JP2000281535A - 口紅組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 口唇に塗布する時なめらかにのびて塗りやす
く、乾燥時及び乾燥後べたつきがなく、口唇上でのつや
が良好で、且つコ−ヒ−カップ、衣類等に色移りせず、
さらに、食事後の化粧もちに極めて優れた口紅組成物を
提供すること。 【解決手段】 揮発性シリコ−ンに重合体が分散された
非水系ポリマ−ディスパ−ジョンと、特定の構造を有す
るフッ素変性シリコーン又はフッ素変性メチルフェニル
ポリシロキサンと、特定のアルキル変性シリコーンとを
含有することを特徴とする口紅組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は口紅組成物に関する
ものであり、さらに詳しくは人の唇に塗布する時なめら
かにのびて塗り易く、べたつきがなく、口唇上でのつや
が良好で、且つコ−ヒ−カップ、衣類等に色移りせず、
食事をしても化粧くずれのない、化粧もちに極めて優れ
た口紅組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、通常の油性口紅は、各種の油分、
ワックス、色材で構成され、唇に塗布した場合、つやは
良好であるが、コ−ヒ−カップ、衣類等に色移りしてし
まい、また食事後の化粧もちが特に悪いという欠点を有
していた。

【０００３】この欠点を解消し、化粧もちを良くするた
め、従来より種々の検討がなされて来た。その例とし
て、特開平５−１７８７２２号公報には、ポリオキシア
ルキレン変性オルガノポリシロキサンの１種又は２種以
上を含有する化粧もちに優れた油性固型化粧料（油性メ
イクアップ化粧料、口紅）、特開平６−１９９６３０号
公報には、揮発性溶媒、シリコ−ン樹脂、ワックス、粉
末、油分を含む耐うつり性化粧料組成物（メ−クアップ
化粧料組成物、口紅）、特開平６−２９８６２３号公報
には、特定のアルキルメチルポリシロキサンを含有する
耐久性、耐磨耗性に優れたリップケア化粧組成物、特開
平７−１７８３１号公報には、エチレンオキシドが付加
重合された非イオン界面活性剤、パ−フルオロアルキル
基を含有する液状油剤、液体油、半固体脂又は固体脂、
顔料を含有する化粧もちに優れた油性化粧料（口紅）、
さらに、特開平７−３３６２２号公報には、ポリオキシ
アルキレン変性シリコ−ン、パ−フルオロアルキル基を
含有する液状油剤、液体油、半固体脂又は固体脂、顔料
を含有する化粧もちに優れた油性化粧料（口紅）が開示
されている。

【０００４】さらに、特公昭６１−１２８８４号公報に
は、分散重合体を、これを溶解しない有機媒体中に分散
せしめた非水系ポリマ−ディスパ−ジョンを皮膜形成成
分として含有することを特徴とする化粧もちに優れたメ
ーキャップ化粧料が開示されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の口紅組成物は、塗り易さ、べたつき、つやにおいてあ
る程度の機能を有してはいるが、口唇上でのつやが良好
である事と同時に、コ−ヒ−カップ、衣類等に色移りし
ないほどの良好な化粧もちに対して充分な効果を発揮す
るものではない。さらに、特に、食事後の化粧もちに対
しては全く考慮されたものではなかった。

【０００６】本発明者等は、このような現状に鑑み鋭意
研究を重ねた結果、口紅組成物において、揮発性シリコ
−ンに重合体が分散した非水系ポリマ−ディスパ−ジョ
ンと特定のフッ素変性シリコーン又はフッ素変性メチル
フェニルポリシロキサン及び特定のアルキル変性シリコ
ーンとを含有させると、口唇に塗布する時なめらかにの
びて塗り易く、口唇上でのつやが良好で、特に、コ−ヒ
−カップ、衣類等に色移りせず、食事をしても化粧くず
れを起こさず、化粧もちに極めて優れた効果を発揮し、
更にべたつきを防止するとの新たな知見を見出し、本発
明を完成するに至った。

