JP2000302707A - ポリエチレンテレフタレートの熱分解方法 - Google Patents
ポリエチレンテレフタレートの熱分解方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ペットボトル等のポリエチレンテレフタレー
ト廃棄物の効率的ケミカルリサイクル法を提供する。 【解決手段】 ポリエチレンテレフタレートをエチレン
グリコール溶剤および酸化した鉄系触媒の共存下で、水
やアルカリを用いることなく常圧にて加熱処理して効率
的に高品質のテレフタル酸を回収する。
ト廃棄物の効率的ケミカルリサイクル法を提供する。 【解決手段】 ポリエチレンテレフタレートをエチレン
グリコール溶剤および酸化した鉄系触媒の共存下で、水
やアルカリを用いることなく常圧にて加熱処理して効率
的に高品質のテレフタル酸を回収する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリエチレンテレフ
タレートの熱分解方法に関し、特にペットボトル等の名
称で代表されるポリエチレンテレフタレートからなる成
形品廃棄物をテレフタル酸とエチレングリコールに熱分
解する方法に関する。
タレートの熱分解方法に関し、特にペットボトル等の名
称で代表されるポリエチレンテレフタレートからなる成
形品廃棄物をテレフタル酸とエチレングリコールに熱分
解する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートを加水分解
してテレフタル酸又はその誘導体とエチレングリコール
に変換する反応は古くから知られている。従来はポリエ
チレンテレフタレートからなる製品の多くは繊維製品で
あったが、近年はペットボトル等によって代表される成
形品の需要が急増し、その回収再利用法の確率が強く望
まれている。ペットボトル等の成形品に用いられている
ポリエチレンテレフタレートは繊維用のものとは重合度
等の特性値が異なり、繊維に対する分解法をそのまま適
用しても一般には効率的に分解を行うことはできない。
成形品に用いられているポリエチレンテレフタレートは
通常高密度ポリエチレンテレフタレートと称されてい
る。これらの高密度ポリエチレンテレフタレートをテレ
フタル酸成分とエチレングリコールに分解する方法とし
ては、加熱蒸気を用いる方法（Ｔａｋａｏ Ｍａｓｕｄ
ａ，Ｙａｓｕｏ Ｍｉｗａ，Ａｔｓｕｓｈｉ Ｔａｍａ
ｇａｗａ，ＳｈｉｎＲ．Ｍｕｋａｉ，Ｋｅｎｊｉ Ｈａ
ｓｈｉｍｏｔｏ ＆ Ｙｕｉｃｈｉ Ｉｋｅｄａ， Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ Ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｔ
ａｂｉｌｉｔｙ， ５８（１９９７）３１５−３２０）
が知られているが、この方法は低加圧下とはいえ加圧下
で触媒を用いるものである。また一般に水を用いた分解
系で高密度ポリエチレンテレフタレートを常圧下でアル
カリ加水分解した場合、分解に用いた水については廃水
後処理（ボウ硝の処理等）が必要であるなどの事業的に
大変な問題点を有している。これらの従来技術に鑑み、
非水系で且つ常圧にて操作可能な熱分解方法を確立する
ことが大いに望まれる。
してテレフタル酸又はその誘導体とエチレングリコール
に変換する反応は古くから知られている。従来はポリエ
チレンテレフタレートからなる製品の多くは繊維製品で
あったが、近年はペットボトル等によって代表される成
形品の需要が急増し、その回収再利用法の確率が強く望
まれている。ペットボトル等の成形品に用いられている
ポリエチレンテレフタレートは繊維用のものとは重合度
等の特性値が異なり、繊維に対する分解法をそのまま適
用しても一般には効率的に分解を行うことはできない。
成形品に用いられているポリエチレンテレフタレートは
通常高密度ポリエチレンテレフタレートと称されてい
る。これらの高密度ポリエチレンテレフタレートをテレ
フタル酸成分とエチレングリコールに分解する方法とし
ては、加熱蒸気を用いる方法（Ｔａｋａｏ Ｍａｓｕｄ
ａ，Ｙａｓｕｏ Ｍｉｗａ，Ａｔｓｕｓｈｉ Ｔａｍａ
ｇａｗａ，ＳｈｉｎＲ．Ｍｕｋａｉ，Ｋｅｎｊｉ Ｈａ
ｓｈｉｍｏｔｏ ＆ Ｙｕｉｃｈｉ Ｉｋｅｄａ， Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ Ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｔ
ａｂｉｌｉｔｙ， ５８（１９９７）３１５−３２０）
が知られているが、この方法は低加圧下とはいえ加圧下
で触媒を用いるものである。また一般に水を用いた分解
系で高密度ポリエチレンテレフタレートを常圧下でアル
カリ加水分解した場合、分解に用いた水については廃水
後処理（ボウ硝の処理等）が必要であるなどの事業的に
