JP2000178502A - ２成分型エポキシ樹脂コ―ティング系 - Google Patents

２成分型エポキシ樹脂コ―ティング系

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐摩耗性、耐候性及び耐放射線劣化性に優れ
たコーティングを提供すること。 【解決手段】 （ａ）脂肪族又は脂環式エポキシ化合物
を含むエポキシ成分と（ｂ）第２級アミン化合物、第３
級アミン化合物及びそれらの混合物からなる群から選ば
れるアミン化合物を約４０重量％〜約１００重量％含む
硬化剤成分を含む２成分型エポキシ樹脂コーティング
系。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、船舶及び他の海洋
用途並びに丈夫な耐候性及び耐放射線劣化性の表面、特
に耐紫外線性の表面を必要とする任意の他の用途での使
用に適する耐候性ポリマーコーティング系に関する。本
発明は、そのような耐候性ポリマーコーティング系を硬
化させることにより形成されるコーティング組成物にも
関する。このコーティングは、特に耐久性のある滑り止
め性表面を提供することに有用である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】主に下
にある表面を腐蝕及び他のダメージから保護すること及
びコーティングの対象に審美的又は実用的な色を提供す
ることにも向く耐候性樹脂コーティングが長年にわたっ
て探し求められている。アクリル樹脂、シリコーン樹
脂、ウレタン樹脂及びフルオロポリマーを使用する高耐
候性の光安定な樹脂コーティング系は、タンクコーティ
ング業界（例えば、水タンク、鉄道輸送タンク、製油所
及び天然ガス精製所のタンク等のコーティング）、輸送
業界（例えば、鉄道、航空機等）、並びに建築業界（例
えば、建築物、屋根、標識等）で長年にわたって使用さ
れている。しかしながら、これらの系はおよそ２〜８ミ
ル（０．０５０８〜０．２０３mm）の薄い膜厚になりや
すい。
【０００３】特定の用途において、コーティングのもつ
１つの機能は、濡れた状況での滑り止め性を提供するこ
とである。例えば、船舶のデッキ表面に使用されるコー
ティング及び他の海洋用途で使用されるコーティングが
丈夫な滑り止め性表面を提供することが概して望まし
い。特に、海軍航空母艦の飛行甲板は、高性能戦闘機及
びヘリコプターの度重なる離着陸に帰因する激しい摩耗
並びに航空機のテールフック及びカタパルトケーブルと
の接触に帰因する衝撃に極めて良く耐える表面を有して
いなくてはならない。航空母艦以外の艦艇及び他の商用
船舶並びに海洋石油採掘作業台もヘリコプター又は短距
離離陸航空機のための飛行甲板を有し、そのような飛行
甲板に対しても耐久性、耐候性及び滑り止め性のコーテ
ィングが有用であろう。各場合において、刻々と変わる
気象条件での海上でのフライトオペレーションで、災害
を防ぐために耐久性、滑り止め性のコーティングが必要
である。
【０００４】上記の従来の耐候性コーティング系は、海
軍及び商用の海洋航空機のオペレーションに適切な滑り
止め性表面を提供することに一般的に必要とされる大き
な骨材を保持するのに十分な厚さのコーティングを提供
しない。また、上記の従来のコーティング系は、海上で
の航空機のオペレーションの過酷な条件での摩耗に対す
る十分な耐性を提供しない。アクリル、シリコーン及び
ウレタンコーティングだけでは、１２〜１８カ月の海上
での飛行甲板オペレーションに耐えることができない。
【０００５】これらの組成物及びそれらの前駆体は許容
できないほど高い揮発性有機物含有分（ＶＯＣ）を有す
る。海軍艦艇及び商用船舶の飛行甲板用の滑り止め性コ
ーティングに望まれる特性の１つは、存在するコーティ
ングが損傷し、補修又は取り替える必要が生じた場合に
必要に応じて海上で人員により適用できるものであると
いうことである。健康上及び環境上の理由から、低又は
ゼロＶＯＣコーティング組成物が必要である。
【０００６】エポキシ樹脂は、脂肪族、脂環式又は芳香
族主鎖に結合している３員エポキシ又はオキシラン環を
有する。エポキシ環が種々の基材と反応する能力を与え
るため、これらの樹脂は非常に多用性がある。硬化剤と
反応した場合に、エポキシは、密な架橋ポリマー網状構
造を有する熱硬化性樹脂を形成する。これらの熱硬化性
樹脂は強靱で、種々の基材に対する接着性が良好で、耐
腐蝕性／耐化学薬品性が高く、絶縁性が良好である。エ
ポキシ樹脂は、また、硬化の際の収縮率が低く、種々の
条件で加工し硬化させることができる。エポキシ樹脂
は、例えば、コーティング、ラミネート及び複合材料、
成形用具、成形品及び注型品、構造物、並びに結合剤又
は接着剤等の種々の用途で商業的に使用されている。
【０００７】エポキシ樹脂は１成分型又は２成分型エポ
キシであることができる。２成分型エポキシは、硬化剤
とブレンドされると硬化する。２成分型エポキシ樹脂系
は、前述の他の樹脂系に関係するＶＯＣレベルを示さな
い。それらは非常に耐久性が高く、丈夫で航空機の飛行
甲板に付随する過酷な使用に耐えることができる。
【０００８】これらの２成分型エポキシ樹脂は、芳香族
（例えば、エピクロロヒドリンとビスフェノールＡから
製造される）若しくは脂肪族（例えば、ビスフェノール
Ａの代わりにグリセロールのような脂肪族ポリオールを
使用して製造されるもの）又は脂環式（ビスフェノール
Ａ中の芳香環がかなり又は完全に水素化されたもの又は
エポキシド基を形成している２つの炭素がさらに脂環式
環を形成しているものを使用して製造されるもの）であ
ることができる。広く使用されているある液状エポキシ
樹脂は、過剰のエピクロロヒドリンとビスフェノールＡ
の液状反応生成物（しばしばビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテル又はＤＥＧＢＰＡと呼ばれる）を硬化さ
せることにより製造される。ＤＥＧＢＰＡは過冷却液体
