JP2000256391A - サポニン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 - Google Patents
サポニン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤Info
- Publication number
- JP2000256391A JP2000256391A JP11056326A JP5632699A JP2000256391A JP 2000256391 A JP2000256391 A JP 2000256391A JP 11056326 A JP11056326 A JP 11056326A JP 5632699 A JP5632699 A JP 5632699A JP 2000256391 A JP2000256391 A JP 2000256391A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- compound
- formula
- molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規ＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物を提供
する。 【解決手段】 イレックス・クディン中に存在する、一
般式（Ｉ）などに表される新規イレクディンサポニン。
これらのサポニンは文献未記載の新規化合物であり、ク
ディン中のＡＣＡＴ阻害作用の活性物質である。これら
を食品などの組成物に含有させることにより、脂血症が
抑制・改善できる。 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に炭素数１〜４のア
ルキル基を表し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に水素原
子又は糖残基を表し、Ｒ１０は分子内のカルボキシル基
とエステルを形成していても良い水酸基を表し、Ｒ１１
は糖或いは分子内の水酸基とエステル結合していても良
いカルボキシル基を表す。）
する。 【解決手段】 イレックス・クディン中に存在する、一
般式（Ｉ）などに表される新規イレクディンサポニン。
これらのサポニンは文献未記載の新規化合物であり、ク
ディン中のＡＣＡＴ阻害作用の活性物質である。これら
を食品などの組成物に含有させることにより、脂血症が
抑制・改善できる。 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に炭素数１〜４のア
ルキル基を表し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に水素原
子又は糖残基を表し、Ｒ１０は分子内のカルボキシル基
とエステルを形成していても良い水酸基を表し、Ｒ１１
は糖或いは分子内の水酸基とエステル結合していても良
いカルボキシル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、動脈硬化の予防や
治療に好適な、新規サポニンからなるＡＣＡＴ阻害剤及
びそれを含有する医薬、食品、化粧料等の組成物に関す
る。
治療に好適な、新規サポニンからなるＡＣＡＴ阻害剤及
びそれを含有する医薬、食品、化粧料等の組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】コレステロールは生体にとって重要な物
質であり、このものは様々な酵素反応を介して色々な生
体に必要な物質へと変換されている。従って、これらコ
レステロール関連物質の恒常性が崩れると様々な疾病の
原因となる。かかるコレステロール関連物質の恒常性失
調の疾患で近年最も問題になっているのは、アシルコエ
ンザイムＡコレステロールアシルトランスフェラーゼ活
性（ＡＣＡＴ）の亢進に起因する動脈アテロームであ
る。又、ＡＣＡＴの亢進により肌の脂質のバランスが崩
れるとも言われている。
質であり、このものは様々な酵素反応を介して色々な生
体に必要な物質へと変換されている。従って、これらコ
レステロール関連物質の恒常性が崩れると様々な疾病の
原因となる。かかるコレステロール関連物質の恒常性失
調の疾患で近年最も問題になっているのは、アシルコエ
ンザイムＡコレステロールアシルトランスフェラーゼ活
性（ＡＣＡＴ）の亢進に起因する動脈アテロームであ
る。又、ＡＣＡＴの亢進により肌の脂質のバランスが崩
れるとも言われている。
【０００３】この様な疾病に対して、ＡＣＡＴ阻害作用
を有する物質の投与が有効であることが見いだされ、ト
リメトキシフェニルドデカンアミドやアンドロステノン
誘導体等の各種のＡＣＡＴ阻害剤が見いだされてきた
が、細胞毒性やリポ蛋白、アポリポ蛋白の抑制などの好
ましくない作用の為に、実用にはまだ至っていない。即
ち、ＡＣＡＴ阻害作用を有する新たな物質が求められて
いるのが現状である。
を有する物質の投与が有効であることが見いだされ、ト
リメトキシフェニルドデカンアミドやアンドロステノン
誘導体等の各種のＡＣＡＴ阻害剤が見いだされてきた
が、細胞毒性やリポ蛋白、アポリポ蛋白の抑制などの好
ましくない作用の為に、実用にはまだ至っていない。即
ち、ＡＣＡＴ阻害作用を有する新たな物質が求められて
いるのが現状である。
【０００４】一方、イレックス・クディンチャの植物体
のエッセンスにＡＣＡＴ阻害作用があることは知られて
いたが、この抽出物中に後記一般式（Ｉ）又は一般式
（ＩＩ）に表される化合物が多種含有されていること
も、これらの化合物がＡＣＡＴ阻害作用の活性本体であ
ることも、又、一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）に表さ
