JP2000119168A - 化粧処理法及びペプチドの化粧料組成物中での使用 - Google Patents

化粧処理法及びペプチドの化粧料組成物中での使用

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Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、特殊なペプチドを添加物として含有
する化粧料組成物を使用することによって、特に、皮膚
の薬剤不耐性反応を防止又は低減することを可能とする
化粧処理法に関する。 【解決手段】本発明は、接触過敏症に関連する皮膚の薬
剤不耐性反応を防止又は低減する目的で、通常の化粧料
組成物であって、リシン−プロリン−バリンからなるペ
プチド配列を含有するペプチド又はペプチド誘導体（但
し、メラノトロピンを除く）の少なくとも１種を添加物
として含有する化粧料組成物を皮膚又は皮膚付属器に適
用することを特徴とする化粧処理法を提供する。本発明
は、更に、リシン−プロリン−バリンからなるペプチド
配列を含有するペプチドの少なくとも１種又はこの種の
ペプチドの誘導体の少なくとも１種の、接触過敏症反応
の危険を除去又は低減するための添加物としての化粧料
組成物中における使用（但しメラノトロビンの使用を除
く）も提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特殊なペプチドを添加物
として含有する化粧料組成物を使用することによって、
特に、皮膚の薬剤不耐性反応を防止又は低減することを
可能とする化粧処理法に関する。
【０００２】この種のペプチドを化粧料組成物中で添加
物として使用することにより、接触皮膚炎(dermatites
de de contact)（別名：接触湿疹）の進行又は接触過敏
症(hypersensibilite de contact) の結果として生じる
皮膚のその他の反応の危険を低減できる。
【０００３】
【従来の技術及び解決すべき課題】接触過敏症反応は、
表皮細胞中に存在するプロテイン（抗原生成細胞（ラン
ゲラン細胞）のプロテインも含めて）と結合してプロテ
インーハプテン錯体（又は共役体）を形成することので
きる低分子量のアレルゲン（ハプテン）によって引起さ
れることは公知である。表皮の抗原生成細胞は引き続い
て移動して、リンパ球Ｔを感作する。約４〜５日間の潜
伏期間後に、引き続いて表皮の局所が改めてアレルゲン
と接触するとき（始動反応）、感作された細胞Ｔはその
局所へ向けて移動してシトキンの放出を誘発し、これが
マクロフアージ及び活性化の途上にある感作されていな
い細胞Ｔの到達を引起こす。この細胞流入は一般に始動
反応の数時間後、更に１日又は２日後に、すでに感作さ
れたヒトに突発する水腫又は水胞の形成によって特に出
現し得る。
【０００４】これと反対に、免疫グロブリンIgＥの過剰
生成によって引起される他のアレルギー反応では、接触
過敏症反応は，主として細胞免疫学的反応と関連してい
る。接触過敏症は免疫学者によってIV型の遅滞過敏症
（別名：細胞仲介過敏症）と結び付けられた。
【０００５】感作性物質は極めて多種のものであり得
る。特に、金属（クロム、ニッケル、コバルト、水銀）
又は金属塩、ホルモル、合成樹胎（エポキシ樹脂、アク
リル−フェノール樹胎）、ラテックス、局所適用薬剤、
ある種の化粧科、色素又は色素前駆体（バラフェニレン
ジアミン、アニリン、アミノフェノール）、殺虫剤、あ
る種の合成織物、ある種の植物製品（特にペンタデシル
カテコール又は蔦毒）又は防腐剤である。
【０００６】従って、多数の物質が職場においても、日
常生活においても接触皮膚炎を引起すことがある。
【０００７】特に刺激によって出現する接触過敏症は、
急性の形で紅穂、水腫、水胞発生、或いはまた、かゆさ
又は火傷感覚を引起こすことがある。
【０００８】最も重症の接触皮膚炎は、コルチコステロ
イドによる薬理学的処置を必要とする。従って、これら
は過敏症反応発生後に用いられる。従って、それらの事
後の治療上の使用は有効であるのに、治療的であって予
防的ではない。その他、その作用の仕方は長期間には望
ましくない効果（特に皮膚の白色化、萎縮及び重感染の
