JP2000219651A - 新規なテトラヒドロナフタレン - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フラグランス組成物中の保留剤として有用な化
合物を提供すること。 【解決手段】式Iの化合物はフラグランス組成物中の保
留剤として有用である。式I中、Ｒ1は水素又はメチル基
であり、Ｒ2はアルキル基である。 【化１】
合物を提供すること。 【解決手段】式Iの化合物はフラグランス組成物中の保
留剤として有用である。式I中、Ｒ1は水素又はメチル基
であり、Ｒ2はアルキル基である。 【化１】
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なテトラヒド
ロナフタレン、それらの化合物の調製方法及びそれらの
使用に関する。
ロナフタレン、それらの化合物の調製方法及びそれらの
使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】フラグランス組成物は、それぞれが異な
る揮発性を有する多くの成分からなる。保存及び施用の
間、より揮発性の高い化合物がより速く蒸発し、組成物
の質を変化させる。そのような組成物の芳香の質をより
長期にわたり維持するためには、より揮発性の高い成分
の早期の蒸発を防ぐ手段を採らなければならない。一般
的には、“保留剤（フィクサトゥール（fixateur
s））”といわれるものが組成物に添加される。保留剤
化合物は、フラグランス化合物中のより揮発性の高い成
分と緩い錯体を形成し、それによりそれらの揮発性を低
下させる。保留剤化合物は無臭であるか又はフラグラン
ス組成物の香りに寄与する臭気を有しているかのどちら
かである。調香士にとっては、無臭の保留剤を用いたほ
うが容易である。なぜなら、無臭のものは付加的な臭気
を与えることがなく、したがって芳香の質をほとんど変
化させずに、幅広い配合が可能だからである。さらに、
無臭の保留剤は、幅広い異なるフラグランス組成物にお
いて用いることができる。
る揮発性を有する多くの成分からなる。保存及び施用の
間、より揮発性の高い化合物がより速く蒸発し、組成物
の質を変化させる。そのような組成物の芳香の質をより
長期にわたり維持するためには、より揮発性の高い成分
の早期の蒸発を防ぐ手段を採らなければならない。一般
的には、“保留剤（フィクサトゥール（fixateur
s））”といわれるものが組成物に添加される。保留剤
化合物は、フラグランス化合物中のより揮発性の高い成
分と緩い錯体を形成し、それによりそれらの揮発性を低
下させる。保留剤化合物は無臭であるか又はフラグラン
ス組成物の香りに寄与する臭気を有しているかのどちら
かである。調香士にとっては、無臭の保留剤を用いたほ
うが容易である。なぜなら、無臭のものは付加的な臭気
を与えることがなく、したがって芳香の質をほとんど変
化させずに、幅広い配合が可能だからである。さらに、
無臭の保留剤は、幅広い異なるフラグランス組成物にお
いて用いることができる。
【０００３】Ｒ1が水素又はメチル基であり、Ｒ2がアル
キル基、特にＣ1-12−アルキル基、好ましくはＣ1-4ア
ルキル基である、下記の式Iの化合物は保留剤として有
用な無臭化合物であることがわかった。
キル基、特にＣ1-12−アルキル基、好ましくはＣ1-4ア
ルキル基である、下記の式Iの化合物は保留剤として有
用な無臭化合物であることがわかった。
【化９】
【０００４】当業者にとって公知の通り、ｏ−ジアシル
アレンは、原料であるアレンを二重にフリーデル−クラ
フトアシル化することよっては調製できない。これは、
第一に導入されるアシル基による強力な失活のためであ
る。
アレンは、原料であるアレンを二重にフリーデル−クラ
フトアシル化することよっては調製できない。これは、
第一に導入されるアシル基による強力な失活のためであ
る。
【０００５】一般的に、ｏ−アシルベンズアルデヒドは
ｏ−アシル桂皮酸から調製し得るが、しかしそのために
必要とされる酸化工程では遷移金属の廃棄物が出る（E.
バーナー（Berner）著、Acta Chemica Scand. Ser．
B，729（1982年））。他の可能性として、アセチルヘプ
タトリエンを出発物質とすることが挙げられるが、当該
化合物は簡単に入手できず、また、最終工程として潜在
的に危険を伴う低収率の空気酸化工程を必要とする（M.