れる化合物がＡＣＡＴ阻害作用を有することも全く知ら
れていなかった。又、これの内の化合物１〜８は何れも
文献未記載の新規化合物である。
のエッセンスにＡＣＡＴ阻害作用があることは知られて
いたが、この抽出物中に後記一般式（Ｉ）又は一般式
（ＩＩ）に表される化合物が多種含有されていること
も、これらの化合物がＡＣＡＴ阻害作用の活性本体であ
ることも、又、一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）に表さ
れる化合物がＡＣＡＴ阻害作用を有することも全く知ら
れていなかった。又、これの内の化合物１〜８は何れも
文献未記載の新規化合物である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
を踏まえて為されたものであり、ＡＣＡＴ阻害作用を有
する新たな素材を提供することを課題とする。
を踏まえて為されたものであり、ＡＣＡＴ阻害作用を有
する新たな素材を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この様な状況に鑑みて、
本発明者らは、ＡＣＡＴ阻害作用を指標に、イレックス
・クディンチャの極性溶媒抽出物を分画精製し、活性物
質を同定したところ、化学構造式１〜８（構造式内の数
値は13Ｃ−ＮＭＲのケミカルシフトを表す。）に表され
る様な、一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）に示される物
質群であることを見いだし、発明を完成させるに至っ
た。以下、本発明について、実施の形態を中心に詳細に
説明を加える。
本発明者らは、ＡＣＡＴ阻害作用を指標に、イレックス
・クディンチャの極性溶媒抽出物を分画精製し、活性物
質を同定したところ、化学構造式１〜８（構造式内の数
値は13Ｃ−ＮＭＲのケミカルシフトを表す。）に表され
る様な、一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）に示される物
質群であることを見いだし、発明を完成させるに至っ
た。以下、本発明について、実施の形態を中心に詳細に
説明を加える。
【０００７】
【化１１】 一般式（Ｉ） （但し、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及
びＲ７はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に水素原子又は糖残基
を表し、Ｒ１０は分子内のカルボキシル基とエステルを
形成していても良い水酸基を表し、Ｒ１１は糖或いは分
子内の水酸基とエステル結合していても良いカルボキシ
ル基を表す。）
びＲ７はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に水素原子又は糖残基
を表し、Ｒ１０は分子内のカルボキシル基とエステルを
形成していても良い水酸基を表し、Ｒ１１は糖或いは分
子内の水酸基とエステル結合していても良いカルボキシ
ル基を表す。）
【０００８】
【化１２】 （但し、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７はそ
れぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ９は
糖残基を表し、Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原
子又は水酸基を表し、Ｒ６は分子内のカルボキシル基と
エステル結合を形成しても良い水酸基を表し、Ｒ１２は
分子内の水酸基とエステル結合を形成しても良いカルボ
キシル基を表す。）
れぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ９は
糖残基を表し、Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原
子又は水酸基を表し、Ｒ６は分子内のカルボキシル基と
エステル結合を形成しても良い水酸基を表し、Ｒ１２は
分子内の水酸基とエステル結合を形成しても良いカルボ
キシル基を表す。）
【０００９】
【化１３】 （化合物１）
【００１０】
【化１４】 化学式２（化合物２）
【００１１】
【化１５】 （化合物３）
【００１２】
【化１６】 化学式４（化合物４）
【００１３】
【化１７】 化学式５（化合物５）
【００１４】
【化１８】 化学式６（化合物６）
【００１５】
【化１９】 化学式７（化合物７）
【００１６】
【化２０】 化学式８（化合物８）
【００１７】
（１）本発明のＡＣＡＴ阻害剤及び本発明の化合物 本発明の化合物である、ＡＣＡＴ阻害剤は、上記一般式
（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）に表されるトリテルペン化合
物の配糖体、即ちサポニンからなる。この様な化合物の
代表的な例としては、上記化学式１〜８に表される化合
物１〜８等が好ましく例示できる。これらの化合物は、
イレックス・クディンチャの抽出物を精製することによ
り得ることが出来るが、化学的に合成し得ることもでき
る。イレックス・クディンチャの抽出物を精製して得る
場合は、好適な極性溶媒としては、例えば、水、エタノ
ールやメタノールなどのアルコール類、ジエチルエーテ
ルやテトラヒドロフランなどのエーテル類、塩化メチレ
ンやクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、アセト
ンやメチルエチルケトンなどのケトン類等から選ばれる
１種乃至は２種以上が例示でき、この中でも特に水やア
ルコール類が安全性と抽出効率の面で好ましい。抽出
