JP2000229829A - 化粧品用光遮蔽組成物 - Google Patents
化粧品用光遮蔽組成物Info
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Abstract
の保護のための、相乗作用を有する新規な光遮蔽剤混合
物を提供すること。 【解決手段】 化粧品として許容し得る担体中に、a)
一般式(I): 【化6】 (式中、R1は、C1-8直又は分岐アルキル鎖を表し、そ
してR2及びR3は、それぞれ独立して、C1-8直又は分
岐アルキル鎖を表す)の化合物及び b)通常のUV−B遮蔽剤及び/又は通常のUV−A遮
蔽剤を含む太陽光遮蔽組成物。
Description
び/又は毛髪の保護のための、光遮蔽剤の新規な相乗作
用混合物を含む、化粧品用光遮蔽剤に関する。
ン二酸エステル及び通常のUV−B遮蔽剤及び/又はU
V−A遮蔽剤を含む、化粧品用光遮蔽剤に関する。
a)一般式(I):
鎖を表し、そしてR2及びR3は、それぞれ独立して、C
1-8直又は分岐アルキル鎖を表す)の化合物及び b)通常のUV−B遮蔽剤及び/又は通常のUV−A遮
蔽剤を含む太陽光遮蔽組成物は、相乗的に増強された保
護指数を提供することを見出した。
は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、tert.ブチル、ペンチル、ヘプチル、2−エ
チルヘキシルなどのような基を意味する。好適なもの
は、R2及びR3が、それぞれ独立して、直C1-4アルキ
ル鎖、例えばメチル、エチル又はn−ブチルである化合
物である。最も好適なものは、R2及びR3が、エチルで
ある化合物である。
えばメチル、エチル又はn−ブチル、更に好適にはエチ
ルである。
ッパ特許公開EP 0895776 A2に記載されている。
及びUV−A遮蔽剤の間にそれらの吸収極大値を有し、
そして特にかつ驚くべきことに、式(I)の化合物の吸
収極大はこの領域に存在しないが、約320〜340nm
の領域に存在するので、通常のUV−B遮蔽剤及び/又
はUV−A遮蔽剤の保護効果を増強する。
約290と320nmの間に吸収極大を有する物質を、以
下のUV−B遮蔽剤と云う:
ル 2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリラート(オ
クトクリレン、PARSOL 340)、エチル 2−
シアノ−3,3−ジフェニルアクリラートなど;
ンジリデンカンファー(PARSOL 5000)、3
−ベンジリデンカンファー、カンファーベンザルコニウ
ムメトスルファート、ポリアクリルアミドメチルベンジ
リデンカンファー、スルホベンジリデンカンファー、ス
ルホメチルベンジリデンカンファー、テレフタリデンジ
カンファースルホン酸など;
トキシシンナマート(PARSOLMCX)、エトキシ
エチル メトキシシンナマート、ジエタノールアミン
メトキシシンナマート(PARSOL ヒドロ)、イソ
アミル メトキシシンナマートなど及びシロキサン類に
結合したケイ皮酸類;
38431 B1及びEP 0709080 A1に記載されているようなオ
ルガノシロキサン化合物類;
ど。用語「微粒子化された」は、約5nm〜約200nm、
特に約15nm〜100nmの粒度を云う。TiO2粒子
は、金属酸化物、例えばアルミニウム若しくはジルコニ
ウムオキシドにより、又は有機被覆、例えばポリオー
ル、メチコン、アルミニウムステアラート、アルキルシ
ランにより被覆されていることができる。そのような被
覆は、当技術で周知である。
ル ベンズイミダゾールスルホン酸及びその塩(PAR
SOL HS)。2−フェニル ベンズイミダゾールス
ルホン酸の塩は、例えばアルカリ塩、例えばナトリウム
−若しくはカリウム塩、アンモニウム塩、モルホリン
塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩な
どのような、第一、第二及び第三アミンの塩である。
ルベンジルサリシラート、ベンジルサリシラート、ブチ
ルサリシラート、オクチルサリシラート(NEO HE
LIOPAN OS)、イソオクチルサリシラート又は
ホモメンチルサリシラート(ホモサラート、HELIO
PAN)など;
アゾン(UVINUL T−150)、ジオクチルブタ
ミドトリアゾン(UVASORB HEB)など;
320と400nmの間に吸収極大値を有する物質を、以
下のUV−A遮蔽剤と云う。
tert.ブチル−4′−メトキシジベンゾイル−メタン
(PARSOL 1789)、ジメトキシジベンゾイル
メタン、イソプロピルジベンゾイルメタンなど;
2′−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾ
ール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−フェノール(TINOSORB M)な
ど;
用語「微粒子化された」は、約5nm〜約200nm、特に
約15nm〜100nmの粒度を云う。TiO2粒子は、金
属酸化物、例えばアルミニウム若しくはジルコニウムオ
キシドにより、又は有機被覆、例えばポリオール、メチ
コン、アルミニウムステアラート、アルキルシランによ
