JP2000086544A - 溶剤の製造方法 - Google Patents
溶剤の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】従来は合成されていた１−フェニル−１−（エ
チルフェニル）エタンを主成分とする溶剤を、安価な原
料から回収すること。 【解決手段】エチレン又はポリエチルベンゼンとベンゼ
ンをアルキル化触媒の存在下にエチル化反応させて、エ
チルベンゼンを生成させ、得られた反応生成物を蒸留し
てエチルベンゼン留分、ポリエチルベンゼン留分を含む
回収成分留分を分離し、これらの留分を分離した残りの
高沸点留分を更に蒸留に付し、これから１−フェニル−
１−（エチルフェニル）エタンを７０〜９９％含有する
留分を分離し、これを溶剤とする。 【効果】１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタン
を主成分とする溶剤を安価に製造することが可能とな
り、しかもこれは感圧紙溶剤等として優れる。
チルフェニル）エタンを主成分とする溶剤を、安価な原
料から回収すること。 【解決手段】エチレン又はポリエチルベンゼンとベンゼ
ンをアルキル化触媒の存在下にエチル化反応させて、エ
チルベンゼンを生成させ、得られた反応生成物を蒸留し
てエチルベンゼン留分、ポリエチルベンゼン留分を含む
回収成分留分を分離し、これらの留分を分離した残りの
高沸点留分を更に蒸留に付し、これから１−フェニル−
１−（エチルフェニル）エタンを７０〜９９％含有する
留分を分離し、これを溶剤とする。 【効果】１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタン
を主成分とする溶剤を安価に製造することが可能とな
り、しかもこれは感圧紙溶剤等として優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感圧紙溶剤等に適した
１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタンを主成分
とする溶剤の製造方法に関する。
１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタンを主成分
とする溶剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１−フェニル−１−（エチルフェニル）
エタンは、感圧紙溶剤、殺虫剤溶剤、防腐剤溶剤、電気
絶縁油、熱媒などに広く用いられ、工業的に有用な物質
である。
エタンは、感圧紙溶剤、殺虫剤溶剤、防腐剤溶剤、電気
絶縁油、熱媒などに広く用いられ、工業的に有用な物質
である。
【０００３】１−フェニル−１−（エチルフェニル）エ
タンの製造方法としては、エチルベンゼンをゼオライ
ト、塩化アルミニウム、硫酸等のフリーデルクラフツ触
媒の存在下にスチレンと反応させる方法が、特開平３−
１１８３３６、特開平１−２６１３３６、特開昭５０−
４０４９などに記載されている。しかしながら、塩化ア
ルミニウム、硫酸等の均一系フリーデルクラフツ触媒を
用いる場合は、使用済触媒の除去に大量の酸性廃水が発
生する、反応器及びその周辺の機器には耐酸性の材質が
必要であるなどの欠点があった。また、ゼオライト等の
不均一系フリーデルクラフツ触媒を用いる場合であって
も、バッチ反応で行う場合は触媒の再利用が容易でな
い、流通反応で行う場合は触媒の寿命が短いなどの欠点
があった。
タンの製造方法としては、エチルベンゼンをゼオライ
ト、塩化アルミニウム、硫酸等のフリーデルクラフツ触
媒の存在下にスチレンと反応させる方法が、特開平３−
１１８３３６、特開平１−２６１３３６、特開昭５０−
４０４９などに記載されている。しかしながら、塩化ア
ルミニウム、硫酸等の均一系フリーデルクラフツ触媒を
用いる場合は、使用済触媒の除去に大量の酸性廃水が発
生する、反応器及びその周辺の機器には耐酸性の材質が
必要であるなどの欠点があった。また、ゼオライト等の
不均一系フリーデルクラフツ触媒を用いる場合であって
も、バッチ反応で行う場合は触媒の再利用が容易でな
い、流通反応で行う場合は触媒の寿命が短いなどの欠点
があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の製造
方法に代わる簡易で、しかも安価な１−フェニル−１−
（エチルフェニル）エタンを主成分とする溶剤の製造方
法を提供することを目的とするものである。
方法に代わる簡易で、しかも安価な１−フェニル−１−
（エチルフェニル）エタンを主成分とする溶剤の製造方
法を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記方法
を確立するために鋭意研究を行い、エチルベンゼン製造
工程の高沸点留分の中に相当量の１−フェニル−１−
（エチルフェニル）エタンが含有され、しかも蒸留によ
り感圧紙等の溶剤として使用可能なものとして分離可能
であることを見出し、本発明を完成させた。
を確立するために鋭意研究を行い、エチルベンゼン製造
工程の高沸点留分の中に相当量の１−フェニル−１−
（エチルフェニル）エタンが含有され、しかも蒸留によ
り感圧紙等の溶剤として使用可能なものとして分離可能
であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００６】すなわち、本発明はエチレン又はポリエチ
ルベンゼンとベンゼンをアルキル化触媒の存在下にエチ
ル化反応させて、エチルベンゼンを生成させ、得られた
反応生成物を蒸留してエチルベンゼン留分、ポリエチル
ベンゼン留分を含む回収成分留分を分離し、これらの留
分を分離した残りの高沸点留分を更に蒸留に付し、これ
から１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタンを７
０〜９９％含有する留分を分離することを特徴とする溶
剤の製造方法である。そして、エチル化反応器出口のベ
ンゼン環／エチル基の比が６／１（モル／モル）以下で
あることが好ましい。
ルベンゼンとベンゼンをアルキル化触媒の存在下にエチ
ル化反応させて、エチルベンゼンを生成させ、得られた
反応生成物を蒸留してエチルベンゼン留分、ポリエチル
ベンゼン留分を含む回収成分留分を分離し、これらの留
分を分離した残りの高沸点留分を更に蒸留に付し、これ
から１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタンを７
０〜９９％含有する留分を分離することを特徴とする溶
剤の製造方法である。そして、エチル化反応器出口のベ
ンゼン環／エチル基の比が６／１（モル／モル）以下で
あることが好ましい。
【０００７】エチルベンゼンの製造を主目的としたエチ
ル化反応としては、ベンゼンをエチレンでエチル化する
反応、ベンゼンとポリエチルベンゼンとをトランスエチ
ル化する反応、及び両者を含む反応が一般的であるが、
エチル化剤としてエチレンと共に塩化エチル等を併用す
ることもできる。これらのエチル化反応に用いるアルキ
ル化触媒としては、塩化アルミニウム系触媒、ゼオライ
ト系触媒等のフリーデルクラフツ触媒として知られてい
る酸触媒であれば何でもよい。ゼオライト触媒として
は、Ｙ型ゼオライトのように大きな細孔を持つゼオライ
トであっても、β型ゼオライトのように形状選択性によ
り高沸点留分の生成を抑えたゼオライトであってもよ
い。エチル化反応条件としては、公知の条件が採用でき
るが、反応器出口でのベンゼン環／エチル基を６／１
（モル／モル）以下とすることが好ましい。
ル化反応としては、ベンゼンをエチレンでエチル化する
反応、ベンゼンとポリエチルベンゼンとをトランスエチ
ル化する反応、及び両者を含む反応が一般的であるが、
エチル化剤としてエチレンと共に塩化エチル等を併用す
ることもできる。これらのエチル化反応に用いるアルキ
ル化触媒としては、塩化アルミニウム系触媒、ゼオライ
ト系触媒等のフリーデルクラフツ触媒として知られてい
る酸触媒であれば何でもよい。ゼオライト触媒として
は、Ｙ型ゼオライトのように大きな細孔を持つゼオライ
トであっても、β型ゼオライトのように形状選択性によ
り高沸点留分の生成を抑えたゼオライトであってもよ
い。エチル化反応条件としては、公知の条件が採用でき
るが、反応器出口でのベンゼン環／エチル基を６／１
（モル／モル）以下とすることが好ましい。
【０００８】エチル化反応生成物は蒸留され、軽沸点留
