JP2000109869A

JP2000109869A - 潤滑油組成物

Info

Publication number: JP2000109869A
Application number: JP10283055A
Authority: JP
Inventors: Eiji Tominaga; 英二富永
Original assignee: Nippon Mitsubishi Oil Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1998-10-05
Filing date: 1998-10-05
Publication date: 2000-04-18
Anticipated expiration: 2018-10-05
Also published as: JP4209975B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】過酷な環境下でも金属を腐食せず、金属と反
応して不溶性の物質を生成しない摩擦低減及び腐食防止
性に優れた潤滑油組成物を提供する。【解決手段】鉱油、合成油又は油脂の１種以上を基油
とし、一般式１の化合物の１種以上（Ａ）、並びに一般
式２又は３の化合物の１種以上を含有する潤滑油組成
物。（Ｒ^１はＣ１〜２４の炭化水素基、Ｒ^２及びＲ^３は個別
に水素又はＣ１〜２４の炭化水素基、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ
^６は個別にＣ２〜４のアルキレン基、ａ、ｂ及びｃは個
別に０〜２４の数、ｄは０又は１の数を示す）（Ｒ^７及びＲ^８は個別に水素又はＣ１〜１２の炭化水素
基、Ｘ^１は水素又はハロゲンを示す）［Ｒ^９及びＲ^１０は個別に水素又はＣ１〜１２の炭化水
素基、Ｒ^１１はＣ１〜６のアルキレン基、Ｘ^２はＸ^１と
同様の基、Ｙは水素、Ｃ１〜１２の炭化水素基又は次の
一般式の基を示す（Ｘ^３はＸ^１と同様の基を示す）］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は潤滑油組成物に関
し、詳しくは特に摩擦低減特性に優れる潤滑油組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】摩擦低減特性を要求される潤滑油、例え
ば、特に、工作機械用すべり案内面油等の潤滑油におい
ては、従来より、オレイン酸、ステアリン酸等の直鎖脂
肪酸を摩擦低減添加剤として潤滑油基油に配合した潤滑
油組成物が多用されてきた。しかしながら、その酸性に
より金属を腐食させたり、また金属と反応して潤滑油に
対して不溶性の物質を生成するため、直鎖脂肪酸の適用
は使用環境が非常に緩やかな油種に限定されていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、過酷
な環境下で使用されても金属を腐食させたりせず、また
金属と反応して潤滑油に対して不溶性の物質を生成した
りしない、優れた摩擦低減特性及び腐食防止性能を有し
ている潤滑油組成物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
克服するため鋭意研究を重ねた結果、特定の組成を有す
る潤滑油組成物が、摩擦低減特性に優れ、かつ、過酷な
環境下で使用されても金属に対する耐腐食性に優れるこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち本発明は、鉱油、油脂および合成
油の中から選ばれる少なくとも１種を基油とし、（Ａ）
以下の一般式（１）で表される化合物の中から選ばれる
少なくとも１種のリン化合物、

【０００６】

【化５】

【０００７】（上記（１）式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２４
の炭化水素基を示し、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ個別に水
素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ⁴ 、
Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ個別に炭素数２〜４のアルキレ
ン基を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ個別に０〜２４の
数を示し、ｄは０又は１の数を示す）並びに（Ｂ）以下
の一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種のベンゾトリアゾール誘導
体

【０００８】

【化６】

【０００９】（上記（２）式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞ
れ個別に水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基を示
し、Ｘ¹ は水素原子又はハロゲン原子を示す）

【００１０】

【化７】

【００１１】（上記（３）式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞ
れ個別に水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基を示
し、Ｒ¹¹は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｘ² は
水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子、炭素
数１〜１２の炭化水素基又は次の一般式（４）で表され
る基を示す）