であり、フェノール系ヒドロキシによるエピクロロヒド
リン上のエポキシド基の苛性アルカリで触媒される求核
開環及びそれに続くエポキシドへの再転化のための脱ハ
ロゲン化水素化により調製できる。高分子量化学種を最
低限に抑えるためにＤＥＧＢＰＡに過剰のエピクロロヒ
ドリンが使用される。
【０００９】重合度が高いことを除いてＤＥＧＢＰＡの
構造に類似する構造を有する場合がある固体エポキシ樹
脂も利用できる。固体エポキシ樹脂は、ＤＥＧＢＰＡの
調製に使用される方法に類似する方法により調製される
が、エピクロロヒドリンとビスフェノールＡをほぼ１：
１の比となる量で使用し、化学量論的量のＮａＯＨを使
用する（「タッフィー（Taffy ）法」）。代わりに、液
状ＤＥＧＢＰＡの触媒による「連鎖延長」又は「アドバ
ンスメント（advancement ）」を用い、ＤＥＧＢＰＡと
追加のビスフェノールＡを反応させることにより固体エ
ポキシを調製することができる。ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎ
ａ2 ＣＯ3 若しくはＬｉＯＨ又はアミン若しくは第４級
アンモニウム塩のような一般的に塩基性の無機試薬であ
る比較的選択性のある触媒が使用される。これらの系は
連鎖延長にさらなるビスフェノールＡを必要とするため
に、予備触媒された液状エポキシ樹脂として販売される
場合があり、消費者がビスフェノールＡを加えて混合物
を所望の分子量まで重合させる。
【００１０】ＤＥＧＢＰＡとビスフェノールＡを反応さ
せる「アドバンスメント」技術に類似の技術を用いて
「フェノキシ樹脂」、すなわち従来のエポキシ樹脂の分
子量よりも高い分子量を有する熱可塑性ポリマーを製造
することができる。これらの樹脂は末端エポキシド官能
基を持たない。これらの樹脂は熱的に安定で、常用の熱
成形技術により二次加工できるものである。これらの樹
脂の繰返し単位はアドバンスしたエポキシ樹脂と基本的
に同じである。これらの樹脂は、高純度のビスフェノー
ルＡとエピクロロヒドリンをモル比１：１で反応させる
ことにより又は高純度ＤＥＧＢＰＡとビスフェノールＡ
をモル比１：１で反応させることにより製造される。
【００１１】コーティング用途での使用に適するエポキ
シ樹脂は、ポリマー鎖上のエポキシ末端基又はヒドロキ
シル側基を脂肪酸によりエステル化することにより往々
にして製造される（エポキシエステル）。得られるエポ
キシは、自然乾燥型の保護及び化粧コーティングとして
使用される。
【００１２】エポキシフェノールノボラック樹脂（ＥＰ
Ｎ）及びエポキシクレゾールノボラック樹脂（ＥＣＮ）
のような多官能性エポキシもエポキシ樹脂として商業的
に使用されている。ＥＰＮ樹脂は、ホルムアルデヒドと
のフェノールの酸触媒型縮合により得られるフェノール
−ホルムアルデヒド縮合物（ノボラックとしても知られ
ている）のグリシジル化によって製造される。過剰のエ
ピクロロヒドリンとの反応に続く脱ハロゲン化水素化に
よって、グリシジル化されたフェノール系ヒドロキシ部
分を有するノボラックが生じる。ＥＣＮ樹脂は、ホルム
アルデヒドと縮合するポリマーにフェノールの代わりに
クレゾールを使用して類似の方法で製造される。特に、
ＥＣＮ樹脂は、硬化すると高い耐熱性及び耐化学薬品性
を示す。もう１つの型の多官能性エポキシ樹脂は芳香族
グリシジルアミン樹脂である。その例としては、アミノ
フェノールのグリシジル化、例えばｐ−アミノフェノー
ルの過剰のエピクロロヒドリンとの反応により得られる
樹脂、及びメチレンジアニリン（ＭＤＡ）のグリシジル
化により得られる樹脂が挙げられる。これらの反応の条
件は、急速な重合と起こりうる副反応が避けられるよう
に注意深く制御される必要がある。
【００１３】脂環式エポキシ樹脂は、過酢酸のような過
酸によるシクロオレフィンのエポキシ化により得られ
る。これらの樹脂は、ビスフェノールＡのようなフェノ
ール系反応物を水素化し、グリシジルエーテルを形成す
ることによっても得られる。
【００１４】不溶性の丈夫な固体の熱硬化樹脂を形成さ
せるためには、エポキシ樹脂を硬化又は架橋させなくて
はならない。硬化は２種の異なる機構、すなわち触媒硬
化（catalytic curing）及び共反応硬化（coreactive c
uring ）を通じて起こり、これらの一方又は両方が個々
のエポキシ樹脂系の硬化に寄与しうる。
【００１５】触媒硬化は、触媒硬化剤、一般的にはルイ
ス塩基又はルイス酸がエポキシ樹脂のホモ重合を開始す
る場合に起こる。ベンジルジメチルアミン又は２，４，
６−トリス（ジメチルアミノエチル）フェノールのよう
な第３級アミンが一般的に使用されているルイス塩基触
媒である。これらの触媒は、エポキシ基のメチレン炭素
との反応により中間体である双性イオンを形成するよう
に作用し、この中間体である双性イオンが次に水素原子
を引き抜いてヒドロキシ部分を形成すると考えられる。
生成したアルコキシドはポリマー鎖がエポキシ部分と反
応する開始点となり、ポリマー鎖のもう一方の末端に新
たなアルコキシドが生成する。三ハロゲン化ホウ素は一
般的に使用されているルイス酸触媒であり、しばしばア
ミンと錯化する。これらのアミン錯体が熱的に解離して
エポキシ基と反応するプロトンを形成し、硬化を開始す
るものと考えられる。エポキシ樹脂は、アリールジアゾ
ニウム塩、ジアリールヨードニウム塩及び周期表第VIａ
族元素のオニウム塩のようなカチオン光開始剤によって
も硬化しうる。
【００１６】共反応硬化は、硬化プロセス中にコモノマ
ー又は架橋剤として作用する硬化剤の存在下で起こる。
典型的には、硬化剤はポリマー主鎖上のエポキシ及び／
又はヒドロキシル側基と反応する。共反応硬化剤は典型
的には活性水素原子を有し、例えばフェノール、アルコ
ール、チオール、第１級及び第２級アミン並びにカルボ
ン酸である。第１級アミンが最も広く使用されている入
手可能な共反応硬化剤であり、第２級アミンよりも２倍
速く反応する。
