JP2001089321A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 （Ａ）美白成分と、（Ｂ）低分子ベタイ
ンと、（Ｃ）シリコーン油及び植物油から選ばれる油性
成分とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【効果】 本発明の皮膚外用剤は、皮膚用化粧料などと
して用いられて、高い美白効果を与え、使用感も良好な
ものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、肌荒れ及び保湿機
能の改善効果を高め、美白剤によるシミ・くすみ改善効
果を相乗的に高めた皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚の
シミやソバカスなどの色素沈着の発生機構については不
明な点が多いが、一般にはホルモン異常や紫外線による
刺激が原因となって、メラニン色素が過剰に生成し、皮
膚内に異常沈着するものと考えられている。

【０００３】このような色素沈着を予防又は改善する目
的でカテキンなどを有効成分とする化粧料（特開昭５２
−４４３７５号公報）、クエルセチンを有効成分とする
化粧料（特開昭５５−９２３０５号公報）などがある。
しかしながら、これらの化粧料は、いずれも製剤中の安
定性が不十分であったり、細胞レベルの試験では効果が
認められるものの、実使用においては効果が十分に発揮
されない等の問題点がある。

【０００４】また、高い美白効果が期待されるものとし
てコウジ酸及びコウジ酸誘導体を用いた美白外用剤（特
開昭５３−３５３８号公報）、エラグ酸系化合物の使用
（特許第１８３９９８６号公報）などが開示されてい
る。しかし、これらの成分を配合した製剤系において
は、皮膚の状態など使用条件によっては本来の効果を十
分に発揮できない場合があった。

【０００５】従って、本発明は、美白剤による美白効果
が高く、かつ使用感が良好な皮膚外用剤を提供すること
を目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、美白剤に低分子ベタインとシリコーン油及び／又は
植物油とを併用配合することにより、エラグ酸、エラグ
酸系化合物、コウジ酸、コウジ酸誘導体、アルブチン、
プラセンタエキス、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘
導体、フェルラ酸等の美白剤の経皮吸収性が向上し、美
白効果が高まると共に、美白剤によるシミ・くすみ改善
効果が高まり、肌荒れ、保湿機能の改善効果も高まり、
使用感が良好になることを知見し、本発明をなすに至っ
た。

【０００７】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の皮膚外用剤は、（Ａ）美白剤、（Ｂ）低分子ベ
タイン、（Ｃ）シリコーン油及び植物油から選ばれる１
種又は２種以上の油性成分を含有する。

【０００８】ここで、美白剤としては、エラグ酸及びエ
ラグ酸系化合物、コウジ酸及びコウジ酸誘導体、アスコ
ルビン酸及びアスコルビン酸誘導体、フェルラ酸、プラ
センタエキス、アルブチンが含まれる。

【０００９】エラグ酸及びエラグ酸系化合物としては、
エラグ酸、３，４−ジ−Ｏ−メチルエラグ酸、３，３’
−ジ−Ｏ−メチルエラグ酸、３，３’，４−トリ−Ｏ−
メチルエラグ酸、３，３’，４，４’−テトラ−Ｏ−メ
チル−５−メトキシエラグ酸、３−エチル−４−メチル
−５−ヒドロキシエラグ酸、アムリトシド（Ａｍｒｉｔ
ｏｓｉｄｅ）などやこれら化合物のアルカリ金属塩が挙
げられる。

【００１０】これらのエラグ酸系化合物は、ユーカリ、
タラ、イチゴ、キイチゴ、毒ウツギ（コリアリア、ヤポ
ニカ）、ラジアタ松クマコケモモ、ザクロ、アンマロ
ク、ウキュウヨウ、エンフヨウ、ガイジチャ、カコウジ
ュヨウ、カシ、キジュ、ケンジン、コウナカ、サンウキ
ュウコン、サンウキュウヨウ、シュウフウボク、センク
ツサイ、ソウゲンロウカンソウ、ダイヒヨウソウ、ドウ
モウアンヨウ、ハオウベン、バンセキリュウカン、バン
セキリュウヒ、ボウカ、モッショクシ、ヤトウセイカ、
ヤトウセイヒ、ユカンコン、ユカンボクヒ、ユカンヨ
ウ、リュウガソウコン、バンセキリュウヨウ、ウキョウ
ボクコンピピ、シドコン、チンチュソウ、ゲンノショウ
コなどの天然物から、例えば特公昭５３−１４６０５号
公報に記載の方法により容易に得ることができる。

