のアルキル基であり、最も好適
には水素原子である。
【００１８】Ｘ1全体として、好適には式−Ｎ（Ｒ4）−
で示される基であり、更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で
示される基（式中、Ｒ4は、水素原子、炭素数１乃至３
個のアルキル基、又はＲ1及びそれらが結合する窒素原
子と一緒になって５または６員環状アミノ基を形成する
基を示す）であり、より更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−
で示される基（式中、Ｒ4は、水素原子または炭素数１
乃至３個のアルキル基を示す）であり、最も好適には式
−ＮＨ−で表わされる基である。
で示される基であり、更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−で
示される基（式中、Ｒ4は、水素原子、炭素数１乃至３
個のアルキル基、又はＲ1及びそれらが結合する窒素原
子と一緒になって５または６員環状アミノ基を形成する
基を示す）であり、より更に好適には式−Ｎ（Ｒ4）−
で示される基（式中、Ｒ4は、水素原子または炭素数１
乃至３個のアルキル基を示す）であり、最も好適には式
−ＮＨ−で表わされる基である。
【００１９】Ｘ2全体として、好適には式−Ｎ（Ｒ5）−
で示される基であり、更に好適には式−Ｎ（Ｒ5）−で
示される基（式中、Ｒ5は、水素原子または炭素数１乃
至３個のアルキル基を示す）であり、最も好適には式−
ＮＨ−で表わされる基である。
で示される基であり、更に好適には式−Ｎ（Ｒ5）−で
示される基（式中、Ｒ5は、水素原子または炭素数１乃
至３個のアルキル基を示す）であり、最も好適には式−
ＮＨ−で表わされる基である。
【００２０】Ｒ1及びＲ2の定義において、「炭素数６乃
至１０個のアリール基」としては、例えばフェニル、１
−ナフチル、２−ナフチル基等を挙げることができ、好
適にはフェニル基である。
至１０個のアリール基」としては、例えばフェニル、１
−ナフチル、２−ナフチル基等を挙げることができ、好
適にはフェニル基である。
【００２１】「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至４個含む複素環基」としては、例えばフリル、チエニ
ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ト
リアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジニ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような
５又は６員芳香族複素環基及びテトラヒドロフリル、モ
ルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリ
ニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジ
ニル、ピラゾリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピ
ラニルのような部分若しくは完全還元型の５又は６員複
素環基を挙げることができる。
至４個含む複素環基」としては、例えばフリル、チエニ
ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ト
リアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジニ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような
５又は６員芳香族複素環基及びテトラヒドロフリル、モ
ルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリ
ニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジ
ニル、ピラゾリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピ
ラニルのような部分若しくは完全還元型の５又は６員複
素環基を挙げることができる。
【００２２】尚、上記「５又は６員芳香族複素環基」及
び「部分若しくは完全還元型の５又は６員複素環基」
は、ベンゼンのような他の環式基と縮環していてもよ
く、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズ
イミダゾリル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサ
ンテニル、フェノキサチイニル、インドリジニル、イソ
インドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キ
ノリジニル、イソキノリニル、キノリニル、フタラジニ
ル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、
カルバゾリル、カルボリニル、アクリジニル、イソイン
ドリニルのような基を挙げることができる。
び「部分若しくは完全還元型の５又は６員複素環基」
は、ベンゼンのような他の環式基と縮環していてもよ
く、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズ
イミダゾリル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサ
ンテニル、フェノキサチイニル、インドリジニル、イソ
インドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キ
ノリジニル、イソキノリニル、キノリニル、フタラジニ
ル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、
カルバゾリル、カルボリニル、アクリジニル、イソイン
ドリニルのような基を挙げることができる。
【００２３】これら複素環基のうち、好適には５又は６
員芳香族複素環基またはベンゼン環と縮環した５又は６
員芳香族複素環基であり、更に好適にはフリル、チエニ
ル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリルまたはキ
ノリニル基である。
員芳香族複素環基またはベンゼン環と縮環した５又は６
員芳香族複素環基であり、更に好適にはフリル、チエニ
ル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリルまたはキ
ノリニル基である。
【００２４】「炭素数１乃至２２個のアルキル基」と
は、炭素数１乃至２２個の直鎖状、分枝状または環状の
飽和炭化水素基を示し、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イ
ソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ
メチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチ
ルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチ
ルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチ
ル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１
１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２
−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１
４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オ
クタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、ア
イコシル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
シル、ヘナイコシル、ドコシル基のような直鎖又は分枝
鎖アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジ
メチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、プロピ
ルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、t-ブチルシ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シク
ロノニル、シクロデシル、シクロドデシル、ノルボルニ
ル、アダマンチルのような分枝若しくは縮環していても
よい３乃至１２員シクロアルキル基；シクロプロピルメ
チル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シ
クロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペン
チルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエ
チル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチ
ル、シクロヘキシルヘキシルのようなシクロアルキルア
ルキル基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１
８個の直鎖若しくは分枝状アルキル基または炭素数５乃
至１２個のシクロアルキル基である。
は、炭素数１乃至２２個の直鎖状、分枝状または環状の
飽和炭化水素基を示し、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イ
ソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ
メチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチ
ルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチ
ルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチ
ル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１
１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２
−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１
４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オ
クタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、ア
イコシル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
シル、ヘナイコシル、ドコシル基のような直鎖又は分枝
鎖アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジ
メチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、プロピ
ルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、t-ブチルシ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シク
ロノニル、シクロデシル、シクロドデシル、ノルボルニ
ル、アダマンチルのような分枝若しくは縮環していても
よい３乃至１２員シクロアルキル基；シクロプロピルメ
チル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シ
クロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペン
チルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエ
チル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチ
ル、シクロヘキシルヘキシルのようなシクロアルキルア
ルキル基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１
８個の直鎖若しくは分枝状アルキル基または炭素数５乃
至１２個のシクロアルキル基である。
【００２５】「炭素数６乃至１０個のアリール基を同一
又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のア
ルキル基」とは、１乃至３個の上記「炭素数６乃至１０
個のアリール基」で置換された「炭素数１乃至１４個の
アルキル基」である。
又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のア
ルキル基」とは、１乃至３個の上記「炭素数６乃至１０
個のアリール基」で置換された「炭素数１乃至１４個の
アルキル基」である。
【００２６】「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有す
る炭素数１乃至１４個のアルキル基」とは、１乃至３個
の上記「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個
含む複素環基」で置換された「炭素数１乃至１４個のア
ルキル基」である。
至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有す
る炭素数１乃至１４個のアルキル基」とは、１乃至３個
の上記「窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個
含む複素環基」で置換された「炭素数１乃至１４個のア
ルキル基」である。
【００２７】「炭素数２乃至２２個のアルケニル基」と
は、炭素数２乃至２２個の１乃至３個の二重結合を有す
る直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基を示し、例え
ばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペ
ニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−
１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル
−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテ
ニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブ
テニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル
−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−
ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル
−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−
ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセ
ニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニ
ル、５−ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニ
ル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、シ
ス−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプ
タデカジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−
ヘプタデカトリエニル、シス−９−オクタデセニル、シ
ス−１０−ノナデセニル、シス−１２−エイコセニルの
ような直鎖又は分枝状アルケニル基；シクロペンテニ
ル、メチルシクロペンテニル、シクロヘキセニル、メチ
ルシクロヘキセニル、ジメチルシクロヘキセニル、エチ
ルシクロヘキセニル、ブチルシクロヘキセニル、シクロ
ヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセニル、シク
ロドデセニル基のような分枝していてもよいシクロアル
ケニル基；シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニル
メチル、シクロヘキセニルエチル、シクロヘキセニルブ
チルのようなシクロアルケニルアルキル基を挙げること
ができ、好適には炭素数２乃至１８個の直鎖若しくは分
枝状アルケニル基または炭素数５乃至８個のシクロアル
ケニルアルキル基である。
は、炭素数２乃至２２個の１乃至３個の二重結合を有す
る直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基を示し、例え
ばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペ
ニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−
１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル
−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテ
ニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブ
テニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル
−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−
ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル
−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−
ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセ
ニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニ
ル、５−ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニ
ル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、シ
ス−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプ
タデカジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−
ヘプタデカトリエニル、シス−９−オクタデセニル、シ
ス−１０−ノナデセニル、シス−１２−エイコセニルの
ような直鎖又は分枝状アルケニル基；シクロペンテニ
ル、メチルシクロペンテニル、シクロヘキセニル、メチ
ルシクロヘキセニル、ジメチルシクロヘキセニル、エチ
ルシクロヘキセニル、ブチルシクロヘキセニル、シクロ
ヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセニル、シク
ロドデセニル基のような分枝していてもよいシクロアル
ケニル基；シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニル
メチル、シクロヘキセニルエチル、シクロヘキセニルブ
チルのようなシクロアルケニルアルキル基を挙げること
ができ、好適には炭素数２乃至１８個の直鎖若しくは分
枝状アルケニル基または炭素数５乃至８個のシクロアル
ケニルアルキル基である。
【００２８】置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「ハロゲン原子」
としては、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子
を挙げることができ、これらのうち好適にはフッ素また
は塩素原子である。
としては、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子
を挙げることができ、これらのうち好適にはフッ素また
は塩素原子である。
【００２９】置換基群Ａ及びＢの「アミノ基」は炭素数
１乃至１６個のアルキル基で置換されていてもよく、例
えば無置換のアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プ
ロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミノ、オクチ
ルアミノ、デシルアミノ、ドデシルアミノ、テトラデシ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ基を挙げることができる。好
適には炭素数１乃至６個のアルキル基で置換されていて
もよいアミノ基であり、更に好適には炭素数１乃至３個
のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
特に好適にはアミノまたはジメチルアミノ基である。
１乃至１６個のアルキル基で置換されていてもよく、例
えば無置換のアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プ
ロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミノ、オクチ
ルアミノ、デシルアミノ、ドデシルアミノ、テトラデシ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ基を挙げることができる。好
適には炭素数１乃至６個のアルキル基で置換されていて
もよいアミノ基であり、更に好適には炭素数１乃至３個
のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
特に好適にはアミノまたはジメチルアミノ基である。
【００３０】置換基群Ａの「炭素数１乃至１０個のアル
キレンジオキシ基」としては、例えばメチレンジオキ
シ、１，１−エチレンジオキシ、１，２−エチレンジオ
キシ、１，１−プロピレンジオキシ、１，１−ブチレン
ジオキシ、１，１−ヘキシレンジオキシ、１，１−オク
チレンジオキシ、１，１−デシレンジオキシ基を挙げる
ことができ、好適には炭素数１乃至３個のアルキレンジ
オキシであり、最も好適にはメチレンジオキシ基であ
る。
キレンジオキシ基」としては、例えばメチレンジオキ
シ、１，１−エチレンジオキシ、１，２−エチレンジオ
キシ、１，１−プロピレンジオキシ、１，１−ブチレン
ジオキシ、１，１−ヘキシレンジオキシ、１，１−オク
チレンジオキシ、１，１−デシレンジオキシ基を挙げる
ことができ、好適には炭素数１乃至３個のアルキレンジ
オキシであり、最も好適にはメチレンジオキシ基であ
る。
【００３１】置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭素数１乃至４
個のアルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカ
ルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキ
シカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、sec-ブチ
ルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル基等を
挙げることができるが、好適にはメトキシ若しくはエト
キシカルボニル基である。
個のアルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカ
ルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキ
シカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、sec-ブチ
ルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル基等を
挙げることができるが、好適にはメトキシ若しくはエト
キシカルボニル基である。
【００３２】置換基群Ａ及びＢの「炭素数７乃至１４の
アラルキルオキシ基」としては、例えばベンジルオキ
シ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキシ、３
−フェニルプロピルオキシ、２−フェニルプロピルオキ
シ、４−フェニルブチルオキシ、１−ナフチルメチルオ
キシ、２−（１−ナフチル）エチルオキシ、３−（１−
ナフチル）プロピルオキシ、４−（１−ナフチル）ブチ
ルオキシ、２−ナフチルメチルオキシ、２−（２−ナフ
チル）エチルオキシ、３−（２−ナフチル）プロピルオ
キシ、４−（２−ナフチル）ブチルオキシ基等を挙げる
ことができ、好適には炭素数７乃至１０のフェニルアル
キルオキシ基であり、更に好適にはベンジルオキシまた
は２−フェネチルオキシ基である。
アラルキルオキシ基」としては、例えばベンジルオキ
シ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキシ、３
−フェニルプロピルオキシ、２−フェニルプロピルオキ
シ、４−フェニルブチルオキシ、１−ナフチルメチルオ
キシ、２−（１−ナフチル）エチルオキシ、３−（１−
ナフチル）プロピルオキシ、４−（１−ナフチル）ブチ
ルオキシ、２−ナフチルメチルオキシ、２−（２−ナフ
チル）エチルオキシ、３−（２−ナフチル）プロピルオ
キシ、４−（２−ナフチル）ブチルオキシ基等を挙げる
ことができ、好適には炭素数７乃至１０のフェニルアル
キルオキシ基であり、更に好適にはベンジルオキシまた
は２−フェネチルオキシ基である。
【００３３】置換基群Ａ及びＢの「炭素数１乃至１６個
のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換され
ていても良い）」としては、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチル
ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシ
ル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２
−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−
メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキ
シル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，
４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチ
ル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メ
チルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチ
ル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，
５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、
４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−メチル
オクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチ
ル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノ
ニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３−エチ
ルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメ
チルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、
４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチルペン
タデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジ
メチルテトラデシル、１５−メチルヘキサデシルのよう
な直鎖若しくは分枝状のアルキル基；トリフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピ
ル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロペンチル、
トリデカフルオロヘキシル、３−フルオロプロピル、４
−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオ
ロヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル、２-クロ
ロエチル、３-クロロプロピル、ブロモメチル、２-ブロ
モエチル基のようなハロゲン原子で置換された直鎖若し
くは分枝状のアルキル基を挙げることができ、好適には
炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ
素又は塩素原子で置換されていてもよい）であり、更に
好適には炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アルキル
基はフッ素原子で置換されていてもよい）である。
のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子で置換され
ていても良い）」としては、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチル
ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシ
ル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２
−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−
メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキ
シル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，
４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチ
ル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メ
チルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチ
ル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，
５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、
４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−メチル
オクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチ
ル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノ
ニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３−エチ
ルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメ
チルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、
４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチルペン
タデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジ
メチルテトラデシル、１５−メチルヘキサデシルのよう
な直鎖若しくは分枝状のアルキル基；トリフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピ
ル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロペンチル、
トリデカフルオロヘキシル、３−フルオロプロピル、４
−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオ
ロヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル、２-クロ
ロエチル、３-クロロプロピル、ブロモメチル、２-ブロ
モエチル基のようなハロゲン原子で置換された直鎖若し
くは分枝状のアルキル基を挙げることができ、好適には
炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ
素又は塩素原子で置換されていてもよい）であり、更に
好適には炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アルキル
基はフッ素原子で置換されていてもよい）である。
【００３４】置換基群Ａ及びＢの「炭素数１乃至１６個
のアルケニル基」としては、例えばエテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−
２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メ
チル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−
メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３
−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−
３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテ
ニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、
２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メ
チル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、
４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メ
チル−４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ドデセニル、
テトラデセニル、ヘキサデセニルのような直鎖又は分枝
状アルケニル基を挙げることができ、好適には炭素数２
乃至１０個のアルケニル基である。
のアルケニル基」としては、例えばエテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−
２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メ
チル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−
メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３
−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−
３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテ
ニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、
２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メ
チル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、
４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メ
チル−４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ドデセニル、
テトラデセニル、ヘキサデセニルのような直鎖又は分枝
状アルケニル基を挙げることができ、好適には炭素数２
乃至１０個のアルケニル基である。
【００３５】置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭素数１乃至１
６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で
置換されていても良い）」としては、例えばメトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチ
ルオキシ、イソブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、t−
ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、
２−メチルブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エ
チルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオ
キシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチル
オキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチ
ルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジ
メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、
１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチ
ルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチル
ブチルオキシ、ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオ
キシ、２−メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシル
オキシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシ
ルオキシ、１−プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチ
ルペンチルオキシ、オクチルオキシ、１−メチルヘプチ
ルオキシ、２−メチルヘプチルオキシ、３−メチルヘプ
チルオキシ、４−メチルヘプチルオキシ、５−メチルヘ
プチルオキシ、６−メチルヘプチルオキシ、１−プロピ
ルペンチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、５，５
−ジメチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、３−メチル
オクチルオキシ、４−メチルオクチルオキシ、５−メチ
ルオクチルオキシ、６−メチルオクチルオキシ、１−プ
ロピルヘキシルオキシ、２−エチルヘプチルオキシ、
６，６−ジメチルヘプチルオキシ、デシルオキシ、１−
メチルノニルオキシ、３−メチルノニルオキシ、８−メ
チルノニルオキシ、３−エチルオクチルオキシ、３，７
−ジメチルオクチルオキシ、７，７−ジメチルオクチル
オキシ、ウンデシルオキシ、４，８−ジメチルノニルオ
キシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシ
ルオキシ、ペンタデシルオキシ、３，７，１１−トリメ
チルドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、４，８，１
２−トリメチルトリデシルオキシ、１−メチルペンタデ
シルオキシ、１４−メチルペンタデシルオキシ、１３，
１３−ジメチルテトラデシルオキシ、１５−メチルヘキ
サデシルオキシのような直鎖若しくは分枝状のアルコキ
シ基；トリフルオロメチルオキシ、２−フルオロエチル
オキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、ペン
タフルオロエチルオキシ、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、ノ
ナフルオロブチルオキシ、ウンデカフルオロペンチルオ
キシ、トリデカフルオロヘキシルオキシ、３−フルオロ
プロピルオキシ、４−フルオロブチルオキシ、５−フル
オロペンチルオキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、ペ
ンタフルオロエチルメチルオキシ、ヘプタフルオロプロ
ピルメチルオキシ、２−（ノナフルオロブチル）エチル
オキシ、２−（トリデカフルオロヘキシル）エチルオキ
シ、２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキ
シ、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、２-
クロロエチルオキシ、３-クロロプロピルオキシ、ブロ
モメチルオキシ、２-ブロモエチルオキシ基のようなハ
ロゲン原子で置換された直鎖若しくは分枝状のアルコキ
シ基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１６個
のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素又は塩素原子
で置換されていてもよい）であり、更に好適には炭素数
１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素
原子で置換されていてもよい）である。
６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で
置換されていても良い）」としては、例えばメトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチ
ルオキシ、イソブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、t−
ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、
２−メチルブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エ
チルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオ
キシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチル
オキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチ
ルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジ
メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、
１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチ
ルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチル
ブチルオキシ、ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオ
キシ、２−メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシル
オキシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシ
ルオキシ、１−プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチ
ルペンチルオキシ、オクチルオキシ、１−メチルヘプチ
ルオキシ、２−メチルヘプチルオキシ、３−メチルヘプ
チルオキシ、４−メチルヘプチルオキシ、５−メチルヘ
プチルオキシ、６−メチルヘプチルオキシ、１−プロピ
ルペンチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、５，５
−ジメチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、３−メチル
オクチルオキシ、４−メチルオクチルオキシ、５−メチ
ルオクチルオキシ、６−メチルオクチルオキシ、１−プ
ロピルヘキシルオキシ、２−エチルヘプチルオキシ、
６，６−ジメチルヘプチルオキシ、デシルオキシ、１−
メチルノニルオキシ、３−メチルノニルオキシ、８−メ
チルノニルオキシ、３−エチルオクチルオキシ、３，７
−ジメチルオクチルオキシ、７，７−ジメチルオクチル
オキシ、ウンデシルオキシ、４，８−ジメチルノニルオ
キシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシ
ルオキシ、ペンタデシルオキシ、３，７，１１−トリメ
チルドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、４，８，１
２−トリメチルトリデシルオキシ、１−メチルペンタデ
シルオキシ、１４−メチルペンタデシルオキシ、１３，
１３−ジメチルテトラデシルオキシ、１５−メチルヘキ
サデシルオキシのような直鎖若しくは分枝状のアルコキ
シ基；トリフルオロメチルオキシ、２−フルオロエチル
オキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、ペン
タフルオロエチルオキシ、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、ノ
ナフルオロブチルオキシ、ウンデカフルオロペンチルオ
キシ、トリデカフルオロヘキシルオキシ、３−フルオロ
プロピルオキシ、４−フルオロブチルオキシ、５−フル
オロペンチルオキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、ペ
ンタフルオロエチルメチルオキシ、ヘプタフルオロプロ
ピルメチルオキシ、２−（ノナフルオロブチル）エチル
オキシ、２−（トリデカフルオロヘキシル）エチルオキ
シ、２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキ
シ、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、２-
クロロエチルオキシ、３-クロロプロピルオキシ、ブロ
モメチルオキシ、２-ブロモエチルオキシ基のようなハ
ロゲン原子で置換された直鎖若しくは分枝状のアルコキ
シ基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至１６個
のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素又は塩素原子
で置換されていてもよい）であり、更に好適には炭素数
１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素
原子で置換されていてもよい）である。
【００３６】置換基群Ａ、Ｂ及びＣの「炭素数１乃至１
６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原
子で置換されていても良い）」としては、例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、t−ブ
チルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチ
ルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピル
チオ、ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、４−メチルペ
ンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペン
チルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチル
ブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジ
メチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，
３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチ
オ、２−エチルブチルチオ、ヘプチルチオ、１−メチル
ヘキシルチオ、２−メチルヘキシルチオ、３−メチルヘ
キシルチオ、４−メチルヘキシルチオ、５−メチルヘキ
シルチオ、１−プロピルブチルチオ、４，４−ジメチル
ペンチルチオ、オクチルチオ、１−メチルヘプチルチ
オ、２−メチルヘプチルチオ、３−メチルヘプチルチ
オ、４−メチルヘプチルチオ、５−メチルヘプチルチ
オ、６−メチルヘプチルチオ、１−プロピルペンチルチ
オ、２−エチルヘキシルチオ、５，５−ジメチルヘキシ
ルチオ、ノニルチオ、３−メチルオクチルチオ、４−メ
チルオクチルチオ、５−メチルオクチルチオ、６−メチ
ルオクチルチオ、１−プロピルヘキシルチオ、２−エチ
ルヘプチルチオ、６，６−ジメチルヘプチルチオ、デシ
ルチオ、１−メチルノニルチオ、３−メチルノニルチ
オ、８−メチルノニルチオ、３−エチルオクチルチオ、
３，７−ジメチルオクチルチオ、７，７−ジメチルオク
チルチオ、ウンデシルチオ、４，８−ジメチルノニルチ
オ、ドデシルチオ、トリデシルチオ、テトラデシルチ
オ、ペンタデシルチオ、３，７，１１−トリメチルドデ
シルチオ、ヘキサデシルチオ、４，８，１２−トリメチ
ルトリデシルチオ、１−メチルペンタデシルチオ、１４
−メチルペンタデシルチオ、１３，１３−ジメチルテト
ラデシルチオ、１５−メチルヘキサデシルチオのような
直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基；トリフルオロメ
チルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリ
フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１，
１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、ヘプタフルオ
ロプロピルチオ、ノナフルオロブチルチオ、ウンデカフ
ルオロペンチルチオ、トリデカフルオロヘキシルチオ、
３−フルオロプロピルチオ、４−フルオロブチルチオ、
５−フルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチ
オ、ペンタフルオロエチルメチルチオ、ヘプタフルオロ
プロピルメチルチオ、２−（ノナフルオロブチル）エチ
ルチオ、２−（トリデカフルオロヘキシル）エチルチ
オ、２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルチオ、
クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、２-クロロエ
チルチオ、３-クロロプロピルチオ、ブロモメチルチ
オ、２-ブロモエチルチオ基のようなハロゲン原子で置
換された直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基を挙げる
ことができ、好適には炭素数１乃至１６個のアルキルチ
オ基（該アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子で置換さ
れていてもよい）であり、更に好適には炭素数１乃至１
６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原子
で置換されていてもよい）である。
６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原
子で置換されていても良い）」としては、例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、t−ブ
チルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチ
ルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピル
チオ、ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、４−メチルペ
ンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペン
チルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチル
ブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジ
メチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，
３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチ
オ、２−エチルブチルチオ、ヘプチルチオ、１−メチル
ヘキシルチオ、２−メチルヘキシルチオ、３−メチルヘ
キシルチオ、４−メチルヘキシルチオ、５−メチルヘキ
シルチオ、１−プロピルブチルチオ、４，４−ジメチル
ペンチルチオ、オクチルチオ、１−メチルヘプチルチ
オ、２−メチルヘプチルチオ、３−メチルヘプチルチ
オ、４−メチルヘプチルチオ、５−メチルヘプチルチ
オ、６−メチルヘプチルチオ、１−プロピルペンチルチ
オ、２−エチルヘキシルチオ、５，５−ジメチルヘキシ
ルチオ、ノニルチオ、３−メチルオクチルチオ、４−メ
チルオクチルチオ、５−メチルオクチルチオ、６−メチ
ルオクチルチオ、１−プロピルヘキシルチオ、２−エチ
ルヘプチルチオ、６，６−ジメチルヘプチルチオ、デシ
ルチオ、１−メチルノニルチオ、３−メチルノニルチ
オ、８−メチルノニルチオ、３−エチルオクチルチオ、
３，７−ジメチルオクチルチオ、７，７−ジメチルオク
チルチオ、ウンデシルチオ、４，８−ジメチルノニルチ
オ、ドデシルチオ、トリデシルチオ、テトラデシルチ
オ、ペンタデシルチオ、３，７，１１−トリメチルドデ
シルチオ、ヘキサデシルチオ、４，８，１２−トリメチ
ルトリデシルチオ、１−メチルペンタデシルチオ、１４
−メチルペンタデシルチオ、１３，１３−ジメチルテト
ラデシルチオ、１５−メチルヘキサデシルチオのような
直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基；トリフルオロメ
チルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリ
フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１，
１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、ヘプタフルオ
ロプロピルチオ、ノナフルオロブチルチオ、ウンデカフ
ルオロペンチルチオ、トリデカフルオロヘキシルチオ、
３−フルオロプロピルチオ、４−フルオロブチルチオ、
５−フルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチ
オ、ペンタフルオロエチルメチルチオ、ヘプタフルオロ
プロピルメチルチオ、２−（ノナフルオロブチル）エチ
ルチオ、２−（トリデカフルオロヘキシル）エチルチ
オ、２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルチオ、
クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、２-クロロエ
チルチオ、３-クロロプロピルチオ、ブロモメチルチ
オ、２-ブロモエチルチオ基のようなハロゲン原子で置
換された直鎖若しくは分枝状のアルキルチオ基を挙げる
ことができ、好適には炭素数１乃至１６個のアルキルチ
オ基（該アルキルチオ基はフッ素又は塩素原子で置換さ
れていてもよい）であり、更に好適には炭素数１乃至１
６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原子
で置換されていてもよい）である。
【００３７】置換基群Ａの「炭素数６乃至１０個のアリ
ールアゾ基」としては、例えばフェニルアゾ、１−ナフ
チルアゾ、２−ナフチルアゾ基等を挙げることができ、
好適にはフェニルアゾ基である。
ールアゾ基」としては、例えばフェニルアゾ、１−ナフ
チルアゾ、２−ナフチルアゾ基等を挙げることができ、
好適にはフェニルアゾ基である。
【００３８】置換基群Ａの「窒素原子、硫黄原子又は酸
素原子を１乃至４個含む複素環基」は、前述と同意義で
あり、好適には窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至３個含む５又は６員複素環基である。
素原子を１乃至４個含む複素環基」は、前述と同意義で
あり、好適には窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至３個含む５又は６員複素環基である。
【００３９】置換基群Ａは、好適にはハロゲン原子、水
酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至６個のアル
キル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至４個のアル
キレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至１
６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素または塩素原
子で置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のア
ルケニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該ア
ルコキシ基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良
い）、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキ
ルチオ基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良
い）、フェニルアゾ基、及び、窒素原子、硫黄原子又は
酸素原子を１乃至３個含む５又は６員複素環基からなる
置換基群Ａ１であり、更に好適にはフッ素若しくは塩素
原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至３
個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至４個
のアルキレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数１
乃至１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素原子で
置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケ
ニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコ
キシ基はフッ素原子で置換されていても良い）、炭素数
１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフ
ッ素原子で置換されていても良い）、フェニルアゾ基、
及び、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至３個含
む５又は６員複素環基からなる置換基群Ａ２である。
酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至６個のアル
キル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至４個のアル
キレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至１
６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素または塩素原
子で置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のア
ルケニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該ア
ルコキシ基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良
い）、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキ
ルチオ基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良
い）、フェニルアゾ基、及び、窒素原子、硫黄原子又は
酸素原子を１乃至３個含む５又は６員複素環基からなる
置換基群Ａ１であり、更に好適にはフッ素若しくは塩素
原子、水酸基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至３
個のアルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至４個
のアルキレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数１
乃至１６個のアルキル基（該アルキル基はフッ素原子で
置換されていても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケ
ニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコ
キシ基はフッ素原子で置換されていても良い）、炭素数
１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフ
ッ素原子で置換されていても良い）、フェニルアゾ基、
及び、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至３個含
む５又は６員複素環基からなる置換基群Ａ２である。
【００４０】置換基群Ｂは、好適にはオキソ基、チオキ
ソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基（該
アミノ基は炭素数１乃至６個のアルキル基で置換されて
いてもよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアル
キル基（該アルキル基はフッ素又は塩素原子で置換され
ていても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケニル基、
炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基は
フッ素又は塩素原子で置換されていても良い）、及び、
炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ
基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良い）から
なる置換基群Ｂ１であり、更に好適にはオキソ基、チオ
キソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基
（該アミノ基は炭素数１乃至３個のアルキル基で置換さ
れていてもよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル
基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至１６個の
アルキル基（該アルキル基はフッ素原子で置換されてい
ても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素
数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ
素原子で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至
１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原
子で置換されていても良い）からなる置換基群Ｂ２であ
る。
ソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基（該
アミノ基は炭素数１乃至６個のアルキル基で置換されて
いてもよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアル
キル基（該アルキル基はフッ素又は塩素原子で置換され
ていても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケニル基、
炭素数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基は
フッ素又は塩素原子で置換されていても良い）、及び、
炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ
基はフッ素又は塩素原子で置換されていても良い）から
なる置換基群Ｂ１であり、更に好適にはオキソ基、チオ
キソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基
（該アミノ基は炭素数１乃至３個のアルキル基で置換さ
れていてもよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル
基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、ベンジルオキシ基、炭素数１乃至１６個の
アルキル基（該アルキル基はフッ素原子で置換されてい
ても良い）、炭素数２乃至１６個のアルケニル基、炭素
数１乃至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ
素原子で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至
１６個のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原
子で置換されていても良い）からなる置換基群Ｂ２であ
る。
【００４１】置換基群Ｃは、好適にはフッ素若しくは塩
素原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カル
ボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ
基（該アルコキシ基はフッ素若しくは塩素原子で置換さ
れていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個のアルキ
ルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素若しくは塩素原子
で置換されていても良い）からなる置換基群Ｃ１であ
り、更に好適にはフッ素原子、水酸基、アミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個の
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃
至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原子
で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個
のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原子で置
換されていても良い）からなる置換基群Ｃ２である。
素原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カル
ボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、炭素数１乃至１６個のアルコキシ
基（該アルコキシ基はフッ素若しくは塩素原子で置換さ
れていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個のアルキ
ルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素若しくは塩素原子
で置換されていても良い）からなる置換基群Ｃ１であ
り、更に好適にはフッ素原子、水酸基、アミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個の
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数１乃
至１６個のアルコキシ基（該アルコキシ基はフッ素原子
で置換されていても良い）、及び、炭素数１乃至１６個
のアルキルチオ基（該アルキルチオ基はフッ素原子で置
換されていても良い）からなる置換基群Ｃ２である。
【００４２】式（ａ）で表される基において、ｍは好適
には０であり、ｎは好適には１乃至１２の整数であり、
更に好適には４乃至８の整数である。
には０であり、ｎは好適には１乃至１２の整数であり、
更に好適には４乃至８の整数である。
【００４３】Ｒ1の「（２）置換基を有していてもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群
Ａから選択される基を示す）」としては、例えばフェニ
ル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチルフェニル
基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル
基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェニル
基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル基、３
−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、２
−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、２−イ
ソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、４−ビ
ニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、
2,4−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、
3,5−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオキシ
フェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、４−
ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、
４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフ
ェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−
フェノキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシフェニ
ル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキ
シフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル
基、３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、2,
3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル
基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェ
ニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロ
フェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,3,6−
トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニ
ル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、３−クロロ−
４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル−４
−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メ
チルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェ
ニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ−４
−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、３−ニトロ−
４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４−クロロフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリデカフルオ
ロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−
（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキシ｝フェニ
ル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−
（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−（４−フル
オロブチル）フェニル基、４−（５−フルオロペンチ
ル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェ
ニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基、３−シアノフェニル基、４−モルホリノフェ
ニル基、４−フェニルアゾフェニル基、ナフタレン−１
−イル基、ナフタレン−２−イル基、３−アミノフェニ
ル基、４−ジメチルアミノ基等を挙げることができ、好
適にはフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチル
フェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフ
ェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェ
ニル基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル
基、４−ビニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフ
ェニル基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオ
キシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、
４−ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル
基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキ
シフェニル基、３−フェノキシフェニル基、3,4−メチ
レンジオキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル
基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、
３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−
ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、
３−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオ
ロメチル−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロ
メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル基、４−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメ
チルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−
フルオロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メ
チルフェニル基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、
３−ニトロ−４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４
−クロロフェニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチ
ルオキシ）フェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピル
メチルオキシ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロ
ブチル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリ
デカフルオロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４
−｛２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキ
シ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル
基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−
（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５−フルオ
ロペンチル）フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−
シアノフェニル基、４−モルホリノフェニル基または４
−フェニルアゾフェニル基であり、更に好適にはフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル
基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、
４−ヘキシルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−
エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−
トリフルオロメチルフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキ
シフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−ト
リメトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−ジフルオ
ロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル
−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４
−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオ
フェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ
−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）
フェニル基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル
基、４−（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５
−フルオロペンチル）フェニル基、３−メチル−４−ブ
ロモフェニル基、３−ニトロ−４−フルオロフェニル基
である。
炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群
Ａから選択される基を示す）」としては、例えばフェニ
ル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチルフェニル
基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル
基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェニル
基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル基、３
−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、２
−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、２−イ
ソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、４−ビ
ニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、
2,4−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、
3,5−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオキシ
フェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、４−
ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、
４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフ
ェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−
フェノキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシフェニ
ル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキ
シフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル
基、３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、2,
3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル
基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェ
ニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロ
フェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,3,6−
トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニ
ル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、３−クロロ−
４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル−４
−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メ
チルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェ
ニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ−４
−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、３−ニトロ−
４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４−クロロフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリデカフルオ
ロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−
（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキシ｝フェニ
ル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−
（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−（４−フル
オロブチル）フェニル基、４−（５−フルオロペンチ
ル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェ
ニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基、３−シアノフェニル基、４−モルホリノフェ
ニル基、４−フェニルアゾフェニル基、ナフタレン−１
−イル基、ナフタレン−２−イル基、３−アミノフェニ
ル基、４−ジメチルアミノ基等を挙げることができ、好
適にはフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｓ−ブチル
フェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフ
ェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−オクチルフェ
ニル基、４−デシルフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル
基、４−ビニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフ
ェニル基、３−エトキシフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、３−イソプロピルオ
キシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、
４−ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル
基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−ベンジルオキ
シフェニル基、３−フェノキシフェニル基、3,4−メチ
レンジオキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル
基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、
３−クロロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−
ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、
３−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオ
ロメチル−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロ
メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル基、４−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメ
チルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−
フルオロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メ
チルフェニル基、３−メチル−４−ブロモフェニル基、
３−ニトロ−４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４
−クロロフェニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチ
ルオキシ）フェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピル
メチルオキシ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロ
ブチル）エチルオキシ｝フェニル基、４−｛２−（トリ
デカフルオロヘキシル）エチルオキシ｝フェニル基、４
−｛２−（ヘプタデカフルオロオクチル）エチルオキ
シ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル
基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル基、４−
（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５−フルオ
ロペンチル）フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−
シアノフェニル基、４−モルホリノフェニル基または４
−フェニルアゾフェニル基であり、更に好適にはフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル
基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、
４−ヘキシルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−
エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−
トリフルオロメチルフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキ
シフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,4,5−ト
リメトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ヨードフェニル基、3,4−ジフルオ
ロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメチル
−４−フルオロフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４
−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオ
フェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−フルオロ
−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、４−（ペンタフルオロエチルメチルオキシ）フ
ェニル基、４−（ヘプタフルオロプロピルメチルオキ
シ）フェニル基、４−｛２−（ノナフルオロブチル）エ
チルオキシ｝フェニル基、４−（２−フルオロエチル）
フェニル基、４−（３−フルオロプロピル）フェニル
基、４−（４−フルオロブチル）フェニル基、４−（５
−フルオロペンチル）フェニル基、３−メチル−４−ブ
ロモフェニル基、３−ニトロ−４−フルオロフェニル基
である。
【００４４】Ｒ1の「（３）置換基を有していてもよ
い、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む
複素環基（該複素環基は置換基群Ｂから選択される置換
基を有していてもよい）」としては、例えば２−ピリジ
ル基、3,5−ジクロロ−２−ピリジル基、３−ベンジル
オキシ−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル
基、４−メチル−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル
基、６−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル基、
2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、３−キノ
リル基、２−チオフェニル基、３−メトキシカルボニル
−５−アセチル−２−チオフェニル基、３−チオフェニ
ル基、２−メトキシカルボニル−３−チオフェニル基、
２−アセチル−３−チオフェニル基、２−カルバモイル
−３−チオフェニル基、２−フラニル基、５−メトキシ
カルボニル−２−フラニル基、２−チアゾリル基、５−
ニトロ−２−チアゾリル基、４−メチル−２−チアゾリ
ル基等を挙げることができ、好適には２−ピリジル基、
３−ベンジルオキシ−２−ピリジル基、４−メチル−２
−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、３−ピリ
ジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル
基、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、２−
チオフェニル基、３−チオフェニル基、２−フラニル
基、５−メトキシカルボニル−２−フラニル基、２−チ
アゾリル基、５−ニトロ−２−チアゾリル基または４−
メチル−２−チアゾリル基である。
い、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む
複素環基（該複素環基は置換基群Ｂから選択される置換
基を有していてもよい）」としては、例えば２−ピリジ
ル基、3,5−ジクロロ−２−ピリジル基、３−ベンジル
オキシ−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル
基、４−メチル−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル
基、６−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル基、
2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、３−キノ
リル基、２−チオフェニル基、３−メトキシカルボニル
−５−アセチル−２−チオフェニル基、３−チオフェニ
ル基、２−メトキシカルボニル−３−チオフェニル基、
２−アセチル−３−チオフェニル基、２−カルバモイル
−３−チオフェニル基、２−フラニル基、５−メトキシ
カルボニル−２−フラニル基、２−チアゾリル基、５−
ニトロ−２−チアゾリル基、４−メチル−２−チアゾリ
ル基等を挙げることができ、好適には２−ピリジル基、
３−ベンジルオキシ−２−ピリジル基、４−メチル−２
−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、３−ピリ
ジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、４−ピリジル
基、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ピリジル基、２−
チオフェニル基、３−チオフェニル基、２−フラニル
基、５−メトキシカルボニル−２−フラニル基、２−チ
アゾリル基、５−ニトロ−２−チアゾリル基または４−
メチル−２−チアゾリル基である。
【００４５】Ｒ1の「（４）置換基を有していてもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１
乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該ア
リール部分の置換基は置換基群Ａから選択される基であ
る）」としては、例えばベンジル基、２−メチルベンジ
ル基、４−メチルベンジル基、４−フルオロベンジル
基、２−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル
基、3,4,5−トリメトキシベンジル基、3,4−メチレンジ
オキシベンジル基、１−フェニルエチル基、２−ナフチ
ル基、２−フェニルエチル基、２−（４−メチルフェニ
ル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル
基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４
−メトキシフェニル）エチル基、２−（3,4−ジメトキ
シフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）
エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−
（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフ
ェニル）エチル基、２−（2,4−ジクロロフェニル）エ
チル基、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル基、2,
2−ジフェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、６
−フェニルヘキシル基、１０−フェニルデシル基、３−
（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピル基等を挙げる
ことができ、好適にはベンジル基、２−メチルベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−フルオロベンジル基、
２−メトキシベンジル基、２−ナフチル基、２−フェニ
ルエチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２
−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（3,4−ジ
メトキシフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル
基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−
クロロフェニル）エチル基、２−（2,4−ジクロロフェ
ニル）エチル基、３−フェニルプロピル基または６−フ
ェニルヘキシル基である。
炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１
乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該ア
リール部分の置換基は置換基群Ａから選択される基であ
る）」としては、例えばベンジル基、２−メチルベンジ
ル基、４−メチルベンジル基、４−フルオロベンジル
基、２−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル
基、3,4,5−トリメトキシベンジル基、3,4−メチレンジ
オキシベンジル基、１−フェニルエチル基、２−ナフチ
ル基、２−フェニルエチル基、２−（４−メチルフェニ
ル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル
基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４
−メトキシフェニル）エチル基、２−（3,4−ジメトキ
シフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）
エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−
（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフ
ェニル）エチル基、２−（2,4−ジクロロフェニル）エ
チル基、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル基、2,
2−ジフェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、６
−フェニルヘキシル基、１０−フェニルデシル基、３−
（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピル基等を挙げる
ことができ、好適にはベンジル基、２−メチルベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−フルオロベンジル基、
２−メトキシベンジル基、２−ナフチル基、２−フェニ
ルエチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２
−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（3,4−ジ
メトキシフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル
基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−
クロロフェニル）エチル基、２−（2,4−ジクロロフェ
ニル）エチル基、３−フェニルプロピル基または６−フ
ェニルヘキシル基である。
【００４６】Ｒ1の「（５）置換基を有していてもよ
い、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む
複素環基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１
乃至１４個のアルキル基（該複素環部分の置換基は、置
換基群Ｂから選択される基を示す）」としては、例えば
２−フリルメチル基、（３−メチル−２−フリル）メチ
ル基、３−フリルメチル基、２−チオフェニルメチル
基、２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジ
ルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−
メチル−２−フリル）エチル基、２−モルホリノエチル
基、３−（１−イミダゾリル）プロピル基、２−キノリ
ルメチル基、3,3−（３−ピリジル）プロピル基等を挙
げることができ、好適には２−フリルメチル基、３−フ
リルメチル基、２−チオフェニルメチル基、２−ピリジ
ルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、３
−（１−イミダゾリル）プロピル基または２−キノリル
メチル基である。
い、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む
複素環基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１
乃至１４個のアルキル基（該複素環部分の置換基は、置
換基群Ｂから選択される基を示す）」としては、例えば
２−フリルメチル基、（３−メチル−２−フリル）メチ
ル基、３−フリルメチル基、２−チオフェニルメチル
基、２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジ
ルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−
メチル−２−フリル）エチル基、２−モルホリノエチル
基、３−（１−イミダゾリル）プロピル基、２−キノリ
ルメチル基、3,3−（３−ピリジル）プロピル基等を挙
げることができ、好適には２−フリルメチル基、３−フ
リルメチル基、２−チオフェニルメチル基、２−ピリジ
ルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、３
−（１−イミダゾリル）プロピル基または２−キノリル
メチル基である。
【００４７】Ｒ1の「（６）置換基を有していてもよい
炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は、置換基
群Ｃから選択される基を示す）」としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｓ−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、イコシル基、ドコシル基、１−メチルヘプチル基、
２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチル
シクロヘキシル基、４−t−ブチルシクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル
基、シクロヘキシルメチル基、３−エトキシプロピル
基、３−メチルチオプロピル基、2,2−ジメトキシエチ
ル基、2,2−ジエトキシエチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、２−アミノエチル基、４−ヒドロキシブチル基、
５−ヒドロキシペンチル基、５−フルオロペンチル基、
３−ニトロプロピル基、２−シアノエチル基等を挙げる
ことができ、好適にはプロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｓ−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、シク
ロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、３−
エトキシプロピル基または３−メチルチオプロピル基で
ある。
炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は、置換基
群Ｃから選択される基を示す）」としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｓ−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、イコシル基、ドコシル基、１−メチルヘプチル基、
２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチル
シクロヘキシル基、４−t−ブチルシクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル
基、シクロヘキシルメチル基、３−エトキシプロピル
基、３−メチルチオプロピル基、2,2−ジメトキシエチ
ル基、2,2−ジエトキシエチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、２−アミノエチル基、４−ヒドロキシブチル基、
５−ヒドロキシペンチル基、５−フルオロペンチル基、
３−ニトロプロピル基、２−シアノエチル基等を挙げる
ことができ、好適にはプロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｓ−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、シク
ロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、３−
エトキシプロピル基または３−メチルチオプロピル基で
ある。
【００４８】Ｒ1の「（７）置換基を有していてもよい
炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基は、上記
の（２）若しくは（３）から選択される基または置換基
群Ｃから選択される基を示す）」としては、例えばビニ
ル基、アリル基、トランス−２−ヘキセン−１−イル
基、シス−２−ヘキセン−１−イル基、トランス−２−
ペンテン−１−イル基、トランス−2,4−ヘキサジエン
−１−イル基、２−（１−シクロヘキセニル）エチル
基、４−メチル−トランス−２−ヘキセン−１−イル
基、６−クロロ−トランス−３−ヘキセン−１−イル
基、６−ニトロ−トランス−３−ヘキセン−１−イル
基、６−シアノ−トランス−３−ヘキセン−１−イル基
等を挙げることができ、好適にはトランス−２−ヘキセ
ン−１−イル基、シス−２−ヘキセン−１−イル基、ト
ランス−２−ペンテン−１−イル基、トランス−2,4−
ヘキサジエン−１−イル基、４−メチル−トランス−２
−ヘキセン−１−イル基、６−クロロ−トランス−３−
ヘキセン−１−イル基である。
炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基は、上記
の（２）若しくは（３）から選択される基または置換基
群Ｃから選択される基を示す）」としては、例えばビニ
ル基、アリル基、トランス−２−ヘキセン−１−イル
基、シス−２−ヘキセン−１−イル基、トランス−２−
ペンテン−１−イル基、トランス−2,4−ヘキサジエン
−１−イル基、２−（１−シクロヘキセニル）エチル
基、４−メチル−トランス−２−ヘキセン−１−イル
基、６−クロロ−トランス−３−ヘキセン−１−イル
基、６−ニトロ−トランス−３−ヘキセン−１−イル
基、６−シアノ−トランス−３−ヘキセン−１−イル基
等を挙げることができ、好適にはトランス−２−ヘキセ
ン−１−イル基、シス−２−ヘキセン−１−イル基、ト
ランス−２−ペンテン−１−イル基、トランス−2,4−
ヘキサジエン−１−イル基、４−メチル−トランス−２
−ヘキセン−１−イル基、６−クロロ−トランス−３−
ヘキセン−１−イル基である。
【００４９】Ｒ1の「（８）式（ａ）で表される基［式
中、ｎは１乃至２０の整数を示し、ｍは０または２を示
す。］」としては、好適にはｍが０又は２でありｎが１
乃至１２の整数である基であり、更に好適にはｍが０又
は２でありｎが４乃至８の整数である基であり、最も好
適にはｍが０でありｎが４乃至８の整数である基であ
る。Ｒ1は、好適には上記の「（２）置換基を有してい
てもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」、「（４）
置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリー
ル基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至
１４個のアルキル基」、「（５）置換基を有していても
よい、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含
む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数
１乃至１４個のアルキル基」、「（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基」、
「（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個
のアルケニル基」または「（８）式（ａ）で表される
基」であり、更に好適には「（２）置換基を有していて
もよい炭素数６乃至１０個のアリール基」、「（６）置
換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル
基」、「（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至
２２個のアルケニル基」または「（８）式（ａ）で表さ
れる基」であり、より更に好適には「（２）置換基を有
していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」、
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基」または「（７）置換基を有していてもよ
い炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基は置換
基群Ｃから選択される基である）」であり、特に好適に
は「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０
個のアリール基」または「（６）置換基を有していても
よい炭素数１乃至２２個のアルキル基」であり、最も好
適には「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至
１０個のアリール基」である。
中、ｎは１乃至２０の整数を示し、ｍは０または２を示
す。］」としては、好適にはｍが０又は２でありｎが１
乃至１２の整数である基であり、更に好適にはｍが０又
は２でありｎが４乃至８の整数である基であり、最も好
適にはｍが０でありｎが４乃至８の整数である基であ
る。Ｒ1は、好適には上記の「（２）置換基を有してい
てもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」、「（４）
置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリー
ル基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至
１４個のアルキル基」、「（５）置換基を有していても
よい、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含
む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数
１乃至１４個のアルキル基」、「（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基」、
「（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個
のアルケニル基」または「（８）式（ａ）で表される
基」であり、更に好適には「（２）置換基を有していて
もよい炭素数６乃至１０個のアリール基」、「（６）置
換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル
基」、「（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至
２２個のアルケニル基」または「（８）式（ａ）で表さ
れる基」であり、より更に好適には「（２）置換基を有
していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」、
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基」または「（７）置換基を有していてもよ
い炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基は置換
基群Ｃから選択される基である）」であり、特に好適に
は「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０
個のアリール基」または「（６）置換基を有していても
よい炭素数１乃至２２個のアルキル基」であり、最も好
適には「（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至
１０個のアリール基」である。
【００５０】Ｒ2は、好適には「（１）水素原子」、
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基」または「（７）置換基を有していてもよ
い炭素数２乃至２２個のアルケニル基」であり、更に好
適には水素原子、無置換の炭素数１乃至２２個のアルキ
ル基または無置換の炭素数２乃至２２個のアルケニル基
であり、より更に好適には水素原子、無置換の炭素数６
乃至２０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至
２０個のアルケニル基であり、特に好適には水素原子ま
たは無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、
最も好適には水素原子である。
「（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個
のアルキル基」または「（７）置換基を有していてもよ
い炭素数２乃至２２個のアルケニル基」であり、更に好
適には水素原子、無置換の炭素数１乃至２２個のアルキ
ル基または無置換の炭素数２乃至２２個のアルケニル基
であり、より更に好適には水素原子、無置換の炭素数６
乃至２０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至
２０個のアルケニル基であり、特に好適には水素原子ま
たは無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、
最も好適には水素原子である。
【００５１】Ｒ3は、好適には水酸基である。
【００５２】一般式（Ｉ）で表わされる化合物として、
好適には以下の化合物である。 １．Ｘ1について： （１−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基であ
る化合物。 （１−２） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基（式
中、Ｒ4は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （１−３） Ｘ1が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ２．Ｘ2について： （２−１） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であ
る化合物。 （２−２） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基（式