【００１２】

【化８】

【００１３】（上記（４）式中、Ｘ³ は水素原子又はハ
ロゲン原子を示す）を含有することを特徴とする潤滑油
組成物を提供するものである。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明の潤滑油組成物は、鉱油、合成油及び油脂の中から
選ばれる少なくとも１種を基油とするものである。本発
明で使用可能な鉱油系基油を例示すれば、原油を常圧蒸
留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れ
き、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、
水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理等を適宜
組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系等の鉱
油系潤滑油基油やノルマルパラフィン等が挙げられる。

【００１５】また合成系基油を例示すれば、ポリ−α−
オレフィン（１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリ
ゴマー、エチレン−プロピレンオリゴマー等）及びその
水素化物、イソブテンオリゴマー及びその水素化物、イ
ソパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレ
ン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ２−エ
チルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジ
トリデシルアジペート、ジ２−エチルヘキシルセバケー
ト等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパン
カプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネー
ト、ペンタエリスリトール２−エチルヘキサノエート、
ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシ
アルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテ
ル、ポリフェニルエーテル、パーフルオロエーテル油、
シリコーン油等が挙げられる。

【００１６】また、油脂系基油を例示すれば、牛脂、豚
脂、大豆油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、パーム油、パ
ーム核油、又はこれらの水素添加物等が挙げられる。

【００１７】本発明におけるこれら基油は、その粘度に
格別の限定はないが、通常、４０℃における動粘度の下
限値は２ｍｍ² ／ｓであり、一方、４０℃における動粘
度の上限値は５００ｍｍ² ／ｓ、好ましくは２５０ｍｍ
² ／ｓである。

【００１８】本発明の潤滑油組成物における（Ａ）成分
は、前記の一般式（１）で表される化合物の中から選ば
れる少なくとも１種のリン化合物である。すなわち、
（１）式で表されるリン化合物において、ｄが０の場合
は有機亜リン酸モノエステル、有機亜リン酸ジエステル
又は有機亜リン酸トリエステルを示し、ｄが１の場合は
有機リン酸モノエステル、有機リン酸ジエステル又は有
機リン酸トリエステルをそれぞれ示している。

【００１９】（１）式におけるＲ¹ は、炭素数１〜２４
の炭化水素基を示している。Ｒ¹ としては、具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル
基、テトラコシル基等のアルキル基（これらのアルキル
基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、
ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル
基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデ
セニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセ
ニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニ
ル基等のアルケニル基（これらのアルケニル基は直鎖状
でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意であ
る）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチル
シクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチル
エチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、
メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、
メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチ
ル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロ
ヘプチル基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキ
ル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル
基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシル
フェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル
基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシル
フェニル基、ドデシルフェニル基等の炭素数７〜１８の
各アルキルアリール基（アルキル基は直鎖状でも分枝状
でも良く、また置換位置も任意である）；ベンジル基、
フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチ
ル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭
素数７〜１２の各アリールアルキル基（アルキル基は直
鎖状でも分枝状でも良く、また置換位置も任意であ
る）；等が挙げられる。

【００２０】これらの中でも、Ｒ¹ としては、摩擦低減
効果に優れる点から、ラウリル基（直鎖ドデシル基）、
ミリスチル基（直鎖テトラデシル基）、パルミチル基
（直鎖ヘキサデシル基）、ステアリル基（直鎖オクタデ
シル基）、オレイル基（直鎖オクタデセニル基）等の炭
素数１２〜１８の直鎖アルキル基若しくはアルケニル
基、フェニル基又はトリル基が特に好ましい。

【００２１】（１）式におけるＲ² 及びＲ³ は、それぞ
れ個別に、水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基を
示している。ここでいう炭素数１〜２４の炭化水素基と
しては、具体的には、Ｒ¹ において例示したような各種
炭化水素基が例示できるが、摩擦低減効果に優れる点か
ら、Ｒ² 及びＲ³ としては、それぞれ個別に、水素原
子、ラウリル基（直鎖ドデシル基）、ミリスチル基（直
鎖テトラデシル基）、パルミチル基（直鎖ヘキサデシル
基）、ステアリル基（直鎖オクタデシル基）、オレイル
基（直鎖オクタデセニル基）等の炭素数１２〜１８の直
鎖アルキル基若しくはアルケニル基、フェニル基又はト
リル基が特に好ましい。