【０００７】本発明は、口唇に塗布する時なめらかにの
びて塗りやすく、乾燥時及び乾燥後べたつきがなく、口
唇上でのつやが良好で、且つコ−ヒ−カップ、衣類等に
色移りせず、さらに食事をしても化粧くずれが起きな
い、化粧もちに極めて優れた口紅組成物を提供すること
を目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、揮
発性シリコ−ンに重合体が分散された非水系ポリマ−デ
ィスパ−ジョンと、下記一般式「化６」で表されるフッ
素変性シリコーン及び下記一般式「化７」で表されるア
ルキル変性シリコーンとを含有することを特徴とする口
紅組成物を提供するものである。

【化６】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフロロアルキル
基、ａは０〜５の整数、ｍ、ｎは平均数で、ｍは１〜５
００、ｎは０〜５００の数を表す。）

【化７】 （式中、Ｒは炭素数２〜３０のアルキル基を、Ｘ、Ｙは
平均数で、Ｘは０〜５００、Ｙは１〜５００の数を表
す。）

【０００９】また、本発明は、揮発性シリコ−ンに重合
体が分散された非水系ポリマ−ディスパ−ジョンと、下
記一般式「化８」で表されるフッ素変性メチルフェニル
ポリシロキサン及び上記一般式「化７」で表されるアル
キル変性シリコーンとを含有することを特徴とする口紅
組成物を提供するものである。

【化８】 （式中、Ｒfは炭素数１〜１２のパーフロロアルキル
基、ａは０〜５の整数、ｌ、ｍ、ｎは平均数で、ｌは１
〜１５０、ｍは１〜１５０、ｎは０〜１５０の数を表
す。）

【００１０】さらに、本発明は、上記重合体が、アクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルの重合体、また
はアクリル酸エステルとメタクリル酸エステルの共重合
体であることを特徴とする上記記載の口紅組成物を提供
するものである。

【００１１】また、本発明は、上記非水系ポリマ−ディ
スパ−ジョンが上記重合体とともに、さらにショ糖安息
香酸エステルが分散されたものであることを特徴とする
上記記載の口紅組成物を提供するものである。

【００１２】さらに、本発明は、上記揮発性シリコ−ン
が下記一般式「化９」または「化１０」で表される１種
または２種以上の揮発性シリコーンであることを特徴と
する上記記載の口紅組成物を提供するものである。

【化９】 （式中、ｎは３〜７の整数を表す。）

【化１０】 （式中、ｍは０〜５の整数を表す。）

【００１３】以下、本発明を詳述する。本発明の口紅組
成物と前記特公昭６１−１２８８４号公報との大きな相
違点は、同公報が有機媒体としてエタノ−ル、プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル等の低級アルコ−ル又はミネラ
ルスピリット、アイソパ−（エッソ石油社製）、ＩＰソ
ルベント（出光石油社製）等の脂肪族炭化水素、芳香族
炭化水素又はこれらの混合物を用いているのに対し、本
発明では、媒体（外相）として前記の媒体よりも匂い及
び皮膚に対する安全性に於いて優れた特性を持つ揮発性
シリコ−ンを用いている点が挙げられる。

【００１４】また、特公昭６１−１２８８４号公報は、
メーキャップ化粧料の中でも、特にアイライナ−、マス
カラ、アイブロ−、マニキュアに関するもので、これら
以外の実施例は開示されていない。これに対し、本発明
はメーキャップ化粧料の中で、特に口紅組成物に関する
ものである。

