JP2000204314A - 接着剤や塗料等に用いるコ―ティング素材 - Google Patents
接着剤や塗料等に用いるコ―ティング素材Info
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- JP2000204314A JP2000204314A JP11002565A JP256599A JP2000204314A JP 2000204314 A JP2000204314 A JP 2000204314A JP 11002565 A JP11002565 A JP 11002565A JP 256599 A JP256599 A JP 256599A JP 2000204314 A JP2000204314 A JP 2000204314A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子部品などの部品の取り付け、特にプリン
ト基板上に電子部品を取り付け固定することを始め、各
種の物品の接着に優れた効果を有する接着剤や塗料等に
用いるコーティング素材を提供する。 【解決手段】 少なくとも分子内に一つ以上の二重結合
を有する一種以上のジオール及びジイソシアネートの反
応により合成されるポリウレタンを主鎖とし、この主鎖
に、メタクリル酸グリシジルをグラフト重合により結合
させて側鎖とした。
ト基板上に電子部品を取り付け固定することを始め、各
種の物品の接着に優れた効果を有する接着剤や塗料等に
用いるコーティング素材を提供する。 【解決手段】 少なくとも分子内に一つ以上の二重結合
を有する一種以上のジオール及びジイソシアネートの反
応により合成されるポリウレタンを主鎖とし、この主鎖
に、メタクリル酸グリシジルをグラフト重合により結合
させて側鎖とした。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子部品などの部
品の取り付け、特にプリント基板上に電子部品を取り付
け固定することを始め、各種の物品の接着に優れた効果
を有する接着剤や塗料等に用いるコーティング素材に関
する。
品の取り付け、特にプリント基板上に電子部品を取り付
け固定することを始め、各種の物品の接着に優れた効果
を有する接着剤や塗料等に用いるコーティング素材に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来より接着剤は各種分野に広く使用さ
れ、特にエポキシ系の接着剤は他の接着剤より広く用い
られてきた。エポキシ系の接着剤は、種々の硬化剤、樹
脂、変性剤及び充填剤を選択することにより、任意の特
定の用途に適応する必要な性質を与えることができる。
また、広い汎用性と高い接着性により、種々の規格に設
計できる優れた接着性能を有し、しかもエポキシ系接着
剤は１００％反応性であり、硬化中に揮発物が生成せ
ず、安全性が高いという利点もある。
れ、特にエポキシ系の接着剤は他の接着剤より広く用い
られてきた。エポキシ系の接着剤は、種々の硬化剤、樹
脂、変性剤及び充填剤を選択することにより、任意の特
定の用途に適応する必要な性質を与えることができる。
また、広い汎用性と高い接着性により、種々の規格に設
計できる優れた接着性能を有し、しかもエポキシ系接着
剤は１００％反応性であり、硬化中に揮発物が生成せ
ず、安全性が高いという利点もある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、エポキ
シ系接着剤に限らず多くの硬化型の接着剤は、硬化して
三次元架橋体となった後は被接着物の接着面と強く接着
しているが、この三次元架橋体から形成される接着層は
全くと言っていいほどフレキシビリティ、弾力性を有し
ていないため、被接着物に外的な応力が加えられた際に
はその応力は接着層に作用し、それらの繰り返し等によ
り、場合によっては接着層の割れ、剥離等が生じること
もあった。また、前述のように樹脂や変性剤及び充填剤
を選択配合することにより、或る程度の改質がなされた
としても、混合物であるため、保管中に沈澱や分離を生
じたり、使用中に変質を生じたりすることもあった。
シ系接着剤に限らず多くの硬化型の接着剤は、硬化して
三次元架橋体となった後は被接着物の接着面と強く接着
しているが、この三次元架橋体から形成される接着層は
全くと言っていいほどフレキシビリティ、弾力性を有し