【００１１】コウジ酸は、化学名：５−ヒドロキシ−２
−ヒドロキシメチル−４−ピロンであり、本発明では、
アスペルギルス属、ペニシリウム属、アセトバクター属
などの微生物から得られる発酵抽出液やその再結晶など
による精製品、あるいは合成品及びその塩を使用するこ
とができる。また、コウジ酸の誘導体としては、コウジ
酸のヒドロキシル基の一方又は両方の反応誘導体、例え
ば炭素数３〜２２の脂肪酸エステル、ポリオキシアルキ
レン（Ｃ₂又はＣ₃）誘導体などを挙げることができる。

【００１２】アスコルビン酸の誘導体としては、Ｌ−ア
スコルビン酸モノステアレート、Ｌ−アスコルビン酸モ
ノパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸モノオレエート、
Ｌ−アスコルビン酸モノリン酸エステル、Ｌ−アスコル
ビン酸−２−硫酸などのＬ−アスコルビン酸モノエステ
ル誘導体、Ｌ−アスコルビン酸ジステアレート、Ｌ−ア
スコルビン酸ジパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ジオ
レエートなどのＬ−アスコルビン酸ジエステル誘導体、
Ｌ−アスコルビン酸トリステアレート、Ｌ−アスコルビ
ン酸トリパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸トリオレエ
ートなどのＬ−アスコルビン酸トリエステル誘導体、及
びこれらのナトリウム塩又はマグネシウム塩などを挙げ
ることができる。

【００１３】フェルラ酸は、アギ、シハクヒ、センキュ
ウ、トウキ、ドウモウ、モクゾウ、ライフクなどの各種
植物成分の抽出液やその再結晶などによる精製品あるい
は合成品を使用することができ、その誘導体としては、
エチルアルコールのエステルであるフェルラ酸エチル、
トリテルペンエステルであるγ−オリザノールなどが挙
げられる。

【００１４】美白成分としては、エラグ酸及びそのアル
カリ金属塩、コウジ酸及びその誘導体、アスコルビン酸
及びその誘導体が好ましく、更にはエラグ酸及びそのア
ルカリ金属塩、アスコルビン酸誘導体（リン酸Ｌ−アス
コルビルＭｇ及びＮａ等）が好ましい。

【００１５】本発明の皮膚外用剤においては、前記美白
剤を１種又は２種以上組み合わせて使用できる。その含
有量は０．００１〜２０重量％が好ましく、更に好まし
くは０．００５〜５重量％の範囲で選ばれる。０．００
１重量％未満では効果が期待できない場合があり、２０
重量％を超えると製剤中での安定性に影響する場合があ
る。

【００１６】本発明の（Ｂ）成分は低分子ベタインであ
り、低分子ベタインの配合により、美白剤の経皮吸収性
を向上させることができる。この場合、分子量が２００
を超えるベタインでは皮膚を荒らす場合があることか
ら、分子量が２００以下の低分子ベタインを用いること
が好ましい。

【００１７】この場合、ベタインは、第４級アンモニウ
ム塩基、スルホニウム塩基、ホスフォニウム塩基等の分
子内で両性イオンを形成するものを含む。

【００１８】本発明では、これら低分子ベタインの中で
も下記一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩が
好適に用いられる。

【００１９】

【化１】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²及びＲ³はそれぞれ独立に炭素数１〜
６のアルキル基を表し、ｎは０又は正の整数を表すが、
Ｒ¹，Ｒ²及びＲ³の炭素数の和とｎとの総和は８以下で
ある。）

【００２０】Ｒ¹〜Ｒ³としては、炭素数１〜６の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基を広く用いることができる。即
ち、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘ
キシル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブ
チル基又は２，３−ジメチルブチル基等がそれぞれ例示
される。なおＲ¹〜Ｒ³は同一であっても異なっていても
よい。

