JP2000327723A - カチオン性高分子化合物及び水分離剤 - Google Patents

カチオン性高分子化合物及び水分離剤

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勲 及川
Minoru Namiki
実 並木
Masato Aoyama
真人 青山
Toshiyuki Tanaka
俊行 田中
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた油水分離性を示す新規な化合物、及び
優れた油水分離性を示す水分離剤を提供すること。 【解決手段】 式（１）または（２）で示される化合物
と、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステルとの
共重合物であって、数平均分子量が3,000〜1,000,000の
カチオン性高分子化合物、これを含む水分離剤。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はＨまたはメチル基、Ｒ4、Ｒ5は
炭素原子数１〜３のアルキル基、ｎは３〜５の整数を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、新規なカチオン性
高分子化合物に関し、特に、水などが混入すると好まし
くない溶剤や油剤に溶解させると、水分離作用を有する
カチオン性高分子化合物、及び溶剤や油剤に混入した水
を効率よく分離する作用を有する水分離剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】不水溶性切削油剤等の油剤に水が大量に
混入すると切削面に対する油剤の吸着が阻害され、切削
性能が低下し、また、材料表面に錆が発生する等の問題
が起こる。この問題を解決するため、油剤に界面活性剤
を添加し、油剤に混入した水分を乳化させて油剤中に取
り込ませたり、錆の発生を防止するために防錆剤を添加
する方法等が提案されている。しかし、油剤中に水分が
あると、油剤の粘度が変化したり、油剤が早期に劣化す
る等の問題があった。また、特公平3-13279号公報に
は、カチオン性高分子化合物を用いた圧延油が開示され
ている。しかし、このカチオン性高分子化合物は水中に
油剤を分散させにくくするものであり、油剤等に混入し
た水を効率よく分離する作用を有する優れた水分離剤は
知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、溶剤や油剤に溶解させるだけで、溶剤や油剤中に混
入した水分を効率よく分離できる効果を有する化合物を
提供することである。本発明の第２の目的は、溶剤や油
剤に溶解させるだけで、溶剤や油剤中に混入した水分を
効率よく分離できる効果を有する水分離剤を提供するこ
とである。
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の式
（１）または（２）で示される化合物の少なくとも１種
（Ａ群）と、側鎖にアルキル基又はアルケニル基を有す
るアクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール誘導体(アルキルビニルエーテル、アルケ
ニルビニルエーテル、脂肪酸ビニルエステル等）、フマ
ル酸エステル、およびマレイン酸エステルからなる群か
ら選ばれる少なくとも１種（Ｂ群）との共重合物であっ
て、数平均分子量が3,000〜1,000,000のカチオン性高分
子化合物を提供するものである。
【０００４】
【化３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、独立して水素原子またはメチ
ル基を示し、Ｒ4、Ｒ5は、独立して炭素原子数１〜３の
アルキル基を示し、ｎは３から５の整数を示す。
【０００５】本発明は、さらに下記の式（１）または
（３）で示される化合物の少なくとも１種（Ａ群）と、
側鎖にアルキル基又はアルケニル基を有するアクリル酸
エステル、メタアクリル酸エステル、ビニルアルコール
誘導体(アルキルビニルエーテル、アルケニルビニルエ
ーテル、脂肪酸ビニルエステル等）、フマル酸エステ
ル、およびマレイン酸エステルからなる群から選ばれる
少なくとも１種（Ｂ群）との共重合物であって、数平均
分子量が3,000〜1,000,000のカチオン性高分子化合物を
含有する水分離剤を提供するものである。
【０００６】
【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、独立して水素原子またはメチ
ル基を示し、Ｒ4、Ｒ5は、独立して炭素原子数１〜３の
アルキル基を示し、ｍは１から５の整数を示す。
【０００７】本発明のカチオン性高分子化合物（式
（１）、（２）または（３）で示される化合物の少なく
とも１種（Ａ群）と、Ｂ群の化合物との共重合物、以下
特に断らない限り同様）において、Ａ群の化合物とＢ群
の化合物の重量比率は、好ましくは１：５から５：１、
さらに好ましくは１：３から３：１、最も好ましくは
１：２から２：１である。本発明のカチオン性高分子化
合物の数平均分子量は、3,000〜1,000,000であり、分子
量が大きすぎると高粘度になり、又、組み合わせによっ
ては樹脂状となって適切でない。分子量が小さ過ぎる
と、溶剤や油剤に混入した水を効率良く分離できなくな
る。本発明のカチオン性高分子化合物の数平均分子量
は、より好ましくは、5,000〜100,000であり、最も好ま
しくは7,000から50,000である。
【０００８】共重合体のモノマー比率は、Ａ群の化合
物：Ｂ群の化合物の重量比率として１：５から５：１の
範囲が好ましい。Ａ群の化合物の比率が多いと、溶剤や
基油に対する溶解性が低下し効果が低くなる。またＢ群
の化合物の比率が多いと、カチオン性が低下する。Ａ群
の化合物：Ｂ群の化合物の重量比率はより好ましくは
１：３から３：１であり、更に好ましくは１：２から
２：１である。
【０００９】本発明のカチオン性高分子化合物の製造に
使用するＡ群の化合物の好ましい例としては、式（１）
において、Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子である化合
物、式（２）又は（３）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5がメ
チル基、ｎ又はｍが３の化合物が挙げられる。
【００１０】本発明のカチオン性高分子化合物の製造に
使用するＢ群の化合物の好ましい例としては、アクリル
酸メチルエステル、メタアクリル酸ラウリルエステル、
メタアクリル酸２−エチルヘキシルエステル、メタアク
リル酸ステアリルエステル、メタアクリル酸アリルエス
テル、ビニルパルミチルエーテル、オレイン酸ビニルエ
ステル、フマル酸ジオレイルエステル、マレイン酸モノ
オレイルエステル、マレイン酸モノ２−エチルヘキシル
エステルなどの側鎖にアルキル基又はアルケニル基を有
する化合物が挙げられる。本発明のカチオン性高分子化
合物は、一般的な方法により合成できる。例えば、トル
エンなどの溶剤にＡ群の化合物を溶解し、これにＢ群の
化合物を加え、重合開始剤として、アゾ系又は過酸化物
系の化合物を用いて、７０℃〜１２０℃の温度で５〜１
０時間程度反応させることにより容易に合成できる。
【００１１】本発明の水分離剤は、上記高分子化合物の
みからなるものでも良いし、油剤等で予め希釈しておい
てもよい。これに防腐剤等の添加剤を添加してもよい。
本発明の水分離剤は、油剤等１００重量部に対して、上
記高分子化合物として0.01〜0.5重量部、好ましくは0.0
5〜0.10重量部程度となるように添加するのが望まし
い。油剤等中の水分を効率よく分離するためには、油剤
等に本発明の水分離剤を添加し、50〜70℃に加熱し、加
熱を止めて熱による対流を防止し、30分〜1時間程度静
置すると、水分が分離されて下層部に沈降する。
【００１２】
【実施例】本発明のカチオン性高分子化合物を含有する
油剤１９０mlにイオン交換水を１０ｍｌ投入し、ホモジ
ナイザーを用いて４０００ｒｐｍで３分攪拌し、メスシ
リンダーに移し、１０分間放置した後、下層水の量（ｍ
ｌ）を測定して油水分離性を評価した。実施例で用いた
カチオン性高分子化合物は、次の方法によって合成し
た。
【００１３】（化合物１）トルエン２０００ｇに式１の
化合物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 、Ｒ2 ＝Ｈ）５００ｇとステアリ
ルメタクリレート５００ｇを溶解し、２，２′-アゾビ
ス（２，４-ジメチルバレロニトリル）１９.１ｇを加
え、窒素雰囲気下で、７０℃、７時間反応させた。これ
になたね油２０００ｇを加えて減圧下でトルエンを除去
した。この反応物は、カチオン性高分子化合物３３％の
添加剤であり、カチオン性高分子化合物の重量平均分子
量は、約２００００であった。
【００１４】（化合物２）トルエン２０００ｇに式２の
化合物（Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5＝ＣＨ3 、ｎ＝３）４００ｇと
ステアリルメタクリレート６００ｇを溶解し、２，２′
-アゾビス（２，４-ジメチルバレロニトリル）２0.３ｇ
を加え、窒素雰囲気下で、７０℃、７時間反応させた。
これになたね油２３００ｇを加えて減圧下でトルエンを
除去した。この反応物は、カチオン性高分子化合物３０
％の添加剤であり、カチオン性高分子化合物の重量平均
分子量は、約１００００であった。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【発明の効果】表１の結果からも明らかなように本発明
のカチオン性高分子化合物は、油水分離性に優れてい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 並木 実 神奈川県藤沢市辻堂神台１−４−１ 協同 油脂株式會社辻堂工場内 (72)発明者 青山 真人 茨城県稲敷郡阿見町中央３丁目８番１号 三菱化学株式会社筑波研究所内 (72)発明者 田中 俊行 茨城県稲敷郡阿見町中央３丁目８番１号 三菱化学株式会社筑波研究所内 Ｆターム(参考） 4D056 AB01 AC20 BA03 4J100 AE05Q AG76Q AL03Q AL04Q AL05Q AL08P AL41Q AL61Q AL92Q AM21P BA31P BC04Q BC65P CA04 JA19

