JP2000284237A - 硬化膜付きプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】レンズ基材とコーティング組成物による硬化膜
の屈折率差に起因する干渉縞がなく、充分な染色性およ
び耐久性と、該硬化膜表面に無機物質からなる反射防止
膜を設けたときの密着性の双方を満足するプラスチック
レンズの提供。 【解決手段】特定の式で表されるジアリルフタレートプ
レポリマー、ジアルキレングリコールビスアリルカーボ
ネートプレポリマー、ビニル系化合物を主成分とするプ
ラスチックレンズ基材に、金属酸化物、シラン化合物お
よびエポキシ化合物を主成分とするコーティング組成物
により硬化膜を設ける。また、該硬化膜表面上に無機物
質からなる反射防止膜を設ける。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、レンズ基材表面に
硬化膜を設けた眼鏡用プラスチックレンズに関する。さ
らには、該硬化膜上に反射防止膜を設けた眼鏡用プラス
チックレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズ、特にジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）樹脂レンズは、ガ
ラスレンズに比較して軽く、安全性・易加工性などにお
いて優れており、さらに近年、反射防止技術、コーティ
ング技術、コーティング＋反射防止技術の開発により、
急速に普及してきた。また、プラスチックレンズは、染
色が比較的容易であるため、ファッション性・遮光性に
も優れ、有害光線からの眼球保護等においても有効であ
る。

【０００３】しかし、ジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）樹脂の屈折率は１．５０とガラスレン
ズに比べ低いために、近視用レンズでは外周部がガラス
レンズに比べ厚くなるという欠点を有している。このた
め眼鏡用プラスチックレンズの分野では、高屈折率樹脂
材料によって薄型化を図る技術開発が積極的に行われて
いる。そのための技術提案として、特開昭６１−１３４
７０１号公報、特開昭６３−４６２１３号公報、特開平
２−２６９７１４号公報、特開平３−１３４００５号公
報、特開平５−３３９３２１号公報、特開平７−２５２
２０７号公報などでは１．５５さらにはそれ以上の屈折
率を有する高屈折率樹脂材料が提案されている。

【０００４】一方、プラスチックレンズは傷が付き易い
という欠点がある為、シリコーン系のコーティング組成
物を塗布・硬化させた硬化膜をプラスチックレンズ表面
に設ける方法が一般的に行われている。しかし、高屈折
率プラスチックレンズに同様の方法を適用した場合に
は、プラスチックレンズと硬化膜の屈折率差による干渉
縞が発生し、外観不良の原因となる。この問題を解決す
るための技術提案として、特公昭６１−５４３３１号公
報、特公昭６３−３７１４２号公報のようにシリコーン
系コーティング組成物に使われている二酸化ケイ素微粒
子のコロイド状分散体を高屈折率を有するＡｌ、Ｔｉ、
Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂの無機酸化物微粒子のコロイド状分散
体に置き換えるといったコーティング技術が開示されて
いる。また、特開平１−３０１５１７号公報では、二酸
化チタンと二酸化セリウムの複合系ゾルの製造方法が開
示されており、特開平２−２６４９０２号公報ではＴｉ
とＣｅの複合無機酸化物微粒子、特開平３−６８９０１
号公報ではＴｉ、Ｃｅ及びＳｉの複合無機酸化物を有機
ケイ素化合物で処理した微粒子をコーティング組成物に
用いる技術が開示されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】前述の従来技術の内、
特開昭６１−１３４７０１号公報、特開昭６３−４６２
１３号公報、特開平２−２６９７１４号公報、特開平３
−１３４００５号公報、特開平５−３３９３２１号公
報、特開平７−２５２２０７号公報などの高屈折率樹脂
材料は、これらの技術単独では眼鏡用プラスチックレン
ズとして要求される表面硬度、耐擦傷性等の耐久品質の
面で不十分であった。また、これらの高屈折率を得るた
めの化合物は、一般的に合成、精製に長い工程や特殊な
設備・装置を要し、レンズ成形に困難なものが多い。そ
の結果、眼鏡用プラスチックレンズとして高価なものと
なってしまっている。

【０００６】また、前述のコーティング技術に関して
は、特公昭６１−５４３３１号公報、特公昭６３−３７
１４２号公報のコーティング組成物では、Ａｌ、Ｓｂの
無機酸化物微粒子を用いた場合は硬化膜としての屈折率
に限界があり、１．５５以上のレンズ基材に対しては干
渉縞を完全に抑えることは不可能であった。また、Ｚ
ｒ、Ｓｎの無機酸化物微粒子を用いる場合は、その分散
性が不安定であり多量に用いると透明な硬化膜を形成す
ることができなかった。さらに、Ｔｉの酸化物は耐候性
が極めて劣るため、ＴｉＯ₂から形成される硬化膜は、
本発明におけるプラスチックレンズ基材と組み合わせた
場合、耐久性の面で課題があった。

【０００７】特開平２−２６４９０２号公報、特開平３
−６８９０１号公報の二酸化チタン及び二酸化セリウム
の複合微粒子を用いるコーティング組成物では、二酸化
セリウムを二酸化チタンの耐候性改良のために複合化し
て用いているが、得られる硬化膜は耐候性の面で未だ不
十分であった。さらに、二酸化セリウムは黄色味を持つ
ためにこれらの複合ゾルから得られる硬化膜は多少なり
とも黄色味を帯びたものであった。

【０００８】また、本発明におけるプラスチックレンズ
基材と、従来の技術に示したコーティング技術との組み
合わせでは、硬化膜自体の染色性、耐熱性、落球強度等
の面でも劣るものであり、特に染色後の膜耐久性、耐擦
傷性、外観の点で問題があった。さらに、近年市場の要
望が強くなっている紫外線カット加工も、染色と同様の
手法を用いた場合には、やはり加工後の膜耐久性等が低
下してしまう。そこで、該プラスチックレンズ基材によ
り適したコーティング技術の探求が必要であった。

