JP2000508630A - １，３，４―オキサジアジン誘導体及び有害生物防除剤としてのその利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）の新規な（１，３，４）−オキサジアジン誘導体に関し、式中：Ｒ¹及びＲ²は互いに独立して水素又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていることができるアルキル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示すか；あるいはＲ¹、Ｒ²及びそれらが結合している２つの窒素原子は場合により置換されていることができる複素環式環を示し；Ｒ³及びＲ⁴は互いに独立して水素又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示すか；あるいはＲ³及びＲ⁴は一緒になってアルキレン又は基（ａ）を示し、ここでＲ⁵及びＲ⁶は互いに独立して水素又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルを示すか又はそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し；Ｑ¹及びＱ²は互いに独立して酸素又は硫黄を示し、６，６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン−２，５−ジオンは除かれる。本発明はこれらの物質の製造法ならびに有害生物防除剤及び内部寄生虫としてのその利用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 １，３，４−オキサジアジン誘導体及び有害生物防除剤としてのその利用 本発明は新規な（１，３，４）−オキサジアジン誘導体、その製造のための複 数の方法及び中間体ならびに有害生物防除剤として、特に駆虫剤、殺虫剤、殺ダ ニ剤及び殺線虫剤としてのその利用に関する。 ２，５−ジカルコゲノ−（１，３，４）−オキサジアジナンのたった１つの例 、６，６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン−２，５−ジオンの みがこれまでに既知である（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８１，１ ４３３）。 従って、本発明は式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換 されていることができるアルキル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシア ルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メルカプトアルキ ル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニ ルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオ キシカルボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニルアルキル、カルバ モイルアルキル、ア ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキ シカルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル を示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル 、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル 、ヘテロシクリルアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示すか、 あるいは Ｒ¹、Ｒ²及び２つの連結窒素原子は場合により置換されていることができる複素 環式環を示し、 Ｒ³及びＲ⁴は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換 されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルカノ イルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メル カプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アル キルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカル ボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニルアルキル、カルバモイルア ルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル 、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合 により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、 アリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示すか 、あるいは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってアルキレン又は基（ａ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置 換されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルカ ノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メ ルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ア ルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカ ルボニルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミ ノアルキル、アルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合により置換されて いることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリー ルアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し、 Ｑ¹及びＱ²は互いに独立してそれぞれ酸素又は硫黄を示し、 ただし、６，６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン−２，５−ジ オンを除く］ の新規な（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を提供する。 中でも置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何及び／又は光学異性 体あるいは種々の組成における異性体の混合物として存在することができ、混合 物は適宜、通常の方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体及び異性 体混合物の両方、その製造及びその利用ならびにそれを含む組成物を提供する。 しかし、本明細書の以下の記載においては、簡単のために常に式（Ｉ）の化合物 について言及するが、これは純粋な異性体及び適宜、異性体化合物の種々の割合 を有する混合物の両方を含む。 さらに、下記の方法の１つにより新規な式（Ｉ）の化合物が得られることが見 いだされた。 Ａ）式（Ｉ−ａ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ のカルバゼートを反応助剤及び希釈剤の存在下で及び適宜塩基の存在下で反応さ せることにより製造することができる。 Ｂ）式（Ｉ−ｂ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ³、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ^4-1は水素を除くＲ⁴と同じ基を示す］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（Ｉ−ｃ） ［式中、 Ｒ¹及びＲ²は水素以外の意味を有し、 Ｒ³、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（ＩＩＩ） Ｒ^4-1−Ｅ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ^4-1は上記で定義された通りであり、 Ｅは電子−吸引性脱離基を示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させること により製造することができる。 Ｃ）式（Ｉ−ｄ）［式中、 Ｒ¹〜Ｒ³、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ^4-2は基（ｂ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素、場合により置換されてい ることができるアルキル又はアリールを示すかあるいは Ｒ³及びＲ^4-2は一緒になって基（ａ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（Ｉ−ｃ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ³、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（ＩＶ） Ｒ⁵−ＣＯ−Ｒ⁶ （ＩＶ） ［式中、 Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義された通りである］ のケトン又はアルデヒドと、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で 反応させ、続いて適宜水を脱離させることにより製造することができる。 Ｄ）式（Ｉ−ｅ） ［式中、 Ｒ^1-1は水素を除いてＲ¹と同じ基を示し、 Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（Ｉ−ｆ） ［式中、 Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（Ｖ） Ｒ^1-1−Ｅ （Ｖ） ［式中、 Ｒ^1-1は上記で定義された通りであり、 Ｅは電子−吸引性脱離基を示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させること により製造することができる。 Ｅ）式（Ｉ−ｇ）［式中、 Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ^2-1は水素を除いてＲ²と同じ基を示す］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（Ｉ−ｈ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（ＶＩ） Ｒ^2-1−Ｅ （ＶＩ） ［式中、 Ｒ^2-1は上記で定義された通りであり、 Ｅは電子−吸引性脱離基を示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させること により製造することができる。 Ｆ）式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の化合物を式（ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｙ¹は塩素、トリクロロメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、場合により置換され ていることができるフェノキシ、１−イミダゾリル又は１，２，４−トリアゾリ ルを示し、 Ｙ²は塩素、トリクロロメトキシ、１−イミダゾリル又は１，２，４−トリアゾ リルを示し、 Ｑ¹は上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させて縮合 環化(cyclocondensing)させることにより製造することができる。 Ｇ）式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（ＩＸ）［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ¹、Ｑ²及びＹ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で縮合環化させる ことにより製造することができる。 Ｈ）式（Ｉ−ｉ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体は、式（Ｉ−ａ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱはそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体をチオニル化剤と、適宜希釈剤の存在 下で反応させることにより製造することができる。 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤として、好ましくは有用な 動物における内部寄生虫の抑制のためならびに農業、森林、保存製品及び材料の 保護ならびに衛生の分野において遭遇する昆虫、クモ類及び線虫類の抑制のため に非常に高い活性を有することが見いだされた。 式（Ｉ）は本発明の化合物の一般的定義を示す。上記及び下記で言及 される式において挙げられている好ましい置換基及び基の範囲を以下に例示す る。 Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₁₅−アルキル 、特に３，７，１１−トリメチルドデシルも示すか、それぞれ場合によりフッ素 −、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₇−シロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆−ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルカノイルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−メルカプトアルキル、特にメルカプト メチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にメチルチオエチル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にメチルスルフィ ニルエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にメチル スルホニルエチル、カルボキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にカルボキシメチル又 はカルボキシエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、 特にメトキシカルボニルメチル又はエトキシカルボニルエチル、アリールオキシ カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にフェノキシカルボニルメチル、アリール −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にベンジルオ キシカルボニルメチル、カルバモイル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にカルバモイル メチル又はカルバモイルエチル、アミノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にアミノプロ ピル又はアミノブチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特に メチルアミノプロピル又はメチルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノ− Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にジメチルアミノプ ロピル又はジメチルアミノブチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル カルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、ニ トロ、シアノ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキ ルアミノ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、保護アミノ、例えばアセチル− 、ｔ−ブトキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−もしくはＦＭＯＣ− アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ キシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるアリ ール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルカルボニル、ヘタリール又はヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを 示し、ここで場合により複素環式環の１つのＮＨ官能基は例えば上記のもののよ うなアミノ保護基により誘導化されていることができ、ならびに場合によりＣ₁ −Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキル、例えばジオキソラニルメチルを示す。 Ｒ¹及びＲ²は２つの連結窒素原子と一緒になって好ましくは場合によりハロゲ ン−、ヒドロキシル−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノア ルコキシ−置換されていることができる５−〜８−員飽和もしくは不飽和複素環 式環を示す。 Ｒ³及びＲ⁴は互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されている ことができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケ ニル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆−ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルカノイルオキシ−Ｃ₁− Ｃ₆−アルキル、特にアセトキシメチル又は１−アセトキシエチル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にメトキシメチル又は１−メトキシエチル 、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−メルカプ トアルキル、特にメルカプトメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キル、特にメチルチオエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−Ｃ₁−Ｃ₆−ア ルキル、特にメチルスルフィニルエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、特にメチルスルホニルエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボ ニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、アリールオキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、 特にフェノキシカルボニルメチル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシカルボ ニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、カルバモイル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にカルバモ イルメチル又はカルバモイルエチル、アミノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−Ｃ₁− Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルカ ルボニルを示すかあるいはアリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、アリール カルボニル、ヘタリール又はヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、そのそれ ぞれは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコ キシ、ベンジルオキシ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキル及び／もしくはフェニルにより３ 置換されているシリルオキシにより置換されていることができる。 Ｒ³及びＲ⁴は一緒になって好ましくはＣ₂−Ｃ₇−アルキレン又は基（ａ）を示 し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりフッ素−、塩 素−もしくは臭素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ −１−アルケニル又はＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場 合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア ルコキシ−、フェノキシ−、アミノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルミノ−もしくはジ− （Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノ−置換されていることができるフェニル、フェニ ル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又は５−もしくは６−員ヘタリールを示す。 Ｑ¹及びＱ²は互いに独立してそれぞれ好ましくは酸素又は硫黄を示す。 ６，６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン−２，５−ジオンは好ましい 範囲から除かれる。 Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アル キルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されて いることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シロアルキル、特にシクロペ ンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ヒドロキシアルキル、特にヒドロキシメチルも しくは１−ヒドロキシエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルカノイルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キル、特にアセト キシメチルもしくは１−アセトキシエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆− アルキル、特にメトキシメチルもしくは１−メトキシエチル、フェニル−Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にベンジルオキシメチルもしくは１ −ベンジルオキシエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆− アルキル、特にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルもしくはｔｅｒｔ −ブトキシカルボニルアミノブチル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルカルボニル、特にアセ チル、プロピオニルもしくはブチリル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルカルボニル、 特にシクロプロピルカルボニルもしくはシクロヘキシルカルボニルを示すか、あ るいはフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルカルボニル、５−も しくは６−員ヘタリール、特にチエニル、チアゾリルもしくはピリジル、５−も しくは６−員ヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はインドリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アル キルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキ シル、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄） −アルキルアミノ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、保護アミノ、例えばア セチル−、ｔ−ブトキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−もしくはＦ ＭＯＣ−アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシで置換されていることができる 。 Ｒ¹及びＲ²は２つの結合窒素原子と一緒になって特に好ましくは場合によりフ ッ素−、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁ −Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ−置換されてい ることができる５−〜８−員飽和もしくは不飽和複素環式環を示す。 Ｒ³及びＲ⁴は互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アル キルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されて いることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇−シク ロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチル、Ｃ₃ −Ｃ₇−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ヒドロキシアルキル 、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にベンジルオキシ メチルもしくは１−ベンジルオキシエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル、特にメチルチオエチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−Ｃ₁− Ｃ₆−アルキル、特にメトキシカルボニルメチルもしくはエトキシカルボニルエ チル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、 特にベンジルオキシカルボニルメチル、アミノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にアミ ノプロピルもしくはアミノブチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キル、特にメチルアミノプロピルもしくはメチルアミノブチル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄ ）−アルキルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、特にジメチルアミノプロピルもしく はジメチルアミノブチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル、特にアセチル、プロ ピオニルもしくはブチリル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルカルボニル、特にシクロ プロピルカルボニルもしくはシクロヘキシルカルボニルを示すか、あるいはフェ ニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ナフチルメチル、フェニルカルボニル、 ５−もしくは６−員ヘタリール、特にチエニル、チアゾリルもしくはピリジンル 、インドリル、ベンゾ−１，３−ジオキソリル、５−もしくは６−員ヘタリール −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、特にチ エニルメチル、チアゾリルメチル、イミダゾリルメチルもしくはピリジルメチル 又はインドリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素 、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、 ベンジルオキシ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキル及び／もしくはフェニルにより３置換さ れているシリルオキシにより置換されていることができる。 Ｒ³及びＲ⁴は一緒になって特に好ましくはＣ₂−Ｃ₆−アルキレン又は基（ａ） を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりフッ素−、塩 素−もしくは臭素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₃− Ｃ₆−シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘ キシルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ヒド ロキシル−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル− 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、フェノキシ−、 アミノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルミノ−、特にメチルアミノ−もしくはエチルアミ ノ−又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノ−、特にジメチルアミノ−もしくは ジエチルアミノ−置換されていることができるフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル又は５−もしくは６−員ヘタリールを示す。 Ｑ¹は特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。 Ｑ²は特に好ましくは酸素を示す。 ６，６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン−２，５−ジオンは特に好ましい 範囲から除かれる。 Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してそれぞれ特別に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀−ア ルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ィソ ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ ｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ− ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、オクチル、イソオ クチル、ｓｅｃ−オクチルもしくは３，７−ジメチルオクチルを示すか、Ｃ₃− Ｃ₇−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シク ロヘキシルメチル又はシクロヘプチルメチルを示すか、それぞれ場合によりフッ 素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、ヒドロキシル−、シアノ−、メチル−、エチ ル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−、イソブチル−、ｓｅｃ −ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル− 、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−もしくはベンジ ルオキシ−置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェネチル、５− もしくは６−員ヘタリールメチル、特にチエニルメチル、チアゾリルメチル、フ リルメチルもしくはピリジルメチルを示すか、あるいはインドリルメチルを示す 。 Ｒ¹及びＲ²は２つの結合窒素原子と一緒になって特別に好ましくは５−もしく は６−員飽和もしくは不飽和複素環式環を示し、特に−(ＣＨ₂)₃−及び−（ＣＨ₂ ）₄−を示す。 Ｒ³及びＲ⁴は互いに独立してそれぞれ特別に好ましくは水素、Ｃ₁− Ｃ₁₂−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペン チル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、 ｓｅｃ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、オクチル 、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ｎ−デシルもしくはｎ−ドデシルを示すか 、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁ −Ｃ₄−アルキル、特にフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロ ロメチルを示すか、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、特にビニルもしくはアリルを示すか 、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、特にシクロプロピルメチルを示すか、メチルチオエチルを示 すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、ヒド ロキシル−、シアノ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル− 、ｎ−ブチル−、イソブチル−、ｓｅｃ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリ フルオロメチル−、トリクロロメチル−、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−、 トリフルオロメトキシ−もしくはベンジルオキシ−置換されていることができる フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、特にベンジル、３−ナフチルメチル 、ベンゾ−１，３−ジオキソール−５−イル、チエニルメチル、イミダゾリルメ チル又はインドリルメチルを示す。 Ｒ³及びＲ⁴は一緒になって特別に好ましくは−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₄−、−（Ｃ Ｈ₂）₅−又は基（ａ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素を示すか、それぞれ場合によりフッ 素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−プロピル 、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチ ルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ− 、アミノ−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、ジフル オロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフ ェニル、ベンジル又はピリジルを示す。 ６，６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン−２，５−ジオンは特別に好ましい 範囲から除かれる。 上記の一般的又は好ましい基の定義又は例示は随意に互いに組み合わされるこ とができ、すなわち与えられた範囲と好ましい範囲の間の組み合わせも可能であ る。これらの基の定義又は例示は最終的生成物ならびに対応するやり方で出発材 料及び中間体の両方に適用される。 本発明に従い、上記で好ましいとして挙げられている定義の組み合わせを含有 する式（Ｉ）の化合物が好ましい。 本発明に従い、上記で特に好ましいとして挙げられている定義の組み合わせを 含有する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。 本発明に従い、上記で特別に好ましいとして挙げられている定義の組み合わせ を含有する式（Ｉ）の化合物が特別に好ましい。 アルキル及びアルケニルなどの飽和もしくは不飽和炭化水素基は、ア ルコキシの場合のような複素原子との組み合わせにおける場合を含み、例えばそ れぞれ直鎖状であるか又は可能な場合は分枝鎖状であることができる。 場合により置換されていることができる基は一−もしくは多置換されているこ とができ、多置換の場合の置換基は同一であるか又は異なっていることができる 。 例えば、３−メトキシ−２−メチル−２−（テトラヒドロピリダジン−１−カ ルボチオニルオキシ）−プロピオン酸を出発材料として用いる場合、本発明の方 法（Ａ）における反応の経路を以下の式により表すことができる： 例えば、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−チエニルメチル）−２，５−ジオ キソ−（１，３，４）−オキサジアジン及び臭化ベンジルを出発材料として用い る場合、本発明の方法（Ｂ）における反応の経路を以下の式により表すことがで きる： 例えば、３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−（１，３，４）−オキサジア ジン及びアセトンを出発材料として用いる場合、本発明の方法（Ｃ）における反 応の経路を以下の式により表すことができる： 例えば、４，６−ジメチル−６−ビニル−２，５−ジオキソ−（１，３，４） −オキサジアジン及びヨードメタンを出発材料として用いる場合、本発明の方法 （Ｄ）における反応の経路を以下の式により表すことができる： 例えば、３−メチル−６−（２−メチルプロピル）−２，５−ジオキソ−（１ ，３，４）−オキサジアジン及び硫酸ジメチルを出発材料として用いる場合、本 発明の方法（Ｅ）における反応の経路を以下の式により表すことができる： 例えば、２’−（４−クロロフェニル）−１’−メチル−（１−ヒドロキシ− ２−メチル−シクロプロパン）カルボヒドラジド及びホスゲンを出発材料として 用いる場合、本発明の方法（Ｆ）における反応の経路 を以下の式により表すことができる： 例えば、１’−フェニル−２’−メチル−［３−メチル−２−（４−ニトロフ ェノキシカルボニルオキシ）］−ブチロヒドラジドを出発材料として用いる場合 、本発明の方法（Ｇ）における反応の経路を以下の式により表すことができる： 例えば、４−（４−メチルペンチル）−３−メチル−６−フェニル−２，５− ジオキソ−（１，３，４）−オキサジアジン及び［２，４−ビス（４−メトキシ フェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン（Ｌａ ｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）を出発材料として用いる場合、本発明の方法（Ｈ）を以 下の式により表すことができる： 式（ＩＩ）は本発明の方法（Ａ）を行うために必要なカルバゼートの一般的定 義を与えている。この式においてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ好まし くは式（Ｉ）のオキサジアジン誘導体の記載と関連して好ましい置換基として上 記ですでに挙げられた基を示す。式（ＩＩ）のカルバゼートは、同時にＲ²及び Ｒ⁴がそれぞれ水素を示し、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₅−アルキルを示し、Ｒ³がメチル又は ベンジルを示す化合物（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）２ ６５８ ２５４を 参照されたい）を除いて新規である。 式（ＩＩ）のカルバゼートは例えば以下の式に従う方法（Ａ．ａ）において式 （Ｘ）のＣ−末端保護カルバゼートの保護基Ａ²を開裂させることにより製造す ることができる： 式（ＸＩ）においてＡ²はＣ−末端保護基、例えばｔｅｒｔ−ブチル又はベン ジルを示す（例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅ ｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ ｅｄ．，ＪＯｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９１を 参照されたい）。 反応は例えばｔｅｒｔ−ブチルエステルの場合のアシドリシス又は例えばベン ジルエステルの場合の接触水素化などのＣ−末端脱保護のための通常の方法によ り行うことができる。 式（ＩＩ）のカルバゼートは例えば以下の式に従う方法（Ａ．ｂ）に おいて式（ＸＩ）のＮ−末端保護カルバゼートの保護基Ａ³の開裂によっても製 造することができる： 式（Ｘ）において、Ａ³はＮ−末端保護基、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボ ニル（ＢＯＣ）、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）又はベンジル（Ｂｚｌ） を示す（例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔ ｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ ｅｄ ．，ＪＯｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９１を参照 されたい）。 反応は例えばＢＯＣ基の場合のアシドリシス又は例えばベンジルエステルの場 合の接触水素化などのＮ−末端脱保護のための通常の方法により行うことができ る。 方法（Ａ．ａ）を行うために必要な式（Ｘ）のＯ−末端保護カルバゼート又は 方法（Ａ．ｂ）を行うために必要な式（ＸＩ）のＮ−末端保護カルバゼートは式 （ＸＩＩ） のＮ−及びＯ−末端保護カルバゼートから出発し、（Ａ．ｂ）に類似の方法（Ａ ．ａ．ｂ）においてＮ−末端保護基を開裂させるかあるいは（Ａ．ａ）に類似の 方法（Ａ．ｂ．ａ）においてＯ−末端保護基を開裂 させることにより製造することができる。該方法の特別な実施態様においては、 保護基の性質に依存して１段階で両方の保護基を開裂させ、式（ＸＩＩ）の化合 物を式（ＩＩ）の化合物に直接転換することもできる（方法Ａ．ａ／ｂ）。 式（ＸＩＩ）の化合物は、以下の式に従って例えば式（ＸＩＩＩ）の化合物を 式（ＸＩＶ）のカルバゼート又はヒドラジンと、適宜希釈剤の存在下で反応させ ることにより製造することができる： 式（ＸＩＩＩ）において、Ｙ¹は塩素、トリクロロメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ、場合により置換されていることができるフェノキシ、１−イミダゾリル 又は１，２，４−トリアゾリルを示す。 式（ＸＩＶ）のカルバゼート又はヒドラジンのいくつかは既知であるか又は既 知の方法により製造することができる（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋ ｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ １９７５，１７１２を参照されたい）。 式（Ｘ）及び（ＸＩＩ）の化合物は、Ｒ²、Ｒ⁴がそれぞれ水素を示し、Ｒ¹が Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを示し、Ｒ³がメチル又はベンジルを示す化合物を除いて新 規である。 式（ＸＩＩＩ）の化合物は、以下の式に従って例えば式（ＸＶ）の保護α−ヒ ドロキシカルボン酸を式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させることにより製造する ことができる： 式（ＶＩＩＩ）において、Ｙ²は塩素、トリクロロメトキシ、１−イミダゾリ ル又は１，２，４−トリアゾリルを示す。式（ＶＩＩＩ）の化合物は（チオ）ホ スゲン化のための一般に既知の試薬である（例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５，２０１（１９７３）を参照されたい）。 式（ＸＶ）の保護α−ヒドロキシカルボン酸は遊離のカルボン酸から一般に既 知の方法により製造することができる（例えば炭酸セシウムの存在下においてハ ロゲン化アルキル又はハロゲン化ベンジルを用いるエステル化、Ｊ．Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ １９９３，１１）。α−ヒドロキシカ ルボン酸は商業的に入手可能であるか又は例えばα−アミノ酸から脱アミノ化に より製造することができる（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２８，１８７３（１９８７）及び２６，５２５７（１９８５）；Ｃｏｍｐｒ．０ ｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．２，７３９−７７８（１９７９）；Ｕｌｌｍａｎｎ （１９７７），Ｖｏｌｕｍｅ １３，１６３を参照されたい）。 Ｑ¹が酸素を示す式（ＸＩＩ）の化合物（ＸＩＩ−１）は、以下の式に従って 例えば式（ＸＶＩ）の化合物を式（ＸＶＩＩ）の化合物と、適宜希釈剤の存在下 で反応させることによっても製造することができる： 式（ＸＶＩ）において、Ｍｅ¹はアルカリ金属、好ましくはカリウム又はセシ ウムを示す。式（ＸＶＩＩ）において、Ｘは塩素、臭素、アルカンスルホニル、 特にメタンスルホニル又はトリフルオロメタンスルホニルあるいはアレンスルホ ニル、特にベンゼンスルホニル又はｐ−トルエンスルホニルを示す。 式（ＸＶＩ）の化合物はずっと上記で記載された式（ＸＩＶ）のカルバゼート 又はヒドラジンをアルカリ金属炭酸塩、好ましくは炭酸カリウム又は炭酸セシウ ムと、適宜二酸化炭素の存在下で反応させることにより製造することができる。 式（ＸＶＩＩ）の化合物は、例えば上記のα−ヒドロキシカルボン酸の誘導体 から一般に既知の方法により製造することができる。さらに、Ｘが臭素又は塩素 を示す式（ＸＶＩＩ）の化合物は、例えば最初にα−アミノ酸をα−クロロ−も しくはブロモ−カルボン酸に転換し（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７６，６０ ５４（１９５４）；Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔ ｒｙ Ｖｏｌ．ＩＶ，Ｍ．Ｌ．Ａｎｓｏｎ，Ｊ．Ｔ．Ｅｄｓａｌｌ（Ｅｄｓ．） １９４８，３３を参照されたい）、一般に既知の方法によりこれらを保護するこ とにより製造することができる。 