大変な問題点を有している。これらの従来技術に鑑み、
非水系で且つ常圧にて操作可能な熱分解方法を確立する
ことが大いに望まれる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は非水系
で実質上常圧にて且つ比較的低温度で効率的に高密度ポ
リエチレンテレフタレートをも熱分解して品質良好なテ
レフタル酸を高収率にて取得しうるポリエチレンテレフ
タレートの熱分解方法を提供することにある。
で実質上常圧にて且つ比較的低温度で効率的に高密度ポ
リエチレンテレフタレートをも熱分解して品質良好なテ
レフタル酸を高収率にて取得しうるポリエチレンテレフ
タレートの熱分解方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は第１に、ポリエ
チレンテレフタレートを酸化した鉄を必須成分とする触
媒の存在下に非水系有機溶媒中で加熱処理してテレフタ
ル酸とエチレングリコールを生成せしめることを特徴と
するポリエチレンテレフタレートの熱分解方法である。
本発明は第２に、触媒が鉄を主体とし少量の炭素及びマ
ンガンを含有する合金を湿式酸化して得られたものであ
る上記の方法である。本発明は第３に、ポリエチレンテ
レフタレートがポリエチレンテレフタレートからなる成
形品廃棄物である上記の方法である。本発明は第４に、
非水系有機溶媒がグリコールである上記の方法である。
本発明は第５に、熱分解反応を常圧下に行う上記の方法
である。本発明は第６に、グリコールがエチレングリコ
ールであり、分解生成物からテレフタル酸を粉末状で取
得すると共に他方の生成物であるエチレングリコールを
蒸発分離し、分離したエチレングリコールを熱分解反応
の非水系有機溶媒として循環使用する上記の方法であ
る。
チレンテレフタレートを酸化した鉄を必須成分とする触
媒の存在下に非水系有機溶媒中で加熱処理してテレフタ
ル酸とエチレングリコールを生成せしめることを特徴と
するポリエチレンテレフタレートの熱分解方法である。
本発明は第２に、触媒が鉄を主体とし少量の炭素及びマ
ンガンを含有する合金を湿式酸化して得られたものであ
る上記の方法である。本発明は第３に、ポリエチレンテ
レフタレートがポリエチレンテレフタレートからなる成
形品廃棄物である上記の方法である。本発明は第４に、
非水系有機溶媒がグリコールである上記の方法である。
本発明は第５に、熱分解反応を常圧下に行う上記の方法
である。本発明は第６に、グリコールがエチレングリコ
ールであり、分解生成物からテレフタル酸を粉末状で取
得すると共に他方の生成物であるエチレングリコールを
蒸発分離し、分離したエチレングリコールを熱分解反応
の非水系有機溶媒として循環使用する上記の方法であ
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明方法に供するポリエチレン
テレフタレートは特に制限されないが、通常リサイクル
すべき繊維製品、フィルムその他の成形品が好ましく、
特にペットボトル等の成形品廃棄物が好適に用いられ
る。ここで廃棄物とは使用済製品だけでなく、製造工場
等から出る不良品等も包含する。
テレフタレートは特に制限されないが、通常リサイクル
すべき繊維製品、フィルムその他の成形品が好ましく、
特にペットボトル等の成形品廃棄物が好適に用いられ
る。ここで廃棄物とは使用済製品だけでなく、製造工場
等から出る不良品等も包含する。
【０００６】これらのポリエチレンテレフタレートは溶
解ないし溶融しやすいよう小片状に粉砕ないし切断して
用いることが好ましい。本発明方法で用いる熱分解触媒
は酸化した鉄を必須成分とするものである。ここで鉄触
媒は通常固体片からなり、その酸化は固体片の表面及び
内部に存在する鉄原子の少なくとも１部が酸化されてい
ればよい。
解ないし溶融しやすいよう小片状に粉砕ないし切断して
用いることが好ましい。本発明方法で用いる熱分解触媒
は酸化した鉄を必須成分とするものである。ここで鉄触
媒は通常固体片からなり、その酸化は固体片の表面及び
内部に存在する鉄原子の少なくとも１部が酸化されてい
ればよい。
【０００７】酸化前の鉄触媒は鉄を主成分とするもの
（鉄単一成分も包含する）であれば本質的には制限され
ないが、特に鋼合金に相当するものが好ましい。その典
型例は鉄を主体とし、少量の炭素及びマンガンを含有す
る合金であり、市販品の一例としては、日本工業規格Ｇ
３１０１一般構造用圧延鋼材に規定する鋼材の記号ＳＳ
５４０に準拠する成分を有する鋼材がある。大きさは特
に制限はないが、生成物からの分離容易性等の点で微小
すぎる粉状体は好ましくない。通常０．５ｍｍ以上の大
きさをもつことが好ましい。一例としては厚さ１ｍｍの
板状体をたてよこ各１〜５ｃｍ程度に切断した小片等が
好ましい。鉄触媒の酸化は湿式酸化が好ましい。また予
め酸化鉄を形成し必要に応じそれに少量の炭素やマンガ
ンを担持させてもよい。またこれら触媒成分をシリカ、
