JP2000212286A - 耐温水性ゼラチンゲル - Google Patents
耐温水性ゼラチンゲルInfo
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- JP2000212286A JP2000212286A JP11016038A JP1603899A JP2000212286A JP 2000212286 A JP2000212286 A JP 2000212286A JP 11016038 A JP11016038 A JP 11016038A JP 1603899 A JP1603899 A JP 1603899A JP 2000212286 A JP2000212286 A JP 2000212286A
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- gelatin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】安全かつ機械強度の高いゼラチンゲルの提供。
【解決手段】多価カルボン酸を添加し加熱処理する事で
化学架橋がなされたゼラチンゲルにおいて、式１で示さ
れる膨潤比率が１.０未満であるゼラチンゲル。 膨潤比率＝{Sc(40)/Sc(30)}/{Sh(40)/Sh(30)} 式１ ただし、Scは化学架橋したゼラチンゲルの膨潤度を、Sh
は熱架橋したゼラチンゲルの膨潤度を、括弧内の数字、
30、40は膨潤度を測定した水温を表し、また、膨潤度S
c,ShはS＝（Ws-Wd）/Wdより算出される。ここで、Ws:ゼ
ラチンゲルの平衡膨潤時の重量を、Wd:ゼラチンゲルの
乾燥時重量を表す。
化学架橋がなされたゼラチンゲルにおいて、式１で示さ
れる膨潤比率が１.０未満であるゼラチンゲル。 膨潤比率＝{Sc(40)/Sc(30)}/{Sh(40)/Sh(30)} 式１ ただし、Scは化学架橋したゼラチンゲルの膨潤度を、Sh
は熱架橋したゼラチンゲルの膨潤度を、括弧内の数字、
30、40は膨潤度を測定した水温を表し、また、膨潤度S
c,ShはS＝（Ws-Wd）/Wdより算出される。ここで、Ws:ゼ
ラチンゲルの平衡膨潤時の重量を、Wd:ゼラチンゲルの
乾燥時重量を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はゼラチンに化学架橋
を導入する事により得られる耐温水性ゲルを提供する事
に関する。更に詳しくは多価カルボン酸をゼラチンに添
加して熱処理する事で化学架橋を導入する事で得られる
耐温水性ゼラチンゲルを提供する事に関する。
を導入する事により得られる耐温水性ゲルを提供する事
に関する。更に詳しくは多価カルボン酸をゼラチンに添
加して熱処理する事で化学架橋を導入する事で得られる
耐温水性ゼラチンゲルを提供する事に関する。
【０００２】
【従来の技術】生分解性をもつ高分子ゲル膜は細胞付着
型の生体適合性複合膜基材に有用と考えられている。即
ち人工皮膚基材、細胞培養基材、軟組織の補綴材等への
検討が行われている。特に天然高分子としてキトサン、
アルギン酸、コンドロイチン硫酸等の水溶性多糖類、ゼ
ラチン、コラーゲン等の水溶性タンパク質を不溶化した
ゲルが検討されている。中でもゼラチンは安価であり比
較的生体適合性に優れることから、コラーゲンと共に人
工皮膚基質などの生体適合性材料としても有用と考えら
れ多くの研究がなされているが、ゼラチン単体での含水
ゲルは体細胞の培養温度である37℃付近では物理的架橋
点としての三重ヘリックスがランダムコイル化し、溶解
してしまうため何らかの化学的架橋の必要がある。化学
架橋剤としては従来ホルムアルデヒド等のアルデヒドが
多く使われているが医用材料とした場合、ゲル中へのア
ルデヒドの残留や基材ゲルの分解の過程で毒性の高いア
ルデヒドが発生すること、等問題が多い。この化学的架
橋の問題点を回避するために酵素による架橋を試みた例
が「第１３回生体繊維と生医学材料に関するシンポジウ
ム予稿集、ps70(1996)」に報告されているが力学的性質
