JP2000212076A - βアミロイド蛋白産生・分泌阻害剤 - Google Patents

βアミロイド蛋白産生・分泌阻害剤

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JP2000212076A
JP2000212076A JP11327823A JP32782399A JP2000212076A JP 2000212076 A JP2000212076 A JP 2000212076A JP 11327823 A JP11327823 A JP 11327823A JP 32782399 A JP32782399 A JP 32782399A JP 2000212076 A JP2000212076 A JP 2000212076A
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alkyl
halogenated
alkoxy
optionally halogenated
mono
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JP11327823A
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English (en)
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Kaneyoshi Katou
金芳 加藤
Atsushi Terauchi
淳 寺内
Hiroaki Fukumoto
宏明 福元
Mitsuru Kakihana
満 垣花
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】優れたβアミロイド蛋白産生・分泌阻害剤の提
供。 【解決手段】式 【化１】 〔式中、Ａｒは芳香族基、ＸおよびＹは、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−及び−ＣＯＯ−から選ばれ
る２価の基（Ｒ8はＨ、炭化水素基又はアシル）又はこ
れらの２価の基を１又は２個含んでいてもよい２価のＣ
1-6脂肪族炭化水素基、Ｒ1及びＲ2はＨ又はＣ1-6アルキ
ル、Ｒ1とＲ2は隣接するＮ原子と含窒素複素環を形成し
てもよく、Ａ環は単環式芳香環を示す。〕で表される化
合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグを含有し
てなるβアミロイド蛋白産生・分泌阻害剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れたβアミロイ
ド蛋白産生・分泌阻害剤、該作用を有する新規なアミン
誘導体およびその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルツハイマー病は、神経細胞変性・脱
落と共に、老人斑の形成および神経原線維変化を特徴と
する神経変性疾患である。アルツハイマー病に最も特徴
的な老人斑は、βアミロイド蛋白（以下、Ａβと略記す
ることもある）を主成分として（バイオケミカル バイ
オフィジカル リサーチ コミュニケーション（Biochem.
Biophys. Res. Commun.）、１２２巻、１１３１頁（１
９８４））、生体成分が脳内に沈着したものである。ア
ミノ酸４０または４２個からなるＡβ（以下、それぞれ
Ａβ１−４０およびＡβ１−４２と略記する。）は、神
経細胞に対して毒性を示し、神経原線維変化を惹起する
ことが知られている。また、家族性アルツハイマー病患
者の中にはＡＰＰ（Amyloid Precursor Protein）遺伝
子に変異が認められる場合もあり、この変異遺伝子を導
入した細胞では、Ａβの産生・分泌量の増加が指摘され
ている（例、ネイチャー（Nature）、３６０巻、６７２
頁（１９９２）、サイエンス（Science）、２５９巻、
５１４頁（１９９３）、サイエンス（Science）、２６
４巻、１３３６頁（１９９４）等）。このため、Ａβの
産生・分泌を阻害する薬剤は、Ａβに起因する疾患
（例、アルツハイマー病、ダウン症など）の予防・治療
に有効である。中でも、家族性アルツハイマー病などの
遺伝的に該疾患に罹患する可能性が高い患者に対して、
Ａβの産生・分泌を阻害する薬剤は該疾患の予防薬とし
て特に有用である。一方、分泌型ＡＰＰは、神経栄養因
子様作用を有することが報告されている（ニューロン
（Neuron）、 １０巻、２４３−２５４頁、１９９３
年)。かかる神経栄養因子様作用としては、（１）神経
細胞の生存・維持作用、（２）シナプスの形成促進作
用、（３）神経細胞死保護作用、（４）海馬での長期増
強作用などが用いられる。このため、分泌型ＡＰＰの分
泌を促進する薬剤には、上記作用を介して、（１）神経
変性疾患（例、アルツハイマー病、ダウン症、老年期痴
呆、パーキンソン病、クロイツフェルト・ヤコブ病、筋
萎縮性脊髄側索硬化症、糖尿病性ニューロパシー、ハン
チントン舞踏病、多発性硬化症など）、（２）脳血管障
害（例、脳梗塞、脳出血など），頭部外傷または脊髄損
傷などによる神経障害の予防・治療に有用である。
【０００３】ＥＰ−Ａ−６５２００９には、プロテアー
ゼ阻害作用を有し、細胞レベルでＡβ産生阻害作用を有
するペプチド誘導体が開示されている。特開平２−９１
０５２号公報には、下式
【化７】 〔式中、Ｒ1とＲ2は、それぞれ独立して、水素原子又
は、置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか、
あるいは、隣接する窒素原子とともに縮合複素環基を形
成し、Ｒ3とＲ4は、Ｒ3が水素原子又は、それぞれ置換
基を有していてもよい炭化水素残基若しくはアシル基を
示し、Ｒ4が水素原子を示すか、あるいはＲ3とＲ4が結
合して−（ＣＨ2）ｍ−ＣＯ−，−ＣＯ−（ＣＨ2）ｍ−
または−（ＣＨ2）ｍ＋１−（式中、ｍは０，１，又は
２を示す）を形成し、Ａは−（ＣＨ2）ｌ−（式中、ｌ
は０，１，又は２を示す）又は、−ＣＨ＝ＣＨ−を示
し、Ｘは１以上の置換基を示し、ｎは４乃至７の整数を
示す。〕で表わされる置換アミン類又は、その塩を含有
するコリンエステラーゼ阻害剤が記載されている。特開
平２−７３０６９号公報には、モノアミンオキシダーゼ
禁止活性を有するチアゾール誘導体が開示されている。
ＷＯ９８／３８１５６には、ベンゼン環と４〜８員環と
の縮合環骨格を有し、βアミロイド産生・分泌阻害作用
を有する化合物が開示されている。特開平５−２３９０
０５号公報には、老人性痴呆の治療に有用なＮ−（２−
アミノエチル）ベンズアミド類が開示されているが、β
アミロイド産生・分泌阻害作用については記載されてい
ない。ＷＯ９５／１７１８３には、ホスホリパーゼＡ2
阻害作用を有し、老人性痴呆などの治療に有用な化合物
が開示されているが、βアミロイド産生・分泌阻害作用
については記載されていない。ＷＯ９８−０６６９１に
は、βアミロイド蛋白の凝集・蓄積阻害作用を有し、ア
ルツハイマー病の予防・治療に有用なアミン誘導体が開
示されているが、βアミロイド産生・分泌阻害作用につ
いては記載されていない。ＷＯ９１／１９６９７には、
アンギオテンシンII拮抗作用を有するピリジン誘導体が
開示されている。特開平３−１４２２７７号公報には、
記録材料に用いられるアミン化合物が開示されている。
ＷＯ９３／２３０４０には、５α−レダクターゼ阻害作
用を有する４−アザステロイドの１７−エーテルおよび
チオエーテルが開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の公知化合物とは
化学構造が異なり、優れたＡβ産生・分泌阻害作用を有
し、かつ医薬品として十分満足できる化合物の開発が切
望されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ａβ産生
・分泌阻害作用を有する化合物につき、鋭意検討を重ね
た結果、式
【化８】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、ＸおよびＹは同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ば
れる２価の基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していても
よい炭化水素基またはアシルを示す）またはこれらの２
価の基を１または２個含んでいてもよい２価のＣ1-6脂
肪族炭化水素基を示し、Ｒ1およびＲ2は水素原子または
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1と
Ｒ2は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い含窒素複素環を形成してもよく、Ａ環はさらに置換基
を有していてもよい単環式芳香環を示す。〕で表される
化合物またはその塩が、予想外にも優れたβアミロイド
蛋白産生・分泌阻害作用を有することを見出した。さら
に、本発明者らは、これらの知見に基づいて検討を重ね
た結果、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、 １．式
【化９】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、ＸおよびＹは同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ば
れる２価の基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していても
よい炭化水素基またはアシルを示す）またはこれらの２
価の基を１または２個含んでいてもよい２価のＣ1-6脂
肪族炭化水素基を示し、Ｒ1およびＲ2は水素原子または
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1と
Ｒ2は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い含窒素複素環を形成してもよく、Ａ環はさらに置換基
を有していてもよい単環式芳香環を示す。〕で表される
化合物またはその塩を含有してなるβアミロイド蛋白産
生・分泌阻害剤、 ２．Ａｒが（ｉ）ハロゲン原子、（ii）Ｃ1-3アルキレ
ンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、（v）ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（vi）Ｃ6-10
アリールオキシ−Ｃ1-6アルキル、（vii）Ｃ1-6アルキ
ル−Ｃ6-10アリール−Ｃ2-6アルケニル、（viii）ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（ix）
(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(c)ニ
トロ、(d)シアノ、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6ア
ルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホル
ミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-16アラルキ
ル、（x）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、（xi）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
チオ、（xii）ヒドロキシ、（xiii）(a)ハロゲン原子、
(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(c)ニトロ、(d)シアノ、
(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(f)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキ
シ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキ
シ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミ
ルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
ミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を
有していてもよいＣ6-10アリールオキシ、（xiv）Ｃ
6-10アリール−Ｃ7-16アラルキルオキシ、（xv）アミ
ノ、（xvi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xvii）ジ−
Ｃ1-6アルキルアミノ、（xviii）(a)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキ
シ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキ
シ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミ
ルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
ミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を
有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、 （xix）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−Ｎ
Ｒ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ
−Ｒ3a 〔式中、Ｒ3は水素原子、または(i)ハロゲン原子、(ii)
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(xii)シ゛-C1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
キサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、(a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニ
トロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−
Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、
(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルス
ルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよい５ない
し１０員の炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する
芳香族複素環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
−カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
(xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
員の複素環基を示し、Ｒ3aは(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
−カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
(xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
員の複素環基を示し、Ｒ4は水素原子またはＣ1-6アルキ
ルを示すか、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒
素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員含窒
素複素環を形成していてもよい。〕で表されるアシル、
（xx）式：−ＮＲ5−ＣＯＲ6、−ＮＲ5−ＣＯＯＲ6a、
−ＮＲ5−ＳＯ2ＲＲ6aまたは−ＮＲ5−ＣＯＮＲ6aＲ6b
〔式中、Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｒ6は前
記Ｒ3と同意義、Ｒ6aは前記Ｒ3aと同意義、Ｒ6bはＲ4と
同意義を示す〕で表されるアシルアミノおよび（xxi）
式：−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｏ−ＣＯＯＲ7または−Ｏ−ＣＯ
ＮＨＲ7〔式中、Ｒ7は前記Ｒ3と同意義を示す〕で表さ
れるアシルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個
の置換基を有していてもよい、（１）ベンゼン環または
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む５または６員芳香族
複素環から任意の1個の水素原子を除いてできる1価の単
環式芳香族基、（２）２または３個のＣ6-14単環式ま
たは２もしくは３環式芳香族炭化水素芳香環または炭
素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選
ばれるヘテロ原子1〜４個を含む５ないし１４員の芳香
族複素環または該芳香族複素環が１または２個のベンゼ
ン環と縮合して形成された環が、単結合で直結してい
て、環を直結している結合の数が環系の数より1個少な
い芳香環集合体から任意の水素原子1個を除いた環集合
芳香族基、または（３）炭素数９ないし１４個の２ま
たは３環式芳香族炭化水素または炭素原子以外に窒素
原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子
を1〜４個を含む９ないし１４員の縮合多環式芳香族複
素環から任意の1個の水素原子を除いてできる１価の縮
合芳香族基を示し、ＸおよびＹが同一または異なって、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−
ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯ
Ｏ−から選ばれる２価の基（Ｒ8は（１）水素原子、
（２）(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレンジオキ
シ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハロゲン化されていても
よいＣ3-6シクロアルキル、(vii)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ、(viii)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)アミ
ノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキ
レンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化
されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)
アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カ
ルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、
(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、
(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
キサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)
Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオ
キシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
および(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシか
ら成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を有してい
てもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ-C1-6アル
キルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
−カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
(xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
の縮合環基、Ｃ6-14アリールもしくはＣ7-19アラルキ
ル、または（３）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−
ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまた
は−ＳＯ−Ｒ3a〔式中、Ｒ3は水素原子、または(i)ハロ
ゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニト
ロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル、(vi)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキル、(vii)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ、(viii)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−
Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(xiii)(a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキ
シ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていて
もよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)
モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイ
ル、(p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6ア
ルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(a
a)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(b
b)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群
から選ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよい
Ｃ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルホ゛キシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
ノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし
５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の炭素
原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ば
れる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素環
基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
−カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
(xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
員の複素環基を示し、Ｒ3aは(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルホ゛キシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
ノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし
５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の炭素
原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ば
れる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素環
基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
−カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
(xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
員の複素環基を示し、Ｒ4は水素原子またはＣ1-6アルキ
ルを示すか、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒
素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員含窒
素複素環を形成していてもよい。〕で表されるアシルを
示す）またはこれらの２価の基を１または２個含んでい
てもよいＣ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレンまたはＣ
2-6アルキニレンを示し、Ｒ1およびＲ2が（１）水素原
子または（２）(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレン
ジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハロゲン化されて
いてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)
アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、(xiii)ホルミル、(xiv)カルボキ
シ、(xv)カルバモイル、(xvi)ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル、(xvii)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(xviii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル、(xix)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ル、(xxi)ホルミルアミノ、(xxii)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(xxiii)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxiv)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxv)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ、(xxvi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xx
vii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxvi
ii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(xxi
x)Ａｒと同様の基から成る群から選ばれる１ないし５個
の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1
とＲ2は隣接する窒素原子と共に(i)(a)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキ
シ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキ
シ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミ
ルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
ミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を
有していてもよいＣ6-14アリール、(ii)(a)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
キサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
換基を有していてもよいＣ7-19アラルキル、(iii)(a)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン
原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シ
アノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアル
キル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキ
ルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、(iv)(a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよ
いＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、
(p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10
アリール−カルボニル、(v)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルおよび(vi)ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルから成る群か
ら選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、
炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒素原
子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし３個
のヘテロ原子を含んでいてもよい３ないし８員含窒素複
素環を形成してもよく、Ａ環が前記したＡｒ−Ｘ−で示
される置換基の他に、ハロゲン原子、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ、ヒドロキシおよびアミノから成る
群から選ばれる１ないし3個の置換基を有していてもよ
いベンゼン環または炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子
および酸素原子から選ばれる１ないし3個のヘテロ原子
を含む５もしくは６員の芳香族複素環を示す第１項記載
の阻害剤、 ３．Ａｒで示される芳香族基が単環式芳香族基、環集合
芳香族基または縮合芳香族基である第１項記載の阻害
剤、 ４．Ａｒが置換基を有していてもよい環集合芳香族基で
ある第１項記載の阻害剤、 ５．環集合芳香族基が２−，３−または４−ビフェニリ
ルである第４項記載の阻害剤、 ６．Ａｒがハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
ル基、ビフェニリル基またはナフチル基である第１項記
載の阻害剤、 ７．Ｘが式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ない
し３の整数を示す）で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ2
−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で表される
基、式−（ＣＨ2）ｐ3ＯＣＯＮＨ−（式中、ｐ3は１
ないし３の整数を示す）で表される基、ＣＯＮＨまた
はＳＯ2ＮＨである第１項記載の阻害剤、 ８．Ｘが式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ないし
３の整数を示す）で表される基である第１項記載の阻害
剤、 ９．Ｙで示される２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基が２価
のＣ1-3脂肪族炭化水素基である第１項記載の阻害剤、 １０．Ｙが式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1
−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありか
つ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子または
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを
示す）で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ
（ＣＨ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ない
し３でありかつ、その合計が３以下の整数を示す）で表
される基である第１項記載の阻害剤、 １１．Ｙが式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−
（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありか
つ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子または
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを
示す）で表される基である第１項記載の阻害剤、 １２．Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子またはカル
ボキシルもしくはＣ1-6アルコキシ−カルボニルで置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基を示すか、あるいは
Ｒ1とＲ2とが隣接する窒素原子と共に５または６員の含
窒素複素環を形成する第１項記載の阻害剤、 １３．Ａ環がハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシで置
換されていてもよいベンゼン環または６員の含窒素芳香
族複素環である第１項記載の阻害剤、 １４．Ａ環がベンゼン環、ピリジン環または２−ピリド
ン環である第１項記載の阻害剤、 １５．Ａ環がベンゼン環またはピリジン環である第１項
記載の阻害剤、 １６．Ａｒがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
6-14アリール基またはビフェニリル基、Ｘが式−（Ｃ
Ｈ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ないし３の整数を示す）
で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１
ないし３の整数を示す）で表される基、式−（Ｃ
Ｈ2）ｐ3ＯＣＯＮＨ−（式中、ｐ3は１ないし３の整数
を示す）で表される基、ＣＯＮＨまたはＳＯ2Ｎ
Ｈ、Ｙが式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−
（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありか
つ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子または
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを
示す）で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３
でありかつ、その合計が３以下の整数を示す）で表され
る基、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子またはカル
ボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルもしくはジ−
Ｃ1-6アルキルニトロリルで置換されていてもよいＣ1-6
アルキルを示すか、あるいはＲ1とＲ2とが隣接する窒素
原子と共に５または６員の含窒素複素環を形成し、Ａ環
がハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシで置換されてい
てもよいベンゼン環または６員の含窒素芳香族複素環で
ある第１項記載の阻害剤、 １７．Ａｒがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
6-14アリールまたはビフェニリルで、Ｘが−（ＣＨ2）
ｐＯ−（ｐは１ないし３の整数を示す）、−ＣＯＮＨ
−、−ＳＯ2ＮＨ−またはＣ1-3アルキレンで、ＹがＣ
1-3アルキレン、−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ない
し３の整数を示す）または−ＣＯＯ（ＣＨ2）ｔ−（ｔ
は１ないし３の整数を示す）で、Ｒ1およびＲ2がそれぞ
れ水素原子またはＣ1-6アルキルを示すか、あるいはＲ1
とＲ2とが隣接する窒素原子と共に５または６員の含窒
素複素環を形成し、Ａ環がハロゲン原子またはＣ1-6ア
ルコキシで置換されていてもよいベンゼン環または６員
の含窒素芳香族複素環である第１項記載の阻害剤、 １８．化合物が5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エ
チル]-2-メトキシ-4-(1-ナフトイルアミノ)ベンズアミ
ド、5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メ
トキシ-4-(2-ナフトイルアミノ)ベンズアミド、5-クロ
ロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メトキシ-4-
[(1-ナフチルスルホニル)アミノ]ベンズアミド、5-クロ
ロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メトキシ-4-
[(2-ナフチルスルホニル)アミノ]ベンズアミド、N-[3-
[4-(2-ナフチルメトキシ)フェニル]プロピル]-N,N-ジプ
ロピルアミン 塩酸塩、N-[3-[4-[(2,4-ジクロロベンジ
ル)オキシ]フェニル]プロピル]-N,N-ジプロピルアミン
塩酸塩、N-[4-(2-ナフチルメトキシ)フェネチル]-N,N
-ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[4-[(2,4-ジクロロベン
ジル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸
塩、N-[4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェネチル]-N,N-
ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[2-(2-ナフチルメトキ
シ)フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[3-
(2-ナフチルメトキシ)フェネチル]-N,N-ジプロピルアミ
ン 塩酸塩、N-[3-(4-ビフェニリルメトキシ)フェネチ
ル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[3-[(2,4-ジク
ロロベンジル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプロピルアミ
ン 塩酸塩、N-[3-(1-ナフチルメトキシ)フェネチル]-
N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、4-(4-ビフェニリルメ
トキシ)フェニル-N-(2-ピペリジノエチル)アセトアミ
ド、4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル-N-[2-(N,N-
ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、6-(4-ビフェニ
リルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]ニコ
チンアミド、1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-
6-オキソ-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]-3-ピリジ
ンカルボキサミド、1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6-ジ
ヒドロ-6-オキソ-N-(2-ピペリジノエチル)-3-ピリジン
カルボキサミド、6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピ
ぺリジノエチル)ニコチンアミド、6-(4-ビフェニリルメ
トキシ)-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]ニコチンア
ミド、4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピペリジノエ
チル)ベンズアミド、4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2
-(ピロリジン-1-イル)エチル]ベンズアミド2-ピペリジ
ノエチル=4-(4-ビフェニリルメトキシ)ベンゾアート、2
-(ピロリジン-1-イル)エチル=4-(4-ビフェニリルメトキ
シ)ベンゾアート、4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニ
ル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド
シュウ酸塩、4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N
-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド マレ
イン酸塩、4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-
[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド フマル
酸塩、4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N