ていないため、被接着物に外的な応力が加えられた際に
はその応力は接着層に作用し、それらの繰り返し等によ
り、場合によっては接着層の割れ、剥離等が生じること
もあった。また、前述のように樹脂や変性剤及び充填剤
を選択配合することにより、或る程度の改質がなされた
としても、混合物であるため、保管中に沈澱や分離を生
じたり、使用中に変質を生じたりすることもあった。
【０００４】
【課題を解決するために手段】本発明者らは上記に鑑み
鋭意研究の結果本発明に至った。即ち、ポリウレタンを
主鎖とし、側鎖にエポキシ基を有する化合物を合成する
ことにより、従来にない特性を有する、具体的にはフレ
キシビリティ、弾力性に富んだ新規な接着剤や塗料等に
用いるコーティング素材が得られることを見出した。そ
の基本的手法としては、少なくとも分子内に一つ以上の
二重結合を有するジオール及びジイソシアネートの反応
によりポリウレタンを合成する第一工程、この第一工程
にて得られるポリウレタンを主鎖とし、この主鎖に、下
記の構造式で示されるメタクリル酸グリシジルをグラフ
ト重合により結合させて側鎖とする第二工程より成る。
鋭意研究の結果本発明に至った。即ち、ポリウレタンを
主鎖とし、側鎖にエポキシ基を有する化合物を合成する
ことにより、従来にない特性を有する、具体的にはフレ
キシビリティ、弾力性に富んだ新規な接着剤や塗料等に
用いるコーティング素材が得られることを見出した。そ
の基本的手法としては、少なくとも分子内に一つ以上の
二重結合を有するジオール及びジイソシアネートの反応
によりポリウレタンを合成する第一工程、この第一工程
にて得られるポリウレタンを主鎖とし、この主鎖に、下
記の構造式で示されるメタクリル酸グリシジルをグラフ
ト重合により結合させて側鎖とする第二工程より成る。
【化２】 特に重要なことは、側鎖を主鎖にグラフト重合により結
合させるものであり、その概念的な様子は図１に示され
る。
合させるものであり、その概念的な様子は図１に示され
る。
【０００５】このようにして得られる本発明のメタクリ
ル酸グリシジルをグラフト重合化したポリウレタンは、
主鎖がポリウレタンで形成され、側鎖がエポキシ基を有
するブロックポリマーで形成される新規な化合物であ
り、ポリウレタンの特性を有する新しいタイプの接着剤
や塗料等に有用である。
ル酸グリシジルをグラフト重合化したポリウレタンは、
主鎖がポリウレタンで形成され、側鎖がエポキシ基を有
するブロックポリマーで形成される新規な化合物であ
り、ポリウレタンの特性を有する新しいタイプの接着剤
や塗料等に有用である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に係るメタクリル酸グリシ
ジルグラフト化ポリウレタンについて以下に詳細に説明
する。
ジルグラフト化ポリウレタンについて以下に詳細に説明
する。
【０００７】本発明に用いられるジイソシアネートとし
ては、特に限定されるものではなく、例えばヘキサメチ
レンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイ
ソシアネート、メチレンジイソシアネート、エチレンジ
イソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、などの脂肪族
ジイソシアネート類、トリレンジイソシアネート、４，
４−メチレンジフェニルジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシア
ネートなどがある。
ては、特に限定されるものではなく、例えばヘキサメチ
レンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイ
ソシアネート、メチレンジイソシアネート、エチレンジ
イソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、などの脂肪族
ジイソシアネート類、トリレンジイソシアネート、４，
４−メチレンジフェニルジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシア
ネートなどがある。
【０００８】本発明に用いられるジオールとしては、分
子内に少なくとも一つ以上の二重結合を有するものであ
れば良く、内部オレフィン型のジオールであればよい。
