JP2000073093A

JP2000073093A - 樹脂用洗浄剤

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Publication number: JP2000073093A
Application number: JP10245780A
Authority: JP
Inventors: Hisami Sato; 久美佐藤; Yoshiori Kitamura; 佳織北村; Takeshi Kono; 武司河野
Original assignee: Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Current assignee: DKS Co Ltd
Priority date: 1998-08-31
Filing date: 1998-08-31
Publication date: 2000-03-07
Anticipated expiration: 2018-08-31
Also published as: JP3970434B2

Abstract

(57)【要約】【課題】２液硬化型樹脂成分による汚染に対する洗浄
性に優れ、係る樹脂成分内に一部混入しても樹脂の硬化
阻害の懸念がなく、且つ人体や環境に対して悪影響を及
ぼさず取扱も容易であって、再利用可能な洗浄剤を提供
する。【解決手段】未硬化状態の２液硬化型樹脂成分用の洗
浄剤であって、該洗浄剤が以下の一般式（１）：【化３】［式中、Ｒ¹は炭素数２〜４のアルキル基、Ｒ²は水素原
子またはメチル基、ｎは２〜３の整数を表す］で示され
る、分子内に水酸基を含まない単一化合物からなる洗浄
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、樹脂吐出装置のミ
キシング部およびノズル部などに付着した、未硬化状態
の２液硬化型樹脂成分用の洗浄剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、２液硬化型樹脂の吐出装置の洗浄
には、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類の代替
洗浄剤として、セロソルブ類やカルビトール系溶剤類、
石油系炭化水素、Ｎ−メチル−２ピロリドン、有機酸エ
ステルなどを含む混合系洗浄剤などが用いられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ハロゲン化炭化水素類
は、オゾン層を破壊する原因物質として指摘され、その
利用に大きく制限がある事が知られており、一部のハロ
ゲン化炭化水素類は人体に対しその安全性に懸念があ
る。また、前記のごとき様々な代替洗浄剤が使用されて
いるが、石油系炭化水素には引火点が低いものがあり、
セロソルブ類やピロリドン系溶剤には人体への安全性が
懸念されるので、取扱いに注意を要する。また、セロソ
ルブ類やカルビトール系溶剤は、分子内に水酸基をもつ
ため、ウレタン樹脂のように水酸基と反応するタイプの
樹脂に対して硬化阻害を起こす懸念がある。これらの洗
浄剤に付随する洗浄後の廃液は、洗浄剤と汚染物質であ
る樹脂液が混在しており、通常、回収されたものは産業
廃棄物として処理されるが、揮発性の高い洗浄剤は１０
０％回収するのは難しく、一部回収されずにそのまま大
気中に放出される場合が多かった。

【０００４】本発明は、２液硬化型樹脂（特にウレタン
樹脂）成分による汚染に対する洗浄性に優れ、係る樹脂
成分内に一部混入しても樹脂の硬化阻害の懸念がなく、
且つ人体に対して安全で取扱も容易であり、オゾン層破
壊物質に該当しない洗浄剤を提供することを目的とし、
更に、洗浄後の廃液を蒸留回収して再利用することによ
って環境汚染の原因である産業廃棄物を減らすことを目
的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、この様な従来
の問題点に着目してなされたものであって、２液硬化型
樹脂成分に混入してもその硬化性に影響が無いよう、分
子内に水酸基を含まない各種化合物の中から特定のアセ
テート化合物を用いれば、前記課題が克服されることに
基づき成し遂げられた。

【０００６】また、本発明の洗浄剤は単一化合物よりな
る組成であるため、使用後の廃液を単に蒸留処理により
回収するだけで、上記用途に再利用が可能となる。

【０００７】未硬化状態の２液硬化型樹脂成分用の洗浄
剤であって、該洗浄剤が以下の一般式すなわち、本願第
一発明は、未硬化状態の２液硬化型樹脂成分用の洗浄剤
であって、該洗浄剤が以下の一般式（１）：

【０００８】

【化２】

【０００９】［式中、Ｒ¹は炭素数２〜４のアルキル
基、Ｒ²は水素原子またはメチル基、ｎは２〜３の整数
を表す］で示される、分子内に水酸基を含まない単一化
合物からなる洗浄剤に関する。この化合物は、ウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、特にウレタン樹脂などの２液硬化
型樹脂の未硬化状態の成分による汚染に対する洗浄性に
優れており、且つ人体に対して安全で取扱も容易であっ
て、オゾン層破壊物質に該当しない。そして、水酸基を
分子内に含まない化合物を用いるので、樹脂吐出装置等
における洗浄時にこの化合物が樹脂成分中に混入しても
樹脂の硬化阻害をもたらす可能性が極めて少ない。