【００２２】また（１）式で表されるリン化合物として
は、摩擦低減効果に優れる点から、Ｒ² が炭素数１〜２
４の炭化水素基であり、Ｒ³ が水素原子又は炭素数１〜
２４の炭化水素基である、有機亜リン酸ジエステル、有
機亜リン酸トリエステル、有機リン酸ジエステル又は有
機リン酸トリエステルが好ましい。

【００２３】（１）式におけるＲ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、
それぞれ個別に、炭素数２〜４、好ましくは２〜３のア
ルキレン基を示している。この様なアルキレン基として
は、具体的には、エチレン基、メチルメチレン基、プロ
ピレン基（メチルエチレン基）、ジメチルメチレン基、
エチルメチレン基、トリメチレン基、ブチレン基（エチ
ルエチレン基）、メチルエチルメチレン基、ジメチルエ
チレン基、メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等
が挙げられるが、これらの中でもエチレン基又はプロピ
レン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。

【００２４】（１）式における−（Ｒ⁴ Ｏ）a −、−
（Ｒ⁵ Ｏ）b −及び−（Ｒ⁶ Ｏ）c −で表されるポリオ
キシアルキレン基は、単一構造アルキレン基を用いた単
独重合体であってもよく、２種以上のアルキレン基を用
いた共重合体であってもよい。この場合には、２種以上
のオキシアルキレン基が、交互に結合した交互共重合体
であってもよく、ブロック状に結合したブロック共重合
体であってもよく、またランダムに結合したランダム共
重合体であってもよい。（１）式において、ａ、ｂ及び
ｃは、それぞれ個別に、０〜２４、好ましくは０〜１２
の数を示している。

【００２５】（１）式で表されるリン化合物としては、
摩擦低減特性に優れ、かつ基油への安定性や沈殿物を生
成させない等という潤滑油組成物の安定性等の点から、
Ｒ¹が及びＲ² が、それぞれ個別に、炭素数１２〜１８
の直鎖アルキル基若しくはアルケニル基又はフェニル基
であり、Ｒ³ が、水素原子、炭素数１２〜１８の直鎖ア
ルキル基若しくはアルケニル基、フェニル基又はトリル
であり、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ がエチレン基であり、ａ、
ｂ及びｃが、それぞれ個別に、０〜１２の数であり、ｄ
が０又は１である化合物が特に好ましい。

