JP2000119583A - 顔料製剤、顔料製剤の製造方法および顔料製剤の使用方法 - Google Patents
顔料製剤、顔料製剤の製造方法および顔料製剤の使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に小板状顔料を用いた水性または有機被覆
系の顔料製剤において、高い非層分離性および相溶性を
実現すること。 【解決手段】 少なくとも５０質量％の１種または２種
以上の効果顔料と、０．１質量％以上５０質量％以下の
可塑剤または可塑剤およびニトロセルロースの混合物
と、０質量％以上４９．９質量％以下の溶媒または溶媒
混合物とを含む非粉塵性均質顔料製剤。
系の顔料製剤において、高い非層分離性および相溶性を
実現すること。 【解決手段】 少なくとも５０質量％の１種または２種
以上の効果顔料と、０．１質量％以上５０質量％以下の
可塑剤または可塑剤およびニトロセルロースの混合物
と、０質量％以上４９．９質量％以下の溶媒または溶媒
混合物とを含む非粉塵性均質顔料製剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非粉塵性均質顔料
製剤および塗料、ワニス、印刷インクおよびプラスチッ
クにおけるその使用、および印刷インクの前駆体として
のその使用に関する。
製剤および塗料、ワニス、印刷インクおよびプラスチッ
クにおけるその使用、および印刷インクの前駆体として
のその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業的プロセスにおける顔料は、乾燥粉
末として用いられないことが多い。何故なら、そのよう
な粉末は粉塵を形成し、それにより作業場の安全性の要
求が増加するからである。さらに、プラスチック、ベー
スコートなどへの粉末の混入は、顔料粉末の凝集が伴う
ことがしばしば観察される。しかしながら、それぞれの
マトリクス中での顔料の均質分散は、達成が不可能でな
いとしても困難である場合がある。
末として用いられないことが多い。何故なら、そのよう
な粉末は粉塵を形成し、それにより作業場の安全性の要
求が増加するからである。さらに、プラスチック、ベー
スコートなどへの粉末の混入は、顔料粉末の凝集が伴う
ことがしばしば観察される。しかしながら、それぞれの
マトリクス中での顔料の均質分散は、達成が不可能でな
いとしても困難である場合がある。
【０００３】顔料粉末の代わりに、ドイツ国特許第３６
２７ ３２９号およびドイツ国公開第４１ ３９ ９
９３号の記載から知られているような非粉塵性顔料製剤
が用いられる。これらは、分散容易な真珠光沢顔料製剤
であり、その中において、小板状真珠光沢顔料が、可塑
剤、溶媒および界面活性剤を用いてまたは用いないでポ
リマー樹脂で被覆されている。ドイツ国公開第４１ ３
９ ９９３号においては、湿分含量が低い顔料含有流動
性粉末（ｐｉｇｍｅｎｔｅｄ ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎ
ｇ ｐｏｗｄｅｒ）が開示されている。
２７ ３２９号およびドイツ国公開第４１ ３９ ９
９３号の記載から知られているような非粉塵性顔料製剤
が用いられる。これらは、分散容易な真珠光沢顔料製剤
であり、その中において、小板状真珠光沢顔料が、可塑
剤、溶媒および界面活性剤を用いてまたは用いないでポ
リマー樹脂で被覆されている。ドイツ国公開第４１ ３
９ ９９３号においては、湿分含量が低い顔料含有流動
性粉末（ｐｉｇｍｅｎｔｅｄ ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎ
ｇ ｐｏｗｄｅｒ）が開示されている。
【０００４】それらから調製されたペーストおよび乾燥
製剤は、例えば欧州特許第０ ８０３ ５５２号の記載
から知られているように、顔料の含有量が最大の場合の
流動性コンシステンシーおよび最小のダイレイタンシー
における一般的条件を満たすのであれば、乾燥または湿
潤粉末用の工業的代替手段となる。
製剤は、例えば欧州特許第０ ８０３ ５５２号の記載
から知られているように、顔料の含有量が最大の場合の
流動性コンシステンシーおよび最小のダイレイタンシー
における一般的条件を満たすのであれば、乾燥または湿
潤粉末用の工業的代替手段となる。
【０００５】これらの製剤／ペーストの成分は、製剤／
ペーストがそれぞれの被覆系の他の成分に適するように
調整され、一旦混入されるとそれ自体容易に均質分散す
るように選択されなければならない。
ペーストがそれぞれの被覆系の他の成分に適するように
調整され、一旦混入されるとそれ自体容易に均質分散す
るように選択されなければならない。
【０００６】さらに被覆系の他の成分との良好な相溶性
に加えて、顔料製剤は高い安定性を有すること、すなわ
ち層分離の傾向があってはならない。この要求は、小板
状顔料に基づく顔料製剤の場合に特に重要である。何故
なら、その構造故に小板状顔料が層分離を起こすと、ケ
ーキングを起こす傾向があり再攪拌が困難となる場合が
あるからである。また、それぞれのマトリクスにおける
顔料の均質分散は不可能でないにしても達成が困難な場
合がある。例えば、小板状真珠光沢顔料を含む粉末から
水性ペーストを形成することにより得られる水性顔料製
剤は不適切な安定性を示すことがある。
に加えて、顔料製剤は高い安定性を有すること、すなわ
ち層分離の傾向があってはならない。この要求は、小板
状顔料に基づく顔料製剤の場合に特に重要である。何故
なら、その構造故に小板状顔料が層分離を起こすと、ケ
ーキングを起こす傾向があり再攪拌が困難となる場合が
あるからである。また、それぞれのマトリクスにおける
顔料の均質分散は不可能でないにしても達成が困難な場
合がある。例えば、小板状真珠光沢顔料を含む粉末から
水性ペーストを形成することにより得られる水性顔料製
剤は不適切な安定性を示すことがある。
【０００７】小板状基材に基づく顔料を含む、ワニス、
