JP2000327556A - 化粧料 - Google Patents
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Abstract
ルキル基又はポリフルオロアルキル基を有する(メタ)
アクリレートを必須モノマーとするフッ素化(メタ)ア
クリレート系ポリマー、(B)式(1) 【化1】 (式中、R1 はC2〜30のアルキル基、RfはC3〜
20のフッ化炭素基を示し、mは0又は1、nは1〜
5)で表されるフッ素化エーテル又はエステル化合物、
及び(C)皮膚薬効成分を含有する化粧料。 【効果】 優れた皮膚保護効果が持続し、かつ配合され
た皮膚薬効成分の作用が増強されるとともにその作用が
持続する。
Description
果、抗酸化効果等の皮膚に対する薬効とその持続性を向
上させた化粧料に関する。
外層にある角質層は、皮膚内部からの水分の蒸散を抑制
し、皮膚外部からの刺激物質の浸透を抑制することで、
皮膚の恒常性を維持するバリア機能を有している。しか
し昨今、不安定肌、敏感肌、更にはアトピー性皮膚炎な
ど、角質層のバリア機能の低下が原因と考えられる肌の
悩みや皮膚疾患が増えている。これらを軽減するため
に、角質層のバリア機能を発現するセラミド類等を補う
化粧料が商品化されている。しかしながらこれらの商品
では、皮膚に塗布してからバリア機能が回復するまでに
時間がかかり、即時的な肌悩みの軽減にはつながらなか
った。
膜を皮膚上に塗布し、即時的に皮膚内部からの水分蒸散
及び外部からの刺激物質の浸透を抑制する方法が提案さ
れている。例えば、フッ素化(メタ)アクリレート系コ
ポリマーを配合した化粧料がある(特開平6−1839
47号)。しかし、当該ポリマーは、通常の油剤への溶
解性が低く、化粧料を調製したときに皮膚上でののび、
その他の使用性の点で十分満足できるものではなく、本
来の皮膚保護効果を十分に発揮できなかった。
果を有し、皮膚薬効成分の持続性に優れた化粧料を提供
することにある。
素化エーテル又はエステル化合物が上記フッ素化(メ
タ)アクリレート系ポリマーを良く溶解し、これらを併
用すれば種々の皮膚薬効成分を配合でき、得られた化粧
料を皮膚に塗布すると、皮膚を保護する効果が高く、更
には配合された皮膚薬効成分の持続性に優れることを見
出した。
(B)及び(C): (A)炭素数4〜20のパーフルオロアルキル基又はポ
リフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレートを
必須モノマーとするフッ素化(メタ)アクリレート系ポ
リマー、(B)一般式(1)
分岐鎖のアルキル基を示し、Rfは末端炭素原子に水素
原子を有していてもよい炭素数3〜20の直鎖又は分岐
鎖のフッ化炭素基を示し、mは0又は1の数を示し、n
は1〜5の数を示す)で表されるフッ素化エーテル又は
エステル化合物、(C)皮膚薬効成分を含有する化粧料
を提供するものである。
フッ素化(メタ)アクリレート系ポリマーの必須モノマ
ーであるフッ素化(メタ)アクリレートとしては、次の
式(2)又は(3)で示されるモノマーが挙げられる。
し、aは2〜6の数を示し、bは2〜20の数を示す)
リレート系ポリマーとしては、前記フッ素化(メタ)ア
クリレートに加えて、フッ素を含有せず、炭素数8〜3
2のアルキル又はアルケニル基を有する(メタ)アクリ
レートを必須モノマーとするフッ素化(メタ)アクリレ
ート系コポリマーが好ましい。ここで、アルキル又はア
ルケニル(メタ)アクリレートのアルキル又はアルケニ
ル基としては、アルキル基が好ましく、炭素数8〜30
のアルキル基がより好ましく、炭素数12〜30のアル
キル基が更に好ましい。また、フッ素化(メタ)アクリ
レートモノマー(i)とアルキル又はアルケニル(メ
タ)アクリレートモノマー(ii)との共重合モル比
((i)/(ii))は、5/5〜9/1、特に6/4〜
8/2が好ましい。なお、共重合の形態はランダムで
も、ブロックでもよい。
レート系ポリマーの分子量は5,000〜1,000,
000、更に5,000〜500,000、特に10,
000〜300,000が好ましい。
効果の点から0.001〜5重量%(以下、単に%で示
す)、特に0.01〜1%配合するのが好ましい。
ル化合物は、成分(A)の溶解性に優れ、かつ強い撥水
・撥油性を有する。一般式(1)中、R1 で示されるア