本発明の方法（Ｂ）及び（Ｃ）を行うために必要な式（Ｉ−ｃ）のオキサジア ジンは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物のサブグループを構成 し、例えば方法（Ａ）及び（Ｄ）〜（Ｈ）により製造することができる。 式（ＩＩＩ）は方法（Ｂ）を行うためにさらに必要な化合物の一般的定義を与 えている。この式において、Ｒ^4-1は好ましくは水素を除いて式（Ｉ）のオキサ ジアジン誘導体の記載と関連してＲ⁴のために好ましいとしてすでに挙げられた 基を示す。Ｅは好ましくはハロゲン、特に塩素又は臭素、Ｒ^4-1が場合により置 換されていることができるアルキル基の１つを示す場合は更にメシルオキシ、ト シルオキシ又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを示すかあるいはＲ^4-1が カルボニル基を示す場合は基−ＯＲ^4-1を示す。 式（ＩＩＩ）のアルキル化又はアシル化剤は有機化学の一般に既知の試薬であ り及び／又は既知の方法により製造することができる。 式（ＩＶ）は本発明の方法（Ｃ）を行うために必要なアルデヒド又はケトンの 一般的定義を与えている。この式において、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ好ましくは式 （Ｉ）のオキサジアジン誘導体の記載と関連して好ましい置換基であるとしてす でに挙げられた基を示す。 式（ＩＶ）のアルデヒド及びケトンは一般に既知であり及び／又は既知の方法 により製造することができる。 それぞれ本発明の方法（Ｄ）及び（Ｅ）を行うために必要な式（Ｉ−ｅ）及び （Ｉ−ｆ）のオキサジアジンは、本発明の式（Ｉ）の化合物のサブグループを構 成しており、例えば方法（Ａ）〜（Ｃ）及び（Ｆ）〜（Ｈ）により製造すること ができる。 式（Ｖ）及び（ＶＩ）は方法（Ｄ）及び（Ｅ）を行うためにさらに必要な化合 物の一般的定義を与えている。これらの式において、Ｒ^1-1及びＲ^2-1は好ましく は水素を除いて式（Ｉ）のオキサジアジン誘導体の 記載と関連してそれぞれＲ¹及びＲ²のために好ましいとしてすでに挙げられた基 を示し、Ｅは好ましくは対応して式（ＩＩＩ）の化合物の記載において挙げられ ている基を示す。対応してとは式（Ｖ）及び（ＶＩ）の無水カルボン酸の場合、 それぞれ基−ＯＲ^1-1及び−ＯＲ^2-1が−ＯＲ^4-1にとって代わることができるこ とを意味する。 式（Ｖ）及び（ＶＩ）のアルキル化及びアシル化剤は有機化学の一般に既知の 試薬であり及び／又は既知の方法により製造することができる。 式（ＶＩＩ）は本発明の方法（Ｆ）を行うために必要な化合物の一般的定義を 与えている。この式において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱ²はそれぞれ好ましく は式（Ｉ）のオキサジアジン誘導体の記載と関連して杆ましい置換基であるとし てすでに挙げられた基を示す。 式（ＶＩＩ）の化合物は以下の式に従い、例えば式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の Ｎ−末端保護基Ａ³をずっと上記で言及した通常の方法により開裂させることに より製造することができる： 式（ＸＶＩＩＩ）のα−ヒドロキシ（チオ）カルボヒドラジドは以下の式に従 い、例えば式（ＸＩＸ）のα−ヒドロキシ（チオ）カルボン酸エステルを式（Ｘ Ｘ）のヒドラジンと反応させることにより製造することができる： 式（ＸＩＸ）において、Ｒ⁷は場合により置換されていることができるアルキ ル又はアリールを示す。式（ＸＩＸ）のα−ヒドロキシ（チオ）カルボン酸エス テルは商業的に入手可能であるか又は例えばα−アミノ酸から脱アミノ化を介し て製造することができる（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２ ８，１８７３（１９８７）及び２６，５２５７（１９８５）；Ｃｏｍｐｒ．０ｒ ｇ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．２， ｄｉｓ Ｔｅｃｈｎ．Ｃｈｅｍ．４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（１９７７），Ｖｏｌ ｕｍｅ １３，１６３を参照されたい）。 いくつかの式（ＸＸ）のヒドラジンは既知であるか又は既知の方法によりそれ を得ることができる（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋ ｉｎ Ｔｒａｎ ｓ．Ｉ １９７５，１７１２を参照されたい）。 式（ＩＸ）は本発明の方法（Ｇ）を行うために必要な化合物の一般的定義を与 えている。この式において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ好まし くは式（Ｉ）のオキサジアジン誘導体の記載と関連して好ましい置換基であると してすでに挙げられた基を示す。Ｙ¹は好ましくは塩素、トリクロロメトキシ、 １−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル又はＺ−置換アリールオキシ、特 にペンタフルオロフェニル、４−ニトロフェニルもしくは２，４−ジニトロフェ ニルを示す。 式（ＩＸ）の化合物は例えば以下の式に従い、ずっと上記で言及した方法によ って式（ＸＸＩ）の化合物のＮ−末端保護基Ａ³を開裂させることにより製造す ることができる： 式（ＸＸＩ）の化合物は、例えば上記の式（ＸＶＩＩＩ）のα−ヒドロキシ（ チオ）カルボヒドラジドをずっと上記に記載された式（ＶＩＩＩ）の（チオ）ホ スゲン化剤と反応させ、Ｙ¹がまだＺ−置換アリールオキシを示していない得ら れる式（ＸＸＩ）の生成物を適宜、適したフェノール又はフェノレート、例えば ２，４−ジニトロフェノールと反応させることにより製造することができる。 本発明の方法（Ｈ）を行うために必要な式（Ｉ−ａ）のオキサジアジンは本発 明の一般式（Ｉ）の化合物のサブグループを構成しており、例えば方法（Ａ）〜 （Ｇ）により製造することができる。 本発明の方法（Ｈ）を行うためにさらに必要な好ましいチオニル化剤は五硫化 リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホ スフェタン−２，４−ジチオン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）である。 本発明の方法（Ａ）を行うために適した反応助剤は、アミド結合を形成するた めに適したすべての化合物である（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏ ｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ １５ ／２；Ｂｏｄｅｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．；Ｐ ｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２ｎｄ ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ ｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７６を参照されたい）。以下の方法が好ましい：ペ ンタフルオロフェノール（ＰｆＰ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンィミド、１−ヒド ロキシベンゾトリアゾールを用いる活性化エステル法、カルボジイミド、例えば ジシクロヘキシルカルボジィミド又はＮ’−（３−ジメチルアミノプロピル）− Ｎ−エチルカルボジイミド（ＥＢＣ）を用いるカップリングならびに混合無水物 法あるいはホスホニウム試薬、例えば１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス（ ジメチルアミノホスホニウム）ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ビス− （２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ） を用いるか又はホスホン酸エステル試薬、例えばシアノホスホン酸ジエチル（Ｄ ＥＰＣ）及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）を用いるカップリング。 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）の存在下でビス−（２−オキソ −３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）及びＮ’−（ ３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）を用いる カップリングが特に好ましい。 本発明の方法（Ａ）を行うために適した希釈剤は有機溶媒及びその混合物であ る。例には：脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサ ン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、 キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロ ベンゼン、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ−、トリク ロロエタンもしくはテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチル、ジイ ソプロピル、メチル ｔ−ブチル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１ ，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジ メチルエーテル又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチル イソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、 プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミ ド類、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジ メチル−テトラヒドロ−２−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、１，３−ジメチル−２ −イミダゾリジノン、テトラメチル尿素又はヘキサメチルリン酸トリアミド；Ｎ −オキシド類、例えばＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド；エステル類、例えば 酢酸メチル、エチルもしくはブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキ シド；スルホン類、例えばスルホランが含まれる。 環化は好ましくは塩基の存在下で行われる。適した塩基は無機又は有機塩基で ある。これらには好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、 アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水 酸化カリウムもしくは水酸化アンモニウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム エトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、 酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもし くは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウムならびに又第 ３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン 、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ− ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ− メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン （ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセ ン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明の方法（Ａ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ る。環化は一般に−４０℃〜＋１５０℃、好ましくは−２０℃〜１００℃、特に 好ましくは０℃〜室温の温度で行われる。 本発明の方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の化合物及び塩基は一般に１：１ 〜１：３、好ましくは１：２のモル比で用いられる。 本発明の方法（Ｂ）は希釈剤の存在下で行うことができる。適した希釈剤は水 、有機溶媒及びその混合物である。例には：脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素 、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ キサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例 えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、メチレンクロリド、クロロホルム、四 塩化炭素、ジクロロ−、トリクロロエタンもしくはテトラクロロエチレン；エー テル類、例えばジエチル、ジイソプロピル、メチルｔ−ブチル、メチルｔ−アミ ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１ ，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソー ル；アミド類、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ− ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又は ヘキサメチルリン酸トリアミド；Ｎ−オキシド類、例えばＮ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド；エステル類、例えば酢酸メチル、エチルもしくはブチル；スルホ キシド類、例えばジメチルス ルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール 、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もし くはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エ トキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエー テル又はジエチレングリコールモノエチルエーテル；水が含まれる。 本発明の方法（Ｂ）は好ましくは適した反応助剤の存在下で行われる。適した 反応助剤はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには好ましくはアル カリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アルコキシド、アミド 、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウ ム、水酸化カリウムもしくは水酸化アンモニウム、ナトリウムメトキシド、ナト リウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムアミド、リチウ ムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウ ムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド 、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、 炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムも しくは重炭酸カリウム；リチウムアルキル類、例えばメチル−、ｎ−ブチル−、 ｓｅｃ−ブチル−もしくはｔｅｒｔ−ブチルリチウムならびに又第３級アミン類 、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピ ペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビ シク ロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明の方法（Ｂ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ る。反応は一般に−１００℃〜＋１５０℃、好ましくは−７８℃〜１００℃の温 度で行われる。 本発明の方法（Ｂ）を行う場合、式（Ｉ−ｃ）のオキサジアジン誘導体、式（ ＩＩＩ）の試薬及び塩基は一般にそれぞれ大体等モル量で用いられる。しかし比 較的大過剰（最高５０モル）の試薬及び塩基を用いることもできる。 本発明の方法（Ｃ）は希釈剤の存在下で行うことができる。適した希釈剤は好 ましくは方法（Ｂ）の場合に挙げた希釈剤である。 本発明の方法（Ｃ）は好ましくは適した反応助剤の存在下で行われる。適した 反応助剤は好ましくは方法（Ｂ）の場合に挙げたすべての塩基である。 本発明の方法（Ｃ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ る。反応は一般に−１００℃〜＋１２０℃、好ましくは−７８℃〜１００℃の温 度で行われる。 水の脱離が補助なしで起こらない場合、そのために酸を用いることができる。 適した酸はすべての無機及び有機プロトン酸及び又Ｌｅｗｉｓ酸ならびに又すべ てのポリマー酸（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ａｃｉｄｓ）である。これらには例えば 塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、三フッ化酢酸、メタンスルホン酸、トリ フルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素（ならびに又 エーテレート）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩ Ｉ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換剤、酸性アルミナ及び酸性シリカゲル が含まれる。 本発明の方法（Ｃ）を行う場合、式（Ｉ−ｃ）のオキサジアジン誘導体、式（ ＩＶ）のカルボニル化合物及び塩基は一般にそれぞれ大体等モル量で用いられる 。しかし比較的大過剰（最高５０モル）の試薬及び塩基を用いることもできる。 本発明の方法（Ｄ）及び（Ｅ）は希釈剤の存在下で行うことができる。好まし い希釈剤は方法（Ｂ）の場合に挙げた希釈剤である。 本発明の方法（Ｄ）及び（Ｅ）は、好ましくは適した反応助剤の存在下で行わ れる。適した反応助剤は方法（Ｂ）の場合に挙げたすべての塩基である。さらに 適した塩基には触媒、例えば４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジンも含ま れる。 本発明の方法（Ｄ）及び（Ｅ）における反応温度は比較的広い範囲内で変える ことができる。反応は一般に−４０℃〜＋１２０℃、好ましくは−１０℃〜１０ ０℃の温度で行われる。 本発明の方法（Ｄ）及び（Ｅ）を行う場合、式（Ｉ−ｇ）又は（Ｉ−ｈ）のオ キサジアジン誘導体、式（Ｖ）又は（ＶＩ）の化合物及び塩基は一般にそれぞれ 大体等モル量で用いられる。しかし比較的大過剰（最高５０モル）の試薬及び塩 基を用いることもできる。適宜、オキサジアジン誘導体の１モル当たり０．００ １〜０．１モルの量の触媒が用いられる。 本発明の方法（Ｆ）は希釈剤の存在下で行うことができる。好ましい希釈剤は 方法（Ａ）の場合に挙げた希釈剤である。 本発明の方法（Ｆ）は適した反応助剤の存在下で行うことができる。適した反 応助剤は方法（Ａ）の場合に挙げたすべての塩基である。 本発明の方法（Ｆ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ とができる。反応は一般に−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは＋２０℃〜１２０ ℃の温度で行われ、環化は場合により２つの反応物の反応の後に温度が上昇する ことにより開始する。 本発明の方法（Ｆ）を行う場合、式（ＶＩＩ）の化合物の１モル当たり１．０ 〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．２モルの化合物（ＶＩＩＩ）及び場合に より１．０〜５モルの反応助剤が用いられる。 本発明の方法（Ｇ）は希釈剤の存在下で行うことができる。好ましい希釈剤は 方法（Ａ）において挙げた希釈剤である。 本発明の方法（Ｇ）は適した反応助剤の存在下で行うことができる。適した反 応助剤は方法（Ａ）において挙げたすべての塩基である。 本発明の方法（Ｇ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ る。反応は一般に−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは＋２０℃〜１２０℃の温度 で行われる。 本発明の方法（Ｇ）を行う場合、式（ＩＩ）の化合物及び塩基は一般に１：１ 〜１：３のモル比で、好ましくは等モル量で用いられる。 本発明の方法（Ｈ）は希釈剤の存在下で行うことができる。適した希釈剤は有 機溶媒及びその混合物である。例には：脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例 えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ ン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロ−、トリクロロエタンもしくはテトラクロロエチレン；エーテル 類、例えばジエチル、ジイソプロピル、メチルｔ−ブチル、メチルｔ−アミルエ ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２ −ジ エトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；尿素 類、例えば１，３−ジメチル−テトラヒドロ−２−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、テトラメチル尿素；ヘキサメチルリ ン酸トリアミド；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、 例えばスルホランが含まれる。 本発明の方法（Ｈ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ る。一般に反応は０℃〜＋１５０℃、好ましくは＋２０℃〜１００℃の温度で行 われる。 本発明の方法（Ｈ）を行う場合、一般に式（Ｉ−ａ）の化合物の１モル当たり １〜２０、好ましくは１〜５モルの硫化剤が用いられる。 本発明の方法の反応は大気圧又は高められた圧力下で行うことができ、好まし くは大気圧において行われる。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。 最終的生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によるか又は適宜減 圧下で揮発性成分を除去することにより精製される。 活性化合物は人間においてならびに酪農及び家畜の飼育において、生産家畜、 養殖家畜、動物園動物、実験室動物、実験で用いられる動物及びペットにおいて 遭遇する病原性内部寄生虫の抑制に適しており、温血動物に対して有している毒 性は低い。活性化合物は耐性の及び正常な感受性の種に対してならびに有害生物 の発育のすべての又はいくつかの段階に対して活性である。