中、Ｒ5は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （２−３） Ｘ2が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ３．Ｒ1について： （３−１）Ｒ1が、水素原子である化合物。 （３−２）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）である化合物。 （３−２−１） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−２−２） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−２−３） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−２−４） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基（該置換基は置換基
群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−３）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−３−１） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−３−２） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−３−３） （３−３）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５若しくは６員芳香族複素環基
またはベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素
環基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）
である化合物。 （３−４）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個
有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置
換基群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−４−１） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−４−２） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−４−３） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−４−４） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基である化合物。 （３−４−５） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−４−６） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−４−７） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−４−８） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−５）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を
同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個
のアルキル基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基
を示す）である化合物。 （３−５−１） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−５−２） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−５−３） （３−５）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５又は６員芳香族複素環基また
はベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−５−４） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−５−５） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−５−６） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−５−７） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−６）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数１
乃至２２個のアルキル基（該置換基は、置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−６−１） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ１から選択される基である化合物。 （３−６−２） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ２から選択される基である化合物。 （３−６−３） （３−６）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数１乃至１８個のアルキル基（該置
換基は、置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数２
乃至２２個のアルケニル基（該置換基は、上記の（２）
若しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−７−１） （３−７）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該
置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７−２） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至２２個のアルケニル基である化合物。 （３−７−３） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至１８個のアルケニル基である化合物。 （３−８）Ｒ1が式（ａ）で表される化合物。 （３−８−１） （３−８）においてｍが０である化合
物。 （３−８−２） （３−８）においてｎが１乃至１２の
整数である化合物。 （３−８−３） （３−８）においてｎが４乃至８の整
数である化合物。 （３−８−４） （３−８）においてｍが０又は２であ
り、ｎが４乃至８の整数である化合物。 （３−８−５） （３−８）においてｍが０であり、ｎ
が４乃至８の整数である化合物。 ４．Ｒ2について： （４−１）Ｒ2が、水素原子、置換基を有していてもよ
い炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｃから選択される基である）または置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基である）である化合物。 （４−２）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数１乃至２
２個のアルキル基または無置換の炭素数２乃至２２個の
アルケニル基である化合物。 （４−３）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数６乃至２
０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至２０個
のアルケニル基である化合物。 （４−４）Ｒ2が、水素原子または無置換の炭素数６乃
至２０個のアルキル基である化合物。 （４−５）Ｒ2が、無置換の炭素数６乃至２０個のアル
キル基である化合物。 （４−６）Ｒ2が、水素原子である化合物。 ５．Ｒ3について： （５−１）Ｒ3が、水素原子である化合物。 （５−２）Ｒ3が、水酸基である化合物。 ６．Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3について、上記の好適
な置換基を適宜組み合わせて得られる化合物は更に好適
であり、例えば次のような組み合わせを挙げることがで
きる。なお、採り得る組み合わせは例示するものに限定
されない。 （６−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表される基であ
り、Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であり、Ｒ1
が（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個
のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選択される基
を示す）、（４）置換基を有していてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個有
する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ａから選択される基を示す）、（５）置換基を有し
ていてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有す
る炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基
を有していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基
（該置換基は、請求項１のＲ1の定義における（２）若
しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから選
択される基を示す）、または（８）式（ａ）で表される
基であり、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至
２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子または水酸
基である化合物。 （６−２） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（４）置換基を有していてもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１
乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置
換基は置換基群Ａから選択される基を示す）、（５）置
換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素
原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃
至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換
基は置換基群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換
基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基
（該置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）、
（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個の
アルケニル基（該置換基は、請求項１のＲ1の定義にお
ける（２）若しくは（３）から選択される基または置換
基群Ｃから選択される基を示す）、または（８）式
（ａ）で表される基であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−３） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（６）置換基を有していてもよい
炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基群
Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は、請求項１のＲ1の定義における（２）若しくは
（３）から選択される基または置換基群Ｃから選択され
る基を示す）、または（８）式（ａ）で表される基であ
り、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至２０個
のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子又は水酸基である
化合物。 （６−４） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）または（６）置換基を有していても
よい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ｃから選択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原
子または無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水素原子又は水酸基である化合物。 （６−５） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−６） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−７） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−８） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の「薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体」と
は、著しい毒性を有さず、医薬として使用され得るエス
テル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体をいう。
好適には以下の化合物である。 １．Ｘ1について： （１−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基であ
る化合物。 （１−２） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表わされる基（式
中、Ｒ4は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （１−３） Ｘ1が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ２．Ｘ2について： （２−１） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であ
る化合物。 （２−２） Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基（式
中、Ｒ5は水素原子または炭素数１乃至３のアルキル基
を示す）である化合物。 （２−３） Ｘ2が式−ＮＨ−で表わされる基である化
合物。 ３．Ｒ1について： （３−１）Ｒ1が、水素原子である化合物。 （３−２）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）である化合物。 （３−２−１） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−２−２） （３−２）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−２−３） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−２−４） （３−２）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基（該置換基は置換基
群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−３）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−３−１） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−３−２） （３−３）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−３−３） （３−３）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５若しくは６員芳香族複素環基
またはベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素
環基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）
である化合物。 （３−４）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個
有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置
換基群Ａから選択される基を示す）である化合物。 （３−４−１） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ１から選択される基である化合物。 （３−４−２） （３−４）において置換基が置換基群
Ａ２から選択される基である化合物。 （３−４−３） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチルまたは
２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）である化合物。 （３−４−４） （３−４）においてアリール部分が置
換基を有していてもよいフェニル基である化合物。 （３−４−５） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−４−６） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−４−７） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−４−８） （３−４）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−５）Ｒ1が、置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を
同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個
のアルキル基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基
を示す）である化合物。 （３−５−１） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ１から選択される基である化合物。 （３−５−２） （３−５）において置換基が置換基群
Ｂ２から選択される基である化合物。 （３−５−３） （３−５）において複素環部分が置換
基を有していてもよい、５又は６員芳香族複素環基また
はベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物。 （３−５−４） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至８個のアルキル基である化合物。 （３−５−５） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１乃至４個のアルキル基である化合物。 （３−５−６） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数１または２個のアルキル基である化合物。 （３−５−７） （３−５）においてアルキル部分が炭
素数２個のアルキル基である化合物。 （３−６）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数１
乃至２２個のアルキル基（該置換基は、置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−６−１） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ１から選択される基である化合物。 （３−６−２） （３−６）において置換基が置換基群
Ｃ２から選択される基である化合物。 （３−６−３） （３−６）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数１乃至１８個のアルキル基（該置
換基は、置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７）Ｒ1が、置換基を有していてもよい炭素数２
乃至２２個のアルケニル基（該置換基は、上記の（２）
若しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから
選択される基を示す）である化合物。 （３−７−１） （３−７）においてＲ1が置換基を有
していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該
置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）である化
合物。 （３−７−２） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至２２個のアルケニル基である化合物。 （３−７−３） （３−７）においてＲ1が無置換の炭
素数２乃至１８個のアルケニル基である化合物。 （３−８）Ｒ1が式（ａ）で表される化合物。 （３−８−１） （３−８）においてｍが０である化合
物。 （３−８−２） （３−８）においてｎが１乃至１２の
整数である化合物。 （３−８−３） （３−８）においてｎが４乃至８の整
数である化合物。 （３−８−４） （３−８）においてｍが０又は２であ
り、ｎが４乃至８の整数である化合物。 （３−８−５） （３−８）においてｍが０であり、ｎ
が４乃至８の整数である化合物。 ４．Ｒ2について： （４−１）Ｒ2が、水素原子、置換基を有していてもよ
い炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｃから選択される基である）または置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基である）である化合物。 （４−２）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数１乃至２
２個のアルキル基または無置換の炭素数２乃至２２個の
アルケニル基である化合物。 （４−３）Ｒ2が、水素原子、無置換の炭素数６乃至２
０個のアルキル基または無置換の炭素数１０乃至２０個
のアルケニル基である化合物。 （４−４）Ｒ2が、水素原子または無置換の炭素数６乃
至２０個のアルキル基である化合物。 （４−５）Ｒ2が、無置換の炭素数６乃至２０個のアル
キル基である化合物。 （４−６）Ｒ2が、水素原子である化合物。 ５．Ｒ3について： （５−１）Ｒ3が、水素原子である化合物。 （５−２）Ｒ3が、水酸基である化合物。 ６．Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3について、上記の好適
な置換基を適宜組み合わせて得られる化合物は更に好適
であり、例えば次のような組み合わせを挙げることがで
きる。なお、採り得る組み合わせは例示するものに限定
されない。 （６−１） Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−で表される基であ
り、Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基であり、Ｒ1
が（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個
のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選択される基
を示す）、（４）置換基を有していてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個有
する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ａから選択される基を示す）、（５）置換基を有し
ていてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃
至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃至３個有す
る炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換基
群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換基を有して
いてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基
は置換基群Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基
を有していてもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基
（該置換基は、請求項１のＲ1の定義における（２）若
しくは（３）から選択される基または置換基群Ｃから選
択される基を示す）、または（８）式（ａ）で表される
基であり、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至
２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子または水酸
基である化合物。 （６−２） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（４）置換基を有していてもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１
乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置
換基は置換基群Ａから選択される基を示す）、（５）置
換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原子又は酸素
原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は異なって１乃
至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基（該置換
基は置換基群Ｂから選択される基を示す）、（６）置換
基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基
（該置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）、
（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２個の
アルケニル基（該置換基は、請求項１のＲ1の定義にお
ける（２）若しくは（３）から選択される基または置換
基群Ｃから選択される基を示す）、または（８）式
（ａ）で表される基であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−３） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）、（６）置換基を有していてもよい
炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基群
Ｃから選択される基を示す）、（７）置換基を有してい
てもよい炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基
は、請求項１のＲ1の定義における（２）若しくは
（３）から選択される基または置換基群Ｃから選択され
る基を示す）、または（８）式（ａ）で表される基であ
り、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至２０個
のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子又は水酸基である
化合物。 （６−４） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）または（６）置換基を有していても
よい炭素数１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換
基群Ｃから選択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原
子または無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水素原子又は水酸基である化合物。 （６−５） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）であり、Ｒ2が水素原子または無置
換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水
素原子または水酸基である化合物。 （６−６） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−７） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であ
り、Ｒ3が水酸基である化合物。 （６−８） Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表わされる基で
あり、Ｒ1が置換基を有していてもよいフェニル基（該
置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の「薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体」と
は、著しい毒性を有さず、医薬として使用され得るエス
テル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体をいう。
【００５３】一般式（Ｉ）で表される化合物は分子内に
複数個の水酸基を有するので、任意の水酸基を医薬とし
て許容される著しい毒性を示さない基によって化学修飾
することにより、薬理上許容されるエステルまたはエー
テル誘導体に変換することができる。また、一般式
（Ｉ）で表される化合物は分子内にウラシル残基を有す
るので、その３位窒素原子を医薬として許容される著し
い毒性を示さない基によって化学修飾することにより、
薬理上許容されるＮ−アルキル誘導体に変換することが
できる。
複数個の水酸基を有するので、任意の水酸基を医薬とし
て許容される著しい毒性を示さない基によって化学修飾
することにより、薬理上許容されるエステルまたはエー
テル誘導体に変換することができる。また、一般式
（Ｉ）で表される化合物は分子内にウラシル残基を有す
るので、その３位窒素原子を医薬として許容される著し
い毒性を示さない基によって化学修飾することにより、
薬理上許容されるＮ−アルキル誘導体に変換することが
できる。
【００５４】これら誘導体のうち好適なものは、薬理上
許容されるエステル又はエーテル誘導体であり、更に好
適には薬理上許容されるエステル誘導体である。。
許容されるエステル又はエーテル誘導体であり、更に好
適には薬理上許容されるエステル誘導体である。。
【００５５】薬理上許容されるエステル誘導体のエステ
ル残基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert
−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イ
ソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ
メチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチ
ルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチ
ルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチ
ル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１
１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２
−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１
４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オ
クタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、ア
イコシル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
シル、ヘナイコシルのような炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基と結合したカルボニル基又は
オキシカルボニル基；エテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−
ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル
−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−
ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘ
キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、シス−８
−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプタデカ
ジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−ヘプタ
デカトリエニル、シス−１０−ノナデセニル、シス−１
２−エイコセニル、エチニル、２−プロピニル、１−メ
チル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、
２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチ
ル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エ
チル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−
ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチ
ニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチ
ニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、
２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘ
キシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような炭
素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状の不飽和アルキル
基と結合したカルボニル基又はオキシカルボニル基；メ
トキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、
フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２
−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチ
ル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨ
ードヘキシル、２，２−ジブロモエチル、ニトロメチ
ル、ジニトロメチル、１−ニトロエチル、２−ニトロエ
チル、１，２−ジニトロエチルのような炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン（例えば、弗素、塩素、臭
素、沃素、好適には、弗素又は塩素。以下同じ。）及び
ニトロからなる郡から選択された置換基で置換された炭
素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基と結
合したカルボニル基又はオキシカルボニル基；ベンジ
ル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、インデ
ニルメチル、フェナンスレニルメチル、アントラセニル
メチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−
フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２
−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニ
ルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロ
ピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、
１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニ
ルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、
２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチ
ルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチ
ル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５
−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフ
チルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペ
ンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシ
ル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４
−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェ
ニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘ
キシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシ
ル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシルのよ
うな炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４個の
アルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択さ
れた置換基で置換されてもよい（炭素数６乃至１０個の
アリール）−（炭素数１乃至２１個のアルキル基）と結
合したカルボニル基又はオキシカルボニル基；フェニ
ル、ナフチル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフ
ェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、
３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモ
フェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、
３，５−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェ
ニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオ
ロフェニル、３，５−ジブロモフェニル、２，５−ジブ
ロモフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジ
クロロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、
２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリ
フルオロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニ
ル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−
トリブロモフェニル、２，３，４−トリブロモフェニ
ル、３，４，５−トリブロモフェニル、２，５，６−ト
リクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、
１−フルオロ−２−ナフチル、２−フルオロ−１−ナフ
チル、３−フルオロ−１−ナフチル、１−クロロ−２−
ナフチル、２−クロロ−１−ナフチル、３−ブロモ−１
−ナフチル、３，８−ジフルオロ−１−ナフチル、２，
３−ジフルオロ−１−ナフチル、４，８−ジフルオロ−
１−ナフチル、５，６−ジフルオロ−１−ナフチル、
３，８−ジクロロ−１−ナフチル、２，３−ジクロロ−
１−ナフチル、４，８−ジブロモ−１−ナフチル、５，
６−ジブロモ−１−ナフチル、２，３，６−トリフルオ
ロ−１−ナフチル、２，３，４−トリフルオロ−１−ナ
フチル、３，４，５−トリフルオロ−１−ナフチル、
４，５，６−トリフルオロ−１−ナフチル、２，４，８
−トリフルオロ−１−ナフチル、２−メチルフェニル、
３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチル
フェニル、３−プロピルフェニル、４−エチルフェニ
ル、２−ブチルフェニル、３−ペンチルフェニル、４−
ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，５
−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，
４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチルフェニル、
２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジプロピルメチ
ルフェニル、２，４−ジプロピルフェニル、２，３，６
−トリメチルフェニル、２，３，４−トリメチルフェニ
ル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，５，６−ト
リメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、
２，３，６−トリブチルフェニル、２，３，４−トリペ
ンチルフェニル、３，４，５−トリブチルフェニル、
２，５，６−トリプロピルメチルフェニル、２，４，６
−トリプロピルフェニル、１−メチル−２−ナフチル、
２−メチル−１−ナフチル、３−メチル−１−ナフチ
ル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロピル−１−ナ
フチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，８−ジメチル
−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−ナフチル、
４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−ジメチル−
１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフチル、２，
３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジペンチル−
１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフチル、２，
３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，３，４−トリ
メチル−１−ナフチル、３，４，５−トリメチル−１−
ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−ナフチル、
２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２−メトキシ
フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
ル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェニル、
４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、３−ペ
ントキシフェニル、４−ペントキシフェニル、３，５−
ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、
２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジペント
キシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキシフェニ
ル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，６−トリ
メトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェニ
ル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，５，６−
トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェ
ニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、２，３，４
−トリペントキシフェニル、３，４，５−トリブトキシ
フェニル、２，５，６−トリプロポキシフェニル、２，
４，６−トリプロポキシフェニル、１−メトキシ−２−
ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３−メトキシ
−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチル、２−プ
ロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１−ナフチ
ル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，３−ジメ
トキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−１−ナフ
チル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、３，８−ジ
エトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポキシ−１−
ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチル、５，
６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６−トリメト
キシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメトキシ−１−
ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−ナフチル、
４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、２，４，８
−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロフェニル、
３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，５−ジ
ニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、２，６−
ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，
３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−トリニトロ
フェニル、３，４，５−トリニトロフェニル、２，５，
６−トリニトロフェニル、２，４，６−トリニトロフェ
ニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニトロ−１−ナ
フチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，８−ジニトロ
−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−ナフチル、
４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−ジニトロ−
１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１−ナフチ
ル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、３，４，
５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−トリニト
ロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−１−ナフ
チルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群か
ら選択された置換基で置換されてもよい炭素数６乃至１
０個のアリール基と結合したカルボニル基又はオキシカ
ルボニル基；スクシノイル、グルタロイル、アジポイル
のようなカルボキシ−炭素数１乃至１０個のアルキル−
カルボニル基；前述の炭素数２乃至１６個のアルキル基
を１個又は、同一若しくは異なって２個有するモノアル
キル又はジアルキル燐酸エステル残基；或いは、t-ブチ
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又
はトリチル基などの保護基で保護されていてもよい、グ
リシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、
フェニルアラニン、プロリン、トリプトファン、グルタ
ミン、グルタミン酸のようなアミノ酸のエステル形成残
基；を挙げることができる。
ル残基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert
−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イ
ソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ
メチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチ
ルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチ
ルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチ
ル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１
１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２
−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１
４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オ
クタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、ア
イコシル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
シル、ヘナイコシルのような炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基と結合したカルボニル基又は
オキシカルボニル基；エテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−
ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル
−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−
ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘ
キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、シス−８
−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプタデカ
ジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−ヘプタ
デカトリエニル、シス−１０−ノナデセニル、シス−１
２−エイコセニル、エチニル、２−プロピニル、１−メ
チル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、
２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチ
ル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エ
チル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−
ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチ
ニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチ
ニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、
２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘ
キシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような炭
素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状の不飽和アルキル
基と結合したカルボニル基又はオキシカルボニル基；メ
トキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、
フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２
−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチ
ル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨ
ードヘキシル、２，２−ジブロモエチル、ニトロメチ
ル、ジニトロメチル、１−ニトロエチル、２−ニトロエ
チル、１，２−ジニトロエチルのような炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン（例えば、弗素、塩素、臭
素、沃素、好適には、弗素又は塩素。以下同じ。）及び
ニトロからなる郡から選択された置換基で置換された炭
素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基と結
合したカルボニル基又はオキシカルボニル基；ベンジ
ル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、インデ
ニルメチル、フェナンスレニルメチル、アントラセニル
メチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−
フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２
−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニ
ルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロ
ピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、
１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニ
ルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、
２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチ
ルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチ
ル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５
−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフ
チルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペ
ンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシ
ル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４
−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェ
ニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘ
キシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシ
ル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシルのよ
うな炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４個の
アルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択さ
れた置換基で置換されてもよい（炭素数６乃至１０個の
アリール）−（炭素数１乃至２１個のアルキル基）と結
合したカルボニル基又はオキシカルボニル基；フェニ
ル、ナフチル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフ
ェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、
３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモ
フェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、
３，５−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェ
ニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオ
ロフェニル、３，５−ジブロモフェニル、２，５−ジブ
ロモフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジ
クロロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、
２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリ
フルオロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニ
ル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−
トリブロモフェニル、２，３，４−トリブロモフェニ
ル、３，４，５−トリブロモフェニル、２，５，６−ト
リクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、
１−フルオロ−２−ナフチル、２−フルオロ−１−ナフ
チル、３−フルオロ−１−ナフチル、１−クロロ−２−
ナフチル、２−クロロ−１−ナフチル、３−ブロモ−１
−ナフチル、３，８−ジフルオロ−１−ナフチル、２，
３−ジフルオロ−１−ナフチル、４，８−ジフルオロ−
１−ナフチル、５，６−ジフルオロ−１−ナフチル、
３，８−ジクロロ−１−ナフチル、２，３−ジクロロ−
１−ナフチル、４，８−ジブロモ−１−ナフチル、５，
６−ジブロモ−１−ナフチル、２，３，６−トリフルオ
ロ−１−ナフチル、２，３，４−トリフルオロ−１−ナ
フチル、３，４，５−トリフルオロ−１−ナフチル、
４，５，６−トリフルオロ−１−ナフチル、２，４，８
−トリフルオロ−１−ナフチル、２−メチルフェニル、
３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチル
フェニル、３−プロピルフェニル、４−エチルフェニ
ル、２−ブチルフェニル、３−ペンチルフェニル、４−
ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，５
−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，
４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチルフェニル、
２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジプロピルメチ
ルフェニル、２，４−ジプロピルフェニル、２，３，６
−トリメチルフェニル、２，３，４−トリメチルフェニ
ル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，５，６−ト
リメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、
２，３，６−トリブチルフェニル、２，３，４−トリペ
ンチルフェニル、３，４，５−トリブチルフェニル、
２，５，６−トリプロピルメチルフェニル、２，４，６
−トリプロピルフェニル、１−メチル−２−ナフチル、
２−メチル−１−ナフチル、３−メチル−１−ナフチ
ル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロピル−１−ナ
フチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，８−ジメチル
−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−ナフチル、
４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−ジメチル−
１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフチル、２，
３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジペンチル−
１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフチル、２，
３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，３，４−トリ
メチル−１−ナフチル、３，４，５−トリメチル−１−
ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−ナフチル、
２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２−メトキシ
フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
ル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェニル、
４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、３−ペ
ントキシフェニル、４−ペントキシフェニル、３，５−
ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、
２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジペント
キシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキシフェニ
ル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，６−トリ
メトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェニ
ル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，５，６−
トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェ
ニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、２，３，４
−トリペントキシフェニル、３，４，５−トリブトキシ
フェニル、２，５，６−トリプロポキシフェニル、２，
４，６−トリプロポキシフェニル、１−メトキシ−２−
ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３−メトキシ
−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチル、２−プ
ロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１−ナフチ
ル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，３−ジメ
トキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−１−ナフ
チル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、３，８−ジ
エトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポキシ−１−
ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチル、５，
６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６−トリメト
キシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメトキシ−１−
ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−ナフチル、
４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、２，４，８
−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロフェニル、
３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，５−ジ
ニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、２，６−
ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，
３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−トリニトロ
フェニル、３，４，５−トリニトロフェニル、２，５，
６−トリニトロフェニル、２，４，６−トリニトロフェ
ニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニトロ−１−ナ
フチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，８−ジニトロ
−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−ナフチル、
４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−ジニトロ−
１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１−ナフチ
ル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、３，４，
５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−トリニト
ロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−１−ナフ
チルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群か
ら選択された置換基で置換されてもよい炭素数６乃至１
０個のアリール基と結合したカルボニル基又はオキシカ
ルボニル基；スクシノイル、グルタロイル、アジポイル
のようなカルボキシ−炭素数１乃至１０個のアルキル−
カルボニル基；前述の炭素数２乃至１６個のアルキル基
を１個又は、同一若しくは異なって２個有するモノアル
キル又はジアルキル燐酸エステル残基；或いは、t-ブチ
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又
はトリチル基などの保護基で保護されていてもよい、グ
リシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、
フェニルアラニン、プロリン、トリプトファン、グルタ
ミン、グルタミン酸のようなアミノ酸のエステル形成残
基；を挙げることができる。
【００５６】これらのうち好適には、式ＲａＣＯ−又は
ＲａＯＣＯ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは水素原
子；炭素数１乃至２１個のアルキル基；１乃至３個の不
飽和結合を有する炭素数２乃至２１個の不飽和アルキル
基；炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニト
ロからなる群から選択される置換基を１乃至４個有する
炭素数１乃至２１個のアルキル基；炭素数１乃至４個の
アルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及
びニトロからなる群から選択される置換基を１乃至４個
有してもよい炭素数６乃至１０個のアリールを置換基と
して１乃至３個有する炭素数１乃至２１個のアルキル
基；又は炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選
択される置換基を１乃至４個有してもよい炭素数６乃至
１０個のアリール基である）である。
ＲａＯＣＯ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは水素原
子；炭素数１乃至２１個のアルキル基；１乃至３個の不
飽和結合を有する炭素数２乃至２１個の不飽和アルキル
基；炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニト
ロからなる群から選択される置換基を１乃至４個有する
炭素数１乃至２１個のアルキル基；炭素数１乃至４個の
アルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及
びニトロからなる群から選択される置換基を１乃至４個
有してもよい炭素数６乃至１０個のアリールを置換基と
して１乃至３個有する炭素数１乃至２１個のアルキル
基；又は炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選
択される置換基を１乃至４個有してもよい炭素数６乃至
１０個のアリール基である）である。
【００５７】更に好適には、式ＲａＣＯ−又はＲａＯＣ
Ｏ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素数６乃至２
０個のアルキル基；１乃至３個の二重結合を有する炭素
数１０乃至２０個のアルケニル基；１個の三重結合を有
する炭素数３乃至５個のアルキニル基；炭素数１乃至４
個のアルコキシを置換基として１個有する炭素数１乃至
４個のアルキル基；炭素数１乃至２個のアルキル、炭素
数１乃至４個のアルコキシ、弗素及び塩素からなる群か
ら選択される置換基を１乃至２個有してもよいフェニル
を置換基として１乃至２個有する炭素数１乃至４個のア
ルキル基である）である。
Ｏ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素数６乃至２
０個のアルキル基；１乃至３個の二重結合を有する炭素
数１０乃至２０個のアルケニル基；１個の三重結合を有
する炭素数３乃至５個のアルキニル基；炭素数１乃至４
個のアルコキシを置換基として１個有する炭素数１乃至
４個のアルキル基；炭素数１乃至２個のアルキル、炭素
数１乃至４個のアルコキシ、弗素及び塩素からなる群か
ら選択される置換基を１乃至２個有してもよいフェニル
を置換基として１乃至２個有する炭素数１乃至４個のア
ルキル基である）である。
【００５８】より更に好適には、式ＲａＣＯ−又はＲａ
ＯＣＯ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素数６乃
至２０個のアルキル基又は１乃至３個の二重結合を有す
る炭素数１０乃至２０個のアルケニル基である）であ
る。
ＯＣＯ−で表されるカルボアシル基（Ｒａは炭素数６乃
至２０個のアルキル基又は１乃至３個の二重結合を有す
る炭素数１０乃至２０個のアルケニル基である）であ
る。
【００５９】薬理上許容されるエーテル誘導体のエーテ
ル残基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert
−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イ
ソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ
メチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチ
ルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチ
ルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチ
ル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１
１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２
−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１
４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オ
クタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、ア
イコシル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
シル、ヘナイコシルのような炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基；エテニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１
−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プ
ロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−
２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、
２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メ
チル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−
３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペ
ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−
４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３
−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、シス
−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプタ
デカジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−ヘ
プタデカトリエニル、シス−１０−ノナデセニル、シス
−１２−エイコセニル、エチニル、２−プロピニル、１
−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニ
ル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−
メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１
−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−
３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル
−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペ
ンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペ
ンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニ
ル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３
−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのよう
な炭素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状不飽和アルキ
ル基；メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモ
メチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチ
ル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨー
ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、
６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチル、ニトロ
メチル、ジニトロメチル、１−ニトロエチル、２−ニト
ロエチル、１，２−ジニトロエチルのような炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン（例えば、弗素、塩素、
臭素、沃素、好適には、弗素又は塩素。以下同じ。）及
びニトロからなる郡から選択された置換基で置換された
炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基；
ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、
インデニルメチル、フェナンスレニルメチル、アントラ
セニルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチ
ル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエ
チル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２
−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフ
チルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプ
ロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３
−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチル
ブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４
−ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニ
ルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペン
チル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、
２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナ
フチルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニル
ヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシ
ル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６
−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフ
チルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘ
キシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシル
のような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選
択された置換基で置換されてもよい（炭素数６乃至１０
個のアリール）−（炭素数１乃至２１個のアルキル
基）；フェニル、ナフチル、２−フルオロフェニル、３
−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブ
ロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、
２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモフェニ
ル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロロフェ
ニル、２，４−ジクロロフェニル、２，３，６−トリフ
ルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、
３，４，５−トリフルオロフェニル、２，５，６−トリ
フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニ
ル、２，３，６−トリブロモフェニル、２，３，４−ト
リブロモフェニル、３，４，５−トリブロモフェニル、
２，５，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、１−フルオロ−２−ナフチル、２−フル
オロ−１−ナフチル、３−フルオロ−１−ナフチル、１
−クロロ−２−ナフチル、２−クロロ−１−ナフチル、
３−ブロモ−１−ナフチル、３，８−ジフルオロ−１−
ナフチル、２，３−ジフルオロ−１−ナフチル、４，８
−ジフルオロ−１−ナフチル、５，６−ジフルオロ−１
−ナフチル、３，８−ジクロロ−１−ナフチル、２，３
−ジクロロ−１−ナフチル、４，８−ジブロモ−１−ナ
フチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチル、２，３，６
−トリフルオロ−１−ナフチル、２，３，４−トリフル
オロ−１−ナフチル、３，４，５−トリフルオロ−１−
ナフチル、４，５，６−トリフルオロ−１−ナフチル、
２，４，８−トリフルオロ−１−ナフチル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−エチ
ルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペンチルフェニ
ル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフェニ
ル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェ
ニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチルフ
ェニル、２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジプロ
ピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフェニル、
２，３，６−トリメチルフェニル、２，３，４−トリメ
チルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，
５，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチル
フェニル、２，３，６−トリブチルフェニル、２，３，
４−トリペンチルフェニル、３，４，５−トリブチルフ
ェニル、２，５，６−トリプロピルメチルフェニル、
２，４，６−トリプロピルフェニル、１−メチル−２−
ナフチル、２−メチル−１−ナフチル、３−メチル−１
−ナフチル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロピル
−１−ナフチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，８−
ジメチル−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−ナフ
チル、４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−ジメ
チル−１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフチ
ル、２，３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジペ
ンチル−１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフチ
ル、２，３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，３，
４−トリメチル−１−ナフチル、３，４，５−トリメチ
ル−１−ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−ナフ
チル、２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、
３−ペントキシフェニル、４−ペントキシフェニル、
３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェ
ニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジ
ペントキシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキシフ
ェニル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，６−
トリメトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェ
ニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，５，６
−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフ
ェニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、２，３，
４−トリペントキシフェニル、３，４，５−トリブトキ
シフェニル、２，５，６−トリプロポキシフェニル、
２，４，６−トリプロポキシフェニル、１−メトキシ−
２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３−メト
キシ−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチル、２
−プロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１−ナフ
チル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，３−ジ
メトキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−１−ナ
フチル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、３，８−
ジエトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポキシ−１
−ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチル、
５，６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６−トリ
メトキシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメトキシ−
１−ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−ナフチ
ル、４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、２，
４，８−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロフェ
ニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，
５−ジニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、
２，６−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニ
ル、２，３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−ト
リニトロフェニル、３，４，５−トリニトロフェニル、
２，５，６−トリニトロフェニル、２，４，６−トリニ
トロフェニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニトロ
−１−ナフチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，８−
ジニトロ−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−ナフ
チル、４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−ジニ
トロ−１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１−ナ
フチル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、３，
４，５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−トリ
ニトロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−１−
ナフチルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数
１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる
群から選択された置換基で置換されてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基；を挙げることができる。
ル残基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert
−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イ
ソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ
メチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチ
ルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチ
ルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチ
ル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１
１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２
−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１
４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オ
クタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、ア
イコシル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
シル、ヘナイコシルのような炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基；エテニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１
−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プ
ロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−
２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、
２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メ
チル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−
３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペ
ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−
４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３
−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、シス
−８−ヘプタデセニル、シス、シス−８、１１−ヘプタ
デカジエニル、シス、シス、シス−８、１１、１４−ヘ
プタデカトリエニル、シス−１０−ノナデセニル、シス
−１２−エイコセニル、エチニル、２−プロピニル、１
−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニ
ル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−
メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１
−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−
３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル
−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペ
ンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペ
ンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニ
ル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３
−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのよう
な炭素数２乃至２１個の直鎖状又は分枝状不飽和アルキ
ル基；メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモ
メチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチ
ル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨー
ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、
６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチル、ニトロ
メチル、ジニトロメチル、１−ニトロエチル、２−ニト
ロエチル、１，２−ジニトロエチルのような炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン（例えば、弗素、塩素、
臭素、沃素、好適には、弗素又は塩素。以下同じ。）及
びニトロからなる郡から選択された置換基で置換された
炭素数１乃至２１個の直鎖状又は分枝状のアルキル基；
ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、
インデニルメチル、フェナンスレニルメチル、アントラ
セニルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチ
ル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエ
チル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２
−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフ
チルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプ
ロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３
−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチル
ブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４
−ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニ
ルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペン
チル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、
２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナ
フチルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニル
ヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシ
ル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６
−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフ
チルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘ
キシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシル
のような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃至４
個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選
択された置換基で置換されてもよい（炭素数６乃至１０
個のアリール）−（炭素数１乃至２１個のアルキル
基）；フェニル、ナフチル、２−フルオロフェニル、３
−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブ
ロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、
２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモフェニ
ル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロロフェ
ニル、２，４−ジクロロフェニル、２，３，６−トリフ
ルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、
３，４，５−トリフルオロフェニル、２，５，６−トリ
フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニ
ル、２，３，６−トリブロモフェニル、２，３，４−ト
リブロモフェニル、３，４，５−トリブロモフェニル、
２，５，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、１−フルオロ−２−ナフチル、２−フル
オロ−１−ナフチル、３−フルオロ−１−ナフチル、１
−クロロ−２−ナフチル、２−クロロ−１−ナフチル、
３−ブロモ−１−ナフチル、３，８−ジフルオロ−１−
ナフチル、２，３−ジフルオロ−１−ナフチル、４，８
−ジフルオロ−１−ナフチル、５，６−ジフルオロ−１
−ナフチル、３，８−ジクロロ−１−ナフチル、２，３
−ジクロロ−１−ナフチル、４，８−ジブロモ−１−ナ
フチル、５，６−ジブロモ−１−ナフチル、２，３，６
−トリフルオロ−１−ナフチル、２，３，４−トリフル
オロ−１−ナフチル、３，４，５−トリフルオロ−１−
ナフチル、４，５，６−トリフルオロ−１−ナフチル、
２，４，８−トリフルオロ−１−ナフチル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−エチ
ルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペンチルフェニ
ル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメチルフェニ
ル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェ
ニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジブチルフ
ェニル、２，５−ジペンチルフェニル、２，６−ジプロ
ピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフェニル、
２，３，６−トリメチルフェニル、２，３，４−トリメ
チルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，
５，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチル
フェニル、２，３，６−トリブチルフェニル、２，３，
４−トリペンチルフェニル、３，４，５−トリブチルフ
ェニル、２，５，６−トリプロピルメチルフェニル、
２，４，６−トリプロピルフェニル、１−メチル−２−
ナフチル、２−メチル−１−ナフチル、３−メチル−１
−ナフチル、１−エチル−２−ナフチル、２−プロピル
−１−ナフチル、３−ブチル−１−ナフチル、３，８−
ジメチル−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−ナフ
チル、４，８−ジメチル−１−ナフチル、５，６−ジメ
チル−１−ナフチル、３，８−ジエチル−１−ナフチ
ル、２，３−ジプロピル−１−ナフチル、４，８−ジペ
ンチル−１−ナフチル、５，６−ジブチル−１−ナフチ
ル、２，３，６−トリメチル−１−ナフチル、２，３，
４−トリメチル−１−ナフチル、３，４，５−トリメチ
ル−１−ナフチル、４，５，６−トリメチル−１−ナフ
チル、２，４，８−トリメチル−１−ナフチル、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、
３−ペントキシフェニル、４−ペントキシフェニル、
３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェ
ニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジ
ペントキシフェニル、２，６−ジプロポキシメトキシフ
ェニル、２，４−ジプロポキシフェニル、２，３，６−
トリメトキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェ
ニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，５，６
−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフ
ェニル、２，３，６−トリブトキシフェニル、２，３，
４−トリペントキシフェニル、３，４，５−トリブトキ
シフェニル、２，５，６−トリプロポキシフェニル、
２，４，６−トリプロポキシフェニル、１−メトキシ−
２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、３−メト
キシ−１−ナフチル、１−エトキシ−２−ナフチル、２
−プロポキシ−１−ナフチル、３−ブトキシ−１−ナフ
チル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル、２，３−ジ
メトキシ−１−ナフチル、４，８−ジメトキシ−１−ナ
フチル、５，６−ジメトキシ−１−ナフチル、３，８−
ジエトキシ−１−ナフチル、２，３−ジプロポキシ−１
−ナフチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチル、
５，６−ジブトキシ−１−ナフチル、２，３，６−トリ
メトキシ−１−ナフチル、２，３，４−トリメトキシ−
１−ナフチル、３，４，５−トリメトキシ−１−ナフチ
ル、４，５，６−トリメトキシ−１−ナフチル、２，
４，８−トリメトキシ−１−ナフチル、２−ニトロフェ
ニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，
５−ジニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、
２，６−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニ
ル、２，３，６−トリニトロフェニル、２，３，４−ト
リニトロフェニル、３，４，５−トリニトロフェニル、
２，５，６−トリニトロフェニル、２，４，６−トリニ
トロフェニル、１−ニトロ−２−ナフチル、２−ニトロ
−１−ナフチル、３−ニトロ−１−ナフチル、３，８−
ジニトロ−１−ナフチル、２，３−ジニトロ−１−ナフ
チル、４，８−ジニトロ−１−ナフチル、５，６−ジニ
トロ−１−ナフチル、２，３，６−トリニトロ−１−ナ
フチル、２，３，４−トリニトロ−１−ナフチル、３，
４，５−トリニトロ−１−ナフチル、４，５，６−トリ
ニトロ−１−ナフチル、２，４，８−トリニトロ−１−
ナフチルのような炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数
１乃至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる
群から選択された置換基で置換されてもよい炭素数６乃
至１０個のアリール基；を挙げることができる。
【００６０】これらのうち好適には、炭素数１乃至２１
個のアルキル基；１乃至３個の不飽和結合を有する炭素
数２乃至２１個の不飽和アルキル基；炭素数１乃至４個
のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択
される置換基を１乃至４個有する炭素数１乃至２１個の
アルキル基；炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群か
ら選択される置換基を１乃至４個有してもよい炭素数６
乃至１０個のアリールを置換基として１乃至３個有する
炭素数１乃至２１個のアルキル基；又は炭素数１乃至４
個のアルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲ
ン及びニトロからなる群から選択される置換基を１乃至
４個有してもよい炭素数６乃至１０個のアリール基であ
り、更に好適には、炭素数６乃至２０個のアルキル基；
１乃至３個の二重結合を有する炭素数１０乃至２０個の
アルケニル基；１個の三重結合を有する炭素数３乃至５
個のアルキニル基；炭素数１乃至４個のアルコキシを置
換基として１個有する炭素数１乃至４個のアルキル基；
炭素数１乃至２個のアルキル、炭素数１乃至４個のアル
コキシ、弗素及び塩素からなる群から選択される置換基
を１乃至２個有してもよいフェニルを置換基として１乃
至２個有する炭素数１乃至４個のアルキル基である。
個のアルキル基；１乃至３個の不飽和結合を有する炭素
数２乃至２１個の不飽和アルキル基；炭素数１乃至４個
のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群から選択
される置換基を１乃至４個有する炭素数１乃至２１個の
アルキル基；炭素数１乃至４個のアルキル、炭素数１乃
至４個のアルコキシ、ハロゲン及びニトロからなる群か
ら選択される置換基を１乃至４個有してもよい炭素数６
乃至１０個のアリールを置換基として１乃至３個有する
炭素数１乃至２１個のアルキル基；又は炭素数１乃至４
個のアルキル、炭素数１乃至４個のアルコキシ、ハロゲ
ン及びニトロからなる群から選択される置換基を１乃至
４個有してもよい炭素数６乃至１０個のアリール基であ
り、更に好適には、炭素数６乃至２０個のアルキル基；
１乃至３個の二重結合を有する炭素数１０乃至２０個の
アルケニル基；１個の三重結合を有する炭素数３乃至５
個のアルキニル基；炭素数１乃至４個のアルコキシを置
換基として１個有する炭素数１乃至４個のアルキル基；
炭素数１乃至２個のアルキル、炭素数１乃至４個のアル
コキシ、弗素及び塩素からなる群から選択される置換基
を１乃至２個有してもよいフェニルを置換基として１乃
至２個有する炭素数１乃至４個のアルキル基である。
【００６１】最も好適には、炭素数６乃至２０個のアル
キル基又は１乃至３個の二重結合を有する炭素数１０乃
至２０個のアルケニル基である。
キル基又は１乃至３個の二重結合を有する炭素数１０乃
至２０個のアルケニル基である。
【００６２】なお、一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
おいて、エステル残基またはエーテル残基が結合し得る
水酸基が複数個存在する。即ち、オキソラン環の２位水
酸基（Ｒ3が水酸基である場合）、ジヒドロピラン環の
３位及び４位水酸基である。一般式（Ｉ）で表わされる
化合物のエステル若しくはエーテル誘導体において、エ
ステル残基またはエーテル残基はこれらの水酸基に任意
の組み合わせで複数結合してもよく、それらは同一又は
異なってもよい。
おいて、エステル残基またはエーテル残基が結合し得る
水酸基が複数個存在する。即ち、オキソラン環の２位水
酸基（Ｒ3が水酸基である場合）、ジヒドロピラン環の
３位及び４位水酸基である。一般式（Ｉ）で表わされる
化合物のエステル若しくはエーテル誘導体において、エ
ステル残基またはエーテル残基はこれらの水酸基に任意
の組み合わせで複数結合してもよく、それらは同一又は
異なってもよい。
【００６３】一般式（Ｉ）で表わされる化合物の薬理上
許容されるエステル誘導体において、好適には、上記の
水酸基のうち１個又は２個にエステル残基を有する化合
物であり、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及
びジヒドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエス
テル残基を有する化合物であり、最も好適には、オキソ
ラン環の２位水酸基のみにエステル残基を有する化合物
である。
許容されるエステル誘導体において、好適には、上記の
水酸基のうち１個又は２個にエステル残基を有する化合
物であり、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及
びジヒドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエス
テル残基を有する化合物であり、最も好適には、オキソ
ラン環の２位水酸基のみにエステル残基を有する化合物
である。
【００６４】一般式（Ｉ）で表わされる化合物の薬理上
許容されるエーテル誘導体において、好適には、上記の
水酸基のうち１個又は２個にエーテル残基を有する化合
物であり、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及
びジヒドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエー
テル残基を有する化合物であり、最も好適には、オキソ
ラン環の２位水酸基のみにエーテル残基を有する化合物
である。
許容されるエーテル誘導体において、好適には、上記の
水酸基のうち１個又は２個にエーテル残基を有する化合
物であり、更に好適には、オキソラン環の２位水酸基及
びジヒドロピラン環の３位水酸基のうち１個のみにエー
テル残基を有する化合物であり、最も好適には、オキソ
ラン環の２位水酸基のみにエーテル残基を有する化合物
である。
【００６５】薬理上許容されるＮ−アルキル誘導体のア
ルキル残基としては、例えば、前記の炭素数１乃至２１
個の直鎖状又は分枝状のアルキル基；前記の炭素数２乃
至２１個の直鎖状又は分枝状の不飽和アルキル基；アセ
チルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリ
ルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、ピバロイ
ルオキシ、ヘキサノイルオキシメチル、オクタノイルオ
キシメチル、デカノイルオキシメチル、ドデカノイルオ
キシメチル、テトラデカノイルオキシメチル、ヘキサデ
カノイルオキシメチル、オクタデカノイルオキシメチ
ル、１−（アセチルオキシ）エチル、１−（プロピオニ
ルオキシ）エチル、１−（ブチリルオキシ）エチル、１
−（ペンタノイルオキシ）エチル、１−（ヘキサノイル
オキシ）エチル、１−（オクタノイルオキシ）エチル、
１−（デカノイルオキシ）エチル、１−（ドデカノイル
オキシ）エチル、１−（テトラデカノイルオキシ）エチ
ル、１−（ヘキサデカノイルオキシ）エチル、１−（オ
クタデカノイルオキシ）エチル基のような１−（炭素数
２乃至２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個
のアルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル、エト
キシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニ
ルオキシメチル、イソプロピルオキシカルボニルオキシ
メチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、イソブ
チルオキシカルボニルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシ
カルボニルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシカルボニル
オキシメチル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチ
ル、２−ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、３−
ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、イソペンチル
オキシカルボニルオキシメチル、ネオペンチルオキシカ
ルボニルオキシメチル、シクロペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、２−ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、３−
ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、イソヘキシル
オキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、ヘプチルオキシカルボニルオ
キシメチル、オクチルオキシカルボニルオキシメチル、
デシルオキシカルボニルオキシメチル、ドデシルオキシ
カルボニルオキシメチル、テトラデシルオキシカルボニ
ルオキシメチル、ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ
メチル、オクタデシルオキシカルボニルオキシメチル、
１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エト
キシカルボニルオキシ）エチル、１−（プロピルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（イソプロピルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（ブチルオキシカルボ
ニルオキシ）エチル、１−（イソブチルオキシカルボニ
