JP2000219712A - Acrylate composition, cured article thereof, and composition for floor coating - Google Patents
Acrylate composition, cured article thereof, and composition for floor coatingInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アクリレート系組
成物、その硬化物、及び床材塗装用組成物に関し、更に
詳しくは、プラスチックス、木材、金属板、紙などに塗
装、含浸、コーティングして、各種建築材料、家具、印
刷紙、缶製品、家庭用電気製品などに有用なアクリレー
ト系組成物、その活性エネルギー線による硬化物、特に
過酷な寒冷・加熱条件下でも、木のワレを防ぐと共に、
塗膜自体のワレもない、優れた活性ネエルギー線硬化型
床材塗装用組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an acrylate composition, a cured product thereof, and a composition for coating flooring, and more particularly to coating, impregnating, and coating plastics, wood, metal plates, and paper. Acrylic composition useful for various building materials, furniture, printing paper, can products, household electrical appliances, etc., cured by its active energy rays, especially to prevent cracking of trees even under severe cold and heating conditions Along with
The present invention relates to an excellent active energy ray-curable flooring coating composition which does not crack the coating film itself.
【0002】[0002]
【従来の技術】近年、木工塗装において、生産性が高
く、高性能な塗料の要求が高まってきている。このよう
な塗料として、速硬化性であること、エネルギーコスト
が低いこと、無溶剤化による無公害化が可能であること
から、活性エネルギー線硬化型樹脂が多量に使用されて
いる。例えば、木工塗装において、多価アルコール成分
と二重結合含有多塩基酸成分を反応させて得られる不飽
和ポリエステルを使用した不飽和ポリエステル/スチレ
ン系塗料は、光沢、肉持ち感が良く、きれいな仕上が
り、活性エネルギー線で硬化が可能なため生産性も良い
などの理由から、広く利用されている。2. Description of the Related Art In recent years, there has been an increasing demand for high-performance and high-performance paints in woodwork coating. Active energy ray-curable resins are used in large quantities as such paints because they are fast-curing, have low energy costs, and can be made non-polluting by eliminating solvents. For example, in woodwork coating, an unsaturated polyester / styrene-based paint using an unsaturated polyester obtained by reacting a polyhydric alcohol component and a double bond-containing polybasic acid component has a glossy, solid feeling, and a beautiful finish. It is widely used because it can be cured by active energy rays and has good productivity.
【0003】ところが、近年、木工塗装分野において、
材質の弱い、安価な輸入木材の使用が増えてきている。
また、床材の上に、寒冷時に直接ホットカーペット等を
敷く場合が多くなってきている。ホットカーペットを床
材の上に直接敷くような、過酷な温度条件下などでは、
木材にクラックが発生するという点が問題となってい
る。しかしながら、このような不飽和ポリエステル/ス
チレン系塗料では、過酷な寒冷・加熱条件下などで、耐
クラック性に優れる塗膜を得ることは困難である。However, in recent years, in the woodwork painting field,
The use of inexpensive imported lumber with weak materials is increasing.
In many cases, hot carpets and the like are directly laid on flooring materials in cold weather. Under severe temperature conditions such as laying a hot carpet directly on the flooring,
The problem is that cracks occur in the wood. However, with such an unsaturated polyester / styrene paint, it is difficult to obtain a coating film having excellent crack resistance under severe cold and heating conditions.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、プラ
スチックス、木材、金属板、紙などに塗装、含浸、コー
ティングして、各種建築材料、家具、印刷紙、缶製品、
家庭用電気製品などに有用なアクリレート系組成物、そ
の活性エネルギー線による硬化物、特に過酷な寒冷条件
下及び暖房による加熱条件下でも木のワレを防ぐことは
もとより、併せて塗膜自体のワレも生じないような耐ク
ラック性、密着性に優れた木材塗装用組成物を提供する
ことである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to paint, impregnate, and coat plastics, wood, metal plates, paper, and the like to produce various building materials, furniture, printing paper, can products, and the like.
Acrylate-based compositions useful for household electrical appliances and the like, and cured products by active energy rays, especially to prevent cracking of wood even under severe cold conditions and heating conditions by heating, as well as cracking of the coating film itself An object of the present invention is to provide a composition for wood coating which is excellent in crack resistance and adhesion so as not to cause cracks.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するべき鋭意検討した結果、特定のウレタン(メ
タ)アクリレート(A)及び単官能(メタ)アクリレー
ト(B)及び光重合開始剤(C)を硬化成分として含有
する組成物を用いることにより、プラスチックス、木
材、金属板、紙などに塗装、含浸、コーティングして、
各種建築材料、家具、印刷紙、缶製品、家庭用電気製品
などに有用なアクリレート系組成物、その活性エネルギ
ー線による硬化物、特に過酷な寒冷条件下または加熱条
件下で、木のワレを防ぐことはもとより、併せて塗膜自
体のワレを起こすこともない、耐クラック性に優れた活
性エネルギー線硬化型組成物を見出し、本発明に到達し
た。The present inventors have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that a specific urethane (meth) acrylate (A), a monofunctional (meth) acrylate (B), and a photopolymerization initiator. By using a composition containing (C) as a hardening component, it can be applied to plastics, wood, metal plates, paper, etc. by painting, impregnating, and coating.
Acrylic composition useful for various building materials, furniture, printing paper, can products, household electrical appliances, etc., cured by active energy rays, especially to prevent cracking of trees under severe cold or heated conditions In addition, the present inventors have found an active energy ray-curable composition which does not crack the coating film itself and has excellent crack resistance, and has arrived at the present invention.
