JP2001019947A - 新規重合体、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 - Google Patents
新規重合体、発光素子材料およびそれを使用した発光素子Info
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- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Abstract
(57)【要約】
【課題】電界発光素子において電子注入性、電子輸送性
の高いチエノピラジン化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を少
なくとも一つ有する重合体であることを特徴とする発光
素子材料。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、置換または無置換の
アルキル基、置換または無置換のアリール基、置換また
は無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール
オキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換ま
たは無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミ
ノ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換また
は無置換の脂肪族複素環基を表し、これらは同一であっ
ても異なるものであってもよい。Ｒ1とＲ2とは互いに結
合して環を形成してもよい。）
の高いチエノピラジン化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を少
なくとも一つ有する重合体であることを特徴とする発光
素子材料。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、置換または無置換の
アルキル基、置換または無置換のアリール基、置換また
は無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール
オキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換ま
たは無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミ
ノ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換また
は無置換の脂肪族複素環基を表し、これらは同一であっ
ても異なるものであってもよい。Ｒ1とＲ2とは互いに結
合して環を形成してもよい。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高い導電性を有す
るポリマーおよび電気エネルギーを光に変換して発光で
きる発光素子用材料および発光素子に関し、表示素子、
ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記
録光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の分
野に好適に使用できる発光素子に関する。
るポリマーおよび電気エネルギーを光に変換して発光で
きる発光素子用材料および発光素子に関し、表示素子、
ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記
録光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の分
野に好適に使用できる発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機発光素子は、低電圧で高輝度
の発光を得ることができるため、有望な表示素子として
注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機
薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライド
フィジックス レターズ，５１巻，９１３頁，１９８７
年）。しかしながら、有機化合物の蒸着操作を伴う発光
素子作製は、生産性に問題があり、製造工程の簡略化、
加工性、大面積化の観点から、塗布方式の素子作製が望
ましい。
が活発であり、中でも有機発光素子は、低電圧で高輝度
の発光を得ることができるため、有望な表示素子として
注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機
薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライド
フィジックス レターズ，５１巻，９１３頁，１９８７
年）。しかしながら、有機化合物の蒸着操作を伴う発光
素子作製は、生産性に問題があり、製造工程の簡略化、
加工性、大面積化の観点から、塗布方式の素子作製が望
ましい。
【０００３】生産性に有利な塗布方式の発光素子作製で
使用される発光素子材料としては、例えばパラフェニレ
ンビニレン（ＰＰＶ）に代表されるπ共役系ポリマーが
知られているが、色調、発光強度、耐久性等、実用に供
するには多くの問題があった。同じく、塗布方式を用い
る発光素子として、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）中に低分子量蛍光性化合物を分散する素子（特開
平４−２１２２８６号等）がある。この方式では蛍光性
化合物種を任意に変更できるため、色調、発光強度の調
整が比較的容易であるが、駆動電圧が高く、また長時間
経時した後駆動した場合や連続駆動した場合に、輝度の
低下が起きやすいなど耐久性面でも問題があった。
使用される発光素子材料としては、例えばパラフェニレ
ンビニレン（ＰＰＶ）に代表されるπ共役系ポリマーが
知られているが、色調、発光強度、耐久性等、実用に供
するには多くの問題があった。同じく、塗布方式を用い
る発光素子として、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）中に低分子量蛍光性化合物を分散する素子（特開
平４−２１２２８６号等）がある。この方式では蛍光性
化合物種を任意に変更できるため、色調、発光強度の調
整が比較的容易であるが、駆動電圧が高く、また長時間
経時した後駆動した場合や連続駆動した場合に、輝度の
低下が起きやすいなど耐久性面でも問題があった。
【０００４】これらの問題は一つには陰極からの電子注
入性、電子輸送性が乏しいことに原因があり、種々の電
子注入性、電子輸送性ポリマーの開発が試みられている
が、未だ満足な物性、性能を示していない。例えば、電
子輸送性（導電性）ポリマーで有名なポリアセチレン等
は溶解性、製膜性に問題があり、塗布プロセスによる素
子作成に適していない。また、J.Phys.: Condens.Matte
r 10(1998) 5171-5178に報告されているようなポリ
（２，５−ピリジンジイル）等のポリマーではバンドギ
ヤップが狭く青色発光素子、緑色発光素子に使用できな
い、電子親和力（電子注入性）が足りない、導電性に乏
しい、汎用の有機溶媒に難溶性で蟻酸等の特殊な溶媒に
しか溶けない等、従来の問題を解決するまでには至らな
かった。
入性、電子輸送性が乏しいことに原因があり、種々の電
子注入性、電子輸送性ポリマーの開発が試みられている
が、未だ満足な物性、性能を示していない。例えば、電
子輸送性（導電性）ポリマーで有名なポリアセチレン等
は溶解性、製膜性に問題があり、塗布プロセスによる素
子作成に適していない。また、J.Phys.: Condens.Matte
r 10(1998) 5171-5178に報告されているようなポリ
（２，５−ピリジンジイル）等のポリマーではバンドギ
ヤップが狭く青色発光素子、緑色発光素子に使用できな
い、電子親和力（電子注入性）が足りない、導電性に乏
しい、汎用の有機溶媒に難溶性で蟻酸等の特殊な溶媒に
しか溶けない等、従来の問題を解決するまでには至らな
かった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な電子輸送性を有し、塗布プロセスによる発光素子作成