に乏しく実用には向かないと思われる。
型の生体適合性複合膜基材に有用と考えられている。即
ち人工皮膚基材、細胞培養基材、軟組織の補綴材等への
検討が行われている。特に天然高分子としてキトサン、
アルギン酸、コンドロイチン硫酸等の水溶性多糖類、ゼ
ラチン、コラーゲン等の水溶性タンパク質を不溶化した
ゲルが検討されている。中でもゼラチンは安価であり比
較的生体適合性に優れることから、コラーゲンと共に人
工皮膚基質などの生体適合性材料としても有用と考えら
れ多くの研究がなされているが、ゼラチン単体での含水
ゲルは体細胞の培養温度である37℃付近では物理的架橋
点としての三重ヘリックスがランダムコイル化し、溶解
してしまうため何らかの化学的架橋の必要がある。化学
架橋剤としては従来ホルムアルデヒド等のアルデヒドが
多く使われているが医用材料とした場合、ゲル中へのア
ルデヒドの残留や基材ゲルの分解の過程で毒性の高いア
ルデヒドが発生すること、等問題が多い。この化学的架
橋の問題点を回避するために酵素による架橋を試みた例
が「第１３回生体繊維と生医学材料に関するシンポジウ
ム予稿集、ps70(1996)」に報告されているが力学的性質
に乏しく実用には向かないと思われる。
【０００３】ゼラチンフィルムを熱処理することによ
り、ゼラチン分子内のアミノ酸側鎖のCOOH基とCONH2基
間で脱水縮合によるペプチド結合形成が起こり化学架橋
が進行するとの報告が「Nature, 215, 510(1967)」にあ
るが、得られたゲルについての詳細は報告されていな
い。しかしながら本発明者らによるこの追試実験によれ
ば、この熱架橋ゲルの機械強度は低く、これも実用には
向かないと思われる。
り、ゼラチン分子内のアミノ酸側鎖のCOOH基とCONH2基
間で脱水縮合によるペプチド結合形成が起こり化学架橋
が進行するとの報告が「Nature, 215, 510(1967)」にあ
るが、得られたゲルについての詳細は報告されていな
い。しかしながら本発明者らによるこの追試実験によれ
ば、この熱架橋ゲルの機械強度は低く、これも実用には
向かないと思われる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】バイオマテリアルはそ
の使用環境が生体の温度である37℃付近である事からゼ
ラチンゲルをその用途として使用するには３７℃での耐
温水性、すなわち、機械的強度を向上させる必要があ
る。しかし、これまでのゲルにおいて安全性が高く耐温
水性に優れたゼラチンゲルは知られていないのが現状で
ある。
の使用環境が生体の温度である37℃付近である事からゼ
ラチンゲルをその用途として使用するには３７℃での耐
温水性、すなわち、機械的強度を向上させる必要があ
る。しかし、これまでのゲルにおいて安全性が高く耐温
水性に優れたゼラチンゲルは知られていないのが現状で
ある。
【０００５】よって、本発明の目的は37℃での耐温水性
（機械的強度）に優れたゼラチンゲルを提供することに
ある。
（機械的強度）に優れたゼラチンゲルを提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者はこれらの状況
を鑑み鋭意検討した結果、本発明に至った。即ち本発明
は以下によって達成される。
を鑑み鋭意検討した結果、本発明に至った。即ち本発明
は以下によって達成される。
【０００７】（１）多価カルボン酸を添加し加熱処理す
る事で化学架橋を加えた耐温水性を有するゼラチンゲ
ル。
る事で化学架橋を加えた耐温水性を有するゼラチンゲ
ル。
【０００８】（２）式１で示される膨潤比率が1.0未満
である（１）記載のゼラチンゲル。
である（１）記載のゼラチンゲル。
【０００９】 膨潤比率＝{Sc(40)/Sc(30)}/{Sh(40)/Sh(30)} 式１ ただし、 Scは化学架橋したゼラチンゲルの膨潤度 Shは熱架橋したゼラチンゲルの膨潤度 括弧内の数字、30、40は膨潤度を測定した水温を表し、 それぞれの膨潤度Sc,ShはS＝（Ws-Wd）/Wdより算出され
る。
る。