センゲル（Senguel）著、J. Chem. Soc.Perkin. T
rans. I, 2071（1997年））。
ｏ−アシル桂皮酸から調製し得るが、しかしそのために
必要とされる酸化工程では遷移金属の廃棄物が出る（E.
バーナー（Berner）著、Acta Chemica Scand. Ser．
B，729（1982年））。他の可能性として、アセチルヘプ
タトリエンを出発物質とすることが挙げられるが、当該
化合物は簡単に入手できず、また、最終工程として潜在
的に危険を伴う低収率の空気酸化工程を必要とする（M.
センゲル（Senguel）著、J. Chem. Soc.Perkin. T
rans. I, 2071（1997年））。
【０００６】
【発明の解決しようとする課題】したがって、式Iの新
規化合物の公知の調製方法の欠点を回避する新規な方法
が必要とされていた。
規化合物の公知の調製方法の欠点を回避する新規な方法
が必要とされていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】容易に入手可能な出発物
質を用いる以下の五段階の方法により、式Iの化合物が
高い収率で提供されることがわかった：
質を用いる以下の五段階の方法により、式Iの化合物が
高い収率で提供されることがわかった：
【化１０】 式中、Ｒ1は水素又はメチル基であり、Halはハロゲン、
特にBr又はClを意味し、Ｒ’は、アルキル基、好ましく
は低級アルキル基、特にメチル基であるか、又はＲ’−
Ｒ’として二価アルキル残基を意味し、したがってジオ
キソラン環を形成してもよく、Ｒ2はアルキル基、特に
Ｃ1-12−アルキル基、好ましくはＣ1-4アルキル基であ
る。
特にBr又はClを意味し、Ｒ’は、アルキル基、好ましく
は低級アルキル基、特にメチル基であるか、又はＲ’−
Ｒ’として二価アルキル残基を意味し、したがってジオ
キソラン環を形成してもよく、Ｒ2はアルキル基、特に
Ｃ1-12−アルキル基、好ましくはＣ1-4アルキル基であ
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】工程1ではハロベンゼン、好まし
くはブロモ−又はクロロベンゼンと2,5−ジハロ−2,5−
ジメチルへキセンとを縮合する。縮合は少量のルイス酸
触媒、たとえば、アレーンのアルキル化を行うことがで
きる多くの触媒のいくつかを挙げると、塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、塩化ビスマス等の存在下で行われる。
この方法により得られる置換テトラリン誘導体IVが単離
及び精製され得る。アシル基の導入（工程2）はフリー
デル−クラフトアシル化触媒の存在下でのテトラリンIV
と活性化された酸誘導体との反応により行われる。活性
化された酸誘導体としては、例えば酸塩化物又は無水酸
を用いることができる。触媒は上記と同様、ルイス酸で
よい。本方法をより経済的にするため、工程1及び2を化
合物IVを単離せずに行ってもよい。望ましくない副反応
を避けるため、工程1の触媒は少量に抑えるべきで、ア
シル化工程2の直前になって初めてさらに触媒を添加す
るべきである。化合物Vのアシル基はグリニャール反応
（工程4）と両立できないため、これをケタールとして
保護する。これは、通常ルイス酸又はプロトン性酸等の
酸により触媒される、化合物Vとアルコール若しくはオ
ルトエステルとの反応により又は化合物Vのトランスケ
タール化により行われ得る。酸触媒の例としては、スル
ホン酸、硫酸、粘土等がある。一価アルコールに代え、
例えばエチレングリコール等のジオールを用いてもよ
い。次に、化合物VIIを例えばマグネシウム、リチウム
又はリチウムアルキル（例えばブチルリチウム等）での
処理により、リチウム又はマグネシウム誘導体等の有機
金属種へ変換する。経済的な理由によってはマグネシウ
ムの使用が好ましい。好ましくは、有機金属中間体とギ
酸又はその誘導体（ジメチルホルムアミド、N-アルキル
