JP2000315577A - 有機発光素子 - Google Patents
有機発光素子Info
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- JP2000315577A JP2000315577A JP11122652A JP12265299A JP2000315577A JP 2000315577 A JP2000315577 A JP 2000315577A JP 11122652 A JP11122652 A JP 11122652A JP 12265299 A JP12265299 A JP 12265299A JP 2000315577 A JP2000315577 A JP 2000315577A
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
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- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度の光出力を有し、極めて耐久性のある
有機発光素子を提供する。 【解決手段】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を
含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が下記構造
式で示される化合物を含有する有機発光素子。 【化１】
有機発光素子を提供する。 【解決手段】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を
含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が下記構造
式で示される化合物を含有する有機発光素子。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光性物質からな
る発光層を有し、電界を印加することにより電界印加エ
ネルギーを直接光エネルギーに変換できる有機発光素子
に関する。
る発光層を有し、電界を印加することにより電界印加エ
ネルギーを直接光エネルギーに変換できる有機発光素子
に関する。
【０００２】詳しくは従来の白熱灯、蛍光灯あるいは無
機発光ダイオード等と異なり、大面積、薄型、軽量、高
速動作、完全な固体デバイスという特徴を有し、高度な
要求を満たす可能性のあるエレクトロルミネッセンス
（ＥＬ）パネルに使用する有機発光素子に関する。
機発光ダイオード等と異なり、大面積、薄型、軽量、高
速動作、完全な固体デバイスという特徴を有し、高度な
要求を満たす可能性のあるエレクトロルミネッセンス
（ＥＬ）パネルに使用する有機発光素子に関する。
【０００３】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年に
ポープ（Ｐｏｐｅ）らによってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２）、それに続き１９６５年にヘルフリッヒ（Ｈｅ
ｌｆｉｎｃｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）
は注入効率の良い溶液電極系を用いる事により比較的強
い注入型ＥＬの観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅ
ｖ．Ｌｅｔｔ．１４（１９６５）２２９）。
ポープ（Ｐｏｐｅ）らによってアントラセン単結晶で観
測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２
０４２）、それに続き１９６５年にヘルフリッヒ（Ｈｅ
ｌｆｉｎｃｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）
は注入効率の良い溶液電極系を用いる事により比較的強
い注入型ＥＬの観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅ
ｖ．Ｌｅｔｔ．１４（１９６５）２２９）。
【０００４】それ以来、米国特許３，１７２，８６２
号、米国特許３，１７３，０５０号、米国特許３，７１
０，１６７号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６
６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６
９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９
７３）１５４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．３６（１９７５）３４５等に報告されている様に、
共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有
機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われ
た。ナフタレン、アンスラセン、フェナンスレン、テト
ラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カ
ルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ターフェニル、
トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニル、トラン
ス−スチルベン及び１，４−ジフェニルブタジエン等が
有機ホスト物質の例として示され、アンスラセン、テト
ラセン、及びペンタセン等が活性化剤の例として挙げら
れた。しかしこれらの有機発光性物質はいずれもｌμｍ
以上をこえる厚さを持つ単一層として存在し、発光には
高電界が必要であった。この為、真空蒸着法による薄膜
素子の研究が進められた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ
Ｆｉｌｍｓ ９４（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７３）。しかし、薄膜
化は駆動電圧の低減には有効ではあったが、実用レベル
の高輝度の素子を得るには至らなかった。
号、米国特許３，１７３，０５０号、米国特許３，７１
０，１６７号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６
６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６
９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９
７３）１５４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．３６（１９７５）３４５等に報告されている様に、
共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有
機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われ