ルキル基は炭素数2〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基がより好ましく、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシルが特に好ましい。また、Rfで示
される基としては、3〜18の直鎖又は分岐鎖のパーフ
ルオロアルキル基又はω−ヒドロパーフルオロアルキル
基であることが好ましい。またnは1又は2であること
が好ましい。また、フッ素エーテル又はエステル化合物
(1)の全炭素数は皮膚刺激を防止の点から、6〜5
0、特に10〜40であることが好ましい。
の好ましい例としては、パーフルオロオクチルエチルオ
クタノエート、パーフルオロオクチルエチルステアレー
ト、パーフルオロオクチルエチルカプリレート、パーフ
ルオロオクチルエチルデシルエーテル、パーフルオロヘ
キシルエチル−1,3−ジメチルブチルエーテル、パー
フルオロオクチルエチルエチルエーテル、パーフルオロ
ステアリルメチルエチルエーテル、パーフルオロプロピ
ルエチルオクチルエーテル、パーフルオロオクチルエチ
ルオクチルエーテル、パーフルオロブチルエチルヘキシ
ルエーテル等が挙げられる。これらのフッ素化合物
(1)は1種又は2種以上を混合して用いることがで
き、当該成分の化粧料中の配合量は全組成物に対し、
0.0001〜20%、特に0.001〜10%とする
ことが好ましい。
て、例えば保湿効果、皮膚柔軟効果、美白効果、抗炎症
効果、抗酸化効果、血行促進効果等の薬効を有するもの
である。かかる成分(C)としては、例えばセラミド
類、セラミド類似構造物質、保湿剤、アミノ酸類、植物
抽出物、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化
剤、アルコール類、ステロール類、及び血行促進剤等が
挙げられる。
(4)で表される公知化合物である。
水酸基が置換していてもよい炭素数8〜26の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す〕
の一般式(5)〜(9)で表されるものが挙げられる。
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、R6 は
炭素数9〜25の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Y1 及びZ1 は水素原子又は水酸基を
示し、a1は0又は1の数を示し、c1は0〜4の整数
を示し、b1及びd1は0〜3の整数を示す〕
て、炭素数1〜40の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和
のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、
R9 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン
基又は単結合を示し、R10は水素原子、炭素数1〜12
の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−ジヒ
ドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、R9 が単結
合のときR10は水素原子である。〕
シル化されていてもよい炭化水素基を示し、R9aは炭素
数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、R
10a ヒドロキシル基又は炭素数1〜12の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。〕
記と同じ意味を示す。〕
意味を示し、R10b は水素原子、炭素数1〜12の直鎖
若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−エポキシプ
ロピルオキシ基を示す。ただし、R9 が単結合のときR
10b は水素原子である。〕
法〔例えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー(Po..J.Chem.)52,1059(19
78);同52,1283(1978);特開昭54−
117421号公報、同54−144308号公報、同
54−147937号公報、同62−228048号公
報、同63−216852号公報、特開平8−3192
63号公報〕に準じて製造することができる。
物質は、1種又は2種以上を組合わせて用いることがで
き、全組成中に0.01〜50%、特に0.01〜20