【００２１】上記アルキル基では炭素数の少ない組み合
わせがより好ましく、一般式（Ｉ）中のＲ¹〜Ｒ³がメチ
ル基でｎ＝０のトリメチルグリシン、Ｒ¹〜Ｒ³がメチル
基でｎ＝２のγ−ブチロベタインが好適に用いられる。

【００２２】配合量は、製剤中０．０１〜２０重量％が
好ましく、より好ましくは０．１〜１０重量％である。
０．０１重量％未満では効果が発揮できない場合があ
り、また２０重量％を超えると使用感が悪くなる場合が
ある。

【００２３】本発明の（Ｃ）成分の油性成分は、シリコ
ーン油及び植物油から選ばれる。シリコーン油として
は、メチルフェニルポリシロキサン、メチルポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサ
シロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチ
ルトリシロキサン、オクタメチルテトラシロキサン、デ
カメチルテトラシロキサン、メチルハイドロジェンポリ
シロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、架橋型メチル
ポリシロキサンなどが含まれる。これらの中では、メチ
ルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メ
チルシクロポリシロキサン、オクタメチルテトラシロキ
サン、トリメチルシロキシケイ酸が好ましい。

【００２４】植物油としては、オリーブ油、ホホバ油、
カカオ脂、椿油、ヤシ油、グレープシード油、アボガド
油、エゴマ油、オレンジ油、カミツレ油、ククイナッツ
油、ゴマ油、サザンカ油、月見草油、ナタネ油、ノバラ
油、パーム油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、
サンフラワー油、ローズヒップ油、マカデミアナッツ
油、杏仁油、綿実油、スクワランなどが含まれる。これ
らの中では、オリーブ油、ホホバ油、グレープシード
油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ローズヒップ油、スク
ワラン、カミツレ油、サンフラワー油、マカデミアナッ
ツ油が好ましい。

【００２５】これらの油性成分は、１種乃至２種以上の
組み合わせで使用できる。その配合量は０．１〜１５重
量％、好ましくは０．５〜５重量％がよい。０．１重量
％より少ないと使用感の向上が期待できない場合があ
り、１５重量％より多いとベタツキ等により使用感が悪
くなることがある。

【００２６】本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分の
他に、通常皮膚外用剤に用いられる成分、例えば、界面
活性剤、上記以外の油性分、アルコール類、保湿剤、増
粘剤、防腐剤、酸化防止剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、
香料、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、色素、ビタミン
類、アミノ酸、水等を配合することができる。

【００２７】界面活性剤としては、具体的には、親油型
グリセリンモノステアレート、自己乳化型グリセリンモ
ノステアレート、ポリグリセリンモノステアレート、ソ
ルビタンモノオレエート、ポリエチレングリコールモノ
ステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エート、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキ
シエチレン化ステロール、ポリオキシエチレン化ラノリ
ン、ポリオキシエチレン化ミツロウ、ポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油等のノニオン界面活性剤、ステアリンナ
トリウム、パルミチン酸カリウム、セチル硫酸ナトリウ
ム、ラウリルリン酸ナトリウム、パルミチン酸トリエタ
ノールアミン、ポリオキシエチレンラウリン酸ナトリウ
ム、Ｎ−アシルグルタミン酸ナトリウム等のアニオン界
面活性剤、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウ
ム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム等のカチオ
ン界面活性剤、塩酸アルキルアミノエチルグリシン液、
レシチン等の両性界面活性剤等を例示することができ
る。

【００２８】保湿剤としては、グリセリン、プロピレン
グリコール、１，３−ブチレングリコール、ソルビトー
ル、キシリトール、ポリグリセリン、ポリエチレングリ
コール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール、
アミノ酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等のＮＭＦ
成分、ヒアルロン酸、コラーゲン、ムコ多糖類、コンド
ロイチン硫酸等の水溶性高分子物質、増粘剤としては、
アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、カラギーナ
ン、硅酸アルミニウム、マルメロ種子抽出物、トラガン
トガム、ジェランガム等の天然高分子物質、メチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カチオン化セルロース等の半合成高分子
物質、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン等の合成高分子物質などを挙
げることができる。

