JP2001079418A

JP2001079418A - トリアジン化合物の分解触媒ポリマー及び該ポリマーの製造法並びに使用法

Info

Publication number: JP2001079418A
Application number: JP26445499A
Authority: JP
Inventors: Toshibumi Takeuchi; 俊文竹内; Atsushi Matsui; 淳松井
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1999-09-17
Filing date: 1999-09-17
Publication date: 2001-03-27

Abstract

(57)【要約】【課題】トリアジン化合物の分解触媒ポリマー及び該
ポリマーの製造法並びに使用法を提供。【解決手段】プロトン遊離基を有するプレポリマーの
共存下、一般式（１）【化１】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-5アルキルチオ基、モ
ノＣ_1-5アルキルアミノ基又はアミノ基を意味し、Ｒ¹及
びＲ²はそれぞれ独立にＣ_1-5アルキル基を意味する。）
で表されるトリアジン化合物を鋳型として、鋳型重合法
により合成することを特徴とするトリアジン化合物の分
解触媒ポリマー及び該分解触媒の製造法並びに使用法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、環境中に放出さ
れ、河川、湖水並びに地下水等の汚染が懸念されるトリ
アジン系農薬及びトリアジン系殺生物剤等のトリアジン
化合物を簡便且つ迅速に分解するために、該化合物又は
該化合物に類似の化合物を鋳型（テンプレート）とし、
プロトン遊離基を有するプレポリマー共存下、鋳型重合
（モレキュラーインプリンティング）法により合成した
鋳型ポリマーを、該化合物の分解触媒ポリマーとして使
用する、該化合物の分解触媒ポリマー及びその製造法並
びにその使用法に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、環境中のトリアジン系農薬の分析
前処理（選択的抽出及び濃縮）法として、特開平１０−
２３９２９３号公報に、鋳型ポリマーを用いた当該農薬
の固相抽出法が報告されている。また、分析化学、第６
７巻、４４０４頁〔1995年〕には、固相抽出法の基礎的
な原理が開示されている。しかしながら、鋳型ポリマー
を用い、選択的にトリアジン系農薬及びトリアジン系殺
生物剤等のトリアジン化合物を捕捉、保持し、且つ鋳型
ポリマーの分解触媒能により該化合物を分解せしめる分
解触媒ポリマーに関する報告例はない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上述特許公報に記載の
固相抽出法は、トリアジン系農薬及びトリアジン系殺生
物剤の分析前処理法として優れている。しかし、上述特
許公報には、鋳型ポリマーに反応性や機能性を付与する
試みは記載されておらず、又その可能性についても言及
されていない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意努力
検討した結果、トリアジン系農薬若しくはトリアジン系
殺生物剤等のトリアジン化合物又は該化合物に類似の化
合物を鋳型（テンプレート）とし、プロトン遊離基を有
するプレポリマー共存下、鋳型重合（モレキュラーイン
プリンティング）法により合成した鋳型重合法ポリマー
が、該化合物を選択的に捕捉、保持し、且つ当該ポリマ
ー上で該化合物の分解を促進する分解触媒ポリマーとな
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、プロトン遊離基を有する
プレポリマーの共存下、一般式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-5アルキ
ルチオ基、モノＣ_1-5アルキルアミノ基又はアミノ基を
意味し、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立にＣ_1-5アルキル基
を意味する。）で表されるトリアジン化合物を鋳型とし
て、鋳型重合法により合成することを特徴とするトリア
ジン化合物の分解触媒ポリマー及び該分解触媒の製造法
並びに使用法に関するものである。

【０００８】一般式（１）において示される各置換基を
具体的に説明する。

【０００９】尚、本明細書中「n」はノルマルを、「i」
はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリ
ーを、「neo」はネオを意味する。

【００１０】Ｃ_1-5アルキルチオ基としては、メチルチ
オ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、シ
クロプロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブ
チルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、2-ペンチル
チオ、3-ペンチルチオ、i-ペンチルチオ、neo-ペンチル
チオ、t-ペンチルチオ、1-メチルシクロプロピルチオ、
2-メチルシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ及びシ
クロペンチルチオ等が挙げられる。

