JP2000226301A - ヒノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法 - Google Patents
ヒノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法Info
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- JP2000226301A JP2000226301A JP11026138A JP2613899A JP2000226301A JP 2000226301 A JP2000226301 A JP 2000226301A JP 11026138 A JP11026138 A JP 11026138A JP 2613899 A JP2613899 A JP 2613899A JP 2000226301 A JP2000226301 A JP 2000226301A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ヒバ等の樹木片から抽出したヒノキチオールを
含有した水溶液をそのまま散布すると、ヒノキチオール
特有の芳香が過度になることがある。 【解決手段】樹木片から少なくともヒノキチオールを含
有した水溶液を抽出し、抽出した水溶液を還元してヒノ
キチオール芳香抗菌剤を精製する。
含有した水溶液をそのまま散布すると、ヒノキチオール
特有の芳香が過度になることがある。 【解決手段】樹木片から少なくともヒノキチオールを含
有した水溶液を抽出し、抽出した水溶液を還元してヒノ
キチオール芳香抗菌剤を精製する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌、殺菌効果等
を有するヒノキチオールを主成分とするヒノキチオール
含有芳香抗菌剤の製造方法に関する。
を有するヒノキチオールを主成分とするヒノキチオール
含有芳香抗菌剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】我々の周囲、つまり生活空間には、様々
な病原菌、雑菌等が存在しているが、これらの菌をヒバ
から抽出したヒノキチオールを散布あるいは塗布するこ
とにより抗菌、殺菌し得ることが知られている。ヒノキ
チオールは、ヒバから抽出して精製された物質であり、
人体、動物に無害で安全に利用でき、このヒノキチオー
ルによって、抗菌、殺菌はもちろん、防ダニ、防カビに
も効果があることが確認されている。さらに、アトピー
性皮膚炎の患者に対する臨床効果や、糸状菌症、放射菌
症、水虫菌等にも効果があるとともに、防臭、消臭効果
も有することが確認されている。
な病原菌、雑菌等が存在しているが、これらの菌をヒバ
から抽出したヒノキチオールを散布あるいは塗布するこ
とにより抗菌、殺菌し得ることが知られている。ヒノキ
チオールは、ヒバから抽出して精製された物質であり、
人体、動物に無害で安全に利用でき、このヒノキチオー
ルによって、抗菌、殺菌はもちろん、防ダニ、防カビに
も効果があることが確認されている。さらに、アトピー
性皮膚炎の患者に対する臨床効果や、糸状菌症、放射菌
症、水虫菌等にも効果があるとともに、防臭、消臭効果
も有することが確認されている。
【０００３】近年、このようなヒノキチオールを主成分
としたヒノキチオール含有芳香抗菌剤を、例えば室内に
散布して、ヒノキチオールの特性を有効に利用すること
が普及しはじめている。
としたヒノキチオール含有芳香抗菌剤を、例えば室内に
散布して、ヒノキチオールの特性を有効に利用すること
が普及しはじめている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところで、ヒバから抽
出したヒノキチオールを含有する水溶液を、加工も希釈
もすることなく散布すると、ヒノキチオールの芳香が人
によっては過度に感じられることがある。すなわち、抽
出した水溶液を原液とした場合、ヒノキチオールの香り
が強力で、室内の壁や家具等に付着すると、散布した時
と同等の香りが持続するものである。この場合に、香り
が強すぎると、室内の他の香り、例えば花の香り等がか
き消されて、違和感を生じた。このような状況に鑑み
て、香りを和らげる処理をすることが考えられるが、そ
のような処理を実施すると、ヒノキチオールが有する特
性、特に抗菌、殺菌作用が弱められることになり、不具
