JP2000256365A - 水溶性銀錯体 - Google Patents
水溶性銀錯体Info
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- JP2000256365A JP2000256365A JP11055533A JP5553399A JP2000256365A JP 2000256365 A JP2000256365 A JP 2000256365A JP 11055533 A JP11055533 A JP 11055533A JP 5553399 A JP5553399 A JP 5553399A JP 2000256365 A JP2000256365 A JP 2000256365A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ２−ピロリドン−５−カルボン酸又はヒ
スチジンが銀イオンに配位してなる水溶性銀錯体、該水
溶性銀錯体を有効成分とする抗菌抗かび組成物。 【効果】この水溶性銀錯体は、水溶性であり且つ光に安
定であることから、そのまま各種素材に添加して使用で
き、それらに抗菌抗かび性を付与することができる。
スチジンが銀イオンに配位してなる水溶性銀錯体、該水
溶性銀錯体を有効成分とする抗菌抗かび組成物。 【効果】この水溶性銀錯体は、水溶性であり且つ光に安
定であることから、そのまま各種素材に添加して使用で
き、それらに抗菌抗かび性を付与することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性の銀錯体に
関し、更に詳しくは、広範な抗菌スペクトルを有し且つ
光に安定な水溶性の銀錯体に関する。
関し、更に詳しくは、広範な抗菌スペクトルを有し且つ
光に安定な水溶性の銀錯体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、抗菌抗かび活性を有する薬剤をい
ろいろな生活関連素材、例えば繊維、衛生加工品、食
器、包装材料等の素材に添加し又は練り込むことにより
抗菌抗かび活性を付与した機能性素材を開発する試みが
多くなされている。斯かる目的に用いられる抗菌抗かび
剤には、広い範囲の抗菌抗かびスペクトルを有すると共
に各種素材との適合性が優れていて耐久性、残効性を有
することが要求されるが、これまでに、金、銀、銅、亜
鉛等の金属化合物が見いだされ、中でも、銀イオンとイ
ミダゾール関連化合物のような窒素化合物との錯体やチ
オール基含有化合物のような硫黄化合物との錯体に広範
な抗菌抗かび活性を有することが知られている（特開平
６−３０６０８２号公報、ＷＯ９５／０７９１３号公
報）。
ろいろな生活関連素材、例えば繊維、衛生加工品、食
器、包装材料等の素材に添加し又は練り込むことにより
抗菌抗かび活性を付与した機能性素材を開発する試みが
多くなされている。斯かる目的に用いられる抗菌抗かび
剤には、広い範囲の抗菌抗かびスペクトルを有すると共
に各種素材との適合性が優れていて耐久性、残効性を有
することが要求されるが、これまでに、金、銀、銅、亜
鉛等の金属化合物が見いだされ、中でも、銀イオンとイ
ミダゾール関連化合物のような窒素化合物との錯体やチ
オール基含有化合物のような硫黄化合物との錯体に広範
な抗菌抗かび活性を有することが知られている（特開平
６−３０６０８２号公報、ＷＯ９５／０７９１３号公
報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、イミダゾール
類と銀イオンとの錯体は、水に難溶であったり光に対し
て不安定である場合があり、チオール基含有化合物と銀
イオンとの錯体には、水溶性であり抗菌活性は有するも
ののかびに対しては効力が弱いといった問題があり、抗
菌抗かび剤としては改善の余地があった。
類と銀イオンとの錯体は、水に難溶であったり光に対し