本発明のジオールとしてより良好なものとしては、分子
内に少なくともビニル基を一つ以上有するジオールがあ
り、それらのジオールの内、特に末端（側鎖）ビニル基
を有するポリブタジエンジオールが好ましい。最も好ま
しいポリブタジエンジオールの例としては、
子内に少なくとも一つ以上の二重結合を有するものであ
れば良く、内部オレフィン型のジオールであればよい。
本発明のジオールとしてより良好なものとしては、分子
内に少なくともビニル基を一つ以上有するジオールがあ
り、それらのジオールの内、特に末端（側鎖）ビニル基
を有するポリブタジエンジオールが好ましい。最も好ま
しいポリブタジエンジオールの例としては、
【化３】 を挙げることができる。
【０００９】ポリウレタンの合成反応には、例えば前記
４，４−メチレンジフェニルジイソシアネートと前記ポ
リブタジエンジオールとを反応させるのであるが、この
時ポリブタジエンジオールと水素添加ポリブタジエンジ
オールを併用することにより主鎖中にビニル基の割合を
適宜調整することもできる。この水素添加ポリブタジエ
ンジオールの例としては、
４，４−メチレンジフェニルジイソシアネートと前記ポ
リブタジエンジオールとを反応させるのであるが、この
時ポリブタジエンジオールと水素添加ポリブタジエンジ
オールを併用することにより主鎖中にビニル基の割合を
適宜調整することもできる。この水素添加ポリブタジエ
ンジオールの例としては、
【化４】 がある。
【００１０】また、前記水素添加ポリブタジエンジオー
ルの代わりにポリエステルジオール、ポリカーボネイト
ジオール等の高分子ジオールを用いても前記と同様の効
果を得ることができる。
ルの代わりにポリエステルジオール、ポリカーボネイト
ジオール等の高分子ジオールを用いても前記と同様の効
果を得ることができる。
【００１１】さらに、前記ジオールとして、或いは前記
水素添加ポリブタジエンジオールの代わりにラジカル重
合によって得られたポリブタジエンジオールを用いるよ
うにしても良い。一般にイオン重合により得られたポリ
ブタジエンジオールは１，２付加が多いのに対し、ラジ
カル重合により得られたポリブタジエンジオールは１，
４付加が多く、主鎖中のビニル基の割合の調整の役割を
果たすことができるのである。
水素添加ポリブタジエンジオールの代わりにラジカル重
合によって得られたポリブタジエンジオールを用いるよ
うにしても良い。一般にイオン重合により得られたポリ
ブタジエンジオールは１，２付加が多いのに対し、ラジ
カル重合により得られたポリブタジエンジオールは１，
４付加が多く、主鎖中のビニル基の割合の調整の役割を
果たすことができるのである。
【００１２】また、ポリウレタンの合成に際しては、ジ
オール成分に対して過剰量のジイソシアネートを添加し
てポリウレタンを合成するが、一定の条件で反応させた
後、ＨＯ−（ＣＨ2）nＯＨ（ｎ＝２〜１０）で表される
低分子ジオールを添加するようにしても良い。この低分
子ジオールは反応性に富み、得られるポリウレタンをよ
り高分子にすることができる。例えばブタンジオール等
を添加すると、ポリウレタンの末端のイソシアネート基
と反応し、例えば４０００程度の分子量のポリウレタン
を１２０００程度の高分子量に高めることができる。
尚、この場合において、例えばブタンジオールの代わり
にエチレンジアミン（Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2）等を使用
することにより、主鎖延長の他にポリウレタンを硬く且
つ強くすることもできる。
オール成分に対して過剰量のジイソシアネートを添加し
てポリウレタンを合成するが、一定の条件で反応させた
後、ＨＯ−（ＣＨ2）nＯＨ（ｎ＝２〜１０）で表される
低分子ジオールを添加するようにしても良い。この低分
子ジオールは反応性に富み、得られるポリウレタンをよ
り高分子にすることができる。例えばブタンジオール等
を添加すると、ポリウレタンの末端のイソシアネート基
と反応し、例えば４０００程度の分子量のポリウレタン
を１２０００程度の高分子量に高めることができる。
尚、この場合において、例えばブタンジオールの代わり
にエチレンジアミン（Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2）等を使用
することにより、主鎖延長の他にポリウレタンを硬く且
