JP2001181295A - 成型体の製造方法 - Google Patents
成型体の製造方法Info
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- JP2001181295A JP2001181295A JP36746299A JP36746299A JP2001181295A JP 2001181295 A JP2001181295 A JP 2001181295A JP 36746299 A JP36746299 A JP 36746299A JP 36746299 A JP36746299 A JP 36746299A JP 2001181295 A JP2001181295 A JP 2001181295A
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- Japan
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- aromatic compound
- deoxyribonucleic acid
- polar solvent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い導入率で、しかも効率的に、ＤＮＡ中に
芳香族化合物が導入されたデオキシリボ核酸（ＤＮＡ）
成型体の製造方法を提供すること。 【解決手段】 （１）デオキシリボ核酸と芳香族化合物
とを極性溶媒中で沈殿を生成させることなく混合する工
程と、（２）前記極性溶媒を除去して固形分を得る工程
と、（３）前記固形分を所望の形状に成型する工程と、
を有することを特徴とする、芳香族化合物が導入された
デオキシリボ核酸成型体の製造方法。
芳香族化合物が導入されたデオキシリボ核酸（ＤＮＡ）
成型体の製造方法を提供すること。 【解決手段】 （１）デオキシリボ核酸と芳香族化合物
とを極性溶媒中で沈殿を生成させることなく混合する工
程と、（２）前記極性溶媒を除去して固形分を得る工程
と、（３）前記固形分を所望の形状に成型する工程と、
を有することを特徴とする、芳香族化合物が導入された
デオキシリボ核酸成型体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、デオキシリボ核酸
（以下ＤＮＡと略記）成型体の製造方法に関するもので
あり、更に詳しくはＤＮＡ中に芳香族化合物が導入され
たＤＮＡ成型体の製造方法に関するものである。
（以下ＤＮＡと略記）成型体の製造方法に関するもので
あり、更に詳しくはＤＮＡ中に芳香族化合物が導入され
たＤＮＡ成型体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＤＮＡは、地球上の全ての生物が持って
いる有機化合物であり、２本のポリヌクレオチド鎖が螺
旋状に巻いた分子構造を有する。ヌクレオチド鎖の構成
分子である核酸塩基には、アデニン、チミン、グアニ
ン、シトシンの４種がある。これらの核酸塩基は、中心
に対して垂直な平面内で互いに内側に突出した形で存在
して、いわゆるワトソン−クリック型塩基対を形成す
る。このように、ＤＮＡは特徴的な化学構造を有してお
り、さまざまな物質と極めて特異性、選択性の高い相互
作用をする機能性高分子素材といえる。そこで、ＤＮＡ
を天然の高分子素材として機能材料へ応用しようとする
試みがなされている。その例として、ＤＮＡ中に有機色
素等の芳香族化合物を導入し、機能材料として利用する
ことが試みられ、既に、ＤＮＡ中に有機色素等の芳香族
化合物が導入されることは知られている。
いる有機化合物であり、２本のポリヌクレオチド鎖が螺
旋状に巻いた分子構造を有する。ヌクレオチド鎖の構成
分子である核酸塩基には、アデニン、チミン、グアニ
ン、シトシンの４種がある。これらの核酸塩基は、中心
に対して垂直な平面内で互いに内側に突出した形で存在
して、いわゆるワトソン−クリック型塩基対を形成す
る。このように、ＤＮＡは特徴的な化学構造を有してお
り、さまざまな物質と極めて特異性、選択性の高い相互
作用をする機能性高分子素材といえる。そこで、ＤＮＡ
を天然の高分子素材として機能材料へ応用しようとする
試みがなされている。その例として、ＤＮＡ中に有機色
素等の芳香族化合物を導入し、機能材料として利用する
ことが試みられ、既に、ＤＮＡ中に有機色素等の芳香族
化合物が導入されることは知られている。
【０００３】特開昭６１−６８８５号公報には、ＤＮＡ
水溶液を乳鉢に入れ、これに固体、且つ水不溶性の色素
を加えて磨砕して水溶液を着色し、この着色液を分離す
ることにより、コンプレックスが得られると記載されて
いる。この方法では、いわゆる固液反応であるため、Ｄ
ＮＡへの芳香族化合物の導入速度が遅く、また導入率が
低く、更に工業的に実施するには装置が限定される。
水溶液を乳鉢に入れ、これに固体、且つ水不溶性の色素
を加えて磨砕して水溶液を着色し、この着色液を分離す
ることにより、コンプレックスが得られると記載されて
いる。この方法では、いわゆる固液反応であるため、Ｄ
ＮＡへの芳香族化合物の導入速度が遅く、また導入率が
低く、更に工業的に実施するには装置が限定される。
【０００４】また、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
１８（４４），１０６７（１９９６）および特開平１１
−１１９２７０号公報には、ＤＮＡ−Ｎａ塩水溶液と長
鎖アルキル基を有する四級アンモニウム塩の水溶液とを
混合し、生成した沈殿を遠心分離後凍結乾燥し、得られ
たＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレックスを非水系
有機溶媒に溶解してキャストしてＤＮＡフィルムを作製
し、このＤＮＡフィルムを色素の水溶液またはメタノー
ル溶液に２４時間侵漬することにより、ＤＮＡに色素を
導入したＤＮＡフィルムを得る方法が記載されている。
この方法では、ＤＮＡに色素を導入する際に使用できる
溶媒がＤＮＡフィルムを溶解しないもの、即ち水または
メタノールに限定され、従ってＤＮＡに導入可能な芳香
族化合物も限定される。また、ＤＮＡフィルムを芳香族
化合物溶液に浸漬する時に、ＤＮＡフィルムが劣化した
り、崩壊してしまうこともある。処理工程が長く、各工
程の処理時間も長く、工業的には採用されにくいという
問題もある。
１８（４４），１０６７（１９９６）および特開平１１
−１１９２７０号公報には、ＤＮＡ−Ｎａ塩水溶液と長
鎖アルキル基を有する四級アンモニウム塩の水溶液とを
混合し、生成した沈殿を遠心分離後凍結乾燥し、得られ
たＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレックスを非水系
有機溶媒に溶解してキャストしてＤＮＡフィルムを作製
し、このＤＮＡフィルムを色素の水溶液またはメタノー
ル溶液に２４時間侵漬することにより、ＤＮＡに色素を
導入したＤＮＡフィルムを得る方法が記載されている。
この方法では、ＤＮＡに色素を導入する際に使用できる
溶媒がＤＮＡフィルムを溶解しないもの、即ち水または
メタノールに限定され、従ってＤＮＡに導入可能な芳香
族化合物も限定される。また、ＤＮＡフィルムを芳香族
化合物溶液に浸漬する時に、ＤＮＡフィルムが劣化した
り、崩壊してしまうこともある。処理工程が長く、各工
程の処理時間も長く、工業的には採用されにくいという
問題もある。
【０００５】さらに、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎ
ｔｓ，Ｊａｐａｎ，４８（３），３６８（１９９９）お
よび特開平１１−１１９２７０号公報には、ＤＮＡ−Ｎ
ａ塩水溶液と長鎖アルキル基を有する四級アンモニウム
塩の水溶液とを混合し、生成した沈殿を濾別乾燥し、得
られたＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレックスを非
水系溶媒に溶解し、色素を加えて一晩放置後、キャスト
法により、ＤＮＡに色素を導入したＤＮＡフィルムを得
る方法が記載されている。この方法においてもＤＮＡに
導入可能な芳香族化合物が限定され、処理工程が長く、
各工程の処理時間も長いという問題がある。
ｔｓ，Ｊａｐａｎ，４８（３），３６８（１９９９）お
よび特開平１１−１１９２７０号公報には、ＤＮＡ−Ｎ
ａ塩水溶液と長鎖アルキル基を有する四級アンモニウム
塩の水溶液とを混合し、生成した沈殿を濾別乾燥し、得
られたＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレックスを非
水系溶媒に溶解し、色素を加えて一晩放置後、キャスト
法により、ＤＮＡに色素を導入したＤＮＡフィルムを得
る方法が記載されている。この方法においてもＤＮＡに
導入可能な芳香族化合物が限定され、処理工程が長く、
各工程の処理時間も長いという問題がある。
【０００６】以上のように、従来は、ある限定された色
素等の芳香族化合物についての導入様式の検討や、限定
された機能発現の検討が目的であり、効率的、或いは工
業的な、芳香族化合物導入ＤＮＡフィルム製造法という
観点では、極めて不十分であった。また、芳香族化合物
が導入されたＤＮＡ繊維の作製に関しては、報告例がみ
られない。
素等の芳香族化合物についての導入様式の検討や、限定
された機能発現の検討が目的であり、効率的、或いは工
業的な、芳香族化合物導入ＤＮＡフィルム製造法という
観点では、極めて不十分であった。また、芳香族化合物
が導入されたＤＮＡ繊維の作製に関しては、報告例がみ
られない。
【０００７】ＤＮＡ中への芳香族化合物の導入様式に