【００１１】モノＣ_1-5アルキルアミノ基としては、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、i-プロ
ピルアミノ、シクロプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、
i-ブチルアミノ、s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、n-
ペンチルアミノ、2-ペンチルアミノ、3-ペンチルアミ
ノ、i-ペンチルアミノ、neo-ペンチルアミノ、t-ペンチ
ルアミノ、1-メチルシクロプロピルアミノ、2-メチルシ
クロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ及びシクロペ
ンチルアミノ等が挙げられる。

【００１２】Ｃ_1-5アルキル基としては、メチル、エチ
ル、n-プロピル、i-プロピル、シクロプロピル、n-ブチ
ル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、2-ペ
ンチル、3-ペンチル、i-ペンチル、neo-ペンチル、t-ペ
ンチル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロ
ピル、シクロブチル及びシクロペンチル等が挙げられ
る。

【００１３】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素及びヨウ素が挙げられる。

【００１４】次に本明細書中に用いられている語句につ
いて説明する。

【００１５】プロトン遊離基とは、プロトンを遊離しう
る酸性基を意味し、ＣＯ₂Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、ＳＯ₃Ｈ及びＳ
Ｏ₂Ｈ等が挙げられる。又、酸性基の酸性度が高くなる
程、反応性が高くなるため、ＳＯ₃Ｈ等の酸性度の高い
基が好ましい。

【００１６】鋳型重合法（モレキュラーインプリンティ
ング法）とは、ある化合物を認識するポリマーを得る目
的で、プレポリマー（ポリマーの原料）、希釈剤（溶
剤）、架橋剤等の混合液中に認識対象化合物を鋳型とし
て添加したものを重合反応溶液とし、これを加熱或いは
紫外光照射する事により重合させてポリマー（鋳型ポリ
マー）を得る手法を意味する。

【００１７】塊状重合法とは、鋳型重合を反応容器中
（例えばガラス製試験管）において行い、塊状の鋳型ポ
リマーを得る手法を意味する。

【００１８】懸濁重合法とは、鋳型重合における重合反
応溶液を水或いは重合反応溶液と混じり合わない適当な
溶媒中に分散させ、攪拌することにより重合反応溶液を
液滴状に保ちながら加熱或いは紫外線照射する事によ
り、球状の鋳型ポリマーを得る手法を意味する。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明におけるトリアジン系農薬
又はトリアジン系殺生物剤等のトリアジン化合物として
は、ショート・レビュー・オブ・ハービィサイド[Short
Review of Herbicide、保土谷化学（株）編集]或いは
シブヤ・インデックス[クミアイ化学（株）編集]に収録
された化合物等を挙げることができる。

【００２０】トリアジン系農薬としては、シマジン（ｓ
ｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、
ノラジン（ｎｏｒａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐ
ａｚｉｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎ
ｅ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、クロラジン（ｃｈ
ｌｏｒａｚｉｎｅ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌ
ａｚｉｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａ
ｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、プロ
シアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、メソプラジン（ｍ
ｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ
ｅ）、イパトン（ｉｐａｔｏｎｅ）、メトメトン（ｍｅ
ｔｈｏｍｅｔｏｎ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ
ｅ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、プロメ
トン（ｐｒｏｍｅｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔ
ｒｙｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、プロメト
リン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、シアナトリン（ｃｙａ
ｎａｔｒｙｎ）、タルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙ
ｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ
ｅ）、ＭＰＭＴ、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、
ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、テルブメ
トン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、アジプロトリン（ａｚ
ｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚ
ｉｎｅ）及びプログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎ
ｅ）等が挙げられる。

【００２１】トリアジン系殺生物剤としては、イルガロ
ール（ｉｒｇａｒｏｌ）等が挙げられる。

【００２２】以下、本発明の分解触媒ポリマーの製造法
を説明する。

【００２３】本発明の、トリアジン化合物を鋳型とす
る、トリアジン系農薬又はトリアジン系殺生物剤等のト
リアジン化合物の分解触媒ポリマーの合成法は、トリア
ジン化合物を鋳型として用いる事、及び分解触媒能を有
する（プロトン遊離基を有する）プレポリマーを、基軸
プレポリマーに対し一定の比率で加える事以外は、通常
のポリマー合成用の原料、資材及び重合条件を採用する
ことができる。