て不安定である場合があり、チオール基含有化合物と銀
イオンとの錯体には、水溶性であり抗菌活性は有するも
ののかびに対しては効力が弱いといった問題があり、抗
菌抗かび剤としては改善の余地があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、抗菌性を有
する銀錯体について鋭意検討した結果、２−ピロリドン
−５−カルボン酸又はヒスチジンが銀イオンに配位して
なる銀錯体が広範な抗菌スペクトルを有すると共に水溶
性であり且つ光に安定であることを見出し本発明を完成
した。
する銀錯体について鋭意検討した結果、２−ピロリドン
−５−カルボン酸又はヒスチジンが銀イオンに配位して
なる銀錯体が広範な抗菌スペクトルを有すると共に水溶
性であり且つ光に安定であることを見出し本発明を完成
した。
【０００５】即ち、本発明は、２−ピロリドン−５−カ
ルボン酸又はヒスチジンが銀イオンに配位してなる水溶
性銀錯体を提供するものである。また、本発明は、２−
ピロリドン−５−カルボン酸又はヒスチジンが銀イオン
に配位してなる水溶性銀錯体を有効成分とする抗菌抗か
び組成物を提供するものである。
ルボン酸又はヒスチジンが銀イオンに配位してなる水溶
性銀錯体を提供するものである。また、本発明は、２−
ピロリドン−５−カルボン酸又はヒスチジンが銀イオン
に配位してなる水溶性銀錯体を有効成分とする抗菌抗か
び組成物を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の水溶性銀錯体は、２−ピ
ロリドン−５−カルボン酸又はヒスチジンと銀イオンと
を適切なｐＨ環境下、水溶液中で反応させ、エタノー
ル、アセトン等の有機溶媒を加えることにより分別取得
することができる。
ロリドン−５−カルボン酸又はヒスチジンと銀イオンと
を適切なｐＨ環境下、水溶液中で反応させ、エタノー
ル、アセトン等の有機溶媒を加えることにより分別取得
することができる。
【０００７】使用される銀イオンの供給源としては、酸
化数１の銀化合物が好ましく、例えば硝酸銀や酸化銀
（Ｉ）が挙げられるが、ヒスチジンを配位子とする水溶
性錯体を形成する場合は酸化銀（Ｉ）を用いることが必
要である。本発明の水溶性銀錯体は、例えば銀１モルに
対し１〜２モルの配位子を反応させることにより得るこ
とができるが、ヒスチジンを配位子とする場合は銀１モ
ルに対し２モルのヒスチジンを要し、２−ピロリドン−
５−カルボン酸を配位子とする場合は等モルで反応させ
ることが好ましい。
化数１の銀化合物が好ましく、例えば硝酸銀や酸化銀
（Ｉ）が挙げられるが、ヒスチジンを配位子とする水溶
性錯体を形成する場合は酸化銀（Ｉ）を用いることが必
要である。本発明の水溶性銀錯体は、例えば銀１モルに
対し１〜２モルの配位子を反応させることにより得るこ
とができるが、ヒスチジンを配位子とする場合は銀１モ
ルに対し２モルのヒスチジンを要し、２−ピロリドン−
５−カルボン酸を配位子とする場合は等モルで反応させ
ることが好ましい。
【０００８】尚、同一の配位子を用い、しかも配位子と
銀イオンのモル比が同じであっても、反応時のpHや反応
時間によって生成される化合物は異なってくる。従っ
て、反応時のpH及び反応時間は得ようとする化合物に応
じて適切に設定する必要がある。即ち、pHは銀供給源と
して酸化銀（Ｉ）を用いた場合には中性で行うことが好
ましく、硝酸銀を用いた場合にはアルカリ性で行うこと
が好ましい。反応時間は、ヒスチジンを配位子とする場
合には２〜４時間、特に２時間前後が好ましく、２−ピ
ロリドン−５−カルボン酸を配位子とする場合には１〜
３時間が好ましい。
銀イオンのモル比が同じであっても、反応時のpHや反応
時間によって生成される化合物は異なってくる。従っ
て、反応時のpH及び反応時間は得ようとする化合物に応
じて適切に設定する必要がある。即ち、pHは銀供給源と
