JP2000150163A - 硼素キレ―トを含むエレクトロルミネセンス組立て品 - Google Patents

硼素キレ―トを含むエレクトロルミネセンス組立て品

Info

Publication number
JP2000150163A
JP2000150163A JP11187807A JP18780799A JP2000150163A JP 2000150163 A JP2000150163 A JP 2000150163A JP 11187807 A JP11187807 A JP 11187807A JP 18780799 A JP18780799 A JP 18780799A JP 2000150163 A JP2000150163 A JP 2000150163A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
embedded image
zone
alkyl
electroluminescence
assembly
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11187807A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Werner Dr Heuer
ヘルムート・ベルナー・ホイアー
Rolf Dr Wehrmann
ロルフ・ベーアマン
Andreas Dr Elschner
アンドレアス・エルシユナー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JP2000150163A publication Critical patent/JP2000150163A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H10K85/146Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 硼素キレートを含むエレルトロルミネセンス
組立て品。 【解決手段】 基板、陽極、エレルトロルミネセンス要
素及び陰極を含んでなり、但し2つの電極の少なくとも
1つが可視スペクトル領域で透明であり、またエレルト
ロルミネセンス要素が正孔注入帯域、正孔輸送帯域、エ
レルトロルミネセンス帯域、電子輸送帯域及び電子注入
帯域からなる群から選択される1つ又はそれ以上の帯域
を特定の順序で含み、そして存在する帯域のそれぞれが
言及した他の帯域の機能も果たす、エレルトロルミネセ
ンス組立て品において、エレルトロルミネセンス要素が
8−ヒドロキシキノリン誘導体の硼素錯体を含む、該エ
レルトロルミネセンス組立て品。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は硼素キレートを含むエレクトロル
ミネセンス組立て品(assembly)に関する。
【0002】エレクトロルミネセンス(EL)組立て品
は、電位が適用された時に光を発し、電流が流れるとい
うことが特徴である。そのような組立て品は、長い間
「発光ダイオード(LED)」の名で工業的に知られて
きた。この発光は、発光を伴う正荷電(正孔)と負荷電
(電子)との再結合に由来する。
【0003】エレクトロニクス又は光エレクトロニクス
に対する発光成分の発達において、現在ではガリウムひ
素のような無機半導体が主に使用されている。点型表示
要素は、そのような物質に基づいて製造することができ
るが、大面積の組立て品は可能ではない。
【0004】発光半導体ダイオードとは別に、蒸着した
低分子量有機化合物に基づくエレクトロルミネセンス組
立て品も公知である(米国特許第4539507号、米
国特許第4769262号、米国特許第5077142
号、ヨーロッパ特許第0406762号、ヨーロッパ特
許第0278758号、ヨーロッパ特許第027875
7号)。
【0005】更に、重合体、例えばポリ−(p−フェニ
レン)及びポリ−(p−フェニレン−ビニレン)(PP
V)は、エレクトロルミネセンス重合体として記述され
ている:G.ライジング(Leising)ら、アドブ
・マテル(Adv.Mater.)、4(1)(199
2);フレンド(Friend)ら、J.ケム・ソク・
ケム・コミュン(Chem.Soc.Chem.Com
mun.)、32(1992);サイトウら、ポリマ−
(polymer)、31、1137(1990);フ
レンドら、フィジカル・レビュ−(Physical
Review)B、42(18)、11670、又はW
O第90/13148号。エレクトロルミネセンス表示
におけるPPVの更なる例は、ヨーロッパ特許第044
3861号、WO第92/03490号及び第92/0
3491号に記述されている。
【0006】ヨーロッパ特許第0294061号は、ポ
リアセチレンに基づく光学的変調器を開示している。
【0007】ヒ−ガ−(Heeger)らは、柔軟な重
合体LEDを製造するために、可溶性の共役PPV誘導
体を提案した(WO第92/16023号)。
【0008】異なる組成の重合体ブレンドも同様に公知
である:M.ストルカ(Stolka)ら、ピュア・ア
ンド・アプル・ケム(Pure & Appl.Che
m.)、67(1)、175〜182(1995);
(H.ベスラ−(Baessler)ら、アドブ・マテ
ル、7(6)、551(1995);ナガイら、アップ
ル・フィズ・テット(Appl.Phys.Let
t.)、67(16)、2281(1995);ヨーロ
ッパ特許第0532798号。
【0009】有機EL組立て品は、一般に有機電荷輸送
化合物を含んでなる1つまたはそれ以上の層を含む。層
の順序を示す本質的な構造は次の通りである: 1 支持体、基板 2 基部(base)電極 3 正孔注入層 4 正孔輸送層 5 発光層 6 電子輸送層 7 電子注入層 8 頂部(top)電極 9 接点 10 被覆、密閉化。
【0010】層3〜7はエレクトロルミネセンス要素を
表す。
【0011】この構造は最も一般的な例を示し、1つの
層が複数の機能を担うならば個々の層を省くことによっ
て簡単化できる。最も簡単な場合、EL組立て品は2つ
の電極とその間に位置する、発光を含むすべての機能を
まかなう有機層を含んでなる。そのような系は、例えば
ポリ(p−フェニレン−ビニレン)に基づいて、WO第
90/13148号に記述されている。
【0012】多層系は、層を気相から連続的に適用する
蒸着法により或いはキャスト法により組立てることがで
きる。より速い工程速度から、キャスト法は好適であ
る。しかしながら次の層を前の層の上に適用する場合、
既に適用した層の部分的な溶解が場合によって難点とな
る。
【0013】本発明の目的は、通常の溶媒に対して改良
された溶解性を有する新規な硼素錯体又はキレートを、
エミッタ−(emitter)及び/又は電子導体とし
て使用する、高い光束(light flux)を有す
るエレクトロルミネセンス組立て品を提供することであ
る。これらの新規な硼素錯体は、蒸着法により気相から
適用することができるべきである。