【００２４】塊状重合法により製造する場合は、鋳型分
子、基軸プレポリマー、分解触媒能を有する（プロトン
遊離基を有する）プレポリマー、架橋剤及びラジカル開
始剤等を適当な溶剤に溶解した後、紫外線等で、重合さ
せることにより達成される。

【００２５】基軸プレポリマーとしては、トリアジン化
合物と親和性のある官能基を有するプレポリマーを挙げ
ることができる。基軸プレポリマーの具体例としては、
メタクリル酸、ジメタクリル酸エチレングリコール、２
−（トリフルオロメチル）アクリル酸等を挙げることが
できる。基軸プレポリマーは、単独又は二種以上を混合
して用いることができ、その混合比率は任意に設定でき
る。基軸プレポリマーの使用量は、鋳型分子に対して０
〜１００当量、好ましくは、０〜２０当量の範囲であ
る。

【００２６】分解触媒能を有する（プロトン遊離基を有
する）プレポリマーは、ＳＯ₃Ｈの様な酸性度の高い基
を有するプレポリマーであれば特に限定はしないが、具
体例として、メタクリル酸スルホＣ_2-5アルキルエステ
ル等を挙げることができ、メタクリル酸２−スルホエチ
ルエステル（SEMA）等が好ましい。分解触媒能を有する
（プロトン遊離基を有する）プレポリマーの使用量は、
鋳型分子に対して１〜１００当量、好ましくは、１〜２
０当量の範囲である。

【００２７】架橋剤は、架橋してポリマーを生成するも
のであれば特に限定はしないが、トリアクリル酸トリメ
チロールプロパン、トリアクリル酸ペンタエリスリトー
ル、ジアクリル酸エチレングリコール、ジアクリル酸
１，４−ブタンジオール、ジアクリル酸１，６−ヘキサ
ンジオール、ジメタクリル酸エチレングリコール、ジメ
タクリル酸１，４−ブタンジオール及びジメタクリル酸
１，６−ヘキサンジオール等が挙げられ、好ましくは、
ジメタクリル酸エチレングリコールが挙げられる。架橋
剤の使用量は、鋳型分子に対して５〜５００当量、好ま
しくは、１０〜１００当量の範囲である。

【００２８】ラジカル開始剤は、ラジカルを生成しうる
ものであれば特に限定はしないが、過酸化ベンゾイル及
びｔ−ＢｕＯＯＨ等の過酸化物並びにアゾビスジメチル
バレロニトリル及びアゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ化合物等が挙げられ、好ましくは、アゾ化合物が挙げ
られ、更に好ましくは、アゾビスイソブチロニトリル等
が挙げられる。ラジカル開始剤の使用量は、触媒量以上
であれば特に限定はしないが、鋳型分子に対して０．１
〜１．０当量、好ましくは、０．３〜０．５当量以上用
いれば充分である。

【００２９】溶剤は、上記のポリマー原料を溶解するも
のであれば特に限定はしないが、１，２−ジクロルエタ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン系溶媒が好ましく、特にクロロホルムが好まし
い。

【００３０】反応温度は、−２０〜７０℃の範囲であ
り、好ましくは０〜５０℃の範囲が挙げられる。

【００３１】反応時間は、反応温度によって変化する
が、たとえば反応温度が５℃の場合、５〜２０時間、好
ましくは、１０〜１５時間以上反応させれば充分であ
る。

【００３２】懸濁重合法により製造する場合は、鋳型分
子、基軸プレポリマー、分解触媒能を有する（プロトン
遊離基を有する）プレポリマー、架橋剤、分散を安定化
させる安定剤及びラジカル開始剤等を適当な溶剤に溶解
した後、溶液を水に懸濁させ加熱攪拌を行い、重合させ
ることにより達成される。

【００３３】基軸プレポリマー、分解触媒能を有する
（プロトン遊離基を有する）プレポリマー、架橋剤、ラ
ジカル開始剤及び溶剤に関しては、塊状重合法と同様の
条件を採用することができる。