分、ベンゼン留分、エチルベンゼン留分、ジエチルベン
ゼンを主成分とするポリエチルベンゼン留分が順次分取
されることが通常である。本発明においては、少なくと
もエチルベンゼン留分、ジエチルベンゼンを主成分とす
るポリエチルベンゼン留分を回収成分留分として分離す
る。ポリエチルベンゼン留分まで分取した後の高沸点留
分には、トリエチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、
１，１−ジフェニルエタン、１−フェニル−１−（エチ
ルフェニル）エタン等を含む。本発明で使用する高沸点
留分としては、エチルベンゼンの製造を主目的とした反
応生成物を蒸留し、ベンゼン、エチルベンゼン、ポリエ
チルベンゼン等の回収成分を分離した後の高沸点留分で
あり、通常は、エチルベンゼン製造工程での蒸留釜残と
して得られているものが好適である。
分、ベンゼン留分、エチルベンゼン留分、ジエチルベン
ゼンを主成分とするポリエチルベンゼン留分が順次分取
されることが通常である。本発明においては、少なくと
もエチルベンゼン留分、ジエチルベンゼンを主成分とす
るポリエチルベンゼン留分を回収成分留分として分離す
る。ポリエチルベンゼン留分まで分取した後の高沸点留
分には、トリエチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、
１，１−ジフェニルエタン、１−フェニル−１−（エチ
ルフェニル）エタン等を含む。本発明で使用する高沸点
留分としては、エチルベンゼンの製造を主目的とした反
応生成物を蒸留し、ベンゼン、エチルベンゼン、ポリエ
チルベンゼン等の回収成分を分離した後の高沸点留分で
あり、通常は、エチルベンゼン製造工程での蒸留釜残と
して得られているものが好適である。
【０００９】このような高沸点留分に含まれる１−フェ
ニル−１−（エチルフェニル）エタン量は、エチルベン
ゼン製造工程のエチル化反応器内でのベンゼン環／エチ
ル基モル比に大きく影響を受ける。ベンゼン環／エチル
基が１０／１（モル／モル）を超えるようなエチル基の
少ない環境下での反応では、１−フェニル−１−（エチ
ルフェニル）エタンの生成は極めて少量であり、高沸点
留分に含まれる１−フェニル−１−（エチルフェニル）
エタン量も５％程度と低い。これに対して、反応器内で
のベンゼン環／エチル基が６／１（モル／モル）以下の
場合、反応生成物よりポリエチルベンゼン留分まで分取
した後の高沸点留分に含まれる１−フェニル−１−（エ
チルフェニル）エタン量は１０％を超え、工業的に好ま
しい含有量となる。したがって、本発明でのエチルベン
ゼン製造工程のエチル化反応器出口のベンゼン環／エチ
ル基は、好ましくは６／１（モル／モル）以下、更に好
ましくは３／１（モル／モル）以下である。
ニル−１−（エチルフェニル）エタン量は、エチルベン
ゼン製造工程のエチル化反応器内でのベンゼン環／エチ
ル基モル比に大きく影響を受ける。ベンゼン環／エチル
基が１０／１（モル／モル）を超えるようなエチル基の
少ない環境下での反応では、１−フェニル−１−（エチ
ルフェニル）エタンの生成は極めて少量であり、高沸点
留分に含まれる１−フェニル−１−（エチルフェニル）
エタン量も５％程度と低い。これに対して、反応器内で
のベンゼン環／エチル基が６／１（モル／モル）以下の
場合、反応生成物よりポリエチルベンゼン留分まで分取
した後の高沸点留分に含まれる１−フェニル−１−（エ
チルフェニル）エタン量は１０％を超え、工業的に好ま
しい含有量となる。したがって、本発明でのエチルベン
ゼン製造工程のエチル化反応器出口のベンゼン環／エチ
ル基は、好ましくは６／１（モル／モル）以下、更に好
ましくは３／１（モル／モル）以下である。
【００１０】通常、高沸点留分に含まれる１−フェニル
−１−（エチルフェニル）エタンは、１−フェニル−１
−（３−エチルフェニル）エタン及び１−フェニル−１
−（４−エチルフェニル）エタンが主成分であり、１−
フェニル−１−（２−エチルフェニル）エタンは殆ど含
まない。１−フェニル−１−（３−エチルフェニル）エ
タン／１−フェニル−１−（４−エチルフェニル）エタ
ン比は、およそ２／１である。
−１−（エチルフェニル）エタンは、１−フェニル−１
