JP2000344729A - ベンズアミドオキシム類の製造法 - Google Patents
ベンズアミドオキシム類の製造法Info
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- JP2000344729A JP2000344729A JP11157523A JP15752399A JP2000344729A JP 2000344729 A JP2000344729 A JP 2000344729A JP 11157523 A JP11157523 A JP 11157523A JP 15752399 A JP15752399 A JP 15752399A JP 2000344729 A JP2000344729 A JP 2000344729A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 農医薬中間体として有用な式（ＩＩ）で表さ
れるベンズアミドオキシムを安定した高収率、高純度で
提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）で表されるベンゾニトリルとヒ
ドロキシルアミンをキレート剤の存在下で反応させた
後、後処理において酸で抽出する工程を含むことで達成
される。 【化１】 【化２】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1-5アルキル基、Ｃ1-3
アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、水酸基、メルカ
プト基、アミノ基、ニトロ基又はＣ1-5ハロアルキル基
を、ｎは、０又は１から５の整数を示す。）
れるベンズアミドオキシムを安定した高収率、高純度で
提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）で表されるベンゾニトリルとヒ
ドロキシルアミンをキレート剤の存在下で反応させた
後、後処理において酸で抽出する工程を含むことで達成
される。 【化１】 【化２】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1-5アルキル基、Ｃ1-3
アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、水酸基、メルカ
プト基、アミノ基、ニトロ基又はＣ1-5ハロアルキル基
を、ｎは、０又は１から５の整数を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農医薬中間体として有
用な式（ＩＩ）
用な式（ＩＩ）
【０００２】
【化６】
【０００３】（式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1-5アル
キル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、水
酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基又はＣ1-5ハ
ロアルキル基を、ｎは、０又は１から５の整数を示
す。）で表されるベンズアミドオキシムを安定した高収
率、高純度で得る製造法に関する。本発明の製造法によ
り製造される化合物のうち、特に２，３−ジフルオロ−
６−トリフルオロメチルベンズアミドオキシムは農園芸
用殺菌剤の中間体として有用である。
キル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、水
酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基又はＣ1-5ハ
ロアルキル基を、ｎは、０又は１から５の整数を示
す。）で表されるベンズアミドオキシムを安定した高収
率、高純度で得る製造法に関する。本発明の製造法によ
り製造される化合物のうち、特に２，３−ジフルオロ−
６−トリフルオロメチルベンズアミドオキシムは農園芸
用殺菌剤の中間体として有用である。
【０００４】
【従来の技術】アミドオキシム類は一般にニトリル類と
ヒドロキシルアミン類を反応させることにより合成され
ることが知られている（Houben-Weyl Methoden der Org
anischen Chemie Band VIII Sauerstoff ver Bindungen
III p.692）。
ヒドロキシルアミン類を反応させることにより合成され
ることが知られている（Houben-Weyl Methoden der Org
anischen Chemie Band VIII Sauerstoff ver Bindungen
III p.692）。
【０００５】式（ＩＩ）で表されるベンズアミドオキシ