は、乾燥した、或いは生のままのイレックス・クディン
チャの植物体を細切などしたりして、これに１〜１０倍
量の溶媒を加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度
であれば数時間浸漬し、冷却した後、不溶物を濾過など
で取り除けば得られる。本発明のＡＣＡＴ阻害剤である
サポニン類は、親水性物質であるため、こうして得た極
性溶媒抽出物を、溶媒を除去した後、エーテル−水、ク
ロロホルム−水、ブタノール−水等の２相溶媒系で液液
抽出し、水溶性物質を取り、精製することが、効率的で
好ましい。この様な抽出で得られた水性溶媒層は溶媒を
除去した後、ＡＣＡＴ阻害作用を指標に、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより、ＡＣ
ＡＴ阻害剤であるサポニン類を分離することが出来る。
これら一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）に表される化合物
は何れも文献未記載の新規化合物であり、これらが本発
明の化合物である。
（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）に表されるトリテルペン化合
物の配糖体、即ちサポニンからなる。この様な化合物の
代表的な例としては、上記化学式１〜８に表される化合
物１〜８等が好ましく例示できる。これらの化合物は、
イレックス・クディンチャの抽出物を精製することによ
り得ることが出来るが、化学的に合成し得ることもでき
る。イレックス・クディンチャの抽出物を精製して得る
場合は、好適な極性溶媒としては、例えば、水、エタノ
ールやメタノールなどのアルコール類、ジエチルエーテ
ルやテトラヒドロフランなどのエーテル類、塩化メチレ
ンやクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、アセト
ンやメチルエチルケトンなどのケトン類等から選ばれる
１種乃至は２種以上が例示でき、この中でも特に水やア
ルコール類が安全性と抽出効率の面で好ましい。抽出
は、乾燥した、或いは生のままのイレックス・クディン
チャの植物体を細切などしたりして、これに１〜１０倍
量の溶媒を加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度
であれば数時間浸漬し、冷却した後、不溶物を濾過など
で取り除けば得られる。本発明のＡＣＡＴ阻害剤である
サポニン類は、親水性物質であるため、こうして得た極
性溶媒抽出物を、溶媒を除去した後、エーテル−水、ク
ロロホルム−水、ブタノール−水等の２相溶媒系で液液
抽出し、水溶性物質を取り、精製することが、効率的で
好ましい。この様な抽出で得られた水性溶媒層は溶媒を
除去した後、ＡＣＡＴ阻害作用を指標に、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより、ＡＣ
ＡＴ阻害剤であるサポニン類を分離することが出来る。
これら一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）に表される化合物
は何れも文献未記載の新規化合物であり、これらが本発
明の化合物である。
【００１８】（２）本発明の組成物 本発明の組成物は、上記ＡＣＡＴ阻害剤から選ばれる一
種以上を、配合されたことを特徴とする。これらのＡＣ
ＡＴ阻害剤を配合することによりＡＣＡＴを阻害し、コ
レステロールの恒常性の不調を正常に戻すことが出来
る。即ち、血中のコレステロール量が多く高脂血症の人
に食品又は医薬組成物として投与すれば血中のコレステ
ロール量を低下せしめ、動脈硬化の人に食品又は医薬組
成物として投与すればこれを改善し、動脈アテロームの
人に食品或いは医薬組成物として投与すればやはりこれ
を改善する。更に、未発症の人に同様に投与すれば、発
症を未然に防ぐことが出来る。又、ＡＣＡＴの亢進によ
り、脂性に偏った肌に塗布すれば、これを正常の状態に
戻すことが出来る。これらの組成物の内、特に好ましい
ものは医薬組成物と食品組成物である。
種以上を、配合されたことを特徴とする。これらのＡＣ
ＡＴ阻害剤を配合することによりＡＣＡＴを阻害し、コ
レステロールの恒常性の不調を正常に戻すことが出来
る。即ち、血中のコレステロール量が多く高脂血症の人
に食品又は医薬組成物として投与すれば血中のコレステ
ロール量を低下せしめ、動脈硬化の人に食品又は医薬組
成物として投与すればこれを改善し、動脈アテロームの
人に食品或いは医薬組成物として投与すればやはりこれ
を改善する。更に、未発症の人に同様に投与すれば、発
症を未然に防ぐことが出来る。又、ＡＣＡＴの亢進によ
り、脂性に偏った肌に塗布すれば、これを正常の状態に
戻すことが出来る。これらの組成物の内、特に好ましい
ものは医薬組成物と食品組成物である。
【００１９】本発明の医薬組成物は、本発明のＡＣＡＴ
阻害剤と通常医薬組成物で用いられている製剤化の為の
任意成分を含有する。任意成分としては、賦形剤、増量
剤、結合剤、被覆剤、糖衣剤、安定剤、崩壊剤、着色
剤、滑沢剤、ｐＨ調製剤、可溶化剤、分散剤、増粘剤、
等張剤等が例示できる。これら任意成分と苦丁茶のエッ
センスを通常の方法に製剤化すれば本発明の医薬組成物
が得られる。又、必要に応じて本発明の医薬組成物は、
メバロチン等の高脂血症剤やクロロプロマジン等の循環
器用薬を配合することも可能である。
阻害剤と通常医薬組成物で用いられている製剤化の為の
任意成分を含有する。任意成分としては、賦形剤、増量
剤、結合剤、被覆剤、糖衣剤、安定剤、崩壊剤、着色
剤、滑沢剤、ｐＨ調製剤、可溶化剤、分散剤、増粘剤、
等張剤等が例示できる。これら任意成分と苦丁茶のエッ