【００３４】分散を安定化させる安定剤は、プレポリマ
ーを含む溶液が、水中で分散した小滴の形態とることを
安定化させるものであれば、特に限定はしないが、ゼラ
チン、トラガカントゴム、デンプン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル及びポリアクリル酸塩等が挙げられ、好ましくは、ポ
リビニルアルコールが挙げられる。安定剤の使用量は、
溶液の分散化を安定化させる範囲であれば、特に限定は
しない。

【００３５】攪拌速度は、溶液の分散を安定化させる範
囲であれば特に限定はしないが、１００〜５００ｒｐｍ
の範囲、好ましくは、２００〜４００ｒｐｍの範囲であ
る。

【００３６】反応温度は、３０〜８０℃の範囲であり、
好ましくは、４０〜６０℃の範囲が挙げられる。

【００３７】反応時間は、反応温度によって変化する
が、たとえば反応温度が５０℃の場合、３〜１５時間、
好ましくは、４〜１０時間以上反応させれば充分であ
る。

【００３８】製造した、トリアジン化合物を鋳型とす
る、トリアジン系農薬又はトリアジン系殺生物剤等のト
リアジン化合物の分解触媒ポリマーは、塊状重合法によ
り製造したポリマーの場合は、すり潰し、ふるいにかけ
ることにより、又、懸濁重合法により製造したポリマー
の場合は、ふるいにかけることにより、所望の粒径を有
するポリマー粒子にすることができる。

【００３９】得られた粒子状のポリマーを、メタノー
ル、酢酸又はメタノール−酢酸混合溶液で洗浄すること
により、鋳型分子をポリマー内から除去することができ
る。

【００４０】本発明のトリアジン化合物を鋳型とするト
リアジン系農薬及びトリアジン系殺生物剤等のトリアジ
ン化合物の分解触媒ポリマーは溶液に懸濁して、或いは
カラム等に充填して用いることができる。

【００４１】本発明のトリアジン系農薬及びトリアジン
系殺生物剤の分解触媒ポリマーは、極性溶媒中で使用す
ることができる。当該分解触媒ポリマーは、極性溶媒
中、選択的にトリアジン系農薬及び工業用殺生物剤を捕
捉、保持し、ポリマー内に保有する酸性プロトンの触媒
能により、当該農薬及び工業用殺生物剤に対する溶媒分
子の求核置反応が促進され、分解反応が進行する。

【００４２】

【実施例】以下、実施例及び参考例を挙げて本発明を更
に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００４３】実施例１[塊状重合法によるアトラジンを
鋳型とする分解触媒ポリマー（ポリマー（１））の合
成] クロロホルム２５ｍＬ中に、アトラジン３６０ｍｇ、メ
タクリル酸２８７ｍｇ、メタクリル酸２−スルホエチル
エステル６４８ｍｇ、ジメタクリル酸エチレングリコー
ル９．３５ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル１２０ｍ
ｇを溶解させ、窒素ガスをバブリングした。その後、ガ
ラス製ネジ付き試験管に移し、５℃で１２時間紫外線を
照射して重合させることにより、アトラジンを鋳型とす
る分解触媒ポリマー（ポリマー（１））を塊状のポリマ
ーとして得た。

【００４４】参考例１[塊状重合法による鋳型分子を用
いないブランクポリマー（ポリマー（２））の合成] 鋳型分子であるアトラジンを用いない以外は、実施例１
と同様の操作を行い、鋳型分子を用いないブランクポリ
マー（ポリマー（２））を塊状のポリマーとして得た。

【００４５】参考例２[塊状重合法によるプロトン遊離
基を有するプレポリマーを用いない鋳型ポリマー（ポリ
マー（３））の合成] メタクリル酸２−スルホエチルエステルの代わりに、メ
タクリル酸５７６ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様
の操作を行い、プロトン遊離基を有するプレポリマーを
用いない鋳型ポリマー（ポリマー（３））を塊状のポリ
マーとして得た。

