JP2000219692A - トリス（パーフルオロアルキルスルホニル）メチドの金属塩 - Google Patents

トリス（パーフルオロアルキルスルホニル）メチドの金属塩

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文彦 山元
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高活性酸触媒として用いることのできる新規
化合物を提供することである。 【解決手段】 下記式で示される、トリス（パーフルオ
ロアルキルスルホニル）メチドの金属塩。 ［(RfＳＯ2)3 Ｃ］n Ｍn （但し、Rfは炭素数１以上のパーフルオロアルキル基
を、Ｍ1は希土類を含む遷移金属、カドミウム、ガリウ
ム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、ス
ズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルル
から選ばれる元素を表す。ｎはＭ1の原子価と同数の整
数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリス（パーフルオ
ロアルキルスルホニル）メチドの金属塩およびその金属
塩からなる酸触媒に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のルイス酸、例えば塩化アルミニウ
ム、四塩化チタン等においては化学量論量の反応であっ
たり、反応溶媒が限定されるなどの欠点があった。トリ
ス（パーフルオロアルキルスルホニル）メチドの金属塩
の金属種としてリチウム、ナトリウム、カルシウム、マ
グネシウム、亜鉛、アルミニウムを用いたものは米国特
許第５２７３８４０号および同第５５５４６６４号明細
書に記載されているが、酸触媒としての記載は無い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高活
性酸触媒として用いることのできる新規化合物を提供す
ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、新規化合物であるトリス（パーフルオロアキル
スルホニル）メチドの金属塩がルイス酸触媒として高活
性であることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、 （１）下記式で示される、トリス（パーフルオロアルキ
ルスルホニル）メチドの金属塩。 [(RfＳＯ2)3Ｃ]n Ｍ1 （但し、Rfは炭素数１以上のパーフルオロアルキル基
を、Ｍ1は希土類を含む遷移金属、カドミウム、ガリウ
ム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、ス
ズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルル
から選ばれる元素を表す。ｎはＭ1の原子価と同数の整
数を表す。）
【０００５】（２）下記式で示される、トリス（パーフ
ルオロアルキルスルホニル）メチドの金属塩からなる酸
触媒。 [(RfＳＯ2)3 Ｃ] n Ｍ2 (但し、Rfは炭素数１以上のパーフルオロアルキル基
を、Ｍ2は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類
等を含む遷移金属、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、
ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウ
ム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、
テルルから選ばれる元素を、ｎはＭ2の原子価と同数の
整数を表す。）
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
化合物である次式で示されるトリス（パーフルオロアキ
ルスルホニル）メチドの金属塩は新規化合物である。 [(RfＳＯ2)3 Ｃ]n Ｍ2 (但し、Rfは炭素数１以上のパーフルオロアルキル基
を、Ｍ1は、希土類等を含む遷移金属、、カドミウム、
ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウ
ム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、
テルルから選ばれる元素を、ｎは該当する金属の原子価
と同数の整数を表す。） さらに次式で示されるトリス（パーフルオロアキルスル
ホニル）メチドの金属塩がルイス酸触媒として高活性で
あることを見出した。