塗料、印刷インク等のような被覆組成物は、顔料が、そ
の寸法および密度故に、容易に沈殿し、締め固められて
固体性の強い沈殿ケーキを形成する場合がある。このケ
ーキを再攪拌することは、通常、非常に困難である。こ
の状況は、特に、ワニス、塗料および印刷インクの貯
蔵、およびその加工に影響を与える。
塗料、印刷インク等のような被覆組成物は、顔料が、そ
の寸法および密度故に、容易に沈殿し、締め固められて
固体性の強い沈殿ケーキを形成する場合がある。このケ
ーキを再攪拌することは、通常、非常に困難である。こ
の状況は、特に、ワニス、塗料および印刷インクの貯
蔵、およびその加工に影響を与える。
【０００８】特に、被覆組成物中における小板状顔料の
混入および取り扱いの問題を解決するために、多くの方
法が開発された。
混入および取り扱いの問題を解決するために、多くの方
法が開発された。
【０００９】例えばドイツ国特許第３６ ２７ ３２９
号ならびに欧州特許第０ ３０６０５６号および欧州特
許第０ ２６８ ９１８号は、ポリマー被覆で変性され
た小板状基材を開示し、それぞれ、被覆組成物中での有
機チタン酸塩または有機珪酸塩のようなカップリング試
薬による処理の後に、沈降および再攪拌特性が向上する
ことを開示している。
号ならびに欧州特許第０ ３０６０５６号および欧州特
許第０ ２６８ ９１８号は、ポリマー被覆で変性され
た小板状基材を開示し、それぞれ、被覆組成物中での有
機チタン酸塩または有機珪酸塩のようなカップリング試
薬による処理の後に、沈降および再攪拌特性が向上する
ことを開示している。
【００１０】さらに、顔料の凝集（カード効果のハウ
ス）を制御したり、擬可塑性および／またはチキソトロ
ピー挙動、立体的反発および／または電磁的反発を引き
起こす添加剤で被覆組成物を処理することにより再攪拌
を容易にすることができる。
ス）を制御したり、擬可塑性および／またはチキソトロ
ピー挙動、立体的反発および／または電磁的反発を引き
起こす添加剤で被覆組成物を処理することにより再攪拌
を容易にすることができる。
【００１１】例えばチキソトロピー特性を有する添加剤
が、欧州特許第０ １９８ ５１９号およびドイツ国公
開第１８ ０５ ６９３号に記載されている。ドイツ国
公開第３９ ２２ １７８号には、小板状基材の懸濁液
をＳｉＯ2、ＴｉＯ2およびＺｒＯ2のような球状粒子と
混合することにより、凝集が抑制され容易に分散できる
顔料が開示されている。
が、欧州特許第０ １９８ ５１９号およびドイツ国公
開第１８ ０５ ６９３号に記載されている。ドイツ国
公開第３９ ２２ １７８号には、小板状基材の懸濁液
をＳｉＯ2、ＴｉＯ2およびＺｒＯ2のような球状粒子と
混合することにより、凝集が抑制され容易に分散できる
顔料が開示されている。
【００１２】さらに欧州特許第０ ５２３ ３５７号に
おいては真珠光沢顔料をジウレア誘導体により処理する
こと、欧州特許第０ ５１５ ９２８号にはポリアクリ
レートによって顔料の表面を変性することが開示されて
いる。欧州特許第０ ６５０１４４号では、ＳｉＯ2／
Ａｌ2Ｏ3およびＳｉＯ2／ＺｒＯ2で真珠光沢顔料を被覆
することが開示されている。
おいては真珠光沢顔料をジウレア誘導体により処理する
こと、欧州特許第０ ５１５ ９２８号にはポリアクリ
レートによって顔料の表面を変性することが開示されて
いる。欧州特許第０ ６５０１４４号では、ＳｉＯ2／
Ａｌ2Ｏ3およびＳｉＯ2／ＺｒＯ2で真珠光沢顔料を被覆
することが開示されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】以上の状況を鑑み、本
発明の目的は以下の特性を有する水性または有機被覆系
の顔料製剤、特に小板状顔料を用いた水性または有機被
覆系の顔料製剤を提供することである。すなわち、水性
および有機被覆系において用いることができ、高い安定
性すなわち非層分離性を示し、および被覆系の他の成分
との相溶性が高い顔料製剤、その製造方法および使用方
法を提供することである。
発明の目的は以下の特性を有する水性または有機被覆系
の顔料製剤、特に小板状顔料を用いた水性または有機被
覆系の顔料製剤を提供することである。すなわち、水性
および有機被覆系において用いることができ、高い安定
性すなわち非層分離性を示し、および被覆系の他の成分
との相溶性が高い顔料製剤、その製造方法および使用方
法を提供することである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明によれば、少なくとも５０質量％の１種または
２種以上の効果顔料（ｅｆｆｅｃｔ ｐｉｇｍｅｎｔ）
と、０．１質量％以上５０質量％以下の可塑剤または可
塑剤およびニトロセルロースの混合物と、０質量％以上
４９．９質量％以下の溶媒または溶媒混合物とを含むこ
とを特徴とする非粉塵性均質顔料製剤（ｎｏｎ−ｄｕｓ
ｔｉｎｇ ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ ｐｉｇｍｅｎｔ
ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ）が提供される。なお、必要が
なければ溶媒または溶媒混合物は含有される必要はな
く、必要に応じて含有される場合は４９．９質量％以下
の割合で含有される。
の本発明によれば、少なくとも５０質量％の１種または
２種以上の効果顔料（ｅｆｆｅｃｔ ｐｉｇｍｅｎｔ）
と、０．１質量％以上５０質量％以下の可塑剤または可
塑剤およびニトロセルロースの混合物と、０質量％以上
４９．９質量％以下の溶媒または溶媒混合物とを含むこ
とを特徴とする非粉塵性均質顔料製剤（ｎｏｎ−ｄｕｓ
ｔｉｎｇ ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ ｐｉｇｍｅｎｔ
ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ）が提供される。なお、必要が
