JP2000191937A

JP2000191937A - 顔料分散剤並びに該顔料分散剤を含有する塗料組成物、印刷インキ組成物及びカラーフィルター用着色組成物

Info

Publication number: JP2000191937A
Application number: JP36663998A
Authority: JP
Inventors: Kunji Kitamura; 勲次北村; Motoaki Matsushita; 元昭松下; Takanori Sato; 敬典佐藤
Original assignee: Sanyo Color Works Ltd
Current assignee: Sanyo Color Works Ltd
Priority date: 1998-12-24
Filing date: 1998-12-24
Publication date: 2000-07-11

Abstract

(57)【要約】【課題】非水系ビヒクル中に分散される有機顔料の凝
集防止に効果を発揮する顔料分散剤を提供する。【解決手段】化１１に示す顔料分散剤である。【化１１】なお、置換基−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｎ（ＣＨ₃）₂は、
２つのベンゼン環又はナフタレン環の何れかに結合して
いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、顔料分散剤及び
これを用いた各種組成物に関し、更に詳しくは、ナフタ
レン環のペリ位置換テトラカルボン酸二無水物の誘導体
の顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物、塗料組成
物、印刷インキ組成物及びカラーフィルター用着色組成
物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に顔料は、塗料、印刷インキ等に用
いられるビヒクル中で分散された際に生じる凝集によっ
て、流動性の悪化や他の顔料との混合時の色分れ、塗面
光沢の低下等、各種の好ましくない現象を生じることが
多い。

【０００３】このような顔料の欠陥を改良する方法とし
ては、界面活性剤、金属石鹸、各種樹脂等による顔料の
表面処理、有機顔料の各種の誘導体の利用等が提案され
ている。例えば米国特許第３，２９６，００１号にフタ
ロシアニンブルーをロジンのカルシウム塩で処理する方
法、米国特許第３，５８２，３８０号ではリソールルビ
ンをジアルキルスルホコハク酸の金属塩で処理する方
法、米国特許第３，２７５，６３７号ではキナクリドン
顔料の誘導体の利用が提案されている。しかしながら、
未だに塗料組成物、インキ組成物等に於いて凝集を抑制
する効果を発揮し得る充分に満足できる顔料分散剤が得
られていないのが実状である。またカラーフィルター用
着色組成物においても、今のところ、流動性、安定性、
透過率、光沢等の面で充分に満足しうるものが得られて
いない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、塗料
組成物、印刷インキ組成物、カラーフィルター用着色組
成物などの非水系ビヒクル中で使用される有機顔料の凝
集の防止に顕著な改善効果を発揮する顔料分散剤を提供
することである。また、本発明の他の目的は、流動性、
安定性、透過率、光沢等に優れた顔料組成物、塗料組成
物、印刷インキ組成物及びカラーフィルター用着色組成
物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究を
行った結果、上記問題点を解決する実用上極めて有用な
顔料分散剤の開発に成功したもので、本発明は、下記一
般式化２で表される顔料分散剤及びその応用に関するも
のである。

【０００６】

【化２】

【０００７】化２に於いて、Ａ¹及びＡ²は、各々独立
に、置換基を有し得るベンジル基又は置換基を有し得る
フェニル基であり、メチレン基の数ｍは１〜６の整数で
あり、化１の置換基−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）_mＮＲ¹Ｒ²の
数ｎは１〜４の整数であり、該置換基−ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ
Ｈ₂）_mＮＲ¹Ｒ²は、Ａ¹のベンゼン環、Ａ²のベンゼン環
又はナフタレン環の何れかに結合し、該置換基のＲ¹及
びＲ²は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ¹及びＲ²は該置換基の窒素原子とともにへテロ環
を形成しても良く、該へテロ環は酸素原子を含み得る。

【０００８】また、本発明の顔料組成物は、有機顔料に
上記顔料分散剤を含有してなる顔料組成物であり、顔料
分散剤の量は有機顔料に対して０．５〜３０重量％であ
ることが好ましい。