り被覆されていることができる。そのような被覆は、当
技術で周知である。
あるので、これらのUV−A遮蔽剤を光安定化すること
が必要である。したがって、用語「通常のUV−A遮蔽
剤」は、また、ジベンゾイルメタン誘導体、例えば以下
の安定剤、例えばPARSOL 1789を参照する。
0780119 A1に記載されているように、3,3−ジフェニ
ルアクリラート誘導体類;
うに、ベンジリデンカンファー誘導体;
38431 B1及びEP 0709080 A1に記載されているように、
ベンズマロナートを含むオルガノシロキサン;
遮蔽剤を含む、光遮蔽剤に関して、以下の組成物が好適
である:
般式(I)(ここで、R1、R2及びR3は、エチルであ
る)及びオクチルメトキシシンナマートの化合物(PA
RSOL MCX)を含む太陽光遮蔽剤;
般式(I)(ここで、R1、R2及びR 3は、エチルであ
る)及びヨーロッパ特許公開EP 0709080 A1に記載さ
れ、後に「ポリシロキサンA」と称された、一般式(I
I):
(IIa)又は(IIb):
sは、約60の統計的平均値である)の基を表す)のポ
リシロキサンを含む太陽光遮蔽剤;
般式(I)(ここで、R1、R2及びR3は、エチルであ
る)及び微粒子化されたTiO2を含む太陽光遮蔽剤;
般式(I)(ここで、R1、R2及びR3は、エチルであ
る)及び4−メチルベンジリデンカンファー(PARS
OL5000)を含む太陽光遮蔽剤;
般式(I)(ここで、R1、R2及びR3は、エチルであ
る)及び2−エチルヘキシル 2−シアノ−3,3−ジ
フェニルアクリラート(オクトクリレン、PARSOL
340)を含む太陽光遮蔽剤;
遮蔽剤を含む光遮蔽剤に関して、以下の組成物が好適で
ある:
般式(I)(ここで、R1、R2及びR3は、エチルであ
る)及び4−tert.ブチル−4′−メトキシジベンゾイ
ル−メタン(PARSOL 1789)(これは、場合
によりオクトクリレン(PARSOL 340)で安定
化されている)、メチルベンジルデンカンファー(PA
RSOL 5000)又は「ポリシロキサンA」を含む
太陽光遮蔽剤;
般式(I)(ここで、R1、R2及びR3は、エチルであ
る)及び2,2′−メチレン−ビス−(6−(2H−ベ
ンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3
−テトラメチルブチル)−フェノール(TINOSOR
B M)を含む太陽光遮蔽剤;
般式(I)(ここで、R1、R2及びR3は、エチルであ
る)及び微粒子化されたZnOを含む太陽光遮蔽剤。
めの、それぞれ毎日の化粧のための配合物の製造は、こ
の分野の当業者に周知であり、式(I)の化合物及び通
常のUV−B遮蔽剤及び/又は通常のUV−A遮蔽剤を
場合により、光遮断剤として有用である化粧品基材に上
述した安定剤を一緒に混合することを含む。
遮蔽剤及び/又は通常のUV−A遮蔽剤の量は、重要で
はない。上述の組成物のそれぞれの化合物の適切な量
は、以下のようである:
この混合中に、また他の慣用のUV−A、及びそれぞれ
UV−B遮蔽剤を混合することができる。
常のUV−B遮蔽剤を含む光遮蔽組成物は、更に、別の
通常のUV−A遮蔽剤、例えばPARSOL 178
9、ZnO、TINOSORB Mなどを混合すること
ができる。
のUV−A遮蔽剤を含む光遮蔽組成物は、更に、別の通
常のUV−B遮蔽剤、例えばPARSOL MCX、T
iO 2、「ポリシロキサンA」などを混合することがで
きる。
ものであり、いかなる方法においてもその範囲を限定す
るものではない。
商品名は以下の意味を有する:
酸ジエチルエステルの調製
1.15g(0.3Mol)に、ジエチルエトキシメチレ
ン マロナート64.9g(0.3Mol)を、かき混ぜなが
ら、室温で滴下により加えた。室温で更にかき混ぜた
後、反応混合物を氷浴で冷却し、生成物を、自然に結晶
させた。粗生成物を濾過により単離し、ヘキサンで洗浄
して標題化合物78.3gを得た;融点55〜56℃を
有する白色固体、UV329nm(E=802)。
の5%を含む太陽光遮断剤O/Wローションの調製成分 重量/重量% ARLAMOL E 5.00 ARLAMOL HD 5.00 BRIJ 72 3.00 BRIJ 721 2.00 UVフィルター 5.00 ARLACEL P135 0.50 LANETTE O 5.00 ステアリン酸 1.50 SILBIONE 油 70047V20 1.0 BHT 0.10 PHENONIP 0.60 脱イオン水 100.00になるように キサンタンガム1%溶液 6.00 プロピレングリコール 4.00 UMORDAN P 1.00
加熱し、次いで予め加熱した水相(75℃)をかき混ぜ
ながら加えた。得られたエマルションを周囲温度まで冷
却した。
合物及び通常のUV−B遮蔽剤を含む本発明の太陽光遮
断組成物とする。
る3種の太陽光遮断組成物を調製した: 配合物1:UV−フィルターは、実施例1の化合物、
(2−(4−エトキシアリニノメチレン)−プロパン二
酸ジエチルエステルの5重量/重量%である。 配合物2:UV−フィルターは、PARSOL MCX
(オクチルメトキシシンナマート)の5重量/重量%で
ある。 配合物3:UV−フィルターは、実施例1の化合物2.