ルオキシ）エチル、１−（ｓ−ブチルオキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（２−ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（３−ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（イソペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ネオペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（２−ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（３−ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（イソヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ヘプチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（オクチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（ドデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、
１−（テトラデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、
１−（ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、
１−（オクタデシルオキシカルボニルオキシ）エチル基
のような１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボ
ニルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基；（５‐メ
チル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）
メチル、１−（５‐メチル−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル）エチル、（５‐フェニル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのよう
な１−［５−（炭素数１乃至６個のアルキルまたはフェ
ニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル］炭素数１乃至６個のアルキル基を挙げることができ
る。
ルキル残基としては、例えば、前記の炭素数１乃至２１
個の直鎖状又は分枝状のアルキル基；前記の炭素数２乃
至２１個の直鎖状又は分枝状の不飽和アルキル基；アセ
チルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリ
ルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、ピバロイ
ルオキシ、ヘキサノイルオキシメチル、オクタノイルオ
キシメチル、デカノイルオキシメチル、ドデカノイルオ
キシメチル、テトラデカノイルオキシメチル、ヘキサデ
カノイルオキシメチル、オクタデカノイルオキシメチ
ル、１−（アセチルオキシ）エチル、１−（プロピオニ
ルオキシ）エチル、１−（ブチリルオキシ）エチル、１
−（ペンタノイルオキシ）エチル、１−（ヘキサノイル
オキシ）エチル、１−（オクタノイルオキシ）エチル、
１−（デカノイルオキシ）エチル、１−（ドデカノイル
オキシ）エチル、１−（テトラデカノイルオキシ）エチ
ル、１−（ヘキサデカノイルオキシ）エチル、１−（オ
クタデカノイルオキシ）エチル基のような１−（炭素数
２乃至２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個
のアルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル、エト
キシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニ
ルオキシメチル、イソプロピルオキシカルボニルオキシ
メチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、イソブ
チルオキシカルボニルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシ
カルボニルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシカルボニル
オキシメチル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチ
ル、２−ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、３−
ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、イソペンチル
オキシカルボニルオキシメチル、ネオペンチルオキシカ
ルボニルオキシメチル、シクロペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、２−ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、３−
ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、イソヘキシル
オキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、ヘプチルオキシカルボニルオ
キシメチル、オクチルオキシカルボニルオキシメチル、
デシルオキシカルボニルオキシメチル、ドデシルオキシ
カルボニルオキシメチル、テトラデシルオキシカルボニ
ルオキシメチル、ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ
メチル、オクタデシルオキシカルボニルオキシメチル、
１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エト
キシカルボニルオキシ）エチル、１−（プロピルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（イソプロピルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（ブチルオキシカルボ
ニルオキシ）エチル、１−（イソブチルオキシカルボニ
ルオキシ）エチル、１−（ｓ−ブチルオキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（２−ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（３−ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（イソペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ネオペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（２−ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（３−ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（イソヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ヘプチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（オクチルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（ドデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、
１−（テトラデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、
１−（ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ）エチル、
１−（オクタデシルオキシカルボニルオキシ）エチル基
のような１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカルボ
ニルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基；（５‐メ
チル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）
メチル、１−（５‐メチル−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル）エチル、（５‐フェニル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのよう
な１−［５−（炭素数１乃至６個のアルキルまたはフェ
ニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル］炭素数１乃至６個のアルキル基を挙げることができ
る。
【００６６】これらのうち好適には１−（炭素数２乃至
２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアル
キル基または１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカ
ルボニルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基であっ
て、これらの基で修飾された誘導体は、生体内に投与さ
れたとき化学的または酵素的に加水分解されて元の化合
物（Ｉ）に復帰することを特徴とする。
２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアル
キル基または１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカ
ルボニルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基であっ
て、これらの基で修飾された誘導体は、生体内に投与さ
れたとき化学的または酵素的に加水分解されて元の化合
物（Ｉ）に復帰することを特徴とする。
【００６７】一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬
理上許容されるエステル、エーテルまたはＮ−アルキル
誘導体の「薬理上許容される塩」とは、著しい毒性を有
さず、医薬として使用され得る塩をいう。
理上許容されるエステル、エーテルまたはＮ−アルキル
誘導体の「薬理上許容される塩」とは、著しい毒性を有
さず、医薬として使用され得る塩をいう。
【００６８】一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬
理上許容されるエステル、エーテルまたはＮ−アルキル
誘導体がアミノ基等の塩基性基を有する場合は、常法に
従って酸と処理することにより、相当する薬理上許容し
得る酸付加塩に変えることができる。このような酸付加
塩の例としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸
塩、リン酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、安息香酸塩、シュ
ウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン
酸塩等の有機酸塩；又はメタンスルホン酸塩、ベンゼン
スルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸
塩による付加塩を挙げることができる。
理上許容されるエステル、エーテルまたはＮ−アルキル
誘導体がアミノ基等の塩基性基を有する場合は、常法に
従って酸と処理することにより、相当する薬理上許容し
得る酸付加塩に変えることができる。このような酸付加
塩の例としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸
塩、リン酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、安息香酸塩、シュ
ウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン
酸塩等の有機酸塩；又はメタンスルホン酸塩、ベンゼン
スルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸
塩による付加塩を挙げることができる。
【００６９】一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬
理上許容されるエステル、エーテルまたはＮ−アルキル
誘導体がカルボキシル基、リン酸基等の酸性基を有する
場合は、常法に従って塩基と処理することにより、相当
する薬理上許容し得る塩基付加塩に変えることができ
る。このような塩基付加塩の例としては、例えば、ナト
リウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金
属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ
土類金属塩；アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニ
ッケル塩、コバルト塩等の金属塩；又はアンモニウム
塩、トリエチルアンモニウム塩のような四級アンモニウ
ム塩を挙げることができる。
理上許容されるエステル、エーテルまたはＮ−アルキル
誘導体がカルボキシル基、リン酸基等の酸性基を有する
場合は、常法に従って塩基と処理することにより、相当
する薬理上許容し得る塩基付加塩に変えることができ
る。このような塩基付加塩の例としては、例えば、ナト
リウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金
属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ
土類金属塩；アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニ
ッケル塩、コバルト塩等の金属塩；又はアンモニウム
塩、トリエチルアンモニウム塩のような四級アンモニウ
ム塩を挙げることができる。
【００７０】又、一般式（Ｉ）で表わされる化合物、そ
の薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−ア
ルキル誘導体は、大気中に放置しておくことにより、水
分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があ
り、そのような塩も本発明に包含される。
の薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−ア
ルキル誘導体は、大気中に放置しておくことにより、水
分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があ
り、そのような塩も本発明に包含される。
【００７１】更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物、
その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−
アルキル誘導体は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和
物となる場合があるが、そのような塩も本発明に包含さ
れる。
その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−
アルキル誘導体は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和
物となる場合があるが、そのような塩も本発明に包含さ
れる。
【００７２】一般式（Ｉ）で表わされる化合物、その薬
理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキ
ル誘導体は、分子内に不斉炭素を有するので、各々がＲ
配置、Ｓ配置である立体異性体が存在し、その各々、或
いはそれらの任意の割合の混合物のいずれも本発明に包
含されるが、好適には、以下の式（Ｉ’）で示される立
体配置を有する化合物である。
理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキ
ル誘導体は、分子内に不斉炭素を有するので、各々がＲ
配置、Ｓ配置である立体異性体が存在し、その各々、或
いはそれらの任意の割合の混合物のいずれも本発明に包
含されるが、好適には、以下の式（Ｉ’）で示される立
体配置を有する化合物である。
【００７３】
【化９】
【００７４】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくは
Ｎ−アルキル誘導体を下記の表１乃至３に具体的に例示
する。なお、本発明は表に例示された化合物に限定され
ない。
物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくは
Ｎ−アルキル誘導体を下記の表１乃至３に具体的に例示
する。なお、本発明は表に例示された化合物に限定され
ない。
【００７５】
【表１】
【００７６】
【化１０】
【００７７】 ------------------------------------------------------------------- 化合物 番号 R1 X1 R2 X2 R3 R6 R7 ------------------------------------------------------------------- 1 Ph NH H NH H H H 2 Ph NH H NH OH H H 3 Ph NH H NH OA6 H H 4 Ph NH H NH OA8 H H 5 Ph NH H NH OA9 H H 6 Ph NH H NH OA10 H H 7 Ph NH H NH OA12 H H 8 Ph NH H NH OA14 H H 9 Ph NH H NH OA16 H H 10 Ph NH H NH OH H A6 11 Ph NH H NH OH H A8 12 Ph NH H NH OH H A9 13 Ph NH H NH OH H A10 14 Ph NH H NH OH H A12 15 Ph NH H NH OH H A14 16 Ph NH H NH OH H A16 17 Ph NH H NH OH A6 A6 18 Ph NH H NH OH A8 A8 19 Ph NH H NH OH A10 A10 20 Ph NH H NH OA2 A2 A2 21 Ph NH H NH OA3 A3 A3 22 Ph NH H NH OA4 A4 A4 23 Ph NH H NH OC6 H H 24 Ph NH H NH OC7 H H 25 Ph NH H NH OC8 H H 26 Ph NH H NH OC10 H H 27 Ph NH H NH OC11 H H 28 Ph NH H NH OC12 H H 29 Ph NH H NH OC14 H H 30 Ph NH H NH OC16 H H 31 Ph NH H NH C6CO3 H H 32 Ph NH H NH C7CO3 H H 33 Ph NH H NH C8CO3 H H 34 Ph NH H NH C9CO3 H H 35 Ph NH H NH C10CO3 H H 36 Ph NH H NH C12CO3 H H 37 Ph NH H NH C16CO3 H H 38 Ph NH C8 NH OH H H 39 Ph NH C9 NH OH H H 40 Ph NH C10 NH OH H H 41 Ph NH C12 NH OH H H 42 Ph NH C16 NH OH H H 43 Ph NH F1 NH OH H H 44 Ph NH F2 NH OH H H 45 Ph NH F3 NH OH H H 46 Ph NH F4 NH OH H H 47 Ph NH F5 NH OH H H 48 Ph NH F6 NH OH H H 49 Ph NH F7 NH OH H H 50 Ph NH F8 NH OH H H 51 Ph NH F9 NH OH H H 52 Ph NH F10 NH OH H H 53 Ph NH Ph NH OH H H 54 Ph NH Bn NH OH H H 55 Ph NH Pe NH OH H H 56 Ph NH C12 NMe OH H H 57 Ph NH C12 NEt OH H H 58 Ph NH C12 NPr OH H H 59 Ph NH (CH2)3 N OH H H 60 Ph NH (CH2)4 N OH H H 61 Ph NH (CH2)5 N OH H H 62 Ph NH C12 O OH H H 63 Ph NH Ph O OH H H 64 Ph NH C12 S OH H H 65 Ph NH Ph S OH H H 66 Ph NMe H NH OH H H 67 Ph NEt H NH OH H H 68 Ph NPr H NH OH H H 69 Ph O H NH OH H H 70 Ph S H NH OH H H 71 4-Me-Ph NH H NH H H H 72 4-Me-Ph NH H NH OH H H 73 4-Me-Ph NH H NH OA6 H H 74 4-Me-Ph NH H NH OA8 H H 75 4-Me-Ph NH H NH OA9 H H 76 4-Me-Ph NH H NH OA10 H H 77 4-Me-Ph NH H NH OA12 H H 78 4-Me-Ph NH H NH OA14 H H 79 4-Me-Ph NH H NH OA16 H H 80 4-Me-Ph NH H NH OH H A6 81 4-Me-Ph NH H NH OH H A8 82 4-Me-Ph NH H NH OH H A9 83 4-Me-Ph NH H NH OH H A10 84 4-Me-Ph NH H NH OH H A12 85 4-Me-Ph NH H NH OH H A14 86 4-Me-Ph NH H NH OH H A16 87 4-Me-Ph NH H NH OH A6 A6 88 4-Me-Ph NH H NH OH A8 A8 89 4-Me-Ph NH H NH OH A10 A10 90 4-Me-Ph NH H NH OA2 A2 A2 91 4-Me-Ph NH H NH OA3 A3 A3 92 4-Me-Ph NH H NH OA4 A4 A4 93 4-Me-Ph NH H NH OC6 H H 94 4-Me-Ph NH H NH OC7 H H 95 4-Me-Ph NH H NH OC8 H H 96 4-Me-Ph NH H NH OC10 H H 97 4-Me-Ph NH H NH OC11 H H 98 4-Me-Ph NH H NH OC12 H H 99 4-Me-Ph NH H NH OC14 H H 100 4-Me-Ph NH H NH OC16 H H 101 4-Me-Ph NH H NH C6CO3 H H 102 4-Me-Ph NH H NH C7CO3 H H 103 4-Me-Ph NH H NH C8CO3 H H 104 4-Me-Ph NH H NH C9CO3 H H 105 4-Me-Ph NH H NH C10CO3 H H 106 4-Me-Ph NH H NH C12CO3 H H 107 4-Me-Ph NH H NH C16CO3 H H 108 4-Me-Ph NH C8 NH OH H H 109 4-Me-Ph NH C9 NH OH H H 110 4-Me-Ph NH C10 NH OH H H 111 4-Me-Ph NH C12 NH OH H H 112 4-Me-Ph NH C16 NH OH H H 113 4-Me-Ph NH F1 NH OH H H 114 4-Me-Ph NH F2 NH OH H H 115 4-Me-Ph NH F3 NH OH H H 116 4-Me-Ph NH F4 NH OH H H 117 4-Me-Ph NH F5 NH OH H H 118 4-Me-Ph NH F6 NH OH H H 119 4-Me-Ph NH F7 NH OH H H 120 4-Me-Ph NH F8 NH OH H H 121 4-Me-Ph NH F9 NH OH H H 122 4-Me-Ph NH F10 NH OH H H 123 4-Me-Ph NH Ph NH OH H H 124 4-Me-Ph NH Bn NH OH H H 125 4-Me-Ph NH Pe NH OH H H 126 4-Me-Ph NH C12 NMe OH H H 127 4-Me-Ph NH C12 NEt OH H H 128 4-Me-Ph NH C12 NPr OH H H 129 4-Me-Ph NH (CH2)3 N OH H H 130 4-Me-Ph NH (CH2)4 N OH H H 131 4-Me-Ph NH (CH2)5 N OH H H 132 4-Me-Ph NH C12 O OH H H 133 4-Me-Ph NH Ph O OH H H 134 4-Me-Ph NH C12 S OH H H 135 4-Me-Ph NH Ph S OH H H 136 4-Me-Ph NMe H NH OH H H 137 4-Me-Ph NEt H NH OH H H 138 4-Me-Ph NPr H NH OH H H 139 4-Me-Ph O H NH OH H H 140 4-Me-Ph S H NH OH H H 141 4-Et-Ph NH H NH H H H 142 4-Et-Ph NH H NH OH H H 143 4-Et-Ph NH H NH OA6 H H 144 4-Et-Ph NH H NH OA8 H H 145 4-Et-Ph NH H NH OA9 H H 146 4-Et-Ph NH H NH OA10 H H 147 4-Et-Ph NH H NH OA12 H H 148 4-Et-Ph NH H NH OA14 H H 149 4-Et-Ph NH H NH OA16 H H 150 4-Et-Ph NH H NH OH H A6 151 4-Et-Ph NH H NH OH H A8 152 4-Et-Ph NH H NH OH H A9 153 4-Et-Ph NH H NH OH H A10 154 4-Et-Ph NH H NH OH H A12 155 4-Et-Ph NH H NH OH H A14 156 4-Et-Ph NH H NH OH H A16 157 4-Et-Ph NH H NH OH A6 A6 158 4-Et-Ph NH H NH OH A8 A8 159 4-Et-Ph NH H NH OH A10 A10 160 4-Et-Ph NH H NH OA2 A2 A2 161 4-Et-Ph NH H NH OA3 A3 A3 162 4-Et-Ph NH H NH OA4 A4 A4 163 4-Et-Ph NH H NH OC6 H H 164 4-Et-Ph NH H NH OC7 H H 165 4-Et-Ph NH H NH OC8 H H 166 4-Et-Ph NH H NH OC10 H H 167 4-Et-Ph NH H NH OC11 H H 168 4-Et-Ph NH H NH OC12 H H 169 4-Et-Ph NH H NH OC14 H H 170 4-Et-Ph NH H NH OC16 H H 171 4-Et-Ph NH H NH C6CO3 H H 172 4-Et-Ph NH H NH C7CO3 H H 173 4-Et-Ph NH H NH C8CO3 H H 174 4-Et-Ph NH H NH C9CO3 H H 175 4-Et-Ph NH H NH C10CO3 H H 176 4-Et-Ph NH H NH C12CO3 H H 177 4-Et-Ph NH H NH C16CO3 H H 178 4-Et-Ph NH C8 NH OH H H 179 4-Et-Ph NH C9 NH OH H H 180 4-Et-Ph NH C10 NH OH H H 181 4-Et-Ph NH C12 NH OH H H 182 4-Et-Ph NH C16 NH OH H H 183 4-Et-Ph NH F1 NH OH H H 184 4-Et-Ph NH F2 NH OH H H 185 4-Et-Ph NH F3 NH OH H H 186 4-Et-Ph NH F4 NH OH H H 187 4-Et-Ph NH F5 NH OH H H 188 4-Et-Ph NH F6 NH OH H H 189 4-Et-Ph NH F7 NH OH H H 190 4-Et-Ph NH F8 NH OH H H 191 4-Et-Ph NH F9 NH OH H H 192 4-Et-Ph NH F10 NH OH H H 193 4-Et-Ph NH Ph NH OH H H 194 4-Et-Ph NH Bn NH OH H H 195 4-Et-Ph NH Pe NH OH H H 196 4-Et-Ph NH C12 NMe OH H H 197 4-Et-Ph NH C12 NEt OH H H 198 4-Et-Ph NH C12 NPr OH H H 199 4-Et-Ph NH (CH2)3 N OH H H 200 4-Et-Ph NH (CH2)4 N OH H H 201 4-Et-Ph NH (CH2)5 N OH H H 202 4-Et-Ph NH C12 O OH H H 203 4-Et-Ph NH Ph O OH H H 204 4-Et-Ph NH C12 S OH H H 205 4-Et-Ph NH Ph S OH H H 206 4-Et-Ph NMe H NH OH H H 207 4-Et-Ph NEt H NH OH H H 208 4-Et-Ph NPr H NH OH H H 209 4-Et-Ph O H NH OH H H 210 4-Et-Ph S H NH OH H H 211 4-Pr-Ph NH H NH H H H 212 4-Pr-Ph NH H NH OH H H 213 4-Pr-Ph NH H NH OA6 H H 214 4-Pr-Ph NH H NH OA8 H H 215 4-Pr-Ph NH H NH OA9 H H 216 4-Pr-Ph NH H NH OA10 H H 217 4-Pr-Ph NH H NH OA12 H H 218 4-Pr-Ph NH H NH OA14 H H 219 4-Pr-Ph NH H NH OA16 H H 220 4-Pr-Ph NH H NH OH H A6 221 4-Pr-Ph NH H NH OH H A8 222 4-Pr-Ph NH H NH OH H A9 223 4-Pr-Ph NH H NH OH H A10 224 4-Pr-Ph NH H NH OH H A12 225 4-Pr-Ph NH H NH OH H A14 226 4-Pr-Ph NH H NH OH H A16 227 4-Pr-Ph NH H NH OH A6 A6 228 4-Pr-Ph NH H NH OH A8 A8 229 4-Pr-Ph NH H NH OH A10 A10 230 4-Pr-Ph NH H NH OA2 A2 A2 231 4-Pr-Ph NH H NH OA3 A3 A3 232 4-Pr-Ph NH H NH OA4 A4 A4 233 4-Pr-Ph NH H NH OC6 H H 234 4-Pr-Ph NH H NH OC7 H H 235 4-Pr-Ph NH H NH OC8 H H 236 4-Pr-Ph NH H NH OC10 H H 237 4-Pr-Ph NH H NH OC11 H H 238 4-Pr-Ph NH H NH OC12 H H 239 4-Pr-Ph NH H NH OC14 H H 240 4-Pr-Ph NH H NH OC16 H H 241 4-Pr-Ph NH H NH C6CO3 H H 242 4-Pr-Ph NH H NH C7CO3 H H 243 4-Pr-Ph NH H NH C8CO3 H H 244 4-Pr-Ph NH H NH C9CO3 H H 245 4-Pr-Ph NH H NH C10CO3 H H 246 4-Pr-Ph NH H NH C12CO3 H H 247 4-Pr-Ph NH H NH C16CO3 H H 248 4-Pr-Ph NH C8 NH OH H H 249 4-Pr-Ph NH C9 NH OH H H 250 4-Pr-Ph NH C10 NH OH H H 251 4-Pr-Ph NH C12 NH OH H H 252 4-Pr-Ph NH C16 NH OH H H 253 4-Pr-Ph NH F1 NH OH H H 254 4-Pr-Ph NH F2 NH OH H H 255 4-Pr-Ph NH F3 NH OH H H 256 4-Pr-Ph NH F4 NH OH H H 257 4-Pr-Ph NH F5 NH OH H H 258 4-Pr-Ph NH F6 NH OH H H 259 4-Pr-Ph NH F7 NH OH H H 260 4-Pr-Ph NH F8 NH OH H H 261 4-Pr-Ph NH F9 NH OH H H 262 4-Pr-Ph NH F10 NH OH H H 263 4-Pr-Ph NH Ph NH OH H H 264 4-Pr-Ph NH Bn NH OH H H 265 4-Pr-Ph NH Pe NH OH H H 266 4-Pr-Ph NH C12 NMe OH H H 267 4-Pr-Ph NH C12 NEt OH H H 268 4-Pr-Ph NH C12 NPr OH H H 269 4-Pr-Ph NH (CH2)3 N OH H H 270 4-Pr-Ph NH (CH2)4 N OH H H 271 4-Pr-Ph NH (CH2)5 N OH H H 272 4-Pr-Ph NH C12 O OH H H 273 4-Pr-Ph NH Ph O OH H H 274 4-Pr-Ph NH C12 S OH H H 275 4-Pr-Ph NH Ph S OH H H 276 4-Pr-Ph NMe H NH OH H H 277 4-Pr-Ph NEt H NH OH H H 278 4-Pr-Ph NPr H NH OH H H 279 4-Pr-Ph O H NH OH H H 280 4-Pr-Ph S H NH OH H H 281 4-iPr-Ph NH H NH H H H 282 4-iPr-Ph NH H NH OH H H 283 4-iPr-Ph NH H NH OA6 H H 284 4-iPr-Ph NH H NH OA8 H H 285 4-iPr-Ph NH H NH OA9 H H 286 4-iPr-Ph NH H NH OA10 H H 287 4-iPr-Ph NH H NH OA12 H H 288 4-iPr-Ph NH H NH OA14 H H 289 4-iPr-Ph NH H NH OA16 H H 290 4-iPr-Ph NH H NH OH H A6 291 4-iPr-Ph NH H NH OH H A8 292 4-iPr-Ph NH H NH OH H A9 293 4-iPr-Ph NH H NH OH H A10 294 4-iPr-Ph NH H NH OH H A12 295 4-iPr-Ph NH H NH OH H A14 296 4-iPr-Ph NH H NH OH H A16 297 4-iPr-Ph NH H NH OH A6 A6 298 4-iPr-Ph NH H NH OH A8 A8 299 4-iPr-Ph NH H NH OH A10 A10 300 4-iPr-Ph NH H NH OA2 A2 A2 301 4-iPr-Ph NH H NH OA3 A3 A3 302 4-iPr-Ph NH H NH OA4 A4 A4 303 4-iPr-Ph NH H NH OC6 H H 304 4-iPr-Ph NH H NH OC7 H H 305 4-iPr-Ph NH H NH OC8 H H 306 4-iPr-Ph NH H NH OC10 H H 307 4-iPr-Ph NH H NH OC11 H H 308 4-iPr-Ph NH H NH OC12 H H 309 4-iPr-Ph NH H NH OC14 H H 310 4-iPr-Ph NH H NH OC16 H H 311 4-iPr-Ph NH H NH C6CO3 H H 312 4-iPr-Ph NH H NH C7CO3 H H 313 4-iPr-Ph NH H NH C8CO3 H H 314 4-iPr-Ph NH H NH C9CO3 H H 315 4-iPr-Ph NH H NH C10CO3 H H 316 4-iPr-Ph NH H NH C12CO3 H H 317 4-iPr-Ph NH H NH C16CO3 H H 318 4-iPr-Ph NH C8 NH OH H H 319 4-iPr-Ph NH C9 NH OH H H 320 4-iPr-Ph NH C10 NH OH H H 321 4-iPr-Ph NH C12 NH OH H H 322 4-iPr-Ph NH C16 NH OH H H 323 4-iPr-Ph NH F1 NH OH H H 324 4-iPr-Ph NH F2 NH OH H H 325 4-iPr-Ph NH F3 NH OH H H 326 4-iPr-Ph NH F4 NH OH H H 327 4-iPr-Ph NH F5 NH OH H H 328 4-iPr-Ph NH F6 NH OH H H 329 4-iPr-Ph NH F7 NH OH H H 330 4-iPr-Ph NH F8 NH OH H H 331 4-iPr-Ph NH F9 NH OH H H 332 4-iPr-Ph NH F10 NH OH H H 333 4-iPr-Ph NH Ph NH OH H H 334 4-iPr-Ph NH Bn NH OH H H 335 4-iPr-Ph NH Pe NH OH H H 336 4-iPr-Ph NH C12 NMe OH H H 337 4-iPr-Ph NH C12 NEt OH H H 338 4-iPr-Ph NH C12 NPr OH H H 339 4-iPr-Ph NH (CH2)3 N OH H H 340 4-iPr-Ph NH (CH2)4 N OH H H 341 4-iPr-Ph NH (CH2)5 N OH H H 342 4-iPr-Ph NH C12 O OH H H 343 4-iPr-Ph NH Ph O OH H H 344 4-iPr-Ph NH C12 S OH H H 345 4-iPr-Ph NH Ph S OH H H 346 4-iPr-Ph NMe H NH OH H H 347 4-iPr-Ph NEt H NH OH H H 348 4-iPr-Ph NPr H NH OH H H 349 4-iPr-Ph O H NH OH H H 350 4-iPr-Ph S H NH OH H H 351 4-Bu-Ph NH H NH H H H 352 4-Bu-Ph NH H NH OH H H 353 4-Bu-Ph NH H NH OA6 H H 354 4-Bu-Ph NH H NH OA8 H H 355 4-Bu-Ph NH H NH OA9 H H 356 4-Bu-Ph NH H NH OA10 H H 357 4-Bu-Ph NH H NH OA12 H H 358 4-Bu-Ph NH H NH OA14 H H 359 4-Bu-Ph NH H NH OA16 H H 360 4-Bu-Ph NH H NH OH H A6 361 4-Bu-Ph NH H NH OH H A8 362 4-Bu-Ph NH H NH OH H A9 363 4-Bu-Ph NH H NH OH H A10 364 4-Bu-Ph NH H NH OH H A12 365 4-Bu-Ph NH H NH OH H A14 366 4-Bu-Ph NH H NH OH H A16 367 4-Bu-Ph NH H NH OH A6 A6 368 4-Bu-Ph NH H NH OH A8 A8 369 4-Bu-Ph NH H NH OH A10 A10 370 4-Bu-Ph NH H NH OA2 A2 A2 371 4-Bu-Ph NH H NH OA3 A3 A3 372 4-Bu-Ph NH H NH OA4 A4 A4 373 4-Bu-Ph NH H NH OC6 H H 374 4-Bu-Ph NH H NH OC7 H H 375 4-Bu-Ph NH H NH OC8 H H 376 4-Bu-Ph NH H NH OC10 H H 377 4-Bu-Ph NH H NH OC11 H H 378 4-Bu-Ph NH H NH OC12 H H 379 4-Bu-Ph NH H NH OC14 H H 380 4-Bu-Ph NH H NH OC16 H H 381 4-Bu-Ph NH H NH C6CO3 H H 382 4-Bu-Ph NH H NH C7CO3 H H 383 4-Bu-Ph NH H NH C8CO3 H H 384 4-Bu-Ph NH H NH C9CO3 H H 385 4-Bu-Ph NH H NH C10CO3 H H 386 4-Bu-Ph NH H NH C12CO3 H H 387 4-Bu-Ph NH H NH C16CO3 H H 388 4-Bu-Ph NH C8 NH OH H H 389 4-Bu-Ph NH C9 NH OH H H 390 4-Bu-Ph NH C10 NH 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H NH OA10 H H 6518 2,2-Ph2-Et NH C12 NH OH H H 6519 2,2-Ph2-Et NH F7 NH OH H H 6520 2,2-Ph2-Et NH F9 NH OH H H 6521 2-(2-Py)-Et NH H NH OH H H 6522 2-(2-Py)-Et NH H NH OA10 H H 6523 2-(2-Py)-Et NH C12 NH OH H H 6524 2-(2-Py)-Et NH F7 NH OH H H 6525 2-(2-Py)-Et NH F9 NH OH H H 6526 2-(2-Tp)-Et NH H NH OH H H 6527 2-(2-Tp)-Et NH H NH OA10 H H 6528 2-(2-Tp)-Et NH C12 NH OH H H 6529 2-(2-Tp)-Et NH F7 NH OH H H 6530 2-(2-Tp)-Et NH F9 NH OH H H 6531 Bn NH H NH OH H H 6532 Bn NH H NH OA10 H H 6533 Bn NH C12 NH OH H H 6534 Bn NH F7 NH OH H H 6535 Bn NH F9 NH OH H H 6536 2-Me-Bn NH H NH OH H H 6537 2-Me-Bn NH H NH OA10 H H 6538 2-Me-Bn NH C12 NH OH H H 6539 2-Me-Bn NH F7 NH OH H H 6540 2-Me-Bn NH F9 NH OH H H 6541 4-Me-Bn NH H NH OH H H 6542 4-Me-Bn NH H NH OA10 H H 6543 4-Me-Bn NH C12 NH OH H H 6544 4-Me-Bn NH F7 NH OH H H 6545 4-Me-Bn NH F9 NH OH H H 6546 4-F-Bn NH H NH OH H H 6547 4-F-Bn NH H NH OA10 H H 6548 4-F-Bn NH C12 NH OH H H 6549 4-F-Bn NH F7 NH OH H H 6550 4-F-Bn NH F9 NH OH H H 6551 2-MeO-Bn NH H NH OH H H 6552 2-MeO-Bn NH H NH OA10 H H 6553 2-MeO-Bn NH C12 NH OH H H 6554 2-MeO-Bn NH F7 NH OH H H 6555 2-MeO-Bn NH F9 NH OH H H 6556 4-MeO-Bn NH H NH OH H H 6557 4-MeO-Bn NH H NH OA10 H H 6558 4-MeO-Bn NH C12 NH OH H H 6559 4-MeO-Bn NH F7 NH OH H H 6560 4-MeO-Bn NH F9 NH OH H H 6561 3,4,5-(MeO)3-Bn NH H NH OH H H 6562 3,4,5-(MeO)3-Bn NH H NH OA10 H H 6563 3,4,5-(MeO)3-Bn NH C12 NH OH H H 6564 3,4,5-(MeO)3-Bn NH F7 NH OH H H 6565 3,4,5-(MeO)3-Bn NH F9 NH OH H H 6566 3,4-OCH2O-Bn NH H NH OH H H 6567 3,4-OCH2O-Bn NH H NH OA10 H H 6568 3,4-OCH2O-Bn NH C12 NH OH H H 6569 3,4-OCH2O-Bn NH F7 NH OH H H 6570 3,4-OCH2O-Bn NH F9 NH OH H H 6571 1-Ph-Et NH H NH OH H H 6572 1-Ph-Et NH H NH OA10 H H 6573 1-Ph-Et NH C12 NH OH H H 6574 1-Ph-Et NH F7 NH OH H H 6575 1-Ph-Et NH F9 NH OH H H 6576 2-Nap-CH2 NH H NH OH H H 6577 2-Nap-CH2 NH H NH OA10 H H 6578 2-Nap-CH2 NH C12 NH OH H H 6579 2-Nap-CH2 NH F7 NH OH H H 6580 2-Nap-CH2 NH F9 NH OH H H 6581 2-Fu-CH2 NH H NH OH H H 6582 2-Fu-CH2 NH H NH OA10 H H 6583 2-Fu-CH2 NH C12 NH OH H H 6584 2-Fu-CH2 NH F7 NH OH H H 6585 2-Fu-CH2 NH F9 NH OH H H 6586 2-Tp-CH2 NH H NH OH H H 6587 2-Tp-CH2 NH H NH OA10 H H 6588 2-Tp-CH2 NH C12 NH OH H H 6589 2-Tp-CH2 NH F7 NH OH H H 6590 2-Tp-CH2 NH F9 NH OH H H 6591 2-Py-CH2 NH H NH OH H H 6592 2-Py-CH2 NH H NH OA10 H H 6593 2-Py-CH2 NH C12 NH OH H H 6594 2-Py-CH2 NH F7 NH OH H H 6595 2-Py-CH2 NH F9 NH OH H H 6596 2-Ta NH H NH OH H H 6597 2-Ta NH H NH OA10 H H 6598 2-Ta NH C12 NH OH H H 6599 2-Ta NH F7 NH OH H H 6600 2-Ta NH F9 NH OH H H 6601 2-DHT NH H NH OH H H 6602 2-DHT NH H NH OA10 H H 6603 2-DHT NH C12 NH OH H H 6604 2-DHT NH F7 NH OH H H 6605 2-DHT NH F9 NH OH H H 6606 2-CTD NH H NH OH H H 6607 2-CTD NH H NH OA10 H H 6608 2-CTD NH C12 NH OH H H 6609 2-CTD NH F7 NH OH H H 6610 2-CTD NH F9 NH OH H H 6611 2-Qin NH H NH OH H H 6612 2-Qin NH H NH OA10 H H 6613 2-Qin NH C12 NH OH H H 6614 2-Qin NH F7 NH OH H H 6615 2-Qin NH F9 NH OH H H 6616 6-DTP NH H NH OH H H 6617 6-DTP NH H NH OA10 H H 6618 6-DTP NH C12 NH OH H H 6619 6-DTP NH F7 NH OH H H 6620 6-DTP NH F9 NH OH H H 6621 (CH2)4 N H NH OH H H 6622 (CH2)4 N H NH OA10 H H 6623 (CH2)4 N C12 NH OH H H 6624 (CH2)4 N F7 NH OH H H 6625 (CH2)4 N F9 NH OH H H 6626 Bu NMe H NH OH H H 6627 3-Ph-Pr NH H NH OH H H 6628 3,3-Ph2-Pr NH H NH OH H H 6629 2-Ph-Et O H NH OH H H 6630 cHex O H NH OH H H 6631 Ph NH H NH OA7 H H -------------------------------------------------------------------
【００７８】
【表２】
【００７９】
【化１１】
【００８０】 ----------------------------------------------------------------- 化合物 番号 R1 R2 R3 R6 R7 R12 ----------------------------------------------------------------- 6632 3-NH2-Ph H H H H H 6633 3-NH2-Ph H OH H H H 6634 3-NH2-Ph H OA6 H H H 6635 3-NH2-Ph H OA8 H H H 6636 3-NH2-Ph H OA9 H H H 6637 3-NH2-Ph H OA10 H H H 6638 3-NH2-Ph H OA12 H H H 6639 3-NH2-Ph H OA14 H H H 6640 3-NH2-Ph H OA16 H H H 6641 3-NH2-Ph H OH H A6 H 6642 3-NH2-Ph H OH H A8 H 6643 3-NH2-Ph H OH H A9 H 6644 3-NH2-Ph H OH H A10 H 6645 3-NH2-Ph H OH H A12 H 6646 3-NH2-Ph H OH H A14 H 6647 3-NH2-Ph H OH H A16 H 6648 3-NH2-Ph H OH A6 A6 H 6649 3-NH2-Ph H OH A8 A8 H 6650 3-NH2-Ph H OH A10 A10 H 6651 3-NH2-Ph C8 OH H H H 6652 3-NH2-Ph C9 OH H H H 6653 3-NH2-Ph C10 OH H H H 6654 3-NH2-Ph C12 OH H H H 6655 3-NH2-Ph C16 OH H H H 6656 3-NH2-Ph H OC6 H H H 6657 3-NH2-Ph H OC7 H H H 6658 3-NH2-Ph H OC8 H H H 6659 3-NH2-Ph H OC10 H H H 6660 3-NH2-Ph H OC11 H H H 6661 3-NH2-Ph H OC12 H H H 6662 3-NH2-Ph H OC14 H H H 6663 3-NH2-Ph H OC16 H H H 6664 4-Me2N-Ph H H H H H 6665 4-Me2N-Ph H OH H H H 6666 4-Me2N-Ph H OA6 H H H 6667 4-Me2N-Ph H OA8 H H H 6668 4-Me2N-Ph H OA9 H H H 6669 4-Me2N-Ph H OA10 H H H 6670 4-Me2N-Ph H OA12 H H H 6671 4-Me2N-Ph H OA14 H H H 6672 4-Me2N-Ph H OA16 H H H 6673 4-Me2N-Ph H OH H A6 H 6674 4-Me2N-Ph H OH H A8 H 6675 4-Me2N-Ph H OH H A9 H 6676 4-Me2N-Ph H OH H A10 H 6677 4-Me2N-Ph H OH H A12 H 6678 4-Me2N-Ph H OH H A14 H 6679 4-Me2N-Ph H OH H A16 H 6680 4-Me2N-Ph H OH A6 A6 H 6681 4-Me2N-Ph H OH A8 A8 H 6682 4-Me2N-Ph H OH A10 A10 H 6683 4-Me2N-Ph C8 OH H H H 6684 4-Me2N-Ph C9 OH H H H 6685 4-Me2N-Ph C10 OH H H H 6686 4-Me2N-Ph C12 OH H H H 6687 4-Me2N-Ph C16 OH H H H 6688 4-Me2N-Ph H OC6 H H H 6689 4-Me2N-Ph H OC7 H H H 6690 4-Me2N-Ph H OC8 H H H 6691 4-Me2N-Ph H OC10 H H H 6692 4-Me2N-Ph H OC11 H H H 6693 4-Me2N-Ph H OC12 H H H 6694 4-Me2N-Ph H OC14 H H H 6695 4-Me2N-Ph H OC16 H H H 6696 Ph H OH H H POM 6697 Ph H OH H H ECE 6698 Ph H OH H H HCE 6699 Ph H OH H H DCE 6700 Ph H OH H H CCE 6701 Ph H OH H H HOE 6702 3,4-F2-Ph H OH H H POM 6703 3,4-F2-Ph H OH H H ECE 6704 3,4-F2-Ph H OH H H HCE 6705 3,4-F2-Ph H OH H H DCE 6706 3,4-F2-Ph H OH H H CCE 6707 3,4-F2-Ph H OH H H HOE 6708 4-Bu-Ph H OH H H POM 6709 4-Bu-Ph H OH H H ECE 6710 4-Bu-Ph H OH H H HCE 6711 4-Bu-Ph H OH H H DCE 6712 4-Bu-Ph H OH H H CCE 6713 4-Bu-Ph H OH H H HOE 6714 4-NO2-Ph H OH H H POM 6715 4-NO2-Ph H OH H H ECE 6716 4-NO2-Ph H OH H H HCE 6717 4-NO2-Ph H OH H H DCE 6718 4-NO2-Ph H OH H H CCE 6719 4-NO2-Ph H OH H H HOE 6720 4-F-Ph H OH H H POM 6721 4-F-Ph H OH H H ECE 6722 4-F-Ph H OH H H HCE 6723 4-F-Ph H OH H H DCE 6724 4-F-Ph H OH H H CCE 6725 4-F-Ph H OH H H HOE -----------------------------------------------------------------
【００８１】
【表３】
【００８２】
【化１２】
【００８３】 --------------------------------------------------------- 化合物 番号 X1 m n --------------------------------------------------------- 6726 NH 0 1 6727 NH 0 2 6728 NH 0 3 6729 NH 0 4 6730 NH 0 5 6731 NH 0 6 6732 NH 0 7 6733 NH 0 8 6734 NH 0 9 6735 NH 0 10 6736 NH 0 11 6737 O 0 1 6738 O 0 2 6739 O 0 3 6740 O 0 4 6741 O 0 5 6742 O 0 6 6743 O 0 7 6744 O 0 8 6745 O 0 9 6746 O 0 10 6747 O 0 11 6748 NH 2 1 6749 NH 2 2 6750 NH 2 3 6751 NH 2 4 6752 NH 2 5 6753 NH 2 6 6754 NH 2 7 6755 NH 2 8 6756 NH 2 9 6757 NH 2 10 6758 NH 2 11 6759 O 2 1 6760 O 2 2 6761 O 2 3 6762 O 2 4 6763 O 2 5 6764 O 2 6 6765 O 2 7 6766 O 2 8 6767 O 2 9 6768 O 2 10 6769 O 2 11 --------------------------------------------------------- ただし、Meは、メチル基、Etは、エチル基、Prは、プロ
ピル基、iPrは、イソプロピル基、Buは、ブチル基、tBu
は、tert-ブチル基、sBuは、sec-ブチル基、Penは、ペ
ンチル基、Hexは、ヘキシル基、cHexは、シクロヘキシ
ル基、Hepは、ヘプチル基、Vinは、ビニル基、Phは、フ
ェニル基、Bnは、ベンジル基、Peは、フェネチル基、Na
pは、ナフチル基、C8及びOctは、オクチル基、C9は、ノ
ニル基、C10及びDecは、デシル基、C11は、ウンデシル
基、C12は、ドデシル基、C14は、テトラデシル基、C16
は、ヘキサデシル基、C18は、オクタデシル基、OC6は、
ヘキシルオキシ基、OC7は、ヘプチルオキシ基、OC8は、
オクチルオキシ基、OC10は、デシルオキシ基、OC12は、
ドデシルオキシ基、C6CO3は、ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基、C7CO3は、ヘプチルオキシカルボニルオキ
シ基、C8CO3は、オクチルオキシカルボニルオキシ基、C
9CO3は、ノニルオキシカルボニルオキシ基、C10CO3は、
デシルオキシカルボニルオキシ基、C12CO3は、ドデシル
オキシカルボニルオキシ基、C16CO3は、ヘキサデシルオ
キシカルボニルオキシ基、A2は、アセチル基、A3は、プ
ロピオニル基、A4は、ブチリル基、A6は、ヘキサノイル
基、A8は、オクタノイル基、A9は、ノナノイル基、A10
は、デカノイル基、A12は、ドデカノイル基、A14は、テ
トラデカノイル基、A16は、ヘキサデカノイル基、OA2
は、アセチルオキシ基、OA3は、プロピオニルオキシ
基、OA4は、ブチリルオキシ基、OA6は、ヘキサノイルオ
キシ基、OA8は、オクタノイルオキシ基、OA9は、ノナノ
イルオキシ基、OA10は、デカノイルオキシ基、OA12は、
ドデカノイルオキシ基、OA14は、テトラデカノイルオキ
シ基、OA16は、ヘキサデカノイルオキシ基、F1は、H(CF
2)2CH2で表される基を、F2は、CF3CF2CH2で表される
基、F3は、CF3(CF2)2CH2で表される基、F4は、CF3(CF2)
5CH2で表される基、F5は、CF3(CF2)6CH2で表される基、
F6は、CF3(CF2)7CH2で表される基、F7は、CF3(CF2)3CH2
CH2で表される基、F8は、CF3(CF2)5CH2CH2で表される
基、F9は、CF3(CF2)7CH2CH2で表される基、F10は、CF
3(CF2)9CH2CH2で表される基、F11は、FCH2CH2で表され
る基、F12は、FCH2CH2CH2CH2で表される基、Morは、モ
ルホリノ基、PAは、フェニルアゾ基、CHEは、２−（１
−シクロヘキセニル）エチル基、CODは、シス−オクタ
デセ−９−ニル基、Pyは、ピリジル基、Tpは、チオフェ
ニル基、Fuは、フリル基、Taは、チアゾリル基、DHT
は、4,5−ジヒドロチアゾリル基、CTDは、5−ジクロプ
ロピル−1,3,4−チアジアゾリル基、Qinは、キノリル
基、DTPは、4H−1,2−ジチオ−4,3−ｂ−5−オン−ピロ
リル基、POMは、ピバロイルオキシメチル基、ECEは、１
−（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、HCEは、１
−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、DCE
は、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、
CCEは、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル基、HOEは、１−（ヘキサノイルオキシ）エ
チル基を示す。
ピル基、iPrは、イソプロピル基、Buは、ブチル基、tBu
は、tert-ブチル基、sBuは、sec-ブチル基、Penは、ペ
ンチル基、Hexは、ヘキシル基、cHexは、シクロヘキシ
ル基、Hepは、ヘプチル基、Vinは、ビニル基、Phは、フ
ェニル基、Bnは、ベンジル基、Peは、フェネチル基、Na
pは、ナフチル基、C8及びOctは、オクチル基、C9は、ノ
ニル基、C10及びDecは、デシル基、C11は、ウンデシル
基、C12は、ドデシル基、C14は、テトラデシル基、C16
は、ヘキサデシル基、C18は、オクタデシル基、OC6は、
ヘキシルオキシ基、OC7は、ヘプチルオキシ基、OC8は、
オクチルオキシ基、OC10は、デシルオキシ基、OC12は、
ドデシルオキシ基、C6CO3は、ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基、C7CO3は、ヘプチルオキシカルボニルオキ
シ基、C8CO3は、オクチルオキシカルボニルオキシ基、C
9CO3は、ノニルオキシカルボニルオキシ基、C10CO3は、
デシルオキシカルボニルオキシ基、C12CO3は、ドデシル
オキシカルボニルオキシ基、C16CO3は、ヘキサデシルオ
キシカルボニルオキシ基、A2は、アセチル基、A3は、プ
ロピオニル基、A4は、ブチリル基、A6は、ヘキサノイル
基、A8は、オクタノイル基、A9は、ノナノイル基、A10
は、デカノイル基、A12は、ドデカノイル基、A14は、テ
トラデカノイル基、A16は、ヘキサデカノイル基、OA2
は、アセチルオキシ基、OA3は、プロピオニルオキシ
基、OA4は、ブチリルオキシ基、OA6は、ヘキサノイルオ
キシ基、OA8は、オクタノイルオキシ基、OA9は、ノナノ
イルオキシ基、OA10は、デカノイルオキシ基、OA12は、
ドデカノイルオキシ基、OA14は、テトラデカノイルオキ
シ基、OA16は、ヘキサデカノイルオキシ基、F1は、H(CF
2)2CH2で表される基を、F2は、CF3CF2CH2で表される
基、F3は、CF3(CF2)2CH2で表される基、F4は、CF3(CF2)
5CH2で表される基、F5は、CF3(CF2)6CH2で表される基、
F6は、CF3(CF2)7CH2で表される基、F7は、CF3(CF2)3CH2
CH2で表される基、F8は、CF3(CF2)5CH2CH2で表される
基、F9は、CF3(CF2)7CH2CH2で表される基、F10は、CF
3(CF2)9CH2CH2で表される基、F11は、FCH2CH2で表され
る基、F12は、FCH2CH2CH2CH2で表される基、Morは、モ
ルホリノ基、PAは、フェニルアゾ基、CHEは、２−（１
−シクロヘキセニル）エチル基、CODは、シス−オクタ
デセ−９−ニル基、Pyは、ピリジル基、Tpは、チオフェ
ニル基、Fuは、フリル基、Taは、チアゾリル基、DHT
は、4,5−ジヒドロチアゾリル基、CTDは、5−ジクロプ
ロピル−1,3,4−チアジアゾリル基、Qinは、キノリル
基、DTPは、4H−1,2−ジチオ−4,3−ｂ−5−オン−ピロ
リル基、POMは、ピバロイルオキシメチル基、ECEは、１
−（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、HCEは、１
−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、DCE
は、１−（デシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、
CCEは、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル基、HOEは、１−（ヘキサノイルオキシ）エ
チル基を示す。
【００８４】上記表１乃至３において好適な化合物は、
化合物番号1乃至420、491乃至1120、1401乃至1540、161
1乃至1748、1961乃至2520、2591乃至2870、2941乃至343
0、3711乃至3850、4131乃至5460、5531乃至5670、5741
乃至6090、及び6631の化合物である。
化合物番号1乃至420、491乃至1120、1401乃至1540、161
1乃至1748、1961乃至2520、2591乃至2870、2941乃至343
0、3711乃至3850、4131乃至5460、5531乃至5670、5741
乃至6090、及び6631の化合物である。
【００８５】更に好適な化合物は、化合物番号2乃至5
5、72乃至125、142乃至195、212乃至265、282乃至335、
352乃至405、492乃至545、562乃至615、632乃至685、70
2乃至755、772乃至825、842乃至895、912乃至965、982
乃至1035、1052乃至1105、1402乃至1455、1472乃至152
5、1612乃至1665、1682乃至1735、1962乃至2015、2032
乃至2085、2102乃至2155、2172乃至2225、2242乃至229
5、2312乃至2365、2382乃至2435、2452乃至2505、2592
乃至2645、2662乃至2715、2732乃至2785、2802乃至285
5、2942乃至2995、3012乃至3065、3082乃至3135、3152
乃至3205、3222乃至3275、3292乃至3345、3362乃至341
5、3712乃至3765、3782乃至3835、4132乃至4185、4202
乃至4255、4272乃至4325、4342乃至4395、4412乃至446
5、4482乃至4535、4552乃至4605、4622乃至4675、4692
乃至4745、4762乃至4815、4832乃至4885、4902乃至495
5、4972乃至5025、5042乃至5095、5112乃至5165、5182
乃至5235、5252乃至5305、5322乃至5375、5392乃至544
5、5532乃至5585、5602乃至5655、5742乃至5795、5812
乃至5865、5882乃至5935、5952乃至6005、6022乃至607
5、及び6631の化合物である より更に好適な化合物は、化合物番号2乃至9、72乃至7
9、142乃至149、212乃至219、282乃至389、352乃至45
9、492乃至599、562乃至569、632乃至639、702乃至70
9、772乃至779、842乃至849、912乃至919、982乃至98
9、1052乃至1059、1402乃至1409、1472乃至1479、1612
乃至1619、1682乃至1689、1962乃至1969、2032乃至203
9、2102乃至2109、2172乃至2179、2242乃至2249、2312
乃至2319、2382乃至2389、2452乃至2459、2592乃至259
9、2662乃至2669、2732乃至2739、2802乃至2809、2942
乃至2949、3012乃至3019、3082乃至3089、3152乃至315
9、3222乃至3229、3292乃至3299、3362乃至3369、3712
乃至3719、3782乃至3789、4132乃至4139、4202乃至420
9、4272乃至4279、4342乃至4349、4412乃至4419、4482
乃至4489、4552乃至4559、4622乃至4629、4692乃至469
9、4762乃至4769、4832乃至4839、4902乃至4909、4972
乃至4979、5042乃至5049、5112乃至5119、5182乃至518
9、5252乃至5259、5322乃至5329、5392乃至5399、5532
乃至5539、5602乃至5609、5742乃至5749、5812乃至581
9、5882乃至5889、5952乃至5959、6022乃至6029、及び6
631の化合物である。
5、72乃至125、142乃至195、212乃至265、282乃至335、
352乃至405、492乃至545、562乃至615、632乃至685、70
2乃至755、772乃至825、842乃至895、912乃至965、982
乃至1035、1052乃至1105、1402乃至1455、1472乃至152
5、1612乃至1665、1682乃至1735、1962乃至2015、2032
乃至2085、2102乃至2155、2172乃至2225、2242乃至229
5、2312乃至2365、2382乃至2435、2452乃至2505、2592
乃至2645、2662乃至2715、2732乃至2785、2802乃至285
5、2942乃至2995、3012乃至3065、3082乃至3135、3152
乃至3205、3222乃至3275、3292乃至3345、3362乃至341
5、3712乃至3765、3782乃至3835、4132乃至4185、4202
乃至4255、4272乃至4325、4342乃至4395、4412乃至446
5、4482乃至4535、4552乃至4605、4622乃至4675、4692
乃至4745、4762乃至4815、4832乃至4885、4902乃至495
5、4972乃至5025、5042乃至5095、5112乃至5165、5182
乃至5235、5252乃至5305、5322乃至5375、5392乃至544
5、5532乃至5585、5602乃至5655、5742乃至5795、5812
乃至5865、5882乃至5935、5952乃至6005、6022乃至607
5、及び6631の化合物である より更に好適な化合物は、化合物番号2乃至9、72乃至7
9、142乃至149、212乃至219、282乃至389、352乃至45
9、492乃至599、562乃至569、632乃至639、702乃至70
9、772乃至779、842乃至849、912乃至919、982乃至98
9、1052乃至1059、1402乃至1409、1472乃至1479、1612
乃至1619、1682乃至1689、1962乃至1969、2032乃至203
9、2102乃至2109、2172乃至2179、2242乃至2249、2312
乃至2319、2382乃至2389、2452乃至2459、2592乃至259
9、2662乃至2669、2732乃至2739、2802乃至2809、2942
乃至2949、3012乃至3019、3082乃至3089、3152乃至315
9、3222乃至3229、3292乃至3299、3362乃至3369、3712
乃至3719、3782乃至3789、4132乃至4139、4202乃至420
9、4272乃至4279、4342乃至4349、4412乃至4419、4482
乃至4489、4552乃至4559、4622乃至4629、4692乃至469
9、4762乃至4769、4832乃至4839、4902乃至4909、4972
乃至4979、5042乃至5049、5112乃至5119、5182乃至518
9、5252乃至5259、5322乃至5329、5392乃至5399、5532
乃至5539、5602乃至5609、5742乃至5749、5812乃至581
9、5882乃至5889、5952乃至5959、6022乃至6029、及び6
631の化合物である。
【００８６】特に好適な化合物は、化合物番号2乃至9、
142乃至149、562乃至569、982乃至989、1472乃至1479、
2242乃至2249、2312乃至2319、2382乃至2389、3012乃至
3019、3712乃至3719、4132乃至4139、4202乃至4209、47
62乃至4769、4832乃至4839、5532乃至5539の化合物であ
る。
142乃至149、562乃至569、982乃至989、1472乃至1479、
2242乃至2249、2312乃至2319、2382乃至2389、3012乃至
3019、3712乃至3719、4132乃至4139、4202乃至4209、47
62乃至4769、4832乃至4839、5532乃至5539の化合物であ
る。
【００８７】最適な化合物は、化合物番号2、6、142、1
46、562、982、1472、1476、2242、2312、2382、3012、
3016、3712、3716、4132、4136、4202、4206、4762、47
66、4832、4836、5532及び5536の化合物である。
46、562、982、1472、1476、2242、2312、2382、3012、
3016、3712、3716、4132、4136、4202、4206、4762、47
66、4832、4836、5532及び5536の化合物である。
【００８８】最も好適には一般式（Ｉ’）において、Ｒ
1がフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号2、実施例43）、Ｒ1がフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番
号6、実施例81）、Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号142、実施例
44）、Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデ
カノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号146）、Ｒ1
が4−ペンチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号562、実施例55）、Ｒ1が3−エ
チルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号982、実施例58）、Ｒ1が4−トリフルオロ
メチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号1472、実施例50）、Ｒ1が4−トリフルオロ
メチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基
を示す化合物（化合物番号1476）、Ｒ1が4−ブトキシフ
ェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が
式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合
物番号2242、実施例62）、Ｒ1が4−ペントキシフェニル
基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号2
312、実施例64）、Ｒ1が4−ヘキシルオキシフェニル基
を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ 2が式−ＮＨ
−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号238
2、実施例63）、Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号3012、実施
例45）、Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水
素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3
がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号301
6）、Ｒ1が3,4−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水
素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3
が水酸基を示す化合物（化合物番号3712、実施例57）、
Ｒ1が3,4−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデ
カノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号3716）、Ｒ
1が3−クロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水
素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3
が水酸基を示す化合物（化合物番号4132、実施例60）、
Ｒ1が3−クロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号413
6）、Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4−フルオロフェニ
ル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−
ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番
号4202、実施例65）、Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4
−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオ
キシ基を示す化合物（化合物番号4206）、Ｒ1が３−メ
チル−4−ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号4762、実施例96）、Ｒ1が３−
メチル−4−ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノ
イルオキシ基を示す化合物（化合物番号4766）、Ｒ1が
３−ニトロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素
原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が
水酸基を示す化合物（化合物番号4832、実施例97）、Ｒ
1が３−ニトロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号483
6）、Ｒ1が３−ニトロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水
酸基を示す化合物（化合物番号5532、実施例95）、Ｒ1
が３−ニトロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号5536）である。
1がフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号2、実施例43）、Ｒ1がフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番
号6、実施例81）、Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号142、実施例
44）、Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデ
カノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号146）、Ｒ1
が4−ペンチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号562、実施例55）、Ｒ1が3−エ
チルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及び
Ｘ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号982、実施例58）、Ｒ1が4−トリフルオロ
メチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物
（化合物番号1472、実施例50）、Ｒ1が4−トリフルオロ
メチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基
を示す化合物（化合物番号1476）、Ｒ1が4−ブトキシフ
ェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が
式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合
物番号2242、実施例62）、Ｒ1が4−ペントキシフェニル
基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号2
312、実施例64）、Ｒ1が4−ヘキシルオキシフェニル基
を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ 2が式−ＮＨ
−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号238
2、実施例63）、Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番号3012、実施
例45）、Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水
素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3
がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号301
6）、Ｒ1が3,4−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水
素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3
が水酸基を示す化合物（化合物番号3712、実施例57）、
Ｒ1が3,4−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデ
カノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号3716）、Ｒ
1が3−クロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水
素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3
が水酸基を示す化合物（化合物番号4132、実施例60）、
Ｒ1が3−クロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号413
6）、Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4−フルオロフェニ
ル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−
ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物（化合物番
号4202、実施例65）、Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4
−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、
Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオ
キシ基を示す化合物（化合物番号4206）、Ｒ1が３−メ
チル−4−ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物（化合物番号4762、実施例96）、Ｒ1が３−
メチル−4−ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノ
イルオキシ基を示す化合物（化合物番号4766）、Ｒ1が
３−ニトロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素
原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が
水酸基を示す化合物（化合物番号4832、実施例97）、Ｒ
1が３−ニトロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3がデカノイルオキシ基を示す化合物（化合物番号483
6）、Ｒ1が３−ニトロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水
酸基を示す化合物（化合物番号5532、実施例95）、Ｒ1
が３−ニトロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物（化合物番号5536）である。
【００８９】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物、その薬理上許容されるエーテル、エステル及びＮ
−アルキル誘導体は、以下のＡ法乃至Ｈ法により、ある
いはこれらの方法のなかで用いられた工程を適宜組み合
わせることにより製造することができる。
合物、その薬理上許容されるエーテル、エステル及びＮ
−アルキル誘導体は、以下のＡ法乃至Ｈ法により、ある
いはこれらの方法のなかで用いられた工程を適宜組み合
わせることにより製造することができる。
【００９０】［Ａ法］Ａ法は、一般式（Ｉ）において、
Ｒ1−Ｘ1が式Ｒ1Ｒ4Ｎ−で表される基であり、Ｒ2−Ｘ2
がアミノ基であり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ia）を
製造する方法である。
Ｒ1−Ｘ1が式Ｒ1Ｒ4Ｎ−で表される基であり、Ｒ2−Ｘ2
がアミノ基であり、Ｒ3が水酸基である化合物（Ia）を
製造する方法である。
【００９１】
【化１３】
【００９２】上記式中、Ｒ1及びＲ4は、前述したものと
同意義である。
同意義である。
【００９３】第Ａ１工程は、化合物（ＶＩ）から化合物
（Ｉａ）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｖ
Ｉ）を溶媒中、式Ｒ1Ｒ4ＮＨで表される化合物と反応さ
せることにより達成される。
（Ｉａ）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｖ
Ｉ）を溶媒中、式Ｒ1Ｒ4ＮＨで表される化合物と反応さ
せることにより達成される。
【００９４】出発原料の化合物（ＶＩ）は、後述するよ
うに微生物生産物から単離することができる。
うに微生物生産物から単離することができる。
【００９５】使用される式Ｒ1Ｒ4ＮＨで表される化合物
は、所望のＲ1及びＲ4を有し、十分な求核性を有するア
ミノ化合物であり、好適には一級アルキルアミン類及び
環状アミン類である。十分な求核性を有さないアミノ化
合物は、下記のＢ法によって反応させる。
は、所望のＲ1及びＲ4を有し、十分な求核性を有するア
ミノ化合物であり、好適には一級アルキルアミン類及び
環状アミン類である。十分な求核性を有さないアミノ化
合物は、下記のＢ法によって反応させる。
【００９６】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、メタノール、エタノールなどのアル
コール類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルア
セトアミドのようなアミド類があげられるが、好適には
アルコール類（特にメタノール）である。
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、メタノール、エタノールなどのアル
コール類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルア
セトアミドのようなアミド類があげられるが、好適には
アルコール類（特にメタノール）である。
【００９７】反応温度は、使用されるアミン及び溶媒等
により異なるが、通常0℃乃至150℃であり、好適には、
20℃乃至100℃である。
により異なるが、通常0℃乃至150℃であり、好適には、
20℃乃至100℃である。
【００９８】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常30分間乃至2日間であり、好適には、5時間乃至１日
間である。
通常30分間乃至2日間であり、好適には、5時間乃至１日
間である。
【００９９】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１００】得られた化合物（Ｉａ）は、必要に応じ
て、後述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物
又はエーテル若しくはエステル誘導体に導くことができ
る。
て、後述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物
又はエーテル若しくはエステル誘導体に導くことができ
る。
【０１０１】［Ｂ法］Ｂ法は、一般式（Ｉ）において、
Ｒ2−Ｘ2がアミノ基であり、Ｒ3が水酸基である化合物
（Ｉｂ）を製造する方法である。
Ｒ2−Ｘ2がアミノ基であり、Ｒ3が水酸基である化合物
（Ｉｂ）を製造する方法である。
【０１０２】
【化１４】
【０１０３】上記式中、Ｒ1及びＸ1は、前述したものと
同意義であり、Ｒｐは同一又は異なって水素原子、炭素
数１乃至３個のアルキル基、またはＲｐが結合する炭素
原子と一緒になって５又は６員シクロアルキル基を形成
する基を示す。
同意義であり、Ｒｐは同一又は異なって水素原子、炭素
数１乃至３個のアルキル基、またはＲｐが結合する炭素
原子と一緒になって５又は６員シクロアルキル基を形成
する基を示す。
【０１０４】第Ｂ１工程は、化合物（ＶＩ）から化合物
（Ｂ１）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｖ
Ｉ）を溶媒中、酸触媒の存在下にアセトニド化剤と反応
させることにより達成される。
（Ｂ１）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｖ
Ｉ）を溶媒中、酸触媒の存在下にアセトニド化剤と反応
させることにより達成される。
【０１０５】出発原料の化合物（ＶＩ）の製造方法につ
いては後述する。
いては後述する。
【０１０６】使用されるアセトニド化剤は、式（Ｒｐ）
2Ｃ＝Ｏで表わされる化合物またはその等価体であり、
例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピル
ケトン、メトキシイソプロペン、2,2-ジメトキシプロパ
ン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、1,1-ジメト
キシシクロペンタン、1,1-ジメトキシシクロヘキサン等
を挙げることができ、好適には、アセトン、2,2-ジメト
キシプロパン、シクロペンタノンまたは1,1-ジメトキシ
シクロペンタンである。
2Ｃ＝Ｏで表わされる化合物またはその等価体であり、
例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピル
ケトン、メトキシイソプロペン、2,2-ジメトキシプロパ
ン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、1,1-ジメト
キシシクロペンタン、1,1-ジメトキシシクロヘキサン等
を挙げることができ、好適には、アセトン、2,2-ジメト
キシプロパン、シクロペンタノンまたは1,1-ジメトキシ
シクロペンタンである。
【０１０７】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はないが、使用するアセトニド化剤に対応する式（Ｒ
ｐ） 2Ｃ＝Ｏで表わされる化合物を溶剤として使用する
のが好適であり、好ましくはアセトンまたはシクロペン
タノンである。
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はないが、使用するアセトニド化剤に対応する式（Ｒ
ｐ） 2Ｃ＝Ｏで表わされる化合物を溶剤として使用する
のが好適であり、好ましくはアセトンまたはシクロペン
タノンである。
【０１０８】使用される酸触媒は、例えば、塩化水素、
硝酸、硫酸のような無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸；三弗化ホウ素のようなルイス酸；又は、アンバー
リスト１５のような酸性樹脂であり、好適には、有機酸
又は酸性樹脂であり、更に好適には、ｐ−トルエンスル
ホン酸又はアンバーリスト１５である。
硝酸、硫酸のような無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸；三弗化ホウ素のようなルイス酸；又は、アンバー
リスト１５のような酸性樹脂であり、好適には、有機酸
又は酸性樹脂であり、更に好適には、ｐ−トルエンスル
ホン酸又はアンバーリスト１５である。
【０１０９】反応温度は、使用されるアセトニド化剤及
び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であり、
好適には、20℃乃至50℃である。
び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であり、
好適には、20℃乃至50℃である。
【０１１０】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常１時間乃至７日間であり、好適には、１０時間乃至
３日間である。
通常１時間乃至７日間であり、好適には、１０時間乃至
３日間である。
【０１１１】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１１２】第B2工程は、化合物（Ｂ１）から化合物
（Ｂ２）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｂ
１）を溶媒中、塩基と作用させることにより達成され
る。
（Ｂ２）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｂ
１）を溶媒中、塩基と作用させることにより達成され
る。
【０１１３】使用される塩基は、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物が
あげられるが、好適には、水酸化ナトリウムである。
ウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物が
あげられるが、好適には、水酸化ナトリウムである。
【０１１４】使用される溶媒は、例えば、水；メタノー
ル、エタノール、プロパノールのようなアルコール類と
水の混合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
な水と混和するエーテル類と水の混合溶媒があげられる
が、好適には、アルコール類（特にメタノール）と水の
混合溶媒である。
ル、エタノール、プロパノールのようなアルコール類と
水の混合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
な水と混和するエーテル類と水の混合溶媒があげられる
が、好適には、アルコール類（特にメタノール）と水の
混合溶媒である。
【０１１５】反応温度は、通常−20℃乃至50℃であり、
好適には、0℃乃至20℃である。
好適には、0℃乃至20℃である。
【０１１６】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常１分間乃至1時間であり、好適には、５分間乃至20
分間である。
通常１分間乃至1時間であり、好適には、５分間乃至20
分間である。
【０１１７】反応終了後、本反応の目的物は、常法、例
えば、ダウエックス50WX8のような酸性樹脂を用いて遊
離カルボン酸誘導体へと変換され、常法に従って反応混
合物から採取される。例えば、反応液から不溶物を濾過
して除き、濾液を減圧濃縮するか、または、酢酸エチル
やジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒を加
え、希塩酸水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得
ることができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製すること
ができる。
えば、ダウエックス50WX8のような酸性樹脂を用いて遊
離カルボン酸誘導体へと変換され、常法に従って反応混
合物から採取される。例えば、反応液から不溶物を濾過
して除き、濾液を減圧濃縮するか、または、酢酸エチル
やジクロロメタンのような水と混和しない有機溶媒を加
え、希塩酸水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得
ることができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製すること
ができる。
【０１１８】第B3工程は、化合物（Ｂ２）から化合物
（Ｂ３）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｂ
２）を不活性溶媒中、縮合剤の存在下、式Ｒ1−Ｘ1Ｈで
表わされる化合物と反応させることにより達成される。
（Ｂ３）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｂ
２）を不活性溶媒中、縮合剤の存在下、式Ｒ1−Ｘ1Ｈで
表わされる化合物と反応させることにより達成される。
【０１１９】式Ｒ1−Ｘ1Ｈで表わされる化合物は、所望
のＲ1及びＸ1を有するアルコール類、チオール類または
アミン類である。
のＲ1及びＸ1を有するアルコール類、チオール類または
アミン類である。
【０１２０】使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド
（ＤＩＰＣ）のようなカルボジイミド類；ベンゼンスル
ホン酸クロリド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリドのよ
うなスルホン酸クロリド類；ベンゾトリアゾ−1−リル
オキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフ
ルオロホスフェートなどのホスホニウム塩類；O−ベン
ゾトリアゾ−1−リル−N,N,N',N'−テトラメチルウロニ
ウムヘキサフルオロホスフェートなどのウロニウム塩類
があげられるが、好適には、カルボジイミド類（特にＤ
ＩＰＣ）である。
キシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド
（ＤＩＰＣ）のようなカルボジイミド類；ベンゼンスル
ホン酸クロリド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリドのよ
うなスルホン酸クロリド類；ベンゾトリアゾ−1−リル
オキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフ
ルオロホスフェートなどのホスホニウム塩類；O−ベン
ゾトリアゾ−1−リル−N,N,N',N'−テトラメチルウロニ
ウムヘキサフルオロホスフェートなどのウロニウム塩類
があげられるが、好適には、カルボジイミド類（特にＤ
ＩＰＣ）である。
【０１２１】縮合剤としてカルボジイミド類を使用する
場合、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）
を加えることができる。
場合、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）
を加えることができる。
【０１２２】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；ジ
クロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
類；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類があげられるが、好適にはアミド類（特にN,N−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ））である。
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；ジ
クロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
類；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類があげられるが、好適にはアミド類（特にN,N−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ））である。
【０１２３】反応温度は、通常−20℃乃至80℃であり、
好適には、0℃乃至50℃である。
好適には、0℃乃至50℃である。
【０１２４】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常1時間乃至2日間であり、好適には、3時間乃至1日間
である。
通常1時間乃至2日間であり、好適には、3時間乃至1日間
である。
【０１２５】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１２６】第B４工程は、化合物（Ｂ３）から化合物
（Ib）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｂ
３）を溶媒中、酸触媒と反応させることにより達成され
る。
（Ib）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｂ
３）を溶媒中、酸触媒と反応させることにより達成され
る。
【０１２７】使用される酸触媒は、例えば、塩化水素、
硝酸、硫酸のような無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸；三弗化ホウ素のようなルイス酸；又は、アンバー
リスト１５のような酸性樹脂であり、好適には、有機酸
又は酸性樹脂であり、更に好適には、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はアンバーリスト１５で
ある。
硝酸、硫酸のような無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有
機酸；三弗化ホウ素のようなルイス酸；又は、アンバー
リスト１５のような酸性樹脂であり、好適には、有機酸
又は酸性樹脂であり、更に好適には、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はアンバーリスト１５で
ある。
【０１２８】使用される溶媒は、例えば、水；メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；アルコール類と
水の混合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
な水と混和するエーテル類と水の混合溶媒；塩化メチレ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ハロ
ゲン化炭化水素類と水の混合溶媒等があげられるが、好
適には、アルコール類（特にメタノール）又はハロゲン
化炭化水素類（特に塩化メチレン）である。
ル、エタノールのようなアルコール類；アルコール類と
水の混合溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
な水と混和するエーテル類と水の混合溶媒；塩化メチレ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ハロ
ゲン化炭化水素類と水の混合溶媒等があげられるが、好
適には、アルコール類（特にメタノール）又はハロゲン
化炭化水素類（特に塩化メチレン）である。
【０１２９】反応温度は、通常0℃乃至120℃であり、好
適には、20℃乃至100℃である。
適には、20℃乃至100℃である。
【０１３０】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常1時間乃至2日間であり、好適には、3時間乃至1日間
である。
通常1時間乃至2日間であり、好適には、3時間乃至1日間
である。
【０１３１】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１３２】なお、第Ｂ１工程のアセトニド化反応及び
第Ｂ４工程の脱アセトニド反応は必要に応じて行なう工
程であって、化合物（ＶＩ）を直接に第Ｂ２工程の加水
分解反応に付し、式（ＶＩＩ）
第Ｂ４工程の脱アセトニド反応は必要に応じて行なう工
程であって、化合物（ＶＩ）を直接に第Ｂ２工程の加水
分解反応に付し、式（ＶＩＩ）
【０１３３】
【化１５】
【０１３４】で表わされる化合物を製造し、次いで第Ｂ
３工程のＲ1−Ｘ1基の導入反応に付すことによって目的
化合物（Ｉｂ）を製造することもできる。化合物（ＶＩ
Ｉ）は、後述するように微生物生産物から単離すること
もできる。
３工程のＲ1−Ｘ1基の導入反応に付すことによって目的
化合物（Ｉｂ）を製造することもできる。化合物（ＶＩ
Ｉ）は、後述するように微生物生産物から単離すること
もできる。
【０１３５】得られた化合物（Ｉｂ）は、必要に応じ
て、後述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物
（Ｉｄ）又はエーテル若しくはエステル誘導体に導くこ
とができる。
て、後述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物
（Ｉｄ）又はエーテル若しくはエステル誘導体に導くこ
とができる。
【０１３６】［Ｃ法］Ｃ法は、一般式（Ｉ）において、
Ｒ3が水酸基である化合物（Ｉｃ）を製造する方法であ
る。
Ｒ3が水酸基である化合物（Ｉｃ）を製造する方法であ
る。
【０１３７】
【化１６】
【０１３８】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＸ2は、前述
と同意義であり、Ｒｚはアシル基を示す。
と同意義であり、Ｒｚはアシル基を示す。
【０１３９】第Ｃ１工程は、化合物（ＶＩ）の水酸基が
アシル基で保護された化合物（Ｃ１）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（ＶＩ）を不活性溶媒中、塩基
の存在下、アシル化剤と反応させることにより達成され
る。
アシル基で保護された化合物（Ｃ１）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（ＶＩ）を不活性溶媒中、塩基
の存在下、アシル化剤と反応させることにより達成され
る。
【０１４０】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素類；アセトニトリル；酢酸エチル；ピリジン、
ルチジン等をあげることができるが、好適には、N,N−
ジメチルホルムアミド及びピリジンである。
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素類；アセトニトリル；酢酸エチル；ピリジン、
ルチジン等をあげることができるが、好適には、N,N−
ジメチルホルムアミド及びピリジンである。
【０１４１】使用される塩基は、例えば、ピリジン、ル
チジン、コリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン等
があげられるが、好適には、ピリジン及び4−N,N−ジメ
チルアミノピリジンである。
チジン、コリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン等
があげられるが、好適には、ピリジン及び4−N,N−ジメ
チルアミノピリジンである。
【０１４２】使用されるアシル化剤は、例えば、アセチ
ルクロリド、プロピオニルクロリド、無水酢酸のような
炭素数１乃至４個の脂肪族アシルハライド若しくは酸無
水物；塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル及び無水安息香
酸のような炭素数６乃至１０個の芳香族アシルハライド
若しくは酸無水物があげられるが、好適には、塩化ベン
ゾイルまたは無水安息香酸である。
ルクロリド、プロピオニルクロリド、無水酢酸のような
炭素数１乃至４個の脂肪族アシルハライド若しくは酸無
水物；塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル及び無水安息香
酸のような炭素数６乃至１０個の芳香族アシルハライド
若しくは酸無水物があげられるが、好適には、塩化ベン
ゾイルまたは無水安息香酸である。
【０１４３】反応温度は、使用されるアシル化剤及び塩
基等により異なるが、通常−20℃乃至100℃であり、好
適には、0℃乃至50℃である。
基等により異なるが、通常−20℃乃至100℃であり、好
適には、0℃乃至50℃である。
【０１４４】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常30分間乃至１日間であり、好適には、１時間乃至10
時間である。
通常30分間乃至１日間であり、好適には、１時間乃至10
時間である。
【０１４５】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１４６】第Ｃ２工程は、化合物（Ｄ１）のカルバモ
イル基を加水分解し化合物（Ｃ２）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｄ１）をニトロシルスルフリッ
クアシッドと反応させることにより達成される。
イル基を加水分解し化合物（Ｃ２）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｄ１）をニトロシルスルフリッ
クアシッドと反応させることにより達成される。
【０１４７】使用される溶媒は、好適には、ジクロロメ
タンと水の混合溶媒である。
タンと水の混合溶媒である。
【０１４８】反応温度は、使用される溶媒等により異な
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、0℃乃至
50℃である。
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、0℃乃至
50℃である。
【０１４９】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常10分間乃至５時間であり、好適には、２０分間乃至
２時間である。
通常10分間乃至５時間であり、好適には、２０分間乃至
２時間である。
【０１５０】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１５１】第Ｃ３工程は、化合物（Ｃ２）にＲ2−Ｘ2
基を導入して化合物（Ｃ３）を製造する工程である。本
工程は、化合物（Ｃ２）を原料として用いて第Ｂ３工程
に準じて行なうことができる。
基を導入して化合物（Ｃ３）を製造する工程である。本
工程は、化合物（Ｃ２）を原料として用いて第Ｂ３工程
に準じて行なうことができる。
【０１５２】第Ｃ４工程は、化合物（Ｃ３）をアルカリ
加水分解反応に付して化合物（Ｃ４）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（Ｃ３）を原料として用いて第
Ｂ２工程に準じて行なうことができる。
加水分解反応に付して化合物（Ｃ４）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（Ｃ３）を原料として用いて第
Ｂ２工程に準じて行なうことができる。
【０１５３】第Ｃ５工程は、化合物（Ｃ４）にＲ1−Ｘ1
基を導入して化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。本
工程は、化合物（Ｃ４）を原料として用いて第Ｂ３工程
に準じて行なうことができる。
基を導入して化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。本
工程は、化合物（Ｃ４）を原料として用いて第Ｂ３工程
に準じて行なうことができる。
【０１５４】得られた化合物（Ｉｃ）は、必要に応じ
て、後述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物
（Ｉｄ）又はエーテル若しくはエステル誘導体に導くこ
とができる。
て、後述する方法により、Ｒ3が水素原子である化合物
（Ｉｄ）又はエーテル若しくはエステル誘導体に導くこ
とができる。
【０１５５】［Ｄ法］Ｄ法は、一般式（Ｉ）において、
Ｒ3が水素原子である化合物（Ｉｄ）を製造する方法で
ある。
Ｒ3が水素原子である化合物（Ｉｄ）を製造する方法で
ある。
【０１５６】
【化１７】
【０１５７】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2及びＲｐ
は、前述と同意義である。
は、前述と同意義である。
【０１５８】第Ｄ１工程は、化合物（Ｉｃ）の水酸基を
アセトニド化剤で保護して化合物（Ｄ１）を製造する工
程である。本工程は、化合物（Ｉｃ）を原料として用い
て第Ｂ１工程に準じて行なうことができる。
アセトニド化剤で保護して化合物（Ｄ１）を製造する工
程である。本工程は、化合物（Ｉｃ）を原料として用い
て第Ｂ１工程に準じて行なうことができる。
【０１５９】第Ｄ２工程は、化合物（Ｄ１）にフェノキ
シチオカルボニル基を導入して化合物（Ｄ２）を製造す
る工程である。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活性溶媒
中、塩基の存在下、フェノキシチオカルボニル化剤と反
応させることにより達成される。
シチオカルボニル基を導入して化合物（Ｄ２）を製造す
る工程である。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活性溶媒
中、塩基の存在下、フェノキシチオカルボニル化剤と反
応させることにより達成される。
【０１６０】使用されるフェノキシチオカルボニル化剤
としては、例えばフェノキシチオカルボニルハライドま
たはフェノキシチオカルボン酸無水物を挙げることがで
き、好適にはフェノキシチオカルボニルクロリドであ
る。
としては、例えばフェノキシチオカルボニルハライドま
たはフェノキシチオカルボン酸無水物を挙げることがで
き、好適にはフェノキシチオカルボニルクロリドであ
る。
【０１６１】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、
トルエンなどの芳香属炭化水素類；ピリジンなどがあげ
られるが、好適には、ハロゲン化炭化水素類である。
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、
トルエンなどの芳香属炭化水素類；ピリジンなどがあげ
られるが、好適には、ハロゲン化炭化水素類である。
【０１６２】使用される塩基は、例えば、ピリジン、ル
チジン、コリジン、トリエチルアミン、４−N,N−ジメ
チルアミノピリジンなどがあげられるが、好適には、４
−N,N−ジメチルアミノピリジンである。
チジン、コリジン、トリエチルアミン、４−N,N−ジメ
チルアミノピリジンなどがあげられるが、好適には、４
−N,N−ジメチルアミノピリジンである。
【０１６３】反応温度は、使用される溶媒及び塩基等に
より異なるが、通常−20℃乃至100℃であり、好適に
は、0℃乃至50℃である。
より異なるが、通常−20℃乃至100℃であり、好適に
は、0℃乃至50℃である。
【０１６４】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常30分間乃至10時間であり、好適には、1時間乃至3時
間である。
通常30分間乃至10時間であり、好適には、1時間乃至3時
間である。
【０１６５】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１６６】第Ｄ３工程は、化合物（Ｄ２）のフェノキ
シチオカルボニルオキシ基を還元的に除去して化合物
（Ｄ３）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｄ
３）を不活性溶媒中、ラジカル反応開始剤の存在下、錫
ヒドリド類と反応させることにより達成される。
シチオカルボニルオキシ基を還元的に除去して化合物
（Ｄ３）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｄ
３）を不活性溶媒中、ラジカル反応開始剤の存在下、錫
ヒドリド類と反応させることにより達成される。
【０１６７】使用される錫ヒドリド類としては、例え
ば、トリブチル錫ヒドリド及びトリフェニル錫ヒドリド
を挙げることができ、好適にはトリブチル錫ヒドリドで
ある。
ば、トリブチル錫ヒドリド及びトリフェニル錫ヒドリド
を挙げることができ、好適にはトリブチル錫ヒドリドで
ある。
【０１６８】使用される溶媒は、例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル類；ベンゼン、トルエンなどの芳香属炭化水素類
などがあげられるが、好適には、トルエンである。
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル類；ベンゼン、トルエンなどの芳香属炭化水素類
などがあげられるが、好適には、トルエンである。
【０１６９】使用されるラジカル反応開始剤は、好適に
は、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）であ
る。
は、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）であ
る。
【０１７０】反応温度は、使用される溶媒及び塩基等に
より異なるが、通常20℃乃至150℃であり、好適には、8
0℃乃至120℃である。
より異なるが、通常20℃乃至150℃であり、好適には、8
0℃乃至120℃である。
【０１７１】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常1時間乃至3日間であり、好適には、5時間乃至1日間
である。
通常1時間乃至3日間であり、好適には、5時間乃至1日間
である。
【０１７２】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１７３】第Ｄ４工程は、化合物（Ｄ３）の水酸基の
アセトニド保護基を除去して化合物（Ｉｄ）を製造する
工程である。本工程は、化合物（Ｄ３）を原料として用
いて第Ｂ４工程に準じて行なうことができる。