【０００９】また、本発明の塗料組成物は、上記顔料分
散剤を含有するものである。

【００１０】更に、本発明の印刷インキ組成物は、上記
顔料分散剤を含有するものである。

【００１１】加えて、本発明のカラーフィルター用着色
組成物は、上記顔料分散剤を含有するものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の顔料分散剤は、上記のと
おり、一般式化２で表されるものである。この一般式化
２で示される顔料分散剤の合成例は、一般的にはナフタ
レンのペリ位置換テトラカルボン酸二無水物と置換基Ａ
¹及びＡ²を有するアミンとを有機溶媒中で１００℃以上
で反応させ、そしてその反応物を常法によりクロルスル
ホン化したものに、一般式化３で表されるジアミンを加
え、水媒体中８０℃で１時間反応させて得ることができ
る。化３に於けるｍ、Ｒ¹及びＲ²は、上記化２について
の説明と同様である。

【００１３】

【化３】

【００１４】ここで、化３の置換基Ａ¹又はＡ²を有する
アミンの例としては、ベンジルアミン、ｐ−メチルベン
ジルアミン、ｐ−メトキシベンジルアミン、ｍ−クロロ
ベンジルアミン、ｏ−クロロベンジルアミン、アニリ
ン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジン、ｍ−アニシジ
ン、ｐ−アニシジン、ｍ−クロロアニリン、ｐ−クロロ
アニリン、ｏ−クロロアニリン等があげられる。

【００１５】また、化２中の置換基−ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ
Ｈ₂）_mＮＲ¹Ｒ²を構成するアミン、即ち、化３のアミン
の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
ブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−
プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−１，３−プロパ
ンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノ
エチル−４−ピペコリン、Ｎ−（３−アミノエチル）モ
ルホリン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ピペリジン、Ｎ
−（３−アミノプロピル）−４−ピペコリン、Ｎ−（３
−アミノプロピル）モルホリン等があげられる。

【００１６】本発明の顔料分散剤の調製は、例えば以下
の化４で表されるものについて説明すると、まず、ナフ
タレンテトラカルボン酸の脱水反応を例えばエアバス中
１８０℃で２０時間で行い、ナフタレンテトラカルボン
酸無水物を得る。なお、化４に於いて、置換基−ＳＯ₂
ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｎ（ＣＨ₃）₂は２つのベンゼン環又はナ
フタレン環の何れかに結合している。

【００１７】

【化４】

【００１８】次に、このナフタレンテトラカルボン酸無
水物１モルとベンジルアミン２モルとをＤＭＦ（ジメチ
ルホルムアミド）中で１００℃で５時間縮合反応を行
い、以下の化７で示される化合物を得る。

【００１９】

【化５】

【００２０】次に常法により化５の化合物をクロルスル
ホン酸中で６０℃で５時間クロルスルホン化を行い、以
下の化６で示される化合物を得る。

【００２１】

【化６】

【００２２】最後に化６の化合物を水媒中でジメチルア
ミノプロピルアミンと８０℃で１時間反応させ、目的と
する化４で表される化合物を得る。なお、化６の置換基
−ＳＯ₂Ｃｌは、２つのベンゼン環又はナフタレン環の
何れかに結合している。

【００２３】本発明の顔料分散剤は市販の有機顔料全般
に対して優れた分散効果を発揮する。中でも、フタロシ
アニン系及びキナクリドン系の有機顔料に使用した場合
に顕著な効果を発揮する。本発明の顔料分散剤は、有機
顔料１００重量部に対し、０．５〜３０重量部で配合す
るのが好ましい。０．５重量部より少ないと充分な分散
効果が得られず、また、３０重量部より多く用いても、
添加量に見合った効果が得られない。

【００２４】本発明の顔料分散剤は、粉体のまま粉体の
顔料に配合して使用するのが通常であるが、非水系ビヒ
クルに顔料とともに加えてもよい。また、予め顔料自体
の調整時に配合しておくことも出来る。本発明の顔料分
散剤は塗料、印刷インキ、カラーフィルター用着色組成
物に利用することができる。