【０００７】[(RfＳＯ2)3 Ｃ]n Ｍ2 （但し、Rfは炭素数１以上のパーフルオロアルキル基
を、Ｍ2は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類
等を含む遷移金属、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、
ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウ
ム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、
テルルから選ばれる元素を、ｎは該当する金属の原子価
と同数の整数を表す。） 式中、Rfは、炭素数１以上のパーフルオロアルキル基を
示すが、好ましくは炭素数１〜２０のパーフルオロアル
キル基である。例えばペンタフルオロエチル基、ヘプタ
フルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカ
フルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ペ
ンタデカフルオロヘプチル基、ヘプタデカフルオロオク
チル基などを挙げることができる。
【０００８】該トリス（パーフルオロアキルスルホニ
ル）メチドの金属塩の製造は、一般的にはトリス（パー
フルオロアキルスルホニル）メチドと、該当する金属の
炭酸塩、酸化物、水酸化物、酢酸塩から選ばれる化合物
とを、水溶液中、有機溶媒中または水と有機溶媒との混
合系中で室温〜１００℃の温度範囲で反応させる。その
後、水及び／又は有機溶媒を加熱あるいは減圧下留去
し、合成することができる。該トリス（パーフルオロア
キルスルホニル）メチドの合成は米国特許第５５５４６
６４号明細書に記載の方法に従っておこなうことができ
る。
【０００９】本発明の酸触媒は求核性試薬反応用の触媒
として利用が可能である。ここで言う求核性試薬とは、
本発明の元素陽イオンと親和性を有し、配位を形成する
ものであればよく、例えば酸素、窒素等の元素を有する
化合物である。具体的にはケトン、アルデヒド、ニトリ
ル、ケテン、酸無水物、エステル、ラクトン、エーテ
ル、アルコール、フェノール、カルボン酸、ニトロ化合
物等の化合物群が挙げられる。その他、該元素陽イオン
と親和性があり、配位できる求核性のオレフィン等の化
合物が挙げられる。反応例としては上記求核性試薬を用
いた反応であればよい。例えばディールスーアルダー反
応、マイケル反応、フリーデルークラフト反応、アルド
ール反応、エステル化反応、エステル交換反応、マンニ
ッヒタイプ反応等が挙げられる。さらにはアルコールの
脱水反応、ｏ−グリコシル化等の脱水縮合反応、オレフ
ィン類の重合にも用いることが可能である。
【００１０】これらの反応にトリス（パーフルオロアキ
ルスルホニル）メチドの金属塩を触媒として使用すると
反応が加速され、収率が向上することによる高効率触媒
となることが明らかになった。トリス（パーフルオロア
キルスルホニル）メチドの金属塩触媒の添加量は反応基
質に対して０．００１〜１０倍ｍｏｌを使用することが
でき、好ましくは０．０１〜２倍ｍｏｌである。反応温
度は、反応基質および触媒添加量により異なるが−８０
℃〜２００℃である。また、反応時間は反応基質、反応
温度、触媒添加量により異なるが、数分〜７２時間であ
る。また反応溶媒は炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エ
ーテル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等の汎用
の溶媒の使用が可能である。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下に実施例を挙げて本発明を具
体的に説明する。
【００１２】
【実施例１】〈トリス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）メチドのイッテルビウム塩合成〉トリス（トリフル
オロメタンスルホニル）メチド３．０ｇを水１５ｍｌに
加え、撹拌しながら炭酸イッテルビウム０．７６ｇを添
加した。２０℃で７時間反応させた後、沈殿物を濾別し
た。残りの水溶液を５０℃、１〜１０ｍｍＨｇで減圧濃
縮乾燥した後、さらに９０℃、０．０１ｍｍＨｇで２４
時間乾燥した。白色固体のトリス（トリフルオロメタン
スルホニル）メチドのイッテルビウム塩３．３ｇを得
た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｙｂ＝１２．１（１２．３）％、 Ｃ＝１０．１（１０．２）％ Ｏ＝ ２０．７（２０．５）％、 Ｆ＝３６．８（３６．５）％ Ｓ＝ ２０．４（２０．５）％