危険）を生じることがある。
【０００９】他方では、極めて多種のかつ極めて多数の
分子を化粧料組成物の成分として使用し得ることは公知
である。また、現実に、接触過敏症の交差反応のケース
の増加が観察されることも公知である。従って、化粧料
組成物の適用は使用者においてこの種の反応を引起す危
険性がある。
【００１０】従って、ヒト、特に皮膚過敏症（別名：薬
剤不耐性及び/又は反応性の皮膚）のヒトにおけるこの
接触過敏症を防止すること又はこの種の反応が突発する
危険性を低減することをできることが望ましい。
【００１１】
【発明が解決しようとする課選】本発明は接触過敏症反
応を防止すること又はこの種の反応が突発する危険性を
低減することのできる、ある種のペプチドの特性の発見
に基づくものである。この種の効果は、例えば後記する
実験の部に示すように、抗炎症効果とは明らかに異なる
ものである。
【００１２】本発明は、より正確には、接触過敏症反応
を除去又は低減するための医薬の調製における有効成分
としての、或いは、化粧料組成物の添加物としての、リ
シン−プロリン−バリンからなるペプチド配列を含有す
る特殊なペプチドの使用（但しメラノトロビンの使用を
除く）に関する。メラノトロピン（別名:α-MSH)は13個
のアミノ酸残基（全て、Ｌ配置のもの）を有し、11及び
13の位置に上記のペプチド配列がある公知の天然ペプチ
ドである。
【００１３】接触過敏症への応答の調整因子の活性は、
Rheins等によりJ.1nves.Dermatol.93，511-517（1989）
にメラノトロピンについて記載されている。
【００１４】本発明に従って使用されるペプチドのアミ
ノ酸残基の各々は、Ｌ配置又はＤ配置の何れかであるこ
とができる。
【００１５】従って本発明は、接触過敏症に関連する皮
膚の薬剤不耐性反応を防止又は低減する目的で、通常の
化粧料組成物であって、リシン−プロリン−バリンから
なるペプチド配列を含有するペプチド又はペプチド誘導
体（但し、メラノトロピンを除く）の少なくとも１種を
添加物として含有する化粧料組成物を皮膚又は皮膚付属
器に適用することを特徴とする化粧処理法を提供するこ
とを目的とする。
【００１６】皮膚付属器という用語は、毛髪、爪及び体
毛（特に、まつげ及びまゆげ）を意味する。
【００１７】本発明の化粧処理法は、特に、過敏症又は
薬剤不耐性皮膚のヒトをその対象とする。
【００１８】本発明は、また、前記で定義した通りのリ
シン−プロリン−バリンからなるペプチド配列を含有す
るペプチド（又は、この種のペプチドの誘導体）の、接
触過敏症にに対して（予防的または治療的に）抵抗する
ための医薬の調製における有効成分としての使用もその
目的とする（但し、メラノトロピンの使用は除外され
る）。
【００１９】本発明に従って用いられるペプチドは、特
に、アミノ酸残基を３乃至10個、特に、アミノ酸残基を
３、４、５又は６個含有することができ、これらのアミ
ノ酸残基は、それぞれ、独立して、配置Ｌ又はＤのもの
であることができる。
【００２０】例えば、ペプチドのアミノ酸残基の少なく
とも１個、特に、プロリン残基はＤ配置であり得る。本
発明は、リシン−プロリン−バリンからなるペプチド配
列のアミノ酸残基が、全て、Ｄ配置である、前記で定義
したごときペプチドの使用を包含する。本発明に従って
用いられるペプチドは、特に、その他、リシン−プロリ
ン−バリンからなる配列のもの以外のアミノ酸残基の少
なくとも一部（及び全て）が配置Ｄであるものである。
【００２１】本発明は、少なくとも、式(I): Lys−Pro−Val (I) のペプチド配列を含有するペプチドの使用並びにこれら
のペプチドの誘導体の使用に関する（但し、メラトロピ
ンの使用を除く）。式(I) の配列を含有するペプチド誘
導体は、例えば、官能基（特に、アミノ基及びカルボキ
シル基）の少なくとも１個が保護基によって保護されて
いるものである。勿論、保護基は化粧科又は医薬の分野
における使用と両立し得るものでなければならない。通
常の保護基は周知である。ペプチド誘導体は、特に、末
端カルボキシル基及びその他のカルボキシル基が存在す
る場合には、これらのカルボキシル基がエステル（例え