アルミナ等の無機担体に担持して小片状の触媒を調製し
てもよい。
（鉄単一成分も包含する）であれば本質的には制限され
ないが、特に鋼合金に相当するものが好ましい。その典
型例は鉄を主体とし、少量の炭素及びマンガンを含有す
る合金であり、市販品の一例としては、日本工業規格Ｇ
３１０１一般構造用圧延鋼材に規定する鋼材の記号ＳＳ
５４０に準拠する成分を有する鋼材がある。大きさは特
に制限はないが、生成物からの分離容易性等の点で微小
すぎる粉状体は好ましくない。通常０．５ｍｍ以上の大
きさをもつことが好ましい。一例としては厚さ１ｍｍの
板状体をたてよこ各１〜５ｃｍ程度に切断した小片等が
好ましい。鉄触媒の酸化は湿式酸化が好ましい。また予
め酸化鉄を形成し必要に応じそれに少量の炭素やマンガ
ンを担持させてもよい。またこれら触媒成分をシリカ、
アルミナ等の無機担体に担持して小片状の触媒を調製し
てもよい。
【０００８】本発明方法では非水系有機溶媒中での熱分
解によりポリエチレンテレフタレートを解重合すること
を本質とするが、非水系有機溶媒としてはグリコール、
特にエチレングリコールが好ましく用いられる。
解によりポリエチレンテレフタレートを解重合すること
を本質とするが、非水系有機溶媒としてはグリコール、
特にエチレングリコールが好ましく用いられる。
【０００９】圧力条件は本質的に常圧である。反応温度
は用いた非水系有機溶媒の沸点近傍が好ましく、エチレ
ングリコールを用いた場合は２００℃前後である。その
他の条件や生成したテレフタル酸の回収等は従来の高圧
下の解重合法に準じて適宜選定しうる。本発明方法はバ
ッチ方式でも連続方式でも行いうる。バッチ方式の場合
は、通常エチレングリコールと触媒を入れた熱分解槽中
でポリエチレンテレフタレートを加熱処理するとテレフ
タル酸がエチレングリコール中に析出してくる。これを
必要に応じ蒸留槽に押し出して蒸留槽からエチレングリ
コールを蒸発回収し、残渣のテレフタル酸を回収するこ
とができる。この場合触媒を熱分解槽に選択的に残すこ
とができるため、触媒を含有しないテレフタル酸を回収
することができる。
は用いた非水系有機溶媒の沸点近傍が好ましく、エチレ
ングリコールを用いた場合は２００℃前後である。その
他の条件や生成したテレフタル酸の回収等は従来の高圧
下の解重合法に準じて適宜選定しうる。本発明方法はバ
ッチ方式でも連続方式でも行いうる。バッチ方式の場合
は、通常エチレングリコールと触媒を入れた熱分解槽中
でポリエチレンテレフタレートを加熱処理するとテレフ
タル酸がエチレングリコール中に析出してくる。これを
必要に応じ蒸留槽に押し出して蒸留槽からエチレングリ
コールを蒸発回収し、残渣のテレフタル酸を回収するこ
とができる。この場合触媒を熱分解槽に選択的に残すこ
とができるため、触媒を含有しないテレフタル酸を回収
することができる。
【００１０】連続方式の場合は、上記と同様にして、テ
レフタル酸がエチレングリコール中に析出した段階でポ
リエチレンテレフタレートの小片を熱分解槽に反復的に
追加投入する方式であり、その他はバッチ方式と同様に
行いうる。連続方式の場合、触媒の入れかえや追加添加
を行うことなしにたとえば１０回以上、繰り返し操作し
うる。その間回収したエチレングリコールを熱分解用の
非水系有機溶媒として循環使用する。図１に本発明方法
の実施に用いる装置系の一例を示す。かくしてペットボ
トル等から高品質のテレフタル酸とエチレングリコール
を高回収率で回収できる。
レフタル酸がエチレングリコール中に析出した段階でポ
リエチレンテレフタレートの小片を熱分解槽に反復的に
追加投入する方式であり、その他はバッチ方式と同様に
行いうる。連続方式の場合、触媒の入れかえや追加添加
を行うことなしにたとえば１０回以上、繰り返し操作し
うる。その間回収したエチレングリコールを熱分解用の
非水系有機溶媒として循環使用する。図１に本発明方法
の実施に用いる装置系の一例を示す。かくしてペットボ
トル等から高品質のテレフタル酸とエチレングリコール
を高回収率で回収できる。
【００１１】本発明では加圧を要さず、また回収したエ
チレングリコールを熱分解用の反応媒体として循環使用
できる。また触媒も安価にして繰り返し使用及び分離回
収が容易である。また熱分解槽中に水や酸、アルカリを
添加する必要が全くないため、ボウ硝の処理を含めた廃
水の処理に何らの問題がなく環境上も極めて優れてい
る。
チレングリコールを熱分解用の反応媒体として循環使用
できる。また触媒も安価にして繰り返し使用及び分離回
収が容易である。また熱分解槽中に水や酸、アルカリを
添加する必要が全くないため、ボウ硝の処理を含めた廃
水の処理に何らの問題がなく環境上も極めて優れてい
る。
【００１２】
【実施例】次に実施例と比較例によって本発明を例証す
る。 触媒の製造：鉄、炭素及びマンガンを質量比９８．２：
０．３：１．５の割合で含有する合金片（厚さ１ｍｍ、