−ホルムアニリド若しくはホルミルモルホリン等のホル
ムアミドによるのが最も容易で安価である）との反応に
よりホルミル基を導入する。ホルミル−ケタールVIIを
単離することも可能だが、どのような作業も含まず、反
応混合物を酸性ｐH値を有する水によって処理し、それ
らを加水分解する方がより実践的で経済的である。
くはブロモ−又はクロロベンゼンと2,5−ジハロ−2,5−
ジメチルへキセンとを縮合する。縮合は少量のルイス酸
触媒、たとえば、アレーンのアルキル化を行うことがで
きる多くの触媒のいくつかを挙げると、塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、塩化ビスマス等の存在下で行われる。
この方法により得られる置換テトラリン誘導体IVが単離
及び精製され得る。アシル基の導入（工程2）はフリー
デル−クラフトアシル化触媒の存在下でのテトラリンIV
と活性化された酸誘導体との反応により行われる。活性
化された酸誘導体としては、例えば酸塩化物又は無水酸
を用いることができる。触媒は上記と同様、ルイス酸で
よい。本方法をより経済的にするため、工程1及び2を化
合物IVを単離せずに行ってもよい。望ましくない副反応
を避けるため、工程1の触媒は少量に抑えるべきで、ア
シル化工程2の直前になって初めてさらに触媒を添加す
るべきである。化合物Vのアシル基はグリニャール反応
（工程4）と両立できないため、これをケタールとして
保護する。これは、通常ルイス酸又はプロトン性酸等の
酸により触媒される、化合物Vとアルコール若しくはオ
ルトエステルとの反応により又は化合物Vのトランスケ
タール化により行われ得る。酸触媒の例としては、スル
ホン酸、硫酸、粘土等がある。一価アルコールに代え、
例えばエチレングリコール等のジオールを用いてもよ
い。次に、化合物VIIを例えばマグネシウム、リチウム
又はリチウムアルキル（例えばブチルリチウム等）での
処理により、リチウム又はマグネシウム誘導体等の有機
金属種へ変換する。経済的な理由によってはマグネシウ
ムの使用が好ましい。好ましくは、有機金属中間体とギ
酸又はその誘導体（ジメチルホルムアミド、N-アルキル
−ホルムアニリド若しくはホルミルモルホリン等のホル
ムアミドによるのが最も容易で安価である）との反応に
よりホルミル基を導入する。ホルミル−ケタールVIIを
単離することも可能だが、どのような作業も含まず、反
応混合物を酸性ｐH値を有する水によって処理し、それ
らを加水分解する方がより実践的で経済的である。
【０００９】式Iの化合物は無臭であり、様々なフラグ
ランス組成物中で、優れた保留剤としての品質を示し、
その結果改良された線形の（リニアーな）性質を示す。
つまり、芳香の質の安定性が高くなる。それらの化合物
は、幅広いフラグランス化合物に使用できる。
ランス組成物中で、優れた保留剤としての品質を示し、
その結果改良された線形の（リニアーな）性質を示す。
つまり、芳香の質の安定性が高くなる。それらの化合物
は、幅広いフラグランス化合物に使用できる。
【００１０】
【実施例】以下の例は、本発明を例証するものであり、
制限するものではない。
制限するものではない。
【００１１】例１ 1,1,4,4,−テトラメチル−6−アセチル−７−ホルミル
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン 219.5gの2,5−ジクロロ−2,2,5,5−テトラメチル−へキ
サンを480mlのジクロロエタン中に溶かし、8.4gの塩化
アルミニウムを懸濁した217gのブロモベンゼン中に、−
10℃下1時間かけて加えた。20分間攪拌した後、204gの
塩化アルミニウムを加え、続いて127gの塩化アセチルを
加えた。スラリーを0℃で4時間攪拌し、さらに室温で12
時間攪拌した。次に得られた黒ずんだものを、２リット
ルの氷水に注いだ。有機層を水で二回洗い、乾燥し、乾
くまで蒸発させた。残留物を蒸留することにより、240.