−（３−エチルフェニル）エタン及び１−フェニル−１
−（４−エチルフェニル）エタンが主成分であり、１−
フェニル−１−（２−エチルフェニル）エタンは殆ど含
まない。１−フェニル−１−（３−エチルフェニル）エ
タン／１−フェニル−１−（４−エチルフェニル）エタ
ン比は、およそ２／１である。
【００１１】高沸点留分から１−フェニル−１−（エチ
ルフェニル）エタンを主成分とする留分を得るための蒸
留は、理論段数１０〜５０段の蒸留塔を用い、還流比５
〜５０で行うことがよい。蒸留はバッチ操作による蒸留
であっても、数本の蒸留塔を用いた連続蒸留であっても
よい。また、蒸留圧力は、減圧下又は常圧下のいずれで
もよいが、減圧とすることが普通である。
ルフェニル）エタンを主成分とする留分を得るための蒸
留は、理論段数１０〜５０段の蒸留塔を用い、還流比５
〜５０で行うことがよい。蒸留はバッチ操作による蒸留
であっても、数本の蒸留塔を用いた連続蒸留であっても
よい。また、蒸留圧力は、減圧下又は常圧下のいずれで
もよいが、減圧とすることが普通である。
【００１２】このような条件で蒸留し、所定範囲の留分
を分取して、本発明の溶剤とする。この溶剤は１−フェ
ニル−１−（エチルフェニル）エタンを主成分とする留
分であり、１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタ
ンを７０％以上、好ましくは８０％以上、より好ましく
は８０〜９９％含む留分である。１−フェニル−１−
（エチルフェニル）エタン含有量が７０％より低くなる
と、エチルベンゼン製造工程の高沸点留分中の不純物に
由来する溶解性能の悪化、臭気の増大を招く。なお、％
は重量％である。
を分取して、本発明の溶剤とする。この溶剤は１−フェ
ニル−１−（エチルフェニル）エタンを主成分とする留
分であり、１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタ
ンを７０％以上、好ましくは８０％以上、より好ましく
は８０〜９９％含む留分である。１−フェニル−１−
（エチルフェニル）エタン含有量が７０％より低くなる
と、エチルベンゼン製造工程の高沸点留分中の不純物に
由来する溶解性能の悪化、臭気の増大を招く。なお、％
は重量％である。
【００１３】このようにして得られた１−フェニル−１
−（エチルフェニル）エタンを主成分とする溶剤は、各
種有機物の溶解性／相溶性、高温での熱安定性に優れ、
しかも低臭気であるため、感圧紙溶剤、殺虫剤溶剤、防
腐剤溶剤、電気絶縁油、及び熱媒等の使用に適してい
る。特に、本発明の溶剤は感圧紙溶剤に優れる。
−（エチルフェニル）エタンを主成分とする溶剤は、各
種有機物の溶解性／相溶性、高温での熱安定性に優れ、
しかも低臭気であるため、感圧紙溶剤、殺虫剤溶剤、防
腐剤溶剤、電気絶縁油、及び熱媒等の使用に適してい
る。特に、本発明の溶剤は感圧紙溶剤に優れる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
【００１５】実施例１ エチル化反応器出口のベンゼン環／エチル基が２．５／
１（モル／モル）であるエチルベンゼン製造工程の高沸
点留分の蒸留を行った。当該エチルベンゼン製造工程は
エチル化反応に塩化アルミ触媒を用いるプロセスであ
る。高沸点留分の組成を表１に示す。蒸留はバッチ形式
で行い、理論段数４０段、還流比１０、蒸留圧力１０mm
Hgの条件とした。蒸留塔には１０００重量部の高沸点留
分を仕込んだ。留出割合が４０％〜７０％までの留分を
混合し、純度９２％の１−フェニル−１−（エチルフェ
ニル）エタン留分３００部を得た。この留分は無色透明
の液体であり、臭気もほとんど無かった。また、比重は
０．９７８g/g、粘度は４．９１mPa・sであった。
１（モル／モル）であるエチルベンゼン製造工程の高沸
点留分の蒸留を行った。当該エチルベンゼン製造工程は
エチル化反応に塩化アルミ触媒を用いるプロセスであ
る。高沸点留分の組成を表１に示す。蒸留はバッチ形式
で行い、理論段数４０段、還流比１０、蒸留圧力１０mm
Hgの条件とした。蒸留塔には１０００重量部の高沸点留
分を仕込んだ。留出割合が４０％〜７０％までの留分を
混合し、純度９２％の１−フェニル−１−（エチルフェ