た。ナフタレン、アンスラセン、フェナンスレン、テト
ラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カ
ルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ターフェニル、
トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニル、トラン
ス−スチルベン及び１，４−ジフェニルブタジエン等が
有機ホスト物質の例として示され、アンスラセン、テト
ラセン、及びペンタセン等が活性化剤の例として挙げら
れた。しかしこれらの有機発光性物質はいずれもｌμｍ
以上をこえる厚さを持つ単一層として存在し、発光には
高電界が必要であった。この為、真空蒸着法による薄膜
素子の研究が進められた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ
Ｆｉｌｍｓ ９４（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７３）。しかし、薄膜
化は駆動電圧の低減には有効ではあったが、実用レベル
の高輝度の素子を得るには至らなかった。
【０００５】しかし、タン（Ｔａｎｇ）らは（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３ある
いは米国特許４，３５６，４２９号）、陽極と陰極との
間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）を真空
蒸着で積層した有機ＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で
高輝度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイスは
その後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４３
９３号公報、米国特許４，５３９，５０７号、特開昭５
９−１９４３９３号公報、米国特許４，７２０，４３２
号、特開昭６３−２６４６９２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８９）１４６７、特開平３
−１６３１８８等に記載されている。
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３ある
いは米国特許４，３５６，４２９号）、陽極と陰極との
間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）を真空
蒸着で積層した有機ＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で
高輝度を実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイスは
その後も活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４３
９３号公報、米国特許４，５３９，５０７号、特開昭５
９−１９４３９３号公報、米国特許４，７２０，４３２
号、特開昭６３−２６４６９２号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８９）１４６７、特開平３
−１６３１８８等に記載されている。
【０００６】また、更にＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９．Ｌ７１３には、キャリ
ア輸送と発光の機能を分離した３層構造の有機ＥＬ素子
が報告されており、発光色を決める発光層の色素の選定
に際してもキヤリヤ輸送性能の制約が緩和され選択の自
由度がかなり増し、更には中央の発光層にホールと電子
（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上をは
かる可能性も示唆される。
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９．Ｌ７１３には、キャリ
ア輸送と発光の機能を分離した３層構造の有機ＥＬ素子
が報告されており、発光色を決める発光層の色素の選定
に際してもキヤリヤ輸送性能の制約が緩和され選択の自
由度がかなり増し、更には中央の発光層にホールと電子
（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上をは
かる可能性も示唆される。
【０００７】積層型有機ＥＬ素子の作成には、一般に真
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集ｌ
００６（１９８９）及び第５０回応物学会学術講演会講
演予稿集１０４１（１９９０））。
空蒸着法が用いられているが、キャスティング法によっ
てもかなりの明るさの素子が得られる事が報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集ｌ
００６（１９８９）及び第５０回応物学会学術講演会講
演予稿集１０４１（１９９０））。
【０００８】更には、ホール輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型有機ＥＬ素子でもか
なり高い発光効率が得られる事が報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。上述の様に有機ＥＬデバイスにおける
最近の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示峻してい
る。
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型有機ＥＬ素子でもか
なり高い発光効率が得られる事が報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。上述の様に有機ＥＬデバイスにおける
最近の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示峻してい
る。
【０００９】しかしそれらの研究の歴史はまだまだ浅
く、未だその材料研究やデバイス化への研究は十分なさ
れていない。現状では更なる高輝度の光出力や長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面に未だ問題がある。更にはフ
ルカラーデスプレー等への応用を考えた場合の青、緑、
赤の発光色相を精密に選択できる為の発光波長の多様化
等の問題も未だ十分に解決されていない。
く、未だその材料研究やデバイス化への研究は十分なさ
れていない。現状では更なる高輝度の光出力や長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面に未だ問題がある。更にはフ
ルカラーデスプレー等への応用を考えた場合の青、緑、
赤の発光色相を精密に選択できる為の発光波長の多様化
等の問題も未だ十分に解決されていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術の問題点を解決するためになされたものであり、