センスを通常の方法に製剤化すれば本発明の医薬組成物
が得られる。又、必要に応じて本発明の医薬組成物は、
メバロチン等の高脂血症剤やクロロプロマジン等の循環
器用薬を配合することも可能である。
【００２０】本発明の食品組成物は、ＡＣＡＴ阻害剤と
通常食品で用いられている任意成分を含有することを特
徴とする。食品の種類としては、特段の限定はされず、
例えば、パンやスパゲッティー等の主食類、クッキー、
キャンディー、グミ等の菓子類、ジュースや清涼飲料等
の飲料等が例示できる。これらの製造方法は、通常の食
品類の製造法に則れば良い。
通常食品で用いられている任意成分を含有することを特
徴とする。食品の種類としては、特段の限定はされず、
例えば、パンやスパゲッティー等の主食類、クッキー、
キャンディー、グミ等の菓子類、ジュースや清涼飲料等
の飲料等が例示できる。これらの製造方法は、通常の食
品類の製造法に則れば良い。
【００２１】本発明の化粧料は、ＡＣＡＴ阻害剤と化粧
料で通常用いられる任意成分を含有することを特徴とす
る。任意成分としては、マイクロクリスタリンワックス
等の炭化水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステル類、
牛脂、オリーブ油等のトリグリセライド類、ステアリン
酸、オレイン酸等の脂肪酸、セタノール、オレイルアル
コール等の高級アルコール類、非イオン界面活性剤、ア
ニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性
剤、多価アルコール類、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化
剤、ビタミン類、西洋、東洋、漢方の各種ハーブエキス
等が例示できる。化粧料の種類としては、特段の限定は
されず、例えば、化粧水、乳液、クリーム等の基礎化粧
料、ファンデーションやリップカラー、ネイルカラー等
のメークアップ化粧料、ボディーローションや汗抑え等
のボディー用化粧料、石鹸やボディーシャンプー等の洗
浄料、シャンプー、リンス、ヘアローション等の頭髪用
化粧料等が挙げられる。これらの製造は通常の方法によ
れば良い。
料で通常用いられる任意成分を含有することを特徴とす
る。任意成分としては、マイクロクリスタリンワックス
等の炭化水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステル類、
牛脂、オリーブ油等のトリグリセライド類、ステアリン
酸、オレイン酸等の脂肪酸、セタノール、オレイルアル
コール等の高級アルコール類、非イオン界面活性剤、ア
ニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性
剤、多価アルコール類、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化
剤、ビタミン類、西洋、東洋、漢方の各種ハーブエキス
等が例示できる。化粧料の種類としては、特段の限定は
されず、例えば、化粧水、乳液、クリーム等の基礎化粧
料、ファンデーションやリップカラー、ネイルカラー等
のメークアップ化粧料、ボディーローションや汗抑え等
のボディー用化粧料、石鹸やボディーシャンプー等の洗
浄料、シャンプー、リンス、ヘアローション等の頭髪用
化粧料等が挙げられる。これらの製造は通常の方法によ
れば良い。
【００２２】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明について更に
詳細に説明を加えるが、本発明がこれら実施例にのみ限
定を受けないことは言うまでもない。
詳細に説明を加えるが、本発明がこれら実施例にのみ限
定を受けないことは言うまでもない。
【００２３】＜実施例１＞イレックス・クディンチャの
乾燥葉１ｋｇに１０ｌの水を加え、２時間加熱環流し
て、冷却した後、濾過により不溶物を取り除き、凍結乾
燥し、アモルファスを得た。このものを、ダイアイオン
ＨＰ−２０を充填したカラムにチャージし、水洗後、４
０％メタノール水溶液で更に洗浄した後、１００％のメ
タノールで溶出させ、これを濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにチャージし、クロロホルム−メタ
ノール−水系の溶出溶媒で分画・精製した。更に、これ
らの分画を逆相のＨＰＬＣで更に分画・精製し化合物１
〜８を得た。これらの化合物のカーボン１３のＮＭＲの
ケミカルシフトは構造式内の数値に示す。
乾燥葉１ｋｇに１０ｌの水を加え、２時間加熱環流し
て、冷却した後、濾過により不溶物を取り除き、凍結乾
燥し、アモルファスを得た。このものを、ダイアイオン
ＨＰ−２０を充填したカラムにチャージし、水洗後、４
０％メタノール水溶液で更に洗浄した後、１００％のメ
タノールで溶出させ、これを濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにチャージし、クロロホルム−メタ
ノール−水系の溶出溶媒で分画・精製した。更に、これ
らの分画を逆相のＨＰＬＣで更に分画・精製し化合物１
〜８を得た。これらの化合物のカーボン１３のＮＭＲの
ケミカルシフトは構造式内の数値に示す。
【００２４】＜実施例２＞ ＡＣＡＴ活性阻害作用の測定 化合物１〜８のＡＣＡＴ活性阻害作用を測定した。即
ち、チューブに８０μＭのウシ血清アルブミン水溶液４
μｌ、２ｍＭジチオスレイトール水溶液０．８μｌ、１
５０ｍＭ燐酸２水素１カリウムバッファー（ｐＨ７．）
８μｌ、１２０μｇ／８μｌのラット肝ミクロソーム水
分散液８μｌ、１００μＭの［１−14Ｃ］オレオイルＣ
ｏＡ水溶液５μｌ、水１５．２μｌ、検体（最終濃度が
１ｍｇ／ｍｌになるような水溶液）４μｌを秤込み、３