に適し、低電圧駆動が可能かつ発光特性が良好であり、
また繰り返し使用時での安定性に優れた発光素子用材料
および発光素子の提供にある。
な電子輸送性を有し、塗布プロセスによる発光素子作成
に適し、低電圧駆動が可能かつ発光特性が良好であり、
また繰り返し使用時での安定性に優れた発光素子用材料
および発光素子の提供にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 ［１］下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を少なくと
も一つ有する重合体であることを特徴とする発光素子材
料。
って達成された。 ［１］下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を少なくと
も一つ有する重合体であることを特徴とする発光素子材
料。
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、置換ま
たは無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール
基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置
換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチ
オ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または
無置換のアミノ基、置換または無置換のヘテロアリール
基、置換または無置換の脂肪族複素環基を表し、これら
は同一であっても異なるものであってもよい。Ｒ1とＲ2
とは互いに結合して環を形成してもよい。）［２］下記
一般式（ＩＩ）で表される新規重合体。
たは無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール
基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置
換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチ
オ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または
無置換のアミノ基、置換または無置換のヘテロアリール
基、置換または無置換の脂肪族複素環基を表し、これら
は同一であっても異なるものであってもよい。Ｒ1とＲ2
とは互いに結合して環を形成してもよい。）［２］下記
一般式（ＩＩ）で表される新規重合体。
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ3およびＲ4は置換基を有するア
リール基、アラルキル基、縮環アリール基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換または
無置換のアミノ基、置換または無置換の含窒素ヘテロア
リール基、置換または無置換の含酸素ヘテロアリール
基、置換または無置換の脂肪族複素環基を表し、これら
は同一であっても異なるものであってもよい。Ｒ3とＲ4
とは互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ1およびＸ2
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素
基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、こ
れらは同一であっても異なるものであってもよく、互い
に結合して環を形成してもよい。ｎは２以上の整数であ
る。） ［３］一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が上記［１］、［２］記載の化合物を少なくと
も一つ含有することを特徴とする発光素子。 ［４］一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が上記［１］、［２］記載の化合物を少なくと
も一つ塗布することにより成膜した層であることを特徴
とする発光素子。
リール基、アラルキル基、縮環アリール基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換または
無置換のアミノ基、置換または無置換の含窒素ヘテロア
リール基、置換または無置換の含酸素ヘテロアリール
基、置換または無置換の脂肪族複素環基を表し、これら
は同一であっても異なるものであってもよい。Ｒ3とＲ4
とは互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ1およびＸ2
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素
基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、こ
れらは同一であっても異なるものであってもよく、互い
に結合して環を形成してもよい。ｎは２以上の整数であ
る。） ［３］一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が上記［１］、［２］記載の化合物を少なくと
も一つ含有することを特徴とする発光素子。 ［４］一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が上記［１］、［２］記載の化合物を少なくと
も一つ塗布することにより成膜した層であることを特徴
とする発光素子。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の重合体は、一般式（Ｉ）で表される部分
構造をポリマー主鎖および／または側鎖に有したもので
あり、好ましくは一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位
を少なくとも一つ含む化合物である。一般式（Ｉ）で表
される部分構造を有する重合体は低バンドギャップ、高
い電子親和力、有機溶媒に対する良好な溶解性を有し、
電子注入、電子輸送、塗布プロセスによる発光素子作成
に対して極めて有効である。
する。本発明の重合体は、一般式（Ｉ）で表される部分
構造をポリマー主鎖および／または側鎖に有したもので
あり、好ましくは一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位
を少なくとも一つ含む化合物である。一般式（Ｉ）で表
される部分構造を有する重合体は低バンドギャップ、高
い電子親和力、有機溶媒に対する良好な溶解性を有し、
電子注入、電子輸送、塗布プロセスによる発光素子作成
に対して極めて有効である。
【００１２】一般式（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2としては、
水素原子、置換または無置換の総原子数２０までのアル
キル基、置換または無置換の総原子数２０までのアリー
ル基、置換または無置換の総原子数２０までのアルコキ
シ基、置換または無置換の総原子数２０までのアリール
オキシ基、置換または無置換の総原子数２０までのアル
キルチオ基、置換または無置換の総原子数２０までのア
リールチオ基、置換または無置換の総原子数４０までの
アミノ基、置換または無置換の総原子数２０までのヘテ
ロアリール基、置換または無置換の総原子数２０までの
脂肪族複素環基が好ましく、この中で炭素数３から１６
のアルキル基、炭素数３から１６のアルコキシ基、炭素
数３から１６のアルキルチオ基、炭素数３から１６のア
ラルキル基、炭素数２から２４のジアルキルアミノ基、
フェニル基、ナフチル基、アルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルキルチオフェニル基、ハロゲノフ
ェニル基、ピリジル基、ピラジル基、チエニル基、キノ
リン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、ピリミジン
環、フリル基、テトラヒドロフリル基、ピロール環、ピ
ラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾ
ール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジ
アゾール環、トリアジン環、ピリダジン環、モルホリノ
基、ピペリジン環、ピペラジン環等がより好ましく、こ
の中でｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシ
ルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ｎ
−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチ
オ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、
ｎ−ドデシルチオ基、ベンジル基、フェネチル基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、
ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、フェニル
基、ナフチル基、ビフェニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、メチルチオフェニル基、クロロフェニル基、
フルオロフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、チエニ
ル基、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、
ピリミジン環、フリル基、ピロール環、ピラゾール環、
イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チア
ジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、
トリアジン環、ピリダジン環、モルホリノ基、ピペリジ
ン環、ピペラジン環等がさらに好ましく、これらは同一
であっても異なるものであってもよい。Ｒ1とＲ2とは互
いに結合して環を形成してもよい。）
水素原子、置換または無置換の総原子数２０までのアル
キル基、置換または無置換の総原子数２０までのアリー
ル基、置換または無置換の総原子数２０までのアルコキ
シ基、置換または無置換の総原子数２０までのアリール
オキシ基、置換または無置換の総原子数２０までのアル
キルチオ基、置換または無置換の総原子数２０までのア
リールチオ基、置換または無置換の総原子数４０までの
アミノ基、置換または無置換の総原子数２０までのヘテ
ロアリール基、置換または無置換の総原子数２０までの
脂肪族複素環基が好ましく、この中で炭素数３から１６
のアルキル基、炭素数３から１６のアルコキシ基、炭素
数３から１６のアルキルチオ基、炭素数３から１６のア
ラルキル基、炭素数２から２４のジアルキルアミノ基、
フェニル基、ナフチル基、アルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルキルチオフェニル基、ハロゲノフ
ェニル基、ピリジル基、ピラジル基、チエニル基、キノ
リン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、ピリミジン
環、フリル基、テトラヒドロフリル基、ピロール環、ピ
ラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾ
ール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジ
アゾール環、トリアジン環、ピリダジン環、モルホリノ
基、ピペリジン環、ピペラジン環等がより好ましく、こ
の中でｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシ
ルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ｎ
−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチ
オ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、
ｎ−ドデシルチオ基、ベンジル基、フェネチル基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、
ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、フェニル
基、ナフチル基、ビフェニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、メチルチオフェニル基、クロロフェニル基、
フルオロフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、チエニ
ル基、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、
ピリミジン環、フリル基、ピロール環、ピラゾール環、
イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チア
ジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、
トリアジン環、ピリダジン環、モルホリノ基、ピペリジ
ン環、ピペラジン環等がさらに好ましく、これらは同一
であっても異なるものであってもよい。Ｒ1とＲ2とは互
いに結合して環を形成してもよい。）
【００１３】本発明の新規重合体は一般式（ＩＩ）で表
される化合物であり、導電性重合体、電子輸送性重合
体、電子注入性重合体として有用である。
される化合物であり、導電性重合体、電子輸送性重合
体、電子注入性重合体として有用である。
【００１４】一般式（ＩＩ）中、Ｒ3およびＲ4として
は、総原子数２０までの置換アリール基、置換または無
置換の総原子数２０までのアリールオキシ基、置換また
は無置換の総原子数２０までのアルキルチオ基、置換ま
たは無置換の総原子数２０までのアリールチオ基、置換
または無置換の総原子数４０までのアミノ基、置換また
は無置換の総原子数２０までの含窒素ヘテロアリール
基、置換または無置換の総原子数２０までの含酸素ヘテ
ロアリール基、置換または無置換の総原子数２０までの
脂肪族複素環基が好ましく、この中で炭素数３から１６
のアルキルチオ基、炭素数２から２４のジアルキルアミ
ノ基、ナフチル基、アルキルフェニル基、アルコキシフ
ェニル基、アルキルチオフェニル基、ハロゲノフェニル
基、ピリジル基、ピラジル基、キノリン環、キノキサリ
ン環、ナフチリジン環、ピリミジン環、フリル基、テト
ラヒドロフリル基、モルホリノ基、ピペリジン環、ピペ
ラジン環等がより好ましく、この中でｎ−ブチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エ
チルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシル
チオ基、ベンジル基、フェネチル基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジヘキシル
アミノ基、ジオクチルアミノ基、ナフチル基、ビフェニ
ル基、トリル基、メトキシフェニル基、メチルチオフェ
ニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、ピリ
ジル基、ピラジル基、モルホリノ基、ピペリジン環、ピ
ペラジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジ
ン環、ピリミジン環、フリル基、ピロール環、ピラゾー
ル環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール
環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾ
ール環、トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等
がさらに好ましく、これらは同一であっても異なるもの
であってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
ｎは１以上の数である。）
は、総原子数２０までの置換アリール基、置換または無
置換の総原子数２０までのアリールオキシ基、置換また
は無置換の総原子数２０までのアルキルチオ基、置換ま
たは無置換の総原子数２０までのアリールチオ基、置換