【００１０】ここで、 Wsはゼラチンゲルの平衡膨潤時の重量 Wdはゼラチンゲルの乾燥時重量 を表す。
【００１１】（３）添加する多価カルボン酸の量がゼラ
チンに含まれるアミノ酸残基Gln,Asn,Glu,Asp量に対し
多価カルボン酸のCOOH基が0.2〜2.0モル当量であり、熱
処理が60℃から130℃の範囲で調整された（１）または
（２）記載のゼラチンゲル。
チンに含まれるアミノ酸残基Gln,Asn,Glu,Asp量に対し
多価カルボン酸のCOOH基が0.2〜2.0モル当量であり、熱
処理が60℃から130℃の範囲で調整された（１）または
（２）記載のゼラチンゲル。
【００１２】（４）多価カルボン酸がコハク酸、アジピ
ン酸、クエン酸である（１）〜（３）記載のゼラチンゲ
ル
ン酸、クエン酸である（１）〜（３）記載のゼラチンゲ
ル
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明における多価カルボン酸と
してはマロン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸等の
脂肪族ジカルボン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸等の
トリカルボン酸などが挙げられる。又、これらの多価カ
ルボン酸の添加量はゼラチンのアミノ酸残基Gln,Asn,Gl
u,Asp量（総モル）に対し0.2〜2モル当量、より好まし
くは0.5〜1.5モル当量である事が望ましい。0.2モル当
量より少ないと架橋が十分でなく、耐温水性（３７℃で
のゼラチンゲルの機械強度）が向上しない。又、2モル
当量以上になると未反応の多価カルボン酸が多くなり溶
出の問題が発生し望ましくない。更に、アミノ酸残基上
の架橋点(−CONH2)が多価カルボン酸と１：１で反応す
る事から架橋反応が起こりにくくなり、目的を達成する
事が困難となる。
してはマロン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸等の
脂肪族ジカルボン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸等の
トリカルボン酸などが挙げられる。又、これらの多価カ
ルボン酸の添加量はゼラチンのアミノ酸残基Gln,Asn,Gl
u,Asp量（総モル）に対し0.2〜2モル当量、より好まし
くは0.5〜1.5モル当量である事が望ましい。0.2モル当
量より少ないと架橋が十分でなく、耐温水性（３７℃で
のゼラチンゲルの機械強度）が向上しない。又、2モル
当量以上になると未反応の多価カルボン酸が多くなり溶
出の問題が発生し望ましくない。更に、アミノ酸残基上
の架橋点(−CONH2)が多価カルボン酸と１：１で反応す
る事から架橋反応が起こりにくくなり、目的を達成する
事が困難となる。
【００１４】架橋反応は通常、5〜40wt/wt%のゼラチン
水溶液を一旦作成し、ここに上記多価カルボン酸を添
加、溶解し所定の形状に該溶液を流延し、その後風乾法
で水を溜去し、フィルム等の形状にする。こうして得ら
れる乾燥混合物を加熱処理して架橋反応を起こさせる。
水溶液を一旦作成し、ここに上記多価カルボン酸を添
加、溶解し所定の形状に該溶液を流延し、その後風乾法
で水を溜去し、フィルム等の形状にする。こうして得ら
れる乾燥混合物を加熱処理して架橋反応を起こさせる。
【００１５】本明細書ではこの様な架橋反応を化学架橋
とする。
とする。
【００１６】処理条件としては温度が60〜130℃の範囲
にあることが望ましい。これより低い温度では架橋反応
が進行しづらい。また、130℃以上ではゼラチンの熱劣
化が起き、好ましくない。
にあることが望ましい。これより低い温度では架橋反応
が進行しづらい。また、130℃以上ではゼラチンの熱劣
化が起き、好ましくない。
【００１７】反応時間は反応温度と対応し高温であれば
短時間で済み、逆に低温で行うときは反応時間が長くな
る。具体的には熱処理温度を110℃に設定した場合、1〜
3日間とする事が望ましい。更に熱処理の雰囲気につい