【００１３】
【実施例２】〈トリス（パーフルオロブタンスルホニ
ル）メチドのランタン塩の合成〉トリス（パーフルオロ
ブタンスルホニル）メチド３．０ｇを水１０ｍｌとアセ
トニトリル１０ｍｌの溶液に加え、撹拌しながに炭酸ラ
ンタン０．３２ｇを添加した。２０℃で５時間反応させ
た後、５０℃で１時間さらに反応させ、沈殿物を濾別し
た。残りの溶液を５０℃、１〜１０ｍｍＨｇで減圧濃縮
乾燥した後、さらに９０℃、０．０１ｍｍＨｇで２４時
間乾燥した。白色固体のトリス（パーフルオロブタンス
ルホニル）メチドのランタン塩３．１ｇを得た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｌａ＝ ４．９（５．１）％、 Ｃ＝１７．４（１７．２）％ Ｏ＝ １０．８（１０．６）％、 Ｆ＝５６．８（５６．５）％ Ｓ＝ １０．３（１０．６）％
【００１４】
【実施例３】〈トリス（パーフルオロブタンスルホニ
ル）メチドの亜鉛塩の合成〉トリス（パーフルオロブタ
ンスルホニル）メチド２．０ｇを水１５ ｍｌに加え、
撹拌しながら酸化亜鉛０．１２ｇを添加した。２０℃で
５時間反応させた後、５０℃で１時間さらに反応させ、
沈殿物を濾別した。残りの溶液を５０℃、１〜１０ｍｍ
Ｈｇで減圧濃縮乾燥した後、さらに９０℃、０．０１ｍ
ｍＨｇで２４時間乾燥した。白色固体のトリス（パーフ
ルオロブタンスルホニル）メチドの亜鉛塩１．９ｇを得
た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｚｎ＝ ３．５（３．７）％、 Ｃ＝１７．５（１７．５）％ Ｏ＝ １０．９（１０．７）％、 Ｆ＝５７．２（５７．４）％ Ｓ＝ １０．７（１０．８）％
【００１５】
【実施例４】〈トリス（パーフルオロオクタンスルホニ
ル）メチドのスカンジウム塩合成〉トリス（パーフルオ
ロオクタンスルホニル）メチド５．０ｇを水１０ｍｌと
アセトニトリル１０ｍｌの溶液に加え、撹拌しながら酢
酸スカンジウム０．２６ｇを添加した。２０℃で５時間
反応させた後、５０℃で１時間さらに反応させた。残り
の溶液を５０℃、１〜１０ｍｍＨｇで減圧濃縮乾燥した
後、さらに９０℃、０．０１ｍｍＨｇで２４時間乾燥し
た。白色固体のトリス（パーフルオロオクタンスルホニ
ル）メチドのスカンジウム塩４．７ｇを得た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｓｃ＝０．９（１．０）％、 Ｃ＝２０．５（２０．３）％ Ｏ＝ ６．７（６．５）％、 Ｆ＝６５．３（６５．６）％ Ｓ＝ ６．３（６．５）％
【００１６】
【実施例５】〈トリス（パーフルオロオクタンスルホニ
ル）メチドの鉛塩の合成〉トリス（パーフルオロオクタ
ンスルホニル）メチド５．０ｇを水１５ｍｌとアセトニ
トリル１０ｍｌの溶液に加え、撹拌しながに酢酸鉛（２
価）３水和物０．６５ｇを添加した。２０℃で５時間反
応させた後、５０℃で１時間さらに反応させた。残りの
溶液を５０℃、１〜１０ｍｍＨｇで減圧濃縮乾燥した
後、さらに９０℃、０．０１ｍｍＨｇで２４時間乾燥し
た。白色固体のトリス（パーフルオロオクタンスルホニ
ル）メチドの鉛塩５．１ｇを得た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｐｂ＝６．８（６．６）％、 Ｃ＝１９．４（１９．２）％ Ｏ＝ ６．０（６．１）％、 Ｆ＝６１．８（６１．９）％ Ｓ＝ ６．４（６．１）％
【００１７】
【実施例６】〈トリス（パーフルオロブタンスルホニ
ル）メチドの銅塩の合成〉トリス（パーフルオロブタン
スルホニル）メチド３．０ｇを水１０ｍｌとアセトニト
リル１０ｍｌ溶液に加え、撹拌しながに酢酸銅（２価）
０．３２ｇを添加した。２０℃で５時間反応させた後、
５０℃で１時間さらに反応させた。残りの溶液を５０
℃、１〜１０ｍｍＨｇで減圧濃縮乾燥した後、さらに９
０℃、０．０１ｍｍＨｇで２４時間乾燥した。白色固体
のトリス（パーフルオロブタンスルホニル）メチドの鉛
塩２．９ｇを得た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｃｕ＝ ３．３（３．６）％、 Ｃ＝１７．４（１７．５）％ Ｏ＝ １０．８（１０．７）％、 Ｆ＝５７．５（５７．４）％ Ｓ＝ １０．９（１０．８）％
【００１８】
【実施例７】〈トリス（パーフルオロオクタンスルホニ
ル）メチドの銀塩の合成〉トリス（パーフルオロオクタ
ンスルホニル）メチド５．０ｇを水１５ｍｌとアセトニ
トリル５ｍｌの溶液に加え、撹拌しながに炭酸銀０．５
６ｇを添加した。２０℃で５時間反応させた後、５０℃
で１時間さらに反応させ、沈殿物を濾別した。残りの溶
液を５０℃、１〜１０ｍｍＨｇで減圧濃縮乾燥した後、
さらに７０℃、０．０１ｍｍＨｇで２４時間乾燥した。