して酸化銀（Ｉ）を用いた場合には中性で行うことが好
ましく、硝酸銀を用いた場合にはアルカリ性で行うこと
が好ましい。反応時間は、ヒスチジンを配位子とする場
合には２〜４時間、特に２時間前後が好ましく、２−ピ
ロリドン−５−カルボン酸を配位子とする場合には１〜
３時間が好ましい。
【０００９】かくして得られる本発明の水溶性銀錯体
は、水溶性で且つ光に安定であり、例えば試験例１に示
すように優れた抗菌抗かび作用を有するので、そのまま
抗菌剤、抗かび剤として種々の用途に使用することがで
きる。例えば、直接水などに添加して、水槽、プール、
風呂などに発生しうる菌類等を殺菌することができる。
また、樹脂、塗料、接着剤、インクなどに添加して抗菌
性を付与することもできる。更に、各種繊維、紙、皮
革、セラミックス、ガラスなどに塗布あるいは含浸させ
ることにより、抗菌性を持たせることができる。特に、
繊維、紙のような含浸性の良いものに適用することによ
り容易に本発明の抗菌抗かび組成物を含む衛生加工品を
製造することができる。また、本発明の抗菌抗かび組成
物は、その抗菌力を高めたり、抗菌スペクトルを広げる
ために、既存の殺菌剤、抗菌剤，その他の成分と併用す
ることもできる。
は、水溶性で且つ光に安定であり、例えば試験例１に示
すように優れた抗菌抗かび作用を有するので、そのまま
抗菌剤、抗かび剤として種々の用途に使用することがで
きる。例えば、直接水などに添加して、水槽、プール、
風呂などに発生しうる菌類等を殺菌することができる。
また、樹脂、塗料、接着剤、インクなどに添加して抗菌
性を付与することもできる。更に、各種繊維、紙、皮
革、セラミックス、ガラスなどに塗布あるいは含浸させ
ることにより、抗菌性を持たせることができる。特に、
繊維、紙のような含浸性の良いものに適用することによ
り容易に本発明の抗菌抗かび組成物を含む衛生加工品を
製造することができる。また、本発明の抗菌抗かび組成
物は、その抗菌力を高めたり、抗菌スペクトルを広げる
ために、既存の殺菌剤、抗菌剤，その他の成分と併用す
ることもできる。
【００１０】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 銀・2-ピロリドン-5-カルボン酸錯体（[Ag(H
pyrrld)]2）の合成 （Ａ）(s)-（-）-2-ピロリドン-5-カルボン酸（H2pyrrl
d）０．２６ｇを水１０mlに溶解した。酸化銀（Ｉ）（A
g2O）０．２３２ｇを水１０mlに分散後、(s)-（-）-2-
ピロリドン-5-カルボン酸水溶液に添加した。２時間攪
拌を行った後、未反応の酸化銀をろ過して除去した後、
アセトン５０ml中へ滴下した。生じた沈澱をメンブラン
フィルターにて回収し、次いでエーテル５０mlで２回洗
浄を行い、減圧下乾燥して乳白色粉末の標記錯体を得た
（0.36 g，76.0％）。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 銀・2-ピロリドン-5-カルボン酸錯体（[Ag(H
pyrrld)]2）の合成 （Ａ）(s)-（-）-2-ピロリドン-5-カルボン酸（H2pyrrl
d）０．２６ｇを水１０mlに溶解した。酸化銀（Ｉ）（A
g2O）０．２３２ｇを水１０mlに分散後、(s)-（-）-2-
ピロリドン-5-カルボン酸水溶液に添加した。２時間攪
拌を行った後、未反応の酸化銀をろ過して除去した後、
アセトン５０ml中へ滴下した。生じた沈澱をメンブラン
フィルターにて回収し、次いでエーテル５０mlで２回洗
浄を行い、減圧下乾燥して乳白色粉末の標記錯体を得た
（0.36 g，76.0％）。
【００１１】（Ｂ） （Ａ）で用いた酸化銀（Ｉ）を硝
酸銀に変えた以下の方法によっても同一の錯体を得るこ
とができる。 (s)-（-）-2-ピロリドン-5-カルボン酸０．１２９gを水
１０mlに溶解した。硝酸銀０．１６９gを水１０mlに溶