または無置換の総原子数４０までのアミノ基、置換また
は無置換の総原子数２０までの含窒素ヘテロアリール
基、置換または無置換の総原子数２０までの含酸素ヘテ
ロアリール基、置換または無置換の総原子数２０までの
脂肪族複素環基が好ましく、この中で炭素数３から１６
のアルキルチオ基、炭素数２から２４のジアルキルアミ
ノ基、ナフチル基、アルキルフェニル基、アルコキシフ
ェニル基、アルキルチオフェニル基、ハロゲノフェニル
基、ピリジル基、ピラジル基、キノリン環、キノキサリ
ン環、ナフチリジン環、ピリミジン環、フリル基、テト
ラヒドロフリル基、モルホリノ基、ピペリジン環、ピペ
ラジン環等がより好ましく、この中でｎ−ブチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エ
チルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシル
チオ基、ベンジル基、フェネチル基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジヘキシル
アミノ基、ジオクチルアミノ基、ナフチル基、ビフェニ
ル基、トリル基、メトキシフェニル基、メチルチオフェ
ニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、ピリ
ジル基、ピラジル基、モルホリノ基、ピペリジン環、ピ
ペラジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジ
ン環、ピリミジン環、フリル基、ピロール環、ピラゾー
ル環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール
環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾ
ール環、トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等
がさらに好ましく、これらは同一であっても異なるもの
であってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
ｎは１以上の数である。）
【００１５】本発明における発光を司る物質は一般式
（Ｉ）または一般式（ＩＩ）で表される部分構造を有す
る重合体でもよいし、発光性ポリマーや発光性低分子化
合物でもよい。
（Ｉ）または一般式（ＩＩ）で表される部分構造を有す
る重合体でもよいし、発光性ポリマーや発光性低分子化
合物でもよい。
【００１６】本発明の一般式（Ｉ）で表される部分構造
を有する重合体は、ホモポリマーであっても良いし、他
のモノマーとの共重合体であっても良い。また、ランダ
ム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよ
い。他のモノマーの例としては、芳香族アミン系化合
物、芳香族シラン系化合物、ビニルシラン系化合物、芳
香族炭化水素化合物、芳香族複素環化合物等なんでもよ
い。また共重合する一般式（Ｉ）で表される部分構造を
有するモノマーのコポリマー中における割合は０．００
０１から９９．９９９９モル％で特に限定されない。一
般式（Ｉ）で表される部分構造を有する重合体および一
般式（ＩＩ）の重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は置換基
の種類により異なるので一律ではないが、好ましくは２
００から１００００００、より好ましくは２００〜５０
００００、更に好ましくは２００〜１０００００であ
る。重量平均分子量（Ｍｗ）も置換基の種類により異な
るので一律ではないが、好ましくは２００から１０００
０００、より好ましくは２００〜５０００００、更に好
ましくは２００〜３０００００である。
を有する重合体は、ホモポリマーであっても良いし、他
のモノマーとの共重合体であっても良い。また、ランダ
ム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよ
い。他のモノマーの例としては、芳香族アミン系化合
物、芳香族シラン系化合物、ビニルシラン系化合物、芳
香族炭化水素化合物、芳香族複素環化合物等なんでもよ
い。また共重合する一般式（Ｉ）で表される部分構造を
有するモノマーのコポリマー中における割合は０．００
０１から９９．９９９９モル％で特に限定されない。一
般式（Ｉ）で表される部分構造を有する重合体および一
般式（ＩＩ）の重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は置換基
の種類により異なるので一律ではないが、好ましくは２
００から１００００００、より好ましくは２００〜５０
００００、更に好ましくは２００〜１０００００であ
る。重量平均分子量（Ｍｗ）も置換基の種類により異な
るので一律ではないが、好ましくは２００から１０００
０００、より好ましくは２００〜５０００００、更に好
ましくは２００〜３０００００である。
【００１７】また、本発明の重合体は化合物内に正孔輸
送機能、電子輸送機能または発光機能を有する骨格部分
を含んでもよい。以下に一般式（Ｉ）で表されるポリマ
ーの具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
送機能、電子輸送機能または発光機能を有する骨格部分
を含んでもよい。以下に一般式（Ｉ）で表されるポリマ
ーの具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】
【化１８】
【００３２】
【化１９】
【００３３】
【化２０】
【００３４】
【化２１】
【００３５】
【化２２】
【００３６】
【化２３】
【００３７】
【化２４】
【００３８】
【化２５】
【００３９】
【化２６】
【００４０】
【化２７】
【００４１】以下に一般式（ＩＩ）で表されるポリマー
の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。なお、Ｘ1、Ｘ2、およびｎは、目的や用途に応
じて適宜選択すればよい。
の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。なお、Ｘ1、Ｘ2、およびｎは、目的や用途に応
じて適宜選択すればよい。
【００４２】
【化２８】
【００４３】
【化２９】
【００４４】
【化３０】
【００４５】
【化３１】
【００４６】
【化３２】
【００４７】
【化３３】
【００４８】
【化３４】
【００４９】
【化３５】
【００５０】
【化３６】
【００５１】
【化３７】
【００５２】
【化３８】
【００５３】
【化３９】
【００５４】
【化４０】
【００５５】
【化４１】
【００５６】
【化４２】
【００５７】
【化４３】
【００５８】
【化４４】
【００５９】本発明の重合体の重合法は問わないが、例
えばヘック反応、スズキカップリング、酸化重合法等が
挙げられる。重合例として例えば、高分子論文集Ｖｏ
ｌ．５５，Ｎｏ．５，ｐｐ２７７−２８３（Ｍａｙ，１
９９８）が挙げられる。これらの重合法を用いる場合
は、ラジカル重合と異なり、数百から数千の比較的低分
子量の重合体が得られることがある。
えばヘック反応、スズキカップリング、酸化重合法等が
挙げられる。重合例として例えば、高分子論文集Ｖｏ
ｌ．５５，Ｎｏ．５，ｐｐ２７７−２８３（Ｍａｙ，１
９９８）が挙げられる。これらの重合法を用いる場合
は、ラジカル重合と異なり、数百から数千の比較的低分
子量の重合体が得られることがある。
【００６０】重合溶媒は特に問わないが、例えば芳香族
炭化水素系（例えばベンゼン、トルエンなど）、ハロゲ
ン化炭化水素系（例えばジクロロエタン、クロロホルム
など）、エーテル系（例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサンなど）、アミド系（例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル系（例えば
酢酸エチルなど）、アルコール系（例えばメタノールな
ど）、ケトン系（例えばアセトン、シクロヘキサノンな
ど）などが挙げられる。溶媒の選択により、均一系で重
合する溶液重合、生成したポリマーが沈殿する沈殿重合
を行うこともできる。
炭化水素系（例えばベンゼン、トルエンなど）、ハロゲ
