JP2000079345A - フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
フッ素化合物の製造方法Info
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Abstract
合物を得ることができる。 【解決手段】固体酸に必要に応じてアルカリ金属成分を
担持してなるフッ素アルコール製造用触媒及び該触媒を
用いたフッ素アルコールの製造法。
Description
にフッ素アルコールの製造方法及び該方法に用いる触媒
に関する。
アルコールの製造法としては、ハロゲン化アルキルを触
媒上で処理し、アルコールを得る方法が提案されている
(特表平4−506507号公報)が、反応温度が40
0〜600℃の気相反応であり、転化率及び選択率とも
に低い。
試薬や溶媒を用いずに、高収率でフッ素アルコールを製
造することを目的とする。
フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
製造用触媒。
してなる項1記載のフッ素アルコール製造用触媒。
P系の複合酸化物である項1または2に記載の触媒。
酸化物である項1または2に記載の触媒。
は2記載の触媒。
リウム酸化物、カリウム水酸化物、カリウム塩類または
それらの2種以上の混合物である項2記載の触媒。
の存在下に水と下記式(I)
オロアルキル基を示す。nは1〜5の整数を示す。Xは
I、BrまたはClを示す。〕で表される化合物と反応
させることを特徴とする下記式
ッ素化合物の製造法。
の存在下、含酸素ガス雰囲気において、水と下記式
(I)
オロアルキル基を示す。nは1〜5の整数を示す。Xは
I、BrまたはClを示す。〕で表される化合物と反応
させることを特徴とする下記式
ッ素化合物の製造法。
法において、反応系内に含酸素ガスを共存させることに
より生成するX2(XはI、BrまたはClを示す。)
の回収工程を有するフッ素化合物の製造方法。
とを特徴とする項7又は8のいずれかに記載のフッ素化
合物の製造方法。
なるものであってもよいが、好ましくはアルカリ金属成
分またはアルカリ土類金属成分、特にアルカリ金属成分
を固体酸に担持してなるフッ素アルコール製造用固体酸
触媒である。
rO2、GeO2、Nb2O5、Ta2O5、MoO3、Hf
O2、V2O5、ZnO、SnO2、Al2O3、TiO2、
WO3など)、2.複合系金属酸化物(シリカ・アルミ
ナ、シリカ・チタニア、アルミナ・バナジア、シリカ・
マグネシア、AlPO4など)、3.金属硫酸塩(硫酸
ニッケル、硫酸鉄など)、4.固形化酸(リン酸/シリ
カ、SbF5/シリカ、BF3/Cなど)、5.天然鉱物
及び層状化合物(活性白土、天然ゼオライトなど)、
6.ヘテロポリ酸(H3PW12O40・5H2O、H3PW
12O40・6H2Oなど)、7.合成ゼオライト(ZSM
−5、AlPO4ゼオライト、SAPO(Al−P−S
i系合成ゼオライト)など)、8.樹脂(ナフィオンH
など)が挙げられる。
ナおよびシリカ・アルミナ系合成ゼオライト、あるいは
リン・アルミニウムおよびリン・アルミナ系合成ゼオラ
イト、あるいはリン・アルミナ・シリカ系合成ゼオライ
トが挙げられる。
大きくするので効率的である。このようなアルカリ金属
成分としては、Na、K、Li、Cs、Rb、それらの
酸化物(Na2O、K2O、Li2O、Rb2O、Cs
2O)それらの水酸化物(NaOH、KOH、LiO
H、RbOH、CsOH)、それらの塩類(炭酸塩、塩
酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、ヨウ化水素酸塩
などのアルカリ金属の無機酸塩)が挙げられ、好ましく
はカリウム、カリウム酸化物、カリウム水酸化物、カリ
ウム塩類が挙げられる。
