JP2000258936A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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Abstract
たことのない新しい有機材料を用いることにより、高速
度の複写機用およびプリンタ用正帯電型電子写真用感光
体を提供する。 【解決手段】 導電性基体上に電荷発生物質および電荷
輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真用感光体に
おいて、該感光層に、下記一般式(I)、 で示される電子輸送性化合物の少なくとも1種を電荷輸
送物質として含有する。
Description
(以下、単に「感光体」とも称する)に関し、詳しく
は、導電性基体上に有機材料を含む感光層を設けた、電
子写真方式のプリンタ、複写機などに用いられる電子写
真用感光体に関する。
機光導電性物質を用いた電子写真用感光体の研究が進
み、感度や耐久性などが改善されて実用化されているも
のもある。
持する機能と、光を受容して電荷を発生する機能と、同
じく光を受容して電荷を輸送する機能とが必要である
が、一つの層でこれらの機能を合わせ持った、所謂単層
型感光体と、主として電荷発生に寄与する層と、暗所で
の表面電荷の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する層と
に機能分離した層を積層した、所謂積層型感光体があ
る。
画像形成には、例えば、カールソンプロセスが適用され
る。この方法での画像形成は、暗所での感光体へのコロ
ナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への露光に
よる原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された
静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙
などの支持体への定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
機感光体に比べ、可とう性、膜形成性、低コスト、安全
性など多くの利点があり、材料の多様性からさらに感
度、耐久性などの改善が進められている。
荷輸送層とに機能を分離した積層型の感光体である。一
般に、積層型有機感光体は、導電性基体上に、顔料、染
料などの電荷発生物質からなる電荷発生層と、ヒドラゾ
ン、トリフェニルアミンなどの電荷輸送物質からなる電
荷輸送層とを順に形成したもので、電子供与性である電
荷輸送物質の性質上、正孔移動型となり、感光体表面を
負帯電したときに感度を有する。ところが負帯電では、
正帯電に比べ帯電時に用いるコロナ放電が不安定であ
り、また、オゾンや窒素酸化物などを発生し、これが感
光体表面に吸着して物理的、化学的劣化を引き起こしや
すく、さらに環境を悪化するという問題もある。このよ
うな点から、感光体としては、負帯電型感光体よりも使
用条件の自由度の大きい正帯電型感光体の方が、その適
用範囲は広く有利である。
種々提案されている。例えば、電荷発生物質と電荷輸送
物質とを、同時に樹脂バインダーに分散させて単層の感
光層として使用する方法が提案され、一部実用化されて
いる。しかし、単層型感光体は高速機に適用するには感
度が十分ではなく、また繰り返し特性などの点からもさ
らに改良が必要である。また、高感度化を目的として機
能分離型の積層構造とし、電荷輸送層上に電荷発生層を
積層して感光体を形成し、正帯電で使用する方法が考え
られる。
形成されるため、コロナ放電、光照射、機械的摩耗など
により、繰り返し使用時における安定性などに問題があ
る。この場合、電荷発生層の上にさらに保護層を設ける
ことも提案されているが、機械的摩耗は改善されるもの
の、感度など電気特性の低下を招くなどの問題がある。
輸送層を積層して感光体を形成する方法も提案されてい
る。電子輸送性物質として、2,4,7−トリニトロ−
9−フルオレノンなどが知られているが、この物質は発
ガン性があり、安全上問題がある。その他、シアノ化合
物やキノン系化合物などが、特開昭50−131941
号公報、特開平6−59483号公報、特開平6−12
3986号公報、特開平9−190003号公報などに
より提案されているが、実用化に十分な電子輸送能を有
する化合物は得られていないのが実情であった。
は、上述の問題点を解決するため、感光層に電荷輸送物
質として今まで用いられたことのない新しい有機材料を
用いることにより、高速度の複写機用およびプリンタ用
正帯電型電子写真用感光体を提供することにある。
を達成するために各種有機材料について鋭意検討するな
かで、数多くの実験を行った結果、その技術的解明はま
だ十分になされてはいないものの、後述の一般式
(I)、(II)又は(III)で表される特定の化合物を
電荷輸送物質として使用することが電子写真特性の向上
に極めて有効であり、このことにより正帯電で使用可能
な高感度感光体を得ることができることを見出し、本発
明を完成するに至った。
性基体上に電荷発生物質および電荷輸送物質を含有する
感光層を設けた電子写真用感光体において、該感光層
に、下記一般式(I)、 (式中、R1およびR2はそれぞれ独立にハロゲン原
子、置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基若
しくはアルコキシ基、アリールアルキル基、置換基を有
してもよいアリール基、又は環を形成するための残基、
A1は酸素原子、又は=CR3R4(但し、R3および
R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、シアノ基
又はアルコキシカルボニル基を表す)、jは0〜4の整
数、kは0〜5の整数を表し、jおよびkが2以上の場
合の、2個以上あるR1およびR2もそれぞれ同一でも
異なっていてもよい。)で示される電子輸送性化合物の
少なくとも1種を電荷輸送物質として含有することを特
徴とするものである。
導電性基体上に電荷発生物質および電荷輸送物質を含有
する感光層を設けた電子写真用感光体において、該感光
層に、下記一般式(II)、 (式中、R5はハロゲン原子、置換基を有してもよい炭