ムに含まれる２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
チルベンズアミドオキシムについても、２，３−ジフル
オロ−６−トリフルオロメチルベンゾニトリルに炭酸ナ
トリウム等の存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩を作用
させることにより製造できることが報告されている（Ｗ
Ｏ９６／１９４４２）。
ムに含まれる２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
チルベンズアミドオキシムについても、２，３−ジフル
オロ−６−トリフルオロメチルベンゾニトリルに炭酸ナ
トリウム等の存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩を作用
させることにより製造できることが報告されている（Ｗ
Ｏ９６／１９４４２）。
【０００６】しかしながら、従来の技術では溶媒中に鉄
などの微量金属イオンを含む場合、また反応容器として
褐色ガラス製やＳＵＳ製のものを使用する場合等ではい
ずれも目的とするアミドオキシム化合物の収率が顕著に
低下し、副生物として式（ＩＩＩ）
などの微量金属イオンを含む場合、また反応容器として
褐色ガラス製やＳＵＳ製のものを使用する場合等ではい
ずれも目的とするアミドオキシム化合物の収率が顕著に
低下し、副生物として式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化７】
【０００８】で表されるベンズアミドが多く生成してし
まう。
まう。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、式（Ｉ）で
表されるベンゾニトリルとヒドロキシルアミンとから式
（ＩＩ）で表されるベンズアミドオキシムを安定した高
収率、高純度で製造することを目的とする。
表されるベンゾニトリルとヒドロキシルアミンとから式
（ＩＩ）で表されるベンズアミドオキシムを安定した高
収率、高純度で製造することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）で表
されるベンゾニトリルとヒドロキシルアミンをキレート
剤の存在下で反応させた後、後処理において酸で抽出す
る工程を含むことを特徴とする式（ＩＩ）で表されるベ
ンズアミドオキシムの製造法である。本発明を反応式で
示すと以下のとおりである。
されるベンゾニトリルとヒドロキシルアミンをキレート
剤の存在下で反応させた後、後処理において酸で抽出す
る工程を含むことを特徴とする式（ＩＩ）で表されるベ
ンズアミドオキシムの製造法である。本発明を反応式で
示すと以下のとおりである。
【００１１】
【化８】
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の製造法が適用できる化合
物の代表例を表１に示す。
物の代表例を表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】本反応は溶媒中、キレート剤の存在下、ベ
ンゾニトリル（Ｉ）に、ヒドロキシルアミン（ＨＡ）を
作用させて行う。また、反応容器にＳＵＳ製等を使用す
る場合、反応器の保護のため、炭酸水素ナトリウム等の
炭酸アルカリを反応系中に存在させてもよい。ＨＡの使
用量は好ましくは（Ｉ）：ＨＡ＝１：１．５〜３であ
る。また、ＨＡの供給形態についてはＨＡ塩酸塩等を塩
基存在下に使用してもよいが、好ましくはフリーのＨＡ
である。
ンゾニトリル（Ｉ）に、ヒドロキシルアミン（ＨＡ）を
作用させて行う。また、反応容器にＳＵＳ製等を使用す
る場合、反応器の保護のため、炭酸水素ナトリウム等の
炭酸アルカリを反応系中に存在させてもよい。ＨＡの使
用量は好ましくは（Ｉ）：ＨＡ＝１：１．５〜３であ
る。また、ＨＡの供給形態についてはＨＡ塩酸塩等を塩
基存在下に使用してもよいが、好ましくはフリーのＨＡ
である。
【００１５】本発明の溶媒については反応に不活性な溶
媒が好ましく、例えばアセトニトリルのような溶媒は好
ましくない。
媒が好ましく、例えばアセトニトリルのような溶媒は好
ましくない。
【００１６】その中で極性が高くキレート剤を溶解させ
得る溶媒が好ましく、例えばメタノール−水混合溶媒が
挙げられる。より好ましくはメタノールに対し水を過剰
に使用する。
得る溶媒が好ましく、例えばメタノール−水混合溶媒が
挙げられる。より好ましくはメタノールに対し水を過剰
に使用する。
【００１７】本発明のキレート剤とは、主に鉄イオンと
錯体を形成しやすいキレート剤であり、好ましくは式
（ＩＶ）で表される８−ヒドロキシキノリンや式（Ｖ）
で表されるｏ−フェナントロリンが挙げられる。
錯体を形成しやすいキレート剤であり、好ましくは式
（ＩＶ）で表される８−ヒドロキシキノリンや式（Ｖ）