ては常圧下でもかまわないが、減圧下で行うことが更に
好ましい。これにより側鎖アミド基と多価カルボン酸と
の反応において副生する水を除去する事が出来るため、
反応が迅速に進む。
短時間で済み、逆に低温で行うときは反応時間が長くな
る。具体的には熱処理温度を110℃に設定した場合、1〜
3日間とする事が望ましい。更に熱処理の雰囲気につい
ては常圧下でもかまわないが、減圧下で行うことが更に
好ましい。これにより側鎖アミド基と多価カルボン酸と
の反応において副生する水を除去する事が出来るため、
反応が迅速に進む。
【００１８】ゼラチンゲルはその生体適合性のよさ、適
度な生分解速度を持つ事等から人工皮膚、創傷被覆材、
細胞培養基材等、いわゆるバイオマテリアルとして盛ん
に研究されてきている。しかしながら、従来主流であっ
たホルマリン等のアルデヒド架橋ゲルでは、確かに架橋
してあるので溶解こそしないが、生体の温度、37℃前後
のになるとその機械強度が極端に低下し実用強度から逸
脱してしてしまう。
度な生分解速度を持つ事等から人工皮膚、創傷被覆材、
細胞培養基材等、いわゆるバイオマテリアルとして盛ん
に研究されてきている。しかしながら、従来主流であっ
たホルマリン等のアルデヒド架橋ゲルでは、確かに架橋
してあるので溶解こそしないが、生体の温度、37℃前後
のになるとその機械強度が極端に低下し実用強度から逸
脱してしてしまう。
【００１９】さらに生分解の過程で、毒性の極めて高い
ホルマリンが発生する事から、バイオマテリアルとして
の使用には問題があった。一方、本発明によって得られ
る化学架橋ゲルは、37℃の条件でもその機械強度を十分
に維持しており、更にこれが生分解されるときに、ホル
マリン等の毒性物質の発生はないので安全性の観点から
極めて優れ、バイオマテリアルとして望ましい材料とい
える。
ホルマリンが発生する事から、バイオマテリアルとして
の使用には問題があった。一方、本発明によって得られ
る化学架橋ゲルは、37℃の条件でもその機械強度を十分
に維持しており、更にこれが生分解されるときに、ホル
マリン等の毒性物質の発生はないので安全性の観点から
極めて優れ、バイオマテリアルとして望ましい材料とい
える。
【００２０】本発明において定義される膨潤比率は次式
で与えらる。
で与えらる。
【００２１】 膨潤比率＝{Sc(40)/Sc(30)}/{Sh(40)/Sh(30)} 式１ ただし、 Sc:化学架橋したゼラチンゲルの膨潤度 Sh:熱架橋したゼラチンゲルの膨潤度 括弧内の数字、30、40は膨潤度を測定した水温 それぞれの膨潤度Sc,ShはS＝（Ws-Wd）/Wdより算出 Ws:ゼラチンゲルの平衡膨潤時の重量 Wd:ゼラチンゲルの乾燥時重量 この式は30℃から40℃に温度が上がったときの膨潤度の
変化率を多価カルボン酸で架橋（化学架橋）したゲルと
単に熱架橋したゲルとで比較するもので、この値が1.0
未満の場合、カルボン酸による架橋効果が発現したこと
を示すものである。また、この値が0.8以下になると膨
潤度が低下し、機械強度が向上するので特に好ましい。
変化率を多価カルボン酸で架橋（化学架橋）したゲルと
単に熱架橋したゲルとで比較するもので、この値が1.0
未満の場合、カルボン酸による架橋効果が発現したこと
を示すものである。また、この値が0.8以下になると膨
潤度が低下し、機械強度が向上するので特に好ましい。
【００２２】
【実施例】ゼラチンは酸処理オセインタイプ(AOS)とア
ルカリ処理オセインタイプ(BOS)の2種類(新田ゼラチン
(株))を使用した。
ルカリ処理オセインタイプ(BOS)の2種類(新田ゼラチン
(株))を使用した。
【００２３】（実施例１）熱架橋したゼラチンフィルム
は濃度20wt%のゼラチン水溶液をキャスト・風乾し、真
空下、110℃で3日間保持して作製した(No.1,5)。
は濃度20wt%のゼラチン水溶液をキャスト・風乾し、真
空下、110℃で3日間保持して作製した(No.1,5)。
【００２４】多価カルボン酸として2価カルボン酸であ
るメチレン基２つのコハク酸(SA)と4つのアジピン酸(A
A)、3価カルボン酸としてクエン酸(CA)を各々混合した