-メチルアミノ)エチル]アセトアミド 塩酸塩、4-[(4-
ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N-メチルアミ
ノ)エチル]アセトアミド、エチル 7−[2−[4-[(4-ビフ
ェニリルメトキシ)フェニル]アセチルアミノエチル](メ
チル)アミノ]ヘプタノエート、7−[2−[4-[4-(ビフェニ
リルメトキシ)フェニル]アセチルアミノエチル](メチ
ル)アミノ]ヘプタン酸 塩酸塩、N-(4-(2-((2-(ジメチ
ルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)フ
ェニル)[1,1'-ビフェニル]-4-カルボキサミド、N-(2-ア
ミノエチル)-2-(4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキ
シ)フェニル)アセトアミド 塩酸塩、4-([1,1'-ビフェ
ニル]-4-イルメトキシ)-N-(2-(1-ピロリジニル)エチル)
ベンズアミド、N-[4-({[2-(ジエチルアミノ)エチル]ア
ミノ}カルボニル)フェニル]（4-ビフェニリル）カルボ
キサミド、4-(4-ビフェニリル)メトキシ)-N-[2-(イソプ
ロピルアミノ)エチル]ベンズアミド、2-(N,N−ジエチル
アミノ)エチル-4-[（4-ビフェニリル）カルボニル]アミ
ノ]ベンゾエート、N-[4-({[2-(ジメチルアミノ)エチル]
アミノ}カルボニル)フェニル]（4-ビフェニリル）カル
ボキサミド、N-[4-{[2-(ピペリジノエチル)アミノ]カル
ボニル}フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミドま
たはN-[4-{[2-(１−ピロリジニル)エチル]アミノ}カル
ボニル}フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミドで
ある第１項記載の阻害剤、 １９．βアミロイド蛋白の産生・分泌に起因する疾患の
予防・治療剤である第１項記載の阻害剤、 ２０．βアミロイド蛋白の産生・分泌に起因する老年性
痴呆、アルツハイマー病、ダウン症、パーキンソン病、
アミロイドアンジオパシーまたは脳血管障害時のβアミ
ロイド蛋白による障害の予防・治療剤である第１項記載
の阻害剤、 ２１．式
【化１０】 〔式中、Ａｒ'は置換基を有していてもよい環集合芳香
族基を示し、Ｘ'は式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1
は１ないし３の整数を示す）で表される基、式−（Ｃ
Ｈ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で
表される基またはＣＯＮＨを示し、Ｙ'は式−（Ｃ
Ｈ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ
1はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計が３以下
の整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルを示す）で表される基ま
たは式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、
ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合
計が３以下の整数を示す）で表される基を示し、Ｒ1お
よびＲ2はそれぞれ水素原子または置換基を有していて
もよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1とＲ2は隣接する窒素
原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環を形
成してもよく、Ａ環はさらに置換基を有していてもよい
単環式芳香環を示す。〕で表される化合物またはその
塩、 ２２．Ａｒ'が（ｉ）ハロゲン原子、（ii）Ｃ1-3アルキ
レンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、（v）ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（vi）Ｃ
6-10アリールオキシ−Ｃ1-6アルキル、（vii）Ｃ1-6ア
ルキル−Ｃ6-10アリール−Ｃ2-6アルケニル、（viii）
ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（i
x）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
(c)ニトロ、(d)シアノ、(e)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−
Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、
(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(x)Ｃ1-6アルキルス
ルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ7-16
アラルキル、（x）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ、（xi）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ、（xii）ヒドロキシ、（xiii）(a)ハロゲン
原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(c)ニトロ、(d)シ
アノ、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
キサミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ、（xi
v）Ｃ6-10アリール−Ｃ7-16アラルキルオキシ、（xv）
アミノ、（xvi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xvii）
ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xviii）(a)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
キサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンシ゛オキシ、(d)ニトロ、(e)シア
ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、 （xix）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−Ｎ
Ｒ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ
−Ｒ3a 〔式中、Ｒ3は水素原子、または(i)ハロゲン原子、(ii)
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ-C1-6アル
キルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
−カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
(xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
員の複素環基を示し、Ｒ3aは(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ-C1-6アル
キルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
−カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
(xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
員の複素環基を示し、Ｒ4は水素原子またはＣ1-6アルキ
ルを示すか、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒
素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員含窒
素複素環を形成していてもよい。〕で表されるアシル、
（xx）式：−ＮＲ5−ＣＯＲ6、−ＮＲ5−ＣＯＯＲ6a、
−ＮＲ5−ＳＯ2ＲＲ6aまたは−ＮＲ5−ＣＯＮＲ6aＲ6b
〔式中、Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｒ6は前
記Ｒ3と同意義、Ｒ6aは前記Ｒ3aと同意義、Ｒ6bはＲ4と
同意義を示す〕で表されるアシルアミノおよび（xxi）
式：−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｏ−ＣＯＯＲ7または−Ｏ−ＣＯ
ＮＨＲ7〔式中、Ｒ7は前記Ｒ3と同意義を示す〕で表さ
れるアシルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個
の置換基を有していてもよい、２または３個のＣ6-14
単環式または２もしくは３環式芳香族炭化水素芳香環ま
たは炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原
子から選ばれるヘテロ原子1〜４個を含む５ないし１４
員の芳香族複素環または該芳香族複素環が１または２個
のベンゼン環と縮合して形成された環が、単結合で直結
していて、環を直結している結合の数が環系の数より1
個少ない芳香環集合体から任意の水素原子1個を除いた
環集合芳香族基を示し、Ｒ1およびＲ2が（１）水素原子
または（２）(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレンジ
オキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハロゲン化されてい
てもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)ア
ミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、(xiii)ホルミル、(xiv)カルボキ
シ、(xv)カルバモイル、(xvi)ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル、(xvii)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(xviii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル、(xix)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
ル、(xxi)ホルミルアミノ、(xxii)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(xxiii)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxiv)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(xxv)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ、(xxvi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xx
vii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxvi
ii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(xxi
x)Ａｒと同様の基から成る群から選ばれる１ないし５個
の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1
とＲ2は隣接する窒素原子と共に(i)(a)ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキ
シ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキ
シ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミ
ルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
ミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を
有していてもよいＣ6-14アリール、(ii)(a)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
キサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
換基を有していてもよいＣ7-19アラルキル、(iii)(a)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン
原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シ
アノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアル
キル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキ
ルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1- 6アルキル
−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
環基、(iv)(a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよ
いＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、
(p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10
アリール−カルボニル、(v)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルおよび(vi)ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルから成る群か
ら選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、
炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒素原
子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし３個
のヘテロ原子を含んでいてもよい３ないし８員含窒素複
素環を形成してもよく、Ａ環が前記したＡｒ'−Ｘ'−で
示される置換基の他に、ハロゲン原子、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ、ヒドロキシおよびアミノから成
る群から選ばれる１ないし3個の置換基を有していても
よいベンゼン環または炭素原子以外に窒素原子、硫黄原
子および酸素原子から選ばれる１ないし3個のヘテロ原
子を含む５もしくは６員の芳香族複素環を示す第２１項
記載の化合物、 ２３．Ａｒ'で示される環集合芳香族基が２−，３−ま
たは４−ビフェニリルである第２１項記載の化合物、 ２４．Ｘ'が式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ない
し３の整数を示す）で表される基である第２１項記載の
化合物、 ２５．Ｙ'が式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−
（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありか
つ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子または
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを
示す）で表される基である第２１項記載の化合物、 ２６．Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子またはカル
ボキシルもしくはＣ1-6アルコキシ−カルボニルで置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基を示すか、あるいは
Ｒ1とＲ2とが隣接する窒素原子と共に５または６員の含
窒素複素環を形成する第２１項記載の化合物、 ２７．Ａ環がハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシで置
換されていてもよいベンゼン環または６員の含窒素芳香
族複素環である第２１項記載の化合物、 ２８．Ａ環がベンゼン環、ピリジン環または２−ピリド
ン環である第２１項記載の化合物、 ２９．Ａ環がベンゼン環またはピリジン環である第２１
項記載の化合物、 ３０．Ａｒ'が２−，３−または４−ビフェニリル、Ｘ'
が式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ないし３の
整数を示す）で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ2−（式
中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で表される基また
はＣＯＮＨ、Ｙ'が式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（Ｃ
Ｈ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３
でありかつ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原
子またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルま
たはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カル
ボニルを示す）で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2Ｃ
ＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ０
ないし３でありかつ、その合計が３以下の整数を示す）
で表される基、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子また
はカルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルもし
くはジ−Ｃ1-6アルキルニトロリルで置換されていても
よいＣ1-6アルキルを示すか、あるいはＲ1とＲ2とが隣
接する窒素原子と共に５または６員の含窒素複素環を形
成し、Ａ環がベンゼン環または６員の含窒素芳香族複素
環である第２１項記載の化合物、 ３１．Ａｒ'がビフェニリルで、Ｘ'が−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ
−（ｐ1は１ないし３の整数を示す）で、Ｙ'が−ＣＯＮ
Ｈ（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を示す） で、
Ｒ1およびＲ2がＣ1-6アルキルを示すか、あるいはＲ1と
Ｒ2が隣接する窒素原子と共に５または６員の含窒素複
素環を形成し、Ａ環がハロゲン原子またはＣ1-6アルコ
キシで置換されていてもよいベンゼン環または６員の含
窒素芳香族複素環である第２１項記載の化合物、 ３２．4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル-N-(2-ピペ
リジノエチル)アセトアミド、4-(4-ビフェニリルメトキ
シ)フェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセト
アミド、6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジ
ン-1-イル)エチル]ニコチンアミド、1-(4-ビフェニリル
メチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-N-[2-(ピロリジン-1-
イル)エチル]-3-ピリジンカルボキサミド、1-(4-ビフェ
ニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-N-(2-ピペリジ
ノエチル)-3-ピリジンカルボキサミド、6-(4-ビフェニ
リルメトキシ)-N-(2-ピぺリジノエチル)ニコチンアミ
ド、6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(N,N-ジメチル
アミノ)エチル]ニコチンアミド、4-(4-ビフェニリルメ
トキシ)-N-(2-ピペリジノエチル)ベンズアミド、4-(4-
ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチ
ル]ベンズアミド2-ピペリジノエチル=4-(4-ビフェニリ
ルメトキシ)ベンゾアート、2-(ピロリジン-1-イル)エチ
ル=4-(4-ビフェニリルメトキシ)ベンゾアート、4-[4-
(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチル
アミノ)エチル]アセトアミド シュウ酸塩、4-[4-(ビフ
ェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミ
ノ)エチル]アセトアミド マレイン酸塩、4-[4-(ビフェ
ニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)
エチル]アセトアミド フマル酸塩、4-[(4-ビフェニリ
ルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]
アセトアミド 塩酸塩、4-[(4-ビフェニリルメトキシ)
フェニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]アセトアミ
ド、エチル 7−[2−[4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フ
ェニル]アセチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタ
ノエート、7−[2−[4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェ
ニル]アセチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタン
酸 塩酸塩、N-(4-(2-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メ
チル)アミノ)-2-オキソエチル)フェニル)[1,1'-ビフェ
ニル]-4-カルボキサミド、N-(2-アミノエチル)-2-(4-
([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)フェニル)アセト
アミド 塩酸塩、4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキ
シ)-N-(2-(1-ピロリジニル)エチル)ベンズアミド、N-[4
-({[2-(ジエチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)フ
ェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド、4-(4-ビフ
ェニリル)メトキシ)-N-[2-(イソプロピルアミノ)エチ
ル]ベンズアミド、2-(N,N−ジエチルアミノ)エチル-4-
[（4-ビフェニリル）カルボニル]アミノ]ベンゾエー
ト、N-[4-({[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}カルボ
ニル)フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド、N-
[4-{[2-(ピペリジノエチル)アミノ]カルボニル}フェニ
ル]（4-ビフェニリル）カルボキサミドまたはN-[4-{[2-
(１−ピロリジニル)エチル]アミノ}カルボニル}フェニ
ル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド、 ３３．第２１項記載の化合物のプロドラッグ、 ３４．（１）式
【化１１】 〔式中、Ｘａは酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原
子または置換基を有していてもよいイミノを、他の記号
は第２１項記載と同意義を示す。〕で表わされる化合物
またはその塩と式 Ａｒ−Ｘｂ−Ｌ （III） 〔式中、ＸｂはＸ'からＸａを除いた基を示し、Ｌは脱
離基またはヒドロキシを示し、Ｘ'およびＡｒ'は第２１
項記載と同意義を示す。〕で表わされる化合物またはそ
の塩とを反応させるか、（２）式
【化１２】 〔式中、各記号は第２１項記載と同意義を示す。〕で表
わされる化合物またはその塩と式
【化１３】 〔式中、各記号は第２１項記載と同意義を示す。〕で表
わされる化合物またはその塩とを反応させることを特徴
とする第２１項記載の化合物の製造法、 ３５．式
【化１４】 〔式中、Ａｒ'は置換基を有していてもよい環集合芳香
族基を示し、Ｘ'は式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1
は１ないし３の整数を示す）で表される基、式−（Ｃ
Ｈ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で
表される基またはＣＯＮＨを示し、Ｙ'は式−（Ｃ
Ｈ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ
1はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計が３以下
の整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルを示す）で表される基ま
たは式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、
ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合
計が３以下の整数を示す）で表される基を示し、Ｒ1お
よびＲ2はそれぞれ水素原子または置換基を有していて
もよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1とＲ2は隣接する窒素
原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環を形
成してもよく、Ａ環はさらに置換基を有していてもよい
単環式芳香環を示す。〕で表される化合物またはその
塩、あるいはそのプロドラッグを含有してなる医薬組成
物、および ３６．βアミロイド蛋白の産生・分泌に起因する老年性
痴呆、アルツハイマー病、ダウン症、パーキンソン病、
アミロイドアンジオパシーまたは脳血管障害時のβアミ
ロイド蛋白による障害の予防・治療剤である第３５項記
載の医薬組成物を提供する。
【０００７】さらに、本発明は、 ３７．哺乳動物に対して式
【化１５】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、ＸおよびＹは同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ば
れる２価の基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していても
よい炭化水素基またはアシルを示す）またはこれらの２
価の基を１または２個含んでいてもよい２価のＣ1-6脂
肪族炭化水素基を示し、Ｒ1およびＲ2は水素原子または
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1と
Ｒ2は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い含窒素複素環を形成してもよく、Ａ環はさらに置換基
を有していてもよい単環式芳香環を示す。〕で表される
化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグを有効
量投与することを特徴とするβアミロイド蛋白の産生ま
たは分泌を阻害する方法、 ３８．哺乳動物に対して式
【化１６】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、ＸおよびＹは同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ば
れる２価の基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していても
よい炭化水素基またはアシルを示す）またはこれらの２
価の基を１または２個含んでいてもよい２価のＣ1-6脂
肪族炭化水素基を示し、Ｒ1およびＲ2は水素原子または
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1と
Ｒ2は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い含窒素複素環を形成してもよく、Ａ環はさらに置換基
を有していてもよい単環式芳香環を示す。〕で表される
化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグを有効
量投与することを特徴とするβアミロイド蛋白の産生・
分泌に起因する老年性痴呆、アルツハイマー病、ダウン
症、パーキンソン病、アミロイドアンジオパシーまたは
脳血管障害時のβアミロイド蛋白による障害の予防また
は治療方法、 ３９．βアミロイド蛋白産生・分泌阻害剤を製造するた
めの式
【化１７】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、ＸおよびＹは同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ば
れる２価の基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していても
よい炭化水素基またはアシルを示す）またはこれらの２
価の基を１または２個含んでいてもよい２価のＣ1-6脂
肪族炭化水素基を示し、Ｒ1およびＲ2は水素原子または
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1と
Ｒ2は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い含窒素複素環を形成してもよく、Ａ環はさらに置換基
を有していてもよい単環式芳香環を示す。〕で表される
化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグの使
用、および ４０．βアミロイド蛋白の産生・分泌に起因する老年性
痴呆、アルツハイマー病、ダウン症、パーキンソン病、
アミロイドアンジオパシーまたは脳血管障害時のβアミ
ロイド蛋白による障害の予防・治療剤を製造するための
式
【化１８】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、ＸおよびＹは同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ば
れる２価の基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していても
よい炭化水素基またはアシルを示す）またはこれらの２
価の基を１または２個含んでいてもよい２価のＣ1-6脂
肪族炭化水素基を示し、Ｒ1およびＲ2は水素原子または
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1と
Ｒ2は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い含窒素複素環を形成してもよく、Ａ環はさらに置換基
を有していてもよい単環式芳香環を示す。〕で表される
化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグ使用を
提供する。
【０００８】本明細書中、「ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル」としては、例えば，１ないし５個、
好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ1-6ア
ルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）が用いられる。具体
例としては、例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エ
チル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−
トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，
４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネ
オペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキ
シル、６，６，６−トリフルオロヘキシルなどが用いら
れる。本明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル」としては、例えば、１ないし５
個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ
3-6シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）などが用い
られる。具体例としては、例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４，４
−ジクロロシクロヘキシル、２，２，３，３−テトラフ
ルオロシクロペンチル、４−クロロシクロヘキシルなど
が用いられる。本明細書中、「ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ」としては、例えば、１ないし５
個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ
1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペンチルオキシなど）などが用いられ
る。具体例としては、例えば、メトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２
−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシなどが用いられる。
【０００９】本明細書中、「ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ」としては、例えば、１ないし５
個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ
1-6アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブ
チルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオなど）などが用いられ
る。具体例としては、例えば、メチルチオ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，
４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシル
チオなどが用いられる。本明細書中、「ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル」としては、
例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロ
ゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有
していてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル（例、アセ
チル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキ
サノイルなど）などが用いられる。具体例としては、例
えば、アセチル、モノクロロアセチル、トリフルオロア
セチル、トリクロロアセチル、プロパノイル、ブタノイ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイルなどが用いられる。本
明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルスルホニル」としては、例えば、１ないし５個、好ま
しくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ1-6アル
キルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、
ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルスルホニルなど）などが用いられる。具体例
としては、例えば、メチルスルホニル、ジフルオロメチ
ルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチル
スルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホ
ニル、ブチルスルホニル、４，４，４−トリフルオロブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホ
ニルなどが用いられる。本明細書中、「ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド」として
は、例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個の
ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）
を有していてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド
（例、アセトアミドなど）などが用いられる。具体例と
しては、例えば、アセトアミド、トリフルオロアセトア
ミド、プロパンアミド、ブタンアミドなどが用いられ
る。
【００１０】前記式中、Ａｒで示される芳香族基として
は、例えば，単環式芳香族基、環集合芳香族基、縮合芳
香族基などが用いられる。該「単環式芳香族基」として
は、例えば、ベンゼン環または５または６員芳香族複素
環から任意の1個の水素原子を除いてできる1価基が用い
られる。該「５または６員芳香族複素環」としては、例
えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原
子から選ばれるヘテロ原子1個以上（例えば１〜３個、
好ましくは１〜２個)を含む５または６員芳香族複素環
などが用いられる。具体的には、チオフェン、フラン、
ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オ
キサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダ
ジン環などが用いられる。上記の単環式芳香族基の具体
例としては、フェニル、２−または３−チエニル、２−
または３−フリル、１−，２−または３−ピロリル、２
−または４−イミダゾリル、３−または４−ピラゾリ
ル、２−，４−または５−チアゾリル、２−，４−また
は５−オキサゾリル、２−，３−または４−ピリジル、
２−ピラジニル、２−，４−または５−ピリミジニル、
３−または４−ピリダジニルなどが用いられ、なかでも
フェニルなどが好ましい。
【００１１】該「環集合芳香族基」としては、例えば、
２個以上（好ましくは２または３個）の芳香環が単結合
で直結していて、環を直結している結合の数が環系の数
より1個少ない芳香環集合体から任意の水素原子1個を除
いた基などが用いられる。該「芳香環」としては、芳香
族炭化水素、芳香族複素環などが用いられる。該「芳香
族炭化水素」としては、例えば、炭素数６ないし１４個
の単環式または縮合多環式（例えば、２または３環式）
芳香族炭化水素（例、ベンゼン、ナフタレン、インデ
ン、アントラセンなど)などが用いられる。該「芳香族
複素環」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、
硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子1個以
上（例えば１〜４個、好ましくは１〜２個）を含む５な
いし１４員、好ましくは５ないし１０員の芳香族複素環
などが用いられる。具体的には、チオフェン、ベンゾチ
オフェン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾー
ル、ナフト［２，３−ｂ］チオフェン、フラン、フェノ
キサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オ
キサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジ
アゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４
−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリ
ジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドー
ル、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４
Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、カルバゾール、β−カルボリン、フェナントリジ
ン、アクリジン、フェナジン、チアゾール、イソチアゾ
ール、フェノチアジン、フラザン、フェノキサジン、フ
タルイミド、２−，３−または４−ピリドン、２−，３
または４−キノロンなどの芳香族複素環、またはこれら
の環（好ましくは単環）が１ないし複数個（好ましくは
１または２個）の芳香環（例、ベンゼン環等）と縮合し
て形成された環などが用いられる。これらの芳香環が単
結合で直結した芳香環集合体としては、例えば、ベンゼ
ン環、ナフタレン環および５ないし１０員（好ましくは
５または６員）芳香族複素環から選ばれる２または３個
（好ましくは２個）で形成される芳香環集合体などが用
いられる。この芳香環集合体の好ましい例としては、ベ
ンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、チオフェ
ン、フラン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾー
ル、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキ
サジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，