は、ＤＮＡの構造から、ＤＮＡのリン酸残基と芳香族化
合物のカチオン基とのコンプレックス形成によるもの、
ＤＮＡの核酸塩基対間へ芳香族化合物の挿入(インター
カレーションと称されている)が考えられる。上述の
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１８（４４），１０
６７（１９９６）、特開平１１−１１９２７０号公報、
およびＰｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊａｐａ
ｎ，４８（３），３６８（１９９９）の各方法では、Ｄ
ＮＡおよび四級アンモニウム塩を混合することにより、
水溶解、有機溶媒不溶の性質を、水不溶、有機溶媒可溶
に変えている。即ち、ＤＮＡのリン酸残基は、四級アン
モニウム塩とのコンプレックス形成に使用されてしまう
ので、芳香族化合物をＤＮＡのリン酸残基とのコンプレ
ックス形成により導入することは、原理的に不可能とな
り、導入様式の一つを放棄していることになる。
は、ＤＮＡの構造から、ＤＮＡのリン酸残基と芳香族化
合物のカチオン基とのコンプレックス形成によるもの、
ＤＮＡの核酸塩基対間へ芳香族化合物の挿入(インター
カレーションと称されている)が考えられる。上述の
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１８（４４），１０
６７（１９９６）、特開平１１−１１９２７０号公報、
およびＰｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊａｐａ
ｎ，４８（３），３６８（１９９９）の各方法では、Ｄ
ＮＡおよび四級アンモニウム塩を混合することにより、
水溶解、有機溶媒不溶の性質を、水不溶、有機溶媒可溶
に変えている。即ち、ＤＮＡのリン酸残基は、四級アン
モニウム塩とのコンプレックス形成に使用されてしまう
ので、芳香族化合物をＤＮＡのリン酸残基とのコンプレ
ックス形成により導入することは、原理的に不可能とな
り、導入様式の一つを放棄していることになる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、高い導入率で、しかも効率的に、ＤＮＡ中に芳香
族化合物が導入されたＤＮＡ成型体の製造方法を提供す
ることにある。
的は、高い導入率で、しかも効率的に、ＤＮＡ中に芳香
族化合物が導入されたＤＮＡ成型体の製造方法を提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、上記のような従来の課題を解決すること
ができた。
を重ねた結果、上記のような従来の課題を解決すること
ができた。
【００１０】すなわち本発明は、（１）デオキシリボ核
酸と芳香族化合物とを極性溶媒中で沈殿を生成させるこ
となく混合する工程と、（２）前記極性溶媒を除去して
固形分を得る工程と、（３）前記固形分を所望の形状に
成型する工程と、を有することを特徴とする、芳香族化
合物が導入されたデオキシリボ核酸成型体の製造方法を
提供するものである。
酸と芳香族化合物とを極性溶媒中で沈殿を生成させるこ
となく混合する工程と、（２）前記極性溶媒を除去して
固形分を得る工程と、（３）前記固形分を所望の形状に
成型する工程と、を有することを特徴とする、芳香族化
合物が導入されたデオキシリボ核酸成型体の製造方法を
提供するものである。
【００１１】また本発明は、（１）工程中において、極
性溶媒として有機溶媒、または水と水溶性有機溶媒との
混合溶媒を用いるとともに、有機系カチオン性物質を添
加することを特徴とする前記のデオキシリボ核酸成型体
の製造方法を提供するものである。
性溶媒として有機溶媒、または水と水溶性有機溶媒との
混合溶媒を用いるとともに、有機系カチオン性物質を添
加することを特徴とする前記のデオキシリボ核酸成型体
の製造方法を提供するものである。
【００１２】また本発明は、極性溶媒が、１０ｍｍＨｇ
の減圧下において沸点が１００℃以下の化合物であるこ
とを特徴とする前記のデオキシリボ核酸成型体の製造方
法を提供するものである。。
の減圧下において沸点が１００℃以下の化合物であるこ
とを特徴とする前記のデオキシリボ核酸成型体の製造方
法を提供するものである。。
【００１３】また本発明は、固形分が、フィルム状また
は繊維状に成型されることを特徴とする前記のデオキシ
リボ核酸成型体の製造方法を提供するものである。
は繊維状に成型されることを特徴とする前記のデオキシ
リボ核酸成型体の製造方法を提供するものである。
【００１４】また本発明は、（１）デオキシリボ核酸と
芳香族化合物とを極性溶媒中で沈殿を生成させることな
く混合する工程と、（２）前記極性溶媒を除去して固形
分を得る工程とを有することを特徴とする、芳香族化合
物が導入されたデオキシリボ核酸の製造方法を提供する
ものである。
芳香族化合物とを極性溶媒中で沈殿を生成させることな
く混合する工程と、（２）前記極性溶媒を除去して固形
分を得る工程とを有することを特徴とする、芳香族化合
物が導入されたデオキシリボ核酸の製造方法を提供する
ものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】デオキシリボ核酸（ＤＮＡ） 本発明において使用されるデオキシリボ核酸（ＤＮＡ）
は、特に限定されないが、原料として例えばサケ、マ
ス、ニシン、サバ、タラ等の魚類の白子（精子）、牛の
乳腺等が挙げられる。分子量および純度は、用途や目標
物性に応じて適宜、選択すればよい。
は、特に限定されないが、原料として例えばサケ、マ
ス、ニシン、サバ、タラ等の魚類の白子（精子）、牛の
乳腺等が挙げられる。分子量および純度は、用途や目標
物性に応じて適宜、選択すればよい。
【００１６】芳香族化合物 本発明において用いられる芳香族化合物は、特に限定さ
れないが、構造から分類すると、例えば単環芳香族化合
物、縮合多環芳香族化合物、複素環化合物および縮合複
素環化合物などが挙げられ、各種官能基が結合していて
もよい。また、その機能から分類すると、非線形光学物
質、フォトクロミック物質、液晶物質、光制御物質、導
電性物質、抗菌物質、紫外線吸収物質、赤外線吸収物
質、機能性色素材料などが挙げられる。
れないが、構造から分類すると、例えば単環芳香族化合
物、縮合多環芳香族化合物、複素環化合物および縮合複
素環化合物などが挙げられ、各種官能基が結合していて
もよい。また、その機能から分類すると、非線形光学物
質、フォトクロミック物質、液晶物質、光制御物質、導
電性物質、抗菌物質、紫外線吸収物質、赤外線吸収物
質、機能性色素材料などが挙げられる。
【００１７】これらの化合物の具体的例示としては、例
えばニトロベンゼン、４―ニトロアニリン、３―ニトロ
アニリン、２―ニトロアニリン、２，４−ジニトロアニ
リン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−ブロモ−
４−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリン、４−シア
ノアニリン、４−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
４−アミノアセトフェノン、フルオロベンゼン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、１，２−
ジヨードベンゼン、トルエン、４−ニトロトルエン、４
−シアノトルエン、４−ニトロアニソール、４−シアノ
アニソール、２−フルオロニトロベンゼン、３−フルオ
ロニトロベンゼン、４−フルオロニトロアニリン、４−
ニトロ−トランス−スチルベン、４−アミノ−トランス
−スチルベン、４−ジメチルアミノ−トランス−スチル
ベン、４−クロロ−トランス−スチルベン、４−クロロ
−４’−ニトロ−トランス−スチルベン、４−クロロ−
４’−ジメチルアミノ−トランス−スチルベン、４−シ
アノ−４’−ジメチルアミノ−トランス−スチルベン、
４−シアノ−４’−メトキシ−トランス−スチルベン、
４−メチル−４’−ニトロ−トランス−スチルベン、４
−アミノ−４’−ニトロ−トランス−スチルベン、４−
ジメチルアミノ−４’−ニトロ−トランス−スチルベ
ン、４−［（１−メチル−４−（１Ｈ）−ピリジニリデ
ン）エチリデン］２，５−シアノヘキサジエン−１−オ
ン、４−ジメチルアミノ−β−ニトロスチレン、メチル
−Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）アラニネート、ト
ランス−４−アザスチルベン、１−（４−シアノフェニ
ル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）−ブタ−
１、３−ジエン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）
−４−ニトロブタ−１，３−ジエン、２−（４−チアノ
メチレンシクロヘキサ−２，５−ジエニリデン）−イミ
ダゾリデン、３−エチル−２−［２−（４−オキソ−
２，５−シクロヘキサジエニリデン）エチリデン］−
２，３−ジヒドロベンゾチアゾール、２−［６−（４−
カルボキシフェニリアミノ）ヘキサ−２，４−ジエニリ
デン］−３−エチル−２，３−ジヒドロキシベンゾチア
ゾール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、
えばニトロベンゼン、４―ニトロアニリン、３―ニトロ
アニリン、２―ニトロアニリン、２，４−ジニトロアニ
リン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−ブロモ−
