JP2000501109A - ピリド(3,2,1―ij)―1,3,4―ベンゾオキサジアジン誘導体 - Google Patents
ピリド(3,2,1―ij)―1,3,4―ベンゾオキサジアジン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
式(I):
(式中、R1及びR2は、独立してC1-6アルキル、例えばメチルまたはエチルである)の化合物は抗菌活性を有するので、ヒト及び動物における細菌感染の処置及び予防に有用である。
Description
【発明の詳細な説明】
ピリド(3,2,1−IJ)−1,3,4−ベンゾオキサジアジン誘導体
本発明は、新規化合物、その製造方法、該化合物を含む医薬配合物及び治療、
特に微生物感染の処置におけるその使用に関する。
欧州特許出願第0 259 804号は、式(A):
の化合物(9−フルオロ−3−メチル−10−(4−メチル−1−ピペラジニル)
−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド[3,2,1−ij]−1,3,
4−ベンズアジアジン−6−カルボン酸)について記載している。式(A)の化
合物は、抗菌活性を有することが報告されている。
本発明は、式(I):
(式中、R1及びR2は、独立してC1-6アルキル、例えば、メチルまたはエチル
である)の化合物を提供する。式(I)の特定の化合物は、6−(ジエトキシカ
ルボニル)アセチル9−フルオロ−3−メチル−10−(4−メチル−1−ピペ
ラジニル)−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド[3,2,1−ij]
−1,3,4−ベンゾオキサジアジンである。
式(I)の化合物は抗菌活性を有するので、ヒト及び動物の細菌感染の処置及
び予防に有用である。
本発明の第二の態様においては、式(I)の化合物の製造方法を提供する。該
方法は、式(II):
(式中、Xは、例えばイミダゾールまたはハライド(例えば、塩素)などの遊離
基である)の化合物を、例えば、水素化ナトリウムなどの強塩基でマロン酸ジア
ルキルを処理することによって誘導可能なカルバアニオンで処理することを含む
。
式(II)の化合物は、式(A)の化合物を、例えば、過剰のカルボニルジイ
ミダゾールで処理することによっても得ることができる。この反応は典型的に、
例えば、アルゴン雰囲気中などの乾燥条件下で、周囲温度または例えば、還流下
などの高温下で例えば、クロロホルムなどの非プロトン性溶媒中で実施する。
カルバアニオンの生成は通常、−70℃から70℃、例えば、周囲温度で、非
プロトン性溶媒、例えば、THF中で実施する。次いで、式(II)の化合物の
THF中溶液を添加し、混合物を還流する。溶媒を蒸発させた後、残渣を水に溶
解させ、pH7に中和することにより反応を停止する。生成物を抽出し、HPL
Cなどのクロマトグラフィーにて精製する。
本発明の化合物は、実質的に、純粋な形、例えば、少なくとも50%純粋、好
適には少なくとも60%純粋、好都合には少なくとも75%純粋、好ましくは少
なくとも85%純粋、より好ましくは少なくとも95%純粋、特に少なくとも9
8%純粋形で提供される(全ての百分率は、重量/重量で計算)。本発明の化合物
の不純形またはやや純粋な形は、例えば、同化合物のより純粋な形の製造に使
用され得る。
本発明の化合物は、抗菌活性を有し、動物、特にヒトを含むほ乳類、特別には
ヒト及び家畜化された動物(農場動物を含む)における細菌感染の予防及び治療
に有用である。本化合物は、他の微生物の中でも、Staphylococcu
s、Streptococcus、Aerococcus、Enterococ
cus、Micrococcus、Kactobacillus、Bifido
bacterium、Clostridium、Eubacterium、Pe
ptococcus、Peptostreptococcus、Propion
ibacterium、Citrobacter、Campylobacter
、Enterobacter、Klebsiella、Proteus、Pse
udomonas、Serratia、Salmonella、Shigell
a、Vibrio、Aeromonas、Haemophilus、Neiss