【０００９】そこで本発明は、これらの課題を解決する
ものであり、その目的とするところは、基材レンズとコ
ーティング組成物による硬化膜の屈折率差による干渉縞
がなく、染色性および耐摩耗性、耐薬品性、耐温水性、
耐熱性、耐候性、落球強度等の各種耐久性に優れた眼鏡
用プラスチックレンズを安価に提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明のプラス
チックレンズは、下記Ａ成分を４０〜８９重量％、Ｂ成
分を１０〜５９重量％、およびＣ成分を１〜３０重量％
含む原料モノマーを重合させて得られる光学用注型成形
樹脂表面に、下記Ｄ成分、Ｅ成分およびＦ成分を主成分
とするコーティング組成物を塗布硬化して得られる硬化
膜を設けたこと特徴とする。

【００１１】Ａ．下記一般式化６で表されるジアリルフ
タレートプレポリマー

【００１２】

【化６】

【００１３】Ｂ．下記一般式化７で表されるジアルキレ
ングリコールビスアリルカーボネートプレポリマー

【００１４】

【化７】

【００１５】Ｃ．下記一般式化８で表されるビニル系化
合物

【００１６】

【化８】

【００１７】Ｄ．粒径１〜１００ミリミクロンのＳｉ，
Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，
Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属酸化
物からなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓ
ｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，
Ｔｉから選ばれる２種以上の金属酸化物から構成される
複合微粒子 Ｅ．下記一般式化９で表される有機ケイ素化合物

【００１８】

【化９】

【００１９】Ｆ．多官能性エポキシ化合物また、本発明
は前記コーティング組成物に下記Ｇ成分を含有すること
を特徴とする。

【００２０】Ｇ．下記一般式化１０で表される有機ケイ
素化合物

【００２１】

【化１０】

【００２２】さらに本発明は前記硬化膜付きプラスチッ
クレンズ表面に無機物質からなる反射防止膜を設けたこ
とを特徴とする。

【００２３】以下、本発明について更に詳しく説明す
る。

【００２４】本発明のプラスチックレンズ基材の必須重
合性成分の１つであるＡ成分において、Ｒ²の炭素数が
５を越える場合には、プラスチックレンズの耐熱性及び
屈折率が低下する。また、同成分におけるｍは、０〜２
０の整数であれば特に限定されるものではないが、製造
する際の分子量制御が困難であるので、一定の分布を有
するプレポリマーを好ましく用いることができる。該分
布としては、特に限定されるのもではないが、得られる
プラスチックレンズの耐衝撃性、屈折率、粘度等を特に
向上させるためには、ｍ＝０が２０重量％〜７０重量
％、ｍ＝１が２０重量％〜４０重量％、ｍ＝２が１重量
％〜２０重量％、ｍ＝３が０重量％〜２０重量％、ｍ＝
４が０重量％〜１５重量％、ｍ＝５が０重量％〜１０重
量％、６≦ｍ≦２０が０重量％〜１０重量％であるのが
好ましい。この際ｍ＝１が２０重量％未満の場合には、
粘度が著しく上昇するので好ましくなく、また７０重量
％を越えると耐衝撃性が低下するので好ましくない。更
に６≦ｍ≦２０が１０重量％を超える場合には粘度が著
しく上昇するので好ましくない。また、ｍが２０を超え
る場合には、粘度が著しく上昇する。

【００２５】前記Ａ成分を調整するには、例えばフタル
酸ジアリルエステルと、二価のアルコールとを、触媒の
存在下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１２時間、エ
ステル交換反応させる等して得ることができる。特にｍ
の分布を上記の範囲とするには、原料の量を規定し、温
度、時間、圧力を適宜調節することにより容易に調整す
ることができる。この際用いることができるフタル酸ジ
アリルエステルとしては、ジアリルフタレート、ジアリ
ルイソフタレート、ジアリルテレフタレート等を好まし
く挙げることができ、二価のアルコールとしては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロ
パンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール等を好ましく挙げ
ることができる。また前記触媒としては、例えば水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、アルコラート、カルシウ
ム化合物、マグネシウム化合物、亜鉛化合物、カドミウ
ム化合物、チタン化合物、ゲルマニウム化合物、錫化合
物、鉛化合物、マンガン化合物、アンチモン化合物等を
好ましく挙げることができる。前記反応について、ジア
リルイソフタレートとエチレングリコールとを用いた反
応を具体的に例示すると、下記化学反応式化１１により
表すことができる。

【００２６】

【化１１】

【００２７】更に、前記Ａ成分の使用量は、原料モノマ
ー全体に対して４０〜８９重量％とする必要がある。前
記Ａ成分の使用量が４０重量％未満の場合には、得られ
るプラスチックレンズの屈折率が低下し、８９重量％を
超えると得られるプラスチックレンズの耐衝撃性及び色
相が低下する。

【００２８】また、本発明のプラスチックレンズ基材の
必須重合性成分の１つであるＢ成分において、Ｒ³の炭
素数が１０を超える場合には、得られるプラスチックレ
ンズの耐熱性が低下するので好ましくない。また前記Ｂ
成分においてｎは、１〜１０の整数であれば特に限定さ
れるものではないが、製造に際して分子量を制御するこ
とが困難であるため、一定の分布を有するのが好まし
い。前記分布としては、ｎ＝１が２０重量％〜６０重量
％、ｎ＝２が２５重量％〜４０重量％、ｎ＝３が５重量
％〜２５重量％、ｎ＝４が１重量％〜２０重量％、５≦
ｎ≦１０が０重量％〜１５重量％であるのが、得られる
プラスチックレンズの耐衝撃性、屈折率、粘度が向上す
るので好ましい。

【００２９】前記Ｂ成分を調整するには、例えばジアリ
ルカーボネートと、二価のアルコールとを触媒の存在
下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１２時間、エステ
ル交換反応させる等して得ることができ、特にｎの分布
を上記の範囲とするには、原料の量を規定し、温度、時
間、圧力を適宜調節することにより容易に調整すること
ができる。この際使用することができる二価のアルコー
ルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等
を挙げることができ、また触媒は、前記プレポリマー１
の調整に際して用いる触媒等を挙げることができる。

【００３０】前記Ｂ成分の使用量は、原料モノマー全体
に対して１０〜５９重量％である。１０重量％未満の場
合には、得られるプラスチックレンズの耐衝撃性、色
相、ハードコート密着性が低下し、５９重量％を超える
と得られるプラスチックレンズの屈折率が低下する。