合が生じた。
出したヒノキチオールを含有する水溶液を、加工も希釈
もすることなく散布すると、ヒノキチオールの芳香が人
によっては過度に感じられることがある。すなわち、抽
出した水溶液を原液とした場合、ヒノキチオールの香り
が強力で、室内の壁や家具等に付着すると、散布した時
と同等の香りが持続するものである。この場合に、香り
が強すぎると、室内の他の香り、例えば花の香り等がか
き消されて、違和感を生じた。このような状況に鑑み
て、香りを和らげる処理をすることが考えられるが、そ
のような処理を実施すると、ヒノキチオールが有する特
性、特に抗菌、殺菌作用が弱められることになり、不具
合が生じた。
【０００５】本発明は、このような不具合を解消するこ
とを目的としている。
とを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、このような目
的を達成するために、次のような手段を講じたものであ
る。すなわち、本発明に係るヒノキチオール含有芳香抗
菌剤の製造方法は、樹木片から抽出したヒノキチオール
を含有する水溶液を、還元して精製する構成としてい
る。
的を達成するために、次のような手段を講じたものであ
る。すなわち、本発明に係るヒノキチオール含有芳香抗
菌剤の製造方法は、樹木片から抽出したヒノキチオール
を含有する水溶液を、還元して精製する構成としてい
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明は、樹木片から少なくとも
ヒノキチオールを含有した水溶液を抽出し、抽出した水
溶液を還元して芳香抗菌剤を精製することを特徴とする
ヒノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法である。この
ような構成のものであれば、抽出したヒノキチオールを
含有する水溶液を還元することにより、アルカリ性を呈
し、ヒノキチオールの有する芳香が減じることが可能に
なるとともに、殺菌性、抗菌性を向上させることが可能
になる。得られた芳香抗菌剤は、芳香が和らぐので、皮
膚に塗布した場合にも、芳香が強くなく、周囲に違和感
を与えることがない。また、抗菌性が高くなっているの
で、各種の皮膚炎等に対して有効に作用する。
ヒノキチオールを含有した水溶液を抽出し、抽出した水
溶液を還元して芳香抗菌剤を精製することを特徴とする
ヒノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法である。この
ような構成のものであれば、抽出したヒノキチオールを
含有する水溶液を還元することにより、アルカリ性を呈
し、ヒノキチオールの有する芳香が減じることが可能に
なるとともに、殺菌性、抗菌性を向上させることが可能
になる。得られた芳香抗菌剤は、芳香が和らぐので、皮
膚に塗布した場合にも、芳香が強くなく、周囲に違和感
を与えることがない。また、抗菌性が高くなっているの
で、各種の皮膚炎等に対して有効に作用する。
【０００８】抽出した水溶液に不活性電極を浸漬し、酸
化還元電位が浸漬開始時より低い所定電位となるまで浸
漬して還元するようにすれば、還元処理を容易にするこ
とが可能になる。このように、酸化還元電位を低くする
ことは、不活性電極を浸漬する時間で制御することが可
能であるので、還元処理行程を簡素化することが可能に
なる。所定電位としては、浸漬開始時の酸化還元電位の
略４０倍以下の負の電位であるものが好ましい。
化還元電位が浸漬開始時より低い所定電位となるまで浸
漬して還元するようにすれば、還元処理を容易にするこ
とが可能になる。このように、酸化還元電位を低くする
ことは、不活性電極を浸漬する時間で制御することが可
能であるので、還元処理行程を簡素化することが可能に
なる。所定電位としては、浸漬開始時の酸化還元電位の
略４０倍以下の負の電位であるものが好ましい。
【０００９】
【実施例】以下、本発明の一実施例を説明する。ヒノキ
チオールを含有する水溶液は、樹木例えばヒバの木片、
外皮、枝葉等を細かくした原材料に高圧高温の蒸気をあ
てて燻蒸し、原材料を通過してヒノキチオールが混在し
た蒸気を急速冷却して液化することにより得られる、油
液分と水溶液分とが混合した溶液から分離抽出する。こ
の場合、ヒバから作成した原材料は、抽出効率を高める
ために、例えばおが屑程度の大きさに形成しておく。こ
のような粒状にしておくことにより、原材料の全体の表