【0006】即ち、本発明の第1は、分子量800〜
8,000のポリオールを構造単位として含有するウレ
タン(メタ)アクリレート(A)及び硬化後のガラス転
移温度(Tg)が90℃以上である単官能(メタ)アク
リレート(B)からなるアクリレート系組成物を提供す
る。本発明の第2は、ウレタン(メタ)アクリレート
(A)と単官能(メタ)アクリレート(B)との重量比
率が85〜15:15〜85である本発明の第1に記載
のアクリレート系組成物を提供する。本発明の第3は、
分子量800〜8,000のポリオールが、ポリカプロ
ラクトン系ポリオールであることを特徴する本発明の第
1又は2に記載のアクリレート系組成物を提供する。本
発明の第4は、分子量800〜8,000のポリオール
が、ウレタン(メタ)アクリレート1分子中に、該ポリ
オールを2分子以上含有してなることを特徴とする本発
明の第1〜3のいずれかに記載のアクリレート系組成物
を提供する。本発明の第5は、分子量800〜8,00
0のポリオールが、該ポリオールと更に分子量300以
下の低分子量ポリオールを併用してなることを特徴する
本発明の第1〜4の何れかに記載のアクリレート系組成
物を提供する。本発明の第6は、単官能(メタ)アクリ
レート(B)が、(メタ)アクリロイルモルホリン、イ
ソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル
(メタ)アクリレート及びジシクロペンテニル(メタ)
アクリレートの群から選ばれる少なくとも1種であるこ
とを特徴する本発明の第1に記載のアクリレート系組成
物を提供する。本発明の第7は、さらに(メタ)アクリ
レートモノマー(D)を含有する本発明の第1〜6のい
ずれかに記載のアクリレート系組成物を提供する。本発
明の第8は、さらに光重合開始剤(C)を含有する本発
明の第1〜7のいずれかに記載のアクリレート系組成物
を提供する。本発明の第9は、本発明の第1〜8の何れ
かに記載のアクリレート系組成物を活性エネルギー線で
硬化させて得られる硬化物を提供する。本発明の第10
は、本発明の第1〜8のいずれかに記載のアクリレート
系組成物からなる床材塗装用組成物を提供する。That is, a first aspect of the present invention is that a molecular weight of 800 to 800 is used.
Acrylate composition comprising a urethane (meth) acrylate (A) containing 8,000 polyol as a structural unit and a monofunctional (meth) acrylate (B) having a glass transition temperature (Tg) of 90 ° C. or higher after curing. I will provide a. A second aspect of the present invention is the acrylate-based composition according to the first aspect, wherein the weight ratio of the urethane (meth) acrylate (A) to the monofunctional (meth) acrylate (B) is 85 to 15: 15 to 85. Offer things. A third aspect of the present invention is
The acrylate-based composition according to the first or second aspect of the present invention, wherein the polyol having a molecular weight of 800 to 8,000 is a polycaprolactone-based polyol. A fourth aspect of the present invention is characterized in that a polyol having a molecular weight of 800 to 8,000 contains two or more molecules of the polyol in one molecule of urethane (meth) acrylate. An acrylate-based composition according to any of the above is provided. A fifth aspect of the present invention is that the molecular weight is 800 to 8,000.
The acrylate composition according to any one of the first to fourth aspects of the present invention, wherein the polyol 0 is a combination of the polyol and a low molecular weight polyol having a molecular weight of 300 or less. A sixth aspect of the present invention is that the monofunctional (meth) acrylate (B) comprises (meth) acryloylmorpholine, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate and dicyclopentenyl (meth)
An acrylate-based composition according to the first aspect of the present invention, which is at least one selected from the group of acrylates. According to a seventh aspect of the present invention, there is provided the acrylate composition according to any one of the first to sixth aspects, further comprising a (meth) acrylate monomer (D). According to an eighth aspect of the present invention, there is provided the acrylate composition according to any one of the first to seventh aspects of the present invention, further comprising a photopolymerization initiator (C). A ninth aspect of the present invention provides a cured product obtained by curing the acrylate-based composition according to any one of the first to eighth aspects of the present invention with an active energy ray. Tenth aspect of the present invention
Provides a floor coating composition comprising the acrylate composition according to any one of the first to eighth aspects of the present invention.
【0007】[0007]
【発明の実施の形態】本発明のアクリレート系組成物
は、分子量800〜8,000のポリオールを含有する
ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び硬化後のガラ
ス転移温度(Tg)が90℃以上である単官能(メタ)
アクリレート(B)からなる。本発明のアクリレート系
組成物には、さらにメタアクリレートモノマー(D)を
加えることができる。本発明のアクリレート系組成物に
は、さらに光重合開始剤(C)を加えることができる。
上記ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、高分子量
ポリオール(a−1)又は高分子量ポリオール(a−
1)と低分子量ポリオール(a−2)の混合物と、ポリ
イソシアネート化合物(b)と水酸基含有(メタ)アク
リレート(c)を反応させて得られる。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The acrylate composition of the present invention has a urethane (meth) acrylate (A) containing a polyol having a molecular weight of 800 to 8,000 and a glass transition temperature (Tg) after curing of 90 ° C. or higher. A certain monofunctional (meta)
It consists of acrylate (B). A methacrylate monomer (D) can be further added to the acrylate composition of the present invention. The photopolymerization initiator (C) can be further added to the acrylate composition of the present invention.
The urethane (meth) acrylate (A) is a high-molecular-weight polyol (a-1) or a high-molecular-weight polyol (a-
It is obtained by reacting a mixture of 1) and a low molecular weight polyol (a-2) with a polyisocyanate compound (b) and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c).
【0008】ウレタン(メタ)アクリレート(A)用原
料ポリオール(a−1) ポリオール(a−1)としては、分子量の800〜8,
000、好ましくは、1,000〜6,000の範囲の
ものが用いられる。ポリオール(a−1)の分子量が、
800未満では、樹脂の伸度が不十分となって好ましく
なく、また、8,000を超えると、ウレタン(メタ)
アクリレート化したときに粘度が高くなって取り扱いが
困難となる。このような高分子量のポリオール(a−
1)としては、例えば、ポリカプロラクトン系ポリオー
ル、芳香族ポリエーテル系ポリオール、脂肪族ポリエー
テル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリカ
ーボネート系ポリオールなどが挙げられる。ポリカプロ
ラクトン系ポリオールとしては、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、1,4−ブタンジオール等にε
−カプロラクトンを反応させて得られたものである。こ
の中でも特にポリカプロラクトン系ポリオールが好まし
い。これらは1種、または2種以上併用してもよい。ま
た、同じ種類のものを2モル以上用いてもよい。なお、
分子量は、ポリオールの水酸基価をJIS K1557
の6.4に準じて測定し、次式より求めた値である。 分子量=56.1×N×1,000/水酸基価 (但し、Nは開始剤の官能基数)Raw material polyol (a-1) for urethane (meth) acrylate (A) The polyol (a-1) has a molecular weight of 800-8,
000, preferably in the range of 1,000 to 6,000. The molecular weight of the polyol (a-1) is
If it is less than 800, the elongation of the resin becomes insufficient, which is not preferable. If it exceeds 8,000, urethane (meth)
When acrylated, the viscosity increases and handling becomes difficult. Such a high molecular weight polyol (a-
Examples of 1) include polycaprolactone-based polyol, aromatic polyether-based polyol, aliphatic polyether-based polyol, polyester-based polyol, and polycarbonate-based polyol. Polycaprolactone-based polyols include ethylene glycol,
Diethylene glycol, 1,4-butanediol, etc.