病原性内部寄生虫の 抑制により、病気、死亡率及び性能の低下（例えば肉、ミルク、ウール、皮革、 卵、蜂蜜などの生産における）を減少させ、活性化合物の使用によってもっと経 済的で簡単な動物の飼育を可能にすることを目的としている。病原性内部寄生虫 には条虫類、吸虫類、線虫類、特に： 擬葉類（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の目から、例えば裂頭条虫種（Ｄｉ ｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピロメトラ種（Ｓｐｉｒｏｍｅ ｔｒａ ｓｐｐ．）、シストセファルス種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、ボツリジウム種（Ｂｏｔｈ ｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノオルス種（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｏｒｕ ｓ ｓｐｐ．）、環葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の目から、例えばメ ソセストイデス種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓＰＰ．）、アノプロセファ ラ種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ種（Ｐａ ｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、モニエジア種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノスムサ種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｍｓａ ｓｐｐ．）、チサニ エジア種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、アビテリナ種（Ａｖｉｔｅｌ ｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シトタ エニア種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アンヒラ種（Ａｎｈｙｒａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、タエニア種（Ｔ ａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、エキノコックス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ ｐ．）、ヒドラチゲラ種（Ｈｙｄｒａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ダバイネア種 （Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、エキ ノレプシス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｓｉｓ ｓｐｐ.）、エキノコチレ種（Ｅｃ ｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ.）、ジオルキス種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ ．）、ジピリジウム種（Ｄｉ ｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジョエウキシエラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．） 、 単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）の亜目（ｓｕｂｃｌａｓｓ）から、例えばシロダ クチルス種（Ｃｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダクチロギルス種（Ｄａ ｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ポリストマ種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐ ｐ．）、 二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）の亜目から、例えばジプロストムム種（Ｄｉｐｌｏｓ ｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓ ｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．） 、トリコビルハルジア種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オル ニトビルハルジア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、アウス トロビルハルジア種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガント ビルハルジア種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ロイコクロ リジウム種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ種（ Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍ ａ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓ ｐｐ．）、エキノカスムス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポ デラエウム種（Ｋｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、ファシオラ種（Ｆａｓｃ ｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオリデス種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ． ）、ファシオロプシス種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シクロコエ ルム種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、チフロセルム種（Ｔｙｐｈｌｏ ｃｃｅ ｌｕｍ ｓｐｐ．）、パラムフィストムム種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコフォロン種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチ ロフォロン種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ種（Ｇ ｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス種（Ｆｉｓｃｈｏ ｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃ ｕｓ ｓｐｐ．）・ノトコチルス種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カ タトロピス種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス種（Ｐｌａ ｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、プロストゴニスムス種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎ ｉｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓ ｐｐ．）、コリリクルム種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエ ツス種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス種（Ｏｐｉｓｔ ｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ ．）、メトルキス種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ.）、ヘテロフィエス種（Ｈ ｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ.）、メタゴニムス種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、エノプルス類（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）の目から、例えばトリクリス 種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア種（Ｃａｐｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリクロモソイデス種（Ｔｒｉｃｈｌｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ ．）、トリキネラ種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、桿線虫類（Ｒｈａ ｂｄｉｔｉａ）の目から、例えばミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ． ）、ストロンギロイデス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、 円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）の目から、例えばストロニルス種 （Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントフォルス種（Ｔｒｏｄｏｎｔ ｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄ ｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ種（Ｔｒｏｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、 ギアロセファルス種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロフ ァリンクス種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストム ム種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス種（Ｃｙｃ ｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔ ｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓ ｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ス テファヌルス種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アシロストマ種（Ａｃ ｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ ．）、ブノストムム種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、グロボセファルス 種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス種（Ｓｙｎｇａｍｕ ｓ ｓｐｐ．）、シアトストマ種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタ ストロンギルス種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウ ルス種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌ ｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙ ｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓ ｐｐ．）、シストカウルス種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモ ストロンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカ ウルス種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エレフォストロンギルス種（ Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎ ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラフオストロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓ ｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ ．）、パラクレノソマ種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオ ストロンギルス種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アエルロシ トロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイ デス種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス種（Ｐａｒａ ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス種（Ｔｒｉｃｈｏｓ ｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエモンクス種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓ ｐｐ．）、オステルタギア種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシャラ ギア種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、コオペリア種（Ｃｏｏｐｅｒ ｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒ オストロンギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイ デス種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ.）、アミドストムム種（Ａｍｉｄ ｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ.）、オルラヌス種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．） 、繞虫類（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）の目から、例えばオキシウリス種（Ｏｘｙｕｒｉ ｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パッ サルルス種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア種（Ｓｙｐｈａｃ ｉａ ｓｐｐ．）、アスピクルリス種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、 ヘテラキス種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、 回虫類（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）の目から、例えばアスカリス種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキサスカリス種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓ ｐｐ．）、トキソカラ種（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、パラスカリス種（Ｐ ａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス種（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ． ）、アスカリジア種（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ.）、旋尾線虫類（Ｓｐｉｒ ｕｒｉｄａ）の目から、例えばグナトストマ種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐ ｐ．）、フィサロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア 種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ.）、ゴンギロネマ種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ 種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラシア種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓ ｐｐ．）、ドラクンクルス種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、糸条虫類 （Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）の目から、例えばステファノフィラリア種（Ｓｔｅｐｈ ａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉ ａ ｓｐｐ．）、セタリア種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモ ソイデス種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルギア種（Ｂｒｕｇｉ ａ ｓｐｐ．）、ウセレリア種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセ ルカ種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、ギガントヒンキダ類（Ｇｉｇａｎ ｔｏｈｙｎｃｈｉｄａ）の目から、例えばフィリコリス種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉ ｓ ｓｐｐ．）、モニリフォルミス種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．） 、マクラカントリンクス種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ ．）、プロステノルキス種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 例えば活性化合物はハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃ ｏｎｔｏｒｔｕｓ）などの線虫類に対して顕著な活性を有する。 家畜及び養殖家畜には哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、 ろば、うさぎ、黄じか、となかい、毛皮動物、例えばミンク、チンチラ又はラク ーン、鳥類、例えば鶏、がちょう、七面鳥又はあひる、淡水魚及び海水魚、例え ばます、鯉及びうなぎ、爬虫類及び昆虫、例えば蜜蜂及びかいこが含まれる。 実験室及び試験動物にはマウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター 、犬及び猫が含まれる。 ペットには犬及び猫が含まれる。 投与は予防的に及び治療的に行うことができる。 活性物質は直接又は適した調剤の形態で経腸的に、非経口的に、経皮的に、経 鼻的に、棲息場所の処理により又は活性化合物を含有する成形品、例えばストリ ップ、プレート、テープ、カラー、イアタグ、リムバンドもしくはマーキング具 を用いて投与される。 活性化合物の経腸的投与は例えば経口的に適用することができる散剤、座薬、 錠剤、カプセル、ペースト、飲料、顆粒剤、溶液、懸濁剤及び乳剤、大型丸薬、 薬剤添加飼料（ｍｅｄｉｃａｔｅｄ ｆｅｅｄ）又は飲料水の形態で経口的に行 われる。経皮的適用は例えば浸漬、噴霧、入浴、洗浄又はポアリング−オン及び スポッティング−オンならびに散剤適用（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で行われ る。非経口的投与は例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内又は腹腔内）の形態で又 は体内埋植により行われる。 適した調剤には： 溶液、例えば注射用溶液、経口用溶液、希釈後の経口的投与のための濃厚液、皮 膚上又は体腔内で用いるための溶液、ポア−オン調剤、ジェル； 経口的又は経皮的投与のためならびに注射用の乳剤及び懸濁剤；半−固体調剤； 活性化合物がクリーム基剤中か又は水中油型もしくは油中水型乳液基剤中に導入 されている調剤； 固体調剤、例えば散剤、予備混合物又は濃厚物、顆粒剤、ペレット、錠剤、大型 丸薬、カプセル；エアゾール及び吸入剤、活性化合物を含有する成形品 が含まれる。 注射用溶液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。 注射用溶液は活性化合物を適した溶媒に溶解し、必要なら可溶化剤、酸、塩基 、緩衝塩、酸化防止剤又は防腐剤などの添加剤を加えることにより調製される。 溶液は無菌−濾過され、容器中にデカンテーションされる。 適した溶媒には：生理学的に許容され得る溶媒、例えば水、アルコール類、例 えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、炭化水素、プ ロピレングリコール、ポリエチレングリコール及びＮ−メチルピロリドンならび にそれらの混合物が含まれる。 適宜、活性化合物を注射に適した生理学的に許容され得る植物油又は合成油に 溶解することもできる。 適した可溶化剤には：主溶媒中における活性化合物の溶解を促進するか又は活 性化合物の沈澱を予防する溶媒が含まれる。可溶化剤の例はポ リビニルピロリドン、ポリエトキシル化ひまし油及びポリエトキシル化ソルビタ ンエステルである。 以下は防腐剤である：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒド ロキシ安息香酸エステル又はｎ−ブタノール。 経口用溶液は直接投与される。濃厚液は最初に投与濃度に希釈され、次いで経 口的に投与される。経口用溶液及び濃厚液は注射用溶液の場合に上記で記載した 通りに調製され、滅菌法は必要ではない。 皮膚上で用いるための溶液は１滴毎に適用されるか、なでつけられるか、こす り込まれるか、ふりかけられるか又は噴霧されるかあるいは浸漬、入浴又は洗浄 により適用される。これらの溶液は注射用溶液の場合に上記に記載した通りに調 製される。 調製法において増粘剤を加えるのが有利であり得る。以下は増粘剤である：無 機増粘剤、例えばベントナイト、コロイドシリカ、−ステアリン酸アルミニウム あるいは有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びその コポリマー、アクリレート及びメタクリレート。 ジェルは皮膚に適用されるかあるいは体腔上になでつけられるか又はその中に 導入される。