ば低級アルキルエステル）又はアミドの形であるもの及
び/ 又はN-末端アミノ基及びその他のアミノ基が存在す
る場合には、このアミノ基がアシル化（例えばアセチル
化）された形であるものも包含する。より一般的には、
式(I)のペプチド配列を含有するペプチド誘導体は、有
機カルボン酸との付加塩及び酢酸塩ばかりでなしに、他
の付加塩、例えばトリフルオロ酢酸塩並びに硫酸、塩酸
等の無機酸との付加塩も包含する。誘導体は、また、カ
ルボキシル基（単数又は複数）の塩化により生じる塩、
及び、特に、ナトリウム又はカルシウムのごときアルカ
リ又はアルカリ土金属との塩も包含する。
【００２２】本発明に従って使用可能なペプチドとして
は、特にリシン−プロリン−バリンからなるペプチド配
列中のバリン残基が、この配列のＣ末端の末端基を構成
するもの、特に、リシン−プロリン−バリンからなる配
列が、ペプチドのＣ末端の末端基を構成するもの（Ｃ末
端のアミノ酸はバリンである）が挙げられる。その例と
して下記のトリペプチド配列の少なくとも１個を含有す
るものが挙げられる：D-Lys-D-Pro-D-Val，D-Lys-D-Pro
-L-val，L-Lys-D-Pro-D-Val又はL-Lys-D-Pro-L-Val。上
記の配列により構成されるトリペプチドを、それぞれ、
式Ia、Ib、IC及びＩdのペプチドと称する。
【００２３】式Iaのペプチドの誘導体であって、リシン
残基がアセチル化されており、バリン残基のカルボキシ
ル基がアミド化されているものは式(II)によって表され
る： Ac-D-Lys-D-Pro-D-Va-NH２ (II) 本発明に従って使用されるペプチド及びその誘導体は通
常のペプチド合成法に従って調製し得る。
【００２４】本発明に従って使用されるペプチドを含有
する組成物は経口、非経口又は局所投与し得る。
【００２５】この目的のために、組成物は、特に、カプ
セル、飲用溶液、注射液、注射液用凍結乾燥物、ローシ
ョン、ゲル又は液状又は半固体のエマルジョンの形にす
ることができる。
【００２６】この種の組成物は、本発明に従って使用さ
れるペプチドを10−１２Ｍ〜10−２Ｍ、 特に、10−７
Ｍ〜10−３Ｍの濃度で含有している。
【００２７】この種の組成物は通常の方法に従って調製
される。
【００２８】本発明に従って得られる医薬組成物は、有
効成分の他に、場合により他の有効成分と組み合わせ
て、適切な製剤用担体の少なくとも１種を含有してい
る。
【００２９】本発明は、また、上記で定義した通りのペ
プチド又はペプチド誘導体の、化粧料組成物（特に、皮
膚、爪又は髪用の組成物）中での、組成物の使用者につ
いての接触過敏症反応の危険性を除去又は低減するため
の添加物としての使用にも関する。潜在的に感作する外
部作用体への反応の危険性も、化粧料組成物中に存在す
る潜在的アレルゲンを構成する物質への反応の危険性も
低減することが問題である。
【００３０】かくして得られた化粧料組成物は、ペプチ
ドの他に、目的とする形式の組成物中に存在する通常の
成分及び担休も含有している。これらの組成物として
は、特に、顔、頚又は手用のローション、クリーム又は
ゲル、口紅、化粧用、化粧落とし用又は肌清浄化用組成
物、マスカラ、ファンデーション、白粉、石鹸、香水、
マニキュア、或いは、例えばシャンプー、毛髪用ローシ
ョン等の毛髪用組成物、パーマネントウェーブ用組成物
等が挙げられる。
【００３１】本発明に従って使用されるペプチドが毛髪
用組成物中に存在することにより得られる利点は、使用
の際に、これらの組成物が多くの場合、接触アレルギー
の生じる危険性に関係する頭皮と接触していることから
生じることは明らかである。爪用組成物の場合、その利
点は爪が皮膚と接触していることである。
【００３２】以下の実験の部において、略字TNCBはトリ
ニトロクロロベンゼンを表す。
【００３３】薬理学的試験 １）マウスについての、TNCBによる感作への応答に及ぼ
す式(II)のペプチドの効果の試験 a)感作後の接触過敏症反応の減少 試験は７令〜10週令のバルブ/C(Balb/C)種の雌のマウス
について実施した。
【００３４】試験するペプチド1.5μg（マウスの血清0.