素数1〜8のアルキル基、置換基を有してもよいアリー
ル基、Zは置換基を有していてもよい環を形成するため
の残基、A2は酸素原子、又は=CR6R7(但し、R
6およびR7はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す)、mは0
〜4の整数を表し、mが2以上の場合の、2個以上ある
R5もそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)で示さ
れる電子輸送性化合物の少なくとも1種を電荷輸送物質
として含有することを特徴とするものである。
体は、導電性基体上に電荷発生物質および電荷輸送物質
を含有する感光層を設けた電子写真用感光体において、
該感光層に、下記一般式(III)、 (式中、R8およびR9はそれぞれ独立にハロゲン原
子、置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基若
しくはアルコキシ基、アリールアルキル基、置換基を有
してもよいアリール基、又は環を形成するための残基、
R10は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアル
キル基あるいは置換基を有していてもよいアリール基、
A3は酸素原子、又は=CR11R12(但し、R11
およびR12はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す)、nは0
〜4の整数、oは0〜5の整数を表し、nおよびoが2
以上の場合の、2個以上あるR8およびR9もそれぞれ
同一でも異なっていてもよい。)で示される電子輸送性
化合物の少なくとも1種を電荷輸送物質として含有する
ことを特徴とするものである。
(III)で示される化合物の具体例を、それぞれ下記の
構造式(I−1)〜(I−12)、(II−1)〜(II−
12)および(III−1)〜(III−13)にて示す。
で示される化合物は、通常の方法により合成することが
できる。例えば、一般式(I)で示される化合物は、文
献(J.Am.Chem.Soc.,68,2235(1946))に記載の方法に
より、それぞれ対応するフェノール類とアニリン類とを
用いて適当な酸化剤存在下でカップリング反応を行うこ
とにより、容易に合成することができる。また、前記構
造式(II−1)、(III−1)で示される化合物は、下
記構造式(IV)、(V)で示される化合物を、適当な酸
化剤(例えば、過マンガン酸カリウムなど)を用いて有
機溶媒(例えば、クロロホルムなど)中で酸化すること
により、それぞれ容易に合成することができる。
成について、図面を参照しながら説明する。図1および
図2は、感光体の各種構成例を示す模式的断面図であ
る。
し、導電性基体1の上に、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを樹脂バインダー(結着剤)中に分散させた単層の感
光層2が設けられ、さらに必要に応じて被覆層(保護
層)6が積層されてなる。この感光体は、電荷発生物質
を電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解した溶液中
に分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布するこ
とによって作製することができる。さらに、必要な場合
は被覆層を塗布形成することができる。
し、導電性基体1の上に電荷発生物質を主体とする電荷
発生層3と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送層4とが
順次積層された感光層5が設けられてなる。この感光体
は、導電性基体上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あ
るいは電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー
中に分散させて得た分散液を塗布、乾燥し、その上に電
荷輸送物質を樹脂バインダー中に溶解又は分散させて得
た分散液を塗布、乾燥することにより作製することがで
きる。
も、前記電荷輸送物質として前記一般式(I)、(II)
又は(III)で表される電子輸送性化合物を含有する。
示す積層型感光体について説明するが、本発明は以下の
具体例に限定されるものではない。導電性基体1は、感
光体の電極としての役目と同時に他の各層の支持体とな
っており、円筒状、板状、フィルム状のいずれでもよ
く、材質的にはアルミニウム、ステンレス鋼、ニッケル
などの金属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理
を施したものを用いることができる。
質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布す
るか、あるいは真空蒸着などの方法により形成され、光
を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が
高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層4への注入
性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注入の良い
ことが望ましい。電荷発生物質としては、無金属フタロ
シアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニ
ン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ、シアニン、ス
クアリリウム、アズレニウム、ピリリウム化合物などの
顔料あるいは染料や、セレン又はセレン化合物などが用
いられ、画像形成に使用される露光光源の光波長領域に
応じて好適な物質を選ぶことができる。電荷発生層は電
荷発生機能を有すればよいので、その膜厚は電荷発生物
質の光吸収係数より決まり、一般的には5μm以下であ
り、好適には2μm以下である。電荷発生層は電荷発生
物質を主体としてこれに電荷輸送物質などを添加して使
用することも可能である。
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウ
レタン、塩化ビニル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール、ジアクリルフタレート樹脂、メタクリル酸
エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組
み合わせて使用することが可能である。
輸送物質として前記一般式(I)、(II)又は(III)
で表される電子輸送性化合物を分散させた塗膜であり、
暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容
時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を
発揮する。
各種ポリカーボネートをはじめ、ポリエステル、ポリス
チレン、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体
等を用いることができる。
なるオゾン劣化などを防止する目的で、電荷輸送層4に
アミン系、フェノール系、硫黄系、亜リン酸エステル
系、リン系などの酸化防止剤を含有させることも可能で
ある。
電の電荷を受容して保持する機能を有しており、かつ感
光層が感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を
透過して感光層に到達させ、発生した電荷の注入を受け
て表面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆層
の材料としては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機
絶縁性皮膜形成材料を適用することができる。また、こ
れら有機材料とガラス、SiO2などの無機材料、さら
には金属、金属酸化物などの電気抵抗を低減せしめる材
料とを混合して用いることができる。被覆層の材料は前
述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域におい
てできるだけ透明であることが望ましい。
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
する。実施例1 x型無金属フタロシアニン(H2Pc)20重量部と、
前記構造式(I−5)で示される化合物100重量部と
を、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡
(株)製)100重量部とテトラヒドロフラン(TH
F)溶剤とともに3時間混合機により混練して塗布液を
調製し、導電性基体である外径30mm、長さ260m
mのアルミニウム製ドラム上に塗布して、乾燥後の膜厚
が12μmになるように感光体を作製した。
記構造式(I−2)で示される化合物40重量部と、下
記式、 で表されるベンジジン誘導体60重量部と、ポリカーボ
ネート樹脂(PCZ−200、三菱ガス化学(株)製)
100重量部とを、塩化メチレンとともに3時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に乾燥後の膜厚が約20μmになるように感光体を作製
した。
記構造式(II−4)で示される化合物40重量部と、下
記式、 で表されるベンジジン誘導体60重量部と、ポリカーボ
ネート樹脂(BP−PC、出光興産(株)製)100重
量部とを、塩化メチレンとともに3時間混合機により混
練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に乾燥後
の膜厚が約20μmになるように感光体を作製した。
記式、 で表されるスクアリリウム化合物を用い、また、前記構
造式(II−4)の化合物に代えて前記構造式(II−6)
の化合物を用いた以外は実施例3と同様にして、感光体
を作製した。
塩化ビニル共重合体(商品名MR−110、日本ゼオン
(株)製)30重量部とを、塩化メチレンとともに3時
間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミニウム
支持体上に約1μmになるように塗布し、電荷発生層を
形成した。次に、前記構造式(III−3)で示される化
合物100重量部と、ポリカーボネート樹脂(PCZ−
200、三菱ガス化学(株)製)100重量部と、シリ
コーンオイル0.1重量部とを、塩化メチレンと混合
し、前記電荷発生層の上に約7μmの膜厚となるように
塗布し、電荷輸送層を形成して、感光体を作製した。
記式、 で示されるビスアゾ顔料を用いた以外は実施例5と同様
にして、電荷発生層を形成した。次に、前記構造式(II
I−6)の化合物100重量部と、ポリカーボネート樹
脂(BP−PC、出光興産(株)製)100重量部と、
シリコーンオイル0.1重量部とを、塩化メチレンと混
合し、電荷発生層の上に約10μmの膜厚となるように
塗布し、電荷輸送層を形成して、感光体を作製した。
にして、電荷発生層を形成した。次に、前記構造式(II
I−2)の化合物100重量部と、ポリカーボネート樹
脂(BP−PC、出光興産(株)製)100重量部と、
シリコーンオイル0.1重量部とを塩化メチレンと混合
し、電荷発生層の上に約8μmの膜厚となるように塗布
し、電荷輸送層を形成して、感光体を作製した。
方法で評価した。感光体に暗所で+4.5kVのコロナ
放電を行って感光体表面を正帯電せしめたときの初期の
表面電位をVs(V)とし、続いてコロナ放電を中止し
た状態で5秒間暗所に保持したときの表面電位Vd
(V)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度100
ルックス(lx)の白色光を照射して表面電位Vdが半
分になるまでの時間(秒)を求め、感度E1/2 (lx・
s)とした。
秒間照射したときの表面電位を残留電位Vr(V)とし
た。また、実施例1〜5については、長波長での高感度
が期待できるので、波長780nmの単色光を用いたと
きの電子写真特性も同時に測定した。すなわち、Vdま
では同様に測定し、次に白色光の代わりに1μWの単色
光(780nm)を照射して半減衰露光量(μJ/cm
2)を求め、また、この光を10秒間感光体表面に照射
したときの残留電位Vr(V)を測定した。測定の結果
を下記の表1に示す。