ジェルは軟膏−様稠度を有する透明な組成物が形成される量の増粘 剤を注射用溶液の場合に記載された通りに調製された溶液に加えることにより調 製される。用いられる増粘剤はずっと上記で示された増粘剤である。 ポア−オン及びスポット−オン調剤は皮膚の限られた領域の上に注がれるか又 はふりかけられ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用するかあるいは体表 面に広がる。 ポア−オン及びスポット−オン調剤は皮膚が耐性を有している適した溶媒もし くは溶媒混合物に活性化合物を溶解するか、懸濁させるか又は乳化することによ り調製される。適宜着色剤、吸収促進剤、酸化防止剤、光安定剤又は粘着剤など の他の助剤を加える。 適した溶媒には：水、アルカノール類、グリコール類、ポリエチレングリコー ル類、ポリプロピレングリコール類、グルセリン、芳香族アルコール類、例えば ベンジルアルコール、フェニルエタノール又はフェノキシエタノール、エステル 類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル又は安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば アルキレングリコールアルキルエーテル類、例えばジプロピレングリコールモノ メチルエーテル又はジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン類、例 えばアセトン又はメチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物 油又は合成油、ＤＭＦ、ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、２， ２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが含まれる。 着色剤は溶解するか又は懸濁させることができ、動物における使用が認可され ているすべての着色剤である。 吸収促進剤の例はＤＭＳＯ、展延油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプ ロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油、脂肪酸エステル、トリグリ セリド又は脂肪族アルコールである。 以下は酸化防止剤である：亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸 カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニ ソール又はトコフェロール。 光安定剤の例はベンゾフェノン又はノバンチソール酸（ｎｏｖａｎｔ ｉｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ）の種類からの化合物である。 粘着剤は例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート又は天然ポ リマー、例えばアルギン酸塩又はゼラチンである。 乳剤は経口的にか、経皮的にか又は注射として投与することができる。 乳剤は油中水型又は水中油型のいずれかである。 乳剤は疎水性又は親水性相中に活性化合物を溶解し、この相を他の相の溶媒と 、適した乳化剤及び適宜他の助剤、例えば着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防 止剤、光安定剤及び増粘物質を用いて均一化することにより調製される。 適した疎水性相（油）には：パラフィン油、シリコーン油、天然植物油、例え ばゴマ油、アーモンド油又はひまし油、合成トリグリセリド類、例えばカプリル ／カプリン酸ビグリセリド、Ｃ_8-12の鎖長の植物脂肪酸又は他の特別に選択され る天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含有することができ る飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分的グリセリドの混合物ならびにＣ₈／Ｃ₁₀− 脂肪酸のモノ−及びジグリセリド、 脂肪酸エステル類、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル 、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長を有す る分枝鎖状脂肪酸のＣ₁₆−Ｃ₁₈の鎖長の飽和脂肪族アルコールとのエステル、ミ リスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、Ｃ₁₂−Ｃ₁₈の鎖長の飽和 脂肪族アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル 、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワ ックス状脂肪酸エステル類、例えば人工のあひる尾脂（ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ ｄｕｃｋ ｕｒｏｐｙｇｉａｌ ｆａｔ）、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピ ル、後者に関連するエステル混合物など、 脂肪族アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノ ール、セチルステアリルアルコール又はオレイルアルコール、 脂肪酸、例えばオレイン酸及びその混合物 が含まれる。 適した親水性相には： 水、アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及 びそれらの混合物 が含まれる。 適した乳化剤には：非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ひまし油 、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノステアレート、グ リセリンモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート又はアルキルフェノ ールポリグリコールエーテル類； 両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ニナトリウム 又はレシチン； アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸Ｎａ,脂肪族アルコールエーテル硫 酸塩及びモノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノ エタノールアミン塩； カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリドが含まれ る。 適した他の助剤には：粘度を向上させて乳剤を安定化させる物質、例えばカル ボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース及び澱粉誘導体 、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラ ビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテ ル／無水マレイン酸コポリマー、ポリエチレングリコール類、ワックス類、コロ イドシリカ又は上記の物質の混合物が含まれる。 懸濁液は経口的にか、経皮的にか又は注射として投与することができる。それ は適宜他の助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤及び 光安定剤を添加して、活性化合物を液体賦形剤中に懸濁させることにより調製さ れる。 適した液体賦形剤にはすべての均一な溶媒及び溶媒混合物が含まれる。 適した湿潤剤（分散剤）にはずっと上記で示された界面活性剤が含まれる。 適した他の助剤にはずっと上記で示された助剤が含まれる。 半−固体調剤は経口的にか又は経皮的に投与することができる。それはその粘 度がもっと高いことによってのみ上記の懸濁剤及び乳剤から区別される。 固体調剤の調製のためには、適宜助剤を添加して活性化合物を適した賦形剤と 混合し、混合物を所望通りに処方する(ｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ)。 適した賦形剤にはすべての生理学的に許容され得る固体の不活性物質が含まれ る。無機及び有機物質がこの目的に適している。無機物質は例えば食塩、炭酸塩 、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、クレー、沈 降もしくはコロイドシリカ及びリン酸塩である。 有機物質は例えば糖類、セルロース、食物及び動物飼料、例えば粉乳、動物粉 、穀類粉、粗い穀類粉及び澱粉である。 助剤はすでにずっと上記において挙げられた防腐剤、酸化防止剤及び 着色剤である。 他の適した助剤は滑沢剤及び滑り剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステ アリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊剤、例えば澱粉又は架橋されたポリビニ ルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリドン 及びドライバインダー、例えば微結晶セルロースである。 調製の場合、活性化合物は相乗剤又は病原性内部寄生虫に対して活性な他の活 性化合物との混合物として存在することもできる。そのような活性化合物の例は Ｌ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニル−イミダゾリルチアゾール、 ベンズイミダゾールカルバメート、プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅ ｌ）、ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ）又はフェバンテル（Ｆｅｂａｎｔｅｌ） である。 調製済み調剤は活性化合物を１０ｐｐｍ〜２０重量パーセント、好ましくは０ ．１〜１０重量パーセントの濃度で含有する。 使用前に希釈される調剤は活性化合物を０．５〜９０重量パーセント、好まし くは５〜５０重量パーセントの濃度で含有する。 一般に有効な結果を得るために、１日当たり体重１ｋｇにつき約１〜１００ｍ ｇの量の活性化合物を投与するのが有利であることが証明された。 活性化合物はさらに、農業において、森林において、保存製品及び材料の保護 において、ならびに衛生の分野において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及 び線虫類の抑制に適しており、高い植物の許容性及び温血動物への低い毒性を有 する。それらは通常の感受性の及び耐性の種に対してならびに発育のすべてか又 はいくつかの段階に対して活性であ る。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブリガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ ｃａｂｅｒ）。 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラッス（Ｂ ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル （Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐ ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐ ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏ ｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉ ｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒ ａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・ディファレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏ ｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓ ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）。 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・ コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエ マトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ ｐｐ．）。 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス ・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリ プス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒ ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及 びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎ ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシ フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚ ｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、 ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ 種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉ ｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔ ｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａｏｌｅａｅ）、ラ オデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌ ｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、 アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ア スピジオツス・ヘデラエ （Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄ ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（ Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア （Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍ ａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔ ｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌ ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ ｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉ ａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ） 、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ラフィグマ・エクシグア（ Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒ ａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍ ｅａ）、プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテ ラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコ プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（ Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓ ｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌゴラリス（Ｐｙｒ ａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔ ｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅ ｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌ ｉｅｌｌａ）、チネア・ペリォネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、 ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕ ｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａ ｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリスト ネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ） 、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・ マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ （Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタタム（ Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ ｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙ ｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ(Ａｇｅｌａｓｔ ｉｃａ ａｌｎｉ)、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ ｓａ ｄｅｃ ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ ｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、 プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ ａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉ ｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリ ナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アント ノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈ ｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉ ｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ ｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐ ｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデ ルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎ ｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス 種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ ｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロ レウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（ Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ ｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ） 、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄ ｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅ ｌｏｌｏｎｔｈａ）、ア ンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉ ａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌ ａｎｄｉｃａ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ ウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ ｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ． ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅ ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ ａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ． ）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔ ｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス 種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａ ｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラ ヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅ ｌｌａ ｆｒｉｔ）・フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ ヒオシアミ（Ｐｅｇｏ ｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びチプ ラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス （Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔ ｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃ ｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉ ｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ ｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス．リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒ ｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピ セファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、 イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種(Ｐｓｏｒｏｐｔｅ ｓ ｓｐｐ．)