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の式（１）または（２）で示される
    化合物の少なくとも１種（Ａ群）と、側鎖にアルキル基
    又はアルケニル基を有するアクリル酸エステル、メタア
    クリル酸エステル、ビニルアルコール誘導体、フマル酸
    エステル、およびマレイン酸エステルからなる群から選
    ばれる少なくとも１種（Ｂ群）との共重合物であって、
    数平均分子量が3,000〜1,000,000のカチオン性高分子化
    合物。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、独立して水素原子またはメチ
    ル基を示し、Ｒ4、Ｒ5は、独立して炭素原子数１〜３の
    アルキル基を示し、ｎは３から５の整数を示す。
  2. 【請求項２】 Ａ群の化合物とＢ群の化合物の重量比率
    が１：５から５：１の共重合物である請求項１記載のカ
    チオン性高分子化合物。
  3. 【請求項３】 下記の式（１）または（３）で示される
    化合物の少なくとも１種（Ａ群）と、側鎖にアルキル基
    又はアルケニル基を有するアクリル酸エステル、メタア
    クリル酸エステル、ビニルアルコール誘導体、フマル酸
    エステル、およびマレイン酸エステルからなる群から選
    ばれる少なくとも１種（Ｂ群）との共重合物であって、
    数平均分子量が3,000〜1,000,000のカチオン性高分子化
    合物を含有する水分離剤。 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、独立して水素原子またはメチ
    ル基を示し、Ｒ4、Ｒ5は、独立して炭素原子数１〜３の
    アルキル基を示し、ｍは１から５の整数を示す。
  4. 【請求項４】 Ａ群の化合物とＢ群の化合物の重量比率
    が１：５から５：１の共重合物である請求項３記載の水
    分離剤。
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