つ強くすることもできる。
【００１３】尚、ポリウレタンを合成する際の溶媒とし
ては、通常にポリウレタンを合成する際に使用する溶媒
であれば良く、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等を例示できる。また、その他の合成条件についても
通常にポリウレタンを合成する際の条件で行えばよい。
ては、通常にポリウレタンを合成する際に使用する溶媒
であれば良く、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等を例示できる。また、その他の合成条件についても
通常にポリウレタンを合成する際の条件で行えばよい。
【００１４】こうして得られるポリウレタン（又はプレ
ポリマー）は分子量２０００〜５０００００程度であ
り、主鎖中に適度の間隔で二重結合（好ましくはビニル
基）を有している。このポリウレタン中の二重結合（ビ
ニル基等）にメタクリル酸グリシジルをグラフト重合に
より結合させるのであるが、ポリウレタンにメタクリル
酸グリシジルを加え、例えばアゾビスイソブチロニトリ
ル（ＡＩＢＮ）等のアゾ系、ベンゾイルパーオキサイド
（ＢＰＯ）等の過酸化物系、過硫酸アンモン等のラジカ
ル開始剤により、適当な溶媒、例えばジオキサン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシド、
Ｎ−メチルピロリドン等に溶解させた状態でグラフト重
合させるのである。
ポリマー）は分子量２０００〜５０００００程度であ
り、主鎖中に適度の間隔で二重結合（好ましくはビニル
基）を有している。このポリウレタン中の二重結合（ビ
ニル基等）にメタクリル酸グリシジルをグラフト重合に
より結合させるのであるが、ポリウレタンにメタクリル
酸グリシジルを加え、例えばアゾビスイソブチロニトリ
ル（ＡＩＢＮ）等のアゾ系、ベンゾイルパーオキサイド
（ＢＰＯ）等の過酸化物系、過硫酸アンモン等のラジカ
ル開始剤により、適当な溶媒、例えばジオキサン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシド、
Ｎ−メチルピロリドン等に溶解させた状態でグラフト重
合させるのである。
【００１５】本発明のメタクリル酸グリシジルグラフト
化ポリウレタンにおける主鎖を構成するポリウレタン
と、側鎖を構成するグラフト重合によって導入されたブ
ロックポリマーであるメタクリル酸グリシジルとの割合
は、９５：５〜５：９５であり、この範囲より側鎖の割
合が小さい（主鎖の割合が大きい）と、導入された側鎖
の機能が十分に発揮されず、主鎖、即ちポリウレタンの
性質のみが表れるものとなり、接着剤としての機能が欠
け、塗料としては下地への密着性に欠け、逆にこの範囲
より側鎖の割合が大きい（主鎖の割合が小さい）と、主
鎖、即ちポリウレタンの特性が損なわれ、塗料の塗膜と
しては耐久性に乏しく、従来よりあるエポキシ系接着剤
の性質が表れる。
化ポリウレタンにおける主鎖を構成するポリウレタン
と、側鎖を構成するグラフト重合によって導入されたブ
ロックポリマーであるメタクリル酸グリシジルとの割合
は、９５：５〜５：９５であり、この範囲より側鎖の割
合が小さい（主鎖の割合が大きい）と、導入された側鎖
の機能が十分に発揮されず、主鎖、即ちポリウレタンの
性質のみが表れるものとなり、接着剤としての機能が欠
け、塗料としては下地への密着性に欠け、逆にこの範囲
より側鎖の割合が大きい（主鎖の割合が小さい）と、主
鎖、即ちポリウレタンの特性が損なわれ、塗料の塗膜と
しては耐久性に乏しく、従来よりあるエポキシ系接着剤
の性質が表れる。
【００１６】尚、側鎖を構成するグラフト重合において
は、使用する単量体は、メタクリル酸グリシジルのみを
用いてもよいし、各種の単量体をメタクリル酸グリシジ
ルと組み合わせて用いるようにしてもよい。
は、使用する単量体は、メタクリル酸グリシジルのみを
用いてもよいし、各種の単量体をメタクリル酸グリシジ
ルと組み合わせて用いるようにしてもよい。
【００１７】本発明のコーティング素材は、こうして得
られたメタクリル酸グリシジルグラフト化ポリウレタン
を配合して成り、接着剤としての使用に際しては、従来
のエポキシ系接着剤と同様に、種々の硬化剤、樹脂、変
性剤及び充填剤等を配合することができるが、前述のよ
うにポリウレタンの特性であるフレキシビリティ、弾力