４−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリン、４−シア
ノアニリン、４−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
４−アミノアセトフェノン、フルオロベンゼン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、１，２−
ジヨードベンゼン、トルエン、４−ニトロトルエン、４
−シアノトルエン、４−ニトロアニソール、４−シアノ
アニソール、２−フルオロニトロベンゼン、３−フルオ
ロニトロベンゼン、４−フルオロニトロアニリン、４−
ニトロ−トランス−スチルベン、４−アミノ−トランス
−スチルベン、４−ジメチルアミノ−トランス−スチル
ベン、４−クロロ−トランス−スチルベン、４−クロロ
−４’−ニトロ−トランス−スチルベン、４−クロロ−
４’−ジメチルアミノ−トランス−スチルベン、４−シ
アノ−４’−ジメチルアミノ−トランス−スチルベン、
４−シアノ−４’−メトキシ−トランス−スチルベン、
４−メチル−４’−ニトロ−トランス−スチルベン、４
−アミノ−４’−ニトロ−トランス−スチルベン、４−
ジメチルアミノ−４’−ニトロ−トランス−スチルベ
ン、４−［（１−メチル−４−（１Ｈ）−ピリジニリデ
ン）エチリデン］２，５−シアノヘキサジエン−１−オ
ン、４−ジメチルアミノ−β−ニトロスチレン、メチル
−Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）アラニネート、ト
ランス−４−アザスチルベン、１−（４−シアノフェニ
ル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）−ブタ−
１、３−ジエン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）
−４−ニトロブタ−１，３−ジエン、２−（４−チアノ
メチレンシクロヘキサ−２，５−ジエニリデン）−イミ
ダゾリデン、３−エチル−２−［２−（４−オキソ−
２，５−シクロヘキサジエニリデン）エチリデン］−
２，３−ジヒドロベンゾチアゾール、２−［６−（４−
カルボキシフェニリアミノ）ヘキサ−２，４−ジエニリ
デン］−３−エチル−２，３−ジヒドロキシベンゾチア
ゾール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、
【００１８】アゾベンゼン、スピロピラン、フルギド、
ジアリールエテン、フェノキシナフタセンキノン、チオ
インジゴ、マラキトグリーン、スピロオキサジン系化合
物、シクロファン系化合物、フェニレンビニレン系化合
物、スチルベンゼン系化合物、ニトロベンゼン系化合
物、スチレン系化合物、ピリドン系化合物、アゾベンゼ
ン系化合物、フタロシアニン系化合物、フェキシナフタ
セン系化合物、
ジアリールエテン、フェノキシナフタセンキノン、チオ
インジゴ、マラキトグリーン、スピロオキサジン系化合
物、シクロファン系化合物、フェニレンビニレン系化合
物、スチルベンゼン系化合物、ニトロベンゼン系化合
物、スチレン系化合物、ピリドン系化合物、アゾベンゼ
ン系化合物、フタロシアニン系化合物、フェキシナフタ
セン系化合物、
【００１９】シー・アイ・ダイレクト・イエロー１２、
シー・アイ・ダイレクト・イエロー２８、シー・アイ・
ダイレクト・イエロー４４、シー・アイ・ダイレクト・
イエロー１４２、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ
６、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ２６、シー・ア
イ・ダイレクト・オレンジ３９、シー・アイ・ダイレク
ト・オレンジ１０７、シー・アイ・ダイレクト・レッド
２、シー・アイ・ダイレクト・レッド３１、シー・アイ
・ダイレクト・レッド７９、シー・アイ・ダイレクト・
レッド８１、シー・アイ・ダイレクト・レッド２４７、
シー・アイ・ダイレクト・グリーン５９、シー・アイ・
ダイレクト・グリーン８５、
シー・アイ・ダイレクト・イエロー２８、シー・アイ・
ダイレクト・イエロー４４、シー・アイ・ダイレクト・
イエロー１４２、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ
６、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ２６、シー・ア
イ・ダイレクト・オレンジ３９、シー・アイ・ダイレク
ト・オレンジ１０７、シー・アイ・ダイレクト・レッド
２、シー・アイ・ダイレクト・レッド３１、シー・アイ
・ダイレクト・レッド７９、シー・アイ・ダイレクト・
レッド８１、シー・アイ・ダイレクト・レッド２４７、
シー・アイ・ダイレクト・グリーン５９、シー・アイ・
ダイレクト・グリーン８５、
【００２０】２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノー
ル（以下、ｔｅｒｔ.―ブチルをｔ−ブチルと略記す
る。）、２，６―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、
２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフェノール、２，
６―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―
ジメチル―６―ｔ−ブチルフェノール、４，４’―メチ
レンビス（２，６―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，
４’―ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、
４，４’―ビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔ−
ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―エ
チル―６―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ブチリ
デンビス（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、
４，４’―イソプロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブ
チルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチ
ル―６―シクロヘキシルフェノール）、２，２’―メチ
レンビス（４―メチル―６―ノニルフェノール）、２，
２’―イソブチリデンビス（４，６―ジメチルフェノー
ル）、２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブ
チル―５’―メチルベンジル）―４―メチルフェノー
ル、３―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシアニソール、２―
ｔ―ブチル―４―ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオ
ン酸ステアリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―
ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロ
ピオン酸ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロ
ピオン酸オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキ
シメチル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエ
ステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエ
ーテルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコ
ールエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ
−ブチルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールエス
テル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチ
ルフェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６
―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―
メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ
―ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，
６―ジ―ｔ―ブチル―４―（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノ
メチルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス
｛（３，５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、
トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェ
ニル）イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，５
―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキル
チオプロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝
サルファイド、１，３，５―トリス（４―ｔ−ブチル−
３―ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシア
ヌレート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―
４―ｔ−ブチル−３―ヒドロキシベンジルサルファイ
ド）、６―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチル
アニリノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，
５―トリアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３
―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス
（３，５―ジ―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシ―ヒドロシ
ナミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―
ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―
ヒドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェ
ニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒド
ロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド｝グリコールエステル、
ル（以下、ｔｅｒｔ.―ブチルをｔ−ブチルと略記す
る。）、２，６―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、
２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフェノール、２，
６―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―
ジメチル―６―ｔ−ブチルフェノール、４，４’―メチ
レンビス（２，６―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，
４’―ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、
４，４’―ビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔ−
ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―エ
チル―６―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ブチリ
デンビス（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、
４，４’―イソプロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブ
チルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチ
ル―６―シクロヘキシルフェノール）、２，２’―メチ
レンビス（４―メチル―６―ノニルフェノール）、２，
２’―イソブチリデンビス（４，６―ジメチルフェノー
ル）、２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブ
チル―５’―メチルベンジル）―４―メチルフェノー
ル、３―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシアニソール、２―
ｔ―ブチル―４―ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオ
ン酸ステアリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―
ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロ
ピオン酸ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロ
ピオン酸オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキ
シメチル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエ
ステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエ
ーテルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコ
ールエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ
−ブチルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールエス
テル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチ
ルフェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６
―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―
メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ
―ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，
６―ジ―ｔ―ブチル―４―（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノ
メチルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス
｛（３，５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、
トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェ
ニル）イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，５
―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキル
チオプロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝
サルファイド、１，３，５―トリス（４―ｔ−ブチル−
３―ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシア
ヌレート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―
４―ｔ−ブチル−３―ヒドロキシベンジルサルファイ
ド）、６―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチル
アニリノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，
５―トリアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３
―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス
（３，５―ジ―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシ―ヒドロシ
ナミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―
ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―
ヒドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェ
ニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒド
ロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド｝グリコールエステル、
【００２１】１―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフ
チルアミン、ｐ―オクチルフェニル―１―ナフチルアミ
ン、ｐ―ノニルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ド
デシルフェニル―１―ナフチルアミン、フェニル―２―
ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソプロピル―ｐ―フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブチル―ｐ―フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―ｐ―フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチル―ｐ―フェニレ
ンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イソプロピル―ｐ―
フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ’―フェ
ニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―１，３―ジメチル
ブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、ジ
オクチル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルヘキシル
―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルオクチル―ｐ―フ
ェニレンジアミン、ジピリジルアミン、ジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’―ジ―ｔ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ
―ｔ―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニル
ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’
―ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシ
ジフェニルアミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメ
チルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキ
シジフェニルアミン、ジピリジルアミン、
チルアミン、ｐ―オクチルフェニル―１―ナフチルアミ
ン、ｐ―ノニルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ド
デシルフェニル―１―ナフチルアミン、フェニル―２―
ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソプロピル―ｐ―フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブチル―ｐ―フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―ｐ―フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチル―ｐ―フェニレ
ンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イソプロピル―ｐ―
フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ’―フェ
ニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―１，３―ジメチル
ブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、ジ
オクチル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルヘキシル
―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルオクチル―ｐ―フ
ェニレンジアミン、ジピリジルアミン、ジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’―ジ―ｔ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ
―ｔ―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニル
ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’
―ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシ
ジフェニルアミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメ
チルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキ
シジフェニルアミン、ジピリジルアミン、
【００２２】フルオラン系色素、シアニン色素ホウ酸
塩、ポリメチン系色素、アズレニウム系色素、ピリドン
系モノアゾ色素、キノフタロン系色素、トリシアノスチ
リル系色素、アントラキノン系モノアゾ色素、複素環系
モノアゾ色素、その他アゾ系色素、インドアニリン系色
素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、
インドナフトール系金属錯体、ポルフィン、キニザリ
ン、８−オキシキノリンアルミニウム錯体、キナクリド
ン系色素、ジシアノメチレン系色素、対称型ビスアゾメ
チン系色素、キノン系色素、臭化エチジウムなどの含窒
素複素芳香族系色素、クリスタルバイオレットなどのト
リフェニルメタン染料等が挙げられる。
塩、ポリメチン系色素、アズレニウム系色素、ピリドン
系モノアゾ色素、キノフタロン系色素、トリシアノスチ
リル系色素、アントラキノン系モノアゾ色素、複素環系
モノアゾ色素、その他アゾ系色素、インドアニリン系色
素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、
インドナフトール系金属錯体、ポルフィン、キニザリ
ン、８−オキシキノリンアルミニウム錯体、キナクリド
ン系色素、ジシアノメチレン系色素、対称型ビスアゾメ
チン系色素、キノン系色素、臭化エチジウムなどの含窒
素複素芳香族系色素、クリスタルバイオレットなどのト
リフェニルメタン染料等が挙げられる。
【００２３】極性溶媒 本発明において用いられる極性溶媒は、１０ｍｍＨｇの
減圧下において沸点が１００℃以下のものであるのが好
ましく、導入しようとする芳香族化合物等によって適宜
に選択できるが、例えば水、メタノール、エタノール、
１−プロパノール、イソプロパノールおよびアセトン等
が挙げられ、これらの１種を用いることも、２種以上を
混合して用いることもできる。
減圧下において沸点が１００℃以下のものであるのが好
ましく、導入しようとする芳香族化合物等によって適宜
に選択できるが、例えば水、メタノール、エタノール、
１−プロパノール、イソプロパノールおよびアセトン等
が挙げられ、これらの１種を用いることも、２種以上を
混合して用いることもできる。
【００２４】本発明において、極性溶媒に対するＤＮＡ
および芳香族化合物の濃度およびそれらの使用割合は特
に限定されないが、濃度はＤＮＡおよび芳香族化合物の
合計量が極性溶媒中に０.１〜１０重量％となるのが好
ましく、使用割合は芳香族化合物のＤＮＡ中への導入可
能量および目標導入率によって異なるが、ＤＮＡ中のリ
ン原子２個に対して芳香族化合物を最大で３モルとする
のが好ましい。
および芳香族化合物の濃度およびそれらの使用割合は特
に限定されないが、濃度はＤＮＡおよび芳香族化合物の
合計量が極性溶媒中に０.１〜１０重量％となるのが好
ましく、使用割合は芳香族化合物のＤＮＡ中への導入可
能量および目標導入率によって異なるが、ＤＮＡ中のリ
ン原子２個に対して芳香族化合物を最大で３モルとする
のが好ましい。
【００２５】有機系カチオン性物質 本発明において、水不溶性および難溶性の芳香族化合物
をＤＮＡに導入しようとする場合、ＤＮＡと芳香族化合
物との混合時に、有機系カチオン性物質を添加すると水
不溶性および難溶性の芳香族化合物の導入率が向上する
という効果がある。有機系カチオン性物質を添加した場
合、極性溶媒として水のみを用いると、水不溶のＤＮＡ
−有機系カチオン性物質によるＤＮＡコンプレックスの
沈殿が生成される。これを避けるために、系に有機系カ
チオン性物質を添加する場合は、極性溶媒として有機溶
媒、または水と水溶性有機溶媒との混合溶媒を用いる。
この場合有機溶媒として好ましいのは、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノールなどの低級アルコール類
などが挙げられ、水と水溶性有機溶媒との混合比として
は、容量比として１：９〜９：１が好ましい。
をＤＮＡに導入しようとする場合、ＤＮＡと芳香族化合
物との混合時に、有機系カチオン性物質を添加すると水
不溶性および難溶性の芳香族化合物の導入率が向上する
という効果がある。有機系カチオン性物質を添加した場
合、極性溶媒として水のみを用いると、水不溶のＤＮＡ
−有機系カチオン性物質によるＤＮＡコンプレックスの
沈殿が生成される。これを避けるために、系に有機系カ
チオン性物質を添加する場合は、極性溶媒として有機溶
媒、または水と水溶性有機溶媒との混合溶媒を用いる。
この場合有機溶媒として好ましいのは、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノールなどの低級アルコール類
などが挙げられ、水と水溶性有機溶媒との混合比として
は、容量比として１：９〜９：１が好ましい。