eria、Acinetobacter、Alcaligenes、Borde
tella、Bacteroids、Fusobacterium、Mycop
lasmaの種及び他の微生物によって生じた感染の処置に使用し得る。
本発明の第三の態様では、治療で使用するための、特に抗菌剤として使用する
ための式(I)の化合物を提供する。
本発明の第四の態様では、本発明の化合物の有効量を投与することにより細菌
感染しているヒトまたは動物を処置する方法を提供する。
本発明の特別な方法は、非ヒト動物、特に家畜化されたほ乳類及び鳥、例えば
、馬、畜牛、豚、羊、コンパニオンアニマル(犬及び猫を含む)及び家禽(鶏を
含む)における細菌感染を処置及び予防することを含む。本方法は、動物に式(
I)の化合物の抗菌的に有効量を経口経路で投与することを含む。
本発明のさらなる態様では、非ヒト動物における細菌感染の処置または予防に
おいて経口経路で投与することにより使用するための薬の製造における式(I)
の化合物の使用を提供する。
本発明はさらに、医薬的に許容可能な希釈剤またはキャリヤと共に式(I)の
化合物を含む医薬組成物を提供する。
本発明の化合物は、単独で投与し得るが、通常、予定投与経路及び標準的な医
薬実務に関して選択された医薬的キャリヤと混合して投与される。例えば、本化
合物は、賦形剤(スターチまたはラクトース)を含む錠剤形で、または単独若し
くは賦形剤と混合したカプセル若しくは小卵剤(ovule)で、または、フレ
ーバー剤若しくは着色剤を含むエリキシル若しくは懸濁液の形で経口投与され得
る。本化合物は、非経口的に、例えば静脈内、筋肉内または皮下注射され得る。
非経口投与に関しては、滅菌溶液の形態で最適に用いられ、該溶液は、他の物質
、例えば、等張溶液を作成するのに十分な塩またはグルコースを含み得る。
経口及び非経口投与に関しては、式(I)の化合物の1日当たりの投与レベル
は、経口または非経口経路のいずれの投与においても、0.5〜500、好まし
くは1〜300mg/kg(分割用量)であると予想される。
本化合物を上記用量範囲を超えて投与した場合でも、許容不可能な毒物学的作
用は予想されない。
本発明の化合物及び組成物は、他の抗菌剤から類推して、ヒトまたは家畜用の
薬に使用するのに任意の便利な方法で投与するために配合され得る。
経口投与用の錠剤及びカプセルは単位用量形とされ得、例えば、結合剤(例え
ば、シロップ、アカシア、ゼラチン、ソルビトール、トラガカントまたはポリビ
ニルピロリドン)、充填剤(例えば、ラクトース、糖、トウモロコシスターチ、リ
ン酸カルシウム、ソルビトールまたはグリシン)、錠剤化潤滑剤(例えば、ステア
リン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコールまたはシリカ)、崩壊剤
(例えば、ポテトスターチ)及び医薬的に許容可能な湿潤剤(例えば、ラウリル
硫酸ナトリウム)を含む慣用の賦形剤を含み得る。錠剤は、通常の医薬実務で公
知の方法によりコートされ得る。
経口液体調製物は、例えば、水性若しくは油性懸濁液、溶液、エマルション、
シロップまたはエリキシルの形態であってもよく、または使用前に水若しくは他
の好適なビヒクルで再構成するための乾燥生成物として配合され得る。そのよう
な液体調製物は、懸濁剤(例えば、ソルビトール、メチルセルロース、グルコー
スシロップ、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ステアリン酸アルミニウムゲルまたは水素化食用油脂)、乳化剤(例えば、
レシチン、ソルビタンモノオレートまたはアカシア)、食用油脂を含む非水系ビ
ヒクル(例えば、アーモンド油、油性エステル(例えば、グリセリン)、プロピレ
ングリコールまたはエチルアルコール)、防腐剤(例えば、メチル若しくはプ
ロピルp−ヒドロキシベンゾエートまたはソルビン酸)及び所望により慣用のフ
レーバー剤及び着色剤を含む慣用の添加剤を含み得る。
局所投与用の本発明の組成物は、例えば、軟膏、クリーム、ローション、眼用
軟膏、点眼剤、点耳剤(ear drop)、浸漬包帯及びエーロゾルの形態で
あってもよく、軟膏及びクリーム中に、例えば、防腐剤、薬剤の浸透を助ける溶
媒並びにエモリエントを含む好適な慣用の添加剤を含み得る。このような局所配