【００１７】脂肪族ポリアミンは、不適切に取り扱った
場合に皮膚炎を起こす場合があり、作業ポットライフは
短い。その結果、しばしば、それらをエポキシ化合物と
反応させて取り扱いがより用意でポットライフが長い付
加物を形成する。例えば、ジエチレントリアミン（常用
の市販されているアミン硬化剤）はエチレンオキシドと
反応してモノヒドロキシエチルジエチレントリアミンと
ジヒドロキシエチルジエチレントリアミンの混合物を形
成する。この混合物はポットライフも長く、皮膚に及ぼ
す影響も少ない。
【００１８】米国におけるエポキシ樹脂の最大の単一用
途はコーティング用途であり、耐蝕性を必要とする船舶
用コーティング及び他の保全コーティングとして２成分
型アミン硬化系が使用されてきた。これらの樹脂の硬化
は典型的には約７日間を要する。
【００１９】しかしながら、コーティングが外気に暴露
されるコーティング用途での従来の芳香族エポキシ系の
使用により「チョーキング」現象が起こる場合がある。
従来の芳香族エポキシ系を、海上オペレーションの間に
しばしば遭遇するような紫外線及び湿気に暴露すると、
エポキシポリマーは分解してコーティングの白化及びポ
リマー表面の粉化が起こり、カモフラージュのための
「軍艦灰色」コーティングが白色になる。チョーキング
は、エポキシ樹脂に使用される硬化系の型に依存して概
して３〜１２カ月を過ぎると起こることが分かってい
る。
【００２０】エポキシ樹脂に紫外線吸収剤をブレンドす
ることにより又はアクリル樹脂若しくはシリコーン樹脂
のようなより光安定性の高い樹脂をエポキシにブレンド
することによりチョーキング過程をある程度遅らせるこ
とが可能であるが、紫外線吸収剤は高価であること及び
他の樹脂を含めることによってエポキシ樹脂系の優れた
物理的及び化学的耐性が低下する場合があることから、
これらの手法はあまり望ましくない。
【００２１】チョーキングを防止することをねらったも
う１つの方法は脂環式エポキシ樹脂系を使用することに
ある。これを実施する１つの手法は、エポキシの芳香環
を水素化することである。しかしながら、環が水素化さ
れたエポキシ樹脂及び遊離第１級アミンを高い百分率で
含む硬化剤はチョーキング問題を解決するには不十分で
あることが分かっている。その１つの理由は、これらの
水素化されたエポキシを常用の第１級アミン硬化剤と併
用した場合に、残留する過剰のアミンがコーティングの
表面に現れること（ブラッシング）である。このブラッ
シングは次に紫外線の存在下で水又は大気中の二酸化炭
素と反応してコーティング上にカルバメートを形成し、
チョーキングが望ましくないということと同じ多くの理
由から望ましくないコーティングの白化をもたらす。
【００２２】実際に、第１級アミン硬化剤に加えてアミ
ノピペラジン促進剤を使用する反応に、かなり長い予備
反応期間を用いることから第１級アミン硬化剤を使用す
ることに及ぶブラシング現象を防止しようとする多くの
試みが満足のいくものであると証明されていない。
【００２３】その結果、紫外線及び湿気の両方と接触す
ることのない用途、すなわち屋内用途に向く広く入手可
能な第１級アミン含有硬化剤とともに水素化エポキシが
使用されている。水素化エポキシは、これまで屋外用途
での使用に適するものとみなされてこなかったし、当然
のことながら海洋用途での使用に適するものではない。
第１級アミン硬化剤は、黄変せず、フローリング及び／
又は壁コーティングとしての用途を含む内部用途で使用
されるパステル又は他の色を歪めないためにこれらの屋
内用途で使用されている。これらの用途は、しばしば、
蛍光への暴露によって樹脂が黄変しないことを必要とす
る。
【００２４】従って、当該技術分野では、滑り止め性骨
材を保持するのに十分な厚さの強靱な熱硬化樹脂に硬化
し、チョーキング又はブラッシングを起こさず、耐化学
薬品性及び耐蝕性であり、ＶＯＣ含有分が低く、著しい
健康及び環境への危害を与えずに適用でき、紫外線吸収
性化合物及び光安定な樹脂を必要としないが、それらの
紫外線吸収性化合物及び光安定な樹脂を使用でき、飛行
甲板のコーティングとしての使用に、取り替える必要な
く少なくとも約１２〜１８カ月間の航空機飛行甲板オペ
レーションに耐える十分な耐久性があるエポキシコーテ
ィング系を提供することが望ましいであろう。
【００２５】
【課題を解決するための手段】これら及び他の目的及び
利点は、従来のエポキシ樹脂系よりも改良された、耐チ
ョーキング性及び耐ブラッシング性を有するエポキシ樹
脂コーティング剤に関する本発明により達成される。本
発明において使用されるエポキシ樹脂系は、非芳香族エ
ポキシ成分と、主に第２級アミン化合物及び第３級アミ
ン化合物から構成され最低限度の量の第１級アミン化合
物を含むアミン硬化剤成分とを含む２成分型系である。
【００２６】このコーティング系のエポキシ成分は脂肪
族又は脂環式エポキシポリマーを含む。このポリマー
は、線状又は分枝状の多官能性の液状又は固体ポリマー
であることができるが、概して脂環式環を含む。典型的
には、ポリマー中に存在する環の８０％超が非芳香族で
ある。さらに、エポキシ成分は、樹脂の官能性、粘度、
融通性及び硬化速度を変えることを意図された非芳香族
エポキシ希釈剤を含んでよい。具体的な希釈剤として例
えばトリメチロールエタントリグリシジルエーテルが挙
げられる。
【００２７】このコーティング系の硬化剤成分は、主に
第２級アミン化合物と第３級アミン化合物から構成さ
れ、使用される場合に非常に限られた量で第１級アミン
化合物を含む。ここで、第１級アミン化合物とは、２個
以上の第１級アミン部分を有する線状又は分枝状の脂肪
族又は芳香族アミン（ポリアミンを包含する）である。
第３級アミン化合物は、第１級アミン部分も第２級アミ
ン部分も持たない芳香族又は脂肪族アミンである。第２
級アミン化合物は、少なくとも１個の第２級アミン又は
アミド部分を有する線状又は分枝状の脂肪族又は芳香族
アミン化合物であり、本明細書で定義するような第１級