面積、つまり蒸気が原材料と接触する面積が広くなり、
抽出効率が高くなる。
チオールを含有する水溶液は、樹木例えばヒバの木片、
外皮、枝葉等を細かくした原材料に高圧高温の蒸気をあ
てて燻蒸し、原材料を通過してヒノキチオールが混在し
た蒸気を急速冷却して液化することにより得られる、油
液分と水溶液分とが混合した溶液から分離抽出する。こ
の場合、ヒバから作成した原材料は、抽出効率を高める
ために、例えばおが屑程度の大きさに形成しておく。こ
のような粒状にしておくことにより、原材料の全体の表
面積、つまり蒸気が原材料と接触する面積が広くなり、
抽出効率が高くなる。
【００１０】抽出した溶液つまり抽出原液は、ヒノキチ
オールを含有する油液分と水溶液分とが混在している。
したがって、この抽出原液を抽出容器内に貯留して油液
分を分離させ、油液分から分離した水溶液分を別容器に
分取して、少なくともヒノキチオールを含有した水溶液
を得る。この水溶液には、ヒノキチオールは勿論のこ
と、ヒノキチオール以外の有益な抽出物質が含有されて
いるものであってよいことは言うまでもない。
オールを含有する油液分と水溶液分とが混在している。
したがって、この抽出原液を抽出容器内に貯留して油液
分を分離させ、油液分から分離した水溶液分を別容器に
分取して、少なくともヒノキチオールを含有した水溶液
を得る。この水溶液には、ヒノキチオールは勿論のこ
と、ヒノキチオール以外の有益な抽出物質が含有されて
いるものであってよいことは言うまでもない。
【００１１】次に、得られた水溶液を還元する。具体的
には、まず水溶液の中に、白金等の不活性電極を浸す。
不活性電極は、当該分野でよく知られたものであってよ
く、例えば正方形の金属薄板で、白金・マグネシウム合
金電極と亜鉛合金電極と銅合金電極とからなり、これら
の電極を相互に絶縁状態で適当な間隔をあけて同軸上に
平行に配置する。不活性電極を水溶液に浸漬することに
より、不活性電極には酸化還元電位が生じる。この酸化
還元電位は、水溶液の還元が進行するにしたがって低下
する。通常、不活性電極を約１昼夜水溶液内に浸してお
くと、酸化還元電位は浸漬開始時の電位から所定電位に
まで低下する。所定電位は、具体的には、浸漬開始時の
酸化還元電位の約４０倍以下の負の電位である。したが
って、不活性電極は、水溶液に約１昼夜浸したままにし
ておいた後、水溶液から取り出す。これによって、還元
処理は終了して、ヒノキチオール含有芳香抗菌剤を得
る。
には、まず水溶液の中に、白金等の不活性電極を浸す。
不活性電極は、当該分野でよく知られたものであってよ
く、例えば正方形の金属薄板で、白金・マグネシウム合
金電極と亜鉛合金電極と銅合金電極とからなり、これら
の電極を相互に絶縁状態で適当な間隔をあけて同軸上に
平行に配置する。不活性電極を水溶液に浸漬することに
より、不活性電極には酸化還元電位が生じる。この酸化
還元電位は、水溶液の還元が進行するにしたがって低下
する。通常、不活性電極を約１昼夜水溶液内に浸してお
くと、酸化還元電位は浸漬開始時の電位から所定電位に
まで低下する。所定電位は、具体的には、浸漬開始時の
酸化還元電位の約４０倍以下の負の電位である。したが
って、不活性電極は、水溶液に約１昼夜浸したままにし
ておいた後、水溶液から取り出す。これによって、還元
処理は終了して、ヒノキチオール含有芳香抗菌剤を得
る。
【００１２】このように、原材料から抽出した溶液の水
溶液分である、少なくともヒノキチオールを含有した水
溶液を還元することにより、ヒノキチオール特有の芳香
を還元する前に比較して和らげることができる。また、
抗菌性についても、還元しないものに比べて、向上させ
ることができる。ここで、得られたヒノキチオール含有
芳香抗菌剤の殺菌力を評価するためにおこなった試験の
結果を、表１及び表２に示す。この殺菌力評価試験の試
験方法は、石炭酸係数法で、ヒノキチオール芳香抗菌剤
５ｍｌに１０6の菌液０．１ｍｌを接種し、２０°Ｃで
作用させ経時的に生菌数を測定した。この評価試験にあ
っては、試験開始より１時間が経過した後の生菌数を測
定した。初期菌数は、リン酸緩衝液（１／１５Ｍ ｐＨ
７．２）５ｍｌに菌液０．１ｍｌ接種し、これより菌数
を測定した。
溶液分である、少なくともヒノキチオールを含有した水
溶液を還元することにより、ヒノキチオール特有の芳香
を還元する前に比較して和らげることができる。また、
抗菌性についても、還元しないものに比べて、向上させ