【００１５】本発明にいう非水系ポリマーディスパージ
ョンとは、揮発性シリコーンを媒体とし、これに重合体
（ポリマー）が分散された樹脂液を意味するが、これ
は、通常、揮発性シリコーン溶媒中にて重合性モノマー
を重合することにより製造することができる。ここで言
う重合性モノマーは任意のものが使用できるが、特に、
ラジカル重合性モノマーが好ましく、これを揮発性シリ
コーン溶媒中にて、ラジカル開始剤を用いて、ラジカル
重合することにより製造することができる。アニオン重
合、カチオン重合、ラジカル重合等の任意の方法で重合
された重合体を揮発性シリコーンに安定分散させて製造
することも可能であるが、上記の重合方法で製造したも
のが分散安定性の面で好ましい。非水系ポリマーディス
パージョンにおける重合体と揮発性シリコーンとの組成
比は任意であるが、好ましくは、（重合体）：（揮発性
シリコーン）＝１：２５〜６：１の範囲であり、さらに
好ましくは、１：７〜２：１の範囲である。

【００１６】本発明の口紅組成物に含有される非水系ポ
リマ−ディスパ−ジョンに含有される重合体は、その種
類は問わず、例えば、アクリル酸もしくはメタクリル酸
と炭素数１〜１０のアルコールとのエステルをモノマー
とする重合体、アクリル酸もしくはメタクリル酸のシリ
コーンエステル重合体、スチレン、α−メチルスチレ
ン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの重合体が使
用でき、ホモポリマーであってもコポリマーであっても
よいが、好ましくは、アクリル酸エステル又はメタクリ
ル酸エステルの重合体、またはアクリル酸エステルとメ
タクリル酸エステルの共重合体である。

【００１７】また、非水系ポリマ−ディスパ−ジョン
は、揮発性シリコーンに上記重合体と共にショ糖安息香
酸エステルが分散されていることが好ましい。

【００１８】本発明の口紅組成物に含有される非水系ポ
リマ−ディスパ−ジョンは、重合体を分散させる媒体に
匂い及び皮膚に対する安全性に於いて優れた特性を持つ
揮発性シリコ−ンを使用したものであり、媒体は揮発性
シリコーンであれば特に限定されないが、上記一般式
「化９」及び「化１０」で表される揮発性シリコーンが
好ましい。

【００１９】非水系ポリマ−ディスパ−ジョンの配合量
は、口紅組成物全量に対して１０〜８０重量％の範囲が
好ましく、より好ましくは２０〜５０重量％である。こ
の配合量が１０重量％未満あるとコ−ヒ−カップ、衣類
への色移りが起こり、化粧もちが不良となる。またこの
配合量が８０重量％を越える範囲では塗布のし易さが不
良となり好ましくない。

【００２０】本発明の口紅組成物に含有されるフッ素変
性シリコ−ン又はフッ素変性メチルフェニルポリシロキ
サンは上記一般式「化６」又は「化８」で示される１種
または２種以上のもので、その配合量は、口紅組成物全
量に対して５〜４０重量％の範囲が好ましく、より好ま
しくは１０〜３０重量％である。この配合量が５％未満
であるとべたつき（塗布直後〜３時間後）が不良とな
り、４０％を越える範囲では本発明の揮発性シリコ−ン
を媒体とする非水系ポリマ−ディスパ−ジョンの被膜形
成能を阻害し、コ−ヒ−カップ、衣類への色移りが起こ
り、化粧もちが不良となり好ましくない。上記のフッ素
変性シリコ−ン及びフッ素変性メチルフェニルポリシロ
キサンを同時に配合することも可能である。

【００２１】本発明の口紅組成物に含有されるアルキル
変性シリコーンは、上記一般式「化７」で示される１種
または２種以上のものでその配合量は口紅組成物全量に
対して０．１〜２０重量％の範囲が好ましく、より好ま
しくは０．５〜５重量％である。この配合量が０．１重
量％未満であると食事後の化粧もちが不良となり、２０
重量％を超える範囲では本発明の揮発性シリコーンを媒
体とする非水系ポリマーディスパージョンの被膜形成能
を阻害し、食事後の化粧もちが不良となり、好ましくな
い。