アセトニド保護基を除去して化合物（Ｉｄ）を製造する
工程である。本工程は、化合物（Ｄ３）を原料として用
いて第Ｂ４工程に準じて行なうことができる。
【０１７４】得られた化合物（Ｉｄ）は、必要に応じ
て、後述する方法により、エーテル若しくはエステル誘
導体に導くことができる。
て、後述する方法により、エーテル若しくはエステル誘
導体に導くことができる。
【０１７５】［Ｅ法］Ｅ法は、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物のエーテル誘導体（Ｅ４）を製造する方法であ
る。
る化合物のエーテル誘導体（Ｅ４）を製造する方法であ
る。
【０１７６】
【化１８】
【０１７７】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2及びＲｐ
は、前述と同意義であり、Ｒ8は前述のエーテル残基で
あり、Ｒｕはウラシル残基の保護基を示す。
は、前述と同意義であり、Ｒ8は前述のエーテル残基で
あり、Ｒｕはウラシル残基の保護基を示す。
【０１７８】第Ｅ１工程は、化合物（Ｄ１）のウラシル
残基に保護基を導入し化合物（Ｅ１）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活性溶媒中、塩基
の存在下、ウラシル残基の保護化剤と反応させることに
より達成される。
残基に保護基を導入し化合物（Ｅ１）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活性溶媒中、塩基
の存在下、ウラシル残基の保護化剤と反応させることに
より達成される。
【０１７９】ウラシル残基の保護化剤としては、好適に
はｐ−メトキシベンジルクロロメチルエーテルである。
はｐ−メトキシベンジルクロロメチルエーテルである。
【０１８０】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素類；アセトニトリルをあげることができるが、
好適には、N,N−ジメチルホルムアミド及びアセトニト
リルである。
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素類；アセトニトリルをあげることができるが、
好適には、N,N−ジメチルホルムアミド及びアセトニト
リルである。
【０１８１】使用される塩基は、例えば、1,8−ジアザ
ビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、1,5−ジ
アザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のような3級
アミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物であり、好適には、1,8−
ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）であ
る。
ビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、1,5−ジ
アザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のような3級
アミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物であり、好適には、1,8−
ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）であ
る。
【０１８２】反応温度は、使用されるアセトニド化剤及
び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であり、
好適には、20℃乃至50℃である。
び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至100℃であり、
好適には、20℃乃至50℃である。
【０１８３】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常30分間乃至１日間であり、好適には、１時間乃至5
時間である。
通常30分間乃至１日間であり、好適には、１時間乃至5
時間である。
【０１８４】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１８５】第Ｅ２工程は、化合物（Ｅ１）の水酸基に
エーテル残基を導入して化合物（Ｅ２）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｅ１）を不活性溶媒中、塩
基の存在下、一般式（C1）を有する化合物をエーテル化
剤と反応させることにより達成される。
エーテル残基を導入して化合物（Ｅ２）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｅ１）を不活性溶媒中、塩
基の存在下、一般式（C1）を有する化合物をエーテル化
剤と反応させることにより達成される。
【０１８６】使用されるエーテル化剤は、式Ｒ8Ｌで表
わされる化合物（Ｒ8は前述のエーテル残基であり、Ｌ
は脱離基を示す）であり、例えば、Ｒ8のハロゲン化
物、トリフレート化物を挙げることができ、好適にはヨ
ウ化物である。
わされる化合物（Ｒ8は前述のエーテル残基であり、Ｌ
は脱離基を示す）であり、例えば、Ｒ8のハロゲン化
物、トリフレート化物を挙げることができ、好適にはヨ
ウ化物である。
【０１８７】使用される溶媒は、例えば、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミドなどのアミド類；ジクロロメタン、クロロホル
ムなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルをあげ
ることができるが、好適には、N,N−ジメチルホルムア
ミドである。
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミドなどのアミド類；ジクロロメタン、クロロホル
ムなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルをあげ
ることができるが、好適には、N,N−ジメチルホルムア
ミドである。
【０１８８】使用される塩基は、例えば、1,8−ジアザ
ビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、1,5−ジ
アザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のような3級
アミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物であり、好適には、アルカ
リ金属水素化物である。
ビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エン（DBU）、1,5−ジ
アザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン（DBN）のような3級
アミン類、又は、水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物であり、好適には、アルカ
リ金属水素化物である。
【０１８９】反応温度は、使用されるアセトニド化剤及
び酸触媒等により異なるが、通常−30℃乃至100℃であ
り、好適には、−10℃乃至30℃である。
び酸触媒等により異なるが、通常−30℃乃至100℃であ
り、好適には、−10℃乃至30℃である。
【０１９０】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常30分間乃至１日間であり、好適には、１時間乃至5
時間である。
通常30分間乃至１日間であり、好適には、１時間乃至5
時間である。
【０１９１】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１９２】第Ｅ３工程は、化合物（Ｅ２）のウラシル
残基の保護基を除去して化合物（Ｅ３）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｅ２）を不活性溶媒中、脱
保護剤と反応させることにより達成される。
残基の保護基を除去して化合物（Ｅ３）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｅ２）を不活性溶媒中、脱
保護剤と反応させることにより達成される。
【０１９３】使用される脱保護剤としては、例えば、2,
3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン（DD
Q）又はアンモニウムセリウム（IV）ナイトレート（CA
N）を挙げることができるが、好適には、2,3−ジクロロ
−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン（DDQ）である。
3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン（DD
Q）又はアンモニウムセリウム（IV）ナイトレート（CA
N）を挙げることができるが、好適には、2,3−ジクロロ
−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン（DDQ）である。
【０１９４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、水；メタノール、エタノールなどの
アルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；ジクロロメタン、
クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類及びこれらの
混合溶媒をあげることができるが、好適には、ジクロロ
メタンと水の混合溶媒である。
原料及び反応剤をある程度溶解するものであれば特に制
限はなく、例えば、水；メタノール、エタノールなどの
アルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；ジクロロメタン、
クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類及びこれらの
混合溶媒をあげることができるが、好適には、ジクロロ
メタンと水の混合溶媒である。
【０１９５】反応温度は、使用されるアセトニド化剤及
び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至150℃であり、
好適には、10℃乃至100℃である。
び酸触媒等により異なるが、通常0℃乃至150℃であり、
好適には、10℃乃至100℃である。
【０１９６】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常1時間乃至２日間であり、好適には、１時間乃至10
時間である。
通常1時間乃至２日間であり、好適には、１時間乃至10
時間である。
【０１９７】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０１９８】第Ｅ４工程は、化合物（Ｅ３）の水酸基の
保護基を除去して化合物（Ｅ４）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｅ３）を原料として用いて第Ｂ
４工程に準じて行なうことができる。
保護基を除去して化合物（Ｅ４）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｅ３）を原料として用いて第Ｂ
４工程に準じて行なうことができる。
【０１９９】本法により、化合物（Ｉ）のオキソラン環
の３位水酸基のみにエーテル残基を有するエーテル誘導
体（Ｅ４）を得ることができる。
の３位水酸基のみにエーテル残基を有するエーテル誘導
体（Ｅ４）を得ることができる。
【０２００】得られた化合物（Ｅ４）は、必要に応じ
て、後述する方法によりエステル誘導体に導くことがで
きる。即ち、エーテル誘導体（Ｅ４）をエステル化剤と
反応させることにより、オキソラン環の３位水酸基にエ
ーテル残基を有し、ジヒドロピラン環の水酸基にエステ
ル残基が導入された誘導体を製造することができる。
て、後述する方法によりエステル誘導体に導くことがで
きる。即ち、エーテル誘導体（Ｅ４）をエステル化剤と
反応させることにより、オキソラン環の３位水酸基にエ
ーテル残基を有し、ジヒドロピラン環の水酸基にエステ
ル残基が導入された誘導体を製造することができる。
【０２０１】［Ｆ法］Ｆ法は、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物のエステル誘導体（Ｆ２）を製造する方法であ
る。
る化合物のエステル誘導体（Ｆ２）を製造する方法であ
る。
【０２０２】
【化１９】
【０２０３】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2及びＲｐ
は、前述と同意義であり、Ｒ9は前述のエステル残基で
ある。
は、前述と同意義であり、Ｒ9は前述のエステル残基で
ある。
【０２０４】第Ｆ１工程は、化合物（Ｄ１）の水酸基に
エステル残基を導入して化合物（Ｆ１）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活性溶剤中、塩
基の存在下、所望のエステル残基を有する酸ハライド又
は酸無水物と反応させることにより達成される。
エステル残基を導入して化合物（Ｆ１）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｄ１）を不活性溶剤中、塩
基の存在下、所望のエステル残基を有する酸ハライド又
は酸無水物と反応させることにより達成される。
【０２０５】使用される酸ハライド又は酸無水物は、例
えば、式ＲａＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ10、ＲａＣＯ
−Ｏ−ＣＯＲａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表される化合物
［式中、Ｒａは前述したものと同意義であり、Ｙはハロ
ゲン原子（好適には、塩素又は臭素原子である）を示
し、Ｒ10は炭素数１乃至４個のアルキル基（好適にはエ
チル又はイソプロピル基である）を示す］、ギ酸と酢酸
の混合酸無水物、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水
アジピン酸のような環状酸無水物、または、リン酸エス
テル剤として、式（Ｒ11aＯ）（Ｒ11bＯ）ＰＯ−Ｙで表
される化合物［式中、Ｙは前述したものと同意義であ
り、Ｒ11a及びＲ11bは同一又は異なって炭素数２乃至１
６個のアルキル基を示す］、であり、好適には、式Ｒａ
ＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ10、ＲａＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ
ａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表される化合物（式中、Ｒａ、
Ｙ、Ｒ10は上記と同意義である）である。
えば、式ＲａＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ10、ＲａＣＯ
−Ｏ−ＣＯＲａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表される化合物
［式中、Ｒａは前述したものと同意義であり、Ｙはハロ
ゲン原子（好適には、塩素又は臭素原子である）を示
し、Ｒ10は炭素数１乃至４個のアルキル基（好適にはエ
チル又はイソプロピル基である）を示す］、ギ酸と酢酸
の混合酸無水物、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水
アジピン酸のような環状酸無水物、または、リン酸エス
テル剤として、式（Ｒ11aＯ）（Ｒ11bＯ）ＰＯ−Ｙで表
される化合物［式中、Ｙは前述したものと同意義であ
り、Ｒ11a及びＲ11bは同一又は異なって炭素数２乃至１
６個のアルキル基を示す］、であり、好適には、式Ｒａ
ＣＯ−Ｙ、ＲａＣＯ2ＣＯ2Ｒ10、ＲａＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ
ａ又はＲａＯＣＯ−Ｙで表される化合物（式中、Ｒａ、
Ｙ、Ｒ10は上記と同意義である）である。
【０２０６】使用される塩基は、例えば、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；リ
チウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ
金属アルコキド；トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのよ
うな有機アミン類であり得、好適には、有機アミン類で
あり、特に好適には、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、ピリジン又はルチジンである。また、液体の有機
アミン類を使用する場合には、溶剤を兼ねて大過剰使用
することもできる。
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；リ
チウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ
金属アルコキド；トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのよ
うな有機アミン類であり得、好適には、有機アミン類で
あり、特に好適には、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、ピリジン又はルチジンである。また、液体の有機
アミン類を使用する場合には、溶剤を兼ねて大過剰使用
することもできる。
【０２０７】また、前述したエステル化反応のうち、リ
ン酸エステル化については不溶性溶剤中、酸又は塩基の
存在下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を有する
フォスファイトと反応した後、酸化剤を用いてリン酸エ
ステルへと酸化することによっても行える。
ン酸エステル化については不溶性溶剤中、酸又は塩基の
存在下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を有する
フォスファイトと反応した後、酸化剤を用いてリン酸エ
ステルへと酸化することによっても行える。
【０２０８】使用されるフォスファイトは、例えば、式
（Ｒ11aＯ）（Ｒ11bＯ）Ｐ−Ｚで表される化合物［式
中、Ｒ11aは炭素数２乃至１６のアルキル基を示し、Ｒ
11bは炭素数２乃至１６のアルキル基又は２−シアノエ
チル基を示し、Ｚはハロゲンまたは式−Ｎ（ｉＰｒ）2
で表される基を示す］である。
（Ｒ11aＯ）（Ｒ11bＯ）Ｐ−Ｚで表される化合物［式
中、Ｒ11aは炭素数２乃至１６のアルキル基を示し、Ｒ
11bは炭素数２乃至１６のアルキル基又は２−シアノエ
チル基を示し、Ｚはハロゲンまたは式−Ｎ（ｉＰｒ）2
で表される基を示す］である。
【０２０９】上記式中のＺがハロゲンである場合は、反
応助剤として塩基が用いられるが、使用される塩基は前
述したものと同意義である。また、上記式中のＺがハロ
ゲンでない場合は、反応助剤として酸が用いられる。使
用される酸は、酢酸程度の酸性度を示す酸であれば使用
できるが、好適にはテトラゾールである。
応助剤として塩基が用いられるが、使用される塩基は前
述したものと同意義である。また、上記式中のＺがハロ
ゲンでない場合は、反応助剤として酸が用いられる。使
用される酸は、酢酸程度の酸性度を示す酸であれば使用
できるが、好適にはテトラゾールである。
【０２１０】使用される酸化剤としては、例えば、メタ
クロロ過安息香酸、t-ブチルヒドロペルオキシド、過酢
酸などが挙げられるが、好適にはメタクロロ酢酸であ
る。
クロロ過安息香酸、t-ブチルヒドロペルオキシド、過酢
酸などが挙げられるが、好適にはメタクロロ酢酸であ
る。
【０２１１】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類又はこれら
の混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類又はアミド
類である。
ければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類又はこれら
の混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類又はアミド
類である。
【０２１２】反応温度は、原料化合物（Ｄ１）、酸ハラ
イド等及び溶剤の種類により異なるが、通常−１０℃乃
至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であり、反応
時間は、反応温度等により異なるが、１０分間乃至２日
（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
イド等及び溶剤の種類により異なるが、通常−１０℃乃
至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であり、反応
時間は、反応温度等により異なるが、１０分間乃至２日
（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
【０２１３】上記において、Ｒ11bが２−シアノエチル
基であるフォスファイトを使用した場合、酸化反応終了
後、得られたアルキル（２−シアノエチル）燐酸エステ
ル誘導体を例えばアンモニア水のような塩基を含有する
水で処理することにより、２−シアノエチル基が加水分
解され、対応するモノアルキル燐酸エステル誘導体に導
くことができる。
基であるフォスファイトを使用した場合、酸化反応終了
後、得られたアルキル（２−シアノエチル）燐酸エステ
ル誘導体を例えばアンモニア水のような塩基を含有する
水で処理することにより、２−シアノエチル基が加水分
解され、対応するモノアルキル燐酸エステル誘導体に導
くことができる。
【０２１４】又、エステル化反応は、不活性溶剤中、縮
合剤の存在下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を
有するカルボン酸と反応させることによっても行われ
る。
合剤の存在下、化合物（Ｄ１）を所望のエステル残基を
有するカルボン酸と反応させることによっても行われ
る。
【０２１５】使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミドのようなカルボジイミド、カルボ
ニルジイミダゾール、1-(N,N- ジメチルアミノプロピ
ル)-3-メチルカルボジイミド塩酸塩であり、好適には、
ジシクロヘキシルカルボジイミドである。
キシルカルボジイミドのようなカルボジイミド、カルボ
ニルジイミダゾール、1-(N,N- ジメチルアミノプロピ
ル)-3-メチルカルボジイミド塩酸塩であり、好適には、
ジシクロヘキシルカルボジイミドである。
【０２１６】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類又はこれら
の混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類、ハロゲン
化炭化水素類又はアミド類である。
ければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンのような炭化水素類；ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ヘキサメチルホスホルアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類又はこれら
の混合溶剤であり得、好適には、炭化水素類、ハロゲン
化炭化水素類又はアミド類である。
【０２１７】反応温度は、原料化合物（Ｄ１）、カルボ
ン酸及び溶剤の種類により異なるが、通常−１０℃乃至
１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であり、反応時
間は、反応温度等により異なるが、１０分間乃至２日
（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
ン酸及び溶剤の種類により異なるが、通常−１０℃乃至
１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であり、反応時
間は、反応温度等により異なるが、１０分間乃至２日
（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
【０２１８】反応終了後、各反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０２１９】第Ｆ２工程は、化合物（Ｆ１）の水酸基の
保護基を除去して化合物（Ｆ２）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｆ１）を原料として用いて第Ｂ
４工程に準じて行なうことができる。
保護基を除去して化合物（Ｆ２）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｆ１）を原料として用いて第Ｂ
４工程に準じて行なうことができる。
【０２２０】本法により、化合物（Ｉ）のオキソラン環
の３位水酸基のみにエステル残基を有するエステル誘導
体（Ｆ２）を得ることができる。
の３位水酸基のみにエステル残基を有するエステル誘導
体（Ｆ２）を得ることができる。
【０２２１】更に、エステル誘導体（Ｆ２）を１当量の
エステル化剤と反応させることにより、オキソラン環の
３位水酸基に加えて、ジヒドロピラン環の水酸基にエス
テル残基が１個導入されたエステル誘導体を製造するこ
とができる。更に、もう１当量のエステル化剤と反応さ
せることにより、全ての水酸基にエステル残基が導入さ
れたエステル誘導体を製造することができる。これらの
エステル残基は同一又は異なっていてもよい。
エステル化剤と反応させることにより、オキソラン環の
３位水酸基に加えて、ジヒドロピラン環の水酸基にエス
テル残基が１個導入されたエステル誘導体を製造するこ
とができる。更に、もう１当量のエステル化剤と反応さ
せることにより、全ての水酸基にエステル残基が導入さ
れたエステル誘導体を製造することができる。これらの
エステル残基は同一又は異なっていてもよい。
【０２２２】一方、エステル誘導体（Ｆ２）のウラシル
残基に保護基を導入し、エーテル化剤を作用させ、次い
でウラシル残基の保護基を除去することにより、オキソ
ラン環の３位水酸基にエステル残基を有し、ジヒドロピ
ラン環の水酸基にエーテル残基が導入された誘導体を製
造することができる。
残基に保護基を導入し、エーテル化剤を作用させ、次い
でウラシル残基の保護基を除去することにより、オキソ
ラン環の３位水酸基にエステル残基を有し、ジヒドロピ
ラン環の水酸基にエーテル残基が導入された誘導体を製
造することができる。
【０２２３】また、１乃至３モル当量のエステル化剤を
使用して式（Ｉ）で表わされる化合物をエステル化する
と１乃至３個の水酸基がエステル化された化合物の混合
物が得られる。これを、カラムクロマトグラフィー等で
分離精製することにより、化合物（Ｉ）の１個の水酸基
のみがエステル化された誘導体、２個の水酸基がエステ
ル化された誘導体及び３個の水酸基がエステル化された
誘導体を製造することができる。更に、１個の水酸基の
みがエステル化された誘導体及び２個の水酸基がエステ
ル化された誘導体については、１乃至２当量のエステル
化剤と反応させることにより、２又は３個の水酸基がエ
ステル化されたエステル誘導体を製造することができ
る。それらのエステル残基は同一又は異なっていてもよ
い。
使用して式（Ｉ）で表わされる化合物をエステル化する
と１乃至３個の水酸基がエステル化された化合物の混合
物が得られる。これを、カラムクロマトグラフィー等で
分離精製することにより、化合物（Ｉ）の１個の水酸基
のみがエステル化された誘導体、２個の水酸基がエステ
ル化された誘導体及び３個の水酸基がエステル化された
誘導体を製造することができる。更に、１個の水酸基の
みがエステル化された誘導体及び２個の水酸基がエステ
ル化された誘導体については、１乃至２当量のエステル
化剤と反応させることにより、２又は３個の水酸基がエ
ステル化されたエステル誘導体を製造することができ
る。それらのエステル残基は同一又は異なっていてもよ
い。
【０２２４】また、１個の水酸基のみがエステル化され
た誘導体及び２個の水酸基がエステル化された誘導体の
ウラシル残基に保護基を導入し、エーテル化剤を作用さ
せ、次いでウラシル残基の保護基を除去することによ
り、エステル残基とエーテル残基を有する誘導体を製造
することができる。
た誘導体及び２個の水酸基がエステル化された誘導体の
ウラシル残基に保護基を導入し、エーテル化剤を作用さ
せ、次いでウラシル残基の保護基を除去することによ
り、エステル残基とエーテル残基を有する誘導体を製造
することができる。
【０２２５】［Ｇ法］Ｇ法は、一般式（Ｉ）において、
Ｘ2が−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ3が水酸基である
化合物（Ｇ３）を製造する方法である。
Ｘ2が−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ3が水酸基である
化合物（Ｇ３）を製造する方法である。
【０２２６】
【化２０】
【０２２７】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＲｚは、前
述したものと同意義を示す。
述したものと同意義を示す。
【０２２８】第Ｇ１工程は、前述のＢ法によって得られ
た化合物（Ｉｂ）の水酸基に保護基Ｒｚを導入し化合物
（Ｇ１）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｉ
ｂ）を出発原料として、前述の第C1工程と同様に行うこ
とができる。
た化合物（Ｉｂ）の水酸基に保護基Ｒｚを導入し化合物
（Ｇ１）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｉ
ｂ）を出発原料として、前述の第C1工程と同様に行うこ
とができる。
【０２２９】第Ｇ２工程は、化合物（Ｇ１）のカルバモ
イル基を加水分解してカルボキシル基に変換した後に、
さらにメチル化して、化合物（Ｇ２）を得る工程であ
る。本工程の加水分解は、前述の第C2工程と同様にして
達成される。メチル化工程は、得られたカルボン酸化合
物に溶媒中、ジアゾメタンを作用させることにより達成
される。
イル基を加水分解してカルボキシル基に変換した後に、
さらにメチル化して、化合物（Ｇ２）を得る工程であ
る。本工程の加水分解は、前述の第C2工程と同様にして
達成される。メチル化工程は、得られたカルボン酸化合
物に溶媒中、ジアゾメタンを作用させることにより達成
される。
【０２３０】メチル化工程に使用される溶媒は、例え
ば、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、及びそれらの混合溶媒などがあげられるが、好適
には、塩化メチレンとジエチルエーテルの混合溶媒であ
る。
ば、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、及びそれらの混合溶媒などがあげられるが、好適
には、塩化メチレンとジエチルエーテルの混合溶媒であ
る。
【０２３１】反応温度は、使用される溶媒等により異な
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、０℃乃
至50℃である。
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、０℃乃
至50℃である。
【０２３２】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常5分間乃至2時間であり、好適には、10分間乃至30分
間である。
通常5分間乃至2時間であり、好適には、10分間乃至30分
間である。
【０２３３】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０２３４】第Ｇ３工程は、化合物（Ｇ２）のエステル
部分をアミドに変換して化合物（Ｇ３）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｇ２）に溶媒中で所望の置
換基Ｒ2を有するアミンを作用させることによって達成
される。
部分をアミドに変換して化合物（Ｇ３）を製造する工程
である。本工程は、化合物（Ｇ２）に溶媒中で所望の置
換基Ｒ2を有するアミンを作用させることによって達成
される。
【０２３５】使用される溶媒は、例えば、メタノール、
エタノールなどのアルコール類があげられるが、好適に
は、メタノールである。
エタノールなどのアルコール類があげられるが、好適に
は、メタノールである。
【０２３６】反応温度は、使用されるアミンや溶媒等に
より異なるが、通常０℃乃至100℃であり、好適には、2
0℃乃至50℃である。
より異なるが、通常０℃乃至100℃であり、好適には、2
0℃乃至50℃である。
【０２３７】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常1時間乃至5日間であり、好適には、10時間乃至2日
間である。
通常1時間乃至5日間であり、好適には、10時間乃至2日
間である。
【０２３８】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０２３９】［Ｈ法］Ｈ法は、一般式（Ｉ）の化合物の
Ｎ−アルキル誘導体（Ｈ４）を製造する方法である。
Ｎ−アルキル誘導体（Ｈ４）を製造する方法である。
【０２４０】
【化２１】
【０２４１】上記式中、Ｒ1、Ｒｐ、及びＸ1は、前述し
たものと同意義を示す。Ｒｓは水酸基の保護基（シリル
系保護基）を示し、好適にはトリメチルシリル、トリエ
チルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル基のようなトリ
アルキルシリル基であり、特に好適にはｔ−ブチルジメ
チルシリル基である。Ｒ12は炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基、炭素数２乃至２１個の直鎖
状又は分枝状の不飽和アルキル基、１−（炭素数２乃至
２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアル
キル基または１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカ
ルボニルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基を示
す。
たものと同意義を示す。Ｒｓは水酸基の保護基（シリル
系保護基）を示し、好適にはトリメチルシリル、トリエ
チルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル基のようなトリ
アルキルシリル基であり、特に好適にはｔ−ブチルジメ
チルシリル基である。Ｒ12は炭素数１乃至２１個の直鎖
状又は分枝状のアルキル基、炭素数２乃至２１個の直鎖
状又は分枝状の不飽和アルキル基、１−（炭素数２乃至
２０個のアルカノイルオキシ）炭素数１乃至３個のアル
キル基または１−（炭素数１乃至２０個のアルコキシカ
ルボニルオキシ）炭素数１乃至３個のアルキル基を示
す。
【０２４２】第Ｈ１工程は、化合物（Ｂ３）の水酸基に
保護基Ｒｓを導入し化合物（Ｈ２）を製造する工程であ
る。本工程は、不活性溶媒中、化合物（Ｈ２）に不活性
溶媒中、塩基の存在下に水酸基の保護化剤を作用させ
て、化合物（Ｈ１）を製造する工程である。
保護基Ｒｓを導入し化合物（Ｈ２）を製造する工程であ
る。本工程は、不活性溶媒中、化合物（Ｈ２）に不活性
溶媒中、塩基の存在下に水酸基の保護化剤を作用させ
て、化合物（Ｈ１）を製造する工程である。
【０２４３】使用される水酸基の保護化剤としては、例
えばトリメチルシリルクロリド、ｔ−ブチルジメチルシ
リルクロリドのようなトリアルキルシリルハライドまた
はｔ−ブチルジメチルシリルトリフラートのようなトリ
アルキルシリルトリフラートを挙げることができ、好適
には、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドである。
えばトリメチルシリルクロリド、ｔ−ブチルジメチルシ
リルクロリドのようなトリアルキルシリルハライドまた
はｔ−ブチルジメチルシリルトリフラートのようなトリ
アルキルシリルトリフラートを挙げることができ、好適
には、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドである。
【０２４４】使用される溶媒は、例えば、塩化メチレ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピリジンなど
があげられ、好適には、ジメチルホルムアミド又はピリ
ジンである。
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピリジンなど
があげられ、好適には、ジメチルホルムアミド又はピリ
ジンである。
【０２４５】使用される塩基は、例えば、イミダゾー
ル、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジンなどがあ
げられるが、好適には、イミダゾール又はピリジンであ
る。
ル、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジンなどがあ
げられるが、好適には、イミダゾール又はピリジンであ
る。
【０２４６】反応温度は、使用される溶媒等により異な
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、０℃乃
至50℃である。
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、０℃乃
至50℃である。
【０２４７】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常30分間乃至1日間であり、好適には、1時間乃至5時
間である。
通常30分間乃至1日間であり、好適には、1時間乃至5時
間である。
【０２４８】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０２４９】第Ｈ２工程は、化合物（Ｈ１）のウラシル
残基の３位窒素原子に所望のアルキル基（Ｒ12）を導入
し、化合物（Ｈ３）を製造する工程である。本工程は、
化合物（Ｈ１）に不活性溶媒中、塩基の存在下、Ｎ−ア
ルキル化剤を作用させてることによって達成される。
残基の３位窒素原子に所望のアルキル基（Ｒ12）を導入
し、化合物（Ｈ３）を製造する工程である。本工程は、
化合物（Ｈ１）に不活性溶媒中、塩基の存在下、Ｎ−ア
ルキル化剤を作用させてることによって達成される。
【０２５０】使用されるＮ−アルキル化剤としては、ア
ルキルクロリド、アルキルブロミド、アルキルヨーダイ
ドのようなアルキルハライドが好適である。
ルキルクロリド、アルキルブロミド、アルキルヨーダイ
ドのようなアルキルハライドが好適である。
【０２５１】使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム；水素化ナトリウム、水素化リチウムの
ようなアルカリ金属水素化物類；1,8-ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデセ-7-エン（DBU）、1,5-ジアザビシクロ
[4.3.0]ノナ-5-エン（DBN）のような3級アミン類があげ
られるが、好適には、炭酸カリウム又はDBUである。
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム；水素化ナトリウム、水素化リチウムの
ようなアルカリ金属水素化物類；1,8-ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデセ-7-エン（DBU）、1,5-ジアザビシクロ
[4.3.0]ノナ-5-エン（DBN）のような3級アミン類があげ
られるが、好適には、炭酸カリウム又はDBUである。
【０２５２】使用される溶媒は、例えば、塩化メチレ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピリジンなど
があげられ、好適には、ジメチルホルムアミドである。
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピリジンなど
があげられ、好適には、ジメチルホルムアミドである。
【０２５３】反応温度は、使用される溶媒等により異な
るが、通常−20℃乃至120℃であり、好適には、20℃乃
至80℃である。
るが、通常−20℃乃至120℃であり、好適には、20℃乃
至80℃である。
【０２５４】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常1時間乃至1日間であり、好適には、3時間乃至10時
間である。
通常1時間乃至1日間であり、好適には、3時間乃至10時
間である。
【０２５５】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０２５６】第Ｈ３工程は、化合物（Ｈ２）の水酸基の
保護基Ｒｓを除去し化合物（Ｈ３）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｈ２）に、不活性溶媒中、Ｒｓ
の脱保護剤を作用させることによって達成される。
保護基Ｒｓを除去し化合物（Ｈ３）を製造する工程であ
る。本工程は、化合物（Ｈ２）に、不活性溶媒中、Ｒｓ
の脱保護剤を作用させることによって達成される。
【０２５７】使用されるＲｓの脱保護剤としては、例え
ば、フッ化テトラブチルアンモニウムやフッ化セシウム
などがあげられるが、好適には、フッ化テトラブチルア
ンモニウムである。
ば、フッ化テトラブチルアンモニウムやフッ化セシウム
などがあげられるが、好適には、フッ化テトラブチルア
ンモニウムである。
【０２５８】使用される溶媒は、例えば、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、アセトニトリルなどがあげ
られるが、好適には、テトラヒドロフランである。
フラン、ジエチルエーテル、アセトニトリルなどがあげ
られるが、好適には、テトラヒドロフランである。
【０２５９】反応温度は、使用される溶媒等により異な
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、0℃乃至
50℃である。
るが、通常−20℃乃至100℃であり、好適には、0℃乃至
50℃である。
【０２６０】反応時間は、反応温度等により異なるが、
通常30分間乃至10時間であり、好適には、1時間乃至3時
間である。
通常30分間乃至10時間であり、好適には、1時間乃至3時
間である。
【０２６１】反応終了後、本反応の目的物は、常法に従
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
って反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又不溶物が存在する場合にはろ過により除
去した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルやジクロロメ
タンのような水と混和しない有機溶媒を加え、希塩酸
水、重曹水、食塩水などで適宜洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより得る
ことができ、必要であれば、常法、例えば、再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。
【０２６２】第Ｈ４工程は、化合物（Ｈ３）の水酸基の
保護基Ｒｐを除去して、化合物（H4）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（H3）を原料として用いて、第
B4工程に準じて行うことができる。
保護基Ｒｐを除去して、化合物（H4）を製造する工程で
ある。本工程は、化合物（H3）を原料として用いて、第
B4工程に準じて行うことができる。
【０２６３】一方、Ａ法乃至Ｃ法において出発原料とし
て使用される化合物（ＶＩ）及び化合物（ＶＩＩ）は、
ＷＯ00/02892号に記載された方法によって製造すること
ができる。即ち、ストレプトマイセス属に属する該化合
物の生産菌を適当な培地で培養し、該培養物から採取す
ることによって得られる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の好適な生産菌であるストレプトマイセス・グリセ
ウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｕｓ）Ｓ
ＡＮＫ６０１９６株（以下、「ＳＡＮＫ６０１９６株」
と記す。）は、茨城県筑波山の土壌から常法に従って採
集、分離されたものである。ＳＡＮＫ６０１９６株の菌
学的性状は次の通りである。
て使用される化合物（ＶＩ）及び化合物（ＶＩＩ）は、
ＷＯ00/02892号に記載された方法によって製造すること
ができる。即ち、ストレプトマイセス属に属する該化合
物の生産菌を適当な培地で培養し、該培養物から採取す
ることによって得られる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の好適な生産菌であるストレプトマイセス・グリセ
ウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｕｓ）Ｓ
ＡＮＫ６０１９６株（以下、「ＳＡＮＫ６０１９６株」
と記す。）は、茨城県筑波山の土壌から常法に従って採
集、分離されたものである。ＳＡＮＫ６０１９６株の菌
学的性状は次の通りである。
【０２６４】１）形態学的特徴 ＳＡＮＫ６０１９６株はインターナショナル・ストレプ
トマイセス・プロジェクト（International Streptomyc
es Project；以下「ISP」という）規定[ シーリング及
びゴットリーブ、インターナショナルジャーナルオブシ
ステマチックバクテリオロジー：Shirling, E. B. and
Gottlieb, D. (1966) Int. J. Syst. Bacteriol. 16, 3
13-340参照] の培地上で２８℃、１４日間の培養により
次のような形態学的特徴を示した。光学顕微鏡による観
察ではＳＡＮＫ６０１９６の基生菌糸は良好に伸長、分
岐し黄味灰、黄味茶ないし薄オリーブ色を示すがノカル
ディア（Nocardia）属菌株様の断裂やジグザグ伸長は観
察されない。気菌糸は単純分岐する。胞子連鎖の形態は
直ないし曲状を示し、およそ１０ないし５０個またはそ
れ以上の胞子の連鎖を形成する。走査型電子顕微鏡によ
る観察では胞子は楕円形で、その表面構造は平滑状（Sm
ooth）を示す。胞子の大きさは 0.6〜0.8 ｘ0.7〜1.2 m
mである。胞子は気菌糸上にのみ形成される。また、胞
子のう、気菌糸の車軸分岐、気菌糸の断裂、菌核などの
特殊器官は認められない。
トマイセス・プロジェクト（International Streptomyc
es Project；以下「ISP」という）規定[ シーリング及
びゴットリーブ、インターナショナルジャーナルオブシ
ステマチックバクテリオロジー：Shirling, E. B. and
Gottlieb, D. (1966) Int. J. Syst. Bacteriol. 16, 3
13-340参照] の培地上で２８℃、１４日間の培養により
次のような形態学的特徴を示した。光学顕微鏡による観
察ではＳＡＮＫ６０１９６の基生菌糸は良好に伸長、分
岐し黄味灰、黄味茶ないし薄オリーブ色を示すがノカル
ディア（Nocardia）属菌株様の断裂やジグザグ伸長は観
察されない。気菌糸は単純分岐する。胞子連鎖の形態は
直ないし曲状を示し、およそ１０ないし５０個またはそ
れ以上の胞子の連鎖を形成する。走査型電子顕微鏡によ
る観察では胞子は楕円形で、その表面構造は平滑状（Sm
ooth）を示す。胞子の大きさは 0.6〜0.8 ｘ0.7〜1.2 m
mである。胞子は気菌糸上にのみ形成される。また、胞
子のう、気菌糸の車軸分岐、気菌糸の断裂、菌核などの
特殊器官は認められない。
【０２６５】２）各種培養基上での培養性質 ＳＡＮＫ６０１９６株の２８℃、１４日間培養後の寒天
培地上での培養性状は表４に示すとおりである。表中、
ISP 番号の記されている培地の組成はそれぞれISPの規
定の通りである。また項目G は生育、AMは気菌糸、R は
裏面、SPは可溶性色素をそれぞれ表す。色調の記述は
「色の標準（日本色彩研究所版）」によるものであり、
カッコ内の色調の表示は、マンセル方式に準拠したカラ
ーナンバーである。水寒天培地中に産生される薄黄色の
可溶性色素は 0.05 N 塩酸により無色に変化し、0.05 N
水酸化ナトリウムによりなんらの変化も示さなかった。
培地上での培養性状は表４に示すとおりである。表中、
ISP 番号の記されている培地の組成はそれぞれISPの規
定の通りである。また項目G は生育、AMは気菌糸、R は
裏面、SPは可溶性色素をそれぞれ表す。色調の記述は
「色の標準（日本色彩研究所版）」によるものであり、
カッコ内の色調の表示は、マンセル方式に準拠したカラ
ーナンバーである。水寒天培地中に産生される薄黄色の
可溶性色素は 0.05 N 塩酸により無色に変化し、0.05 N
水酸化ナトリウムによりなんらの変化も示さなかった。
【０２６６】
【表４】 ---------------------------------------------------------------------- 培地の種類； 項目： 性状 ---------------------------------------------------------------------- イーストエキス・麦芽エキス寒天(ISP 2)； Ｇ：非常に良好、平坦、黄味茶(10YR 5/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、薄茶(2.5Y 8/2) Ｒ：黄味茶(10YR 5/8) ＳＰ：黄味茶(10YR 6/8) オートミール寒天(ISP 3)； Ｇ：非常に良好、平坦、黄味茶(2.5Y 6/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、薄黄味橙(5Y 9/2) Ｒ：鈍黄(2.5Y 8/8) ＳＰ：産生せず 澱粉・無機塩寒天(ISP 4)； Ｇ：良好、平坦、黄味茶(2.5Y 6/4) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、黄味灰(7.5Y 9/2) Ｒ：黄味茶(2.5Y 6/4) グリセリン・アスパラギン寒天(ISP 5)； Ｇ：非常に良好、平坦、薄黄味茶(2.5Y 7/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、黄味灰(5Y 8/2) Ｒ：薄黄味茶(2.5Y 8/6) ＳＰ：産生せず ペプトン・イーストエキス・鉄寒天(ISP 6)； Ｇ：非常に良好、平坦、薄オリーブ(5Y 8/3) ＡＭ：僅かに形成、ビロード状、黄味灰(5Y 9/1) Ｒ：薄黄(5Y 8/6) ＳＰ：産生せず チロシン寒天(ISP 7)； Ｇ：良好、平坦、灰味黄茶(2.5Y 5/4) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、明るいオリーブ灰(7.5Y 8/2) Ｒ：黄味茶(10YR 5/4) ＳＰ：灰味黄茶(2.5Y 4/3) シュクロース・硝酸塩寒天； Ｇ：余り良くない、平坦、薄黄(5Y 8/6) ＡＭ：豊富に形成、ビロード状、明るいオリーブ灰 (7.5Y 8/2) Ｒ：鈍黄(5Y 8/8) ＳＰ：薄黄(5Y 9/6) グルコース・アスパラギン寒天； Ｇ：良好、平坦、薄黄(5Y 9/3) ＡＭ：余り良くない、ビロード状、黄味灰(5Y 9/1) Ｒ：黄味灰(7.5Y 9/3) ＳＰ：産生せず 栄養寒天(Ｄｉｆｃｏ社製)； Ｇ：良好、平坦、薄黄味茶(2.5Y 8/3) ＡＭ：良好、ビロード状、黄味灰(5Y 9/1) Ｒ：黄味灰(5Y 9/4) ＳＰ：産生せず ポテトエキス・人参エキス寒天； Ｇ：余り良くない、平坦、黄味灰(7.5Y 9/2) ＡＭ：余り良くない、ビロード状、黄味灰(5Y 9/2) Ｒ：黄味灰(7.5Y 9/3) ＳＰ：黄味灰(7.5Y 9/3) 水寒天； Ｇ：良くない、平坦、黄味灰(5Y 9/1) ＡＭ：良くない、ビロード状、黄味灰(5ZY 9/1) Ｒ：黄味灰(7.5Y 9/4) ＳＰ：薄黄(5Y 9/6) ---------------------------------------------------------------------- ３）生理学的性質 ２８℃で培養後、２ないし２１日間に観察した本菌株の
生理学的性質は、表５に示した通りである。表中、培地
１は、イーストエキス・麦芽エキス寒天 (ISP2) を表
す。
生理学的性質は、表５に示した通りである。表中、培地
１は、イーストエキス・麦芽エキス寒天 (ISP2) を表
す。
【０２６７】
【表５】 ---------------------------------------------------------------------- 澱粉の加水分解 陽 性 ゼラチンの液化 陽 性 硝酸塩の還元性 陽 性 ミルクの凝固 陰 性 ミルクのペプトン化 陽 性 メラニン様色素生産性 陽 性 基質分解性：カゼイン 陽 性 チロシン 陽 性 キサンチン 陰 性 生育温度範囲（培地１） ６〜３５℃ 生育適正温度（培地１） １８〜３０℃ 食塩存在下での生育（培地１） １０％ ---------------------------------------------------------------------- また、プリドハム・ゴトリーブ寒天培地(ISP 9) を使用
して、２８℃、１４日間培養後に観察したＳＡＮＫ６０
１９６株の炭素源の資化性は表６に示した通りである。
表中、「＋」は資化する、「−」は資化しないことを示
す。
して、２８℃、１４日間培養後に観察したＳＡＮＫ６０
１９６株の炭素源の資化性は表６に示した通りである。
表中、「＋」は資化する、「−」は資化しないことを示
す。
【０２６８】
【表６】 ---------------------------------------------------------------------- Ｄ−グルコース ＋ Ｌ−アラビノース − Ｄ−キシロース ＋ イノシトール − Ｄ−マンニトール ＋ Ｄ−フルクトース ＋ Ｌ−ラムノース − シュクロース − ラフィノース − 対照 − ---------------------------------------------------------------------- ４）化学的分類学的性質 本菌株の細胞壁を長谷川らの方法 [ハセガワら、ジャー
ナルオブゼネラルアンドアプライドミクロバイオロジ
ー：Hasegawa, T., et al., (1983) The Journalof Gen
eral and Applied Microbiology 29, 319-322参照] に
従い検討した結果、ＬＬ−ジアミノピメリン酸が検出さ
れた。また、本菌株の全細胞中の主要糖成分をエム・ピ
ー・レシェバリエの方法 [レッヘバリアー、ジャーナル
オブラボラトリーアンドクリニカルメディスン：Lechev
alier, M. P., (1968) Journal ofLaboratory and Clin
ical Medicine 71, 934-944参照] に従い検討した結
果、特徴的な成分は検出されなかった。
ナルオブゼネラルアンドアプライドミクロバイオロジ
ー：Hasegawa, T., et al., (1983) The Journalof Gen
eral and Applied Microbiology 29, 319-322参照] に
従い検討した結果、ＬＬ−ジアミノピメリン酸が検出さ
れた。また、本菌株の全細胞中の主要糖成分をエム・ピ
ー・レシェバリエの方法 [レッヘバリアー、ジャーナル
オブラボラトリーアンドクリニカルメディスン：Lechev
alier, M. P., (1968) Journal ofLaboratory and Clin
ical Medicine 71, 934-944参照] に従い検討した結
果、特徴的な成分は検出されなかった。
【０２６９】以上の菌学的性質から、本菌株は放線菌の
中でもストレプトマイセス（Streptomyces）属に属する
ことが明らかにされた。シャーリングとゴトリーブによ
るＩＳＰ菌株記載 [Shirling, E. B. and Gottlieb,
D., International Journal ofSystematic Bacteriolog
y18, 68-189 and 279-392 (1968); 19, 391-512 (196
9); 22, 265-394 (1972) 参照] 、ワックスマン著、ジ
・アクチノミセーテス第２巻（Waksman, S. A. (1961)
The Actinomycetes 2 参照）、ブキャナンとギボンズ編
バージーズマニュアル（R. E. Buchanan and N. E. Gib
bons; Bergey's Manual of Determinative Bacteriolog
y 参照）第８版（１９７４年）、ウィリアムズ等編バー
ジーズ・マニュアル・オブ・システマチック・バクテリ
オロジー [Williams, S. T. et al. (1989) Bergey's M
anual of Systematic Bacteriology 4参照] 、およびス
トレプトマイセス（Streptomyces）属放線菌に関する最
近の文献に記載されている菌種と比較したところ、スト
レプトマイセス・グリセウス（Streptomyces griseus）
に極めて近縁であることが判明した。しかしながら、ス
トレプトマイセス・グリセウス（Streptomyces griseu
s）とは、グリセリン・アスパラギン寒天において黄味
灰色の、ペプトン・イーストエキス・鉄寒天において薄
黄味茶色の可溶性色素を産生するが、ポテトエキス・人
参エキス寒天および水寒天においては可溶性色素を産生
しないこと、生育上限温度が４０℃であること、および
食塩７％存在下で生育することにおいて差異が認められ
た。
中でもストレプトマイセス（Streptomyces）属に属する
ことが明らかにされた。シャーリングとゴトリーブによ
るＩＳＰ菌株記載 [Shirling, E. B. and Gottlieb,
D., International Journal ofSystematic Bacteriolog
y18, 68-189 and 279-392 (1968); 19, 391-512 (196
9); 22, 265-394 (1972) 参照] 、ワックスマン著、ジ
・アクチノミセーテス第２巻（Waksman, S. A. (1961)
The Actinomycetes 2 参照）、ブキャナンとギボンズ編
バージーズマニュアル（R. E. Buchanan and N. E. Gib
bons; Bergey's Manual of Determinative Bacteriolog
y 参照）第８版（１９７４年）、ウィリアムズ等編バー
ジーズ・マニュアル・オブ・システマチック・バクテリ
オロジー [Williams, S. T. et al. (1989) Bergey's M
anual of Systematic Bacteriology 4参照] 、およびス
トレプトマイセス（Streptomyces）属放線菌に関する最
近の文献に記載されている菌種と比較したところ、スト
レプトマイセス・グリセウス（Streptomyces griseus）
に極めて近縁であることが判明した。しかしながら、ス
トレプトマイセス・グリセウス（Streptomyces griseu
s）とは、グリセリン・アスパラギン寒天において黄味
灰色の、ペプトン・イーストエキス・鉄寒天において薄
黄味茶色の可溶性色素を産生するが、ポテトエキス・人
参エキス寒天および水寒天においては可溶性色素を産生
しないこと、生育上限温度が４０℃であること、および
食塩７％存在下で生育することにおいて差異が認められ
た。
【０２７０】このような菌学的特徴を有する本菌株は、
明らかにストレプトマイセス・グリセウス（Streptomyc
es griseus）とは異なる新菌株であると考えられるが、
これらの差異のみをもって種を区別することはできな
い。そこで、本発明者等は本菌株をストレプトマイセス
・グリセウス（Streptomyces griseus）ＳＡＮＫ６０１
９６と同定した。
明らかにストレプトマイセス・グリセウス（Streptomyc
es griseus）とは異なる新菌株であると考えられるが、
これらの差異のみをもって種を区別することはできな
い。そこで、本発明者等は本菌株をストレプトマイセス
・グリセウス（Streptomyces griseus）ＳＡＮＫ６０１
９６と同定した。
【０２７１】該菌株は平成８年（１９９６年）２月２２
日付で通商産業省工業技術院生命工学工業技術研究所
（日本国茨城県つくば市東１丁目１番３号 郵便番号３
０５）に国際寄託され、ＦＥＲＭ ＢＰ−５４２０が付
与された。
日付で通商産業省工業技術院生命工学工業技術研究所
（日本国茨城県つくば市東１丁目１番３号 郵便番号３
０５）に国際寄託され、ＦＥＲＭ ＢＰ−５４２０が付
与された。
【０２７２】以上、ＳＡＮＫ６０１９６株について説明
したが、放線菌の諸性質は一定したものではなく、自然
的、人工的に容易に変化することは周知の通りである。
本発明で使用しうる菌株は、そのようなすべての変異株
を包含する。すなわち、本発明で使用しうる菌株は、ス
トレプトマイセス属に属し、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）を生産する全ての菌株を包含するものである。
したが、放線菌の諸性質は一定したものではなく、自然
的、人工的に容易に変化することは周知の通りである。
本発明で使用しうる菌株は、そのようなすべての変異株
を包含する。すなわち、本発明で使用しうる菌株は、ス
トレプトマイセス属に属し、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）を生産する全ての菌株を包含するものである。
【０２７３】化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産菌を
培養するに際し使用される培地としては炭素源、窒素
源、無機イオンおよび有機栄養源等より選択されたもの
を適宜含有する培地であれば合成または天然培地の何れ
でも使用可能である。
培養するに際し使用される培地としては炭素源、窒素
源、無機イオンおよび有機栄養源等より選択されたもの
を適宜含有する培地であれば合成または天然培地の何れ
でも使用可能である。
【０２７４】該栄養源としては、従来真菌類や放線菌類
の菌株の培養に利用されている公知の、微生物が資化で
きる炭素源、窒素源および無機塩が使用できる。
の菌株の培養に利用されている公知の、微生物が資化で
きる炭素源、窒素源および無機塩が使用できる。
【０２７５】具体的には、炭素源としてはグルコース、
フルクトース、マルトース、シュクロース、マンニトー
ル、グリセロール、デキストリン、オート麦、ライ麦、
トウモロコシ澱粉、ジャガイモ、トウモロコシ粉、大豆
粉、綿実油、水飴、糖蜜、大豆油、クエン酸、酒石酸な
どを単一に、あるいは併用して使用できる。一般には、
培地量の 1〜10重量％で変量するが、この範囲に限定さ
れない。
フルクトース、マルトース、シュクロース、マンニトー
ル、グリセロール、デキストリン、オート麦、ライ麦、
トウモロコシ澱粉、ジャガイモ、トウモロコシ粉、大豆
粉、綿実油、水飴、糖蜜、大豆油、クエン酸、酒石酸な
どを単一に、あるいは併用して使用できる。一般には、
培地量の 1〜10重量％で変量するが、この範囲に限定さ
れない。
【０２７６】また、窒素源としては、一般に蛋白質また
はその水解物を含有する物質を用いることができる。好
適な窒素源としては、例えば大豆粉、フスマ、落花生
粉、綿実粉、スキムミルク、カゼイン加水分解物、ファ
ーマミン（ＳｈｅｆｉｅｌｄＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、
魚粉、コーンスティープリカー、ペプトン、肉エキス、
生イースト、乾燥イースト、イーストエキス、マルトエ
キス、ジャガイモ、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、硝酸ナトリウム等を使用し得る。該窒素源は、単一
または併用して培地量の０．２〜６重量％の範囲で用い
られることが好ましい。
はその水解物を含有する物質を用いることができる。好
適な窒素源としては、例えば大豆粉、フスマ、落花生
粉、綿実粉、スキムミルク、カゼイン加水分解物、ファ
ーマミン（ＳｈｅｆｉｅｌｄＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、
魚粉、コーンスティープリカー、ペプトン、肉エキス、
生イースト、乾燥イースト、イーストエキス、マルトエ
キス、ジャガイモ、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、硝酸ナトリウム等を使用し得る。該窒素源は、単一
または併用して培地量の０．２〜６重量％の範囲で用い
られることが好ましい。
【０２７７】さらに栄養無機塩としては、ナトリウム、
アンモニウム、カルシウム、フォスフェート、サルフェ
ート、クロライド、カーボネート等のイオンを得ること
のできる通常の塩類を使用し得る。また、カリウム、カ
ルシウム、コバルト、マンガン、鉄、マグネシウム等の
微量の金属も使用され得る。
アンモニウム、カルシウム、フォスフェート、サルフェ
ート、クロライド、カーボネート等のイオンを得ること
のできる通常の塩類を使用し得る。また、カリウム、カ
ルシウム、コバルト、マンガン、鉄、マグネシウム等の
微量の金属も使用され得る。
【０２７８】化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産には
コバルト、スキムミルクおよびイーストエキスの添加が
効果的である。
コバルト、スキムミルクおよびイーストエキスの添加が
効果的である。
【０２７９】さらに、該生産菌を培養するに際し、抗生
物質生合成阻害剤を添加し、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）を生産させることもできる。化合物（ＶＩ）及び
（ＶＩＩ）の生産は、例えば、アスパラギン酸キナーゼ
阻害剤であるＳ−（２−アミノエチル）−Ｌ−システイ
ンまたはその塩を培地添加剤として単独またはコバル
ト、スキムミルクおよびイーストエキスと併用して用い
ることにより達成される。該添加剤を、特にスキムミル
クと併用することにより、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の生産性が向上する。該添加剤は、終濃度として１
〜１００ｍＭの範囲で用いることができる。好ましくは
終濃度として１０ｍＭで良好な化合物（ＶＩ）及び（Ｖ
ＩＩ）の生産が可能である。
物質生合成阻害剤を添加し、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）を生産させることもできる。化合物（ＶＩ）及び
（ＶＩＩ）の生産は、例えば、アスパラギン酸キナーゼ
阻害剤であるＳ−（２−アミノエチル）−Ｌ−システイ
ンまたはその塩を培地添加剤として単独またはコバル
ト、スキムミルクおよびイーストエキスと併用して用い
ることにより達成される。該添加剤を、特にスキムミル
クと併用することにより、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）の生産性が向上する。該添加剤は、終濃度として１
〜１００ｍＭの範囲で用いることができる。好ましくは
終濃度として１０ｍＭで良好な化合物（ＶＩ）及び（Ｖ
ＩＩ）の生産が可能である。
【０２８０】なお、液体培養に際しては、消泡剤として
シリコン油、植物油、界面活性剤等を使用することがで
きる。
シリコン油、植物油、界面活性剤等を使用することがで
きる。
【０２８１】ＳＡＮＫ６０１９６株を培養して化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産するための培地のｐＨ
は、好適には５．０〜８．０である。
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産するための培地のｐＨ
は、好適には５．０〜８．０である。
【０２８２】ＳＡＮＫ６０１９６株の生育温度は１２〜
３６℃であるが、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産
させるためには該菌株を１８〜２８℃で培養することが
好ましく、より好適には、１９〜２３℃で培養するのが
好ましい。
３６℃であるが、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を生産
させるためには該菌株を１８〜２８℃で培養することが
好ましく、より好適には、１９〜２３℃で培養するのが
好ましい。
【０２８３】化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は、ＳＡＮ
Ｋ６０１９６株を好気的に培養することにより得られる
が、そのような培養法としては、通常用いられる好気的
培養法、例えば固体培養法、振とう培養法、通気攪拌培
養法等を用いることができる。
Ｋ６０１９６株を好気的に培養することにより得られる
が、そのような培養法としては、通常用いられる好気的
培養法、例えば固体培養法、振とう培養法、通気攪拌培
養法等を用いることができる。
【０２８４】小規模の培養においては、１９〜２３℃で
数日間振とう培養を行うのが好適である。培養は、バッ
フル（水流調節壁）のついた、あるいは通常の三角フラ
スコ中で、１〜２段階の種の発育工程により開始する。
種発育段階の培地には、炭素源および窒素源を併用でき
る。種フラスコは定温インキュベーター中で１９〜２３
℃、５日間振とうするか、または充分に成長するまで振
とうする。成長した種は、第二の種培地、または、生産
培地に接種するのに用いる。中間の発育工程を用いる場
合には、本質的に同様の方法で成長させ、その一部を生
産培地に接種する。接種したフラスコを一定の温度で数
日間振とう培養し、培養終了後フラスコ内の培養物を遠
心分離またはろ過する。
数日間振とう培養を行うのが好適である。培養は、バッ
フル（水流調節壁）のついた、あるいは通常の三角フラ
スコ中で、１〜２段階の種の発育工程により開始する。
種発育段階の培地には、炭素源および窒素源を併用でき
る。種フラスコは定温インキュベーター中で１９〜２３
℃、５日間振とうするか、または充分に成長するまで振
とうする。成長した種は、第二の種培地、または、生産
培地に接種するのに用いる。中間の発育工程を用いる場
合には、本質的に同様の方法で成長させ、その一部を生
産培地に接種する。接種したフラスコを一定の温度で数
日間振とう培養し、培養終了後フラスコ内の培養物を遠
心分離またはろ過する。
【０２８５】大量培養の場合には、攪拌機、通気装置が
付いたジャーファーメンターあるいはタンクで培養する
のが好ましい。そのためにはまず栄養培地を１２１〜１
３０℃まで加熱して滅菌し冷却しておき、ついで、該滅
菌済培地に前述したような方法によって予め成長させて
おいた種を接種する。その後の培養は１９〜２３℃で通
気攪拌して行う。この方法は、多量の化合物を得るのに
適している。
付いたジャーファーメンターあるいはタンクで培養する
のが好ましい。そのためにはまず栄養培地を１２１〜１
３０℃まで加熱して滅菌し冷却しておき、ついで、該滅
菌済培地に前述したような方法によって予め成長させて
おいた種を接種する。その後の培養は１９〜２３℃で通
気攪拌して行う。この方法は、多量の化合物を得るのに
適している。
【０２８６】化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産は、
該滅菌済培地に予めろ過滅菌しておいたアスパラギン酸
キナーゼ阻害剤であるＳ−（２−アミノエチル）−Ｌ−
システインまたはその塩の水溶液を培養開始時点あるい
は培養中に培地に添加することによっても達成される。
該滅菌済培地に予めろ過滅菌しておいたアスパラギン酸
キナーゼ阻害剤であるＳ−（２−アミノエチル）−Ｌ−
システインまたはその塩の水溶液を培養開始時点あるい
は培養中に培地に添加することによっても達成される。
【０２８７】培養の経過に伴って生産される化合物（Ｖ
Ｉ）及び（ＶＩＩ）の量は、培養液の一部を採取してＨ
ＰＬＣ分析を実施することにより測定することができ
る。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産量は、通常
３〜１５日で最高値に達する。
Ｉ）及び（ＶＩＩ）の量は、培養液の一部を採取してＨ
ＰＬＣ分析を実施することにより測定することができ
る。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の生産量は、通常
３〜１５日で最高値に達する。
【０２８８】培養終了後、珪藻土をろ過操作助剤として
用いるろ過操作又は遠心分離によって、培養液中の菌体
成分を分別し、そのろ液または上清中に存在する化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を、ＨＰＬＣ分析を指標にし
て、それらの物理化学的特性を利用し精製する。珪藻土
としては、例えば、セライト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製）が好適に用いられる。ろ液
中に存在する化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の精製は、
吸着剤として、例えば活性炭または吸着用樹脂であるア
ンバーライトＸＡＤ−２、ＸＡＤ−４（ローム・アンド
・ハース社製）等や、ダイヤイオン ＨＰ−１０、ＨＰ
−２０、ＣＨＰ−２０Ｐ、ＨＰ−５０、ＳＰ２０７（三
菱化学社製）等の単独使用、またはそれらの組み合わせ
により達成できる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を含
む溶液を上記のごとき吸着剤の層を通過させて不純物を
吸着させて取り除くか、または化合物（ＶＩ）及び（Ｖ
ＩＩ）を吸着させた後、メタノール水、アセトン水、ｎ
−ブタノール水、アンモニア水、アンモニアを含有した
メタノール水、アンモニアを含有したアセトン水などを
用いて溶出させる事により、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）を分離することができる。
用いるろ過操作又は遠心分離によって、培養液中の菌体
成分を分別し、そのろ液または上清中に存在する化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を、ＨＰＬＣ分析を指標にし
て、それらの物理化学的特性を利用し精製する。珪藻土
としては、例えば、セライト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製）が好適に用いられる。ろ液
中に存在する化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の精製は、
吸着剤として、例えば活性炭または吸着用樹脂であるア
ンバーライトＸＡＤ−２、ＸＡＤ−４（ローム・アンド
・ハース社製）等や、ダイヤイオン ＨＰ−１０、ＨＰ
−２０、ＣＨＰ−２０Ｐ、ＨＰ−５０、ＳＰ２０７（三
菱化学社製）等の単独使用、またはそれらの組み合わせ
により達成できる。化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を含
む溶液を上記のごとき吸着剤の層を通過させて不純物を
吸着させて取り除くか、または化合物（ＶＩ）及び（Ｖ
ＩＩ）を吸着させた後、メタノール水、アセトン水、ｎ
−ブタノール水、アンモニア水、アンモニアを含有した
メタノール水、アンモニアを含有したアセトン水などを
用いて溶出させる事により、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩ
Ｉ）を分離することができる。
【０２８９】さらに、このようにして得られた化合物
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は、更にシリカゲル、フロリジ
ル、コスモシル（ナカライテスク社製）、ダイヤイオン
ＣＨＰ−２０Ｐ、ＳＰ２０７（三菱化学社製）のような
担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー；セファデ
ックスＧ−１０（ファルマシア・バイオテク社製）、ト
ヨパールＨＷ４０Ｆ（東ソー社製）などを用いたゲルろ
過クロマトグラフィー；ダウエックス１、ＳＢＲ−Ｐ
（ダウケミカル社製）、ダイヤイオンＰＡ３１６（三菱
化学社製）などを用いた陰イオン交換クロマトグラフィ
ー；および順層、逆層カラムを用いたＨＰＬＣ等により
精製することが出来る。
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は、更にシリカゲル、フロリジ
ル、コスモシル（ナカライテスク社製）、ダイヤイオン
ＣＨＰ−２０Ｐ、ＳＰ２０７（三菱化学社製）のような
担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー；セファデ
ックスＧ−１０（ファルマシア・バイオテク社製）、ト
ヨパールＨＷ４０Ｆ（東ソー社製）などを用いたゲルろ
過クロマトグラフィー；ダウエックス１、ＳＢＲ−Ｐ
（ダウケミカル社製）、ダイヤイオンＰＡ３１６（三菱
化学社製）などを用いた陰イオン交換クロマトグラフィ
ー；および順層、逆層カラムを用いたＨＰＬＣ等により
精製することが出来る。
【０２９０】以上の分離、精製の手段を単独または適宜
組み合わせ、場合によっては反復して用いることによ
り、本発明の化合物化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を分
離精製することができる。
組み合わせ、場合によっては反復して用いることによ
り、本発明の化合物化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を分
離精製することができる。
【０２９１】本発明の化合物（Ｉ）、そのエーテル、エ
ステル及びＮ−アルキル誘導体並びにそれらを製造する
ための出発原料である化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）に
ついて代表的な製造方法を説明したが、製造方法はこれ
らに限定されず、既に当業者に知られているこれら以外
の製造方法を用いることもできる。
ステル及びＮ−アルキル誘導体並びにそれらを製造する
ための出発原料である化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）に
ついて代表的な製造方法を説明したが、製造方法はこれ
らに限定されず、既に当業者に知られているこれら以外
の製造方法を用いることもできる。
【０２９２】以上のごとくして得られる本発明の化合物
（Ｉ）、そのエーテル、エステル及びＮ−アルキル誘導
体は、文献未掲載の新規化合物であり、グラム陽性細菌
及びグラム陰性細菌に対して優れた抗菌活性を示す。優
れた抗菌活性が期待されるグラム陽性細菌としては、例
えばMycobacterium smegmatis、Mycobacterium avium、
Mycobacterium intracellulare、Mycobacterium kansas
ii、Mycobacterium marinum、Mycobacterium scrofulac
eum、Mycobacterium chelonae、Mycobacteriumfortuitu
m、Mycobacterium tuberculosisのような抗酸菌；Bacil
lus subtilis枯草菌；及びStaphylococcus aureus、Str
eptococcus pyogenes、Streptococcuspneumoniae、Ente
rococcus faecalis、Enterococcus faeciumのような球
菌を挙げることができ、グラム陰性菌としては例えばMo
raxella catarrhalis及びHaemophilus influenzaeを挙
げることができる。これらのうち抗酸菌に対する抗菌活
性に優れており、特にMycobacterium avium、Mycobacte
rium intracellulare、Mycobacterium kansasii、Mycob
acterium tuberculosisに対して優れる。
（Ｉ）、そのエーテル、エステル及びＮ−アルキル誘導
体は、文献未掲載の新規化合物であり、グラム陽性細菌
及びグラム陰性細菌に対して優れた抗菌活性を示す。優
れた抗菌活性が期待されるグラム陽性細菌としては、例
えばMycobacterium smegmatis、Mycobacterium avium、
Mycobacterium intracellulare、Mycobacterium kansas
ii、Mycobacterium marinum、Mycobacterium scrofulac
eum、Mycobacterium chelonae、Mycobacteriumfortuitu
m、Mycobacterium tuberculosisのような抗酸菌；Bacil
lus subtilis枯草菌；及びStaphylococcus aureus、Str
eptococcus pyogenes、Streptococcuspneumoniae、Ente
rococcus faecalis、Enterococcus faeciumのような球
菌を挙げることができ、グラム陰性菌としては例えばMo
raxella catarrhalis及びHaemophilus influenzaeを挙
げることができる。これらのうち抗酸菌に対する抗菌活
性に優れており、特にMycobacterium avium、Mycobacte
rium intracellulare、Mycobacterium kansasii、Mycob
acterium tuberculosisに対して優れる。
【０２９３】グラム陽性細菌およびグラム陰性細菌に対
する生育阻止活性は普通寒天培地（栄研化学社製）やハ
ートインフュージョンアガー培地（Ｄｉｆｃｏ社製）を
用いたディスクアッセイ法で測定される。さらに、グラ
ム陽性細菌放線菌目マイコバクテリア（Ｍｙｃｏｂａｃ
ｔｅｒｉａ）に対する生育阻害活性は上記培地にグリセ
リンを添加した培地で同様に測定される。
する生育阻止活性は普通寒天培地（栄研化学社製）やハ
ートインフュージョンアガー培地（Ｄｉｆｃｏ社製）を
用いたディスクアッセイ法で測定される。さらに、グラ
ム陽性細菌放線菌目マイコバクテリア（Ｍｙｃｏｂａｃ
ｔｅｒｉａ）に対する生育阻害活性は上記培地にグリセ
リンを添加した培地で同様に測定される。
【０２９４】以上、化合物（Ｉ）の生物活性の代表的な
評価方法を説明したが、評価方法はこれらに限定され
ず、既に当業者に知られているこれら以外の抗菌活性の
評価方法を用いることもできる。
評価方法を説明したが、評価方法はこれらに限定され
ず、既に当業者に知られているこれら以外の抗菌活性の
評価方法を用いることもできる。
【０２９５】本発明の化合物（Ｉ）、その薬理上許容さ
れるエーテル、エステル若しくはＮ−アルキル誘導体ま
たはそれらの薬理上許容される塩を医薬として使用する
場合、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される、
賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、散剤、シロップ剤、注射剤、軟膏剤、液剤、懸濁
剤、エアゾール剤、トローチ剤等によって投与すること
ができる。本発明の医薬は、経口的または非経口的に投
与することができるが、有効成分である化合物（Ｉ）ま
たはその薬理上許容される塩が肺または気道（口腔内及
び鼻腔内を含む）へ送達され得る方法によって投与され
ることが好ましい。
れるエーテル、エステル若しくはＮ−アルキル誘導体ま
たはそれらの薬理上許容される塩を医薬として使用する
場合、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される、
賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、散剤、シロップ剤、注射剤、軟膏剤、液剤、懸濁
剤、エアゾール剤、トローチ剤等によって投与すること
ができる。本発明の医薬は、経口的または非経口的に投
与することができるが、有効成分である化合物（Ｉ）ま
たはその薬理上許容される塩が肺または気道（口腔内及
び鼻腔内を含む）へ送達され得る方法によって投与され
ることが好ましい。
【０２９６】これらの各種製剤は、常法に従って主薬に
賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭剤、溶解補
助剤、懸濁剤、コーティング剤等の医薬の製剤技術分野
において通常使用し得る既知の補助剤を用いて製剤化す
ることができる。
賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭剤、溶解補
助剤、懸濁剤、コーティング剤等の医薬の製剤技術分野
において通常使用し得る既知の補助剤を用いて製剤化す
ることができる。
【０２９７】錠剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
乳糖、白糖、塩化ナトリウム、グルコース、尿素、澱
粉、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ
酸等の賦形剤；水、エタノール、プロパノール、単シロ
ップ、グルコース液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキ
シメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リ
ン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤；乾燥
澱粉、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等の崩壊
剤；白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の
崩壊抑制剤；第４級アンモニウム塩類、ラウリル硫酸ナ
トリウム等の吸収促進剤；グリセリン、澱粉等の保湿
剤；澱粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状
ケイ酸等の吸着剤；精製タルク、ステアリン酸塩、硼酸
末、ポリエチレングリコール等の潤沢剤等が例示でき
る。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
乳糖、白糖、塩化ナトリウム、グルコース、尿素、澱
粉、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ
酸等の賦形剤；水、エタノール、プロパノール、単シロ
ップ、グルコース液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキ
シメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リ
ン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤；乾燥
澱粉、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等の崩壊
剤；白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の
崩壊抑制剤；第４級アンモニウム塩類、ラウリル硫酸ナ
トリウム等の吸収促進剤；グリセリン、澱粉等の保湿
剤；澱粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状
ケイ酸等の吸着剤；精製タルク、ステアリン酸塩、硼酸
末、ポリエチレングリコール等の潤沢剤等が例示でき
る。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。
【０２９８】丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
グルコース、乳糖、カカオバター、澱粉、硬化植物油、
カオリン、タルク等の賦形剤；アラビアゴム末、トラガ
ント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤；ラミナラン
寒天等の崩壊剤等が例示できる。
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
グルコース、乳糖、カカオバター、澱粉、硬化植物油、
カオリン、タルク等の賦形剤；アラビアゴム末、トラガ
ント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤；ラミナラン
寒天等の崩壊剤等が例示できる。
【０２９９】坐剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
ポリエチレングリコール、カカオバター、高級アルコー
ル、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グ
リセリド等を挙げることができる。
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
ポリエチレングリコール、カカオバター、高級アルコー
ル、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グ
リセリド等を挙げることができる。
【０３００】注射剤として調製される場合には、液剤お
よび懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ま
しく、これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形する
に際しては、希釈剤としてこの分野で慣用されているも
のをすべて使用でき、例えば、水、エタノール、プロピ
レングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコー
ル、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げること
ができる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するの
に充分な量の食塩、グルコース、あるいはグリセリンを
医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助
剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。
よび懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ま
しく、これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形する
に際しては、希釈剤としてこの分野で慣用されているも
のをすべて使用でき、例えば、水、エタノール、プロピ
レングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコー
ル、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げること
ができる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するの
に充分な量の食塩、グルコース、あるいはグリセリンを
医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助
剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。
【０３０１】経肺投与用に液剤及び懸濁剤として使用す
る場合、化合物の溶液および懸濁液は水性であり、例え
ば、水のみ（例えば、無菌または発熱物質非含有水）、
あるいは水および生理学的に許容される補助溶媒（例え
ば、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール、例えばＰＥＧ ４００）から一般に製造さ
れる。そのような溶液または懸濁液は他の賦形剤、例え
ば防腐剤（例えば、塩化ベンザルコニウム）、ポリソル
ベートのような可溶化剤／表面活性剤（例えば、Ｔｗｅ
ｅｎ ８０、Ｓｐａｎ ８０、塩化ベンザルコニウ
ム）、緩衝剤、等張性調節剤（例えば、塩化ナトリウ
ム）、吸収促進剤および増粘剤をさらに含有していても
よい。懸濁液は懸濁化剤（例えば、微結晶質セルロー
ス、カルボキシメチルセルロースナトリウム）をさらに
含有していてもよい。液剤または懸濁剤は一般的な手
段、例えばスポイト、ピペットまたは噴霧器で鼻腔また
は口腔に直接施す。配合物は一回のみの投与量または多
数回投与量の形で提供しうる。後者の場合、投与量計量
手段を設けるのが望ましい。スポイトまたはピペットの
場合、これは患者が適切な所定容量の液剤または懸濁剤
を投与することによってなしうる。噴霧器の場合、これ
は、例えば、計量噴霧スプレーポンプの手段によってな
しうる。気道または肺への投与は、化合物をクロロフル
オロカーボン（ＣＦＣ）、例えばジクロロジフルオロメ
タン、トリクロロフルオロメタンまたはジクロロテトラ
フルオロエタン、二酸化炭素または他の適当なガスのよ
うな適当な噴射剤と共に加圧パックの形にされたエアゾ
ール配合物によってなしうる。エアゾールはまたレシチ
ンのような表面活性剤を含有していると好都合である。
薬剤の投与量は、計量バルブを備えることによって制御
しうる。
る場合、化合物の溶液および懸濁液は水性であり、例え
ば、水のみ（例えば、無菌または発熱物質非含有水）、
あるいは水および生理学的に許容される補助溶媒（例え
ば、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール、例えばＰＥＧ ４００）から一般に製造さ
れる。そのような溶液または懸濁液は他の賦形剤、例え
ば防腐剤（例えば、塩化ベンザルコニウム）、ポリソル
ベートのような可溶化剤／表面活性剤（例えば、Ｔｗｅ
ｅｎ ８０、Ｓｐａｎ ８０、塩化ベンザルコニウ
ム）、緩衝剤、等張性調節剤（例えば、塩化ナトリウ
ム）、吸収促進剤および増粘剤をさらに含有していても
よい。懸濁液は懸濁化剤（例えば、微結晶質セルロー
ス、カルボキシメチルセルロースナトリウム）をさらに
含有していてもよい。液剤または懸濁剤は一般的な手
段、例えばスポイト、ピペットまたは噴霧器で鼻腔また
は口腔に直接施す。配合物は一回のみの投与量または多
数回投与量の形で提供しうる。後者の場合、投与量計量
手段を設けるのが望ましい。スポイトまたはピペットの
場合、これは患者が適切な所定容量の液剤または懸濁剤
を投与することによってなしうる。噴霧器の場合、これ
は、例えば、計量噴霧スプレーポンプの手段によってな
しうる。気道または肺への投与は、化合物をクロロフル
オロカーボン（ＣＦＣ）、例えばジクロロジフルオロメ
タン、トリクロロフルオロメタンまたはジクロロテトラ
フルオロエタン、二酸化炭素または他の適当なガスのよ
うな適当な噴射剤と共に加圧パックの形にされたエアゾ
ール配合物によってなしうる。エアゾールはまたレシチ
ンのような表面活性剤を含有していると好都合である。
薬剤の投与量は、計量バルブを備えることによって制御
しうる。
【０３０２】経肺投与用に散剤として使用する場合、化
合物は、乾燥粉末、例えば、ラクトース、デンプン、デ
ンプン誘導体（例えばヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース）、およびポリビニルピロリジン（ＰＶＰ）のよう
な適当な粉末基剤に化合物を混合した粉末混合物の形で
提供してもよい。粉末担体が鼻腔内でゲルを形成すると
好都合である。粉末組成物は、例えばゼラチンででき
た、カプセルもしくはカートリッジ、またはブリスター
パック（粉末を吸入器によってこれらから投与しうる）
のような単位投与量形態で提供しうる。鼻内配合物を含
めた気道または肺へ投与するための配合物では、化合物
の粒子サイズは一般に小さく、例えば５ミクロン以下で
ある。そのような粒子サイズは、超微粉化によるような
当業界で公知の方法によって得られる。望ましいときに
は、活性成分を持続放出するようにしてある配合物を用
いてもよい。
合物は、乾燥粉末、例えば、ラクトース、デンプン、デ
ンプン誘導体（例えばヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース）、およびポリビニルピロリジン（ＰＶＰ）のよう
な適当な粉末基剤に化合物を混合した粉末混合物の形で
提供してもよい。粉末担体が鼻腔内でゲルを形成すると
好都合である。粉末組成物は、例えばゼラチンででき
た、カプセルもしくはカートリッジ、またはブリスター
パック（粉末を吸入器によってこれらから投与しうる）
のような単位投与量形態で提供しうる。鼻内配合物を含
めた気道または肺へ投与するための配合物では、化合物
の粒子サイズは一般に小さく、例えば５ミクロン以下で
ある。そのような粒子サイズは、超微粉化によるような
当業界で公知の方法によって得られる。望ましいときに
は、活性成分を持続放出するようにしてある配合物を用
いてもよい。
【０３０３】これらの製剤は、さらに必要に応じて着色
剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含
有せしめてもよい。
剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含
有せしめてもよい。
【０３０４】上記医薬製剤に含まれる有効成分化合物の
量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通常
全組成物中１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量％
含まれる量とするのが適当である。
量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通常
全組成物中１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量％
含まれる量とするのが適当である。
【０３０５】上記医薬製剤の投与方法は特に限定は無
く、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾
患の程度等に応じて決定される。例えば錠剤、丸剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には
経口投与される。また、注射剤の場合には単独であるい
はグルコース、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈
内投与され、さらに必要に応じて単独で筋肉内、皮内、
皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸投
与される。
く、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾
患の程度等に応じて決定される。例えば錠剤、丸剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には
経口投与される。また、注射剤の場合には単独であるい
はグルコース、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈
内投与され、さらに必要に応じて単独で筋肉内、皮内、
皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸投
与される。
【０３０６】その使用量は症状、年齢、体重、投与方法
および剤形等によって異なるが、通常は成人に対して１
日あたり、上限として２０００ ｍｇ（好ましくは１０
０ ｍｇ）であり、下限として０．１ｍｇ（好ましくは
１ｍｇ、さらに好ましくは １０ｍｇ）を症状に応じて
１回または数回に分けて投与することができる。
および剤形等によって異なるが、通常は成人に対して１
日あたり、上限として２０００ ｍｇ（好ましくは１０
０ ｍｇ）であり、下限として０．１ｍｇ（好ましくは
１ｍｇ、さらに好ましくは １０ｍｇ）を症状に応じて
１回または数回に分けて投与することができる。
【０３０７】
【実施例】本発明を実施例、試験例及び製剤例をあげて
具体的に説明する。 実施例１（化合物番号6306）
具体的に説明する。 実施例１（化合物番号6306）
【０３０８】
【化２２】
【０３０９】化合物（ＶＩ） 57mgをメタノール1.5mLに
溶かし、ｎ−プロピルアミン99μLを加え、室温で撹拌
した。2日後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体
カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS,
30 x 250 mm）に付し、１２％アセトニトリル水で溶出
し、凍結乾燥して目的化合物41mgを得た。
溶かし、ｎ−プロピルアミン99μLを加え、室温で撹拌
した。2日後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体
カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS,
30 x 250 mm）に付し、１２％アセトニトリル水で溶出
し、凍結乾燥して目的化合物41mgを得た。
【０３１０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.4Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.24 (m, 2H), 1.57
(m, 2H), 0.93 (t, J= 7.5 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.4Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.24 (m, 2H), 1.57
(m, 2H), 0.93 (t, J= 7.5 Hz, 3H)。
【０３１１】IR (KBr) νcm-1: 3360, 2963, 2935, 287
8, 2835, 1685, 1535, 1463, 1387,1267, 1139, 1116,
1094, 1058, 1023, 978。 実施例2（化合物番号6321）
8, 2835, 1685, 1535, 1463, 1387,1267, 1139, 1116,
1094, 1058, 1023, 978。 実施例2（化合物番号6321）
【０３１２】
【化２３】
【０３１３】化合物（ＶＩ） 47mgをメタノール1mLに溶
かし、ｎ−ヘキシルアミン132μLを加え、室温で撹拌し
た。2日後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カ
ラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 3
0 x 250 mm）に付し、50％アセトニトリル水で溶出し、
凍結乾燥して目的化合物23mgを得た。
かし、ｎ−ヘキシルアミン132μLを加え、室温で撹拌し
た。2日後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体カ
ラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 3
0 x 250 mm）に付し、50％アセトニトリル水で溶出し、
凍結乾燥して目的化合物23mgを得た。
【０３１４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.4Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 1.8 and 5.4 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54
(m, 2H), 1.33 (m, 6H), 0.91 (t, J = 6.7 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.4Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 1.8 and 5.4 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54
(m, 2H), 1.33 (m, 6H), 0.91 (t, J = 6.7 Hz, 3H)。
【０３１５】IR (KBr) νcm-1: 3352, 2956, 2931, 287
2, 2858, 1685, 1532, 1464, 1386,1267, 1137, 1115,
1094, 1058, 992。 実施例３（化合物番号6336）
2, 2858, 1685, 1532, 1464, 1386,1267, 1137, 1115,
1094, 1058, 992。 実施例３（化合物番号6336）
【０３１６】
【化２４】
【０３１７】化合物（ＶＩ） 47mgをメタノール1mLに溶
かし、ｎ−ノニルアミン200μLを加え、50℃で撹拌し
た。4時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体
カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS,
30 x 250 mm）に付し、50〜80％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物31mgを得た。
かし、ｎ−ノニルアミン200μLを加え、50℃で撹拌し
た。4時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を高速液体
カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS,
30 x 250 mm）に付し、50〜80％アセトニトリル水で溶
出し、凍結乾燥して目的化合物31mgを得た。
【０３１８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.6Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 1.9 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.3
3 (m, 12H), 0.90 (t,J = 6.6 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.6Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 1.9 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.3
3 (m, 12H), 0.90 (t,J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３１９】IR (KBr) νcm-1: 3339, 2960, 2926, 285
5, 1686, 1533, 1464, 1383, 1262,1203, 1095, 1058,
1025。 実施例４（化合物番号6346）
5, 1686, 1533, 1464, 1383, 1262,1203, 1095, 1058,
1025。 実施例４（化合物番号6346）
【０３２０】
【化２５】
【０３２１】ｎ−ウンデシルアミン200μLを用いて実施
例３と同様にして合成し、目的化合物10mgを得た。
例３と同様にして合成し、目的化合物10mgを得た。
【０３２２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.80 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54
(m, 2H), 1.33 (m, 16H), 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.80 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54
(m, 2H), 1.33 (m, 16H), 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３２３】IR (KBr) νcm-1: 3404, 2955, 2925, 285
4, 1682, 1531, 1466, 1408, 1385,1266, 1115, 1095,
1059。 実施例５（化合物番号6351）
4, 1682, 1531, 1466, 1408, 1385,1266, 1115, 1095,
1059。 実施例５（化合物番号6351）
【０３２４】
【化２６】
【０３２５】ｎ−ドデシルアミン200μLを用いて実施例
３と同様にして合成し、目的化合物45mgを得た。
３と同様にして合成し、目的化合物45mgを得た。
【０３２６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.4Hz, 1H), 4.70 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (m, 1
H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t,J = 4.4 Hz, 1H), 4.04
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.3
8 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.33 (m, 18
H), 0.90 (t, J = 7.0Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.4Hz, 1H), 4.70 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (m, 1
H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t,J = 4.4 Hz, 1H), 4.04
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.3
8 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.33 (m, 18
H), 0.90 (t, J = 7.0Hz, 3H)。
【０３２７】IR (KBr) νcm-1: 3350, 2954, 2925, 285
4, 1686, 1532, 1465, 1391, 1267,1139, 1116, 1094,
1057。 実施例６（化合物番号6361）
4, 1686, 1532, 1465, 1391, 1267,1139, 1116, 1094,
1057。 実施例６（化合物番号6361）
【０３２８】
【化２７】
【０３２９】ｎ−ヘキサデシルアミン200μLを用いて実
施例３と同様にして合成し、目的化合物11mgを得た。
施例３と同様にして合成し、目的化合物11mgを得た。
【０３３０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.95 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 4.69 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 1.9 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.3 Hz,1
H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25
(m, 2H), 1.54 (m, 2H),1.33 (m, 26H), 0.90 (t, J =
6.8 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.95 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 4.69 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 1.9 and 5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.3 Hz,1
H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25
(m, 2H), 1.54 (m, 2H),1.33 (m, 26H), 0.90 (t, J =
6.8 Hz, 3H)。
【０３３１】IR (KBr) νcm-1: 3349, 2924, 2853, 168
6, 1531, 1466, 1385, 1267, 1115,1095, 1057。 実施例７（化合物番号6371）
6, 1531, 1466, 1385, 1267, 1115,1095, 1057。 実施例７（化合物番号6371）
【０３３２】
【化２８】
【０３３３】２−エチルヘキシルアミン200μLを用いて
実施例３と同様にして合成し、目的化合物26mgを得た。
実施例３と同様にして合成し、目的化合物26mgを得た。
【０３３４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.1 an
d 5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J =4.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t,
J = 5.0 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.55
(m, 1H), 1.33 (m, 8H), 0.90 (m, 6H)。
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.5 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.1 an
d 5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J =4.9 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t,
J = 5.0 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.55
(m, 1H), 1.33 (m, 8H), 0.90 (m, 6H)。
【０３３５】IR (KBr) νcm-1: 3365, 2959, 2930, 287
4, 2860, 1684, 1530, 1463, 1385,1266, 1139, 1116,
1093, 1057。 実施例８（化合物番号6376）
4, 2860, 1684, 1530, 1463, 1385,1266, 1139, 1116,
1093, 1057。 実施例８（化合物番号6376）
【０３３６】
【化２９】
【０３３７】シクロヘキシルアミン114μLを用いて実施
例３と同様にして合成し、目的化合物12mgを得た。
例３と同様にして合成し、目的化合物12mgを得た。
【０３３８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.8Hz, 1H), 4.72 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 1.8 and 5.1 Hz, 1H), 4.34 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1
H), 3.75 (m, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38
(s, 3H), 1.90-1.15 (m,9H)。
Hz, 1H), 5.94 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.8Hz, 1H), 4.72 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 1.8 and 5.1 Hz, 1H), 4.34 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1
H), 3.75 (m, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38
(s, 3H), 1.90-1.15 (m,9H)。
【０３３９】IR (KBr) νcm-1: 3408, 3352, 2933, 285
5, 1686, 1527, 1462, 1386, 1327,1267, 1115, 1090,
1060, 1021。 実施例９（化合物番号6381）
5, 1686, 1527, 1462, 1386, 1327,1267, 1115, 1090,
1060, 1021。 実施例９（化合物番号6381）
【０３４０】
【化３０】
【０３４１】（９−１）
【０３４２】
【化３１】
【０３４３】化合物（ＶＩ） 5gをアセトン500mLに溶か
し、2,2-ジメトキシプロパン52mLと1.25gのアンバーリ
スト15を加え、室温で撹拌した。19時間後にセライトで
ろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラ
ム(250g)に付し、４％メタノール−塩化メチレンで溶出
して、目的化合物3.82gを得た。
し、2,2-ジメトキシプロパン52mLと1.25gのアンバーリ
スト15を加え、室温で撹拌した。19時間後にセライトで
ろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラ
ム(250g)に付し、４％メタノール−塩化メチレンで溶出
して、目的化合物3.82gを得た。
【０３４４】1H NMR (CDCl3) δppm: 8.42 (br s, 1H),
7.70 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.13(br s, 1H), 6.40
(d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 5.8
0 (brs, 1H), 5.74 (dd, J = 2.2 and 8.1 Hz, 1H), 4.