解後、(s)-(-)-2-ピロリドン-5-カルボン酸水溶液に添
加した。１時間攪拌した後、この溶液に１M NaOH水溶液
１mlを滴下し、２時間攪拌した後、アセトン５０ml中に
滴下した。生じた沈澱をメンブランフィルターにて回収
し、次いでエーテル５０mlで２回洗浄を行い、減圧下乾
燥して乳白色粉体の標記錯体を得た（0.2 g、86％）。
酸銀に変えた以下の方法によっても同一の錯体を得るこ
とができる。 (s)-（-）-2-ピロリドン-5-カルボン酸０．１２９gを水
１０mlに溶解した。硝酸銀０．１６９gを水１０mlに溶
解後、(s)-(-)-2-ピロリドン-5-カルボン酸水溶液に添
加した。１時間攪拌した後、この溶液に１M NaOH水溶液
１mlを滴下し、２時間攪拌した後、アセトン５０ml中に
滴下した。生じた沈澱をメンブランフィルターにて回収
し、次いでエーテル５０mlで２回洗浄を行い、減圧下乾
燥して乳白色粉体の標記錯体を得た（0.2 g、86％）。
【００１２】（１）性質 乳白色粉体 常温で熱・光に安定 水に可溶 クロロホルム、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリル、エーテル、ヘキサン、ベンゼ
ン、アセトンに不溶、ＤＭＳＯに難溶 （２）ＩＲスペクトル FT-IR(KBr disk):1676(vs), 1593(s), 1458(w), 1407
(s), 1298(s), 1154(w),1106(w), 1042(w), 1010(w), 7
21(w), 496(w) cm-1 （３）元素分析値 Found:C,25.10; H,2.27; N,5.79 Calc.for C5H6NO3Ag or [Ag(Hpyrrld)] :C,25.45; H,2.
56; N,5.94 （４）1Ｈ−ＮＭＲ1 H-NMR(400MHz,D2O):δ1.98-2.07(H4,m,1H), 2.37-2.41
(H3,m,2H),2.45-2.55(H4,m,1H), 4.16-4.19(H5,dd,1H)
ppm （５）13Ｃ−ＮＭＲ13 C-NMR(100MHz,D2O):δ28.05, 32.39, 61.03, 183.0,
184.5 ppm （６）ＴＧ／ＤＴＡ 分解温度：１８８℃以降で分解 発熱ピーク：１９４℃ 溶媒和による重量減なし
ール、アセトニトリル、エーテル、ヘキサン、ベンゼ
ン、アセトンに不溶、ＤＭＳＯに難溶 （２）ＩＲスペクトル FT-IR(KBr disk):1676(vs), 1593(s), 1458(w), 1407
(s), 1298(s), 1154(w),1106(w), 1042(w), 1010(w), 7
21(w), 496(w) cm-1 （３）元素分析値 Found:C,25.10; H,2.27; N,5.79 Calc.for C5H6NO3Ag or [Ag(Hpyrrld)] :C,25.45; H,2.
56; N,5.94 （４）1Ｈ−ＮＭＲ1 H-NMR(400MHz,D2O):δ1.98-2.07(H4,m,1H), 2.37-2.41
(H3,m,2H),2.45-2.55(H4,m,1H), 4.16-4.19(H5,dd,1H)
ppm （５）13Ｃ−ＮＭＲ13 C-NMR(100MHz,D2O):δ28.05, 32.39, 61.03, 183.0,
184.5 ppm （６）ＴＧ／ＤＴＡ 分解温度：１８８℃以降で分解 発熱ピーク：１９４℃ 溶媒和による重量減なし
【００１３】実施例２ 銀・ヒスチジン錯体（｛[Ag(Hh
is)]・0.2EtOH｝2）の合成 ヒスチジン（H2his）０．６２ｇを水２０mlに溶解し
た。酸化銀（Ｉ）０．２３２ｇを水１０mlに溶解後、ヒ
スチジン水溶液に添加した。２時間攪拌を行った後、未
反応の酸化銀をろ過して除去した後、ろ液をエタノール