1％を含有するPBS緩衝液に溶解させたもの）をマウスの
尾の静脈に感作反応の２時間前に注射する。
【００３５】感作反応は、マウスの剃毛した腹部の皮膚
にアセトン/オリーブ油（4:1）の混合物中のTNCBの0.15
％溶液100μlを筆で施すことにより行われる。
【００３６】始動反応は感作反応の７日後に行われる。
この始動反応は上記したアセトン/オリーブ油混合物か
らなる担体中の0.8％TNCB溶液10μlを耳の両面に施すこ
とからなる。
【００３７】比較のため、他方の耳に、単にアセトン/
オリーブ油混合物のみを施す。
【００３８】接触過敏症が生じた場合、その強度はTNCB
で処理した耳の水腫の強さを、担体のみで処理した耳と
の比較により堆定して評価する。そのためには、ねじマ
イクロメーターによって耳の厚さを測定し、比較する。
この測定は始動反応の24時間後に実施する。
【００３９】予め感作しなかった対照のマウス（負の対
照）の耳にも同様にTNCBを施す。◎正の対照には感作反
応前にペプチドを投与しない。
【００４０】結果 この試験において、正の対照の耳の厚さの増大量は、平
均して、9.8x10−２mmである。負の対照では、この増大
量は約１ x 10−２mmである。供験ペプチドで処理 した
動物については、この増大量は約2.5 x 10−２mmに過ぎ
ない。これらの結果は、供試ペプチドが接触過敏症反応
を著しく低減させることを示している。
【００４１】b)第二の感作後の接触過敏症反応の低減 上記a)に記載した試験の終了から14日後に、同じマウス
に背中の毛を剃った皮膚において新たに、a)に記載した
通りの感作反応を受けさせる。更に７日後に、耳にTNCB
を施して始動試験を行い、さらに24時間後に耳の膨らみ
の程度を判定する。
【００４２】この第二の試験は偶発的な、非特異的、一
時的免疫抑制と、特異的な免疫学的耐性とを区別をする
ことを目的とする。
【００４３】結果 正の対照については、耳の厚さの平均増大量は約14 x 1
0−２mmである。第一の 試験においてペプチドIIで処理
した動物については負の対照と全く同一であり、耳の膨
張度は約3.5 x 10−２mmである。
【００４４】これらの結果は、最初の感作前に供試ペプ
チドで処理した動物は、２回目のTNC8感作剤適用後に接
触過敏症を呈さなかったことを示す。従って、かかる処
理を行ったマウスはTNCBに対して耐性となった。
【００４５】c)式(II)のペプチドを局所に適用した場合
の効果 油中水型のクリーム中に配合したペプチドを、感作の２
時間前に感作域に施したこと以外、上記 a）と同様に操
作する。
【００４６】始動反応の24時間後には、耳の厚さの増大
量が、処理したマウスでは平均３ x 10−２mm、正の対
照では７ x 10−２mmである。
【００４７】１）ヒトに局所投与した場合の効果の試験 この試験は年令18〜65才の、ニッケルに対する接触アレ
ルギーの疑いのある患者に行われた。これらの患者には
他の皮膚疾患はなかった。この試験の結果は担体として
用いられたクリーム成分にはアレルギーがなかったこと
を示す。
【００４８】初日には、被覆包帯を用いて、背中の皮膚
域に、一方では式(II)のペプチドを100μMを含有するク
リームを施し、他方では偽薬として用いるペプチドを含
有していないクリームのみを施す。
【００４９】２時間後に同じ皮膚域に、また隣接する処
理してない皮膚域にも、濃度５％の硫酸ニッケル含有ワ
セリンを含有させたパッチを施す。
【００５０】24時間後に患者を検査した。偽薬で処理し
た帯域で（及びニッケル塩のみを適用した域でも）接触
過敏症反応を呈した。ニッケル塩で感作したヒトの患者
数は14人で、これら14人のうち、７人はペプチド処理域
に何ら接触過敏症反応を呈さなかった。
【００５１】これらの結果は、ニッケル塩のみを適用し
た隣接する皮膚域では接触過敏症反応を呈したので、供
試ペプチドは適用した箇所に局所的に作用することを示
す。
【実施例】 組成物の実施例 実施例１: 頭皮用ローション 式(II)のペプチド 12.5x10−６g 2,4-ジアミノピリミジン-3- オキシド 0.75g 95％エタノール 30g 香料 必要量 色素 必要量 脱塩水 全体が100gになる量