【００２６】本発明において有機系カチオン性物質を用
いる目的は、水不溶、有機溶媒可溶なＤＮＡコンプレッ
クスを得るためではなく、従来技術の方法とは基本的に
異なる。従来技術のＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
１８（４４），１０６７（１９９６）の方法では得られ
た固形分は、ＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレック
スが形成されていて水不溶、エタノール可溶となるが、
本発明の方法で得られた固形分は、エタノール不溶でコ
ンプレックスは形成されていない。
いる目的は、水不溶、有機溶媒可溶なＤＮＡコンプレッ
クスを得るためではなく、従来技術の方法とは基本的に
異なる。従来技術のＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
１８（４４），１０６７（１９９６）の方法では得られ
た固形分は、ＤＮＡ−四級アンモニウム塩コンプレック
スが形成されていて水不溶、エタノール可溶となるが、
本発明の方法で得られた固形分は、エタノール不溶でコ
ンプレックスは形成されていない。
【００２７】本発明において用いられる有機系カチオン
性物質は、特に限定されないが、四級アンモニウム塩類
が望ましく、芳香族化合物の導入率向上効果、芳香族化
合物の導入様式、作製したＤＮＡフィルムやＤＮＡ繊維
などの成型体の物性等を考慮して選択される。具体的に
は、トリメチルベンジルアンモニウム塩、トリエチルベ
ンジルアンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、塩化ベン
ゼトニウム等のベンジルアンモニウム塩；ラウリルピリ
ジニウム塩、ラウリルピコリニウム塩等のアルキルピリ
ジニウム塩；イミダゾリニウム塩；テトラメチルアンモ
ニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、テトラブチル
アンモニウム塩、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、
ミリスチルトリメチルアンモニウム塩、オレイルトリメ
チルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウ
ム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩等の脂肪族四
級アンモニウム塩；トリメチルフェニルアンモニウム
塩；トリメチル（テトラオキサドコシル）アンモニウム
塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム
塩等のポリオキシアルキレンアンモニウム塩；カルボキ
シベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリニウムベ
タイン、アルキルアミンオキシド等の両性界面活性剤；
ポリジメチルジアリルアンモニウム塩、ジメチルジアリ
ルアンモニウム塩とアクリルアミドの共重合体等の高分
子カチオン化合物、等が挙げられる。本発明において有
機系カチオン性物質を添加する場合の添加量は、特に限
定されるものではないが、ＤＮＡ中のリン原子１個に対
して有機系カチオン性物質０.１〜１.５モルとするのが
好ましい。
性物質は、特に限定されないが、四級アンモニウム塩類
が望ましく、芳香族化合物の導入率向上効果、芳香族化
合物の導入様式、作製したＤＮＡフィルムやＤＮＡ繊維
などの成型体の物性等を考慮して選択される。具体的に
は、トリメチルベンジルアンモニウム塩、トリエチルベ
ンジルアンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、塩化ベン
ゼトニウム等のベンジルアンモニウム塩；ラウリルピリ
ジニウム塩、ラウリルピコリニウム塩等のアルキルピリ
ジニウム塩；イミダゾリニウム塩；テトラメチルアンモ
ニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、テトラブチル
アンモニウム塩、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、
ミリスチルトリメチルアンモニウム塩、オレイルトリメ
チルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウ
ム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩等の脂肪族四
級アンモニウム塩；トリメチルフェニルアンモニウム
塩；トリメチル（テトラオキサドコシル）アンモニウム
塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム
塩等のポリオキシアルキレンアンモニウム塩；カルボキ
シベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリニウムベ
タイン、アルキルアミンオキシド等の両性界面活性剤；
ポリジメチルジアリルアンモニウム塩、ジメチルジアリ
ルアンモニウム塩とアクリルアミドの共重合体等の高分
子カチオン化合物、等が挙げられる。本発明において有
機系カチオン性物質を添加する場合の添加量は、特に限
定されるものではないが、ＤＮＡ中のリン原子１個に対
して有機系カチオン性物質０.１〜１.５モルとするのが
好ましい。
【００２８】本発明において、ＤＮＡおよび芳香族化合
物を混合時に、加熱し、攪拌するとＤＮＡ中への芳香族
化合物の導入速度と導入率が向上するので好ましい。混
合時の温度は０〜１００℃が好ましく、より好ましくは
４０〜８０℃である。１００℃より温度が高いとＤＮＡ
が変性する恐れがある。
物を混合時に、加熱し、攪拌するとＤＮＡ中への芳香族
化合物の導入速度と導入率が向上するので好ましい。混
合時の温度は０〜１００℃が好ましく、より好ましくは
４０〜８０℃である。１００℃より温度が高いとＤＮＡ
が変性する恐れがある。
【００２９】本発明でのＤＮＡ中への芳香族化合物の導
入様式は、ＤＮＡのリン酸残基とのコンプレックス化、
ＤＮＡの核酸塩基対へのインターカレーション等が考え
られる。リン酸残基への優先的導入にはカチオン性化合
物が適している。
入様式は、ＤＮＡのリン酸残基とのコンプレックス化、
ＤＮＡの核酸塩基対へのインターカレーション等が考え
られる。リン酸残基への優先的導入にはカチオン性化合
物が適している。
【００３０】ＤＮＡと芳香族化合物とを極性溶媒中で混
合した後は、芳香族化合物は、ＤＮＡのリン酸残基との
コンプレックス化、ＤＮＡの核酸塩基対間へのインター
カレーションに加えて、単に混合付着しているものが考
えられるため、芳香族化合物を導入したＤＮＡを溶解せ
ずに、かつ単に混合付着している芳香族化合物が溶解す
るような溶媒（例えばアセトン）を用い、極性溶媒を除
去した後の固形分を洗浄するのが望ましい。洗浄後は、
例えば固形分のフィルム化または繊維化を行い成型体と
することができる。
合した後は、芳香族化合物は、ＤＮＡのリン酸残基との
コンプレックス化、ＤＮＡの核酸塩基対間へのインター
カレーションに加えて、単に混合付着しているものが考
えられるため、芳香族化合物を導入したＤＮＡを溶解せ
ずに、かつ単に混合付着している芳香族化合物が溶解す
るような溶媒（例えばアセトン）を用い、極性溶媒を除
去した後の固形分を洗浄するのが望ましい。洗浄後は、
例えば固形分のフィルム化または繊維化を行い成型体と
することができる。
【００３１】フィルム化は、例えば得られた固形分を溶
媒（例えば水、エタノール）に溶解してキャスト法によ
り行う。この時、減圧、および／または加熱して溶媒を
除去すると効率的に成膜化でき、また、透明なフィルム
が得やすくなる。なお、加熱温度は、フィルムの変性を
防ぐため１００℃以下が望ましい。繊維化の場合は、通
常の合成繊維と同様に得られた固形分を溶融紡糸すれば
よい。溶融温度は、導入した芳香族化合物および用いた
有機系カチオン物質の種類および量等によって異なる
が、６０〜１５０℃が好ましい。
媒（例えば水、エタノール）に溶解してキャスト法によ
り行う。この時、減圧、および／または加熱して溶媒を
除去すると効率的に成膜化でき、また、透明なフィルム
が得やすくなる。なお、加熱温度は、フィルムの変性を
防ぐため１００℃以下が望ましい。繊維化の場合は、通
常の合成繊維と同様に得られた固形分を溶融紡糸すれば
よい。溶融温度は、導入した芳香族化合物および用いた
有機系カチオン物質の種類および量等によって異なる
が、６０〜１５０℃が好ましい。
【００３２】本発明で得られたＤＮＡ成型体（例えばＤ
ＮＡフィルムやＤＮＡ繊維）は、ＤＮＡ自身、あるいは
導入した芳香族化合物を配向、または規則的に並べるた
め、延伸処理、電場配向（ポーリング）処理等行うこと
ができる。
ＮＡフィルムやＤＮＡ繊維）は、ＤＮＡ自身、あるいは
導入した芳香族化合物を配向、または規則的に並べるた
め、延伸処理、電場配向（ポーリング）処理等行うこと
ができる。
【００３３】本発明で得られたＤＮＡ成型体（例えばＤ
ＮＡフィルムやＤＮＡ繊維）の用途は限定されないが、
ＤＮＡ中に芳香族化合物が分子分散、あるいは配向して
いる特長を利用した用途が有利であり、そのような用途
として非線形光学材料、フォトクロミック材料、偏光材
料、導電材料等の電子・光関連材料、難燃材料、光学異
性体分離膜、抗菌材料、紫外線吸収材料等が挙げられ
る。
ＮＡフィルムやＤＮＡ繊維）の用途は限定されないが、
ＤＮＡ中に芳香族化合物が分子分散、あるいは配向して