【００２９】紫外線吸収・散乱剤としては、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチル
パラアミノベンゾエート、エチルヘキシルパラメトキシ
サイナメート、パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキ
シル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシベンゾイ
ルメタン、酸化チタン、酸化亜鉛、カオリン、タルク等
が使用できる。

【００３０】アミノ酸類としては、アラニン、バリン、
ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、トリプト
ファン、シスチン、システイン、メチオニン、プロリ
ン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、グルタミン
酸、アルギニン、ヒスチジン、リジン及びその誘導体等
を使用できる。

【００３１】着香剤としては、一般に化粧品等に使用で
きる香料成分が使用でき、これらはいずれも単品乃至精
油の状態で配合可能である。

【００３２】色素、顔料等も化粧品に一般に用いられて
いるものが使用できる。

【００３３】なお、本発明の皮膚外用剤は、ｐＨ４〜９
に調整し得るが、ｐＨ調整にはクエン酸、リンゴ酸、グ
リコール酸、酒石酸、エデト酸等の酸及びそれらの塩、
水酸化物、トリイソプロパノールアミン等、一般的に化
粧品用等に用いられるものが使用できる。

【００３４】本組成物は、クリーム、乳液、化粧水、美
容液、シート剤、パック剤、プレメイクアップ、アンダ
ーメイクアップ、ファンデーション、ジェル剤、軟膏等
として使用可能である。

【００３５】また、容器としては、アルミニウムラミネ
ートチューブ、ＥＶＡＬチューブ、アルミチューブ、ガ
ラス蒸着プラスチックチューブ等のチューブのほか、機
械的又は差圧によるディスペンサー容器及びスクイーズ
容器、ラミネートフィルム容器、スポイト容器、スティ
ック容器、ボトル容器等に充填することができる。ラミ
ネートフィルムは通常２層以上の多層を有し、その材質
はポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエ
ステル、二軸延伸ポリプロピレン、無延伸ポリプロピレ
ン、ポリアクリロニトリル、エチレン酢酸ビニル共重合
体等の合成樹脂、紙等によって構成される。強度、柔軟
性、耐候性等を考慮し、一般的には２〜５層のものを用
いる。ボトルの材質としては、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、エチレン−ビニルアルコール樹脂、ア
クリロニトリル−スチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリアミ
ド等及びガラス等を用いることができる。ボトル材質と
しては、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート及
びガラス、チューブ容器材質としては、ポリエチレン、
ポリエチレンテレフタレート、ＥＶＡＬを単層乃至２〜
５層にしたものを用いるのが好ましい。

【００３６】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、皮膚用化粧料な
どとして用いられて、高い美白効果を与え、使用感も良
好なものである。

【００３７】

【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。

【００３８】〔実施例１〜６、比較例１〜４〕美白成分の経皮吸収性 薬効成分の生物学的利用能に関する要因として経皮吸収
性があることから、ｉｎ ｖｉｔｒｏにおける経皮吸収
量を測定し、その向上効果を検討した。具体的な方法を
以下に示す。

【００３９】モルモットの背部皮膚を経皮吸収用セルに
はさみ固定し、レセプター側を生理食塩水で満たした
後、３２℃にてインキュベートした。ドナー側の皮膚上
に、表１に示したベース組成に表２に記載の美白成分及
び低分子ベタインを配合し、高密度ポリエチレン製のボ
トル容器に充填した試験用サンプル５０ｍｇを添加し
た。なお、美白成分には、その化合物を１４Ｃでラベル
した放射性同位体を１０％均一に混合したものを用い
た。２４時間後、レセプター液及び皮膚内の放射活性を
液体シンチレーションカウンターを用いて測定し、皮膚
を透過した化合物量及び皮膚内の化合物量を測定した。
両者の合計を各種組成物における美白成分の経皮吸収量
とした。