たてよこ各２ｃｍ）を硫酸第１鉄及び硝酸鉄の水溶液に
浸漬し、この水溶液に空気を吹き込んで湿式酸化して触
媒Ａを調製した。活性炭と酸化マンガン混合水溶液に酸
化鉄片を浸漬した後、８０℃で真空乾燥して触媒Ａ近似
する組織の触媒Ｂを調製した。さらに酸化第２鉄からな
る触媒Ｃ、及び酸化水酸化鉄からなる触媒Ｄも調製し
た。また比較のため酸化亜鉛からなる触媒Ｅも調製し
た。
る。 触媒の製造：鉄、炭素及びマンガンを質量比９８．２：
０．３：１．５の割合で含有する合金片（厚さ１ｍｍ、
たてよこ各２ｃｍ）を硫酸第１鉄及び硝酸鉄の水溶液に
浸漬し、この水溶液に空気を吹き込んで湿式酸化して触
媒Ａを調製した。活性炭と酸化マンガン混合水溶液に酸
化鉄片を浸漬した後、８０℃で真空乾燥して触媒Ａ近似
する組織の触媒Ｂを調製した。さらに酸化第２鉄からな
る触媒Ｃ、及び酸化水酸化鉄からなる触媒Ｄも調製し
た。また比較のため酸化亜鉛からなる触媒Ｅも調製し
た。
【００１３】熱分解実験：図１に示す装置を用いて実験
した。使用済の高密度ポリエチレンテレフタレート製の
ボトル即ちペットボトルを粉砕し、その２００ｇをエチ
レングリコール２００ｇと触媒５ｇを入れた熱分解槽に
入れ２００℃でポリエチレンテレフタレートの解重合が
終了するまで常圧にて２００℃（沸点）で加熱処理し
た。そして完全分解（分解率１００％）に要する時間を
比較した。 分解率＝１００×（試料仕込量−未分解量）／試料仕込
量 結果を表１に示す。
した。使用済の高密度ポリエチレンテレフタレート製の
ボトル即ちペットボトルを粉砕し、その２００ｇをエチ
レングリコール２００ｇと触媒５ｇを入れた熱分解槽に
入れ２００℃でポリエチレンテレフタレートの解重合が
終了するまで常圧にて２００℃（沸点）で加熱処理し
た。そして完全分解（分解率１００％）に要する時間を
比較した。 分解率＝１００×（試料仕込量−未分解量）／試料仕込
量 結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】触媒Ａを用いて得たテレフタル酸と従来の
水を用いて得たテレフタル酸（水系テレフタル酸）の粒
度分布を測定した。結果を表２に示す。
水を用いて得たテレフタル酸（水系テレフタル酸）の粒
度分布を測定した。結果を表２に示す。
【００１６】
【表２】
【図１】本発明方法の使用に適するポリエチレンテレフ
タレートの熱分解及びテレフタル酸回収用装置の一例を
示す概略図。
タレートの熱分解及びテレフタル酸回収用装置の一例を
示す概略図。
１ 熱分解槽 ２ 加熱装置 ３ 蒸留槽 ４ テレフタル酸取り出し口 ５ エチレングリコール貯留槽 ６ 粉砕ＰＥＴホッパー
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 63/26 Ｃ０８Ｊ 11/10 ＣＦＤ Ｃ０８Ｊ 11/10 ＣＦＤ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｇ 1/10 Ｃ１０Ｇ 1/10 Ｂ０１Ｊ 23/84 ３１１Ｍ Ｃ０８Ｌ 23:00 Ｆターム(参考） 4F301 AA25 CA04 CA09 CA24 CA72 CA73 4G069 AA01 AA08 AA15 BB02A BB02B BB04A BB04B BC62A BC62B BC66A BC66B BD04A BD04B CB35 4H006 AA02 AC41 AC46 AC91 AD11 BA16 BA19 BA30 BA32 BA74 BA81 BB14 BC10 BD35 BD40 BD52 BJ50 BS30 FE11 FG24 4H029 CA00 CA01 DA00 4H039 CA60 CA65 CD40 CD90 CL30
Claims (6)
- 【請求項１】 ポリエチレンテレフタレートを酸化した
鉄を必須成分とする触媒の存在下に非水系有機溶媒中で
加熱処理してテレフタル酸とエチレングリコールを生成
せしめることを特徴とするポリエチレンテレフタレート
の熱分解方法。 - 【請求項２】 触媒が鉄を主体とし少量の炭素及びマン
ガンを含有する合金を湿式酸化して得られたものである
請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ポリエチレンテレフタレートがポリエチ
レンテレフタレートからなる成形品廃棄物である請求項
１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 非水系有機溶媒がグリコールである請求
項１〜３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 熱分解反応を常圧下に行う請求項１〜４
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 グリコールがエチレングリコールであ