【００２６】本発明における（Ａ）成分のリン化合物と
して、特に好ましいものとしては、具体的には、ジラウ
リルハイドロジェンホスファイト、ジミリスチルハイド
ロジェンホスファイト、ジパルミチルハイドロジェンホ
スファイト、ジステアリルハイドロジェンホスファイ
ト、ジオレイルハイドロジェンホスファイト、ジフェニ
ルハイドロジェンホスファイト、ジクレジルハイドロジ
ェンホスファイト、ジ｛ラウリル（ポリオキシエチレ
ン）｝ハイドロジェンホスファイト、ジ｛ミリスチル
（ポリオキシエチレン）｝ハイドロジェンホスファイ
ト、ジ｛パルミチル（ポリオキシエチレン）｝ハイドロ
ジェンホスファイト、ジ｛ステアリル（ポリオキシエチ
レン）｝ハイドロジェンホスファイト、ジ｛オレイル
（ポリオキシエチレン）｝ハイドロジェンホスファイ
ト、ジ｛フェニル（ポリオキシエチレン）｝ハイドロジ
ェンホスファイト、ジ｛クレジル（ポリオキシエチレ
ン）｝ハイドロジェンホスファイト等の有機亜リン酸ジ
エステル；トリラウリルホスファイト、トリミリスチル
ホスファイト、トリパルミチルホスファイト、トリステ
アリルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリ
フェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、ト
リ｛ラウリル（ポリオキシエチレン）｝ホスファイト、
トリ｛ミリスチル（ポリオキシエチレン）｝ホスファイ
ト、トリ｛パルミチル（ポリオキシエチレン）｝ホスフ
ァイト、トリ｛ステアリル（ポリオキシエチレン）｝ホ
スファイト、トリ｛オレイル（ポリオキシエチレン）｝
ホスファイト、トリ｛フェニル（ポリオキシエチレ
ン）｝ホスファイト、トリ｛クレジル（ポリオキシエチ
レン）｝ホスファイト等の有機亜リン酸トリエステル；
ジラウリルアシッドホスフェート、ジミリスチルアシッ
ドホスフェート、ジパルミチルアシッドホスフェート、
ジステアリルアシッドホスフェート、ジオレイルアシッ
ドホスフェート、ジフェニルアシッドホスフェート、ジ
クレジルアシッドホスフェート、ジ｛ラウリル（ポリオ
キシエチレン）｝アシッドホスフェート、ジ｛ミリスチ
ル（ポリオキシエチレン）｝アシッドホスフェート、ジ
｛パルミチル（ポリオキシエチレン）｝アシッドホスフ
ェート、ジ｛ステアリル（ポリオキシエチレン）｝アシ
ッドホスフェート、ジ｛オレイル（ポリオキシエチレ
ン）｝アシッドホスフェート、ジ｛フェニル（ポリオキ
シエチレン）｝アシッドホスフェート、ジ｛クレジル
（ポリオキシエチレン）｝アシッドホスフェート等の有
機リン酸ジエステル；トリラウリルホスフェート、トリ
ミリスチルホスフェート、トリパルミチルホスフェー
ト、トリステアリルホスフェート、トリオレイルホスフ
ェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホス
フェート、トリ｛ラウリル（ポリオキシエチレン）｝ホ
スフェート、トリ｛ミリスチル（ポリオキシエチレ
ン）｝ホスフェート、トリ｛パルミチル（ポリオキシエ
チレン）｝ホスフェート、トリ｛ステアリル（ポリオキ
シエチレン）｝ホスフェート、トリ｛オレイル（ポリオ
キシエチレン）｝ホスフェート、トリ｛フェニル（ポリ
オキシエチレン）｝ホスフェート、トリ｛クレジル（ポ
リオキシエチレン）｝ホスフェート等の有機リン酸トリ
エステル等が例示できる。

【００２７】本発明において、（Ａ）成分としては
（１）式で表されるリン化合物の中から選ばれる１種の
化合物であってもよく、また２種以上の化合物の混合物
からなるものであってもよいのは言うまでもない。

【００２８】本発明の潤滑油組成物において、（Ａ）成
分の含有量は任意であるが、通常、含有量の上限値は、
組成物全量基準で２０．０質量％、好ましくは１０．０
質量％、より好ましくは７．０質量％であり、一方、含
有量の下限値は、組成物全量基準で０．０１質量％、好
ましくは０．０２質量％、より好ましくは０．０５質量
％であるのが望ましい。（Ａ）成分の含有量が組成物全
量基準で、２０．０質量％を越える場合は、含有量に見
合うだけの摩擦低減効果の向上はみられず、また貯蔵安
定性が悪くなる恐れがあり、一方、その含有量が組成物
全量基準で０．０１質量％未満の場合は、（Ａ）成分含
有による摩擦低減効果があまり得られず、それぞれ好ま
しくない。

【００２９】本発明の潤滑油組成物における（Ｂ）成分
は、前記の一般式（２）又は一般式（３）で表される化
合物の中から選ばれる少なくとも１種のベンゾトリアゾ
ール誘導体である。なお、前記（２）式、（３）式及び
（４）式中の以下の一般式（５）で表される基は、場合
により、その共鳴構造である以下の一般式（６）式で表
される基として記載されることもあるが、両者は実質的
に同一の基である。