ン化炭化水素系（例えばジクロロエタン、クロロホルム
など）、エーテル系（例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサンなど）、アミド系（例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル系（例えば
酢酸エチルなど）、アルコール系（例えばメタノールな
ど）、ケトン系（例えばアセトン、シクロヘキサノンな
ど）などが挙げられる。溶媒の選択により、均一系で重
合する溶液重合、生成したポリマーが沈殿する沈殿重合
を行うこともできる。
【００６１】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。
【００６２】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、導電性化合物、またこれらの混合物などを用いるこ
とが出来、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料であ
る。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウ
ム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化
物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さら
にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積
層物、沃化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニ
リン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性
材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げら
れ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に生産
性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽
極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は、５０ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは１００
ｎｍ〜５００ｎｍである。
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、導電性化合物、またこれらの混合物などを用いるこ
とが出来、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料であ
る。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウ
ム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化
物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さら
にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積
層物、沃化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニ
リン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性
材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げら
れ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に生産
性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽
極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は、５０ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは１００
ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６３】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用する事が好ましい。基板の厚みは、機械
的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラ
スを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは
０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作成には材料に
よって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用する事が好ましい。基板の厚みは、機械
的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラ
スを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは
０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作成には材料に
よって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。
【００６４】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれ
らの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれ
らの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混
合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等
が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料で
あり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化
合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び
混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚
は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍで
ある。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、１５Ω／□以下が
好ましい。
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれ
らの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれ
らの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混
合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等
が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料で
あり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化
合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び
混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚
は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍで
ある。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、１５Ω／□以下が
好ましい。
【００６５】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化