g,Ca,Sr,Ba、それらの酸化物、それらの水酸
化物及びそれらの塩類が挙げられる。アルカリ土類金属
成分の担持は、アルカリ金属成分の担持ほどではない
が、原料の転化率を大きくする効果がある。
分を担持した触媒の製造は、従来から触媒の調製方法と
して用いられているゾル−ゲル法、含浸法、共沈法、C
VD法(化学気相成長法)、イオン注入法などのいかな
る方法も採用することができる。例えば固体酸としてゼ
オライトを用いる場合、ゼオライトを可溶性アルカリ金
属化合物溶液(例えばアルカリ金属水酸化物またはアル
カリ金属塩類の水溶液)に含浸後、必要に応じて焼成し
て、本発明の触媒を得ることができる。あるいは、可溶
性の金属化合物(タングステン酸、ジルコニウム酸、ゲ
ルマニウム酸、ニオブ酸、タンタル酸、モリブデン酸、
ハフニウム酸、バナジウム酸、亜鉛酸、スズ酸、アルミ
ン酸などのアルカリ金属(Na,K)塩ないしアルカリ
土類金属塩、各種金属のハロゲン化物(塩化物、臭化
物、ヨウ化物、フッ化物)、硫酸塩、硝酸塩、アルコキ
シド、水酸化物、有機酸塩(例えば酢酸塩)、アンモニ
ウム塩など)に、必要に応じて可溶性アルカリ金属化合
物を添加した混合溶液から、アルカリ金属を含む固形物
を調製し、該固形物を必要に応じて焼成することにより
固体酸にアルカリ金属を担持させた触媒を得ることがで
きる。
00℃、好ましくは300〜500℃で行うことができ
る。
アルカリ金属酸化物(Na2O、K2O、Li2O、Rb2
O、Cs2O)として、1〜30重量%程度、好ましく
は5〜17重量%程度である。アルカリ金属化合物溶液
に含浸するときの固体酸の形状は、粉末状、粒状、錠
剤、ハニカム状などが挙げられ、特に制限されない。
において、 ・パーフルオロアルキル基としては、炭素数1〜20の
直鎖または分枝を有するパーフルオロアルキル基が挙げ
られ、例えばCF3、C2F5、C3F7(n−、イソ)、
C4F9(n−、イソ、sec−、tert−)、CF3
(CF2)m−(mは4〜19の整数を示す)が例示され
る。
F2(CF2)p−(pは1〜19の整数)が例示され
る。
合物としては、CF3CF2(CF2CF2)qCH2CH2
OH(q=1〜6)などが例示される。
水とを原料とし、バッチ式反応または連続式反応により
アルコールを製造する方法である。好ましい製造条件
は、本発明の触媒を150〜300℃、好ましくは20
0〜240℃の反応温度下で、使用するのがよい。反応
圧力は、常圧から加圧下で反応を行うのが好ましい。ま
た、ハロゲン化フッ素化合物と水とのモル比は、1:
0.2〜100が望ましい。この反応に使用される反応
装置については、特に制限はなく、固定床、流動床、移
動床等の反応器を備えた気相用の連続反応装置あるい
は、バッチ式反応装置を使用することができる。
酸ガス等の不活性ガスの他、例えば空気等の含酸素ガス
や、それらの希釈ガスを使用することが好ましい。例え
ば、連続反応においては反応原料、水とともに空気等の
含酸素ガスを同伴させることにより、触媒活性の劣化を
防止できる。
せることにより、反応により生成したHXが速やかにX
2に酸化されるので、容易にX2が回収できる。
Xの製造工程において原料として用いることができる。
g/cm2以上、より好ましくは3kg/cm2以上、さ
らに好ましくは4kg/cm2以上、特に5kg/cm2
以上である。加圧下に反応させると、アルコール選択率
が高まるため好ましい。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
KOA(東ソー製);K2Oとして17wt%)を反応
に供した。
0;東ソー製)10gに炭酸カリウム水溶液30ccを
含浸担持(K2Oとして17wt%)させ、湯浴にて加
熱し乾固させた。さらに、マッフル炉にて400℃で3