【００３１】本発明におけるＣ成分である前記一般式化
８で表されるビニル系化合物の具体的な例としては、ジ
ベンジルフマレート、ジベンジルマレート、ビス（２−
クロロベンジル）フマレート、ビス（４−クロロベンジ
ル）フマレート、ビス（２−クロロベンジル）マレー
ト、ビス（４−クロロベンジル）マレート、ビス（２−
ブロモベンジル）フマレート、ビス（４−ブロモベンジ
ル）フマレート、ビス（２−ブロモベンジル）マレー
ト、ビス（４−ブロモベンジル）マレート等を好ましく
挙げることができる。

【００３２】前記Ｃ成分の使用量は、原料モノマー全体
に対して１〜３０重量％の範囲であり、３〜２０重量％
の範囲とするのが色相、耐衝撃性、耐熱性の点で特に好
ましい。前記使用量が１重量％未満の場合には、得られ
るプラスチックレンズの色相及び耐衝撃性が低下し、３
０重量％を超えると得られるプラスチックレンズの耐熱
性が低下する。

【００３３】本発明のプラスチックレンズ基材に用いる
重合性成分は、前記Ａ成分、Ｂ成分Ｃ成分のみでもよい
が、他のビニルモノマーを併用することもできる。この
場合、使用可能な他のビニルモノマーとしては、スチレ
ン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ジビニ
ルベンゼン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、安息香
酸ビニル、安息香酸アリル、ジビニルフタレート、ビニ
ルナフタレン、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−プ
ロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アク
リレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−
ブチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレ
ート、メタアリル（メタ）アクリレート、ビニル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、ナフチルメタアクリレート、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−アクリロイルオ
キシグリセリンモノメタクリレート、２，２−ビス
〔（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシジエ
トキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔（メタ）ア
クリロイルオキシ（２’−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル〕プロパン、２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルコハク酸、ジイソプロピルフマレート、ジシクロ
ヘキシルフマレート、ジベンジルフマレート、ジベンジ
ルイタコネート、ジベンジルメサコネート、無水マレイ
ン酸、無水イタコン酸等を好ましく挙げることができ、
使用に際しては単独若しくは混合物として用いることが
できる。前記他のビニルモノマーを使用する際における
使用量としては、重合性成分全体に対して１０重量％以
下とするのが好ましい。

【００３４】本発明のプラスチックレンズ基材を調整す
るには、例えば前記原料モノマーに硬化剤を加えて、原
料モノマー組成物を調整し、直接所望の型内に仕込み、
加熱重合させる方法等を好ましく用いることができる。
この際重合系は、不活性ガス、例えば窒素、ヘリウム、
二酸化炭素等で置換若しくは雰囲気下とすることが好ま
しい。また、前記原料モノマー組成物を、好ましくは３
０℃〜７０℃の温度にて予備重合させた後、型内に仕込
み加熱重合させることもできる。

【００３５】また、前記加熱重合させる際の重合温度
は、使用する硬化剤により異なるが、２０〜１３０℃の
範囲が好ましく、更に使用する硬化剤の１０時間半減期
温度より２０℃低い温度にて徐々に重合させることが好
ましい。また硬化時間の短縮、未反応モノマー及び硬化
剤の処理を目的として適時昇温してもよい。更に重合時
間としては、５〜４８時間とするのが好ましい。

【００３６】更に前記加熱重合により得られる樹脂に
は、内部歪が存在するので、好ましくは１００℃〜１４
０℃、より好ましくは１１０℃〜１３０℃の温度で３０
分以上６時間未満、より好ましくは１〜４時間アニーリ
ングを行うのがよい。

【００３７】この際用いることができる硬化剤として
は、好ましくは選定１０時間半減期温度が１２０℃以下
の有機過酸化物を使用することができ、具体的には例え
ば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
カーボネート、ターシャリーブチルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシベン
ゾエート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等を好ましく挙
げることができる。また使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。前記硬化剤の使用量と
しては前記原料モノマー全体に対して０．０５〜５重量
％とするのが好ましく、更に好ましくは０．１〜４重量
％である。この時硬化剤の使用量が０．０５重量％未満
であると、重合が不十分となり、得られるプラスチック
レンズの物性が低下し、また５重量％を超えると、重合
反応の制御が困難となり表面クラックが生じ易くなるの
で好ましくない。

【００３８】また、本発明のプラスチックレンズ基材の
原料モノマーにおいては、必要に応じて前記重合性成分
に更に染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、各種安定剤、帯電防止剤、フォトクロミック化合
物、蛍光増白剤、離型剤等を添加することもできる。

【００３９】次に本発明における硬化膜を形成するコー
ティング組成物について説明する。

【００４０】本発明で使用するＤ成分の粒径１〜１００
ミリミクロンのＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，
Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる
１種以上の金属酸化物からなる微粒子および／またはＳ
ｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以上の金属
酸化物から構成される複合微粒子の具体的例としては、
ＳｉＯ₂，Ａｌ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂，Ｓｂ₂Ｏ₅，Ｔａ₂Ｏ₅，Ｃ
ｅＯ₂，Ｌａ₂Ｏ₃，Ｆｅ₂Ｏ₃，ＺｎＯ，ＷＯ₃ ，Ｚｒ
Ｏ₂，Ｉｎ₂Ｏ₃，ＴｉＯ₂の無機酸化物微粒子が、分散媒
たとえば水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒に
コロイド状に分散させたものである。または、これら無
機酸化物の２種以上によって構成される複合微粒子が
水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド
状に分散したものである。さらにコーティング液中での
分散安定性を高めるためにこれらの微粒子表面を有機ケ
イ素化合物またはアミン系化合物で処理したものを使用
することも可能である。この際用いられる有機ケイ素化
合物としては、単官能性シラン、あるいは二官能性シラ
ン、三官能性シラン、四官能性シラン等がある。処理に
際しては加水分解性基を未処理で行ってもあるいは加水
分解して行ってもよい。また処理後は、加水分解性基が
微粒子の−ＯＨ基と反応した状態が好ましいが、一部残
存した状態でも安定性には何ら問題がない。またアミン
系化合物としてはアンモニウムまたはエチルアミン、ト
リエチルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−プロピルア
ミン等のアルキルアミン、ベンジルアミン等のアラルキ
ルアミン、ピペリジン等の脂環式アミン、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ンがある。これら有機ケイ素化合物とアミン化合物の添
加量は微粒子の重量に対して１から１５％程度の範囲内
で加える必要がある。いずれも粒子径は約１〜３００ｍ
μが好適であり、本発明のコーティング組成物への適用
種及び使用量は目的とする硬化膜性能により決定される
ものであるが、使用量は固形分の１０〜５０重量％であ
ることが望ましい。すなわち、１０重量％未満では、無
機蒸着膜との密着性が不充分となるか、もしくは、硬化
膜の耐擦傷性が不充分となる。また５０重量％を越える
と、硬化膜にクラックが生じる。また、染色性も不充分
となる。