合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いるこ
ともできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化
合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いるこ
ともできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。
【００６６】発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法
が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法
である。
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法
が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法
である。
【００６７】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。
【００６８】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に
溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ
エステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポ
リブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化
水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられ
る。
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に
溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ
エステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポ
リブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化
水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられ
る。
【００６９】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。
【００７０】電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に
溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用
いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解
または分散することができ、樹脂成分としては例えば、
正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に
溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用
いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解
または分散することができ、樹脂成分としては例えば、
正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７１】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2Ｏ
3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2Ｏ
3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【００７２】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
【００７３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１（例示化合物２５の合成） ５０ｍｌのフラスコに３，４−ジアミノチオフェン２塩
酸塩０．５ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）、２，２′−ピリジ
ル０．５６６ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミ
ン０．５４３ｇ（５．３７ｍｍｏｌ）、エタノール５ｍ
ｌを加え、３０分間加熱還流した。冷却した反応混合物
に活性炭を加え、３０分間攪拌した後、セライト濾過し
て濾液を濃縮した。エタノールから再結晶し２，３−ジ
−（２−ピリジル）チエノピラジン０．５１ｇを得た。
収率６５％。次いで、１００ｍｌのフラスコに、２，３
−ジ−（２−ピリジル）チエノピラジン０．４８１ｇ
（１．６６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
１０ｍｌを入れ、溶解した後−７８℃まで冷却した。こ
のスラリーに２．０Ｍのリチウムジイソプロピルアミド
（ＬＤＡ）溶液１．６６ｍｌ（３．３２ｍｍｏｌ）を滴
下し、１０分間攪拌した。次いで塩化銅（II）０．４４
６ｇ（３．３２ｍｍｏｌ）を加え、２時間かけて０℃ま
で昇温したのち、０℃で一時間攪拌した。反応終了後、
混合物をメタノールに攪拌しながら滴下し、生成した沈
殿を濾別した。この沈殿をアンモニア水で上澄みが着色
しなくなるまで洗浄し、再び濾別した沈殿をクロロホル
ム、次いでメタノールでソックスレー抽出した。最後に
抽出溶媒を濃縮し、例示化合物１９のポリマー０．１７
９３ｇを得た。収率３８％。このポリマーの分子量をゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によ
り測定した結果（ポリスチレンスタンダード換算；ＴＨ
Ｆエルーション）、重量平均分子量７８０、数平均分子
量３６０であった。またこのポリマーはクロロホルムに
可溶であった。このポリマーの導電性を評価するため、
ＩＴＯ／例示化合物１９（５０ｎｍ）／Ｃａ−Ａｌの素
子を作成（ＩＴＯ電極を施したガラス基板上に、クロロ
ホルムに溶かしたポリマーをスピンコートし、この上に
Ｃａ−Ａｌ電極を蒸着）し、６Ｖの電圧をかけたとこ
ろ、２２５０ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１（例示化合物２５の合成） ５０ｍｌのフラスコに３，４−ジアミノチオフェン２塩
酸塩０．５ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）、２，２′−ピリジ
ル０．５６６ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミ
ン０．５４３ｇ（５．３７ｍｍｏｌ）、エタノール５ｍ
ｌを加え、３０分間加熱還流した。冷却した反応混合物
に活性炭を加え、３０分間攪拌した後、セライト濾過し
て濾液を濃縮した。エタノールから再結晶し２，３−ジ
−（２−ピリジル）チエノピラジン０．５１ｇを得た。
収率６５％。次いで、１００ｍｌのフラスコに、２，３
−ジ−（２−ピリジル）チエノピラジン０．４８１ｇ
（１．６６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
１０ｍｌを入れ、溶解した後−７８℃まで冷却した。こ
のスラリーに２．０Ｍのリチウムジイソプロピルアミド
（ＬＤＡ）溶液１．６６ｍｌ（３．３２ｍｍｏｌ）を滴
下し、１０分間攪拌した。次いで塩化銅（II）０．４４
６ｇ（３．３２ｍｍｏｌ）を加え、２時間かけて０℃ま
で昇温したのち、０℃で一時間攪拌した。反応終了後、
混合物をメタノールに攪拌しながら滴下し、生成した沈
殿を濾別した。この沈殿をアンモニア水で上澄みが着色
しなくなるまで洗浄し、再び濾別した沈殿をクロロホル
ム、次いでメタノールでソックスレー抽出した。最後に
抽出溶媒を濃縮し、例示化合物１９のポリマー０．１７