【００２２】本発明の口紅組成物には、口唇に塗布する
時なめらかにのびて塗り易く、べたつきがなく、口唇上
でのつやが良好で、且つコ−ヒ−カップ、衣類等に色移
りせず、特に食事後の化粧もちにも優れるという特有の
効果を得るための上記の必須成分に加え、必要に応じ、
本発明の効果を損なわない質的、量的範囲で通常の化粧
品、医薬品分野で用いられるその他の成分を配合するこ
とができる。例えば、イオン交換水、ジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルシロ
キサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、高重合度
のガム状ジメチルポリシロキサン、アミノ変性シリコ−
ン、ポリエ−テル変性シリコ−ン等のシリコ−ン類、ラ
ノリン等の動物油、ヒマシ油、オリ−ブ油等の植物油、
イソプロピルミリステ−ト、グリセロ−ルトリ−２−エ
チルヘキサノエ−ト等の合成エステル油、カルナバロ
ウ、キャンデリラロウ、ビ−スワックス、炭化水素系等
のワックス類、グリセリン、プロピレングリコ−ル、
１，３ブチレングリコ−ル等の多価アルコ−ル系保湿
剤、各種界面活性剤、増粘剤、ゲル化剤、金属石鹸、水
溶性高分子、油溶性高分子、薬剤、酸化防止剤、顔料、
染料、パ−ル剤、有機・無機粉末、香料等を配合するこ
とができる。

【００２３】本発明の口紅組成物は、上記必須成分を含
む配合成分を加熱し、攪拌混合して冷却することにより
製造される。本発明の口紅組成物の剤型は任意であり、
例えば固型状（スティック状等）、半固型状、液状が可
能であり、さらにＷ／Ｏ乳化系も可能である。

【００２４】

【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明をさ
らに詳細に説明する。本発明は以下に挙げる実施例のみ
に限定されるものではなく、本発明の主旨を逸脱しない
範囲で種々の変更が可能である。なお以下の記載におい
ては配合量の単位は何れも重量％である。

【００２５】本発明で用いられる揮発性シリコ−ンに重
合体が分散された非水系ポリマ−ディスパ−ジョンは、
例えば次の様にして調製する事が可能である。

【００２６】「非水系ポリマ−ディスパ−ジョンＡ」の
製造 メチルメタアクリレ−トモノマ−１５％、エチルアクリ
レ−トモノマ−２５％、重合開始剤０．１％、分散安定
剤ジメチルポリシロキサングラフト重合体（分子量約１
５万）５％を分散媒デカメチルシクロペンタシロキサン
（前記一般式「化４」でｎ＝５）５４．９％に添加し、
１２０℃で１０時間撹拌して重合を行った。次いで、減
圧により、脱モノマ−処理を行った後、２５℃まで冷却
して、外観が乳白色で分散重合体粒子の平均粒子径が１
μｍの揮発性シリコ−ンを分散媒とする非水系ポリマ−
ディスパ−ジョンＡを得た。

【００２７】「非水系ポリマ−ディスパ−ジョンＢ」の
製造 メチルメタアクリレ−トモノマ−１０％、エチルアクリ
レ−トモノマ−１５％、メタクリル酸シリコ−ンエステ
ルモノマ−５％、ショ糖安息香酸エステル（ショ糖の水
酸基の水素原子８個のうち６.５〜８個がベンゾイル基
に置換したもの）の酢酸エチル溶液（重量比１：１）１
５％、重合開始剤０．１％、分散安定剤ジメチルポリシ
ロキサングラフト重合体（分子量約１０万）５％を分散
媒デカメチルシクロペンタシロキサン（前記一般式「化
４」でｎ＝５）４９．９％に添加し、１２０℃で１０時
間撹拌して重合を行った。次いで減圧により、脱モノマ
−、脱酢酸エチル処理を行った後、２５℃まで冷却し
て、外観が乳白色で分散重合体粒子の平均粒子径が０．
６μｍの揮発性シリコ−ンを分散媒とする非水系ポリマ
−ディスパ−ジョンＢを得た。