-It is obtained by reacting caprolactone. Among these, a polycaprolactone-based polyol is particularly preferred. These may be used alone or in combination of two or more. Further, the same kind may be used in two or more moles. In addition,
For the molecular weight, the hydroxyl value of the polyol is determined according to JIS K1557.
This is a value determined according to the following equation, measured according to 6.4. Molecular weight = 56.1 × N × 1,000 / hydroxyl value (where N is the number of functional groups of the initiator)
【0009】ウレタン(メタ)アクリレート(A)用原
料ポリオール(a−2) ウレタン(メタ)アクリレート(A)の原料のポリオー
ル(a−1)としては、上記のような高分子量のポリオ
ール類のみを使用するか、該ポリオール(a−1)に、
さらに分子量300以下の低分子量ポリオール(a−
2)を混合した混合物を使用できる。その混合割合は、
高分子量ポリオール(a−1)1モルに対して、低分子
量ポリオール(a−2)を1〜20モル、好ましくは2
〜15モル混合する。低分子量ポリオール(a−2)
が、1モル未満では、ウレタン(メタ)アクリレート化
したときに伸度が不十分になり、また、20モルを超え
ると、ウレタン(メタ)アクリレート化したときに粘度
が大きくなり取り扱いが困難となる。低分子量ポリオー
ル(a−2)としては、例えば、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,
2−または1,3−プロピレングリコール、1,3−ま
たは1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ルなどが挙げられる。これらは1種を用いてもよいし、
または2種以上併用してもよい。また、同じ種類のもの
を2モル以上用いてもよい。Raw material polyol (a-2) for urethane (meth) acrylate (A) As the polyol (a-1) as a raw material for urethane (meth) acrylate (A), only the high molecular weight polyols described above are used. Used or in the polyol (a-1),
Further, a low molecular weight polyol having a molecular weight of 300 or less (a-
A mixture obtained by mixing 2) can be used. The mixing ratio is
The low molecular weight polyol (a-2) is used in an amount of 1 to 20 mol, preferably 2 mol, per 1 mol of the high molecular weight polyol (a-1).
Mix up to 15 moles. Low molecular weight polyol (a-2)
However, if it is less than 1 mol, the elongation becomes insufficient when it is converted to urethane (meth) acrylate, and if it exceeds 20 mol, the viscosity becomes large when it is converted to urethane (meth) acrylate and handling becomes difficult. . Examples of the low molecular weight polyol (a-2) include ethylene glycol,
Diethylene glycol, triethylene glycol, 1,
Examples thereof include 2- or 1,3-propylene glycol, 1,3- or 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, and neopentyl glycol. These may be used alone,
Alternatively, two or more kinds may be used in combination. Further, the same kind may be used in two or more moles.
【0010】ウレタン(メタ)アクリレート(A)用原
料ポリイソシアネート化合物(b) ポリイソシアネート化合物(b)としては、芳香族系、
脂肪族系、環式脂肪族系または脂環式ポリイソシアネー
トまたはその混合物が挙げられる。ポリイソシアネート
化合物(b)としては、例えば、トリレンジイソシアネ
ート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート
(MDI)、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート
(H12MDI)、ポリフェニルメタンポリイソイアネー
ト(クルードMDI)、変性ジフェニルメタンジイソシ
アネート(変性MDI)、キシリレンジイソシアネート
(XDI)、水添化キシリレンジイソシアネート(H−
XDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMD
I)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(T
MXDI)、イソホロンジイソイアネート(IPDI)
などのポリイソシアネート或いはこれらのポリイソシア
ネートの三量体化合物が挙げられる。これらは1種を用
いてもよいし、または2種以上併用してもよい。Raw material polyisocyanate compound (b) for urethane (meth) acrylate (A) As the polyisocyanate compound (b), aromatic polyisocyanate compounds (b) may be used.
Aliphatic, cycloaliphatic or cycloaliphatic polyisocyanates or mixtures thereof are mentioned. Examples of the polyisocyanate compound (b) include tolylene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), hydrogenated diphenylmethane diisocyanate (H12MDI), polyphenylmethane polyisoyanate (crude MDI), and modified diphenylmethane diisocyanate (modified) MDI), xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenated xylylene diisocyanate (H-
XDI), hexamethylene diisocyanate (HMD)
I), trimethylhexamethylene diisocyanate (T
MXDI), isophorone diisoyanate (IPDI)
And a trimer compound of these polyisocyanates. These may be used alone or in combination of two or more.