【００３０】

【化９】

【００３１】（（５）式中のＸ¹ 、Ｘ² 又はＸ³ は、そ
れぞれ、（２）式のＸ¹ 、（３）式のＸ² 及び（４）式
のＸ³ と同一の基を示す）

【００３２】

【化１０】

【００３３】（（６）式中のＸ¹ 、Ｘ² 又はＸ³ は、そ
れぞれ、（２）式のＸ¹ 、（３）式のＸ² 及び（４）式
のＸ³ と同一の基を示す）

【００３４】上記（２）式中のＲ⁷ 及びＲ⁸ としては、
具体的には、それぞれ個別に、水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基等のアルキル基（これらのアル
キル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ブテニル基、ペ
ンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル
基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセ
ニル基等のアルケニル基（これらのアルケニル基は直鎖
状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意であ
る）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチル
シクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチル
エチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、
メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、
メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチ
ル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロ
ヘプチル基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキ
ル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル
基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシル
フェニル基等の炭素数７〜１２の各アルキルアリール基
（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また置換位
置も任意である）；ベンジル基、フェニルエチル基、フ
ェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチ
ル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７〜１２の各アリ
ールアルキル基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良
く、また置換位置も任意である）；等が挙げられる。

【００３５】これらの中でも、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ としては、
（Ａ）成分との併用による摩擦低減効果に優れる点か
ら、それぞれ個別に、水素原子、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３のア
ルキル基やｔｅｒｔ−アルキル構造を有するｔｅｒｔ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基（ｔｅｒｔ−アミル
基）、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、
ｔｅｒｔ−オクチル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｔｅｒｔ
−デシル基、ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−ドデ
シル基、α，α−ジメチルベンジル基等が好ましい。ま
たＲ⁷ 及びＲ⁸ としては、（Ａ）成分との併用による摩
擦低減効果に優れる点から、少なくとも１つが炭素数１
〜１２の炭化水素基であることが好ましい。

【００３６】（２）式において、Ｘ¹ は水素原子又はハ
ロゲン原子を示すが、ハロゲン原子としては、具体的に
は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が挙げられる。
これらの中でも、Ｘ¹ としては、水素原子又は塩素原子
であるのが好ましい。

【００３７】（２）式で表されるベンゾトリアゾール誘
導体において、基Ｒ⁷ 及びＲ⁸ 並びに上述した（５）式
で表される基のヒドロキシベンゼン環への結合位置や、
基Ｘ¹ のベンゼン環への結合位置は、それぞれ任意であ
るが、本発明においては、（Ａ）成分との併用による摩
擦低減効果に優れる点から、（２）式で表される化合物
の中でも以下の一般式（７）で表される化合物が特に好
ましく用いられる。

【００３８】

【化１１】

【００３９】（７）式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ個別
に水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素、好ましく
は、それぞれ個別に水素原子、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ペンチル基（ｔｅｒｔ−アミル基）、ｔｅｒ
ｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−オ
クチル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｔｅｒｔ−デシル基、
ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基又は
α，α−ジメチルベンジル基を示しており、また、その
うちの少なくとも１つが炭素数１〜１２の炭化水素基、
好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基（ｔｅｒｔ−アミル基）、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｔ
ｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｔｅｒｔ
−ノニル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ｔｅｒｔ−ウンデシ
ル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基又はα，α−ジメチルベン
ジル基であることが望ましい。Ｘ¹ は水素原子又はハロ
ゲン原子、好ましくは水素原子又は塩素原子を示してい
る。