5重量/重量%とPARSOL MCX2.5重量/重
量%の混合物である。
のために、太陽光遮断係数(SPF)を、B. Diffey an
d J.Robson in J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1
989)に記載された方法により測定した。結果を、以下の
表に示した。
内SPF−値を加え、2(5%に代えて、それぞれ2.
5%)で除して計算した 相乗効果:期待されたSPF(計算値)から、試験管内
SPFの逸脱%
L MCXの組み合わせは、SPFの非比例的増大を示
している。通常、フィルターの組み合わせのSPFは、
単独のフィルターの性能からの計算された値に非常に近
い、それゆえに、我々は、この組み合わせにおいて、相
乗効果を有した。
(2−(4−エトキシアリニノメチレン)−プロパン二
酸ジエチルエステルの5重量/重量%である。 配合物2:UV−フィルターは、TiO2の5重量/重
量%である。 配合物3:UV−フィルターは、実施例1の化合物2.
5重量/重量%とTiO2の2.5重量/重量%の混合
物である。 太陽光遮蔽係数の測定結果を以下の表に示した。
内SPF−値を加え、2(5%に代えて、それぞれ2.
5%)で除して計算した 相乗効果:期待されたSPF(計算値)から、試験管内
SPFの逸脱%
組み合わせは、SPFの非比例的増大を示している。通
常、フィルターの組み合わせのSPFは、単独のフィル
ターの性能からの計算された値に非常に近い、それゆえ
に、我々は、この組み合わせにおいて、相乗効果を有し
た。
(2−(4−エトキシアリニノメチレン)−プロパン二
酸ジエチルエステルの5重量/重量%である。 配合物2:UV−フィルターは、「ポリシロキサンA」
の5重量/重量%である。 配合物3:UV−フィルターは、実施例1の化合物2.
5重量/重量%と「ポリシロキサンA」の2.5重量/
重量%の混合物である。 太陽光遮蔽係数の測定結果を以下の表に示した。
内SPF−値を加え、2(5%に代えて、それぞれ2.
5%)で除して計算した 相乗効果:期待されたSPF(計算値)から、試験管内
SPFの逸脱%
の組み合わせは、SPFの非比例的増大を示した。通
常、フィルターの組み合わせは、単独のフィルターの性
能からの計算値に非常に近い、それゆえ、我々は、この
組み合わせの相乗効果を有した。
合物及びUV−A遮断剤を含む、本発明の太陽光遮断組
成物とする。実施例7及び8において、PARSOL
1789は、安定化されている。
(2−(4−エトキシアリニノメチレン)−プロパン二
酸ジエチルエステルの5重量/重量%である。 配合物2:UV−フィルターは、PARASOL 17
89(ブチルメトキシジベンゾイルメタン)の2.5重
量/重量%である。 配合物3:UV−フィルターは、実施例1の化合物2.