なければ溶媒または溶媒混合物は含有される必要はな
く、必要に応じて含有される場合は４９．９質量％以下
の割合で含有される。
【００１５】また本発明においては、前記可塑剤と、必
要であれば、前記ニトロセルロースと、溶媒とを同時に
または連続的に前記効果顔料に添加し、得られた混合物
を粉末ミキサー内で穏やかに均質化することを特徴とす
る前記の非粉塵性均質顔料製剤の製造方法が提供される
さらに本発明においては、効果顔料を、可塑剤または可
塑剤／ニトロセルロース混合物、および使用する場合は
溶媒または溶媒混合物と共に、混合容器内において乾燥
混合することを特徴とする前記の非粉塵性均質顔料製剤
の調製方法が提供される。
要であれば、前記ニトロセルロースと、溶媒とを同時に
または連続的に前記効果顔料に添加し、得られた混合物
を粉末ミキサー内で穏やかに均質化することを特徴とす
る前記の非粉塵性均質顔料製剤の製造方法が提供される
さらに本発明においては、効果顔料を、可塑剤または可
塑剤／ニトロセルロース混合物、および使用する場合は
溶媒または溶媒混合物と共に、混合容器内において乾燥
混合することを特徴とする前記の非粉塵性均質顔料製剤
の調製方法が提供される。
【００１６】なお驚くべきことに、本発明における顔料
製剤の光学特性は経時的に変性しないことを発明者らは
見出した。
製剤の光学特性は経時的に変性しないことを発明者らは
見出した。
【００１７】可塑剤または可塑剤／ニトロセルロース混
合物を用いる濃度は、顔料を基準に０．１質量％以上５
０質量％以下であるが、好ましくは５質量％以上３０質
量％以下、特に好ましくは１０質量％以上２５質量％以
下でもよい。また可塑剤対ニトロセルロースの比率は特
に限定されないが、好ましくは１：１〜１：９の範囲と
することができる。
合物を用いる濃度は、顔料を基準に０．１質量％以上５
０質量％以下であるが、好ましくは５質量％以上３０質
量％以下、特に好ましくは１０質量％以上２５質量％以
下でもよい。また可塑剤対ニトロセルロースの比率は特
に限定されないが、好ましくは１：１〜１：９の範囲と
することができる。
【００１８】本発明における顔料製剤の有する優れた特
性、すなわち被覆系の他の成分との優れた相溶性、およ
び優れた加工性、高度の微粉排除性（非粉塵性）、およ
び安定性（非層分離性）は注目に値する。また本発明に
おける顔料製剤では沈降が低速化され、たとえ沈殿が生
じた場合も沈殿の再攪拌が改良されているため、組成物
中への顔料製剤の混合工程は容易なものとなっている。
さらに、流動性ペースト、または例えばペレット、顆
粒、ブリケット、錠剤等のような乾燥製剤の製造に非常
に適している乾燥流動性粉末の形態で、水分の含有量に
依存して本発明における顔料製剤を使用することができ
る。さらに本発明で開示される製造方法により、本発明
における顔料製剤から乾燥製剤を同様に製造することが
できる。
性、すなわち被覆系の他の成分との優れた相溶性、およ
び優れた加工性、高度の微粉排除性（非粉塵性）、およ
び安定性（非層分離性）は注目に値する。また本発明に
おける顔料製剤では沈降が低速化され、たとえ沈殿が生
じた場合も沈殿の再攪拌が改良されているため、組成物
中への顔料製剤の混合工程は容易なものとなっている。
さらに、流動性ペースト、または例えばペレット、顆
粒、ブリケット、錠剤等のような乾燥製剤の製造に非常
に適している乾燥流動性粉末の形態で、水分の含有量に
依存して本発明における顔料製剤を使用することができ
る。さらに本発明で開示される製造方法により、本発明
における顔料製剤から乾燥製剤を同様に製造することが
できる。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明
における顔料製剤の必須構成成分は顔料である。そして
前記効果顔料が真珠光沢顔料（ｐｅａｒｌ ｌｕｓｔｒ
ｅ ｐｉｇｍｅｎｔ）、または１種または２種以上の金
属酸化物で被覆されたＡｌ2Ｏ3、ＳｉＯ2もしくはＴｉ
Ｏ2小板を含んで構わない。さらに詳しくは、使用され
る効果顔料は、好ましくは、例えば、天然もしくは合成
雲母、タルク、カオリンのようなシート状珪酸塩からな
る、または少なくとも１種の金属酸化物もしくは金属酸
化物水和物の１または２以上の層で被覆されたガラスま
たは他の珪酸系材料からなる小板状（ｐｌａｔｅｌｅｔ
−ｓｈａｐｅｄ）の透明または半透明な基材に基づく緩
衝顔料（ｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃｅ ｐｉｇｍｅｎｔ）
である。そのような構成において、これらの層の少なく
とも１種が、二酸化チタン、亜酸化チタン、酸化錫、酸
化ジルコニウム、二酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化
鉄（Ｆｅ2Ｏ3、Ｆｅ2Ｏ4）、酸化クロム、酸化ニッケ
ル、酸化コバルトおよび対応する酸化物水和物からなる
群より選択される屈折率の高い１種または２種以上の金
属酸化物および／または金属酸化物水和物を含んで構わ
ない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明
における顔料製剤の必須構成成分は顔料である。そして
前記効果顔料が真珠光沢顔料（ｐｅａｒｌ ｌｕｓｔｒ
ｅ ｐｉｇｍｅｎｔ）、または１種または２種以上の金
属酸化物で被覆されたＡｌ2Ｏ3、ＳｉＯ2もしくはＴｉ
Ｏ2小板を含んで構わない。さらに詳しくは、使用され
る効果顔料は、好ましくは、例えば、天然もしくは合成
雲母、タルク、カオリンのようなシート状珪酸塩からな
る、または少なくとも１種の金属酸化物もしくは金属酸
化物水和物の１または２以上の層で被覆されたガラスま
たは他の珪酸系材料からなる小板状（ｐｌａｔｅｌｅｔ
−ｓｈａｐｅｄ）の透明または半透明な基材に基づく緩
衝顔料（ｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃｅ ｐｉｇｍｅｎｔ）