【００２５】

【実施例】以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略を
実施例として述べる。以下の記載中「部」とは、特にこ
とわらない限り重量部を表す。

【００２６】（実施例１）ナフタレンテトラカルボン酸
無水物とベンジルアミン反応物の調製２００ｇのＤＭＦ
にナフタレンテトラカルボン酸無水物１５ｇを分散さ
せ、ベンジルアミン６．０ｇを添加して１００℃で５時
間反応させた後、１リットルの水中に排出し、濾過及び
水洗を行い、ベンジルアミン反応物２５．０ｇを得た。

【００２７】次にクロルスルホン酸２００ｇ中に上記ベ
ンジルアミン反応物２０ｇ及び塩化チオニル１０ｇを添
加し、６０℃で５時間反応させた後、２リットルの氷水
中に排出し、渡過及び水洗を行い、クロルスルホン化物
２４．４ｇを得た。

【００２８】最後に水２００ｇ中に上記クロルスルホン
化物２０ｇを分散させ、ジメチルアミノプロピルアミン
７．５ｇを加え、８０℃で１時間反応させた後、濾過、
水洗、乾燥及び粉砕を行い、前述の化４に示す化学構造
を有する実施例１の顔料分散剤（ａ）を２２．４ｇ得
た。

【００２９】（実施例２）実施例１に於いて、ベンジル
アミンに代えてｐ−クロルベンジルアミンを、ジメチル
アミノプロピルアミンに代えてジエチルアミノエチルア
ミンをそれぞれ用い、それ以外は実施例１と同様の操作
を繰り返し、化７に示す化学構造を有する実施例２の顔
料分散剤（ｂ）を２５．４ｇ得た。

【００３０】

【化７】

【００３１】なお、化７の置換基−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）
₂Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂は、２つのベンゼン環又はナフタレ
ン環の何れかに結合している。

【００３２】（実施例３）実施例１に於いて、クロルス
ルホン酸中での反応を８０℃×５時間で行うことによ
り、置換基の数ｎ＝２のクロルスルホン化物を得た。次
に、ジメチルアミノプロピルアミンに代えてジブチルア
ミノプロピルアミンを用い、それ以外は実施例１と同様
の操作を繰り返して、化８の化学構造を有する実施例３
の顔料分散剤（ｃ）を３４．６ｇ得た。

【００３３】

【化８】

【００３４】なお、化８の２つの置換基−ＳＯ₂ＮＨ
（ＣＨ₂）₃Ｎ（Ｃ₄Ｈ₉）₂は、それぞれ２つのベンゼン
環又はナフタレン環の何れかに結合している。

【００３５】（実施例４）実施例１に於いて、ベンジル
アミンに代えてｐ−トルイジンを用い、ジメチルアミノ
プロピルアミンに代えてＮ−アミノプロピルモルホリン
を用いたこと以外は実施例１と同様の操作を繰り返し
て、化９の化学構造を有する実施例４の顔料分散剤
（ｄ）を２４．８ｇ得た。

【００３６】

【化９】

【００３７】なお、化９の置換アミノスルホニル基は、
２つのベンゼン環又はナフタレン環の何れかに結合して
いる。

【００３８】（実施例５）実施例１に於いて、ベンジル
アミン２モルをベンジルアミン１モルとｐ−メチルベン
ジルアミン１モルとに代え、ジメチルアミノプロピルア
ミンに代えてＮ−アミノプロピル−２−ピペコリンを用
いたこと以外は実施例１と同様の操作を繰り返して、化
１０の化学構造を有する実施例５の顔料分散剤（ｅ）を
２４．７ｇ得た。

【００３９】

【化１０】

【００４０】なお、化１０の置換アミノスルホニル基
は、２つのベンゼン環又はナフタレン環の何れかに結合
している。

【００４１】実施例１〜５の顔料分散剤（ａ）〜（ｅ）
が目的とする構造になっていることの確認は元素分析法
により行った。元素分析はＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌについ
て行い、Ｃ、Ｈ、Ｎは自動分析法、Ｓ、Ｃｌはフラスコ
燃焼法のカラムクロマト法により行った。

