JP2000504678A - チオフェノピリミジン類 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式 上記式中、 Xは、S、SOまたはSO2であり、 R1は、NR4R5またはOR5であり、 R2は、C1-6アルキル、C1-6アルキルオキシまたはC1-6アルキルチオであり、 R3は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルスルホ キシまたはC1-6アルキルチオであり、 R4は、水素、C1-6アルキル、モノ−もしくはジ(C3-6シクロアルキル)メチ ル、C3-6シクロアルキル、C3-6アルケニル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-6 アルキルカルボニルオキシC1-6アルキルまたはC1-6アルキルオキシC1-6アル キルであり、 R5は、C1-8アルキル、モノ−もしくはジ(C3-6シクロアルキル)メチル、A r1CH2、C3-6アルケニル、C1-6アルキルオキシC1-6アルキル、ヒドロキシ C1-6アルキル、チエニルメチル、フラニルメチル、C1-6アルキルチオC1-6ア ルキル、モルホリニル、モノ−もしくはジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキ ル、ジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、イ ミダゾリルで置換されたC1-6アルキル;または式−Alk− O−CO−Ar1の基であり、 あるいはR4及びR5は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、 場合によってはC1-6アルキルまたはC1-6アルキルオキシC1-6アルキル で置換された、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニルまたはモルホリ ニル基を形成してもよく、 Arは、フェニル;ハロ、C1-6アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、 シアノ、C1-6アルキルオキシ、ベンジルオキシ、C1-6アルキルチオ、ニトロ、 アミノ及びモノ−もしくはジ(C1-6アルキル)アミノから独立して選択された 1、2もしくは3個の置換基で置換されたフェニル;ピリジニル;ハロ、C1-6 アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、C1-6アルキルオキシ、 ベンジルオキシ、C1-6アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ(C1 -6 アルキル)アミノ及びピペリジニルから独立して選択された1、2もしくは3 個の置換基で置換されたピリジニルであり、そして場合によっては、該置換され たフェニルが1個以上のハロゲンでさらに置換されていてもよく、 Ar1は、フェニル;ハロ、C1-6アルキル、C1-6アルキルオキシ、ジ(C1-6ア ルキル)アミノC1-6アルキル、トリフルオロメチル、及びモルホリニルで置換 されたC1-6アルキルから各々独立して選択された1、2もしくは3個の置換基 で置換されたフェニル;またはピリジニルであり、そして、 Alkは、C1-6アルカンジイルである、 の化合物、ならびにその立体異性体または製薬学的に許容されうる酸付加塩。 2. R1がOR5であり、そしてR5がC1-6アルキルであり;またはR1がN R4R5であり、そしてR4が水素、C1-6アルキルまたはC1-6アルキルオキシC1 -6 アルキルであり、そしてR5がC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C3 -6 アルケニルまたはC3-6シクロアルキルメチルであり:またはR1がNR4R5で あり、そしてR4及びR5がこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合 によってはC1-6アルキルまたはC1-6アルキルオキシC1-6アルキルで置換され た、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニルまたはモルホリニル基を形 成し;R2がC1-6アルキルであり;R3が水素またはC1-6アルキルであり;そし てArがC1-6アルキル、C1-6アルキルオキシもしくはハロから各々独立して選 択された1、2もしくは3個の置換基で置換されたフェニルであり、またはAr がC1-6アルキルもしくはジ(C1-6アルキル)アミノから各々独立して選択され た1、2もしくは3個の置換基で置換され4たピリジニルである、請求の範囲1 に記載された化合物。 3. R1がNR4R5であり、ここでR4がC2-4アルキルまたはメトキシC1-2 アルキルであり、R5がC2-4アルキル、シクロプロピルメチルまたはヒドロキシ C2-4アルキルであり;R2がC1-2アルキルであり;R3が水素またはC1-2アル キルである、請求の範囲1ないし2のいずれかに記載された化合物。 4. R1がNR4R5であり、ここでR4がC2-4アルキルであり、R5がC3-4 アルキルまたはシクロプロピルメチルであり;R2がメチルであり;R3が水素ま たはメチルであり:そしてArがメチルまたはジメチルアミノで4−及び/また は6位において置換された3−ピリジニルである、請求の範囲1ないし2のいず れかに記載された化合物。 5. 化合物が、 2−メチル−6−(N−プロピル−N−シクロプロピルアミノ)−8−(2,4 ,6−トリメチルフェニル)−チオフェノ[3,2−d]ピリミジン及び 2−メチル−6−(N,N−ジプロピルアミノ)−8−(2,4,6−トリメチ ルフェニル)−チオフェノ[3,2−d]ピリミジン、その立体化学的異性体ま たは製薬学的に受容しうる酸付加塩である、請求の範囲1に記載された化合物。 6. 製薬学的に受容しうる担体、及び有効成分として治療的に有効量の請求 の範囲1ないし5のいずれかに記載された化合物を含んでなる組成物。 7. 治療的に有効量の請求の範囲1ないし5のいずれかに記載された化合物 を製薬学的に受容しうる担体とよく混合することを特徴とする、請求の範囲6に 記載された組成物の調製方法。 8. 医薬品としての使用のための請求の範囲1ないし5のいずれかに記載さ れた化合物。 9. 基R2、R3及びArが請求の範囲1ないし4のいずれかに定義したとお りであり、そして基W’がヒドロキシ、ハロ、メシルオキシもしくはトシルオキ シである式(II’)の化合物、その立体異性体または酸付加塩形態。 10. a)反応不活性溶媒中で、式(II)の中間体を式(III)の中間体と 反応させ、 b)反応不活性溶媒中で、そして適当な塩基の存在下で、式(IX)の中間体を式 (X)の中間体でO−アルキル化し、R1がOR5である式(I)の化合物として 定義される式(I−a)の化合物を生じ、 上記の反応図中で、基R1、R2、R3、R5及びArが請求の範囲1に定義した とおりであり、そしてWが適切な脱離基であり、 または、適切な場合、当該技術分野で知られている転化反応により式(I)の 化合物を互いに転化し、そしてさらに、適切な場合、酸での処理により式(I) の化合物を酸付加塩に転化し、または逆に、アルカリでの処理により酸付加塩形 態を遊離塩基に転化し、そして適切な場合、その立体化学的異性体を調製するこ とを特徴とする、請求の範囲1に記載された化合物の調製方法。 11. 式(VIII)の中間体を環化し、これによりW’がヒドロキシである式 (II’−a)の化合物として定義される式(II’−b)の中間体を生じ、 そして場合によっては式(II’−b)の化合物をW’がヒドロキシ以外である式 (II’−a)の化合物として定義される式(II−a)の化合物に転化し、 上記の反応図中で、基R2、R3及びArが請求の範囲1ないし4のいずれかに 定義したとおりであり、W’がヒドロキシ、ハロ、メシルオキシまたはトシルオ キシであり、そしてWがハロ、メシルオキシまたはトシルオキシであり、 または、適切な場合、当該技術分野で知られている転化反応により式(II’− a)の化合物を互いに転化し、そしてさらに、適切な場合、酸での処理により式 (II’−a)の化合物を酸付加塩に転化し、または逆に、アルカリでの処理によ り酸付加塩形態を遊離塩基に転化し、そして適切な場合、その立体化学的異性体 を調製することを特徴とする、請求の範囲9に記載された式(II’−a)の化合 物の調製方法。
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