で表されるｏ−フェナントロリンが挙げられる。
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】キレート剤の量的割合は、ベンゾニトリル
（Ｉ）に対して、触媒量でよいが、より好ましくは
（Ｉ）に対して０．１〜１ｍｏｌ％である。
（Ｉ）に対して、触媒量でよいが、より好ましくは
（Ｉ）に対して０．１〜１ｍｏｌ％である。
【００２１】反応終了後、溶媒を留去し、残さをメチル
−ｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）等の難水溶性の有機
溶媒で抽出し、抽出した有機層を塩酸等の酸で抽出す
る。酸塩化抽出された溶液を水酸化ナトリウム等のアル
カリで再びフリー化した後、ＭＴＢＥ等の有機溶媒で再
度抽出する。この工程を取ることにより副生するベンズ
アミドを容易に除去できる。
−ｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）等の難水溶性の有機
溶媒で抽出し、抽出した有機層を塩酸等の酸で抽出す
る。酸塩化抽出された溶液を水酸化ナトリウム等のアル
カリで再びフリー化した後、ＭＴＢＥ等の有機溶媒で再
度抽出する。この工程を取ることにより副生するベンズ
アミドを容易に除去できる。
【００２２】次に実施例を挙げ本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでは
ない。
【００２３】
【実施例】参考例１（含鉄イオン溶媒中の反応） 無色透明ガラス製反応容器にてあらかじめ５０％ヒドロ
キシルアミン水溶液９．９１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、ｏ
−フェナントロリン９９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、お
よび故意に塩化第一鉄８６μｇ（０．０００６８ｍｍｏ
ｌ）を溶解させたメタノール−蒸留水（体積比１：２）
１５０ｍｌの混合溶媒中へ、２，３−ジフルオロ−６−
トリフルオロメチルベンゾニトリル（Ｉ’’）１０．３
６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応液を６０℃で
６時間熟成した後、室温に戻した。反応液はＨＰＬＣ
［カラム；Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ODS−３４．６mm φ×2
50mm（GL Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｉｎｃ．）、移動相；CH
３CN−H２０−１０％ Ｈ３PO４ ５００：５００：１
０ （ｖ／ｖ／ｖ）、流量；1.0ml/min、検出波長；２
２５ｎｍ、実施例２以降も同条件］上、（Ｉ’’）
（ｔＲ １６．０ｍｉｎ）の消失を示し、２，３−ジフ
ルオロ−６−トリフルオロメチルベンズアミドオキシム
（ＩＩ’）の主生成（収率７６．９％、ｔＲ ３．６ｍ
ｉｎ）を、また２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メチルベンズアミド（ＩＩＩ’）の副生（収率８．４
％、ｔＲ ４．８ｍｉｎ）をそれぞれ示した。
キシルアミン水溶液９．９１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、ｏ
−フェナントロリン９９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、お
よび故意に塩化第一鉄８６μｇ（０．０００６８ｍｍｏ
ｌ）を溶解させたメタノール−蒸留水（体積比１：２）
１５０ｍｌの混合溶媒中へ、２，３−ジフルオロ−６−
トリフルオロメチルベンゾニトリル（Ｉ’’）１０．３
６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応液を６０℃で
６時間熟成した後、室温に戻した。反応液はＨＰＬＣ
［カラム；Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ODS−３４．６mm φ×2
50mm（GL Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｉｎｃ．）、移動相；CH
３CN−H２０−１０％ Ｈ３PO４ ５００：５００：１
０ （ｖ／ｖ／ｖ）、流量；1.0ml/min、検出波長；２
２５ｎｍ、実施例２以降も同条件］上、（Ｉ’’）
（ｔＲ １６．０ｍｉｎ）の消失を示し、２，３−ジフ
ルオロ−６−トリフルオロメチルベンズアミドオキシム
（ＩＩ’）の主生成（収率７６．９％、ｔＲ ３．６ｍ
ｉｎ）を、また２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メチルベンズアミド（ＩＩＩ’）の副生（収率８．４