6gの1,1,4,4−テトラメチル−6−アセチル−7−ブロモ
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンが得られた（b.p．
（0.08Torr）：148−152℃）。 NMR（CDCl3）：7.5（s，1H）、7.45（s,1H）、2.63（s,
3H）、1.67（s,4H）、1.27（s，12H）。
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン 219.5gの2,5−ジクロロ−2,2,5,5−テトラメチル−へキ
サンを480mlのジクロロエタン中に溶かし、8.4gの塩化
アルミニウムを懸濁した217gのブロモベンゼン中に、−
10℃下1時間かけて加えた。20分間攪拌した後、204gの
塩化アルミニウムを加え、続いて127gの塩化アセチルを
加えた。スラリーを0℃で4時間攪拌し、さらに室温で12
時間攪拌した。次に得られた黒ずんだものを、２リット
ルの氷水に注いだ。有機層を水で二回洗い、乾燥し、乾
くまで蒸発させた。残留物を蒸留することにより、240.
6gの1,1,4,4−テトラメチル−6−アセチル−7−ブロモ
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンが得られた（b.p．
（0.08Torr）：148−152℃）。 NMR（CDCl3）：7.5（s，1H）、7.45（s,1H）、2.63（s,
3H）、1.67（s,4H）、1.27（s，12H）。
【００１２】240.６gの1,1,4,4−テトラメチル−6−ア
セチル−7−ブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレ
ン、96.7gのエチレングリコール、11gのアンバーリスト
（Amberlyst）15及び120mlのへキサンを、ディーン−ス
ターク水トラップを付したフラスコ中で一晩還流した。
その後、50ｇのエチレングリコールを更に加え、12時間
還流を続けた。それから、反応混合物をエーテルで希釈
し、触媒から濾別した。次に当該溶液を2ｇの炭酸ナト
リウムを含む水溶液1Ｌで洗い、さらに水で二回洗った
のち、それを乾燥し、乾くまで蒸発させた。へキサンで
残留物を結晶化することにより、137ｇの1,1,4,4−テト
ラメチル−6−アセチル−7−ブロモ−1,2,3,4−テトラ
ヒドロナフタレン−エチレンケタールが得られた。 NMR（CDCl3）:7.55（s，1H）、7.47（s,1H）、3.97−4.
15（m,2H）、3.69−3.85（m，2H）、1.82（s,3H）、1.6
5（s,4H）、1.25（s,12H）
セチル−7−ブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレ
ン、96.7gのエチレングリコール、11gのアンバーリスト
（Amberlyst）15及び120mlのへキサンを、ディーン−ス
ターク水トラップを付したフラスコ中で一晩還流した。
その後、50ｇのエチレングリコールを更に加え、12時間
還流を続けた。それから、反応混合物をエーテルで希釈
し、触媒から濾別した。次に当該溶液を2ｇの炭酸ナト
リウムを含む水溶液1Ｌで洗い、さらに水で二回洗った
のち、それを乾燥し、乾くまで蒸発させた。へキサンで
残留物を結晶化することにより、137ｇの1,1,4,4−テト
ラメチル−6−アセチル−7−ブロモ−1,2,3,4−テトラ
ヒドロナフタレン−エチレンケタールが得られた。 NMR（CDCl3）:7.55（s，1H）、7.47（s,1H）、3.97−4.