【００４０】また前記（３）式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰として
は、具体的には、それぞれ個別に、水素原子又は上記の
Ｒ⁷ 及びＲ⁸ の説明の際に列挙した炭素数１〜１２の各
種炭化水素基が挙げられるが、（Ａ）成分との併用によ
る摩擦低減効果に優れる点から、それぞれ個別に、水素
原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基等の炭素数１〜３のアルキル基やｔｅｒｔ−アル
キル構造を有するｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基（ｔｅｒｔ−アミル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、
ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｔｅｒ
ｔ−ノニル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ｔｅｒｔ−ウンデ
シル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基、α，α−ジメチルベン
ジル基等が好ましい。またＲ⁹ 及びＲ¹⁰としては、
（Ａ）成分との併用による摩擦低減効果に優れる点か
ら、少なくとも１つが炭素数１〜１２の炭化水素基であ
ることが好ましい。

【００４１】（３）式のＲ¹¹としては、具体的には、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペ
ンチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基（これらは
直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられるが、これらの
中でも炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には、メチ
レン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン
基）が好ましい。（３）式において、Ｘ² は水素原子又
はハロゲン原子を示すが、ハロゲン原子としては、具体
的には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が挙げられ
る。これらの中でも、Ｘ² としては、水素原子又は塩素
原子であるのが好ましい。（３）式において、Ｙとして
は、具体的には、水素原子、上記のＲ⁷ 及びＲ⁸の説明
の際に列挙した炭素数１〜１２の各種炭化水素基又は式
（５）で表される基が挙げられるが、（Ａ）成分との併
用による摩擦低減効果に優れる点から、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜
３のアルキル基やｔｅｒｔ−アルキル構造を有するｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基（ｔｅｒｔ−ア
ミル基）、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル
基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｔｅ
ｒｔ−デシル基、ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−
ドデシル基、α，α−ジメチルベンジル基、又は式
（５）で表される基等が好ましい。

【００４２】なお、前記一般式（４）において、Ｘ³ は
水素原子又はハロゲン原子を示すが、ハロゲン原子とし
ては、具体的には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子
が挙げられる。これらの中でも、Ｘ³ しては、水素原子
又は塩素原子であるのが好ましい。

【００４３】（３）式で表されるベンゾトリアゾール誘
導体において、基Ｒ⁹ 、基Ｒ¹⁰及び基Ｒ¹¹のヒドロキシ
ベンゼン環への結合位置や、（３）式における基Ｘ² 及
び（４）式における基Ｘ³ のベンゼン環への結合位置
は、それぞれ任意であるが、本発明においては、（Ａ）
成分との併用による摩擦低減効果に優れる点から、
（３）式で表される化合物の中でも以下の一般式（８）
で表される化合物が好ましく用いられる。

【００４４】

【化１２】

【００４５】（８）式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ個別
に水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基、好ましく
は、それぞれ個別に水素原子、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ペンチル基（ｔｅｒｔ−アミル基）、ｔｅｒ
ｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−オ
クチル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｔｅｒｔ−デシル基、
ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基又は
α，α−ジメチルベンジル基を示しており、また、その
うちの少なくとも１つが炭素数１〜１２の炭化水素基、
好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基（ｔｅｒｔ−アミル基）、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｔ
ｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｔｅｒｔ
−ノニル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ｔｅｒｔ−ウンデシ
ル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基又はα，α−ジメチルベン
ジル基であることが望ましい。また、Ｒ¹¹は炭素数１〜
６のアルキレン基、好ましくは炭素数１〜２のアルキレ
ン基を示し、Ｘ² は水素原子又はハロゲン原子、好まし
くは水素原子又は塩素原子を示している。また、Ｙは水
素原子、炭素数１〜１２の炭化水素基又は上述の式
（４）で表される基、好ましくはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基（ｔｅｒｔ−アミル基）、ｔ
ｅｒｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ
−オクチル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｔｅｒｔ−デシル
基、ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基、
α，α−ジメチルベンジル基又は以下の一般式（９）で
表される基を示している。