ることができる。ここで、得られたヒノキチオール含有
芳香抗菌剤の殺菌力を評価するためにおこなった試験の
結果を、表１及び表２に示す。この殺菌力評価試験の試
験方法は、石炭酸係数法で、ヒノキチオール芳香抗菌剤
５ｍｌに１０6の菌液０．１ｍｌを接種し、２０°Ｃで
作用させ経時的に生菌数を測定した。この評価試験にあ
っては、試験開始より１時間が経過した後の生菌数を測
定した。初期菌数は、リン酸緩衝液（１／１５Ｍ ｐＨ
７．２）５ｍｌに菌液０．１ｍｌ接種し、これより菌数
を測定した。
【００１３】使用菌株は、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａ ｃｏｌｉ；菌株番号ＩＦＯ−３９７２）、緑膿菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ；Ｉ
ＦＯ−１２６８９）、ＭＲＳＡ（Ｍｅｔｈｉｃｉｌｌｉ
ｎ ｒｅｓｉｓｔａｎｔ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ ａｕｒｅｕｓ；ＫＢ−１００５（ＭＲＳＡ））、及
び腸球菌（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉ
ｓ；ＩＦＯ−１２５８０）である。使用培地としては、
Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔｏｎ ＩＩと羊血液寒天培地
（ＢＢＬ）とを用いた。表１は、この殺菌力評価の試験
結果であり、表２は、比較のためのコントロール試験結
果である。
ｉａ ｃｏｌｉ；菌株番号ＩＦＯ−３９７２）、緑膿菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ；Ｉ
ＦＯ−１２６８９）、ＭＲＳＡ（Ｍｅｔｈｉｃｉｌｌｉ
ｎ ｒｅｓｉｓｔａｎｔ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ ａｕｒｅｕｓ；ＫＢ−１００５（ＭＲＳＡ））、及
び腸球菌（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉ
ｓ；ＩＦＯ−１２５８０）である。使用培地としては、
Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔｏｎ ＩＩと羊血液寒天培地
（ＢＢＬ）とを用いた。表１は、この殺菌力評価の試験
結果であり、表２は、比較のためのコントロール試験結
果である。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】表１から明らかなように、どの菌に対して
も、時間の経過とともに菌数は減少している。特に、Ｍ
ＲＳＡについては、著しく菌数が減少し、１時間経過後
には、菌の発育は認められなかった。また、表２のコン
トロール試験結果から明らかなように、それぞれの菌
は、１時間が経過しても、菌数の変化は認められなかっ
た。したがって、この試験結果より、ヒノキチオール含
有芳香抗菌剤により、それぞれの菌が殺菌されたことは
明らかである。
も、時間の経過とともに菌数は減少している。特に、Ｍ
ＲＳＡについては、著しく菌数が減少し、１時間経過後
には、菌の発育は認められなかった。また、表２のコン
トロール試験結果から明らかなように、それぞれの菌
は、１時間が経過しても、菌数の変化は認められなかっ
た。したがって、この試験結果より、ヒノキチオール含
有芳香抗菌剤により、それぞれの菌が殺菌されたことは
明らかである。
【００１７】このように、ヒノキチオール含有芳香抗菌
剤は、殺菌力及び抗菌力に優れたものであるとともに、
そのヒノキチオール特有の芳香を生のままのものに比べ
て和らげられたものである。したがって、常時このヒノ
キチオール含有芳香抗菌剤を室内に散布しても、ヒノキ
チオールの芳香が過度に充満すると言ったような不具合
を解消することができるとともに、室内を効率よく抗
菌、除菌することができる。特に、ＭＲＳＡに対して
は、１時間後には菌の発育が認められないほど殺菌して
おり、病院内にこのヒノキチオール含有芳香抗菌剤を散
布することにより、ＭＲＳＡの院内感染を効果的に防止
することができる。しかも、ヒノキチオール含有芳香抗
菌剤が室内に散布されている間、芳香が過度でないた
め、違和感なく吸引することができ、家庭内や病院内に