アミン化合物でも第３級アミン化合物でもない。本発明
で制限をうける又は本発明から排除される第１級アミン
化合物は概して１００未満、特に約５０未満の比較的低
い分子量を有する傾向がある。
【００２８】概して、硬化剤成分は約４０重量％〜約１
００重量％の第２級アミン化合物及び第３級アミン化合
物を含む。硬化剤成分中の第１級アミン化合物の含有量
は概して、当該硬化剤成分の重量を基準にして約５重量
％未満に限られる。特に、硬化剤は、第２級アミン化合
物の全含有量が上記パラメーターの範囲内におさまるよ
うに、イミダゾール末端基を有する少なくとも１種の化
合物とポリアミド又はアミドアミンのようなさらなる化
合物を含むことができる。
【００２９】本発明のエポキシコーティング系は、周囲
温度で混合して適用できるものであり、コーティング中
に分散された滑り止め性骨材を保持するのに適する厚さ
で適用できるとともに海水への暴露に関係する腐蝕作用
に耐えることのできる丈夫な耐久性のある不溶性固体コ
ーティングに硬化する。
【００３０】このコーティング系（それ自体で本発明の
一部を構成する）の硬化により得られるコーティング
は、度重なる航空機の離着陸並びに航空機のテールフッ
ク及びカタパルトケーブルとの接触に少なくとも１２〜
１８カ月間耐えられる。
【００３１】非芳香族エポキシポリマーが使用されるた
めに、コーティングはチョーキングを生じることなく紫
外線及び湿気への長期間暴露に耐えることができ、コー
ティングの耐久性が向上する。さらに、最低限度の量の
第１級アミンが使用されるため、本発明の系は湿気の存
在下でコーティングの表面に白化ブラッシングを形成し
ない。本発明のコーティング系は黄色であるが、これは
コーティングの色、典型的には「軍艦灰色」を顕著に変
えないため、コーティングのカモフラージュ効果は低下
しない。このコーティングは外部用途で使用されるとと
もにカモフラージュのための灰色又は黒色表面を被覆す
るために使用されるため、黄変の審美的影響は取るに足
らない。
【００３２】次の発明の実施の形態の欄を参照すること
で本発明をより明確に理解できるが、この発明の実施の
形態の欄の記載は本発明の範囲を限定することを意図し
たものではけっしてない。
【００３３】
【発明の実施の形態】本発明は、一成分がエポキシポリ
マーである２成分型硬化性エポキシコーティング系に関
する。前記エポキシポリマーは線状又は分枝状であるこ
とができ、一官能性又は多官能性であることができ、液
状又は固体のエポキシポリマーであることができる。し
かしながら、エポキシポリマーの芳香族性はポリマー中
の環の約２０％以下に限られる。芳香族性が低いものほ
ど高い耐チョーキング性を与えるために、エポキシポリ
マーの芳香族性が低いほど好ましい。適切なエポキシポ
リマーは概して約１００〜約１０００ＥＥＷ（エポキシ
ド当量、１グラム当量のエポキシドを含むポリマーのグ
ラムで表した重量として定義される）の範囲内のエポキ
シ価を有する。
【００３４】上記の制約に適合するいかなるエポキシポ
リマーも使用できるが、上記のビスフェノールＡの水素
化ジグリシジルエーテルから形成されたエポキシドが特
に適することが見いだされた。反応の正確な機構及び具
体的な型は本発明を実施するにあたって重要ではない
が、エポキシポリマー成分を調製するために水素化ビス
フェノール化合物を使用することが都合良いことが見い
だされた。より詳細には、第１段階で、触媒の存在下、
加圧下でビスフェノールＡを水素化して芳香環の９９％
以上を水素化し、１％未満を水素化されていないものと
して残す。水素化ビスフェノールＡを次にルイス酸の存
在下でエピクロロヒドリンによりエポキシ化する。得ら
れた生成物を次に苛性アルカリにより脱ハロゲン化水素
化し、洗浄して最終的なエポキシポリマーを生成させ
る。この最終的なエポキシポリマーは、最良の可能な耐
紫外線性が得られる程度でできるだけ低い残留塩化物含
有量を有することが望ましい。
【００３５】上記方法により製造でき、本発明に従って
使用できる他のエポキシポリマーとしては、１００〜１
０００ＥＥＷの範囲内のエポキシ価を有するもので、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ又はノボラック化学
物質をベースとした液体又は固体であることができる。
さらに、これらのエポキシポリマーを、混和性で且つ耐
紫外線性に影響を及ぼさずに粘度、硬化速度、耐化学薬
品性等を改良する非芳香族希釈剤とブレンドすることも
できる。
【００３６】上記エポキシ系の硬化剤成分は第２級アミ
ン化合物を含み、場合に応じて第３級アミン化合物も含
むが、使用する場合には非常に限られた量の第１級アミ
ン化合物を含む。いかなる理論にも束縛されるわけでは
ないが、第２級アミン化合物は、エポキシ化合物との共
反応により硬化反応を開始すると考えられる。このプロ
セスにおいて、第２級アミン化合物は第３級アミン化合
物に転化され、残りの第２級アミンにより並びに部分的
に反応したエポキシ化合物自体及び未反応のエポキシ化
合物自体により硬化がさらに促進される。チョーキング
又はブラッシングを生じずにこの効果が得られるよう
に、アミン硬化剤成分は典型的にはポリアミド又はアミ
ドアミン０〜１００重量％と脂肪酸又はダイマー酸との
エチレンアミンのイミダゾール反応生成物０〜１００重
量％の組み合わせを含むことができ、そして場合に応じ
て添加剤として０〜４０％の第３級アミン及び／又は０
〜２０％の水素化エポキシ樹脂を含むことができる。
【００３７】アミン硬化剤成分での使用に適する第２級
アミン化合物としては、例えば、ＴＥＴＡ（トリエチレ
ンテトラアミン）：
【００３８】
【化１】
【００３９】類の第１級アミン化合物、ＴＥＰＡ（テト
ラエチレンペンタアミン）：
【００４０】
【化２】
【００４１】類の第１級アミン化合物及びＰＥＨＡ（ペ
ンタエチレンヘキサアミン）類の第１級アミン化合物、
特にこれらのアミンとカルボン酸の反応生成物であるカ