【0014】後に言及する硼素錯体を含むエレクトロル
ミネセンス組立て品は、これらの必要条件に合うことが
発見された。以下「帯域」(zone)は「層」(layer)と同
等に使用される。
【0015】従って本発明は、基板、陽極、エレクトロ
ルミネセンス要素及び陰極を含んでなり、但し2つの電
極の少なくとも1つが可視スペクトル領域で透明であ
り、またエレクトロルミネセンス要素が正孔注入帯域、
正孔輸送帯域、エレクトロルミネセンス帯域、電子輸送
帯域及び電子注入帯域からなる群から選択される1つ又
はそれ以上の帯域を特定の順序で含み、そして存在する
帯域のそれぞれが言及した他の帯域の機能も果たす、エ
レクトロルミネセンス組立て品において、エレクトロル
ミネセンス要素が8−ヒドロキシキノリン誘導体の硼素
錯体を含む、該エレクトロルミネセンス組立て品を提供
する。
【0016】正孔注入帯域は、好ましくは式(I)
【0017】
【化1】 [式中、Q1 及びQ2 は互いに独立に水素、置換又は未
置換(C1 〜C20)−アルキル、CH2 OH又は(C6
〜C14)−アリ−ルを表わし、或いはQ1 及びQ2 は一
緒になって−(CH2m −CH2 −、但しm=0〜1
2、好ましくは1〜5、又は(C6 〜C14)−アリ−レ
ンを表し、そしてnは2〜10000、好ましくは5〜
5000の整数を表す]の荷電されてない又はカチオン
のポリチオフェンを含む。
【0018】正孔注入帯域に隣接する正孔伝導帯域は、
好ましくは1つ又はそれ以上の芳香族第3級アミノ化合
物、好ましくは置換又は未置換トリフェニルアミン化合
物、特に好ましくは式(II)の1,3,5−トリス(ア
ミノフェニル)ベンゼン化合物を含む。
【0019】正孔注入帯域と電極の間に位置する帯域
(単数又は複数)は、複数の機能を果たすこともでき
る。即ち1つの帯域が例えば正孔注入、正孔輸送、エレ
クトロルミネセンス、電子輸送及び/又は電子注入物質
を含むことができる。
【0020】エレクトロルミネセンス組立て品は、更に
1つ又はそれ以上の透明な重合体結合剤を含んでいてよ
い。
【0021】置換又は未置換1,3,5−トリス(アミ
ノフェニル)ベンゼン化合物は、好ましくは一般式(I
I)
【0022】
【化2】 [式中、R2 は水素、置換又は未置換アルキル、又はハ
ロゲンを表し、R3 及びR4 は、互いに独立に、置換又
は未置換(C1 〜C10)−アルキル、アルコキシカルボ
ニル置換(C1 〜C10)−アルキル、或いは置換又は未
置換アリ−ル、アラルキル又はシクロアルキルを表し、
3 及びR4 は、好ましくは、互いに独立に(C1 〜C
6 )−アルキル、特にメチル、エチル、n−又はイソ−
プロピル、n−、イソ−、sec−又はtert−ブチ
ル、(C1 〜C4 )−アルコキシカルボニル−(C1
6)−アルキル、例えばメトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、プロポキシカルボニル−又はブトキ
シカルボニル−(C1 〜C4 )−アルキル、或いは未置
換又は(C1 〜C4 )−アルキル−及び/又は(C1
4 )−アルコキシ置換フェニル−(C1 〜C4 )−ア
ルキル、ナフチル−(C1 〜C4 )−アルキル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、フェニル又hナフチルを表
す]の芳香族第3級アミノ化合物を表す。
【0023】特に好ましくは、R3 及びR4 は互いに独
立に、未置換のフェニル又はナフチル、或いは1〜3つ
のメチル、エチル、n−又はイソ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、n−及び/又はイソ−プロポキシ基で置
換されたフェニル又はナフチルを表す。
【0024】R2 は好ましくは水素又は(C1 〜C6
−アルキル、例えばメチル、エチル、n−又はイソ−プ
ロピル、n−、イソ−、sec−又はtert−ブチ
ル、或いは塩素を表す。
【0025】そのような化合物及びその製造法は、電子
写真に使用するために米国特許第4923774号に記
述されている。ここにこの特許は、特に本明細書に参考
文献として引用される。トリスニトロフェニル化合物
は、例えばラネ−ニッケルの存在下における、一般的に
公知の接触水素化によりトリスアミノフェニル化合物に
転化できる[フ−ベン(Houben)−ワイル(We
yl)4/1C、14−102、ウルマン(Ulman
n)(4)、13、135〜148]。このアミノ化合
物は一般的に公知のようにして未置換のハロゲノベンゼ
ンと反応せしめられる。
【0026】次の化合物は例として言及できる:
【0027】
【化3】 第3級アミノ化合物とは別に、例えば第3級アミノ化合
物との混合物の形の更なる正孔導体も、エレクトロルミ
ネセンス要素を組立てるために使用できる。更なる正孔
導体(単数又は複数)は、一方で異性体の混合物を含む
式(II)の1つ又はそれ以上の化合物、或いは他方で正
孔輸送化合物と一般式(II)の且つ種々の構造を持つ第
3級アミノ化合物との混合物であってよい。
【0028】可能な正孔注入及び正孔導体材料は、ヨー
ロッパ特許第0532798号に列挙されている。
【0029】芳香族アミンの混合物の場合、これらの化
合物はいずれかの割合で使用することができる。
【0030】言及しうる例は次のようである:正孔伝導
性を有し且つ純粋形で又は第3級アミノ化合物に対する
混合相手として使用できる材料は、例えば次の化合物で
ある:但し、X1 〜X6 は互いに独立に、H、ハロゲ
ン、アルキル、アリ−ル、アルコキシ、アリ−ロキシを
表し、Meはメチルを示す。
【0031】
【化4】
【0032】
【化5】
【0033】
【化6】
【0034】
【化7】
【0035】
【化8】
【0036】
【化9】 これらの及び更なる例は、J.フィズ・ケム(Phy
a.Chem.)、97、6240〜6248(199
3)及びアプル・フィズ・テット、66(20)、26
79〜2681に記述されている。
【0037】一般に異なった基本構造及び/又は異なっ
た置換パターンを有する種々のアミンは、混合すること
ができる。
【0038】X1 〜X6 は好ましくは、互いに独立に、
水素、フッ素、塩素、臭素、(C1〜C10)−、特に
(C1 〜C4 )−アルキル又は−アルコキシ、フェニ
ル、ナフチル、フェノキシ及び/又はナフチロキシを表
す。この芳香族環は1、2、3又は4つの、同一の又は
異なる基X1 〜X6 で置換されていてもよい。
【0039】式(I)の構造繰り返し単位を有するポリ
チオフェンは公知である(参照、ヨーロッパ特許第04
40958号及び第0339340号)。本発明で使用
される分散液又は溶液の調製は、ヨーロッパ特許第04
40957号及び独国特許第4211459号に記述さ
れている。分散液又は溶液中のポリチオフェンは、好ま
しくは例えば中性チオフェンの酸化剤での処理により得
られるようなカチオン形で使用される。この酸化には通
常の酸化剤、例えば過酸化二硫酸カリウムが使用され