【００２８】「実施例１〜３」「比較例１〜５」 「表１」に示した各処方成分を８５℃に加熱し、撹拌混
合した後、気密性の口紅容器に充填し、５℃迄冷却して
口紅組成物を得た。「表１」において実施例１〜３の本
発明の非水系ポリマ−ディスパ−ジョンは前記のＡ及び
Ｂを用いた。またフッ素変性シリコ−ンは前記一般式
「化６」でａ＝２、ｍ＝１１、ｎ＝７５、Ｒｆの炭素数
＝８のものを用い、アルキル変性シリコーンは前記一般
式「化７」でＸ＝１００、Ｙ＝８０、炭素数１８のアル
コキシ基のものを用いた。また、「表１」において比較
例の非水系ポリマ−ディスパ−ジョンは、前記特公昭６
１−１２８８４号公報の実施例１〜４で配合されている
もの（注１〜４）を用いた。その他の成分は化粧品原料
として一般に市販されているものを用いた。

【００２９】

【表１】 （注１）：実施例１（マスカラ）で用いられている非水
系ポリマーディスパージョン（分散重合体：アクリル酸
メチルエステル重合体、媒体：ミネラルスピリット） （注２）：実施例２（アイライナー）で用いられている
非水系ポリマーディスパージョン（分散重合体：アクリ
ル酸エチルエステル重合体、媒体：アイソパー） （注３）：実施例３（アイライナー）で用いられている
非水系ポリマーディスパージョン（分散重合体：酢酸ビ
ニル重合体、媒体：アイソパー） （注４）：実施例４（ネイルエナメル）で用いられてい
る非水系ポリマーディスパージョン（分散重合体：酢酸
ビニル−アクリル酸共重合体、媒体：エタノール） （注５）：トリメチルペンタフェニルトリシロキサン、
１６０ＣＳ（２５℃）、屈折率１．５７５

【００３０】「実施例４〜６」「表１」の実施例１〜３
において、フッ素変性シリコーンの代わりに、前記一般
式「化８」において、ａ＝２、ｌ＝８、ｍ＝６、ｎ＝４
０、Ｒfの炭素数＝８のフッ素変性メチルフェニルポリ
シロキサンを用い、他の成分は全く同じにして、同様な
方法で口紅組成物を製造し、それぞれ、実施例４〜６と
した。

【００３１】［口紅組成物の評価］各実施例及び比較例
の口紅組成物の作用効果につき、パネル１０名により、
塗布のし易さ、塗布時の匂い、べたつき（塗布直後〜３
時間後）、つや（塗布５分後〜３時間後）、コ−ヒ−カ
ップ、衣類への色移り（塗布５分後、３時間後）、食事
後の化粧もちの使用テストによる評価を行った。なお評
価基準は次のように定めた。 （評価基準） ☆：１０名全員が極めて良好とした。 ◎：１０名中８名以上が良好とした。 ○：１０名中６名以上が良好とした。 △：１０名中４名以上が良好とした。 ×：１０名中３名以下が良好とした。

【００３２】評価結果を「表２」に示す。

【表２】

【００３３】「表２」から明らかなように、本発明の揮
発性シリコ−ンを分散媒とする非水系ポリマ−ディスパ
−ジョンＡ，Ｂを配合した実施例１、実施例２及び実施
例３の口紅組成物は、特公昭６１−１２８８４号公報の
実施例に記載されている４種類の非水系ポリマ−ディス
パ−ジョンをそれぞれ配合した比較例１〜４の口紅組成
物に比較し、塗布時の匂い、べたつき（塗布直後〜３時
間後）、つや（塗布５分後〜３時間後）、コ−ヒ−カッ
プ、衣類への色移り（塗布５分後）が優れていることが
判る。非水系ポリマ−ディスパ−ジョンＢにフッ素変性
シリコ−ンを３０重量％配合した実施例３は、フッ素変
性シリコ−ンを２０重量％配合した実施例１及び２５重
量％配合した実施例２よりもべたつき（塗布直後〜３時
間後）及びコ−ヒ−カップ、衣類への色移り（塗布５分
後、３時間後）に優れていることが判る。また、非水系
ポリマ−ディスパ−ジョンＢにフッ素変性メチルフェニ
ルポリシロキサンを３０重量％配合した実施例６は、フ
ッ素変性メチルフェニルポリシロキサンを２０重量％配
合した実施例４及び２５重量％配合した実施例５よりも
べたつき（塗布直後〜３時間後）及びコ−ヒ−カップ、
衣類への色移り（塗布５分後及び塗布３時間後）に優れ
ており、実施例３と比較しても、つや（塗布５分後〜３
時間後）の点で優れていることが分かる。特に、アルキ
ル変性シリコーンを含有した実施例１〜６は、これを含
有しない比較例５よりも食事後の化粧もちに極めて優れ
ていることが分かる。