【００４１】続いて、Ｅ成分において、Ｒ⁷は重合可能
な反応基を有する有機基であり、ビニル基，アリル基，
アクリル基，メタクリル基，エポキシ基，メルカプト
基，シアノ基，イソシアノ基，アミノ基等の重合可能な
反応基を有するシラン化合物であり、Ｒ⁸は炭素数１〜
６の炭化水素基であるが、その具体的例としては、メチ
ル基，エチル基，ブチル基，ビニル基，フェニル基等が
挙げられる。またＸ¹は加水分解可能な官能基でありそ
の具体的なものとして、メトキシ基，エトキシ基，メト
キシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基，ブロモ基
等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。

【００４２】このシラン化合物の具体例として、ビニル
トリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニ
ルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シラン、アリルトリ
アルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリアルコ
キシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコキシ
シラン、メタクリルオキシプロピルジアルコキシメチル
シラン、γ−グリシドオキシプロピルトリアルコキシシ
ラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチ
ルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリアル
コキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラ
ン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチ
ルジアルコキシシラン等がある。

【００４３】このＥ成分は、２種以上混合して用いても
かまわない。また、加水分解を行なってから用いた方が
より有効である。

【００４４】Ｅ成分の使用量は、全組成物の２０〜６０
重量％であることが望ましい。すなわち、２０重量％未
満であると、無機蒸着膜との密着性が不充分となりやす
い。また６０重量％を越えると、硬化膜にクラックを生
じさせる原因となり好ましくない。

【００４５】続いて、Ｆ成分の多官能性エポキシ化合物
は、塗料、接着剤、注型用などに広く実用されているも
ので、例えば過酸化法で合成されるポリオレフィン系エ
ポキシ樹脂、シクロペンタジエンオキシドやシクロヘキ
センオキシドあるいはヘキサヒドロフタル酸とエピクロ
ルヒドリンから得られるポリグリシジルエステルなどの
脂環式エポキシ樹脂、ビスフェノールＡやカテコール、
レゾシノールなどの多価フェノールあるいは（ポリ）エ
チレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ソル
ビトールなどの多価アルコールとエピクロルヒドリンか
ら得られるポリグリシジルエーテル、エポキシ化植物
油、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒドリン
から得られるエポキシノボラック、フェノールフタレイ
ンとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、グ
リシジルメタクリレートとメチルメタクリレートアクリ
ル系モノマーあるいはスチレンなどの共重合体、さらに
は上記エポキシ化合物とモノカルボン酸含有（メタ）ア
クリル酸とのグリシジル基開環反応により得らるエポキ
シアクリレートなどが挙げられる。

【００４６】多官能性エポキシ化合物の具体例として
は、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレン
グリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノ
ナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペ
ンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロール
トリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジル
エーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジ
グリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリス
リトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
トリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラ
グリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグ
リシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエー
テル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等
の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシ
ジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシ
ルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化
合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノール
ノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラ
ックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物
等が挙げられる。

【００４７】本発明ではＦ成分は、染色成分の役割と同
時に耐水性・耐温水性の向上として用いる。そこで、上
記した中でも、１，６−ヘキサンジオールジグリシジル
エーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ト
リメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセ
ロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシ
ジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレートのトリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキ
シ化合物が特に好ましい。

【００４８】Ｆ成分の使用量は、全組成物の５〜４０重
量％であることが必要である。すなわち５重量％未満で
あると硬化膜の耐水性が不充分となる。また、４０重量
％を越えると無機蒸着膜との密着性が不充分となりやす
く、好ましくない。

【００４９】次にＧ成分の一般式において、Ｒ⁹，Ｒ¹⁰
は炭素数１〜６の炭化水素基であるが、その具体的例と
しては、メチル基，エチル基，ブチル基，ビニル基，フ
ェニル基等が挙げられる。また、Ｘ²，Ｘ³は、加水分解
可能な官能基であり、具体例としては、メトキシ基，エ
トキシ基，メトキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロ
ロ基，ブロモ基等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙
げられる。また、Ｙは、カーボネート基またはエポキシ
基を含有する有機基であり、具体例としては、

【００５０】

【化１２】

【００５１】

【化１３】

【００５２】

【化１４】

【００５３】

【化１５】

【００５４】

【化１６】

【００５５】

【化１７】

【００５６】

【化１８】

【００５７】

【化１９】

【００５８】

【化２０】

【００５９】

【化２１】

【００６０】等が挙げられる。

【００６１】これらのジシラン化合物は、従来公知の種
々方法で合成することができる。

【００６２】例えば、ジアリルカーボネートとトリクロ
ロシラン等を付加反応させ、その後アルコキシ化させれ
ば得ることができる。または、両末端に付加可能な置換
基を持ち、更にその内部にエポキシ基あるいはエポキシ
化可能な官能基を含む化合物に、トリクロロシラン等を
付加反応させ、その後アルコキシ化させれば得ることが
できる。

【００６３】このＧ成分は、Ｅ成分と同様に加水分解を
行なってから用いるか、もしくはコーティング組成物の
膜が硬化した後に酸処理を行なうか、どちらかの方法を
取った方がより有効である。

【００６４】使用量は固形分の３〜４０重量％であるこ
とが望ましい。すなわち、３重量％未満では、染色性と
無機蒸着膜との各種耐久性の双方を同時に満足させるこ
とができない。また４０重量％を越えると硬化膜の耐水
性が悪くなる。また、塗液のポットライフも短くなる。