性に富んだものとなるので、基本的には樹脂、変性剤及
び充填剤等の配合を必要としない。したがって、従来の
ように配合物が分離したり沈澱したり、ブリージング等
により変質を生じたりすることがないし、適宜アミン
類、有機酸、酸無水物等から選択される二官能性或いは
多官能性の硬化剤を配合して各種の被接着物に適用する
ことができる。そして、本発明のコーティング素材を接
着剤として適用して接着した被接着物は、例えば外的な
応力が加えられた際にも接着層にてその応力を吸収する
ことができるので、従来のように接着層の剥離等が生じ
ることがない。
られたメタクリル酸グリシジルグラフト化ポリウレタン
を配合して成り、接着剤としての使用に際しては、従来
のエポキシ系接着剤と同様に、種々の硬化剤、樹脂、変
性剤及び充填剤等を配合することができるが、前述のよ
うにポリウレタンの特性であるフレキシビリティ、弾力
性に富んだものとなるので、基本的には樹脂、変性剤及
び充填剤等の配合を必要としない。したがって、従来の
ように配合物が分離したり沈澱したり、ブリージング等
により変質を生じたりすることがないし、適宜アミン
類、有機酸、酸無水物等から選択される二官能性或いは
多官能性の硬化剤を配合して各種の被接着物に適用する
ことができる。そして、本発明のコーティング素材を接
着剤として適用して接着した被接着物は、例えば外的な
応力が加えられた際にも接着層にてその応力を吸収する
ことができるので、従来のように接着層の剥離等が生じ
ることがない。
【００１８】塗料やインク等としての使用に際しては、
顔料や染料等の着色材を配合する以外は前記接着剤とし
ての使用と同様であり、塗膜はポリウレタンの特性であ
るフレキシビリティ、弾力性に富んだものとなり、各種
の下地に対して高い密着性を有するものとなる。例えば
従来個人住宅等の小規模構築物の塗装には木部用・鉄鋼
用、モルタル用等の多種類の塗料が必要であり、さらに
それぞれの塗料は下塗り、中塗り、上塗りに区分されて
いたので、非常に多種類の塗料が必要であったが、本発
明のコーティング素材を塗料として適用した場合、一種
類の塗料にて全ての対象物を塗装することができる。
顔料や染料等の着色材を配合する以外は前記接着剤とし
ての使用と同様であり、塗膜はポリウレタンの特性であ
るフレキシビリティ、弾力性に富んだものとなり、各種
の下地に対して高い密着性を有するものとなる。例えば
従来個人住宅等の小規模構築物の塗装には木部用・鉄鋼
用、モルタル用等の多種類の塗料が必要であり、さらに
それぞれの塗料は下塗り、中塗り、上塗りに区分されて
いたので、非常に多種類の塗料が必要であったが、本発
明のコーティング素材を塗料として適用した場合、一種
類の塗料にて全ての対象物を塗装することができる。
【００１９】
【実施例】［実施例１］ 〔１．分子内に二重結合を有するポリウレタンの合成〕 ＰＢＤ
【化５】 ＨＰＢＤ
【化６】 ＭＤＩ
【化７】 ＢＤ
【化８】 １３．７ｇのＰＢＤ（０．０１ｍｏｌ）及び２１．０ｇ
のＨＰＢＤを容積比１／４のＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド及びトルエンの混合溶媒６０ｍｌに溶解させた。こ
の溶液中に前記混合溶剤３０ｍｌに溶解させたＭＤＩ１
０．０ｇを乾燥窒素気流中で添加し、激しく撹拌させ
た。反応温度は７０〜７５℃で、反応時間は１時間であ
る。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに
１．８ｇのＢＤを溶解したものを１０分間かけて滴下
し、反応温度を１００〜１１０℃に上げ、１時間反応さ
せた。反応物を室温に冷やし、大過剰のメタノール中に
注ぎ、得られた白色沈殿物を濾過し、数回メタノールで
洗浄した。その後、真空下７０℃で少なくとも４８時間
乾燥させて目的のポリウレタンを得た。
のＨＰＢＤを容積比１／４のＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド及びトルエンの混合溶媒６０ｍｌに溶解させた。こ
の溶液中に前記混合溶剤３０ｍｌに溶解させたＭＤＩ１
０．０ｇを乾燥窒素気流中で添加し、激しく撹拌させ
た。反応温度は７０〜７５℃で、反応時間は１時間であ
る。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに
１．８ｇのＢＤを溶解したものを１０分間かけて滴下
し、反応温度を１００〜１１０℃に上げ、１時間反応さ
せた。反応物を室温に冷やし、大過剰のメタノール中に
注ぎ、得られた白色沈殿物を濾過し、数回メタノールで
洗浄した。その後、真空下７０℃で少なくとも４８時間
乾燥させて目的のポリウレタンを得た。
【００２０】〔２．メタクリル酸グリシジルグラフト化
ポリウレタンの合成( グラフト重合)〕前記〔１〕で得
られたポリウレタン５ｇ、下記で示すメタクリル酸グリ
シジル
ポリウレタンの合成( グラフト重合)〕前記〔１〕で得
られたポリウレタン５ｇ、下記で示すメタクリル酸グリ
シジル
【化９】 ３ｍｌ、ＡＩＢＮ５０ｍｇを窒素気流中で混合溶解させ
る。ウォーターバス中７０℃２時間撹拌する。反応終了
後、生成物をメタノール中に注ぐと白色のポリマーが沈
殿した。濾過後、アセトンで数回洗浄を行い、モノマ
ー、ホモポリマーを洗浄除去し、真空中６０℃で２時間
乾燥させた。元素分析により計算されたグラフト化率は
１８．４％であった。
る。ウォーターバス中７０℃２時間撹拌する。反応終了
後、生成物をメタノール中に注ぐと白色のポリマーが沈
殿した。濾過後、アセトンで数回洗浄を行い、モノマ
ー、ホモポリマーを洗浄除去し、真空中６０℃で２時間
乾燥させた。元素分析により計算されたグラフト化率は
１８．４％であった。
【００２１】〔３．接着性能試験〕前記〔２〕で得られ
たメタクリル酸グリシジルグラフト化ポリウレタンをジ
オキサン中に溶解させ、硬化剤としてトリエチレンテ
トラミン、無水トリメリット酸を配合し、よく混合さ
せ、得られた接着剤を、表１に示すように各種材料を被
接着物として用いて接着性能試験用サンプルとした。接
着剤の塗布は、表１に示す各種被接着物の接着面（２５
ｍｍ×２５ｍｍ）にハケ塗りで行い、図２に示すように
貼り合わせ（図中、１は接着面、２は被接着物であ
る）、１０日間静置後、図３に示す衝撃試験機（３はア
ーム、４は円筒状おもり、５は落下おもり受皿、６は接
着性能試験サンプルである）にて円筒状おもり（２ｋ
ｇ）を高さ１０００ｍｍより１０回落下させて衝撃を与
えた。その後、ＪＩＳ Ｋ ６８５１に準じて剥離強度
を測定した。結果は、表１に示した。また、比較例とし
て、市販のウレタン変性エポキシ接着剤（大日本化学工
業株式会社製）を用いて同様に接着性能試験を行った。
たメタクリル酸グリシジルグラフト化ポリウレタンをジ
オキサン中に溶解させ、硬化剤としてトリエチレンテ
トラミン、無水トリメリット酸を配合し、よく混合さ
せ、得られた接着剤を、表１に示すように各種材料を被
接着物として用いて接着性能試験用サンプルとした。接
着剤の塗布は、表１に示す各種被接着物の接着面（２５
ｍｍ×２５ｍｍ）にハケ塗りで行い、図２に示すように
貼り合わせ（図中、１は接着面、２は被接着物であ
る）、１０日間静置後、図３に示す衝撃試験機（３はア
ーム、４は円筒状おもり、５は落下おもり受皿、６は接
着性能試験サンプルである）にて円筒状おもり（２ｋ
ｇ）を高さ１０００ｍｍより１０回落下させて衝撃を与
えた。その後、ＪＩＳ Ｋ ６８５１に準じて剥離強度
を測定した。結果は、表１に示した。また、比較例とし
て、市販のウレタン変性エポキシ接着剤（大日本化学工
業株式会社製）を用いて同様に接着性能試験を行った。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】以上説明したように本発明の接着剤は、
ポリウレタンを主鎖とし、メタクリル酸グリシジルを主
鎖にグラフト重合により結合させてなる高分子化合物よ
り成り、ポリウレタンの特性とグラフト重合により導入
された側鎖のブロックポリマーの特性を併せ持つことに
より、従来のエポキシ系接着剤の特性に、ポリウレタン
の有するフレキシビリティ及び弾力性を備えたものとな
る。そして、実施例に示したようにウレタン変性エポキ
シ樹脂からなる接着剤に比べ、衝撃吸収能力の優れた接
着剤で、特に衝撃のかかる部分の接着に有用である。
ポリウレタンを主鎖とし、メタクリル酸グリシジルを主
鎖にグラフト重合により結合させてなる高分子化合物よ
り成り、ポリウレタンの特性とグラフト重合により導入
された側鎖のブロックポリマーの特性を併せ持つことに
より、従来のエポキシ系接着剤の特性に、ポリウレタン
の有するフレキシビリティ及び弾力性を備えたものとな
る。そして、実施例に示したようにウレタン変性エポキ