【００１０】本願第二発明は、本願第一発明における単
一化合物が、１１０℃以上の引火点を有することを特徴
とするものである。このように比較的高い引火点を有す
る化合物を用いると、洗浄や回収の作業従事者が身体に
悪影響を及ぼしうる揮発ガスを吸引する可能性が低減さ
れ、取扱時に引火、爆発等が惹起こされる危険性も低く
なる。

【００１１】本願第三発明は、前記本願第一および第二
発明において、前記単一化合物が２５０℃以下の沸点を
有しており、洗浄剤を用いて未硬化状態の２液硬化型樹
脂成分を洗浄した後の洗浄剤廃液を蒸留して回収された
液体が、未硬化状態の２液硬化型樹脂成分用の洗浄剤と
して再利用可能であることを特徴とする。このような温
度範囲の沸点を有する単一化合物からなる本発明の洗浄
剤は、単に所定温度での蒸留を行っただけで回収でき、
収率も良好であって、係る蒸留処理に格段のコストや設
備を必要としない。回収された洗浄剤は元の洗浄剤と同
等の洗浄効果を発揮できるので反復使用も可能であり、
従って、環境汚染の原因となる産業廃棄物を減じること
につながる。

【００１２】本願第四発明は、如上の本願発明で、前記
化合物が、ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテートまたはジエチレングリコールモノブチルエーテ
ルアセテートであることを特徴とする。これらの化合物
を単一成分として含む洗浄剤は、好ましい特性、特に引
火点および沸点を有し、これまでに述べてきた本願発明
によって達成される効果を好適に成し遂げることができ
る。

【００１３】本願第五発明は、２液硬化型樹脂の吐出装
置のミキシング部およびノズル部などに付着した、未硬
化状態の２液硬化型樹脂成分を洗浄するための方法であ
って、上記洗浄剤を用いて該樹脂吐出装置のミキシング
部およびノズル部などを洗浄することを特徴とする洗浄
方法に関する。この方法で洗浄を行えば、洗浄剤が２液
硬化樹脂成分に混入しても樹脂の硬化阻害などの悪影響
を及ぼすことなく、そして洗浄後の廃液は蒸留して回収
することができるので、繰り返し使用でき、産業廃棄物
量の減少に貢献するものである。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明の洗浄剤が適用対象とする
汚染物は、例えば、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂な
どの２液硬化型樹脂成分である。

【００１５】本発明の洗浄剤によって、これらの未硬化
樹脂成分あるいは混合前の各樹脂成分が付着した、金属
部品、ガラス部品または、樹脂吐出装置のミキシング部
およびノズル部などが洗浄される。

【００１６】本洗浄剤に用いられる化合物は、炭素数２
〜４のアルキル基およびアセチル基で末端を封鎖したア
ルキレンオキシドすなわち、一般式（１）で示される化
合物である。かかる化合物として、具体的にはジエチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレ
ングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、
トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、トリエチレングリコールモノプロピルエーテルアセ
テート、トリエチレングリコールモノイソプロピルエー
テルアセテート、トリエチレングリコールモノブチルエ
ーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロ
ピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノ
イソプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコ
ールモノブチルエーテルアセテート、トリプロピレング
リコールモノエチルエーテルアセテート、トリプロピレ
ングリコールモノプロピルエーテルアセテート、トリプ
ロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテー
ト、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルアセ
テートが挙げられる。

【００１７】これら化合物を組み合わせて使用しても、
２液硬化型樹脂の未硬化状態の成分による汚染に対する
洗浄性、人体および環境への安全性に優れ、取扱が容易
であり、さらに、洗浄剤が樹脂成分中に混入しても樹脂
の硬化阻害をもたらす可能性が少ないという本発明の利
点は成し遂げられるが、蒸留回収による再利用可能性に
鑑み、これらを単独で用いるとよい。この場合、上記化
合物のうち、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
アセテートが、引火点、沸点、樹脂成分の洗浄力などの
点から最も好ましい。

【００１８】上記一般式で（１）示される化合物につい
て、ｎ＝１では引火点が低いため洗浄時や蒸留時の取扱
い上の安全性が懸念される他、人体への安全性も懸念さ
れる。また、ｎが４以上の場合には洗浄性が劣るので好
ましくない。アルキル基Ｒ¹の炭素数が５以上になる
と、引火点は高くなるので人体への危険性や引火、爆発
などの可能性は低減されるが、洗浄性は低下してしま
い、その上、沸点も高くなるので、蒸留再生時に多大の
負荷がかかるために好ましくない。