４−チアジアゾール、キノリン、イソキノリン、インド
ール、ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール、ベンゾ
チアゾールおよびベンゾフランから選ばれる２または３
個の芳香環からなる芳香環集合体などが挙げられる。よ
り具体例には、例えば、２−，３−または４−ビフェニ
リル、３−（１−ナフチル）−１，２，４−オキサジア
ゾール−５−イル、３−（２−ナフチル）−１，２，４
−オキサジアゾール−５−イル、３−（２−ベンゾフラ
ニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３
−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ
ル、３−（２−ベンズオキサゾリル）−１，２，４−オ
キサジアゾール−２−イル、３−（３−インドリル）−
１，２，４−オキサジアゾール−２−イル、３−（２−
インドリル）−１，２，４−オキサジアゾール−２−イ
ル、４−フェニルチアゾール−２−イル、４−（２−ベ
ンゾフラニル）チアゾール−２−イル、４−フェニル−
１，３−オキサゾール−５−イル、５−フェニルイソチ
アゾール−４−イル、５−フェニルオキサゾール−２−
イル、４−（２−チエニル）フェニル、４−（３−チエ
ニル）フェニル、３−（３−ピリジル）フェニル、４−
（３−ピリジル）フェニル、６−フェニル−３−ピリジ
ル、５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル、４−（２−ナフチル）フェニル、４−（２−ベ
ンゾフラニル）フェニル、４，４’−テルフェニルなど
が用いられ、特に２−，３−または４−ビフェニリルが
好ましい。
【００１２】該「縮合芳香族基」としては、縮合多環式
（好ましくは２ないし４環式、好ましくは２または３環
式）芳香環から任意の1個の水素原子を除いてできる１
価基などが用いられる。該「縮合多環式芳香環」として
は、縮合多環式芳香族炭化水素、縮合多環式芳香族複素
環などが用いられる。該「縮合多環式芳香族炭化水素」
としては、例えば、炭素数９ないし１４個の縮合多環式
（２または３環式）芳香族炭化水素（例、ナフタレン、
インデン、アントラセンなど）などが用いられる。該
「縮合多環式芳香族複素環」としては、例えば、炭素原
子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれ
るヘテロ原子を1個以上（例えば１〜４個）を含む９な
いし１４員、好ましくは９または１０員の縮合多環式芳
香族複素環などが用いられる。具体的には、ベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾ
チアゾール、ベンズイソチアゾール、ナフト［２，３−
ｂ］チオフェン、イソキノリン、キノリン、インドー
ル、キノキサリン、フェナントリジン、フェノチアジ
ン、フェノキサジン、フタルイミドなどの芳香族複素環
などが用いられる。上記した縮合芳香族基の具体例とし
ては、例えば、１−ナフチル、２−ナフチル、２−キノ
リル、３−キノリル、４−キノリル、２−ベンゾフラニ
ル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンズイミダゾリル、
１−インドリル、２−インドリル、３−インドリルなど
が挙げられ、なかでも１−ナフチル、２−ナフチルなど
が好ましい。
【００１３】Ａｒで示される芳香族基の置換基として
は、例えば、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素など）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレ
ンジオキシ、エチレンジオキシなど）、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、Ｃ
6-10アリールオキシ−Ｃ1-6アルキル（例、フェノキシ
メチルなど）、Ｃ1-6アルキル−Ｃ6-10アリール−Ｃ2-6
アルケニル（例、メチルフェニルエテニルなど）、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、置換基
を有していてもよいＣ7-16アラルキル、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、置換基を有し
ていてもよいＣ6-10アリールオキシ、Ｃ6-10アリール−
Ｃ7-16アラルキルオキシ（例、フェニルベンジルオキシ
など）、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ（例、メ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロ
ピルアミノ、ブチルアミノなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルメチルアミノな
ど）、置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状
アミノ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシなどが用
いられる。該「芳香族基」は、例えば上記置換基を、芳
香族基の置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１
ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場
合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
【００１４】これらＡｒで示される芳香族基の置換基の
うち、「置換基を有していてもよいＣ7-16アラルキル」
の「Ｃ7-16アラルキル」としては、例えば、ベンジル、
フェネチル、ナフチルメチルなどが用いられる。「置換
基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ」の「Ｃ
6-10アリールオキシ」としては、例えば、フェニルオキ
シ、ナフチルオキシなどが用いられる。これら「置換基
を有していてもよいＣ7-16アラルキル」および「置換基
を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ」の「置換
基」としては、それぞれ、例えば、ハロゲン原子（例、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-3アルキレン
ジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシな
ど）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロ
アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、
イソプロピルアミノ、ブチルアミノなど）、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルメチル
アミノなど）、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチ
ルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、エチルメチルカルバモイルなど）、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミ
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カル
ボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド（例、
メトキシカルボキサミド、エトキシカルボキサミド、プ
ロポキシカルボキサミド、ブトキシカルボキサミドな
ど）、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ（例、メチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノなど）、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プ
ロパノイルオキシなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキ
シカルボニルオキシなど）、モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エ
チルカルバモイルオキシなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキ
シ、ジエチルカルバモイルオキシなど）などが１ないし
５個用いられる。
【００１５】Ａｒで示される芳香族基の置換基のうち、
「置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミ
ノ」の「５ないし７員飽和環状アミノ」としては、例え
ば、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジン−１−イ
ル、ピペリジノ、ピロリジン−１−イル、ヘキサメチレ
ン−１−イルなどが用いられる。これら「置換基を有し
ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ」の「置換
基」としては、例えば、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、置換基を有していてもよいＣ6-14アリー
ル、置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキル、置換
基を有していてもよい５ないし１０員芳香族複素環基、
置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−カルボニ
ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カル
ボニル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルス
ルホニルなどが１ないし３個用いられる。ここで、「置
換基を有していてもよいＣ6-14アリール」の「Ｃ6-14ア
リール」としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、２−インデニル、２−アンスリルなどが
用いられる。好ましくはフェニルなどである。「置換基
を有していてもよいＣ7-19アラルキル」の「Ｃ7-19アラ
ルキル」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ジ
フェニルメチル、トリフェニルメチル、１−ナフチルメ
チル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチ
ル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−
フェニルペンチルなどが用いられ、好ましくはベンジル
などである。「置換基を有していてもよい５ないし１０
員芳香族複素環基」の「５ないし１０員芳香族複素環
基」としては、例えば、２−，３−または４−ピリジ
ル、１−，２−または３−インドリル、２−または３−
チエニルなどが用いられ、好ましくは、２−，３−また
は４−ピリジルなどである。「置換基を有していてもよ
いＣ6-10アリール−カルボニル」の「Ｃ6-10アリール−
カルボニル」としては、例えば、ベンゾイル、１−ナフ
トイル、２−ナフトイルなどである。これら「置換基を
有していてもよいＣ6-14アリール」、「置換基を有して
いてもよいＣ7-19アラルキル」、「置換基を有していて
もよい５ないし１０員芳香族複素環基」および「置換基
を有していてもよいＣ6-10アリール−カルボニル」がそ
れぞれ有していてもよい「置換基」としては、例えば、
ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシなど）、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化され
ていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−
Ｃ1-6アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノなど）、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ（例、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ、エチルメチルアミノなど）、ホルミル、カルボキ
シ、カルバモイル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルな
ど）、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル（例、メチ
ルカルバモイル、エチルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイ
ル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル
など）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルス
ルホニル、ホルミルアミノ、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボキサミド（例、メトキシカルボキサミド、エトキ
シカルボキサミド、プロポキシカルボキサミド、ブトキ
シカルボキサミドなど）、Ｃ1-6アルキルスルホニルア
ミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニル
アミノなど）、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
（例、アセトキシ、プロパノイルオキシなど）、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニ
ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカル
ボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシなど）、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカ
ルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシなど）、
ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチ
ルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシな
ど）などが１ないし５個用いられる。
【００１６】Ａｒで示される「置換基を有していてもよ
い芳香族基」の「置換基」としての「アシル」、「アシ
ルアミノ」および「アシルオキシ」における「アシル」
としては、例えば、 式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4、
−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ−Ｒ3a 〔式中、Ｒ3は（ｉ）水素原子、（ii）置換基を有して
いてもよい炭化水素基、具体的には、置換基として、ハ
ロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミ
ノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、置換基を有していてもよい５ないし７員環状アミ
ノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、
Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキル
オキシ−カルボニル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリ
ール−カルバモイル、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルスルホニル、Ｃ6-10アリールスルホニル、
ホルミルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサ
ミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオ
キシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシ、ニコチノ
イルオキシおよびＣ6-10アリールオキシから選ばれる置
換基１ないし５個を有していてもよい炭化水素基、また
は（iii）置換基を有していてもよい複素環基、具体的
には、置換基として、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレン
ジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
コキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、置換基を有していても
よい５ないし７員環状アミノ、ホルミル、カルボキシ、
カルバモイル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ
6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カ
ルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、Ｃ
6-10アリールスルホニル、ホルミルアミノ、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ
6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボ
ニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバ
モイルオキシ、ニコチノイルオキシおよびＣ6-10アリー
ルオキシから選ばれる置換基１ないし５個を有していて
もよい複素環基を示し、
【００１７】Ｒ3aは（ｉ）置換基を有していてもよい炭
化水素基、具体的には、置換基として、ハロゲン原子、
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されて
いてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、置換基
を有していてもよい５ないし７員環状アミノ、ホルミ
ル、カルボキシ、カルバモイル、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリ
ールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カ
ルボニル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カル
バモイル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル、Ｃ6-10アリールスルホニル、ホルミルアミ
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カル
ボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10
アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオ
キシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ
6-10アリール−カルバモイルオキシ、ニコチノイルオキ
シおよびＣ6-10アリールオキシから選ばれる置換基１な
いし５個を有していてもよいから選ばれる置換基１ない
し５個を有していてもよい炭化水素基、または（ii）置
換基を有していてもよい複素環基、具体的には、置換基
として、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、置換基を有していてもよい５ないし７
員環状アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−
カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ
7-16アラルキルオキシ−カルボニル、モノ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、Ｃ6-10アリール
スルホニル、ホルミルアミノ、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール
−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミ
ド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキ
シ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオ
キシ、ニコチノイルオキシおよびＣ6-10アリールオキシ
から選ばれる置換基１ないし５個を有していてもよいか
ら選ばれる置換基１ないし５個を有していてもよい複素
環基を示し、Ｒ4は水素原子またはＣ1-6アルキルを示す
か、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共に含窒素
複素環を形成していてもよい。〕で表されるアシルなど
が用いられる。Ｒ3およびＲ3aの置換基としての「置換
基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ」と
しては、前記と同様のものが用いられる。
【００１８】Ｒ3およびＲ3aで示される炭化水素基とし
ては、炭化水素化合物から水素原子を1個取り除いた基
が用いられ、例えば、鎖状または環状炭化水素基(例、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
アリール、アラルキルなど)などが用いられる。このう
ち、以下のような炭素数１ないし１９個の鎖状または環
状炭化水素基などが好ましい。 ａ）Ｃ1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、 ｂ）Ｃ2-6アルケニル（例えば、ビニル、アリル、イソ
プロペニル、２−ブテニルなど）、 ｃ）Ｃ2-6アルキニル（例えば、エチニル、プロパルギ
ル、２−ブチニルなど）、 ｄ）Ｃ3-6シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
ど）、該Ｃ3-6シクロアルキルは、１個のベンゼン環と
縮合していてもよい、 ｅ）Ｃ6-14アリール（例えば、フェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、２−インデニル、２−アンスリルな
ど）、好ましくはフェニル、 ｆ）Ｃ7-19アラルキル（例えば、ベンジル、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−ナフ
チルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニル
エチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、
５−フェニルペンチルなど）、好ましくはベンジル。
【００１９】Ｒ3およびＲ3aで示される複素環基として
は、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および
酸素原子から選ばれる１または２種、１ないし４個（好
ましくは１ないし３個）のヘテロ原子を含む５ないし１
４員（単環、２環または３環式）複素環、好ましくは
（ｉ）５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）芳
香族複素環、（ii）５ないし１０員非芳香族複素環また
は（iii）７ないし１０員複素架橋環から任意の１個の
水素原子を除いてできる１価基などが用いられる。上記
「５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の芳香
族複素環」としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオ
フェン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオ
キサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾー
ル、ナフト［２，３−ｂ］チオフェン、フラン、フェノ
キサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オ
キサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，
４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、
１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピ
リミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、
１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソ
キノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノ
キサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β
−カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナ
ジン、チアゾール、イソチアゾール、フェノチアジン、
イソオキサゾール、フラザン、フェノキサジン、フタル
イミドなどの芳香族複素環、またはこれらの環（好まし
くは単環）が１ないし複数個（好ましくは１または２
個）の芳香環（例、ベンゼン環等）と縮合して形成され
た環などが用いられる。上記「５ないし１０員非芳香族
複素環」としては、例えば、ピロリジン、イミダゾリ
ン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジ
ン、モルホリン、チオモルホリンなどが用いられる。上
記「７ないし１０員複素架橋環」としては、例えば、キ
ヌクリジン、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
などが用いられる。
【００２０】該「複素環基」として好ましくは、炭素原
子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれ
る１または２種、好ましくは、１ないし４個のヘテロ原
子を含む５ないし１０員の（単環式または２環式）複素
環基である。具体的には、例えば、２−または３−チエ
ニル、２−，３−または４−ピリジル、２−または３−
フリル、２−，３−，４−，５−または８−キノリル、
４−イソキノリル、ピラジニル、２−または４−ピリミ
ジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリダ
ジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリル、
１−インドリル、２−インドリル、２−イソインドリニ
ルなどの芳香族複素環基、例えば１−，２−または３−
ピロリジニル、２−または４−イミダゾリニル、２−，
３−または４−ピラゾリジニル、ピペリジノ、２−，３
−または４−ピペリジル、１−または２−ピペラジニ
ル、モルホリノなどの非芳香族複素環基などである。な
かでも、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子お
よび酸素原子から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５ないし６員の複素環基等が好ましく、具体的に
は、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジル、２−フリル、３−フリル、ピ
ラジニル、２−ピリミジニル、３−ピロリル、３−ピリ
ダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリ
ル、１−，２−または３−ピロリジニル、２−または４
−イミダゾリニル、２−，３−または４−ピラゾリジニ
ル、ピペリジノ、２−，３−または４−ピペリジル、１
−または２−ピペラジニル、モルホリノなどが用いられ
る。
【００２１】Ｒ4で示される「Ｃ1-6アルキル」として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが用いられる。Ｒ3と
Ｒ4が隣接する窒素原子と共に形成する「含窒素複素
環」としては、例えば、炭素原子以外に少なくとも１個
の窒素原子を含み窒素原子、硫黄原子および酸素原子か
ら選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含んでいてもよ
い５ないし７員含窒素複素環などが用いられ、例えば、
ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジ
ン、ピロリジンなどが挙げられる。
【００２２】Ａｒで示される「芳香族基」の「置換基」
としての「アシル」の好ましい例としては、ホルミル、
カルボキシ、カルバモイル、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルなど）、置換基を有していてもよいＣ6-10アリール
−カルボニル、置換基を有していてもよいＣ6-10アリー
ルオキシ−カルボニル、置換基を有していてもよいＣ
7-16アラルキルオキシ−カルボニル、置換基を有してい
てもよい５〜６員複素環カルボニル、モノ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、エチルメチルカルバモイルなど）、置換基を有して
いてもよいＣ6-10アリール−カルバモイル、置換基を有
していてもよい５〜６員複素環カルバモイル、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、置換基
を有していてもよいＣ6-10アリールスルホニルなどであ
る。これらのうち、「置換基を有していてもよいＣ6-10
アリール−カルボニル」の「Ｃ6-10アリール−カルボニ
ル」としては、例えば、ベンゾイル、１−ナフトイル、
２−ナフトイルなどが用いられる。「置換基を有してい
てもよいＣ6-10アリールオキシ−カルボニル」の「Ｃ
6-10アリールオキシ−カルボニル」としては、例えば、
フェノキシカルボニルなどが用いられる。「置換基を有
していてもよいＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル」
の「Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル」としては、
例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシ
カルボニルなどが用いられる。「置換基を有していても
よい５〜６員複素環カルボニル」の「５〜６員複素環カ
ルボニル」としては、例えば、ニコチノイル、イソニコ
チノイル、２−テノイル、３−テノイル、２−フロイ
ル、３−フロイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノ
カルボニル、１−ピロリジニルカルボニルなどが用いら
れる。「置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−カ
ルバモイル」の「Ｃ6-10アリール−カルバモイル」とし
ては、例えば、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカ
ルバモイル、２−ナフチルカルバモイルなどが用いられ
る。「置換基を有していてもよい５〜６員複素環カルバ
モイル」の「５〜６員複素環カルバモイル」としては、
例えば、２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジルカル
バモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チエニルカ
ルバモイル、３−チエニルカルバモイルなどが用いられ
る。「置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホ
ニル」の「Ｃ6-10アリールスルホニル」としては、例え
ば、ベンゼンスルホニル、１−ナフタレンスルホニル、
２−ナフタレンスルホニルなどが用いられる。
【００２３】これら「置換基を有していてもよいＣ6-10
アリール−カルボニル」、「置換基を有していてもよい
Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル」、「置換基を有し
ていてもよいＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル」、
「置換基を有していてもよい５〜６員複素環カルボニ
ル」、「置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−カ
ルバモイル」、「置換基を有していてもよい５〜６員複
素環カルバモイル」および「置換基を有していてもよい
Ｃ6-10アリールスルホニル」の「置換基」としては、ハ
ロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、ア
ミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、ホ
ルミルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
ミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオ
キシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよ
びジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選ばれ
る置換基１ないし５個、好ましくは１ないし３個が用い
られる。
【００２４】前記のＡｒで示される「置換基を有してい
てもよい芳香族基」の「置換基」としての「アシルアミ
ノ」としては、例えば、Ａｒで示される「置換基を有し
ていてもよい芳香族基」の「置換基」において詳述した
「アシル」で１ないし２個置換されたアミノなどが用い
られ、好ましくは、 式：−ＮＲ5−ＣＯＲ6、−ＮＲ5−ＣＯＯＲ6a、−ＮＲ5
−ＳＯ2ＲＲ6aまたは−ＮＲ5−ＣＯＮＲ6aＲ6b 〔式中、Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｒ6は前
記Ｒ3と同意義、Ｒ6aは前記Ｒ3aと同意義、Ｒ6bはＲ4と
同意義を示す〕で表されるアシルアミノなどが用いられ
る。Ｒ5およびＲ6bで示される「Ｃ1-6アルキル」は、Ｒ
4で示される「Ｃ1-6アルキル」と同様のものが用いられ
る。Ａｒで示される「置換基を有していてもよい芳香族
基」の「置換基」としての「アシルアミノ」として、好
ましくは、ホルミルアミノ、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボキサミド、置換基を有してい
てもよいＣ6-10アリール−カルボキサミド（例、フェニ
ルカルボキサミド、ナフチルカルボキサミドなど）、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミド（例、メトキシカルボ
キサミド、エトキシカルボキサミド、プロポキシカルボ
キサミド、ブトキシカルボキサミドなど）、Ｃ1-6アル
キルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、
エチルスルホニルアミノなど）などが用いられる。
【００２５】前記のＡｒで示される「置換基を有してい
てもよい芳香族基」の「置換基」としての「アシルオキ
シ」としては、例えば、前記した「置換基を有していて
もよい芳香族基」の「置換基」において詳述した「アシ
ル」１個で置換されたオキシなどが用いられ、好ましく
は、式：−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｏ−ＣＯＯＲ7または−Ｏ−
ＣＯＮＨＲ7〔式中、Ｒ7は前記Ｒ3と同意義を示す〕で
表されるアシルオキシなどが用いられる。Ａｒで示され
る「置換基を有していてもよい芳香族基」の「置換基」
としての「アシルオキシ」として、好ましくは、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロパ
ノイルオキシなど）、置換基を有していてもよいＣ6-10
アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、
１−ナフトイルオキシ、２−ナフトイルオキシなど）、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカ
ルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキ
シカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシな
ど）、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイル
オキシなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
シ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバ
モイルオキシなど）、置換基を有していてもよいＣ6-10
アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモ
イルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシなど）、ニコ
チノイルオキシなどが用いられる。これら「置換基を有
していてもよいＣ6-10アリール−カルボキサミド」、
「置換基を有していてもよいＣ６−１０アリール−カル
ボニルオキシ」、および「置換基を有していてもよいＣ
６−１０アリール−カルバモイルオキシ」の「置換基」
およびその「好ましい例」としては、前記した「置換基
を有していてもよいＣ6-10アリール−カルボニル」の
「置換基」と同様のものが用いられる。上記した中で
も、Ａｒとしては、置換基を有していてもよい環集合芳
香族基（特に、２−，３−または４−ビフェニリルな
ど）が好ましい。
【００２６】式中、ＸおよびＹは、それぞれ−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−
ＣＯＮＲ8−（−ＣＯＮＲ8−および−ＮＲ8ＣＯ−を含
む）、−ＳＯ2ＮＲ8−（−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＮＲ8
ＳＯ2−を含む）および−ＣＯＯ−から選ばれる２価の
基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水
素基または置換基を有していてもよいアシルを示す）ま
たはこれらの２価の基を１または２個含んでいてもよい
２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ8で示される置
換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記した
Ｒ3で示される「置換基を有していてもよい炭化水素
基」と同様のものが用いられる。なかでも、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルなどが好ましい。Ｒ8で
示されるアシルとしては、前記したＡｒで示される芳香
族基の置換基としての「アシル」と同様のものが用いら
れる。なかでも、ホルミル、カルバモイル、ハロゲン化
されていてもよい Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、tert-ブト
キシカルボニルなど）、前記置換基を有していてもよい
Ｃ6-10アリール−カルボニル、前記置換基を有していて
もよいＣ6-10アリールオキシ−カルボニル、前記置換基
を有していてもよいＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニ
ル、前記置換基を有していてもよい５または６員複素環
カルボニル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバ
モイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモ
イルなど）、前記置換基を有していてもよいＣ6-10アリ
ール−カルバモイル、前記置換基を有していてもよい５
または６員複素環カルバモイル、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルスルホニル、前記置換基を有して
いてもよいＣ6-10アリールスルホニルなどが好ましく、
特に、ハロゲン化されていてもよい Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルが好適である。
【００２７】該Ｃ1-6脂肪族炭化水素基としては、Ｃ1-6
アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン、Ｃ2-6アルキニレンな
どが用いられる。該Ｃ1-6アルキレンとしては、例え
ば、−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−
（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−などの
直鎖状Ｃ1-6アルキレンのほか、１ないし３個のＣ1-3ア
ルキルを有していてもよいＣ1-3アルキレン（例えば、
−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−など）な
どが用いられる。該Ｃ2-6アルケニレンとしては、例え
ば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−
（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ2−などの直鎖状Ｃ2-6アルケニレンのほか、１ない
し３個のＣ1-3アルキルを有していてもよいＣ2-3アルケ
ニレン（たとえば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝
ＣＨ−など）などが用いられる。該Ｃ2-6アルキニレン
としては、例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−、−（Ｃ
Ｈ2）2−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−Ｃ≡Ｃ−
（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−などの
直鎖状Ｃ2-6アルキニレンのほか、１ないし３個のＣ1-3
アルキルを有していてもよいＣ2-3アルキニレン（例え
ば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2