０℃で５分インキュベートし、メタノール２００μｌ、
コレステリルオレート１００μｇ、［７−14Ｃ］コレス
テリルオレート２μｌ、ヘキサン９００μｌを順次加え
混合した。ヘキサン相０．６ｍｌを採取し窒素ガスで乾
固しクロロホルムに溶かし薄層クロマトグラフ板にスポ
ットし石油エーテル−ジエチルエーテル−酢酸 （８
５：１５：３）で展開した。沃素でコレステリルオレー
トを発色させ、切りとり液体シンチレーターで放射線量
を測定し生成したコレステリルオレート量を算出し、
（コントロールのコレステリルオレート量−検体存在時
のコレステリルオレート量）×１００／（コントロール
のコレステリルオレート量）の式からＡＣＡＴ阻害値
（％）を算出した。結果を表１に示す。本発明の化合物
にはＡＣＡＴ阻害作用を認められることがわかる。
ち、チューブに８０μＭのウシ血清アルブミン水溶液４
μｌ、２ｍＭジチオスレイトール水溶液０．８μｌ、１
５０ｍＭ燐酸２水素１カリウムバッファー（ｐＨ７．）
８μｌ、１２０μｇ／８μｌのラット肝ミクロソーム水
分散液８μｌ、１００μＭの［１−14Ｃ］オレオイルＣ
ｏＡ水溶液５μｌ、水１５．２μｌ、検体（最終濃度が
１ｍｇ／ｍｌになるような水溶液）４μｌを秤込み、３
０℃で５分インキュベートし、メタノール２００μｌ、
コレステリルオレート１００μｇ、［７−14Ｃ］コレス
テリルオレート２μｌ、ヘキサン９００μｌを順次加え
混合した。ヘキサン相０．６ｍｌを採取し窒素ガスで乾
固しクロロホルムに溶かし薄層クロマトグラフ板にスポ
ットし石油エーテル−ジエチルエーテル−酢酸 （８
５：１５：３）で展開した。沃素でコレステリルオレー
トを発色させ、切りとり液体シンチレーターで放射線量
を測定し生成したコレステリルオレート量を算出し、
（コントロールのコレステリルオレート量−検体存在時
のコレステリルオレート量）×１００／（コントロール
のコレステリルオレート量）の式からＡＣＡＴ阻害値
（％）を算出した。結果を表１に示す。本発明の化合物
にはＡＣＡＴ阻害作用を認められることがわかる。
【００２５】
【表１】
【００２６】＜実施例３＞組成物の製剤例を以下に示
す。
す。
【００２７】（例１）キャンディー 下記処方にしたがってキャンディーを作成した。即ち、
Ａ成分を１５０℃で加熱溶解し１２０℃に冷却後、Ｂ成
分を添加、撹拌後、均一としたものを成型、冷却してキ
ャンディーとした。 Ａ 砂糖 ５９重量部 水飴 ３０重量部 Ｂ クエン酸 １重量部 化合物１ １０重量部
Ａ成分を１５０℃で加熱溶解し１２０℃に冷却後、Ｂ成
分を添加、撹拌後、均一としたものを成型、冷却してキ
ャンディーとした。 Ａ 砂糖 ５９重量部 水飴 ３０重量部 Ｂ クエン酸 １重量部 化合物１ １０重量部
【００２８】（例２）キャンディー 下記処方にしたがってキャンディーを作成した。即ち、
Ａ成分を１５０℃で加熱溶解し１２０℃に冷却後、Ｂ成
分を添加、撹拌後、均一としたものを成型、冷却してキ
ャンディーとした。 Ａ 砂糖 ５９重量部 水飴 ３０重量部 Ｂ クエン酸 １重量部 化合物２ １０重量部
Ａ成分を１５０℃で加熱溶解し１２０℃に冷却後、Ｂ成
分を添加、撹拌後、均一としたものを成型、冷却してキ
ャンディーとした。 Ａ 砂糖 ５９重量部 水飴 ３０重量部 Ｂ クエン酸 １重量部 化合物２ １０重量部
【００２９】（例３）グミ Ａ成分を１１０℃で加熱溶解させ、別途膨潤溶解させた
Ｂ成分を添加し、更にＣ成分を流し込み撹拌し、型に流
し込み一昼夜放置し、型から外してグミを得た。 Ａ 砂糖 ４０重量部 水飴 ４０重量部 Ｂ ゼラチン ８重量部 水 ５重量部 Ｃ クエン酸 ２重量部 化合物３ ５重量部
Ｂ成分を添加し、更にＣ成分を流し込み撹拌し、型に流
し込み一昼夜放置し、型から外してグミを得た。 Ａ 砂糖 ４０重量部 水飴 ４０重量部 Ｂ ゼラチン ８重量部 水 ５重量部 Ｃ クエン酸 ２重量部 化合物３ ５重量部
【００３０】（例４）グミ Ａ成分を１１０℃で加熱溶解させ、別途膨潤溶解させた
Ｂ成分を添加し、更にＣ成分を流し込み撹拌し、型に流
し込み一昼夜放置し、型から外してグミを得た。 Ａ 砂糖 ４０重量部 水飴 ４０重量部 Ｂ ゼラチン ８重量部 水 ５重量部 Ｃ クエン酸 ２重量部 化合物４ ５重量部
Ｂ成分を添加し、更にＣ成分を流し込み撹拌し、型に流
し込み一昼夜放置し、型から外してグミを得た。 Ａ 砂糖 ４０重量部 水飴 ４０重量部 Ｂ ゼラチン ８重量部 水 ５重量部 Ｃ クエン酸 ２重量部 化合物４ ５重量部
【００３１】（例５）パン 下記の処方にしたがってパンを作成した。即ち、処方成
分を全て秤込み、良く混練りし４０℃で１時間一次発酵
させた後、１５分のベンチタイムをとり、成型し４０℃
で４５分二次発酵させ、２３０℃のオーブンで蒸気入れ
をしながら２５分焼いてパンを得た。 強力粉 ５００重量部 ドライイースト １０重量部 溶かしバター ５０重量部 塩 ８重量部 砂糖 １５重量部 ３８℃のぬるま湯 ３２０重量部 化合物５ １０重量部 化合物６ １０重量部
分を全て秤込み、良く混練りし４０℃で１時間一次発酵
させた後、１５分のベンチタイムをとり、成型し４０℃
で４５分二次発酵させ、２３０℃のオーブンで蒸気入れ
をしながら２５分焼いてパンを得た。 強力粉 ５００重量部 ドライイースト １０重量部 溶かしバター ５０重量部 塩 ８重量部 砂糖 １５重量部 ３８℃のぬるま湯 ３２０重量部 化合物５ １０重量部 化合物６ １０重量部
【００３２】（例６）顆粒剤 下記の処方にしたがって顆粒剤を作成した。即ち、処方
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物７ １０重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物７ １０重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