【００５２】実施例２: 皮膚手入れ用クリーム（水中油エマルジョン） セチルステアリルアルコールと、オキシエチレン33モルで オキシエチレン化したセチルステアリルアルコール混合物 5g モノステアリン酸グリセロール 1.5g セチルアルコール 0.75g ワセリン油 10g ポリジメチルシロキサン 0.75g グリセリン 4g 防腐剤 必要量 式(II)のペプチド 5mg 脱塩水 全体が100gになる量
【００５３】実施例３: 皮膚内用注射液 式(II)のペプチド 0.7mg ９％のNaClを含有する非発熱性滅菌水溶液 全体が1mlになる量

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 接触過敏症に関連する皮膚の薬剤不耐性
    反応を防止又は低減する目的で、通常の化粧料組成物で
    あって、リシン−プロリン−バリンからなるペプチド配
    列を含有するペプチド又はペプチド誘導体（但し、メラ
    ノトロピンを除く）の少なくとも１種を添加物として含
    有する化粧料組成物を皮膚又は皮膚付属器に適用するこ
    とを特徴とする化粧処理法。
  2. 【請求項２】 ペプチドは３〜１０個のアミノ酸残基を
    含んでいる、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 使用されるペプチドは３〜６個のアミノ
    酸残基を含んでいる請求項１〜３の何れか一つに記載の
    方法。
  4. 【請求項４】 前記ペプチド配列のアミノ酸残基の少な
    くとも１つ、特にプロリン残基はＤ配置のものである、
    請求項１〜３の何れか一つに記載の方法。
  5. 【請求項５】 リシン−プロリン−バリンからなるペプ
    チド配列を構成するアミノ酸残基は、全て、Ｄ配置のも
    のである、請求項１〜４の何れか一つに記載の方法。
  6. 【請求項６】 ペプチドのアミノ酸残基は、全て、Ｄ配
    置のものである、請求項１〜５の何れか一つに記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 前記ペプチド誘導体は、官能基の少なく
    とも１個が保護基によって保護されているペプチドから
    選ばれる、請求項１〜６の何れか一つに記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記添加物はD-Lys-D-Pro-D-Val からな
    るトリペプチド又はその誘導体である、請求項１〜７の
    何れか一つに記載の方法。
  9. 【請求項９】 リシン−プロリン−バリンからなるペプ
    チド配列を含有するペプチドの少なくとも１種又はこの
    種のペプチドの誘導体の少なくとも１種の、接触過敏症
    反応の危険を除去又は低減するための添加物としての化
    粧料組成物中における使用（但しメラノトロビンの使用
    を除く）。
  10. 【請求項１０】 上記ペプチド又はペプチド誘導体は請
    求項２〜８の何れか一つに記載のものである、請求項９
    に記載の使用。
  11. 【請求項11】 リシン−プロリン−バリンからなるペプ
    チド配列を含むペプチドの少なくとも１種又はこの種の
    ペプチドの誘導体の少なくとも１種の、接触過敏症反応
    に対して抵抗するための医薬の調製における有効成分と
    しての使用（但し、メラノトロビンの使用を除く）。
  12. 【請求項12】 上記ペプチド又はペプチド誘導体は、請
    求項２〜８の何れか一つに記載されているものである、
    請求項１１に記載の使用。
JP28211799A 1998-10-01 1999-10-01 化粧処理法及びペプチドの化粧料組成物中での使用 Expired - Fee Related JP5046431B2 (ja)

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