%、更に0.1〜10%配合するのが好ましい。
ル、グリセリン、グルコース、マルトース、マルチトー
ル、ショ糖、フラクトース、キシリトール、ソルビトー
ル、マルトトリオース、スレイトール、エリスリトー
ル、デンプン分解糖還元アルコール、ソルビトール等の
保湿作用を有する多価アルコール類;エチレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール、ジグリセリン、トリ
グリセリン、テトラグリセリン、1,3−ブチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、1,3−プロパンジオー
ルなどが挙げられる。
合わせて用いることができ、全組成中に0.01〜75
%、特に0.01〜50%、更に0.05〜20%配合
するのが好ましい。
ばアルギニン、リジン、ヒドロキシリジン、ヒスチジン
が好ましく、特にアルギニンが好ましい。
2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に
0.0001〜15%、特に0.001〜10%、更に
0.01〜8%配合するのが好ましい。
バ、アズキ、阿仙薬、アボガド、アマチャ、アマチャツ
ル、アルテア、アルテカ、アルニカ、アルモンド、アロ
エ、アンズ、イラクサ、イリス、ウイキョウ、ウコン、
エイジツ、オウゴン、オウバク、オウレン、オオムギ、
オクラ、オトギリソウ、オドリコソウ、オノニス、オラ
ンダカラシ、カキ、カッコン、カノコソウ、カバノキ、
ガマ、カミツレ、カモミラ、カラスムギ、カンゾウ、キ
イチゴ、キウイ、キナ、キューカンバー、キョウニン、
ククイナッツ、クチナシ、クマザサ、クルミ、ケイヒ、
クワ、グンジョウ、ゲンチアナ、ゲンノショウコウ、厚
朴、高麗人参、ゴボウ、ゴマ、小麦、コンフリー、コ
メ、サザンカ、サフラン、サンザシ、サンショウ、シイ
タケ、ジオウ、シコン、シソ、シナノキ、シモツケソ
ウ、シャクヤク、ショウキョウ、ショウガ、ショウブ、
シラカバ、スイカヅラ、スギナ、ステビア、セイヨウキ
ズタ、セイヨウサンザシ、セイヨウニワトコ、セイヨウ
ネズ、セイヨウノコギリソウ、セイヨウハッカ、セー
ジ、ゼニアオイ、センキュウ、センブリ、桑白皮、ダイ
ズ、ダイソウ、タイム、チャ、チョウジ、チンピ、月見
草、ツバキ、ツボクサ、テウチグルミ、トウキ、トウキ
ンセンカ、トウニン、トウヒ、トウモロコシ、ドクダ
ミ、トマト、ニンジン、ニンニク、ノバラ、バクガ、麦
門冬、パセリ、ハダカムギ、ハトムギ、ハッカ、パパイ
ヤ、ハマメリス、バラ、ヒノキ、ヒマワリ、ビワ、フキ
タンポポ、ブドウ、プラセンタ、ヘーゼルナッツ、ヘチ
マ、ベニバナ、ボダイジュ、ボタン、ホップ、マカデミ
アナッツ、マツ、松笠、マロニエ、メリッサ、メリロー
ト、モモ、モヤシ、ヤグルマギク、ヤシ、ユーカリ、ユ
キノシタ、ユリ、ヨクイニン、ヨモギ、ライムギ、ラッ
カセイ、ラベンダー、リンゴ、レイシ、レタス、レモ
ン、レンゲソウ、ローズマリー、ロート、ローマカミツ
レ、茵陳蒿、キンミズヒキ、キササゲ、アスナロ、ホル
トソウ、ヒキオコシ、キジツ、センキシ、ハコベ、浮き
草、カワラヨモギ、イチョウ、キキョウ、キク、クマザ
サ、ムクロジ、レンギョウ等から得られる抽出物が挙げ
られる。
を組合わせて用いることができ、乾燥固形分に換算して
全組成中に0.0001〜20%、特に0.0001〜
10%、更に0.0001〜5%配合するのが好まし
い。
ルビン酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウ
ジ酸及びその誘導体、並びに胎盤抽出物等が挙げられ
る。これらの美白剤は、1種又は2種以上を組合わせて
用いることができ、全組成中に0.01〜30%、特に
0.01〜10%、更に0.01〜5%配合するのが好
ましい。
リチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその塩、イ
ソプロピルアミノカプロン酸及びその塩、アラントイ
ン、塩化リゾチーム、グアイアズレン、サリチル酸メチ
ル、γ−オリザノール等が挙げられ、これらのうち、グ
リチルレチン酸、グリチルレチン酸ステアリル、イプシ
ロンアミノカプロン酸が好ましい。
合わせて用いることができ、全組成中に0.001〜5
%、特に0.01〜2%、更に0.01〜1%配合する
のが好ましい。
ては、例えばαカロチン、βカロチン、γカロチン、リ
コピン、クリプトキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチ
ン、イソゼアキサンチン、ロドキサンチン、カプサンチ
ン、クロセチン等のカロチノイド;1,4−ジアザシク
ロオクタン、2,5−ジメチルフラン、2−メチルフラ
ン、2,5−ジフェニルフラン、1,3−ジフェニルイ
ソベンゾフラン、αトコフェロール、βトコフェロー
ル、γトコフェロール、dトコフェロール、ヒスチジ
ン、トリプトファン、メチオニン、アラニン又はそのア
ルキルエステル;ジブチルヒドロキシトルエン、ブチル
ヒドロキシアニソール、アスコルビン酸、タンニン酸、
エピカテキン、エピカロカテキン、エピカテキンガレー
ト、エピカロカテキンガレート等のタンニン類、ルチン
等のフラボノイド等が挙げられる。これらのうち、カロ
チン、トコフェロール、アスコルビン酸、タンニン酸、
エピカテキンガレート、エピカロカテキンガレートが好
ましい。
1種又は2種以上を組合わせて用いることができ、全組
成中に0.001〜5%、特に0.01〜2%、更に
0.01〜1%配合するのが好ましい。
素数8〜20の高級アルコール及び炭素数2〜20の多
価アルコールが挙げられる。
01〜20%、特に0.05〜10%、更に0.1〜5
%配合するのが好ましい。
リン、1,3−ブチレングリコール、1,3−プロパン
ジオールが好ましい。
0.001〜50%、特に0.01〜30%、更に0.
1〜20%配合するのが好ましい。
ステロール、イソステアリン酸コレステリル、アルケニ
ルコハク酸コレステリルが好ましい。
001〜50%、特に0.005〜30%、更に0.0
1〜20%配合するのが好ましい。
ロール、酢酸トコフェロール、ニコチン酸アミド、セン
ブリエキス、オトギリソウエキス、イチョウエキス、ア
ルニカエキス、キナエキス、ハマメリスエキス、トウキ
ンセンカエキス、マロニエエキス、エンメイソウエキ
ス、サルビアエキス、ハマボウフウエキス、サンショウ
エキス、米胚芽油、ボダイジュエキス、ショウキョウチ
ンキ、チョウジ抽出液が好ましい。
て(植物抽出物の場合は乾燥固形分として)全組成中に
0.001〜10%、特に0.01〜5%、更に0.0
5〜3%配合するのが好ましい。
1種又は2種以上組合わせて用いることができ、その合
計量は全組成中に5〜60%、特に10〜40%である
のが好ましい。
医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分、例え
ば水、エタノール、界面活性剤、他の油性成分、シリコ
ーン類、紫外線防御剤、粉体、油ゲル化剤、皮脂分泌抑
制剤、柔軟剤、pH調整剤等を配合できる。
容液、乳液、クリーム、コーンシーラー等が好ましい。
これらの形態のうち、界面活性剤(D)を配合した乳化
系化粧料、特に透明又は半透明の乳化系化粧料とするの
が好ましい。これらの乳化系を形成させる界面活性剤と
しては、非イオン界面活性剤が好ましく、特にHLB8
〜16の非イオン界面活性剤が好ましい。
透明の組成物を与える点で、HLB8〜16、特に9〜
15のものが好ましい。ここで、HLBはGriffi
nの式により求めた。
テロール骨格又はソルビタン骨格を有するものが好まし
く、特にポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテルが好まし
い。
き、その配合量は、全組成中に0.001〜20%、特
に0.001〜10%、更に0.01〜5%が、良好な
透明又は半透明の外観を与え、しかも使用感に優れるの
で好ましい。
溶解し、攪拌下70℃の水を滴下した。攪拌しながら室
温まで冷却した。得られた乳液について、以下の試験方
法に基づき皮膚保護効果を測定した。
1:1)を入れたガラス製カップ(内径2cm)を装着
し、30分間脱脂処理を行い、荒れ肌のモデルとした。
荒れ肌部に各サンプルを塗布(20μL/3.14c
m2)した。3時間後、20℃/40%湿度条件で、エバ
ポリメーターを用いてTEWLを測定し、バリア機能の
指標とした。なお、TEWLが高い値を示すと、皮膚か
らの水分の蒸散量が多いことを示し、バリア機能が低い
ことを示す。評価結果は次の5段階の基準に従い評価
し、表1に示す。
マイクロ豚皮に塗布し、恒温恒湿室(温度37℃、湿度
100%)に放置した。18時間経過後、皮膚表面に残
存する未浸透成分を除去し、浸透成分を抽出回収した
後、HPLCにてセラミド化合物の経皮吸収量(μg/
cm2 )で表した。結果を表2に示す。
経皮吸収性が向上することが確認された。
保湿化粧料について、グリシンの14Cラベルした同位体