【００４６】参考例３[塊状重合法による鋳型分子及び
プロトン遊離基を有するプレポリマーを用いないブラン
クポリマー（ポリマー（４））の合成] 鋳型分子であるアトラジンを用いず、又、メタクリル酸
２−スルホエチルエステルの代わりに、メタクリル酸５
７６ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作を行
い、鋳型分子及びプロトン遊離基を有するプレポリマー
を用いないブランクポリマー（ポリマー（４））を塊状
のポリマーとして得た。

【００４７】実施例２[ポリマー（１）〜（４）の評価] ポリマー（１）〜（４）をそれぞれすり潰してふるいに
かけ、粒径を３２〜６３μｍに揃えた後、ステンレス製
カラム（長さ５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ）に充填し、メ
タノール−酢酸の混合溶液で洗浄した。溶離液として２
０ｍＭパラトルエンスルホン酸・メタノール溶液を用
い、流速毎分１．５ｍＬ、サンプル検出波長２７４ｎ
ｍ、サンプル濃度１ｍＭ、サンプル体積２０μＬという
条件下で保持時間を計測し、アセトンをボイドマーカー
として保持係数ｋ’を求めた。

【００４８】尚、保持容量ｋ’は、注入したサンプルの
保持時間ｔ_R及びアセトンの保持時間ｔ₀から次式によ
り算出した。

【００４９】ｋ’＝（ｔ_R−ｔ₀）／ｔ₀ 結果を表１に示す。

【００５０】

【表１】 ─────────────────────────── 試験物質アトラジンに対する保持係数（ｋ’） ─────────────────────────── ポリマー（１）１１．４ポリマー（２）９．４ポリマー（３）０．０ポリマー（４）０．０ ───────────────────────────

【００５１】プロトン遊離基を有するプレポリマーであ
るメタクリル酸２−スルホエチルエステルを添加したア
トラジンのインプリントポリマー（ポリマー（１））
は、鋳型分子を用いないブランクポリマー（ポリマー
（２））に比較し、保持能の向上がみられた。また、プ
ロトン遊離基を有するプレポリマーを添加しなかったア
トラジンのインプリントポリマー（ポリマー（３））及
びそのブランクポリマー（ポリマー（４））は、本溶離
液（極性溶離液）の使用においては全く保持能を示さな
いのに対して、ポリマー（１）及びポリマー（２）の保
持係数は各々１１．４、９．４であり、プロトン遊離基
を有するプレポリマーとしてメタクリル酸２−スルホエ
チルエステルを添加することにより、保持能の著しい向
上がみられた。

【００５２】実施例３[ポリマー（１）及び（３）の加
溶媒分解反応における触媒能評価] 以下に示す方法によって、ポリマー（１）及び（３）の
メタノールによる加溶媒分解反応における触媒能を評価
した。尚、本反応は下記の反応式で示すように、アトラ
ジンから農薬活性を持たないアトラトンを生成する反応
（無毒化）である。

【００５３】

【化３】

【００５４】粒径を３２〜６３μｍに揃えた、アトラジ
ンを鋳型とする分解触媒ポリマー（ポリマー（１））及
びプロトン遊離基を有するプレポリマーを用いない鋳型
ポリマー（ポリマー（３）をそれぞれアセトニトリルで
３回洗浄し、更にクロロホルムで３回洗浄した。乾燥さ
せた後、バイアル瓶中にポリマー３０ｍｇ、５００μＭ
アトラジン溶液（クロロホルム：メタノール＝９：１）
を加えて室温で２４時間攪拌した。上清１ｍＬを空のバ
イアル瓶に移し、乾固させた後、残留物を１ｍＬのアセ
トニトリル−酢酸アンモニウムバッファ（ｐＨ６．０、
０．１Ｍ）に溶解させ、高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）により上清中のアトラジンの定量を行っ
た。尚、ＨＰＬＣ分析にはカラム（SUPELCO LC-8DB）、
溶離液（アセトニトリル−酢酸アンモニウムバッファ、
ｐＨ６．０、０．１Ｍ）を用い、流速毎分１．０ｍＬ、
サンプル体積２０μＬという条件により行った。又、ア
トラジンの分解量は残存するアトラジンの量及び分解物
であるアトラトンの量の比較により決定した。結果を表
２に示す。