る。酸化は、酸化数及び位置がはっきりと決定できない
から式に示してない正荷電をポリチオフェンに与える。
それらは、ヨーロッパ特許第0339340号に記述さ
れた方法を用いて支持体上で直接作ることができる。
【0040】式(I)におけるQ1 及びQ2 は、好まし
くは−(CH2m −CH2 −、但しm=1〜4であ
り、非常に特に好ましくはエチレンである。
【0041】好適なカチオン性又は中性のポリジオキシ
チオフェンは、式(Ia)又は(Ib)の構造単位を含
んでなる:
【0042】
【化10】 [式中、Q3 及びQ4 は互いに独立に水素或いは置換又
は未置換の(C1 〜C18)−アルキル、好ましくは(C
1 〜C10)−,特に(C1 〜C6 )−アルキル、(C2
〜C12)−アルケニル、好ましくは(C2〜C8)アルケ
ニル、(C3 〜C7 )−シクロアルキル、好ましくはシ
クロペンチル又はシクロヘキシル、(C7 〜C15)−ア
ラルキル、好ましくはフェニル−(C1 〜C4)−アル
キル、(C6 〜C10)−アリ−ル、好ましくはフェニル
又はナフチル、(C1 〜C18)−アルコキシ、好ましく
は(C1 〜C10)−アルコキシ、好ましくはメトキシ、
エトキシ、n−又はイソ−プロポキシ或いは(C2〜C
18)−アルキロキシエステルを表し、及びQ5 及びQ6
は互いに独立に水素或いはそれぞれ少なくとも1つのス
ルホネ−ト基で置換された(C1 〜C18)−アルキル、
好ましくは(C1 〜C10)−、特に(C1 〜C6 )−ア
ルキル、(C2 〜C12)−アルケニル、好ましくは(C
2 〜C8 )−アルケニル、(C3 〜C7 )−シクロアル
キル、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシル、
(C7 〜C15)−アラルキル、好ましくはフェニル−
(C1 〜C4 )−アルキル、(C6 〜C10)−アリ−
ル、好ましくはフェニル又はナフチル、(C1 〜C18
−アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、n−又
はイソ−プロポキシ或いは(C2 〜C18)−アルキロキ
シエステルを表し、但しQ5 が水素を表すならばQ6
水素でなく、また又Q6 が水素を表すならばQ5 は水素
でなく、そしてnは2〜10000、好ましくは5〜5
000の整数を表す]の構造単位を含んでなる。
【0043】特に好適な物は、式(Ia−1)及び(I
b−1)
【0044】
【化11】 [式中、Q5およびnは上に定義した通りである]のカ
チオン又は荷電されていないポリチオフェンである。
【0045】正電荷を均衡させるために、ポリチオフェ
ンからのカチオンはアニオン、好ましくはポリアニオン
を含む。
【0046】存在するポリアニオンは、好ましくは重合
体カルボン酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸又はポリマレイン酸および重合体スルホン酸、例えば
ポリスチレンスルホン酸およびポリビニルスルホン酸の
アニオンである。これらのポリカルボン酸及びポリスル
ホン酸は、ビニルカルボン酸およびビニルスルホン酸と
他の重合しうる単量体、例えばアクリレ−トおよびスチ
レンとの共重合体であってもよい。
【0047】ポリスチレンスルホン酸のアニオンは対イ
オン(counterion)として特に好適である。
【0048】ポリアニオンを形成するポリ酸の分子量は
好ましくは1000〜2000000、特に好ましくは
2000〜500000である。ポリ酸、例えばポリス
チレンスルホン酸及びポリアクリル酸又はそのアルカリ
金属塩は市販されており、或いは公知の方法で製造する
ことができる(参照、フ−ベン−ワイル著、有機化学
法、第E20巻、高分子、第2部(1987)、114
1ページ以降)。
【0049】ポリジオキシチオフェン及びポリアニオン
の分散液の製造に必要とされる遊離のポリ酸の代わり
に、ポリ酸及び対応する量のモノ酸のアルカリ金属塩の
混合物も使用できる。
【0050】式(Ib)及び(Ib−1)の場合、ポリ
ジオキシチオフェンは単量体単位自体において正及び負
の荷電を持つ。
【0051】本発明の組立て品は、所望により結合剤と
して重合体及び/又は共重合体、例えばポリカ−ボネ−
ト、ポリエステルカ−ボネ−ト、スチレンの共重合体、
例えばSAN又はスチレン−アクリレ−ト、ポリスルホ
ン、ビニル含有単量体に基づく重合体、例えばポリ(メ
ト)アクリレ−ト、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
カルバゾ−ル、酢酸ビニル及びビニルアルコ−ル重合体
及び共重合体、ポリオレフィン、環式オレフィン共重合
体及びフェノキシ樹脂などを含む。種々の重合体の混合
物を用いることも可能である。この重合体結合剤は、1
0000〜2000000g/モルの分子量を有し、可
溶で、フィルムを形成でき、そして可視スペクトル範囲
において透明である。これらは、例えば重合体科学及び
工学辞典(Encyclopedia of Poly
mer Science andEngineerin
g)、第2版、ウイリ−インタ−サイエンス出版(Wi
ley−Interscience)に記述されてい
る。これは普通エレクトロルミネセンス要素の全重量に
基づいて95重量%まで、好ましくは80重量%までの
量で使用される。
【0052】硼素錯体(硼素きレート)は、好ましくは
一般式(III)a又は(III)b
【0053】
【化12】 [式中、Zは2つの形とは関係なく、少なくとも2つの
融合環を含んでなる構造を完成する原子を表し、Rはア
リ−ル基又はF原子を表す]の化合物である。
【0054】Zは、1つがアゾ−ル又はアジン環である
少なくとも2つの融合環を含んでなる複素環式分子部分
を含んでなる。但し2つの融合環には、更に更なる脂肪
族又は芳香族環が結合していてよい。更に、環には更な
る脂肪族基又はハロゲン原子が結合していてもよい。
【0055】化合物(III)は、特に好ましくは一般式
(IIIc)又は(IIId)
【0056】
【化13】 [式中、R1 は置換又は未置換(C6 〜C10)−アリ−
ル又はハロゲンを表し、R2 、R3 、R4 、R5 、R6
及びR7 は、互いに独立に、水素、置換もしくは未置換
(C1 〜C16)−アルキル又はハロゲン或いはスルホン
アミド又はシアノ又は置換もしくは未置換アミノ基を表
す]の化合物を表す。
【0057】化合物(III)は、非常に特に好ましくは
一般式(IIIe)、(IIIf)又は(IIIg)
【0058】
【化14】 [式中、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 は、互
いに独立に、特に水素、分枝もしくは未分枝の(C1
12)−アルキル、例えばメチル、エチル又は4−エチ
ル−1−メチルオクチル、又は塩素或いはスルホンアミ
ド基又はシアノ又は置換アミノ基を表す]の化合物を表
す。
【0059】そのような化合物及びその製造法は、化学
分析において蛍光化合物として公知であり、例えばE.