固体のトリス（パーフルオロオクタンスルホニル）メチ
ドの銀塩５．２ｇを得た。 元素分析（括弧内は理論値） Ａｇ＝６．９（６．９）％、 Ｃ＝１９．２（１９．１）％ Ｏ＝ ５．９（６．１）％、 Ｆ＝６１．６（６１．７）％ Ｓ＝ ６．１（６．１）％
【００１９】
【実施例８】〈トリス（パーフルオロブタンスルホニ
ル）メチドのマグネシュウム塩合成〉トリス（パーフル
オロブタンスルホニル）メチド３．０ｇを水１５ ｍｌ
に加え、撹拌しながに酢酸マグネシュウム４水和物０．
３７ｇを添加した。２０℃で５時間反応させた後、５０
℃で１時間さらに反応させた。残りの溶液を５０℃、１
〜１０ｍｍＨｇで減圧濃縮乾燥した後、さらに１００
℃、０．０１ｍｍＨｇで２４時間乾燥した。白色固体の
トリス（パーフルオロブタンスルホニル）メチドのマグ
ネシュウム塩２．８ｇを得た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｍｇ＝ １．２（１．４）％、 Ｃ＝ １８．１ （１７．９）％ Ｏ＝ １１．２（１１．０）％、 Ｆ＝ ５８．５ （５８．７）％ Ｓ＝ １１．０（１１．０）％
【００２０】
【実施例９】〈トリス（パーフルオロブタンスルホニ
ル）メチドのビスマス塩合成〉トリス（パーフルオロブ
タンスルホニル）メチド３．０ｇを水１５ｍｌ、アセト
ニトリル１０ｍｌ中に加え、撹拌しながら酢酸ビスマス
０．４５ｇを添加した。２０℃で５時間反応させた後、
５０℃で１時間さらに反応させた。溶液を５０℃、１〜
１０ｍｍＨｇで減圧濃縮乾燥した後、さらに８０℃、
０．０１ｍｍＨｇで２４時間乾燥した。白色固体のトリ
ス（パーフルオロブタンスルホニル）メチドのビスマス
塩３．２ｇを得た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｂｉ＝ ７．２（７．５）％ Ｃ＝１７．０（１６．８）％ Ｏ＝ １０．４（１０．３）％、 Ｆ＝５５．３（５５．１）％ Ｓ＝ １０．１（１０．３）％
【００２１】
【実施例１０】〈トリス（パーフルオロブタンスルホニ
ル）メチドのイットリウム塩の合成〉トリス（パーフル
オロブタンスルホニル）メチド３．０ｇを水１０ｍｌと
アセトニトリル５ｍｌの溶液に加え、撹拌しながに炭酸
イットリウム０．２７ｇを添加した。２０℃で５時間反
応させた後、５０℃で１時間さらに反応させ、沈殿物を
濾別した。残りの溶液を５０℃、１〜１０ｍｍＨｇで減
圧濃縮乾燥した後、さらに９０℃、０．０１ｍｍＨｇで
２４時間乾燥した。白色固体のトリス（パーフルオロブ
タンスルホニル）メチドのイットリウム塩２．９ｇを得
た。 元素分析（括弧内は理論値） Ｙ＝ ３．３（３．３）％、 Ｃ＝ １７．４（１７．５）％ Ｏ＝ １０．６（１０．８）％、 Ｆ＝ ５７．９（５７．６）％ Ｓ＝ １０．９（１０．８）％
【００２２】
【実施例１１】メチルビニルケトン６２０μｌ、２，３
−ジメチルブタジエン５６０μｌを塩化メチレン１０ｍ
ｌに添加し、実施例１で合成したトリス（パーフルオロ
メタンスルホニル）メチドのイッテルビウム塩を２，３
−ジメチルブタジエンに対して５ｍｏｌ％加えて室温
下、１５時間撹拌反応させた。反応生成物はガスクロマ
トグラフィーにて分析し、５−アセチル−２，３−ジメ
チル−シクロヘキサ−２−エンの収率は９５％であっ
た。
【００２３】
【実施例１２〜１９】実施例１１と同様の反応条件下に
よる実施例２〜１０で合成した化合物での触媒効果を表
１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【比較例１】実施例１１と同様の反応条件下、無触媒で
の反応をおこなった。その結果、５−アセチル−２，３
−ジメチル−シクロヘキサ−２−エンの収率は１．２％
であった。
【００２６】
【実施例２１】アニソール３．０ｇ、無水酢酸５．６ｇ
をベンゾトリフルオライド５ｍｌ中に加え、触媒として
トリス（パーフルオロメタンスルホニル）メチドのイッ
テリビウム塩をアニソールに対して５ｍｏｌ％添加し、
５０℃にて３時間撹拌下反応をおこなった。反応生成物
はガスクロマトグラフィーで分析した。ｐ−メトキシア
セトフェノンの収率は９７％であった。
【００２７】
【実施例２２〜２５および比較例２〜３】実施例２１と
同様の反応条件下による触媒効果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】求核性試薬の反応において高活性ルイス
酸触媒として用いることができるトリス（パーフルオロ
アキルスルホニル）メチドの金属塩を提供することが可