75 (m, 2H), 4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.53 (s, 1
H), 4.23 (m, 1H), 4.15 (m, 1H), 4.03 (t, J = 7.0 H
z, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.09 (d, J =
7.3 Hz, 1H), 1.51 (s, 3H), 1.46 (s, 3H)。 （９−２）
7.70 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.13(br s, 1H), 6.40
(d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 5.8
0 (brs, 1H), 5.74 (dd, J = 2.2 and 8.1 Hz, 1H), 4.
75 (m, 2H), 4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.53 (s, 1
H), 4.23 (m, 1H), 4.15 (m, 1H), 4.03 (t, J = 7.0 H
z, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.09 (d, J =
7.3 Hz, 1H), 1.51 (s, 3H), 1.46 (s, 3H)。 （９−２）
【０３４５】
【化３２】
【０３４６】(９−１)の化合物3.82gを50％メタノール
水744mLに溶かし、0.2N水酸化ナトリウム水溶液186mLを
加えて室温で撹拌した。10分後に、Dowex 50Wx8 (H
+型、500mL)に付し、50％メタノール水で溶出して、目
的化合物3.68gを得た。
水744mLに溶かし、0.2N水酸化ナトリウム水溶液186mLを
加えて室温で撹拌した。10分後に、Dowex 50Wx8 (H
+型、500mL)に付し、50％メタノール水で溶出して、目
的化合物3.68gを得た。
【０３４７】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 6.30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.88 (d, J =
5.1 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.93 (d, J
= 5.9Hz, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.63 (d, J = 2.2 Hz, 1
H), 4.56 (m, 1H), 4.27 (m,2H), 4.00 (t, J = 5.1 H
z, 1H), 3.50 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。 （９−３）
Hz, 1H), 6.30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.88 (d, J =
5.1 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.93 (d, J
= 5.9Hz, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.63 (d, J = 2.2 Hz, 1
H), 4.56 (m, 1H), 4.27 (m,2H), 4.00 (t, J = 5.1 H
z, 1H), 3.50 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。 （９−３）
【０３４８】
【化３３】
【０３４９】（９−２）の化合物150mgをジメチルホル
ムアミド（DMF）2.6mLに溶かし、4−t−ブチルシクロヘ
キシルアミン101μLと1−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル（HOBT）61mgとジイソプロピルカルボジイミド（DIP
C）102μLを加え、室温で撹拌した。6時間後に溶媒を減
圧下留去し、残渣を酢酸エチル30mLに溶かし、30mLづつ
の0.01N塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残渣をメタノール5.5mLに溶かし、225mgのアンバー
リスト15を加え、加熱還流した。2.5時間後にろ過し、
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(8g)に付
し、５％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化
合物（約７：３のジアステレオマー混合物）78mgを得
た。
ムアミド（DMF）2.6mLに溶かし、4−t−ブチルシクロヘ
キシルアミン101μLと1−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル（HOBT）61mgとジイソプロピルカルボジイミド（DIP
C）102μLを加え、室温で撹拌した。6時間後に溶媒を減
圧下留去し、残渣を酢酸エチル30mLに溶かし、30mLづつ
の0.01N塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残渣をメタノール5.5mLに溶かし、225mgのアンバー
リスト15を加え、加熱還流した。2.5時間後にろ過し、
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(8g)に付
し、５％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化
合物（約７：３のジアステレオマー混合物）78mgを得
た。
【０３５０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.1
Hz, 0.3H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz,0.7H), 5.95 (d, J
= 2.5 Hz, 0.3H), 5.93 (d, J = 4.0 Hz, 0.7H), 5.81
(d,J = 4.4 Hz, 0.7H), 5.79 (d, J = 3.9 Hz, 0.3H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 4.4 Hz, 0.3
H), 5.20 (d, J = 4.6 Hz, 0.7H), 4.72 (d, J = 1.7 H
z, 0.7H), 4.61 (d, J = 1.7 Hz, 0.3H), 4.51 (dd, J
= 1.8 and 5.2 Hz,0.7H), 4.47 (dd, J = 1.9 and 5.5
Hz, 0.3H), 4.38 (m, 1H), 4.25 (m, 1H),4.02 (m, 1
H), 3.70 (m, 1H), 3.64 (s, 0.9H), 3.39 (s, 2.1H),
1.97-1.82 (m, 3H), 1.70-1.53 (m, 1H), 1.40-0.97
(m, 5H), 0.87 (s, 9H)。
Hz, 0.3H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz,0.7H), 5.95 (d, J
= 2.5 Hz, 0.3H), 5.93 (d, J = 4.0 Hz, 0.7H), 5.81
(d,J = 4.4 Hz, 0.7H), 5.79 (d, J = 3.9 Hz, 0.3H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 4.4 Hz, 0.3
H), 5.20 (d, J = 4.6 Hz, 0.7H), 4.72 (d, J = 1.7 H
z, 0.7H), 4.61 (d, J = 1.7 Hz, 0.3H), 4.51 (dd, J
= 1.8 and 5.2 Hz,0.7H), 4.47 (dd, J = 1.9 and 5.5
Hz, 0.3H), 4.38 (m, 1H), 4.25 (m, 1H),4.02 (m, 1
H), 3.70 (m, 1H), 3.64 (s, 0.9H), 3.39 (s, 2.1H),
1.97-1.82 (m, 3H), 1.70-1.53 (m, 1H), 1.40-0.97
(m, 5H), 0.87 (s, 9H)。
【０３５１】IR (KBr) νcm-1: 3408, 2944, 2864, 168
6, 1524, 1463, 1385, 1366, 1329,1266, 1190, 1116,
1090, 1060, 1022, 987。 実施例１０（化合物番号6386）
6, 1524, 1463, 1385, 1366, 1329,1266, 1190, 1116,
1090, 1060, 1022, 987。 実施例１０（化合物番号6386）
【０３５２】
【化３４】
【０３５３】4−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わ
りにシクロヘプチルアミン200μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物47mgを得た。
りにシクロヘプチルアミン200μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物47mgを得た。
【０３５４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.93 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.7Hz, 1H), 4.71 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 1.9 and 5.2 Hz, 1H), 4.37 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.92 (m,
1H), 3.70 (m, 1H), 3.39 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.7
5-1.45 (m, 10H)。
Hz, 1H), 5.93 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.7Hz, 1H), 4.71 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 1.9 and 5.2 Hz, 1H), 4.37 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.92 (m,
1H), 3.70 (m, 1H), 3.39 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.7
5-1.45 (m, 10H)。
【０３５５】IR (KBr) νcm-1: 3403, 2929, 2857, 168
5, 1525, 1462, 1385, 1330, 1267,1115, 1091, 1060,
1018, 994, 978。 実施例１１（化合物番号6396）
5, 1525, 1462, 1385, 1330, 1267,1115, 1091, 1060,
1018, 994, 978。 実施例１１（化合物番号6396）
【０３５６】
【化３５】
【０３５７】4−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わ
りにシクロドデシルアミン200μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物22mgを得た。
りにシクロドデシルアミン200μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物22mgを得た。
【０３５８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.82 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 4.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 2.0 and 5.0 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1
H), 3.65 (m, 1H), 3.39 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.60
-1.27 (m, 22H)。
Hz, 1H), 5.92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.82 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 4.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 2.0 and 5.0 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz,1
H), 3.65 (m, 1H), 3.39 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.60
-1.27 (m, 22H)。
【０３５９】IR (KBr) νcm-1: 3363, 2935, 2864, 168
5, 1529, 1469, 1446, 1332, 1262,1206, 1186, 1137,
1095, 1064, 1024。 実施例１２（化合物番号6401）
5, 1529, 1469, 1446, 1332, 1262,1206, 1186, 1137,
1095, 1064, 1024。 実施例１２（化合物番号6401）
【０３６０】
【化３６】
【０３６１】アミノメチルシクロヘキサン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。
【０３６２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 an
d 5.2 Hz, 1H), 4.38 (dd, J =3.3 and 4.2 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70 (t, J
= 5.0 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.10 (m, 2H), 2.81
(t, J = 7.3 Hz, 1H), 1.98 (m, 2H), 1.75-1.50 (m, 6
H), 1.22 (m, 2H)。
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.4 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 an
d 5.2 Hz, 1H), 4.38 (dd, J =3.3 and 4.2 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.70 (t, J
= 5.0 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.10 (m, 2H), 2.81
(t, J = 7.3 Hz, 1H), 1.98 (m, 2H), 1.75-1.50 (m, 6
H), 1.22 (m, 2H)。
【０３６３】IR (KBr) νcm-1: 3333, 2925, 2853, 168
4, 1530, 1462, 1451, 1386, 1263,1137, 1116, 1093,
1058。 実施例１３（化合物番号6406）
4, 1530, 1462, 1451, 1386, 1263,1137, 1116, 1093,
1058。 実施例１３（化合物番号6406）
【０３６４】
【化３７】
【０３６５】2−(1−シクロヘキセニル)エチルアミン20
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物30
mgを得た。
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物30
mgを得た。
【０３６６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.48 (br s, 1H), 5.20
(d, J= 4.7 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48
(m, 1H), 4.38 (t, J = 3.9Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.
7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J=
5.2 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.17 (t,
J = 7.4 Hz, 1H), 1.98 (m, 4H), 1.65-1.53 (m, 4H)。
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.48 (br s, 1H), 5.20
(d, J= 4.7 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.48
(m, 1H), 4.38 (t, J = 3.9Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.
7 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J=
5.2 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.17 (t,
J = 7.4 Hz, 1H), 1.98 (m, 4H), 1.65-1.53 (m, 4H)。
【０３６７】IR (KBr) νcm-1: 3348, 2929, 2858, 283
6, 1685, 1530, 1462, 1389, 1267,1137, 1115, 1093,
1059。 実施例１４（化合物番号6411）
6, 1685, 1530, 1462, 1389, 1267,1137, 1115, 1093,
1059。 実施例１４（化合物番号6411）
【０３６８】
【化３８】
【０３６９】シス−オクタデセン−9−イルアミン200μ
Lを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物32mg
を得た。
Lを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物32mg
を得た。
【０３７０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.1 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.34 (t, J = 4.5 Hz, 2
H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.03 (t,
J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38
(s, 3H), 2.79 (t, J =7.4 Hz, 1H), 2.00 (m, 6H), 1.
55 (m, 4H), 1.32 (m, 20H), 0.90 (d, J = 6.2Hz, 3
H)。
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.1 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.34 (t, J = 4.5 Hz, 2
H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.03 (t,
J = 4.2 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38
(s, 3H), 2.79 (t, J =7.4 Hz, 1H), 2.00 (m, 6H), 1.
55 (m, 4H), 1.32 (m, 20H), 0.90 (d, J = 6.2Hz, 3
H)。
【０３７１】IR (KBr) νcm-1: 3308, 3006, 2925, 285
4, 1685, 1533, 1466, 1385, 1098。 実施例１５（化合物番号6416）
4, 1685, 1533, 1466, 1385, 1098。 実施例１５（化合物番号6416）
【０３７２】
【化３９】
【０３７３】3−（エトキシ）プロピルアミン200μLを
用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物35mgを得
た。
用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物35mgを得
た。
【０３７４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.79 (d,J = 1.9 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.2 Hz, 1H)
, 4.65 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and
5.6 Hz, 1H), 4.38 (dd, J= 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.
24 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t,J =
5.2 Hz, 2H), 3.50 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 1.89 (m,
2H), 1.18 (t J = 7.2 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.79 (d,J = 1.9 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.2 Hz, 1H)
, 4.65 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and
5.6 Hz, 1H), 4.38 (dd, J= 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.
24 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t,J =
5.2 Hz, 2H), 3.50 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 1.89 (m,
2H), 1.18 (t J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３７５】IR (KBr) νcm-1: 3351, 2972, 2933, 287
4, 1685, 1532, 1462, 1386, 1267,1221, 1136, 1115,
1058, 1023。 実施例１６（化合物番号6421）
4, 1685, 1532, 1462, 1386, 1267,1221, 1136, 1115,
1058, 1023。 実施例１６（化合物番号6421）
【０３７６】
【化４０】
【０３７７】3−（メチルチオ）プロピルアミン200μL
を用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物30mgを
得た。
を用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物30mgを
得た。
【０３７８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.79 (d,J = 4.0 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.68 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 an
d 5.6 Hz, 1H), 4.38 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.2 Hz, 1
H), 3.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.37
(s, 3H), 2.52 (t J = 7.4Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.8
4 (m, 2H)。
Hz, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.79 (d,J = 4.0 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.68 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 an
d 5.6 Hz, 1H), 4.38 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.2 Hz, 1
H), 3.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.37
(s, 3H), 2.52 (t J = 7.4Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.8
4 (m, 2H)。
【０３７９】IR (KBr) νcm-1: 3351, 2925, 1685, 153
2, 1462, 1390, 1267, 1137, 1115,1094, 1057, 976。 実施例１７（化合物番号6431）
2, 1462, 1390, 1267, 1137, 1115,1094, 1057, 976。 実施例１７（化合物番号6431）
【０３８０】
【化４１】
【０３８１】2,2-（ジエトキシ）エチルアミン200μLを
用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物21mgを得
た。
用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物21mgを得
た。
【０３８２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.97 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.62 (t, J = 5.3 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m,
1H), 3.70 (m, 3H), 3.55 (m, 2H), 3.47-3.33 (m, 2
H), 3.37 (s, 3H), 1.20(m, 6H)。
Hz, 1H), 5.97 (m, 1H), 5.81 (d,J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.62 (t, J = 5.3 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and5.2 Hz, 1H), 4.38 (t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m,
1H), 3.70 (m, 3H), 3.55 (m, 2H), 3.47-3.33 (m, 2
H), 3.37 (s, 3H), 1.20(m, 6H)。
【０３８３】IR (KBr) νcm-1: 3350, 2877, 2935, 168
6, 1531, 1462, 1385, 1268, 1122,1091, 1058。 実施例１８（化合物番号6436）
6, 1531, 1462, 1385, 1268, 1122,1091, 1058。 実施例１８（化合物番号6436）
【０３８４】
【化４２】
【０３８５】2−ヒドロキシエチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。
【０３８６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.6Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 1.8 and 5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.73 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.63 (m, 4H), 3.37 (s, 3H)。
Hz, 1H), 5.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.81 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 4.6Hz, 1H), 4.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 1.8 and 5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.73 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 3.63 (m, 4H), 3.37 (s, 3H)。
【０３８７】IR (KBr) νcm-1: 3337, 2937, 1684, 153
5, 1462, 1426, 1394, 1361, 1264,1139, 1115, 1092,
1058。 実施例１９（化合物番号6441）
5, 1462, 1426, 1394, 1361, 1264,1139, 1115, 1092,
1058。 実施例１９（化合物番号6441）
【０３８８】
【化４３】
【０３８９】1,2−ジアミノエタン200μLを用い、実施
例３と同様に合成して、目的化合物26mgを得た。
例３と同様に合成して、目的化合物26mgを得た。
【０３９０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.98 (m, 1H), 5.77 (d,J = 3.8 Hz, 1H),
5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 4.65 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 2.0 an
d 5.7 Hz, 1H), 4.40 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.25 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.70 (m, 2
H), 3.37 (s, 3H), 2.95 (m, 2H)。
Hz, 1H), 5.98 (m, 1H), 5.77 (d,J = 3.8 Hz, 1H),
5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 4.65 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 2.0 an
d 5.7 Hz, 1H), 4.40 (dd, J =3.2 and 4.3 Hz, 1H),
4.25 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.70 (m, 2
H), 3.37 (s, 3H), 2.95 (m, 2H)。
【０３９１】IR (KBr) νcm-1: 3305, 2940, 1682, 153
2, 1464, 1428, 1396, 1265, 1203,1180, 1136, 1095,
1060, 1021。 実施例２０（化合物番号6451）
2, 1464, 1428, 1396, 1265, 1203,1180, 1136, 1095,
1060, 1021。 実施例２０（化合物番号6451）
【０３９２】
【化４４】
【０３９３】5−ヒドロキシペンチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物19mgを得
た。
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物19mgを得
た。
【０３９４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 an
d 5.4 Hz, 1H), 4.38 (dd, J =3.3 and 4.3 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.55 (m, 2
H), 3.38 (s, 3H), 2.75 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.55
(m, 6H)。
Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 an
d 5.4 Hz, 1H), 4.38 (dd, J =3.3 and 4.3 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.55 (m, 2
H), 3.38 (s, 3H), 2.75 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.55
(m, 6H)。
【０３９５】IR (KBr) νcm-1: 3336, 2935, 1684, 164
4, 1532, 1461, 1391, 1264, 1139,1115, 1091, 1057。 実施例２１（化合物番号6456）
4, 1532, 1461, 1391, 1264, 1139,1115, 1091, 1057。 実施例２１（化合物番号6456）
【０３９６】
【化４５】
【０３９７】2−フェニルエチルアミン200μLを用い、
実施例３と同様に合成して、目的化合物35mgを得た。
実施例３と同様に合成して、目的化合物35mgを得た。
【０３９８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.22 (m,3H), 5.96 (m, 1H),
5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.20 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (dd,
J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H),
4.02 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 1
H), 3.48 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.6 H
z, 2H)。
Hz, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.22 (m,3H), 5.96 (m, 1H),
5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.20 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (dd,
J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H),
4.02 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 1
H), 3.48 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.6 H
z, 2H)。
【０３９９】IR (KBr) νcm-1: 3392, 3368, 2932, 168
5, 1532, 1497, 1458, 1390, 1267,1136, 1115, 1094,
1059, 1029。 実施例２２（化合物番号6461）
5, 1532, 1497, 1458, 1390, 1267,1136, 1115, 1094,
1059, 1029。 実施例２２（化合物番号6461）
【０４００】
【化４６】
【０４０１】2−（4−メチルフェニル）エチルアミン20
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物29
mgを得た。
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物29
mgを得た。
【０４０２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.10 (s, 4H), 5.96 (m,1H), 5.80 (d, J =
4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.49 (dd,
J = 2.0 and 5.5 Hz, 1H),4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.69(t, J
= 5.1 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.79
(t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.10 (s, 4H), 5.96 (m,1H), 5.80 (d, J =
4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J
= 4.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.49 (dd,
J = 2.0 and 5.5 Hz, 1H),4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.69(t, J
= 5.1 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.79
(t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H)。
【０４０３】IR (KBr) νcm-1: 3400, 2930, 1684, 153
1, 1517, 1463, 1385, 1267, 1137,1115, 1095, 1060。 実施例２３（化合物番号6466）
1, 1517, 1463, 1385, 1267, 1137,1115, 1095, 1060。 実施例２３（化合物番号6466）
【０４０４】
【化４７】
【０４０５】2−（2−メトキシフェニル）エチルアミン
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
28mgを得た。
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
28mgを得た。
【０４０６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.19 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J =
7.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J
= 7.4Hz, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.5 Hz,
1H), 4.63 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 1.9
and 5.6 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.22
(t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.83 (s, 3H),
3.66 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.46 (m, 2H), 3.34(s, 3
H), 2.86 (m, 2H)。
Hz, 1H), 7.19 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J =
7.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J
= 7.4Hz, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.2 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 4.5 Hz,
1H), 4.63 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 1.9
and 5.6 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.22
(t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.83 (s, 3H),
3.66 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.46 (m, 2H), 3.34(s, 3
H), 2.86 (m, 2H)。
【０４０７】IR (KBr) νcm-1: 3365, 2933, 1685, 153
1, 1495, 1464, 1389, 1266, 1245,1118, 1054, 1024。 実施例２４（化合物番号6476）
1, 1495, 1464, 1389, 1266, 1245,1118, 1054, 1024。 実施例２４（化合物番号6476）
【０４０８】
【化４８】
【０４０９】2−（4−メトキシフェニル）エチルアミン
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
35mgを得た。
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
35mgを得た。
【０４１０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.85 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.6 Hz,
1H), 4.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0
and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 H
z, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.
69 (t, J = 5.2 Hz, 1H),3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H),
2.76 (m, 2H)。
Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.85 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 5.96 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.6 Hz,
1H), 4.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0
and 5.3 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 H
z, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.
69 (t, J = 5.2 Hz, 1H),3.45 (m, 2H), 3.34 (s, 3H),
2.76 (m, 2H)。
【０４１１】IR (KBr) νcm-1: 3342, 2935, 1685, 151
3, 1461, 1391, 1361, 1301, 1247,1178, 1138, 1115,
1093, 1059, 1031。 実施例２５（化合物番号6481）
3, 1461, 1391, 1361, 1301, 1247,1178, 1138, 1115,
1093, 1059, 1031。 実施例２５（化合物番号6481）
【０４１２】
【化４９】
【０４１３】2−（3,4−ジメトキシフェニル）エチルア
ミン200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化
合物39mgを得た。
ミン200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化
合物39mgを得た。
【０４１４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.84 (d, J =
1.7 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 1.7 and 8.1 Hz, 1H), 5.
96 (m, 1H), 5.79 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J =4.4 Hz, 1H), 4.64 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 1.9 and 5.3 Hz, 1H),
4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1
H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80
(s, 3H), 3.68 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H),
3.33 (s, 3H), 2.78 (t, J = 7.4 Hz, 2H)。
Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.84 (d, J =
1.7 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 1.7 and 8.1 Hz, 1H), 5.
96 (m, 1H), 5.79 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J =4.4 Hz, 1H), 4.64 (d, J
= 2.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 1.9 and 5.3 Hz, 1H),
4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1
H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80
(s, 3H), 3.68 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H),
3.33 (s, 3H), 2.78 (t, J = 7.4 Hz, 2H)。
【０４１５】IR (KBr) νcm-1: 3350, 2937, 2837, 168
5, 1516, 1464, 1418, 1389, 1263,1237, 1141, 1116,
1094, 1059, 1026。 実施例２６（化合物番号6486）
5, 1516, 1464, 1418, 1389, 1263,1237, 1141, 1116,
1094, 1059, 1026。 実施例２６（化合物番号6486）
【０４１６】
【化５０】
【０４１７】2−（4−フルオロフェニル）エチルアミン
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
33mgを得た。
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
33mgを得た。
【０４１８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.01 (t,J = 8.8 Hz, 2H),
5.95 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.65 (d,
J = 1.7 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1
H), 4.38 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J=
4.6 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.69 (t, J
= 5.1 Hz, 1H), 3.45(m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.83
(t, J = 7.5 Hz, 2H)。
Hz, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.01 (t,J = 8.8 Hz, 2H),
5.95 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.65 (d,
J = 1.7 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1
H), 4.38 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H), 4.23 (t, J=
4.6 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.69 (t, J
= 5.1 Hz, 1H), 3.45(m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.83
(t, J = 7.5 Hz, 2H)。
【０４１９】IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 153
1, 1510, 1463, 1391, 1266, 1222,1137, 1116, 1098,
1059。 実施例２７（化合物番号6496）
1, 1510, 1463, 1391, 1266, 1222,1137, 1116, 1098,
1059。 実施例２７（化合物番号6496）
【０４２０】
【化５１】
【０４２１】2−（3−クロロフェニル）エチルアミン20
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物33
mgを得た。
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物33
mgを得た。
【０４２２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.30-7.15 (m, 4H), 5.96 (m, 1H), 5.80
(d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.2
0 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.
50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz,1H), 4.38 (t, J = 3.9 H
z, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),3.6
9 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.35 (s, 3H),
2.84 (t, J = 7.4 Hz, 2H)。
Hz, 1H), 7.30-7.15 (m, 4H), 5.96 (m, 1H), 5.80
(d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.2
0 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.
50 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz,1H), 4.38 (t, J = 3.9 H
z, 1H), 4.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),3.6
9 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.35 (s, 3H),
2.84 (t, J = 7.4 Hz, 2H)。
【０４２３】IR (KBr) νcm-1: 3401, 2934, 1684, 159
9, 1574, 1530, 1463, 1389, 1267,1136, 1116, 1096,
1059。 実施例２８（化合物番号6506）
9, 1574, 1530, 1463, 1389, 1267,1136, 1116, 1096,
1059。 実施例２８（化合物番号6506）
【０４２４】
【化５２】
【０４２５】2−（2,4−ジクロロフェニル）エチルアミ
ン200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合
物33mgを得た。
ン200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合
物33mgを得た。
【０４２６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.29 (m, 2H),
5.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz,
1H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 1.8
and 5.4 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.6
9 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.35 (s, 3H),
2.98 (m, 2H)。
Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.29 (m, 2H),
5.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.1 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz,
1H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 1.8
and 5.4 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.23
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.6
9 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.35 (s, 3H),
2.98 (m, 2H)。
【０４２７】IR (KBr) νcm-1: 3402, 2931, 1684, 159
1, 1530, 1473, 1386, 1268, 1115,1054。 実施例２９（化合物番号6511）
1, 1530, 1473, 1386, 1268, 1115,1054。 実施例２９（化合物番号6511）
【０４２８】
【化５３】
【０４２９】2−（4−ヒドロキシフェニル）エチルアミ
ン200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合
物43mgを得た。
ン200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合
物43mgを得た。
【０４３０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.42-7.25 (m, 4H), 5.98 (d, J = 3.5 Hz,
1H), 5.83 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.20 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.75 (m, 1H), 4.
67 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.26 (m, 1
H), 4.00 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.40
and 3.35 (2 s, 3H), 3.33 (m, 1H)。
Hz, 1H), 7.42-7.25 (m, 4H), 5.98 (d, J = 3.5 Hz,
1H), 5.83 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.20 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.75 (m, 1H), 4.
67 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.26 (m, 1
H), 4.00 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.40
and 3.35 (2 s, 3H), 3.33 (m, 1H)。
【０４３１】IR (KBr) νcm-1: 3339, 2934, 1681, 153
2, 1495, 1455, 1389, 1267, 1199,1138, 1115, 1094,
1062, 1027。 実施例３０（化合物番号6516）
2, 1495, 1455, 1389, 1267, 1199,1138, 1115, 1094,
1062, 1027。 実施例３０（化合物番号6516）
【０４３２】
【化５４】
【０４３３】2,2−ジフェニルエチルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物22mgを得
た。
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物22mgを得
た。
【０４３４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.28 (m, 8H), 7.20 (m,2H), 5.91 (d, J =
2.4 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.73 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.11 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.53 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 2.1 and 5.2 Hz, 1
H), 4.35 (m, 2H), 4.20 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.95
(m, 2H), 3.85 (m, 1H), 3.63 (t, J = 5.1 Hz, 1H),
3.31 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.28 (m, 8H), 7.20 (m,2H), 5.91 (d, J =
2.4 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.73 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.11 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.53 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 2.1 and 5.2 Hz, 1
H), 4.35 (m, 2H), 4.20 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.95
(m, 2H), 3.85 (m, 1H), 3.63 (t, J = 5.1 Hz, 1H),
3.31 (s, 3H)。
【０４３５】IR (KBr) νcm-1: 3416, 3062, 3028, 293
4, 1685, 1527, 1495, 1454, 1385,1268, 1115, 1092,
1059。 実施例３１（化合物番号6521）
4, 1685, 1527, 1495, 1454, 1385,1268, 1115, 1092,
1059。 実施例３１（化合物番号6521）
【０４３６】
【化５５】
【０４３７】2−（ピリジン−2−イル）エチルアミン20
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物25
mgを得た。
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物25
mgを得た。
【０４３８】1H NMR (CD3OD) δppm: 8.48 (d, J = 5.4
Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H),
7.34 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 5.94 (m, 1
H),5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz,
1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz,1H), 4.65 (d, J = 1.7 Hz,
1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38(t, J
= 3.8 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m,
1H), 3.70 (t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.64 (m, 2H), 3.34
(s, 3H), 3.02 (t, J = 7.0 Hz, 2H)。
Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H),
7.34 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 5.94 (m, 1
H),5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz,
1H), 5.20 (d, J = 4.5 Hz,1H), 4.65 (d, J = 1.7 Hz,
1H), 4.49 (dd, J = 2.0 and 5.3 Hz, 1H), 4.38(t, J
= 3.8 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.02 (m,
1H), 3.70 (t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.64 (m, 2H), 3.34
(s, 3H), 3.02 (t, J = 7.0 Hz, 2H)。
【０４３９】IR (KBr) νcm-1: 3367, 2935, 1684, 159
6, 1570, 1531, 1462, 1438, 1387,1265, 1139, 1116,
1094, 1058。 実施例３２（化合物番号6526）
6, 1570, 1531, 1462, 1438, 1387,1265, 1139, 1116,
1094, 1058。 実施例３２（化合物番号6526）
【０４４０】
【化５６】
【０４４１】2−（チオフェン−2−イル）エチルアミン
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
29mgを得た。
200μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物
29mgを得た。
【０４４２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.21 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 6.93 (dd, J =
3.7 and 5.1 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.9
6 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.8 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 an
d5.2 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.52 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.07 (t, J= 7.3
Hz, 2H)。
Hz, 1H), 7.21 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 6.93 (dd, J =
3.7 and 5.1 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.9
6 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.8 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 1.9 an
d5.2 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J
= 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.52 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.07 (t, J= 7.3
Hz, 2H)。
【０４４３】IR (KBr) 3335, 2933, 1685, 1529, 1462,
1390, 1266, 1115, 1094, 1059。 実施例３３（化合物番号6531）
1390, 1266, 1115, 1094, 1059。 実施例３３（化合物番号6531）
【０４４４】
【化５７】
【０４４５】ベンジルアミン109μLを用い、実施例３と
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。
同様に合成して、目的化合物28mgを得た。
【０４４６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.31 (m, 4H), 7.24 (m,1H), 5.98 (m, 1H),
5.79 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.21 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.46 (m, 2H), 4.35 (m, 1H), 4.21 (t, J = 4.5
Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.67 (t, J =5.1
Hz, 1H), 3.20 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.31 (m, 4H), 7.24 (m,1H), 5.98 (m, 1H),
5.79 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.21 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.46 (m, 2H), 4.35 (m, 1H), 4.21 (t, J = 4.5
Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.67 (t, J =5.1
Hz, 1H), 3.20 (s, 3H)。
【０４４７】IR (KBr) νcm-1: 3350, 2929, 1685, 152
9, 1457, 1391, 1267, 1115, 1093,1059, 1022。 実施例３４（化合物番号6536）
9, 1457, 1391, 1267, 1115, 1093,1059, 1022。 実施例３４（化合物番号6536）
【０４４８】
【化５８】
【０４４９】2−メチルベンジルアミン200μLを用い、
実施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得た。
実施例３と同様に合成して、目的化合物29mgを得た。
【０４５０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.15 (m,3H), 5.98 (d, J =
3.9 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.69 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.48 (m,3H), 4.40 (m, 1H), 4.22
(t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t, J =5.1
Hz, 1H), 3.21 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.15 (m,3H), 5.98 (d, J =
3.9 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.69 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.48 (m,3H), 4.40 (m, 1H), 4.22
(t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.69 (t, J =5.1
Hz, 1H), 3.21 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
【０４５１】IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 152
7, 1462, 1386, 1268, 1116, 1091,1058。 実施例３５（化合物番号6546）
7, 1462, 1386, 1268, 1116, 1091,1058。 実施例３５（化合物番号6546）
【０４５２】
【化５９】
【０４５３】4−フルオロベンジルアミン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物13mgを得
た。
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物13mgを得
た。
【０４５４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.05 (m,2H), 5.98 (m, 1H),
5.78 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.22 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.43 (d, J = 3.5 Hz,2H), 4.39 (dd, J = 3.2 an
d 4.3 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.04(t, J
= 4.3 Hz, 1H), 3.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.20 (s,
3H) IR (KBr) νcm-1: 3351, 2935, 1684, 1526, 1510, 146
2, 1416, 1387, 1359,1266, 1222, 1137, 1115, 1095,
1059, 1020。 実施例３６（化合物番号6561）
Hz, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.05 (m,2H), 5.98 (m, 1H),
5.78 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.22 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.43 (d, J = 3.5 Hz,2H), 4.39 (dd, J = 3.2 an
d 4.3 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.04(t, J
= 4.3 Hz, 1H), 3.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.20 (s,
3H) IR (KBr) νcm-1: 3351, 2935, 1684, 1526, 1510, 146
2, 1416, 1387, 1359,1266, 1222, 1137, 1115, 1095,
1059, 1020。 実施例３６（化合物番号6561）
【０４５５】
【化６０】
【０４５６】3,4,5−トリメトキシベンジルアミン200μ
Lを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物29mg
を得た。
Lを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物29mg
を得た。
【０４５７】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 6.65 (s, 2H), 5.99 (m,1H), 5.77 (d, J =
4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.47-4.34
(m, 4H), 4.21 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.05 (t, J =
4.4 Hz, 1H), 3.82 (s, 6H), 3.73 (s, 3H), 3.64 (t,
J = 5.5 Hz, 1H), 3.18 (s, 3H)。
Hz, 1H), 6.65 (s, 2H), 5.99 (m,1H), 5.77 (d, J =
4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.47-4.34
(m, 4H), 4.21 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.05 (t, J =
4.4 Hz, 1H), 3.82 (s, 6H), 3.73 (s, 3H), 3.64 (t,
J = 5.5 Hz, 1H), 3.18 (s, 3H)。
【０４５８】IR (KBr) νcm-1: 3349, 2939, 2838, 168
6, 1594, 1527, 1507, 1462, 1423,1387, 1357, 1330,
1265, 1237, 1125, 1058, 1020。 実施例３７（化合物番号6566）
6, 1594, 1527, 1507, 1462, 1423,1387, 1357, 1330,
1265, 1237, 1125, 1058, 1020。 実施例３７（化合物番号6566）
【０４５９】
【化６１】
【０４６０】3,4,−メチレンジオキシベンジルアミン20
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物31
mgを得た。
0μLを用い、実施例３と同様に合成して、目的化合物31
mgを得た。
【０４６１】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 6.75 (m, 3H), 5.97 (m,1H), 5.90 (s, 2H),
5.79 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.47 (dd, J = 1.8 and 5.4 Hz, 1H), 4.41-4.31
(m, 3H), 4.20 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),
3.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.23 (s, 3H)。
Hz, 1H), 6.75 (m, 3H), 5.97 (m,1H), 5.90 (s, 2H),
5.79 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.20 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.47 (dd, J = 1.8 and 5.4 Hz, 1H), 4.41-4.31
(m, 3H), 4.20 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H),
3.66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.23 (s, 3H)。
【０４６２】IR (KBr) νcm-1: 3350, 2935, 1685, 152
8, 1503, 1491, 1462, 1444, 1386,1253, 1115, 1096,
1056, 1039。 実施例３８（化合物番号6571）
8, 1503, 1491, 1462, 1444, 1386,1253, 1115, 1096,
1056, 1039。 実施例３８（化合物番号6571）
【０４６３】
【化６２】
【０４６４】（３８−１）
【０４６５】
【化６３】
【０４６６】化合物（ＶＩ） 1.5gをシクロペンタノン7
5mLに溶かし、1,1−ジメトキシシクロペンタン16.5gと3
50mgのアンバーリスト15を加え、室温で撹拌した。3時
間後に、不溶物をろ過して除き、溶媒を減圧下留去し
た。残渣をシリカゲルカラム(86g)に付し、３％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物1.31gを得
た。
5mLに溶かし、1,1−ジメトキシシクロペンタン16.5gと3
50mgのアンバーリスト15を加え、室温で撹拌した。3時
間後に、不溶物をろ過して除き、溶媒を減圧下留去し
た。残渣をシリカゲルカラム(86g)に付し、３％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物1.31gを得
た。
【０４６７】1H NMR (CDCl3) δppm: 8.94 (br s, 1H),
7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.18(br s, 1H), 6.39
(d, J = 4.4 Hz, 1H), 6.31 (m, 1H), 5.94 (d, J = 4.
9 Hz,1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.70 (m, 1H),
4.60 (m, 2H), 4.52 (m, 1H), 4.25 (t, J = 5.3 Hz, 1
H), 4.15 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58
(s, 3H), 2.05-1.60 (m, 8H)。 （３８−２）
7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.18(br s, 1H), 6.39
(d, J = 4.4 Hz, 1H), 6.31 (m, 1H), 5.94 (d, J = 4.
9 Hz,1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.70 (m, 1H),
4.60 (m, 2H), 4.52 (m, 1H), 4.25 (t, J = 5.3 Hz, 1
H), 4.15 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58
(s, 3H), 2.05-1.60 (m, 8H)。 （３８−２）
【０４６８】
【化６４】
【０４６９】実施例（３８−１）の化合物1.31gをメタ
ノール200mLと水200mLの混合溶媒に溶かし、0.2N水酸化
ナトリウム水溶液100mLを加え、室温で撹拌した。4分後
に、反応液をDowex 50Wx8(H+型)に付し、メタノール−
水（１：１）で溶出して、目的化合物を得た。 （３８−３）
ノール200mLと水200mLの混合溶媒に溶かし、0.2N水酸化
ナトリウム水溶液100mLを加え、室温で撹拌した。4分後
に、反応液をDowex 50Wx8(H+型)に付し、メタノール−
水（１：１）で溶出して、目的化合物を得た。 （３８−３）
【０４７０】
【化６５】
【０４７１】実施例（３８−２）の化合物80mgをDMF1.4
ｍLに溶かし、L-(−)-α-フェネチルアミン38μLとHOBT
33ｍｇとDIPC54μLを加え、室温で撹拌した。2時間後に
メタノール1mLを加え、溶媒を減圧下留去した。残渣を
塩化メチレン33mLに溶かし、トリフルオロ酢酸（TFA）
1.76mLを加え、室温で撹拌した。5.5時間後に溶媒を減
圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(9g)に付し、７％
メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物79mg
を得た。
ｍLに溶かし、L-(−)-α-フェネチルアミン38μLとHOBT
33ｍｇとDIPC54μLを加え、室温で撹拌した。2時間後に
メタノール1mLを加え、溶媒を減圧下留去した。残渣を
塩化メチレン33mLに溶かし、トリフルオロ酢酸（TFA）
1.76mLを加え、室温で撹拌した。5.5時間後に溶媒を減
圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(9g)に付し、７％
メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物79mg
を得た。
【０４７２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.35(m,4H), 7.22 (m, 1H), 5.95 (m, 1H),
5.78 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.24 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 5.14 (quartet, J =
6.9 Hz, 1H), 4.71 (d, J = 2.0Hz, 1H), 4.47 (dd, J
= 1.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.18 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.61 (t, J
= 5.0 Hz, 1H), 3.02 (s, 3H), 1.52 (d, J = 7.2 Hz,
3H)。
Hz, 1H), 7.35(m,4H), 7.22 (m, 1H), 5.95 (m, 1H),
5.78 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.24 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 5.14 (quartet, J =
6.9 Hz, 1H), 4.71 (d, J = 2.0Hz, 1H), 4.47 (dd, J
= 1.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 3.9 Hz, 1H),
4.18 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.61 (t, J
= 5.0 Hz, 1H), 3.02 (s, 3H), 1.52 (d, J = 7.2 Hz,
3H)。
【０４７３】IR (KBr) νcm-1: 03339, 2927, 2853, 16
85, 1524, 1462, 1386, 1332, 1269, 1205, 1137, 111
7, 1060, 1022。 実施例３９（化合物番号6576）
85, 1524, 1462, 1386, 1332, 1269, 1205, 1137, 111
7, 1060, 1022。 実施例３９（化合物番号6576）
【０４７４】
【化６６】
【０４７５】2−アミノメチルナフタレン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物28mgを得
た。
【０４７６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (m, 3H), 7.
50 (m, 4H), 6.02 (d, J = 3.9 Hz,1H), 5.77 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J
= 4.9 Hz, 1H), 5.00 (d, J = 15 Hz, 1H), 4.90 (d, J
= 15.0 Hz, 1H), 4.65 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 4.43 (d
d, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.40 (t, J = 3.5 Hz, 1
H), 4.16 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.9 Hz,
1H), 3.62 (t, J =5.1 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H)。
50 (m, 4H), 6.02 (d, J = 3.9 Hz,1H), 5.77 (d, J =
4.3 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J
= 4.9 Hz, 1H), 5.00 (d, J = 15 Hz, 1H), 4.90 (d, J
= 15.0 Hz, 1H), 4.65 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 4.43 (d
d, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.40 (t, J = 3.5 Hz, 1
H), 4.16 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 4.9 Hz,
1H), 3.62 (t, J =5.1 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H)。
【０４７７】IR (KBr) νcm-1: 3349, 2935, 1685, 152
7, 1462, 1397, 1266, 1116, 1094,1060, 1023。 実施例４０（化合物番号6581）
7, 1462, 1397, 1266, 1116, 1094,1060, 1023。 実施例４０（化合物番号6581）
【０４７８】
【化６７】
【０４７９】2−アミノメチルフラン200μLを用い、実
施例３と同様に合成して、目的化合物26mgを得た。
施例３と同様に合成して、目的化合物26mgを得た。
【０４８０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (m, 3H), 7.
40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.33 (m,1H), 6.27 (m, 1H),
5.98 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d,
J =8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.68 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.51-4.37 (m, 4H), 4.21 (t, J =
4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.68 (t, J = 5.1 Hz, 1
H), 3.27 (s, 3H)。
40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.33 (m,1H), 6.27 (m, 1H),
5.98 (m, 1H), 5.80 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d,
J =8.1 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.68 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 4.51-4.37 (m, 4H), 4.21 (t, J =
4.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.68 (t, J = 5.1 Hz, 1
H), 3.27 (s, 3H)。
【０４８１】IR (KBr) νcm-1: 3365, 2934, 1685, 152
8, 1463, 1391, 1332, 1268, 1140,1115, 1093, 1059,
1019。 実施例４１（化合物番号6586）
8, 1463, 1391, 1332, 1268, 1140,1115, 1093, 1059,
1019。 実施例４１（化合物番号6586）
【０４８２】
【化６８】
【０４８３】2−アミノメチルチオフェン200μLを用
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物22mgを得
た。
い、実施例３と同様に合成して、目的化合物22mgを得
た。
【０４８４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.27 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H),
6.92 (m, 1H), 5.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.79 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d,
J = 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 4.65
(d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 15.0 Hz, 1H),4.
47 (dd, J = 1.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 4.9
Hz, 1H), 4.20 (t, J= 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.
66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.21 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.27 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H),
6.92 (m, 1H), 5.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.79 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d,
J = 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 4.65
(d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 15.0 Hz, 1H),4.
47 (dd, J = 1.7 and 5.1 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 4.9
Hz, 1H), 4.20 (t, J= 4.6 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.
66 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.21 (s, 3H)。
【０４８５】IR (KBr) νcm-1: 3334, 2930, 1684, 152
2, 1462, 1390, 1267, 1223, 1115,1092, 1059。 実施例４２（化合物番号6591）
2, 1462, 1390, 1267, 1223, 1115,1092, 1059。 実施例４２（化合物番号6591）
【０４８６】
【化６９】
【０４８７】4−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わ
りに2−アミノメチルピリジン108μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物79mgを得た。
りに2−アミノメチルピリジン108μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物79mgを得た。
【０４８８】1H NMR (CD3OD) δppm: 8.49 (d, J = 5.2
Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.80 (m, 1H),
7.42 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.81 (d,
J =4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.25
(d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.5
9 (s, 2H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.41
(t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.
02 (m, 1H), 3.75 (t,J = 5.0 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H)。
Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.80 (m, 1H),
7.42 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.81 (d,
J =4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.25
(d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.5
9 (s, 2H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 5.2 Hz, 1H), 4.41
(t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.
02 (m, 1H), 3.75 (t,J = 5.0 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H)。
【０４８９】IR (KBr) νcm-1: 3334, 2932, 1684, 159
7, 1572, 1528, 1463, 1438, 1392,1266, 1139, 1116,
1095, 1059, 1021。 実施例４３（化合物番号2）
7, 1572, 1528, 1463, 1438, 1392,1266, 1139, 1116,
1095, 1059, 1021。 実施例４３（化合物番号2）
【０４９０】
【化７０】
【０４９１】実施例（３８−２）の化合物50mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりにアニリン108μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速
液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-
ODS, 30 x 250 mm）を用い、１５％アセトニトリル水で
溶出し、凍結乾燥して目的化合物22mgを得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりにアニリン108μLを
用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精製は高速
液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inertsil PREP-
ODS, 30 x 250 mm）を用い、１５％アセトニトリル水で
溶出し、凍結乾燥して目的化合物22mgを得た。
【０４９２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.34 (t, J =
7.5 Hz, 2H), 7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (m, 1
H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52
(dd, J = 1.8 and 6.0 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.26
(t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.
5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.34 (t, J =
7.5 Hz, 2H), 7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (m, 1
H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52
(dd, J = 1.8 and 6.0 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.26
(t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.