【００４２】次に実施例１の顔料分散剤（ａ）の組成式
（Ｃ₃₃、Ｈ₃₀、Ｎ₄、Ｏ₆、Ｓ₁）についての元素分析結
果を表１に示す。酸素についての分析値は理論値を示し
ている。

【００４３】

【表１】

【００４４】表１の分析結果からＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓのいず
れについてもほぼ理論値に近い値が得られ、目的とする
構造の化合物が得られていることを確認した。また、実
施例２〜５の顔料分散剤（ｂ）〜（ｅ）についても同様
にＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓの元素分析を行い、それぞれほぼ目的
とする化合物が得られていることを確認した。

【００４５】＜塗料組成物（メラミンアルキド樹脂塗料
組成物）＞次に、実施例１〜４の顔料分散剤を含有する
塗料組成物、印刷インキ組成物及びカラーフィルター用
着色組成物の実施例及び比較例を以下に示す。以下の記
載中の部及び百分率は重量基準である。

【００４６】（実施例６）容量１５０ｍｌのガラス容器
に下記の原料を入れペイントコンディショナーにて６０
分間分散した。

【００４７】 C.I.Pigment Green 36 ９．０部実施例１の顔料分散剤（ａ）１．０部アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％）２６．４部（フタルキット゛133-60、日立化成(株)製）メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％）１３．６部（スーハ゜ーヘ゛ッカミンG821-60、大日本インキ(株)製）シンナー（キシレン／ｎ−ブタノール＝８／２）２０．０部アルミナビーズ（直径３ｍｍ）１００部。

【００４８】次に、下記の原料を更に加えて１０分間分
散し、実施例６の塗料組成物を得た。

【００４９】アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％）３１．９部メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％）１６．４部（アルキド樹脂／メラミン樹脂＝７／３(固形分)）。

【００５０】得られた塗料をアルミナビーズから分離
し、粘度、チキソトロピー性、塗装後の光沢及び耐色分
れ性について評価した。その結果を表２に示した。

【００５１】粘度、チキソトロピー性、光沢及び耐色分
れ性は、下記の方法に従って評価した。

【００５２】（粘度）Ｂ型粘度計を用いて２５℃、６ｒ
ｐｍ、６０ｒｐｍで測定した。

【００５３】（チキソトロピー性）上記の２５℃、６ｒ
ｐｍでの粘度と、２５℃、６０ｒｐｍでの粘度との比６
／６０比を求めた。

【００５４】（光沢）アプリケーター（４／１０００イ
ンチ）でアルミ板に展色し、１４０℃で３０分間焼付け
た後、光沢計で６０゜／６０゜反射率を測定した。

【００５５】（耐色分れ性）メラミン樹脂ワニスとアル
キッド樹脂ワニスとの混合物を使用して予め調製した酸
化チタンの白塗料で顔料と酸化チタンの比率が１／１０
になるように混合して淡色塗料を調製後、試験管にとっ
て凝集状態を観察した。判定は以下の◎、○、△、×に
基づいて行った。

【００５６】 ◎：全く均一 ○：僅かに白いスジが認められる △：白い縞模様状態 ×：白が完全に分離。

【００５７】（実施例７〜１０）実施例６に於いて、実
施例１の顔料分散剤（ａ）に代えて実施例２〜５の顔料
分散剤（ｂ）〜（ｅ）をそれぞれ１．０部使用すること
以外は実施例６の操作をそのまま行って、実施例７〜１
０の塗料組成物を調製した。実施例７〜１０の塗料組成
物について上記と同様の評価を行い、その結果を表２に
示した。