、コリオプテス種(Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、サルコプ テス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍ ｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉ ｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス 種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓ ｐｐ．） が含まれる。 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、 チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジ ネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅ ｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びトリコドル ス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる 本発明の活性化合物は特にダイアモンド−バックモス（プルテラ・マクリペン ニス）の毛虫に対して顕著な活性を有する。 活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、微粉剤 、ペースト、可溶性粉末、顆粒剤、濃厚乳−懸濁剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成材料ならびにポリマー物質中の非常に微細なカプセルに転化すること ができる。 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を液体溶媒及び／又は固体担 体である伸展剤と、適宜乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤である界面活 性剤を用いて混合することにより製造される。 用いられる伸展剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ ともできる。適した液体溶媒は本質的に：キシレン、トルエン又はアルキルナフ タレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロ エチレン又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、 シクロヘキサン又は鉱油留分、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪 族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール類ならびにそのエーテ ル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン 又はシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホ キシドなどの極性の強い溶媒ならびに水である。 適した固体担体は： 例えばアンモニウム塩ならびにカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、ア タパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕された天然鉱石 ならびに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱石であり ；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び 白雲石などの粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆 粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような 有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えばポリオキシエ チレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類を例とす るポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサ ルフェート類、アリールスルホネート類及びタンパク質加水分解産物などの非イ オン性及びアニオン性乳化剤であり；適した分散剤は：例えばリグニン−亜硫酸 塩廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然 及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ ニルならびに又セファリン及びレシチンのような天然 リン脂質ならびに合成リン脂質などの粘着剤も調剤中で用いることができる。他 に添加剤として鉱物及び植物油が可能である。 着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料なら びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料なら びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量 の栄養素を使用することができる。 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０％の活性 化合物を含有する。 本発明の活性化合物は、商業的に利用可能なその調剤として及びこれらの調剤 から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、、殺ダニ剤、殺線虫剤 、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として調製される使用形 態で存在することができる。殺虫剤には中でも例えばホスフェート、カルバメー ト、カルボキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿素及び微生物により生産さ れる物質が含まれる。 特に有利な混合成分の例は以下である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６ −ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセト アミド：８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシア クリル酸 メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリ ル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロ ピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ ル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾル、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロ ラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ 、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォ ス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコニゾール、エチリモル、エツリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フ ェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキ ソニル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルスルファ ミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウ ム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロリド 、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルド−混合物、マンコッパー、マンコゼ ブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタ スルフォカルブ、メツフロキサム、メチラム、メツルフォバクス、ミクロブタニ ル、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル 、 オフレース、オキサジキシル、オキシモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフラ ゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、フタリド、ピマリ シン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロク ロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラ ゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、 クイントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メ チル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアゾキシド 、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフ ロリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の 銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナツリン、アラニ カルブ、アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロ チン、 バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルツリン、 ビフェンツリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォスＡ、ブフェンカ ルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ ァン、カルタプ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカル ブ、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロ ルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメツリン、シ クロシツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツ リン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジ アフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフ ォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチ ルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメク チン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロ クス、エトプロフォス、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパツリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フ ィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェ ノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチ オン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソ プロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、 メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メ トルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオ ンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエート、フォレ ート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ 、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパ フォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク ロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピ リミジフェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、 チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメツリ ン。 除草剤などの他の既知の活性化合物又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能 である。 本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能なその調剤としてならびにこれ らの調剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態で存在することができ る。相乗剤とは活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤 がそれ自身で活性である必要はない。 商業的に通例の調剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、 広い限度内で変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．０００ ０００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％である ことができる。 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。 衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合 物は木材及びクレーへの優れた残留作用ならびに石灰が加えられた基質上のアル カリに対する高い安定性を有する。 さらに本発明の式（Ｉ）の化合物は工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺 虫作用を有することが見いだされた。 以下の昆虫を好ましい例として挙げることができるが、制限としてではない： 甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロ ホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム ・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ル フォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス ・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビ ウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウ ス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐ ｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂ ｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕ ｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リ クツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、 リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン ・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリ ス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏ ｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロカ種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ．モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリ クス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツ リクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ） 、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス （Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガ ス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒ ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒ ｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、 白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ） 、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖ ｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネニス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ ｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（ Ｍａｓｔｏ ｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス （ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプトテルメス・フ ォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、 シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉ ｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくは合成材料、接着剤 、サイジング剤、紙及び板紙、皮革、木材及び誘導木材製品ならびに塗料を意味 すると理解されるべきである。 昆虫による攻撃に対して特別に好ましく保護されるべき材料は、木材及び誘導 木材製品である。 本発明の組成物又はそのような組成物を含む混合物により保護されることがで きる木材及び誘導木材製品とは、例えば：建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁 部品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、 木製窓枠及びドア、合板、パーティクルボード、建具類あるいは家の建築又は建 具に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されたい。 活性化合物はそのままでか濃厚液あるいは一般に通例の調剤、例えば散剤、顆 粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペーストの形態で用いることができる。 上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶 媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤あるいは定着剤、撥水剤、適宜 乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜色素及び顔料ならびに他の加工助剤と混合す ることにより調製することができる。 木材及び木材材料の保護のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発 明の活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃 度で含む。 用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の種及び発生度ならびに媒体に依存す る。適用の最適比はそれぞれの場合に用いる時に、試験系列により決定すること ができる。しかし一般に保護されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量 ％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分である。 用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又 は低揮発性の油性又は油−型有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有 機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤 剤である。 好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔ ｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点 を有する油性又は油−様溶媒である。そのような油性及び油−様溶媒として用い られる低揮発性で水に不溶性の物質は、適した鉱油又はその芳香族留分あるいは 鉱油含有−溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキ ルベンゼンである。 有利に用いられる物質は１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜 ２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲 を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族留 分、ターペンタインのエッセンスなどである。 好ましい実施態様の場合、１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭 化水素又は１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂 肪族炭化水素の高−沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナ フタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。 