JP2000256610A - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物Info
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- JP2000256610A JP2000256610A JP11057157A JP5715799A JP2000256610A JP 2000256610 A JP2000256610 A JP 2000256610A JP 11057157 A JP11057157 A JP 11057157A JP 5715799 A JP5715799 A JP 5715799A JP 2000256610 A JP2000256610 A JP 2000256610A
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Abstract
滴を物体表面から容易に滑落除去することができ、更に
滑水持続性を有し、硬度や耐スリキズ性にも優れた塗膜
が形成できる塗料組成物を提供する。 【解決手段】(A)(a)特定のシロキサンマクロモノ
マー1〜40重量%、(b)加水分解性アルコキシシリ
ル基含有モノマー5〜50重量%、(c)水酸基含有モ
ノマー1〜40重量%、及び(d)これらと共重合可能
な他の不飽和モノマー0〜93重量%の共重合により得
られる加水分解性アルコキシシリル基及び水酸基含有シ
ロキサンポリマーに、(B)架橋剤としてポリイソシア
ネ−ト化合物を含有せしめ、さらにこれら樹脂固形分1
00重量部に対して、(C)コロイダルシリカを1〜1
00重量部配合してなる。
Description
有用である塗料組成物に関する。
車、鉄道車両等の各種外板の上塗り塗膜では、大気中の
埃、砂塵、鉄粉及び酸性雨等の影響で、その外観が経時
で悪くなるという欠点があり、特に酸性雨に弱い塗膜で
は、その影響が著しかった。これに対し樹脂の架橋系の
選択、塗膜物性面からの改良などが検討されてきたが、
いずれにおいても塗膜面にいったん汚染物質が付着する
と汚れが落ちにくくなり塗膜外観を損ねるという問題点
があった。
して、例えば、塗膜の表面固有抵抗値を下げ、埃等の静
電的付着を防止する帯電防止剤を塗料に添加する、或い
は塗膜表面に塗布する方法が知られている。しかしなが
ら、この方法では、従来使用されている帯電防止剤の耐
水性が本質的に劣るために、屋外用途においてはその効
果の持続が難しかった。
て、塗料にアルキルシリケ−トオリゴマ−とシランカッ
プリング剤(エポキシ官能性シランの加水分解物)との
縮合反応物を添加したものが提案されている(特開平6
−306328号公報)が、塗膜性能が不十分であっ
た。
の付着を防止する手法も種々検討されている。これま
で、このような塗膜面に水が付着すると、水は球状の水
滴となり、大きい水滴は自重で落下するが小さい水滴は
付着したままとなり落下せず、汚染の原因となりやすか
った。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の加水分解性アル
コキシシリル基及び水酸基含有シロキサンポリマーと架
橋剤としてポリイソシアネ−ト化合物を含有する樹脂組
成物に、さらにコロイダルシリカを特定量配合してなる
塗料組成物より、物体表面に撥水性を付与すると同時
に、付着水滴を物体表面から容易に滑落除去することが
でき、更に滑水持続性を有し、硬度や耐スリキズ性にも
優れた塗膜が形成できることを見出し本発明に到達し
た。
基を表わし、R2は炭素数1〜6の2価の炭化水素基を
表わし、R3は水素原子又はメチル基を表わし、mは6
〜300の数である)及び/又は下記式(II)
素原子又はメチル基を表わし、R5及びR6は同一又は異
なって炭素数1〜6の二価の炭化水素基を表わし、nは
6〜300の数である)で示されるシロキサンマクロモ
ノマー1〜40重量%、(b)加水分解性アルコキシシ
リル基含有モノマー5〜50重量%、(c)水酸基含有
モノマー1〜40重量%、及び(d)これらと共重合可
能な他の不飽和モノマー0〜93重量%の共重合により
得られる加水分解性アルコキシシリル基及び水酸基含有
シロキサンポリマーに、(B)架橋剤としてポリイソシ
アネ−ト化合物を含有せしめ、さらにこれら樹脂固形分
100重量部に対して、(C)コロイダルシリカを1〜
100重量部配合してなることを特徴とする塗料組成物
を提供するものである。
キシシリル基含有シロキサンポリマー(A)は、基体樹
脂成分であり、シロキサンマクロモノマー(a)、加水
分解性アルコキシシリル基含有モノマー(b)、水酸基
含有ビニルモノマー(c)、及び必要によりこれらと共
重合可能な他の不飽和モノマー(d)の共重合により得
られるものである。
架橋塗膜表面に撥水性を付与するものであり、下記式
(I)
素数1〜10のアルキル基を表わし、R2は炭素数1〜
6の二価の炭化水素基を表わし、R3は水素原子又はメ
チル基を表わし、R4及びR7は同一又は異なって水素原
子又はメチル基を表わし、R5及びR6は同一又は異なっ
て炭素数1〜6の二価の炭化水素基を表わし、また、m
及びnはジメチルシロキサン単位の平均重合度を意味
し、ともに6〜300、好ましくは6〜100の範囲内
の数である。
に300〜30,000、好ましくは500〜20,0
00の範囲内の数平均分子量を有することができる。
ノマー(b)は、1分子中に重合性二重結合と加水分解
性アルコキシシリル基を併せ持つ化合物であり、具体的