【００１９】本発明の洗浄剤たる化合物の引火点は、前
記したとおり、取扱時の安全性や人体への安全性の点か
ら、１１０℃以上が好ましく、特に１１０〜１２０℃が
好ましい。また、この化合物の沸点は、蒸留による回収
の容易さ、収率の高さのゆえ、２６０℃以下が好まし
く、特に２００〜２５０℃が好ましい。

【００２０】洗浄剤を回収、再利用するための蒸留は、
公知の常法に従って、減圧蒸留法などにより、洗浄剤の
成分である化合物の沸点に鑑みて条件を適宜設定して行
うとよい。

【００２１】本発明の洗浄剤を用いて洗浄を行う際に
は、当該洗浄液を常温で使用しても洗浄効果は得られる
が、場合により４０℃程度まで加温したり、ブラッシン
グ、超音波などの物理的操作を併用することで洗浄性の
向上が期待できる。

【００２２】

【実施例】［実験例１］溶解性実験２液硬化性樹脂であるウレタン系樹脂（第一工業製薬
（株）社製、エイムフレックスEF-243）またはエポキシ
系樹脂（日本ペルノックス（株）社製、エポキシペルノ
ックスME）のそれぞれの２液を所定の配合比で混合した
もの１ｍｌを、以下の表１に示す実施例および比較例に
係る各洗浄剤１００ｍｌに加えて攪拌し、混合直後の溶
解状態を観察した。溶解状態は目視にて評価した。

【００２３】この結果を以下の表１、左欄に示す。

【００２４】

【表１】

【００２５】表１に明らかなとおり、本発明の洗浄剤で
ある実施例１および２のジエチレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテートやジエチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテートは、エポキシ系樹脂およびウレタ
ン系樹脂の両方に対して良好な溶解性を示した。また、
実施例３および４のトリエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテートやジプロピレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテートも、特にウレタン系樹脂に対して
良好な溶解性を示し、比較例１〜１０の洗浄剤よりも優
れた効果を有することが明らかになった。

【００２６】通常、２液硬化性樹脂の吐出装置の洗浄は
操業後に行われるが、長時間連続使用すると、洗浄され
ずに残った残滓が蓄積して、メンテナンスが必要となっ
てしまうケースが多い。従って、本発明の洗浄剤の洗浄
力の持続性を確認するために、実験例１におけると同様
に、各洗浄剤に２ｍｌのウレタン系の未硬化樹脂成分を
加え、攪拌後５日後の溶解状態を観察した。このように
して得られた結果を表１、右欄に示す。本発明の洗浄剤
では、５日経過後も継続して溶解または分散しており、
洗浄性の持続性が示唆された。この効果は、比較例の洗
浄剤を用いた場合よりも格段に優れたものであった。

【００２７】［実験例２］洗浄性実験ディスペンサーを使用し、実験例１で用いた２液性ウレ
タン樹脂成分の混合および吐出を、３秒に一回の割合で
１時間行った後、表２に示す実施例および比較例に係る
各洗浄液を５００ｍｌ流し、ディスペンサー内部を洗浄
した。洗浄後、樹脂液輸送チューブ内を観察して、内部
の残存物量から残存状態を評価した。この結果を表２に
示す。

【００２８】

【表２】

【００２９】表２より明らかなとおり、実施例１および
２の洗浄剤は、比較例に係る種々の洗浄剤に比べて残存
物量が少なく、洗浄性が良好であった。

【００３０】［実験例３］硬化阻害性実験２液性ウレタン樹脂（サンユレジン（株）社製UF-820）
の樹脂成分液（オリゴマー）１５ｇに、表３に示す各洗
浄剤をそれぞれ所定量づつ加え、１分間攪拌後、６０℃
に加温して硬化させた後の樹脂の状態を観察した。この
結果を表３に示す。

【００３１】

【表３】

【００３２】表３に示されるとおり、比較例に係る、分
子内に水酸基を持つグリコールエーテルに比べて、実施
例１および２の洗浄剤は、樹脂の硬化に対する影響が少
なかった。従って、かなりの量が樹脂成分に混入して
も、本発明の洗浄剤が樹脂硬化の阻害をもたらすことは
ないことが明らかになった。