シ樹脂からなる接着剤に比べ、衝撃吸収能力の優れた接
着剤で、特に衝撃のかかる部分の接着に有用である。
【図１】本発明の機能性グラフト化ポリウレタンの合成
法を示す概念図である。
法を示す概念図である。
【図２】実施例における接着性能試験に用いた試験用サ
ンプルを示す側面図である。
ンプルを示す側面図である。
【図３】実施例における接着性能試験に用いた衝撃試験
機を示す斜視図である。
機を示す斜視図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 // Ｃ０８Ｆ 290/14 Ｃ０８Ｆ 290/14 Ｆターム(参考） 4J027 AG05 AG12 AG22 CA10 CD08 CD09 4J038 CG141 CH171 CP111 DB371 DG051 DG111 DG121 DG191 DG211 DG221 DG261 4J040 DL151 DL152 EF051 EF052 EF111 EF112 EF121 EF122 EF181 EF182 EF251 EF252 EF351 EF352 GA11 LA06 NA20
Claims (5)
- 【請求項１】 少なくとも分子内に一つ以上の二重結合
を有する一種以上のジオール及びジイソシアネートの反
応により合成されるポリウレタンを主鎖とし、この主鎖
に、 【化１】 である単量体をグラフト重合により結合させて側鎖とし
た機能性グラフト化ポリウレタンを配合して成ることを
特徴とする接着剤や塗料等に用いるコーティング素材。 - 【請求項２】 ジオールが分子内に少なくとも一つ以上
のビニル基を有する機能性グラフト化ポリウレタンを配
合して成ることを特徴とする請求項１に記載の接着剤や
塗料等に用いるコーティング素材。 - 【請求項３】 ジオールがポリブタジエンジオールであ
る機能性グラフト化ポリウレタンを配合して成ることを
特徴とする請求項１又は２に記載の接着剤や塗料等に用
いるコーティング素材。 - 【請求項４】 グラフト化しないジオール成分として、
水素添加ポリブタジエンジオール、ポリエステルジオー
ル、ポリカーボネイトジオール等の高分子ジオールを併
用する機能性グラフト化ポリウレタンを配合して成るこ
とを特徴とする請求項１〜３の何れか一項に記載の接着
剤や塗料等に用いるコーティング素材。 - 【請求項５】 一般式ＨＯ（ＣＨ2）nＯＨ（ｎ＝２〜１
０）で示されるジオールを添加して分子量を高めた機能
性グラフト化ポリウレタンを配合して成ることを特徴と
する請求項１〜４の何れか一項に記載の接着剤や塗料等
に用いるコーティング素材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11002565A JP2000204314A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | 接着剤や塗料等に用いるコ―ティング素材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11002565A JP2000204314A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | 接着剤や塗料等に用いるコ―ティング素材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000204314A true JP2000204314A (ja) | 2000-07-25 |
Family
ID=11532904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11002565A Pending JP2000204314A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | 接着剤や塗料等に用いるコ―ティング素材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000204314A (ja) |
-
1999
- 1999-01-08 JP JP11002565A patent/JP2000204314A/ja active Pending
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