時間焼成し、触媒を製造した。
−52;ユニオン昭和(株)製)を反応に供した。
カリウム水溶液30ccを含浸担持(K2Oとして5w
t%)させ、湯浴にて加熱し乾固させた。さらに、マッ
フル炉にて400℃で3時間焼成し、触媒を製造した。
wt%、P2O5:52wt%)10gに炭酸カリウム水
溶液30ccを含浸担持(K2Oとして5wt%)さ
せ、湯浴にて加熱し乾固させた。さらに、マッフル炉に
て400℃で3時間焼成し、反応に供した。
含浸担持(K2Oとして5wt%)させ、湯浴にて加熱
し乾固させた。さらに、反応管中300℃で2時間焼成
し、触媒を製造した。
ム水溶液30ccを含浸担持(K2Oとして5wt%)
させ、湯浴にて加熱し乾固させた。さらに、反応管中3
00℃で2時間焼成し、触媒を製造した。
含浸担持(K2Oとして5wt%)させ、湯浴にて加熱
し乾固させた。さらに、反応管中300℃で2時間焼成
し、触媒を製造した。
を含浸担持(K2Oとして5wt%)させ、湯浴にて加
熱し乾固させた。さらに、反応管中300℃で2時間焼
成し、触媒を製造した。
含浸担持(Cs2Oとして5wt%)させ、湯浴にて加
熱し乾固させた。さらに、反応管中300℃で2時間焼
成し、触媒を製造した。
3PO4、La2O3,NaOH等を用いて触媒を製造し
た。
製造例1の触媒を2.5g充填し、ヒーターにて215
℃に昇温した。本反応管にCF3CF2(CF2CF2)3
CH2CH2I及び水をそれぞれ10g/hr、12g/
hrで供給し、触媒上で接触反応させた。反応管出口に
取り付けた氷トラップ、及びドライアイス/メタノール
・トラップにて反応物を回収してGC分析を行った。結
果を表1に示す。
1と同様にして気相反応を行った。結果を表1に示す。
て気相反応を行った。結果を表1に示す。
に、CF3CF2(CF2CF2)3CH2CH2I(6
g)、製造例1の触媒2gを仕込み、マントルヒーター
にて外温215℃まで昇温した。30分間激しく撹拌し
ながら反応を行い、冷却後、反応生成物をGCにて分析
した。その結果、選択率75%で目的のアルコールであ
るCF3CF2(CF2CF2)3CH2CH2OHが得られ
た。
製造例4の触媒を3.5g充填し、ヒーターにて215
℃に昇温した。本反応管にCF3CF2CF2CF2CH2
CH2I及び水をそれぞれ15.4g/hr、10.1
g/hrの割合で供給し、触媒上で接触反応させた。反
応管出口に取り付けた氷トラップ、及びドライアイス/
メタノールトラップにて反応物を回収して、GC分析を
行った。その結果、選択率91.1%でCF3CF2CF
2CF2CH2CH2OHが得られた。
製造例4の触媒を6.5g充填し、ヒーターにて215
℃に昇温した。本反応管にCF3CF2CF2CF2CH2
CH2I/H2O/空気を1/17/2(モル比)の組成
にて供給し(CF3CF2CF2CF2CH2CH2I、1
3.7g/hr)、触媒上で接触反応させた。反応管出
口に取り付けた氷トラップ、及びドライアイス/メタノ
ールトラップにて反応物を回収して、GC分析を行っ
た。その結果、転化率58.7%、選択率76.6%で
CF3CF2CF2CF2CH2CH2OHが得られた。
後も全く変化がなく、安定した触媒活性が得られた。
(転化率より計算されるヨウ素分に対する割合)でI2
が得られた。
重量%、P2O5:52重量%)10gに硫酸カリウム水
溶液30ccを含浸担持(K2Oとして6.1重量%)
させ、湯浴にて加熱乾固した。さらに、反応管中300
℃で2時間焼成し、反応に供した。
ス製反応管に上記触媒を5.5g充填し、ヒーターにて
215℃に昇温した。本反応管にCF3CF2(CF2C
F2)3CH2CH2I、水及び空気をそれぞれ13.7g
/hr、12g/hr、26cc/min(CF3CF2
(CF2CF2)3CH2CH2I/水/空気=1/18.