感光層に電荷輸送物質として前記一般式(I)、(II)
又は(III)で示される電子輸送性化合物を用いたこと
により、正帯電において高感度で電気特性に優れた感光
体を得ることができる。また、電荷発生物質は露光光源
の種類に対応して好適な物質を選ぶことができ、フタロ
シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ビスアゾ化合
物などを用いることにより、半導体レーザプリンタや複
写機に使用可能な感光体を得ることができる。さらに、
必要に応じ、表面に被覆層を設けて耐久性の向上を図る
ことが可能である。
構造断面図である。
構造断面図である。
Claims (3)
- 【請求項1】 導電性基体上に電荷発生物質および電荷
輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真用感光体に
おいて、該感光層に、下記一般式(I)、 (式中、R1およびR2はそれぞれ独立にハロゲン原
子、置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基若
しくはアルコキシ基、アリールアルキル基、置換基を有
してもよいアリール基、又は環を形成するための残基、
A1は酸素原子、又は=CR3R4(但し、R3および
R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、シアノ基
又はアルコキシカルボニル基を表す)、jは0〜4の整
数、kは0〜5の整数を表し、jおよびkが2以上の場
合の、2個以上あるR1およびR2もそれぞれ同一でも
異なっていてもよい。)で示される電子輸送性化合物の
少なくとも1種を電荷輸送物質として含有することを特
徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項2】 導電性基体上に電荷発生物質および電荷
輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真用感光体に
おいて、該感光層に、下記一般式(II)、 (式中、R5はハロゲン原子、置換基を有してもよい炭
素数1〜8のアルキル基、置換基を有してもよいアリー
ル基、Zは置換基を有していてもよい環を形成するため
の残基、A2は酸素原子、又は=CR6R7(但し、R
6およびR7はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す)、mは0
〜4の整数を表し、mが2以上の場合の、2個以上ある
R5もそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)で示さ
れる電子輸送性化合物の少なくとも1種を電荷輸送物質
として含有することを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項3】 導電性基体上に電荷発生物質および電荷
輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真用感光体に
おいて、該感光層に、下記一般式(III)、 (式中、R8およびR9はそれぞれ独立にハロゲン原
子、置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基若
しくはアルコキシ基、アリールアルキル基、置換基を有
してもよいアリール基、又は環を形成するための残基、
R10は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアル
キル基あるいは置換基を有していてもよいアリール基、
A3は酸素原子、又は=CR11R12(但し、R11
およびR12はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す)、nは0
〜4の整数、oは0〜5の整数を表し、nおよびoが2
以上の場合の、2個以上あるR8およびR9もそれぞれ
同一でも異なっていてもよい。)で示される電子輸送性
化合物の少なくとも1種を電荷輸送物質として含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11058880A JP2000258936A (ja) | 1999-03-05 | 1999-03-05 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11058880A JP2000258936A (ja) | 1999-03-05 | 1999-03-05 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000258936A true JP2000258936A (ja) | 2000-09-22 |
Family
ID=13097090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11058880A Withdrawn JP2000258936A (ja) | 1999-03-05 | 1999-03-05 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000258936A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6461779B1 (en) | 2000-11-14 | 2002-10-08 | Kyocera Mita Corporation | Single-layer type electrophotosensitive material |
-
1999
- 1999-03-05 JP JP11058880A patent/JP2000258936A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6461779B1 (en) | 2000-11-14 | 2002-10-08 | Kyocera Mita Corporation | Single-layer type electrophotosensitive material |
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