ニル）エタン留分３００部を得た。この留分は無色透明
の液体であり、臭気もほとんど無かった。また、比重は
０．９７８g/g、粘度は４．９１mPa・sであった。
【００１６】このようにして得られた１−フェニル−１
−（エチルフェニル）エタン留分の感圧紙溶剤としての
溶解性試験を実施した。純度９２％の１−フェニル−１
−（エチルフェニル）エタン留分２８３重量部に山田化
学工業(株)製ＣＶＬ１０重量部、日本曹達(株)製ＰＳＤ
−ＨＲ２重量部を室温で混合し、攪拌しながら昇温し
た。７５℃まで昇温した時点で、ＣＶＬ及びＰＳＤ−Ｈ
Ｒは完全に溶解した。その後、室温まで放冷し、２４時
間放置した。２４時間室温放置後も結晶の析出は見られ
ず、感圧紙溶剤として良好な溶解性能を示した。
−（エチルフェニル）エタン留分の感圧紙溶剤としての
溶解性試験を実施した。純度９２％の１−フェニル−１
−（エチルフェニル）エタン留分２８３重量部に山田化
学工業(株)製ＣＶＬ１０重量部、日本曹達(株)製ＰＳＤ
−ＨＲ２重量部を室温で混合し、攪拌しながら昇温し
た。７５℃まで昇温した時点で、ＣＶＬ及びＰＳＤ−Ｈ
Ｒは完全に溶解した。その後、室温まで放冷し、２４時
間放置した。２４時間室温放置後も結晶の析出は見られ
ず、感圧紙溶剤として良好な溶解性能を示した。
【００１７】実施例２ エチル化反応器出口のベンゼン環／エチル基が６／１
（モル／モル）であるエチルベンゼン製造工程の高沸点
留分の蒸留を行った。当該エチルベンゼン製造工程はエ
チル化反応にＹ型ゼオライトを用いるプロセスである。
高沸点留分の組成を表１に示す。蒸留は装置を変えて２
回行い、１回目は実施例１と同様な操作、装置で行っ
た。一回目の蒸留には１０００重量部の高沸点留分を仕
込んだ。１回目の釜残全量をホールドアップの少ない蒸
留塔に移し、２回目の蒸留を行った。２回目の蒸留はバ
ッチ形式で行い、理論段数３０段、還流比２０、蒸留圧
力１０mmHgの条件とした。その結果、純度８２％の１−
フェニル−１−（エチルフェニル）エタン留分を４０重
量部得た。この留分は無色透明の液体であり、臭気もほ
とんど無かった。
（モル／モル）であるエチルベンゼン製造工程の高沸点
留分の蒸留を行った。当該エチルベンゼン製造工程はエ
チル化反応にＹ型ゼオライトを用いるプロセスである。
高沸点留分の組成を表１に示す。蒸留は装置を変えて２
回行い、１回目は実施例１と同様な操作、装置で行っ
た。一回目の蒸留には１０００重量部の高沸点留分を仕
込んだ。１回目の釜残全量をホールドアップの少ない蒸
留塔に移し、２回目の蒸留を行った。２回目の蒸留はバ
ッチ形式で行い、理論段数３０段、還流比２０、蒸留圧
力１０mmHgの条件とした。その結果、純度８２％の１−
フェニル−１−（エチルフェニル）エタン留分を４０重
量部得た。この留分は無色透明の液体であり、臭気もほ
とんど無かった。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例３ 実施例１と同じエチルベンゼン製造工程の高沸点留分の
蒸留を行った。蒸留はバッチ形式で行い、理論段数２０
段、還流比１０、蒸留圧力１００mmHgの条件とした。そ
の結果、純度７０％の１−フェニル−１−（エチルフェ
ニル）エタン留分を得た。この留分は無色透明の液体で
あった。また、市販されている代表的な溶剤である日石
ハイゾールSUS-296と本実施例で得られた液体と臭気を
比較すると、本実施例での液体の方が臭気が少なかっ
た。
蒸留を行った。蒸留はバッチ形式で行い、理論段数２０
段、還流比１０、蒸留圧力１００mmHgの条件とした。そ
の結果、純度７０％の１−フェニル−１−（エチルフェ
ニル）エタン留分を得た。この留分は無色透明の液体で
あった。また、市販されている代表的な溶剤である日石
ハイゾールSUS-296と本実施例で得られた液体と臭気を
比較すると、本実施例での液体の方が臭気が少なかっ
た。
【００２０】比較例１ 実施例１と同じエチルベンゼン製造工程の高沸点留分の
蒸留を行った。蒸留はバッチ形式で行い、理論段数１５
段、還流比５、蒸留圧力１００mmHgの条件とした。その
結果、純度６１％の１−フェニル−１−（エチルフェニ
ル）エタン留分を得た。この留分は無色透明の液体であ