り、分解生成物からテレフタル酸を粉末状で取得すると
共に他方の生成物であるエチレングリコールを蒸発分離
し、分離したエチレングリコールを熱分解反応の非水系
有機溶媒として循環使用する請求項４又は５記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11227899A JP2000302707A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | ポリエチレンテレフタレートの熱分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11227899A JP2000302707A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | ポリエチレンテレフタレートの熱分解方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302707A true JP2000302707A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=14582707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11227899A Pending JP2000302707A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | ポリエチレンテレフタレートの熱分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000302707A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7202283B2 (en) | 2001-11-16 | 2007-04-10 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Method for dissolving saturated polyester solution for decomposing saturated polyester and method for decomposition using the same |
| JP2020507644A (ja) * | 2017-01-31 | 2020-03-12 | イオニカ・テクノロジーズ・ベー・フェー | 縮合重合体の分解 |
| WO2022049998A1 (ja) | 2020-09-03 | 2022-03-10 | 東洋紡株式会社 | 二軸配向ポリエステルフィルムロール及びその製造方法 |
| WO2022255257A1 (ja) | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 東洋紡株式会社 | 二軸配向ポリエステルフィルム及びその製造方法 |
| WO2023026953A1 (ja) | 2021-08-25 | 2023-03-02 | 東洋紡株式会社 | 積層フィルム |
| WO2023032595A1 (ja) | 2021-09-01 | 2023-03-09 | 東洋紡株式会社 | 二軸配向ポリエチレンテレフタレートフィルムロール |
| KR20230068533A (ko) * | 2021-11-11 | 2023-05-18 | 한국화학연구원 | 폴리에틸렌테레프탈레이트의 해중합 반응용 촉매 및 그 제조방법 |
-
1999
- 1999-04-20 JP JP11227899A patent/JP2000302707A/ja active Pending
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| JP7105785B2 (ja) | 2017-01-31 | 2022-07-25 | イオニカ・テクノロジーズ・ベー・フェー | 縮合重合体の分解 |
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| WO2023032595A1 (ja) | 2021-09-01 | 2023-03-09 | 東洋紡株式会社 | 二軸配向ポリエチレンテレフタレートフィルムロール |
| KR20230068533A (ko) * | 2021-11-11 | 2023-05-18 | 한국화학연구원 | 폴리에틸렌테레프탈레이트의 해중합 반응용 촉매 및 그 제조방법 |
| KR102635637B1 (ko) | 2021-11-11 | 2024-02-13 | 한국화학연구원 | 폴리에틸렌테레프탈레이트의 해중합 반응용 촉매 및 그 제조방법 |
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