２５０ml中へ滴下した。生じた沈澱をメンブランフィル
ターにて回収し、次いでエーテル１００mlで２回洗浄を
行い、減圧下乾燥して乳白色粉末の錯体を得た（0.39
g，72.1％）。
is)]・0.2EtOH｝2）の合成 ヒスチジン（H2his）０．６２ｇを水２０mlに溶解し
た。酸化銀（Ｉ）０．２３２ｇを水１０mlに溶解後、ヒ
スチジン水溶液に添加した。２時間攪拌を行った後、未
反応の酸化銀をろ過して除去した後、ろ液をエタノール
２５０ml中へ滴下した。生じた沈澱をメンブランフィル
ターにて回収し、次いでエーテル１００mlで２回洗浄を
行い、減圧下乾燥して乳白色粉末の錯体を得た（0.39
g，72.1％）。
【００１４】（１）性質 白色粉体 常温で熱・光に安定 水に可溶 クロロホルム、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリル、エーテル、ヘキサン、ベンゼ
ン、アセトン、ＤＭＳＯに不溶。 （２）ＩＲスペクトル FT-IR(KBr disk):1635(vs), 1577(s), 1459(vs), 1417
(s), 1342(m), 1314(m),1271(m), 1252(m), 1148(m), 9
77(m), 967(m), 925(m), 837(m), 777(m),624(m), 537
(w), 426(w) cm-1 （３）元素分析 Found:C,28.15; H,3.63; N,15.82 Calc. for C6.4H9.2N3O2.2Ag or [Ag(Hhis)]・0.2EtOH
:C,28.34; H,3.42;N,15.49 （４）1Ｈ−ＮＭＲ1 H-NMR(400MHz,D2O):δ1.17(EtOH), 3.65(EtOH), 3.06-
3.24(H6,two doubledoublets,2H), 3.75-3.79(H7,doubl
et of doublet,1H), 7.12(imd H5,s,1H),7.81(imd H2,
s,1H) ppm （５）13Ｃ−ＮＭＲ13 C-NMR(100MHz,D2O):δ19.50(EtOH), 57.04(EtOH),35.
83, 59.99, 119.5,136.8, 140.3, 181.3 ppm （６）Ａｇ−ＮＭＲ109 Ag-NMR(18.45MHz,D2O):δ476 ppm （７）ＴＧ／ＤＴＡ 分解温度：１９６℃以降から徐々に分解 発熱ピーク：１９７℃ 吸熱ピーク：９１，２５５℃ 室温から１９６℃までに３．１９％の重量減がみられ
た（これはエタノール０．２個に対応する）
ール、アセトニトリル、エーテル、ヘキサン、ベンゼ
ン、アセトン、ＤＭＳＯに不溶。 （２）ＩＲスペクトル FT-IR(KBr disk):1635(vs), 1577(s), 1459(vs), 1417
(s), 1342(m), 1314(m),1271(m), 1252(m), 1148(m), 9
77(m), 967(m), 925(m), 837(m), 777(m),624(m), 537
(w), 426(w) cm-1 （３）元素分析 Found:C,28.15; H,3.63; N,15.82 Calc. for C6.4H9.2N3O2.2Ag or [Ag(Hhis)]・0.2EtOH
:C,28.34; H,3.42;N,15.49 （４）1Ｈ−ＮＭＲ1 H-NMR(400MHz,D2O):δ1.17(EtOH), 3.65(EtOH), 3.06-
3.24(H6,two doubledoublets,2H), 3.75-3.79(H7,doubl
et of doublet,1H), 7.12(imd H5,s,1H),7.81(imd H2,
s,1H) ppm （５）13Ｃ−ＮＭＲ13 C-NMR(100MHz,D2O):δ19.50(EtOH), 57.04(EtOH),35.