った。また、日石ハイゾールSUS-296と本比較例で得ら
れた液体と臭気を比較すると、日石ハイゾールSUS-296
の方が臭気が少なかった。
蒸留を行った。蒸留はバッチ形式で行い、理論段数１５
段、還流比５、蒸留圧力１００mmHgの条件とした。その
結果、純度６１％の１−フェニル−１−（エチルフェニ
ル）エタン留分を得た。この留分は無色透明の液体であ
った。また、日石ハイゾールSUS-296と本比較例で得ら
れた液体と臭気を比較すると、日石ハイゾールSUS-296
の方が臭気が少なかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、従来のフリーデ
ルクラフツ反応による合成方法に代わる簡易で、しかも
安価な１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタンを
主成分とする溶剤の製造が可能となり、工業的に有意義
である。
ルクラフツ反応による合成方法に代わる簡易で、しかも
安価な１−フェニル−１−（エチルフェニル）エタンを
主成分とする溶剤の製造が可能となり、工業的に有意義
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白坂 省太 大分県大分市大字中の洲３番地 新日鐵化 学株式会社大分事業所内 (72)発明者 橋口 和彦 大分県大分市大字中の洲３番地 新日鐵化 学株式会社大分事業所内 (72)発明者 馬場 綾子 大分県大分市大字中の洲３番地 新日鐵化 学株式会社大分事業所内 (72)発明者 高橋 初雄 大分県大分市大字中の洲３番地 新日鐵化 学株式会社大分事業所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC21 AC26 AD11 BA63 BC37 4H039 CA12 CA41 CD10 CD90 CF10
Claims (2)
- 【請求項１】 エチレン又はポリエチルベンゼンとベン
ゼンをアルキル化触媒の存在下にエチル化反応させて、
エチルベンゼンを生成させ、得られた反応生成物を蒸留
してエチルベンゼン留分、ポリエチルベンゼン留分を含
む回収成分留分を分離し、これらの留分を分離した残り
の高沸点留分を更に蒸留に付し、これから１−フェニル
−１−（エチルフェニル）エタンを７０〜９９％含有す
る留分を分離することを特徴とする溶剤の製造方法。 - 【請求項２】 エチル化反応器出口のベンゼン環／エチ
ル基の比が６／１（モル／モル）以下である請求項１記
載の溶剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10274411A JP2000086544A (ja) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | 溶剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10274411A JP2000086544A (ja) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | 溶剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086544A true JP2000086544A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=17541303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10274411A Withdrawn JP2000086544A (ja) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | 溶剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000086544A (ja) |
-
1998
- 1998-09-10 JP JP10274411A patent/JP2000086544A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060110 |