【００３４】

【発明の効果】本発明の口紅組成物は、揮発性シリコ−
ンに重合体が分散された非水系ポリマ−ディスパ−ジョ
ンを含有することにより、塗布のし易さ、塗布時の匂
い、べたつき、口唇上のつやに優れ、コ−ヒ−カップ、
衣類への色移りが起こらず、化粧もちに優れたものであ
る。

【００３５】また、フッ素変性シリコ−ン又はフッ素変
性メチルフェニルポリシロキサンを含有する口紅組成物
において、さらにアルキル変性シリコーンを含有させる
ことにより、べたつきとコ−ヒ−カップ、衣類への色移
りが更に向上し、塗布のし易さ、塗布時の匂い、べたつ
き、つやにおいて優れた効果を有すると同時に、特に食
事後の化粧もちに極めて優れた効果を有する口紅組成物
が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木田 喜昭 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 曽山 美和 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 佐藤 文孝 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 須原 常夫 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 金子 勝之 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 下田 学 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AC012 AD091 AD092 AD152 AD161 AD162 AD172 AD221 CC13 EE06 FF01 FF05

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 揮発性シリコ−ンに重合体が分散された
   非水系ポリマ−ディスパ−ジョンと、下記一般式「化
   １」で表されるフッ素変性シリコーン及び下記一般式
   「化２」で表されるアルキル変性シリコーンとを含有す
   ることを特徴とする口紅組成物。 【化１】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフロロアルキル
   基、ａは０〜５の整数、ｍ、ｎは平均数で、ｍは１〜５
   ００、ｎは０〜５００の数を表す。） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数２〜３０のアルキル基を、Ｘ、Ｙは
   平均数で、Ｘは０〜５００、Ｙは１〜５００の数を表
   す。）
2. 【請求項２】 揮発性シリコ−ンに重合体が分散された
   非水系ポリマ−ディスパ−ジョンと、下記一般式「化
   ３」で表されるフッ素変性メチルフェニルポリシロキサ
   ン及び上記一般式「化２」で表されるアルキル変性シリ
   コーンとを含有することを特徴とする口紅組成物。 【化３】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフロロアルキル
   基、ａは０〜５の整数、ｌ、ｍ、ｎは平均数で、ｌは１
   〜１５０、ｍは１〜１５０、ｎは０〜１５０の数を表
   す。）
3. 【請求項３】 前記重合体が、アクリル酸エステル又は
   メタクリル酸エステルの重合体、またはアクリル酸エス
   テルとメタクリル酸エステルの共重合体であることを特
   徴とする請求項１又は２記載の口紅組成物。
4. 【請求項４】 前記非水系ポリマ−ディスパ−ジョンが
   さらにショ糖安息香酸エステルが分散されたものである
   ことを特徴とする請求項１、２又は３記載の口紅組成
   物。
5. 【請求項５】 前記揮発性シリコ−ンが下記一般式「化
   ４」または「化５」で表される１種または２種以上の揮
   発性シリコーンであることを特徴とする請求項１、２、
   ３又は４記載の口紅組成物。 【化４】 （式中、ｎは３〜７の整数を表す。） 【化５】 （式中、ｍは０〜５の整数を表す。）