おいて森林浴と同様の精神安定効果を期待することがで
きる。
剤は、殺菌力及び抗菌力に優れたものであるとともに、
そのヒノキチオール特有の芳香を生のままのものに比べ
て和らげられたものである。したがって、常時このヒノ
キチオール含有芳香抗菌剤を室内に散布しても、ヒノキ
チオールの芳香が過度に充満すると言ったような不具合
を解消することができるとともに、室内を効率よく抗
菌、除菌することができる。特に、ＭＲＳＡに対して
は、１時間後には菌の発育が認められないほど殺菌して
おり、病院内にこのヒノキチオール含有芳香抗菌剤を散
布することにより、ＭＲＳＡの院内感染を効果的に防止
することができる。しかも、ヒノキチオール含有芳香抗
菌剤が室内に散布されている間、芳香が過度でないた
め、違和感なく吸引することができ、家庭内や病院内に
おいて森林浴と同様の精神安定効果を期待することがで
きる。
【００１８】なお、本発明は以上に説明した実施例に限
定されるものではない。その他、各部の構成は図示例に
限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範
囲で種々変形が可能である。
定されるものではない。その他、各部の構成は図示例に
限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範
囲で種々変形が可能である。
【００１９】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、抽出し
たヒノキチオールを含有する水溶液を還元することによ
り、アルカリ性を呈し、ヒノキチオールの有する芳香が
減じることができるとともに、殺菌性、抗菌性を向上さ
せることができる。得られた、芳香抗菌剤は、芳香が和
らぐので、皮膚に塗布した場合にも、芳香が強くなく、
周囲に違和感を与えることを防止することができる。ま
た、抗菌性が高くなっているので、各種の皮膚炎等に対
して有効に作用させることができる。
たヒノキチオールを含有する水溶液を還元することによ
り、アルカリ性を呈し、ヒノキチオールの有する芳香が
減じることができるとともに、殺菌性、抗菌性を向上さ
せることができる。得られた、芳香抗菌剤は、芳香が和
らぐので、皮膚に塗布した場合にも、芳香が強くなく、
周囲に違和感を与えることを防止することができる。ま
た、抗菌性が高くなっているので、各種の皮膚炎等に対
して有効に作用させることができる。
【００２０】抽出した水溶液に不活性電極を浸漬し、酸
化還元電位が浸漬開始時より低い所定電位となるまで浸
漬して還元するようにすれば、還元処理を容易にするこ
とができる。このように、酸化還元電位を低くすること
は、不活性電極を浸漬する時間で制御することができる
ので、還元処理行程を簡素化することができる。
化還元電位が浸漬開始時より低い所定電位となるまで浸
漬して還元するようにすれば、還元処理を容易にするこ
とができる。このように、酸化還元電位を低くすること
は、不活性電極を浸漬する時間で制御することができる
ので、還元処理行程を簡素化することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１１月８日（１９９９．１１．
８）
８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明は、樹木片から少なくとも
ヒノキチオールを含有した水溶液を抽出し、抽出した水
溶液を、白金・マグネシウム合金電極と亜鉛合金電極と
銅合金電極とを相互に絶縁状態で間隔をあけて同軸上に
平行に配置した不活性電極を水溶液中に浸漬することに
より還元して芳香抗菌剤を精製することを特徴とするヒ
ノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法である。このよ
うな構成のものであれば、抽出したヒノキチオールを含
有する水溶液を還元することにより、アルカリ性を呈
し、ヒノキチオールの有する芳香を減じることが可能に
なるとともに、殺菌性、抗菌性を向上させることが可能
になる。得られた芳香抗菌剤は、芳香が和らぐので、皮
膚に塗布した場合にも、芳香が強くなく、周囲に違和感
を与えることがない。また、抗菌性が高くなっているの
で、各種の皮膚炎等に対して有効に作用する。
ヒノキチオールを含有した水溶液を抽出し、抽出した水
溶液を、白金・マグネシウム合金電極と亜鉛合金電極と