である。そのような構成において、これらの層の少なく
とも１種が、二酸化チタン、亜酸化チタン、酸化錫、酸
化ジルコニウム、二酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化
鉄（Ｆｅ2Ｏ3、Ｆｅ2Ｏ4）、酸化クロム、酸化ニッケ
ル、酸化コバルトおよび対応する酸化物水和物からなる
群より選択される屈折率の高い１種または２種以上の金
属酸化物および／または金属酸化物水和物を含んで構わ
ない。
【００２０】本発明における顔料製剤中において、例え
ば、小板状酸化鉄、酸化アルミニウム、二酸化チタン、
二酸化ケイ素、ＬＣＰ（液晶ポリマー）、ホログラフ顔
料またはオキシ塩化ビスマスのような小板状金属酸化物
を用いることも可能である。
ば、小板状酸化鉄、酸化アルミニウム、二酸化チタン、
二酸化ケイ素、ＬＣＰ（液晶ポリマー）、ホログラフ顔
料またはオキシ塩化ビスマスのような小板状金属酸化物
を用いることも可能である。
【００２１】小板状顔料として、被覆されないまたは１
種もしくは２種以上の金属酸化物層で被覆することがで
きる金属薄片を用いることもでき、好ましくは例えばＡ
ｌ、Ｃｒ、Ｆｅ、Ａｕ、Ａｇおよびスチール薄片であ
る。例えばＡｌ、Ｆｅまたはスチール薄片のような腐食
し易い金属薄片を被覆しないで用いる場合、保護ポリマ
ー層で覆われることが好ましい。
種もしくは２種以上の金属酸化物層で被覆することがで
きる金属薄片を用いることもでき、好ましくは例えばＡ
ｌ、Ｃｒ、Ｆｅ、Ａｕ、Ａｇおよびスチール薄片であ
る。例えばＡｌ、Ｆｅまたはスチール薄片のような腐食
し易い金属薄片を被覆しないで用いる場合、保護ポリマ
ー層で覆われることが好ましい。
【００２２】これらの小板状顔料は既知であり、多くの
場合市販されており、および／または当業者に知られて
いる標準的技術により調製することができる。透明また
は半透明小板状基材（真珠光沢顔料）に基づく緩衝顔料
は、例えば、ドイツ国特許および特許出願第１４ ６７
４６８号、第１９ ５９ ９９８号、第２０ ０９５
６６号、第２２ １４ ４５４号、第２２ １５ １９
１号、第２２ ４４２９８号、第２３ １３ ３３１
号、第２５ ２２ ５７２号、第３１ ３７８０８号、
第３２ ３５ ０１７号および第３８ ４２ ３３０号
に記載されている。
場合市販されており、および／または当業者に知られて
いる標準的技術により調製することができる。透明また
は半透明小板状基材（真珠光沢顔料）に基づく緩衝顔料
は、例えば、ドイツ国特許および特許出願第１４ ６７
４６８号、第１９ ５９ ９９８号、第２０ ０９５
６６号、第２２ １４ ４５４号、第２２ １５ １９
１号、第２２ ４４２９８号、第２３ １３ ３３１
号、第２５ ２２ ５７２号、第３１ ３７８０８号、
第３２ ３５ ０１７号および第３８ ４２ ３３０号
に記載されている。
【００２３】特に好ましい顔料製剤は、ＴｉＯ2／Ｆｅ2
Ｏ3被覆雲母小板またはＳｉＯ2小板を含んで構わない。
ＳｉＯ2小板の被覆は、例えば、ＷＩＰＯ第９３／０８
２３７号（湿潤化学的被覆）またはドイツ国公開第１９
６ １４ ６３７号（ＣＶＤプロセス）に記載されてい
るように行うことができる。
Ｏ3被覆雲母小板またはＳｉＯ2小板を含んで構わない。
ＳｉＯ2小板の被覆は、例えば、ＷＩＰＯ第９３／０８
２３７号（湿潤化学的被覆）またはドイツ国公開第１９
６ １４ ６３７号（ＣＶＤプロセス）に記載されてい
るように行うことができる。
【００２４】本発明の顔料製剤は、１種または２種以上
の効果顔料を含むことができ、多くの場合、少なくとも
２種の異なる顔料を用いることにより特別の効果を得る
ことができる。本発明の顔料製剤中の顔料、特に小板状
顔料の含有量は５０質量％以上であり、特に少なくとも
６０質量％であり、含有量が８０質量％を超える本発明
の顔料製剤が特に好ましい。
の効果顔料を含むことができ、多くの場合、少なくとも
２種の異なる顔料を用いることにより特別の効果を得る
ことができる。本発明の顔料製剤中の顔料、特に小板状
顔料の含有量は５０質量％以上であり、特に少なくとも
６０質量％であり、含有量が８０質量％を超える本発明
の顔料製剤が特に好ましい。
【００２５】本発明における非粉塵性均質顔料製剤は、
さらなる成分として通常は揮発性の低い沸点の高い液体
であり顔料製剤の他の成分との相溶性に優れる可塑剤の
１種または２種以上を含むことが要求される。そのよう
な可塑性として、例えば、Ｋａｒｓｔｅｎ著、Ｌａｃｋ
ｒｏｈｓｔｏｆｆｔａｂｅｌｌｅｎ、第９版、１９９２
年に記載されているように、フタル酸エステル、トリメ
リト酸エステル、アピジン酸エステル塩、非環式の脂肪
族ジカルボン酸エステル、ポリエステル、リン酸エステ
ル、脂肪酸エステル、ヒドロキシカルボン酸エステルお
よびエポキシド誘導体からなる群より好ましく選択され
る１種または２種以上の化合物を例示することができ
る。
さらなる成分として通常は揮発性の低い沸点の高い液体
であり顔料製剤の他の成分との相溶性に優れる可塑剤の
１種または２種以上を含むことが要求される。そのよう
な可塑性として、例えば、Ｋａｒｓｔｅｎ著、Ｌａｃｋ
ｒｏｈｓｔｏｆｆｔａｂｅｌｌｅｎ、第９版、１９９２
年に記載されているように、フタル酸エステル、トリメ
リト酸エステル、アピジン酸エステル塩、非環式の脂肪
族ジカルボン酸エステル、ポリエステル、リン酸エステ
ル、脂肪酸エステル、ヒドロキシカルボン酸エステルお
よびエポキシド誘導体からなる群より好ましく選択され
る１種または２種以上の化合物を例示することができ
る。
【００２６】可塑剤は、好ましくは、クエン酸エステ
ル、酒石酸エステル、アセチルトリメチルクエン酸エス
テル、アセチルトリエチルクエン酸エステルのようなヒ
ドロキシカルボン酸エステル、またはフタル酸と炭素原
子数１２個までの直鎖、分岐または環式アルコールとの
エステル、アジピン酸、セバシン酸またはアゼライン酸
のエステル、脂肪酸エステル、および、例えばＫｉｒｋ