ルボキサミドが挙げられる。他のアミン及びアミン類を
使用できるが、上記アミン類が費用及び性能の観点から
特に適切であることが分かった。
【００４２】特に上記アミン類に属するアミンと脂肪酸
又はダイマー酸との反応生成物が適切であることが分か
った：
【００４３】
【化３】
【００４４】これらの脂肪酸としては、限定するわけで
はないが、タル油脂肪酸（リノール酸とオレイン酸の混
合物）及び／又は植物油脂肪酸が挙げられる。ダイマー
酸は、不飽和酸の環化により形成することができる：
【００４５】
【化４】
【００４６】上記アミン類に属するもののようなアミン
の脂肪酸との反応によって、本発明の硬化剤成分での使
用に適するポリアミド及びアミドアミンエポキシ硬化剤
が生成する。
【００４７】アミン硬化剤成分は典型的には約１個〜約
３個の第２級アミン部分と２個の環状第３級アミン部分
と１個の第１級アミン部分を有するイミダゾールを所定
量含む混合物を形成している。典型的には、硬化剤組成
物は、その硬化剤組成物の少なくとも約５０重量％の量
のイミダゾール化合物を含むとともにその硬化剤組成物
の約５０重量％以下の量の３〜５個のさらなる第２級ア
ミン部分を有するポリアミド又はアミドアミン化合物を
含む。硬化剤組成物は典型的には約１重量％未満の未反
応の第１級ポリエチレンアミンを含む。例えば、ＴＥＰ
Ａとタル油脂肪酸を反応させることにより調製されるア
ミン硬化剤成分は以下の組成を有しうる。
【００４８】
【化５】
【００４９】
【化６】
【００５０】ただし、イミダゾールは約６０重量％の量
で存在し、アミドアミンは約３９重量％の量で存在し、
遊離エチレンアミンは１重量％未満の量で存在する。ア
ミン部分の全てが第２級アミン、アミド又はイミダゾー
ル窒素である化合物を使用することもできる。
【００５１】アミン硬化剤組成物中の全アミンの一部が
前述のような第３級アミン化合物であってもよい。これ
らの第３級アミン化合物はルイス塩基触媒として作用
し、往々にして硬化するのが遅い第２級アミン化合物と
の共反応を促進すると考えられる。アミン硬化剤成分に
含めることができる適切な第３級アミン化合物として
は、２，４，６−トリ（ジメチルアミノメチル）フェノ
ール及びジメチルアミノメチルフェノールのような置換
フェノール系アミンが挙げられる。アミン硬化剤成分中
の第３級アミン化合物の割合は典型的にはアミン硬化剤
成分中のアミンの全重量を基準にして約４０重量％以下
である。さらに、水素化エポキシ樹脂を０〜２０重量％
で硬化剤組成物に加えることができるが、付加物を形成
することに関して本発明にとって必須ではない。
【００５２】本発明のコーティング系に、チキソトロー
プ、溶剤、充填剤、骨材、繊維等のような他の成分を含
めることもでき、これらの他の成分を硬化剤成分中、エ
ポキシ成分中又はこれらの両方に含めることができる。
【００５３】チキソトロープはコーティング系の全重量
の約５重量％〜約４０重量％の量で含められる。。適切
なチキソトロープとしては、一般的にエポキシコーティ
ング系で適するもの、例えば繊維状無機物（例えばウォ
ラストナイト）、アラミド繊維、粒子又はチップ（例え
ば、KEVLAR（商標））、クレー（例えば、ベントナイ
ト、ヘクトライト、スメクタイト、アタパルジャイ
ト）、アモルファスヒュームドシリカ（未処理及び表面
処理されたものの両方）、並びにワックス（例えば、ポ
リアミドワックス、水素化ヒマシ油）が挙げられる。
【００５４】コーティング系の全重量を基準にして約２
０重量％以下の量で溶剤を含めることができ、溶剤はエ
ポキシコーティング系に適すると一般的に見なされてい
るもの、例えばキシレン、メチル−ｎ−アミルケトン、
ｎ−ブタノール、メチルイソブチルケトン、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル、AROMATIC 100（商標）（石油炭化
水素）、トルエン及びフルフリルアルコールから典型的
に選ばれる。
【００５５】コーティング系の全重量を基準にして約２
５重量％〜約４０重量％の量で充填剤を含めることがで
きる。充填剤はコーティングを増量する機能を果たすた
め、適用にかかるその費用が低く抑えられる。充填剤は
コーティングに滑り止め性を付与する機能も果たす。適
切な充填剤としては、硫酸バリウム、シリカ、あられ石
閃長岩、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、タルク等
が挙げられる。
【００５６】コーティングに滑り止め性を付与するため
に骨材も含められ、コーティング系の全重量を基準にし
て約３０重量％〜約５０重量％の量で骨材を加えること
ができる。適切な骨材としては、酸化アルミニウム、炭
化ケイ素、スラグ研摩材（slag abrasive ）、アルミニ
ウム粉末等が挙げられる。
【００５７】本発明のコーティング系は典型的には非芳
香族エポキシポリマー又は硬化剤成分と上記成分のうち
の１つ以上と、場合に応じて脱泡剤、顔料及び／又は湿
潤剤をとを混合することにより調製される。コーティン
グ系が適用されるまでエポキシド成分とアミン硬化剤成
分とを分けたままにしておく。コーティング系を適用す
る際に、アミン硬化剤成分を、コーティング系の全重量
を基準にして約１重量％〜約２０重量％の量でエポキシ
成分と混合する。得られた混合物を次に混合時点から約
１０分間〜約６０分間の時間内にコーティングすべき表
面に適用する。コーティングすべき表面に混合物をロー
ル塗り、はけ塗り又はスプレー塗りすることができ、十
分な時間を要して硬化させる。典型的には７５°Ｆ（２
３．９℃）で約２４時間〜３日間を要して硬化させる。
硬化後、コーティングした表面を意図した通りに、例え
ば船舶又は海軍の飛行甲板オペレーションに使用するこ
とができる。本発明に従って適用されるコーティングは
暗灰色の滑り止め甲板表面で若干の黄変をもたらす場合
があるが、この黄変はチョーキングでもブラッシングで