ホハウス(Hohaus)、F.ウムランド(Umla
nd)、ケム・ベル(Chem.Ber.)、102、
4025組立て品4031(1969)に記述されてい
る。
【0060】溶媒の選択においてだけ異なる一般的な合
成スキ−ムは次の通りである:
【0061】
【化15】 化合物(III)の例は次の通りである:
【0062】
【化16】
【0063】
【化17】
【0064】
【化18】
【0065】
【化19】
【0066】
【化20】
【0067】
【化21】
【0068】
【化22】 上式B1〜B19の1つ又はそれ以上の化合物を使用す
ることも可能である。
【0069】8−ヒドロキシキノリン配位子のいくつか
は市販されており、或いは公知の方法又は有機化学で製
造することができる[R.G.W.ホリングスヘッド
(Hallingshead)、第1巻、第6章、ブッ
タ−ワ−ズス(Butterworths、Londo
n)(1954)]。
【0070】エレクトロルミネセンス要素を製造するた
めには、硼素錯体及び所望により第3級アミノ化合物及
び結合剤を適当な溶媒に溶解し、キャステイング、ドク
タ−ブレ−ドコ−テイング、又はスピンコ−テイングに
より適当な基板に適用する。しかしながら所望により、
硼素錯体は蒸着法により層として別に適用することもで
きる。基板は、例えば透明な電極を備えたガラス又は重
合体材料であってよい。重合体材料としては、例えばポ
リカ−ボネ−ト、ポリエステル、例えばポリエチレンテ
レフタレ−ト又はポリエチレンナフタレ−ト、ポリスル
ホン又はポリイミドのフィルムを使用することができ
る。
【0071】適当な透明電極は次に通りである: a)金属酸化物、例えばインジウム−錫酸化物(IT
O)、酸化錫(NESA)、酸化亜鉛、ド−プした酸化
錫、ド−プした酸化亜鉛など、 b)半透明性金属フィルム、例えばAu、Pt、Ag、
Cuなど、 c)伝導性重合体フィルム、例えばポリアニリン、ポリ
チオフェンなど。
【0072】金属酸化物電極及び半透明性金属フィルム
電極は、蒸着、スパッタリング、メッキなどのような技
術により、薄層で適用される。電導性重合体フィルムは
スピンコ−テイング、ドクタ−ブレ−ドコ−テイングな
どのような技術により溶液から適用される。
【0073】透明電極の厚さは3nm〜数μm、好まし
くは10〜500nmである。
【0074】エレクトロルミネセンス層は、透明な電極
に又は存在しうる電荷輸送層に直接薄いフィルムとして
適用される。このフィルムの厚さは10〜500nm、
好ましくは20〜400nm、特に好ましくは50〜2
50nmである。
【0075】対極を適用する前に、更なる電荷輸送層を
エレクトロルミネセンス層上に挿入してもよい。
【0076】正孔導体又は電子導体材料であってよく、
また重合又は低分子量形で、所望によりブレンドとして
存在しうる適当な中間電荷輸送層は、ヨーロッパ特許第
0532798号に列挙されている。特に適当な電荷輸
送材料は、正孔輸送性を有する特定に置換されたポリチ
オフェンである。それらは例えばヨーロッパ特許第06
86662号に記述されている。
【0077】低分子量正孔導体の、重合体結合剤中の含
量は、2〜97重量%の範囲内で変えることができる。
但しこの含量は、好ましくは5〜95、特に好ましくは
10〜90、更に特に10〜85重量%である。正孔注
入又は正孔伝導帯域は、種々の方法で付着させることが
できる。
【0078】フィルム形成正孔導体は、純粋形(100
%正孔導体)で使用することもできる。所望により、正
孔注入又は正孔伝導帯域も、エレクトロルミネセンス物
質量を含むことができる。
【0079】完全に低分子量化合物からなるブレンド
は、蒸着させることができる。低分子量化合物の他に結
合剤を含んでいてよい可溶で、フィルムを形成するブレ
ンドは、例えばスピンコ−テイング、キャステイング又
はドクタ−ブレ−ドコ−テイングにより溶液から付着さ
せうる。
【0080】放出及び/又は電子伝導物質を、正孔伝導
層に別の層で適用することも可能である。ここに放出
(emitting)物質は、化合物(II)を含む層に
ド−パントとして添加することもでき、更に電子伝導物
質を適用してもよい。エレクトロルミネセンス物質は、
電子注入又は電子伝導層に添加することもできる。
【0081】重合体結合剤中の低分子量電子導体の含量
は、2〜95重量%の範囲内で変えることができる。但
しこの含量は、好ましくは5〜90、特に好ましくは1
0〜85重量%である。フィルム形成電子導体は、純粋
形(100%正孔導体)で使用することもできる。
【0082】対極は、透明であってよい伝導性物質を含
んでなる。これらは、好ましくは金属、例えばAl、A
u、Ag、Mg、Inなど、又は合金及びこれらの酸化
物であり、蒸着、スパッタリング、メッキのような技術
で適用できる。
【0083】本発明の組立て品は、2つの電極に連結さ
れた2つの電気的リード線(電線)で電源に連結され
る。
【0084】0.1〜100ボルトの範囲のDC電位を
適用した時、組立て品は200〜2000nmの波長の
光を放出する。これらは200〜2000nmの範囲の
ホトルミネセンスを示す。
【0085】本発明の組立て品は、発光装置及び情報提
示装置を製造するのに適当である。
【0086】
【実施例】実施例1
【0087】
【化23】 新しく再結晶した8−ヒドロキシキノリン0.5g
(3.44ミリモル)及びジフェニル硼酸無水物1.1
9g(3、44ミリモル)並びに無水エタノール120
mlを、反応容器中に入れ、保護N2 雰囲気下に2時間
還流させた。冷却してから数時間後、黄緑色の溶液から
黄色の固体が沈殿した。続いてこの固体をエタノールか
ら再結晶した。乾燥後、強い黄色を有する固体0.94
g(理論量の凡そ88.4%)を得た。この固体は、固
体状態で強い黄緑色の螢光を示し、メタノールに十分溶
解した。 実施例2
【0088】
【化24】 新しく再結晶した8−ヒドロキシキナルジン0.5g
(3.14ミリモル)及びジフェニル硼酸無水物1.0
9g(3、14ミリモル)並びに無水エタノール50m
lを、反応容器中に入れ、保護N2 雰囲気下に6時間還
流させた。冷却してから数時間後、黄緑色の溶液から黄
色の固体が沈殿した。続いてこの固体をエタノールから
再結晶した。乾燥後、強い黄色を有する固体0.9g
(理論量の凡そ88.7%)を得た。この固体は、固体
状態で強い黄緑色の螢光を示し、メタノールに十分溶解
した。 実施例3
【0089】
【化25】 予めカラムクロマトグラフィ−で精製した7−(4−エ
チル−1−メチルオクチル)−8−ヒドロキシキノリン
1g(3.34ミリモル)及びジフェニル硼酸無水物
1.16g(3、34ミリモル)を無水エタノール10
0mlと一緒に、反応容器中に入れ、保護N2 雰囲気下
に7時間還流させた。これは黄緑色の螢光を有する反応
混合物を与えた。これを回転蒸発器で蒸発させた。クロ
マトグラフィ−による粗生成物の精製後、強い黄緑色の
螢光を有する生成物0.8g(理論量の51%)を得
た。 実施例4
【0090】
【化26】 新しく再結晶した5、7−ジクロロ−8−ヒドロキシキ
ノリン0.6g(2.8ミリモル)及びジフェニル硼酸
無水物0.97g(2、8ミリモル)を無水エタノール
250mlと一緒に、反応容器中に入れ、保護N2 雰囲
気下に4時間還流させた。黄緑色の溶液から黄色の固体
が沈殿した。続いてこの固体をエタノールから再結晶し
た。乾燥後、強い黄色を有する固体1g(理論量の凡そ
94.5%)を得た。この固体は、固体状態で強い黄緑
色の螢光を示し、メタノール及びエタノールに十分溶解
した。 実施例5
【0091】
【化27】 新しく再結晶した5、7−ジクロロ−8−ヒドロキシキ
ナルジン0.7g(3.06ミリモル)及びジフェニル