第一に極めて高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光
素子を提供する事にある。第二に発光波長に多様性があ
り、種々の発光色相を呈するとともに極めて耐久性のあ
る有機発光素子を提供する事にある。第三に製造が容易
でかつ比較的安価に提供できる有機発光素子を提供する
事にある。
来技術の問題点を解決するためになされたものであり、
第一に極めて高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光
素子を提供する事にある。第二に発光波長に多様性があ
り、種々の発光色相を呈するとともに極めて耐久性のあ
る有機発光素子を提供する事にある。第三に製造が容易
でかつ比較的安価に提供できる有機発光素子を提供する
事にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。
題を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。
【００１２】すなわち、本発明は、陽極及び陰極からな
る一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または
複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光
素子において、前記有機化合物からなる層のうち少なく
とも一層が下記一般式［１］で示される化合物を配位子
とする金属錯体化合物を含有することを特徴とする有機
発光素子である。
る一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または
複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光
素子において、前記有機化合物からなる層のうち少なく
とも一層が下記一般式［１］で示される化合物を配位子
とする金属錯体化合物を含有することを特徴とする有機
発光素子である。
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒ1〜Ｒ5は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキ
ル基、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基、カルボ
ニル基、エーテル基およびニトリル基からなる群より選
ばれた基である。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ2とＲ3，Ｒ3と
Ｒ4，Ｒ4とＲ5がそれぞれ一体となり縮合環を形成して
いてもよい。）
子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキ
ル基、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基、カルボ
ニル基、エーテル基およびニトリル基からなる群より選
ばれた基である。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ2とＲ3，Ｒ3と
Ｒ4，Ｒ4とＲ5がそれぞれ一体となり縮合環を形成して
いてもよい。）
【００１５】前記金属錯体化合物の配位金属が下記の金
属群から選ばれるものが好ましい。金属群：Ｌｉ，Ｎ
ａ，Ｋ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｒｕ，Ｚｎ，Ａｌ，Ｃｄ，
Ｓｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｅｕ
属群から選ばれるものが好ましい。金属群：Ｌｉ，Ｎ
ａ，Ｋ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｒｕ，Ｚｎ，Ａｌ，Ｃｄ，
Ｓｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｅｕ
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明は、陽極及び陰極からなる
一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複
数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物からなる層のうち少なくと
も一層が下記一般式［１］で示される化合物を配位子と
する金属錯体化合物を含有することにより、極めて優れ
た高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を作成
することが可能となる。
一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複
数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物からなる層のうち少なくと
も一層が下記一般式［１］で示される化合物を配位子と
する金属錯体化合物を含有することにより、極めて優れ
た高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を作成
することが可能となる。
【００１７】
【化３】
【００１８】上記一般式［１］中、Ｒ1〜Ｒ5は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリー
ル基、アラルキル基、ニトロ基、置換または無置換のア
ミノ基、カルボニル基、エーテル基およびニトリル基か
らなる群より選ばれた基である。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ2
とＲ3，Ｒ3とＲ4，Ｒ4とＲ5がそれぞれ一体となり縮合
環を形成していてもよい。
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリー
ル基、アラルキル基、ニトロ基、置換または無置換のア
ミノ基、カルボニル基、エーテル基およびニトリル基か
らなる群より選ばれた基である。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ2
とＲ3，Ｒ3とＲ4，Ｒ4とＲ5がそれぞれ一体となり縮合
環を形成していてもよい。
【００１９】次に、上記の置換基のＲ1〜Ｒ5について説
明する。まず、置換基Ｒ1〜Ｒ5において、アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、
ノニル基などの直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、２−メチルヘプチル基などの分岐アルキル基
が挙げられ、炭素数としては１から２２位が好ましい。
明する。まず、置換基Ｒ1〜Ｒ5において、アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、
ノニル基などの直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、２−メチルヘプチル基などの分岐アルキル基