【0011】ウレタン(メタ)アクリレート(A)用原
料水酸基含有(メタ)アクリレート(c) 水酸基含有(メタ)アクリレート(c)としては、例え
ば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ブチル
ヒドロキシ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリプロ
ピレングリコール(メタ)アクリレート、グリセロール
モノ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)ア
クリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリ
レート、グリセロールメタクリレートアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどが挙
げられる。これらは1種を用いてもよいし、または2種
以上併用してもよい。Raw materials for urethane (meth) acrylate (A) Hydroxyl-containing (meth) acrylate (c) Examples of the hydroxyl-containing (meth) acrylate (c) include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
Hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-butylhydroxy (meth) acrylate, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, tripropylene glycol (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, triglycol Examples include methylolpropane di (meth) acrylate, glycerol methacrylate acrylate, and pentaerythritol tri (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
【0012】ウレタン(メタ)アクリレート(A)の製
造 ウレタン(メタ)アクリレート(A)の製造方法につい
ては、上記のポリオール、ポリイソシアネート及び水酸
基含有(メタ)アクリレートを反応させる方法であれ
ば、特に限定されず、公知の方法で製造される。例え
ば、ポリオール、ポリイソシアネート、水酸基含有(メ
タ)アクリレートを一括混合して反応させる方法、ポリ
オール、ポリイソシアネートを反応させて、1分子当た
り1個以上のイソシアネート基を含有するウレタンイソ
シアネートプレポリマーを形成した後、該プレポリマー
と水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させる方法、
ポリイソシアネート、水酸基含有(メタ)アクリレート
を反応させて、1分子当たり1個以上のイソシアネート
基を含有するウレタンイソシアネートプレポリマーを形
成した後、該プレポリマーとポリオールを反応させる方
法などが挙げられる。Production of urethane (meth) acrylate (A) The method for producing urethane (meth) acrylate (A) is not particularly limited as long as the above polyol, polyisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate are reacted. Instead, it is manufactured by a known method. For example, a method in which a polyol, a polyisocyanate, and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate are mixed and reacted together, and a polyol and a polyisocyanate are reacted to form a urethane isocyanate prepolymer containing one or more isocyanate groups per molecule. Then, a method of reacting the prepolymer with a hydroxyl group-containing (meth) acrylate,
After reacting a polyisocyanate and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate to form a urethane isocyanate prepolymer containing one or more isocyanate groups per molecule, a method of reacting the prepolymer with a polyol may be used.
【0013】ポリオール(a−1及びa−2)、ポリイ
ソシアネート(b)及び水酸基含有(メタ)アクリレー
ト(c)の反応割合は、水酸基含有(メタ)アクリレー
ト(c)の2モルに対して、ポリオール(a−1及びa
−2)が0.5〜15モル、好ましくは1〜10モル、
ポリイソシアネート(b)が、1.5〜16モル、好ま
しくは2〜11モルである。ポリオール(a−1及びa
−2)が、上記範囲未満では、ウレタン(メタ)アクリ
レート化したときに伸度が不十分になり、上記範囲を超
えると粘度が大きくなり、取り扱いが困難となる。ま
た、ポリイソシアネート(b)が、上記範囲未満では、
ウレタン(メタ)アクリレート化できなくなり、上記範
囲を超えると保存安定性が悪くなる。The reaction ratio of the polyol (a-1 and a-2), the polyisocyanate (b) and the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c) is based on 2 moles of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c). Polyol (a-1 and a
-2) is 0.5 to 15 mol, preferably 1 to 10 mol,
The amount of the polyisocyanate (b) is 1.5 to 16 mol, preferably 2 to 11 mol. Polyol (a-1 and a
If -2) is less than the above range, the elongation becomes insufficient when converted to urethane (meth) acrylate, and if it exceeds the above range, the viscosity increases and handling becomes difficult. When the polyisocyanate (b) is less than the above range,
Urethane (meth) acrylate cannot be obtained, and if it exceeds the above range, storage stability deteriorates.
【0014】単官能(メタ)アクリレート(B) アクリル系組成物の他の成分である単官能(メタ)アク
リレート(B)としては、硬化後のガラス転移温度(T
g)が90℃以上、特に93〜180℃のものが好まし
い。単官能(メタ)アクリレート(B)の硬化後のガラ
ス転移温度(Tg)が、90℃未満では、フィルム等に
対する密着性が不十分となる。このような硬化後のガラ
ス転移温度(Tg)が、90℃以上の単官能(メタ)ア
クリレート(B)としては、例えば、(メタ)アクリロ
イルモルホリン、イソボルニル(メタ)アクリレート、
ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンテニル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これ
らの化合物は、1種用いてもよいし、または2種以上用
いてもよい。これらの単官能(メタ)アクリレート
(B)は、例えば、ダイセル・ユーシービー社、興人社
などで製造されており、容易に入手できる。Monofunctional (meth) acrylate (B) The monofunctional (meth) acrylate (B) which is another component of the acrylic composition includes a glass transition temperature (T
g) is preferably 90 ° C. or higher, particularly 93 to 180 ° C. If the glass transition temperature (Tg) of the monofunctional (meth) acrylate (B) after curing is less than 90 ° C., the adhesion to a film or the like becomes insufficient. Examples of the monofunctional (meth) acrylate (B) having a glass transition temperature (Tg) of 90 ° C. or higher after curing include (meth) acryloylmorpholine, isobornyl (meth) acrylate,
Examples include dicyclopentanyl (meth) acrylate and dicyclopentenyl (meth) acrylate. One of these compounds may be used, or two or more of them may be used. These monofunctional (meth) acrylates (B) are manufactured, for example, by Daicel UCB Co., Ltd., and Kojinsha, and are easily available.
【0015】ウレタン(メタ)アクリレート(A)と単
官能(メタ)アクリレート(B)の組成比は、アクリル
系組成物(A+B)100重量部中、(A)成分が15
〜85重量部、好ましくは20〜80重量部、さらに好
ましくは30〜70重量部の範囲で配合される。ウレタ
ン(メタ)アクリレート(A)の配合量が、15重量部
未満では、フィルムに対する密着性が不十分となる。ま
た、85重量部を超えるてもフィルム等に対する密着性
が不十分となる。The composition ratio of the urethane (meth) acrylate (A) and the monofunctional (meth) acrylate (B) is such that the component (A) is 15 parts by weight in 100 parts by weight of the acrylic composition (A + B).
-85 parts by weight, preferably 20-80 parts by weight, more preferably 30-70 parts by weight. If the amount of the urethane (meth) acrylate (A) is less than 15 parts by weight, the adhesion to the film will be insufficient. Further, even when the amount exceeds 85 parts by weight, the adhesion to a film or the like becomes insufficient.