【００５８】（比較例１）実施例１に於いて、実施例１
の顔料分散剤（ａ）の添加を行わず、C.I.Pigment Gree
n 36を１０部使用した比較例１の塗料組成物を調製し
た。比較例１の塗料組成物についても上記と同様の評価
を行い、その結果を表２に示した。

【００５９】（実施例１１〜２１）実施例１に於いて、
実施例１の顔料分散剤（ａ）に代えて実施例２〜５の顔
料分散剤（ａ）〜（ｅ）をそれぞれ１．０部使用し、C.
I.Pigment Green 36に代えて、Pigmemt Blue 15、Pigme
mt Red 122、Pigmemt Yellow 139及びPigment Violet 2
3を使用して、実施例１１〜２１の塗料組成物を調製し
た。実施例１１〜２１の塗料組成物について上記と同様
の評価を行い、その結果を表２に示した。

【００６０】（比較例２〜５）比較例１に於いて、C.I.
Pigment Green 36に代えて、Pigmemt Blue 15、Pigmemt
Red 122、Pigmemt Yellow 139及びPigment Violet 23
をそれぞれ１０部使用し、顔料分散剤を添加しないで塗
料組成物を調製した。比較例２〜５の塗料組成物につい
て上記と同様の評価を行い、その結果を表２に示した。

【００６１】

【表２】

【００６２】表２に示したように、本発明による実施例
１〜５の顔料分散剤（ａ）〜（ｅ）を添加した全ての塗
料組成物は、対応する比較例の塗料組成物に比較して粘
度が低く、また、粘度の６／６０比からチキソトロピー
性も低いことが分かる。また、各実施例の塗料組成物の
光沢は、対応する比較例の塗料組成物の光沢に比較して
高く、耐色分れ性も良好であった。また、各実施例の塗
料組成物を１週間放置した後、同じ条件で粘度を測定し
ても、粘度の増加は殆ど認められなかった。

【００６３】＜印刷インキ組成物（グラビア用ウレタン
インキ組成物）＞（実施例２２）容量１５０ｍｌのガラス容器に下記の原
料を入れ、ペイントコンディショナーにて６０分間分散
した。

【００６４】 C.I.Pigment Green 36 ９．０部実施例１の顔料分散剤（ａ）１．０部一液型ウレタンワニス４５．０部（樹脂固形分３０％、重量平均分子量約５万）シンナー（トルエン/IPA/MEK＝４０／２０／４０）４５．０部アルミナビーズ（直径３ｍｍ）１００部。

【００６５】得られた実施例２２のインキ組成物をアル
ミナビーズから分離し、粘度、チキソトロピー性及び展
色後の光沢について評価した。その結果を表３に示し
た。

【００６６】粘度、チキソトロピー性及び展色後の光沢
は下記の方法に従って評価した。

【００６７】（粘度）Ｂ型粘度計を用いて２５℃、３０
ｒｐｍ、６０ｒｐｍで測定した。

【００６８】（チキソトロピー性）上記の２５℃、３０
ｒｐｍでの粘度と、２５℃、６０ｒｐｍでの粘度との比
３０／６０比を求めた。

【００６９】（光沢）バーコーター（巻線の太さ０．１
５ｍｍ）を用い、ポリプロピレンフィルムに展色した
後、乾燥後の展色面を光沢計にて６０゜／６０゜反射率
を測定した。

【００７０】（比較例６）実施例２２に於いて、実施例
１の顔料分散剤（ａ）の添加を行わず、PigmentGreen 3
6を１０部使用した比較例６のインキ組成物を調製し
た。比較例６のインキ組成物について上記と同様の評価
を行い、その結果を表３に示した。

【００７１】（実施例２３〜２６）実施例２２に於い
て、実施例１の顔料分散剤（ａ）に代えて、実施例２〜
５の顔料分散剤（ｂ）〜（ｅ）をそれぞれ１．０部使用
すること以外は実施例２２の操作をそのまま行って、実
施例２３〜２６のインキ組成物を調製した。実施例２３
〜２６のインキ組成物について上記と同様の評価を行
い、その結果を表３に示した。