には、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキ
シ)シラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシラン、ビニルトリアセトオキシシラン、
β−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメトキシシ
ラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエ
トキシシラン等を挙げることができる。
架橋剤との架橋官能基としての役割と滑水性を与える役
割とを併せ持つものであり、具体的には、例えば、2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレートなどのアクリル酸またはメタクリル酸の炭
素数2〜8のヒドロキシアルキルエステル;ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレ
ングリコールなどのポリエーテルポリオールと(メタ)
アクリル酸などの不飽和カルボン酸とのモノエステル;
ヒドロキシアルキルビニルエーテル、アリルアルコー
ル、(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステ
ル、(ポリ)アルキレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート等とラクトン類(例えば、ε−カプロラクトン、
γ−バレロラクトン)との付加物;ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコ
ールなどのポリエーテルポリオールと2−ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレートなどの水酸基含有不飽和モノ
マーとのモノエーテル;α,β−不飽和カルボン酸と、
カージュラE10(シェル化学社製)やα−オレフィン
エポキシドのようなモノエポキシ化合物との付加物;グ
リシジル(メタ)アクリレートと酢酸、プロピオン酸、
p−t−ブチル安息香酸、脂肪酸類のような一塩基酸と
の付加物;無水マレイン酸や無水イタコン酸のごとき酸
無水基含有不飽和化合物と、エチレングリコール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールなどの
グリコール類とのモノエステル化物またはジエステル化
物;ヒドロキシエチルビニルエーテルのごときヒドロキ
シアルキルビニルエーテル類、3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレートのような塩素を含ん
だ水酸基含有単量体、アリルアルコ−ル等を挙げること
ができる。
例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタ
コン酸、マレイン酸、フマル酸、2−カルボキシエチル
(メタ)アクリレート、2−カルボキシプロピル(メ
タ)アクリレート、5−カルボキシペンチル(メタ)ア
クリレート等のカルボキシル基含有不飽和モノマー;
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチ
ル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリ
ル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル(n−,
i−,t−)、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)
アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n
−オクチル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アク
リル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メ
タ)アクリル酸シクロヘキシル等のアクリル酸又はメタ
クリル酸の炭素数1〜18のアルキルエステル又はシク
ロアルキルエステル;(メタ)アクリル酸メトキシブチ
ル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アク
リル酸エトキシブチル等のアクリル酸又はメタクリル酸
の炭素数2〜18のアルコキシアルキルエステル;エチ
ルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソ
プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、t−
ブチルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、ヘキ
シルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル等の鎖状
アルキルビニルエーテル類;シクロペンチルビニルエー
テル、シクロヘキシルビニルエーテル等のシクロアルキ
ルビニルエーテル類;フェニルビニルエーテル、トリビ
ニルフェニルエーテル等のアリールビニルエーテル類;
ベンジルビニルエーテル、フェネチルビニルエーテル等
のアラルキルビニルエーテル類;アリルグリシジルエー