％、ｔＲ ４．８ｍｉｎ）をそれぞれ示した。
【００２４】参考例２（ＳＵＳ製反応容器中の反応） ＳＵＳ製反応容器にてあらかじめ５０％ヒドロキシルア
ミン水溶液９９．０９ｇ（１．５０ｍｏｌ）およびｏ−
フェナントロリン１９８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）を溶
解させたメタノール−水（体積比１：２、水としては水
道水を使用）１．５Ｌの混合溶媒中へ、２，３−ジフル
オロ−６−トリフルオロメチルベンゾニトリル
（Ｉ’’）１０３．５６ｇ（５００ｍｍｏｌ）を添加
し、反応液を６０℃で７時間熟成した後、室温に戻し
た。反応液はＨＰＬＣ上（Ｉ’’）の消失を示し、２，
３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズアミド
オキシム（ＩＩ’）の主生成（収率７８．９％）を、ま
た２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズ
アミド（ＩＩＩ’）の副生（収率９．０％）をそれぞれ
示した。
ミン水溶液９９．０９ｇ（１．５０ｍｏｌ）およびｏ−
フェナントロリン１９８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）を溶
解させたメタノール−水（体積比１：２、水としては水
道水を使用）１．５Ｌの混合溶媒中へ、２，３−ジフル
オロ−６−トリフルオロメチルベンゾニトリル
（Ｉ’’）１０３．５６ｇ（５００ｍｍｏｌ）を添加
し、反応液を６０℃で７時間熟成した後、室温に戻し
た。反応液はＨＰＬＣ上（Ｉ’’）の消失を示し、２，
３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズアミド
オキシム（ＩＩ’）の主生成（収率７８．９％）を、ま
た２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズ
アミド（ＩＩＩ’）の副生（収率９．０％）をそれぞれ
示した。
【００２５】比較例１（含鉄イオン溶媒中の反応） 無色透明ガラス製反応容器にてあらかじめ５０％ヒドロ
キシルアミン水溶液９．９１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、お
よび故意に塩化第一鉄８６μｇ（０．０００６８ｍｍｏ
ｌ）を溶解させたメタノール−蒸留水（体積比１：２）
１５０ｍｌの混合溶媒中へ、２，３−ジフルオロ−６−
トリフルオロメチルベンゾニトリル（Ｉ’’）１０．３
６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応液を６０℃で
６時間熟成した後、室温に戻した。反応液はＨＰＬＣ
上、（Ｉ’’）の消失を示し、２，３−ジフルオロ−６
−トリフルオロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）
の主生成（収率６２．４％）を、また２，３−ジフルオ
ロ−６−トリフルオロメチルベンズアミド（ＩＩＩ’）
の顕著な副生（収率２２．８％）をそれぞれ示した。
キシルアミン水溶液９．９１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、お
よび故意に塩化第一鉄８６μｇ（０．０００６８ｍｍｏ
ｌ）を溶解させたメタノール−蒸留水（体積比１：２）
１５０ｍｌの混合溶媒中へ、２，３−ジフルオロ−６−
トリフルオロメチルベンゾニトリル（Ｉ’’）１０．３
６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応液を６０℃で
６時間熟成した後、室温に戻した。反応液はＨＰＬＣ
上、（Ｉ’’）の消失を示し、２，３−ジフルオロ−６
−トリフルオロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）
の主生成（収率６２．４％）を、また２，３−ジフルオ
ロ−６−トリフルオロメチルベンズアミド（ＩＩＩ’）
の顕著な副生（収率２２．８％）をそれぞれ示した。
【００２６】比較例２（ＳＵＳ製反応容器中の反応） ＳＵＳ製反応容器にてあらかじめ５０％ヒドロキシルア
ミン水溶液９９．０９ｇ（１．５０ｍｏｌ）を溶解させ
たメタノール−水（体積比１：２、水としては参考例２
と同一の水道水を使用）１．５Ｌの混合溶媒中へ、２，
３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾニトリ
ル（Ｉ’’）１０３．５６ｇ（５００ｍｍｏｌ）を添加
し、反応液を６０℃で７時間熟成した後、室温に戻し
た。反応液はＨＰＬＣ上（Ｉ’’）の消失を示し、２，
３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズアミド
オキシム（ＩＩ’）の主生成（収率６３．２％）を、ま
た２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズ
アミド（ＩＩＩ’）の顕著な副生（収率１６．６％）を
それぞれ示した。
ミン水溶液９９．０９ｇ（１．５０ｍｏｌ）を溶解させ
たメタノール−水（体積比１：２、水としては参考例２
と同一の水道水を使用）１．５Ｌの混合溶媒中へ、２，
３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾニトリ
ル（Ｉ’’）１０３．５６ｇ（５００ｍｍｏｌ）を添加
し、反応液を６０℃で７時間熟成した後、室温に戻し
た。反応液はＨＰＬＣ上（Ｉ’’）の消失を示し、２，
３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズアミド
オキシム（ＩＩ’）の主生成（収率６３．２％）を、ま
た２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズ
アミド（ＩＩＩ’）の顕著な副生（収率１６．６％）を
それぞれ示した。
【００２７】以下に２，３−ジフルオロ−６−トリフル
オロメチルベンゾニトリル（Ｉ’’）の反応を例に、反
応条件の違いによるキレート剤の効果について比較も含
め表２に示した。
オロメチルベンゾニトリル（Ｉ’’）の反応を例に、反
応条件の違いによるキレート剤の効果について比較も含
め表２に示した。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例１（２，３−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）の合
成） ２Ｌ四つ口フラスコに、５０％ヒドロキシルアミン水溶
液９５．０ｇ（１．４４ｍｏｌ）、純水９６０ｍｌ、炭
酸水素ナトリウム７．６ｇ（０．０９ｍｏｌ）、メタノ
ール４８０ｍｌ、８−ヒドロキシキノリン０．０９ｇそ
して２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベン
ゾニトリル（Ｉ’’）１２４．３ｇ（０．０６ｍｏｌ）
を室温にて加えた。徐々に昇温し、６０℃にて、９時間
加熱攪拌した。ＨＰＬＣ上で、（Ｉ’’）（ｔＲ １
６．０ｍｉｎ）の消失、２，３−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）の主生
成（収率８０．３％、ｔＲ ３．６ｍｉｎ）を、また
２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズア
ミド（ＩＩＩ’）の副生（収率４．５％、ｔＲ ４．８
ｍｉｎ）を確認後、４５℃前後にて、反応液中のメタノ
ール水（約８００ｇ）を減圧留去した。残さをメチル−
ｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）１．２Ｌで抽出し、有
機層を水１２０ｍｌで洗浄した。これを７％塩酸３００
ｍｌで塩酸塩化抽出し、さらに有機層を７％塩酸１５０
ｍｌで２回塩酸塩化抽出した。塩酸塩化抽出した水層を
あわせ、１５℃以下に冷却した後、２８％水酸化ナトリ
ウム水溶液１７０ｇを加えて中和し、ＭＴＢＥ３００ｍ
ｌで再抽出した。さらに水層をＭＴＢＥ３００ｍｌで抽
出した。有機層をあわせ、水１２０ｍｌにて洗浄後、減
圧濃縮して、目的の２，３−ジフルオロ−６−トリフル
オロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）１１４ｇ
（ｍ．ｐ．１１４〜１１５℃、収率７８％、純度９８．
７％）を得た。
フルオロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）の合
成） ２Ｌ四つ口フラスコに、５０％ヒドロキシルアミン水溶
液９５．０ｇ（１．４４ｍｏｌ）、純水９６０ｍｌ、炭
酸水素ナトリウム７．６ｇ（０．０９ｍｏｌ）、メタノ
ール４８０ｍｌ、８−ヒドロキシキノリン０．０９ｇそ
して２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベン
ゾニトリル（Ｉ’’）１２４．３ｇ（０．０６ｍｏｌ）
を室温にて加えた。徐々に昇温し、６０℃にて、９時間
加熱攪拌した。ＨＰＬＣ上で、（Ｉ’’）（ｔＲ １
６．０ｍｉｎ）の消失、２，３−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）の主生
成（収率８０．３％、ｔＲ ３．６ｍｉｎ）を、また
２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルベンズア
ミド（ＩＩＩ’）の副生（収率４．５％、ｔＲ ４．８