【0016】光重合開始剤(C) 本発明の床材塗装用組成物は、上記ウレタン(メタ)ア
クリレート(A)及び単官能(メタ)アクリレート
(B)などを硬化性成分として含有する。この組成物を
電子線照射により硬化させる際には、光重合開始剤を用
いないが、紫外線照射により硬化させる時は、光重合開
始剤を配合する。本発明に用いられる光重合開始剤
(C)としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノ
ン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキ
シ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシ
ルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−
1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル
(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、2−メチル
−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリ
ノプロパン−1、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾ
インフェニルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベ
ンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香
酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベ
ンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾ
イル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’
−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、チオキサン
ソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサ
ンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプロピ
ルチオキサンソン、2,4−ジクロロチオキサンソン、
2,4−ジエチルチオキサンソン、2,4−ジイソプロ
ピルチオキサンソン、2,4,6−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフインオキサイド、メチルフェニルグ
リオキシレート、ベンジル、カンファーキノンなどが挙
げられる。これらの化合物は1種用いてもよいし、また
は2種以上用いてもよい。光重合開始剤(C)は、
(A)及び(B)の混合物100重量部に対して、0.
1〜10重量部、好ましくは、1〜7重量部の範囲で配
合される。光重合開始剤(C)の配合量が、0.1重量
部未満では、硬化が不十分になり、また、10重量部を
超えると、硬化が早くなり過ぎて好ましくない。Photopolymerization Initiator (C) The floor coating composition of the present invention contains the above urethane (meth) acrylate (A) and monofunctional (meth) acrylate (B) as curable components. When the composition is cured by irradiation with an electron beam, a photopolymerization initiator is not used, but when the composition is cured by irradiation with ultraviolet rays, a photopolymerization initiator is blended. Examples of the photopolymerization initiator (C) used in the present invention include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-
Phenylpropan-1-one, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- (4-dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane −
1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1, benzoin, benzoin Methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin-n-butyl ether, benzoin phenyl ether, benzyldimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4- Benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3 '
-Dimethyl-4-methoxybenzophenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone,
Examples include 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, camphorquinone and the like. One of these compounds may be used, or two or more of them may be used. The photopolymerization initiator (C) is
0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the mixture of (A) and (B).
1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 7 parts by weight. If the amount of the photopolymerization initiator (C) is less than 0.1 part by weight, curing will be insufficient, and if it exceeds 10 parts by weight, curing will be too fast, which is not preferable.
【0017】(メタ)アクリレート基含有モノマー
(D) 本発明のアクリレート系組成物の配合に際しては、上記
のウレタン(メタ)アクリレート(A)に、さらに(メ
タ)アクリレート基含有モノマー(D)を配合するのが
好ましい。このような(メタ)アクリレート基含有モノ
マー(D)としては、特に限定されず、公知の(メタ)
アクリレート基含有モノマーが使用できる。このような
(メタ)アクリレート基を含有するモノマー(D)とし
ては、例えば、フェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシト
リ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
(テトラ)(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。ま
た、ポリエステル(メタ)アクリレート類、エポキシ
(メタ)アクリレート類も使用することができる。(メ
タ)アクリレート基含有モノマー(D)の配合量は、ア
クリレート系用組成物(A+B)100重量部に対し
て、50重量部以下が好ましい。50重量部を超える
と、伸度が不十分となって好ましくない。(Meth) Acrylate Group-Containing Monomer (D) When compounding the acrylate composition of the present invention, a (meth) acrylate group-containing monomer (D) is further added to the urethane (meth) acrylate (A). Is preferred. Such a (meth) acrylate group-containing monomer (D) is not particularly limited and may be a known (meth) acrylate.
Acrylate group-containing monomers can be used. Examples of such a monomer (D) containing a (meth) acrylate group include phenoxyethyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, and 1,6-hexanediol di (meth) acrylate. , Tripropylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane ethoxy tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (tetra) (meth) acrylate, dipenta Erythritol hexa (meth) acrylate and the like. Further, polyester (meth) acrylates and epoxy (meth) acrylates can also be used. The amount of the (meth) acrylate group-containing monomer (D) is preferably 50 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the acrylate-based composition (A + B). If it exceeds 50 parts by weight, the elongation becomes insufficient, which is not preferable.
【0018】本発明のアクリレート系組成物には、目的
に応じて炭酸カルシウム、タルク、マイカ、クレー、シ
リカパウダー、コロイダルシリカ、アスベスト粉末、水
酸化アルミニウム、ステアリン酸亜鉛、チタン白などの
充填剤、またはアゾ顔料などの各種顔料を用いることが
できる。また、塗料等の粘度調整を目的として有機溶剤
を用いてもよい。例えば、トルエン、キシレン、酢酸ブ
チル、酢酸イソブチル、酢酸エチル、メチルイソブチル
ケトン、メチルエチルケトンなどが挙げられる。これら
は単独で用いることも出来るし、2種以上併用して用い
ることも出来る。The acrylate composition of the present invention may contain a filler such as calcium carbonate, talc, mica, clay, silica powder, colloidal silica, asbestos powder, aluminum hydroxide, zinc stearate, titanium white, etc. Alternatively, various pigments such as azo pigments can be used. Further, an organic solvent may be used for the purpose of adjusting the viscosity of the paint or the like. For example, toluene, xylene, butyl acetate, isobutyl acetate, ethyl acetate, methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone and the like can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more.
【0019】本発明のアクリレート系組成物には、必要
に応じて、公知のレベリング剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、消泡剤、沈降防止剤、潤滑剤、研磨剤、防錆剤、帯
電防止剤などの添加剤を加えてもよい。The acrylate composition of the present invention may contain, if necessary, known leveling agents, ultraviolet absorbers, light stabilizers, defoamers, anti-settling agents, lubricants, abrasives, rust inhibitors, electrification agents. Additives such as inhibitors may be added.
【0020】組成物の製造 本発明のアクリレート系組成物を得るには、上記ウレタ
ン(メタ)アクリレート(A)、単官能(メタ)アクリ
レート(B)、及び必要に応じて(メタ)アクリレート
基含有モノマー(D)の所定量をフラスコに仕込み、光
重合開始剤(C)を加えて室温〜50℃で、撹拌下に製
造する。Preparation of the Composition In order to obtain the acrylate composition of the present invention, the urethane (meth) acrylate (A), the monofunctional (meth) acrylate (B), and if necessary, a (meth) acrylate group-containing A predetermined amount of the monomer (D) is charged into a flask, a photopolymerization initiator (C) is added thereto, and the mixture is produced at room temperature to 50 ° C with stirring.