【００４６】

【化１３】

【００４７】なお、（９）式において、Ｘ³ は水素原子
又はハロゲン原子、好ましくは水素原子又は塩素原子を
示している。

【００４８】本発明の潤滑油組成物において、（Ｂ）成
分の含有量は任意であるが、通常、含有量の上限値は、
組成物全量基準で２０．０質量％、好ましくは１０．０
質量％、より好ましくは７．０質量％、であり、一方、
含有量の下限値は、組成物全量基準で０．００５質量
％、好ましくは０．０１質量％、より好ましくは０．０
２質量％であるのが望ましい。（Ｂ）成分の含有量が組
成物全量基準で、２０．０質量％を越える場合は、含有
量に見合うだけの摩擦低減効果の向上はみられず、また
貯蔵安定性が悪くなる恐れがあり、一方、その含有量が
組成物全量基準で０．００５質量％未満の場合は、
（Ｂ）成分含有による摩擦低減効果があまり得られず、
それぞれ好ましくない。

【００４９】本発明の潤滑油組成物は、さらに必要に応
じてその優れた性質を高めるために、その他の各種添加
剤を配合した形でも用いられる。この様な添加剤として
は、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ビスフェ
ノールＡ等のフェノール系化合物、フェニル−α−ナフ
チルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン等のアミン系化合物等の酸化防止剤；ス
テアリン酸、アルケニルコハク酸部分エステル、ソルビ
タン部分脂肪酸エステル等のさび止め剤；ベンゾトリア
ゾール、アルキルチアジアゾール等の金属不活性化剤；
シリコーン油、フルオロシリコン油等の消泡剤；エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイドの縮合生成物等の
抗乳化剤；ポリメタクリレート等の流動点降下剤；ポリ
メタクリレート、ポリブテン、ポリアルキルスチレン、
オレフィンコポリマー、スチレン−ジエンコポリマー、
スチレン−無水マレイン酸コポリマー等の粘度指数向上
剤などが挙げられる。

【００５０】本発明の潤滑油組成物に、これら添加剤を
配合する場合は、それぞれ単独で使用しても良く、また
２種類以上組み合わせて使用してもよい。これら公知の
添加剤を配合する場合の添加量は任意であるが、通常、
これら公知の添加剤の合計量が組成物全量基準で１５質
量％以下となるような量を添加するのが好ましい。

【００５１】本発明の潤滑油組成物は摩擦低減効果を要
求される潤滑油、具体的には例えば、工作機械用すべり
案内面油、油圧作動油、工業用ギヤ油等として特に好ま
しく用いられるものであるが、その他、エンジン油、自
動変速機油、自動車用ギヤ油、トラクター用共通潤滑
油、ショックアブソーバー油、金属加工油等としても好
適に用いられるものである。

【００５２】

【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明の内容
をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例
に何ら限定されるものではない。（実施例１〜７）表１に示す組成により本発明に係る潤
滑油組成物を調製した。これらの組成物に対して、以下
に示す方法によりその潤滑性と腐食防止性を評価し、結
果を表１に示した。

【００５３】（比較例１〜７）また、表１に示す組成に
より、比較のための組成物を調製し、これらの組成物に
ついても実施例１〜７の場合と同様の性能評価を行い、
その結果も表１に併記した。

【００５４】［潤滑性］バウデン−レーベンタイプ摩擦
試験機（東測精密工業（株）社製ＭＯＤＥＬＡＦＴ−
１５）を用いて、以下の条件で摩擦試験を行い、その摩
擦係数を測定した。試験条件摩擦速度：３０ｍｍ／ｍｉｎ荷重：９．８Ｎ上側試験片：１／２ｉｎｃｈ鋼球（ＪＩＳＳＵＪ２）下側試験片：鋼板（ＪＩＳＳ３０Ｃ）試験温度：室温（２５℃）

【００５５】［腐食防止性］ＪＩＳＫ２５１０−１
９８７「潤滑油さび止め性能試験方法」の７．１に準拠
し、以下の条件で試験を行った後の試験片表面のさびを
調べた。試験条件試験温度：６０℃ 試験時間：２４時間添加水：蒸留水