5重量/重量%とPARASOL 1789の1.25
重量/重量%の混合物である。
定:それぞれの組成物のために、日焼けUV−A P
F;太陽光遮断生成物のUV−A保護特性の指標を、M
PFλ、Eλ、Bλ(ここで、 MPFλ=単色光保護係数 Eλ=限定された条件下の地球上での放射発光スペクト
ル(真夏、正午の太陽光、40°N、天頂角度20°) Bλ=日焼け効果(CIE)は、B. Diffey and J. Rob
son in J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989)に
記載された方法により決定される)から決定した。 日焼け(Erythemal)UV−A保護係数の結果を下記表
に示した。
均値 期待されたUV−A PF:太陽光遮断組成物1及び2
の試験管内UV−APF−値を加え、2で除して計算し
た 相乗効果:期待されたUV−A PF(計算値)から、
試験管内UV−A PFの逸脱%
9の組み合わせは、UV−A PFの非比例的増大を示
した。通常、フィルターの組み合わせは、単独のフィル
ターの性能からの計算値に非常に近い、それゆえ、我々
は、この組み合わせの相乗効果を有した。
(2−(4−エトキシアリニノメチレン)−プロパン二
酸ジエチルエステルの5重量/重量%である。 配合物2:UV−フィルターは、PARASOL 17
89の1.7重量/重量%及びPARSOL 340の
1.7重量/重量%の混合物である。 配合物3:UV−フィルターは、実施例1の化合物3重
量/重量%とPARASOL 1789の1重量/重量
%及びPARSOL 340の1重量/重量%の混合物
である。 太陽光保護係数及び日焼けUV−A保護係数の結果は、
以下の二つの表に示した。
内SPF値を加え、1.7で除して計算した 相乗効果:期待されたSPF(計算値)から、試験管内
UV−A PFの逸脱%
均値 期待されたUV−A PF:太陽光遮断組成物1及び2
の試験管内UV−APF−値を加え、1.7で除して計
算した 相乗効果:期待されたUV−A PF(計算値)から、
試験管内UV−A PFの逸脱%
RSOL 1789及びPARSOL 340の混合物
の組み合わせは、SPF及びUV−A PFの非比例的
増大を示している。我々は、同時にUV−BとUV−A
保護の相乗効果を有している。
(2−(4−エトキシアリニノメチレン)−プロパン二
酸ジエチルエステルの5重量/重量%である。 配合物2:UV−フィルターは、PARASOL 17
89の1.7重量/重量%及びPARSOL 5000
の1.7重量/重量%の混合物である。 配合物3:UV−フィルターは、実施例1の化合物3重
量/重量%とPARASOL 1789の1重量/重量
%及びPARSOL 5000の1重量/重量%の混合
物である。 太陽光保護係数及び日焼けUV−A保護係数の結果は、
以下の二つの表に示した。
内SPF値を加え、1.7で除して計算した 相乗効果:期待されたSPF(計算値)から、試験管内
UV−A PFの逸脱%
均値 期待されたUV−A PF:太陽光遮断組成物1及び2
の試験管内UV−APF−値を加え、1.7で除して計
算した 相乗効果:期待されたUV−A PF(計算値)から、
試験管内UV−A PFの逸脱%
RSOL 1789及びPARSOL 5000の混合
物の組み合わせは、SPF及びUV−A PFの非比例
的増大を示している。我々は、同時にUV−BとUV−
A保護の相乗効果を有している。
遮断組成物である。
した。
5℃に加熱し、次いで予め加熱した水性相B)をかき混
ぜながら加えた。得られたエマルションを周囲温度に冷
却した。pHの値を、10%KOHで訂正した。
下の成分により調製した。
ったとき、B部分の成分を加え、かき混ぜながら85℃
まで予め加熱した。C部分の成分を加え、75℃まで、
穏やかなかき混ぜをしながら、ゆっくり、徐々に予め加
熱し、急速にかき混ぜた。全混合物を40℃に冷却し
た。水の損失を補償し、周囲温度に冷却しながらかき混
ぜを続けた。次いで、調製物をホモジナイザーに3回通
した。
℃に加熱し、次いで予め加熱した水性相(75℃)をか
き混ぜながら加熱した。得られたエマルションを周囲温
度まで冷却した。
ら85℃まで加熱した。均一になったとき、熱調製物を
成形用型中に注いだ。
Claims (2)
- 【請求項1】 化粧品として許容し得る担体中に、a)
一般式(I): 【化1】 (式中、 R1は、C1-8直又は分岐アルキル鎖を表し、そしてR2
及びR3は、それぞれ独立して、C1-8直又は分岐アルキ
ル鎖を表す)の化合物及び b)通常のUV−B遮蔽剤及び/又は通常のUV−A遮
蔽剤を含む太陽光遮蔽組成物。 - 【請求項2】 一般式(I)(ここで、R1、R2及びR
3は、それぞれ独立して、直C1-4アルキル鎖、好適には
エチルを表す)の化合物を含む、請求項1記載の太陽光
遮蔽組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP99102456.3 | 1999-02-08 | ||
EP99102456 | 1999-02-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000229829A true JP2000229829A (ja) | 2000-08-22 |
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