5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。
【０４９３】IR (KBr) νcm-1: 3339, 2936, 1685, 159
9, 1534, 1497, 1462, 1444, 1391,1323, 1269, 1113,
1060, 1018, 977。 実施例４４（化合物番号142）
9, 1534, 1497, 1462, 1444, 1391,1323, 1269, 1113,
1060, 1018, 977。 実施例４４（化合物番号142）
【０４９４】
【化７１】
【０４９５】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−エチルアニリ
ン57μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、
精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Iner
tsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニ
トリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物48mgを得
た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−エチルアニリ
ン57μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、
精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Iner
tsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニ
トリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物48mgを得
た。
【０４９６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.14 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz,
1H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.08
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.2
8 (s, 3H), 2.62 (quartet, J = 7.6 Hz, 2H), 1.22
(t, J = 7.6 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.14 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz,
1H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.08
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.2
8 (s, 3H), 2.62 (quartet, J = 7.6 Hz, 2H), 1.22
(t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【０４９７】IR (KBr) νcm-1: 3341, 2963, 2932, 168
5, 1594, 1527, 1462, 1413, 1392,1319, 1268, 1112,
1060, 1019, 977。 実施例４５（化合物番号3012）
5, 1594, 1527, 1462, 1413, 1392,1319, 1268, 1112,
1060, 1019, 977。 実施例４５（化合物番号3012）
【０４９８】
【化７２】
【０４９９】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−フルオロアニ
リン43μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC;
Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセ
トニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物122mg
を得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−フルオロアニ
リン43μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC;
Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセ
トニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物122mg
を得た。
【０５００】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.08 (m,2H), 6.08 (m, 1H),
5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (d
d, J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and
4.3 Hz, 1H), 4.25 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H),4.1
0 (m, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3
H)。
Hz, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.08 (m,2H), 6.08 (m, 1H),
5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (d
d, J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and
4.3 Hz, 1H), 4.25 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H),4.1
0 (m, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.28 (s, 3
H)。
【０５０１】IR (KBr) νcm-1: 3342, 2969, 2936, 168
6, 1624, 1576, 1533, 1510, 1464,1410, 1391, 1326,
1314, 1269, 1215, 1129, 1115, 1060, 1018。 実施例４６（化合物番号3152）
6, 1624, 1576, 1533, 1510, 1464,1410, 1391, 1326,
1314, 1269, 1215, 1129, 1115, 1060, 1018。 実施例４６（化合物番号3152）
【０５０２】
【化７３】
【０５０３】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−ブロモアニリ
ン79mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精
製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物52mgを得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−ブロモアニリ
ン79mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精
製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物52mgを得た。
【０５０４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.48 (d, J =
8.9 Hz, 2H), 6.08 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.0 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz,
1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.25 (dd,J
= 3.7 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.73 (m, 1
H), 3.27 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.48 (d, J =
8.9 Hz, 2H), 6.08 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.0 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 2.0 and 6.0 Hz,
1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.25 (dd,J
= 3.7 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.73 (m, 1
H), 3.27 (s, 3H)。
【０５０５】IR (KBr) νcm-1: 3400, 2933, 1685, 159
1, 1527, 1490, 1464, 1397, 1310,1271, 1243, 1113,
1061, 1017, 977。 実施例４７（化合物番号2452）
1, 1527, 1490, 1464, 1397, 1310,1271, 1243, 1113,
1061, 1017, 977。 実施例４７（化合物番号2452）
【０５０６】
【化７４】
【０５０７】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに3−ベンジルオキ
シアニリン90mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合
成し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPL
C; Inertsil PREP-ODS, 30 x250 mm）を用い、３０％ア
セトニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物106m
gを得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに3−ベンジルオキ
シアニリン90mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合
成し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPL
C; Inertsil PREP-ODS, 30 x250 mm）を用い、３０％ア
セトニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物106m
gを得た。
【０５０８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.37 (m,2H), 7.30 (m, 1H),
7.23 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.77
(d, J= 3.6 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29
(d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.08(s, 2H), 4.85 (m, 1H),
4.52 (dd, J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (t, J =4.3
Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H),
3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.37 (m,2H), 7.30 (m, 1H),
7.23 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.77
(d, J= 3.6 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29
(d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.08(s, 2H), 4.85 (m, 1H),
4.52 (dd, J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H), 4.44 (t, J =4.3
Hz, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H),
3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。
【０５０９】IR (KBr) νcm-1: 3342, 2929, 1685, 160
5, 1537, 1493, 1456, 1444, 1426,1386, 1269, 1206,
1183, 1157, 1138, 1115, 1060, 1022。 実施例４８（化合物番号5462）
5, 1537, 1493, 1456, 1444, 1426,1386, 1269, 1206,
1183, 1157, 1138, 1115, 1060, 1022。 実施例４８（化合物番号5462）
【０５１０】
【化７５】
【０５１１】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに2−ニトロアニリ
ン63mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精
製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物８mgを得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに2−ニトロアニリ
ン63mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、精
製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物８mgを得た。
【０５１２】1H NMR (CD3OD) δppm: 8.73 (d, J = 8.6
Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.96 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 7.76 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.34 (t, J
= 7.2Hz, 1H), 6.22 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.88 (d, J
= 5.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 5.34 (d,
J = 5.8 Hz, 1H), 4.73 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.57(m,
1H), 4.45 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.32 (t, J = 5.1 H
z, 1H), 4.05 (t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.91 (t, J = 4.5
Hz, 1H), 3.36 (s, 3H)。
Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.96 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 7.76 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.34 (t, J
= 7.2Hz, 1H), 6.22 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.88 (d, J
= 5.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 5.34 (d,
J = 5.8 Hz, 1H), 4.73 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.57(m,
1H), 4.45 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.32 (t, J = 5.1 H
z, 1H), 4.05 (t, J= 5.1 Hz, 1H), 3.91 (t, J = 4.5
Hz, 1H), 3.36 (s, 3H)。
【０５１３】IR (KBr) νcm-1: 3402, 3342, 2932, 168
7, 1608, 1586, 1505, 1460, 1436,1385, 1341, 1274,
1243, 1111, 1088, 1060, 1018。 実施例４９（化合物番号1822）
7, 1608, 1586, 1505, 1460, 1436,1385, 1341, 1274,
1243, 1111, 1088, 1060, 1018。 実施例４９（化合物番号1822）
【０５１４】
【化７６】
【０５１５】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに2−メトキシアニ
リン51μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC;
Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、２５％アセ
トニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物77mgを
得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに2−メトキシアニ
リン51μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、精製は高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC;
Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用い、２５％アセ
トニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物77mgを
得た。
【０５１６】1H NMR (CD3OD) δppm: 8.15 (d, J = 9.0
Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (m, 1H),
7.05 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.12 (d, J = 3.6 Hz, 1
H),5.81 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz,
1H), 5.33 (d, J = 5.0 Hz,1H), 4.64 (d, J = 1.8 Hz,
1H), 4.53 (dd, J = 2.0 and 5.4 Hz, 1H), 4.44(t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.06 (m,
1H), 3.78 (t, J= 5.3 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (m, 1H),
7.05 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.12 (d, J = 3.6 Hz, 1
H),5.81 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.2 Hz,
1H), 5.33 (d, J = 5.0 Hz,1H), 4.64 (d, J = 1.8 Hz,
1H), 4.53 (dd, J = 2.0 and 5.4 Hz, 1H), 4.44(t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.06 (m,
1H), 3.78 (t, J= 5.3 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H)。
【０５１７】IR (KBr) νcm-1: 3401, 3319, 2975, 293
7, 2840, 1686, 1603, 1531, 1486,1464, 1437, 1386,
1332, 1291, 1254, 1219, 1203, 1117, 1060, 1022。 実施例５０（化合物番号1472）
7, 2840, 1686, 1603, 1531, 1486,1464, 1437, 1386,
1332, 1291, 1254, 1219, 1203, 1117, 1060, 1022。 実施例５０（化合物番号1472）
【０５１８】
【化７７】
【０５１９】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−（トリフルオ
ロメチル）アニリン57μLを用い、実施例（３８−３）
と同様に合成し、精製は高速液体カラムクロマトグラフ
ィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用
い、32％アセトニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的
化合物49mgを得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに4−（トリフルオ
ロメチル）アニリン57μLを用い、実施例（３８−３）
と同様に合成し、精製は高速液体カラムクロマトグラフ
ィー（HPLC; Inertsil PREP-ODS, 30 x 250 mm）を用
い、32％アセトニトリル水で溶出し、凍結乾燥して目的
化合物49mgを得た。
【０５２０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.7
Hz, 2H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.12 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.1 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.2 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 6.2 Hz,
1H), 4.46 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.11
(m, 1H), 3.73 (dd, J = 5.0 and 6.2 Hz, 1H), 3.26
(s, 3H)。
Hz, 2H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.12 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.1 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 4.2 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 6.2 Hz,
1H), 4.46 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.11
(m, 1H), 3.73 (dd, J = 5.0 and 6.2 Hz, 1H), 3.26
(s, 3H)。
【０５２１】IR (KBr) νcm-1: 3401, 3349, 2936, 168
6, 1617, 1602, 1532, 1464, 1412,1326, 1266, 1251,
1163, 1114, 1066, 1017。 実施例５１（化合物番号1542）
6, 1617, 1602, 1532, 1464, 1412,1326, 1266, 1251,
1163, 1114, 1066, 1017。 実施例５１（化合物番号1542）
【０５２２】
【化７８】
【０５２３】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに2,4−ジメチルア
ニリン56μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物118mgを得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに2,4−ジメチルア
ニリン56μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物118mgを得た。
【０５２４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.90 (d, J = 8.1
Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H),
7.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.81 (d, J
= 3.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.5 Hz, 1H), 4.74 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 4.53 (d
d, J = 1.8 and 5.7 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.28 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.80
(t, J = 3.3 Hz, 1H),3.31 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.
24 (s, 3H)。
Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H),
7.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.81 (d, J
= 3.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.5 Hz, 1H), 4.74 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 4.53 (d
d, J = 1.8 and 5.7 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.28 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.80
(t, J = 3.3 Hz, 1H),3.31 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.
24 (s, 3H)。
【０５２５】IR (KBr) νcm-1: 3408, 3349, 2925, 285
4, 1685, 1598, 1525, 1462, 1395,1265, 1205, 1183,
1135, 1113, 1061, 1019。 実施例５２（化合物番号4622）
4, 1685, 1598, 1525, 1462, 1395,1265, 1205, 1183,
1135, 1113, 1061, 1019。 実施例５２（化合物番号4622）
【０５２６】
【化７９】
【０５２７】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに3−フルオロ−4−
メチルアニリン52μLを用い、実施例（３８−３）と同
様に合成し、目的化合物104mgを得た。
(−)-α-フェネチルアミンの代わりに3−フルオロ−4−
メチルアニリン52μLを用い、実施例（３８−３）と同
様に合成し、目的化合物104mgを得た。
【０５２８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.85 (d, J = 8.1
Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 2.0 and11.8 Hz, 1H), 7.30
(dd, J = 2.0 and 8.2 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.4 Hz,
1H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.75
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.
85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 1.8 and 6.1 Hz, 1H),4.44
(m, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.73 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.27(s, 3H), 2.23 (s, 3H)。
Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 2.0 and11.8 Hz, 1H), 7.30
(dd, J = 2.0 and 8.2 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.4 Hz,
1H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.75
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.
85 (m, 1H), 4.51 (dd, J = 1.8 and 6.1 Hz, 1H),4.44
(m, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.73 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.27(s, 3H), 2.23 (s, 3H)。
【０５２９】IR (KBr) νcm-1: 3332, 2927, 2854, 168
5, 1599, 1530, 1462, 1414, 1316,1268, 1204, 1119,
1060, 1020。 実施例５３（化合物番号212）
5, 1599, 1530, 1462, 1414, 1316,1268, 1204, 1119,
1060, 1020。 実施例５３（化合物番号212）
【０５３０】
【化８０】
【０５３１】実施例（３８−２）の化合物150mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに4−ｎ−プロピルア
ニリン81μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物93mgを得た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに4−ｎ−プロピルア
ニリン81μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物93mgを得た。
【０５３２】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 an
d 6.1 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H),
4.25 (dd, J = 3.9 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 3.75 (t,J = 5.4 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H),
2.57 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.64 (m, 2H), 0.93 (t, J
= 7.4 Hz, 3H)。
Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 an
d 6.1 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1H),
4.25 (dd, J = 3.9 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.
3 Hz, 1H), 3.75 (t,J = 5.4 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H),
2.57 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.64 (m, 2H), 0.93 (t, J
= 7.4 Hz, 3H)。
【０５３３】IR (KBr) νcm-1： 3400, 3351, 2958, 29
32, 2972, 1685, 1595, 1527, 1463, 1413, 1385, 132
0, 1269, 1112, 1060, 1018。 実施例５４（化合物番号352）
32, 2972, 1685, 1595, 1527, 1463, 1413, 1385, 132
0, 1269, 1112, 1060, 1018。 実施例５４（化合物番号352）
【０５３４】
【化８１】
【０５３５】実施例（３８−２）の化合物150mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに4−n−ブチルアニ
リン81μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物38mgを得た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに4−n−ブチルアニ
リン81μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物38mgを得た。
【０５３６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 an
d 6.1 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz,
1H), 4.09 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 H
z, 1H), 3.28 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.6
0 (m, 2H), 1.35 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.3Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 an
d 6.1 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (t, J = 4.2 Hz,
1H), 4.09 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 H
z, 1H), 3.28 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.6
0 (m, 2H), 1.35 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.3Hz, 3H)。
【０５３７】IR (KBr) νcm-1： 3390, 2957, 2929, 28
73, 2859, 1685, 1595, 1527, 1465, 1413, 1385, 135
3, 1320, 1259, 1107, 1060, 1019。 実施例５５（化合物番号562）
73, 2859, 1685, 1595, 1527, 1465, 1413, 1385, 135
3, 1320, 1259, 1107, 1060, 1019。 実施例５５（化合物番号562）
【０５３８】
【化８２】
【０５３９】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに4−n−ペンチルアニリン81μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物27mgを得た。
わりに4−n−ペンチルアニリン81μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物27mgを得た。
【０５４０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J =
8.6 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 an
d 6.0 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t,
J = 4.2 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 H
z, 1H), 3.28 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 1.6
0 (m, 2H), 1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J =
8.6 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.77 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 an
d 6.0 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25 (t,
J = 4.2 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 H
z, 1H), 3.28 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 1.6
0 (m, 2H), 1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０５４１】IR (KBr) νcm-1： 3323, 2957, 2930, 28
57, 1687, 1595, 1526, 1464, 1413, 1386, 1320, 126
2, 1111, 1060, 1018。 実施例５６（化合物番号2662）
57, 1687, 1595, 1526, 1464, 1413, 1386, 1320, 126
2, 1111, 1060, 1018。 実施例５６（化合物番号2662）
【０５４２】
【化８３】
【０５４３】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに3,4−メチレンジオキシアニリン109mgを用い、実
施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物98mgを得
た。
わりに3,4−メチレンジオキシアニリン109mgを用い、実
施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物98mgを得
た。
【０５４４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J =
2.1 and 8.2 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.0
6 (m, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.28 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.0 Hz, 1
H), 4.43 (m, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.73
(t, J = 5.5 Hz, 1H),3.29 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J =
2.1 and 8.2 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.0
6 (m, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.28 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 6.0 Hz, 1
H), 4.43 (m, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.73
(t, J = 5.5 Hz, 1H),3.29 (s, 3H)。
【０５４５】IR (KBr) νcm-1： 3332, 2925, 2853, 16
85, 1538, 1503, 1491, 1462, 1434, 1385, 1269, 124
5, 1194, 1139, 1111, 1060, 1038, 1020。 実施例５７（化合物番号3712）
85, 1538, 1503, 1491, 1462, 1434, 1385, 1269, 124
5, 1194, 1139, 1111, 1060, 1038, 1020。 実施例５７（化合物番号3712）
【０５４６】
【化８４】
【０５４７】実施例（３８−２）の化合物200mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに3,4−ジフルオロア
ニリン75μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物20mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.
85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76(m, 1H), 7.40 (m, 1H),
7.23 (quartet, J = 9.5 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.7
5 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.30 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and 6.4 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25(dd, J
= 3.7 and 4.7 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.72 (m, 1H),
3.26 (s, 3H)。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに3,4−ジフルオロア
ニリン75μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成
し、目的化合物20mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.
85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76(m, 1H), 7.40 (m, 1H),
7.23 (quartet, J = 9.5 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.7
5 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.30 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.0 and 6.4 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25(dd, J
= 3.7 and 4.7 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.72 (m, 1H),
3.26 (s, 3H)。
【０５４８】IR (KBr) νcm-1： 3396, 3334, 2938, 28
37, 1685, 1618, 1536, 1518, 1463, 1414, 1386, 132
7, 1267, 1242, 1210, 1115, 1060, 1019。 実施例５８（化合物番号982）
37, 1685, 1618, 1536, 1518, 1463, 1414, 1386, 132
7, 1267, 1242, 1210, 1115, 1060, 1019。 実施例５８（化合物番号982）
【０５４９】
【化８５】
【０５５０】実施例（３８−２）の化合物200mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに3−エチルアニリン
75μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目
的化合物111mgを得た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに3−エチルアニリン
75μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目
的化合物111mgを得た。
【０５５１】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.47 (d,J = 8.0 Hz, 1H),
7.24 (dd, J = 7.5 and 8.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.
5 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.84 (m, 1H), 4.53 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1
H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.76
(t, J = 5.5 Hz, 1H),3.29 (s, 3H), 2.64 (quartet,
J = 7.6 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.47 (d,J = 8.0 Hz, 1H),
7.24 (dd, J = 7.5 and 8.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.
5 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.84 (m, 1H), 4.53 (dd, J = 1.9 and 6.1 Hz, 1
H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.76
(t, J = 5.5 Hz, 1H),3.29 (s, 3H), 2.64 (quartet,
J = 7.6 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【０５５２】IR (KBr) νcm-1： 3410, 2964, 2930, 16
85, 1611, 1595, 1542, 1490, 1462, 1448, 1422, 138
5, 1330, 1307, 1266, 1113, 1059, 1020。 実施例５９（化合物番号5742）
85, 1611, 1595, 1542, 1490, 1462, 1448, 1422, 138
5, 1330, 1307, 1266, 1113, 1059, 1020。 実施例５９（化合物番号5742）
【０５５３】
【化８６】
【０５５４】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに3−アミノフェノール87μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物118mgを得た。
わりに3−アミノフェノール87μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物118mgを得た。
【０５５５】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.13 (t, J =
8.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.
58 (dd, J = 2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.7
7 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
29 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (dd,J =
1.9 and 6.0 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (m, 1H),
4.08 (m, 1H), 3.76(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H)。
Hz, 1H), 7.23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.13 (t, J =
8.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.
58 (dd, J = 2.1 and 8.0 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.7
7 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
29 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52 (dd,J =
1.9 and 6.0 Hz, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.26 (m, 1H),
4.08 (m, 1H), 3.76(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H)。
【０５５６】IR (KBr) νcm-1： 3390, 2936, 2836, 16
84, 1604, 1541, 1494, 1455, 1386, 1334, 1271, 117
5, 1113, 1060, 1020。 実施例６０（化合物番号4132）
84, 1604, 1541, 1494, 1455, 1386, 1334, 1271, 117
5, 1113, 1060, 1020。 実施例６０（化合物番号4132）
【０５５７】
【化８７】
【０５５８】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに3−クロロ−4−フルオロアニリン116μLを用い、
実施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物27mgを
得た。
わりに3−クロロ−4−フルオロアニリン116μLを用い、
実施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物27mgを
得た。
【０５５９】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.90 (dd, J = 2.
7 and 6.6 Hz, 1H), 7.85 (d, J =8.1 Hz, 1H), 7.15
(m, 2H), 6.09 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.0 Hz, 1H),
5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
4.83 (m, 1H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.2 Hz, 1H),
4.44 (dd, J = 3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.26 (m, 1H),4.
11 (m, 1H), 3.73 (m, 1H), 3.26 (s, 3H)。
7 and 6.6 Hz, 1H), 7.85 (d, J =8.1 Hz, 1H), 7.15
(m, 2H), 6.09 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.0 Hz, 1H),
5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 3.9 Hz, 1H),
4.83 (m, 1H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.2 Hz, 1H),
4.44 (dd, J = 3.2 and 4.2 Hz, 1H), 4.26 (m, 1H),4.
11 (m, 1H), 3.73 (m, 1H), 3.26 (s, 3H)。
【０５６０】IR (KBr) νcm-1： 3409, 2957, 2928, 28
54, 1685, 1604, 1537, 1502, 1466, 1400, 1385, 126
0, 1138, 1116, 1065, 1007。 実施例６１（化合物番号1192）
54, 1685, 1604, 1537, 1502, 1466, 1400, 1385, 126
0, 1138, 1116, 1065, 1007。 実施例６１（化合物番号1192）
【０５６１】
【化８８】
【０５６２】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに2−ｎ−プロピルアニリン135μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物44mgを得た。
わりに2−ｎ−プロピルアニリン135μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物44mgを得た。
【０５６３】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.91 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.27 (m,1H), 7.22 (m, 2H),
6.09 (m, 1H), 5.80 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.76 (d,
J =8.1 Hz, 1H), 5.33 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.72 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1
H), 4.45 (m, 1H), 4.29 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.10
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.3
4 (s, 3H), 2.61 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.63 (m, 2H),
0.95 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.27 (m,1H), 7.22 (m, 2H),
6.09 (m, 1H), 5.80 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.76 (d,
J =8.1 Hz, 1H), 5.33 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.72 (d,
J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1
H), 4.45 (m, 1H), 4.29 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.10
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.3
4 (s, 3H), 2.61 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.63 (m, 2H),
0.95 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
【０５６４】IR (KBr) νcm-1： 3423, 2960, 2933,
2873, 1685, 1588, 1525, 1455, 1385, 1267, 1111, 10
60, 1019。 実施例６２（化合物番号2242）
2873, 1685, 1588, 1525, 1455, 1385, 1267, 1111, 10
60, 1019。 実施例６２（化合物番号2242）
【０５６５】
【化８９】
【０５６６】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに4−ｎ−ブトキシアニリン95μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物47mgを得た。
わりに4−ｎ−ブトキシアニリン95μLを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物47mgを得た。
【０５６７】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.89 (d, J =
8.9 Hz, 2H), 6.06 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 4.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0
and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.96
(t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.74(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29
(s, 3H), 1.74 (m, 2H), 1.50 (m, 2H), 0.98 (t,J =
7.6 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.89 (d, J =
8.9 Hz, 2H), 6.06 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 4.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 2.0
and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.2 Hz, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.96
(t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.74(t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.29
(s, 3H), 1.74 (m, 2H), 1.50 (m, 2H), 0.98 (t,J =
7.6 Hz, 3H)。
【０５６８】IR (KBr) νcm-1： 3407, 3358, 2958, 29
35, 2874, 1685, 1597, 1528, 1512, 1465, 1414, 138
5, 1245, 1173, 1112, 1061。 実施例６３（化合物番号2382）
35, 2874, 1685, 1597, 1528, 1512, 1465, 1414, 138
5, 1245, 1173, 1112, 1061。 実施例６３（化合物番号2382）
【０５６９】
【化９０】
【０５７０】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに4−ｎ−ヘキシルオキシアニリン110mgを用い、実
施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物46mgを得
た。
わりに4−ｎ−ヘキシルオキシアニリン110mgを用い、実
施例（９−３）と同様に合成して、目的化合物46mgを得
た。
【０５７１】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.50 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.06 (m, 1H),
5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.28 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.7 Hz,
1H), 4.52 (dd, J = 2.1 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (t, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.96
(t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.2
9 (s, 3H), 1.75 (m,2H), 1.48 (m, 2H), 1.37 (m, 4
H), 0.98 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.50 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.06 (m, 1H),
5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.28 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.7 Hz,
1H), 4.52 (dd, J = 2.1 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (t, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.96
(t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.2
9 (s, 3H), 1.75 (m,2H), 1.48 (m, 2H), 1.37 (m, 4
H), 0.98 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
【０５７２】IR (KBr) νcm-1： 3348, 2933, 2871, 16
85, 1597, 1528, 1513, 1467, 1414, 1385, 1245, 111
1, 1078, 1060, 1019。 実施例６４（化合物番号2312）
85, 1597, 1528, 1513, 1467, 1414, 1385, 1245, 111
1, 1078, 1060, 1019。 実施例６４（化合物番号2312）
【０５７３】
【化９１】
【０５７４】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに4−ｎ−ペントキシアニリン105μLを用い、実施
例（９−３）と同様に合成して、目的化合物105mgを得
た。
わりに4−ｎ−ペントキシアニリン105μLを用い、実施
例（９−３）と同様に合成して、目的化合物105mgを得
た。
【０５７５】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.51 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.07 (m, 1H),
5.77 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (m, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.96
(t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.2
9 (s, 3H), 1.76 (m,2H), 1.44 (m, 2H), 0.95 (t, J =
7.2 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.51 (m, 2H), 6.89 (m,2H), 6.07 (m, 1H),
5.77 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.29 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.52 (dd, J = 1.9 and 5.9 Hz, 1H), 4.44 (m, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.96
(t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.2
9 (s, 3H), 1.76 (m,2H), 1.44 (m, 2H), 0.95 (t, J =
7.2 Hz, 3H)。
【０５７６】IR (KBr) νcm-1： 3407, 2956, 2934, 28
72, 1685, 1597, 1528, 1513, 1466, 1414, 1386, 124
7, 1112, 1060, 1019。 実施例６５（化合物番号4202）
72, 1685, 1597, 1528, 1513, 1466, 1414, 1386, 124
7, 1112, 1060, 1019。 実施例６５（化合物番号4202）
【０５７７】
【化９２】
【０５７８】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに3−トリフルオロメチル−4−フルオロアニリン73
μLを用い、実施例（９−３）と同様に合成して、目的
化合物114mgを得た。
わりに3−トリフルオロメチル−4−フルオロアニリン73
μLを用い、実施例（９−３）と同様に合成して、目的
化合物114mgを得た。
【０５７９】1H NMR (CD3OD) δppm: 8.09 (dd, J = 2.
6 and 6.3 Hz, 1H), 7.97 (m, 1H),7.86 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 7.33 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 6.11 (m, 1H), 5.
75(m, 2H), 5.31 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.82 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.3 Hz, 1H), 4.4
5 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (t, J =4.0 H
z, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.72 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.
25 (s, 3H)。
6 and 6.3 Hz, 1H), 7.97 (m, 1H),7.86 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 7.33 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 6.11 (m, 1H), 5.
75(m, 2H), 5.31 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.82 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd, J= 2.0 and 6.3 Hz, 1H), 4.4
5 (dd, J = 3.2 and 4.3 Hz, 1H), 4.26 (t, J =4.0 H
z, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.72 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.
25 (s, 3H)。
【０５８０】IR (KBr) νcm-1： 3407, 2932, 1686, 15
42, 1508, 1464, 1429, 1386, 1329, 1269, 1243, 113
6, 1056, 1019。 実施例６６（化合物番号6596）
42, 1508, 1464, 1429, 1386, 1329, 1269, 1243, 113
6, 1056, 1019。 実施例６６（化合物番号6596）
【０５８１】
【化９３】
【０５８２】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノチアゾー
ル45mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目
的化合物81mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 3.6 Hz, 1H), 7.18
(d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.
9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 4.83 (m,1H), 4.50 (dd, J = 2.3 and 5.
8 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.08 (m, 1
H), 3.75 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H)。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノチアゾー
ル45mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目
的化合物81mgを得た。1H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d,
J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 3.6 Hz, 1H), 7.18
(d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 5.76 (d, J = 3.
9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J =
4.4 Hz, 1H), 4.83 (m,1H), 4.50 (dd, J = 2.3 and 5.
8 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.08 (m, 1
H), 3.75 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H)。
【０５８３】IR (KBr) νcm-1： 3334, 2937, 2834, 16
85, 1541, 1463, 1393, 1322, 1269, 1224, 1138, 111
3, 1059, 1019。 実施例６７（化合物番号6601）
85, 1541, 1463, 1393, 1322, 1269, 1224, 1138, 111
3, 1059, 1019。 実施例６７（化合物番号6601）
【０５８４】
【化９４】
【０５８５】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノ−4,5−
ジヒドロチアゾール45mgを用い、実施例（３８−３）と
同様に合成し、目的化合物54mgを得た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノ−4,5−
ジヒドロチアゾール45mgを用い、実施例（３８−３）と
同様に合成し、目的化合物54mgを得た。
【０５８６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 6.24 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J =
4.9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.16 (d, J
= 5.1Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 2.1 and 4.8 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.1 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.97 (t, J = 4.8 Hz,1
H), 3.86 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.9 Hz,
2H), 3.41 (s, 3H), 3.34 (m, 2H)。
Hz, 1H), 6.24 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J =
4.9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.16 (d, J
= 5.1Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (dd,
J = 2.1 and 4.8 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 4.1 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.97 (t, J = 4.8 Hz,1
H), 3.86 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.78 (t, J = 7.9 Hz,
2H), 3.41 (s, 3H), 3.34 (m, 2H)。
【０５８７】IR (KBr) νcm-1： 3313, 2939, 1685, 16
14, 1549, 1465, 1442, 1395, 1333, 1266, 1224, 120
4, 1113, 1058, 1018。 実施例６８（化合物番号6606）
14, 1549, 1465, 1442, 1395, 1333, 1266, 1224, 120
4, 1113, 1058, 1018。 実施例６８（化合物番号6606）
【０５８８】
【化９５】
【０５８９】実施例（３８−２）の化合物80mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノ−5−シ
クロプロピル−1,3,4−チアジアゾール42mgを用い、実
施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物59mgを得
た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノ−5−シ
クロプロピル−1,3,4−チアジアゾール42mgを用い、実
施例（３８−３）と同様に合成し、目的化合物59mgを得
た。
【０５９０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 6.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J =
3.9 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J
= 4.2Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.2 and 5.8 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 2.3 and 4.2
Hz, 1H), 4.24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (t, J=
5.4 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 2.47 (m, 1H), 1.22 (m,
2H), 1.06 (m, 2H)。
Hz, 1H), 6.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J =
3.9 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 (d, J
= 4.2Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.50 (dd,
J = 2.2 and 5.8 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 2.3 and 4.2
Hz, 1H), 4.24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (t, J=
5.4 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 2.47 (m, 1H), 1.22 (m,
2H), 1.06 (m, 2H)。
【０５９１】IR (KBr) νcm-1： 3333, 2935, 2853, 16
85, 1536, 1483, 1464, 1393, 1308, 1273, 1204, 113
7, 1115, 1058, 1017。 実施例６９（化合物番号6611）
85, 1536, 1483, 1464, 1393, 1308, 1273, 1204, 113
7, 1115, 1058, 1017。 実施例６９（化合物番号6611）
【０５９２】
【化９６】
【０５９３】実施例（３８−２）の化合物120mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノキノリン
42mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的
化合物56mgを得た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりに2−アミノキノリン
42mgを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的
化合物56mgを得た。
【０５９４】1H NMR (CD3OD) δppm: 9.07 (d, J = 2.2
Hz, 1H), 8.77 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.87 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 7.67 (m, 4H), 6.18 (m, 1H), 5.76 (m,
2H),5.36 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.87 (m, 1H), 4.54
(dd, J = 2.0 and 6.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.1 an
d 4.2 Hz, 1H), 4.27 (dd, J = 3.6 and 4.9 Hz, 1H),
4.15 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H),
3.27 (s, 3H)。 実施例７０（化合物番号6616）
Hz, 1H), 8.77 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.87 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 7.67 (m, 4H), 6.18 (m, 1H), 5.76 (m,
2H),5.36 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.87 (m, 1H), 4.54
(dd, J = 2.0 and 6.1 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.1 an
d 4.2 Hz, 1H), 4.27 (dd, J = 3.6 and 4.9 Hz, 1H),
4.15 (m, 1H), 3.76 (dd, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H),
3.27 (s, 3H)。 実施例７０（化合物番号6616）
【０５９５】
【化９７】
【０５９６】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりにホロチン塩酸塩153mgとトリエチルアミン204μL
を用い、実施例（９−３）と同様に合成して、目的化合
物81mgを得た。
わりにホロチン塩酸塩153mgとトリエチルアミン204μL
を用い、実施例（９−３）と同様に合成して、目的化合
物81mgを得た。
【０５９７】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 6.08 (d,J = 3.6 Hz, 1H),
5.82 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.28 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.54 (dd, J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.43 (t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.28 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.79
(t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 6.08 (d,J = 3.6 Hz, 1H),
5.82 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.28 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 4.54 (dd, J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.43 (t, J
= 4.0 Hz, 1H), 4.28 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.79
(t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H)。
【０５９８】IR (KBr) νcm-1： 3379, 3071, 2936, 28
34, 1683, 1520, 1462, 1385, 1316, 1268, 1190, 111
0, 1060, 1018。 実施例７１（化合物番号6621）
34, 1683, 1520, 1462, 1385, 1316, 1268, 1190, 111
0, 1060, 1018。 実施例７１（化合物番号6621）
【０５９９】
【化９８】
【０６００】ピロリジン82μLを用いて実施例３と同様
にして合成し、目的化合物12mgを得た。
にして合成し、目的化合物12mgを得た。
【０６０１】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.95 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.15 (d, J
= 6.6Hz, 1H), 4.55 (m, 2H), 4.33 (t, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.28 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 3.90 (m, 2H), 3.68
(m, 2H), 3.45 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 1.93 (m, 4
H)。
Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.15 (d, J
= 6.6Hz, 1H), 4.55 (m, 2H), 4.33 (t, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.28 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 3.90 (m, 2H), 3.68
(m, 2H), 3.45 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 1.93 (m, 4
H)。
【０６０２】IR (KBr) νcm-1： 3389, 2935, 2883, 16
87, 1614, 1515, 1455, 1389, 1338, 1268, 1196, 113
6, 1114, 1091, 1060。 実施例７２（化合物番号66）
87, 1614, 1515, 1455, 1389, 1338, 1268, 1196, 113
6, 1114, 1091, 1060。 実施例７２（化合物番号66）
【０６０３】
【化９９】
【０６０４】実施例（３８−２）の化合物80mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりにN-メチルアニリン3
2μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的
化合物40mgを得た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりにN-メチルアニリン3
2μLを用い、実施例（３８−３）と同様に合成し、目的
化合物40mgを得た。
【０６０５】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.45-7.05 (m, 5H), 5.87 (d, J = 5.2 Hz,
1H), 5.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.66 (d, J = 5.2 H
z, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.40 (m, 1H), 4.23 (m, 2H),
3.18 (m, 1H), 3.13 (m, 1H),3.55 (s, 3H), 3.36 (s,
3H)。
Hz, 1H), 7.45-7.05 (m, 5H), 5.87 (d, J = 5.2 Hz,
1H), 5.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.66 (d, J = 5.2 H
z, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.40 (m, 1H), 4.23 (m, 2H),
3.18 (m, 1H), 3.13 (m, 1H),3.55 (s, 3H), 3.36 (s,
3H)。
【０６０６】IR (KBr) νcm-1： 3335, 2935, 2833, 16
85, 1593, 1496, 1463, 1390, 1271, 1203, 1134, 108
9, 1060。 実施例７３（化合物番号6626）
85, 1593, 1496, 1463, 1390, 1271, 1203, 1134, 108
9, 1060。 実施例７３（化合物番号6626）
【０６０７】
【化１００】
【０６０８】実施例（３８−２）の化合物160mgと、L-
(-)-α-フェネチルアミンの代わりにN-メチル−ｎ−ブ
チルアミン300μLを用い、実施例（３８−３）と同様に
合成し、目的化合物61mgを得た。
(-)-α-フェネチルアミンの代わりにN-メチル−ｎ−ブ
チルアミン300μLを用い、実施例（３８−３）と同様に
合成し、目的化合物61mgを得た。
【０６０９】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.95 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.88 (m, 1H), 5.74 (d,J = 8.1 Hz, 1H),
5.27 (dd, J = 4.3 and 18.0 Hz, 1H), 5.15 (m, 1H),
4.52(m, 2H), 4.31 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.29 (br s,
1H), 3.91 (m, 2H), 3.44and 3.42 (2s, 3H), 3.10 an
d 2.92 (2s, 3H), 1.58 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 0.94
(t, J = 7.3 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 5.88 (m, 1H), 5.74 (d,J = 8.1 Hz, 1H),
5.27 (dd, J = 4.3 and 18.0 Hz, 1H), 5.15 (m, 1H),
4.52(m, 2H), 4.31 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.29 (br s,
1H), 3.91 (m, 2H), 3.44and 3.42 (2s, 3H), 3.10 an
d 2.92 (2s, 3H), 1.58 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 0.94
(t, J = 7.3 Hz, 3H)。
【０６１０】IR (KBr) νcm-1： 3403, 2958, 2933, 28
74, 1686, 1625, 1492, 1463, 1408, 1386, 1268, 111
1, 1091, 1061, 1024。 実施例７４（化合物番号6627）
74, 1686, 1625, 1492, 1463, 1408, 1386, 1268, 111
1, 1091, 1061, 1024。 実施例７４（化合物番号6627）
【０６１１】
【化１０１】
【０６１２】３−フェニルプロピルアミン200μLを用い
て実施例３と同様にして合成し、目的化合物30mgを得
た。
て実施例３と同様にして合成し、目的化合物30mgを得
た。
【０６１３】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.28-7.14 (m, 5H), 5.95 (m, 1H), 5.79
(d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.2
1 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.
49 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1
H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.34
(s, 3H), 3.32 (m, 2H), 2.65 (t, J = 7.5 Hz, 2H)。
Hz, 1H), 7.28-7.14 (m, 5H), 5.95 (m, 1H), 5.79
(d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.2
1 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.
49 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1
H), 4.03 (m, 1H), 3.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.34
(s, 3H), 3.32 (m, 2H), 2.65 (t, J = 7.5 Hz, 2H)。
【０６１４】IR (KBr) νcm-1： 3350, 2935, 1685, 15
32, 1496, 1462, 1391, 1267, 1136, 1116, 1094, 105
8。 実施例７５（化合物番号6628）
32, 1496, 1462, 1391, 1267, 1136, 1116, 1094, 105
8。 実施例７５（化合物番号6628）
【０６１５】
【化１０２】
【０６１６】3,3−ジフェニルプロピルアミン200μLを
用いて実施例３と同様にして合成し、目的化合物36mgを
得た。
用いて実施例３と同様にして合成し、目的化合物36mgを
得た。
【０６１７】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.30-7.12 (m, 10H), 5.93 (m, 1H), 5.79
(d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.1
9 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.
49 (m, 1H), 4.37 (m, 1H),4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H),
4.00 (m, 2H), 3.68 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.30 (s,
3H), 3.35-3.17 (m, 2H), 2.32 (quartet, J = 7.7 Hz,
2H)。
Hz, 1H), 7.30-7.12 (m, 10H), 5.93 (m, 1H), 5.79
(d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.1
9 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.
49 (m, 1H), 4.37 (m, 1H),4.23 (t, J = 4.5 Hz, 1H),
4.00 (m, 2H), 3.68 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.30 (s,
3H), 3.35-3.17 (m, 2H), 2.32 (quartet, J = 7.7 Hz,
2H)。
【０６１８】IR (KBr) νcm-1： 3344, 3061, 3027, 29
36, 1685, 1529, 1495, 1453, 1390, 1268, 1136, 111
5, 1095, 1057, 1030。 実施例７６（化合物番号69）
36, 1685, 1529, 1495, 1453, 1390, 1268, 1136, 111
5, 1095, 1057, 1030。 実施例７６（化合物番号69）
【０６１９】
【化１０３】
【０６２０】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりにフェノール160mgを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物14mgを得た。
わりにフェノール160mgを用い、実施例（９−３）と同
様に合成して、目的化合物14mgを得た。
【０６２１】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.93 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.28 (m,1H), 7.14 (m, 2H),
6.34 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.4 Hz, 1
h),5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 5.8 Hz,
1H), 4.62 (d, J = 1.6 Hz,1H), 4.57 (m, 1H), 4.45
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.7 Hz, 1H),4.00
(m, 2H), 3.42 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.28 (m,1H), 7.14 (m, 2H),
6.34 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 4.4 Hz, 1
h),5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 5.8 Hz,
1H), 4.62 (d, J = 1.6 Hz,1H), 4.57 (m, 1H), 4.45
(t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.7 Hz, 1H),4.00
(m, 2H), 3.42 (s, 3H)。
【０６２２】IR (KBr) νcm-1： 3404, 2925, 2852, 16
84, 1591, 1487, 1460, 1386, 1301, 1248, 1195, 116
2, 1111, 1064, 1019。 実施例７７（化合物番号6629）
84, 1591, 1487, 1460, 1386, 1301, 1248, 1195, 116
2, 1111, 1064, 1019。 実施例７７（化合物番号6629）
【０６２３】
【化１０４】
【０６２４】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりにフェネチルアルコール191μLを用い、実施例（９
−３）と同様に合成して、目的化合物38mgを得た。
わりにフェネチルアルコール191μLを用い、実施例（９
−３）と同様に合成して、目的化合物38mgを得た。
【０６２５】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.89 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.25 (m, 5H), 6.07 (d,J = 4.0 Hz, 1H),
5.83 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.12 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 4.55 (m, 2H), 4.39
(t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.35 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.21
(t, J = 4.7 Hz, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (t, J =
4.9 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2
H)。
Hz, 1H), 7.25 (m, 5H), 6.07 (d,J = 4.0 Hz, 1H),
5.83 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 5.12 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 4.55 (m, 2H), 4.39
(t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.35 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.21
(t, J = 4.7 Hz, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (t, J =
4.9 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2
H)。
【０６２６】IR (KBr) νcm-1： 3420, 2934, 1684, 14
62, 1389, 1265, 1113, 1088, 1062, 1026。 実施例７８（化合物番号6630）
62, 1389, 1265, 1113, 1088, 1062, 1026。 実施例７８（化合物番号6630）
【０６２７】
【化１０５】
【０６２８】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりにシクロヘキサノール169μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物33mgを得た。
わりにシクロヘキサノール169μLを用い、実施例（９−
３）と同様に合成して、目的化合物33mgを得た。
【０６２９】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.91 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 6.10 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J =
4.6 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.14 (d, J
= 5.8Hz, 1H), 4.56 (m, 2H), 4.36 (t, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.24 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.92 (m, 2H), 3.46
(s, 3H), 1.88 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.60-1.30 (m,
6H)。 実施例７９（化合物番号6631）
Hz, 1H), 6.10 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J =
4.6 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.14 (d, J
= 5.8Hz, 1H), 4.56 (m, 2H), 4.36 (t, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.24 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.92 (m, 2H), 3.46
(s, 3H), 1.88 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.60-1.30 (m,
6H)。 実施例７９（化合物番号6631）
【０６３０】
【化１０６】
【０６３１】（７９−１）
【０６３２】
【化１０７】
【０６３３】実施例（３８−２）の化合物2gをDMF30ｍL
に溶かし、アニリン1.04mLとHOBT820ｍｇとDIPC1.37mL
を加え、室温で撹拌した。１時間後にメタノール1mLを
加え、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム
(80g)に付し、３％メタノール−塩化メチレンで溶出し
て、目的化合物1.5gを得た。
に溶かし、アニリン1.04mLとHOBT820ｍｇとDIPC1.37mL
を加え、室温で撹拌した。１時間後にメタノール1mLを
加え、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム
(80g)に付し、３％メタノール−塩化メチレンで溶出し
て、目的化合物1.5gを得た。
【０６３４】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.65 (m,2H), 7.35 (m,2H), 7.16 (t, J =
7.3 Hz, 1H), 6.23 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.80 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d,
J = 5.0 Hz, 1H),4.78 (dd,J = 3.8 and 5.9 Hz, 1H),
4.56 (dd, J = 1.8 and 6.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J =5.6
Hz, 1H), 4.29 (m, 1H), 3.84 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.30 (s, 3H), 1.88(m, 4H), 1.72 (m, 4H)。
Hz, 1H), 7.65 (m,2H), 7.35 (m,2H), 7.16 (t, J =
7.3 Hz, 1H), 6.23 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.80 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (d,
J = 5.0 Hz, 1H),4.78 (dd,J = 3.8 and 5.9 Hz, 1H),
4.56 (dd, J = 1.8 and 6.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J =5.6
Hz, 1H), 4.29 (m, 1H), 3.84 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.30 (s, 3H), 1.88(m, 4H), 1.72 (m, 4H)。
【０６３５】IR (KBr) νcm-1： 3331, 3100, 3064, 29
59, 2940, 1690, 1599, 1533, 1498, 1445, 1388, 132
1, 1300, 1268, 1243, 1207, 1101, 1072。 （７９−２）
59, 2940, 1690, 1599, 1533, 1498, 1445, 1388, 132
1, 1300, 1268, 1243, 1207, 1101, 1072。 （７９−２）
【０６３６】
【化１０８】
【０６３７】実施例（７９−１）の化合物150mgをピリ
ジン4.5ｍLに溶かし、ｎ−ヘプタン酸無水物131μLとジ
メチルアミノピリジン3ｍｇを加え、室温で撹拌した。
４時間後にメタノール1mLを加え、溶媒を減圧下留去し
た。残渣を酢酸エチル150mLに溶かし、150mLづつの飽和
重曹水と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をシリ
カゲルカラム(8g)に付し、1.5％メタノール−塩化メチ
レンで溶出して、目的化合物155ｍgを得た。
ジン4.5ｍLに溶かし、ｎ−ヘプタン酸無水物131μLとジ
メチルアミノピリジン3ｍｇを加え、室温で撹拌した。
４時間後にメタノール1mLを加え、溶媒を減圧下留去し
た。残渣を酢酸エチル150mLに溶かし、150mLづつの飽和
重曹水と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をシリ
カゲルカラム(8g)に付し、1.5％メタノール−塩化メチ
レンで溶出して、目的化合物155ｍgを得た。
【０６３８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.84 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.63 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J =
8.0 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.22 (d, J
= 3.8Hz, 1H), 5.94 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 5.74 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.38 (t, J= 4.7 Hz, 1H), 5.22 (d,
J = 5.0 Hz, 1H), 4.85 (m, 2H), 4.55 (m, 1H), 4.39
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.3
0 (s, 3H), 2.38 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.88 (m, 4H),
1.72 (m, 4H), 1.60 (m, 2H), 1.30 (m, 6H), 0.88 (t,
J = 6.8 Hz, 3H)。 （７９−３）
Hz, 1H), 7.63 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J =
8.0 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.22 (d, J
= 3.8Hz, 1H), 5.94 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 5.74 (d, J
= 8.1 Hz, 1H), 5.38 (t, J= 4.7 Hz, 1H), 5.22 (d,
J = 5.0 Hz, 1H), 4.85 (m, 2H), 4.55 (m, 1H), 4.39
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.3
0 (s, 3H), 2.38 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.88 (m, 4H),
1.72 (m, 4H), 1.60 (m, 2H), 1.30 (m, 6H), 0.88 (t,
J = 6.8 Hz, 3H)。 （７９−３）
【０６３９】
【化１０９】
【０６４０】実施例（７９−２）の化合物155mgを塩化
メチレン73ｍLに溶かし、トリフルオロ酢酸3ｍＬを加
え、室温で撹拌した。４時間後に溶媒を減圧下留去し、
残渣をエタノールで数回共沸した。残渣をシリカゲルカ
ラム(8g)に付し、6％メタノール−塩化メチレンで溶出
して、目的化合物121ｍgを得た。
メチレン73ｍLに溶かし、トリフルオロ酢酸3ｍＬを加
え、室温で撹拌した。４時間後に溶媒を減圧下留去し、
残渣をエタノールで数回共沸した。残渣をシリカゲルカ
ラム(8g)に付し、6％メタノール−塩化メチレンで溶出
して、目的化合物121ｍgを得た。
【０６４１】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.35 (m,2H), 7.15 (t, J =
7.4 Hz, 1H), 6.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t,
J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,J = 4.5 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.50 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (t, J =5.2
Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H),
1.60 (m, 2H), 1.30(m, 6H), 0.87 (t, J = 6.8 Hz, 3
H)。
Hz, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.35 (m,2H), 7.15 (t, J =
7.4 Hz, 1H), 6.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t,
J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,J = 4.5 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.50 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (t, J =5.2
Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H),
1.60 (m, 2H), 1.30(m, 6H), 0.87 (t, J = 6.8 Hz, 3
H)。
【０６４２】IR (KBr) νcm-1： 3342, 3100, 3065, 29
58, 2931, 2957, 1689, 1599, 1534, 1498, 1462, 144
4, 1384, 1322, 1263, 1238, 1206, 1158, 1109, 1060,
1021。 実施例８０（化合物番号5）
58, 2931, 2957, 1689, 1599, 1534, 1498, 1462, 144
4, 1384, 1322, 1263, 1238, 1206, 1158, 1109, 1060,
1021。 実施例８０（化合物番号5）
【０６４３】
【化１１０】
【０６４４】実施例（７９−１）の化合物150mgをピリ
ジン4.5ｍＬに溶かし、無水ペラルゴン酸180μLとジメ
チルアミノピリジン8 mgを加え、室温で撹拌した。1時
間後に溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル100ｍＬ
に溶かし、100ｍＬづつの飽和重曹水と飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減
圧下留去し、残渣を塩化メチレン77ｍＬに溶かし、トリ
フルオロ酢酸3.85ｍＬを加え、室温で撹拌した。1.5時
間後に溶媒を減圧下留去し、トルエンで数回共沸後、残
渣をシリカゲルカラム(25ｇ)に付し、10％メタノール−
塩化メチレンで溶出して、目的化合物41ｍｇを得た。
ジン4.5ｍＬに溶かし、無水ペラルゴン酸180μLとジメ
チルアミノピリジン8 mgを加え、室温で撹拌した。1時
間後に溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル100ｍＬ
に溶かし、100ｍＬづつの飽和重曹水と飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減
圧下留去し、残渣を塩化メチレン77ｍＬに溶かし、トリ
フルオロ酢酸3.85ｍＬを加え、室温で撹拌した。1.5時
間後に溶媒を減圧下留去し、トルエンで数回共沸後、残
渣をシリカゲルカラム(25ｇ)に付し、10％メタノール−
塩化メチレンで溶出して、目的化合物41ｍｇを得た。
【０６４５】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.15 (m, 1H),
6.09 (m, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.76 (d,
J =8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.6 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.10
(m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H),
2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.58 (m, 2H), 1.28 (m, 1
0H), 0.88 (t, J =6.8 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.15 (m, 1H),
6.09 (m, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.76 (d,
J =8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d,
J = 4.6 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.10
(m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H),
2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.58 (m, 2H), 1.28 (m, 1
0H), 0.88 (t, J =6.8 Hz, 3H)。
【０６４６】IR (KBr) νcm-1： 3357, 3100, 3063, 29
55, 2927, 2855, 1687, 1600, 1535, 1498, 1465, 144
4, 1385, 1322, 1270, 1243, 1154, 1113, 1060, 102
1。 実施例８１（化合物番号6）
55, 2927, 2855, 1687, 1600, 1535, 1498, 1465, 144
4, 1385, 1322, 1270, 1243, 1154, 1113, 1060, 102
1。 実施例８１（化合物番号6）
【０６４７】
【化１１１】
【０６４８】無水ペラルゴン酸の代わりにｎ−デカン酸
無水物を用い、実施例８０と同様にして合成し、目的化
合物120ｍｇを得た。
無水物を用い、実施例８０と同様にして合成し、目的化
合物120ｍｇを得た。
【０６４９】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.33 (t,J = 7.8 Hz, 2H),
7.14 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.08 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 5.90 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.5 H
z, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.09 (t, J =
4.3 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3
H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz,2H), 1.60 (m, 2H), 1.27
(m, 12H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.33 (t,J = 7.8 Hz, 2H),
7.14 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.08 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 5.90 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 4.5 H
z, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.09 (t, J =
4.3 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.26 (s, 3
H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz,2H), 1.60 (m, 2H), 1.27
(m, 12H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
【０６５０】IR (KBr) νcm-1： 3343, 3-98, 3064, 29
55, 2927, 2854, 1690, 1599, 1534, 1498, 1463, 144
4, 1383, 1321, 1266, 1243, 1152, 1112, 1060, 102
1。 実施例８２（化合物番号7）
55, 2927, 2854, 1690, 1599, 1534, 1498, 1463, 144
4, 1383, 1321, 1266, 1243, 1152, 1112, 1060, 102
1。 実施例８２（化合物番号7）
【０６５１】
【化１１２】
【０６５２】無水ペラルゴン酸の代わりにｎ−ドデカン
酸無水物を用い、実施例８０と同様にして合成し、目的
化合物79ｍｇを得た。
酸無水物を用い、実施例８０と同様にして合成し、目的
化合物79ｍｇを得た。
【０６５３】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.33 (m,2H), 7.14 (m, 1H),
6.08 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1
H),5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 5.31 (d, J = 4.5 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50
(m, 2H), 4.09 (m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H),
3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2
H), 1.27 (m, 16H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.33 (m,2H), 7.14 (m, 1H),
6.08 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1
H),5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 5.31 (d, J = 4.5 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50
(m, 2H), 4.09 (m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H),
3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2
H), 1.27 (m, 16H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
【０６５４】IR (KBr) νcm-1： 3343, 3098, 3064, 29
26, 2854, 1689, 1600, 1534, 1498, 1464, 1444, 138
4, 1322, 1269, 1243, 1149, 1113, 1060, 1021。 実施例８３（化合物番号9）
26, 2854, 1689, 1600, 1534, 1498, 1464, 1444, 138
4, 1322, 1269, 1243, 1149, 1113, 1060, 1021。 実施例８３（化合物番号9）
【０６５５】
【化１１３】
【０６５６】実施例（７９−１）の化合物270mgと、無
水ペラルゴン酸の代わりに無水パルミチン酸465ｍｇを
用い、実施例８０と同様にして合成し、目的化合物297
ｍｇを得た。
水ペラルゴン酸の代わりに無水パルミチン酸465ｍｇを
用い、実施例８０と同様にして合成し、目的化合物297
ｍｇを得た。
【０６５７】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.14 (m, 1H),
6.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1
H),5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 5.31 (d, J = 4.6 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50
(m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H),
3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2
H), 1.27 (m, 24H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.34 (m,2H), 7.14 (m, 1H),
6.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 4.4 Hz, 1
H),5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (t, J = 4.7 Hz,
1H), 5.31 (d, J = 4.6 Hz,1H), 4.85 (m, 1H), 4.50
(m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H),
3.26 (s, 3H), 2.36 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 2
H), 1.27 (m, 24H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
【０６５８】IR (KBr) νcm-1： 3346, 3099, 3064, 29
25, 2853, 1691, 1599, 1534, 1498, 1464, 1444, 141
2, 1382, 1320, 1268, 1242, 1148, 1113, 1086, 1060,
1021。 実施例８４（化合物番号567）
25, 2853, 1691, 1599, 1534, 1498, 1464, 1444, 141
2, 1382, 1320, 1268, 1242, 1148, 1113, 1086, 1060,
1021。 実施例８４（化合物番号567）
【０６５９】
【化１１４】
【０６６０】（８４−１）
【０６６１】
【化１１５】
【０６６２】実施例（９−２）の化合物700ｍｇをジメ
チルホルムアミド9ｍＬに溶かし、４−ｎ−アミルアニ
リン497μLとHOBT303mgとジイソプロピルカルボジイミ
ド504μLを加え、室温で撹拌した。105分後に溶媒を減
圧下留去し、残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、200mLづ
つの0.01N塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留
去した後に、残渣をシリカゲルカラム(103g)に付し、4
％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物76
4mgを得た。
チルホルムアミド9ｍＬに溶かし、４−ｎ−アミルアニ
リン497μLとHOBT303mgとジイソプロピルカルボジイミ
ド504μLを加え、室温で撹拌した。105分後に溶媒を減
圧下留去し、残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、200mLづ
つの0.01N塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留
去した後に、残渣をシリカゲルカラム(103g)に付し、4
％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物76
4mgを得た。
【０６６３】1H NMR (CDCl3) δppm: 9.06 (br s, 1H),
8.40 (s, 1H), 7.70 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.49 (d, J
= 8.1 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.10 (br
s,1H), 6.48 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 6.10 (br s, 1H),
5.79 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 4.80 (dd, J = 4.4 and 5.9 Hz, 1H), 4.75 (m,2
H), 4.42 (m, 1H), 4.12 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 4.03
(m, 1H), 3.60 (br s,1H), 3.42 (s, 3H), 2.56 (t, J
= 7.3 Hz, 2H), 1.58 (m, 2H), 1.49 (s, 3H),1.45 (s,
3H), 1.35 (m, 4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 （８４−２）
8.40 (s, 1H), 7.70 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.49 (d, J
= 8.1 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.10 (br
s,1H), 6.48 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 6.10 (br s, 1H),
5.79 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1
H), 4.80 (dd, J = 4.4 and 5.9 Hz, 1H), 4.75 (m,2
H), 4.42 (m, 1H), 4.12 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 4.03
(m, 1H), 3.60 (br s,1H), 3.42 (s, 3H), 2.56 (t, J
= 7.3 Hz, 2H), 1.58 (m, 2H), 1.49 (s, 3H),1.45 (s,
3H), 1.35 (m, 4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。 （８４−２）
【０６６４】
【化１１６】
【０６６５】実施例（８４−１）の化合物760mgをピリ
ジン25mLに溶かし、ドデカン酸無水物677mgとジメチル
アミノピリジン15mgを加え、室温で撹拌した。2時間40
分後に溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メチレン200mL
に溶かし、200mLづつの0.01N塩酸水、飽和重曹水、及び
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール50mLに溶
かし、700mgのアンバーリスト15を加え、加熱還流させ
た。6時間後にセライトでろ過し、溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム(104g)に付し、７％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物665mgを得
た。
ジン25mLに溶かし、ドデカン酸無水物677mgとジメチル
アミノピリジン15mgを加え、室温で撹拌した。2時間40
分後に溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メチレン200mL
に溶かし、200mLづつの0.01N塩酸水、飽和重曹水、及び
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール50mLに溶
かし、700mgのアンバーリスト15を加え、加熱還流させ
た。6時間後にセライトでろ過し、溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム(104g)に付し、７％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物665mgを得
た。
【０６６６】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.15 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.91 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.36 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 5.30 (d, J= 4.6 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 1.6 and 5.1 Hz, 1H), 4.48 (t, J
= 3.9 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 4.03 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.27 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.36
(t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 4H), 1.40-1.25 (m, 2
0H), 0.90 (m, 6H)。
Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.15 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.07 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.91 (d, J
= 4.5Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.36 (t, J
= 4.7 Hz, 1H), 5.30 (d, J= 4.6 Hz, 1H), 4.85 (m,
1H), 4.52 (dd, J = 1.6 and 5.1 Hz, 1H), 4.48 (t, J
= 3.9 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 4.03 (t, J = 5.1 Hz,
1H), 3.27 (s, 3H),2.59 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.36
(t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60 (m, 4H), 1.40-1.25 (m, 2
0H), 0.90 (m, 6H)。
【０６６７】IR (KBr) νcm-1： 3344, 2956, 2926, 28
54, 1690, 1595, 1527, 1464, 1413, 1381, 1319, 126
9, 1242, 1150, 1112, 1060, 1021。 実施例８５（化合物番号20）
54, 1690, 1595, 1527, 1464, 1413, 1381, 1319, 126
9, 1242, 1150, 1112, 1060, 1021。 実施例８５（化合物番号20）
【０６６８】
【化１１７】
【０６６９】実施例４３の化合物300mgをピリジン3mLに
溶かし、無水酢酸0.15mLとジメチルアミノピリジン4mg
を加え、室温で撹拌した。1時間後に溶媒を減圧下留去
し、残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、飽和重曹水50mLで
2回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（8g）に付し、
３％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物
270ｍｇを得た。
溶かし、無水酢酸0.15mLとジメチルアミノピリジン4mg
を加え、室温で撹拌した。1時間後に溶媒を減圧下留去
し、残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、飽和重曹水50mLで
2回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（8g）に付し、
３％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物
270ｍｇを得た。
【０６７０】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.71 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.35 (t, J =
8.0 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (t, J
= 1.9Hz, 1H), 5.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.84 (d, J
= 3.6 Hz, 1H), 5.80 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.51
(d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.34 (dd, J = 3.7 and 5.1 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.41 (dd, J = 2.0 and 6.5 Hz,
1H), 3.91 (dd, J = 5.4 and 6.3 Hz, 1H), 3.19 (s, 3
H), 2.11 (s, 3H), 2.08 (s, 6H)。
Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.35 (t, J =
8.0 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.09 (t, J
= 1.9Hz, 1H), 5.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.84 (d, J
= 3.6 Hz, 1H), 5.80 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.51
(d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.34 (dd, J = 3.7 and 5.1 Hz,
1H), 4.85 (m, 1H), 4.41 (dd, J = 2.0 and 6.5 Hz,
1H), 3.91 (dd, J = 5.4 and 6.3 Hz, 1H), 3.19 (s, 3
H), 2.11 (s, 3H), 2.08 (s, 6H)。
【０６７１】IR (KBr) νcm-1： 3342, 3098, 3064, 29
35, 2850, 1750, 1693, 1600, 1534, 1498, 1445, 137
5, 1322, 1238, 1114, 1053。 実施例８６（化合物番号163）
35, 2850, 1750, 1693, 1600, 1534, 1498, 1445, 137
5, 1322, 1238, 1114, 1053。 実施例８６（化合物番号163）
【０６７２】
【化１１８】
【０６７３】（８６−１）
【０６７４】
【化１１９】
【０６７５】実施例（９−１）の化合物206mgと1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）120μLをジ
メチルホルムアミド（DMF）4mLに溶かし、4−メトキシ
ベンジルクロロメチルエーテル（T. Benneche, P. Stra
nde, K. Undheim, シンセシス誌、9巻、７６２−７６３
頁、1983年）130mgを加え、室温で撹拌した。2.5時間後
に溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メチレン100mLに溶
かし、100mLづつの0.01N 塩酸水溶液と飽和重曹水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧下留去した後、残渣をシリカゲルカラム(30g)に付
し、1.5％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的
化合物224mgを得た。
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）120μLをジ
メチルホルムアミド（DMF）4mLに溶かし、4−メトキシ
ベンジルクロロメチルエーテル（T. Benneche, P. Stra
nde, K. Undheim, シンセシス誌、9巻、７６２−７６３
頁、1983年）130mgを加え、室温で撹拌した。2.5時間後
に溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メチレン100mLに溶
かし、100mLづつの0.01N 塩酸水溶液と飽和重曹水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧下留去した後、残渣をシリカゲルカラム(30g)に付
し、1.5％メタノール−塩化メチレンで溶出して、目的
化合物224mgを得た。
【０６７６】1H NMR (CDCl3) δppm: 7.67 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.12 (br s, 1
H), 6.85 (m, 2H), 6.40 (d, 4.4 Hz, 1H), 5.95 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.59 (br
s, 1H), 5.44 (dd, J = 9.5and 16.1 Hz, 2H), 4.73
(m, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H),4.
52 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.13 (t, J =
5.1 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 5.9 and 8.1 Hz, 1H),
3.82 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.02 (d,
J = 6.6 Hz, 1H), 1.50 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.12 (br s, 1
H), 6.85 (m, 2H), 6.40 (d, 4.4 Hz, 1H), 5.95 (d, J
= 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.59 (br
s, 1H), 5.44 (dd, J = 9.5and 16.1 Hz, 2H), 4.73
(m, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H),4.
52 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.13 (t, J =
5.1 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 5.9 and 8.1 Hz, 1H),
3.82 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.02 (d,
J = 6.6 Hz, 1H), 1.50 (s, 3H), 1.45 (s, 3H)。
【０６７７】IR (KBr) νcm-1： 3449, 3362, 3104, 29
88, 2934, 2853, 1715, 1669, 1612, 1514, 1457, 141
2, 1371, 1304, 1280, 1248, 1219, 1167, 1086, 1065,
1015。 （８６−２）
88, 2934, 2853, 1715, 1669, 1612, 1514, 1457, 141
2, 1371, 1304, 1280, 1248, 1219, 1167, 1086, 1065,
1015。 （８６−２）
【０６７８】
【化１２０】
【０６７９】実施例（８６−１）の化合物224mgをDMF2
ｍLに溶かし、窒素気流下０℃で撹拌し、水素化ナトリ
ウム(60％)20mgと1−沃化ヘキサン497μLを加えた。 5
分後に室温に戻し、さらに35分後に溶媒を減圧下留去し
た。残渣を100mLの塩化メチレンに溶かし、100mLづつの
0.01N塩酸水と飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルカラム(40g)に付し、1％メタノール−塩化メチレン
で溶出して、目的化合物64mgを得た。
ｍLに溶かし、窒素気流下０℃で撹拌し、水素化ナトリ
ウム(60％)20mgと1−沃化ヘキサン497μLを加えた。 5
分後に室温に戻し、さらに35分後に溶媒を減圧下留去し
た。残渣を100mLの塩化メチレンに溶かし、100mLづつの
0.01N塩酸水と飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルカラム(40g)に付し、1％メタノール−塩化メチレン
で溶出して、目的化合物64mgを得た。
【０６８０】1H NMR (CDCl3) δppm: 7.92 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (br s, 1
H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.39 (d, J = 4.4 Hz,
1H),5.88 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.68 (br s, 1H), 5.43 (dd, J = 10.3 and 1
7.5 Hz, 2H), 4.75 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 4.60 (d,J
= 8.1 Hz, 1H), 4.55 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.00 (m,
2H), 3.95 (m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.
79 (s, 3H), 3.65 (m, 1H), 3.50 (s, 3H), 1.62 (m, 2
H), 1.50 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22 (m, 6H),
0.88 (m, 3H)。
Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (br s, 1
H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.39 (d, J = 4.4 Hz,
1H),5.88 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.68 (br s, 1H), 5.43 (dd, J = 10.3 and 1
7.5 Hz, 2H), 4.75 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 4.60 (d,J
= 8.1 Hz, 1H), 4.55 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.00 (m,
2H), 3.95 (m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.