硼酸無水物1.06g(3、06ミリモル)を無水エタ
ノール100mlと一緒に、反応容器中に入れ、保護N
2 雰囲気下に8時間還流させた。黄緑色の溶液から黄色
の固体が沈殿した。続いてこの固体をエタノールから再
結晶した。乾燥後、強いレモン黄色を有する固体1.1
9g(理論量の凡そ91.7%)を得た。この固体は、
固体状態で強い黄緑色の螢光を示し、メタノールに十分
溶解した。 実施例6
【0092】
【化28】 N−ブチル−2、2′−イミノ−ビス(8−ヒドロキシ
キノリン)1g(2.78ミリモル)及びジフェニル硼
酸無水物1.92g(5、56ミリモル)を無水メタノ
ール50mlと一緒に、反応容器中に入れ、保護N2
囲気下に5時間還流させた。冷却してから数時間後、黄
色の螢光を有する溶液からレモン黄色の固体が沈殿し
た。続いてこの固体をエタノールから再結晶した。乾燥
後、強いレモン黄色を有する固体1.29g(理論量の
凡そ67.5%)を得た。この固体は、固体状態で強い
黄色の螢光を示し、メタノールに十分溶解した。
【0093】実施例:物理的性質 実施例1 10mmの石英セル中における400nmでの吸光度が
A=0.05であるように、物質B1をジクロロエタン
に溶解した。この溶液に対して、螢光分光器[エジンバ
ラ(Edinburgh)、FS900]を用いて螢光
スペクトルと励起スペクトルを記録した。励起スプクト
ルの最大値は372nmであり、発光の最大値は500
nmであった。この物質の、λex=372nmでの励起
におけるジクロロエタン中での量子収率(quantum yiel
d)はΦ=0.34であった。
【0094】実施例2 物質B2を用いて実施例1の方法を繰り返した。励起ス
プクトルの最大値は372nmであり、発光の最大値は
500nmであった。この物質の、λex=372nmで
の励起におけるジクロロエタン中での量子収率はΦ=
0.40であった。
【0095】実施例3 物質B9を用いて実施例1の方法を繰り返した。励起ス
プクトルの最大値は410nmであり、発光の最大値は
533nmであった。この物質の、λex=410nmで
の励起におけるジクロロエタン中での量子収率はΦ=
0.094であった。
【0096】実施例4 物質B11を用いて実施例1の方法を繰り返した。励起
スプクトルの最大値は411nmであり、発光の最大値
は536nmであった。この物質の、λex=411nm
での励起におけるジクロロエタン中での量子収率はΦ=
0.056であった。
【0097】実施例5 本発明による物質B1を用いて、有機発光ダイオード
(OLED)を製造した。このOLEDの製造には次の
方法を使用した: 1、ITO基板の清浄 ITO被覆ガラス[メルク・バルザ−ス社(Merck
Balzers AG、FL)、パ−ト番号2536
74XO]を50mmx50mm片(基板)に切断し
た。続いてこの基板を3%水性ムカゾ−ル(Mukas
ol)溶液に入れ、超音波で15分間清浄した。ついで
基板を蒸留水で洗い、遠心により回転乾燥した。この洗
浄及び乾燥工程を10回繰り返した。
【0098】2、ベイトロン(BaytronR )P層
の、ITOへの適用 1.3%ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレ
ンスルホン酸溶液[バイエル社(Bayer)、ベイト
ロンP]約10mlを濾過した[ミリポア(Milli
pore)HV、0.45μm]。続いて基板をスピン
コ−テイング機の上に置き、先に濾過した溶液を基板の
ITO塗布面に広げた。続いて基板上の過剰な溶液を、
コ−テイング機の回転により500rpmで3分間吹き
飛ばした。このようにして塗布した基板をホットプレ−
ト上で5分間、110℃で乾燥した。層の厚さは60n
mであった[テンコ−(Tencor)、アルファステ
ップ (Alphastep)200]。
【0099】3、正孔伝導層の適用 ポリビニルカルバゾ−ル(BASF、Luvican)
1重量部、フェニルアミン[アグファ−ゲベルト(Ag
fa−Gebaert)、化合物A1]1重量部及びフ
ェニルアミン[アグファ−ゲベルト、A2]1重量部の
1.5%ジクロロエタン溶液5mlを濾過し(ミリポア
HV。0.45μm)、乾燥したベイトロンP層上に広
げた。続いて基板上の過剰な溶液を、コ−テイング機の
回転により800rpmで30秒間吹き飛ばした。この
ようにして塗布した基板をホットプレ−ト上で5分間、
110℃で乾燥した。全体の層の厚さは150nmであ
った。
【0100】4、発光/電子注入層の蒸着による適用 第3の有機層、即ち本発明による物質B1を、熱蒸着に
より2つの有機層上に適用した。これは蒸着装置[レイ
ホルド(Leyhold)、ユニベックス(Unive
x)350]中で行なった。蒸着中の蒸着装置の圧力は
10-3Paであり、蒸着速度は2A(オングストロ−
ム)/秒であった。3つの有機層の全体の厚さは200
nmであった。
【0101】5、金属陰極の蒸着による適用 金属電極を、蒸着による有機層系に適用した。この目的
のために、基板を、有孔マスク(孔直径:5mm)上、
有機相を下方に向けて配置した。10-3Paの圧力にお
いて、元素Mg及びAgを2つの蒸発ボートから平行に
蒸発させた。Mgの蒸着速度は28A/秒であった。蒸
着した金属接点の厚さは500nmであった。
【0102】有機LEDの2つの電極を、電気的リード
線により電源に連結した。正極をITO電極に連結し、
負極をMg−Ag電極に連結した。
【0103】2.5ボルトにすぎない電圧から、フォト
ダイオ−ド(EG&G C30809E)により、エレ
クトロルミネセンスを検知することができた。6ボルト
の電圧において、単位面積当たりの電流は1mA/cm
2 であり、エレクトロルミネセンスは容易に見ることが
できた。その色は(x=0.302;y=0.4)であ
った。
【0104】実施例6 本発明による物質B9を用いて、有機発光ダイオード
(OLED)を製造した。
【0105】OLEDの製造及び電気的駆動は、第3の
有機層の本発明による物質B9を、熱蒸着により最初の
2つの層に適用する以外、実施例5に記述したように行
なった。これは蒸着装置[レイホルド、ユニベックス3
50]中で行なった。蒸着中の蒸着装置の圧力は10-3
Paであり、蒸着速度は2A/秒であった。3つの有機
層の全体の厚さは200nmであった。
【0106】有機LEDの2つの電極を、電気的リード
線により電源に連結した。正極をITO電極に連結し、
負極をMg/Ag電極に連結した。
【0107】2.5ボルトにすぎない電圧から、フォト
ダイオ−ド(EG&G C30809E)により、エレ
クトロルミネセンスを検知することができた。4ボルト
の電圧において、単位面積当たりの電流は1mA/cm
2 であり、エレクトロルミネセンスは容易に見ることが
できた。その色は(x=0.412;y=0.482)
であった。
【0108】実施例7 本発明による物質B8を用いて、有機発光ダイオード
(OLED)を製造した。
【0109】OLEDの製造及び電気的駆動は、第3の
有機層として本発明による物質B8を、熱蒸着により最
初の2つの層に適用する以外、実施例5に記述したよう
に行なった。これは蒸着装置[レイホルド、ユニベック
ス350]中で行なった。蒸着装置の圧力は10-3Pa
であり、蒸着速度は2A/秒であった。3つの有機層の
全体の厚さは200nmであった。
【0110】有機LEDの2つの電極を、電気的リード
線により電源に連結した。正極をITO電極に連結し、
負極をMg/Ag電極に連結した。
【0111】4.5ボルトの電圧から、フォトダイオ−
ド(EG&G C30809E)により、エレクトロル
ミネセンスを検知することができた。12ボルトの電圧