テル、アリルエチルエーテル等のアリルエーテル類;酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、乳酸ビニル、酪酸ビニ
ル、イソ酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、イソカプロン
酸ビニル、ピバリン酸ビニル、カプリン酸ビニル、ベオ
バモノマ−(シェル化学社製)等のビニルエステル;酢
酸イソプロペニル、プロピオン酸イソプロペニル等のプ
ロペニルエステル;エチレン、プロピレン、ブチレン、
塩化ビニル等のオレフィン系化合物;スチレン、α−メ
チルスチレン、ビニルトルエン、α−クロルスチレン等
のビニル芳香族化合物;N,N−ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、N−t−ブチルアミノエチル
(メタ)アクリレートなどの含窒素アルキル(メタ)ア
クリレート;アクリルアミド、メタクリルアミド、N−
メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)ア
クリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミ
ド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−
ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメ
チル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノ
プロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルア
ミノエチル(メタ)アクリルアミド等の重合性アミド
類;2−ビニルピリジン、1−ビニル−2−ピロリド
ン、4−ビニルピリジンなどの芳香族含窒素モノマー;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の重合性ニト
リル;グリシジル(メタ)アクリレート,アリルグリシ
ジルエーテル等の重合性グリシジル化合物;ジアリルフ
タレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルイソシ
アヌレート、ジアリルテトラブロムフタレート、ペンタ
エリスリト−ルジアリルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル等のアリルモノマー;パーフルオロブチルエチル
(メタ)アクリレート、パーフルオロイソノニルエチル
(メタ)アクリレ−ト、パーフルオロオクチルエチル
(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メ
タ)アクリレート;エチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,4−ブタンジオールジアクリレート、グリセリンジ
(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリ
レート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ヒドロキ
シイソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジ
オールジアクリレート、グリセロールアリロキシジ(メ
タ)アクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメ
チル)エタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−ト
リス(ヒドロキシメチル)エタントリ(メタ)アクリレ
ート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメ
リテート、ジアリルテレフタレート、ジアリルフタレー
ト、ジアリルイソフタレート、ペンタエリスリトルジア
リルエ−テル、ジビニルベンゼン等の多価アルコールの
(メタ)アクリル酸エステル類等を挙げることができ
る。
水分解性アルコキシシリル基及び水酸基含有シロキサン
ポリマー(A)に望まれる物性等に応じて広い範囲にわ
たって変えることができるが、モノマー混合物の合計量
を基準にして、シロキサンマクロモノマー(a)が1〜
40重量%、好ましくは2〜25重量%、加水分解性ア
ルコキシシリル基含有ビニルモノマー(b)が5〜50
重量%、好ましくは10〜40重量%、水酸基含有ビニ
ルモノマー(c)が1〜40重量%、好ましくは10〜
30重量%、他の不飽和モノマー(c)が0〜93重量
%、好ましくは5〜78重量%の範囲内である。
有機溶媒中で、モノマーの合計量100重量部あたり約
0.01〜約8重量部の重合開始剤の存在下に、約−2
0℃〜約150℃の温度で、常圧で又は場合により約3
0kg/cm2 Gまでの加圧下に反応させることにより
行なうことができる。
リル基及び水酸基含有シロキサンポリマー(A)は、数
平均分子量が1,000〜100,000、好ましくは
3,000〜50,000の範囲内であることが望まし
い。
(B)は、架橋剤として含有させるものであり、該ポリ
イソシアネ−ト化合物としては、例えば、トリレンジイ
ソシアネ−ト、キシリレンジイソシアネ−ト、フェニレ
ンジイソシアネ−ト、ジフェニルメタンジイソシアネ−
ト、ビス(イソシアネ−トメチル)シクロヘキサン、テ
トラメチレンジイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソ
シアネ−ト、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ−
ト、メチレンジイソシアネ−ト、イソホロンジイソシア
ネ−トなどの芳香族、脂環族又は脂肪族のポリイソシア
ネ−ト化合物、及びこれらのイソシアネ−ト化合物のイ
ソシアヌレ−ト体やビュウレット体、これらのイソシア
ネ−ト化合物の過剰量にエチレングリコ−ル、プロピレ
ングリコ−ル、トリメチロ−ルプロパン、ヘキサントリ
オ−ル、ヒマシ油などの低分子活性水素含有化合物を反
応させて得られる末端イソシアネ−ト含有化合物、リジ
ントリイソシアネ−トなどを挙げることができる。
は、無水ケイ酸の超微粒子を溶媒に分散した分散液であ
る。シリカ粒子の粒子径は、5〜200nm程度であ
り、溶媒としてはメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−
ル、エチレングリコ−ルなどのアルコ−ル類;アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類;酢酸エチルなどのエステル類;ジイソプロ
ピルエ−テルなどのエ−テル類、及びこれらの混合物な
どが挙げられる。このようなコロイダルシリカとして
は、市販品では、例えば「スノ−テックス」シリ−ズ
(日産化学工業社製)、「オスカル」(触媒化学工業社
製)などが挙げられる。
前記樹脂固形分100重量部に対して1〜100重量
部、好ましくは1〜50重量部の範囲内が好適である。
該使用量が1重量部未満では硬度の向上が得られず、1
00重量部を越えると被膜が脆くなりツヤビケを生じる
恐れがあるので好ましくない。
(C)成分を必須とするものであり、さらに必要に応じ
て硬化触媒(D)を配合することができる。該硬化触媒
(D)としては、特に制限なく従来公知のものが使用で
き、例えば加水分解性アルコキシシリル基の自己縮合触
媒として、ジブチル錫オキサイド、モノブチル錫ハイド
ロオイキサイド、塩化第一錫、オレイン酸錫等の錫化合
物;アルミニウムキレート、チタニウムキレート、ジル
コニウムキレート等のキレート化合物;テトラメチルア
ンモニウムアセテート、ジアザビシクロウンデセン等の
塩基性物質;硫酸、リン酸、パラトルエンスルホン酸、
トリクロル酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン
酸モノブチル、リン酸ジブチル、三フッ化ホウ素等の酸
性物質等が挙げられ、水酸基とイソシアネートの反応に
対する触媒としては、硝酸ビスマス、オレイン酸鉛、オ
クチル酸スズ、ジブチルスズジラウレート、ジブチルス
ズビス(アセチルアセトネート)、四塩化チタン、二塩
化ジブチルチタン、テトラブチルチタネート、三塩化鉄
などの金属触媒が挙げられる。
類、紫外線吸収剤、酸化防止剤、塗面調整剤、重合体微
粒子等の添加剤を配合することができる。
は、上塗りクリヤ−塗料として使用できるだけでなく、
着色上塗り塗料としても使用できる。
室温もしくは60℃で30分間程度の加熱により乾燥し
て塗膜を形成することができる。該基材としては、例え
ばスレ−ト、コンクリ−ト等の無機質基材;鉄、アルミ
ニウム、亜鉛、ステンレス、及びこれらのものをクロム
酸、リン酸亜鉛などで表面処理したもの等の金属質基
材;ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポ
リエチレン等のプラスチック基材等が挙げられる。これ
らの基材に必要に応じて公知のプライマ−、中塗り塗
料、上塗り塗料等を塗装した基材も使用することができ
る。
塗装、刷毛塗装、ロ−ラ−塗装、浸漬塗装など公知の手
段で行なうことができる。塗布量は、通常、1〜100
μm、好ましくは10〜60μmの範囲内が望ましい。
説明する。尚、文中「部」及び「%」は夫々「重量部」
及び「重量%」を意味する。
含有シロキサンポリマ−(A) 溶液の製造 製造例1 温度計、還流冷却器、撹拌機及び滴下装置を備えた4つ
口フラスコに酢酸n−ブチル81.8部を仕込み、撹拌
下で加熱し、95℃に保った。次に、95℃の温度で表
1記載のモノマ−及び重合開始剤である2,2´−アゾ
ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)4.2部から
なる混合物を3時間かけて滴下した。滴下終了後、95
℃で2時間熟成し、固形分濃度55%、数平均分子量
7,000の加水分解性アルコキシシリル基及び水酸基
含有シロキサンポリマー(A−1)の溶液を得た。
る以外、製造例1と同様にしてシロキサンポリマー(A
−2)〜(A−4)の溶液を得た。得られたポリマーの
特数値を表1に併せて示す。尚、製造例3、4は比較用
製造例であり、表1中の(注1)及び(注2)は以下の
通りである。
1」:チッソ(株)社製、メタクリル基含有シロキサン
マクロモノマー、商品名、分子量約5,000、構造式
(株)社製、フッ素含有モノマー
(A−4)溶液に、コロイダルシリカ(「スノ−テック
MIBK−ST」、日産化学工業社製、固形分30%オ
ルガノシリカゾル溶液)、ジブチル錫ジラウレ−トを表
2に示す配合組成で添加し、撹拌・混合した後、ポリイ
ソシアネ−ト化合物(「TPA−90EK」、旭化成社
製、固形分90%、イソシアネ−ト含有量23重量%)
を、水酸基/イソシアネ−ト基(当量比)=1/1とな