79 (s, 3H), 3.65 (m, 1H), 3.50 (s, 3H), 1.62 (m, 2
H), 1.50 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22 (m, 6H),
0.88 (m, 3H)。
【０６８１】IR (KBr) νcm-1： 3450, 3342, 3103, 29
32, 2858, 1713, 1699, 1670, 1612, 1514, 1456, 141
1, 1371, 1304, 1278, 1248, 1220, 1167, 1092, 1067,
1017。 （８６−３）
32, 2858, 1713, 1699, 1670, 1612, 1514, 1456, 141
1, 1371, 1304, 1278, 1248, 1220, 1167, 1092, 1067,
1017。 （８６−３）
【０６８２】
【化１２１】
【０６８３】実施例（８６−２）の化合物64mgを塩化メ
チレン1mLに溶かし、水50μLと2,3−ジクロロ−5,6−ジ
シアノ−1,4−ベンゾキノン98mgを加えて室温で撹拌し
た。4時間後に不溶物をろ過して除き、塩化メチレン100
mLで希釈し、100mLづつの飽和重曹水と飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧
下留去し、残渣をシリカゲルカラム(10g)に付し、3％メ
タノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物40mgを
得た。
チレン1mLに溶かし、水50μLと2,3−ジクロロ−5,6−ジ
シアノ−1,4−ベンゾキノン98mgを加えて室温で撹拌し
た。4時間後に不溶物をろ過して除き、塩化メチレン100
mLで希釈し、100mLづつの飽和重曹水と飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧
下留去し、残渣をシリカゲルカラム(10g)に付し、3％メ
タノール−塩化メチレンで溶出して、目的化合物40mgを
得た。
【０６８４】1H NMR (CDCl3) δppm: 8.33 (br s, 1H),
7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.19(br s, 1H), 6.39
(d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.91 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 5.7
7 (brs, 1H), 5.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.75 (dd, J
= 4.4 and 6.6 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
4.54 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 3H), 3.81 (s,3
H), 3.75 (m, 1H), 3.60 (m, 1H), 3.51 (s, 3H), 1.60
(m, 2H), 1.50 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22
(m, 6H), 0.88 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.19(br s, 1H), 6.39
(d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.91 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 5.7
7 (brs, 1H), 5.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.75 (dd, J
= 4.4 and 6.6 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
4.54 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 3H), 3.81 (s,3
H), 3.75 (m, 1H), 3.60 (m, 1H), 3.51 (s, 3H), 1.60
(m, 2H), 1.50 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40-1.22
(m, 6H), 0.88 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０６８５】IR (KBr) νcm-1： 3454, 3199, 3098, 30
63, 2988, 2934, 2859, 1696, 1458, 1383, 1307, 126
5, 1248, 1220, 1166, 1122, 1092, 1066, 1016。 （８６−４）
63, 2988, 2934, 2859, 1696, 1458, 1383, 1307, 126
5, 1248, 1220, 1166, 1122, 1092, 1066, 1016。 （８６−４）
【０６８６】
【化１２２】
【０６８７】実施例（８６−３）の化合物40mgをメタノ
ール6mLと水3mLの混合溶媒に溶かし、1N水酸化ナトリウ
ム水溶液334μLを加え、室温で撹拌した。8分後にダウ
エックス50Wx8(H+)10mLのカラムに付し、メタノール−
水（１：１）100mLで溶出した。溶媒を減圧下留去し、
残渣をトルエンで共沸して乾燥させ、DMF0.6ｍLに溶か
し、1−ヒドロキシベンズトリアゾール14mgとジイソプ
ロピルカルボジイミド24μLと4−エチルアニリン0.6mL
を加え、室温で撹拌した。2時間後に溶媒を減圧下留去
し、残渣を塩化メチレン100mLに溶かし、100mLづつの0.
01N塩酸水と飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をメ
タノール2mLに溶かし、60mgのアンバーリスト15を加
え、加熱還流させた。7時間後に不溶物をろ過して除
き、分取シリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、塩
化メチレン−メタノール（１２：１）で展開して精製
し、目的化合物30mgを得た。
ール6mLと水3mLの混合溶媒に溶かし、1N水酸化ナトリウ
ム水溶液334μLを加え、室温で撹拌した。8分後にダウ
エックス50Wx8(H+)10mLのカラムに付し、メタノール−
水（１：１）100mLで溶出した。溶媒を減圧下留去し、
残渣をトルエンで共沸して乾燥させ、DMF0.6ｍLに溶か
し、1−ヒドロキシベンズトリアゾール14mgとジイソプ
ロピルカルボジイミド24μLと4−エチルアニリン0.6mL
を加え、室温で撹拌した。2時間後に溶媒を減圧下留去
し、残渣を塩化メチレン100mLに溶かし、100mLづつの0.
01N塩酸水と飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、残渣をメ
タノール2mLに溶かし、60mgのアンバーリスト15を加
え、加熱還流させた。7時間後に不溶物をろ過して除
き、分取シリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、塩
化メチレン−メタノール（１２：１）で展開して精製
し、目的化合物30mgを得た。
【０６８８】1H NMR (CD3OD) δppm: 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J
= 3.4Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J
= 4.2 Hz, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.45
(m, 1H), 4.11 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.00 (m, 1H),3.
77 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.24 (s, 3
H), 2.62 (quartet, J= 7.6 Hz, 2H), 1.55 (m, 2H),
1.40-1.20 (m, 6H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.87
(m, 3H)。
Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.18 (d, J =
8.5 Hz, 2H), 6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.84 (d, J
= 3.4Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J
= 4.2 Hz, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.45
(m, 1H), 4.11 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.00 (m, 1H),3.
77 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.24 (s, 3
H), 2.62 (quartet, J= 7.6 Hz, 2H), 1.55 (m, 2H),
1.40-1.20 (m, 6H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.87
(m, 3H)。
【０６８９】IR (KBr) νcm-1： 3333, 2960, 2932, 28
72, 2860, 1686, 1595, 1527, 1464, 1413, 1386, 131
9, 1268, 1102, 1060, 1019。 実施例８７（化合物番号5042）
72, 2860, 1686, 1595, 1527, 1464, 1413, 1386, 131
9, 1268, 1102, 1060, 1019。 実施例８７（化合物番号5042）
【０６９０】
【化１２３】
【０６９１】（８７−１） 1H,1H-ヘプタフルオロブタノール1.2ｍＬをテトラヒド
ロフラン10ｍＬに溶かし、水酸化ナトリウム400mgと４
−フルオロニトロベンゼン1.27ｍＬを加えて、室温で攪
拌した。4時間後に、酢酸エチル100mLを加え、100mLづ
つの水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシルカゲルカ
ラム(150g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（３０：１）
で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル−４−ニトロ
フェニルエーテル2.0189gを得た。
ロフラン10ｍＬに溶かし、水酸化ナトリウム400mgと４
−フルオロニトロベンゼン1.27ｍＬを加えて、室温で攪
拌した。4時間後に、酢酸エチル100mLを加え、100mLづ
つの水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシルカゲルカ
ラム(150g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（３０：１）
で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル−４−ニトロ
フェニルエーテル2.0189gを得た。
【０６９２】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.26 (d, J = 9.
1 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 9.1 Hz,2H), 4.56 (t, J = 1
2.4 Hz, 2H)。 （８７−２） 実施例（８７−１）の化合物２gをメタノール１６mLと
テトラヒドロフラン４mLの混合溶媒に溶かし、得られた
溶液を、ヒドラジン１水和物3.12gをメタノール20mLに
溶かした溶液に加え、１０％パラジウム−炭素667mgを
加えて、室温で攪拌した。８０分後に、セライトでろ過
し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシルカゲルカラム(6
0g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（15：１〜７：２）
で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル−４−アミノ
フェニルエーテル1.7178gを得た。
1 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 9.1 Hz,2H), 4.56 (t, J = 1
2.4 Hz, 2H)。 （８７−２） 実施例（８７−１）の化合物２gをメタノール１６mLと
テトラヒドロフラン４mLの混合溶媒に溶かし、得られた
溶液を、ヒドラジン１水和物3.12gをメタノール20mLに
溶かした溶液に加え、１０％パラジウム−炭素667mgを
加えて、室温で攪拌した。８０分後に、セライトでろ過
し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシルカゲルカラム(6
0g)に付し、ヘキサン−酢酸エチル（15：１〜７：２）
で溶出して、1H,1H-ヘプタフルオロブチル−４−アミノ
フェニルエーテル1.7178gを得た。
【０６９３】1H NMR (CDCl3) δppm： 6.79 (d, J = 8.
8 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.8 Hz,2H), 4.37 (t, J = 1
3.2 Hz, 2H), 3.52 (br s, 1H), 1.57 (br s, 1H)。 （８７−３） ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、実施
例（８７−２）の化合物を用い、実施例（９−３）と同
様にして、標記目的化合物226mgを得た。
8 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.8 Hz,2H), 4.37 (t, J = 1
3.2 Hz, 2H), 3.52 (br s, 1H), 1.57 (br s, 1H)。 （８７−３） ４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代わりに、実施
例（８７−２）の化合物を用い、実施例（９−３）と同
様にして、標記目的化合物226mgを得た。
【０６９４】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz,2H), 7.02 (d, J =
8.8 Hz, 2H), 6.07 (m, 1H), 5.68 (m, 2H), 5.30 (d,
J =3.0 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.64 (t, J = 13.2 H
z, 2H), 4.52 (m, 1H), 4.45(m, 1H), 4.25 (m, 1H),
4.09 (m, 1H), 3.74 (m, 1H), 3.28 (s, 3H)。
1 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz,2H), 7.02 (d, J =
8.8 Hz, 2H), 6.07 (m, 1H), 5.68 (m, 2H), 5.30 (d,
J =3.0 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.64 (t, J = 13.2 H
z, 2H), 4.52 (m, 1H), 4.45(m, 1H), 4.25 (m, 1H),
4.09 (m, 1H), 3.74 (m, 1H), 3.28 (s, 3H)。
【０６９５】IR (KBr) ν cm-1: 3398, 3348, 3101, 29
35, 2852, 1687, 1602, 1530, 1513, 1462, 1414, 139
3, 1354, 1228。 実施例８８（化合物番号2942）
35, 2852, 1687, 1602, 1530, 1513, 1462, 1414, 139
3, 1354, 1228。 実施例８８（化合物番号2942）
【０６９６】
【化１２４】
【０６９７】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに、３−フルオロアニリンを用い、実施例（９−
３）と同様にして、目的化合物90mgを得た。
わりに、３−フルオロアニリンを用い、実施例（９−
３）と同様にして、目的化合物90mgを得た。
【０６９８】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.34 (m, 1
H), 6.88 (m, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.30
(d,J = 4.1 Hz, 1H), 4.84 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.5
2 (dd, J = 1.9 and 6.2 Hz,1H), 4.45 (t, J = 3.9 H
z, 1H), 4.25 (dd, J = 3.8 and 4.9 Hz, 1H), 4.09(m,
1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。
1 Hz, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.34 (m, 1
H), 6.88 (m, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.30
(d,J = 4.1 Hz, 1H), 4.84 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.5
2 (dd, J = 1.9 and 6.2 Hz,1H), 4.45 (t, J = 3.9 H
z, 1H), 4.25 (dd, J = 3.8 and 4.9 Hz, 1H), 4.09(m,
1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。
【０６９９】IR (KBr) ν cm-1: 3401, 2937, 2836, 16
85, 1614, 1604, 1537, 1493, 1463, 1446, 1425, 139
3, 1319, 1267。 実施例８９（化合物番号3502）
85, 1614, 1604, 1537, 1493, 1463, 1446, 1425, 139
3, 1319, 1267。 実施例８９（化合物番号3502）
【０７００】
【化１２５】
【０７０１】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに、2,4−ジフルオロアニリンを用い、実施例（９
−３）と同様に合成して、目的化合物131mgを得た。
わりに、2,4−ジフルオロアニリンを用い、実施例（９
−３）と同様に合成して、目的化合物131mgを得た。
【０７０２】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.88 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.99 (m, 1
H), 6.10 (d, J = 3.9, 1H), 5.81 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.6 Hz,
1H), 4.76 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 1.8
and 5.3 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.27
(t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.08 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.7
8 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H)。
1 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.99 (m, 1
H), 6.10 (d, J = 3.9, 1H), 5.81 (d, J = 4.0 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.6 Hz,
1H), 4.76 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 1.8
and 5.3 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.27
(t, J = 4.5 Hz, 1H), 4.08 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.7
8 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H)。
【０７０３】IR (KBr) ν cm-1: 3417, 2936, 2836, 16
86, 1611, 1534, 1498, 1463, 1432, 1386, 1330, 126
3。 実施例９０（化合物番号3852）
86, 1611, 1534, 1498, 1463, 1432, 1386, 1330, 126
3。 実施例９０（化合物番号3852）
【０７０４】
【化１２６】
【０７０５】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに、2,3,4−トリフルオロアニリンを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物168mgを得
た。
わりに、2,3,4−トリフルオロアニリンを用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物168mgを得
た。
【０７０６】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.15 (m,1H), 6.10 (m, 1H),
5.80 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.31 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.76 (d, J = 1.8 Hz,
1H), 4.52 (m, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.1
0 (m, 1H), 3.77 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.36 (s, 3
H)。
Hz, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.15 (m,1H), 6.10 (m, 1H),
5.80 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1
H),5.31 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.76 (d, J = 1.8 Hz,
1H), 4.52 (m, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.1
0 (m, 1H), 3.77 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.36 (s, 3
H)。
【０７０７】IR (KBr) ν cm-1: 3414, 2939, 2838, 16
86, 1623, 1547, 1516, 1468, 1385, 1294, 1265。 実施例９１（化合物番号5322）
86, 1623, 1547, 1516, 1468, 1385, 1294, 1265。 実施例９１（化合物番号5322）
【０７０８】
【化１２７】
【０７０９】（９１−１）２−（４−ニトロフェニル）
エタノール835mgを塩化メチレン30mLに溶かし、窒素雰
囲気下−78℃で攪拌した。ここに、ジエチルアミノサル
ファートリフルオリド1.98mLを塩化メチレン20mLに溶か
した溶液を10分間かけて滴下し、徐々に室温にもどしな
がら攪拌した。30分後に氷冷し、飽和重曹水50mLを加え
て反応を停止した。塩化メチレン層を、再度飽和重曹水
50mLで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒
を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム(25g)に付
し、ヘキサン−酢酸エチル（７：２）で溶出して、１−
フルオロ−２−（４−ニトロフェニル）エタン359mgを
得た。
エタノール835mgを塩化メチレン30mLに溶かし、窒素雰
囲気下−78℃で攪拌した。ここに、ジエチルアミノサル
ファートリフルオリド1.98mLを塩化メチレン20mLに溶か
した溶液を10分間かけて滴下し、徐々に室温にもどしな
がら攪拌した。30分後に氷冷し、飽和重曹水50mLを加え
て反応を停止した。塩化メチレン層を、再度飽和重曹水
50mLで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒
を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラム(25g)に付
し、ヘキサン−酢酸エチル（７：２）で溶出して、１−
フルオロ−２−（４−ニトロフェニル）エタン359mgを
得た。
【０７１０】1H NMR (CDCl3)δppm： 8.20 (s, 2H), 7.
40 (s, 2H), 4.67 (m, 2H), 3.10 (m, 2H)。 （９１−２） 実施例（９１−１）の化合物353mgをメタノール4mLとテ
トラヒドロフラン1mLの混合溶媒に溶かし、得られた溶
液を、ヒドラシン１水和物1.014mLをメタノール5mLに溶
かした溶液に加え、１０％パラジウム−炭素200mgを加
えて、室温で攪拌した。1日後に80℃で還流させ、1日後
に１０％パラジウム−炭素200mgを追加し、さらに9時間
還流させた。反応後に、セライトでろ過し、溶媒を減圧
下留去した。残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、水50mLで
2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をシルカゲルカラム(30g)に付し、ヘキサン
−酢酸エチル（４：１）で溶出して、１−フルオロ−２
−（４−アミノフェニル）エタン207mgを得た。
40 (s, 2H), 4.67 (m, 2H), 3.10 (m, 2H)。 （９１−２） 実施例（９１−１）の化合物353mgをメタノール4mLとテ
トラヒドロフラン1mLの混合溶媒に溶かし、得られた溶
液を、ヒドラシン１水和物1.014mLをメタノール5mLに溶
かした溶液に加え、１０％パラジウム−炭素200mgを加
えて、室温で攪拌した。1日後に80℃で還流させ、1日後
に１０％パラジウム−炭素200mgを追加し、さらに9時間
還流させた。反応後に、セライトでろ過し、溶媒を減圧
下留去した。残渣を酢酸エチル50mLに溶かし、水50mLで
2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をシルカゲルカラム(30g)に付し、ヘキサン
−酢酸エチル（４：１）で溶出して、１−フルオロ−２
−（４−アミノフェニル）エタン207mgを得た。
【０７１１】1H NMR (CDCl3)δppm： 6.10 (m, 2H), 5.
75 (m, 2H), 3.70 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 2.68 (br
s, 2H), 1.99 (m, 2H)。 （９１−３） 実施例（９１−２）の化合物207mg、化合物（VII)367m
g、DIPC254μL、HOBT162mgをDMF8mLに溶かし、0℃で1時
間、室温で1日攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
シリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（９３：７）で溶出して、粗精製物を得た。これ
を、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）に付し、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物359mgを得
た。
75 (m, 2H), 3.70 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 2.68 (br
s, 2H), 1.99 (m, 2H)。 （９１−３） 実施例（９１−２）の化合物207mg、化合物（VII)367m
g、DIPC254μL、HOBT162mgをDMF8mLに溶かし、0℃で1時
間、室温で1日攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
シリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メチレン−メタノ
ール（９３：７）で溶出して、粗精製物を得た。これ
を、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC; Inerts
il PREP-ODS, 30 x 250 mm）に付し、３０％アセトニト
リル水で溶出し、凍結乾燥して目的化合物359mgを得
た。
【０７１２】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz,
1H), 4.84 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.64 (t, J = 6.5 H
z, 1H), 4.53 (m, 2H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.
25 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.74 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.28 (s,3H), 3.00 (t, J = 6.3 Hz, 1
H), 2.94 (t, J = 6.3 Hz, 1H)。
Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz,
1H), 4.84 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.64 (t, J = 6.5 H
z, 1H), 4.53 (m, 2H), 4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.
25 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.74 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.28 (s,3H), 3.00 (t, J = 6.3 Hz, 1
H), 2.94 (t, J = 6.3 Hz, 1H)。
【０７１３】IR (KBr) ν cm-1: 3385, 2937, 2835, 16
85, 1596, 1528, 1464, 1414, 1389, 1323, 1269。 実施例９２（化合物番号4412）
85, 1596, 1528, 1464, 1414, 1389, 1323, 1269。 実施例９２（化合物番号4412）
【０７１４】
【化１２８】
【０７１５】４−メチルチオアニリン118μL、化合物
（VII)218mg、DIPC169μL、HOBT102mgとDMF3mLを用い、
実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物51
mgを得た。
（VII)218mg、DIPC169μL、HOBT102mgとDMF3mLを用い、
実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物51
mgを得た。
【０７１６】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.26 (d, J =
8.8 Hz, 2H), 6.08 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.76 (m, 2
H), 5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52
(m, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (t, J = 4.4 Hz, 1H),
4.09 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1
H),3.22 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.26 (d, J =
8.8 Hz, 2H), 6.08 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.76 (m, 2
H), 5.30 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52
(m, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.25 (t, J = 4.4 Hz, 1H),
4.09 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1
H),3.22 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。
【０７１７】IR (KBr) ν cm-1: 3401, 2924, 2834, 16
85, 1587, 1522, 1496, 1463, 1400, 1326, 1312, 127
1, 1243。 実施例９３（化合物番号4342）
85, 1587, 1522, 1496, 1463, 1400, 1326, 1312, 127
1, 1243。 実施例９３（化合物番号4342）
【０７１８】
【化１２９】
【０７１９】４−トリフルオロメトキシアニリン117μ
L、化合物（VII)201mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9
mLを用い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目
的化合物201mgを得た。
L、化合物（VII)201mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9
mLを用い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目
的化合物201mgを得た。
【０７２０】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.2
Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.26 (d, J =
8.6 Hz, 2H), 6.10 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.31 (d,
J = 4.0 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (d
d, J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H),4.45 (dd, J = 3.2 and
4.3 Hz, 1H), 4.26 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.
11 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.27 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.26 (d, J =
8.6 Hz, 2H), 6.10 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.31 (d,
J = 4.0 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (d
d, J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H),4.45 (dd, J = 3.2 and
4.3 Hz, 1H), 4.26 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.
11 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 1H),
3.27 (s, 3H)。
【０７２１】IR (KBr) ν cm-1: 3409, 2938, 2836, 16
86, 1609, 1533, 1511, 1464, 1413, 1268, 1223, 120
3。 実施例９４（化合物番号4482）
86, 1609, 1533, 1511, 1464, 1413, 1268, 1223, 120
3。 実施例９４（化合物番号4482）
【０７２２】
【化１３０】
【０７２３】４−トリフルオロメチルチオアニリン121
μL、化合物（VII)195mg、DIPC151μL、HOBT94mgとDMF
2.8mLを用い、実施例（９１−３）と同様にして合成
し、目的化合物102mgを得た。
μL、化合物（VII)195mg、DIPC151μL、HOBT94mgとDMF
2.8mLを用い、実施例（９１−３）と同様にして合成
し、目的化合物102mgを得た。
【０７２４】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.4
Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.12 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.31 (d,
J = 4.2 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (d
d, J = 1.9 and 4.3 Hz, 1H),4.45 (m, 1H), 4.26 (m,
1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26
(s, 3H)。
Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.12 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.31 (d,
J = 4.2 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.51 (d
d, J = 1.9 and 4.3 Hz, 1H),4.45 (m, 1H), 4.26 (m,
1H), 4.10 (m, 1H), 3.73 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.26
(s, 3H)。
【０７２５】IR (KBr) ν cm-1: 3408, 3352, 3104, 29
36, 2836, 1686, 1589, 1522, 1463, 1401, 1315, 127
1, 1243。 実施例９５（化合物番号5532）
36, 2836, 1686, 1589, 1522, 1463, 1401, 1315, 127
1, 1243。 実施例９５（化合物番号5532）
【０７２６】
【化１３１】
【０７２７】３−ニトロアニリン102μL、化合物（VII)
169mg、DIPC133μL、HOBT83mgとDMF2.9mLを用い、実施
例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物103mg
を得た。
169mg、DIPC133μL、HOBT83mgとDMF2.9mLを用い、実施
例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物103mg
を得た。
【０７２８】1H NMR (CD3OD)δppm： 8.70 (m, 1H), 8.
07 (dd, J = 2.1 and 7.9 Hz, 1H),8.01 (dd, J = 2.0
and 9.0 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59
(t, J= 8.2 Hz, 1H), 6.13 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.
33 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J
= 2.0 and 6.4 Hz, 1H), 4.46 (dd, J = 3.2 and 4.3H
z, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.74 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.26 (s,3H)。
07 (dd, J = 2.1 and 7.9 Hz, 1H),8.01 (dd, J = 2.0
and 9.0 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59
(t, J= 8.2 Hz, 1H), 6.13 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.
33 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.51 (dd, J
= 2.0 and 6.4 Hz, 1H), 4.46 (dd, J = 3.2 and 4.3H
z, 1H), 4.26 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.74 (t, J =
5.5 Hz, 1H), 3.26 (s,3H)。
【０７２９】IR (KBr) ν cm-1: 3351, 2937, 2835, 16
85, 1595, 1533, 1463, 1430, 1391, 1355, 1328, 130
0, 1268, 1248。 実施例９６（化合物番号4762）
85, 1595, 1533, 1463, 1430, 1391, 1355, 1328, 130
0, 1268, 1248。 実施例９６（化合物番号4762）
【０７３０】
【化１３２】
【０７３１】４−ブロモ−３−メチルアニリン164mg、
化合物（VII)203mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9mL
を用い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的
化合物132mgを得た。
化合物（VII)203mg、DIPC158μL、HOBT95mgとDMF2.9mL
を用い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的
化合物132mgを得た。
【０７３２】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.2
Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 2.4 and 8.7 Hz, 1H), 6.
08 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H),4.52 (dd, J = 2.0 and
6.0 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and 4.2 Hz, 1H),
4.25 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H),
3.73 (dd, J = 5.2 and 6.0 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H),
2.37 (s, 3H)。
Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 2.4 and 8.7 Hz, 1H), 6.
08 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.3 Hz, 1
H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H),4.52 (dd, J = 2.0 and
6.0 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.2 and 4.2 Hz, 1H),
4.25 (dd, J = 3.8 and 4.8 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H),
3.73 (dd, J = 5.2 and 6.0 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H),
2.37 (s, 3H)。
【０７３３】IR (KBr) ν cm-1: 3338, 2934, 2834, 16
85, 1605, 1583, 1530, 1478, 1463, 1403, 1390, 130
5, 1270。 実施例９７（化合物番号4832）
85, 1605, 1583, 1530, 1478, 1463, 1403, 1390, 130
5, 1270。 実施例９７（化合物番号4832）
【０７３４】
【化１３３】
【０７３５】４−フルオロ−３−ニトロアニリン156m
g、化合物（VII)229mg、DIPC180μL、HOBT108mgとDMF3.
3mLを用い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、
目的化合物75mgを得た。
g、化合物（VII)229mg、DIPC180μL、HOBT108mgとDMF3.
3mLを用い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、
目的化合物75mgを得た。
【０７３６】1H NMR (CD3OD)δppm： 8.55 (dd, J = 2.
6 and 6.8 Hz, 1H), 8.03 (m, 1H),7.85 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 7.42 (dd, J = 9.0 and 10.7 Hz, 1H), 6.13
(m,1H), 5.75 (m, 2H), 5.32 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.
82 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 6.2
Hz, 1H), 4.46 (dd, J = 3.1 and 4.3 Hz, 1H), 4.26
(dd, J = 3.5 and 4.5 Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.72
(dd, J = 5.1 and 6.2Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。
6 and 6.8 Hz, 1H), 8.03 (m, 1H),7.85 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 7.42 (dd, J = 9.0 and 10.7 Hz, 1H), 6.13
(m,1H), 5.75 (m, 2H), 5.32 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.
82 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 and 6.2
Hz, 1H), 4.46 (dd, J = 3.1 and 4.3 Hz, 1H), 4.26
(dd, J = 3.5 and 4.5 Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.72
(dd, J = 5.1 and 6.2Hz, 1H), 3.26 (s, 3H)。
【０７３７】IR (KBr) ν cm-1: 3370, 2937, 2836, 16
85, 1604, 1540, 1501, 1463, 1406, 1353, 1265, 122
3。 実施例９８（化合物番号842）
85, 1604, 1540, 1501, 1463, 1406, 1353, 1265, 122
3。 実施例９８（化合物番号842）
【０７３８】
【化１３４】
【０７３９】４−デシルアニリン211mg、化合物（VII)2
08mg、DIPC162μL、HOBT97mgとDMF3mLを用い、実施例
（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物157mgを
得た。
08mg、DIPC162μL、HOBT97mgとDMF3mLを用い、実施例
（９１−３）と同様にして合成し、目的化合物157mgを
得た。
【０７４０】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz,
1H), 4.84 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.8
and 6.0 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.3 Hz, 1
H), 4.26 (m, 1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.29(s, 3H), 2.59 (t, J = 7.6
Hz, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.30 (m, 14H), 0.89 (t, J
= 6.7 Hz, 3H)。
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.07 (m, 1H), 5.77 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 4.3 Hz,
1H), 4.84 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.8
and 6.0 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 3.3 and 4.3 Hz, 1
H), 4.26 (m, 1H), 4.09 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.75
(t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.29(s, 3H), 2.59 (t, J = 7.6
Hz, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.30 (m, 14H), 0.89 (t, J
= 6.7 Hz, 3H)。
【０７４１】IR (KBr) ν cm-1: 3340, 2925, 2853, 16
87, 1611, 1595, 1526, 1464, 1413, 1319, 1269。 実施例９９（化合物番号6633）
87, 1611, 1595, 1526, 1464, 1413, 1319, 1269。 実施例９９（化合物番号6633）
【０７４２】
【化１３５】
【０７４３】1,3−フェニレンジアミン115mg、化合物
（VII)242mg、DIPC191μL、HOBT119mgとDMF3.5mLを用
い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合
物103mgを得た。
（VII)242mg、DIPC191μL、HOBT119mgとDMF3.5mLを用
い、実施例（９１−３）と同様にして合成し、目的化合
物103mgを得た。
【０７４４】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.05 (d,J = 8.0 Hz, 1H),
6.90 (dd, J = 2.0 and 8.0 Hz, 1H), 6.52 (dd, J =
2.0 and 8.0 Hz, 1H), 6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.7
8 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
28 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.9 Hz, 1H),
4.53 (dd, J = 2.0 and 5.9 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 3.
9 Hz, 1H), 4.26 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.07 (t, J =
4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H)。
Hz, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.05 (d,J = 8.0 Hz, 1H),
6.90 (dd, J = 2.0 and 8.0 Hz, 1H), 6.52 (dd, J =
2.0 and 8.0 Hz, 1H), 6.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.7
8 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.75(d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.
28 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 1.9 Hz, 1H),
4.53 (dd, J = 2.0 and 5.9 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 3.
9 Hz, 1H), 4.26 (t,J = 4.2 Hz, 1H), 4.07 (t, J =
4.3 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3
H)。
【０７４５】IR (KBr) ν cm-1: 3351, 2936, 2833, 16
85, 1610, 1540, 1497, 1459, 1391, 1325, 1269。 実施例１００（化合物番号6665）
85, 1610, 1540, 1497, 1459, 1391, 1325, 1269。 実施例１００（化合物番号6665）
【０７４６】
【化１３６】
【０７４７】（１００−１）
【０７４８】
【化１３７】
【０７４９】実施例（９−２）の化合物301mg、N,N−ジ
メチル−1,4−フェニレンジアミン二塩酸塩252mg、トリ
エチルアミン336μL、DIPC216μL、HOBT130mgをDMF4mL
に溶かし、室温で攪拌した。5時間後に、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メ
チレン−メタノール（97.5：2.5）で溶出して、目的化
合物231mgを得た。
メチル−1,4−フェニレンジアミン二塩酸塩252mg、トリ
エチルアミン336μL、DIPC216μL、HOBT130mgをDMF4mL
に溶かし、室温で攪拌した。5時間後に、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(30g)に付し、塩化メ
チレン−メタノール（97.5：2.5）で溶出して、目的化
合物231mgを得た。
【０７５０】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.46 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.76 (d, J =
9.0 Hz, 2H), 6.19 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.80 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 5.1 Hz, 1H), 4.88 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.56
(dd, J = 2.2 and 5.9 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.27
(m, 1H), 3.82 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H),
2.92 (s, 6H)。 （１００−２）
Hz, 1H), 7.46 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.76 (d, J =
9.0 Hz, 2H), 6.19 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.80 (d, J
= 3.7Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.21 (d, J
= 5.1 Hz, 1H), 4.88 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.56
(dd, J = 2.2 and 5.9 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.27
(m, 1H), 3.82 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H),
2.92 (s, 6H)。 （１００−２）
【０７５１】
【化１３８】
【０７５２】実施例（１００−１）の化合物138mgを酢
酸1.4mL、水0.6mL、エチレングリコール0.3mLの混合溶
媒に溶かし、加熱還流した。2時間後に、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(3g)に付し、塩化メチ
レン−メタノール（９５：５）で溶出して、標記目的化
合物93mgを得た。
酸1.4mL、水0.6mL、エチレングリコール0.3mLの混合溶
媒に溶かし、加熱還流した。2時間後に、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(3g)に付し、塩化メチ
レン−メタノール（９５：５）で溶出して、標記目的化
合物93mgを得た。
【０７５３】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.87 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.45 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 6.76 (d, J =
9.3 Hz, 2H), 6.05 (m, 1H), 5.78 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9
and 5.8 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.08 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.7
5 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.91 (s, 6
H)。
Hz, 1H), 7.45 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 6.76 (d, J =
9.3 Hz, 2H), 6.05 (m, 1H), 5.78 (d, J = 3.7 Hz, 1
H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 4.4 Hz,
1H), 4.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.52 (dd, J = 1.9
and 5.8 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.25
(t, J = 4.4 Hz, 1H), 4.08 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.7
5 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.91 (s, 6
H)。
【０７５４】IR (KBr) ν cm-1: 3340, 2930, 2853, 28
02, 1685, 1616, 1591, 1525, 1461, 1408, 1386, 132
4, 1267。 実施例１０１（化合物番号6162）
02, 1685, 1616, 1591, 1525, 1461, 1408, 1386, 132
4, 1267。 実施例１０１（化合物番号6162）
【０７５５】
【化１３９】
【０７５６】４−t−ブチルシクロヘキシルアミンの代
わりに、２−（パーフルオロブチル）エチルアミン（Sz
onyi, F.; Guennouni, F.; Cambon, A. New methods of
preparation of 2-(perfluoroalkyl)ethylamines. J.
Fluorine Chem. (1991) 55(1),85-92.）を用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物94mgを得た。
わりに、２−（パーフルオロブチル）エチルアミン（Sz
onyi, F.; Guennouni, F.; Cambon, A. New methods of
preparation of 2-(perfluoroalkyl)ethylamines. J.
Fluorine Chem. (1991) 55(1),85-92.）を用い、実施例
（９−３）と同様に合成して、目的化合物94mgを得た。
【０７５７】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 5.97 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 an
d 5.4 Hz, 1H), 4.39 (dd, J =3.2 and 4.2 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz, 1
H), 3.70 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.57
(m, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.48 (m, 2H)。
Hz, 1H), 5.97 (m, 1H), 5.80 (d,J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 4.4 Hz, 1
H), 4.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 2.0 an
d 5.4 Hz, 1H), 4.39 (dd, J =3.2 and 4.2 Hz, 1H),
4.24 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 4.4 Hz, 1
H), 3.70 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.57
(m, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.48 (m, 2H)。
【０７５８】IR (KBr) ν cm-1: 3352, 3101, 2928, 28
54, 1688, 1532, 1463, 1395, 1357, 1332, 1237。 実施例１０２（化合物番号561）
54, 1688, 1532, 1463, 1395, 1357, 1332, 1237。 実施例１０２（化合物番号561）
【０７５９】
【化１４０】
【０７６０】（１０２−１）
【０７６１】
【化１４１】
【０７６２】実施例（８４−１）の化合物845mgと４−
ジメチルアミノピリジン480mgとフェニルクロロチオノ
フォルメート353μLを、アルミナで乾燥させた塩化メチ
レン30mLに溶かし、室温で攪拌した。2時間後に、塩化
メチレン300mLで希釈し、300mLづつの0.1N塩酸、飽和重
曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカ
ラム(110g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９７：
３）で溶出して、目的化合物950mgを得た。
ジメチルアミノピリジン480mgとフェニルクロロチオノ
フォルメート353μLを、アルミナで乾燥させた塩化メチ
レン30mLに溶かし、室温で攪拌した。2時間後に、塩化
メチレン300mLで希釈し、300mLづつの0.1N塩酸、飽和重
曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカ
ラム(110g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９７：
３）で溶出して、目的化合物950mgを得た。
【０７６３】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.81 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.41 (t, J =
7.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.18 (d, J
= 8.5Hz, 2H), 7.10 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.19 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 6.09 (d, J= 4.9 Hz, 1H), 5.89 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29(d,
J = 4.6 Hz, 1H), 4.93 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 4.48
(t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.
35 (s, 3H), 2.60 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.62 (m, 2
H), 1.45 (s, 6H), 1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 H
z, 3H)。 （１０２−２）
Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.41 (t, J =
7.9 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.18 (d, J
= 8.5Hz, 2H), 7.10 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.19 (d, J
= 3.7 Hz, 1H), 6.09 (d, J= 4.9 Hz, 1H), 5.89 (t,
J = 5.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.29(d,
J = 4.6 Hz, 1H), 4.93 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 4.48
(t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.
35 (s, 3H), 2.60 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.62 (m, 2
H), 1.45 (s, 6H), 1.33 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 H
z, 3H)。 （１０２−２）
【０７６４】
【化１４２】
【０７６５】実施例（１０２−１）の化合物113mgをト
ルエン5mLに溶かし、トリブチルチンヒドリド113μLと
アゾビスイソブチロニトリル6mgを加え、加熱還流し
た。1.5時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルカラム(8g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９
９：１）で溶出して、目的化合物68mgを得た。
ルエン5mLに溶かし、トリブチルチンヒドリド113μLと
アゾビスイソブチロニトリル6mgを加え、加熱還流し
た。1.5時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルカラム(8g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９
９：１）で溶出して、目的化合物68mgを得た。
【０７６６】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.88 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J =
8.6 Hz, 2H), 6.22 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 6.16 (dd, J
= 6.0 and 7.8 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.20 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.44 (t, J
= 5.5 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.59
(t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.40 (m, 1H), 2.05 (m, 1H),
1.61 (m, 2H), 1.45 (s,6H), 1.34 (m, 4H), 0.90 (t,
J = 7.0 Hz, 3H)。 （１０２−３）
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J =
8.6 Hz, 2H), 6.22 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 6.16 (dd, J
= 6.0 and 7.8 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.20 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.44 (t, J
= 5.5 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.59
(t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.40 (m, 1H), 2.05 (m, 1H),
1.61 (m, 2H), 1.45 (s,6H), 1.34 (m, 4H), 0.90 (t,
J = 7.0 Hz, 3H)。 （１０２−３）
【０７６７】
【化１４３】
【０７６８】実施例（１０２−２）の化合物68mgをメタ
ノール2.5mLに溶かし、アンバーリスト15(H+)110mgを加
えて加熱還流した。140分後に、不溶物をろ過して除
き、溶媒を減圧下留去した。残渣を分取用薄層クロマト
グラフィーに付し、塩化メチレン−メタノール（８５：
１５）で展開して精製し、目的化合物39mgを得た。
ノール2.5mLに溶かし、アンバーリスト15(H+)110mgを加
えて加熱還流した。140分後に、不溶物をろ過して除
き、溶媒を減圧下留去した。残渣を分取用薄層クロマト
グラフィーに付し、塩化メチレン−メタノール（８５：
１５）で展開して精製し、目的化合物39mgを得た。
【０７６９】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.90 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.17 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.14 (dd, J = 6.0 and 7.8 Hz, 1H), 6.
06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.27 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H), 4.39 (m, 1
H), 4.06 (m, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.23 (s, 3H), 2.59
(t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.39 (m, 1H), 2.00 (m, 1H),
1.61 (m, 2H), 1.32 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3
H)。 実施例１０３（化合物番号41）
Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.17 (d, J =
8.4 Hz, 2H), 6.14 (dd, J = 6.0 and 7.8 Hz, 1H), 6.
06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
5.27 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H), 4.39 (m, 1
H), 4.06 (m, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.23 (s, 3H), 2.59
(t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.39 (m, 1H), 2.00 (m, 1H),
1.61 (m, 2H), 1.32 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3
H)。 実施例１０３（化合物番号41）
【０７７０】
【化１４４】
【０７７１】（１０３−１）
【０７７２】
【化１４５】
【０７７３】実施例８５の化合物222mgを塩化メチレン6
mLに溶かし、水3.5mLを加えて攪拌した。ここにニトロ
シルスルフリックアシッド2.99gを20分かけて徐々に加
え、さらに5分間攪拌した後に、塩化メチレン100mLで希
釈し、水層を除いた。水4mLで2回洗浄し、飽和食塩水5m
Lで洗浄後、溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチレ
ン10mLに溶かし、ジアゾメタン1.66mmolを含むエーテル
溶液を加え、室温で攪拌した。15分後に、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(7g)に付し、塩化メチ
レン−メタノール（９９：１）で溶出して、目的化合物
123mgを得た。
mLに溶かし、水3.5mLを加えて攪拌した。ここにニトロ
シルスルフリックアシッド2.99gを20分かけて徐々に加
え、さらに5分間攪拌した後に、塩化メチレン100mLで希
釈し、水層を除いた。水4mLで2回洗浄し、飽和食塩水5m
Lで洗浄後、溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチレ
ン10mLに溶かし、ジアゾメタン1.66mmolを含むエーテル
溶液を加え、室温で攪拌した。15分後に、溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(7g)に付し、塩化メチ
レン−メタノール（９９：１）で溶出して、目的化合物
123mgを得た。
【０７７４】1H NMR (CD3OD)δppm： 7.64 (m, 3H), 7.
36 (m, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz,1H), 6.08 (m, 1H),
5.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 3.7 Hz, 1
H),5.77 (m, 1H), 5.60 (m, 1H), 5.34 (m, 1H), 5.15
(m, 1H), 4.56 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H),
3.21 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.03(s,
3H)。 （１０３−２）
36 (m, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz,1H), 6.08 (m, 1H),
5.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 3.7 Hz, 1
H),5.77 (m, 1H), 5.60 (m, 1H), 5.34 (m, 1H), 5.15
(m, 1H), 4.56 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H),
3.21 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.03(s,
3H)。 （１０３−２）
【０７７５】
【化１４６】
【０７７６】実施例（１０３−１）の化合物120mgをメ
タノール4.2mLに溶かし、n−ドデシルアミン1.19gを加
えて、室温で攪拌した。1日後に、Dowex50W-X8(10g)の
カラムに付し、水−メタノール（１：１）で溶出した。
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(5g)に付
し、塩化メチレン−メタノール（９１：１）で溶出し
て、目的化合物11.9mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.9 Hz, 2H),
7.15 (m, 1H), 6.09 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.79(d, J
= 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d,
J = 5.0 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1
H), 4.44 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.27 (t,J = 4.5 Hz,
1H), 4.07 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 H
z, 1H), 3.30 (m, 5H), 1.55 (m, 2H), 1.27 (m, 18H),
0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
タノール4.2mLに溶かし、n−ドデシルアミン1.19gを加
えて、室温で攪拌した。1日後に、Dowex50W-X8(10g)の
カラムに付し、水−メタノール（１：１）で溶出した。
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(5g)に付
し、塩化メチレン−メタノール（９１：１）で溶出し
て、目的化合物11.9mgを得た。1 H NMR (CD3OD)δppm： 7.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.
63 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.9 Hz, 2H),
7.15 (m, 1H), 6.09 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.79(d, J
= 4.1 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (d,
J = 5.0 Hz, 1H), 4.53 (dd, J = 2.0 and 5.7 Hz, 1
H), 4.44 (t, J = 4.1 Hz, 1H), 4.27 (t,J = 4.5 Hz,
1H), 4.07 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.3 H
z, 1H), 3.30 (m, 5H), 1.55 (m, 2H), 1.27 (m, 18H),
0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
【０７７７】IR (KBr) ν cm-1: 3351, 3098, 3062, 29
25, 2854, 1684, 1600, 1535, 1498, 1464, 1444, 138
5, 1321, 1269。 実施例１０４（化合物番号6696）
25, 2854, 1684, 1600, 1535, 1498, 1464, 1444, 138
5, 1321, 1269。 実施例１０４（化合物番号6696）
【０７７８】
【化１４７】
【０７７９】（１０４−１）
【０７８０】
【化１４８】
【０７８１】実施例（９−２）の化合物807mg、アニリ
ン265μL、ジイソプロピルカルボジイミド496μL、ヒド
ロキシベンゾトリアゾール393mgをジメチルホルムアミ
ド16mLに溶かし、氷冷下1時間、室温で14時間攪拌し
た。反応後、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル20
0mLに溶かし、200mLづつの0.05N塩酸水と飽和重曹水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（80g）に付
し、塩化メチレン−メタノール（９６：４）で溶出し
て、目的化合物596mgを得た。
ン265μL、ジイソプロピルカルボジイミド496μL、ヒド
ロキシベンゾトリアゾール393mgをジメチルホルムアミ
ド16mLに溶かし、氷冷下1時間、室温で14時間攪拌し
た。反応後、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル20
0mLに溶かし、200mLづつの0.05N塩酸水と飽和重曹水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（80g）に付
し、塩化メチレン−メタノール（９６：４）で溶出し
て、目的化合物596mgを得た。
【０７８２】1H NMR (CDCl3-CD3OD; 19 : 1) δppm：
8.53 (s, 1H), 7.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.61 (m, 2
H), 7.35 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.48 (d, J = 3.7 H
z, 1H), 5.77 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 4.78 (m, 4H), 4.37 (m, 1H), 4.12 (m, 1
H), 3.99 (dd, J = 5.1 and 6.6 Hz, 1H), 3.41 (s, 3
H), 1.51 (s, 3H), 1.47 (s, 3H)。
8.53 (s, 1H), 7.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.61 (m, 2
H), 7.35 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.48 (d, J = 3.7 H
z, 1H), 5.77 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 8.1
Hz, 1H), 4.78 (m, 4H), 4.37 (m, 1H), 4.12 (m, 1
H), 3.99 (dd, J = 5.1 and 6.6 Hz, 1H), 3.41 (s, 3
H), 1.51 (s, 3H), 1.47 (s, 3H)。
【０７８３】IR (KBr) ν cm-1: 3418, 3341, 3100, 30
64, 2989, 2936, 2833, 1691, 1599, 1533, 1498, 144
5, 1383, 1321, 1299, 1269, 1244, 1218。 （１０４−２）
64, 2989, 2936, 2833, 1691, 1599, 1533, 1498, 144
5, 1383, 1321, 1299, 1269, 1244, 1218。 （１０４−２）
【０７８４】
【化１４９】
【０７８５】実施例（１０４−１）の化合物593mgをジ
メチルホルムアミド２ｍLに溶かし、ｔ−ブチルジメチ
ルシリルクロリド311mgとイミダゾール140mgを加え、室
温で攪拌した。5時間後に、ｔ−ブチルジメチルシリル
クロリド165mgとイミダゾール70mgを追加し、さらに攪
拌した。16時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸
エチル100mLに溶かし、水100mLで洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシ
リカゲルカラム(80g)に付し、塩化メチレン−メタノー
ル（９８：２）で溶出して、目的化合物632mgを得た。
メチルホルムアミド２ｍLに溶かし、ｔ−ブチルジメチ
ルシリルクロリド311mgとイミダゾール140mgを加え、室
温で攪拌した。5時間後に、ｔ−ブチルジメチルシリル
クロリド165mgとイミダゾール70mgを追加し、さらに攪
拌した。16時間後に、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸
エチル100mLに溶かし、水100mLで洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシ
リカゲルカラム(80g)に付し、塩化メチレン−メタノー
ル（９８：２）で溶出して、目的化合物632mgを得た。
【０７８６】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.47 (br s, 1
H), 8.42 (br s, 1H), 7.86 (d, J =7.8 Hz, 1H), 7.62
(d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.17 (m, 1H),
7.07(br s, 1H), 6.52 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.87 (br
s, 1H), 5.72 (m, 1H), 5.62 (s, 1H), 4.85 (m, 1H),
4.82 (m, 1H), 4.70 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.65 (d,
J = 2.9 Hz, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.08 (dd, J = 5.9 a
nd 7.8 Hz, 1H), 3.85(dd, J = 3.9 and 4.9 Hz, 1H),
3.31 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.47 (s, 3H),0.92 (s,
9H), 0.21 (s, 3H), 0.15 (s, 3H)。
H), 8.42 (br s, 1H), 7.86 (d, J =7.8 Hz, 1H), 7.62
(d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.17 (m, 1H),
7.07(br s, 1H), 6.52 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.87 (br
s, 1H), 5.72 (m, 1H), 5.62 (s, 1H), 4.85 (m, 1H),
4.82 (m, 1H), 4.70 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.65 (d,
J = 2.9 Hz, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.08 (dd, J = 5.9 a
nd 7.8 Hz, 1H), 3.85(dd, J = 3.9 and 4.9 Hz, 1H),
3.31 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.47 (s, 3H),0.92 (s,
9H), 0.21 (s, 3H), 0.15 (s, 3H)。
【０７８７】IR (KBr) ν cm-1: 3458, 3417, 3340, 31
98, 3098, 3064, 2988, 2952, 2933, 2897, 2857, 169
5, 1600, 1533, 1499, 1444, 1382, 1320, 1298, 1251,
1220。 （１０４−３）
98, 3098, 3064, 2988, 2952, 2933, 2897, 2857, 169
5, 1600, 1533, 1499, 1444, 1382, 1320, 1298, 1251,
1220。 （１０４−３）
【０７８８】
【化１５０】
【０７８９】実施例（１０４−２）の化合物318mgをジ
メチルホルムアミド5ｍLに溶かし、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]−７−ウンデセン102μLとピバロイルオキシ
メチルクロリド100μLを加え、室温で攪拌した。23時間
後に、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−７−ウンデセン10
2μLとピバロイルオキシメチルクロリド100μLを追加
し、さらに攪拌した。4時間後に、溶媒を減圧下留去
し、残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、水200mLで洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(40g)に付し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：１）で溶出して、目的化合物273m
gを得た。
メチルホルムアミド5ｍLに溶かし、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]−７−ウンデセン102μLとピバロイルオキシ
メチルクロリド100μLを加え、室温で攪拌した。23時間
後に、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−７−ウンデセン10
2μLとピバロイルオキシメチルクロリド100μLを追加
し、さらに攪拌した。4時間後に、溶媒を減圧下留去
し、残渣を酢酸エチル200mLに溶かし、水200mLで洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(40g)に付し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：１）で溶出して、目的化合物273m
gを得た。
【０７９０】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.40 (br s, 1
H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61(d, J = 7.8 Hz,
2H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.17 (m, 1H), 7.05
(br s, 1H), 6.53 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.93 (s, 1
H), 5.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H),5.74 (br s, 1H), 5.68
(s, 1H), 4.89 (m, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.71 (d, J =
7.8 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.38 (m, 1
H), 4.08 (m, 1H), 3.84(m, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.52
(s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.10 (s, 9H), 0.94 (s, 9H),
0.22 (s, 3H), 0.13 (s, 3H)。
H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61(d, J = 7.8 Hz,
2H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.17 (m, 1H), 7.05
(br s, 1H), 6.53 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.93 (s, 1
H), 5.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H),5.74 (br s, 1H), 5.68
(s, 1H), 4.89 (m, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.71 (d, J =
7.8 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.38 (m, 1
H), 4.08 (m, 1H), 3.84(m, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.52
(s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.10 (s, 9H), 0.94 (s, 9H),
0.22 (s, 3H), 0.13 (s, 3H)。
【０７９１】IR (KBr) ν cm-1: 3466, 3422, 3350, 31
94, 3103, 3064, 2958, 2934, 2906, 2858, 1731, 168
5, 1600, 1533, 1499, 1480, 1456, 1445, 1404, 1375,
1321, 1279, 1251, 1220。 （１０４−４）
94, 3103, 3064, 2958, 2934, 2906, 2858, 1731, 168
5, 1600, 1533, 1499, 1480, 1456, 1445, 1404, 1375,
1321, 1279, 1251, 1220。 （１０４−４）
【０７９２】
【化１５１】
【０７９３】実施例（１０４−３）の化合物272mgをテ
トラヒドロフラン340μLに溶かし、１M濃度のテトラブ
チルアンモニウムフロリドを含むテトラヒドロフラン溶
液340μLを加え、室温で放置した。30分後に、上記溶液
100μLを追加し、さらに1時間放置した。溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(40g)に付し、塩化メ
チレン−メタノール（９９：１）で溶出して、目的化合
物218mgを得た。
トラヒドロフラン340μLに溶かし、１M濃度のテトラブ
チルアンモニウムフロリドを含むテトラヒドロフラン溶
液340μLを加え、室温で放置した。30分後に、上記溶液
100μLを追加し、さらに1時間放置した。溶媒を減圧下
留去し、残渣をシリカゲルカラム(40g)に付し、塩化メ
チレン−メタノール（９９：１）で溶出して、目的化合
物218mgを得た。
【０７９４】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.31 (s, 1H),
7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1 Hz, 2
H), 7.35 (m, 2H), 7.17 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.07
(br s, 1H), 6.51 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.92 (m, 2
H), 5.86 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 5.76 (br s, 1H), 4.81 (m, 2H), 4.72 (m, 2H),
4.40 (br s, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.44
(s, 3H), 2.17 (br s, 1H),1.51 (s, 3H), 1.47 (s, 3
H), 1.19 (s, 9H)。
7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1 Hz, 2
H), 7.35 (m, 2H), 7.17 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.07
(br s, 1H), 6.51 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.92 (m, 2
H), 5.86 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 8.1 Hz,
1H), 5.76 (br s, 1H), 4.81 (m, 2H), 4.72 (m, 2H),
4.40 (br s, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.44
(s, 3H), 2.17 (br s, 1H),1.51 (s, 3H), 1.47 (s, 3
H), 1.19 (s, 9H)。
【０７９５】IR (KBr) ν cm-1: 3459, 3422, 3355, 31
05, 3063, 2982, 2935, 2877, 1728, 1682, 1600, 153
3, 1499, 1481, 1456, 1445, 1404, 1376, 1321, 1280,
1241, 1219。 （１０４−５）
05, 3063, 2982, 2935, 2877, 1728, 1682, 1600, 153
3, 1499, 1481, 1456, 1445, 1404, 1376, 1321, 1280,
1241, 1219。 （１０４−５）
【０７９６】
【化１５２】
【０７９７】実施例（１０４−４）の化合物216mgをメ
タノール3mLに溶かし、100mgのアンバーリスト15を加
え、加熱還流下攪拌した。3時間後に、不溶物をろ過し
て除き、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム
(20g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９６：４）
で溶出して、目的化合物146mgを得た。
タノール3mLに溶かし、100mgのアンバーリスト15を加
え、加熱還流下攪拌した。3時間後に、不溶物をろ過し
て除き、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム
(20g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９６：４）
で溶出して、目的化合物146mgを得た。
【０７９８】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.94 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz,2H), 7.34 (d, J =
8.0, 2H), 7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H),
5.89(m, 3H), 5.79 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 5.31 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.55 (dd,J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H),
4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.10 (m, 1
H), 3.73 (dd, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H), 3.27 (s, 3
H), 1.17 (s, 9H)。
1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz,2H), 7.34 (d, J =
8.0, 2H), 7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H),
5.89(m, 3H), 5.79 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 5.31 (d, J
= 4.3 Hz, 1H), 4.55 (dd,J = 1.9 and 6.2 Hz, 1H),
4.44 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.10 (m, 1
H), 3.73 (dd, J = 5.1 and 6.2 Hz, 1H), 3.27 (s, 3
H), 1.17 (s, 9H)。
【０７９９】IR (KBr) ν cm-1: 3411, 3368, 3108, 29
73, 2935, 2877, 1726, 1671, 1599, 1534, 1497, 148
1, 1458, 1445, 1405, 1376, 1324, 1280, 1240。 実施例１０５（化合物番号6707）
73, 2935, 2877, 1726, 1671, 1599, 1534, 1497, 148
1, 1458, 1445, 1405, 1376, 1324, 1280, 1240。 実施例１０５（化合物番号6707）
【０８００】
【化１５３】
【０８０１】（１０５−１）
【０８０２】
【化１５４】
【０８０３】アニリンの代わりに3,4−ジフルオロアニ
リンを用いて、実施例（１０４−１）と同様にして合成
し、目的化合物1.405gを得た。
リンを用いて、実施例（１０４−１）と同様にして合成
し、目的化合物1.405gを得た。
【０８０４】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.84 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (m, 1
H), 6.23 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 3.7 Hz,
1H),5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.26 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52(m, 1H), 4.47 (m, 1H),
4.27 (dd, J = 3.7 and 5.1 Hz, 1H), 3.80 (m, 1H),3.
27 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H)。 （１０５−２）
1 Hz, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (m, 1
H), 6.23 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 3.7 Hz,
1H),5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.26 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.83 (m, 1H), 4.52(m, 1H), 4.47 (m, 1H),
4.27 (dd, J = 3.7 and 5.1 Hz, 1H), 3.80 (m, 1H),3.
27 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H)。 （１０５−２）
【０８０５】
【化１５５】
【０８０６】実施例（１０５−１）の化合物1gを用い
て、実施例（１０４−２）と同様にして合成し、目的化
合物981mgを得た。
て、実施例（１０４−２）と同様にして合成し、目的化
合物981mgを得た。
【０８０７】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.92 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.25 (m, 1
H), 6.22 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz,
1H),7.72 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.24 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.88 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.
58 (m, 1H), 4.43 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.72 (m,1
H), 3.26 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 0.89
(s, 9H), 0.13 (s, 3H), 0.10 (s, 3H)。
1 Hz, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.25 (m, 1
H), 6.22 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz,
1H),7.72 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 5.24 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.88 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.
58 (m, 1H), 4.43 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.72 (m,1
H), 3.26 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 0.89
(s, 9H), 0.13 (s, 3H), 0.10 (s, 3H)。
【０８０８】IR (KBr) ν cm-1: 3415, 3341, 3101, 29
88, 2933, 2897, 2858, 1694, 1617, 1518, 1461, 143
9, 1413, 1383, 1265。 （１０５−３）
88, 2933, 2897, 2858, 1694, 1617, 1518, 1461, 143
9, 1413, 1383, 1265。 （１０５−３）
【０８０９】
【化１５６】
【０８１０】実施例（１０５−２）の化合物717mgと炭
酸カリウム232mgをジメチルホルムアミド18ｍLに溶か
し、1−クロロエチルヘキサノエート530mgを加えて、氷
冷下5分間攪拌し、さらに60℃で6時間攪拌した。反応後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(32
g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９８．５：１．
５）で溶出して、目的化合物230mgを得た。
酸カリウム232mgをジメチルホルムアミド18ｍLに溶か
し、1−クロロエチルヘキサノエート530mgを加えて、氷
冷下5分間攪拌し、さらに60℃で6時間攪拌した。反応後
に、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム(32
g)に付し、塩化メチレン−メタノール（９８．５：１．
５）で溶出して、目的化合物230mgを得た。
【０８１１】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.54 (s, 1H),
7.78 (m, 2H), 7.22−7.00 (m, 5H),6.51 (m, 1H), 5.8
5 (m, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.67 (s, 1H),
4.85 (m, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.65 (m, 1H), 4.60
(m, 1H), 4.37 (m, 1H), 4.07(m, 1H), 3.81 (m, 1H),
3.30 (s, 3H), 2.33 (m, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.48 (s,
3H), 1.25 (m, 4H), 0.95 (s, 9H), 0.85 (m, 3H), 0.
23 (s, 3H), 0.18 and0.17 (2s, 3H)。 （１０５−４）
7.78 (m, 2H), 7.22−7.00 (m, 5H),6.51 (m, 1H), 5.8
5 (m, 1H), 5.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.67 (s, 1H),
4.85 (m, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.65 (m, 1H), 4.60
(m, 1H), 4.37 (m, 1H), 4.07(m, 1H), 3.81 (m, 1H),
3.30 (s, 3H), 2.33 (m, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.48 (s,
3H), 1.25 (m, 4H), 0.95 (s, 9H), 0.85 (m, 3H), 0.
23 (s, 3H), 0.18 and0.17 (2s, 3H)。 （１０５−４）
【０８１２】
【化１５７】
【０８１３】実施例（１０５−３）の化合物282mgを用
い、実施例（１０４−４）と同様にして合成し、目的化
合物177mgを得た。
い、実施例（１０４−４）と同様にして合成し、目的化
合物177mgを得た。
【０８１４】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.85 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.22 (m, 2
H), 6.21 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.27 (m, 1H), 4.82
(m,1H), 4.57 (m, 2H), 4.47 (m, 1H), 4.28 (m, 1H),
3.78 (m, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz,
2H), 1.76 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.59 (m, 2H), 1.43
(m, 6H), 1.30 (m, 5H), 0.90 (m, 3H)。
1 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.22 (m, 2
H), 6.21 (m, 1H), 5.76 (m, 2H), 5.27 (m, 1H), 4.82
(m,1H), 4.57 (m, 2H), 4.47 (m, 1H), 4.28 (m, 1H),
3.78 (m, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz,
2H), 1.76 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.59 (m, 2H), 1.43
(m, 6H), 1.30 (m, 5H), 0.90 (m, 3H)。
【０８１５】IR (KBr) ν cm-1: 3442, 3106, 2987, 29
57, 2935, 2874, 1718, 1677, 1617, 1537, 1518, 144
4, 1414, 1383, 1280, 1239, 1214。 （１０５−５）
57, 2935, 2874, 1718, 1677, 1617, 1537, 1518, 144
4, 1414, 1383, 1280, 1239, 1214。 （１０５−５）
【０８１６】
【化１５８】
【０８１７】実施例（１０５−４）の化合物175mgを用
いて、実施例（１０４−５）と同様にして合成し、目的
化合物54mgを得た。
いて、実施例（１０４−５）と同様にして合成し、目的
化合物54mgを得た。
【０８１８】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 2
H), 6.08 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.82 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.
42 (m, 1H), 4.24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1
H), 3.24 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75
(d, J = 5.9 Hz, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.29 (m, 4H),
0.89 (m, 3H)。
1 Hz, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 2
H), 6.08 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.30 (d, J = 4.4 H
z, 1H), 4.82 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.
42 (m, 1H), 4.24 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1
H), 3.24 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75
(d, J = 5.9 Hz, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.29 (m, 4H),
0.89 (m, 3H)。
【０８１９】IR (KBr) ν cm-1: 3412, 3349, 3105, 29
57, 2935, 2873, 1719, 1665, 1617, 1536, 1518, 144
4, 1414, 1384, 1320, 1279, 1241, 1210。 実施例１０６（化合物番号6703）
57, 2935, 2873, 1719, 1665, 1617, 1536, 1518, 144
4, 1414, 1384, 1320, 1279, 1241, 1210。 実施例１０６（化合物番号6703）
【０８２０】
【化１５９】
【０８２１】（１０６−１）
【０８２２】
【化１６０】
【０８２３】1−クロロエチルヘキサノエートの代わり
に1−クロロエチルエチルカーボネートを用いて、実施
例（１０５−３）と同様にして合成し、目的化合物152m
gを得た。
に1−クロロエチルエチルカーボネートを用いて、実施
例（１０５−３）と同様にして合成し、目的化合物152m
gを得た。
【０８２４】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.54 (s, 1H),
7.78 (m, 2H), 7.15 (m, 3H), 7.00(m, 1H), 6.50 (m,
1H), 5.73 (m, 2H), 5.67 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.85
(m,1H), 4.80 (m, 2H), 4.65 (m, 1H), 4.59 (d, J =
2.2 Hz, 1H), 4.39 (m, 1H),4.18 (m, 3H), 4.08 (m, 1
H), 3.82 (m, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.51
(s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.30 (m, 5H), 0.95 (s, 9
H), 0.24 and0.23 (2s,3H), 0.15 (s, 3H)。 （１０６−２）
7.78 (m, 2H), 7.15 (m, 3H), 7.00(m, 1H), 6.50 (m,
1H), 5.73 (m, 2H), 5.67 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.85
(m,1H), 4.80 (m, 2H), 4.65 (m, 1H), 4.59 (d, J =
2.2 Hz, 1H), 4.39 (m, 1H),4.18 (m, 3H), 4.08 (m, 1
H), 3.82 (m, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.51
(s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.30 (m, 5H), 0.95 (s, 9
H), 0.24 and0.23 (2s,3H), 0.15 (s, 3H)。 （１０６−２）
【０８２５】
【化１６１】
【０８２６】実施例（１０６−１）の化合物194mgを用
い、実施例（１０４−４）と同様にして合成し、目的化
合物111mgを得た。
い、実施例（１０４−４）と同様にして合成し、目的化
合物111mgを得た。
【０８２７】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.84 (m, 1H),
7.77 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23(m, 1H), 7.12 (m,
1H), 7.21 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.26 (m, 1H), 4.8
3 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.46 (m, 1H), 4.28 (m, 1
H), 4.15 (m, 2H), 3.78 (m,1H), 3.27 (s, 3H), 1.80
(d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H),1.