Ｏｔｈｍｅｒ、第１５巻、７２０〜７８９頁に記載の
他の市販の一般的可塑性を用いることができる。特に印
刷産業の部門において、以下の可塑剤をニトロセルロー
ス：フタル酸エステル、リン酸エステル、クエン酸エス
テル、酪酸エステル、およびエポキシド誘導体と組み合
わせて用いることが特に好ましい。ニトロセルロース
（ＮＣ）との混合物においては、窒素含量が１０．９〜
１２．３％であるおよび／またはアルコールへの溶解性
が良好であるものが好ましい。ニトロセルロースという
用語は、当業者に知られている全てのニトロセルロース
誘導体、特に印刷インクにおいて一般的に用いられるも
のも包含する。グラビアおよび／またはフレキソ印刷の
部門において用いられるＮＣが特に好ましい（低粘度
級）。
ル、酒石酸エステル、アセチルトリメチルクエン酸エス
テル、アセチルトリエチルクエン酸エステルのようなヒ
ドロキシカルボン酸エステル、またはフタル酸と炭素原
子数１２個までの直鎖、分岐または環式アルコールとの
エステル、アジピン酸、セバシン酸またはアゼライン酸
のエステル、脂肪酸エステル、および、例えばＫｉｒｋ
Ｏｔｈｍｅｒ、第１５巻、７２０〜７８９頁に記載の
他の市販の一般的可塑性を用いることができる。特に印
刷産業の部門において、以下の可塑剤をニトロセルロー
ス：フタル酸エステル、リン酸エステル、クエン酸エス
テル、酪酸エステル、およびエポキシド誘導体と組み合
わせて用いることが特に好ましい。ニトロセルロース
（ＮＣ）との混合物においては、窒素含量が１０．９〜
１２．３％であるおよび／またはアルコールへの溶解性
が良好であるものが好ましい。ニトロセルロースという
用語は、当業者に知られている全てのニトロセルロース
誘導体、特に印刷インクにおいて一般的に用いられるも
のも包含する。グラビアおよび／またはフレキソ印刷の
部門において用いられるＮＣが特に好ましい（低粘度
級）。
【００２７】本発明の顔料製剤中の可塑剤または可塑剤
／ニトロセルロース混合物の質量分量は、０．１質量％
以上５０質量％以下、好ましくは５質量％以上３０質量
％以下、特に１０質量％以上２５質量％以下である。
／ニトロセルロース混合物の質量分量は、０．１質量％
以上５０質量％以下、好ましくは５質量％以上３０質量
％以下、特に１０質量％以上２５質量％以下である。
【００２８】本発明における非粉塵性均質顔料製剤は必
要に応じて溶媒または溶媒混合物を含んでも構わない。
また溶媒としてはアルコールを使用することができる。
要に応じて溶媒または溶媒混合物を含んでも構わない。
また溶媒としてはアルコールを使用することができる。
【００２９】本発明の顔料製剤は、可塑剤、および必要
であれば、ニトロセルロース、溶媒および、必要であれ
ば更なる添加剤を同時にまたは連続的に、１種または２
種以上の効果顔料に添加することにより簡単な方法で調
製される。この調製方法において、可塑剤、用いられる
場合はニトロセルロース、および溶媒を一度に添加せず
に攪拌下に連続的に添加してもよい。この混合物は、混
合装置、例えばタンブラーミキサー、フライホイールミ
キサー、バケットミキサーまたは流体ミキサーにおいて
穏やかに均質化されるが、効果顔料は脆い場合があり、
効果顔料の破壊をさけるため低速ミキサーが好ましい。
本発明においてはミキサーは特に限定されるものでない
が、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔｓの造粒ミキサーおよびバケッ
トミキサーが特に好適である。
であれば、ニトロセルロース、溶媒および、必要であれ
ば更なる添加剤を同時にまたは連続的に、１種または２
種以上の効果顔料に添加することにより簡単な方法で調
製される。この調製方法において、可塑剤、用いられる
場合はニトロセルロース、および溶媒を一度に添加せず
に攪拌下に連続的に添加してもよい。この混合物は、混
合装置、例えばタンブラーミキサー、フライホイールミ
キサー、バケットミキサーまたは流体ミキサーにおいて
穏やかに均質化されるが、効果顔料は脆い場合があり、
効果顔料の破壊をさけるため低速ミキサーが好ましい。
本発明においてはミキサーは特に限定されるものでない
が、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔｓの造粒ミキサーおよびバケッ
トミキサーが特に好適である。
【００３０】本発明の顔料製剤の調製中または後に、さ
らなる従来の添加剤、例えば、ｐＨ調整剤、脱泡剤、湿
潤剤、沈殿防止剤、均染剤、乾燥剤およびチキソトロピ
ー剤を添加することができる。これら被覆産業において
一般的な助剤を、本発明の顔料製剤中に０質量％以上１
０質量％以下の量で添加することができる。
らなる従来の添加剤、例えば、ｐＨ調整剤、脱泡剤、湿
潤剤、沈殿防止剤、均染剤、乾燥剤およびチキソトロピ
ー剤を添加することができる。これら被覆産業において
一般的な助剤を、本発明の顔料製剤中に０質量％以上１
０質量％以下の量で添加することができる。
【００３１】本発明で開示される顔料製剤の特徴は、水
性または有機被覆系の他の成分との優れた相溶性、殆ど
粉塵を発生しない、高度の安定性（すなわち殆ど層分離
を起こさない）、優れた加工性、および不均質の原因と
なる核形成傾向が非常に低いまたは全く無いなどであ
り、従って、従来の顔料製剤よりも著しく優れている。
性または有機被覆系の他の成分との優れた相溶性、殆ど
粉塵を発生しない、高度の安定性（すなわち殆ど層分離
を起こさない）、優れた加工性、および不均質の原因と
なる核形成傾向が非常に低いまたは全く無いなどであ
り、従って、従来の顔料製剤よりも著しく優れている。
【００３２】本発明の顔料製剤は、印刷インクを始めと
する種々の用途に用いることができる。それらは、好ま
しくは、印刷、特にフレキソ印刷、グラビア印刷、オフ
セット印刷およびスクリーン印刷の部門からの有機被覆
系、ならびに塗料およびプラスチック中に用いられる。
顔料製剤は、例えばペレット、顆粒およびブリケットの