いる特長を利用した用途が有利であり、そのような用途
として非線形光学材料、フォトクロミック材料、偏光材
料、導電材料等の電子・光関連材料、難燃材料、光学異
性体分離膜、抗菌材料、紫外線吸収材料等が挙げられ
る。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。尚、特に記述がない限り、実施例中の「％」は重
量によるものである。
が、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。尚、特に記述がない限り、実施例中の「％」は重
量によるものである。
【００３５】実施例１ 鮭白子由来ＤＮＡ（Ｐ含有率７．７％、以下の実施例お
よび比較例においても同じものを使用）７９ｍｇを蒸留
水１０ｍｌに溶解した。別に芳香族化合物０．２ｍｍｏ
ｌ（各種化合物および添加量は表１中に記述）を水１０
ｍｌに溶解または分散させ、ＤＮＡ水溶液と混合した。
５５℃、５００ｒｐｍにて３０分間攪拌した後（攪拌中
には固形分は生成していない）、水分を減圧留去して固
形分を得た。得られた固形分中に単に混合付着している
芳香族化合物を除去するためアセトン８０ｍｌにて浸漬
洗浄した。固形分を濾別減圧乾燥後、水−エタノール
（１：１ｖｏｌ比）混合溶媒に溶解した。溶液はフッ素
樹脂シャーレに移し、下部を加熱（温度９０℃）して減
圧乾固し、芳香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得
た。
よび比較例においても同じものを使用）７９ｍｇを蒸留
水１０ｍｌに溶解した。別に芳香族化合物０．２ｍｍｏ
ｌ（各種化合物および添加量は表１中に記述）を水１０
ｍｌに溶解または分散させ、ＤＮＡ水溶液と混合した。
５５℃、５００ｒｐｍにて３０分間攪拌した後（攪拌中
には固形分は生成していない）、水分を減圧留去して固
形分を得た。得られた固形分中に単に混合付着している
芳香族化合物を除去するためアセトン８０ｍｌにて浸漬
洗浄した。固形分を濾別減圧乾燥後、水−エタノール
（１：１ｖｏｌ比）混合溶媒に溶解した。溶液はフッ素
樹脂シャーレに移し、下部を加熱（温度９０℃）して減
圧乾固し、芳香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得
た。
【００３６】実施例２ ＤＮＡ７９ｍｇを蒸留水１０ｍｌに溶解した。別に芳香
族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物および添加
量は表１中に記述）をエタノール１０ｍｌに溶解または
分散させ、ＤＮＡ水溶液と混合した。５５℃、５００ｒ
ｐｍにて３０分間攪拌した後（攪拌中には固形分は生成
していない）、水分を減圧留去して固形分を得た。得ら
れた固形分中に単に混合付着している芳香族化合物を除
去するためアセトン８０ｍｌにて浸漬洗浄した。固形分
を濾別減圧乾燥後、水−エタノール（１：１ｖｏｌ比）
混合溶媒に溶解した。溶液はフッ素樹脂シャーレに移
し、下部を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香族
化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物および添加
量は表１中に記述）をエタノール１０ｍｌに溶解または
分散させ、ＤＮＡ水溶液と混合した。５５℃、５００ｒ
ｐｍにて３０分間攪拌した後（攪拌中には固形分は生成
していない）、水分を減圧留去して固形分を得た。得ら
れた固形分中に単に混合付着している芳香族化合物を除
去するためアセトン８０ｍｌにて浸漬洗浄した。固形分
を濾別減圧乾燥後、水−エタノール（１：１ｖｏｌ比）
混合溶媒に溶解した。溶液はフッ素樹脂シャーレに移
し、下部を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香族
化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００３７】実施例３Ａ ＤＮＡ７９ｍｇを蒸留水１０ｍｌに溶解した。別に芳香
族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物および添加
量は表１中に記述）をエタノール１０ｍｌに溶解または
分散させた。ＤＮＡ水溶液に塩化モノラウリルトリメチ
ルアンモニウム５３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、芳香族化
合物のエタノール溶液を加え、５５℃、５００ｒｐｍに
て３０分間攪拌した後（攪拌中には固形分は生成してい
ない）、溶媒を減圧留去して固形分を得た。得られた固
形分中に単に混合付着している芳香族化合物を除去する
ためアセトン８０ｍｌにて浸漬洗浄した。固形分を濾別
減圧乾燥後、水−エタノール（１：１ｖｏｌ比）混合溶
媒に溶解した。溶液はフッ素樹脂シャーレに移し、下部
を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香族化合物を
導入したＤＮＡフィルムを得た。
族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物および添加
量は表１中に記述）をエタノール１０ｍｌに溶解または
分散させた。ＤＮＡ水溶液に塩化モノラウリルトリメチ
ルアンモニウム５３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、芳香族化
合物のエタノール溶液を加え、５５℃、５００ｒｐｍに
て３０分間攪拌した後（攪拌中には固形分は生成してい
ない）、溶媒を減圧留去して固形分を得た。得られた固
形分中に単に混合付着している芳香族化合物を除去する
ためアセトン８０ｍｌにて浸漬洗浄した。固形分を濾別
減圧乾燥後、水−エタノール（１：１ｖｏｌ比）混合溶
媒に溶解した。溶液はフッ素樹脂シャーレに移し、下部
を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香族化合物を
導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００３８】実施例３Ｂ ＤＮＡ７９ｍｇを蒸留水１０ｍｌに溶解した。別に芳香
族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物および添加
量は表１中に記述）をエタノール１０ｍｌに溶解または
分散させた。ＤＮＡ水溶液に塩化モノラウリルトリメチ
ルアンモニウム５３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、芳香族化
合物のエタノール溶液を加え、室温（２５℃）、５００
ｒｐｍにて３０分間攪拌した後（攪拌中には固形分は生
成していない）、溶媒を減圧留去して固形分を得た。得
られた固形分中に単に混合付着している芳香族化合物を
除去するためアセトン８０ｍｌにて浸漬洗浄した。固形
分を濾別減圧乾燥後、水−エタノール（１：１ｖｏｌ
比）混合溶媒に溶解した。溶液はフッ素樹脂シャーレに
移し、下部を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香
族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物および添加
量は表１中に記述）をエタノール１０ｍｌに溶解または
分散させた。ＤＮＡ水溶液に塩化モノラウリルトリメチ
ルアンモニウム５３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、芳香族化
合物のエタノール溶液を加え、室温（２５℃）、５００
ｒｐｍにて３０分間攪拌した後（攪拌中には固形分は生
成していない）、溶媒を減圧留去して固形分を得た。得
られた固形分中に単に混合付着している芳香族化合物を
除去するためアセトン８０ｍｌにて浸漬洗浄した。固形
分を濾別減圧乾燥後、水−エタノール（１：１ｖｏｌ
比）混合溶媒に溶解した。溶液はフッ素樹脂シャーレに
移し、下部を加熱（温度９０℃）して減圧乾固し、芳香
族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００３９】比較例１ 乳鉢にＤＮＡ７９ｍｇを取り蒸留水１０ｍｌで溶解し
た。このＤＮＡ水溶液に芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ
（各種芳香族化合物および添加量は表１中に記述）を加
え、約１時間磨砕した。これを５００Ｇで１０分間遠心
分離して上澄み液を得た。この上澄み液１０ｍｌを１０
％ポリビニルアルコール水溶液１０ｍｌと混合した後、
フッ素樹脂製シャーレに移し、減圧下４０℃で２４時間
静置してＤＮＡフィルムを得た。
た。このＤＮＡ水溶液に芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ
（各種芳香族化合物および添加量は表１中に記述）を加
え、約１時間磨砕した。これを５００Ｇで１０分間遠心
分離して上澄み液を得た。この上澄み液１０ｍｌを１０
％ポリビニルアルコール水溶液１０ｍｌと混合した後、
フッ素樹脂製シャーレに移し、減圧下４０℃で２４時間
静置してＤＮＡフィルムを得た。
【００４０】比較例２ ＤＮＡ３ｇを蒸留水１００ｍｌに溶解した。これに塩化
モノラウリルトリメチルアンモニウム２．２ｇ（８．４
ｍｍｏｌ）を加え、生成した固形分を濾別後、凍結乾燥
してＤＮＡ−脂質コンプレックスを得た。このＤＮＡ−
脂質コンプレックス１３２ｍｇをエタノール−クロロホ
ルム（１：４ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解後、フ