【0021】上記アクリレート系組成物は、塗料、接着
剤等に使用する場合には対象物に厚み2μm〜200m
mで適用した後、紫外線または電子線を照射することに
より硬化する。紫外線照射を行う時の光源としては、高
圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、キセノン
灯、メタルハライド灯などが用いられる。照射時間は、
光源の種類、光源と塗布面との距離、その他の条件によ
り異なるが、長くとも数十秒であり、通常は数秒であ
る。紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の
完全を図ることもできる。電子線照射の場合は、50〜
1,000KeVの範囲のエネルギーを持つ電子線を用
い、2〜5Mradの照射量とするのがよい。When the acrylate composition is used for a paint, an adhesive or the like, the thickness of the object is 2 μm to 200 m.
After application in m, the composition is cured by irradiation with ultraviolet rays or electron beams. A high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a carbon arc lamp, a xenon lamp, a metal halide lamp, or the like is used as a light source when performing ultraviolet irradiation. The irradiation time is
Although it depends on the type of light source, the distance between the light source and the application surface, and other conditions, the time is at most several tens of seconds, usually several seconds. After the ultraviolet irradiation, if necessary, heating can be performed to complete the curing. In the case of electron beam irradiation, 50 ~
An electron beam having an energy in the range of 1,000 KeV is preferably used, and the irradiation amount is preferably 2 to 5 Mrad.
【0022】本発明のアクリレート系組成物は床材塗装
用組成物としてそのまま使用できる。本発明では、特定
の組成物を用いるため、木のワレを防ぐことはもとよ
り、併せて塗膜自体のワレを起こすこともなく、過酷な
寒冷条件下、熱条件下で耐クラック性、密着性に優れ
る。本発明の床材塗装用組成物は、特に、床材用塗料の
下塗り剤として好適である。なお、上塗り剤として用い
てもよいし、公知の上塗り剤を用いることも出来る。本
発明の床材塗装用組成物は、床材に限定されるものでは
なく、建築用、土木用、装飾用等の木材全般に使用する
ことができる。The acrylate composition of the present invention can be used as it is as a floor coating composition. In the present invention, in order to use a specific composition, in addition to preventing cracking of the tree, without causing cracking of the coating film itself, under severe cold conditions, under heat conditions crack resistance, adhesion Excellent. The flooring coating composition of the present invention is particularly suitable as a primer for flooring coatings. In addition, you may use as an overcoating agent, and can also use a well-known overcoating agent. The floor material coating composition of the present invention is not limited to floor materials, and can be used for general wood for construction, civil engineering, decoration and the like.
【0023】[0023]
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例
に限定されるものではない。なお、実施例および比較例
中の数値は、断りの無い限り重量部を意味する。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, the numerical value in an Example and a comparative example means a weight part unless there is a notice.
【0024】(合成例1)ウレタンアクリレート(A
1)の合成 フラスコに、イソホロンジイソシアネート(b)444
g(2モル)を仕込み、内温70℃にした後、ポリカプ
ロラクトン系ジオール(a−1)(PCL240、分子
量4,000、ダイセル化学工業社製)4,000g
(1.00モル)を加え、反応させた。残存イソシアネ
ート基が1.9%となった時点で、2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート232g(c)(2モル)、触媒として
ジブチルスズラウリレート200ppmを加え、残存イ
ソシアネート基が0.1%以下になるまで反応を行って
ウレタンアクリレート(A1)が得られた。(Synthesis Example 1) Urethane acrylate (A
Synthesis of 1) In a flask, isophorone diisocyanate (b) 444 was added.
g (2 mol), and after the internal temperature was raised to 70 ° C., 4,000 g of polycaprolactone-based diol (a-1) (PCL240, molecular weight: 4,000, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.)
(1.00 mol) was added and reacted. When the residual isocyanate group became 1.9%, 232 g (c) (2 mol) of 2-hydroxyethyl acrylate and 200 ppm of dibutyltin laurylate as a catalyst were added and reacted until the residual isocyanate group became 0.1% or less. Was carried out to obtain a urethane acrylate (A1).