低揮発性で３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高 い引火点を有する有機油状又は油−様溶媒は部分的に高又は中揮発性の有機化学 溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物はやはり３５より高い蒸発数 及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌・ 殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるか又は乳化可能である。 好ましい実施態様の場合、有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部が脂肪族極性有 機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。好適に用いられる物質は、ヒドロ キシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、 例えばグリコールエーテル類、エステル類などである。 本発明の範囲内で用いられる有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希 釈することができ及び／又は用いられる有機化学溶媒に可溶性、分散可能又は乳 化可能である合成樹脂及び／又は結合性、乾燥性油であり、特にアクリレート樹 脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重 付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は修飾アルキド樹脂、フェノール 樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性 植物及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的 に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。 結合剤として用いられる合成樹脂は乳液、分散液又は溶液の形態で用いられる ことができる。最高１０重量％のアスファルト又はアスファル ト性物質も結合剤として用いることができる。さらにそれ自体既知の着色剤、顔 料、撥水剤、臭気−隠蔽物質及び妨害剤又は防腐剤なども用いることができる。 組成物又は濃厚液は本発明に従い、好ましくは有機化学結合剤として少なくと も１種のアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂及び／又は乾燥性植物油を含む 。本発明に従って好適に用いられるのは、４５重量％より多い、好ましくは５０ 〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂である。 上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で 置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発及び結晶化又は沈 澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用 いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。 可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル 又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、ア ジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリ ン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレ イン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテル類又は比較的 高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエン スルホン酸エステル類の化学的種類からのものである。 定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエ ーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに 基づいている。 適宜１種又はそれ以上の上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤と の混合物としての水も溶媒又は希釈剤として特に適している。 木材の特に有効な保護は大規模の工業的含浸法、例えば真空、二重真空又は加 圧法により達成される。 適宜、調製済み組成物はさらに他の殺虫剤及び適宜さらに１種又はそれ以上の 殺菌・殺カビ剤を含むことができる。 混合することができる適した追加の成分は好ましくはＷＯ ９４／２９ ２６ ８に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい る化合物は特に本出願の内容となる。 混合することができる特別に好ましい成分は殺虫剤、例えばクロルピリフォス 、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメツリン、シフルツリン、シペルメ ツリン、デルタメツリン、ペルメツリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フル フェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロンならびに殺菌・殺カビ剤 、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナ ゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジ クロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカ ルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ− Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 本発明の活性化合物の製造及び利用は、以下の実施例からわかる。製造実施例 実施例Ｉ−１ （方法Ａ） ０℃において５．４９ｇのエチルジイソプロピルアミン及び続いて、少しづつ （ａ ｌｉｔｔｌｅ ａｔ ａ ｔｉｍｅ）、５．１９ｇのビス−（２−オキソ −３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリドを７５０ｍｌの乾燥ジクロロメ タン中の３．０ｇの（２−メチル−１−プロピルヒドラジル）−カルボニルオキ シ−酢酸（例えば実施例ＩＩ−１から）の溶液に加えた。混合物を０℃において ２時間撹拌し、次いで終夜室温まで温まることを許した。溶液を濃縮し、残留物 を３００ｍｌの酢酸エチルに取り上げた。溶液を半飽和ＮＨ₄Ｃｌ溶液及び飽和 ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。乾燥剤を濾過し、溶 液を濃縮し、生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製した（固定相：シリ カゲル；可動相 シクロヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。これは１．７０ｇ（ 理論値の７１％）の３−プロピル−４−メチル−１，３，４−オキサジアジナン −２，５−ジオンを黄−褐色の油として与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：０．９７（ｔ，３Ｈ， ＣＨ₂ＣＨ ₃）；１．６２（ｓｘ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₃）；３．２３（ｓ，３Ｈ，Ｎ ＣＨ₃），３．６８（ｔ，２Ｈ，ＮＨ₂）；４．５９（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ₂）実施例Ｉ−２〜Ｉ−１５ 実施例Ｉ−１と類似して下記の表１に挙げられる式（Ｉ−ｊ）の化合物が得ら れた。 実施例Ｉ−１６ 実施例Ｉ−１と類似して５．０ｇの［２−（２−クロロ−５−ピリジル）−メ チル−１−エチルヒドラジル）−カルボニルオキシ−酢酸（例えば実施例ＩＩ− １６から）は、３．３３ｇ（理論値の７９％）の融点が１２５〜１２８℃の４− （２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３− エチル−１，３，４−オキサジアジン−２，５−ジオンを与えた。実施例ＩＩ−１ （方法Ａ．ａ．） ４．３６ｇの（２−メチル−１−プロピルヒドラジル）−カルボニルオキシ− 酢酸ベンジル（例えば実施例ＩＩＩ−１から）を１００ｍｌの酢酸エチルに溶解 した。１００ｍｇのＰｄ／Ｃ（１０％）を触媒として加え、反応溶液を１バール のＨ₂圧において水素化した。反応が終わった後、窒素を溶液に通過させ、続い てケイ藻土（Ｃｅｌｉｔｅ^R）を介した濾過により溶液から触媒を除去した。減 圧下における濃縮は３．０ｇ（理論値の１００％）の（２−メチル−１−プロピ ルヒドラジル）−カルボニルオキシ−酢酸を褐色の粘性の油として与えた。粗生 成物を精製せずに実施例Ｉ−１に従ってさらに反応させた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：０．９０（ｔ，３Ｈ， ＣＨ₂ＣＨ ₃）；１．６５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₃）；２．６５（ｂｒ ｓ，３Ｈ ，ＮＣＨ₃），３．３７（ｔ，２Ｈ，ＮＣＨ₂）；４．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ，Ｏ ＣＨ₂）；６．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＮＨ，ＣＯ₂Ｈ）実施例ＩＩ−２〜１１−１２ 実施例ＩＩ−１と類似して下記の表２に挙げる式（ＩＩ）の化合物が得られた 。 実施例ＩＩ−１３ （方法Ａ．ａ／ｂ） ０℃において５０．５ｇの三フッ化酢酸を１００ｍｌの乾燥ジクロロメタン中 の１０ｇの［２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−１−（３−チエ ニルメチル）−ヒドラジル］−カルボニルオキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（例えば 実施例ＩＶ−１３から）の溶液に滴下した。２時間後、混合物に室温まで温まる ことを許し、ＴＬＣ（シリカゲル、シクロヘキサン：酢酸エチル＝２：１）によ り反応の完了を調べた。ジクロロメタンが加えられた溶液を減圧下で繰り返し濃 縮して酸を除去し た（究極的に高真空において）。これは１２．５６ｇの２−メチル−１−（３− チエニルメチル）−ヒドラジル−カルボニルオキシ−酢酸を褐色の粘性の油とし て与えた。粗生成物を精製せずに実施例Ｉ−１３に従ってさらに反応させた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：２．８３（ｂｒ ｓ， ３Ｈ ＮＣＨ₃）；４．８０及び４．９０（２ｓ，２ｘ２Ｈ，ＮＣＨ₂，ＯＣＨ₂ ）；７．１０（ｍ，１Ｈ，芳香族）；７．３５（ｍ，１Ｈ，芳香族）；７．４０ （ｍ，１Ｈ，芳香族）；７．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＮＨ，ＣＯ₂Ｈ）実施例ＩＩ−１４ （方法Ａ．ａ／ｂ） ２．５ｇの［２−ベンジルオキシカルボニル−２−メチル−１−（３−インド リルメチル）−ヒドラジル］−カルボニルオキシ−酢酸ベンジル（例えば実施例 ＩＶ−１４から）を３０ｍｌのエタノールに溶解した。５０ｍｇのＰｄ／Ｃ（１ ０％）を触媒として加え、次いで反応溶液を１バールのＨ₂圧を用いて水素化し た。反応が終わった後、窒素を溶液に通過させ、続いてケイ藻土（Ｃｅｌｉｔｅ^R ）を介した濾過によりそれから触媒を除去した。混合物を減圧下において濃縮 し、１．３ｇ（理論値の９５％）の融点が５０〜５３℃の［１−（３−インドリ ル）−２− メチル−ヒドラジル］−カルボニルオキシ酢酸を得た。粗生成物を精製せずに実 施例Ｉ−１４に従ってさらに反応させた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：２．６５（ｂｒ ｓ， ３Ｈ，ＮＣＨ₃）；４．８０（２ｓ，４Ｈ，ＯＣＨ₂，ＮＣＨ₂）；７．０−８． ２（ｍ，６Ｈ，ＮＨ，芳香族）実施例ＩＩ−１５ 実施例ＩＩ−１４の方法により、［２−ベンジルオキシカルボニル−２−メチ ル−１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ−４−イル）−メチル−２−メ チル−ヒドラジル］−カルボニルオキシ−酢酸ベンジル（例えば実施例ＩＶ−１ ５から）は、［１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ−４−イル）−メチ ル−２−メチル−ヒドラジル］−カルボニルオキシ−酢酸を与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：１．３５及び１．４３ （２ｓ，２ｘ３Ｈ，Ｃ（ＣＨ₃）₂）；２．６３（ｂｒ ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ₃）； ３．６０（ｂｒ ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ₂）；３．８４（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＣＨＣ Ｈ₂）；４．０８及び４．３７（２ ｂｒ ｍ，２ｘ１Ｈ，ＯＣＨ ₂ＣＨ）；４． ６８（ｂｒ ｍ，２Ｈ，ＣＯ−ＣＨ₂Ｏ）；６．０（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＮＨ，Ｃ Ｏ₂Ｈ）。実施例ＩＩ−１６ 実施例ＩＩ−１３の方法により、７．５２ｇの［２−ｔｅｒｔ−ブトキシカル ボニル−２−（２−クロロ−５−ピリジル）−メチル−１−エチル−ヒドラジル ］−カルボニルオキシ−酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（例えば実施例ＩＶ−１６から） は４．９ｇ（理論値の１００％）の［２−（２−クロロ−５−ピリジル）−メチ ル−１−エチルヒドラジル］−カルボニルオキシ−酢酸を与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：１．１０（ｂｒ ｔ， ３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ ₃）；３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ₂）；４．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ₂）；４．７２（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ₂）；７．４３／７．８９ ／８．３８（３ｍ，３ｘ１Ｈ，芳香族）。実施例ＩＩＩ−１ （方法Ａ．ａ．ｂ） ０℃において１６．９ｇの三フッ化酢酸を５０ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の ６．６５ｇの（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−１−プロピル ヒドラジル）−カルボニルオキシ−酢酸ベンジル（例えば実施例ＩＶ−１から） の溶液に滴下した。溶液を０℃において２〜３時間撹拌し、終夜室温まで温まる ことを許した。反応溶液を減圧下で 濃縮した。残留物を３００ｍｌの酢酸エチル中に取り上げ、飽和重炭酸ナトリウ ム及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し 、乾燥剤を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。これは４．７６ｇ（理論値の１０ ０％）の（２−メチル−１−プロピルヒドラジル）−カルボニルオキシ−酢酸ベ ンジルを褐色の粘性の油として与えた。粗生成物を精製せずに実施例ＩＩ−１に 従ってさらに反応させた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：０．８８（ｔ，３Ｈ， ＣＨ₂ＣＨ ₃）；１．６４（ｓｘ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₃）；２．６０（ｂｒ ｓ，３ Ｈ，ＮＣＨ₃）；３．３５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₃）；４．６９（ｂｒ ｓ，２ Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ）；５．２０（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ₂）；７．３７（ｍ，５Ｈ，芳香 族）実施例ＩＩＩ−２〜ＩＩＩ−１２ 実施例ＩＩＩ−１の方法により、下記の表３に挙げる式（Ｘ）の化合物が得ら れた。 実施例ＩＶ−１ １４０ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の２２．８０ｇの炭酸セシウム及び ６．５５ｇの１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−２−プロピル− ヒドラジンの懸濁液中に約１時間、二酸化炭素を導入した。次いで８．０２ｇの ブロモ酢酸ベンジルをゆっくり滴下し、二酸化炭素をさらに３０〜４５分間導入 した。反応混合物を終夜撹拌し、次 いで３００ｍｌの半飽和塩化ナトリウム溶液中に注ぎ、３ｘ１５０ｍｌの酢酸エ チルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥剤を濾過し、濾液を 減圧下に、５０℃以下の温度で濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィー（ シリカゲル；シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製した。これは８ ．９ｇ（理論値の６７％）の（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル −１−プロピルヒドラジル）−カルボニルオキシ−酢酸ベンジルを明−黄色の粘 性の油として与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：０．９３（ｔ，３Ｈ， ＣＨ₂ＣＨ ₃）；１．４７（ｍｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ₃）₃；１．６３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ ₂ ＣＨ₃）；２．９０−３．５５（ｍｓ，５Ｈ，ＮＣＨ₂，ＮＣＨ₃）；４．４０ −５．２５（ｍｓ，４Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ，ＯＣＨ₂）；７．３６（ｍ，５Ｈ，Ｃ₂Ｈ₅ ）実施例ＩＶ−２ ０〜５℃において、１３０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２５．６３ｇの Ｄ−フェニル酢酸ベンジル及び１１．１３ｇのトリエチルアミンの溶液を１時間 かけ、１００ｍｌのトルエン中の１９．８ｇのホスゲンの溶液に滴下した。次い で混合物を０℃において約３０分間及び室温において１時間撹拌した。沈澱する 固体を濾過し、溶液を減圧下で濃縮した。得られる粗クロロギ酸エステルを５０ ｍｌの乾燥テトラヒドラフ ラン中に取り上げ、０℃に冷却された７０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２ ０．２４ｇの１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−２−ｓｅｃ−ブ チル−ヒドラジン及び１０．１２ｇのトリエチルアミンの溶液に１〜２時間かけ て滴下した。続いて混合物に室温まで温まることを許し、終夜撹拌した。反応溶 液を２００ｍｌの半飽和塩化ナトリウム溶液に加え、３ｘ１５０ｍｌの酢酸エチ ルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥剤を濾過し、濾液を減 圧下で濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；シクロヘキ サン：酢酸エチル＝１０：１）により精製した。これは３６．８３ｇ（理論値の ７６％）の１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−１−ｓｅｃ −ブチル−ヒドラジル）−カルボニルオキシ−２−フェニルプロピオン酸ベンジ ルを明−黄色の粘性の油として与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：０．９０（ｍｓ，６Ｈ ，ＣＨ（ＣＨ ₃）₂）；１．３０−１．７５（ｍｓ，１０Ｈ，ＣＨ（ＣＨ₃）₂，Ｃ （ＣＨ₃）₃）；２．６０−３．４０（ｍｓ，６Ｈ，ＯＣＨ，ＮＣＨ₂，ＮＣＨ₃） ；５．０−５．４０（ｍｓ，４Ｈ，２ＣＨ₂Ｐｈ）；７．２５（ｍ，１０Ｈ，２ Ｃ₆Ｈ₅）実施例ＩＶ−３〜ＩＶ−１２ 実施例ＩＶ−１及びＩＶ−２の方法により、下記の表４に挙げる式（ＸＩＩ） の化合物が得られた。 実施例ＩＶ−１３ １４０ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の２２．８０ｇの炭酸セシウムの懸 濁液中に二酸化炭素ガスを約２０分間導入した。続いて８．４８ｇの１−ｔｅｒ ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−２−（３−チ エニルメチル）−ヒドラジンをゆっくり滴下した。二酸化炭素をさらに６０分間 導入し、次いで６．８３ｇのブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルをゆっくり滴下し、二 酸化炭素をさらに３０〜４５分間導入した。反応混合物を終夜撹拌し、次いで２ ００ｍｌの半飽和塩化ナトリウム溶液に加え、３ｘ１５０ｍｌの酢酸エチルで抽 出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥剤を濾過し、濾液を減圧下に 、５０℃以下の温度で濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ ル；シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製した。これは１４．１ｇ （理論値の１００％）の［２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−１ −（３−チエニルメチル）−ヒドラジル］−カルボニルオキシ−酢酸ｔｅｒｔ− ブチルを与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：１．３５−１５５（ｍ ，１８Ｈ，２ｘＣ（ＣＨ₃）₃）；２．８７（ｍ，３Ｈ，ＮＣＨ₃）；４．２５− ５．０５（ｍｓ，４Ｈ，ＯＣＨ₂，ＮＣＨ₂）；７．２０（ｍ，３Ｈ，芳香族）実施例ＩＶ−１４ 実施例ＩＶ−１の方法により、１０．８ｇの１−ベンジルオキシカルボニル− １−メチル−２−（３−インドリルメチル）−ヒドラジン及び８．０２ｇのブロ モ酢酸ベンジルは３つの画分で６．４１ｇの純粋な及 び７．０４ｇのわずかに不純な（理論値の７６％）［２−ベンジルオキシ−カル ボニル−２−メチル−１−（３−インドリルメチル）−ヒドラジル］−カルボニ ルオキシ−酢酸ベンジルを与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：２．８３（ｍ，３Ｈ， ＮＣＨ₃）；４．１０−５．３５（ｍｓ，６Ｈ，ＮＨ₂，ＯＣＨ₂，ＣＨ₂Ｐｈ）； ７．３５（ｍ，１５Ｈ，芳香族）；８．