【００６５】また、硬化膜の屈折率の調整または硬化膜
の耐久性を更に向上させるために、粒径１〜１００ミリ
ミクロンのシリカ微粒子を含有することも可能である。
効果的な例としては、シリカゾルおよびシリカ微粒子が
ある。シリカゾルとは分散媒たとえば水、アルコール系
もしくはその他の有機溶媒に、高分子量無水ケイ酸をコ
ロイド状に分散させたものである。また粉末状シリカ微
粒子は、コロイド状シリカの表面を疎水化処理された粉
末であり、いずれも市販されているものである。この発
明の目的のためには平均粒子径１〜１００ミリミクロン
のものが使用されるが、好ましくは５〜３０ミリミクロ
ンの径のものが使用される。粒子径が１ミリミクロン以
下であると微粒子状シリカが安定に存在せず、一定した
品質が得られない。また１００ミリミンクロン以上であ
るとコーティング硬化膜が白濁するという問題が生じ
る。

【００６６】また、一般式Ｓｉ（ＯＲ¹¹）₄で表される
四官能シラン化合物（Ｒ¹¹は炭素数１〜６の炭化水素基
である）を添加することも有効である。例としては、テ
トラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプ
ロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラ
ブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラアセ
トキシシラン、テトラアリロキシシラン、テトラキス
（２−メトキシエトキシ）シラン、テトラキス（２−エ
チルブトキシ）シラン、テトラキス（２−エチルヘキシ
ロキシ）シラン等があげられる。これらは単独で用いて
も、２種以上を混合して用いてもよい。また、これらは
無溶媒下またはアルコール等の有機溶剤中で、酸の存在
下で加水分解して使用する方が好ましい。

【００６７】このようにして得られるコーティング組成
物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン
類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられる。

【００６８】尚、本発明のコーティング組成物は上記成
分の他に必要に応じて、少量の界面活性剤、帯電防止
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散染料・油溶染料・
蛍光染料・顔料、フォトクロミック化合物、ヒンダード
アミン・ヒンダードフェノール系等の耐光耐熱安定剤等
を添加しコーティング液の塗布性および硬化後の硬化膜
性能を改良することもできる。

【００６９】さらに、本発明のコーティング組成物の塗
布にあたっては、基材レンズと硬化膜の密着性を向上さ
せる目的で、基材表面をあらかじめアルカリ処理、酸処
理、界面活性剤処理、無機あるいは有機物の微粒子によ
る研磨処理、プライマー処理またはプラズマ処理を行う
ことが効果的である。

【００７０】また、塗布・硬化方法としては、ディッピ
ング法、スピンナー法、スプレー法あるいはフロー法に
よりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温
度で数時間加熱乾燥することにより、硬化膜を形成する
ことができる。特に熱変形温度が１００℃未満の基材に
対しては治工具でレンズ基材を固定する必要のないスピ
ンナー法が好適である。

【００７１】また、シラノ−ルあるいは、エポキシ化合
物の硬化触媒を添加することも有用である。

【００７２】好ましい硬化触媒としては、過塩素酸，過
塩素酸アンモニウム，過塩素酸マグネシウム等の過塩素
酸類、Ｃｕ（II），Ｚｎ（II），Ｃｏ（II），Ｎｉ（I
I），Ｂｅ（II），Ｃｅ（III），Ｔａ（III），Ｔｉ（I
II），Ｍｎ（III），Ｌａ（III），Ｃｒ（III），Ｖ（I
II），Ｃｏ（III），Ｆｅ（III），Ａｌ（III），Ｃｅ
（IV），Ｚｒ（IV），Ｖ（IV）等を中心金属原子とする
アセチルアセトネ−ト、アミン，グリシン等のアミノ
酸、ルイス酸、有機酸金属塩等が挙げられる。この中で
も最も好ましい硬化触媒としては、過塩素酸マグネシウ
ム、Ａｌ（III），Ｆｅ（III）のアセチルアセトネ−ト
が挙げられる。添加量は、固形分濃度の０．０１〜５．
０％の範囲内が望ましい。

【００７３】また、硬化膜の膜厚としては、０．０５〜
３０μであることが好ましい。すなわち、０．０５μ未
満では、基本となる性能が出ず、３０μを越えると、表
面の平滑性が損なわれたり、光学的歪が発生する為好ま
しくない。

【００７４】その塗布方法としては、浸漬法、スプレ−
法、ロ−ルコ−ト法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法
等が挙げられる。

【００７５】本発明において、コーティング液のｐＨ
は、４．５〜６．５の範囲が好ましい。なぜなら、ｐＨ
が４．５未満であるとコーティング液のポットライフが
短くなり、生産性が低下する。また６．５を越えると、
耐擦傷性が低下する。本発明において、コーティング液
のｐＨとは、コーティング液を純水で１０倍に希釈した
後の測定値である。

【００７６】このようにして得られた硬化膜の表面上
に、無機物質からなる反射防止膜を形成する方法として
は、真空蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリ
ング法等が挙げられる。真空蒸着法においては、蒸着中
にイオンビームを同時に照射するイオンビームアシスト
法を用いてもよい。また、膜構成としては、単層反射防
止膜もしくは多層反射防止膜のどちらを用いてもかまわ
ない。

【００７７】使用される無機物の具体例としては、Ｓｉ
Ｏ₂，ＳｉＯ，ＺｒＯ₂，ＴｉＯ₂，ＴｉＯ，Ｔｉ₂Ｏ₃，
Ｔｉ₂Ｏ₅，Ａｌ₂Ｏ₃，Ｔａ₂Ｏ₅，ＣｅＯ₂ ，ＭｇＯ，Ｙ
₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂，ＭｇＦ₂ ，ＷＯ₃などが挙げられる。こ
れらの無機物は単独で用いるかもしくは２種以上の混合
物を用いる。

【００７８】また、反射防止膜を形成する際には、硬化
膜の表面処理を行なうことが望ましい。この表面処理の
具体的例としては、酸処理、アルカリ処理、紫外線照射
処理、アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周波放電に
よるプラズマ処理、アルゴンや酸素もしくは窒素などの
イオンビーム照射処理などが挙げられる。