−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−
など）が用いられる。該Ｃ1-6脂肪族炭化水素基として
は、特に、Ｃ1-3アルキレン、Ｃ2-3アルケニレン、Ｃ
2-6アルキニレンなどのＣ1-3脂肪族炭化水素基などが好
ましい。
【００２８】Ｘで示される−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−、−
ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ばれる２価の基を
１または２個含む２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基として
は、例えば、（ｉ） −（ＣＨ2）wＯ−、−（ＣＨ2）w
Ｓ−、−（ＣＨ2）wＣＯ−、−（ＣＨ2）wＳＯ−、−
（ＣＨ2）wＳＯ2−、−（ＣＨ2）wＮＲ8−、−（Ｃ
Ｈ2）wＣＯＮＲ8−、−（ＣＨ2）wＮＲ8ＣＯ−、−（Ｃ
Ｈ2）wＳＯ2ＮＲ8−，−（ＣＨ2）wＮＲ8ＳＯ2−、−
（ＣＨ2）wＣＯＯ−、（ii） −Ｏ（ＣＨ2）w−、−Ｓ
（ＣＨ2）w−、−ＣＯ（ＣＨ2）w−、−ＳＯ（ＣＨ2）w
−、−ＳＯ2（ＣＨ2）w−、−ＮＲ8（ＣＨ2）w−、−Ｃ
ＯＮＲ8（ＣＨ2）w−、−ＮＲ8ＣＯ（ＣＨ2）w−、−Ｓ
Ｏ2ＮＲ8（ＣＨ2）w−，−ＮＲ8ＳＯ2（ＣＨ2）w−、−
ＣＯＯ（ＣＨ2）w−、（iii）−（ＣＨ2）w1Ｏ（Ｃ
Ｈ2）w2−、−（ＣＨ2）w1Ｓ（ＣＨ2）w2−、−（Ｃ
Ｈ2）w1ＣＯ（ＣＨ2）w2−、−（ＣＨ2）w1ＳＯ（Ｃ
Ｈ2）w2−、−（ＣＨ2）w1ＳＯ2（ＣＨ2）w2−、−（Ｃ
Ｈ2）w1ＮＲ8（ＣＨ2）w2−、−（ＣＨ2）w1ＣＯＮＲ8
（ＣＨ2）w2−、−（ＣＨ2）w1ＮＲ8ＣＯ（ＣＨ2）
w2−、−（ＣＨ2）w1ＳＯ2ＮＲ8（ＣＨ2）w1−，−（Ｃ
Ｈ2）w1ＮＲ8ＳＯ2（ＣＨ2）w1−、−（ＣＨ2）w1ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2）w1−などが用いられる。
【００２９】Ｙで示される−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−、−
ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ばれる２価の基を
１または２個含む２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基として
は、例えば、（ｉ）−Ｏ（ＣＨ2）w−、−Ｓ（ＣＨ2）w
−、−ＣＯ（ＣＨ2）w−、−ＳＯ（ＣＨ2）w−、−ＳＯ
2（ＣＨ2）w−、−ＮＲ8（ＣＨ2）w−、−ＣＯＮＲ
8（ＣＨ2）w−、−ＮＲ8ＣＯ（ＣＨ2）w−、−ＳＯ2Ｎ
Ｒ8（ＣＨ2）w−，−ＮＲ8ＳＯ2（ＣＨ2）w−、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2）w−、（ii）−（ＣＨ2）w1Ｏ（ＣＨ2）
w2−、−（ＣＨ2）w1Ｓ（ＣＨ2）w2−、−（ＣＨ2）w1
ＣＯ（ＣＨ2）w2−、−（ＣＨ2）w1ＳＯ（ＣＨ2）
w2−、−（ＣＨ2）w1ＳＯ2（ＣＨ2）w2−、−（ＣＨ2）
w1ＮＲ8（ＣＨ2）w2−、−（ＣＨ2）w1ＣＯＮＲ8（ＣＨ
2）w2−、−（ＣＨ2）w1ＮＲ8ＣＯ（ＣＨ2）w2−、−
（ＣＨ2）w1ＳＯ2ＮＲ8（ＣＨ2）w1−，−（ＣＨ2）w1
ＮＲ8ＳＯ2（ＣＨ2）w1−、−（ＣＨ2）w1ＣＯＯ（ＣＨ
2）w1−などが用いられる。ｗは１ないし６の整数を示
し、なかでも１ないし４、特に１または２が好ましい。
ｗ1およびｗ2は、それぞれ１ないし３の整数を示し、な
かでも１または２が好ましい。
【００３０】また、ＸおよびＹとしては、Ｃ1-5アルキ
レン、Ｃ2-5アルケニレン、Ｃ2-5アルキニレン、−ＣＨ
2−Ｚ−、−（ＣＨ2）2−Ｚ−、−（ＣＨ2）3−Ｚ−、
−（ＣＨ2）4−Ｚ−、−Ｚ−ＣＨ2−、−Ｚ−（ＣＨ2）
2−、−Ｚ−（ＣＨ2）3−、−Ｚ−（ＣＨ2）4−、−Ｚ
−ＣＨ2−Ｚ−、−Ｚ−（ＣＨ2）2−Ｚ−、−Ｚ−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｚ−、−ＣＨ2−Ｚ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−
Ｚ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−Ｚ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−
Ｚ−（ＣＨ2）2−または−ＣＨ2−Ｚ−（ＣＨ2）3−
〔式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−
ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−
および−ＣＯＯ−を示し、Ｚは同一式中に２個ある場
合、同一または異なっていてもよい。〕なども好ましく
用いられる。上記した中でも、Ｘとしては、式−（Ｃ
Ｈ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ないし３の整数を示す）
で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１
ないし３の整数を示す）で表される基、式−（Ｃ
Ｈ2）ｐ3ＯＣＯＮＨ−（式中、ｐ3は１ないし３の整数
を示す）で表される基、ＣＯＮＨまたはＳＯ2ＮＨ
などが好ましく、特に、式（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ
1は１ないし３の整数を示す）で表わされる基などが好
ましく用いられる。Ｙとしては、例えば、式−（ＣＨ
2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ1
はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計が３以下の
整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル−カルボニルを示す）で表される基また
は式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、ｑ
2およびｒ2はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計
が３以下の整数を示す）で表される基などが好ましく、
特に、式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式
中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありかつ、そ
の合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを示す）
などが好ましく用いられる。
【００３１】Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1-6アルキルと
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが用いられ、なかで
もメチル、エチル、プロピルなどが好ましい。Ｒ1およ
びＲ2で示されるＣ1-6アルキルの置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシなど）、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化され
ていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−
Ｃ1-6アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノなど）、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ（例、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ、エチルメチルアミノなど）、ホルミル、カルボキ
シ、カルバモイル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルな
ど）、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル（例、メチ
ルカルバモイル、エチルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイ
ル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル
など）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルス
ルホニル、ホルミルアミノ、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボキサミド（例、メトキシカルボキサミド、エトキ
シカルボキサミド、プロポキシカルボキサミド、ブトキ
シカルボキサミドなど）、Ｃ1-6アルキルスルホニルア
ミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニル
アミノなど）、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
（例、アセトキシ、プロパノイルオキシなど）、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニ
ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカル
ボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシなど）、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカ
ルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシなど）、
ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチ
ルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシな
ど）、置換基を有していてもよい芳香族基などが１ない
し５個、好ましくは１ないし３個用いられる。置換基数
が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていて
もよい。置換基を有していてもよい芳香族基としては、
前記したＡｒで示される置換基を有していてもよい芳香
族基と同様のものが用いられる。
【００３２】Ｒ1およびＲ2が隣接する窒素原子と共に形
成する「置換基を有していてもよい含窒素複素環」の
「含窒素複素環」としては、例えば、炭素原子以外に少
なくとも１個の窒素原子を含み窒素原子、硫黄原子およ
び酸素原子から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含
んでいてもよい３ないし８員含窒素複素環が用いられ
る。例えば、アジリジン、アゼチジン、モルホリン、チ
オモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、
ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ヘキサ
ヒドロピリミジン、１，４−ジアゼパン、およびこれら
の不飽和環状アミン（例、１，２，５，６−テトラヒド
ロピリジンなど）などが用いられ、なかでもモルホリ
ン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジンなどが好まし
い。Ｒ1およびＲ2が隣接する窒素原子と共に形成する
「置換基を有していてもよい含窒素複素環」の「置換
基」としては、例えば、前記した「置換基を有していて
もよい５ないし７員飽和環状アミノ」が有していてもよ
い置換基と同様のものが１ないし３個用いられる。Ｒ1
およびＲ2としては、例えば、水素原子またはカル
ボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルもしくはジ−
Ｃ1-6アルキルニトロリルで置換されていてもよいＣ1-6
アルキルを示すか、あるいはＲ1とＲ2とが隣接する窒素
原子と共に５または６員の含窒素複素環（例、ピペリジ
ノ、ピロリジン−１−イルなど）を形成する場合が好ま
しい。さらには、Ｒ1およびＲ2としては、例えば、Ｃ
1-6アルキル（例、メチル、エチル、プロピルなど）が
好ましく、また、Ｒ1およびＲ2が隣接する窒素原子と共
にピペリジノ、ピロリジン−１−イルなどを形成する場
合が好ましい。また、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方
が、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示す場
合が好ましく、特に、Ｒ1およびＲ2が共に置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキルを示す場合が好適である。
【００３３】式中、Ａ環で示される単環式芳香環として
は、例えば、ベンゼン環、または５または６員芳香族複
素環などが用いられる。該「５または６員芳香族複素
環」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄
原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子1個以上
（例えば１〜３個、好ましくは１〜２個)を含む５また
は６員芳香族複素環などが用いられる。具体的には、チ
オフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、２−ピリド
ン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなどが用いられ
る。Ａ環としては、ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキ
シで置換されていてもよいベンゼン環または６員の含窒
素芳香族複素環が好ましく、なかでもベンゼン環、ピリ
ジン環または２−ピリドン環が好ましく、特にベンゼン
環またはピリジン環が好適である。
【００３４】Ａ環は置換可能な位置で、式 Ａｒ−Ｘ−
で表される基で置換される。Ａ環は、この式 Ａｒ−Ｘ
− で表される基の他に置換基をさらに有していてもよ
い。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ、ヒドロキシ、アミノなどが
用いられる。該「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル」および「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ」は、前記Ａｒにおいて詳述した「ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル」および「ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ」と同様のものがそ
れぞれ用いられる。Ａ環の置換基としては、特に、ハロ
ゲン原子（例、塩素など）、Ｃ1-6アルコキシ（例、メ
トキシなど）などが好ましい。これらの置換基は、Ａ環
の置換可能な位置に１ないし３個置換されていてもよ
く、置換基数が２個以上の場合は各置換基は同一または
異なっていてもよい。Ａ環は好ましくは、式 Ａｒ−Ｘ
−で表される基のみで置換されたベンゼン環である。
【００３５】化合物（Ｉ）としては、上記した各記号の
例を任意に組み合わせたものが好ましく用いられるが、
なかでも、以下のような組み合わせが好ましい。 （１）Ａｒがハロゲン原子（特に、塩素）などで置換さ
れていてもよいビフェニリル基（例、２−，３−または
４−ビフェニリル）、Ｘが式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式
中、ｐ1は１ないし３の整数を示し、好ましくはｐ1は１
を示す）で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ2−（式中、
ｐ2は１ないし３の整数を示す）で表される基、式−
（ＣＨ2）ｐ3ＯＣＯＮＨ−（式中、ｐ3は１ないし３の
整数を示し、好ましくはｐ3は１を示す）で表される
基、ＣＯＮＨまたはＳＯ2ＮＨ、Ｙが式−（Ｃ
Ｈ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ
1はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計が３以下
の整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルを示す）で表される基ま
たは式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、ｑ
2およびｒ2はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計
が３以下の整数を示す）で表される基（好ましくは、Ｙ
はＣ1-3アルキレン、式−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）ｓ−（ｓは
１ないし３の整数を示す）で表わされる基または式−Ｃ
ＯＯ（ＣＨ2）ｔ−（ｔは１ないし３の整数を示す）で
表わされる基）である化合物（Ｉ）。なかでも、ｒ1お
よびｒ2としては、１ないし３の整数が好ましい。
【００３６】（２）Ａｒがハロゲン原子（特に、塩素）
で置換されていてもよいＣ6-14アリール基（特に、フェ
ニル、１，２−ナフチルなど）またはビフェニリル基
（例、２−，３−または４−ビフェニリル）、Ｘが式
−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ないし３の整数を
示し、好ましくはｐ1は１を示す）で表される基、式
−（ＣＨ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示
す）で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ3ＯＣＯＮＨ−
（式中、ｐ3は１ないし３の整数を示し、好ましくはｐ3
は１を示す）で表される基、ＣＯＮＨまたはＳＯ2
ＮＨ、Ｙが式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1
−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありか
つ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子または
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを
示す）で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３
でありかつ、その合計が３以下の整数を示す）で表され
る基（好ましくは、ＹはＣ1-3アルキレン、式−ＣＯＮ
Ｈ（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を示す）で表
わされる基または式−ＣＯＯ（ＣＨ2）ｔ−（ｔは１な
いし３の整数を示す）で表わされる基）で、Ｒ1および
Ｒ2がそれぞれ水素原子またはカルボキシル、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル）もしくはジ−Ｃ1-6アルキルニトロ
リル（例、ジメチルニトロリル、ジエチルニトロリル）
で置換されていてもよいＣ1-6アルキル（特に、メチ
ル、エチル、プロピルなどのＣ1-3アルキルなど）を示
すか、あるいはＲ1とＲ2とが隣接する窒素原子と共に５
または６員の含窒素複素環（特に、ピペリジノ、ピロリ
ジン−１−イルなど）を形成し、Ａ環がハロゲン原子
（特に、塩素など）または（および）Ｃ1-6アルコキシ
（特に、メトキシなど）で置換されていてもよいベンゼ
ン環または６員の含窒素芳香族複素環である化合物
（Ｉ）。なかでも、ｒ1およびｒ2としては、１ないし３
の整数が好ましい。
【００３７】（３）Ａｒがハロゲン原子（特に、塩素な
ど）で置換されていてもよいＣ6-14アリール（特に、フ
ェニル、１，２−ナフチルなど）またはビフェニリル
で、Ｘが−（ＣＨ2）ｐＯ−（ｐは１ないし３の整数を
示す）、−ＣＯＮＨ−、―ＳＯ2ＮＨ―またはＣ1-3アル
キレンで、ＹがＣ1-3アルキレン、−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）
ｓ−（ｓは１ないし３の整数を示す）または−ＣＯＯ
（ＣＨ2）ｔ−（ｔは１ないし３の整数を示す）で、Ｒ1
およびＲ2がそれぞれ水素原子またはＣ1-6アルキル（特
に、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3アルキルな
ど）を示すか、あるいはＲ1とＲ2とが隣接する窒素原子
と共に５または６員の含窒素複素環（特に、ピペリジ
ノ、ピロリジン−１−イルなど）を形成し、Ａ環がハロ
ゲン原子（特に、塩素など）または（および）Ｃ1-6ア
ルコキシ（特に、メトキシなど）で置換されていてもよ
いベンゼン環または６員の含窒素芳香族複素環（特に、
ピリジン環、２−ピリドン環など）である化合物
（Ｉ）。なかでも、ｒ1およびｒ2としては、１ないし３
の整数が好ましい。
【００３８】より具体的には、化合物（Ｉ）としては、
特に、（１）5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチ
ル]-2-メトキシ-4-(1-ナフトイルアミノ)ベンズアミ
ド、（２）5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチ
ル]-2-メトキシ-4-(2-ナフトイルアミノ)ベンズアミ
ド、（３）5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチ
ル]-2-メトキシ-4-[(1-ナフチルスルホニル)アミノ]ベ
ンズアミド、（４）5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミ
ノ)エチル]-2-メトキシ-4-[(2-ナフチルスルホニル)ア
ミノ]ベンズアミド、（５）N-[3-[4-(2-ナフチルメトキ
シ)フェニル]プロピル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸
塩、（６）N-[3-[4-[(2,4-ジクロロベンジル)オキシ]フ
ェニル]プロピル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、
（７）N-[4-(2-ナフチルメトキシ)フェネチル]-N,N-ジ
プロピルアミン 塩酸塩、（８）N-[4-[(2,4-ジクロロ
ベンジル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン
塩酸塩、（９）N-[4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェネ
チル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、（１０）N-[2-
(2-ナフチルメトキシ)フェネチル]-N,N-ジプロピルアミ
ン 塩酸塩、（１１）N-[3-(2-ナフチルメトキシ)フェ
ネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、（１２）N-[3
-(4-ビフェニリルメトキシ)フェネチル]-N,N-ジプロピ
ルアミン塩酸塩、（１３）N-[3-[(2,4-ジクロロベンジ
ル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸
塩、（１４）N-[3-(1-ナフチルメトキシ)フェネチル]-
N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、（１５）4-(4-ビフェ
ニリルメトキシ)フェニル-N-(2-ピペリジノエチル)アセ
トアミド、（１６）4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニ
ル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
（１７）6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジ
ン-1-イル)エチル]ニコチンアミド、（１８）1-(4-ビフ
ェニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-N-[2-(ピロリ
ジン-1-イル)エチル]-3-ピリジンカルボキサミド、（１
９）1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ
-N-(2-ピペリジノエチル)-3-ピリジンカルボキサミド、
（２０）6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピぺリジノ
エチル)ニコチンアミド、（２１）6-(4-ビフェニリルメ
トキシ)-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]ニコチンア
ミド、（２２）4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピペ
リジノエチル)ベンズアミド、（２３）4-(4-ビフェニリ
ルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]ベンズ
アミド （２４）2-ピペリジノエチル=4-(4-ビフェニリルメトキ
シ)ベンゾアート、（２５）2-(ピロリジン-1-イル)エチ
ル=4-(4-ビフェニリルメトキシ)ベンゾアート、（２
６）4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N
-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド シュウ酸塩 （２７）4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-
(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド マレイン
酸塩、（２８）4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]
-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド フ
マル酸塩、（２９）4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェ
ニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]アセトアミド 塩
酸塩 （３０）4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-
(N-メチルアミノ)エチル]アセトアミド、（３１）エチ
ル 7−[2−[4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル]ア
セチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタノエート （３２）7−[2−[4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニ
ル]アセチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタン酸
塩酸塩、（３３）N-(4-(2-((2-(ジメチルアミノ)エチ
ル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)フェニル)[1,1'-
ビフェニル]-4-カルボキサミド、（３４）N-(2-アミノ
エチル)-2-(4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)フ
ェニル)アセトアミド 塩酸塩、（３５）4-([1,1'-ビフ
ェニル]-4-イルメトキシ)-N-(2-(1-ピロリジニル)エチ
ル)ベンズアミド （３６）N-[4-({[2-(ジエチルアミノ)エチル]アミノ}カ
ルボニル)フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミ
ド、（３７）4-(4-ビフェニリル)メトキシ)-N-[2-(イソ
プロピルアミノ)エチル]ベンズアミド、（３８）2-(N,N
−ジエチルアミノ)エチル-4-[（4-ビフェニリル）カル
ボニル]アミノ]ベンゾエート、（３９）N-[4-({[2-(ジ
メチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)フェニル]（4
-ビフェニリル）カルボキサミド、（４０）N-[4-{[2-
(ピペリジノエチル)アミノ]カルボニル}フェニル]（4-
ビフェニリル）カルボキサミド、（４１）N-[4-{[2-(１
−ピロリジニル)エチル]アミノ}カルボニル}フェニル]
（4-ビフェニリル）カルボキサミドなどが好ましく、な
かでも 5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メト
キシ-4-(1-ナフトイルアミノ)ベンズアミド、 5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メト
キシ-4-(2-ナフトイルアミノ)ベンズアミド、 5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メト
キシ-4-[(1-ナフチルスルホニル)アミノ]ベンズアミ
ド、 5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メト
キシ-4-[(2-ナフチルスルホニル)アミノ]ベンズアミ
ド、 6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピぺリジノエチ
ル)ニコチンアミド、 6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(N, N-ジメチルア
ミノ)エチル]ニコチンアミド、 4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピペリジノエチ
ル)ベンズアミド、 4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イ
ル)エチル]ベンズアミドなどが好適である。
【００３９】上記した化合物（Ｉ）の中で、式（Ｉａ）
で表わされる化合物は新規な化合物である。式中、Ａ
ｒ'で示される置換基を有していてもよい環集合芳香族
基としては、前記したＡｒ'で示される置換基を有して
いてもよい環集合芳香族基と同様のものが用いられ、な
かでも、ビフェニリル（例、２−，３−または４−ビフ
ェニリル）が好ましい。Ｘ'は式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−
（式中、ｐ1は１ないし３の整数を示す）で表される
基、式−（ＣＨ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の
整数を示す）で表される基またはＣＯＮＨを示し、な
かでも、式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は前記と同
意義を示す）で表わされる基などが好ましい。ｐ1とし
ては１または２が好ましく、特に１が好ましい。ｐ2と
しては１または２が好ましく、特に１が好ましい。Ｙ'
は式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式
中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありかつ、そ
の合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを示す）
で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３
でありかつ、その合計が３以下の整数を示す）で表され
る基を示し、なかでも、式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ
9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、各記号は前記と同意義を示
す）で表わされる基などが好ましい。ｑ1およびｑ2とし
ては０または１が好ましく、特に０が好ましい。ｒ1お
よびｒ2としては１ないし３の整数が好ましく、なかで
も１または２が好ましく、特に１が好ましい。Ｒ9とし
ては、水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-3ア
ルキル（特に、メチル、エチルなど）またはハロゲン化
されていてもよいＣ1-3アルキル−カルボニル（特に、
アセチルなど）が好ましく、特に、水素原子が好まし
い。Ｒ1およびＲ2としては、それぞれ水素原子または
カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）もしくはジ
−Ｃ1-6アルキルニトロリル（例、ジメチルニトロリ
ル、ジエチルニトロリル）で置換されていてもよいＣ
1-6アルキル（特に、メチル、エチル、プロピルなどの
Ｃ1-3アルキルなど）を示すか、あるいはＲ1とＲ2とが
隣接する窒素原子と共に５または６員の含窒素複素環を
形成する場合が好ましい。Ａ環としては、ハロゲン原子
（例、塩素）またはＣ1-6アルコキシ（例、メトキシ、
エトキシ）で置換されていてもよいベンゼン環または６
員の含窒素芳香族複素環が好ましく、なかでも、ベンゼ
ン環、ピリジン環または２−ピリドン環が好ましく、特
に、ベンゼン環またはピリジン環が好ましい。化合物
（Ｉａ）としては、例えば、Ａｒ'がビフェニリル
（例、２−，３−または４−ビフェニリル）、Ｘ'が
式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ないし３の整数
を示す）で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ2−（式中、
ｐ2は１ないし３の整数を示す）で表される基または
ＣＯＮＨ、Ｙ'が式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（Ｃ
Ｈ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３
でありかつ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原
子またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
（特に、Ｃ1-3アルキル）またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル（特に、アセチル、
エチルカルボニルなどのＣ1-3アルキル−カルボニル）
を示す）で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ
（ＣＨ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ない
し３でありかつ、その合計が３以下の整数を示す）で表
される基、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子または
カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル）もしくはジ−
Ｃ1-6アルキルニトロリル（例、ジメチルニトロリル、
ジエチルニトロリル）で置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル（特に、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3
アルキルなど）を示すか、あるいはＲ1とＲ2とが隣接す
る窒素原子と共に５または６員の含窒素複素環（特に、
ピペリジノ、ピロリジン−１−イルなど）を形成し、Ａ
環がベンゼン環または６員の含窒素芳香族複素環（特
に、ピリジン環、２−ピリドン環など）である化合物が
好ましい。さらに、化合物（Ｉａ）としては、例えば、
Ａｒがビフェニリルで、Ｘが−（ＣＨ2）ｐＯ−で、Ｙ
が−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を
示す） で、Ｒ1およびＲ2がＣ1-6アルキル（特に、メチ
ル、エチル、プロピルなど）を示すか、あるいはＲ1と
Ｒ2が隣接する窒素原子と共に５または６員の含窒素複
素環（特に、ピペリジノ、ピロリジン−１−イルなど）
を形成し、Ａ環がハロゲン原子（特に、塩素）または
（および）Ｃ1-6アルコキシ（特に、メトキシ）で置換
されていてもよいベンゼン環または６員の含窒素芳香族
複素環（特に、ピリジン環、２−ピリドン環など）であ
る化合物などが好ましい。
【００４０】より具体的には、化合物（Ｉａ）として
は、特に、（１）4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル
-N-(2-ピペリジノエチル)アセトアミド、（２）4-(4-ビ
フェニリルメトキシ)フェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミ
ノ)エチル]アセトアミド、（３）6-(4-ビフェニリルメ
トキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]ニコチンア
ミド、（４）1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-
6-オキソ-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]-3-ピリジ
ンカルボキサミド、（５）1-(4-ビフェニリルメチル)-
1,6-ジヒドロ-6-オキソ-N-(2-ピペリジノエチル)-3-ピ
リジンカルボキサミド、（６）6-(4-ビフェニリルメト
キシ)-N-(2-ピぺリジノエチル)ニコチンアミド、（７）
6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(N,N-ジメチルアミ
ノ)エチル]ニコチンアミド、（８）4-(4-ビフェニリル
メトキシ)-N-(2-ピペリジノエチル)ベンズアミド、
（９）4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-
1-イル)エチル]ベンズアミド、（１０）2-ピペリジノエ
チル=4-(4-ビフェニリルメトキシ)ベンゾアート、（１
１）2-(ピロリジン-1-イル)エチル=4-(4-ビフェニリル
メトキシ)ベンゾアート、（１２）4-[4-(ビフェニリル
メトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチ
ル]アセトアミド シュウ酸塩 （１３）4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-
(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド マレイン
酸塩、（１４）4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]
-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド フ
マル酸塩、（１５）4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェ
ニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]アセトアミド 塩
酸塩 （１６）4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-
(N-メチルアミノ)エチル]アセトアミド、（１７）エチ
ル 7−[2−[4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル]ア
セチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタノエート
（１８）7−[2−[4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニ
ル]アセチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタン酸
塩酸塩、（１９）N-(4-(2-((2-(ジメチルアミノ)エチ
ル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)フェニル)[1,1'-
ビフェニル]-4-カルボキサミド、（２０）N-(2-アミノ
エチル)-2-(4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)フ
ェニル)アセトアミド 塩酸塩、（２１）4-([1,1'-ビフ
ェニル]-4-イルメトキシ)-N-(2-(1-ピロリジニル)エチ
ル)ベンズアミド、（２２）N-[4-({[2-(ジエチルアミ
ノ)エチル]アミノ}カルボニル)フェニル]（4-ビフェニ
リル）カルボキサミド、（２３）4-(4-ビフェニリル)メ
トキシ)-N-[2-(イソプロピルアミノ)エチル]ベンズアミ
ド、（２４）2-(N,N−ジエチルアミノ)エチル-4-[（4-
ビフェニリル）カルボニル]アミノ]ベンゾエート、（２
５）N-[4-({[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}カルボ
ニル)フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド、
（２６）N-[4-{[2-(ピペリジノエチル)アミノ]カルボニ
ル}フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド、（２
７）N-[4-{[2-(１−ピロリジニル)エチル]アミノ}カル
ボニル}フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミドな
どが好ましく、なかでも、 6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピぺリジノエチ
ル)ニコチンアミド、 6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(N, N-ジメチルア
ミノ)エチル]ニコチンアミド、 4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピペリジノエチ
ル)ベンズアミド、 4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イ
ル)エチル]ベンズアミドなどが好適である。
【００４１】化合物（Ｉ）および化合物（Ｉａ）の塩と
しては、例えば、無機塩基との塩、アンモニウム塩、有
機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性ま
たは酸性アミノ酸との塩などが用いられる。無機塩基と
の塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリ
ウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシ
ウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルミ
ニウム塩などが用いられる。有機塩基との塩の好適な例
としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシル
アミン、N,N-ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が
用いられる。無機酸との塩の好適な例としては、例え
ば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩
が用いられる。有機酸との塩の好適な例としては、例え
ば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、シュ
ウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リン
ゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トル
エンスルホン酸などとの塩が用いられる。塩基性アミノ
酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リ
ジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸
との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、
グルタミン酸などとの塩が用いられる。これらの塩のな
かでも、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化
合物（Ｉ）または（Ｉａ）内に酸性官能基を有する場合
には、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウ
ム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム
塩、マグネシウム塩、バリウム塩など）などの無機塩、
アンモニウム塩などが用いられ、また、化合物（Ｉ）ま
たは（Ｉａ）内に塩基性官能基を有する場合には，塩酸
塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩などの無機塩また
は、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、
メタンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、クエン
酸塩、酒石酸塩などの有機塩が用いられる。
【００４２】本発明の化合物（Ｉ）、化合物（Ｉａ）ま
たはその塩（以下、本発明の化合物と略記）のプロドラ
ッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等によ
る反応により本発明の化合物に変換する化合物、すなわ
ち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして本発明の
化合物に変化する化合物、胃酸等により加水分解などを
起こして本発明の化合物に変化する化合物であってよ
い。本発明の化合物のプロドラッグとしては、本発明の
化合物のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化さ
れた化合物（例、本発明の化合物のアミノ基がエイコサ
ノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル
化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、
ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）；本発明の化合
物の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸
化された化合物（例、本発明の化合物の水酸基がアセチ
ル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル
化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチル
アミノメチルカルボニル化された化合物など）；本発明
の化合物のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニ
ルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチル
アミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエス
テル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、
フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、
シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メ
チルアミド化された化合物など）等が挙げられる。これ
らの化合物は自体公知の方法によって本発明の化合物か
ら製造することができる。また、本発明の化合物のプロ
ドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第
７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているよ
うな、生理的条件で本発明の化合物に変化するものであ
ってもよい。さらに、化合物（Ｉ）または（Ｉａ）は、
無水物、水和物のいずれであってもよい。水和物の場
合、１ないし３個のＨ2Ｏ分子を有していてもよい。
【００４３】化合物（Ｉａ）の製造法について以下に述
べる。化合物（Ｉａ）は、自体公知の手段を用いて、例
えば、化合物（Ｉａ）中、Ｘが酸素原子、酸化されてい
てもよい硫黄原子または置換基を有していてもよいイミ
ノを含有している場合、以下の製造法に従って化合物
（Ｉａ）を製造する。「室温」は通常０ないし３０℃を
示す。スキーム中に記載されている化学構造式中の各記
号は、特記しない限り前記と同意義を示す。 〔製造法１〕
【化１９】 （上記式中、Ｘａは酸素原子、酸化されていてもよい硫
黄原子または置換基を有していてもよいイミノを示す。
Ｘａで示される「置換基を有していてもよいイミノ」
は、前記したＲ8で示される「置換基を有していてもよい
イミノ」と同様のものが用いられる。
【００４４】（工程１）化合物（II）をアルキル化反応
またはアシル化反応に付し、化合物（Ｉａ）を得ること
ができる。「アルキル化反応」および「アシル化反応」は、
自体公知の方法、例えば、オーガニック ファンクショ
ナル グループ プレパレーションズ(ORGANIC FUNCTIONA
L GROUP PREPARATIONS)第2版、アカデミックプレス社(A
CADEMIC PRESS, INC.)、１９８９年刊等に記載の方法に
準じて行うことができる。具体的には、化合物（II）と
式 Ａｒ'−Ｘｂ−Ｌ （III）〔式中、ＸｂはＸ'からＸ
ａを除いた基、Ｌは脱離基またはヒドロキシを示す〕で
表される化合物とを反応させ、化合物（Ｉａ）を得るこ
とができる。Ｌで示される脱離基としては、例えば、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ素など)、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルオキ
シ（例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシな
ど)、置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホ
ニルオキシなどが用いられる。該「置換基を有していて
もよいＣ6-10アリールスルホニルオキシ」の「置換基」と
しては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルコ
キシなどが用いられる。「置換基を有していてもよいＣ
6-10アリールスルホニルオキシ」の具体例としては、例
えば、ベンゼンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニ
ルオキシ、1-ナフタレンスルホニルオキシ、2-ナフタレ
ンスルホニルオキシなどが用いられる。例えば、Ｌが脱
離基の場合、化合物（II）および等量〜過剰量の化合物
（III）を不活性溶媒中で反応させる。必要に応じ、塩
基を加えて反応を行うことができる。Ｘａが置換基を有
していてもよいイミノの場合、塩基は必ずしも必須では
ない。反応温度は、通常約−２０℃〜１００℃、好まし
くは室温〜８０℃である。反応時間は通常０．５時間〜
１日である。不活性溶媒としては、例えば、アルコール
系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶
媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、ス
ルホキシド系溶媒、水などを単独あるいはこれらの二種
以上を混合して用いることができる。中でも、アセトニ
トリル、 N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセ
トン、エタノール、ピリジンなどが好ましい。
【００４５】該「塩基」としては、 １）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属のアミド類（例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピル
アミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘ
キサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラ
ジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例
えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウム tert-ブトキシドなど）などの強塩基; ２）例えば、アルカリ金属，アルカリ土類金属または銀
の水酸化物(例えば、水酸化銀、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムな
ど)、アルカリ金属，アルカリ土類金属または銀の炭酸
塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウム、炭酸銀など)、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウムなど)，酸化銀などの無機塩基;および ３）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジ
ン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウ
ンデス−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノン−５−エン）などのアミン類、例え
ばピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩
基性複素環化合物などの有機塩基などが用いられる。好
ましい反応条件は、例えば、アルキル化反応の場合、化
合物(II)、１当量〜２当量の化合物（III）および１〜
５当量の塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸銀など)を、アセトニトリ
ルまたはＤＭＦ中、約１時間〜２日間撹拌する．好まし
い反応温度は用いる塩基により異なるが、例えば、水素
化ナトリウムを用いる場合は室温、炭酸カリウムを用い
る場合は室温〜８０℃が好ましい。
【００４６】好ましい反応条件は、例えば、アシル化反
応の場合、化合物(II)、１当量〜１．５当量の化合物
（III）および１当量〜５当量の塩基(例えば、水素化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、トリエチルアミンなど)を、不活性溶媒(例
えば、水、酢酸エチル、ＤＭＦ、アセトニトリル、ピリ
ジンの単独あるいはこれら二種以上の混合溶媒)中、室
温で通常１時間〜６時間撹拌する。Ｌがヒドロキシの場
合、化合物(II)を光延反応に付す。光延反応は、例え
ば、化合物(II)および１当量〜３当量(好ましくは１．
１当量〜２当量)の化合物（III）を、１当量〜２当量の
トリアリールホスフィン(例えば、トリフェニルホスフ
ィンなど)および１当量〜２当量のＤＥＡＤ(アゾジカル
ボン酸ジエチル)共存下、不活性溶媒中、通常１〜２４
時間撹拌する方法が用いられる。不活性溶媒としては、
例えば、エーテル系溶媒などが用いられ、好ましくはテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）である。
【００４７】Ｙ'が−（ＣＨ2）ｑＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ
−である化合物は、例えば、下記製造法２で示されるア
ミド化反応によりカルボン酸誘導体(IV)をアミン(Ｖ)と
反応させることにより得ることができる。〔製造法２〕
【化２０】 （式中、各記号は前記と同意義を示す）
【００４８】（工程２）上記「アミド化反応」は、自体
公知の方法に準じて行えばよく、例えば、（１）脱水縮
合剤の存在下、化合物（IV）とアミン(Ｖ)を反応させる
方法、または（２）化合物(IV)の反応性誘導体とアミン
(Ｖ)を反応させる方法などが用いられる。上記反応
（１）では、化合物(IV)、１当量〜５当量のアミン(Ｖ)
および１当量〜２当量の脱水縮合剤を不活性溶媒中、室
温下、通常１０時間〜２４時間反応させる。必要に応
じ、１当量〜１．５当量の1-ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール(ＨＯＢｔ)および(または)１当量〜５当量
の塩基(例えば、トリエチルアミンなど)を添加して反応
を行ってもよい。該「脱水縮合剤」としては、例えば、
ジシクロヘキシルカルボジイミド(ＤＣＣ)、1-エチル-3
-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩
(ＷＳＣ)などが用いられる。中でもＷＳＣが好ましい。
不活性溶媒としては、例えば、ニトリル系溶媒（好まし
くはアセトニトリル）、アミド系溶媒（好ましくはＤＭ
Ｆ）、 ハロゲン系溶媒（好ましくはジクロロメタ
ン）、エーテル系溶媒（好ましくはＴＨＦ）などの単独
またはこれらの二種以上を混合して用いることがきる。
上記反応（２）では、化合物(IV)の反応性誘導体および
１当量〜５当量(好ましくは１当量〜３当量)のアミン
(Ｖ)を不活性溶媒中、通常約−２０℃〜５０℃(好まし
くは室温)、５分間〜４０時間(好ましくは１時間〜１８
時間)反応させる。必要に応じ、１当量〜１０当量、好
ましくは１当量〜３当量の塩基を共存させて反応を行っ
てもよい。
【００４９】化合物(IV)の「反応性誘導体」としては、
例えば、酸ハライド(例えば、酸クロリド、酸ブロミド
など)、混合酸無水物(例えば、Ｃ1-6アルキル-カルボン
酸、Ｃ6-10アリール-カルボン酸またはＣ1-6アルキル炭
酸との酸無水物など)、活性エステル(例えば、Ｃ1-6ア
ルコール(例、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、１−プロパノール、1-ブタノールなど)、置換基
を有していてもよいフェノール、1-ヒドロキシベンゾト
リアゾールまたはN-ヒドロキシスクシンイミドとのエス
テルなど)が用いられる。該「置換基を有していてもよ
いフェノール」の「置換基」としては、例えば、ハロゲ
ン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルまたはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
キシなどが1ないし5個用いられる。「置換基を有してい
てもよいフェノール」としては、例えば、フェノール、
ペンタクロロフェノール、ペンタフルオロフェノール、
p-ニトロフェノールなどが用いられる。反応性誘導体と
して、好ましくは酸ハライドや活性エステルである。
「塩基」としては、前記工程１で詳述した塩基と同様のも
のが用いられ、好ましくは、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムアルコキシ
ド(例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、ナトリウムブトキシドなど)、有機アミン(例、トリ
エチルアミン、ピリジン、トリアゾール、イミダゾー
ル、ヒドロキシピリジンなど)などである。 不活性溶媒
としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶
媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、
アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水
などを単独またはこれらの二種以上を混合して用いるこ
とができる。中でも、メタノール、エタノール、アセト
ニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムなどが好まし
い。例えば、活性エステルの場合には、活性エステル
(好ましくはメチルエステルやエチルエステル)と1ない
し５当量のアミン(V)を触媒量ないし２当量の有機アミ
ン(例、トリエチルアミン、ピリジン、トリアゾール、
イミダゾール、ヒドロキシピリジンなど)とともに不活
性溶媒中で反応させる。反応温度は、室温ないし環流条
件下(好ましくは５０ないし１２０℃)、反応時間は１な
いし60時間が好ましい。不活性溶媒としては、アルコー
ル系溶媒(例、メタノール、エタノールなど)などが用い
られる。反応に用いるカルボン酸(IV)およびアミン(Ｖ)
は市販あるいは容易に入手可能である。例えば、安息香
酸誘導体はＷＯ９３／２４４４２に記載されている製造
法などにより得ることができる。
【００５０】かくして得られた化合物(Ｉ')はさらに、
自体公知の反応、例えば加水分解反応、エステル化反
応、アミド化反応、酸化反応、還元反応や下記脱保護反
応を１ないし2個を組み合わせることにより、化合物
（Ｉ）に導くことが出来る。「アルコール系溶媒」とし
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、tert-ブタノールなどが用いられる。「エーテル
系溶媒」としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）、1,4-ジオキサン、1,2-ジメト
キシエタンなどが用いられる。「ハロゲン系溶媒」とし
ては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジ
クロロエタン、四塩化炭素などが用いられる。「芳香族
系溶媒」としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ピリジンなどが用いられる。「炭化水素系溶媒」
としては、例えば、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサ
ンなどが用いられる。「アミド系溶媒」としては、例え
ば、N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、N,N-ジメチ
ルアセトアミド、N-メチルピロリドンなどが用いられ
る。「ケトン系溶媒」としては、例えば、アセトン、メ
チルエチルケトンなどが用いられる。「スルホキシド系
溶媒」としては、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）などが用いられる。「ニトリル系溶媒」として
は、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなどが
用いられる。
【００５１】前記の各反応において、原料化合物が置換
基としてアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ、カルボニル
を有する場合、これらの基にペプチド化学などで一般的
に用いられるような保護基が導入されていてもよく、反
応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化
合物を得ることができる。アミノの保護基としては、例
えば、ホルミル、Ｃ1-6アルキル-カルボニル(例、アセ
チル、プロピオニルなど)、Ｃ1-6アルコキシ-カルボニ
ル(例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ter
t-ブトキシカルボニルなど)、ベンゾイル、Ｃ7-10アラ
ルキル-カルボニル(例、ベンジルカルボニルなど)、Ｃ
7-14アラルキルオキシ-カルボニル(例、ベンジルオキシ
カルボニル、9-フルオレニルメトキシカルボニルな
ど)、トリチル、フタロイル、N,N-ジメチルアミノメチ
レン、シリル(例、トリメチルシリル、トリエチルシリ
ル、ジメチルフェニルシリル、tert-ブチルジメチルシ
リル、tert-ブチルジエチルシリルなど)、Ｃ2-6アルケ
ニル(例、1-アリルなど)などが用いられる。これらの基
は、1ないし3個のハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など)、Ｃ1-6アルコキシ(例、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシなど)またはニトロなどで置換され
ていてもよい。カルボキシの保護基としては、例えば、
Ｃ1-6アルキル(例、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、tert-ブチルなど)、Ｃ7-11アラルキル
(例、ベンジルなど)、フェニル、トリチル、シリル
(例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル
フェニルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、tert-ブ
チルジエチルシリルなど)、Ｃ2-6アルケニル(例、1-ア
リルなど)などが用いられる。これらの基は、1ないし3
個のハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど)、Ｃ1-6アルコキシ(例、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなど)またはニトロなどで置換されていてもよ
い。
【００５２】ヒドロキシの保護基としては、例えば、Ｃ
1-6アルキル(例、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、tert-ブチルなど)、フェニル、トリチ
ル、Ｃ7-10アラルキル(例、ベンジルなど)、ホルミル、
Ｃ1-6アルキル-カルボニル(例、アセチル、プロピオニ
ルなど)、ベンゾイル、Ｃ7-10アラルキル-カルボニル
(例、ベンジルカルボニルなど)、2-テトラヒドロピラニ
ル、2-テトラヒドロフラニル、シリル(例、トリメチル
シリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、
tert-ブチルジメチルシリル、tert-ブチルジエチルシリ
ルなど)、Ｃ2-6アルケニル(例、1-アリルなど)などが用
いられる。これらの基は、1ないし3個のハロゲン原子
(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など)、Ｃ1-6アルキ
ル(例、メチル、エチル、n-プロピルなど)、Ｃ1-6アル
コキシ(例、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど)また
はニトロなどで置換されていてもよい。カルボニルの保
護基としては、例えば、環状アセタール(例、1,3-ジオ
キサンなど)、非環状アセタール(例、ジ-Ｃ1-6アルキル
アセタールなど)などが用いられる。また、これらの保
護基の除去方法は、自体公知の方法、例えば、プロテク
ティブ グループス イン オーガニック シンセシス（Pr
otective Groups in OrganicSynthesis）、 John Wiley
and Sons 刊（１９８０）に記載の方法などに準じて行
うことができる。例えば、酸、塩基、紫外光、ヒドラジ
ン、フェニルヒドラジン、N-メチルジチオカルバミン酸
ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢
酸パラジウム、トリアルキルシリルハライド(例えば、
トリメチルシリルヨージド、トリメチルシリルブロミド
など)などを使用する方法、還元法などが用いられる。
【００５３】化合物（Ｉａ）は、公知の手段、例えば、
溶媒抽出、液性変換、転溶、晶出、再結晶、クロマトグ
ラフィーなどによって単離精製することができる。ま
た、化合物（Ｉａ）の原料化合物またはその塩は、前記
と同様の公知の手段などによって単離精製することがで
きるが、単離することなくそのまま反応混合物として次
の工程の原料として供されてもよい。化合物（Ｉａ）
が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体
を含有する場合には、これらも化合物（Ｉａ）として含
有されるとともに、自体公知の合成手法、分離手法によ
りそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化
合物（Ｉａ）に光学異性体が存在する場合には、該化合
物から分割された光学異性体も化合物（Ｉａ）に包含さ
れる。光学異性体は自体公知の方法により製造すること
ができる。具体的には、光学活性な合成中間体を用い
る、または、最終物のラセミ体の混合物を常法に従って
光学分割することにより光学異性体を得る。
【００５４】光学分割法としては、自体公知の方法、例
えば、分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマ
ー法等が用いられる。 １）分別再結晶法 ラセミ体と光学活性な化合物（例えば、(+)-マンデル
酸、(-)-マンデル酸、(+)-酒石酸、(-)-酒石酸、(+)-1-
フェネチルアミン、(-)-1-フェネチルアミン、シンコニ
ン、(-)-シンコニジン、ブルシンなど)と塩を形成さ
せ、これを分別再結晶法によって分離し、所望により、
中和工程を経てフリーの光学異性体を得る方法。 ２）キラルカラム法 ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム(キラ
ルカラム)にかけて分離する方法。例えば液体クロマト
グラフィの場合、ENANTIO-OVM(トーソー社製)あるい
は、ダイセル社製 CHIRALシリーズなどのキラルカラム
に光学異性体の混合物を添加し、水、種々の緩衝液(例
えば、リン酸緩衝液)、有機溶媒(例えば、エタノール、
メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、トリ
フルオロ酢酸、ジエチルアミンなど)を単独あるいは混
合した溶液として展開させることにより、光学異性体を
分離する。また、例えば、ガスクロマトグラフィーの場
合、CP-Chirasil-DeX CB（ジーエルサイエンス社製）な
どのキラルカラムを使用して分離する。 ３）ジアステレオマー法 ラセミ体の混合物を光学活性な試薬と化学反応によって
ジアステレオマーの混合物とし、これを通常の分離手段
(例えば、分別再結晶、クロマトグラフィ法等)などを経
て単一物質とした後、加水分解反応などの化学的な処理
により光学活性な試薬部位を切り離すことにより光学異
性体を得る方法。例えば、化合物（Ｉ）が分子内にヒド
ロキシまたは1,2級アミノを有する場合、該化合物と光
学活性な有機酸（例えば、MPTA〔α-メトキシ-α-(トリ
フルオロメチル)フェニル酢酸〕、(-)-メントキシ酢酸
等）などとを縮合反応に付すことにより、それぞれエス
テル体またはアミド体のジアステレオマーを得ることが
できる。一方、化合物（Ｉ）がカルボン酸基を有する場
合、該化合物と光学活性アミンまたはアルコール試薬と
を縮合反応に付すことにより、それぞれアミド体または
エステル体のジアステレオマーが得られる。分離された
ジアステレオマーは、酸加水分解あるいは塩基性加水分
解反応に付すことにより、元の化合物の光学異性体に変
換される。化合物（Ｉ）またはその塩は、上記した化合
物（Ｉａ）またはその塩の製造法に準じて製造すること
ができ、また、自体公知あるいはそれに準じる製造法を
用いて製造することができる。
【００５５】化合物（Ｉ）は、優れたβアミロイド蛋白
（Ａβ１−４０、Ａβ１−４１、Ａβ１−４２または
（および）Ａβ１−４３、特にＡβ１−４０または（お
よび）Ａβ１−４２）産生・分泌阻害作用を有するた
め、βアミロイド蛋白に起因する疾患の予防・治療に有
効である。また、化合物(Ｉａ)もβアミロイド蛋白産生
・分泌阻害作用を有する。また、化合物（Ｉ）は毒性も
低く、後述の実施例８で得られた化合物は、特に脳内移
行性が優れている。従って、化合物（Ｉ）は、安全に、
哺乳動物（例えば、ラット、マウス、モルモット、ウサ
ギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ウシ、サル、ヒトなど）のβ
アミロイド蛋白、特にβアミロイド蛋白の産生・分泌に
起因する疾患などの予防・治療剤として有用である。該
疾患としては、例えば、老年性痴呆、アルツハイマー
病、ダウン症、パーキンソン病等の疾患、アミロイドア
ンジオパシー、脳血管障害時のβアミロイド蛋白による
障害などが挙げられ、なかでも化合物（Ｉ）はアルツハ
イマー病に対して特に好適である。化合物（Ｉ）は、自
体公知の手段に従って製剤化することができ、化合物
（Ｉ）そのまま、あるいは薬理学的に許容される担体を
製剤化工程において適宜、適量混合することにより医薬
組成物、例えば、錠剤(糖衣錠、フィルムコーティング
錠を含む)、散剤、顆粒剤、カプセル剤(ソフトカプセル
を含む)、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤などとして、経
口的または非経口的(例、局所、直腸、静脈投与等)に安
全に投与することができる。本発明の医薬組成物中、化
合物（Ｉ）の含有量は、剤全体の通常約０．１〜１００
重量％である。投与量は、投与対象、投与ルート、疾患
などにより異なるが、例えば、アルツハイマー病治療薬
として、成人(約６０kg)に対し、経口剤として、1回当
たり、有効成分（化合物（Ｉ）として約０．１〜５００
mg、好ましくは約１〜１００mg、さらに好ましくは５〜
１００mgであり、１日１〜数回に分けて投与することが
できる。
【００５６】本発明の組成物の製造に用いられる薬理学
的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各
種有機あるいは無機担体物質があげられ、例えば、固形
製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤;液状製
剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩
衝剤、無痛化剤などがあげられる。また、必要に応じ
て、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤
剤などの添加物を用いることもできる。賦形剤として
は、例えば、乳糖、白糖、D-マンニトール、デンプン、
コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸など
が用いられる。滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロ
イドシリカなどが用いられる。結合剤としては、例え
ば、結晶セルロース、白糖、D-マンニトール、デキスト
リン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプ
ン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースナトリウムなどが用いられる。崩壊剤
としては、例えば、デンプン、カルボキシメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロス
カルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、L-ヒドロキシプロピルセルロースなどが用い
られる。溶剤としては、例えば、注射用水、アルコー
ル、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、ト
ウモロコシ油などが用いられる。溶解補助剤としては、
例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、D-マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、
トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノール
アミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが用
いられる。懸濁化剤としては、例えば、ステアリルトリ
エタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル
アミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン
などの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどの親水性高分子などが用いられる。等張
化剤としては、例えば、ブドウ糖、D-ソルビトール、塩
化ナトリウム、グリセリン、D-マンニトールなどが用い
られる。緩衝剤としては、例えば、リン酸塩、酢酸塩、
炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが用いられる。無
痛化剤としては、例えば、ベンジルアルコールなどが用
いられる。防腐剤としては、例えば、パラオキシ安息香
酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコー
ル、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸
などが用いられる。抗酸化剤としては、例えば、亜硫酸
塩、アスコルビン酸などが用いられる。
【００５７】
【発明の実施の形態】本発明は、さらに以下の参考例、
実施例、実験例によって詳しく説明されるが、これらの
例は単なる実例であって、本発明を限定するものではな
く、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させても
よい。
【実施例】以下の参考例、実施例中の「室温」は０ないし
３０℃を示し、有機溶媒の乾燥には無水硫酸マグネシウ
ムまたは無水硫酸ナトリウムを用いた。「％」は特記し
ない限り重量パーセントを意味する。赤外吸収スペクト
ルは、フーリエ変換形赤外分光光度計を用い、拡散反射
法で測定した。その他の本文中で用いられている略号は
下記の意味を示す。 s : シングレット(singlet) d : ダブレット(doublet) t : トリプレット(triplet) q : クァルテット(quartet) m : マルチプレット(multiplet) br : ブロード(broad) dd : ダブルダブレット（double doublet） J : カップリング定数(coupling constant) Hz : ヘルツ(Hertz) CDCl3 : 重クロロホルム THF : テトラヒドロフラン DMF : N,N-ジメチルホルムアミド DMSO : ジメチルスルホキシド1 H-NMR : プロトン核磁気共鳴(通常フリー体でCDCl3 中
で測定した。) IR : 赤外吸収スペクトル ＤＭＳＯ−ｄ6：重ジメチルスルホキシド ＷＳＣ ：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩 ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール ＩＰＥ ：ジイソプロピルエーテル ＤＭＡＰ：4-ジメチルアミノピリジン ＷＳＣＤ：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド
【００５８】参考例１ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フ
ェニル酢酸
【化２１】 エチル 4-ヒドロキシフェニル酢酸(3.6 g)のDMF(50 ml)
溶液に炭酸カリウム(2.5 g)と4-フェニルベンジルクロ
リド(4 g)を加えた。反応液を60℃で6時間撹拌後水にあ
けた。得られた結晶を酢酸エチルに懸濁し、水洗後濃縮
した。得られた粗結晶をTHF(100 ml)とエタノール(50 m
l)に溶かし、2N水酸化ナトリウム(20 ml)を加えた。反
応液を18時間60℃で加熱撹拌後濃縮した。残さに2N塩酸
を加え、酸性とし、得られた結晶をろ取し、エチルエー
テルで洗浄し、標題化合物(5.3 g)を得た。 融点：170-171℃
【００５９】参考例２ 6-ヒドロキシニコチン酸メチル メタノール(100 ml)に塩化チオニル(16 ml)を氷冷下滴
下後、6-ヒドロキシニコチン酸(10 g)を加えた。反応液
を室温まで昇温し、60時間撹拌した。濃縮後、反応液に
飽和重曹水を加え、THFおよび酢酸エチルの混合液で抽
出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、濃縮
した。残さをTHF/ジイソプロピルエーテルから再結晶
し、標題化合物(3.4 g)を得た。 融点：164-166℃
【００６０】参考例３ 1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6
-ジヒドロ-6-オキソ-3-ピリジンカルボン酸メチル
【化２２】 6-ヒドロキシニコチン酸メチル(3 g)、4-ビフェニリル
メチルブロミド(5.8 g)、炭酸カリウム(8.2 g)およびDM
F(30 ml)の混合物を、室温下で12時間撹拌した。反応液
に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
食塩水で洗浄後乾燥し、濃縮した。得られた結晶をジイ
ソプロピルエーテルで洗浄後、酢酸エチル/ヘキサンか
ら再結晶し、標題化合物(5.1 g)を得た。 融点：130-133℃
【００６１】参考例４ 1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6
-ジヒドロ-6-オキソ-3-ピリジンカルボン酸
【化２３】 1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-3-
ピリジンカルボン酸メチル (4.5 g)のメタノール(50 m
l)とTHF(50 ml)の混合溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶
液(28 ml)を室温下で滴下した。反応液を室温下3時間撹
拌後濃縮した。残さに1N塩酸(30 ml)を加え、酢酸エチ
ルとTHFの混合液で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄後乾燥し、濃縮した。残さにジイソプロピルエーテル
加え、結晶をろ取し、標題化合物(4.2 g)を得た。 融点：245-250℃
【００６２】参考例５ 6-(4-ビフェニリルメトキシ)ニ
コチン酸メチル
【化２４】 6-ヒドロキシニコチン酸メチル(6 g)、4-ビフェニリル
メチルブロミド(7.7 g)、炭酸銀(4.8 g)およびトルエン
(60 ml)の混合物を、50 ℃で12時間撹拌した。反応液を
100 ℃で36時間撹拌後、ろ過し、ろ液を濃縮した。残さ
をアルミナカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；酢酸
エチル)で精製後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶し、
標題化合物(2.5 g)を得た。 融点：121-123℃
【００６３】参考例６ 6-(4-ビフェニリルメトキシ)ニ
コチン酸
【化２５】 6-(4-ビフェニリルメトキシ)ニコチン酸メチル(2.0
g)、メタノール(20 ml)、THF(40 ml)の混合液に、1N水
酸化ナトリウム水溶液(13 ml)を室温で滴下した。室温
下4時間撹拌後、反応液に1N塩酸(13 ml)を加え、濃縮し
た。析出物をろ取し、水およびジエチルエーテルで洗浄
し、標題化合物(1.6 g)を非晶状粉末として得た。1 H-NMR (DMSO-d6)δ： ５．４８ （２Ｈ， ｓ），
６．９６ （１Ｈ， ｄ）， ７．３０−７．７４
（９Ｈ， ｍ）， ８．１８ （１Ｈ， ｄｄ），
８．７４ （１Ｈ， ｄ）．
【００６４】参考例７ ５−クロロ-N-[2-(N,N-ジエ
チルアミノ)エチル]-2-メトキシ-4-(1-ナフトイルアミ
ノ)ベンズアミド
【化２６】 メトクロプラミド(フリー体，500 mg)のピリジン(50 m
l)溶液に1-ナフタレンカルボニルクロリド(350 mg)を加
えた。反応液を2時間加熱還流後、室温まで冷却した。
反応液を濃縮し、1N塩酸(100 ml)を加え、酢酸エチルで
洗浄した。水層に1N水酸化ナトリウム水を加えてpH10と
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
い、乾燥後濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒；酢酸エチル/エタノール＝4/1)で
精製し、標題化合物(280 mg)を非晶状粉末として得た。1 H-NMR(CDCl3)δ： 1.06 (6H, t), 2.50-2.70 (6H, m),
3.52 (2H, q), 4.04(3H, s), 7.55-7.70 (2H, m), 7.8
5-8.05 (4H, m), 8.31 (1H, s), 8.35-8.50 (2H, m),
8.55 (1H, s), 8.78 (1H, s).
【００６５】参考例８ 5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチル
アミノ)エチル]-2-メトキシ-4-(2-ナフトイルアミノ)ベ
ンズアミド
【化２７】 参考例７と同様にして合成した。 融点：173-174℃ 再結晶溶媒：酢酸エチル/ジイソプロピルエーテル.
【００６６】参考例９ 5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチル
アミノ)エチル]-2-メトキシ-4-[(1-ナフチルスルホニ
ル)アミノ]ベンズアミド
【化２８】 参考例7と同様にして合成した。 非晶状粉末1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.01 (6H, t, J=7.0 Hz), 2.50-2.70
(6H, m), 3.52 (2H,q, J=5.2 Hz), 3.82 (3H, s), 7.1
7 (1H, s), 7.44 (1H, t, J=7.6 Hz), 7.50-7.70 (2H,
m), 7.89 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.95 (1H, s), 8.01 (1
H, d, J=8.0 Hz), 8.17-8.30 (2H, m), 8.71 (1H, d, J
=8.0 Hz).