が挙げられ、炭素数としては１から２２位が好ましい。
【００２０】アルケニル基としては、下記式
【００２１】
【化４】
【００２２】で示される基であり、式中のＲ6、Ｒ7およ
びＲ8は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケ
ニル基、アルキルアミノ基、ニトリル基、モノアリール
アミノ基、ジアリールアミノ基、アルキロイル基、アリ
ーロイル基、アラルキロイル基からなる群から選ばれる
基である。
びＲ8は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケ
ニル基、アルキルアミノ基、ニトリル基、モノアリール
アミノ基、ジアリールアミノ基、アルキロイル基、アリ
ーロイル基、アラルキロイル基からなる群から選ばれる
基である。
【００２３】アリール基としては、芳香族化合物である
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントラ
ニル基などやピリジル基、キノリル基、アクリジニル基
やインドリル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基な
どの６員環および５員環複素芳香族化合物も挙げられ
る。
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントラ
ニル基などやピリジル基、キノリル基、アクリジニル基
やインドリル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基な
どの６員環および５員環複素芳香族化合物も挙げられ
る。
【００２４】アラルキル基としては、下記式
【００２５】
【化５】
【００２６】で示される基であり、Ａｒとしては、置換
もしくは無置換の芳香族基または複素芳香族基が挙げら
れる。無置換の芳香族基としては、フェニル基、ナフチ
ル基、アントラニル基などの単環および縮合環が挙げら
れる。置換芳香族基としては、アルキル基、ハロゲン原
子、ニトリル基、ニトロ基、カルボニル基、ヒドロキシ
基などが置換した単環または縮合環芳香族、例えばトリ
ル基、ニトロフェニル基、３−シアノナフチル基などが
挙げられる。
もしくは無置換の芳香族基または複素芳香族基が挙げら
れる。無置換の芳香族基としては、フェニル基、ナフチ
ル基、アントラニル基などの単環および縮合環が挙げら
れる。置換芳香族基としては、アルキル基、ハロゲン原
子、ニトリル基、ニトロ基、カルボニル基、ヒドロキシ
基などが置換した単環または縮合環芳香族、例えばトリ
ル基、ニトロフェニル基、３−シアノナフチル基などが
挙げられる。
【００２７】置換または無置換の複素芳香族基として
は、アルキル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ
基、カルボニル基、ヒドロキシ基などが置換した単環ま
たは縮合複素環基が挙げられ、例えばピロリル基、チエ
ニル基、フリル機、ピリジル基、４−メチルピリジル
基、アクリジニル基、インドニル基、５−アミノキノリ
ル基などが挙げられる。
は、アルキル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ
基、カルボニル基、ヒドロキシ基などが置換した単環ま
たは縮合複素環基が挙げられ、例えばピロリル基、チエ
ニル基、フリル機、ピリジル基、４−メチルピリジル
基、アクリジニル基、インドニル基、５−アミノキノリ
ル基などが挙げられる。
【００２８】置換または無置換のアミノ基としては、ア
ミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルフ
ェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基などが挙げられ
る。
ミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルフ
ェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基などが挙げられ
る。
【００２９】また、Ｒ1とＲ2，Ｒ2とＲ3，Ｒ3とＲ4，Ｒ
4とＲ5がそれぞれ一体となり形成する縮合環としては、
ナフチル基、アンスラニル基、ピリジリル基、キノリル
基、インドイル基などが挙げられる。
4とＲ5がそれぞれ一体となり形成する縮合環としては、
ナフチル基、アンスラニル基、ピリジリル基、キノリル
基、インドイル基などが挙げられる。
【００３０】次に、一般式［１］で示される化合物の配
位子についてその代表例を以下に挙げる。ただし、これ
らの化合物に限定されるものではない。
位子についてその代表例を以下に挙げる。ただし、これ
らの化合物に限定されるものではない。
【００３１】
【化６】
【００３２】また、本発明において、有機化合物からな
る層のうち少なくとも一層が上記一般式［１］で示され
る化合物を配位子とする金属錯体化合物を含有するが、
前記金属錯体化合物の配位金属としては下記の金属群か
ら選ばれるものが挙げられる。 金属群：Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｒｕ，Ｚ
ｎ，Ａｌ，Ｃｄ，Ｓｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｅｕ
る層のうち少なくとも一層が上記一般式［１］で示され
る化合物を配位子とする金属錯体化合物を含有するが、
前記金属錯体化合物の配位金属としては下記の金属群か
ら選ばれるものが挙げられる。 金属群：Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｒｕ，Ｚ
ｎ，Ａｌ，Ｃｄ，Ｓｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｅｕ
【００３３】また、上記の一連の金属群より選ばれる配
位金属と配位子からなる金属錯体化合物の具体例として
は、例えば次の様な例示化合物が挙げられる。ただし、
これらの化合物に限定されるものではない。
位金属と配位子からなる金属錯体化合物の具体例として
は、例えば次の様な例示化合物が挙げられる。ただし、
これらの化合物に限定されるものではない。
【００３４】
【化７】
【００３５】
【化８】
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】
【化１１】
【００３９】
【化１２】
【００４０】
【化１３】
【００４１】
【化１４】
【００４２】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物からなる層のうち少
なくとも一層が下記一般式［１］で示される化合物を配
位子とする金属錯体化合物を含有することを特徴とす
る。
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物からなる層のうち少
なくとも一層が下記一般式［１］で示される化合物を配
位子とする金属錯体化合物を含有することを特徴とす
る。
【００４３】本発明の有機発光素子においては、上述の
様な化合物を真空蒸着法や溶液塗布法等により陽極及び
陰極の間に形成する。その有機層の厚みは２μｍより薄