【００７９】以下、実施例により更に詳細に説明する。

【００８０】

【発明の実施の形態】実施例により本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００８１】実施例−１ （１）プラスチックレンズ基材の作製 下記一般式化２２で表されるプレポリマー６０ｇ、下記
一般式化２３で表されるプレポリマー３０ｇ、及びジベ
ンジルフマレート１０ｇからなる原料モノマーにジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート３ｇを混合し、原料
モノマー組成物を得た。得られた原料モノマー組成物
を、二枚のガラス板を粘着テープで固定して作成した型
内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を４０℃でから９０
℃まで２０時間かけて加熱した。加熱終了後、硬化した
プラスチックレンズ基材を型から取り出し、１２０℃に
て２時間アニーリング処理を行った。

【００８２】

【化２２】

【００８３】

【化２３】

【００８４】（２）コーティング組成物の調整 メタノール１１７３ｇ、１，４−ジオキサン５０２．７
ｇ、メチルセロソルブ分散二酸化チタン一三酸化鉄−二
酸化ケイ素複合微粒子ゾル（固形分濃度２０重量％）１
８５３．４ｇ、メタノール分散コロイド状シリカ（固形
分濃度３０重量％）２２５ｇを混合した後、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン３９９ｇおよび下記
構造式のジシラン（ＤＳ−１）２６４．８ｇを混合し
た。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液１８３ｇを撹拌
しながら滴下し、さらに４時間撹拌後一昼夜熟成させ
た。この液に１ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液２５ｇ、
１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを３８
８．７ｇ添加した後過塩素酸マグネシウム１０．５ｇ、
シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名
「Ｌ−７００１」）１．５ｇおよびヒンダードアミン系
光安定剤（三共（株）製、商品名［サノールＬＳ−７７
０」）５．３ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて
塗液とした。 この塗液のｐＨを測定したところ４．８
２であった。

【００８５】＊ＤＳ−１の構造式

【００８６】

【化２４】

【００８７】（３）塗布および硬化 このようにして得られたコーティング組成物で、アルカ
リ処理を施した前記（１）のプラスチックレンズ基材に
浸漬法にて塗布を行なった。引き上げ速度は、２３ｃｍ
／ｍｉｎとした。塗布後８０℃で２０分間風乾した後１
１０℃で１８０分間焼成を行なった。このようにして得
られた硬化膜の厚みは約２ミクロンであった。

【００８８】（４）試験および評価結果 得られたレンズを、下記の方法で試験評価を行ない、そ
の結果を表１に示した。

【００８９】外観：染色を施さない状態のレンズ（白
レンズ）の着色の有無を肉眼で評価した。

【００９０】干渉縞：干渉縞の発生の有無について、
背景を黒くした状態で蛍光灯の光をレンズ表面で反射さ
せ、光の干渉による虹模様の発生を肉視で観察した。判
定は次のようにして行った。

【００９１】 ○：虹模様が認められない △：かすかに虹模様が認められる ×：はっきりと虹模様が認められる 耐擦傷性：＃００００スチールウールにより荷重１ｋ
ｇ／ｃｍ²で１０往復させた後のレンズ表面の状態をみ
た。

【００９２】 ○：ほとんど傷がつかない △：少し傷がつく ×：多く傷がつく 密着性：７０℃の温水中に２時間浸漬した後、レンズ
表面にナイフで縦横にそれぞれ１ｍｍ間隔で１１本の平
行線状の傷を付け１００個のマス目を作りセロファンテ
ープを接着・剥離後に硬化膜あるいは反射防止膜が剥が
れずに残ったマス目の数をみた。

【００９３】耐候性：キセノンロングライフフェード
メーター（スガ試験機（株）製）を用い、１５０時間暴
露した後、以下の評価を行った。

【００９４】ア．外観：染色を施さないレンズ（白レン
ズ）の着色の有無を肉眼で評価した。

【００９５】イ．密着性：試験後のレンズについて、前
記と同様のクロスカット・テープ試験を暴露面につい
て行った。

【００９６】耐熱性 メタルフレームに枠入れしたレンズを８０℃の恒温槽に
３０分入れ、室温迄冷却した後の膜クラックの発生の程
度をみた。

【００９７】 ○：ほとんど膜クラックがない △：少し膜クラックがある ×：多く膜クラックがある 染色性：９２℃の純水１リットルに、セイコープラッ
クスダイヤコート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染
色液を調整した。この染色液に、５分間浸漬させ染色を
行ない、染色ムラがなく、かつ全光線透過率が染色前と
染色後の差が３０％以上のものを○とし、それ以外を×
とした。

【００９８】染色後の耐擦傷性：前記において染色
後のレンズを前記と同様の方法で耐擦傷性を評価し
た。

【００９９】実施例−２ （１）プラスチックレンズ基材の作製 前記一般式化２２で表されるプレポリマー５０ｇ、前記
一般式化２３で表されるプレポリマー２０ｇ、及びビス
（２−クロロベンジル）フマレート３０ｇからなる原料
モノマーにジイソプロピルパーオキシジカーボネート
２．５ｇを混合し、原料モノマー組成物を得た。得られ
た原料モノマー組成物を、二枚のガラス板を粘着テープ
で固定して作成した型内に注入し、恒温槽中にて硬化温
度を４０℃でから９０℃まで２０時間かけて加熱した。
加熱終了後、硬化したプラスチックレンズ基材を型から
取り出し、１２０℃にて２時間アニーリング処理を行っ
た。

【０１００】（２）コーティング組成物の調整 ブチルセロソルブ４７５．５ｇおよびメチルセロソルブ
分散二酸化セリウム−二酸化チタン−二酸化ケイ素複合
微粒子ゾル（固形分濃度２０ｗｔ％）３２６．７ｇを混
合した後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン７８．７ｇおよび下記構造式のジシラン（ＤＳ−２）
２３．５ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水
溶液２８ｇを撹拌しながら滴下を行ない４時間撹拌後一
昼夜熟成させた。この液にグリセロールトリグリシジル
エーテルを６５ｇ添加した後アルミニウムアセチルアセ
トネート２．５ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカ
ー（株）製、商品名「ＦＺ−２１１０」）０．３ｇおよ
び フェノール系酸化防止剤（川口化学工業（株）製、
商品名「アンテージクリスタル」）０．７ｇを添加し４
時間撹拌後一昼夜熟成させてコーティング組成物とし
た。