能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｆ 7/24 Ｃ０７Ｆ 7/24 9/94 9/94 (72)発明者 中嶋 斉 神奈川県横浜市旭区川島町2950−25 Ｆターム(参考） 4G069 AA01 AA08 BA27A BA27B BA44A BC01A BC08A BC16A BC17A BC18A BC19A BC21A BC22A BC23A BC24A BC25A BC26A BC27A BC29A BC35A BC36A BC38A BC41B BC42B BD05A BD08A BD08B BD15A BD15B FB08 FB77 4H048 AA01 AA03 AB40 VA00 VA11 VA20 VA40 VA67 VA68 VA71 VA85 VA86 VA87 VB10 4H049 VN01 VN02 VN03 VN04 VP01 VQ54 VR24 VU33 VW01 VW02 4H050 AA01 AA03 AB40 WB11

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式で示される、トリス（パーフルオ
    ロアルキルスルホニル）メチドの金属塩。 ［(RfＳＯ2)3 Ｃ］n Ｍ1 （但し、Rfは炭素数１以上のパーフルオロアルキル基
    を、Ｍ1は希土類を含む遷移金属、カドミウム、ガリウ
    ム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、ス
    ズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルル
    から選ばれる元素を表す。ｎはＭ1の原子価と同数の整
    数を表す。）
  2. 【請求項２】 下記式で示される、トリス（パーフルオ
    ロアルキルスルホニル）メチドの金属塩からなる酸触
    媒。 [(RfＳＯ2)3 Ｃ]n Ｍ2 (但し、Rfは炭素数１以上のパーフルオロアルキル基
    を、Ｍ2は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類
    を含む遷移金属、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ガ
    リウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウ
    ム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、
    テルルから選ばれる元素を表す。ｎはＭ2の原子価と同
    数の整数を表す。）
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2006509917A (ja) * 2002-12-16 2006-03-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 銅配線の電気化学的または化学的沈着のためのメッキ溶液およびその方法
DE112011103786T5 (de) 2010-12-17 2013-09-12 Central Glass Company, Limited Bis(Trifluormethansulfonyl)ethyl tragende Verbindung und Säurekatalysator und Verfahren zum Herstellen derselben

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006509917A (ja) * 2002-12-16 2006-03-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 銅配線の電気化学的または化学的沈着のためのメッキ溶液およびその方法
DE112011103786T5 (de) 2010-12-17 2013-09-12 Central Glass Company, Limited Bis(Trifluormethansulfonyl)ethyl tragende Verbindung und Säurekatalysator und Verfahren zum Herstellen derselben
US9314782B2 (en) 2010-12-17 2016-04-19 Central Glass Company, Limited Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl-bearing compound and acid catalyst, and method for preparing same

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