ような乾燥製剤を調製するのに、ならびに印刷インクの
前駆体として用いることもできる。
する種々の用途に用いることができる。それらは、好ま
しくは、印刷、特にフレキソ印刷、グラビア印刷、オフ
セット印刷およびスクリーン印刷の部門からの有機被覆
系、ならびに塗料およびプラスチック中に用いられる。
顔料製剤は、例えばペレット、顆粒およびブリケットの
ような乾燥製剤を調製するのに、ならびに印刷インクの
前駆体として用いることもできる。
【００３３】また本発明においては、溶媒媒介被覆系
（ｓｏｌｖｅｎｔｂｏｒｎｅ ｃｏａｔｉｎｇ ｓｙｓ
ｔｅｍ）における前記の非粉塵性均質顔料製剤の使用方
法が提供される。
（ｓｏｌｖｅｎｔｂｏｒｎｅ ｃｏａｔｉｎｇ ｓｙｓ
ｔｅｍ）における前記の非粉塵性均質顔料製剤の使用方
法が提供される。
【００３４】乾燥製剤を調製するために、顔料製剤は、
有機溶媒または溶媒混合物を用いて１００質量％の割合
でペースト化される。ここで、流動性顔料製剤（ｆｌｏ
ｗａｂｌｅ ｐｉｇｍｅｎｔ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏ
ｎ）は、管に充たし押し出す方法に非常に適している。
乾燥製剤を製造するために、本発明の顔料製剤は、錠剤
形成、ブリケット形成、ペレット形成、造粒、噴霧造
粒、または押し出しのような当業者に知られている他の
方法により押し出しまたは圧縮されて緻密粒状形にさ
れ、必要に応じて引き続き乾燥される。
有機溶媒または溶媒混合物を用いて１００質量％の割合
でペースト化される。ここで、流動性顔料製剤（ｆｌｏ
ｗａｂｌｅ ｐｉｇｍｅｎｔ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏ
ｎ）は、管に充たし押し出す方法に非常に適している。
乾燥製剤を製造するために、本発明の顔料製剤は、錠剤
形成、ブリケット形成、ペレット形成、造粒、噴霧造
粒、または押し出しのような当業者に知られている他の
方法により押し出しまたは圧縮されて緻密粒状形にさ
れ、必要に応じて引き続き乾燥される。
【００３５】前記技術は、当業者に知られており、 Ｗ
ｏｌｆｇａｎｇ Ｐｉｅｔｓｃｈ著、Ｓｉｚｅ Ｅｎｌ
ａｒｇｅｍｅｎｔ ｂｙ Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏ
ｎ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ社刊、１９９１年
に記載されている。
ｏｌｆｇａｎｇ Ｐｉｅｔｓｃｈ著、Ｓｉｚｅ Ｅｎｌ
ａｒｇｅｍｅｎｔ ｂｙ Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏ
ｎ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ社刊、１９９１年
に記載されている。
【００３６】顔料製剤またはペーストが多孔質プレート
を通して加圧される場合、これはピストンによりバッチ
式に、または押し出し機を通して連続的に行われ、ソー
セージ状の粒子が形成される。製剤の粘度を適切に調節
することにより、多孔質プレートから出てきたときに破
壊または引き裂かれるため、粒子の長さが自動的に制御
される。粒子を形成するための、多孔質プレートから出
てくるペースト押し出し物の分離は、既知の機械的手
段、例えば、回転分離ブレードにより行うことができ
る。ペレット形成または造粒は、ペレット形成プレート
上においてまたは造粒容器内において既知の方法により
行われ、通常、製剤の球状粒子が得られる。
を通して加圧される場合、これはピストンによりバッチ
式に、または押し出し機を通して連続的に行われ、ソー
セージ状の粒子が形成される。製剤の粘度を適切に調節
することにより、多孔質プレートから出てきたときに破
壊または引き裂かれるため、粒子の長さが自動的に制御
される。粒子を形成するための、多孔質プレートから出
てくるペースト押し出し物の分離は、既知の機械的手
段、例えば、回転分離ブレードにより行うことができ
る。ペレット形成または造粒は、ペレット形成プレート
上においてまたは造粒容器内において既知の方法により
行われ、通常、製剤の球状粒子が得られる。
【００３７】プレートまたはドラムによる顔料粒子の調
製は、特定の場合において最少量の助剤溶媒および／ま
たは水しか使用しない場合に有利である。この目的のた
めの出発材料として用いられる顔料製剤は、通常、含湿
粉末であり、一部の場合には、既に顆粒状であり、さら
なる加工工程を用いて所望の所定粒子の形状にされる。
製は、特定の場合において最少量の助剤溶媒および／ま
たは水しか使用しない場合に有利である。この目的のた
めの出発材料として用いられる顔料製剤は、通常、含湿
粉末であり、一部の場合には、既に顆粒状であり、さら
なる加工工程を用いて所望の所定粒子の形状にされる。
【００３８】多孔質プレートを通して加圧することによ
り最初に製造される粒子は、続いて、さらにペレット形
成または造粒により賦形することができる。タブレット
形成またはブリケット形成は、ペーストを適当な型内を
通過させることにより行われる。
り最初に製造される粒子は、続いて、さらにペレット形
成または造粒により賦形することができる。タブレット
形成またはブリケット形成は、ペーストを適当な型内を
通過させることにより行われる。
【００３９】圧縮により製造された粒子を乾燥するプロ
セスは、通常、２０℃〜１５０℃の温度で、０．５〜４
時間行われ、必要に応じて、減圧下に行うことができ
る。最後に、必要であれば乾燥製剤を分級または粉砕す
る。このようにして得られた顆粒は非粉塵性であり、粒
径は例えば０．１〜８０ｍｍ、好ましくは０．１〜２０
ｍｍ、特に０．１〜２ｍｍである。このようにして得ら
れた乾燥製剤の貯蔵および輸送には、ほとんど問題がな
い。乾燥製剤は、液体を殆どまたは全く含まず、そのた
めに安定性である。
セスは、通常、２０℃〜１５０℃の温度で、０．５〜４