【００３３】（例７）顆粒剤 下記の処方にしたがって顆粒剤を作成した。即ち、処方
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物８ １０重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物８ １０重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
【００３４】（例８）顆粒剤 下記の処方にしたがって顆粒剤を作成した。即ち、処方
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物５ ５重量部 化合物４ ５重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物５ ５重量部 化合物４ ５重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
【００３５】（例９）顆粒剤 下記の処方にしたがって顆粒剤を作成した。即ち、処方
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物６ ５重量部 メバロチン ５重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
成分を秤量し、Ａ部をグラッド造粒装置に投入し低速で
混合し、高速回転でＢ部を噴霧しながら造粒した。これ
を４０℃で４８時間送風乾燥し篩過して顆粒剤を得た。 Ａ 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 アルミニウムステアレート ２重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８重量部 化合物６ ５重量部 メバロチン ５重量部 Ｂ ５０％エタノール水溶液 ２０重量部
【００３６】（例１０）化粧水 下記処方に従って化粧水を作成した。即ち、処方成分を
秤量し、８０℃で加熱撹拌溶解し、冷却して化粧水を得
た。 化合物７ ０．１重量部 エタノール ８ 重量部 １，３−ブタンジオール ８ 重量部 グリセリン ４ 重量部 燐酸２水素１ナトリウム ０．１重量部 ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．１重量部 香料 ０．１重量部 メチルパラベン ０．２重量部 水 ７９．４重量部
秤量し、８０℃で加熱撹拌溶解し、冷却して化粧水を得
た。 化合物７ ０．１重量部 エタノール ８ 重量部 １，３−ブタンジオール ８ 重量部 グリセリン ４ 重量部 燐酸２水素１ナトリウム ０．１重量部 ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．１重量部 香料 ０．１重量部 メチルパラベン ０．２重量部 水 ７９．４重量部
【００３７】（例１１）ファンデーション 下記処方に従ってファンデーションを作成した。即ち、
処方成分をニーダーに秤込み、８０℃で加熱混練りし、
金皿に充填し加熱プレスして成型し、コンパクトにはめ
込みファンデーションをえた。 水 ５重量部 化合物８ １重量部 グリセリン ５重量部 ＰＯＥ（４）オレート １重量部 カルナウバワックス ５重量部 キャンデリラワックス ５重量部 マイクロクリスタリンワックス ５重量部 ひまし油 １０重量部 スクワラン １０重量部 ベンガラ １重量部 黄色酸化鉄 ５重量部 酸化チタン １５重量部 セリサイト １２重量部 タルク ２０重量部
処方成分をニーダーに秤込み、８０℃で加熱混練りし、
金皿に充填し加熱プレスして成型し、コンパクトにはめ
込みファンデーションをえた。 水 ５重量部 化合物８ １重量部 グリセリン ５重量部 ＰＯＥ（４）オレート １重量部 カルナウバワックス ５重量部 キャンデリラワックス ５重量部 マイクロクリスタリンワックス ５重量部 ひまし油 １０重量部 スクワラン １０重量部 ベンガラ １重量部 黄色酸化鉄 ５重量部 酸化チタン １５重量部 セリサイト １２重量部 タルク ２０重量部
【００３８】（例１２）シャンプー 下記処方に従ってシャンプーを作成した。即ち、処方成
分を秤込み、８０℃で加熱撹拌し可溶化し、冷却してシ
ャンプーを得た。 ＰＯＥ（１０）ラウリル硫酸ナトリウム １０ 重量部 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 重量部 ラウリルベタインナトリウム ５ 重量部 ラノリン １ 重量部 １，３−ブタンジオール ８ 重量部 エチルパラベン ０．１重量部 化合物４ ０．５重量部 水 ７０．４重量部
分を秤込み、８０℃で加熱撹拌し可溶化し、冷却してシ
ャンプーを得た。 ＰＯＥ（１０）ラウリル硫酸ナトリウム １０ 重量部 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 重量部 ラウリルベタインナトリウム ５ 重量部 ラノリン １ 重量部 １，３−ブタンジオール ８ 重量部 エチルパラベン ０．１重量部 化合物４ ０．５重量部 水 ７０．４重量部
【００３９】（例１３）浴用剤 下記処方に従って浴用剤を作成した。即ち、処方成分を
ヘンシルミキサーに秤込み高速回転で混合し、浴用剤を
得た。 硫酸ナトリウム ５０重量部 炭酸水素ナトリウム ４０重量部 化合物５ ５重量部 化合物６ ５重量部
ヘンシルミキサーに秤込み高速回転で混合し、浴用剤を
得た。 硫酸ナトリウム ５０重量部 炭酸水素ナトリウム ４０重量部 化合物５ ５重量部 化合物６ ５重量部