濃度20wt%のゼラチン水溶液をそれぞれキャスト・風乾
し、真空中110℃で3日間保持し化学架橋したゼラチンフ
ィルム作製した（No.2〜4,6〜8）。
るメチレン基２つのコハク酸(SA)と4つのアジピン酸(A
A)、3価カルボン酸としてクエン酸(CA)を各々混合した
濃度20wt%のゼラチン水溶液をそれぞれキャスト・風乾
し、真空中110℃で3日間保持し化学架橋したゼラチンフ
ィルム作製した（No.2〜4,6〜8）。
【００２５】多価カルボン酸はアミノ酸組成からゼラチ
ンに含まれるGln、Asn、Glu、Asp量の総モルと添加する
酸のCOOH基が等モルとなるように混合した。
ンに含まれるGln、Asn、Glu、Asp量の総モルと添加する
酸のCOOH基が等モルとなるように混合した。
【００２６】次に、膨潤度を以下の方法に従い求めた。
30℃及び40℃の各温度の水中で膨潤平衡に達したヒドロ
ゲルを取り出し表面に付着した水をろ紙等でふき取り秤
量した(Ws)。次いでこれを60℃で1夜間真空乾燥し秤量
した(Wd)。このWsとWdから膨潤度Sを求めた。
30℃及び40℃の各温度の水中で膨潤平衡に達したヒドロ
ゲルを取り出し表面に付着した水をろ紙等でふき取り秤
量した(Ws)。次いでこれを60℃で1夜間真空乾燥し秤量
した(Wd)。このWsとWdから膨潤度Sを求めた。
【００２７】結果を表１に示す
【００２８】
【表１】
【００２９】S(40)/S(30)の結果より多価カルボン酸架
橋ゲルでは熱架橋ゲルに比べ30℃から40℃への温度上昇
に伴う膨潤度の変化が顕著に小さく耐温水性に優れるこ
とが分かる。
橋ゲルでは熱架橋ゲルに比べ30℃から40℃への温度上昇
に伴う膨潤度の変化が顕著に小さく耐温水性に優れるこ
とが分かる。
【００３０】（実施例２）こうして得られた多価カルボ
ン酸による化学架橋ゲルの引っ張り試験による機械強度
を表2に示す。尚、ここでは平衡膨潤状態にあるゲルが2
5%伸張したときの応力を示す。
ン酸による化学架橋ゲルの引っ張り試験による機械強度
を表2に示す。尚、ここでは平衡膨潤状態にあるゲルが2
5%伸張したときの応力を示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】応力測定はオリエンテック(株)製Tensilon
/UTM-II-20型引っ張り試験機を用い測定した。
/UTM-II-20型引っ張り試験機を用い測定した。
【００３３】これより多価カルボン酸による架橋によっ
て機械強度が大きく向上する事が分かる。
て機械強度が大きく向上する事が分かる。
【００３４】
【効果】本発明のゼラチンゲルは、多価カルボン酸によ
り化学架橋されているので高い耐温水性を有し、人工皮
膚基材、細胞培養基材、軟組織の補綴材等に好適に利用
可能である。
り化学架橋されているので高い耐温水性を有し、人工皮
膚基材、細胞培養基材、軟組織の補綴材等に好適に利用
可能である。
【００３５】また、本発明のゼラチンゲルは上述した膨
潤比率が１.０未満であるので高い耐温水性を有し、人
工皮膚基材、細胞培養基材、軟組織の補綴材等に好適に
利用可能である。
潤比率が１.０未満であるので高い耐温水性を有し、人
工皮膚基材、細胞培養基材、軟組織の補綴材等に好適に
利用可能である。
Claims (4)
- 【請求項１】多価カルボン酸を添加し加熱処理する事で
化学架橋を加えた耐温水性を有するゼラチンゲル。 - 【請求項２】式１で示される膨潤比率が1.0未満である
請求項1記載のゼラチンゲル。 膨潤比率＝{Sc(40)/Sc(30)}/{Sh(40)/Sh(30)} 式１ ただし、 Scは化学架橋したゼラチンゲルの膨潤度 Shは熱架橋したゼラチンゲルの膨潤度 括弧内の数字、30、40は膨潤度を測定した水温を表し、 それぞれの膨潤度Sc,ShはS＝（Ws-Wd）/Wdより算出され
る。ここで、 Wsはゼラチンゲルの平衡膨潤時の重量 Wdはゼラチンゲルの乾燥時重量 を表す。 - 【請求項３】添加する多価カルボン酸の量がゼラチンに
含まれるアミノ酸残基Gln,Asn,Glu,Aspの量に対し多価