【００６７】参考例１０ 5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチ
ルアミノ)エチル]-2-メトキシ-4-[(2-ナフチルスルホニ
ル)アミノ]ベンズアミド
【化２９】 参考例7と同様にして合成した。 融点：148-149℃ 再結晶溶媒：酢酸エチル/ジイソプロピルエーテル.
【００６８】参考例１１ N-[3-[4-(2-ナフチルメトキ
シ)フェニル]プロピル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩
【化３０】 4-[3-(N,N-ジプロピルアミノ)プロピル]フェノール 塩
酸塩(0.152 g)および2-ブロモメチルナフタレン(0.165
g)のDMF溶液(10 ml)に炭酸カリウム(0.131 g)を加え
た。氷冷下、反応液に60%油状水素化ナトリウム(0.044
g)を加え、反応液を室温で1時間撹拌した。反応液に水
を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食
塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残さをアルミナカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4
/1)で精製した後、4N塩酸/酢酸エチル溶液で塩酸塩と
し、メタノール/ジイソプロピルエーテルより再結晶し
標題化合物(0.169 g)を得た。 融点：130-132℃
【００６９】同様にして以下の参考例化合物12-20を合
成した。 参考例１２ N-[3-[4-[(2,4-ジクロロベンジル)オキシ]
フェニル]プロピル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩
【化３１】 融点：117-120℃(再結晶溶媒：メタノール/ジイソプロ
ピルエーテル)
【００７０】参考例１３ N-[4-(2-ナフチルメトキシ)
フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン塩酸塩
【化３２】 融点：113-115℃ 再結晶溶媒：メタノール/ジエチルエーテル.
【００７１】参考例１４ N-[4-[(2,4-ジクロロベンジ
ル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩
【化３３】 融点：122-123℃ 再結晶溶媒：エタノール/ジエチルエーテル.
【００７２】参考例１５ N-[4-(4-ビフェニリルメトキ
シ)フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩
【化３４】 融点：149-150℃ 再結晶溶媒：エタノール/ジエチルエーテル.
【００７３】参考例１６ N-[2-(2-ナフチルメトキシ)
フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン塩酸塩
【化３５】 融点：146-147℃ 再結晶溶媒：エタノール/ジエチルエーテル.
【００７４】参考例１７ N-[3-(2-ナフチルメトキシ)
フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン塩酸塩
【化３６】 融点：115-116℃ 再結晶溶媒：エタノール/ジエチルエーテル.
【００７５】参考例１８ N-[3-(4-ビフェニリルメトキ
シ)フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩
【化３７】 融点：108-110℃ 再結晶溶媒：エタノール/ジエチルエーテル.
【００７６】参考例１９ N-[3-[(2,4-ジクロロベンジ
ル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩
【化３８】 融点：76-78℃ 再結晶溶媒：エタノール/ジエチルエーテル.
【００７７】参考例２０ N-[3-(1-ナフチルメトキシ)
フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン塩酸塩
【化３９】 融点：140-142℃ 再結晶溶媒：酢酸エチル/ジエチルエーテル.
【００７８】参考例２１ 3-(4-ベンジルオキシフェニ
ル)プロピル ヨージド3-(4-ベンジルオキシフェニル)プ
ロピルアルコール(3.483 g)およびピリジン(1.8 ml)の
ジクロロメタン溶液(30 ml)に塩化p-トルエンスルホニ
ル(2.73 g)を室温で加えた。反応液を室温で終夜攪拌し
た後、反応液に水を加えジクロロメタンで抽出した。有
機層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。
残さのアセトン溶液(50 ml)にヨウ化ナトリウム(3.34
g)を加えた。反応液を3時間加熱還流後、放冷した。反
応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水お
よび飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮し、標題化合物
(4.275 g)を得た。1 H-NMR(CDCl3)δ；2.09(2H, m), 2.67(2H, t), 3.16(2
H, t), 5.04(2H, s), 6.90(2H, d), 7.11(2H, d), 7.30
-7.47(5H, m).
【００７９】参考例２２ 4-[3-(N,N-ジプロピルアミ
ノ)プロピル]フェノール 塩酸塩 3-(4-ベンジルオキシフェニル)プロピル ヨージド(1.79
0 g)のDMF溶液(20 ml)にN,N-ジプロピルアミン(1.3 ml)
および炭酸カリウム(1.391 g)を加えた。反応液を室温
で29時間攪拌後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、3-(4-ベン
ジルオキシフェニル)プロピル-N,N-ジプロピルアミン
(1.589 g)を得た。3-(4-ベンジルオキシフェニル)プロ
ピル-N,N-ジプロピルアミン(1.589 g)のメタノール溶液
(30 ml)に10％パラジウム炭素(0.499 g)を加え、水素気
流下室温で接触還元した。触媒をろ別し、ろ液を濃縮し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒：ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、さらに塩酸塩
とした後、メタノール/酢酸エチルより再結晶し、標題
化合物を得た。 融点：139-141℃
【００８０】参考例２３ 2,2,2−トリフルオロ−N−[2
−(メチルアミノ)エチル]アセトアミド
【化４０】 トリフルオロ酢酸エチル(10 ml)のジエチルエーテル(20
ml)溶液に、氷冷下でN−メチルエチレンジアミン(7.4m
l)を1時間かけて滴下した。滴下後室温に昇温し、2時間
撹拌した。反応溶液からエーテルを除去し、標題化合物
(14 g)を得た。 油状物：1H−NMR(CDCl3)δ：2.39(3H, s), 2.77−2.83
(2H, t, J＝6.0 Hz), 3.40−3.16(2H, t, J＝6.0 Hz).
【００８１】参考例２４ tert−ブチル (メチル)[2−
[(2,2,2−トリフルオロアセチル)アミノ]エチル]カルバ
メート
【化４１】 2,2,2−トリフルオロ−N−[2−(メチルアミノ)エチル]
アセトアミド(7 g)のTHF(100 ml)溶液に、氷冷下でジ−
tert−ブチルカルバメート(10.4 ml) のTHF(90ml)溶液
を1時間かけて滴下した。滴下後室温に昇温し、3時間撹
拌した。反応溶液からTHFを除去し、残さを酢酸エチル
に溶かし、水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウム
で乾燥後、濃縮乾固させて得た粗結晶をヘキサン−IPE
から再結晶し、標題化合物(9.22 g)を得た。 油状物：1H−NMR(CDCl3)δ：1.46(9H, s), 2.90(3H,
s), 3.48−3.50(4H, m).
【００８２】参考例２５ tert−ブチル 2−アミノエチ
ル(メチル)カルバメート
【化４２】 tert−ブチル (メチル)[2−[(2,2,2−トリフルオロアセ
チル)アミノ]エチル]カルバメート(1 g)のメタノール(1
0 ml)溶液に、氷冷下で10%炭酸カリウム水溶液(5 ml)を
滴下した。滴下後室温に昇温し、20時間撹拌した。反応
溶液を濃縮乾固させ、残さを酢酸エチルに溶かし不溶物
を除去した後、ろ液を濃縮して標題化合物(451 mg)を得
た。 油状物：1H−NMR(CDCl3)δ：1.46(9H, s), 2.79−2.86
(2H, t, J＝6.4 Hz), 2.89(3H, s), 3.24−3.31(2H, t,
J＝6.6 Hz).
【００８３】参考例２６ tert−ブチル 2−[4-(4-ビフ
ェニリルメトキシ)フェニルアセチルアミノ]エチル(メ
チル)カルバメート
【化４３】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸(1.51 g)、te
rt−ブチル 2−アミノエチル(メチル)カルバメート(826
mg), WSC(1 g)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(79
8 mg)、およびトリエチルアミン(2.2 ml)をTHF(90 ml)
に加えた。反応液を室温20時間撹拌後、水にあけ、酢酸
エチル−THF(1:1)で抽出した。有機層を水、飽和重曹水
および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒；メタノール：THF=1:1)で精製し、さらにTHF
−IPEから再結晶して標題化合物(888 mg)を得た。 融点：109−110℃
【００８４】参考例２７ エチル 7−[メチル−[2−
[(2,2,2−トリフルオロアセチル)アミノ]エチル]アミ
ノ]ヘプタノエート
【化４４】 2,2,2−トリフルオロ−N−[2−(メチルアミノ)エチル]
アセトアミド(5 g)のDMF(50 ml)溶液に、7−ブロモヘプ
タン酸エチル(3.6 ml)、炭酸カリウム(7.7g)を加え室温
で18時間撹拌した。炭酸カリウムを除去し、ろ液に飽和
重曹水、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮した。残さをトルエンに溶かし、シリカゲルクロマト
グラフィー(展開溶媒；ヘキサン、ヘキサン−酢酸エチ
ル(4:1)、酢酸エチル)で精製し、標題化合物をクルード
(7 g)として得た。 油状物：1H−NMR(CDCl3)δ：1.22−1.66(10H, m), 2.21
(3H, s), 2.26−2.40(4H, m), 2.50−2.55(2H, t, J＝
6.0 Hz), 3.35−3.51(2H, dd, J＝14.2, 7.0 Hz), 4.08
−4.18(2H, m).
【００８５】参考例２８ エチル 7−[(2-アミノエチ
ル)(メチル)アミノ] ヘプタノエート
【化４５】 エチル 7−[メチル−[2−[(2,2,2−トリフルオロアセチ
ル)アミノ]エチル]アミノ]ヘプタノエート(4.89 g)のエ
タノール(80 ml)溶液に、氷冷下で10％炭酸カリウム水
溶液(30 ml)を加え20時間攪拌した。反応溶液を濃縮乾
固させ、残さを酢酸エチルに溶かし不溶物を除去した
後、ろ液を濃縮して標題化合物(3 g)を得た。 油状物：1H−NMR(CDCl3)δ：1.26−1.63(10H, m), 2.05
(3H, s), 2.20−2.41(4H, m), 2.73−2.79(2H, t, J=6.
3 Hz), 4.07−4.18(2H, dd, J=14.4, 7.2 Hz).
【００８６】参考例２９ ベンジル 4-(2-((2-(ジメチ
ルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)フ
ェニルカルバメート
【化４６】 (4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)フェニル)酢
酸 (6 g)のTHF(100 ml)溶液にWSC(4 G)、HOBt (3 g)、
N,N,N'-トリメチルエチレンジアミン(2.1 g)を順次加え
た。反応液にさらにトリエチルアミン(3 ml)を加えた。
室温で終夜撹拌後反応液を酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗、乾燥後濃縮した。残さをIPE/酢酸エチルから
再結晶し、標題化合物(7 g)を得た。 融点：109-110℃
【００８７】参考例３０ 2-(4-アミノフェニル)-N-(2-
(ジメチルアミノ)エチル)-N-メチルアセトアミド
【化４７】 ベンジル 4-(2-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)
アミノ)-2-オキソエチル)フェニルカルバメート(0.7 g)
のエタノール(10 ml)溶液に10% Pd-C(0.2 g)を加えた。
反応液を大気圧下、室温で1時間接触還元に付した。触
媒をろ別後、ろ液を濃縮し、標題化合物(0.43 g)を得
た。 融点：235-240℃（2塩酸塩；エタノール／ＩＰＥからの
再結晶）
【００８８】参考例３１ tert-ブチル 2-(((4-([1,1'-
ビフェニル]-4-イルメトキシ)フェニル)アセチル)アミ
ノ)エチルカルバメート
【化４８】 (4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)フェニル)酢酸
(2.1g) のTHF溶液(100ml)にWSC(1.4g)、HOBt(1g)、t-
ブチル N-(2−アミノエチル)カルバメート(1g)を加え
た。終夜撹拌後、反応液をTHFと酢酸エチルで希釈し、1
0%炭酸カリウム水で洗った後に乾燥、濃縮した。残さを
エタノールから再結晶して、標題化合物(1.8g)を得た。 融点：175−176℃
【００８９】参考例３２ 4-(4-ビフェニリルカルボニ
ルアミノ)安息香酸メチル
【化４９】 ４-ビフェニルカルボン酸（2.184g）のTHF（30ml）溶液
に氷冷下、オキサリルクロリド（1.2ｍｌ）およびＤＭ
Ｆ（0.04ml）を加えた。反応液を室温で30分間撹拌後濃
縮した。残さをTHF（15ml）に溶かし、４-アミノ安息香
酸メチル（1.512g）とトリエチルアミン（2.1ml）のTHF
（30ml）溶液に０℃で滴下した。０℃で30分間撹拌後、
反応液に10％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、
濃縮した。得られた粗結晶をジエチルエーテルで洗浄
し、標題化合物（2.179g）を得た。 融点：247−251℃
【００９０】参考例３３ 4-(4-ビフェニリルカルボニ
ルアミノ)安息香酸
【化５０】 4-(4-ビフェニリルカルボニルアミノ)安息香酸メチル
（1.998g）のTHF（60ml）およびメタノール（20ml）の
混合溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液（8ml）を加え、
室温で18時間撹拌した。反応液に1N塩酸（10ml）を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩
水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。得られた粗結晶をジエ
チルエーテルで洗浄し、標題化合物（1.760g）を得た。 融点：＞320℃
【００９１】参考例３４ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)
フェニル酢酸メチル 4-ビフェニルメタノール (800g) のN,N-ジメチルホルム
アミド(2.4l)溶液を0℃に冷却し、塩化チオニル(380ml)
を40分間かけて添加した。内温30±2℃まで昇温し1時間
攪拌した後、4-ヒドロキシフェニル酢酸メチル (722g)
を添加し、同温度で20分間攪拌した。28%ナトリウムメ
チラート(2.93kg)を70分間かけて添加し、その後内温50
±2℃まで昇温し6時間攪拌した。同温度で水(3.2l)を25
分かけて添加し、さらに同温度で1時間攪拌した後、室
温まで冷却した。析出した結晶をろ取し、メタノール
(1.6l)、水(6.4l)で洗浄して、標題化合物(1119g)を得
た。 融点：115-116℃
【００９２】参考例３５ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)
フェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトア
ミド 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸メチル (1000
g) 、N,N-ジメチルエチレンジアミン (795g)、1H-1,2,4
-トリアゾール(207g) のメタノール (2.0l)懸濁液を窒
素気流下10時間還流後、一夜室温に放置した。ついで内
温60±2℃まで昇温し、メタノール (4.0l) を35分間か
けて添加。さらに１時間加熱還流し、室温まで冷却し
た。析出した結晶をろ取し、メタノール (2.0l) で洗浄
して、標題化合物 (1109g) を得た。
【００９３】参考例３６ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)
フェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトア
ミド 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸メチル(60.0
g) 、N,N-ジメチルエチレンジアミン (47.7g)、 1H-1,
2,4-トリアゾール(12.6g) のトルエン (120ml)溶液を窒
素気流下8時間100℃で攪拌した後、内温60±2℃まで冷
却し、酢酸エチル (240ml) を20分間かけて添加した。
さらに30分間加熱還流し、一夜室温に放置した。ついで
氷水冷下2時間攪拌し、析出した結晶をろ取し、酢酸エ
チル (120ml) で洗浄して、標題化合物 (71.7g) を得
た。
【００９４】参考例３７ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)
フェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトア
ミド 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸メチル(2.00
g) 、 N,N-ジメチルエチレンジアミン (1.60g) 、2-ヒ
ドロキシピリジン (573mg) のメタノール (4.0ml) 懸濁
液を窒素雰囲気下16時間還流した後、内温60±2℃まで
冷却し、メタノール (8.0ml) を添加した。ついで１時
間加熱還流後、室温まで冷却した。析出した結晶をろ取
し、メタノール (4.0ml) で洗浄して、標題化合物 (2.1
8g) を得た。
【００９５】参考例３８ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)
フェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトア
ミド 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸メチル (1.00
g) 、 N,N-ジメチルエチレンジアミン (0.80g) 、イミ
ダゾール (205mg) のメタノール (2.0ml) 懸濁液を窒素
雰囲気下30時間還流した後、内温60±2℃まで冷却し、
メタノール (4.0ml) を添加した。ついで１時間加熱還
流後、室温まで冷却した。析出した結晶をろ取し、メタ
ノール (2.0ml) で洗浄して、標題化合物 (1.03g) を得
た。
【００９６】参考例３９ 2-(4-([1,1'-ビフェニル]-4-
イルメトキシ)フェニル)-N-(2-(ジメチルニトロリル)エ
チル)アセトアミド
【化５１】 2-(4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)フェニル)-N
-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アセトアミド(0.2 g)をア
セトン(30 ml)に溶かし、室温でm-過安息香酸(0.2 g)を
加え、18時間室温で撹拌した。反応液を濃縮後残さを酢
酸エチルから２回再結晶して標題化合物(0.1 g)を得
た。 融点：134-135℃
【００９７】実施例１ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フ
ェニル-N-(2-ピペリジノエチル)アセトアミド
【化５２】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸(0.6 g)のTHF
(30 ml)溶液にWSC(0.4g)とHOBt(0.3 g)を加えた。反応
液に1-(2-アミノエチル)ピペリジン(0.28 g)を加えた。
室温で18時間撹拌後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水洗、乾燥後濃縮した。残さを酢酸
エチルから再結晶して標題化合物(0.5 g)を得た。 融点：153-154℃
【００９８】実施例２ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フ
ェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミ
ド
【化５３】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸(0.6 g)のTHF
(30 ml)溶液にWSC(0.4g)とHOBt(0.3 g)を加えた。反応
液にN,N-ジメチルエチレンジアミン(0.2 g)を加えた。
室温で18時間撹拌後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水洗、乾燥後濃縮した。残さを酢酸
エチル/エタノールから再結晶して標題化合物(0.3 g)を
得た。 融点：160-161℃
【００９９】実施例３ 6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N
-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]ニコチンアミド
【化５４】 1-(2-アミノエチル)ピロリジン(230 mg)のアセトニトリ
ル(5 ml)とTHF(10 ml)の混合液に、6-(4-ビフェニリル
メトキシ)ニコチン酸(500 mg)、WSC(380 mg)、HOBt(260
mg)およびトリエチルアミン(0.7 ml)を、室温下加え
た。室温下36時間撹拌後、反応液に5%炭酸カリウム水溶
液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和
食塩水で洗浄し乾燥後、濃縮した。残さをアルミナカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒；THF)で精製後、酢酸
エチル/ジイソプロピルエーテルから再結晶し、標題化
合物(540 mg)を得た。 融点：153-157℃
【０１００】実施例４ 1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6
-ジヒドロ-6-オキソ-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]
-3-ピリジンカルボキサミド
【化５５】 1-(2-アミノエチル)ピロリジン(230 mg)のアセトニトリ
ル(5 ml)とTHF(10 ml)の混合溶液に、1-(4-ビフェニリ
ルメチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-3-ピリジンカルボン
酸(500 mg)、WSC(380 mg)、HOBt(260 mg)およびトリエ
チルアミン(0.7ml)を、室温下加えた。室温下12時間撹
拌後、反応液に5%炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残さをアルミナカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒；THF)で精製後、酢酸エチル/ジ
イソプロピルエーテルから再結晶し、標題化合物(450 m
g)を得た。 融点：142-152℃
【０１０１】実施例５ 1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6
-ジヒドロ-6-オキソ-N-(2-ピペリジノエチル)-3-ピリジ
ンカルボキサミド
【化５６】 1-(2-アミノエチル)ピペリジン(260 mg)のアセトニトリ
ル(5 ml)とTHF(10 ml)の混合液に、1-(4-ビフェニリル
メチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-3-ピリジンカルボン酸
(500 mg)、WSC(380 mg)、HOBt(260 mg)およびトリエチ
ルアミン(0.7 ml)を、室温下加えた。室温下12時間撹拌
後、反応液に5%炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し乾燥
後、濃縮した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒；THF)で精製後、酢酸エチル/ジイソプロピ
ルエーテルから再結晶し、標題化合物(410 mg)を得た。 融点：137-142℃
【０１０２】実施例６ 6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N
-(2-ピぺリジノエチル)ニコチンアミド
【化５７】 1-(2-アミノエチル)ピペリジン(260 mg)のアセトニトリ
ル(5 ml)とTHF(10 ml)の混合液に、6-(4-ビフェニリル
メトキシ)ニコチン酸(500 mg)、WSC(380 mg)、HOBt(260
mg)およびトリエチルアミン(0.7 ml)を、室温下加え
た。室温下36時間撹拌後、反応液に5%炭酸カリウム水溶
液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和
食塩水で洗浄し乾燥後、濃縮した。残さをアルミナカラ
ムクロマトグラフィー(THF)で精製後、酢酸エチルで再
結晶し、標題化合物(450 mg)を得た。 融点：160-163℃
【０１０３】実施例７ 6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N
-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]ニコチンアミド
【化５８】 N, N-ジメチルエチレンジアミン(160 mg)のアセトニト
リル(5 ml)とTHF(10 ml)の混合液に、6-(4-ビフェニリ
ルメトキシ)ニコチン酸(450 mg)、WSC(340 mg)、HOBt(2
30 mg)およびトリエチルアミン(0.7 ml)を、室温下加え
た。室温下12時間撹拌後、反応液に10%炭酸カリウム水
溶液を加え、酢酸エチルとTHFの混合液で抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄し乾燥後、濃縮した。残さ
をアルミナカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；THF)
で精製後、酢酸エチル/ジイソプロピルエーテルから再
結晶し、標題化合物(400 mg)を得た。 融点：151-154℃
【０１０４】実施例８ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N
-(2-ピペリジノエチル)ベンズアミド
【化５９】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)安息香酸(1.008 g)のTHF(2
0 ml)およびアセトニトリル (20 ml) の混合溶液にWSC
(0.775 g)、HOBt(0.504 g)、1-(2-アミノエチル)ピペリ
ジン(0.56 ml)およびトリエチルアミン(1.2 ml)を加え
た。室温で17時間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を10％炭酸カリウム水溶液および
飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残さを酢酸エチ
ル/ジイソプロピルエーテルから再結晶して標題化合物
(0.993 g)を得た。 融点：180-183℃
【０１０５】実施例９ 4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N
-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]ベンズアミド
【化６０】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)安息香酸(1.005 g)のTHF(3
0 ml)およびアセトニトリル (30 ml)の混合溶液にWSC
(0.772 g)、HOBt(0.516 g)、1-(2-アミノエチル)ピロリ
ジン(0.453 g)およびトリエチルアミン(1.2 ml)を加え
た。反応液を室温で29時間撹拌後、反応液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を10％炭酸カリウム水溶
液および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残さを
エタノール/ジイソプロピルエーテルから再結晶して標
題化合物(0.891 g)を得た。 融点：171-175℃
【０１０６】実施例１０ 2-ピペリジノエチル=4-(4-ビ
フェニリルメトキシ)ベンゾアート
【化６１】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)安息香酸(0.302 g)のTHF(1
0 ml)およびアセトニトリル (10 ml)の混合溶液にWSC
(0.228 g)、HOBt(0.154 g)、1-ピペリジンエタノール
(0.157 g)およびトリエチルアミン(0.31 ml)を加えた。
室温で18時間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を10％炭酸カリウム水溶液および飽和
食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残さを酢酸エチル/
ヘキサンから再結晶して標題化合物(0.152 g)を得た。 融点：86-87℃
【０１０７】実施例１１ 2-(ピロリジン-1-イル)エチ
ル=4-(4-ビフェニリルメトキシ)ベンゾアート
【化６２】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)安息香酸(0.303 g)のTHF(5
ml)およびアセトニトリル (5 ml)の混合溶液にWSC(0.2
36 g)、HOBt(0.153 g)、1-ピロリジンエタノール(0.125
g)およびトリエチルアミン(0.17 ml)を加えた。室温で
18時間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を10％炭酸カリウム水溶液および飽和食塩水
で洗浄し、乾燥後濃縮した。残さを酢酸エチル/ヘキサ
ンから再結晶して標題化合物(0.166 g)を得た。 融点：95-98℃
【０１０８】実施例１２ 4-[4-(ビフェニリルメトキ
シ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセ
トアミド シュウ酸塩
【化６３】 4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジ
メチルアミノ)エチル]アセトアミド(200 mg)をメタノー
ルに溶かし、そこにシュウ酸(46 mg)のメタノール溶液
を加え、濃縮乾固させた後、粗結晶をエタノールから再
結晶し、標題化合物(217 mg)を得た。 融点：170−171℃
【０１０９】以下の実施例化合物１３及び１４は実施例
１２に従って合成した。 実施例１３ 4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N
-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド マレ
イン酸塩 融点：122−123℃ 再結晶溶媒：エタノール. 実施例１４ 4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N
-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド フマ
ル酸塩 融点：122−123℃ 再結晶溶媒：エタノール.