時間行われ、必要に応じて、減圧下に行うことができ
る。最後に、必要であれば乾燥製剤を分級または粉砕す
る。このようにして得られた顆粒は非粉塵性であり、粒
径は例えば０．１〜８０ｍｍ、好ましくは０．１〜２０
ｍｍ、特に０．１〜２ｍｍである。このようにして得ら
れた乾燥製剤の貯蔵および輸送には、ほとんど問題がな
い。乾燥製剤は、液体を殆どまたは全く含まず、そのた
めに安定性である。
【００４０】乾燥製剤は、樹脂およびさらなる成分を高
温で顔料により加工して流動可能または流動性の溶融物
を形成し、この溶融物から、小滴を形成し、遠心分離す
ることにより、または造粒プレートもしくはドラムを用
いることにより粒子を製造することにより、水および／
または溶媒の不存在下に調製することもできる。
温で顔料により加工して流動可能または流動性の溶融物
を形成し、この溶融物から、小滴を形成し、遠心分離す
ることにより、または造粒プレートもしくはドラムを用
いることにより粒子を製造することにより、水および／
または溶媒の不存在下に調製することもできる。
【００４１】本発明においては、顔料の粒子の破壊およ
び溶解、そして均質化を補助または促進する物質と混合
することもでき、その例として、中空ビードまたは半ビ
ードのような嵩張る球状粒子、または用いられている媒
体中に非常に迅速に溶解または膨張して粒子を破壊する
物質を挙げることができる。
び溶解、そして均質化を補助または促進する物質と混合
することもでき、その例として、中空ビードまたは半ビ
ードのような嵩張る球状粒子、または用いられている媒
体中に非常に迅速に溶解または膨張して粒子を破壊する
物質を挙げることができる。
【００４２】このようにして製造される顔料製剤および
乾燥製剤は、全ての既知の塗布媒体、特にワニス、塗料
および印刷インク中に混入することができる。
乾燥製剤は、全ての既知の塗布媒体、特にワニス、塗料
および印刷インク中に混入することができる。
【００４３】本発明は、同様に、本発明の顔料製剤から
製造される乾燥製剤を含む塗布媒体を提供する。
製造される乾燥製剤を含む塗布媒体を提供する。
【００４４】本発明の顔料製剤および乾燥製剤は、好ま
しくは、ワニス、プラスチック、塗料および印刷インク
の部門からの多数の着色系と相溶性である。従って、本
発明は、顔料製剤およびそれから調製した乾燥製剤の、
塗料、印刷インク、ワニスおよびプラスチック中におけ
る使用も提供する。
しくは、ワニス、プラスチック、塗料および印刷インク
の部門からの多数の着色系と相溶性である。従って、本
発明は、顔料製剤およびそれから調製した乾燥製剤の、
塗料、印刷インク、ワニスおよびプラスチック中におけ
る使用も提供する。
【００４５】従って、本発明の顔料製剤は経済的にかな
り重要である。
り重要である。
【００４６】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらに制限されるものではない。
発明はこれらに制限されるものではない。
【００４７】（実施例１）クエン酸トリエチル（Ｂｏｅ
ｈｒｉｎｇｅｒ Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ社製）１００ｇ
を、Ｉｒｉｏｄｉｎョ１２３（Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ社
製の粒径５〜２０μｍのＴｉＯ2雲母顔料）９００ｇに
攪拌下に添加し、２つの成分を均質に混合する。得られ
た湿った均質の非粉塵性顔料製剤を取り出し、ＰＥ瓶に
気密に仕込む。
ｈｒｉｎｇｅｒ Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ社製）１００ｇ
を、Ｉｒｉｏｄｉｎョ１２３（Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ社
製の粒径５〜２０μｍのＴｉＯ2雲母顔料）９００ｇに
攪拌下に添加し、２つの成分を均質に混合する。得られ
た湿った均質の非粉塵性顔料製剤を取り出し、ＰＥ瓶に
気密に仕込む。
【００４８】（実施例２）Ｉｒｉｏｄｉｎョ１２３の８
００ｇを、混合造粒機Ｒ０２（Ｅｉｒｉｃｈ社製）に仕
込み、クエン酸トリエチル４０ｇおよび、ニトロセルロ
ースチップＶＰ−Ｎ−４３２０（ＡＭ３３０、ジフェニ
ルリン酸オクチルで可塑化、Ｗｏｌｆ Ｗａｌｓｒｏｄ
ｅ社製）２００ｇをエタノール５００ｇ中に含む溶液を
添加する。続いて、成分を均質になるまで混合する。必
要に応じてさらなるエタノールを添加し、含湿顆粒を回
転プレートＴＲ０４（Ｅｉｒｉｃｈ社製）内でさらに造
粒し、連続的に排出する。得られた調整済含湿顆粒を真
空キャビネット内で乾燥し、続いて篩い分けにより粗分
画から分離する。篩い分けにより除去した材料（５％）
は、新たな造粒実験に再び用いることができる。主分画
（９５％）を、強度（圧縮強度）および、優れた特性を
有する市販のニロトセルロースバインダーＧＳ９５ Ｍ
Ｂ ０１１ＴＷ（Ｇｅｂｒｕｅｄｅｒ Ｓｃｈｍｉｄｔ
Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ社製）中への溶解率について
試験する。印刷インクを用いてフレキソ印刷耐性物を得
る（Ｆ１、ＩＧＴ社製）。得られるフレキソ印刷耐性物
は、非常に優れた光沢効果および印刷均一性も示す。
００ｇを、混合造粒機Ｒ０２（Ｅｉｒｉｃｈ社製）に仕
込み、クエン酸トリエチル４０ｇおよび、ニトロセルロ
ースチップＶＰ−Ｎ−４３２０（ＡＭ３３０、ジフェニ
ルリン酸オクチルで可塑化、Ｗｏｌｆ Ｗａｌｓｒｏｄ
ｅ社製）２００ｇをエタノール５００ｇ中に含む溶液を
添加する。続いて、成分を均質になるまで混合する。必
要に応じてさらなるエタノールを添加し、含湿顆粒を回
転プレートＴＲ０４（Ｅｉｒｉｃｈ社製）内でさらに造
粒し、連続的に排出する。得られた調整済含湿顆粒を真
空キャビネット内で乾燥し、続いて篩い分けにより粗分