において、単位面積当たりの電流は1mA/cm2 であ
り、エレクトロルミネセンスは容易に見ることができ
た。そのエレクトロルミネセンスの色は緑青色であっ
た。
【0112】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る。
【0113】1.基板、陽極、エレルトロルミネセンス
要素及び陰極を含んでなり、但し2つの電極の少なくと
も1つが可視スペクトル領域で透明であり、またエレル
トロルミネセンス要素が正孔注入帯域、正孔輸送帯域、
エレルトロルミネセンス帯域、電子輸送帯域及び電子注
入帯域からなる群から選択される1つ又はそれ以上の帯
域を特定の順序で含み、そして存在する帯域のそれぞれ
が言及した他の帯域の機能も果たす、エレルトロルミネ
センス組立て品において、エレルトロルミネセンス要素
が8−ヒドロキシキノリン誘導体の硼素錯体を含む、該
エレルトロルミネセンス組立て品。
【0114】2.正孔注入帯域が式(I)
【0115】
【化29】 [式中、Q1 及びQ2 は互いに独立に水素、置換又は未
置換(C1 〜C20)−アルキル、CH2 OH又は(C6
〜C14)−アリ−ルを表わし、或いはQ1 及びQ2 は一
緒になって−(CH2m −CH2 −、但しm=0〜1
2、好ましくは1〜5、又は(C6 〜C14)−アリ−レ
ンを表し、そしてnは2〜10000、好ましくは5〜
5000の整数を表す]荷電されてない又はカチオンの
ポリチオフェンを含む、上記1のエレルトロルミネセン
ス組立て品。
【0116】3.孔注入帯域が式(Ia)又は(Ib)
【0117】
【化30】 [式中、Q3 及びQ4 は互いに独立に水素或いは置換又
は未置換の(C1 〜C18)−アルキル、(C2 〜C12
−アルケニル、(C3 〜C7 )−シクロアルキル、(C
7 〜C15)−アラルキル、(C6 〜C10)−アリ−ル、
(C1〜C18)−アルコキシ又は(C2 〜C18)−アル
キロキシエステルを表し、及びQ5 及びQ6 は互いに独
立に水素或いはそれぞれ少なくとも1つのスルホネ−ト
基で置換された(C1 〜C18)−アルキル、(C2 〜C
12)−アルケニル、(C3 〜C7 )−シクロアルキル、
(C7 〜C15)−アラルキル、(C6 〜C10)−アリ−
ル、(C1 〜C18)−アルコキシ又は(C2 〜C18)−
アルキロキシエステルを表し、但しQ5 が水素を表すな
らばQ6 は水素でなく、また又Q6 が水素を表すならば
5 は水素でなく、そしてnは2〜10000の整数を
表す]荷電されてない又はカチオンのポリチオフェン或
いはこれらの混合物を含む、上記1のエレルトロルミネ
センス組立て品。
【0118】4.カチオンの又は荷電されて無いポリチ
オフェンが式(Ia−1)および(Ib−1)
【0119】
【化31】 [式中、Q5およびnは上記1に定義した通りである]
を有する、上記3のエレルトロルミネセンス組立て品。
【0120】5.重合体カルボン酸および/又は重合体
スルホン酸がポリアニオンとして存在する、上記1〜4
のいずれかのエレルトロルミネセンス組立て品。
【0121】6.ポリスチレンスルホン酸及び/又はそ
のアルカリ土類金属が対イオンとして存在する、上記1
〜5のいずれかのエレルトロルミネセンス組立て品。
【0122】7.正孔注入及び/又は正孔輸送帯域が一
般式
【0123】
【化32】 [式中、R2 は水素、置換又は未置換アルキル、又はハ
ロゲンを表し、R3 及びR4 は、互いに独立に、置換又
は未置換(C1 〜C10)−アルキル、アルコキシカルボ
ニル置換(C1 〜C10)−アルキル、或いは置換又は未
置換アリ−ル、アラルキル又はシクロアルキルを表す]
の芳香族第3級アミノ化合物を含む、上記1のエレルト
ロルミネセンス組立て品。
【0124】8.式(II)において、R2 が水素又は
(C1 〜C6 )−アルキルを表し、R3 及びR4 が、互
いに独立に、(C1 〜C6 )−アルキル、(C1 〜C
4 )−アルコキシカルボニル−(C1 〜C6 )−アルキ
ル、或いは未置換又は(C1 〜C4 )−アルキル−及び
/又は(C1 〜C4 )−アルコキシ置換フェニル、ナフ
チル、フェニル−(C1 〜C4 )−アルキル、ナフチル
−(C1 〜C4 )−アルキル、シクロペンチル又はシク
ロヘキシルを表す、上記2のエレルトロルミネセンス組
立て品。
【0125】9.第3級アミノ化合物が次の化合物
【0126】
【化33】
【0127】
【化34】
【0128】
【化35】
【0129】
【化36】
【0130】
【化37】
【0131】
【化38】
【0132】
【化39】
【0133】
【化40】
【0134】
【化41】
【0135】
【化42】
【0136】
【化43】
【0137】
【化44】
【0138】
【化45】
【0139】
【化46】
【0140】
【化47】
【0141】
【化48】
【0142】
【化49】 の中から選択される、上記7のエレルトロルミネセンス
組立て品。
【0143】10.硼素錯体が一般式(IIIa)〜(III
g)
【0144】
【化50】 [式中、Zは少なくとも2つの融合環を含んでなる構造
を完成する原子を表し、Rはアリ−ル基又はF原子を表
す]
【0145】
【化51】 [式中、R1 は置換又は未置換(C6 〜C10)−アリ−
ル又はハロゲンを表し、R2 、R3 、R4 、R5 、R6
及びR7 は、互いに独立に、水素、置換もしくは未置換
(C1 〜C16)−アルキル又はハロゲン或いはスルホン
アミド又はシアノ又は置換もしくは未置換アミノ基を表
す]
【0146】
【化52】 [式中、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 は、互
いに独立に、水素、置換もしくは未置換(C1 〜C16
−アルキル又はハロゲン或いはスルホンアミド又はシア
ノ又は置換もしくは未置換アミノ基を表す]の化合物の
中から選択される化合物である、上記1のエレルトロル
ミネセンス組立て品。
【0147】11.透明な結合剤がポリカ−ボネ−ト、
ポリエステルカ−ボネ−ト、スチレンの共重合体、ポリ
スルホン、ビニル含有単量体に基づく重合体、ポリオレ
フィン、環式オレフィン共重合体及びフェノキシ樹脂か
らなる群から選択される、上記1のエレルトロルミネセ
ンス組立て品。
【0148】12.硼素化合物が群
【0149】
【化53】
【0150】
【化54】
【0151】
【化55】
【0152】
【化56】
【0153】
【化57】
【0154】
【化58】
【0155】
【化59】 の化合物の中から選択される、上記1のエレルトロルミ
ネセンス組立て品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ101 (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユルハイム・レダーシユト ラーセ6

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 基板、陽極、エレクトロルミネセンス要
    素及び陰極を含んでなり、但し2つの電極の少なくとも
    1つが可視スペクトル領域で透明であり、またエレクト
    ロルミネセンス要素が正孔注入帯域、正孔輸送帯域、エ
    レクトロルミネセンス帯域、電子輸送帯域及び電子注入
    帯域からなる群から選択される1つ又はそれ以上の帯域
    を特定の順序で含み、そして存在する帯域のそれぞれが
    言及した他の帯域の機能も果たすこともできる、エレク
    トロルミネセンス組立て品において、エレクトロルミネ
    センス要素が8−ヒドロキシキノリン誘導体の硼素錯体
    を含む、該エレクトロルミネセンス組立て品。