カルボン酸のCOOH基が0.2〜2.0モル当量であり、熱処理
が60℃から130℃の範囲で調整された請求項１または請
求項２記載のゼラチンゲル。 - 【請求項４】多価カルボン酸がコハク酸、アジピン酸、
クエン酸である請求項１〜３のいずれか１項に記載のゼ
ラチンゲル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11016038A JP2000212286A (ja) | 1999-01-25 | 1999-01-25 | 耐温水性ゼラチンゲル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11016038A JP2000212286A (ja) | 1999-01-25 | 1999-01-25 | 耐温水性ゼラチンゲル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212286A true JP2000212286A (ja) | 2000-08-02 |
Family
ID=11905424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11016038A Pending JP2000212286A (ja) | 1999-01-25 | 1999-01-25 | 耐温水性ゼラチンゲル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000212286A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7741454B2 (en) * | 2002-09-11 | 2010-06-22 | National Institute For Materials Science | Biological low-molecular-weight derivatives |
| JP2010227052A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Nitta Gelatin Inc | 粘性付与剤および液状食品 |
| US8741969B2 (en) | 2005-08-05 | 2014-06-03 | Gunze Limited | Anti-adhesion membrane |
| CN109851818A (zh) * | 2019-02-25 | 2019-06-07 | 太原理工大学 | 一种明胶-硬脂酸复合凝胶制备方法 |
-
1999
- 1999-01-25 JP JP11016038A patent/JP2000212286A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7741454B2 (en) * | 2002-09-11 | 2010-06-22 | National Institute For Materials Science | Biological low-molecular-weight derivatives |
| US8741969B2 (en) | 2005-08-05 | 2014-06-03 | Gunze Limited | Anti-adhesion membrane |
| JP2010227052A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Nitta Gelatin Inc | 粘性付与剤および液状食品 |
| CN109851818A (zh) * | 2019-02-25 | 2019-06-07 | 太原理工大学 | 一种明胶-硬脂酸复合凝胶制备方法 |
| CN109851818B (zh) * | 2019-02-25 | 2021-08-03 | 太原理工大学 | 一种明胶-硬脂酸复合凝胶制备方法 |
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