【００４０】評価結果は表２の通りである。なお、結果
は美白成分単独の場合を１として、その相対値で示す。

【００４１】

【表１】 １）メチルポリシロキサン：ＫＦ９６Ａ−１０ＣＳ（信
越化学工業社製） ２）キサンタンガム：エコガムＴ（大日本製薬社製）

【００４２】

【表２】 ＡＰＭ：リン酸Ｌ−アスコルビルＭｇ ｐＨはクエン酸，水酸化Ｎａにて調整

【００４３】表２の結果より、低分子ベタイン配合によ
り、美白成分の経皮吸収性が向上することが確認でき
た。

【００４４】〔実施例７〜１３、比較例５，６〕使用感評価 パネラー１０名が実使用し、使用感、実効感を対照品
（比較例）と比較して、評価した（皮膚へのなじみ性、
肌荒れ改善、くすみ改善感を２週間使用後に官能評
価）。一日二回、０．３〜０．５ｇを顔全体に塗布し、
２週間使用後に評価を行った。

【００４５】＜評価基準＞本発明品は対照品に比べ
（１：良い、２：同等、３：悪い）を調査し、１の割合
が８０％以上を◎、５０〜８０％を○、３０〜５０％を
△、３０％以下を×とした。

【００４６】

【表３】 １）キサンタンガム：エコガムＴ（大日本製薬社製） ２）カルボキシメチルセルロース：ＣＭＣ１３８０（ダ
イセル化学社製）

【００４７】表３のベース組成に表４の低分子ベタイン
及び油性成分を加え、高密度ポリエチレン製のボトル容
器に充填し、試験用サンプルとした。

【００４８】

【表４】 ＊メチルポリシロキサン：ＫＦ９６Ａ−１０ＣＳ（信越
化学工業社製） 皮膚なじみ性，肌荒れ改善：比較例６との比較 くすみ改善感：比較例５との比較

【００４９】以上の結果より、実施例組成の皮膚外用剤
は、使用感、実効感が顕著に改善することを確認でき
た。

【００５０】〔実施例１４〜３７〕実施例１４〜１９は
乳液、実施例２０〜２５はクリーム状、実施例２６〜３
１は液状、実施例３２〜３７はシート状組成に関するも
のであり、いずれの組成も経皮吸収性、使用感（肌なじ
み、肌荒れ改善、くすみ改善感）は良好であった。な
お、下記例で用いた香料Ａ〜Ｃの処方を表５〜７に示
す。

【００５１】

【表５】

【００５２】

【表６】

【００５３】

【表７】

【００５４】

【表８】 実施例１４〜１９はチューブ容器（ポリエチレン／ＥＶ
ＡＬ／ポリエチレン）に充填

【００５５】

【表９】 実施例２０〜２５は高密度ポリエチレン容器に充填

【００５６】

【表１０】 実施例２６〜２８は高密度ポリエチレン製ボトルに充填 実施例２９〜３１はポリエチレンテレフタレート製容器
に充填

【００５７】

【表１１】 Ａ：コットン１００％ Ｂ：レーヨン１００％ Ｃ：レーヨン８０％，アクリル２０％ Ｄ：ナイロン３０％，レーヨン７０％ Ｅ：キュプラ５０％，ポリエステル２５％，ポリプロピ
レン２５％ Ｆ：コットン５０％，アセテート５０％ 上記材質のスパンレスのシートを使用 含浸倍率：シート重量の７〜１０倍

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｗ 7/48 7/48 Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 (72)発明者 竹中 玄 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 山岸 理恵子 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4C083 AA072 AA121 AA122 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC132 AC302 AC312 AC342 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC472 AC482 AC532 AC542 AC582 AC711 AC712 AC792 AC842 AC852 AD072 AD092 AD112 AD151 AD152 AD172 AD272 AD352 AD392 AD492 AD532 AD572 AD642 AD662 BB11 BB51 CC02 CC05 DD12 DD23 DD31 EE06 EE16

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）美白成分と、（Ｂ）低分子ベタイ
   ンと、（Ｃ）シリコーン油及び植物油から選ばれる油性
   成分とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。