ｍｉｎ）を確認後、４５℃前後にて、反応液中のメタノ
ール水（約８００ｇ）を減圧留去した。残さをメチル−
ｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）１．２Ｌで抽出し、有
機層を水１２０ｍｌで洗浄した。これを７％塩酸３００
ｍｌで塩酸塩化抽出し、さらに有機層を７％塩酸１５０
ｍｌで２回塩酸塩化抽出した。塩酸塩化抽出した水層を
あわせ、１５℃以下に冷却した後、２８％水酸化ナトリ
ウム水溶液１７０ｇを加えて中和し、ＭＴＢＥ３００ｍ
ｌで再抽出した。さらに水層をＭＴＢＥ３００ｍｌで抽
出した。有機層をあわせ、水１２０ｍｌにて洗浄後、減
圧濃縮して、目的の２，３−ジフルオロ−６−トリフル
オロメチルベンズアミドオキシム（ＩＩ’）１１４ｇ
（ｍ．ｐ．１１４〜１１５℃、収率７８％、純度９８．
７％）を得た。
【００３０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の方法によ
れば、ベンゾニトリルとヒドロキシルアミンとからベン
ズアミドオキシム類を安定した高収率にて得ることがで
きる。すなわち、キレート剤を添加することにより本反
応における鉄などの微量金属イオンの混入、溶出等によ
る収率低下の変動要因を除去し、また本反応に使用する
反応容器の材質上の制約を広げ得る効果があり、更に後
処理において酸で抽出する工程を含ませることにより副
生するベンズアミドを除去できるので本発明の製造法は
工業的に優れた製造法である。
れば、ベンゾニトリルとヒドロキシルアミンとからベン
ズアミドオキシム類を安定した高収率にて得ることがで
きる。すなわち、キレート剤を添加することにより本反
応における鉄などの微量金属イオンの混入、溶出等によ
る収率低下の変動要因を除去し、また本反応に使用する
反応容器の材質上の制約を広げ得る効果があり、更に後
処理において酸で抽出する工程を含ませることにより副
生するベンズアミドを除去できるので本発明の製造法は
工業的に優れた製造法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 笠原 勇 富山県高岡市向野本町300 日本曹達株式 会社高岡工場内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC59 AD16 BA46 BA51 BB15 BB31 BB44 BE01
Claims (3)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1-5アルキル基、Ｃ1-3
アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、水酸基、メルカ
プト基、アミノ基、ニトロ基又はＣ1-5ハロアルキル基
を、ｎは、０又は１から５の整数を示す。）で表される
ベンゾニトリルとヒドロキシルアミンをキレート剤の存
在下で反応させた後、後処理において酸で抽出する工程
を含むことを特徴とする、式（ＩＩ） 【化２】 で表されるベンズアミドオキシムの製造法。 - 【請求項２】 式（Ｉ） 【化３】 で表されるベンゾニトリルが、式（Ｉ’） 【化４】 （式中、Ｘ1はハロゲン原子又はハロアルキル基を、
ｎ’は０又は１から４の整数を、Ｘは前記と同じ意味を
示す。）で表されるベンゾニトリルである請求項１記載
の製造法。 - 【請求項３】 式（Ｉ） 【化５】 で表されるベンゾニトリルが、２，３−ジフルオロ−６
−トリフルオロメチルベンゾニトリルである請求項１又
は２記載の製造法。
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| JP11157523A JP2000344729A (ja) | 1999-06-04 | 1999-06-04 | ベンズアミドオキシム類の製造法 |
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| JP11157523A JP2000344729A (ja) | 1999-06-04 | 1999-06-04 | ベンズアミドオキシム類の製造法 |
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| JP11157523A Pending JP2000344729A (ja) | 1999-06-04 | 1999-06-04 | ベンズアミドオキシム類の製造法 |
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1999
- 1999-06-04 JP JP11157523A patent/JP2000344729A/ja active Pending
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