銅合金電極とを相互に絶縁状態で間隔をあけて同軸上に
平行に配置した不活性電極を水溶液中に浸漬することに
より還元して芳香抗菌剤を精製することを特徴とするヒ
ノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法である。このよ
うな構成のものであれば、抽出したヒノキチオールを含
有する水溶液を還元することにより、アルカリ性を呈
し、ヒノキチオールの有する芳香を減じることが可能に
なるとともに、殺菌性、抗菌性を向上させることが可能
になる。得られた芳香抗菌剤は、芳香が和らぐので、皮
膚に塗布した場合にも、芳香が強くなく、周囲に違和感
を与えることがない。また、抗菌性が高くなっているの
で、各種の皮膚炎等に対して有効に作用する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】抽出した水溶液に不活性電極を浸漬し、酸
化還元電位が浸漬開始時の酸化還元電位の４０倍以下の
負の電位にまで低下するまで浸漬して還元するようにす
れば、還元処理を容易にすることが可能になる。このよ
うに、酸化還元電位を低くすることは、不活性電極を浸
漬する時間で制御することが可能であるので、還元処理
行程を簡素化することが可能になる。
化還元電位が浸漬開始時の酸化還元電位の４０倍以下の
負の電位にまで低下するまで浸漬して還元するようにす
れば、還元処理を容易にすることが可能になる。このよ
うに、酸化還元電位を低くすることは、不活性電極を浸
漬する時間で制御することが可能であるので、還元処理
行程を簡素化することが可能になる。
Claims (3)
- 【請求項１】樹木片から少なくともヒノキチオールを含
有した水溶液を抽出し、抽出した水溶液を還元して芳香
抗菌剤を精製することを特徴とするヒノキチオール含有
芳香抗菌剤の製造方法。 - 【請求項２】抽出した水溶液に不活性電極を浸漬し、酸
化還元電位が浸漬開始時より低い所定電位となるまで浸
漬して還元することを特徴とする請求項１記載のヒノキ
チオール含有芳香抗菌剤の製造方法。 - 【請求項３】所定電位が、浸漬開始時の酸化還元電位の
略４０倍以下の負の電位であることを特徴とする請求項
２記載のヒノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11026138A JP3134068B2 (ja) | 1999-02-03 | 1999-02-03 | ヒノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法 |
| US09/487,991 US6183748B1 (en) | 1999-02-03 | 2000-01-20 | Method of manufacturing an aromatic anti-bacterial agent containing hinokitiol |
| DE60006432T DE60006432T2 (de) | 1999-02-03 | 2000-02-01 | Verfahren zur Herstellung einer aromatischen antibakteriellen Zubereitung enthaltend Hinokitiol |
| EP00101969A EP1026144B1 (en) | 1999-02-03 | 2000-02-01 | Method of manufacturing an aromatic anti-bacterial agent containing hinokitiol |
| US09/686,075 US6391347B1 (en) | 1999-02-03 | 2000-10-12 | Method of manufacturing an aromatic anti-bacterial agent containing hinokitiol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11026138A JP3134068B2 (ja) | 1999-02-03 | 1999-02-03 | ヒノキチオール含有芳香抗菌剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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