JP11187807A 1998-07-04 1999-07-01 硼素キレ―トを含むエレクトロルミネセンス組立て品 Pending JP2000150163A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19829947.8 1998-07-04
DE19829947A DE19829947A1 (de) 1998-07-04 1998-07-04 Elektrolumineszierende Anordnungen mit Bor-Chelaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2000150163A true JP2000150163A (ja) 2000-05-30

Family

ID=7872989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11187807A Pending JP2000150163A (ja) 1998-07-04 1999-07-01 硼素キレ―トを含むエレクトロルミネセンス組立て品

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6287713B1 (ja)
EP (1) EP0969531A3 (ja)
JP (1) JP2000150163A (ja)
KR (1) KR20000011462A (ja)
CA (1) CA2276806A1 (ja)
DE (1) DE19829947A1 (ja)
TW (1) TW419929B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7405304B2 (en) 2002-01-10 2008-07-29 The Penn State Research Foundation Methods for the preparation of alkyl diaryl borinates and complexed diarylboronic acids
JP2008541417A (ja) * 2005-05-03 2008-11-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1155698A4 (en) * 1999-01-29 2003-01-15 Nitto Kasei Co Ltd ORGANOBORAL COMPOUNDS HAVING COCCIDIOSTAT ACTIVITY
AU774404C (en) * 1999-05-25 2005-06-30 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University DNA methyltransferase inhibitors
EP1217668A1 (de) 2000-12-22 2002-06-26 Covion Organic Semiconductors GmbH Verwendung von Bor- und Aluminium-Verbindungen in Elektronik-Bauteilen
DE10109333C1 (de) * 2001-02-27 2002-11-21 Siemens Ag Hochkondensierte Borkomplexverbindungen, Herstellungsverfahren und Verwendung dazu
US6689494B1 (en) 2001-09-11 2004-02-10 Bhalchandra M. Karandikar Light emissive materials for organic light emitting devices (OLED) and OLED based thereupon
US20050227933A1 (en) * 2001-11-29 2005-10-13 Benkovic Stephen J Treatment of bacterial induced diseases using DNA methyl transferase inhibitors
US6846579B2 (en) * 2002-02-15 2005-01-25 Eastman Kodak Company Multilayer with radiation absorber and touch screen
US6933064B2 (en) * 2002-02-15 2005-08-23 Eastman Kodak Company Multilayer with spacers, touch screen and method
US20040224923A1 (en) * 2002-12-18 2004-11-11 Ving Lee Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use
GB0306097D0 (en) * 2003-03-15 2003-04-23 Elam T Ltd Electroluminescent complexes
TW201219350A (en) 2003-11-17 2012-05-16 Sumitomo Chemical Co Crosslinkable arylamine compounds
DK2987796T3 (en) 2005-02-16 2018-09-17 Anacor Pharmaceuticals Inc HALOGEN-SUBSTITUTED BORONOPHTHALIDES FOR TREATING INFECTIONS
US8440324B2 (en) * 2005-12-27 2013-05-14 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions
EP2412699A1 (en) * 2005-12-28 2012-02-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions
WO2007078340A2 (en) 2005-12-30 2007-07-12 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
KR20150013941A (ko) 2006-02-16 2015-02-05 아나코르 파마슈티칼스 인코포레이티드 항염증제로서 보론함유 소분자
US8039450B2 (en) 2008-03-06 2011-10-18 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
US8461336B2 (en) 2008-09-04 2013-06-11 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
EP2348863A4 (en) 2008-09-04 2012-03-07 Anacor Pharmaceuticals Inc BORN SMALL MOLECULES
SG172040A1 (en) 2008-12-17 2011-07-28 Anacor Pharmaceuticals Inc Polymorphs of (s)-3-aminomethyl-7-(3-hydroxy-propoxy)-3h-benzo[c][1,2] oxaborol-1-ol
MX2012001156A (es) 2009-07-28 2012-05-08 Anacor Pharmaceuticals Inc Moleculas que contienen boro trisustituidas.