合物は、適合性の慣用のキャリヤ、例えば、クリームまたは軟膏ベース及び、ロ
ーション用にはエタノールまたはオレイルアルコールも含み得る。このようなキ
ャリヤは、配合物の約1重量%〜約98重量%を構成し得、より通常には、これ
らのキャリヤは、配合物の約80重量%までを構成する。
本発明の組成物は、坐薬として配合され得、該坐薬は、慣用の坐薬用ベース、
例えば、ココアバターまたは他のグリセリドなどを含み得る。
非経口投与用の本発明の組成物は、好都合には流体の単位用量形であってもよ
く、本化合物及び滅菌ビヒクルのプロピレングリコールを用いて製造され得る。
用いるビヒクル及び濃度に依存して、本化合物をビヒクル中に懸濁させるか、ま
たは溶解させ得る。非経口懸濁液は、本化合物を溶解させる代わりにビヒクル中
に懸濁させること及び、滅菌は濾過によって達成されないこと以外には、同様の
方法で実質的に製造され得る。代わりに本化合物は、滅菌ビヒクル中に懸濁させ
る前にエチレンオキシドに暴露することにより滅菌され得る。好都合には、本化
合物を均一分散させやすくするために、そのような懸濁液中に界面活性剤または
湿潤剤が含まれる。
本発明の組成物は、吸入によっても投与され得る。「吸入」によってとは、鼻
腔内及び口腔内の吸入投与を意味する。例えば、エーロゾル配合物または計量し
た用量の吸入器などの投与に好適なそのような投与形態は、慣用方法により調製
され得る。
好ましくは、式(I)の化合物は、動物用飼料または飲料水と混合して投与さ
れる。従って、本発明のさらなる態様では、式(I)の化合物を混合物として含
有する飼料または飲料水並びに、獣医学的に許容可能なキャリヤと共に式(I)
の化合物を含むプレミックスを提供する。好適なキャリヤとしては、バインダー
(例えば、ポリビニルピロリドン)と充填剤(例えば、ラクトース)との混合物
が挙げられ、これは、動物の餌と一緒に押し出し成形、粉砕及び混合するか、ま
たは餌の上に振りかけることができる。飲料水に添加する場合には、薬剤を最初
に液体キャリヤ(例えば、グルコノラクトン)と共に濃縮物として製造する。
以下の実施例は、本発明を説明するものである。
実施例1
6−(ジエトキシカルボニル)アセチル 9−フルオロ−3−メチル−10−(4
−メチル−1−ピペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド
[3,2,1−ij]−1,3,4−ベンゾオキサジアジン
水素化ナトリウム(油中60%懸濁液の0.67g、16.7mmol)を乾
燥THF(50ml)中のマロン酸ジエチル(2.67g,16.7mmol)
の撹拌溶液中に何回かに分けて添加した。得られた沸騰性の混合物は5分後に薄
い黄色を帯び、これを室温で3時間撹拌した(溶液A)。カルボニルジイミダゾー
ル(1.8g、11.12mmol)及び9−フルオロ−3−メチル−10−(
4−メチル−1−ピペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ビリ
ド[3,2,1−ij]−1,3,4−ベンゾオキサジアジン−6−カルボン酸
(2.0g,5.56mmol)のクロロホルム(50ml)中溶液をアルゴン
雰囲気下で12時間還流下加熱した。次いでクロロホルムを真空蒸発させ、残渣
を無水THF(50ml)中に溶解させた(溶液B)。溶液Bをアルゴン雰囲気下
で溶液Aに一度に添加し、得られた混合物を還流下16時間加熱した。揮発性物
質を真空蒸発により除去し、残渣を水(50ml)に溶解させた。水性溶液を、
酢酸を注意深く添加することによりpH7に中和し、得られた混合物を酢酸エチ
ル(3×50ml)で抽出した。混合した有機性抽出物を乾燥させ(MgSO4)
、次いで真空蒸発させた。残渣をDynamax300Aシリカカラムを用い、
流量1.0ml/分、溶離剤として5%メタノール/ジクロロメタンで精製する
と、標記化合物が得られた。保持時間24.5分、m/z(FAB)505(M
+1)。
【手続補正書】
【提出日】1999年2月23日(1999.2.23)
【補正内容】
請求の範囲を次の通り補正する。
『1. 式(I):
(式中、R1及びR2は独立してC1-6アルキルである)の化合物。
2. R1及びR2は独立してメチルまたはエチルである請求項1に記載の化合物