2/2(モル比))で供給し触媒上で接触反応させた。
反応管出口に取り付けた氷トラップ、及びドライアイス
/メタノールトラップにて反応物を回収して、GC分析
を行った。その結果、選択率69%でCF3CF2(CF
2CF2)3CH2CH2OHが得られた。なお、反応圧力
は大気圧であった。
施例8と同様にしてCF3CF2(CF2CF2)3CH2C
H2Iから対応するアルコールを合成した。GC分析に
より得られた選択率を表2に示す。
重量%、P2O5:52重量%)10gに硫酸カリウム水
溶液30ccを含浸担持(K2Oとして6.1重量%)
させ、湯浴にて加熱乾固した。さらに、反応管中300
℃で2時間焼成し、反応に供した。
ス製反応管に上記触媒を5.5g充填し、ヒーターにて
215℃に昇温した。本反応管にCF3CF2CF2CF2
CH2CH2I、CF3CF2(CF2CF2)3CH2CH2
I、水及び空気をそれぞれ13.7g/hr、3.3g
/hr、12g/hr、27cc/min(CF3CF2
(CF2CF2)3CH2CH2I/CF3CF2CF2CF2
CH2CH2I/水/空気=0.16/1/18.2/2
(モル比))で供給し触媒上で接触反応させた。反応管
出口に取り付けた氷トラップ、及びドライアイス/メタ
ノールトラップにて反応物を回収して、GC分析を行っ
た。その結果、CF3CF2CF2CF2CH2CH2OHを
選択率68%で、CF3CF2(CF2CF2)3CH2CH
2OHを選択率73%で得た。なお、反応圧力は大気圧
であった。
12と同様にしてCF3CF2CF2CF2CH2CH2Iお
よびCF3CF2(CF2CF2)3CH2CH2Iから対応
するアルコールを合成した。GC分析により得られた選
択率を表3に示す。
に、市販のSAPO(SiO2:6wt%, Al2O3:
39wt%, P2O5:52wt%)を10g充填し、ヒ
ーターにて230℃に昇温した。本反応管にCF3CF2
(CF2CF2)2CH2CH2I、水及び空気をそれぞれ
16.7g/hr、10.6g/hr、25cc/mi
n(CF3CF2(CF2CF2)3CH2CH2I/水/空気
=1/16/2(モル比))で供給し触媒上で接触反応
させた。反応管出口に取り付けた氷トラップ、及びドラ
イアイス/メタノールトラップにて反応物を回収して、
GC分析を行った。その結果、CF3CF2(CF2C
F2)3CH2CH2OHを選択率72.4%で得た。
HSZ−330 東ソー製;実施例16)またはAlP
O4(片山化学製)を用いた他は、実施例15と同様に
してアルコールを製造した。結果を表4に示す。
によるオレフィン(副生成物)が少なく、選択的にアル
コールないしエーテル化合物を得ることができる。
Claims (10)
- 【請求項1】固体酸からなるフッ素アルコール製造用触
媒。 - 【請求項2】アルカリ金属成分を固体酸に担持してなる
請求項1記載のフッ素アルコール製造用触媒。 - 【請求項3】固体酸がSi−AlまたはAl−P系の複
合酸化物である請求項1または2に記載の触媒。 - 【請求項4】固体酸がSi−Al−P系の複合酸化物で
ある請求項1または2に記載の触媒。 - 【請求項5】固体酸がルイス酸である請求項1または2
記載の触媒。 - 【請求項6】アルカリ金属成分がカリウム、カリウム酸
化物、カリウム水酸化物、カリウム塩類またはそれらの
2種以上の混合物である請求項2記載の触媒。 - 【請求項7】請求項1〜6のいずれかに記載の触媒の存
在下に水と下記式(I) 【化1】Rf−(CH2)nX (I) 〔式中、Rfはパーフルオロアルキル基またはポリフル
オロアルキル基を示す。nは1〜5の整数を示す。Xは
I、BrまたはClを示す。〕で表される化合物と反応
させることを特徴とする下記式 【化2】Rf−(CH2)n−OH (II) 〔式中、Rf、n及びXは前記に同じ。〕で表されるフ
ッ素化合物の製造法。 - 【請求項8】請求項1〜6のいずれかに記載の触媒の存
在下、含酸素ガス雰囲気において、水と下記式(I) 【化3】Rf−(CH2)nX (I) 〔式中、Rfはパーフルオロアルキル基またはポリフル
オロアルキル基を示す。nは1〜5の整数を示す。Xは
I、BrまたはClを示す。〕で表される化合物と反応
させることを特徴とする下記式 【化4】Rf−(CH2)n−OH (II) 〔式中、Rf、n及びXは前記に同じ。〕で表されるフ
ッ素化合物の製造法。 - 【請求項9】請求項7に記載のフッ素化合物の製造法に
おいて、反応系内に含酸素ガスを共存させることにより
生成するX2(XはI、BrまたはClを示す。)の回
収工程を有するフッ素化合物の製造方法。 - 【請求項10】反応圧力を大気圧以上とすることを特徴
とする請求項7又は8のいずれかに記載のフッ素化合物
の製造方法。
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