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、ＡＣＡＴ阻害作用を有
する新たな素材を提供することができる。
する新たな素材を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/704 Ａ６１Ｋ 31/70 ６１１ ４Ｃ０８８ Ｃ０７Ｊ 71/00 Ｃ０７Ｊ 71/00 ４Ｃ０９１ // Ａ２１Ｄ 13/00 Ａ２１Ｄ 13/00 Ａ２３Ｇ 3/00 １０１ Ａ２３Ｇ 3/00 １０１ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｇ Ｋ Ｗ 7/075 7/075 7/48 7/48 7/50 7/50 35/78 35/78 Ｃ Ｆターム(参考） 4B014 GB06 GB07 GG18 GK12 GP27 4B018 LB00 LB01 MD43 MD48 ME04 MF01 4B032 DB01 DK29 DL20 DP80 4C083 AA122 AB232 AB242 AB282 AB312 AB352 AB432 AC012 AC022 AC102 AC122 AC402 AC432 AC482 AC712 AC782 AD391 AD392 AD491 AD492 CC04 CC12 CC25 CC38 DD17 DD21 EE12 FF05 4C086 AA01 AA02 AA03 DA08 EA19 MA01 NA14 ZA45 4C088 AB12 AC05 BA09 BA10 CA03 NA14 ZA45 4C091 AA06 CC01 DD01 EE04 EE06 FF02 GG03 GG05 HH01 JJ03 JJ04 KK01 LL03 LL06 MM01 NN01 PB05 QQ05 QQ15 RR13
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）に表さ
れるイレクディンサポニン。 【化１】 一般式（Ｉ） （但し、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及
びＲ７はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に水素原子又は糖残基
を表し、Ｒ１０は分子内のカルボキシル基とエステルを
形成していても良い水酸基を表し、Ｒ１１は糖或いは分
子内の水酸基とエステル結合していても良いカルボキシ
ル基を表す。） 【化２】 （但し、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７はそ
れぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ９は
糖残基を表し、Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原
子又は水酸基を表し、Ｒ６は分子内のカルボキシル基と
エステル結合を形成しても良い水酸基を表し、Ｒ１２は
分子内の水酸基とエステル結合を形成しても良いカルボ
キシル基を表す。） - 【請求項２】 次に示す化学式１〜８に表される、化合
物１〜８の何れかであることを特徴とする、請求項１に
記載のサポニン。 【化３】 化学式１（化合物１） 【化４】 化学式２（化合物２） 【化５】 化学式３（化合物３） 【化６】 化学式４（化合物４） 【化７】 化学式５（化合物５） 【化８】 化学式６（化合物６） 【化９】 化学式７（化合物７） 【化１０】 化学式８（化合物８） - 【請求項３】 請求項１又は２に記載のサポニンからな
るＡＣＡＴ阻害剤。 - 【請求項４】 請求項３に記載のＡＣＡＴ阻害剤を含有
する動脈硬化の予防及び／又は治療のための組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11056326A JP2000256391A (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | サポニン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11056326A JP2000256391A (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | サポニン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256391A true JP2000256391A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13024071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11056326A Pending JP2000256391A (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | サポニン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000256391A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008086739A1 (fr) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Chengdu Di'ao Jiuhong Pharmaceutical Factory | Utilisation d'une saponine d'acide ursolique et d'une saponine d'acide oléanolique pour préparer un médicament destiné à accroître la quantité des leucocytes et/ou des plaquettes sanguines |