【００５５】

【表２】 ──────────────────── 試験物質アトラジン分解量 ──────────────────── ポリマー（１）８５％ポリマー（３）０％ ────────────────────

【００５６】ポリマー（１）は、アトラジンの分解反応
を触媒し、アトラトンを生成したが、ポリマー（３）で
は、アトラジンの分解は全く認められなかった。これ
は、ポリマー（１）の結合部位に結合したアトラジン
を、近傍にあるプロトン遊離基がプロトン化することに
より、メタノールによる求核置換反応を優位に進行させ
たためと考えられる。一方、ポリマー（３）では、結合
部位に結合したアトラジンの近傍にプロトン遊離基が存
在しないため、プロトン化されず、結果としてメタノー
ルによる求核置換反応が進行しなかったものと考えられ
る。

【００５７】従って、ポリマー（１）は、アトラジンの
加溶媒分解反応の触媒として有効であることが示され
た。

【００５８】

【発明の効果】本発明の、トリアジン化合物を鋳型とす
る、トリアジン系農薬又はトリアジン系殺生物剤等のト
リアジン化合物の分解触媒ポリマーは、環境中で有害な
トリアジン化合物の無毒化に使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｆ 20/38 Ｃ０８Ｆ 20/38 Ｆターム(参考） 4D017 AA03 BA04 CA11 CB01 DA01 EA01 4G069 AA02 AA08 AA09 BA22A BA22B BA22C BA43C BE08C BE09C BE13A BE13B BE13C BE22A BE22B BE22C BE33A BE33B BE33C BE38A BE38B BE38C CA05 CA10 CA11 DA03 DA06 EA01Y EB18Y FA01 FC01 FC02 FC06 4J011 JA07 JA08 JB01 PA43 PB40 PC02 PC07 PC08 QA03 QA13 QA23 QA24 QA32 QA40 QC07 SA76 UA01 UA08 WA10 4J100 AJ02P AJ03P AL08Q AL62P AL62R AL63R AL67R BA03R BA56Q BB18P CA04 CA23 DA28 FA03 FA18 FA21

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】プロトン遊離基を有するプレポリマーの
共存下、一般式（１）【化１】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-5アルキルチオ基、モ
ノＣ_1-5アルキルアミノ基又はアミノ基を意味し、Ｒ¹及
びＲ²はそれぞれ独立にＣ_1-5アルキル基を意味する。）
で表されるトリアジン化合物を鋳型として、鋳型重合法
により合成することを特徴とするトリアジン化合物の分
解触媒ポリマー
【請求項２】Ｘがハロゲン原子であるトリアジン化合物
を鋳型とする請求項１記載の分解触媒ポリマー
【請求項３】プロトン遊離基がＳＯ₃Ｈであるプレポリ
マーを用いる請求項１記載の分解触媒ポリマー
【請求項４】プロトン遊離基を有するプレポリマーが、
メタクリル酸スルホＣ_2-5アルキルエステルである請求
項１又は請求項２記載の分解触媒ポリマー
【請求項５】トリアジン化合物がアトラジン、プロパジ
ン、シマジン、アメトリン又はイルガロールである請求
項１又は請求項２記載の分解触媒ポリマー
【請求項６】鋳型重合法が塊状重合法である請求項１又
は請求項２記載の分解触媒ポリマーの製造法
【請求項７】鋳型重合法が懸濁重合法である請求項１又
は請求項２記載の分解触媒ポリマーの製造法
【請求項８】トリアジン化合物がアトラジン、プロパジ
ン、シマジン、アメトリン又はイルガロールである請求
項６又は請求項７記載の分解触媒ポリマーの製造法
【請求項９】トリアジン化合物がアトラジン、プロパジ
ン、シマジン、アメトリン又はイルガロールである請求
項１又は請求項２記載の分解触媒ポリマーを用いたトリ
アジン化合物の分解法
【請求項１０】請求項１又は請求項２記載の分解触媒ポ
リマーを溶液に懸濁して用いることを特徴とするトリア
ジン化合物の分解法
【請求項１１】請求項１又は請求項２記載の分解触媒ポ
リマーをカラムに充填して用いることを特徴とするトリ
アジン化合物の分解法