【００５６】なお、実施例および比較例で用いた各成分
は以下の通りである。基油基油１：パラフィン系高度溶剤精製鉱油（動粘度６８．
０ｍｍ² ／ｓ（＠４０℃））基油２：ポリ−α−オレフィン水素化物（数平均分子量
１，４００）とトリメチロールプロパントリラウレート
の７：３（体積比）混合油（混合油の動粘度６８．０ｍ
ｍ² ／ｓ（＠４０℃））

【００５７】（Ａ）成分Ａ１：ジラウリルハイドロジェンホスファイトＡ２：ジオレイルアシッドホスフェートＡ３：トリクレジルホスフェートＡ４：ジ｛オレイル（ポリオキシエチレン）｝アシッド
ホスフェート（ポリオキシエチレンの平均重合度＝４）

【００５８】（Ｂ）成分Ｂ１：下式（１０）で表される２−（２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール

【００５９】

【化１４】

【００６０】Ｂ２：下式（１１）で表される２−（２’
−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）
−ベンゾトリアゾール

【００６１】

【化１５】

【００６２】Ｂ３：下式（１２）で表される６−（２−
ベンゾトリアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６’−ｔ−
ブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノ
ール

【００６３】

【化１６】

【００６４】その他Ｃ１：オレイン酸

【００６５】

【表１】

【００６６】表１の結果から明らかなとおり、本発明に
係る実施例１〜７の潤滑油組成物は、優れた摩擦低減特
性及び腐食防止性能を有している。それに対して、
（Ｂ）成分を含有しない比較例１〜３の組成物及び
（Ａ）成分を含有しない比較例４、５の組成物は摩擦低
減特性に劣っている。また、（Ａ）及び（Ｂ）成分の代
わりにオレイン酸を含有する比較例６の組成物は、摩擦
低減特性及び腐食防止性能とも劣るものであり、その摩
擦低減特性を改善するためオレイン酸の含有量を増加さ
せた比較例７の組成物では、腐食防止性能が大きく悪化
した。

【００６７】

【発明の効果】本発明の潤滑油組成物は、過酷な環境下
で使用されても金属を腐食させたりせず、また金属と反
応して潤滑油に対して不溶性の物質を生成したりしな
い、優れた摩擦低減特性及び腐食防止性能を有してい
る。本発明の潤滑油組成物は工作機械用すべり案内面
油、油圧作動油、工業用ギヤ油等の他、エンジン油、自
動変速機油、自動車用ギヤ油、トラクター用共通潤滑
油、ショックアブソーバー油、金属加工油等としても好
適に用いられる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ１０Ｎ 30:12 40:04 40:08 40:20 40:25

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】鉱油、合成油及び油脂の中から選ばれる
少なくとも１種を基油とし、（Ａ）以下の一般式（１）
で表される化合物の中から選ばれる少なくとも１種のリ
ン化合物、【化１】（上記（１）式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２４の炭化水素基
を示し、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ個別に水素原子又は炭
素数１〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶
はそれぞれ個別に炭素数２〜４のアルキレン基を示し、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ個別に０〜２４の数を示し、ｄ
は０又は１の数を示す）並びに（Ｂ）以下の一般式
（２）又は一般式（３）で表される化合物の中から選ば
れる少なくとも１種のベンゾトリアゾール誘導体【化２】（上記（２）式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ個別に水素
原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基を示し、Ｘ¹ は水
素原子又はハロゲン原子を示す）【化３】（上記（３）式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ個別に水素
原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基を示し、Ｒ¹¹は炭
素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｘ² は水素原子又は
ハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子、炭素数１〜１２の
炭化水素基又は次の一般式（４）で表される基を示す）【化４】（上記（４）式中、Ｘ³ は水素原子又はハロゲン原子を
示す）を含有することを特徴とする潤滑油組成物。