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ）実施例ＩＶ−１５ 実施例ＩＶ−１の方法により、１−ベンジルオキシカルボニル−１−メチル− ２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ−４−イル）−メチル−ヒドラジン 及びブロモ酢酸ベンジルは［２−ベンジルオキシ−カルボニル−２−メチル−１ −（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ−４−イル）−メチル−２−メチル− ヒドラジル］−カルボニルオキシ−酢酸ベンジルを与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐm]：１．２３−１．４３（ｍ ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ₃）₂；３．１２−３．２０（ｍ，３Ｈ，ＮＣＨ₃）；３．２５ −４．９７（ｍ，７Ｈ，ＯＣＨ₂，ＮＣＨ₂，ＮＣＨ₂ＣＨ，ＯＣＨＣＨ ₂Ｏ）；５ ．１７（ｍ，４Ｈ，２ｘＣＨ₂Ｐｈ）；７．３５（ｍ，１Ｈ，芳香族）。実施例ＩＶ−１６ 実施例ＩＶ−１３の方法により、７．１３ｇの１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ ニル−１−（２−クロロ−５−ピリジル）−メチル−２−エチル−ヒドラジン及 び４．８７ｇのブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルは９５５ｇ（理論値の８６％）の［ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（２−クロロ−５−ピリジル）−メチ ル−１−エチルヒドラジル］−カルボニルオキシ−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを与え た。¹ Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：１．０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ ₃ＣＨ₂）； １．４７（ｍｓ，１８Ｈ，２ｘＣ（ＣＨ₃）₃）；３．１５−３．４５（ｍｓ，２ Ｈ，ＮＣＨ₂）；４．０５−５．０（ｍｓ，４Ｈ，ＮＣＨ₂，ＯＣＨ₂）；７．３ ０／７．７５／８．４０（３ｍ，３ｘ１Ｈ，芳香族）。使用実施例 実施例Ａ ハエモンクス・コントルツス／羊 実験的にハエモンクス・コントルツスに感染させた羊を寄生虫の検出潜伏期の 終了の後に処置した。 活性化合物は純粋な活性化合物としてゼラチンカプセル中で経口的に投与された 。 処置の前後に便と一緒に排泄される線虫の卵を定量的に計数することにより効 率を決定した。 処置の後の産卵の完全な停止は、線虫が駆除されたか又はもはや卵を産まない 程損傷を受けたことを意味する（有効投薬量）。 以下の結果が得られた： 実施例Ｂ プルテラ試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を記載されてい る量の溶媒及び記載されている量の乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の 濃度に希釈する。 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿 っている間にダイアモンド−バックモス（プルテラ・マクリペンニス）の毛虫を たからせる。 所望の期間の後、％における死亡率を決定する。１００％はすべての毛虫が死 亡したことを意味し；０％は毛虫が全く死亡しなかったことを 意味する。 この試験で、例えば製造実施例Ｉ−２の化合物は０．１％という典型的活性化 合物濃度において７日後に１００％の死亡率を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 317/28 Ｃ０７Ｄ 317/28 333/20 333/20 413/06 413/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 シエルケンベツク，ユルゲン ドイツ連邦共和国デー―42929ベルメルス キルヘン・ベヒハウゼン73 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンタービユシヤーホフ19 (72)発明者 ハルダー，アヒム ドイツ連邦共和国デー―51109ケルン・オ イロパリング54 【要約の続き】 ル、アリールアルコキシアルキル、メルカプトアルキ ル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアル キル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボ ニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、ア ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルア ミノアルキル、アルキルカルボニルを示すか又はそれぞ れ場合により置換されていることができるシクロアルキ ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアル キル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し； Ｑ¹及びＱ²は互いに独立して酸素又は硫黄を示し、６， ６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン− ２，５−ジオンは除かれる。本発明はこれらの物質の製 造法ならびに有害生物防除剤及び内部寄生虫としてのそ の利用にも関する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換 されていることができるアルキル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシア ルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メルカプトアルキ ル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニ ルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオ キシカルボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニルアルキル、カルバ モイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノ アルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニル、シクロ アルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることがで きるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、 アリールカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘタリールもしくはヘタリール アルキルを示すか、あるいは Ｒ¹、Ｒ²及び２つの連結窒素原子は場合により置換されていることができる複素 環式環を示し、 Ｒ³及びＲ⁴は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換 されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルカノ イルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリール アルコキシアルキル、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルス ルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアル キル、アリールオキシカルボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニル アルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルを 示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘ タリールアルキルを示すか、あるいは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってアルキレン又は基（ａ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置 換されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルカ ノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メ ルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ア ルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカ ルボニルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミ ノアルキル、アルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合により置換されて いることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリー ルアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し、 Ｑ¹及びＱ²は互いに独立してそれぞれ酸素又は硫黄を示し、 ただし、６，６−ジフェニル−（１，３，４）−オキサジアジナン−２，５−ジ オンを除く］ のオキサジアジン誘導体。 ２．Ａ）式（Ｉ−ａ） ［式中、 Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換 されていることができるアルキル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシア ルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メルカプトアルキ ル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニ ルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオ キシカルボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニルアルキル、カルバ モイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノ アルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニル、シクロ アルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることがで きるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、 アリールカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘタリールもしくはヘタリール アルキルを示すか、あるいは Ｒ¹、Ｒ²及び２つの連結窒素原子は場合により置換されていることができる複素 環式環を示し、 Ｒ³及びＲ⁴は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲ ン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、 アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキ ル、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキ ル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオ キシカルボニルアルキル、アリールアルキルオキシカルボニルアルキル、カルバ モイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノ アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルを示すか、又はそれ ぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルア ルキル、アリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキル を示すか、あるいは Ｒ³及びＲ⁴は一緒になってアルキレン又は基（ａ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置 換されていることができるアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルカ ノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、メ ルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ア ルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカ ルボニルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミ ノアルキル、アルキルカルボニルを示すか、又はそれぞれ場合により置換されて いることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリー ルアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し、 Ｑ¹は酸素又は硫黄を示す］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ のカルバゼートを反応助剤及び希釈剤の存在下で及び適宜塩基の存在下で反応さ せ、 Ｂ）式（Ｉ−ｂ）［式中、 Ｒ¹〜Ｒ³及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｑ²は酸素又は硫黄を示し、 Ｒ^4-1は水素を除くＲ⁴と同じ基を示す］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（Ｉ−ｃ） ［式中、 Ｒ¹及びＲ²は水素以外の意味を有し、 Ｒ³、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（ＩＩＩ） Ｒ^4-1−Ｅ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ^4-1は上記で定義された通りであり、 Ｅは電子−吸引性脱離基を示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させ、 Ｃ）式（Ｉ−ｄ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ³、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ^4-2は基（ｂ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに独立してそれぞれ水素、場合により置換されていることが できるアルキル又はアリールを示すか、あるいは Ｒ³及びＲ^4-2は一緒になって基（ａ）を示し、 ここで Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（Ｉ−ｃ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ³、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（ＩＶ） Ｒ⁵−ＣＯ−Ｒ⁶ （ＩＶ） ［式中、 Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義された通りである］ のケトン又はアルデヒドと、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で 反応させ、続いて適宜水を脱離させ、 Ｄ）式（Ｉ−ｅ）［式中、 Ｒ^1-1は水素を除いてＲ¹と同じ基を示し、 Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（Ｉ−ｆ） ［式中、 Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（Ｖ） Ｒ^1-1−Ｅ （Ｖ） ［式中、 Ｒ^1-1は上記で定義された通りであり、 Ｅは電子−吸引性脱離基を示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させ、 Ｅ）式（Ｉ−ｇ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ^2-1は水素を除いてＲ²と同じ基を示す］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（Ｉ−ｈ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を式（ＶＩ） Ｒ^2-1−Ｅ （ＶＩ） ［式中、 Ｒ^2-1は上記で定義された通りであり、 Ｅは電子−吸引性脱離基を示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させ、 Ｆ）式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の化合物を式（ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｙ¹は塩素、トリクロロメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、場合により置換され ていることができるフェノキシ、１−イミダゾリル又は１，２，４−トリアゾリ ルを示し、 Ｙ²は塩素、トリクロロメトキシ、１−イミダゾリル又は１，２，４−トリアゾ リルを示し、 Ｑ¹は上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で反応させて縮合 環化させ、 Ｇ）式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（ＩＸ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ¹、Ｑ²及びＹ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で及び適宜反応助剤の存在下で縮合環化させ、 Ｈ）式（Ｉ−ｉ）［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体を製造する場合、式（Ｉ−ａ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りである］ の（１，３，４）−オキサジアジン誘導体をチオニル化剤と、適宜希釈剤の存在 下で反応させる ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ¹及びＱ²はそれぞれ上記で定義された通りである］ のオキサジアジン誘導体の製造法。 ３．式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ請求の範囲第２項で定義された通りであ る］ のカルバゼートであり、ただし、同時にＲ²及びＲ⁴がそれぞれ水素を示し、Ｒ¹ がＣ₁−Ｃ₅−アルキルを示し、Ｒ³がメチル又はベンジルを示す式（ＩＩ）の化 合物を除くカルバゼート。 ４．ａ）式（Ｘ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ請求の範囲第３項で定義された通りであ り、 Ａ²はＣ−末端保護基を示す］ のＣ−末端保護カルバゼートからそれ自体既知の方法で保護基Ａ²を開裂させる か、あるいは ｂ）式（ＸＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ請求の範囲第３項で定義された通りであ り、 Ａ³はＮ−末端保護基を示す］ のＮ−末端保護カルバゼートからそれ自体既知の方法で保護基Ａ³を開裂させる ことを特徴とする請求の範囲第３項に記載の式（ＩＩ）のカルバゼートの製造法 。 ５．式（Ｘ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ請求の範囲第３項で定義された通りであ り、 Ａ²はＣ−末端保護基を示す］ のＣ−末端保護カルバゼートであり、ただし、Ｒ²、Ｒ⁴がそれぞれ水素を示し、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₅−アルキルを示し、Ｒ³がメチル又はベンジルを示す化合物を除く Ｃ−末端保護カルバゼート。 ６．式（ＸＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＡ²はそれぞれ請求の範囲第５項で定義された通り であり、 Ａ³は請求の範囲第４項で定義された通りである］ のＮ−及びＯ−末端保護カルバゼートからそれ自体既知の方法でＮ−末端保護基 Ａ³を開裂させることを特徴とする請求の範囲第５項に記載の式（Ｘ）のＣ−末 端保護カルバゼートの製造法。 ７．式（ＸＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＡ²はそれぞれ請求の範囲第５項で定義された通り であり、 Ａ³は請求の範囲第４項で定義された通りである］ のＮ−及びＣ−末端保護カルバゼートであり、ただし、Ｒ²、Ｒ⁴がそれぞれ水素 を示し、Ｒ¹がＣ_1-5アルキルを示し、Ｒ³がメチル又はベンジルを示す化合物を 除くＮ−及びＣ−末端保護カルバゼート。 ８．式（ＸＩＩＩ） ［式中、 Ａ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱ¹はそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｙ¹はハロゲン、トリクロロメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、１−イミダゾリ ル又は１，２，４−トリアゾリルを示す］ の化合物を式（ＸＩＶ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＡ³はそれぞれ上記で定義された通りである］ のヒドラジンと反応させることを特徴とする請求の範囲第７項に記載の式（ＸＩ Ｉ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｑ¹及びＡ²はそれぞれ請求の範囲第５項で定義された通り であり、 Ａ³は請求の範囲第４項で定義された通りである］ のＮ−及びＣ−末端保護カルバゼートであり、ただし、Ｒ²、Ｒ⁴がそれぞれ水素 を示し、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₅−アルキルを示し、Ｒ³がメチル又はベンジルを示す化合 物を除くＮ−及びＣ−末端保護カルバゼートの製造法。 ９．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の１，３，４−オキサジアジン誘導体の 少なくとも１種を含有することを特徴とする有害生物防除剤。 １０．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の１，３，４−オキサジアジン誘導体 の有害生物及び内部寄生虫の抑制のための利用。 １１．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の１，３，４−オキサジアジン誘導体 を有害生物及び／又はその棲息場所に作用させることを特徴とする有害生物及び 内部寄生虫の抑制のための方法。 １２．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の１，３，４−オキサジアジン誘導体 を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び 内部寄生虫の調製のための方法。 １３．有害生物防除剤及び内部寄生虫の調製のための請求の範囲第１項に記載の 式（Ｉ）の１，３，４−オキサジアジン誘導体の利用。