く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０
５〜０．５μｍの厚みに薄膜化する事が好ましい。
様な化合物を真空蒸着法や溶液塗布法等により陽極及び
陰極の間に形成する。その有機層の厚みは２μｍより薄
く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０
５〜０．５μｍの厚みに薄膜化する事が好ましい。
【００４４】以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説
明する。図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面
図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極
４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光
素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及
び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの
特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
明する。図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面
図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極
４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光
素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及
び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの
特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００４５】図２は本発明の有機発光素子の他の例を示
す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のもの
である。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは
電子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有している
材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール
輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場
合に有用である。また、この場合、発光層３はホール輸
送層５および電子輸送層６からなる。
す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のもの
である。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは
電子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有している
材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール
輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場
合に有用である。また、この場合、発光層３はホール輸
送層５および電子輸送層６からなる。
【００４６】図３は本発明の有機発光素子の他の例を示
す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた
構成のものである。これはキヤリヤ輸送と発光の機能を
分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光
性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ
極めて材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を
異にする種々の化合物が使用出来る為、発光色相の多様
化が可能となる。また更に中央の発光層にホールと電子
（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向上
を図る事も可能になる。
す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた
構成のものである。これはキヤリヤ輸送と発光の機能を
分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光
性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ
極めて材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を
異にする種々の化合物が使用出来る為、発光色相の多様
化が可能となる。また更に中央の発光層にホールと電子
（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効率の向上
を図る事も可能になる。
【００４７】本発明に用いられる一般式［１］で示され
る化合物を配位子とする金属錯体化合物は、従来の化合
物に比べいずれも極めて発光特性の優れた化合物であ
り、必要に応じて図１〜図３のいずれの形態の発光素子
でも使用する事が可能である。
る化合物を配位子とする金属錯体化合物は、従来の化合
物に比べいずれも極めて発光特性の優れた化合物であ
り、必要に応じて図１〜図３のいずれの形態の発光素子
でも使用する事が可能である。
【００４８】また、本発明に用いられる金属錯体化合物
は、構造によりホール輸送性あるいは電子輸送性のいず
れかあるいは両方の性能を有し、図１〜図３のいずれの
形態の場合でも、前記一般式［１］で示される化合物を
配位子とする金属錯体化合物の単独または２種類以上を
使用してもかまわない。
は、構造によりホール輸送性あるいは電子輸送性のいず
れかあるいは両方の性能を有し、図１〜図３のいずれの
形態の場合でも、前記一般式［１］で示される化合物を
配位子とする金属錯体化合物の単独または２種類以上を
使用してもかまわない。
【００４９】本発明においては、発光層構成成分として
前記一般式［１］で示される化合物を配位子とする金属
錯体化合物を用いるものであるが、必要に応じて電子写
真感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物や
これ迄知られているホール輸送性発光体化合物（例えば
表１〜４に示される化合物等）あるいは電子輸送性化合
物やこれ迄知られている電子輸送性発光体化合物（例え
ば表５〜６に挙げられる化合物）を必要に応じて一緒に
使用する事も出来る。
前記一般式［１］で示される化合物を配位子とする金属
錯体化合物を用いるものであるが、必要に応じて電子写