15（m,2H）、3.69−3.85（m，2H）、1.82（s,3H）、1.6
5（s,4H）、1.25（s,12H）
【００１３】1.02gのマグネシウム転換物を懸濁した6ml
のテトラヒドロフラン中に、310gの臭化エチルをゆっく
りと加えた。グリニャール反応が始まった時点で、10.5
9gの1,1,4,4−テトラメチル−6−アセチル−7−ブロモ
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−エチレンケター
ルを溶かしたテトラヒドロフランを還流温度下で数分間
かけて加えた。さらに2時間還流した後、4.5gのN,N-ジ
メチルホルムアミドを0℃下で加え、その温度のまま3時
間攪拌した。次に反応混合物を3時間還流した。反応混
合物を2NのHCl中に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層
を水で洗い、乾燥するまで蒸発させ、60mlのHClの2N／m
l水で2時間還流した。通常の作業により、8.38gの1,1,
4,4−テトラメチル−6−アセチル−7−ホルミル−1,2,
3,4−テトラヒドロナフタレンが得られた。融点116℃：
（へキサン）。 NMR（CDCl3）：7.84（s,1H）、7.63（s,+H）、2.63（s,
1H）、1.71（s,4H）、1.33（s，12H）。
のテトラヒドロフラン中に、310gの臭化エチルをゆっく
りと加えた。グリニャール反応が始まった時点で、10.5
9gの1,1,4,4−テトラメチル−6−アセチル−7−ブロモ
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−エチレンケター
ルを溶かしたテトラヒドロフランを還流温度下で数分間
かけて加えた。さらに2時間還流した後、4.5gのN,N-ジ
メチルホルムアミドを0℃下で加え、その温度のまま3時
間攪拌した。次に反応混合物を3時間還流した。反応混
合物を2NのHCl中に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層
を水で洗い、乾燥するまで蒸発させ、60mlのHClの2N／m
l水で2時間還流した。通常の作業により、8.38gの1,1,
4,4−テトラメチル−6−アセチル−7−ホルミル−1,2,
3,4−テトラヒドロナフタレンが得られた。融点116℃：
（へキサン）。 NMR（CDCl3）：7.84（s,1H）、7.63（s,+H）、2.63（s,
1H）、1.71（s,4H）、1.33（s，12H）。
【００１４】例２ 1,1,2,4,4−ペンタメチル−6−アセチル−7−ホルミル
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン 本化合物を例1に従い、1,1,2,4,4−ペンタメチル−7−
ブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンのアセチル
化、エチレングリコールとのケタール化及びN-ホルミル
モルホリンとのグリニャール反応により調製した。 NMR（CDCl3）：10.2（s，１H）、7.9（s,1H）、7.62
（s,1H）、2.64（s,3H）、1.8-2.0（m,1H）、1.68（t,2
H）、1.45（dxd,1H）、1.38（s,3H）、1.36（s,3H）、
1.10（s，3H）、1.02（d，3H）。
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン 本化合物を例1に従い、1,1,2,4,4−ペンタメチル−7−
ブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンのアセチル
化、エチレングリコールとのケタール化及びN-ホルミル
モルホリンとのグリニャール反応により調製した。 NMR（CDCl3）：10.2（s，１H）、7.9（s,1H）、7.62
（s,1H）、2.64（s,3H）、1.8-2.0（m,1H）、1.68（t,2
H）、1.45（dxd,1H）、1.38（s,3H）、1.36（s,3H）、
1.10（s，3H）、1.02（d，3H）。
【００１５】例３ 1,1,4,4−テトラメチル−6−アセチル−7−ホルミル−
1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンの保留剤としての使
用 以下の表１に記載の成分からなるミュゲ（すずらん）タ
イプのフラグランス組成物が調製された。
1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンの保留剤としての使
用 以下の表１に記載の成分からなるミュゲ（すずらん）タ
イプのフラグランス組成物が調製された。
【００１６】
【表１】
【００１７】表題の化合物の添加は、フラグランス組成
物に改良された線形の性質を与えた。例えば、フラグラ
ンス組成物の香りはより長期にわたり安定していた。
物に改良された線形の性質を与えた。例えば、フラグラ
ンス組成物の香りはより長期にわたり安定していた。
【００１８】例４ 1,1,2,4,4−ペンタメチル−6−アセチル−7−ホルミル
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンの保留剤としての
使用。 表題の化合物の例3に従ったミュゲ（すずらん）タイプ
のフラグランス組成物への添加は、改良された線形の性
質を与えた。例えば、フラグランス組成物の香りはより
長期にわたり安定した。
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンの保留剤としての
使用。 表題の化合物の例3に従ったミュゲ（すずらん）タイプ
のフラグランス組成物への添加は、改良された線形の性
質を与えた。例えば、フラグランス組成物の香りはより
長期にわたり安定した。
【００１９】