９３ｇを得た。収率３８％。このポリマーの分子量をゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によ
り測定した結果（ポリスチレンスタンダード換算；ＴＨ
Ｆエルーション）、重量平均分子量７８０、数平均分子
量３６０であった。またこのポリマーはクロロホルムに
可溶であった。このポリマーの導電性を評価するため、
ＩＴＯ／例示化合物１９（５０ｎｍ）／Ｃａ−Ａｌの素
子を作成（ＩＴＯ電極を施したガラス基板上に、クロロ
ホルムに溶かしたポリマーをスピンコートし、この上に
Ｃａ−Ａｌ電極を蒸着）し、６Ｖの電圧をかけたとこ
ろ、２２５０ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。
【００７４】実施例２（例示化合物３０の合成） ２，２′−ピリジルをビス（４−メチルフェニル）エタ
ンジオンに換えた他はすべて実施例１と同様にして例示
化合物２４のポリマーを得た。収率１００％。このポリ
マーの分子量をＧＰＣにより測定した結果（ポリスチレ
ンスタンダード換算；ＴＨＦエルーション）、重量平均
分子量３４００、数平均分子量１５００であった。また
このポリマーはクロロホルムに可溶であった。このポリ
マーの導電性を評価するため、ＩＴＯ／例示化合物２４
（５０ｎｍ）／Ｃａ−Ａｌの素子を作成（ＩＴＯ電極を
施したガラス基板上に、クロロホルムに溶かしたポリマ
ーをスピンコートし、この上にＣａ−Ａｌ電極を蒸着）
し、６Ｖの電圧をかけたところ、２６３０ｍＡ／ｃｍ2
の電流値を示した。
ンジオンに換えた他はすべて実施例１と同様にして例示
化合物２４のポリマーを得た。収率１００％。このポリ
マーの分子量をＧＰＣにより測定した結果（ポリスチレ
ンスタンダード換算；ＴＨＦエルーション）、重量平均
分子量３４００、数平均分子量１５００であった。また
このポリマーはクロロホルムに可溶であった。このポリ
マーの導電性を評価するため、ＩＴＯ／例示化合物２４
（５０ｎｍ）／Ｃａ−Ａｌの素子を作成（ＩＴＯ電極を
施したガラス基板上に、クロロホルムに溶かしたポリマ
ーをスピンコートし、この上にＣａ−Ａｌ電極を蒸着）
し、６Ｖの電圧をかけたところ、２６３０ｍＡ／ｃｍ2
の電流値を示した。
【００７５】比較例１ 実施例１と同様にして、洗浄したＩＴＯ基板上に、ＰＰ
Ｖプレカーサー溶液（ケンブリッジディスプレイテクノ
ロジー社製）をスピンコートした後、１５０℃で２時間
真空乾燥し、ＰＰＶ膜を作成し（膜厚約４０ｎｍ）、Ｉ
ＴＯ／ＰＰＶ（５０ｎｍ）／Ｃａ−Ａｌの素子を作成し
た。この素子に６Ｖの電圧をかけたところ、６２５ｍＡ
／ｃｍ2の電流値を示したに過ぎなかった。
Ｖプレカーサー溶液（ケンブリッジディスプレイテクノ
ロジー社製）をスピンコートした後、１５０℃で２時間
真空乾燥し、ＰＰＶ膜を作成し（膜厚約４０ｎｍ）、Ｉ
ＴＯ／ＰＰＶ（５０ｎｍ）／Ｃａ−Ａｌの素子を作成し
た。この素子に６Ｖの電圧をかけたところ、６２５ｍＡ
／ｃｍ2の電流値を示したに過ぎなかった。
【００７６】実施例３ 洗浄したＩＴＯ基板上に、ＰＰＶプレカーサー溶液（ケ
ンブリッジディスプレイテクノロジー社製）をスピンコ
ートした後、１５０℃で２時間真空乾燥し、ＰＰＶ膜を
作成した（膜厚約４０ｎｍ）。この上に、例示化合物２
５のポリマー２０ｍｇをクロロホルム２ｍｌに溶かした
溶液をスピンコート（１０００ｒｐｍ、２０秒）した。
次いでこの有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光
面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装
置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着
した後、銀３００ｎｍを蒸着した（８×１０-6〜１×１
０ -5Ｔｏｒｒ）。発光特性は次の通り測定した。東陽テ
クニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、
ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流定電圧をＥ
Ｌ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度
計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクト
ルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、
作製した素子を６０℃、２０％ＲＨの条件下に３時間放
置後発光させた相対輝度（素子作製直後の輝度を１００
とした場合の経時後の輝度を相対値で表した値（駆動電
圧１０Ｖ））を評価した。その結果、７Ｖで８２５ｍＡ
／ｃｍ2の電流密度を示し、３００Ｃｄ／ｓｑｍの緑色
発光を示した。発光波長λｍａｘは５００ｎｍであっ
た。経時後の相対輝度は７８であった。
ンブリッジディスプレイテクノロジー社製）をスピンコ
ートした後、１５０℃で２時間真空乾燥し、ＰＰＶ膜を
作成した（膜厚約４０ｎｍ）。この上に、例示化合物２
５のポリマー２０ｍｇをクロロホルム２ｍｌに溶かした
溶液をスピンコート（１０００ｒｐｍ、２０秒）した。
次いでこの有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光
面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装
置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着
した後、銀３００ｎｍを蒸着した（８×１０-6〜１×１
０ -5Ｔｏｒｒ）。発光特性は次の通り測定した。東陽テ
クニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、
ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流定電圧をＥ
Ｌ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度
計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクト
ルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、
作製した素子を６０℃、２０％ＲＨの条件下に３時間放
置後発光させた相対輝度（素子作製直後の輝度を１００
とした場合の経時後の輝度を相対値で表した値（駆動電
圧１０Ｖ））を評価した。その結果、７Ｖで８２５ｍＡ
／ｃｍ2の電流密度を示し、３００Ｃｄ／ｓｑｍの緑色
発光を示した。発光波長λｍａｘは５００ｎｍであっ
た。経時後の相対輝度は７８であった。
【００７７】実施例４ 洗浄したＩＴＯ基板上に、ＰＰＶプレカーサー溶液（ケ
ンブリッジディスプレイテクノロジー社製）をスピンコ
ートした後、１５０℃で２時間真空乾燥し、ＰＰＶ膜を
作成した（膜厚約４０ｎｍ）。この上にポリ（２，５−
ピリジンジイル）２０ｍｇをぎ酸２ｍｌに溶かした溶液
をスピンコート（１０００ｒｐｍ、２０秒）した。この
上に、例示化合物４のポリマー２０ｍｇをクロロホルム
２ｍｌに溶かした溶液をスピンコート（１０００ｒｐ
ｍ、２０秒）した。次いでこの有機薄膜上にパターニン
グしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着した
（８×１０-6〜１×１０-5Ｔｏｒｒ）。発光特性は実施
例３と同様に測定した。その結果、７Ｖで１０３５ｍＡ
／ｃｍ 2の電流密度を示し、５０１Ｃｄ／ｓｑｍの緑色
発光を示した。発光波長λｍａｘは５００ｎｍであっ
た。経時後の相対輝度は８２であった。
ンブリッジディスプレイテクノロジー社製）をスピンコ
ートした後、１５０℃で２時間真空乾燥し、ＰＰＶ膜を
作成した（膜厚約４０ｎｍ）。この上にポリ（２，５−
ピリジンジイル）２０ｍｇをぎ酸２ｍｌに溶かした溶液
をスピンコート（１０００ｒｐｍ、２０秒）した。この
上に、例示化合物４のポリマー２０ｍｇをクロロホルム
２ｍｌに溶かした溶液をスピンコート（１０００ｒｐ
ｍ、２０秒）した。次いでこの有機薄膜上にパターニン
グしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着した
（８×１０-6〜１×１０-5Ｔｏｒｒ）。発光特性は実施