るように配合して混合し、これをキシレン/酢酸ブチル
=50/50の組成のシンナ−にて13〜14秒(フォ
−ドカップ#4/25℃)にて粘調して各塗料組成物を
得た。
樹脂系クリヤ−塗料を塗装し140℃で20分間焼付け
た塗面を細目ポリッシングコンパウンドで処理した後、
メタリックベ−ス塗料(アクリルウレタン樹脂系)を乾
燥膜厚で15〜20μmとなるようにスプレ−塗装し、
室温で10分間放置した後、この上に上記で得た各塗料
組成物を乾燥膜厚で40μmとなるようにスプレ−塗装
し、60℃で30分間加熱し、さらに室温で3日間放置
して各試験塗板を作成した。得られた各試験塗板を下記
性能試験に供した。結果を表3に示す。
℃、湿度75%RHの恒温恒湿中にてJIS K−54
00に準じて鉛筆引っ掻き試験を行なった。
クレンザ−)を水と3:2で混合し研磨剤とし、染色物
堅牢度摩擦試験機「FR−II」(スガ試験機社製)を用
いた。該研磨剤をネルに付着させ荷重をかけ、各試験塗
板の塗面を往復20回こすりつけた。その後、塗面を流
水で洗浄し、自然乾燥後、その塗面の20度鏡面反射率
(20°G値)を測定し、試験前の20°G値に対する
光沢保持率で下記の通り評価した。
に滴下し、80℃で30分間加熱した後、水洗して塗面
状態を評価した。
→20℃水道水中に1時間浸漬→20℃で1時間放置」
を1サイクルとするテストを20サイクル連続して試験
後の塗面状態を調べた。
つ折りにしたガ−ゼ(50×50mm)にレギュラ−タ
イプのガソリンを約5cc染み込ませ、そのまま3分間
放置した。その後、ガ−ゼを取り除き、ガソリンを別の
ガ−ゼで拭きとった後の塗面状態を調べた。
状態を調べた。
肌を目視で評価した。
測定した。
(株)東京工場で南面30度の角度に試験塗板を設置し
た。初期塗板、2週間、1ケ月及び3ケ月暴露された試
験塗板を、夫々水洗いし塗面外観、水接触角及び水滑落
角を評価した。
れ度合いを下記基準で評価した。
を用いて、23℃・65%RHの雰囲気下で、塗膜表面
に脱イオン水10mgの水滴を滴下し、滴下から1分以
内に測定した。
X型接触角計を用いて、23℃・65%RHの雰囲気下
で、塗膜表面に脱イオン水(20μl、10μl)の水
滴を滴下し、試験塗板をゆっくりと傾けていき水滴が滑
りを開始する角度を滑落角として調べた。
の温水に3日間浸漬後、上記(*9)と同様に水接触角
及び水滑落角を評価した。
すると同時に、付着水滴を塗膜面から容易に滑落除去す
ることができ、さらにコロイダルシリカを用いること
で、硬度や耐スリキズ性にも優れた塗膜の形成が可能で
ある。本発明の塗料組成物は、焼付型塗料、常乾型塗料
のいずれにも適用でき、特に常乾型クリヤ−用途におい
て有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)(a)下記式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を表わし、
R2は炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表わし、R3は
水素原子又はメチル基を表わし、mは6〜300の数で
ある)及び/又は下記式(II) 【化2】 (式中、R4及びR7は同一又は異なって水素原子又はメ
チル基を表わし、R5及びR6は同一又は異なって炭素数
1〜6の二価の炭化水素基を表わし、nは6〜300の
数である)で示されるシロキサンマクロモノマー1〜4
0重量%、(b)加水分解性アルコキシシリル基含有モ
ノマー5〜50重量%、(c)水酸基含有モノマー1〜
40重量%、及び(d)これらと共重合可能な他の不飽
和モノマー0〜93重量%の共重合により得られる加水
分解性アルコキシシリル基及び水酸基含有シロキサンポ
リマーに、(B)架橋剤としてポリイソシアネ−ト化合
物を含有せしめ、さらにこれら樹脂固形分100重量部
に対して、(C)コロイダルシリカを1〜100重量部
配合してなることを特徴とする塗料組成物。 - 【請求項2】 硬化触媒(D)を含有する請求項1記載
の組成物。
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---|---|---|---|
JP05715799A JP3725723B2 (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | 塗料組成物 |
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---|---|---|---|
JP05715799A JP3725723B2 (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | 塗料組成物 |
Publications (2)
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JP2000256610A true JP2000256610A (ja) | 2000-09-19 |
JP3725723B2 JP3725723B2 (ja) | 2005-12-14 |
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ID=13047746
Family Applications (1)
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