真感光体分野等で研究されているホール輸送性化合物や
これ迄知られているホール輸送性発光体化合物（例えば
表１〜４に示される化合物等）あるいは電子輸送性化合
物やこれ迄知られている電子輸送性発光体化合物（例え
ば表５〜６に挙げられる化合物）を必要に応じて一緒に
使用する事も出来る。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【表６】
【００５６】本発明の有機発光素子において、一般式
［１］で示される化合物を配位子とする金属錯体化合物
を含有する層およびその他の有機化合物からなる層は、
一般には真空蒸着あるいは適当な結着性樹脂と組み合わ
せて薄膜を形成する。
［１］で示される化合物を配位子とする金属錯体化合物
を含有する層およびその他の有機化合物からなる層は、
一般には真空蒸着あるいは適当な結着性樹脂と組み合わ
せて薄膜を形成する。
【００５７】上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂よ
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混
合して用いても良い。
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混
合して用いても良い。
【００５８】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
【００５９】一方、陰極材料としては仕事関数が小さな
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロム、リチウム、ナトリ
ウムあるいはこれらの合金が用いられる。
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロム、リチウム、ナトリ
ウムあるいはこれらの合金が用いられる。
【００６０】また、陽極及び陰極として用いる材料のう
ち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５０
％より多くの光を透過する事が好ましい。また、本発明
で用いる透明性基板としては、ガラス、プラスチックフ
ィルム等が用いられる。
ち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５０
％より多くの光を透過する事が好ましい。また、本発明
で用いる透明性基板としては、ガラス、プラスチックフ
ィルム等が用いられる。
【００６１】
【実施例】以下本発明を実施例によって具体的に説明す
る。
る。
【００６２】実施例１ 酸化錫−インジウム（ＩＴＯ）被膜（膜厚１２００Å）
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３−メチルフェニル）−１，
１′−ビフェニル−４，４−ジアミン（以下、ＴＰＤと
記す）を５００Å、次に前記例示化合物Ｎｏ．３を５０
０Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を１５００Å
の厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製した。蒸着時
の真空度は３×１０-6Ｔｏｒｒであり、有機層の成膜速
度は２〜３Å／ｓ、陰極は１０Å／ｓである。この素子
の発光は黄色であり、その電圧−輝度特性を図４に示
す。
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３−メチルフェニル）−１，
１′−ビフェニル−４，４−ジアミン（以下、ＴＰＤと
記す）を５００Å、次に前記例示化合物Ｎｏ．３を５０
０Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を１５００Å
の厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製した。蒸着時
の真空度は３×１０-6Ｔｏｒｒであり、有機層の成膜速
度は２〜３Å／ｓ、陰極は１０Å／ｓである。この素子
の発光は黄色であり、その電圧−輝度特性を図４に示
す。
【００６３】実施例２ 酸化錫−インジウム（ＩＴＯ）被膜（膜厚１２００Å）
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、ＴＰＤを５００Å、次に前記例示化合物Ｎｏ．４を
５００Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を１５０
０Åの厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製した。蒸
着時の真空度及び成膜速度は実施例１と同条件である。
この素子の発光は黄緑色であり、その電圧−輝度特性を
図５に示す。
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、ＴＰＤを５００Å、次に前記例示化合物Ｎｏ．４を
５００Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を１５０
０Åの厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製した。蒸
着時の真空度及び成膜速度は実施例１と同条件である。
この素子の発光は黄緑色であり、その電圧−輝度特性を
図５に示す。
【００６４】実施例３ 酸化錫−インジウム（ＩＴＯ）被膜（膜厚１２００Å）
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、ＴＰＤを５００Å、次に前記例示化合物Ｎｏ．８を
５００Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を１５０
０Åの厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製した。蒸
着時の真空度及び成膜速度は実施例１と同条件である。
この素子の発光は青色であり、その電圧−輝度特性を図
６に示す。
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、ＴＰＤを５００Å、次に前記例示化合物Ｎｏ．８を
５００Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を１５０
０Åの厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製した。蒸
着時の真空度及び成膜速度は実施例１と同条件である。
この素子の発光は青色であり、その電圧−輝度特性を図
６に示す。
【００６５】実施例４ 酸化錫−インジウム（ＩＴＯ）被膜（膜厚１２００Å）
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、ＴＰＤを５００Å、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウム錯体を５００Å、次に前記例示化合物Ｎ
ｏ．８を２０Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を