【００７２】（比較例７〜１０）比較例６に於いて、Pi
gmem Green 36に代えてPigment Blue 15、Pigment Red1
22、Pigment Yellow 139及びPigment Violet 23をそれ
ぞれ１０部使用し、顔料分散剤を添加しないインキを調
製した。比較例７〜１０インキ組成物について上記と同
様の評価を行い、その結果を表３に示した。

【００７３】（実施例２７〜３５）実施例２２に於い
て、PigmentGreen 36に代えてPigmem Blue 15、Pigment
Red122、Pigment Yellow 139及びPigment Violet 23を
それぞれ９．０部使用し、実施例１〜５の顔料分散剤
（ａ）〜（ｅ）をそれぞれ１．０部使用して、実施例２
７〜３５のインキ組成物を調製した。実施例２７〜３５
のインキ組成物について上記と同様の評価を行い、その
結果を表３に示した。

【００７４】

【表３】

【００７５】表３に示したように、本発明による実施例
１〜５の顔料分散剤（ａ）〜（ｅ）を添加した全てのイ
ンキ組成物は、対応する比較例のインキ組成物に比較し
て粘度が低く、また、粘度の３０／６０比からチキソト
ロピー性も低いことが分かる。また、各実施例のインキ
組成物の光沢は、対応する比較例のインキ組成物の光沢
に比較して高かった。また、各実施例のインキ組成物を
１週間放置した後、同じ条件で粘度を測定しても、粘度
の増加は殆ど認められなかった。

【００７６】＜カラーフィルター用着色組成物＞（実施例３６）ｎ−ブチルメタクリレート５０重量％、
ブチルメタクリレート３０重量％、メタクリレート２０
重量％からなるアクリル共重合体１０部、シクロヘキサ
ノン７４．９部、Pigment Green 36を１４．３部、実施
例１の顔料分散剤（ａ）０．８部を容器に入れ、ボール
ミルで十分に分散させてカラーフィルター用緑色組成物
を調製した。

【００７７】得られた実施例３６の組成物の粘度、チキ
ソトロピー性及び展色物の光沢について評価し、その結
果を表４に示した。各評価方法は、粘度及びチキソトロ
ピー性については前述の塗料組成物の場合と同様であ
り、展色物の光沢については前述のインキ組成物の場合
と同様である。

【００７８】（比較例１１）実施例３６において顔料分
散剤（ａ）の添加を行わずにPigment Green 36を１５．
１部使用した緑色組成物を調製した。この比較例１１の
組成物の粘度、チキソトロピー性及び展色物の光沢の評
価を行い、その結果を表４に示した。

【００７９】（実施例３７〜４０）実施例３６に於い
て、実施例１の顔料分散剤（ａ）に代えて実施例２〜５
の顔料分散剤（ｂ）〜（ｅ）をそれぞれ０．８部使用す
ること以外は実施例３６と同様の操作を行って、実施例
３７〜４０のカラーフィルター用緑色組成物を調製し
た。これらの組成物の粘度、チキソトロピー性及び展色
物の光沢の評価を行い、その結果を表４に示した。

【００８０】（比較例１２〜１５）比較例１１に於い
て、Pigment Green 36に代えてPigment Blue 15、Pigme
nt Red 177、Pigment Yellow 139及びPigmem Violet 23
をそれぞれ１５．１部使用し、顔料分散剤を添加しない
カラーフィルター用青色、赤色、黄色及び紫色の各組成
物を調製した。これらの組成物の粘度、チキソトロピー
性及び展色物の光沢の評価を行い、その結果を表４に示
した。

【００８１】（実施例３６〜４５）実施例３６に於い
て、Pigment Green 36に代えてPigment Blue 15、Pigme
nt Red 177、Pigment Yellow 139及びPigment Violet 2
3をそれぞれ１４．３部使用し、実施例１〜５の顔料分
散剤（ａ）〜（ｅ）をそれぞれ０．８部使用して、実施
例３６〜４５のカラーフィルター用の青色、赤色、黄色
及び紫色の組成物を調製した。これらの組成物の粘度、
チキソトロピー性及び展色物の光沢の評価を行い、その
結果を表４に示した。