【０１１０】実施例１５ 4-[(4-ビフェニリルメトキ
シ)フェニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]アセトア
ミド 塩酸塩
【化６４】 tert−ブチル 2−[4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニ
ルアセチルアミノ]エチル(メチル)カルバメート(778 m
g)のメタノール(50 ml)溶液に、氷冷下で4N 塩酸―酢酸
エチル溶液(50 ml)を滴下した。室温に昇温し、30分間
攪拌した後、反応溶液を濃縮乾固させ、残さをメタノー
ルから再結晶し、標題化合物(480 mg)を得た。 融点：214−215℃
【０１１１】実施例１６ 4-[(4-ビフェニリルメトキ
シ)フェニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]アセトア
ミド 4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N-メチ
ルアミノ)エチル]アセトアミド 塩酸塩 (46 mg)を飽和
重曹水に溶かし、THF−酢酸エチル(1:1)で抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮し、残さをTHFに溶かしてアルミナカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒；THF, メタノール)で精
製し、標題化合物(7 mg)を得た。 融点：165−166℃
【０１１２】実施例１７ エチル 7−[2−[4-[(4-ビフ
ェニリルメトキシ)フェニル]アセチルアミノエチル](メ
チル)アミノ]ヘプタノエート
【化６５】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル酢酸(4.14 g)、エ
チル 7−[(2-アミノエチル)(メチル)アミノ] ヘプタノ
エート(3 g)、WSC(2.74 g)、1−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール(2.19 g)、およびトリエチルアミン(6.0 ml)を
THF(200 ml)に加えた。反応液を室温20時間撹拌後、水
にあけ、酢酸エチル−THF(1:1)で抽出した。有機層を
水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮した。残さをエタノール−IPEから
再結晶して標題化合物(3.11 g)を得た。 融点：115−116℃
【０１１３】実施例１８ 7−[2−[4-[4-(ビフェニリル
メトキシ)フェニル]アセチルアミノエチル](メチル)ア
ミノ]ヘプタン酸 塩酸塩
【化６６】 エチル 7−[2−[4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニ
ル]アセチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタノエ
ート(1 g)のメタノール(50 ml)−THF(20 ml)溶液に、1N
水酸化ナトリウム水溶液(15 ml)を加え、室温で4時間
撹拌した。反応溶液に1N 塩酸を加えpH 5にした後、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残さをTHFに溶解さ
せ、4N 塩酸−酢酸エチル溶液を加えて濃縮し、残さをT
HF−IPEで再結晶し標題化合物(838 mg)を得た。 融点：96−97℃
【０１１４】実施例１９ N-(4-(2-((2-(ジメチルアミ
ノ)エチル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)フェニル)
[1,1'-ビフェニル]-4-カルボキサミド
【化６７】 ビフェニリルカルボン酸(0.25 g)のTHF溶液(5 ml)にDMF
(0.1 ml)を加え、続いて塩化オキザリル(0.5 ml)を加え
た。室温で1時間撹拌後濃縮し、残さをさらにトルエン
から共沸させた。残さをTHF(1 ml)に溶かし、2-(4-アミ
ノフェニル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-N-メチル
アセトアミド(0.3 g)のTHF溶液(40 ml)に室温下滴下し
た。反応液に飽和重曹水(10 ml)を加え、室温で2時間撹
拌した。反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
乾燥後濃縮した。残さをアルミナカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒：酢酸エチル)で精製し、さらにIPE/酢酸
エチルから再結晶し、標題化合物(0.41 g)を得た。 融点：135-136℃
【０１１５】実施例２０ N-(2-アミノエチル)-2-(4-
([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)フェニル)アセト
アミド 塩酸塩
【化６８】 tert-ブチル 2-(((4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキ
シ)フェニル)アセチル)アミノ)エチルカルバメート(1.5
g)の酢酸(100ml)溶液に室温で4N 塩酸/酢酸エチル(4ml)
を滴下した。2時間室温で撹拌後、析出した結晶をろ取
し、エチルエーテルで洗った後に乾燥し、標題化合物
(0.9g)を得た。 融点：228-229℃
【０１１６】実施例２１ 4-([1,1'-ビフェニル]-4-イ
ルメトキシ)-N-(2-(1-ピロリジニル)エチル)ベンズアミ
ド
【化６９】 4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)安息香酸(3g)の
THF(200ml)溶液にWSC(2g)、HOBt(1.5g)続いて、1-(2-ア
ミノエチル)ピロリジン(1.1g)を加えた。室温で30分間
撹拌後、反応液にトリエチルアミン(2ml)を加え、さら
に室温で72時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、10%炭酸カリウム水、水で洗った後に乾燥、濃縮し
た。残さをエタノール/エチルエーテルから再結晶し、
標題化合物(2.7g)を得た。 融点：173-175℃
【０１１７】実施例２２ N-[4-({[2-(ジエチルアミノ)
エチル]アミノ}カルボニル)フェニル]（4-ビフェニリ
ル）カルボキサミド
【化７０】 ４-ビフェニルカルボン酸（0.879g）のTHF（15ml）溶液
に氷冷下、オキサリルクロリド（0.46ｍｌ）およびＤＭ
Ｆ（１滴）を加えた。反応液を室温で30分間撹拌後濃縮
した。残さをTHF（10ml）に溶解し、プロカインアミド
塩酸塩（1.078g）とトリエチルアミン（1.4ml）のTHF
（20ml）懸濁液に０℃で滴下した。０℃で30分間撹拌
後、反応液に10％炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、
濃縮した。残さをメタノールから再結晶し、標題化合物
（1.147g）を得た。 融点：237−240℃（分解）
【０１１８】実施例２３ 4-(4-ビフェニリル)メトキ
シ)-N-[2-(イソプロピルアミノ)エチル]ベンズアミド
【化７１】 4-(4-ビフェニリルメトキシ)安息香酸(1.007g)のTHF(30
ml)およびアセトニトリル (30 ml)の混合溶液にWSC(0.
708 g)、HOBt(0.521g)、N-イソプロピルエチレンジアミ
ン(0.353g)およびトリエチルアミン(1 ml)を加えた。室
温で18時間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を10％炭酸カリウム水溶液および飽和食
塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残さをエタノールから
再結晶して、標題化合物(0.806 g)を得た。 融点：150-154℃
【０１１９】実施例２４ 2-(N,N−ジエチルアミノ)エ
チル-4-[（4-ビフェニリル）カルボニル]アミノ]ベンゾ
エート
【化７２】 ４-ビフェニルカルボン酸（1.091g）のTHF（15ml）溶液
に氷冷下、オキサリルクロリド（0.39ｍｌ）およびＤＭ
Ｆ（１滴）を加えた。反応液を室温で30分間撹拌後濃縮
した。残さをTHF（10ml）に溶解し、プロカイン塩酸塩
（1.091g）とトリエチルアミン（0.67ml）のTHF（30m
l）懸濁液に０℃で滴下した。０℃で30分間撹拌後、反
応液に10％炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮し
た。残さを酢酸エチル/ヘキサンから再結晶し、標題化
合物（0.728g）を得た。 融点：146−149℃
【０１２０】実施例２５ N-[4-({[2-(ジメチルアミノ)
エチル]アミノ}カルボニル)フェニル]（4-ビフェニリ
ル）カルボキサミド
【化７３】 4-(4-ビフェニリルカルボニルアミノ)安息香酸(0.323g)
のTHF(15 ml)およびアセトニトリル (15 ml)の混合溶液
にWSC(0.248 g)、HOBt(0.156g)、N,N-ジメチルエチレン
ジアミン(0.097g)およびトリエチルアミン(0.21 ml)を
加えた。室温で18時間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を10％炭酸カリウム水溶液お
よび飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残さをメタ
ノール/ジエチルエーテルから再結晶して、標題化合物
(0.100 g)を得た。 融点：261−264℃（分解）
【０１２１】以下の実施例２６および２７に記載の化合
物は、実施例２５と同様にして製造した。 実施例２６ N-[4-{[2-(ピペリジノエチル)アミノ]カル
ボニル}フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド
【化７４】 融点：247−252℃（分解）
【０１２２】実施例２７ N-[4-{[2-(１−ピロリジニ
ル)エチル]アミノ}カルボニル}フェニル]（4-ビフェニ
リル）カルボキサミド
【化７５】 融点：241−245℃（分解）
【０１２３】 常法に従い上記（1）〜（6）を混合し、錠剤機により打
錠し、錠剤を得た。
【０１２４】実験例１ ヒト・ニューロブラストーマＩＭＲ−３２細胞における
βアミロイド蛋白産生・分泌阻害作用を調べた（参考文
献：サイエンス（Science）264巻，1336頁（1994）、バ
イオケミストリー（Biochemistry）34巻，10272頁（199
5）等）。 （方法） ａ）実験材料 ヒト・ニューロブラストーマＩＭＲ−３２細胞：アメリ
カン・タイプ・カルチャー・センター（American Type
Culture Center）より購入。 ダルベッコ改変イーグル培地（Dulbecco's modified Ea
gle's medium, DMEMと略記）：日水製薬より購入。 牛胎児血清（Fetal calf serum, FCSと略記）およびペ
ニシリン（5000 U/ml）／ストレプトマイシン（5 mg/m
l）混液：バイオホワイタッカー社より購入。 リン酸／生理食塩水緩衝液（phosphate buffered salin
e, PBSと略記）：フローラボラトリーズ社より購入。 ブロックエース（Block Ace）（商品名）：大日本製薬
より購入。 牛血清アルブミン（bovine serum albumin；BSAと略
記）：シグマ社より購入。 培養用フラスコ：ファルコン社製を使用。 ４８穴マルチウェルプレート：コースター社製を使用。 Ａβ1-40標準品およびＡβ1-42標準品：バッケム社より
購入。 他の試薬：市販の特級品を使用。
【０１２５】ｂ）実験方法 （１）ＩＭＲ−３２細胞の培養 ＩＭＲ−３２細胞を、１０％ ＦＣＳ／ＤＭＥＭ培養液
含有フラスコ（Falcon，750ml）中、１０％ 二酸化炭素
／９０％ 空気中、３７℃でコンフルエント状態（満杯
状態）になるまで培養した。培養後、ＩＭＲ−３２細胞
を、２.５×１０5細胞／ウェルとなるように、４８穴マ
ルチウェルプレートに播種し、さらに３日間、同条件で
培養後、培養液を吸引除去した。被験物含有ＤＭＦ溶液
を０.５％ ＢＳＡ／ＤＭＥＭ ０.５ mlに溶解し、上記
プレートに添加し、さらに２４時間培養した。コントロ
ールとしては、被験物を含まないＤＭＦ溶液を０.５％
ＢＳＡ／ＤＭＥＭ ０.５ mlに溶解したものを用いた。
上清を採取し、Ａβ測定時まで−２０℃以下で保存し
た。 （２）Ａβの酵素免疫測定（ＥＩＡ） 一次抗体として、ＢＡＮ−５０抗体あるいはＢＮＴ−７
７抗体を用いた。Ａβ1-40を測定する場合、二次抗体と
してＢＡ−２７抗体を用いた。Ａβ1-42を測定する場
合、二次抗体としてＢＣ−０５抗体を用いた。０.１Ｍ
炭酸緩衝液（pH 9.6）に１５μg／mlの濃度で溶解した
ＢＡＮ−５０抗体またはＢＮＴ−７７抗体を、ポリエチ
レンマイクロタイタープレートに、１００μlずつそれ
ぞれ添加し、４℃で一晩放置した。ＰＢＳでプレート表
面を３回洗浄後、ブロック液（２５％ ブロックエース
／０.１％ アジ化ナトリウム／ＰＢＳ）２００μlを添
加した。この状態で前記（1）の上清添加時まで、４℃
で保存した。上清添加直前に、プレート表面をＰＢＳで
３回洗浄後、一次反応用緩衝液（２０ mＭリン酸緩衝
液，pH 7.0；４００ mＭ ＮａＣｌ；２ mＭ ＥＤＴＡ；
１０％ブロックエース；０.２％ ＢＳＡ；０.０５％ ア
ジ化ナトリウム）５０μlを添加した。さらに、１００
μの上清および一次反応用緩衝液に希釈したＡβ（1-40
またはAβ1-42標準品（濃度が、それぞれ１０００, ２
００, ４０および８ pg／mlとなるよう希釈）１００μ
を添加し、４℃で一晩放置した。プレートをＰＢＳにて
３回洗浄し、二次反応用緩衝液（２０ mM リン酸緩衝
液，pH 7.0；４００ mＭ ＮａＣｌ：２ mＭ ＥＤＴＡ；
１％ ＢＳＡ）に溶解したＨＲＰ標識二次抗体（ＢＡ−
２７抗体またはＢＣ−０５抗体，ＨＲＰ：西洋ワサビペ
ルオキシダーゼ（horseradish peroxidase））１００μ
lを添加した。６時間室温にて放置した後、ＰＢＳで７
回洗浄し、着色反応液（TMB Peroxidase Substrate（商
品名），Kirkegaard ＆ Perry Lab.製）１００μlを加
えた。室温で、８〜１０分放置し、１Ｍ リン酸溶液１
００μlをプレートに添加し反応を止め、プレートリー
ダー（コロナ社、MTP−32マイクロプレートリーダー）
にて比色定量（測定波長：４５０ｎｍ）した。
【０１２６】（結果）化合物一用量につき、４ウェルを
用いた。化合物（１０μＭ）のＡβ1-40およびＡβ1-42
産生・分泌に対する阻害作用を、コントロールに対する
割合（％）で示した。結果を〔表１〕に示す。 〔表１〕 被験化合物 Ａβ1-40 Ａβ1-42 （実施例No.） （％） （％） 実施例８ ３９ ６３ この結果より、本発明の化合物（Ｉ）および（Ｉａ）
は、βアミロイド蛋白産生・分泌阻害作用を持つことが
確認された。
【０１２７】
【発明の効果】化合物（Ｉ）は、優れたβアミロイド蛋
白産生・分泌阻害作用を有するため、βアミロイド蛋白
に起因する疾患（例えば、老年性痴呆、アルツハイマー
病、ダウン症、パーキンソン病等の疾患、アミロイドア
ンジオパシー、脳血管障害時のβアミロイド蛋白による
障害など）の予防・治療に有効である。また、化合物(Ｉ
ａ)も優れたβアミロイド蛋白産生・分泌阻害作用を有す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/444 Ａ６１Ｋ 31/444 31/4453 31/4453 Ａ６１Ｐ 25/28 Ａ６１Ｐ 25/28 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 213/82 Ｃ０７Ｄ 213/82 295/12 295/12 Ｚ

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
    し、ＸおよびＹは同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ8−、−Ｃ
    ＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯＯ−から選ば
    れる２価の基（Ｒ8は水素原子、置換基を有していても
    よい炭化水素基またはアシルを示す）またはこれらの２
    価の基を１または２個含んでいてもよい２価のＣ1-6脂
    肪族炭化水素基を示し、Ｒ1およびＲ2は水素原子または
    置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1と
    Ｒ2は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
    い含窒素複素環を形成してもよく、Ａ環はさらに置換基
    を有していてもよい単環式芳香環を示す。〕で表される
    化合物またはその塩を含有してなるβアミロイド蛋白産
    生・分泌阻害剤。
  2. 【請求項２】Ａｒが（ｉ）ハロゲン原子、（ii）Ｃ1-3
    アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、
    （v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（v
    i）Ｃ6-10アリールオキシ−Ｃ1-6アルキル、（vii）Ｃ
    1-6アルキル−Ｃ6-10アリール−Ｃ2-6アルケニル、（vi
    ii）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、（ix）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオ
    キシ、(c)ニトロ、(d)シアノ、(e)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル、(f)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ
    1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、
    (p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ
    1- 6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(x)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
    シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
    ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ7-16
    アラルキル、（x）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルコキシ、（xi）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルチオ、（xii）ヒドロキシ、（xiii）(a)ハロゲン
    原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(c)ニトロ、(d)シ
    アノ、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
    (f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    (g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
    ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
    ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
    ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
    換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ、（xi
    v）Ｃ6-10アリール−Ｃ7-16アラルキルオキシ、（xv）
    アミノ、（xvi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xvii）
    ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xviii）(a)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
    (c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
    (f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    (g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
    ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
    ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
    ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
    換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルホ゛キシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6
    アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
    (t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
    ノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6ア
    ルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル
    −カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし
    ５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の炭素
    原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ば
    れる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素環
    基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ-C1-6アル
    キルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
    ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
    −カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、 （xix）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−Ｎ
    Ｒ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ
    −Ｒ3a 〔式中、Ｒ3は水素原子、または(i)ハロゲン原子、(ii)
    Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
    (v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
    ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
    子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
    ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    (h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    (i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
    カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
    キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
    ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
    置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
    ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
    ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
    −カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
    ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
    iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
    ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    (xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
    ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
    れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
    アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
    シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
    の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
    炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
    選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
    員の複素環基を示し、Ｒ3aは(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ
    1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
    (v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
    ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
    子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
    ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    (h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    (i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
    カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
    キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
    ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
    置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
    ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
    ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
    −カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
    ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
    iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
    ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    (xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
    ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
    れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
    アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
    シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
    の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
    炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
    選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
    員の複素環基を示し、Ｒ4は水素原子またはＣ1-6アルキ
    ルを示すか、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
    に、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒
    素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
    ３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員含窒
    素複素環を形成していてもよい。〕で表されるアシル、
    （xx）式：−ＮＲ5−ＣＯＲ6、−ＮＲ5−ＣＯＯＲ6a、
    −ＮＲ5−ＳＯ2ＲＲ6aまたは−ＮＲ5−ＣＯＮＲ6aＲ6b
    〔式中、Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｒ6は前
    記Ｒ3と同意義、Ｒ6aは前記Ｒ3aと同意義、Ｒ6bはＲ4と
    同意義を示す〕で表されるアシルアミノおよび（xxi）
    式：−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｏ−ＣＯＯＲ7または−Ｏ−ＣＯ
    ＮＨＲ7〔式中、Ｒ7は前記Ｒ3と同意義を示す〕で表さ
    れるアシルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個
    の置換基を有していてもよい、（１）ベンゼン環または
    炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
    選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む５または６員芳香族
    複素環から任意の1個の水素原子を除いてできる1価の単
    環式芳香族基、（２）２または３個のＣ6-14単環式ま
    たは２もしくは３環式芳香族炭化水素芳香環または炭
    素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選
    ばれるヘテロ原子1〜４個を含む５ないし１４員の芳香
    族複素環または該芳香族複素環が１または２個のベンゼ
    ン環と縮合して形成された環が、単結合で直結してい
    て、環を直結している結合の数が環系の数より1個少な
    い芳香環集合体から任意の水素原子1個を除いた環集合
    芳香族基、または（３）炭素数９ないし１４個の２ま
    たは３環式芳香族炭化水素または炭素原子以外に窒素
    原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子
    を1〜４個を含む９ないし１４員の縮合多環式芳香族複
    素環から任意の1個の水素原子を除いてできる１価の縮
    合芳香族基を示し、ＸおよびＹが同一または異なって、
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−
    ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ8−および−ＣＯ
    Ｏ−から選ばれる２価の基（Ｒ8は（１）水素原子、
    （２）(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレンジオキ
    シ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハロゲン化されていても
    よいＣ3-6シクロアルキル、(vii)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルコキシ、(viii)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)アミ
    ノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキ
    レンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化
    されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)
    アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カ
    ルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、
    (r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6
    アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、
    (v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    キサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)
    Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−
    カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオ
    キシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
    および(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシか
    ら成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を有してい
    てもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
    ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
    ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
    −カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
    ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
    iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1 -6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
    ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    (xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
    ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
    れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
    アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
    シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
    の縮合環基、Ｃ6-14アリールもしくはＣ7-19アラルキ
    ル、または（３）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−
    ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまた
    は−ＳＯ−Ｒ3a〔式中、Ｒ3は水素原子、または(i)ハロ
    ゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニト
    ロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルキル、(vi)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
    ロアルキル、(vii)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルコキシ、(viii)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−
    Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(xiii)(a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキ
    シ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていて
    もよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)
    モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイ
    ル、(p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
    ルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ
    1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6ア
    ルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニ
    ルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(a
    a)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(b
    b)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群
    から選ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよい
    Ｃ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
    ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
    ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
    −カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
    ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
    iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
    ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    (xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
    ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
    れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
    アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
    シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
    の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
    炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
    選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
    員の複素環基を示し、Ｒ3aは(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ
    1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
    (v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
    ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
    子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
    ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    (h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    (i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
    カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
    キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
    ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
    置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
    ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
    ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
    −カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
    ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
    iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
    ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    (xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
    ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
    れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
    アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
    シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
    の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
    炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
    選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
    員の複素環基を示し、Ｒ4は水素原子またはＣ1-6アルキ
    ルを示すか、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
    に、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒
    素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
    ３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員含窒
    素複素環を形成していてもよい。〕で表されるアシルを
    示す）またはこれらの２価の基を１または２個含んでい
    てもよいＣ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレンまたはＣ
    2-6アルキニレンを示し、Ｒ1およびＲ2が（１）水素原
    子または（２）(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレン
    ジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハロゲン化されて
    いてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)
    アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、(xiii)ホルミル、(xiv)カルボキ
    シ、(xv)カルバモイル、(xvi)ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルキル−カルボニル、(xvii)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(xviii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイル、(xix)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ル、(xxi)ホルミルアミノ、(xxii)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(xxiii)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxiv)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxv)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
    キシ、(xxvi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xx
    vii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxvi
    ii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(xxi
    x)Ａｒと同様の基から成る群から選ばれる１ないし５個
    の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1
    とＲ2は隣接する窒素原子と共に(i)(a)ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ
    1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキ
    シ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキ
    シ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
    (s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミ
    ルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
    ミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6ア
    ルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
    オキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を
    有していてもよいＣ6-14アリール、(ii)(a)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
    (c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
    (f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    (g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
    ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
    ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
    ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
    換基を有していてもよいＣ7-19アラルキル、(iii)(a)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン
    原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シ
    アノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアル
    キル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
    シ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
    オ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
    ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
    −カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、(iv)(a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
    (d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ
    1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、
    (p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
    シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
    ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10
    アリール−カルボニル、(v)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキル−カルボニルおよび(vi)ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルから成る群か
    ら選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、
    炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒素原
    子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし３個
    のヘテロ原子を含んでいてもよい３ないし８員含窒素複
    素環を形成してもよく、Ａ環が前記したＡｒ−Ｘ−で示
    される置換基の他に、ハロゲン原子、ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、ヒドロキシおよびアミノから成る
    群から選ばれる１ないし3個の置換基を有していてもよ
    いベンゼン環または炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子
    および酸素原子から選ばれる１ないし3個のヘテロ原子
    を含む５もしくは６員の芳香族複素環を示す請求項１記
    載の阻害剤。
  3. 【請求項３】Ａｒで示される芳香族基が単環式芳香族
    基、環集合芳香族基または縮合芳香族基である請求項１
    記載の阻害剤。
  4. 【請求項４】Ａｒが置換基を有していてもよい環集合芳
    香族基である請求項１記載の阻害剤。
  5. 【請求項５】環集合芳香族基が２−，３−または４−ビ
    フェニリルである請求項４記載の阻害剤。
  6. 【請求項６】Ａｒがハロゲン原子で置換されていてもよ
    いフェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基である
    請求項１記載の阻害剤。
  7. 【請求項７】Ｘが式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1
    は１ないし３の整数を示す）で表される基、式−（Ｃ
    Ｈ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で
    表される基、式−（ＣＨ2）ｐ3ＯＣＯＮＨ−（式中、
    ｐ3は１ないし３の整数を示す）で表される基、ＣＯ
    ＮＨまたはＳＯ2ＮＨである請求項１記載の阻害剤。
  8. 【請求項８】Ｘが式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は
    １ないし３の整数を示す）で表される基である請求項１
    記載の阻害剤。
  9. 【請求項９】Ｙで示される２価のＣ1-6脂肪族炭化水素
    基が２価のＣ1-3脂肪族炭化水素基である請求項１記載
    の阻害剤。
  10. 【請求項１０】Ｙが式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（Ｃ
    Ｈ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３
    でありかつ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原
    子またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルま
    たはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カル
    ボニルを示す）で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2
    ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ
    ０ないし３でありかつ、その合計が３以下の整数を示
    す）で表される基である請求項１記載の阻害剤。
  11. 【請求項１１】Ｙが式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（Ｃ