画から分離する。篩い分けにより除去した材料（５％）
は、新たな造粒実験に再び用いることができる。主分画
（９５％）を、強度（圧縮強度）および、優れた特性を
有する市販のニロトセルロースバインダーＧＳ９５ Ｍ
Ｂ ０１１ＴＷ（Ｇｅｂｒｕｅｄｅｒ Ｓｃｈｍｉｄｔ
Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ社製）中への溶解率について
試験する。印刷インクを用いてフレキソ印刷耐性物を得
る（Ｆ１、ＩＧＴ社製）。得られるフレキソ印刷耐性物
は、非常に優れた光沢効果および印刷均一性も示す。
【００４９】以上を実施することにより、本発明におけ
る非粉塵性均質顔料製剤が優れた特性を有することが示
される。
る非粉塵性均質顔料製剤が優れた特性を有することが示
される。
【００５０】
【発明の効果】本発明における非粉塵性均質顔料製剤は
５０質量％以上の１種または２種以上の効果顔料と、
０．１質量％以上５０質量％以下の可塑剤または可塑剤
およびニトロセルロースの混合物と、必要に応じて４
９．９質量％以下の溶媒または溶媒混合物とを含有する
ため、本発明における顔料製剤は水性または有機被覆系
の他の成分と優れた相溶性を示し、殆ど粉塵を発生せ
ず、層分離を起こすことも殆どなく、たとえ層分離を生
じても再攪拌が容易で、優れた加工性を有し、不均質分
散の原因となる核が殆ど発生することはなく、従来の顔
料製剤よりも著しく優れている。
５０質量％以上の１種または２種以上の効果顔料と、
０．１質量％以上５０質量％以下の可塑剤または可塑剤
およびニトロセルロースの混合物と、必要に応じて４
９．９質量％以下の溶媒または溶媒混合物とを含有する
ため、本発明における顔料製剤は水性または有機被覆系
の他の成分と優れた相溶性を示し、殆ど粉塵を発生せ
ず、層分離を起こすことも殆どなく、たとえ層分離を生
じても再攪拌が容易で、優れた加工性を有し、不均質分
散の原因となる核が殆ど発生することはなく、従来の顔
料製剤よりも著しく優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ゲルハルト ハーゲット ドイツ連邦共和国 64271 ダルムシュタ ット メルク カーゲーアーアー内 (72)発明者 ヴォルフガンク ヘヒラー ドイツ連邦共和国 64271 ダルムシュタ ット メルク カーゲーアーアー内 (72)発明者 カーステン グリースマン ドイツ連邦共和国 64271 ダルムシュタ ット メルク カーゲーアーアー内
Claims (9)
- 【請求項１】 少なくとも５０質量％の１種または２種
以上の効果顔料と、０．１質量％以上５０質量％以下の
可塑剤または可塑剤およびニトロセルロースの混合物
と、０質量％以上４９．９質量％以下の溶媒または溶媒
混合物とを含むことを特徴とする非粉塵性均質顔料製
剤。 - 【請求項２】 前記効果顔料が真珠光沢顔料、または１
種または２種以上の金属酸化物で被覆されたＡｌ2Ｏ3、
ＳｉＯ2もしくはＴｉＯ2小板を含むことを特徴とする請
求項１記載の非粉塵性均質顔料製剤。 - 【請求項３】 前記可塑剤はヒドロキシカルボン酸エス
テルであることを特徴とする請求項１または２記載の非
粉塵性均質顔料製剤。 - 【請求項４】 前記可塑剤：前記ニトロセルロースの比
率は１：１〜１：９の範囲であることを特徴とする請求
項１乃至３いずれかに記載の非粉塵性均質顔料製剤。 - 【請求項５】 前記溶媒はアルコールであることを特徴
とする請求項１乃至４いずれかに記載の非粉塵性均質顔
料製剤。 - 【請求項６】 前記可塑剤と、必要であれば、前記ニト
ロセルロースと、溶媒とを同時にまたは連続的に前記効
果顔料に添加し、得られた混合物を粉末ミキサー内で穏
やかに均質化することを特徴とする請求項１乃至４いず
れかに記載の非粉塵性均質顔料製剤の製造方法。 - 【請求項７】 溶媒媒介被覆系における請求項１記載の
非粉塵性均質顔料製剤の使用方法。 - 【請求項８】 印刷インク、特にグラビア、スクリー
ン、フレキソ印刷およびオフセット印刷、プラスチック
ならびに被覆材料における請求項１乃至５いずれかに記
載の非粉塵性均質顔料製剤の使用方法。 - 【請求項９】顆粒、ブリケット、錠剤およびペレットの
ような乾燥製剤の製造のための請求項１記載の非粉塵性
均質顔料製剤の使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19847169-6 | 1998-10-14 | ||
| DE19847169A DE19847169A1 (de) | 1998-10-14 | 1998-10-14 | Pigmentpräparation |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119583A true JP2000119583A (ja) | 2000-04-25 |
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ID=7884325
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28969599A Expired - Fee Related JP4782262B2 (ja) | 1998-10-14 | 1999-10-12 | 顔料製剤、顔料製剤の製造方法および顔料製剤の使用方法 |
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| EP (1) | EP0994166B1 (ja) |
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| DE (2) | DE19847169A1 (ja) |
| TW (1) | TW499466B (ja) |
Cited By (2)
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