【０１０１】このコーティング組成物のｐＨを測定した
ところ５．２６であった。

【０１０２】＊ＤＳ−２の構造式

【０１０３】

【化２５】

【０１０４】（３）塗布および硬化 このようにして得られたコーティング組成物で、前記
（１）のプラスチックレンズ基材にスピンナー法にて塗
布を行なった。

【０１０５】コーティング条件は以下の通りである。

【０１０６】 回転数 ５００ｒｐｍで１０秒（この間に塗液を塗布） 回転数 ２０００ｒｐｍで １秒 回転数 ５００ｒｐｍで ５秒 塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１３０℃で１２０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化膜の
厚みは約２．３ミクロンであった。

【０１０７】（４）試験および評価結果 得られたレンズは実施例−１と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。

【０１０８】実施例−３ （１）プラスチックレンズ基材の作製 前記一般式化２２で表されるプレポリマー６５ｇ、前記
一般式化２３で表されるプレポリマー３０ｇ、及びジベ
ンジルマレート５ｇからなる原料モノマーにジノルマル
プロピルパーオキシジカーボネート４ｇを混合し、原料
モノマー組成物を得た。得られた原料モノマー組成物
を、二枚のガラス板を粘着テープで固定して作成した型
内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を４０℃でから９０
℃まで２０時間かけて加熱した。加熱終了後、硬化した
プラスチックレンズ基材を型から取り出し、１２０℃に
て２時間アニーリング処理を行った。

【０１０９】（２）コーティング組成物の調整 イソプロピルアルコール４６１ｇ、メタノール分散二酸
化ケイ素微粒子ゾル（固形分濃度３０ｗｔ％）３４４ｇ
を混合した後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン９３ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸
水溶液３２ｇを撹拌しながら滴下した。さらに５時間撹
拌後一昼夜熟成させた。この液にグリセロールジグリシ
ジルエーテル７１ｇ、過塩酸マグネシウム１２ｇ、及び
シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名
「Ｌ−７６０４］）３ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟
成させてコーティング組成物とした。

【０１１０】このコーティング組成物のｐＨを測定した
ところ５．４３であった。

【０１１１】（３）塗布および硬化 このようにして得られたコーティング組成物を、前記
（１）のプラスチックレンズ基材に実施例−１と同様な
方法で塗布した。

【０１１２】塗布後８０℃で１５分間風乾した後、１３
０℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化膜の厚みは約２．１ミクロンであった。

【０１１３】（４）試験および評価結果 得られたレンズは、実施例−１と同様の方法で試験評価
を行い、その結果を表１に示した。

【０１１４】実施例−４ （１）プラスチックレンズ基材の作製 前記一般式化２２で表されるプレポリマー７０ｇ、前記
一般式化２３で表されるプレポリマー２０ｇ、及びビス
（２−ブロモベンジル）フマレート１０ｇからなる原料
モノマーにジイソプロピルパーオキシジカーボネート
２．５ｇを混合し、原料モノマー組成物を得た。得られ
た原料モノマー組成物を、二枚のガラス板を粘着テープ
で固定して作成した型内に注入し、恒温槽中にて硬化温
度を４０℃でから９０℃まで２０時間かけて加熱した。
加熱終了後、硬化したプラスチックレンズ基材を型から
取り出し、１２０℃にて２時間アニーリング処理を行っ
た。

【０１１５】（２）コーティング組成物の調整 メチルセロソルブ６５４ｇ、水分散五酸化アンチモン微
粒子ゾル（固形分濃度３０ｗｔ％）１８５．３ｇを混合
した後、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン２１．２ｇおよびγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン５０．５ｇおよび前述のＤＳ−２３３．５
ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液３０
ｇを撹拌しながら滴下を行ない４時間撹拌後一昼夜熟成
させた。この液に、１ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液
６．２ｇ、グリセロールジグリシジルエーテル２６．２
ｇ添加した後第一塩化スズ２．０ｇ、シリコン系界面活
性剤（ビッグケミー（株）製；商品名「ＢＹＫ−３０
０」）０．２ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて
コーティング組成物とした。

【０１１６】このコーティング組成物のｐＨを測定した
ところ４．９６であった。

【０１１７】（３）塗布および硬化 このようにして得られたコーティング組成物で、前記
（１）で得られたプラスチックレンズ基材にスプレー法
にて塗布を行なった。

【０１１８】スプレーは、イワタワイダー６１（ノズル
口径１ｍｍ）を用い、スプレー圧力３Ｋｇ／平方ｃｍ、
塗料吐出量１００ｍｌ／ｍｉｎでおこなった。

【０１１９】塗布後８０℃で１０分間風乾した後１３０
℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた硬
化膜の厚みは約４ミクロンであった。

【０１２０】（４）試験および評価結果 得られたレンズは、実施例−１と同様の方法で試験評価
を行い、その結果を表１に示した。

【０１２１】実施例−５ （１）反射防止薄膜の形成 実施例−１で得られた硬化膜付きプラスチックレンズを
酸素ガスによるイオンビーム照射処理（加速電圧５００
Ｖ×６０秒）を行なった後、基板から大気にむっかて順
に、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＴｉＯ₂、ＳｉＯ₂の
５層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法にて形成を行
なった。その際４層目のＴｉＯ₂をイオンビームアシス
ト蒸着により成膜を行った。蒸着各層の光学的膜厚は、
最初のＳｉＯ₂、次のＺｒＯ₂とＳｉＯ₂の等価膜層がλ
／４、ＴｉＯ₂層がλ／２、最上層のＳｉＯ₂層がλ／４
となる様に形成した。なお、設計波長λは５２０ｎｍと
した。得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈してい
た。