を用いて浸透量を測定した。すなわち、各保湿化粧料
に、14Cラベルしたグリシンを放射活性量が10000
0dpmになるように溶解した。これを、ユカタンマイ
クロ豚皮に100μL/cm2 になるように塗布し、18
時間、37℃/RH条件で経皮吸収させた。その後角層
及び表皮に浸透したラベリンググリシンを、液体シンチ
レーションカウンターを用いて測定した。結果を表3に
示す。
経皮吸収性が向上することが確認された。
美白化粧料について、L−アスコルビン酸の14Cラベル
した同位体を用いた以外は実施例3と同様にして浸透量
を測定した。結果を表4に示す。
吸収性が向上することが確認された。
美白化粧料を用いて、実施例2と同様にして試験を行っ
た。結果を表5に示す。
経皮吸収性が向上することが確認された。
消炎化粧料を用いて、実施例2と同様にして試験を行っ
た。結果を表6に示す。
皮吸収性が向上することが確認された。
保湿化粧料を用いて、実施例2と同様にして試験を行っ
た。結果を表7に示す。
の経皮吸収性が向上することが確認された。
のある化粧料を調製した。得られた血行促進効果(くす
み改善効果)のある化粧料を用いて、実施例2と同様に
して試験を行った。結果を表8に示す。
経皮吸収性が向上することが確認された。
保湿化粧料について、グリセリンの14Cラベルした同位
体を用いた以外は実施例3と同様にして浸透量を測定し
た。結果を表9に示す。
の経皮吸収性が向上することが確認された。
製したしわ改善化粧料を用いて、実施例2と同様にして
試験を行った。結果を表10に示す。
一重項酸素消去剤の経皮吸収性が向上することが確認さ
れた。
護効果が持続し、かつ配合された皮膚薬効成分の作用が
増強されるとともにその作用が持続する。
Claims (3)
- 【請求項1】 次の成分(A)、(B)及び(C): (A)炭素数4〜20のパーフルオロアルキル基又はポ
リフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレートを
必須モノマーとするフッ素化(メタ)アクリレート系ポ
リマー、(B)一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は炭素数2〜30の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基を示し、Rfは末端炭素原子に水素原子を有して
いてもよい炭素数3〜20の直鎖又は分岐鎖のフッ化炭
素基を示し、mは0又は1の数を示し、nは1〜5の数
を示す)で表されるフッ素化エーテル又はエステル化合
物、(C)皮膚薬効成分を含有する化粧料。 - 【請求項2】 成分(A)が、更に、炭素数8〜32の
アルキル又はアルケニル基を有する(メタ)アクリレー
トを必須モノマーとするフッ素化(メタ)アクリレート
系コポリマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項3】 更に(D)界面活性剤を含有する乳化系
の化粧料である請求項1又は2記載の化粧料。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP11142346A JP2000327556A (ja) | 1999-05-21 | 1999-05-21 | 化粧料 |
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---|---|
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002322090A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-08 | Kao Corp | 抗菌性組成物 |
JP6953604B1 (ja) * | 2020-12-04 | 2021-10-27 | 株式会社コスモビューティー | アスコルビン酸化合物含有組成物 |
-
1999
- 1999-05-21 JP JP11142346A patent/JP2000327556A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2022089582A (ja) * | 2020-12-04 | 2022-06-16 | 株式会社コスモビューティー | アスコルビン酸化合物含有組成物 |
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