もなく、塩水等の湿気及び紫外線の存在下で長期間の使
用に耐える。
【００５８】所望であれば、本発明のコーティング系に
他の混和性の耐光性樹脂をブレンドしてハイブリッドコ
ーティングを得ることができる。例えば、アクリルポリ
マー、シリコーンポリマー、エポキシ−シリコーンポリ
マー及び他の混和性ポリマーを本発明のコーティング系
に本発明のコーティング系の約４０重量％以下の量で本
発明のコーティング系にブレンドすることができる。
【００５９】以下の実施例を参照することにより本発明
をより詳細に理解できるであろう。以下の実施例は本発
明を例示するためのものであり、本発明の範囲を限定す
るものではない。
【００６０】
【実施例】以下に示すエポキシコーティング系は本発明
に従って調製したものである。
【００６１】
【表１】
【００６２】これらの組成物の典型的な生産方法は、次
の工程を含む：Ａ部分 工程１−混合容器に樹脂を加えて高速分散機による混合
を開始する。 工程２−溶剤／添加剤／チキソトロープを加え、高速で
３０分間混合する。 工程３−充填剤及び骨材を加え、１０分間混合してバッ
チを完成する。Ｂ部分 工程１−混合タンクに硬化剤を加える。 工程２−１５分間混合してバッチを完成する。
【００６３】特定の態様に関して本発明を説明したが、
本発明の種々の改良及び変更も本発明の範囲内に含まれ
ることは当業者に明らかである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 5/04 Ｃ０９Ｄ 5/04 5/33 5/33 7/12 7/12 Ｚ // Ｃ０８Ｇ 59/42 Ｃ０８Ｇ 59/42 59/50 59/50 Ｃ０９Ｄ 133/00 Ｃ０９Ｄ 133/00 183/04 183/04

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）脂肪族又は脂環式エポキシ化合物
    を含むエポキシ成分と、 （ｂ）第２級アミン化合物、第３級アミン化合物及びそ
    れらの混合物からなる群から選ばれるアミン化合物を約
    ４０重量％〜約１００重量％含む硬化剤成分、を含む２
    成分型エポキシ樹脂コーティング系。
  2. 【請求項２】 任意の第１級アミン化合物が硬化剤成分
    の重量を基準にして約５重量％未満の量で存在する請求
    項１記載の２成分型エポキシ樹脂コーティング系。
  3. 【請求項３】 任意の第１級アミン化合物が約１重量％
    未満の量で存在する請求項２記載のエポキシ樹脂コーテ
    ィング系。
  4. 【請求項４】 アミン硬化剤組成物（ｂ）が第３級アミ
    ン化合物を含む請求項１記載のエポキシ樹脂コーティン
    グ系。
  5. 【請求項５】 第２級アミン化合物がアミン硬化剤組成
    物（ｂ）の約７０重量％〜約１００重量％の間の量で存
    在する請求項１記載のエポキシ樹脂コーティング系。
  6. 【請求項６】 後硬化段階又は促進硬化スケジュールを
    必要とせずに約４．４℃（４０°Ｆ）〜約６５．６℃
    （１５０°Ｆ）の範囲内の温度で硬化可能な請求項１記
    載のエポキシ樹脂コーティング系。
  7. 【請求項７】 全樹脂コーティング系の重量を基準にし
    て、エポキシ成分（ａ）が約８０重量％〜約９９重量％
    の範囲内の量で存在し、硬化剤成分（ｂ）が約１〜約２
    ０重量％の範囲内の量で存在する請求項１記載のエポキ
    シ樹脂コーティング系。
  8. 【請求項８】 全樹脂コーティング系の重量を基準にし
    て、エポキシ成分が、約５重量％〜約４０重量％のエポ
    キシ成分と、約０．５重量％〜約５重量％のチキソトロ
    ープと、約２０重量％以下の溶剤と、約２５重量％〜約
    ４０重量％の充填剤と、約３０重量％〜約５０重量％の
    骨材を含む請求項７記載のエポキシ樹脂コーティング
    系。
  9. 【請求項９】 エポキシ成分（ａ）が、環状ヒドロカル
    ビル部分を有する水素化エポキシ樹脂を含み、前記環状
    ヒドロカルビル部分の少なくとも約８０％が非芳香族で
    ある請求項１記載のエポキシ樹脂コーティング系。
  10. 【請求項１０】 エポキシ成分（ａ）が約１００〜約１
    ０００エポキシド当量の範囲内のエポキシ含有量を有す
    る請求項１記載のエポキシ樹脂コーティング系。
  11. 【請求項１１】 エポキシ成分（ａ）が、脂肪族又は脂
    環式エポキシ化合物と他の混和性ポリマーとのブレンド
    を含む請求項１記載のエポキシ樹脂コーティング系。
  12. 【請求項１２】 混和性ポリマーが、アクリルポリマ
    ー、シリコーンポリマー、エポキシ−シリコンポリマ
    ー、及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項
    １１記載のエポキシ樹脂コーティング系。
  13. 【請求項１３】 混和性ポリマーが、エポキシ成分の重
    量を基準にして０重量％よりも多く且つ約４０重量％以
    下の量で存在する請求項１１記載のエポキシ樹脂コーテ
    ィング系。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載のエポキシ樹脂コーティ
    ング系のエポキシ成分（ａ）及び硬化剤成分（ｂ）を混
    合し、その混合物を丈夫な不溶性固体樹脂を形成するの
    に十分な条件下におくことにより得られるエポキシ樹脂
    コーティング。
  15. 【請求項１５】 条件に約４．４℃（４０°Ｆ）〜約６
    ５．６℃（１５０°Ｆ）の範囲内の温度を含む請求項１
    ４記載のエポキシ樹脂コーティング。
  16. 【請求項１６】 （ａ）第２級又は第３級アミン硬化剤
    により硬化した脂肪族エポキシ樹脂を含むマトリックス
    相と、 （ｂ）アラミド粒子、アラミド繊維、無機物粒子及び無