。
3. 6−(ジエトキシカルボニル)アセチル 9−フルオロ−3−メチル−1
0−(4−メチル−1−ピペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H
−ピリド[3,2,1−ij]−1,3,4−ベンゾオキサジアジンである、請
求項1に記載の化合物。
4. 式(II):
(式中、Xは、遊離基である)の化合物を、マロン酸ジアルキルを強塩基で処理
することによって誘導可能なカルバアニオンで処理することを含む、請求項1に
定義した式(I)の化合物の製造方法。
5. Xがイミダゾリルまたはハライドである請求項4に記載の方法。
6. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物の有効量を投与することを含
む、細菌感染した非ヒト動物の処置法。
7. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物の抗菌的有効量を経口経路で
投与することを含む、請求項6に記載の方法。
8. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を医薬的に許容可能な希釈剤
またはキャリヤと共に含む、ヒトまたは動物での細菌感染の処置またはその予防
において使用するための医薬組成物。
9. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を含む動物用飼料または飲料
水。
10. 獣医学的に許容可能なキャリヤと共に請求項1〜3のいずれか1項に記
載の化合物を含むプレミックス。』
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式(I): (式中、R1及びR2は独立してC1-6アルキルである)の化合物。 2. R1及びR2は独立してメチルまたはエチルである請求項1に記載の化合物 。 3. 6−(ジエトキシカルボニル)アセチル 9−フルオロ−3−メチル−1 0−(4−メチル−1−ピペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H −ピリド[3,2,1−ij]−1,3,4−ベンゾオキサジアジンである、請 求項1に記載の化合物。 4. 式(II): (式中、Xは、遊離基である)の化合物を、マロン酸ジアルキルを強塩基で処理 することによって誘導可能なカルバアニオンで処理することを含む、請求項1に 定義した式(I)の化合物の製造方法。 5. Xがイミダゾリルまたはハライドである請求項4に記載の方法。 6. 治療で使用するための請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。 7. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物の有効量を投与することを含 む、細菌感染したヒトまたは動物の処置法。 8. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物の抗菌的有効量を経口経路で 投与することを含む、請求項7に記載の方法。 9. 経口経路で投与することによる非ヒト動物での細菌感染の処置またはその 予防において使用するための薬剤の製造における、請求項1〜3のいずれか1項 に記載の化合物の使用。 10. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を医薬的に許容可能な希釈 剤またはキャリヤと共に含む医薬組成物。 11. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を含む動物用飼料または飲 料水。 12. 獣医学的に許容可能なキャリヤと共に請求項1〜3のいずれか1項に記 載の化合物を含むプレミックス。
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KR940014395A (ko) * | 1992-12-09 | 1994-07-18 | 강박광 | 신규한 퀴놀론 유도체 및 그의 제조방법 |
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