| JP2009196902A (ja) * | 2008-02-19 | 2009-09-03 | Tamura Pharmaceutical Co Ltd | マテチャ含有新規サポニン化合物とその用途 |
-
1999
- 1999-03-04 JP JP11056326A patent/JP2000256391A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008086739A1 (fr) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Chengdu Di'ao Jiuhong Pharmaceutical Factory | Utilisation d'une saponine d'acide ursolique et d'une saponine d'acide oléanolique pour préparer un médicament destiné à accroître la quantité des leucocytes et/ou des plaquettes sanguines |
| US8394776B2 (en) | 2007-01-16 | 2013-03-12 | Chengdu Di'ao Jiuhong Pharmaceutical Factor | Use of ursolic acid saponin,oleanolic acid saponin in preparation of increasing leucocytes and/or platelet medicine |
| JP2009196902A (ja) * | 2008-02-19 | 2009-09-03 | Tamura Pharmaceutical Co Ltd | マテチャ含有新規サポニン化合物とその用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH1067673A (ja) | ５α−レダクターゼの活性抑制作用とプロピオニバクテリウムアクネスに抗菌作用を有する組成物 | |
| US6264928B1 (en) | Use of shogaols and gingerols for preparing deodorant compositions | |
| JPH10120583A (ja) | 抗アレルギー剤、ケミカルメディエーター遊離抑制剤及びこれを含有する抗アレルギー性化粧料，医薬品並びに食品 | |
| JPH10139679A (ja) | ケミカルメディエーター遊離抑制剤及びこれを含有する化粧料，医薬品並びに食品 | |
| JP2012001467A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2006257058A (ja) | リパーゼ阻害剤及びそれを配合した頭髪用剤及び皮膚外用剤。 | |
| JP2001199996A (ja) | アシルＣｏＡコレステリルアシルトランスフェラーゼ阻害剤及びそれを含有してなる高脂血症用の組成物 | |
| JP2000256391A (ja) | サポニン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 | |
| JPH1036282A (ja) | ムコ多糖類切断抑制剤 | |
| JP4001395B2 (ja) | コレステロールアシルトランスフェラーゼ活性阻害剤及び組成物 | |
| JP2000044478A (ja) | Ａｃａｔ阻害剤及びこれを含有する動脈硬化の予防・治療用の組成物 | |
| JP2000044593A (ja) | サポニン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 | |
| JP2000026228A (ja) | コラゲナーゼ抑制剤、保湿剤並びにそれらを含む化粧料及び食品 | |
| JP2000256392A (ja) | トリテルペン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 | |
| JP2001048828A (ja) | トリテルペン及びこれを含有するａｃａｔ阻害剤 | |
| JP2001199995A (ja) | トリテルペン系ａｃａｔ阻害剤 | |
| JP4071835B2 (ja) | アシルコエンザイムａコレステロールアシルトランスフェラーゼ活性阻害剤及びそれを配合した組成物 | |
| JP4585538B2 (ja) | アシルコエンザイムａコレステロールアシルトランスフェラーゼ活性阻害剤及びそれを配合した組成物 | |
| JPH0977676A (ja) | アシルコエンザイムａコレステロールアシルトランスフェラーゼ活性阻害剤及びそれを配合した組成物 | |
| JP6870917B2 (ja) | 外用組成物 | |
| JPH10203954A (ja) | 抗菌性低刺激化粧料 | |
| JP3980986B2 (ja) | メラノサイトのデンドライト伸長抑制剤及びそれを含有する皮膚外用剤 | |
| JP4459503B2 (ja) | エラスターゼ阻害剤及び該剤を含有する化粧品、飲食品又は医薬品 | |
| JP3659424B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2005194239A (ja) | セラミド合成促進剤及び皮膚外用剤 |