【０１２２】（２）試験および評価結果 得られたレンズを、を除く以外は実施例−１と同様
の方法で試験評価を行ない、その結果を表１に示した。 実施例−６ （１）反射防止薄膜の形成 実施例−３で得られた硬化膜付きプラスチックレンズを
プラズマ処理（アルゴンプラズマ４００Ｗ×６０秒）を
行なった後、基板から大気にむっかて順に、ＳｉＯ₂、
ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂の５層からなる反
射防止多層膜を真空蒸着法にて形成を行なった。各層の
光学的膜厚は、最初のＳｉＯ₂層、次のＺｒＯ₂とＳｉＯ
₂の等価膜層および次のＺｒＯ₂層、最上層のＳｉＯ₂層
がそれぞれλ／４となる様に形成した。なお、設計波長
λは５２０ｎｍとした。得られた膜の反射干渉色は緑色
を呈していた。

【０１２３】（２）試験および評価結果 得られたレンズは実施例−５と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。

【０１２４】比較例−１ （１）プラスチックレンズ基材の作製 ジアリルテレフタレート４７．５ｇ、ベンジルメタクリ
レート２０ｇ、及びジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）３０ｇからなる原料モノマーにジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート３．５ｇを混合し、原
料モノマー組成物を得た。得られた原料モノマー組成物
を、二枚のガラス板を粘着テープで固定して作成した型
内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を４０℃でから９０
℃まで２０時間かけて加熱した。加熱終了後、硬化した
プラスチックレンズ基材を型から取り出し、１２０℃に
て２時間アニーリング処理を行った。

【０１２５】（２）コーティング組成物の塗布及び硬化 得られたプラスチックレンズ基材に、実施例−１と同様
のコーティング組成物を同様の方法で塗布・硬化させ
た。

【０１２６】（３）試験および評価結果 得られたレンズは実施例−１と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。

【０１２７】比較例−２ （１）コーティング組成物の調製および塗布・硬化 実施例−３のコーティング組成物からグリセロールジグ
リシジルエーテルを除いて調製したコーティング組成物
を、実施例−１と同様のプラスチックレンズ基材に、実
施例−３と同様の方法で塗布・硬化させた。

【０１２８】（２）試験および評価結果 得られたレンズは実施例−１と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。

【０１２９】比較例−３ （１）コーティング組成物の調製 ブチルセロソルブ３１１１ｇ、水分散酸化アルミナゾル
４５９０ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン２８３ｇおよびγ−グリシドキシプロピルメチルジ
メトキシシラン１１３０ｇを混合した。この混合液に
０．０５Ｎ塩酸水溶液２７５ｇを撹拌しながら滴下し、
さらに４時間撹拌後一昼夜熟成させた。この液に、グリ
セロールジグリシジルエーテル５８７ｇ、Ｆｅ（III）
アセチルアセトネート２７ｇ、シリコン系界面活性剤
（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）３
ｇおよびチオビスフェノール系酸化防止剤（川口化学工
業（株）製、商品名「アンテージクリスタル」）１７．
５ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて塗液とし
た。

【０１３０】（２）塗布および硬化 実施例−３と同様のプラスチックレンズ基材に、アルカ
リ処理を施した後、上記（１）で得られたコーティング
組成物を浸漬法にて塗布を行なった。引き上げ速度は、
２０ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布後９５℃で３０分間風乾
した後１３０℃で１２０分間焼成を行なった。このよう
にして得られた硬化膜の厚みは約２ミクロンであった。

【０１３１】（３）試験および評価結果 得られたレンズは実施例−１と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。

【０１３２】

【表１】

【０１３３】

【発明の効果】本発明によれば、レンズ基材とコーティ
ング組成物による硬化膜の屈折率差に起因する干渉縞が
なく、良好な染色性を備え、染色後の耐久性にも優れた
硬化膜付きプラスチックレンズを得ることができる。同
時に、硬化膜上に無機物からなる反射防止膜を設けた場
合にも密着性に優れ、従来のプラスチックレンズに比
べ、特に耐熱性及び耐候性に優れた硬化膜付き眼鏡用プ
ラスチックレンズを提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 163/00 Ｃ０９Ｄ 163/00 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ //(Ｃ０８Ｆ 218/18 218:00 222:12） Ｆターム(参考） 2K009 AA01 AA15 BB11 BB14 BB15 BB24 CC03 CC09 CC33 CC42 DD02 DD08 4J011 GA01 GA05 GB03 GB07 4J027 AA02 AA07 AB05 AB14 AB15 AB16 AB17 AB23 AJ02 AJ09 BA19 CC02 CD04 4J038 CL001 CL002 DB031 DB032 DB041 DB042 DB071 DB072 DB191 DB192 DB221 DB222 DB241 DB242 DB251 DB252 DB371 DB372 FA211 FA212 FA251 FA252 HA216 HA446 JC32 JC34 JC35 JC36 KA20 NA19 PB08 4J100 AG69Q AG70P AG71P AL41R BA15P BA21P BA22Q BB01R BB03R BC43R

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記Ａ成分を４０〜８９重量％、Ｂ成分
   を１０〜５９重量％、およびＣ成分を１〜３０重量％含
   む原料モノマーを重合させて得られる光学用注型成形樹
   脂表面に、下記Ｄ成分、Ｅ成分およびＦ成分を主成分と
   するコーティング組成物を塗布硬化して得られる硬化膜
   を設けたこと特徴とする硬化膜付きプラスチックレン
   ズ。 Ａ．下記一般式化１で表されるジアリルフタレートプレ
   ポリマー 【化１】 Ｂ．下記一般式化２で表されるジアルキレングリコール
   ビスアリルカーボネートプレポリマー 【化２】 Ｃ．下記一般式化３で表されるビニル系化合物 【化３】 Ｄ．粒径１〜１００ミリミクロンのＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，
   Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉ
   ｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属酸化物からなる微
   粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃ
   ｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ば
   れる２種以上の金属酸化物から構成される複合微粒子 Ｅ．下記一般式化４で表される有機ケイ素化合物 【化４】 Ｆ．多官能性エポキシ化合物
2. 【請求項２】 前記コーティング組成物に下記Ｇ成分を
   含有することを特徴とする請求項１記載の硬化膜付きプ
   ラスチックレンズ。 Ｇ．下記一般式化５で表される有機ケイ素化合物 【化５】
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の硬化膜付きプ
   ラスチックレンズ表面に無機物質からなる反射防止膜を
   設けたことを特徴とする硬化膜付きプラスチックレン
   ズ。