【発明の効果】Ｒ1が水素又はメチル基であり、Ｒ2がア
ルキル基、特にＣ1-12−アルキル基、好ましくはＣ1-4
アルキル基である、式Iの化合物が保留剤として有用な
無臭化合物として提供される。また、容易に入手可能な
出発物質を用いる本発明に係る方法により、式Iの化合
物が高い収率で提供される。
ルキル基、特にＣ1-12−アルキル基、好ましくはＣ1-4
アルキル基である、式Iの化合物が保留剤として有用な
無臭化合物として提供される。また、容易に入手可能な
出発物質を用いる本発明に係る方法により、式Iの化合
物が高い収率で提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｚ
Claims (13)
- 【請求項１】 Ｒ1が水素又はメチル基であり、Ｒ2がア
ルキル基である、式I 【化１】 の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ2がＣ1-12−アルキル基、好ましくは
Ｃ1-4−アルキル基である、請求項１に記載の式Ｉの化
合物。 - 【請求項３】 １,１,４,４−テトラメチル−６−アセ
チル−７−ホルミル−１,２,３,４−テトラヒドロナフ
タレン。 - 【請求項４】 １,１,２,４,４−ペンタメチル−６−ア
セチル−７−ホルミル−１,２,３,４−テトラヒドロナ
フタレン。 - 【請求項５】 Ｒ1が水素又はメチル基であり、Ｒ2がア
ルキル基である、式Ｉ 【化２】 の化合物の調製方法であって、式II 【化３】 の化合物（式中、Halはハロゲンを意味する。以下同
じ。）と式III 【化４】 の化合物とを反応させ、得られる式IV 【化５】 のテトラヒドロナフタレンをアシル化し、式V 【化６】 の化合物を得て、それをアルコール又はグリコールと反
応させ、式VI 【化７】 のケタール（Ｒ’はアルキル残基を表すか、又はＲ’−
Ｒ’として二価アルキル残基を表す（したがってジオキ
ソラン環を形成する））を得て、次に化合物VIをマグネ
シウム及び式VIII 【化８】 のホルムアミド（Ｒ3とＲ4は二つの有機残基であるか、
又は環を形成する）と反応し、式Iの化合物を得ること
を含む、上記方法。 - 【請求項６】 ハロゲンが、塩素又は臭素のいずれかで
ある、請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 化合物IV及び／又は化合物VIIが工程の
間回収されない、請求項５又は６のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項８】 式VIIIの化合物が、ジメチルホルムアミ
ド、N-ホルミルモルホリン及びN-メチル−ホルムアニリ
ドからなる群から選択される、請求項５〜７のいずれか
一項に記載の方法。 - 【請求項９】 式Iの化合物のフラグランス組成物中の
保留剤としての使用。 - 【請求項１０】 保留剤として、１種又は二種以上の種
の式Iの化合物を含有するフラグランス組成物。 - 【請求項１１】 １,１,４,４−テトラメチル−６−ア
セチル−７−ホルミル−１,２,３,４−テトラヒドロナ
フタレンを保留剤として含有する、請求項１０に記載の
フラグランス組成物。 - 【請求項１２】 １,１,２,４,４−ペンタメチル−６−
アセチル−７−ホルミル−１,２,３,４−テトラヒドロ
ナフタレンを保留剤として含有する、請求項１０に記載
のフラグランス組成物。 - 【請求項１３】 高揮発性のアルコールを含有する、請
求項１０〜１２のいずれか一項に記載のフラグランス化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98811229A EP1010685A1 (en) | 1998-12-15 | 1998-12-15 | New tetrahydronaphthalenes |
| EP98811229.8 | 1998-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000219651A true JP2000219651A (ja) | 2000-08-08 |
Family
ID=8236484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11354774A Pending JP2000219651A (ja) | 1998-12-15 | 1999-12-14 | 新規なテトラヒドロナフタレン |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1010685A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000219651A (ja) |
| CN (1) | CN1257857A (ja) |
| AU (1) | AU734160C (ja) |
| BR (1) | BR9907426A (ja) |
| CA (1) | CA2292193A1 (ja) |
| PL (1) | PL337106A1 (ja) |
| SG (1) | SG84554A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA996913B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275137A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロナフタレン誘導体の製造方法 |
| JP2016513629A (ja) * | 2013-03-13 | 2016-05-16 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | パーソナルケア組成物からのある芳香剤構成成分の長期送達 |
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