【0025】(合成例2)ウレタンアクリレート(A
2)の合成 仕込み成分及び仕込み量を下記の通り行った他は、合成
例1と同様にしてウレタンアクリレート(A2)を合成
した。 イソホロンジイソシアネート(b):888g(4モ
ル) ポリカプロラクトン系ジオール(a−1):4,000
g(1.00モル)(PCL240、分子量4,00
0、ダイセル化学工業社製) ジエチレングリコール(a−2):212g(2モル) 2−ヒドロキシエチルアクリレート(c):232g
(2モル) ジブチルスズラウリレート:200ppm(Synthesis Example 2) Urethane acrylate (A
Synthesis of 2) A urethane acrylate (A2) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the charged components and charged amounts were as described below. Isophorone diisocyanate (b): 888 g (4 mol) Polycaprolactone diol (a-1): 4,000
g (1.00 mol) (PCL240, molecular weight 4,000
0, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) Diethylene glycol (a-2): 212 g (2 mol) 2-hydroxyethyl acrylate (c): 232 g
(2 mol) dibutyltin laurylate: 200 ppm
【0026】(合成例3)ウレタンアクリレート(A
3)の合成 仕込み成分及び仕込み量を下記の通り行った他は、合成
例1と同様にしてウレタンアクリレート(A3)を合成
した。 イソホロンジイソシアネート(b):888g(4モ
ル) ポリカプロラクトン系ジオール(a−1):3,000
g(3.00モル)(PCL210B、分子量1,00
0、ダイセル化学工業社製) 2−ヒドロキシエチルアクリレート(c):232g
(2モル) ジブチルスズラウリレート:200ppm(Synthesis Example 3) Urethane acrylate (A
Synthesis of 3) A urethane acrylate (A3) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the charged components and charged amounts were as described below. Isophorone diisocyanate (b): 888 g (4 mol) Polycaprolactone diol (a-1): 3,000
g (3.00 mol) (PCL210B, molecular weight 1,00
0, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 2-hydroxyethyl acrylate (c): 232 g
(2 mol) dibutyltin laurylate: 200 ppm
【0027】(合成例4)ウレタンアクリレート(A
4)の合成 仕込み成分及び仕込み量を下記の通り行った他は、合成
例1と同様にしてウレタンアクリレート(A4)を合成
した。 イソホロンジイソシアネート(b):2,220g(1
0モル) ポリカプロラクトン系ジオール(a−1):3,000
g(3.00モル)(PCL210B、分子量1,00
0、ダイセル化学工業社製) ジエチレングリコール(a−2):636g(6モル) 2−ヒドロキシエチルアクリレート(c):232g
(2モル) ジブチルスズラウリレート:200ppm(Synthesis Example 4) Urethane acrylate (A
Synthesis of 4) A urethane acrylate (A4) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the charged components and charged amounts were as described below. Isophorone diisocyanate (b): 2,220 g (1
0 mol) Polycaprolactone diol (a-1): 3,000
g (3.00 mol) (PCL210B, molecular weight 1,00
0, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) Diethylene glycol (a-2): 636 g (6 mol) 2-hydroxyethyl acrylate (c): 232 g
(2 mol) dibutyltin laurylate: 200 ppm
【0028】(合成例5)ウレタンアクリレート(A
5)の合成 仕込み成分及び仕込み量を下記の通り行った他は、合成
例1と同様にしてウレタンアクリレート(A5)を合成
した。 イソホロンジイソシアネート(b):444g(2モ
ル) ポリカプロラクトン系ジオール(a−1):6,000
g(1.00モル)(PCL260、分子量6,00
0、ダイセル化学工業社製) 2−ヒドロキシエチルアクリレート(c):232g
(2モル) ジブチルスズラウリレート:200ppm(Synthesis Example 5) Urethane acrylate (A
Synthesis of 5) A urethane acrylate (A5) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the charged components and charged amounts were as described below. Isophorone diisocyanate (b): 444 g (2 mol) Polycaprolactone diol (a-1): 6,000
g (1.00 mol) (PCL260, molecular weight 6,000
0, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 2-hydroxyethyl acrylate (c): 232 g
(2 mol) dibutyltin laurylate: 200 ppm
【0029】(合成例6)比較例用ウレタンアクリレー
ト(A6)の合成 特に分子量が低いポリカプロラクトン系ジオールを使用
した。仕込み成分及び仕込み量を下記の通り行った他
は、合成例1と同様にしてウレタンアクリレート(A
6)を合成した。 イソホロンジイソシアネート(b):444g(2モ
ル) ポリカプロラクトン系ジオール(a−1):500g
(1.00モル)(PCL205、分子量500、ダイ
セル化学工業社製) 2−ヒドロキシエチルアクリレート(c):232g
(2モル) ジブチルスズラウリレート:200ppm(Synthesis Example 6) Synthesis of Urethane Acrylate (A6) for Comparative Example Particularly, a polycaprolactone diol having a low molecular weight was used. A urethane acrylate (A) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the charged components and the charged amounts were as described below.
6) was synthesized. Isophorone diisocyanate (b): 444 g (2 mol) Polycaprolactone diol (a-1): 500 g
(1.00 mol) (PCL205, molecular weight 500, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 2-hydroxyethyl acrylate (c): 232 g
(2 mol) dibutyltin laurylate: 200 ppm
【0030】実施例1〜6及び比較例1〜3 表1に示す配合比で下塗り剤(床材塗装用組成物)を調
製し、下塗り剤をナラ突板貼り合板上に、膜厚が10ミ
クロンになるように塗布し、空気中で以下の条件で紫外
線硬化させた後研磨を行った。その上に、市販の上塗り
剤〔KRM7575(ダイセル・ユーシービー社製)〕
を膜厚10ミクロンになるように塗布し、空気中で高圧
水銀灯を用いて、以下の条件で照射し、硬化した。 紫外線硬化条件 高圧水銀灯:120W/cm 照射距離:10cm コンベア速度:5m/min 照射回数:3回Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 An undercoating agent (floor coating composition) was prepared at the compounding ratios shown in Table 1, and the undercoating agent was applied to a veneer veneer laminated plywood to a thickness of 10 μm. , And cured by ultraviolet light in the air under the following conditions, and then polished. On top of that, a commercially available overcoating agent [KRM7575 (manufactured by Daicel UCB)]
Was applied so as to have a thickness of 10 μm, and was irradiated and cured in air using a high-pressure mercury lamp under the following conditions. UV curing conditions High-pressure mercury lamp: 120 W / cm Irradiation distance: 10 cm Conveyor speed: 5 m / min Number of irradiations: 3 times
【0031】実施例および比較例中の測定評価は、次の
ような方法で行った。 (1)耐クラック性 (寒熱試験)80℃で2時間放置、−20℃で2時間放
置を1サイクルとする寒冷・加熱サイクルを2サイクル
行って、クラックの有無を目視評価した。判断基準は以
下の通りである。 〇:クラックなし △:少しクラックあり ×:クラックあり (熱試験)80℃で8時間放置後、クラックの有無を目
視評価した。判断基準は以下の通りである。 〇:クラックなし △:少しクラックあり ×:クラックありThe measurement and evaluation in the examples and comparative examples were performed by the following methods. (1) Crack resistance (Cold heat test) Two cycles of cooling and heating were performed, each of which was left at 80 ° C. for 2 hours and left at −20 ° C. for 2 hours, and the presence or absence of cracks was visually evaluated. The criteria are as follows. Δ: No cracks Δ: Slight cracks X: Cracks (heat test) After standing at 80 ° C. for 8 hours, the presence or absence of cracks was visually evaluated. The criteria are as follows. 〇: No crack △: Some cracks X: Cracks
【0032】(2)密着性 塗膜表面に1mm間隔でクロスカットを入れ、1mm2
の碁盤目を100個作り、その上にセロハンテープを貼
り付け、急激に剥がし、剥離した碁盤目を数えた。ま
た、硬化直後、寒冷試験後、熱試験後に評価を行った。
評価基準は以下の通りである。 〇:剥離なし △:剥離の数1〜50個 ×:剥離の数51〜100個(2) Adhesion A cross cut was made on the surface of the coating film at intervals of 1 mm, and 1 mm 2
Was made, and cellophane tape was stuck thereon, peeled off rapidly, and the peeled cross-cuts were counted. Evaluation was performed immediately after curing, after a cold test, and after a heat test.