    Ｈ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３
    でありかつ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原
    子またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルま
    たはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カル
    ボニルを示す）で表される基である請求項１記載の阻害
    剤。
  12. 【請求項１２】Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子また
    はカルボキシルもしくはＣ1-6アルコキシ−カルボニ
    ルで置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を示すか、
    あるいはＲ1とＲ2とが隣接する窒素原子と共に５または
    ６員の含窒素複素環を形成する請求項１記載の阻害剤。
  13. 【請求項１３】Ａ環がハロゲン原子またはＣ1-6アルコ
    キシで置換されていてもよいベンゼン環または６員の含
    窒素芳香族複素環である請求項１記載の阻害剤。
  14. 【請求項１４】Ａ環がベンゼン環、ピリジン環または２
    −ピリドン環である請求項１記載の阻害剤。
  15. 【請求項１５】Ａ環がベンゼン環またはピリジン環であ
    る請求項１記載の阻害剤。
  16. 【請求項１６】Ａｒがハロゲン原子で置換されていても
    よいＣ6-14アリール基またはビフェニリル基、Ｘが式
    −（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１ないし３の整数を
    示す）で表される基、式−（ＣＨ2）ｐ2−（式中、ｐ
    2は１ないし３の整数を示す）で表される基、式−
    （ＣＨ2）ｐ3ＯＣＯＮＨ−（式中、ｐ3は１ないし３の
    整数を示す）で表される基、ＣＯＮＨまたはＳＯ2
    ＮＨ、Ｙが式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1
    −（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３でありか
    つ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子または
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニルを
    示す）で表される基または式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（Ｃ
    Ｈ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３
    でありかつ、その合計が３以下の整数を示す）で表され
    る基、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子またはカル
    ボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルもしくはジ−
    Ｃ1-6アルキルニトロリルで置換されていてもよいＣ1-6
    アルキルを示すか、あるいはＲ1とＲ2とが隣接する窒素
    原子と共に５または６員の含窒素複素環を形成し、Ａ環
    がハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシで置換されてい
    てもよいベンゼン環または６員の含窒素芳香族複素環で
    ある請求項１記載の阻害剤。
  17. 【請求項１７】Ａｒがハロゲン原子で置換されていても
    よいＣ6-14アリールまたはビフェニリルで、Ｘが−（Ｃ
    Ｈ2）ｐＯ−（ｐは１ないし３の整数を示す）、−ＣＯ
    ＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨ−またはＣ1-3アルキレンで、Ｙが
    Ｃ1-3アルキレン、−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１な
    いし３の整数を示す）または−ＣＯＯ（ＣＨ2）ｔ−
    （ｔは１ないし３の整数を示す）で、Ｒ1およびＲ2がそ
    れぞれ水素原子またはＣ1-6アルキルを示すか、あるい
    はＲ1とＲ2とが隣接する窒素原子と共に５または６員の
    含窒素複素環を形成し、Ａ環がハロゲン原子またはＣ
    1-6アルコキシで置換されていてもよいベンゼン環また
    は６員の含窒素芳香族複素環である請求項１記載の阻害
    剤。
  18. 【請求項１８】化合物が5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチル
    アミノ)エチル]-2-メトキシ-4-(1-ナフトイルアミノ)ベ
    ンズアミド、5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチ
    ル]-2-メトキシ-4-(2-ナフトイルアミノ)ベンズアミ
    ド、5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メ
    トキシ-4-[(1-ナフチルスルホニル)アミノ]ベンズアミ
    ド、5-クロロ-N-[2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル]-2-メ
    トキシ-4-[(2-ナフチルスルホニル)アミノ]ベンズアミ
    ド、N-[3-[4-(2-ナフチルメトキシ)フェニル]プロピル]
    -N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[3-[4-[(2,4-ジク
    ロロベンジル)オキシ]フェニル]プロピル]-N,N-ジプロ
    ピルアミン 塩酸塩、N-[4-(2-ナフチルメトキシ)フェ
    ネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[4-[(2,4-
    ジクロロベンジル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプロピル
    アミン 塩酸塩、N-[4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェ
    ネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[2-(2-ナフ
    チルメトキシ)フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩
    酸塩、N-[3-(2-ナフチルメトキシ)フェネチル]-N,N-ジ
    プロピルアミン 塩酸塩、N-[3-(4-ビフェニリルメトキ
    シ)フェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、N-[3-
    [(2,4-ジクロロベンジル)オキシ]フェネチル]-N,N-ジプ
    ロピルアミン 塩酸塩、N-[3-(1-ナフチルメトキシ)フ
    ェネチル]-N,N-ジプロピルアミン 塩酸塩、4-(4-ビフ
    ェニリルメトキシ)フェニル-N-(2-ピペリジノエチル)ア
    セトアミド、4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル-N-
    [2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、6-(4-
    ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチ
    ル]ニコチンアミド、1-(4-ビフェニリルメチル)-1,6-ジ
    ヒドロ-6-オキソ-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]-3-
    ピリジンカルボキサミド、1-(4-ビフェニリルメチル)-
    1,6-ジヒドロ-6-オキソ-N-(2-ピペリジノエチル)-3-ピ
    リジンカルボキサミド、6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N
    -(2-ピぺリジノエチル)ニコチンアミド、6-(4-ビフェニ
    リルメトキシ)-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]ニコ
    チンアミド、4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピペリ
    ジノエチル)ベンズアミド、4-(4-ビフェニリルメトキ
    シ)-N-[2-(ピロリジン-1-イル)エチル]ベンズアミド2-
    ピペリジノエチル=4-(4-ビフェニリルメトキシ)ベンゾ
    アート、2-(ピロリジン-1-イル)エチル=4-(4-ビフェニ
    リルメトキシ)ベンゾアート、4-[4-(ビフェニリルメト
    キシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]ア
    セトアミド シュウ酸塩、4-[4-(ビフェニリルメトキ
    シ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセ
    トアミド マレイン酸塩、4-[4-(ビフェニリルメトキ
    シ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル]アセ
    トアミド フマル酸塩、4-[(4-ビフェニリルメトキシ)
    フェニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]アセトアミド
    塩酸塩、4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-
    [2-(N-メチルアミノ)エチル]アセトアミド、エチル 7
    −[2−[4-[(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル]アセチ
    ルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタノエート、7−
    [2−[4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]アセチル
    アミノエチル](メチル)アミノ]ヘプタン酸 塩酸塩、N-
    (4-(2-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-2
    -オキソエチル)フェニル)[1,1'-ビフェニル]-4-カルボ
    キサミド、N-(2-アミノエチル)-2-(4-([1,1'-ビフェニ
    ル]-4-イルメトキシ)フェニル)アセトアミド 塩酸塩、
    4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)-N-(2-(1-ピロ
    リジニル)エチル)ベンズアミド、N-(4-(2-((2-(ジメチ
    ルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)フ
    ェニル)[1,1'-ビフェニル]-4-カルボキサミド、N-[4-
    ({[2-(ジエチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)フェ
    ニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド、4-(4-ビフェ
    ニリル)メトキシ)-N-[2-(イソプロピルアミノ)エチル]
    ベンズアミド、2-(N,N−ジエチルアミノ)エチル-4-[（4
    -ビフェニリル）カルボニル]アミノ]ベンゾエート、N-
    [4-({[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)
    フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド、N-[4-
    {[2-(ピペリジノエチル)アミノ]カルボニル}フェニル]
    （4-ビフェニリル）カルボキサミドまたはN-[4-{[2-(１
    −ピロリジニル)エチル]アミノ}カルボニル}フェニル]
    （4-ビフェニリル）カルボキサミドである請求項１記載
    の阻害剤。
  19. 【請求項１９】βアミロイド蛋白の産生・分泌に起因す
    る疾患の予防・治療剤である請求項１記載の阻害剤。
  20. 【請求項２０】βアミロイド蛋白の産生・分泌に起因す
    る老年性痴呆、アルツハイマー病、ダウン症、パーキン
    ソン病、アミロイドアンジオパシーまたは脳血管障害時
    のβアミロイド蛋白による障害の予防・治療剤である請
    求項１記載の阻害剤。
  21. 【請求項２１】式 【化２】 〔式中、Ａｒ'は置換基を有していてもよい環集合芳香
    族基を示し、Ｘ'は式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1
    は１ないし３の整数を示す）で表される基、式−（Ｃ
    Ｈ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で
    表される基またはＣＯＮＨを示し、Ｙ'は式−（Ｃ
    Ｈ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ
    1はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計が３以下
    の整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキル−カルボニルを示す）で表される基ま
    たは式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、
    ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合
    計が３以下の整数を示す）で表される基を示し、Ｒ1お
    よびＲ2はそれぞれ水素原子または置換基を有していて
    もよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1とＲ2は隣接する窒素
    原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環を形
    成してもよく、Ａ環はさらに置換基を有していてもよい
    単環式芳香環を示す。〕で表される化合物またはその
    塩。
  22. 【請求項２２】Ａｒ'が（ｉ）ハロゲン原子、（ii）Ｃ
    1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シア
    ノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
    （vi）Ｃ6-10アリールオキシ−Ｃ1-6アルキル、（vii）
    Ｃ1-6アルキル−Ｃ6-10アリール−Ｃ2-6アルケニル、
    （viii）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアル
    キル、（ix）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジ
    オキシ、(c)ニトロ、(d)シアノ、(e)ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルキル、(f)ハロゲン化されていても
    よいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、
    (p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(x)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
    シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
    ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ7-16
    アラルキル、（x）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルコキシ、（xi）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルチオ、（xii）ヒドロキシ、（xiii）(a)ハロゲン
    原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(c)ニトロ、(d)シ
    アノ、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
    (f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    (g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
    ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ 1-6アルキルアミ
    ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
    ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
    ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、(x)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
    換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ、（xi
    v）Ｃ6-10アリール−Ｃ7-16アラルキルオキシ、（xv）
    アミノ、（xvi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xvii）
    ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xviii）(a)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
    (c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
    (f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    (g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
    ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
    ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
    ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
    換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、 （xix）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−Ｎ
    Ｒ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ
    −Ｒ3a 〔式中、Ｒ3は水素原子、または(i)ハロゲン原子、(ii)
    Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
    (v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
    ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
    子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
    ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    (h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    (i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
    カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
    キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
    ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
    置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
    ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
    ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
    −カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
    ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
    iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
    ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    (xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
    ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
    れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
    アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
    シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
    の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
    炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
    選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
    員の複素環基を示し、Ｒ3aは(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ
    1-3アルキレンジオキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、
    (v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)
    ヒドロキシ、(x)アミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(xii)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xiii)(a)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原
    子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シア
    ノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    (h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    (i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)
    カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコ
    キシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)
    ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の
    置換基を有していてもよいＣ6-14アリール、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ7-19アラルキ
    ル、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、 (a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)
    ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニト
    ロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
    シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホ
    ルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール−
    カルボニル、 ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルおよび ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ルから成る群から選ばれる１ないし３個の置換基を有し
    ていてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、(xiv)ホル
    ミル、(xv)カルボキシ、(xvi)カルバモイル、(xvii)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
    ル、(xviii)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(xix)Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、(xx)Ｃ6-10アリールオキシ
    −カルボニル、(xxi)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボ
    ニル、(xxii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx
    iii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xxiv)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイル、(xxv)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルスルホニル、(xxvi)Ｃ6-10アリー
    ルスルホニル、(xxvii)ホルミルアミノ、(xxviii)ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、(xxix)Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、(xxx)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxxi)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxxii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、(xxxiii)Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    (xxxiv)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xxxv)モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvi)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxxvii)Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシ、(xxxviii)ニコチノイ
    ルオキシおよび(xxxix)Ｃ6-10アリールオキシから選ば
    れる１ないし５個の置換基を有していてもよい、Ｃ1-6
    アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6
    シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルとベンゼン環と
    の縮合環基、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-19アラルキルまたは
    炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から
    選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４
    員の複素環基を示し、Ｒ4は水素原子またはＣ1-6アルキ
    ルを示すか、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
    に、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒
    素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
    ３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員含窒
    素複素環を形成していてもよい。〕で表されるアシル、
    （xx）式：−ＮＲ5−ＣＯＲ6、−ＮＲ5−ＣＯＯＲ6a、
    −ＮＲ5−ＳＯ2ＲＲ6aまたは−ＮＲ5−ＣＯＮＲ6aＲ6b
    〔式中、Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｒ6は前
    記Ｒ3と同意義、Ｒ6aは前記Ｒ3aと同意義、Ｒ6bはＲ4と
    同意義を示す〕で表されるアシルアミノおよび（xxi）
    式：−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｏ−ＣＯＯＲ7または−Ｏ−ＣＯ
    ＮＨＲ7〔式中、Ｒ7は前記Ｒ3と同意義を示す〕で表さ
    れるアシルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個
    の置換基を有していてもよい、２または３個のＣ6-14
    単環式または２もしくは３環式芳香族炭化水素芳香環ま
    たは炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原
    子から選ばれるヘテロ原子1〜４個を含む５ないし１４
    員の芳香族複素環または該芳香族複素環が１または２個
    のベンゼン環と縮合して形成された環が、単結合で直結
    していて、環を直結している結合の数が環系の数より1
    個少ない芳香環集合体から任意の水素原子1個を除いた
    環集合芳香族基を示し、Ｒ1およびＲ2が（１）水素原子
    または（２）(i)ハロゲン原子、(ii)Ｃ1-3アルキレンジ
    オキシ、(iii)ニトロ、(iv)シアノ、(v)ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルキル、(vi)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ3-6シクロアルキル、(vii)ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルコキシ、(viii)ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルキルチオ、(ix)ヒドロキシ、(x)ア
    ミノ、(xi)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(xii)ジ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、(xiii)ホルミル、(xiv)カルボキ
    シ、(xv)カルバモイル、(xvi)ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルキル−カルボニル、(xvii)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(xviii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイル、(xix)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(xx)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニ
    ル、(xxi)ホルミルアミノ、(xxii)ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(xxiii)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミド、(xxiv)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(xxv)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
    キシ、(xxvi)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(xx
    vii)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、(xxvi
    ii)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(xxi
    x)Ａｒと同様の基から成る群から選ばれる１ないし５個
    の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1
    とＲ2は隣接する窒素原子と共に(i)(a)ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ
    1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、(g)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキ
    シ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カルボキ
    シ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
    (s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホルミ
    ルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
    ミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6ア
    ルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
    オキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置換基を
    有していてもよいＣ6-14アリール、(ii)(a)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン原子、
    (c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シアノ、
    (f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    (g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、(h)
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、(i)ヒ
    ドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミル、(n)カ
    ルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、(t)ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル、(u)ホ
    ルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、(y)Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから成る群から選ばれる１ないし５個の置
    換基を有していてもよいＣ7-19アラルキル、(iii)(a)ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、(b)ハロゲン
    原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、(d)ニトロ、(e)シ
    アノ、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアル
    キル、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
    シ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
    オ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ−Ｃ1-6アルキ
    ルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、(m)ホルミ
    ル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、(p)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル、(q)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ1-6アルキル
    −カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスル
    ホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    アミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、(z)Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ−Ｃ1- 6ア
    ルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシから成る群から選ばれる１な
    いし５個の置換基を有していてもよい５ないし１０員の
    炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれる１ないし3個のヘテロ原子を有する芳香族複素
    環基、(iv)(a)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル、(b)ハロゲン原子、(c)Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
    (d)ニトロ、(e)シアノ、(f)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ3-6シクロアルキル、(g)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ
    1-6アルキルチオ、(i)ヒドロキシ、(j)アミノ、(k)モノ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、(m)ホルミル、(n)カルボキシ、(o)カルバモイル、
    (p)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニル、(q)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、(r)モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、(s)ジ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイル、(t)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルスルホニル、(u)ホルミルアミノ、(v)ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボキサミド、(w)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、(s)Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、(y)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
    シ、(z)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、(aa)モノ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび(bb)ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから成る群から選
    ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10
    アリール−カルボニル、(v)ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキル−カルボニルおよび(vi)ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルから成る群か
    ら選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、
    炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み窒素原
    子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし３個
    のヘテロ原子を含んでいてもよい３ないし８員含窒素複
    素環を形成してもよく、Ａ環が前記したＡｒ'−Ｘ'−で
    示される置換基の他に、ハロゲン原子、ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルコキシ、ヒドロキシおよびアミノから成
    る群から選ばれる１ないし3個の置換基を有していても
    よいベンゼン環または炭素原子以外に窒素原子、硫黄原
    子および酸素原子から選ばれる１ないし3個のヘテロ原
    子を含む５もしくは６員の芳香族複素環を示す請求項２
    １記載の化合物。
  23. 【請求項２３】Ａｒ'で示される環集合芳香族基が２
    −，３−または４−ビフェニリルである請求項２１記載
    の化合物。
  24. 【請求項２４】Ｘ'が式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1
    は１ないし３の整数を示す）で表される基である請求項
    ２１記載の化合物。
  25. 【請求項２５】Ｙ'が式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ
    2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ０ないし３で
    ありかつ、その合計が３以下の整数を、Ｒ9は水素原子
    またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまた
    はハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルを示す）で表される基である請求項２１記載の化合
    物。
  26. 【請求項２６】Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素原子また
    はカルボキシルもしくはＣ1-6アルコキシ−カルボニ
    ルで置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を示すか、
    あるいはＲ1とＲ2とが隣接する窒素原子と共に５または
    ６員の含窒素複素環を形成する請求項２１記載の化合
    物。
  27. 【請求項２７】Ａ環がハロゲン原子またはＣ1-6アルコ
    キシで置換されていてもよいベンゼン環または６員の含
    窒素芳香族複素環である請求項２１記載の化合物。
  28. 【請求項２８】Ａ環がベンゼン環、ピリジン環または２
    −ピリドン環である請求項２１記載の化合物。
  29. 【請求項２９】Ａ環がベンゼン環またはピリジン環であ
    る請求項２１記載の化合物。
  30. 【請求項３０】Ａｒ'が２−，３−または４−ビフェニ
    リル、Ｘ'が式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1は１な
    いし３の整数を示す）で表される基、式−（ＣＨ2）
    ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で表され
    る基またはＣＯＮＨ、Ｙ'が式−（ＣＨ2）ｑ1ＣＯ
    ＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ1はそれぞれ
    ０ないし３でありかつ、その合計が３以下の整数を、Ｒ
    9は水素原子またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルまたはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル−カルボニルを示す）で表される基または式−（ＣＨ
    2）ｑ2ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、ｑ2およびｒ2はそ
    れぞれ０ないし３でありかつ、その合計が３以下の整数
    を示す）で表される基、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素
    原子またはカルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    ニルもしくはジ−Ｃ1-6アルキルニトロリルで置換され
    ていてもよいＣ1-6アルキルを示すか、あるいはＲ1とＲ
    2とが隣接する窒素原子と共に５または６員の含窒素複
    素環を形成し、Ａ環がベンゼン環または６員の含窒素芳
    香族複素環である請求項２１記載の化合物。
  31. 【請求項３１】Ａｒ'がビフェニリルで、Ｘ'が−（ＣＨ
    2）ｐ1Ｏ−（ｐ1は１ないし３の整数を示す）で、Ｙ'が
    −ＣＯＮＨ（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を示
    す） で、Ｒ1およびＲ2がＣ1-6アルキルを示すか、ある
    いはＲ1とＲ2が隣接する窒素原子と共に５または６員の
    含窒素複素環を形成し、Ａ環がハロゲン原子またはＣ
    1-6アルコキシで置換されていてもよいベンゼン環また
    は６員の含窒素芳香族複素環である請求項２１記載の化
    合物。
  32. 【請求項３２】4-(4-ビフェニリルメトキシ)フェニル-N
    -(2-ピペリジノエチル)アセトアミド、4-(4-ビフェニリ
    ルメトキシ)フェニル-N-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エチ
    ル]アセトアミド、6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-
    (ピロリジン-1-イル)エチル]ニコチンアミド、1-(4-ビ
    フェニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-N-[2-(ピロ
    リジン-1-イル)エチル]-3-ピリジンカルボキサミド、1-
    (4-ビフェニリルメチル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-N-(2-
    ピペリジノエチル)-3-ピリジンカルボキサミド、6-(4-
    ビフェニリルメトキシ)-N-(2-ピぺリジノエチル)ニコチ
    ンアミド、6-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(N,N-ジ
    メチルアミノ)エチル]ニコチンアミド、4-(4-ビフェニ
    リルメトキシ)-N-(2-ピペリジノエチル)ベンズアミド、
    4-(4-ビフェニリルメトキシ)-N-[2-(ピロリジン-1-イ
    ル)エチル]ベンズアミド2-ピペリジノエチル=4-(4-ビフ
    ェニリルメトキシ)ベンゾアート、2-(ピロリジン-1-イ
    ル)エチル=4-(4-ビフェニリルメトキシ)ベンゾアート、
    4-[4-(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジ
    メチルアミノ)エチル]アセトアミド シュウ酸塩、4-[4
    -(ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチ
    ルアミノ)エチル]アセトアミド マレイン酸塩、4-[4-
    (ビフェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N,N-ジメチル
    アミノ)エチル]アセトアミド フマル酸塩、4-[(4-ビフ
    ェニリルメトキシ)フェニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エ
    チル]アセトアミド 塩酸塩、4-[(4-ビフェニリルメト
    キシ)フェニル]-N-[2-(N-メチルアミノ)エチル]アセト
    アミド、エチル 7−[2−[4-[(4-ビフェニリルメトキ
    シ)フェニル]アセチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘ
    プタノエート、7−[2−[4-[4-(ビフェニリルメトキシ)
    フェニル]アセチルアミノエチル](メチル)アミノ]ヘプ
    タン酸 塩酸塩、N-(4-(2-((2-(ジメチルアミノ)エチ
    ル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル)フェニル)[1,1'-
    ビフェニル]-4-カルボキサミド、N-(2-アミノエチル)-2
    -(4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)フェニル)ア
    セトアミド 塩酸塩、4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメ
    トキシ)-N-(2-(1-ピロリジニル)エチル)ベンズアミド、
    N-(4-(2-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)
    -2-オキソエチル)フェニル)[1,1'-ビフェニル]-4-カル
    ボキサミド、N-[4-({[2-(ジエチルアミノ)エチル]アミ
    ノ}カルボニル)フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキ
    サミド、4-(4-ビフェニリル)メトキシ)-N-[2-(イソプロ
    ピルアミノ)エチル]ベンズアミド、2-(N,N−ジエチルア
    ミノ)エチル-4-[（4-ビフェニリル）カルボニル]アミ
    ノ]ベンゾエート、N-[4-({[2-(ジメチルアミノ)エチル]
    アミノ}カルボニル)フェニル]（4-ビフェニリル）カル
    ボキサミド、N-[4-{[2-(ピペリジノエチル)アミノ]カル
    ボニル}フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミドま
    たはN-[4-{[2-(１−ピロリジニル)エチル]アミノ}カル
    ボニル}フェニル]（4-ビフェニリル）カルボキサミド。
  33. 【請求項３３】請求項２１記載の化合物のプロドラッ
    グ。
  34. 【請求項３４】（１）式 【化３】 〔式中、Ｘａは酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原
    子または置換基を有していてもよいイミノを、他の記号
    は請求項２１記載と同意義を示す。〕で表わされる化合
    物またはその塩と式 Ａｒ−Ｘｂ−Ｌ （III） 〔式中、ＸｂはＸ'からＸａを除いた基を示し、Ｌは脱
    離基またはヒドロキシを示し、Ｘ'およびＡｒ'は請求項
    ２１記載と同意義を示す。〕で表わされる化合物または
    その塩とを反応させるか、（２）式 【化４】 〔式中、各記号は請求項２１記載と同意義を示す。〕で
    表わされる化合物またはその塩と式 【化５】 〔式中、各記号は請求項２１記載と同意義を示す。〕で
    表わされる化合物またはその塩とを反応させることを特
    徴とする請求項２１記載の化合物の製造法。
  35. 【請求項３５】式 【化６】 〔式中、Ａｒ'は置換基を有していてもよい環集合芳香
    族基を示し、Ｘ'は式−（ＣＨ2）ｐ1Ｏ−（式中、ｐ1
    は１ないし３の整数を示す）で表される基、式−（Ｃ
    Ｈ2）ｐ2−（式中、ｐ2は１ないし３の整数を示す）で
    表される基またはＣＯＮＨを示し、Ｙ'は式−（Ｃ
    Ｈ2）ｑ1ＣＯＮＲ9（ＣＨ2）ｒ1−（式中、ｑ1およびｒ
    1はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合計が３以下
    の整数を、Ｒ9は水素原子またはハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルまたはハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキル−カルボニルを示す）で表される基ま
    たは式−（ＣＨ2）ｑ2ＣＯＯ（ＣＨ2）ｒ2−（式中、
    ｑ2およびｒ2はそれぞれ０ないし３でありかつ、その合
    計が３以下の整数を示す）で表される基を示し、Ｒ1お
    よびＲ2はそれぞれ水素原子または置換基を有していて
    もよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ1とＲ2は隣接する窒素
    原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環を形
    成してもよく、Ａ環はさらに置換基を有していてもよい
    単環式芳香環を示す。〕で表される化合物またはその
    塩、あるいはそのプロドラッグを含有してなる医薬組成
    物。
  36. 【請求項３６】βアミロイド蛋白の産生・分泌に起因す
    る老年性痴呆、アルツハイマー病、ダウン症、パーキン
    ソン病、アミロイドアンジオパシーまたは脳血管障害時
    のβアミロイド蛋白による障害の予防・治療剤である請
    求項３５記載の医薬組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2011118812A1 (ja) * 2010-03-26 2011-09-29 国立大学法人北海道大学 神経変性疾患治療薬
CN102638979A (zh) * 2009-09-21 2012-08-15 范德比尔特大学 作为mGluR5 正变构调节剂的邻苄基烟酰胺
US10266488B2 (en) 2013-10-10 2019-04-23 Eastern Virginia Medical School 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide derivatives as potent and selective inhibitors of 12-lipoxygenase

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