26 (m, 3H)。 （１０６−３）
7.77 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23(m, 1H), 7.12 (m,
1H), 7.21 (m, 1H), 5.75 (m, 2H), 5.26 (m, 1H), 4.8
3 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.46 (m, 1H), 4.28 (m, 1
H), 4.15 (m, 2H), 3.78 (m,1H), 3.27 (s, 3H), 1.80
(d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.44 (s, 3H),1.
26 (m, 3H)。 （１０６−３）
【０８２８】
【化１６２】
【０８２９】実施例（１０６−２）の化合物110mgを用
いて、実施例（１０４−５）と同様にして合成し、目的
化合物42mgを得た。
いて、実施例（１０４−５）と同様にして合成し、目的
化合物42mgを得た。
【０８３０】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.86 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.23 (m, 1
H), 7.12 (m, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.74 (m, 1H), 5.30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.
82 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.43 (m, 1
H), 4.24 (m, 1H), 4.15 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 3.68
(m, 1H), 3.24 (s, 3H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H),
1.25 (m, 3H)。 実施例１０７（化合物番号6706）
1 Hz, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.23 (m, 1
H), 7.12 (m, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.74 (m, 1H), 5.30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.
82 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.43 (m, 1
H), 4.24 (m, 1H), 4.15 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 3.68
(m, 1H), 3.24 (s, 3H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H),
1.25 (m, 3H)。 実施例１０７（化合物番号6706）
【０８３１】
【化１６３】
【０８３２】（１０７−１）
【０８３３】
【化１６４】
【０８３４】1−クロロエチルヘキサノエートの代わり
に1−クロロエチルシクロヘキシルカーボネートを用い
て、実施例（１０５−３）と同様にして合成し、目的化
合物194mgを得た。 （１０７−２）
に1−クロロエチルシクロヘキシルカーボネートを用い
て、実施例（１０５−３）と同様にして合成し、目的化
合物194mgを得た。 （１０７−２）
【０８３５】
【化１６５】
【０８３６】実施例（１０７−１）の化合物193mgを用
い、実施例（１０４−４）と同様にして合成し、目的化
合物122mgを得た。 （１０７−３）
い、実施例（１０４−４）と同様にして合成し、目的化
合物122mgを得た。 （１０７−３）
【０８３７】
【化１６６】
【０８３８】実施例（１０７−２）の化合物120mgを用
いて、実施例（１０４−５）と同様にして合成し、目的
化合物51mgを得た。
いて、実施例（１０４−５）と同様にして合成し、目的
化合物51mgを得た。
【０８３９】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.
1 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.23 (m, 1
H), 7.12 (m, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.79 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.31 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.
82 (m, 1H), 4.58 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.42 (m, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.24
(s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H),
1.72 (m, 2H), 1.55−1.25 (m, 6H)。 実施例１０８（化合物番号6730）
1 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.23 (m, 1
H), 7.12 (m, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.79 (d, J = 8.1 H
z, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.31 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.
82 (m, 1H), 4.58 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.42 (m, 1
H), 4.25 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.24
(s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.79 (d, J = 5.9 Hz, 3H),
1.72 (m, 2H), 1.55−1.25 (m, 6H)。 実施例１０８（化合物番号6730）
【０８４０】
【化１６７】
【０８４１】（１０８−１）
【０８４２】
【化１６８】
【０８４３】N−ｔ−ブトキシカルボニル−６−アミノ
ヘキサン酸106mgを塩化メチレン16mLに溶かし、トリエ
チルアミン77μLを加え、窒素雰囲気下−78℃で攪拌
し、エチルクロロホルメート53μLを加えた。1時間後
に、０℃に昇温し、さらに40分間攪拌後、ホロチン塩酸
塩115mgとトリエチルアミン154μLをジメチルホルムア
ミド14mLに溶かした溶液を滴下して加えた。さらに30分
後に、室温まで昇温し、さらに90分間攪拌した。反応
後、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル50mLに溶か
し、50mLづつの水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、残
渣をシリカゲルカラム（５ｇ）に付し、塩化メチレン−
メタノール（９９：１）で溶出して、目的化合物84mgを
得た。
ヘキサン酸106mgを塩化メチレン16mLに溶かし、トリエ
チルアミン77μLを加え、窒素雰囲気下−78℃で攪拌
し、エチルクロロホルメート53μLを加えた。1時間後
に、０℃に昇温し、さらに40分間攪拌後、ホロチン塩酸
塩115mgとトリエチルアミン154μLをジメチルホルムア
ミド14mLに溶かした溶液を滴下して加えた。さらに30分
後に、室温まで昇温し、さらに90分間攪拌した。反応
後、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル50mLに溶か
し、50mLづつの水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後に、残
渣をシリカゲルカラム（５ｇ）に付し、塩化メチレン−
メタノール（９９：１）で溶出して、目的化合物84mgを
得た。
【０８４４】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.96 (br s, 1
H), 8.21 (br s, 1H), 6.79 (s, 1H),4.63 (br s, 1H),
3.10 (m, 2H), 2.38 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.75−1.4
0 (m,15H)。 （１０８−２）
H), 8.21 (br s, 1H), 6.79 (s, 1H),4.63 (br s, 1H),
3.10 (m, 2H), 2.38 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.75−1.4
0 (m,15H)。 （１０８−２）
【０８４５】
【化１６９】
【０８４６】実施例（１０８−１）の化合物84mgをトリ
フルオロ酢酸−水（４：１）30mLに溶かし、室温で攪拌
した。15分後に、溶媒を減圧下留去し、エタノールで数
回共沸して黄色個体を得た。ここに、化合物（VII）107
mg、HOBT48mgを加え、ジメチルホルムアミド1.5mLに溶
かした。さらに、トリエチルアミン46μLとDIPC70μLを
加え、室温で攪拌した。3時間後に、溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム（６ｇ）に付し、塩化メチ
レン−メタノール（４：１）で溶出して、目的化合物75
mgを得た。
フルオロ酢酸−水（４：１）30mLに溶かし、室温で攪拌
した。15分後に、溶媒を減圧下留去し、エタノールで数
回共沸して黄色個体を得た。ここに、化合物（VII）107
mg、HOBT48mgを加え、ジメチルホルムアミド1.5mLに溶
かした。さらに、トリエチルアミン46μLとDIPC70μLを
加え、室温で攪拌した。3時間後に、溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラム（６ｇ）に付し、塩化メチ
レン−メタノール（４：１）で溶出して、目的化合物75
mgを得た。
【０８４７】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.
2 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 an
d 5.2 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.24 (t, J = 4.5 Hz,
1H), 4.02 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 H
z, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.40 (t, J =
7.4 Hz, 2H), 1.70 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.40 (m,
2H)。 実施例１０９（化合物番号6732）
2 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.81 (d, J = 4.2 Hz, 1H),
5.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 4.7 Hz, 1
H), 4.69 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.50 (dd, J = 2.0 an
d 5.2 Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 4.24 (t, J = 4.5 Hz,
1H), 4.02 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 3.71 (t, J = 5.1 H
z, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 2.40 (t, J =
7.4 Hz, 2H), 1.70 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.40 (m,
2H)。 実施例１０９（化合物番号6732）
【０８４８】
【化１７０】
【０８４９】（１０９−１）
【０８５０】
【化１７１】
【０８５１】N−ｔ−ブトキシカルボニル−６−アミノ
ヘキサン酸のかわりにN−ｔ−ブトキシカルボニル−８
−アミノオクタン酸を用い、実施例（１０８−１）と同
様にして合成し、目的化合物162mgを得た。
ヘキサン酸のかわりにN−ｔ−ブトキシカルボニル−８
−アミノオクタン酸を用い、実施例（１０８−１）と同
様にして合成し、目的化合物162mgを得た。
【０８５２】1H NMR (CDCl3) δppm： 8.62 (br s, 1
H), 7.78 (br s, 1H), 6.76 (s, 1H),4.53 (br s, 1H),
3.08 (m, 2H), 2.35 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75−1.3
0 (m,19H)。 （１０９−２）
H), 7.78 (br s, 1H), 6.76 (s, 1H),4.53 (br s, 1H),
3.08 (m, 2H), 2.35 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75−1.3
0 (m,19H)。 （１０９−２）
【０８５３】
【化１７２】
【０８５４】実施例（１０８−１）の化合物のかわりに
実施例（１０９−１）の化合物を用い、実施例（１０８
−２）と同様に合成して、目的化合物43mgを得た。
実施例（１０９−１）の化合物を用い、実施例（１０８
−２）と同様に合成して、目的化合物43mgを得た。
【０８５５】1H NMR (CD3OD) δppm： 7.87 (d, J = 8.
8 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 5.94 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.81 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.8 Hz, 1
H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 1.5 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.38 (m, 1
H), 4.24 (m, 1H), 4.02 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.71
(t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H),
2.39 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.55 (m, 2
H), 1.38 (br s, 6H)。 製造例１． ストレプトマイセス・グリセウス（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓｇｒｉｓｅｕｓ）ＳＡＮＫ６０１９
６（ＦＥＲＭ ＢＰ−５４２０）株の培養。
8 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 5.94 (d, J = 4.4 Hz, 1H),
5.81 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 8.8 Hz, 1
H), 5.21 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 1.5 Hz,
1H), 4.50 (dd, J = 2.2 and5.1 Hz, 1H), 4.38 (m, 1
H), 4.24 (m, 1H), 4.02 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.71
(t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 (m, 2H),
2.39 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.55 (m, 2
H), 1.38 (br s, 6H)。 製造例１． ストレプトマイセス・グリセウス（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓｇｒｉｓｅｕｓ）ＳＡＮＫ６０１９
６（ＦＥＲＭ ＢＰ−５４２０）株の培養。
【０８５６】以下に記載する前培養培地５００ｍｌを入
れた２Ｌの三角フラスコ（種フラスコ）に、ＳＡＮＫ６
０１９６株を無菌的に4白金耳接種し、次いで該フラス
コ４本分をロータリー振とう機中で２３℃、２１０ｒｐ
ｍにて振とうして、３日間の前培養を行った。
れた２Ｌの三角フラスコ（種フラスコ）に、ＳＡＮＫ６
０１９６株を無菌的に4白金耳接種し、次いで該フラス
コ４本分をロータリー振とう機中で２３℃、２１０ｒｐ
ｍにて振とうして、３日間の前培養を行った。
【０８５７】前培養培地：下記の成分を水道水１０００
ｍｌ中に含む。
ｍｌ中に含む。
【０８５８】 マルトース ３０ｇ 肉エキス ５ｇ ポリペプトン ５ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ 炭酸カルシウム ３ｇ 消泡剤ＣＢ４４２ ５０ｍｇ （日本油脂社製） ――――――――――――――――――――――――――――――― ｐＨを７．４に調整した後１２１℃にて３０分間滅菌し
た。
た。
【０８５９】本培養は以下に記載するようにして行っ
た。すなわち、下記本培養培地１５Ｌの入った３０Ｌ容
ジャーファーメンター２基に、前培養液を３％（容量／
容量：以下、「ｖ/ｖ」と記す。）植菌した。２３℃で
培養開始後６時間目にフィルター除菌したＳ−（２−ア
ミノエチル）−Ｌ−システイン塩酸塩を終濃度１０ｍＭ
となるように添加した後、6日間通気攪拌培養を行っ
た。
た。すなわち、下記本培養培地１５Ｌの入った３０Ｌ容
ジャーファーメンター２基に、前培養液を３％（容量／
容量：以下、「ｖ/ｖ」と記す。）植菌した。２３℃で
培養開始後６時間目にフィルター除菌したＳ−（２−ア
ミノエチル）−Ｌ−システイン塩酸塩を終濃度１０ｍＭ
となるように添加した後、6日間通気攪拌培養を行っ
た。
【０８６０】本培養培地：下記の成分を水道水１０００
ｍｌ中に含む。
ｍｌ中に含む。
【０８６１】 マルトース ３０ｇ イーストエキス ５ｇ （Ｄｉｆｃｏ社製） 肉エキス ５ｇ ポリペプトン ５ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ 炭酸カルシウム ３ｇ 消泡剤ＣＢ４４２ ５０ｍｇ （日本油脂社製） ―――――――――――――――――――――――――――― ｐＨを７．４に調整した後１２５℃にて３０分間滅菌し
た。
た。
【０８６２】製造例２． 化合物（ＶＩ）の精製。
【０８６３】製造例１にて得られた培養終了液（３０
Ｌ）を、セライト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ社製）をろ過助剤としてろ過した。
Ｌ）を、セライト５４５（Ｃｅｌｉｔｅ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ社製）をろ過助剤としてろ過した。
【０８６４】以降の精製においては、活性画分を下記の
カラム及び分析条件のＨＰＬＣでモニターした。
カラム及び分析条件のＨＰＬＣでモニターした。
【０８６５】 カラム：Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ−２１５１ ６φ×１５０ｍｍ（センシュー科学社製） 溶媒：４％アセトニトリルを含有する0.04％トリフルオ
ロ酢酸水 流速：１．０ ｍｌ/分 検出：ＵＶ２１０ｎｍ 保持時間：２１．２分 得られたろ液３０Ｌを、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱
化学社製）を充填したカラム（６Ｌ）に供与した。その
後、カラムを１２Ｌの純水で洗浄した後、素通り画分と
洗浄画分を合併した（以下、この合併した画分を「素通
り・洗浄画分」と記す。）。吸着物質は１２Ｌの１０％
アセトン水で溶出した。この溶出画分を濃縮、アセトン
を留去した後、凍結乾燥し、３９ｇの粗粉末が得られ
た。
ロ酢酸水 流速：１．０ ｍｌ/分 検出：ＵＶ２１０ｎｍ 保持時間：２１．２分 得られたろ液３０Ｌを、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱
化学社製）を充填したカラム（６Ｌ）に供与した。その
後、カラムを１２Ｌの純水で洗浄した後、素通り画分と
洗浄画分を合併した（以下、この合併した画分を「素通
り・洗浄画分」と記す。）。吸着物質は１２Ｌの１０％
アセトン水で溶出した。この溶出画分を濃縮、アセトン
を留去した後、凍結乾燥し、３９ｇの粗粉末が得られ
た。
【０８６６】この粗粉末を２００ｍｌの純水に溶解し、
ダイヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填し
たカラム（２Ｌ）に供与した。その後、カラムを４Ｌの
純水および４Ｌの１０％メタノール水で洗浄し、吸着物
質を４Ｌの１５％メタノール水、４Ｌの２０％メタノー
ル水で溶出した。１５％メタノール水画分の２〜４Ｌ部
分および２０％メタノール水画分を合併し濃縮、メタノ
ールを留去した後、凍結乾燥し、８．９ｇの粉末が得ら
れた。
ダイヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填し
たカラム（２Ｌ）に供与した。その後、カラムを４Ｌの
純水および４Ｌの１０％メタノール水で洗浄し、吸着物
質を４Ｌの１５％メタノール水、４Ｌの２０％メタノー
ル水で溶出した。１５％メタノール水画分の２〜４Ｌ部
分および２０％メタノール水画分を合併し濃縮、メタノ
ールを留去した後、凍結乾燥し、８．９ｇの粉末が得ら
れた。
【０８６７】この粉末を２００ｍｌの純水に溶解し、ト
ヨパールＨＷ４０Ｆ（東ソー社製）を充填したカラム
（１Ｌ）に供与し、カラムを純水で展開した。１００ｍ
ｌ毎に溶出液を分画したところ、上記ＨＰＬＣにて保持
時間２１．２分の活性物質はフラクション５〜１０に溶
出された。この画分を濃縮後、凍結乾燥し、２．７ｇの
粉末が得られた。
ヨパールＨＷ４０Ｆ（東ソー社製）を充填したカラム
（１Ｌ）に供与し、カラムを純水で展開した。１００ｍ
ｌ毎に溶出液を分画したところ、上記ＨＰＬＣにて保持
時間２１．２分の活性物質はフラクション５〜１０に溶
出された。この画分を濃縮後、凍結乾燥し、２．７ｇの
粉末が得られた。
【０８６８】この粉末を２００ｍｌの水に溶解し４％ア
セトニトリルを含有する０．０４％のトリフルオロ酢酸
水で平衡化したＨＰＬＣカラム（ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ｏ
ＤＳ−１０５０−２０−ＳＲ：１００φ×５００ｍｍ：
ワイエムシィ社製）に供与し、カラムを４％アセトニト
リルを含有する０．０４％のトリフルオロ酢酸水にて流
速２０８ｍｌ／分 で展開した。溶出液を１Ｌ毎に分画
したところ、活性物質はフラクション６および７に溶出
された。
セトニトリルを含有する０．０４％のトリフルオロ酢酸
水で平衡化したＨＰＬＣカラム（ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ｏ
ＤＳ−１０５０−２０−ＳＲ：１００φ×５００ｍｍ：
ワイエムシィ社製）に供与し、カラムを４％アセトニト
リルを含有する０．０４％のトリフルオロ酢酸水にて流
速２０８ｍｌ／分 で展開した。溶出液を１Ｌ毎に分画
したところ、活性物質はフラクション６および７に溶出
された。
【０８６９】この画分を合併しエバポール（大川原製作
所社製）で２００ｍｌに濃縮した後、凍結乾燥すること
により、９９ｍｇの粉末が得られた。この粉末を５ｍｌ
の蒸留水に懸濁し、不溶物をろ別した。ろ液をロタリー
エバポレーターで２ｍｌに濃縮し、凍結乾燥することに
より、８７ｍｇの化合物（ＶＩ）が純品として得られ
た。
所社製）で２００ｍｌに濃縮した後、凍結乾燥すること
により、９９ｍｇの粉末が得られた。この粉末を５ｍｌ
の蒸留水に懸濁し、不溶物をろ別した。ろ液をロタリー
エバポレーターで２ｍｌに濃縮し、凍結乾燥することに
より、８７ｍｇの化合物（ＶＩ）が純品として得られ
た。
【０８７０】化合物（ＶＩ）は、下記の物理化学的性状
を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C18H23N3O12 ４）分子量：473（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：474.1349 計算値：474.1359 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 251 nm (ε10,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+115°(c 0.28) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3410, 2955, 1683, 1464, 1441, 1396, 13
09, 1267, 1206, 1138, 1115, 1088, 1062, 1023 cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキシ
ド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、1H-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 3.24 (3H, s), 3.52 (1H, dd, J=4.5, 6.1Hz),
3.72 (3H, s), 3.98(1H, m), 4.10 (1H, m), 4.25 (1H,
m), 4.29 (1H, d, J=2.0Hz), 4.33 (1H, dd, J=2.0,
6.1Hz), 5.05 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.16 (1H, d, J=6.
8Hz), 5.45 (1H, d, J=4.2Hz), 5.54 (1H, d, J=5.9H
z), 5.61 (1H, d, J=3.3Hz), 5.61 (1H,d, J=8.1Hz),
5.93 (1H, dd, J=1.3, 2.9 Hz), 7.56 (1H, br. s), 7.
69 (1H, br. s), 7.74 (1H, d, J=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキ
シド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、13C-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 52.0 (q), 57.3 (q), 61.5 (d), 64.9 (d), 72.1
(d), 75.4 (d),78.2 (d), 81.3 (d), 89.0 (d), 99.2
(d), 101.2 (d), 114.2 (d), 139.2 (s),139.8 (d), 15
0.3 (s), 161.8 (s), 163.1 (s), 170.1 (s) ppm. １１）高速液体クロマトグラフィー（ｈｉｇｈ ｐｅｒ
ｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙ：以下、「ＨＰＬＣ」と記する。）分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：4%アセトニトリルを含有する0.04%トリフルオロ
酢酸水 流速：1.0 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間：21分。
を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C18H23N3O12 ４）分子量：473（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：474.1349 計算値：474.1359 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 251 nm (ε10,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+115°(c 0.28) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3410, 2955, 1683, 1464, 1441, 1396, 13
09, 1267, 1206, 1138, 1115, 1088, 1062, 1023 cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキシ
ド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、1H-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 3.24 (3H, s), 3.52 (1H, dd, J=4.5, 6.1Hz),
3.72 (3H, s), 3.98(1H, m), 4.10 (1H, m), 4.25 (1H,
m), 4.29 (1H, d, J=2.0Hz), 4.33 (1H, dd, J=2.0,
6.1Hz), 5.05 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.16 (1H, d, J=6.
8Hz), 5.45 (1H, d, J=4.2Hz), 5.54 (1H, d, J=5.9H
z), 5.61 (1H, d, J=3.3Hz), 5.61 (1H,d, J=8.1Hz),
5.93 (1H, dd, J=1.3, 2.9 Hz), 7.56 (1H, br. s), 7.
69 (1H, br. s), 7.74 (1H, d, J=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重ジメチルスルホキ
シド中、内部基準にテトラメチルシランを用いて測定し
た、13C-核磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りであ
る： 52.0 (q), 57.3 (q), 61.5 (d), 64.9 (d), 72.1
(d), 75.4 (d),78.2 (d), 81.3 (d), 89.0 (d), 99.2
(d), 101.2 (d), 114.2 (d), 139.2 (s),139.8 (d), 15
0.3 (s), 161.8 (s), 163.1 (s), 170.1 (s) ppm. １１）高速液体クロマトグラフィー（ｈｉｇｈ ｐｅｒ
ｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙ：以下、「ＨＰＬＣ」と記する。）分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：4%アセトニトリルを含有する0.04%トリフルオロ
酢酸水 流速：1.0 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間：21分。
【０８７１】製造例３． 化合物（ＶＩＩ）の精製。
【０８７２】以降の精製においては、活性画分を下記の
カラム及び分析条件のＨＰＬＣでモニターした。
カラム及び分析条件のＨＰＬＣでモニターした。
【０８７３】 カラム：Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ−２１５１ ６φ×１５０ｍｍ（センシュー科学社製） 溶媒：０．０４％トリフルオロ酢酸水 流速：１．５ｍｌ/分 検出：ＵＶ２１０ｎｍ 保持時間： １８分。
【０８７４】製造例２で得られた素通り・洗浄画分４２
ＬのｐＨを６Ｎの水酸化ナトリウムを用いて９に調整し
た後、ダイヤイオンＰＡ３１６（Ｃｌ-）（三菱化学社
製）を充填したカラム（８．５Ｌ）に供与した。カラム
を２７Ｌの純水で洗浄した後、吸着物を２７Ｌの０．１
Ｎ塩酸で溶出した。
ＬのｐＨを６Ｎの水酸化ナトリウムを用いて９に調整し
た後、ダイヤイオンＰＡ３１６（Ｃｌ-）（三菱化学社
製）を充填したカラム（８．５Ｌ）に供与した。カラム
を２７Ｌの純水で洗浄した後、吸着物を２７Ｌの０．１
Ｎ塩酸で溶出した。
【０８７５】溶出液のｐＨを６Ｎの水酸化ナトリウムで
７に調整した後、この溶出液を活性炭カラム（２Ｌ）に
供与した。カラムを８Ｌの純水で洗浄した後、活性物質
を１０％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水８Ｌ
で溶出した。この溶出液を濃縮、凍結乾燥することによ
り、２８ｇの粉末が得られた。
７に調整した後、この溶出液を活性炭カラム（２Ｌ）に
供与した。カラムを８Ｌの純水で洗浄した後、活性物質
を１０％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水８Ｌ
で溶出した。この溶出液を濃縮、凍結乾燥することによ
り、２８ｇの粉末が得られた。
【０８７６】この粉末を４００ｍｌの蒸留水に溶解し、
ｐＨを３．０に調節した後、純水で調製したダイヤイオ
ンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填したカラム
（２Ｌ）に供与した。通過液および水洗液を回収し、濃
縮、凍結乾燥することにより１２ｇのアメ状物質が得ら
れた。
ｐＨを３．０に調節した後、純水で調製したダイヤイオ
ンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填したカラム
（２Ｌ）に供与した。通過液および水洗液を回収し、濃
縮、凍結乾燥することにより１２ｇのアメ状物質が得ら
れた。
【０８７７】得られたアメ状物質を２００ｍｌの蒸留水
に溶解し、ｐＨをトリフルオロ酢酸で３．３に調整した
後、０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡化したダイ
ヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填したカ
ラム（１Ｌ）に再度供与した。カラムを２Ｌの０．０４
％のトリフルオロ酢酸水で展開し、０．８〜１．４Ｌの
間に溶出された画分（Ｈ画分）をプールした後、溶出液
を２Ｌの蒸留水に切り替え溶出した。蒸留水溶出画分２
Ｌ（Ｆ画分）を濃縮、凍結乾燥し、６０５ｍｇの粉末が
得られた。
に溶解し、ｐＨをトリフルオロ酢酸で３．３に調整した
後、０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡化したダイ
ヤイオンＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学社製）を充填したカ
ラム（１Ｌ）に再度供与した。カラムを２Ｌの０．０４
％のトリフルオロ酢酸水で展開し、０．８〜１．４Ｌの
間に溶出された画分（Ｈ画分）をプールした後、溶出液
を２Ｌの蒸留水に切り替え溶出した。蒸留水溶出画分２
Ｌ（Ｆ画分）を濃縮、凍結乾燥し、６０５ｍｇの粉末が
得られた。
【０８７８】６０５ｍｇのＦ画分凍結乾燥粉末を１５ｍ
ｌの水に溶解し、各１ｍｌを０．０４％のトリフルオロ
酢酸水で平衡化したＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐ
ａｋＯＤＳ−Ｈ−５２５１：２０φ×２５０ｍｍ：セン
シュー科学社製) に供与し、流速１０ｍｌ／分 で展開
した。活性画分の紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保
持時間２９分〜３１分に溶出されるピークを１５回分取
した。得られた画分をロータリーエバポレーターで濃縮
後、凍結乾燥し、１３４ｍｇの化合物（ＶＩＩ）が純品
として得られた。
ｌの水に溶解し、各１ｍｌを０．０４％のトリフルオロ
酢酸水で平衡化したＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐ
ａｋＯＤＳ−Ｈ−５２５１：２０φ×２５０ｍｍ：セン
シュー科学社製) に供与し、流速１０ｍｌ／分 で展開
した。活性画分の紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保
持時間２９分〜３１分に溶出されるピークを１５回分取
した。得られた画分をロータリーエバポレーターで濃縮
後、凍結乾燥し、１３４ｍｇの化合物（ＶＩＩ）が純品
として得られた。
【０８７９】化合物（ＶＩＩ）は、下記の物理化学的性
状を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C17H21N3O12 ４）分子量：459（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：460.1201 計算値：460.1203 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 262 nm (ε7,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+111°(c 0.41) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3391, 2941, 1684, 1466, 1400, 1333, 12
69, 1205, 1137, 1115, 1062, 1020cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重水中、水のシグナル
を4.75 ppm として測定した、1H-核磁気共鳴スペクトル
は、以下に示す通りである： 3.37 (3H, s), 3.79 (1
H, dd, J=5.1, 6.4Hz), 4.17 (1H, ddd, J=1.6, 3.4,
4.6 Hz), 4.38 (1H,dd, J=3.5, 5.1 Hz), 4.48 (1H, d
d, J=2.4, 6.4 Hz), 4.49 (1H, ddd, J=0.6,2.7, 4.6 H
z), 4.69 (1H, d, J=2.4 Hz), 5.32 (1H, dd, J=0.6,
3.4 Hz), 5.77(1H, d, J=3.5 Hz), 5.90 (1H, d, J=8.1
Hz), 6.11 (1H, dd, J=1.6, 2.7 Hz), 7.75 (1H, d, J
=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重水中、内部基準に
1, 4-ジオキサン (67.4ppm) を用いて測定した、13C-核
磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りである： 58.6
(q), 62.7 (d), 65.5 (d), 72.7 (d), 76.3 (d), 78.8
(d), 91.2 (d), 100.0 (d), 102.7 (d), 114.8 (d), 1
40.7 (s), 141.9 (d), 152.1 (s), 165.4 (s), 167.0
(s), 173.9 (s) ppm. １１）ＨＰＬＣ分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：0.04%トリフルオロ酢酸水 流速：1.5 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間18分。
状を有する。 １）物質の性状：白色粉末状物質 ２）溶解性：水に可溶、メタノールに難溶、ノルマルヘ
キサン、クロロホルムに不溶 ３）分子式：C17H21N3O12 ４）分子量：459（FAB マススペクトル法により測定） ５）高分解能FABマススペクトル法により測定した精密
質量、[M+H]+は、次に示す通りである： 実測値：460.1201 計算値：460.1203 ６）紫外部吸収スペクトル：水中で測定した紫外部吸収
スペクトルは、次に示す極大吸収を示す： 262 nm (ε7,000) ７）旋光度：水中で測定した旋光度は、以下に示す値を
示す： [α]D 20：+111°(c 0.41) ８）赤外部吸収スペクトル：臭化カリウム（KBr）錠剤
法で測定した赤外部吸収スペクトルは、以下に示す極大
吸収を示す：3391, 2941, 1684, 1466, 1400, 1333, 12
69, 1205, 1137, 1115, 1062, 1020cm-1 ９）1H-核磁気共鳴スペクトル：重水中、水のシグナル
を4.75 ppm として測定した、1H-核磁気共鳴スペクトル
は、以下に示す通りである： 3.37 (3H, s), 3.79 (1
H, dd, J=5.1, 6.4Hz), 4.17 (1H, ddd, J=1.6, 3.4,
4.6 Hz), 4.38 (1H,dd, J=3.5, 5.1 Hz), 4.48 (1H, d
d, J=2.4, 6.4 Hz), 4.49 (1H, ddd, J=0.6,2.7, 4.6 H
z), 4.69 (1H, d, J=2.4 Hz), 5.32 (1H, dd, J=0.6,
3.4 Hz), 5.77(1H, d, J=3.5 Hz), 5.90 (1H, d, J=8.1
Hz), 6.11 (1H, dd, J=1.6, 2.7 Hz), 7.75 (1H, d, J
=8.1 Hz) ppm. １０）13C-核磁気共鳴スペクトル：重水中、内部基準に
1, 4-ジオキサン (67.4ppm) を用いて測定した、13C-核
磁気共鳴スペクトルは、以下に示す通りである： 58.6
(q), 62.7 (d), 65.5 (d), 72.7 (d), 76.3 (d), 78.8
(d), 91.2 (d), 100.0 (d), 102.7 (d), 114.8 (d), 1
40.7 (s), 141.9 (d), 152.1 (s), 165.4 (s), 167.0
(s), 173.9 (s) ppm. １１）ＨＰＬＣ分析： カラム： センシューパックODS-H-2151、6φ×150 mm
（センシュー科学社製） 溶媒：0.04%トリフルオロ酢酸水 流速：1.5 ml/分 検出：UV 210 nm 保持時間18分。
【０８８０】製造例４． 化合物（ＶＩＩ）の製造方法
（化合物（ＶＩ）の加水分解） 製造例２で得られた化合物（ＶＩ）４．４ｍｇを０．５
ｍｌの蒸留水に溶解した。０．５ｍｌの０．０２Ｎ水酸
化ナトリウム水を滴下した後、１ｍｌの０．１Ｎ水酸化
ナトリウム水を滴下し、室温にて５０分間放置した。反
応液を1Ｎの塩酸で中和した後、２ｍｌの活性炭カラム
に供与した。カラムを８ｍｌの蒸留水で洗浄した後、８
ｍｌの１０％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水
で反応物質を溶出させた。
（化合物（ＶＩ）の加水分解） 製造例２で得られた化合物（ＶＩ）４．４ｍｇを０．５
ｍｌの蒸留水に溶解した。０．５ｍｌの０．０２Ｎ水酸
化ナトリウム水を滴下した後、１ｍｌの０．１Ｎ水酸化
ナトリウム水を滴下し、室温にて５０分間放置した。反
応液を1Ｎの塩酸で中和した後、２ｍｌの活性炭カラム
に供与した。カラムを８ｍｌの蒸留水で洗浄した後、８
ｍｌの１０％アセトンを含有する０．５Ｎアンモニア水
で反応物質を溶出させた。
【０８８１】この溶出液を７００μｌに濃縮した後、２
３０μｌを０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡化し
たＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ
−４２５１：１０φ×２５０ｍｍ：センシュー科学社
製）に供与し、流速４ｍｌ／分で展開した。活性物質の
紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保持時間２５分〜３
０分に溶出されるピークを分取した。この操作を３回繰
り返し、得られた画分をロータリーエバポレーターで濃
縮後、凍結乾燥し、２．６ｍｇの化合物（ＶＩＩ）を得
た。
３０μｌを０．０４％のトリフルオロ酢酸水で平衡化し
たＨＰＬＣカラム（Ｓｅｎｓｈｕ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｈ
−４２５１：１０φ×２５０ｍｍ：センシュー科学社
製）に供与し、流速４ｍｌ／分で展開した。活性物質の
紫外部２１０ｎｍの吸収を検出し、保持時間２５分〜３
０分に溶出されるピークを分取した。この操作を３回繰
り返し、得られた画分をロータリーエバポレーターで濃
縮後、凍結乾燥し、２．６ｍｇの化合物（ＶＩＩ）を得
た。
【０８８２】試験例１． 抗菌活性 本発明の化合物のMycobacterium avium NIHJ1605株に対
する最小発育阻止濃度を測定した。Middleblook 7H9 br
oth に Tween 80 (0.1%) を添加し、高圧蒸気滅菌後、M
iddleblook ADC Enrichment を添加 (20%)後、小試験管
に 0.8 ml づつ分注した。ここに、2倍希釈系列で調整
した本発明の各化合物を0.1 ml づつ添加した（以下、
薬剤含有培地と略す。）。別に、Mycobacterium avium
NIHJ1605を Tween 卵培地で10〜14日間前培養したコロ
ニーを、Tween 80とガラスビーズを入れた試験管に取
り、十分混和後、Middleblook 7H9 broth を添加して均
一な菌液とし、菌液を OD625nm=0.10 （菌量約1 x 108
CFU/ml）に調整し、100倍希釈した。本菌液を上記の各
薬剤含有培地に0.1mlづつ接種（最終菌量約1 x 105 CFU
/ml）し、37°C で6日間好気培養し、試験管の底に直径
1mm以上の菌塊の形成が認められない最小薬剤量を MIC
(μg/ml)として判定した。結果を表７に示す。
する最小発育阻止濃度を測定した。Middleblook 7H9 br
oth に Tween 80 (0.1%) を添加し、高圧蒸気滅菌後、M
iddleblook ADC Enrichment を添加 (20%)後、小試験管
に 0.8 ml づつ分注した。ここに、2倍希釈系列で調整
した本発明の各化合物を0.1 ml づつ添加した（以下、
薬剤含有培地と略す。）。別に、Mycobacterium avium
NIHJ1605を Tween 卵培地で10〜14日間前培養したコロ
ニーを、Tween 80とガラスビーズを入れた試験管に取
り、十分混和後、Middleblook 7H9 broth を添加して均
一な菌液とし、菌液を OD625nm=0.10 （菌量約1 x 108
CFU/ml）に調整し、100倍希釈した。本菌液を上記の各
薬剤含有培地に0.1mlづつ接種（最終菌量約1 x 105 CFU
/ml）し、37°C で6日間好気培養し、試験管の底に直径
1mm以上の菌塊の形成が認められない最小薬剤量を MIC
(μg/ml)として判定した。結果を表７に示す。
【０８８３】
【表７】 Mycobacterium avium NIHJ 1605 に対する抗
菌力 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 最少阻止濃度（μg/ml） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− カプラマイシン ８ ５（実施例８０） ０．２５ ６（実施例８１） ０．５ ７（実施例８２） １ ９（実施例８３） ２ ２０（実施例８５） ４ １４２（実施例４４） ２ １６３（実施例８６） ４ ３５２（実施例５４） ４ ５６２（実施例５５） １ ９８２（実施例５８） ２ １４７２（実施例５０） ２ ２２４２（実施例６２） １ ２３１２（実施例６４） ０．２５ ２３８２（実施例６３） ０．５ ３０１２（実施例４５） ４ ３７１２（実施例５７） ２ ４１３２（実施例６０） ２ ５７４２（実施例５９） ４ ６３５１（実施例 ５） ４ ６４１１（実施例１４） １ ６５２６（実施例３２） ４ ６６３１（実施例７９） ０．５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （試験例 2）In vitro 抗菌活性測定 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)は、液体希釈法によって測定し
た。被験化合物はジメチルスルホキシド (DMSO)あるい
は蒸留水に溶解し、50% アセトンまたは蒸留水で希釈し
た。その希釈液をさらに 0.05% Tween 80、0.2% dextro
se および 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Midd
lebrook 7H9 broth で希釈した。各化合物の 2 倍段階
希釈は 0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Mi
ddlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 brot
h で行った。DMSO およびアセトンの最終濃度はそれぞ
れ 0.05% および 2.5% を超えなかった。小川培地平板
上に増殖した菌を 0.05% Tween 80、0.2% dextrose お
よび 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebro
ok 7H9 broth に均一に浮遊させ、分光光度計で約 1 ×
107 CFU/ml になるように調製した。この浮遊菌液を
0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Middlebro
ok ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 broth で希
釈した。最終的な接種菌量は約 1 × 106 CFU/ml であ
った。各試験管中で希釈菌液と希釈化合物を混合し、35
℃ で 10 乃至 21 日間培養した。MICs は化合物を含ま
ないコントロールの試験管で明らかな増殖が認められた
時点で判定した。MICs は肉眼的に増殖阻止を生じる最
小化合物濃度とした。In vitro 抗菌活性 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)を表８に示す。
菌力 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 最少阻止濃度（μg/ml） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− カプラマイシン ８ ５（実施例８０） ０．２５ ６（実施例８１） ０．５ ７（実施例８２） １ ９（実施例８３） ２ ２０（実施例８５） ４ １４２（実施例４４） ２ １６３（実施例８６） ４ ３５２（実施例５４） ４ ５６２（実施例５５） １ ９８２（実施例５８） ２ １４７２（実施例５０） ２ ２２４２（実施例６２） １ ２３１２（実施例６４） ０．２５ ２３８２（実施例６３） ０．５ ３０１２（実施例４５） ４ ３７１２（実施例５７） ２ ４１３２（実施例６０） ２ ５７４２（実施例５９） ４ ６３５１（実施例 ５） ４ ６４１１（実施例１４） １ ６５２６（実施例３２） ４ ６６３１（実施例７９） ０．５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （試験例 2）In vitro 抗菌活性測定 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)は、液体希釈法によって測定し
た。被験化合物はジメチルスルホキシド (DMSO)あるい
は蒸留水に溶解し、50% アセトンまたは蒸留水で希釈し
た。その希釈液をさらに 0.05% Tween 80、0.2% dextro
se および 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Midd
lebrook 7H9 broth で希釈した。各化合物の 2 倍段階
希釈は 0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Mi
ddlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 brot
h で行った。DMSO およびアセトンの最終濃度はそれぞ
れ 0.05% および 2.5% を超えなかった。小川培地平板
上に増殖した菌を 0.05% Tween 80、0.2% dextrose お
よび 10% Middlebrook ADC Enrichment 添加 Middlebro
ok 7H9 broth に均一に浮遊させ、分光光度計で約 1 ×
107 CFU/ml になるように調製した。この浮遊菌液を
0.05% Tween 80、0.2% dextrose および 10% Middlebro
ok ADC Enrichment 添加 Middlebrook 7H9 broth で希
釈した。最終的な接種菌量は約 1 × 106 CFU/ml であ
った。各試験管中で希釈菌液と希釈化合物を混合し、35
℃ で 10 乃至 21 日間培養した。MICs は化合物を含ま
ないコントロールの試験管で明らかな増殖が認められた
時点で判定した。MICs は肉眼的に増殖阻止を生じる最
小化合物濃度とした。In vitro 抗菌活性 Mycobacterium tuberculosis に対する被験化合物の最
小発育阻止濃度 (MICs)を表８に示す。
【０８８４】
【表８】 M. tuberculosis に対する化合物３７１２の
MICs（μg/ml） ---------------------------------------------------------------------- 化合物 菌 株 M. tuberculosis Kato M. tuberculosis No. 74 ---------------------------------------------------------------------- ３７１２（実施例５７） １ ８ ---------------------------------------------------------------------- 試験に用いた菌株M. tuberculosis No. 74 は、Rifampi
cin耐性（MIC 128μg/ml以上）であるが、本発明の化
合物３７１２（実施例５７）は良好な抗菌活性を示し
た。 （製剤例１）カプセル剤 実施例４３の化合物 100 mg 乳糖 100 mg トウモロコシ澱粉 148.8 mg ステアリン酸マグネシウム 1.2 mg −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 全量 350 mg 上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいに通し
た後、この粉末をゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤
とする。 （製剤例２）液剤１ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、フェネチルアルコールが
０．４０％（W/W）、精製水が８９．５６％（W/W）とな
るように液剤を調整する。 （製剤例３）液剤２ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、ポリエチレングリコール
４００が１０％（W/W）、プロピレングリコールが３０
％（W/W）、精製水が３９．９６％（W/W）となるように
液剤を調整する。 （製剤例４）散剤 実施例５７の化合物が４０％（W/W）、ラクトースが６
０％（W/W）となるように散剤を調整する。 （製剤例５）エアゾール剤 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、レシチンが０．
５％（W/W）、フロン１１が３４．５％（W/W）、フロン
１２が５５％（W/W）となるようにエアゾール剤を調整
する。
MICs（μg/ml） ---------------------------------------------------------------------- 化合物 菌 株 M. tuberculosis Kato M. tuberculosis No. 74 ---------------------------------------------------------------------- ３７１２（実施例５７） １ ８ ---------------------------------------------------------------------- 試験に用いた菌株M. tuberculosis No. 74 は、Rifampi
cin耐性（MIC 128μg/ml以上）であるが、本発明の化
合物３７１２（実施例５７）は良好な抗菌活性を示し
た。 （製剤例１）カプセル剤 実施例４３の化合物 100 mg 乳糖 100 mg トウモロコシ澱粉 148.8 mg ステアリン酸マグネシウム 1.2 mg −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 全量 350 mg 上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいに通し
た後、この粉末をゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤
とする。 （製剤例２）液剤１ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、フェネチルアルコールが
０．４０％（W/W）、精製水が８９．５６％（W/W）とな
るように液剤を調整する。 （製剤例３）液剤２ 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、塩化ベンザルコ
ニウムが０．０４％（W/W）、ポリエチレングリコール
４００が１０％（W/W）、プロピレングリコールが３０
％（W/W）、精製水が３９．９６％（W/W）となるように
液剤を調整する。 （製剤例４）散剤 実施例５７の化合物が４０％（W/W）、ラクトースが６
０％（W/W）となるように散剤を調整する。 （製剤例５）エアゾール剤 実施例５７の化合物が１０％（W/W）、レシチンが０．
５％（W/W）、フロン１１が３４．５％（W/W）、フロン
１２が５５％（W/W）となるようにエアゾール剤を調整
する。
【０８８５】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物、その薬理上許容されるエーテル若しくはエステル誘
導体及びそれらの薬理上許容される塩は、各種細菌（好
適には抗酸菌、特に好適には結核菌）に対して優れた抗
菌力を示すので、それらの細菌に起因する感染症の予防
薬または治療薬（好適には治療薬）として有用である。
物、その薬理上許容されるエーテル若しくはエステル誘
導体及びそれらの薬理上許容される塩は、各種細菌（好
適には抗酸菌、特に好適には結核菌）に対して優れた抗
菌力を示すので、それらの細菌に起因する感染症の予防
薬または治療薬（好適には治療薬）として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 犬飼 正俊 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 村松 康範 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 宇津井 幸男 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 大屋 哲 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C057 AA05 AA18 BB02 CC01 DD01 LL10 LL18 LL19 4C086 AA01 AA02 AA03 EA17 GA02 GA04 GA07 GA08 GA10 MA01 MA04 NA14 ZB35
Claims (49)
- 【請求項1】一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、 Ｘ1は、酸素原子、硫黄原子又は式−Ｎ（Ｒ4）−で示さ
れる基（式中、Ｒ4は、水素原子、炭素数１乃至３個の
アルキル基、又はＲ1及びそれらが結合する窒素原子と
一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいても
よい３乃至７員環状アミノ基を形成する基を示す）を示
し、 Ｘ2は、酸素原子、硫黄原子又は式−Ｎ（Ｒ5）−で示さ
れる基（式中、Ｒ5は、水素原子、炭素数１乃至３個の
アルキル基、又はＲ2及びそれらが結合する窒素原子と
一緒になって酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいても
よい３乃至７員環状アミノ基を形成する基を示す）を示
し、 Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって、（１）水素原子、
（２）置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個の
アリール基［該置換基は、ハロゲン原子、水酸基、アミ
ノ基（該アミノ基は炭素数１乃至１６個のアルキル基で
置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、炭素数１乃至１０個のアルキレン
ジオキシ基、炭素数７乃至１４個のアラルキルオキシ
基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該アルキル基は
ハロゲン原子で置換されていてもよい）、炭素数２乃至
１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６個のアルコキ
シ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置換されていて
もよい）、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ基（該ア
ルキルチオ基はハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、炭素数６乃至１０個のアリールアゾ基、及び、窒
素原子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環
基からなる置換基群Ａより選択される基を示す］、
（３）置換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原子
又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基［該置換基は、
オキソ基、チオキソ基、イミノ基、ハロゲン原子、水酸
基、アミノ基（該アミノ基は炭素数１乃至１６個のアル
キル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、炭素数７乃至１４のアラ
ルキルオキシ基、炭素数１乃至１６個のアルキル基（該
アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい）、
炭素数１乃至１６個のアルケニル基、炭素数１乃至１６
個のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置
換されていてもよい）、及び、炭素数１乃至１６個のア
ルキルチオ基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で置換
されていてもよい）からなる置換基群Ｂより選択される
基を示す］、（４）置換基を有していてもよい炭素数６
乃至１０個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個
有する炭素数１乃至１４個のアルキル基［該アリール部
分の置換基は、上記の置換基群Ａから選択される基を示
す］、（５）置換基を有していてもよい、窒素原子、硫
黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を同一又
は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアル
キル基［該複素環部分の置換基は、上記の置換基群Ｂか
ら選択される基を示す］、（６）置換基を有していても
よい炭素数１乃至２２個のアルキル基［該置換基は、ハ
ロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基、炭素数１乃至４個のアルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、炭素数１乃至１６個のアルコ
キシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で置換されてい
ても良い）、及び、炭素数１乃至１６個のアルキルチオ
基（該アルキルチオ基はハロゲン原子で置換されていて
も良い）からなる置換基群Ｃより選択される基を示
す］、（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２
２個のアルケニル基［該置換基は、上記の（２）若しく
は（３）から選択される基または置換基群Ｃより選択さ
れる基を示す］、または、（８）式（ａ）で表される基 【化２】 ［式中、ｎは１乃至２０の整数を示し、ｍは０または２
を示す。］を示し、 Ｒ3は、水素原子または水酸基を示す。但し、Ｘ1及びＸ
2が式−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ1が水素原子また
は式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ） 【化３】 で表される基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸
基である化合物、及び、Ｘ1が酸素原子であり、Ｘ2が式
−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ1が水素原子又はメチ
ル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸基である
化合物は除く。｝で表される化合物、その薬理上許容さ
れるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、
又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項２】請求項１において、Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−
で表わされる基である化合物、その薬理上許容されるエ
ステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそ
れらの薬理上許容される塩。 - 【請求項３】請求項１において、Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）−
で表わされる基（式中、Ｒ4は水素原子または炭素数１
乃至３のアルキル基を示す）である化合物、その薬理上
許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘
導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項４】請求項１において、Ｘ1が式−ＮＨ−で表
わされる基である化合物、その薬理上許容されるエステ
ル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれら
の薬理上許容される塩。 - 【請求項５】請求項１乃至４のいずれか１項において、
Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基である化合物、そ
の薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−ア
ルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項６】請求項１乃至４のいずれか１項において、
Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わされる基（式中、Ｒ5は水
素原子または炭素数１乃至３のアルキル基を示す）であ
る化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若
しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容さ
れる塩。 - 【請求項７】請求項１乃至４のいずれか１項において、
Ｘ2が式−ＮＨ−で表わされる基である化合物、その薬
理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキ
ル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項８】請求項１乃至７のいずれか１項において、
Ｒ1が水素原子である化合物、その薬理上許容されるエ
ステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそ
れらの薬理上許容される塩。 - 【請求項９】請求項１乃至７のいずれか１項において、
Ｒ1が置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個の
アリール基（該置換基は置換基群Ａから選択される基を
示す）である化合物、その薬理上許容されるエステル、
エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬
理上許容される塩。 - 【請求項１０】請求項９において、Ｒ1が置換基を有し
ていてもよいフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチ
ル基（該置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）
である化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテ
ル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許
容される塩。 - 【請求項１１】請求項９において、Ｒ1が置換基を有し
ていてもよいフェニル基（該置換基は置換基群Ａから選
択される基を示す）である化合物、その薬理上許容され
るエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又
はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項１２】請求項１乃至７のいずれか１項におい
て、Ｒ1が置換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄
原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基（該置換基
は置換基群Ｂから選択される基を示す）である化合物、
その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−
アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項１３】請求項１２において、Ｒ1が置換基を有
していてもよい、５若しくは６員芳香族複素環基または
ベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複素環基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）であ
る化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若
しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容さ
れる塩。 - 【請求項１４】請求項１乃至７のいずれか１項におい
て、Ｒ1が置換基を有していてもよい炭素数６乃至１０
個のアリール基を同一又は異なって１乃至３個有する炭
素数１乃至１４個のアルキル基（該置換基は置換基群Ａ
から選択される基を示す）である化合物、その薬理上許
容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導
体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項１５】請求項１４において、Ｒ1のアリール部
分が置換基を有していてもよいフェニル、１−ナフチル
または２−ナフチル基（該置換基は置換基群Ａから選択
される基を示す）である化合物、その薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又は
それらの薬理上許容される塩。 - 【請求項１６】請求項１４において、Ｒ1のアリール部
分が置換基を有していてもよいフェニル基（該置換基は
置換基群Ａから選択される基を示す）である化合物、そ
の薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−ア
ルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項１７】請求項１４乃至１６のいずれか１項にお
いて、Ｒ1のアルキル部分が炭素数１乃至８個のアルキ
ル基である化合物、その薬理上許容されるエステル、エ
ーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理
上許容される塩。 - 【請求項１８】請求項１４乃至１６のいずれか１項にお
いて、Ｒ1のアルキル部分が炭素数１乃至４個のアルキ
ル基である化合物、その薬理上許容されるエステル、エ
ーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理
上許容される塩。 - 【請求項１９】請求項１４乃至１６のいずれか１項にお
いて、Ｒ1のアルキル部分が炭素数２個のアルキル基で
ある化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテル
若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容
される塩。 - 【請求項２０】請求項１乃至７のいずれか１項におい
て、Ｒ1が置換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄
原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は
異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキ
ル基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）
である化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテ
ル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許
容される塩。 - 【請求項２１】請求項２０において、Ｒ1の複素環部分
が置換基を有していてもよい、５又は６員芳香族複素環
基またはベンゼン環と縮環した５若しくは６員芳香族複
素環基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示
す）である化合物、その薬理上許容されるエステル、エ
ーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理
上許容される塩。 - 【請求項２２】請求項２０又は２１のいずれか１項にお
いて、Ｒ1のアルキル部分が炭素数１乃至８個のアルキ
ル基である化合物、その薬理上許容されるエステル、エ
ーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理
上許容される塩。 - 【請求項２３】請求項２０又は２１のいずれか１項にお
いて、Ｒ1のアルキル部分が炭素数１乃至４個のアルキ
ル基である化合物、その薬理上許容されるエステル、エ
ーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理
上許容される塩。 - 【請求項２４】請求項２０又は２１のいずれか１項にお
いて、Ｒ1のアルキル部分が炭素数２個のアルキル基で
ある化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテル
若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容
される塩。 - 【請求項２５】請求項１乃至７のいずれか１項におい
て、Ｒ1が置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２
個のアルキル基（該置換基は置換基群Ｃから選択される
基を示す）である化合物、その薬理上許容されるエステ
ル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれら
の薬理上許容される塩。 - 【請求項２６】請求項２５において、Ｒ1が置換基を有
していてもよい炭素数１乃至１８個のアルキル基（該置
換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）である化合
物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくは
Ｎ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容される
塩。 - 【請求項２７】請求項１乃至７のいずれか１項におい
て、Ｒ1が置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２
個のアルケニル基（該置換基は、請求項１のＲ1の定義
における（２）若しくは（３）から選択される基または
置換基群Ｃから選択される基を示す）である化合物、そ
の薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−ア
ルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項２８】請求項２７において、Ｒ1が無置換の炭
素数２乃至２２個のアルケニル基である化合物、その薬
理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキ
ル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項２９】請求項２７において、Ｒ1が無置換の炭
素数２乃至１８個のアルケニル基である化合物、その薬
理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキ
ル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項３０】請求項１において、Ｒ1が式（ａ）（式
中、ｎは１乃至２０の整数を示し、ｍは０または２を示
す）で表される化合物、その薬理上許容されるエステ
ル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれら
の薬理上許容される塩。 - 【請求項３１】請求項３０において、ｎが４乃至８の整
数である化合物、その薬理上許容されるエステル、エー
テル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上
許容される塩。 - 【請求項３２】請求項３０において、ｍが０であり、ｎ
が４乃至８の整数である化合物、その薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又は
それらの薬理上許容される塩。 - 【請求項３３】請求項１乃至３２のいずれか１項におい
て、Ｒ2が水素原子、置換基を有していてもよい炭素数
１乃至２２個のアルキル基（該置換基は置換基群Ｃから
選択される基である）または置換基を有していてもよい
炭素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基は置換基
群Ｃから選択される基である）である化合物、その薬理
上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル
誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項３４】請求項１乃至３２のいずれか１項におい
て、Ｒ2が水素原子、無置換の炭素数１乃至２２個のア
ルキル基または無置換の炭素数２乃至２２個のアルケニ
ル基である化合物、その薬理上許容されるエステル、エ
ーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理
上許容される塩。 - 【請求項３５】請求項１乃至３２のいずれか１項におい
て、Ｒ2が水素原子、無置換の炭素数６乃至２０個のア
ルキル基または無置換の炭素数１０乃至２０個のアルケ
ニル基である化合物、その薬理上許容されるエステル、
エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬
理上許容される塩。 - 【請求項３６】請求項１乃至３２のいずれか１項におい
て、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至２０個
のアルキル基である化合物、その薬理上許容されるエス
テル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれ
らの薬理上許容される塩。 - 【請求項３７】請求項１乃至３２のいずれか１項におい
て、Ｒ2が水素原子である化合物、その薬理上許容され
るエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又
はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項３８】請求項１乃至３７のいずれか１項におい
て、Ｒ3が水酸基である化合物、その薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又は
それらの薬理上許容される塩。 - 【請求項３９】請求項１において、Ｘ1が式−Ｎ（Ｒ4）
−で表される基であり、Ｘ2が式−Ｎ（Ｒ5）−で表わさ
れる基であり、Ｒ1が（２）置換基を有していてもよい
炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換基は置換基群
Ａから選択される基を示す）、（４）置換基を有してい
てもよい炭素数６乃至１０個のアリール基を同一又は異
なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル
基（該置換基は置換基群Ａから選択される基を示す）、
（５）置換基を有していてもよい、窒素原子、硫黄原子
又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を同一又は異な
って１乃至３個有する炭素数１乃至１４個のアルキル基
（該置換基は置換基群Ｂから選択される基を示す）、
（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個の
アルキル基（該置換基は置換基群Ｃから選択される基を
示す）、（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至
２２個のアルケニル基（該置換基は、請求項１のＲ1の
定義における（２）若しくは（３）から選択される基ま
たは置換基群Ｃから選択される基を示す）、または
（８）式（ａ）で表される基であり、Ｒ2が水素原子ま
たは無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基であり、
Ｒ3が水素原子または水酸基である化合物、その薬理上
許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘
導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項４０】請求項１において、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表わされる基であり、Ｒ1が（２）置換基を有し
ていてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換
基は置換基群Ａから選択される基を示す）、（４）置換
基を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基
を同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４
個のアルキル基（該置換基は置換基群Ａから選択される
基を示す）、（５）置換基を有していてもよい、窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１乃至４個含む複素環基を
同一又は異なって１乃至３個有する炭素数１乃至１４個
のアルキル基（該置換基は置換基群Ｂから選択される基
を示す）、（６）置換基を有していてもよい炭素数１乃
至２２個のアルキル基（該置換基は置換基群Ｃから選択
される基を示す）、（７）置換基を有していてもよい炭
素数２乃至２２個のアルケニル基（該置換基は、請求項
１のＲ1の定義における（２）若しくは（３）から選択
される基または置換基群Ｃから選択される基を示す）、
または（８）式（ａ）で表される基であり、Ｒ2が水素
原子または無置換の炭素数６乃至２０個のアルキル基で
あり、Ｒ3が水素原子または水酸基である化合物、その
薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−アル
キル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項４１】請求項１において、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表わされる基であり、Ｒ1が（２）置換基を有し
ていてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換
基は置換基群Ａから選択される基を示す）、（６）置換
基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキル基
（該置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）、ま
たは（７）置換基を有していてもよい炭素数２乃至２２
個のアルケニル基（該置換基は置換基群Ｃから選択され
る基を示す）であり、Ｒ2が水素原子または無置換の炭
素数６乃至２０個のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子
又は水酸基である化合物、その薬理上許容されるエステ
ル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれら
の薬理上許容される塩。 - 【請求項４２】請求項１において、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表わされる基であり、Ｒ1が（２）置換基を有し
ていてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換
基は置換基群Ａから選択される基を示す）または（６）
置換基を有していてもよい炭素数１乃至２２個のアルキ
ル基（該置換基は置換基群Ｃから選択される基を示す）
であり、Ｒ2が水素原子または無置換の炭素数６乃至２
０個のアルキル基であり、Ｒ3が水素原子又は水酸基で
ある化合物、その薬理上許容されるエステル、エーテル
若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容
される塩。 - 【請求項４３】請求項１において、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表わされる基であり、Ｒ1が（２）置換基を有し
ていてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基（該置換
基は置換基群Ａから選択される基を示す）であり、Ｒ2
が水素原子または無置換の炭素数６乃至２０個のアルキ
ル基であり、Ｒ3が水素原子または水酸基である化合
物、その薬理上許容されるエステル、エーテル若しくは
Ｎ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容される
塩。 - 【請求項４４】請求項１において、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表わされる基であり、Ｒ1が置換基を有していて
もよいフェニル基（該置換基は置換基群Ａから選択され
る基を示す）であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水酸
基である化合物、その薬理上許容されるエステル、エー
テル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理上
許容される塩。 - 【請求項４５】請求項１において、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表わされる基であり、Ｒ1が置換基を有していて
もよいフェニル基（該置換基は置換基群Ａから選択され
る基を示す）であり、Ｒ2が無置換の炭素数６乃至２０
個のアルキル基であり、Ｒ3が水酸基である化合物、そ
の薬理上許容されるエステル、エーテル若しくはＮ−ア
ルキル誘導体、又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項４６】請求項１において、Ｘ1及びＸ2が式−Ｎ
Ｈ−で表わされる基であり、Ｒ1が置換基を有していて
もよいフェニル基（該置換基は置換基群Ａから選択され
る基を示す）であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素
原子である化合物、その薬理上許容されるエステル、エ
ーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又はそれらの薬理
上許容される塩。 - 【請求項４７】請求項１乃至４６のいずれか１項におい
て、一般式（Ｉ）が一般式（Ｉ’） 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1及びＸ2は選択した請求項
と同意義である）である化合物、その薬理上許容される
エステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又は
それらの薬理上許容される塩。 - 【請求項４８】請求項４７において、一般式（Ｉ’）で
表される化合物、その薬理上許容されるエステル、エー
テル若しくはＮ−アルキル誘導体のうち、 Ｒ1がフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合
物、 Ｒ1がフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及
びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基
を示す化合物、 Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物、 Ｒ1が4−エチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノイ
ルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が4−ペンチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基
を示す化合物、 Ｒ1が3−エチルフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物、 Ｒ1が4−トリフルオロメチルフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3が水酸基を示す化合物、 Ｒ1が4−トリフルオロメチルフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3がデカノイルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が4−ブトキシフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基
を示す化合物）、 Ｒ1が4−ペントキシフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子
を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸
基を示す化合物、 Ｒ1が4−ヘキシルオキシフェニル基を示し、Ｒ2が水素
原子を示し、Ｘ1及びＸ 2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が
水酸基を示す化合物、 Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基
を示す化合物、 Ｒ1が4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を
示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデカノ
イルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が3,4−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水
酸基を示す化合物、 Ｒ1が3,4−ジフルオロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原
子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3がデ
カノイルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が3−クロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3が水酸基を示す化合物、 Ｒ1が3−クロロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3がデカノイルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4−フルオロフェニル基
を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ
−で表され、Ｒ3が水酸基を示す化合物、 Ｒ1が3−トリフルオロメチル−4−フルオロフェニル基
を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ
−で表され、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が３−メチル−4−ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3が水酸基を示す化合物）、 Ｒ1が３−メチル−4−ブロモフェニル基を示し、Ｒ2が
水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ
3がデカノイルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が３−ニトロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2
が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、
Ｒ3が水酸基を示す化合物、 Ｒ1が３−ニトロ−4−フルオロフェニル基を示し、Ｒ2
が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、
Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す化合物、 Ｒ1が３−ニトロフェニル基を示し、Ｒ2が水素原子を示
し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表され、Ｒ3が水酸基を
示す化合物、及びＲ1が３−ニトロフェニル基を示し、
Ｒ2が水素原子を示し、Ｘ1及びＸ2が式−ＮＨ−で表さ
れ、Ｒ3がデカノイルオキシ基を示す化合物から選択さ
れる化合物又はそれらの薬理上許容される塩。 - 【請求項４９】請求項１乃至４８のいずれか１項に記載
の化合物（Ｉ）若しくは（Ｉ’）、その薬理上許容され
るエステル、エーテル若しくはＮ−アルキル誘導体、又
はそれらの薬理上許容される塩を有効成分として含有す
る医薬。
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-
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