The evaluation criteria are as follows. 〇: No peeling Δ: Number of peeling 1 to 50 ×: Number of peeling 51 to 100
【0033】(3)伸び 床材塗装用組成物を使用して厚さ100ミクロンのフィ
ルムを作成し、引張試験機にて、23℃における破断伸
びを、引張り速度100mm/min、標線間20mm
の条件で測定した。実施例1〜6および比較例1〜3の
評価結果を表1に示す。(3) Elongation A film having a thickness of 100 μm was prepared using the composition for coating flooring materials, and the elongation at break at 23 ° C. was measured with a tensile tester at a tensile speed of 100 mm / min and a distance of 20 mm between marked lines.
It measured on condition of. Table 1 shows the evaluation results of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3.
【0034】[0034]
【表1】 [Table 1]
【0035】[0035]
【発明の効果】本発明のアクリレート系組成物は、プラ
スチックス、木材、金属板、紙などに塗装、含浸、コー
ティングして、各種建築材料、家具、印刷紙、缶製品、
家庭用電気製品などに有用なアクリレート系組成物を与
え、床材塗装用組成物は、過酷な寒冷条件下、暖房等に
よる加熱条件下でも木材のワレを防ぐことはもとより、
併せて塗膜自体のワレも生じないような耐クラック性、
密着性に優れる。The acrylate composition of the present invention is applied to plastics, wood, metal plate, paper, etc. by painting, impregnating, and coating to produce various building materials, furniture, printing paper, can products,
Provide useful acrylate composition for household electrical appliances, etc., floor coating composition, under severe cold conditions, not only to prevent cracking of wood under heating conditions such as heating,
Crack resistance so that the coating film itself does not crack,
Excellent adhesion.
フロントページの続き Fターム(参考) 4J027 AG03 AG04 AG09 AG13 AG14 AG23 AG24 AG27 AG32 AJ01 BA02 BA07 BA10 BA13 CB10 CC05 CC06 CD08 CD09 4J038 FA111 FA112 FA121 FA131 FA151 FA281 FA282 KA03 MA13 MA14 NA01 NA11 NA14 PA17 PB04 PB05 PB06 PC02 PC06 PC08 PC10 Continued on the front page F term (reference) 4J027 AG03 AG04 AG09 AG13 AG14 AG23 AG24 AG27 AG32 AJ01 BA02 BA07 BA10 BA13 CB10 CC05 CC06 CD08 CD09 4J038 FA111 FA112 FA121 FA131 FA151 FA281 FA282 KA03 MA13 MA14 NA01 NA11 NA14 PA17 PB04 PC08 PC10
Claims (10)
を構成単位として含有するウレタン(メタ)アクリレー
ト(A)及び硬化後のガラス転移温度(Tg)が90℃
以上である単官能(メタ)アクリレート(B)からなる
アクリレート系組成物。1. A urethane (meth) acrylate (A) containing a polyol having a molecular weight of 800 to 8,000 as a constituent unit and a glass transition temperature (Tg) after curing of 90 ° C.
An acrylate composition comprising the above monofunctional (meth) acrylate (B).
単官能(メタ)アクリレート(B)との重量比率が85
〜15:15〜85である請求項1に記載のアクリレー
ト系組成物。2. The weight ratio of urethane (meth) acrylate (A) to monofunctional (meth) acrylate (B) is 85.
The acrylate-based composition according to claim 1, wherein the acrylate composition is from 15 to 15 to 85.
が、ポリカプロラクトン系ポリオールであることを特徴
する請求項1又は2に記載のアクリレート系組成物。3. The acrylate composition according to claim 1, wherein the polyol having a molecular weight of 800 to 8,000 is a polycaprolactone-based polyol.
が、1分子中に分子量800〜8,000のポリオール
を2分子以上含有してなることを特徴とする請求項1〜
3のいずれかに記載のアクリレート系組成物。4. Urethane (meth) acrylate (A)
Wherein two or more polyols having a molecular weight of 800 to 8,000 are contained in one molecule.
4. The acrylate-based composition according to any one of 3.
が、分子量800〜8,000のポリオールと更に分子
量300以下の低分子量ポリオールを併用してなること
を特徴する請求項1〜4の何れかに記載のアクリレート
系組成物。5. Urethane (meth) acrylate (A)
The acrylate composition according to any one of claims 1 to 4, wherein a polyol having a molecular weight of 800 to 8,000 and a low molecular weight polyol having a molecular weight of 300 or less are used in combination.
(メタ)アクリロイルモルホリン、イソボルニル(メ
タ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリ
レート及びジシクロペンテニル(メタ)アクリレートの
群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴する請
求項1記載のアクリレート系組成物。6. A monofunctional (meth) acrylate (B) comprising:
2. The acrylate composition according to claim 1, wherein the acrylate composition is at least one selected from the group consisting of (meth) acryloylmorpholine, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate and dicyclopentenyl (meth) acrylate. object.
(D)を含有する請求項1〜6のいずれかに記載のアク
リレート系組成物。7. The acrylate composition according to claim 1, further comprising a (meth) acrylate monomer (D).
求項1〜7のいずれかに記載のアクリレート系組成物。8. The acrylate composition according to claim 1, further comprising a photopolymerization initiator (C).
ート系組成物を活性エネルギー線で硬化させて得られる
アクリレート系硬化物。9. An acrylate-based cured product obtained by curing the acrylate-based composition according to claim 1 with an active energy ray.
リレート系組成物からなる床材塗装用組成物。10. A floor coating composition comprising the acrylate composition according to claim 1.
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