    機物繊維からなる群から選ばれる粒子を含む分散相、を
    含む、滑り止め性、耐候性及び耐紫外線性のコーティン
    グ。
  17. 【請求項１７】 （ａ）脂肪族又は脂環式エポキシ化合
    物を含むエポキシ成分と、 （ｂ）約１個〜約３個の第２級アミン部分、２個の環状
    第３級アミン部分及び１個の第１級アミン部分を有する
    イミダゾールを少なくとも約５０重量％含む硬化剤成
    分、を含む２成分型エポキシ樹脂コーティング系。
  18. 【請求項１８】 硬化剤成分が、約３個〜約５個の第２
    級アミン部分を有するポリアミド及びアミドアミンから
    なる群から選ばれる化合物を約５０重量％以下さらに含
    む請求項１７記載のエポキシ樹脂コーティング系。
  19. 【請求項１９】 硬化剤成分が約１重量％未満のポリエ
    チレンアミンを有する請求項１７記載のエポキシ樹脂コ
    ーティング系。
  20. 【請求項２０】 （ａ）脂肪族又は脂環式エポキシ化合
    物を含むエポキシ成分と、 （ｂ）（１）トリエチレンアミンテトラアミン、テトラ
    エチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサアミン又
    はこれらの混合物と（２）脂肪酸又はダイマー酸との反
    応生成物を含む硬化剤成分、を含む２成分型エポキシ樹
    脂コーティング系。
  21. 【請求項２１】 脂肪酸がタル油脂肪酸又は植物油脂肪
    酸である請求項２０記載のエポキシ樹脂コーティング
    系。
  22. 【請求項２２】 （１）（ａ）脂肪族又は脂環式エポキ
    シ化合物と、（ｂ）第２級アミン、第３級アミン及びこ
    れらの混合物からなる群から選ばれるアミン化合物を約
    １０重量％〜約１００重量％含む硬化剤成分と、（ｃ）
    滑り止め性骨材を混合する工程； （２）得られた混合物を船舶の飛行甲板に適用する工
    程； （３）前記混合物を硬化させる工程；を含む、船舶の飛
    行甲板に耐久性、耐候性及び滑り止め性のコーティング
    を提供する方法。
  23. 【請求項２３】 滑り止め性骨材（ｃ）がエポキシ成分
    （ａ）若しくは硬化剤成分（ｂ）又はこれらの両方とプ
    レミックスされる請求項２２記載の方法。
  24. 【請求項２４】 硬化剤成分が約５重量％未満の第１級
    アミン化合物を含む請求項２２記載の方法。
  25. 【請求項２５】 任意の第１級アミン化合物が硬化剤組
    成物の約１重量％未満の量で存在する請求項２４記載の
    方法。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002309165A (ja) * 2001-04-10 2002-10-23 Toray Ind Inc 塗料組成物
KR100484565B1 (ko) * 2001-08-17 2005-04-20 오션씨엔씨 주식회사 항균성 바이오 세라믹을 주성분으로 하는 2액형 무독성, 무용제형 세라믹 방식 코팅제
JP2010515787A (ja) * 2007-01-05 2010-05-13 イリノイ トゥール ワークス インコーポレイティド デッキまたは床用の軽量および低重金属含有量の２成分系滑り止めエポキシ被覆剤
JP2011168707A (ja) * 2010-02-19 2011-09-01 Nippon Paint Marine Kk 防食塗料組成物、およびそれを用いて形成された防食塗膜を含む複層塗膜形成方法
JP2014129442A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Kusumoto Kasei Kk アミン硬化エポキシ樹脂塗料用密着性向上剤
KR20170078797A (ko) * 2014-11-04 2017-07-07 에보니크 데구사 게엠베하 승온 적용을 위한 증진된 겔화-시간을 갖는 아미도폴리아민
DE102016006694B4 (de) 2015-05-31 2018-07-12 Karim El Kudsi Innenbeschichtungen von Trinkwasserrohren auf Epoxydharzbasis
KR20190036124A (ko) * 2017-09-27 2019-04-04 한국원자력연구원 휘발성 방사성 유기물질 억제용 도료 조성물 및 이의 도장 방법
JP2022537032A (ja) * 2019-06-17 2022-08-23 ピーピージー コーティングス （クンシャン） カンパニー， リミテッド 絶縁コーティング組成物

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6779476B1 (en) * 2003-05-23 2004-08-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Low solar absorbing nonskid composition and applied configuration for a flight deck
US20120190773A1 (en) * 2007-11-09 2012-07-26 Dalip Kumar Kohli Composite surfacing film with ultraviolet light and abrasion resistance
FR2933099B1 (fr) * 2008-06-30 2011-11-25 Spado Sa Composition d'enrobage pour le stockage de dechets toxiques pour la sante et/ou l'environnement depourvue d'agent durcisseur aromatique