【００８２】

【表４】

【００８３】表４に示したように、本発明による実施例
１〜５の顔料分散剤（ａ）〜（ｅ）を添加した全てのカ
ラーフィルター用着色組成物は、対応する比較例のカラ
ーフィルター用着色組成物に比較して粘度が低く、ま
た、粘度の６／６０比からチキソトロピー性も低いこと
が分かる。また、各実施例のカラーフィルター用着色組
成物の光沢は、対応する比較例のカラーフィルター用着
色組成物の光沢に比較して高かった。また、各実施例の
カラーフィルター用着色組成物を１週間放置した後、同
じ条件で粘度を測定しても、粘度の増加は殆ど認められ
なかった。

【００８４】更に、本発明の顔料分散剤を添加した顔料
は、ニトロセルロースラッカー、常乾アルキド塗料、ウ
レタン系樹脂塗料、アクリルラッカー、アミノアクリル
樹脂焼付け塗料、ポリアミド／消化綿インキ、各種ロジ
ン変性樹脂等のオフセットインキ、ライムロジンイン
キ、塩化ビニル樹脂インキ等でも凝集を起こさず良好な
分散性を示した。

【００８５】

【発明の効果】本発明の顔料分散剤は、塗料組成物、印
刷インキ組成物、カラーフィルター用着色組成物等の非
水系ビヒクルに使用するほぼ全ての有機顔料に対し、凝
集の防止に顕著な改善効果を発揮する。

【００８６】また、本発明の顔料分散剤を含有する塗料
組成物、印刷インキ組成物及びカラーフィルター用着色
組成物は、流動性、安定性、透過率等に於いて優れた性
能を発揮するだけでなく、顔料の凝集を防いで鮮明で優
れた光沢を有する被膜を得ることができる。

【００８７】更に、本発明の顔料分散剤は従来の顔料構
造からの顔料分散剤と異なり色相的にも殆ど無色である
ため、非常に広範囲な有機顔料に利用可能であり、汎用
性の面からも有利である。加えて、本発明の顔料分散剤
は、その調製の容易さから実用的にも極めて有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者佐藤敬典兵庫県姫路市延末81番地山陽色素株式会社内Ｆターム(参考） 4J037 CB15 CB21 DD24 EE08 EE28 EE44 FF15 4J038 EA011 GA09 GA13 JB27 JC13 KA09 PB08 4J039 BC05 BC12 BC33 BC50 BC53 BC54 BC60 BC64 BC69 BC79 BE01 BE22 EA33 EA44

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式化１で示される顔料分散剤。【化１】（化１に於いて、Ａ¹及びＡ²は、各々独立に、置換基を
有し得るベンジル基又は置換基を有し得るフェニル基で
あり、メチレン基の数ｍは１〜６の整数であり、化１の
置換基−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）_mＮＲ¹Ｒ²の数ｎは１〜４
の整数であり、該置換基−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）_mＮＲ¹Ｒ
²は、Ａ¹のベンゼン環、Ａ²のベンゼン環又はナフタレ
ン環の何れかに結合し、該置換基のＲ¹及びＲ²は、各々
独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹及びＲ²
は該置換基の窒素原子とともにへテロ環を形成しても良
く、該へテロ環は酸素原子を含み得る。）
【請求項２】有機顔料に請求項１に記載の一般式化１
で示される顔料分散剤を含有してなる顔料組成物。
【請求項３】顔料分散剤の量が有機顔料に対して０．
５〜３０重量％である請求項２に記載の顔料組成物。
【請求項４】請求項１に記載の顔料分散剤を含有する
塗料組成物。
【請求項５】請求項１に記載の顔料分散剤を含有する
印刷インキ組成物。
【請求項６】請求項１に記載の顔料分散剤を含有する
カラーフィルター用着色組成物。