１５００Åの厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製し
た。蒸着時の真空度及び成膜速度は実施例１と同条件で
ある。この素子の発光は緑色であり、その電圧−輝度特
性を図７に示す。
を設けたガラスの透明陽極上に、ホール輸送材料とし
て、ＴＰＤを５００Å、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウム錯体を５００Å、次に前記例示化合物Ｎ
ｏ．８を２０Å、陰極としてＭｇ／Ａｇ（１０／１）を
１５００Åの厚さで順次真空蒸着を行い、素子を作製し
た。蒸着時の真空度及び成膜速度は実施例１と同条件で
ある。この素子の発光は緑色であり、その電圧−輝度特
性を図７に示す。
【００６６】また、図７に比較例１として前記例示化合
物Ｎｏ．８を設けない素子の特性も同時に示す。これに
より、前記例示化合物Ｎｏ．８が電子注入層として非常
によい特性を示すことが確認できた。
物Ｎｏ．８を設けない素子の特性も同時に示す。これに
より、前記例示化合物Ｎｏ．８が電子注入層として非常
によい特性を示すことが確認できた。
【００６７】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の一般式
［１］で示される化合物を配位子とする金属錯体化合物
を用いた有機発光素子は、低い印加電庄で極めて輝度の
高い発光を得ることができ且つ耐久性にも極めて優れて
いる。また素子の作成も真空蒸着あるいはキャスティン
グ法等で作成でき比較的安価で大面積の素子を容易に作
成する事が可能である。
［１］で示される化合物を配位子とする金属錯体化合物
を用いた有機発光素子は、低い印加電庄で極めて輝度の
高い発光を得ることができ且つ耐久性にも極めて優れて
いる。また素子の作成も真空蒸着あるいはキャスティン
グ法等で作成でき比較的安価で大面積の素子を容易に作
成する事が可能である。
【図１】本発明の有機発光素子の一例を示す断面図であ
る。
る。
【図２】本発明の有機発光素子の他の例を示す断面図で
ある。
ある。
【図３】本発明の有機発光素子の他の例を示す断面図で
ある。
ある。
【図４】本発明の実施例１の有機発光素子の電圧−輝度
特性を示すグラフである。
特性を示すグラフである。
【図５】本発明の実施例２の有機発光素子の電圧−輝度
特性を示すグラフである。
特性を示すグラフである。
【図６】本発明の実施例３の有機発光素子の電圧−輝度
特性を示すグラフである。
特性を示すグラフである。
【図７】本発明の実施例４および比較例１の有機発光素
子の電圧−輝度特性を示すグラフである。
子の電圧−輝度特性を示すグラフである。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ 電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 真下 精二 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 橋本 雄一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB04 AB06 AB18 CA01 CA06 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を
含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が下記一般
式［１］で示される化合物を配位子とする金属錯体化合
物を含有することを特徴とする有機発光素子。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ニトロ
基、置換または無置換のアミノ基、カルボニル基、エー
テル基およびニトリル基からなる群より選ばれた基であ
る。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ2とＲ3，Ｒ3とＲ4，Ｒ4とＲ5が
それぞれ一体となり縮合環を形成していてもよい。） - 【請求項２】 前記金属錯体化合物の配位金属が下記の
金属群から選ばれる請求項１記載の有機発光素子。金属
群：Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｒｕ，Ｚｎ，
Ａｌ，Ｃｄ，Ｓｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｅｕ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11122652A JP2000315577A (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | 有機発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11122652A JP2000315577A (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | 有機発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000315577A true JP2000315577A (ja) | 2000-11-14 |
Family
ID=14841285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11122652A Pending JP2000315577A (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | 有機発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000315577A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010010691A (ja) * | 2001-08-29 | 2010-01-14 | Trustees Of Princeton Univ | 金属錯体を含むキャリア輸送層を有する有機発光デバイス |
| CN107445982A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-12-08 | 华南师范大学 | 一种具有绿色荧光发射特性的过渡金属配合物及制备方法 |
-
1999
- 1999-04-28 JP JP11122652A patent/JP2000315577A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010010691A (ja) * | 2001-08-29 | 2010-01-14 | Trustees Of Princeton Univ | 金属錯体を含むキャリア輸送層を有する有機発光デバイス |
| CN107445982A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-12-08 | 华南师范大学 | 一种具有绿色荧光发射特性的过渡金属配合物及制备方法 |
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