ッ素樹脂製シャーレに移し、室温にて１日放置してＤＮ
Ａフィルムを得た。次に、芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ
（各種芳香族化合物および添加量は表１中に記述）を蒸
留水１０ｍｌに溶解または分散させた溶液中へ、このＤ
ＮＡフィルムを室温で１日間浸漬静置し、芳香族化合物
を導入したＤＮＡフィルムを得た。
モノラウリルトリメチルアンモニウム２．２ｇ（８．４
ｍｍｏｌ）を加え、生成した固形分を濾別後、凍結乾燥
してＤＮＡ−脂質コンプレックスを得た。このＤＮＡ−
脂質コンプレックス１３２ｍｇをエタノール−クロロホ
ルム（１：４ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解後、フ
ッ素樹脂製シャーレに移し、室温にて１日放置してＤＮ
Ａフィルムを得た。次に、芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ
（各種芳香族化合物および添加量は表１中に記述）を蒸
留水１０ｍｌに溶解または分散させた溶液中へ、このＤ
ＮＡフィルムを室温で１日間浸漬静置し、芳香族化合物
を導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００４１】比較例３ 比較例２で得られたＤＮＡ−脂質コンプレックス１３２
ｍｇと芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物
および添加量は表１中に記述）とをエタノール−クロロ
ホルム（１：１ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解後、
フッ素樹脂製シャーレに移し、室温で１日間放置して芳
香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。ただし、
このときベンゾパープリン４Ｂの場合は、ＤＮＡフィル
ムを得ることができなかった。得られたＤＮＡフィルム
の半分を取り、ＤＮＡ中の単に混合付着している芳香族
化合物を除くため、ＤＮＡフィルムをアセトン４０ｍｌ
にて浸漬洗浄後、ＤＮＡフィルムを濾別減圧乾燥し、芳
香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
ｍｇと芳香族化合物０．２ｍｍｏｌ（各種芳香族化合物
および添加量は表１中に記述）とをエタノール−クロロ
ホルム（１：１ｖｏｌ比）混合溶媒１０ｍｌに溶解後、
フッ素樹脂製シャーレに移し、室温で１日間放置して芳
香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。ただし、
このときベンゾパープリン４Ｂの場合は、ＤＮＡフィル
ムを得ることができなかった。得られたＤＮＡフィルム
の半分を取り、ＤＮＡ中の単に混合付着している芳香族
化合物を除くため、ＤＮＡフィルムをアセトン４０ｍｌ
にて浸漬洗浄後、ＤＮＡフィルムを濾別減圧乾燥し、芳
香族化合物を導入したＤＮＡフィルムを得た。
【００４２】ＤＮＡへの芳香族化合物の導入率測定 実施例および比較例で得た芳香族化合物を導入したＤＮ
Ａフィルムを、水−エタノール（１：１ｖｏｌ比）混合
溶媒に溶解後、適宜希釈して溶液中の芳香族化合物量を
紫外−可視分光光度計（島津製作所製ＵＶ−２２００
型）により測定し、ＤＮＡフィルムに導入された芳香族
化合物量を求めた。なお、ＤＮＡフィルムに導入された
芳香族化合物量は、ＤＮＡ中のリン原子２個に対して１
モルの芳香族化合物が導入された場合を１００とし、そ
れに対する相対値（モル％）で表し、表１に示した。
Ａフィルムを、水−エタノール（１：１ｖｏｌ比）混合
溶媒に溶解後、適宜希釈して溶液中の芳香族化合物量を
紫外−可視分光光度計（島津製作所製ＵＶ−２２００
型）により測定し、ＤＮＡフィルムに導入された芳香族
化合物量を求めた。なお、ＤＮＡフィルムに導入された
芳香族化合物量は、ＤＮＡ中のリン原子２個に対して１
モルの芳香族化合物が導入された場合を１００とし、そ
れに対する相対値（モル％）で表し、表１に示した。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【発明の効果】本発明によれば、高い導入率で、しかも
効率的に、ＤＮＡ中に芳香族化合物が導入されたデオキ
シリボ核酸（ＤＮＡ）成型体の製造方法が提供される。
効率的に、ＤＮＡ中に芳香族化合物が導入されたデオキ
シリボ核酸（ＤＮＡ）成型体の製造方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池島 哲也 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 川崎 秀夫 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4C057 AA30 BB02 BB05 DD01 MM04
Claims (5)
- 【請求項１】 （１）デオキシリボ核酸と芳香族化合物
とを極性溶媒中で沈殿を生成させることなく混合する工
程と、（２）前記極性溶媒を除去して固形分を得る工程
と、（３）前記固形分を所望の形状に成型する工程と、
を有することを特徴とする、芳香族化合物が導入された
デオキシリボ核酸成型体の製造方法。 - 【請求項２】 （１）工程中において、極性溶媒として
有機溶媒、または水と水溶性有機溶媒との混合溶媒を用
いるとともに、有機系カチオン性物質を添加することを
特徴とする請求項１に記載のデオキシリボ核酸成型体の
製造方法。 - 【請求項３】 極性溶媒が、１０ｍｍＨｇの減圧下にお
いて沸点が１００℃以下の化合物であることを特徴とす
る請求項１または２に記載のデオキシリボ核酸成型体の
製造方法。 - 【請求項４】 固形分が、フィルム状または繊維状に成
型されることを特徴とする請求項１ないし３に記載のデ
オキシリボ核酸成型体の製造方法。 - 【請求項５】 （１）デオキシリボ核酸と芳香族化合物
とを極性溶媒中で沈殿を生成させることなく混合する工
程と、（２）前記極性溶媒を除去して固形分を得る工程
とを有することを特徴とする、芳香族化合物が導入され
たデオキシリボ核酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36746299A JP2001181295A (ja) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | 成型体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36746299A JP2001181295A (ja) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | 成型体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001181295A true JP2001181295A (ja) | 2001-07-03 |
Family
ID=18489366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36746299A Pending JP2001181295A (ja) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | 成型体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001181295A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001329255A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-11-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | フォトクロミック材料およびその製造方法 |
| DE102016105512A1 (de) | 2015-04-10 | 2016-10-13 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Bestromungsschaltung, Leuchte und Bestromungssystem |
| DE102016105513A1 (de) | 2015-04-10 | 2016-10-13 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Bestromungsschaltung, Leuchte und Bestromungssystem |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02145598A (ja) * | 1988-11-29 | 1990-06-05 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 新規アンスラサイクリン系化合物及びこれを含有する抗腫瘍剤 |
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-
1999
- 1999-12-24 JP JP36746299A patent/JP2001181295A/ja active Pending
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