AP4039A (en) 2009-08-14 2017-02-28 Daitao Chen Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
KR20120086319A (ko) 2009-10-19 2012-08-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물
EP2491003A4 (en) 2009-10-19 2015-06-03 Du Pont TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
WO2011049971A1 (en) 2009-10-20 2011-04-28 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
US8461134B2 (en) 2009-11-11 2013-06-11 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
WO2011094450A1 (en) 2010-01-27 2011-08-04 Anacor Pharmaceuticals, Inc Boron-containing small molecules
WO2011116348A1 (en) 2010-03-19 2011-09-22 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as anti-protozoal agent
EA033311B1 (ru) 2010-09-07 2019-09-30 Анакор Фармасьютикалс, Инк. Производные бензоксаборола в качестве антибактериальных средств
KR20140018789A (ko) * 2012-07-31 2014-02-13 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN105111415B (zh) * 2015-09-15 2017-05-03 天津理工大学 一种侧链含萘基团的聚噻吩衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4885211A (en) 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8712057D0 (en) 1987-05-21 1987-06-24 British Petroleum Co Plc Optical modulators
DE3843412A1 (de) 1988-04-22 1990-06-28 Bayer Ag Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0349034B1 (en) 1988-06-28 1994-01-12 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic recording material
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
DE69012892T2 (de) 1989-07-04 1995-05-11 Mitsubishi Chem Ind Organische elektrolumineszente Vorrichtung.
DE4003255A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Bayer Ag Schwarzes mangan-eisenoxid-pigment, verfahren zu seiner herstellung sowie dessen verwendung
DE59010247D1 (de) 1990-02-08 1996-05-02 Bayer Ag Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE69110922T2 (de) 1990-02-23 1995-12-07 Sumitomo Chemical Co Organisch elektrolumineszente Vorrichtung.
JP3069139B2 (ja) 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
GB9018698D0 (en) 1990-08-24 1990-10-10 Lynxvale Ltd Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices
US5408109A (en) 1991-02-27 1995-04-18 The Regents Of The University Of California Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers
DE4211459A1 (de) 1992-04-06 1993-10-07 Agfa Gevaert Ag Herstellung einer Antistatikschicht für fotografische Materialien
JP3445315B2 (ja) * 1992-07-13 2003-09-08 イーストマン コダック カンパニー アルミニウムキレート化合物及び内部接合型有機電界発光素子
DE19507413A1 (de) 1994-05-06 1995-11-09 Bayer Ag Leitfähige Beschichtungen
ATE287929T1 (de) * 1994-05-06 2005-02-15 Bayer Ag Leitfähige beschichtungen hergestellt aus mischungen enthaltend polythiophen und lösemittel
US5554450A (en) 1995-03-08 1996-09-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high thermal stability
DE19627071A1 (de) 1996-07-05 1998-01-08 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen
DE19627070A1 (de) * 1996-07-05 1998-01-08 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen
US5965281A (en) * 1997-02-04 1999-10-12 Uniax Corporation Electrically active polymer compositions and their use in efficient, low operating voltage, polymer light-emitting diodes with air-stable cathodes

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7405304B2 (en) 2002-01-10 2008-07-29 The Penn State Research Foundation Methods for the preparation of alkyl diaryl borinates and complexed diarylboronic acids
JP2008541417A (ja) * 2005-05-03 2008-11-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9403849B2 (en) 2005-05-03 2016-08-02 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
US9871213B2 (en) 2005-05-03 2018-01-16 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20000011462A (ko) 2000-02-25
CA2276806A1 (en) 2000-01-04
US6287713B1 (en) 2001-09-11
EP0969531A3 (de) 2000-02-23
TW419929B (en) 2001-01-21
EP0969531A2 (de) 2000-01-05
DE19829947A1 (de) 2000-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2000150163A (ja) 硼素キレ―トを含むエレクトロルミネセンス組立て品
JP3816969B2 (ja) 有機el素子
KR100712151B1 (ko) 블렌드 시스템을 사용한 전자발광 어셈블리
US6368731B2 (en) Electroluminescent assemblies using boron chelates of 8-aminoquinoline derivatives
KR20000011464A (ko) 아조메틴-금속착물을사용한전자발광어셈블리
US6294273B1 (en) Electroluminescent assemblies containing N-alkyl-2,2′-imino-bis-(8-hydroxy-quinoline)-metal complexes
US6503643B1 (en) Electro-luminescent arrangements with thiophene carboxylate metal complexes
JP2003138251A (ja) 有機発光素子
JP2002329580A (ja) 有機発光素子
US6316130B1 (en) Electroluminescent assemblies using azomethine-metal complexes
US6376107B1 (en) Electroluminescent arrangement using doped blend systems
KR19990078046A (ko) 삼차아민,알콜에가용성인Alq3유도체또는혼합물,및중합체결합제에기초한전자발광어셈블리
US6534200B1 (en) Electroluminescent systems with polynulcear metal complexes
KR20010073071A (ko) 형광 염료에 결합된 금속 착화합물을 함유하는 전기장발광 장치
KR101314912B1 (ko) 전계발광 물질 및 소자
JP2000138096A (ja) 8―アミノキノリン誘導体のホウ素キレ―トを用いた電界発光アセンブリ
WO2000051404A1 (fr) Element electroluminescent
JP4566962B2 (ja) 有機発光素子