WO2014058527A1 (en) * 2012-10-10 2014-04-17 Huntsman Advanced Materials Americas Llc Uv resistant epoxy structural adhesive
EP3397402B1 (en) 2015-12-31 2023-05-24 Henkel AG & Co. KGaA Low bake autodeposition coatings

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL294831A (ja) * 1962-08-01 1900-01-01
EP0240460A3 (de) * 1986-04-02 1987-12-16 Ciba-Geigy Ag Bei Raumtemperatur härtbare polyfunktionelle aliphatische Glycidylether-Stoffgemische
JPH05178967A (ja) * 1991-12-26 1993-07-20 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 水性エポキシ樹脂組成物
GB2281912B (en) * 1993-08-04 1997-04-02 Rocol Ltd High profile non-skid deck coating composition
US6008313A (en) * 1997-11-19 1999-12-28 Air Products And Chemicals, Inc. Polyamide curing agents based on mixtures of polyethyleneamines and piperazine derivatives

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002309165A (ja) * 2001-04-10 2002-10-23 Toray Ind Inc 塗料組成物
KR100484565B1 (ko) * 2001-08-17 2005-04-20 오션씨엔씨 주식회사 항균성 바이오 세라믹을 주성분으로 하는 2액형 무독성, 무용제형 세라믹 방식 코팅제
JP2010515787A (ja) * 2007-01-05 2010-05-13 イリノイ トゥール ワークス インコーポレイティド デッキまたは床用の軽量および低重金属含有量の２成分系滑り止めエポキシ被覆剤
US8455569B2 (en) 2007-01-05 2013-06-04 Illinois Tool Works Inc. Two-part lightweight and low heavy metal content epoxy non-skid coating for a deck or floor
JP2011168707A (ja) * 2010-02-19 2011-09-01 Nippon Paint Marine Kk 防食塗料組成物、およびそれを用いて形成された防食塗膜を含む複層塗膜形成方法
JP2014129442A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Kusumoto Kasei Kk アミン硬化エポキシ樹脂塗料用密着性向上剤
KR20170078797A (ko) * 2014-11-04 2017-07-07 에보니크 데구사 게엠베하 승온 적용을 위한 증진된 겔화-시간을 갖는 아미도폴리아민
JP2017533328A (ja) * 2014-11-04 2017-11-09 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ 高温適用のための向上させたゲル化時間を有するアミドポリアミン
JP2020019975A (ja) * 2014-11-04 2020-02-06 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 高温適用のための増大したゲル化時間を有するアミドポリアミン
KR102532938B1 (ko) 2014-11-04 2023-05-16 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 승온 적용을 위한 증진된 겔화-시간을 갖는 아미도폴리아민
DE102016006694B4 (de) 2015-05-31 2018-07-12 Karim El Kudsi Innenbeschichtungen von Trinkwasserrohren auf Epoxydharzbasis
KR20190036124A (ko) * 2017-09-27 2019-04-04 한국원자력연구원 휘발성 방사성 유기물질 억제용 도료 조성물 및 이의 도장 방법
KR102030041B1 (ko) * 2017-09-27 2019-10-08 한국원자력연구원 휘발성 방사성 유기물질 억제용 도료 조성물 및 이의 도장 방법
JP2022537032A (ja) * 2019-06-17 2022-08-23 ピーピージー コーティングス （クンシャン） カンパニー， リミテッド 絶縁コーティング組成物

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AU5935499A (en) 2000-05-25
NO995487L (no) 2000-05-12
CA2287712A1 (en) 2000-05-11
KR20000035046A (ko) 2000-06-26
EP1000957A1 (en) 2000-05-17

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