【００３３】［実験例４］蒸留再生実験実験例２と同じ条件で洗浄実験を行い、下記表４に示す
本発明の洗浄剤と比較例１および２の洗浄剤において、
新液と蒸留再生液で洗浄性を比較した。

【００３４】蒸留再生は、８０〜１００℃の加温条件下
で１．３×１０⁶〜２．６×１０⁶Ｐａの条件下にて実施
し、蒸留後に回収された液体重量から収率を求めた。ま
た、洗浄効果は、目視評価でなく、ディスペンサー内の
残存物をエアーブローによって回収後秤量して得られた
結果から判定した。これらの結果を表４にまとめた。

【００３５】

【表４】

【００３６】表４より、実施例１および２の洗浄剤によ
れば、蒸留再生液であっても新液と変わらない良好な洗
浄性が得られることが判る。比較例１４に用いた洗浄剤
は、蒸留特性が相違する２種の化合物の混合物であるた
め、蒸留後の洗浄剤組成が新液の状態とは異なってしま
い、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
トが５０重量％から６５．７重量％に増加し、ジプロピ
レングリコールモノメチルエーテルが５０重量％から３
４．３重量％に減少していた。そして、この蒸留再生液
の洗浄性は新液より劣っていた。また、比較例１５の洗
浄剤は、沸点が２５０℃を越えるものであり、実施例と
同じ前記蒸留条件では蒸留が行えなかった。よって、再
生液の洗浄性は評価できなかった。

【００３７】

【発明の効果】以上説明したように、本発明のうち請求
項１記載の発明は、２液硬化型樹脂の未硬化状態の成分
による汚染に対する洗浄性に優れており、且つ人体に対
して安全で取扱も容易であって、オゾン層破壊物質に該
当しない。そして、水酸基を分子内に含まない化合物を
用いているので、樹脂吐出装置等における洗浄時にこの
化合物が樹脂成分中に混入しても硬化阻害をもたらす可
能性が極めて少ない。

【００３８】請求項２記載の発明は、洗浄や回収の作業
従事者が身体に悪影響を及ぼしうる揮発ガスを吸引する
可能性がさらに低く、取扱時に引火、爆発等が惹起こさ
れる危険性も低いものである。

【００３９】請求項３記載の発明は、所定温度での蒸留
を行っただけで洗浄剤を回収でき、収率も良好であっ
て、係る蒸留処理に格段のコストや設備を必要としない
点において有利である。回収された洗浄剤は元の洗浄剤
と同等の洗浄効果を発揮できるので反復使用も可能であ
り、従って、環境汚染の原因となる産業廃棄物を減じる
ことにつながる。

【００４０】請求項４記載の発明により、特に如上の効
果を好適に成し遂げることができる。

【００４１】請求項５記載の発明によって、２液硬化樹
脂成分に混入しても樹脂の硬化阻害などの悪影響を及ぼ
すことなく、そして洗浄後の廃液は蒸留して回収するこ
とができるので、繰り返し使用でき、産業廃棄物量の減
少に貢献することができる、樹脂の吐出装置のミキシン
グ部およびノズル部などに付着した未硬化状態の２液硬
化型樹脂成分を効率よく洗浄することができる方法が提
供される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】未硬化状態の２液硬化型樹脂成分用の洗
浄剤であって、該洗浄剤が以下の一般式（１）：【化１】［式中、Ｒ¹は炭素数２〜４のアルキル基、Ｒ²は水素原
子またはメチル基、ｎは２〜３の整数を表す］で示され
る、分子内に水酸基を含まない単一化合物からなる洗浄
剤。
【請求項２】前記単一化合物が、１１０℃以上の引火
点を有する請求項１記載の洗浄剤。
【請求項３】前記単一化合物が、２５０℃以下の沸点
を有し、洗浄剤を用いて未硬化状態の２液硬化型樹脂成
分を洗浄した後の洗浄剤廃液を蒸留して回収された液体
が、未硬化状態の２液硬化型樹脂成分用の洗浄剤として
再利用可能である請求項１または２記載の洗浄剤。
【請求項４】前記化合物が、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテートまたはジエチレングリコー
ルモノブチルエーテルアセテートである請求項１乃至３
のいずれかに記載の洗浄剤。
【請求項５】２液硬化型樹脂の吐出装置のミキシング
部およびノズル部などに付着した、未硬化状態の２液硬
化型樹脂成分を洗浄するための方法であって、請求項１
乃至４のいずれかに記載の洗浄剤を用いて該樹脂吐出装
置のミキシング部およびノズル部などを洗浄することを
特徴とする洗浄方法。