83, 59.99, 119.5,136.8, 140.3, 181.3 ppm （６）Ａｇ−ＮＭＲ109 Ag-NMR(18.45MHz,D2O):δ476 ppm （７）ＴＧ／ＤＴＡ 分解温度：１９６℃以降から徐々に分解 発熱ピーク：１９７℃ 吸熱ピーク：９１，２５５℃ 室温から１９６℃までに３．１９％の重量減がみられ
た（これはエタノール０．２個に対応する）
【００１５】試験例１（抗菌活性の測定） 実施例１及び２で得られた銀錯体（[Ag(Hpyrrld)]2、
｛[Ag(Hhis)]・0.2EtOH｝2）の細菌、酵母及びかびにつ
いて最小発育阻止濃度（Minimum Inhibitory Concentra
tion；ＭＩＣ）による抗菌活性を測定した。測定法は以
下の通りである。
｛[Ag(Hhis)]・0.2EtOH｝2）の細菌、酵母及びかびにつ
いて最小発育阻止濃度（Minimum Inhibitory Concentra
tion；ＭＩＣ）による抗菌活性を測定した。測定法は以
下の通りである。
【００１６】細菌については、ソイビーン・カゼイン・
ダイジェスト（ＳＣＤ）液体培地５mlに接種し３５℃、
２４時間前培養した後、細胞数が１０6／mlになるよう
調整し、酵母については、グルコース・ペプトン（Ｇ
Ｐ）液体培地５mlに接種し３０℃、４８時間前培養した
後、細胞数が１０7／mlになるよう調整し、かびについ
ては、寒天培地（ＰＤ寒天）に接種し２７℃、１週間前
培養した後０．０５％のTween 80を含む食塩水で洗浄
し、胞子数が１０6／mlになるように調整した。調整し
た菌液０．１mlを、それぞれの培養液で様々な濃度に調
整した検体を含む培地１mlに接種し、細菌については３
５℃、２４時間、酵母については３０℃、４８時間、か
びについては２７℃、１週間培養した後、増殖の有無を
判定し最小発育阻止濃度を測定した。測定結果を表１に
示す。
ダイジェスト（ＳＣＤ）液体培地５mlに接種し３５℃、
２４時間前培養した後、細胞数が１０6／mlになるよう
調整し、酵母については、グルコース・ペプトン（Ｇ
Ｐ）液体培地５mlに接種し３０℃、４８時間前培養した
後、細胞数が１０7／mlになるよう調整し、かびについ
ては、寒天培地（ＰＤ寒天）に接種し２７℃、１週間前
培養した後０．０５％のTween 80を含む食塩水で洗浄
し、胞子数が１０6／mlになるように調整した。調整し
た菌液０．１mlを、それぞれの培養液で様々な濃度に調
整した検体を含む培地１mlに接種し、細菌については３
５℃、２４時間、酵母については３０℃、４８時間、か
びについては２７℃、１週間培養した後、増殖の有無を
判定し最小発育阻止濃度を測定した。測定結果を表１に
示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１に示す結果より明らかなように、本発
明の水溶性錯体は細菌、酵母及びかびに対して優れた抗
菌抗かび活性を示す。
明の水溶性錯体は細菌、酵母及びかびに対して優れた抗
菌抗かび活性を示す。
【００１９】
【発明の効果】本発明の水溶性銀錯体は、広範な抗菌抗
かびスペクトラムを有し、水溶性であり且つ光に安定で
あることから、そのまま各種素材に抗菌抗かびの目的で
添加し、それらに抗菌抗かび性を付与することができ
る。
かびスペクトラムを有し、水溶性であり且つ光に安定で
あることから、そのまま各種素材に抗菌抗かびの目的で
添加し、それらに抗菌抗かび性を付与することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C206 JB01 ZB35 4H011 AA02 AA03 BB09 BB18 4H048 AA01 AA03 AB03 VA20 VA30 VA32 VA57 VB10
Claims (4)
- 【請求項１】 ２−ピロリドン−５−カルボン酸又はヒ
スチジンが銀イオンに配位してなる水溶性銀錯体。 - 【請求項２】 酸化銀（Ｉ）と２−ピロリドン−５−カ
ルボン酸又はヒスチジンを反応させることにより得られ
る請求項１記載の水溶性銀錯体。 - 【請求項３】 硝酸銀と２−ピロリドン−５−カルボン
酸を反応させることにより得られる請求項１記載の水溶
性銀錯体。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項記載の水溶
性銀錯体を有効成分とする抗菌抗かび組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11055533A JP2000256365A (ja) | 1999-03-03 | 1999-03-03 | 水溶性銀錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11055533A JP2000256365A (ja) | 1999-03-03 | 1999-03-03 | 水溶性銀錯体 |
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