例３と同様に測定した。その結果、７Ｖで１０３５ｍＡ
／ｃｍ 2の電流密度を示し、５０１Ｃｄ／ｓｑｍの緑色
発光を示した。発光波長λｍａｘは５００ｎｍであっ
た。経時後の相対輝度は８２であった。
【００７８】実施例５ 洗浄したＩＴＯ基板上に、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（ＰＥＤ
ＯＴ−ＰＳＳ溶液（ポリジオキシエチレンチエニレン−
ポリスチレンスルホン酸ドープ体）／バイエル社製）を
２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコートした後、１００
℃で１時間真空乾燥し、ホール輸送性膜を作成した（膜
厚約４０ｎｍ）。この上に２，７−ジブロモフルオレン
と５，７−ジブロモ−２，３−ジヘキシルチエノピラジ
ンとの酸化重合により得られた例示化合物１５の共重合
体（重量平均分子量２２０００）２０ｍｇをクロロホル
ム２ｍｌに溶かした溶液をスピンコート（１０００ｒｐ
ｍ、２０秒）した。次いでこの有機薄膜上にパターニン
グしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着した
（８×１０-6〜１×１０-5Ｔｏｒｒ）。発光特性は実施
例３と同様に測定した。その結果、８Ｖで３００ｍＡ／
ｃｍ2の電流密度を示し、４７０Ｃｄ／ｓｑｍの青色発
光を示した。発光波長λｍａｘは４３０ｎｍであった。
経時後の相対輝度は７７であった。
ＯＴ−ＰＳＳ溶液（ポリジオキシエチレンチエニレン−
ポリスチレンスルホン酸ドープ体）／バイエル社製）を
２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコートした後、１００
℃で１時間真空乾燥し、ホール輸送性膜を作成した（膜
厚約４０ｎｍ）。この上に２，７−ジブロモフルオレン
と５，７−ジブロモ−２，３−ジヘキシルチエノピラジ
ンとの酸化重合により得られた例示化合物１５の共重合
体（重量平均分子量２２０００）２０ｍｇをクロロホル
ム２ｍｌに溶かした溶液をスピンコート（１０００ｒｐ
ｍ、２０秒）した。次いでこの有機薄膜上にパターニン
グしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着した
（８×１０-6〜１×１０-5Ｔｏｒｒ）。発光特性は実施
例３と同様に測定した。その結果、８Ｖで３００ｍＡ／
ｃｍ2の電流密度を示し、４７０Ｃｄ／ｓｑｍの青色発
光を示した。発光波長λｍａｘは４３０ｎｍであった。
経時後の相対輝度は７７であった。
【００７９】比較例２ 実施例３と同様にして、ＩＴＯ／ポリフェニレンビニレ
ン（５０ｎｍ）／Ｍｇ−Ａｇの素子を作成し、発光特性
を測定した。その結果、８Ｖの電圧をかけたところ、２
０２５ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示し、１２０Ｃｄ／ｓｑ
ｍの輝度を示したに過ぎなかった。発光波長λｍａｘは
５００ｎｍであった。経時後の相対輝度は２８であっ
た。
ン（５０ｎｍ）／Ｍｇ−Ａｇの素子を作成し、発光特性
を測定した。その結果、８Ｖの電圧をかけたところ、２
０２５ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示し、１２０Ｃｄ／ｓｑ
ｍの輝度を示したに過ぎなかった。発光波長λｍａｘは
５００ｎｍであった。経時後の相対輝度は２８であっ
た。
【００８０】比較例３ 実施例４と同様にして、ＩＴＯ／ポリフェニレンビニレ
ン（５０nm）／ポリ（２，５−ピリジンジイル）（３０
nm）／Ｍｇ−Ａｇの素子を作成し、発光特性を測定し
た。その結果、８Ｖの電圧をかけたところ、２５mA／cm
2 の電流値を示し、１３５Cd／sqm の輝度を示したに過
ぎなかった。発光波長λmax は５４０nmであり、ポリフ
ェニレンビニレンからの発光は得られなかった。経時後
の相対輝度は２８であった。これらの結果より、本発明
の化合物を用いた素子では最低駆動電圧が低く、かつ高
輝度発光が可能であることがわかる。また、高温保管後
の輝度低下が小さく耐久性に優れていることがわかる。
ン（５０nm）／ポリ（２，５−ピリジンジイル）（３０
nm）／Ｍｇ−Ａｇの素子を作成し、発光特性を測定し
た。その結果、８Ｖの電圧をかけたところ、２５mA／cm
2 の電流値を示し、１３５Cd／sqm の輝度を示したに過
ぎなかった。発光波長λmax は５４０nmであり、ポリフ
ェニレンビニレンからの発光は得られなかった。経時後
の相対輝度は２８であった。これらの結果より、本発明
の化合物を用いた素子では最低駆動電圧が低く、かつ高
輝度発光が可能であることがわかる。また、高温保管後
の輝度低下が小さく耐久性に優れていることがわかる。
【００８１】
【発明の効果】本発明により、高輝度発光が可能で耐久
性良好な有機発光素子が得られる。特に通常輝度の低い
塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等
で有利な素子作製が可能である。
性良好な有機発光素子が得られる。特に通常輝度の低い
塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等
で有利な素子作製が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB06 AB11 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 FA01 4J002 CE001 GH00 GP00 GQ02 4J032 BA04 BA07 BA12 BA20 BA21 BB01 BB03 BB09 BC01 CG01 CG03
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を
少なくとも一つ有する重合体であることを特徴とする発
光素子材料。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、置換または無置換の
アルキル基、置換または無置換のアリール基、置換また
は無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール
オキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換ま
たは無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミ
ノ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換また
は無置換の脂肪族複素環基を表し、これらは同一であっ
ても異なるものであってもよい。Ｒ1とＲ2とは互いに結
合して環を形成してもよい。） - 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ）で表される重合体。 【化２】 （式中、Ｒ3およびＲ4は置換基を有するアリール基、ア
ラルキル基、縮環アリール基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、置換または無置換のアミ
ノ基、置換または無置換の含窒素ヘテロアリール基、置
換または無置換の含酸素ヘテロアリール基、置換または
無置換の脂肪族複素環基を表し、これらは同一であって
も異なるものであってもよい。Ｒ3とＲ4とは互いに結合
して環を形成してもよい。Ｘ1およびＸ2は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化
水素基またはヘテロアリール基を表し、これらは同一で
あっても異なるものであってもよく、互いに結合して環
を形成してもよい。ｎは２以上の整数である。） - 【請求項３】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層が請求項１または２記載の重合体を
少なくとも一つ含有することを特徴とする発光素子。 - 【請求項４】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層が請求項１または２記載の重合体を
少なくとも一つ塗布することにより成膜した層であるこ
とを特徴とする発光素子。
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